TWI379679B - - Google Patents
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Description
1379679 • 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種化合物之新應用,尤其係關於一種利用由 牛樟芝(vtorWa 萃取物中所分離純化之化合物抑 制皮膚癌腫瘤細胞生長之用途。 【先前技術】 • 隨著戶外休閒活動的增加以及大氣臭氧層被破壞,全球皮膚 參癌的發生率及死亡率即呈現逐漸增加的趨勢,造成人體健康上的 重大問題。皮膚癌的發生有種族差異性,其罹患率以白種人最常 見’黃種人奴’黑種人最低’且皮膚癌好發的年齡層以成年人 較多。大部分的皮細都發生在臉部、頸部、耳朵、前臂和手背 等雜,其發生的原®包括長期大量的曝露於日光下、慢性化學 藥劑的接觸’或在具有放射線的環境巾長時間曝露等。 目前臨床上雜皮膚癌主要有放射療法、外科手術切除法、 籲電燒刮除法、冷珠療法和局部化學療法等。面積較小的皮膚癌以 上述治療方式即可達财錯的治療效果,但對於分佈廣或多發性 的皮膚癌,除治療難度提高外,也常對患者造成外觀上的影響 此外’不論是放縣治療統學治療,常會導料_作== 適症狀’因此研發可以抑制皮膚癌腫瘤細胞生長且無有害副作 之物質係可提供臨床治療的另一種選擇。 ^ 牛樟芝(船邊咖__),在㈣關又鶴 疏、樟内疏、牛_或紅樟’是本省獨有之藥關類,其係屬= 非褶菌目(AP_opho,、多孔菌科(p_〇_e)之多年生車菌 類由於樟之在自然界中僅寄生於台灣特有的保育類牛棒木樹幹 之中工〜材内壁峨上’加上人為的盜伐,使得寄生於其中方能 生長之野生牛樟芝數置更形稀少,且由於在自然狀態下掉芝子實 體的生長相當緩慢,所以野生樟芝數量稀纽價格昂貴。 牛樟之之子實體為多年生,無柄,呈木栓質至木質,其具強 烈之樟樹香氣,且形態錢化,有板狀、鐘狀、馬蹄狀或塔狀。 初生時為財碰呈鮮紅色,之後其弱會呈現賴反捲狀,並 向四周擴展生長’顏色亦機為淡紅褐色或淡黃褐色,並有許多 細孔,且其係為牛樟芝之藥用價值最豐富的部位。 在台灣民俗S學上,牛樟芝具有接風行氣 、化#活血、溫中 消積、解毒_以及鎮靜止痛之功效,並視為上好的解毒劑凡 食物中毒,腹® ”區吐,農藥中毒均有解毒作用,此外對改善肝、 胃機能障礙及血液循環疾病均具有輔助治療功效。牛樟芝如同一 般食藥用之蕈編’具有許多複雜的成分,已知的生理活性成分 .中,包括:三萜類化合物(triterpenoids)、多酶體(polysaccharides, 如β-D-葡聚醣)、腺苷(adenosine)、維生素(如維生素B、於鹼酸)、 蛋白質(含免疫球蛋白)、超氧歧化酵素(super〇xide dismutase, SOD)、微量元素(如:鈣、磷、鍺)、核酸、固醇類以及血壓穩定 物質(如antodiaacid)等,此些生理活性成分被認為具有抗腫瘤、增 加免☆月b力、抗過敏、抗病菌、抗尚血壓、降血糖及降膽固醇等 多種功效,且有助於護肝及肝臟相關疾病之治療。 1379679 有關樟芝的成分研究,大多著重在大分子的多醣體 (polysaccharides)和小分子的三萜類(triterpenoids)和固醇類 (steroids),其中,樟芝含有大分子之多醣體,以不同單糖組成存在 於其子實體及菌絲體中,但經光譜分析後皆含有具生理活性之 β-D-葡聚醣(β-D-glucans);三萜類化合物是由三十個碳元素結合成 六角形或五角形天然化合物之總稱,牛樟芝所具之苦味即主要來 自三萜類此成分,且其亦係被研究最多之成份。從子實體得到的 # 三萜類化合物有antrocin、4,7-二曱氧基-5-曱基-1,3-苯並二氧環 (4,7-dimethoxy-5-methy-l,3- benzodioxole)和2,2’,5,5,·四曱氧基 -3,4,3',4'-雙-亞曱二氧基-6,仏二曱基聯苯 (2,2',5,5'-teramethoxy-3,4,3',4'-bi-methylenedioxy-6,6'- dimethyl biphenyl) (Chiangeia/.,1"5),以麥角留烧(ergostane)為赍架之 新三萜類化合物antcin A、antcin B、antcin C antcin E、antcin F、 methyl antcinate G 和 methyl antcinate H (Chemg a/.,1995, • 1996)。子實體另含以麥角甾烷為骨架的化合物包含zhankuic acid A、B 及C zhankuic acid D 和 zhankuic acid E (Chen and Yang, 1995 ; Yang 1996),以羊毛甾烷(lanostane )為骨架的新化合物15a-乙酿-去氫硫色多孔菌酸(15a -acetyl-dehydrosulphurenic acid )、去 氫齒孔酸(dehydroeburicoic acid )與去水硫色多孔菌酸 (dehydrasulphurenic acid )。 雖然由目前諸多之實驗可得知牛樟芝萃取物具有前述功效, 且其所含成分亦陸續被分析出,但究竟萃取物中之何種有效成分 1379679 (4-hydrQXy-2,3-dimethGXy-6-methy-5(3,7,ll_toethyl_dGdece^ 0-trienyl)-CyCl〇hex-2-en〇ne) ’ 分子式為(^38〇4,外觀為淡黃色粉 末狀,分子量為390。 本發明中式⑴、式⑵之化合物係分離純化自牛樟芝水萃取物 或有機溶劑萃取物’有機溶劑可包括醇類(例如甲醇、乙醇或丙 醇)、_ (例如乙酸乙g旨)、烧類(例如己烧)或鹵烧(例如氣 甲烷、氣乙烷)’但並不以此為限,其中較佳者為醇類,更佳者為 乙醇。 … 藉由前述化合物’本發明係將其應用於抑制腫瘤細胞生長 上,使能進一步應用包括於治療癌症之醫藥組成份中,增益癌症 之治療效果。本發明對該化合物得應用之範圍包括對於皮膚癌腫 瘤細胞之生長抑制,藉由抑制該等腫瘤細胞之迅速生長,進而抑 繼瘤之增生,而魏腫狀惡化。其巾,齡之化合物係式⑺ 之4·經基-2,3-二曱氧基_6·甲基_5 (3,7,n_5甲基_2,6,1〇十二碳三 婦)-2-環己稀弼。 另-方面’本發明中亦可將式⑴或/與式(2)之化合物利用於抑 制皮膚癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物的成分中。前述醫藥組成物 除包括有效劑量之式⑴或/與取幻之化合物外,尚可包括藥學上可 接受的載體。.細可為賦形劑(如水)、填充劑(如細或殿粉)、 勒合劑(如麟素衍生物)、稀制、祕劑、魏促進劑或甜味 劑’但並未伽於此。本發明醫藥組成物可依―般習知藥學之製 :方法生產製造,將式⑴或/與式(2)有效成分劑量與一種以上之載 -相此合’製備出所需之劑型,此劑型可包括錠劑、粉劑、粒劑、 勝囊或其他㈣_,但知料限。 1379679 以下將配合圖式進一步說明本發明的實施方式,下述所列舉 的實%例係用以闡明本發明,並非用以限定本發明之範園,任何 熟窖此技藝者,在不脫離本發明之精神和範圍内,當可做些許更 動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界 定者為準。 【實施方式】 ^ 經萃取過後之牛樟芝水萃取物或有機溶劑萃取物,可進一步 藉由尚效液相層析加以分離純化,之後再對每一分液(fracti〇n) 進行抑癌效果的測試。最後,則針對具抑癌效果之分液進行成分 分析,將可能產生抑癌效果的成分分別進一步做皮膚癌腫瘤細胞 之抑制效果測試。最終即發現本發明中如式(丨)/式(2)之化合物係具 有抑制皮膚癌腫瘤細胞生長之效果。 為方便說明本發明,以下將以式(2)之4_羥基胃2,3_二甲氧基_6_ 曱基-5(3,7,11-三甲基_2,6,1〇_十二碳三烯)_2_環己稀酮化合物進 •行說明。此外’為證實4_經基_2,3_二曱氧基_6·甲基·5 (w王曱 基-2,6,10-十二碳三烯)·2_環己烯酮化合物對腫瘤細胞生長之抑制 效果’本發明中係以ΜΤΤ分析法,根據美國國家癌症研究所 (National Cancer Institute,NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式,對皮膚癌 腫瘤細胞進行細胞存活率之測試。由該些測試證實,羥基_2,3_ 二甲氧基-6-甲基-5 (3,7,11_三曱基·2,6,10_十二碳三烯)_2_環己烯 酮對於皮膚癌腫瘤細胞:Α431細胞系可降低其存活率,相對之下 並可同時降低生長半抑制率所需濃度(即^值),因此得藉由 4-經基-2,3-二曱氧基—6-甲基_5 (仰μ三曱基_2,6,1〇十二碳三稀) B79679 -2-環己稀嗣,應用於皮膚癌腫瘤細胞之生長抑制上,而進一步可 利用於皮膚癌之治療。茲對前述實施方式詳盡說明如下: 實施例1 : 4-羥基-2,3-二曱氡基-6-甲基-5 ( 3,7,11-三甲基·2,6,10-十二碳三烯) •2-環己烯酮的分離 將100克左右之牛樟芝菌絲體、子實體或二者之混合物,置 入三角錐形瓶中’加入適當比例的水與醇類(γοο/ο^οοο/ο醇類水溶 φ 液),其中該醇類較佳為乙醇,於20〜25°C下攪拌萃取至少1小時 以上,之後以濾紙及0.45 μιη濾膜過滤,收集遽液即得牛樟芝萃 取液。 將前述收集之牛樟芝萃取液,利用高效能液相層析儀(High Performance Liquid chromatography),以 RP18 的層析管(c〇lumn) 進行分析,並以甲醇(A)及0.1%〜0.5%醋酸和容液⑼做為移動相 (mobilephase)(其溶液比例係:〇〜1〇分鐘,Β比例為95%〜2〇% ; 10-20 20〇/〇~10〇/〇;20-35 tb^,m 1〇〇/〇^〇〇/〇; 35〜40分鐘’ B比例為1〇%〜95%),在每分鐘㈤之速度下沖提, 同時以紫外·可見光全波錢測器分析。 之固敍3G分鐘之沖提液錢濃細阿做黃色粉末狀 之固體產物’此即4_勝2,3·二曱氧基_6_甲基·5 (3川 -2,6,10-十二碳三埽)_2_環己婦嗣。經分析其為,土
公羊署 ^24^38^4 J 析值則如下所 P.)為48〇C〜耽。細共振(疆)分 析則下所不:H.NMRiCDCl.pm): 1>51、u i.94、2·。3、-,,* 1379679 13C-NMR(CDCl3)5(ppm) : 12.31、16.1、16.12、17.67、25.67、26.44、 26.74、27.00、39.7卜 39.81、4.027、43.34、59.22、60.59、120.97、 123.84、124.30、131.32、135.35、135.92、138.05、160.45 與 197.12。 實施例2 : 體外抗皮膚癌腫瘤細胞之活性測試 為進一步測試實施例1中所發現化合物對腫瘤細胞之抑制效 參 果,本實施例將根據美國國家癌症研究所(National Cancer Institute, NCI)抗腫瘤藥物筛檢模式,首先取實施例1中所分離之4-經基 -2,3-二曱氧基-6-曱基-5 (3,7,11-三曱基-2,6,10-十二碳三烯)_2_環 己稀酮化合物,加入含有人類皮膚癌腫瘤細胞A431的培養液中, 進行腫瘤細胞存活性之測試。其中,細胞存活性之測試可採習知 之MTT分析法進行分析,而皮膚癌腫瘤細胞A4H係為人類皮膚 癌細胞株(human epidermoid carcinoma cell line)。 鲁 MTT分析法是一種常見用於分析細胞.增生(ceii proliferation)、存活率(percent of viable cells)以及細胞毒性 (cytotoxicity )的分析方法。其中,]^11'(3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]2,5-diphenyltetrazolium bromide )為一黃色染 劑,它可被活細胞吸收並被粒腺體中的琥珀酸四唑還原酶 (succinate tetrazolium reductase)還原成不溶水性且呈藍紫色的 formazan,因此藉由formazan形成與否,即可判斷並計算細胞之 存活率。 首先將人類皮膚癌細胞A431於含有1 〇%胎牛血清(feta丨b〇vine 1379679 serum)之DMEM培養基進行培養,該培養基尚包含100 U/ml之盤尼 希林(Penicillin),及 1〇〇 pg/ml之鏈黴素(Streptomycin),並於5 % C〇2 ’ 37 °C環境中培養24小時。將增生後之細胞以PBS清洗一次, 並以1倍之胰蛋白酶-EDTA處理細胞,隨後於1,200 rpm下離心5分 鐘,將細胞沈殿並丟棄上清液。之後加入1〇 ml的新培養液,輕微 搖晃使細胞再次懸浮,再將細胞分置於96孔微量盤内。測試時, 分別於每一孔内加入30、1〇、3、1、0.3、0.1與〇·〇3 pg/ml的牛樟 _ 芝萃取液作為對照組(未經純化分離之總萃取物);以及於每一孔内 加入30、10、3、1、0.3、0.1 與〇.〇3 pg/ml的4-經基-2,3-二曱氧基-6-甲基-5 (3,7,11-三甲基_2,6,1〇-十二碳三婦)·2_環己烯酮作為試驗 組,於37C、5% C〇2下培養48小時。其後,於避光的環境下於 每一孔内加入2.5 mg/ml的MTT,反應4小時後再於每一孔内加入 100 μΐ的lysis buffen,止反應。最後以酵素免疫分析儀在57〇⑽吸 光波長下測定其吸光值,藉以計算細胞的存活率,並推算出其生 鲁長半抑制率所需濃度(即仏值),其結果如表一所示。 試驗組(加入式2) A431 表一:體外對皮膚癌腫瘤細胞存活率之測試結果 -測試樣__IQ〇 (μ^ιη\) 0.18 一由表一中可知,藉由4-經基-2,3·二甲氧基_6_甲基-5 (3,7,u· —甲基-2,6,l〇-十二碳三烯)_2_環己烯酮的作用,其對於人 顏皮膚癌腫瘤細胞之IC5〇值為,相較於對照組牛棒芝萃 取混合物所測得之IC5G值(表中未示)係低的多,因此可證實牛掉芝 1379679
.V 萃取物中之4_··2,3·二曱氧基各甲基_5 (3711三甲基_261〇_ 十二碳三烯)_2_環己焊酮確實能夠利用於皮膚癌腫瘤細胞生長之 抑制。 综上所述,本發明分離自牛樟芝之4_羥基·2,3_二甲氧基_6甲 .基-5(3,7,11-三甲基-2,6,1〇-十二碳三稀)-2-環己稀酮化合物,係 可有效抑制皮膚癌腫瘤細胞之生長。另_方面,因牛樟芝環己烤 嗣化合物係為天鮮取之物f,故其顧於抑财膚癌時,並不 •會^患者不適或產生毒性、併發症等其他副作用,且其亦可與 化療藥劑並用’以減少化療藥物使用劑量並降低該些化療藥撕 引發之副作^此外,亦可將其製備成治療皮膚癌之醫藥組成物, 其中,該醫藥經成物除包含有效劑量之牛樟芝環己稀綱化合物 外,尚可包括藥學上可接受的載體。載體可為賦形劑(如水)、填 充劑(如蔗糖或;殿粉)、黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、 做促輔細销,但並未舰於此。本發《藥組成 依-般習知藥學之製備方法生產製造,將有效成分劑量之牛 ·:=咖化合物與一種以上之載體相混合,製備出所需之劑 —'可包括錠劑、粉劑、粒劑、膠囊或其他液體製劑,但 未以此為限。藉以達到治療皮膚麵瘤疾病之目的。 12
Claims (1)
1379679 七、申請專利範圍: 日修正本丨
、一種將具有下列結構式之化合物利用於製備抑制皮膚癌腫瘤細 胞生長之藥物的應用:
其.中,該化合物係4_羥基·2,3_二甲氧基甲基·5 (^,^三 甲基-2,6,10-十二破三稀)-2·環己稀_ (4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7,ll- trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone ) ° 2、 如申請專利範圍第1項所述之應用,其中該化合物係由牛樟芝 萃取物所分離製得。 3、 如申請專利範圍第2項所述之應用’其中該化合物係由牛樟芝 之水萃取物所分離製得。 4、 如申請專利範圍第2項所述之應用,其中該化合物係由牛樟芝 之有機溶劑萃取物所分離製得。 5、 如申請專利範圍第4項所述之應用,其中該有機溶劑係選自酯 類、醇類、烷類及齒烷所組成的族群。 6、 如申請專利範圍第5項所述之應用,其中該醇類係乙醇。 7、 如申請專利範圍第1項所述之應用,其中該皮膚癌腫瘤細胞係 A431細胞系。 13 1379679 ΚΊ ,8、_種用於抑制皮膚癌腫雜胞生長之醫^组成物,包括一有效 缝如申請專利範圍第1項所述之化合物以及-藥學上可接受 之载體;其令,該化合物係、4·經基·2,3·二甲氧基_6_甲基_5 (3,7,11- 一甲基_2,6,1〇-十二碳三烯)·2·環己烯酮 (4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7511- trimethyl. dodeca-2,6,1 〇-trienyl)-cyclohex-2-enone ) 〇 • 9、如申請專利範圍第8項所述之錢組成物,其中該化合物係由 ^ 牛樟芝萃取物所分離製得。 10、如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物,其中該化合物係 由牛樟芝之水萃取物所分離製得。 η、如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物,其中該化合物係 由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。 L如申請專利範圍第η項所述之輸且成物,其中該有機溶劑 係選自酯類、醇類、烷類及_烷所組成的族群。 # η醇如申請專利範圍第12項所述之醫藥組成物,其中該醇類係乙 η、如申請專利範圍第8項所述之醫藥組成物,其中該皮膚癌腫 . 瘤細胞係Α431細胞系。
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