TWI379678B - - Google Patents
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- TWI379678B TWI379678B TW098130431A TW98130431A TWI379678B TW I379678 B TWI379678 B TW I379678B TW 098130431 A TW098130431 A TW 098130431A TW 98130431 A TW98130431 A TW 98130431A TW I379678 B TWI379678 B TW I379678B
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Description
1379678 ' h ,六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種化合物之新應用,尤其係關於一種利用由 牛樟芝czVma/Moweiz)萃取物中所分離純化之化合物抑 制淋巴癌腫瘤細胞生長之用途。 【先前技術】 淋巴癌(Lymphoma)之特徵為正常構造的淋巴細胞受破壞後, ^ 代<以不成熟的淋巴球。淋巴癌係為好發於體内淋巴系統包括淋 巴細胞、淋巴管及淋巴腺之惡性腫瘤(malignant加^況);另一方面, 負責淋巴細胞之製造、貯藏及分化分工的淋巴細胞調節器官包含 骨髓、脾臟及胸腺的病變,亦可誘發淋巴癌。臨床上常依腫瘤病 理組織型態的不同將淋巴癌分為何杰金氏淋巴癌(Hodgkin's disease)與非何杰金氏淋巴癌QsjQn-Hodgkin's lymphoma)兩種,其中 又以非何杰金氏淋巴癌最為常見。 φ 發生淋巴癌之可能原因包含免疫系統的缺失、病毒感染、放 射線或藥物的使用以及遺傳等。研究指出淋巴癌於各個年齡層之 發病率很平均’且g女之發病人數比例約相等,淋巴癌最常以淋 .巴腺腫A為早触狀,尤其好發於頸部、腋下或腹股溝等部位的 v 淋巴節,且常為無痛性成串的淋巴節腫大,有些患者會出現全身 性症狀’如發燒、夜·汗、體重減輕、長麵怠感或無力感、 皮膚疼等徵候,此外,有約三分之—淋巴癌之初發病灶不在 1379678 =!發生於内臟器官’如胃、大小腸、肺之縱腸腔等,其 症狀月痛、胃出血、腸阻塞、或肺部呼吸困難等。 淋巴癌的轉财紐鍊縣無床讀麵不同,治療 主要方式包含放射線治療、化學治療以及植或周邊錢幹 細胞移植等’:般而言,惡性度較低以及屬於初期局部淋巴癌的 病人’適合進域射線治療,而惡性度高且又屬於中晚期的病人, 因病情惡化触,且容綠佈全身,故錄學治療杜,然而不 論是放射線治絲化學治療,常會導致許多副相或不適症狀。 因此’若能找財效之天然無副作㈣治療物質,必 巴癌治療姐^避免魅其他不適錄。 a進淋 “牛樟芝(射祿,在台灣民間又稱為棒菇掉 孤”樟内孤牛縣或紅樟,是本省獨有之藥用兹類,其係屬於 非_目(场吻、多孔菌科㈣_叫之多年生孽菌 類。由於樟芝在自然界巾僅寄生於台灣财的保育齡掉木樹幹 之中空心材内壁組織上’加上人為的錢,使得寄生於其中方能 生長之野生牛樟芝數量更形稀少,且由於在自然狀態下樟芝子實 體的生長相當緩慢’所以野生樟芝數量射且價格昂貴。 牛樟芝之子實體為多年生,無柄,呈木栓質至木質,其具強 …之樟祕香氣’且形態多變化,有板狀、鐘狀、馬蹄狀或塔狀。 初生時為扁平型並呈鮮紅色,之後其周邊會呈現放射反捲狀,並 向四周擴展生長,腕亦轉變為淡紅褐色或淡黃褐色,並有許多 細孔’且其係為牛樟芝之藥用價值最豐富的部位。 1379678 - 在台灣民俗醫學上,牛樟芝具有接風行氣、化赫金、溫中 消積、解毒_以及鎮靜止狀功效,並視為上好轉毒劑,凡 食物中毒’腹满"g吐’農藥中毒均有解毒作用,此外對改善肝、 胃機能障礙及血液循環疾病均具有辅助治療功效。牛樟芝如同一 般食藥用之簟細,具有料複_成分,已知的生理活性成分 中,包括:三萜類化合物(triterpen〇ids)、多酶體(p〇lysaccharides, 如p_D_葡聚醣)、腺苷(aden0Sine)、維生素(如維生素B、菸鹼酸)、 • 蛋白質(含免疫球蛋白)、超氧歧化酵素(superoxide dismutase, SOD)、微量元素(如:鈣、磷、鍺)、核酸、固醇類以及血壓穩定 物質(如antodiaacid)等,此些生理活性成分被認為具有抗腫瘤、增 加免疫能力、抗過敏、抗病菌、抗高企壓、降血糖及降膽固醇等 多種功效,且有助於護肝及肝臟相關疾病之治療。 有關樟芝的成分研究,大多著重在大分子的多醣體 (polysaccharides)和小分子的三萜類(triterpenoids)和固醇類 籲 (steroids),其中,樟芝含有大分子之多醣體,以不同單糖組成存在 於其子實體及菌絲體中,但經光譜分析後皆含有具生理活性之 β-D-葡聚醣(β-D-glucans);三萜類化合物是由三十個碳元素結合成 • 六角形或五角形天然化合物之總稱,牛樟芝所具之苦味即主要來 ^ 自三萜類此成分,且其亦係被研究最多之成份。從子實體得到的 三萜類化合物有antrocin、4,7-二曱氧基-5-曱基-1,3-笨並二氧環 (4,7-dimethoxy-5-methy-l,3- benzodioxole)和2,2',5,5’·四甲氧基 -3,4,3’,4’-雙-亞甲二氧基-6,6'-二甲基聯笨 1379678 • (2,2',5,5'-teramethoxy-3,4,3',4'-bi-methylenedioxy-6,6'- dimethyl biphenyl) (Chiangeia/.,1995),以麥角甾烧(ergostane)為骨 架之新三萜類化合物antcin A、antcin B、antcin C antcin E、antcin F、methyl antcinate G 和 methyl antcinate H (Chemg ei a/.,1995, 1996)。子實體另含以麥角甾燒為骨架的化合物包含Zhankuic acid A、B 及C zhankuic acid D 和 zhankuic acid E (Chen and Yang, 1995 ; Yang 1996) ’以羊毛甾烧(lanostane)為骨架的新化合物15a-鲁 乙酿-去氫硫色多孔菌酸(15a -acetyl-dehydrosulphurenic acid )、去 氫齒孔酸(dehydroeburicoic acid )與去水硫色多孔菌酸 (dehydrasulphurenic acid )。 雖然由目刖諸多之實驗可付知牛棒芝萃取物具有前述功效, 且其所含成分亦陸續被分析出,但究竟萃取物中之何種有效成分 可促成牛樟芝之抑制癌症功效’並未發表具體之相關有效成分, 有待進一步實驗研究來釐清,故若能找出該萃取物中所含真正有 鲁效抑制腫瘤生長之成分,將有利於牛樟芝抑癌相關機轉的研究, 並對牛樟芝應用於癌症例如淋巴癌之治療與預防有莫大的助益。 - 【發明内容】 。 為明瞭牛樟芝萃取物中究竟是何成分具有抑癌之效果,本發 明由牛樟芝萃取物中分離純化出具下列結構式(1)之化合物; 1379678 料前雜合物’本發縣將其顧於__細胞生長 上,使能進-步應用包括於治療癌症之醫藥組成份中,增益癌症 之治療效果。本發晴·合物得躺之細包括對於淋巴癌腫 瘤細胞之生長抑制’藉由抑制該等腫瘤細胞之迅逮生長,進而抑 制腫瘤之增生,而延緩腫瘤之惡化。其中,較佳之化合物係式(2) 之4-經基-2,3-二甲氧基·6_甲基_5 (3,7,u_三甲基_2,6,1〇十二碳三 烯)-2-環己烯酮。 方面,本發明中亦可將式⑴或/與如)之化合物利用於抑 零制淋巴癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物的齡中。前述醫藥組成物 除包括有效劑量之式(1)或/與雄)之化合物外,.尚可包括藥學上可 接文的載體。載體可為賦形劑(如水)、填充劑(如嚴糖或殿粉)、 黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、崩解劑、吸收促進劑或甜味 劑,但並未僅限於此。本發明醫藥組成物可依一般習知藥學之製 備方法生產製造’將式(1)或/與式有效成分劑量與一種以上之載 體相混合,製備出所需之劑型,此劑型可包括錠劑、粉劑、粒劑、 $ 膠囊或其他液體製劑,但未以此為限。 以下將配合圖式進一步說明本發明的實施方式,下述所列舉 的實施例係用以闡明本發明,並非用以限定本發明之範圍,任何 熟習此技藝者,在不脫離本發明之精神和範圍内,當可做些許更 • 動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界 v 定者為準。 1 【實施方式】 1379678 —I萃取過後之牛樟芝水萃取物財機溶劑萃取物 ,可進一步 猎由高效軸雜加时離純化,之後轉每—分液(㈣㈤ .進行抑癌效果的測試。最後,則針對具抑癌效果之分液進行成分 刀析將可月匕產生抑癌效果的成分分別進一步做淋巴癌腫瘤細胞 之抑制效果職。最終即發現本發财如式⑴/式(2)之化合物係具 有抑制淋巴癌腫瘤細胞生長之效果。 為方便說明本發明,以下將以式(2)之—基_2,3_二甲氧基_6_ 鲁曱基_5 (3,7,11-三甲基-2,6,1〇_十二碳三稀)1環己烯嗣化合物進 行說明。此外’為證實4-經基_2,3_二甲氧基_6_甲基-5 (3,7J】·三甲 基-2,6,10-十二碳三晞)_2_環己稀酮化合物對腫瘤細胞生長之抑制 效果’本發明中係以Μττ分析法,根據美國國家癌症研究所 (National Cancer Institute,NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式,對淋巴癌 腫瘤細胞進行細胞存活率之測試。由該些測試證實,4·羥基_2,3_ 二曱氧基-6-曱基_5 (3,7,11-三甲基-2,6,10_十二碳三烯)·2·環己烯 酮對於淋巴癌腫瘤細胞:U937細胞系可降低其存活率,相對之下 籲並可同時降低生長半抑制率所需濃度(即1(:5〇值),因此得藉由 4-羥基-2,3-二曱氧基-6-曱基-5 ( 3,7,11-三曱基-2,6,1〇·十二碳三烯) -2-環己烯酮,應用於淋巴癌腫瘤細胞之生長抑制上,而進一步可 利用於淋巴癌之治療。茲對前述實施方式詳盡說明如下: 實施例1 : 4-經基-2,3·一曱氡基·6-曱基-5 (3,7,11-三甲基-2,6,1〇-十二碳三烯) -2-環己烯酮的分離 將100克左右之牛樟芝菌絲體、子實體或二者之混合物,置 入三角錐形瓶中,加入適當比例的水與醇類(7〇%〜1〇〇%醇類水溶 1379678 •液)’其中該醇類較佳為乙醇,於20~25t:下授掉萃取至少】小時 以上’之後以遽紙及〇.45 μιη濾膜過濾,收集遽液即得牛掉芝萃 取液。 將别述收集之牛樟芝萃取液’利用高效能液相層析儀(扭沙
Performance Liquid chromatography),以 rp18 的層析管(c〇lumn) 進行分析’並以甲醇(A)及〇·1%^〇.5%醋酸水溶液⑼做為移動相 (mobilephase)(其溶液比例係π〜1〇分鐘,B比例為95%〜2〇% ; 參10〜20分鐘,B比例為20%〜10%;20〜35分鐘,B比例為ι〇%〜9㈣ 35〜40分鐘’ B比例為10%〜95%),在每分鐘i㈤之速度下沖提, 同時以紫外·可見光全波長偵測器分析。 將25分鐘至30分鐘之沖提液收集濃縮即可得淡黃色粉末狀 之固體產物,此即4-羥基-2,3-二曱氧基·6_曱基_5 (3,7,n_三曱基 -2,6,lf-十二碳三烯)_2-環己稀酮。經分析,其分子式為C24H38〇4, 分子畺390,熔點(m.p.)為48°C〜52。(:。核磁共振(NMR)分 析值則如下所示:b-NM^CDClWCppm): L51、丨67、丨71、丨75、 •丨.94、2·03、2〇7、2.22、2.25、3.68、4.05、5.07 與 5.14。 13C-NMR(CDCl3%(ppm): 12.31、16.1、16.12、17.67、25.67、26.44、 26.74、27.00、39.71、39.81、4.027、43.34、59.22、60.59、120.97、 123.84、124.30、131.32、135.35、135.92、138.05、160.45 與 197.12。 實施例2 : 體外抗淋巴癌腫瘤細胞之活性測試 為進一步測試實施例1中所發現化合物對腫瘤細胞之抑制效 果,本實施例將根據美國國家癌症研究所(National Cancer Institute, NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式,首先取實施例1中所分離之4_羥基 -2,3-二甲氧基-6-曱基-5(3,7,11-三曱基-2,6,10-十二碳三烯)_2-環 己烯酮化合物,加入含有人類淋巴癌腫瘤細胞U937的培養液中, 進行腫瘤細胞存活性之測試。其中,細胞存活性之測試可採習知 之MTT分析法進行分析,而淋巴癌腫瘤細胞U937係為人類淋巴 癌細胞株(human histiocytic lymphoma cell line)。 MTT分析法是一種常見用於分析細胞增生(ceii proliferation)、存活率(percent of viable cells)以及細胞毒性 (cytotoxicity )的分析方法。其中,河丁丁(3-[4,5- dimethylthiazol-2-yl]2,5-diphenyltetrazolium bromide )為一黃色染 劑’它可被活細胞吸收並被粒腺體中的琥珀酸四唑還原酶 (succinate tetrazolium reductase)還原成不溶水性且呈藍紫色的 formazan,因此藉由formazan形成與否,即可判斷並計算細胞之 存活率。 首先將人類淋巴癌細胞U937於含有10%胎牛血清(fetai b〇vine serum)之RPMI1640培養基進行培養,該培養基尚包含1〇 u/ml之 盤尼希林(Penicillin),及 1〇〇 pg/ml 之鏈黴素(Strept〇mycin),並於 5 % C〇2 ’ 37 °C環境中培養24小時。將增生後之細胞以pBS清洗 一次,並以1倍之騰蛋白酶-EDTA處理細胞,隨後於i,2〇〇 rpm 下離心5分鐘,將細胞沈澱並丟棄上清液。之後加入1〇 mi的新培 養液’輕微搖晃使細胞再次懸浮,再將細胞分置於%孔微量盤内。 測試時,分別於每一孔内加入30、10、3、1、0.3、〇.1與〇.〇3 μδ/ιη1 1379678 .1 ,牛樟芝萃取液作為對照組(未經純化分離之總萃取物);以及於 每一孔内加入 30、10'3、1、0.3、0.1 與 〇.〇3 Mg/mi 的 4-羥基-2,3- 一甲氧基-6-甲基-5 (3,7,11-三甲基-2,6,10·十二碳三嫦)-2-環己稀 鲷作為試驗組,於37t、5% C〇2下培養48小時。其後,於避 光的環境下於每一孔内加入2.5 mg/ml的MTT,反應4小時後再 於每一孔内加入100 μΐ的lysis buffer終止反應。最後以酵素免疫 分析儀在57〇 nm吸光波長下測定其吸光值,藉以計算細胞的存活 率’並推算出其生長半抑制率所需濃度(即1(:5〇值),其結果如 • 表一所示。 表一:體外對淋巴癌腫瘤細胞存活率之測試結果 ___測試樣品 試驗組(加入式2) 9.71 U937 一由表一中可知,藉由4-經基-2,3-二甲氧基士甲基_5 (3,7,u_ 一甲基-2,6,l〇-十二碳三稀)_2_環己稀酮的作用,其對於⑽π人 •類淋巴癌腫瘤細胞之IC5〇值為9.71 pg/ml,相較於對照组牛樟芝萃 取’吧&物所測得之IQ。值(表巾未示)係低的多,因此可證實牛掉芝 萃取,中之4-經基_2,3-二曱氧基_6_甲基_5 (3^三甲基_2,6,1〇_ 十二碳三㈤_2_環己_確實能剩用於淋巴鏡雜胞生長之 綜上所述,本發明分離自牛樟芝之4·羥基_2,3_二曱氧基_6_曱 基-5 (3,7,U4基-2,6,料二碳三稀)_2•環己稀綱化合二,係 可有效抑制淋巴癌顧細胞之生長。另—方面,因牛樟芝環己稀 酮化合物係為天鮮取之物f,故其制於抑觀巴癌^並 12 1379678 者不適或產生毒性、併發症等其賴侧,且其亦可與 引用以減少化療藥物使用劑量並降低該些化療藥劑所 =作Τ此外,亦可將其製備成治療琳巴癌之醫藥組成物, ,:卜該醫藥組成物除包含有效劑量之牛樟芝環己_化合物 夕’尚可包括藥學上可接受的載體。細可為賦_ (如水)、填 充劑(如嚴糖或澱粉)、黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、崩 解劑、吸收促_或甜糊’但並未娜於此。本發明醫藥組成 物了依-般習知藥學之製備方法生產製造,將有效成分劑量之牛 樟之ί哀己烯酮化合物與—種以上之載體相混合,製備出所需之劑 型’此劑型可包括旋劑、粉劑、粒劑、膠囊或其他液體製劑,但 未以此為Lx翻治療淋巴紐祕病之目的。
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Claims (1)
1379678
第98丨3〇43丨號’丨〇丨年8月修正頁 七、申請專利範圍: 1 - 一種將下列化合物利用於製備抑制淋巴癌腫瘤細 胞生長之藥物的應用,其中該化合物係4·羥基-2,3-二甲氧 基-6-甲基_5-(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯 酮 (4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7,11 -trymethyl-dode ca-2,6,1 〇-trienyl)-cyclohex-2-enone)。 2. 如申請專利範圍第1項所述之應用,其中該化合物 係由牛樟芝萃取物所分離製得。 3. 如申請專利範圍第2項所述之應用,其中該化合物 係由牛樟芝之水萃取物所分離製得。 4. 如申請專利範圍第2項所述之應用,其中該化合物 係由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。 5. 如申請專利範圍第4項所述之應用,其中該有機溶 劑係選自酯類、醇類、烷類及鹵烷所組成之群組。 6. 如申請專利範圍第5項所述之應用,其中該醇類係 乙醇。 7.如申請專利範圍第1項所述之應用,其中該淋巴癌 腫瘤細胞係U937細胞系。 8 種用於抑制淋巴癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物, 包?一有效劑量如申請專利範圍第!項所述之化合物以及 一藥學上可接受之載體。 9.如申專利llL圍第8項所述之醫藥組成物,其中該 化合物係牛樟芝萃取物所分離製得。 14 1379678 ιο·如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物,其中該 化合物係由牛樟芝之水萃取物所分離製得。 11. 如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物,其中該 化合物係由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。 12. 如申凊專利範圍第η項所述之醫藥組成物,其中該 有機溶劑係選自酯類、醇類、烷類及自烷所組成之群組。 13. 如申請專利範圍第12項所述之醫藥組成物,其中該 醇類係乙醇。 14. 如申請專利範圍第8項所述之醫藥組成物,其中該 淋巴癌腫瘤細胞係U937細胞系。
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