TW201109013A - Cyclohexenone chemical compounds of Antrodia cinnamomea for suppressing the growth of the Lymphoma tumor cell - Google Patents
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201109013 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種化合物之新應用,尤其係關於一種利用由 牛樟芝(J⑽czVma/womea)萃取物中所分離純化之化合物抑 制淋巴癌踵瘤細胞生長之用途。 【先前技術】 淋巴癌(Lymphoma)之特徵為正常構造的淋巴細胞受破壞後, 代之以不成熟的淋巴球。淋巴癌係為好發於體内淋巴系統包括淋 巴細胞、淋巴管及淋巴腺之惡性腫瘤(malignant tumor);另一方面, 負責淋巴細胞之製造、貯藏及分化分工的淋巴細胞調節器官包含 骨髓、脾臟及胸腺的病變,亦可誘發淋巴癌。臨床上常依腫瘤病 理組織型態的不同將淋巴癌分為何杰金氏淋巴癌(H〇dgkin,s disease)與非何杰金氏淋巴癌(Non-Hodgkin's lymphoma)兩種,其中 又以非何杰金氏淋巴癌最為常見。 發生淋巴癌之可能原因包含免疫系統的缺失、病毒感染、放 射線或藥物的使用以及遺傳等。研究指出淋巴癌於各個年齡層之 發病率很平均,且男女之發病人數比例約相等,淋巴癌最常以淋 巴腺腫大為早期症狀,尤其好發於頸部、腋下或腹股溝等部位的 淋巴節’且常為無痛性成串的淋巴節腫大,有些患者會出現全身 性症狀,如發燒、夜間盜汗、體重減輕、長期倦怠感或無力感、 皮膚癢發疹等徵候;此外,有約三分之一淋巴癌之初發病灶不在 201109013 月、大小腸、肺之縱膈腔等,其 、或肺部呼吸因難等。 淋巴腺,而發生於内臟器官,如 症狀包含胃痛、胃出血、腸阻塞
淋巴癌的治療依其癌症病理型態與臨床分期有所不同,治療 主要方式包含放射線治療、化學治療以及骨腾健或周邊血液幹 細胞移卿,—般而言,紐度較低以及屬於_局部淋巴癌的 病人,適合進行放射線治療,而惡性度高且又屬於中晚期的病人, 因病情惡錄快’錄易散佈全身,故靴學治療為主,然而不 論是放射線治療或化學練,常會導致許衫適症狀。 因此’若能朗有效之天然無副作用的治絲f,雑更增進淋 巴癌治療成效並避免衍生其他不適症狀。 +牛樟芝(也_^咖__β),在台灣民間又稱為掉菇、掉 旅、棒喊、牛樟軸紅樟’是本有之__,其係屬於 非褶菌目(场~We小多孔菌科(户咖__)之多年生輩菌 類由於棒之在自然界十僅寄生於台灣特有的保育類牛掉木樹幹 之中工〜材内壁組織上,加上人為的盜伐,使得寄生於其中方能 生長之野生牛樟芝數1更形稀少,且由於在自然狀態下樟芝子實 體的生長相當緩慢’所以野生樟芝數量稀少且價格昂貴。 牛樟之之子實縣多年生,無柄,呈木栓質至木質,其具強 烈之樟樹魏’且祕多變化,有板狀、餘、馬蹄狀或塔狀。 初生時為4平型並呈鮮紅色’之後其周邊會呈現賴反捲狀,並 向四周擴展生長’顏色轉變為淡紅褐色或淡黃褐色,並有許多 細孔’且其係為牛樟芝之藥用價值最豐富的部位。 201109013 在台灣民俗醫學上,牛樟芝具有祛風行氣、化齋活血、溫中 消積、解毒消腫以及鎮靜止痛之功效,並視為上好的解毒劑,凡 食物中毒’腹渴’唱吐,農藥中毒均有解毒作用,此外對改善肝、 月機能障礙及血賴環疾病均具有獅練功效。牛樟芝如同一 般食藥用之蕈細,具有許多複雜的成分,已知的生理活性成分 中’包括.二萜類化合物(triterpen〇ids)、多膽體(帅⑽㈣如, 如β-D-葡聚醣)、腺苷(aden〇sine)、維生素(如維生素B、菸鹼酸)、 鲁蛋白質(含免疫球蛋白)、超氧歧化酵素(superoxide dismutase SOD)、微量元素(如:鈣、磷、鍺)、核酸、固醇類以及血壓穩定 物質(如antodiaacid)等’此些生理活性成分被認為具有抗腫瘤、增 加免疫月b力、抗過敏、抗病菌、抗高血壓、降血糖及降膽固醇等 多種功效,且有助於護肝及肝臟相關疾病之治療。 有關樟芝的成分研究,大多著重在大分子的多醣體 (polysaccharides)和小分子的三萜類(triterpenoids)和固醇類 鲁 (steroids),其中’樟芝含有大分子之多醣體,以不同單糖組成存在 於其子實體及菌絲體中,但經光譜分析後皆含有具生理活性之 P-D-葡聚醣(β-D-glucans);三萜類化合物是由三十個碳元素結合成 六角形或五角形天然化合物之總稱,牛樟芝所具之苦味即主要來 自二萜類此成分,且其亦係被研究最多之成份。從子實體得到的 三萜類化合物有肪^:〇以11、4,7-二曱氧基-5-曱基-1,3-笨並二氧環 (4,7-dimethoxy-5-methy-l,3- benzodioxole)和2,2’,5,5'-四甲氧基 -3,4,3’,4’-雙-亞曱二氧基-6,6’-二曱基聯笨 201109013 (2,2',5,5'-teramethoxy-3,4,3',4'-bi-methylenedioxy-6,6'- dimethyl biphenyl) (ChiangeM/.,l995),以麥角 S烧(ergostane)為骨 架之新三萜類化合物antcin A、antcin B、antcin C antcin E、antcin F、methyl antcinate G 和methyl antcinate H (Chemg ei a/·,1995, 1996)。子實體另含以麥角甾烷為骨架的化合物包含Zhankuic acid A、B 及C zhankuic acid D 和 zhankuic acid E (Chen and Yang, 1995 ; Yang 1996),以羊毛甾烧(lanostane)為骨架的新化合物15a- φ 乙醯-去氫硫色多孔菌酸(15α -acetyl-dehydrosulphurenic acid )、去 氣齒孔酸(dehydroeburicoic acid )與去水硫色多孔菌酸 (dehydrasulphurenic acid )。 雖然由目前諸多之實驗可得知牛樟芝萃取物具有前述功效, 且其所含成分亦陸續被分析出,但究竟萃取物中之何種有效成分 可促成牛樟芝之抑制癌症功效,並未發表具體之相關有效成分, 有待進一步實驗研究來釐清,故若能找出該萃取物中所含真正有 效抑制腫瘤生長之成分,將有利於牛樟芝抑癌相關機轉的研究, 並對牛樟之顧於癌症例如淋巴癌之治療與預时莫大的助益。 【發明内容】 $叫樟芝萃取射究竟是何齡具有抑狀效果,本發 牛樟芝萃取物巾分離純化出具下·構式⑴之化合物; 201109013
其中’X係氧⑼或硫(S)’γ係氧或硫;氏係氫基(H)、 甲基(CH3)或(CH2)m-CH3 ’ R2錢基、f 基或(CH2)m_CH3,r3 係氫基、甲基或(CH2)m-CH3,m= 1〜d ·... a,n= 1 〜12 〇 如式⑴結構式之化合物中,較佳者為如下所示式(2)之化 合物:
式⑺之化合物,其化學名為4_經基办二甲氧基各甲知 (3,7,U·三甲基_2,6,10_十二碳三稀)_2•環己烯酮 04rienyl).cycl〇hex.2^,, 末狀,分子量為390。 本發明中式⑴、式(2)之化合物係分離純化自牛較水萃取物 或有機溶劑萃取物,有機溶劑可包括醇類(例如曱醇、乙醇或丙 醇)、醋類(例如乙酸乙g旨)、錢(例如⑽)或㈣(例域 甲烷、氯乙烷),但並不以此為限,其中較佳者為醇類,更佳者為 乙醇。 ‘ 201109013 藉由别述化5物’本發明係將其應用於抑制腫瘤細胞生長 上’使能進-步應用包括於治療癌症之醫藥組成份中,增益癌症 之治療效S。本發明職化合物得應狀賴包姉於淋巴癌腫 瘤細胞之生長抑制,藉由抑繼等腫瘤細胞之迅速生長,進而抑 制腫瘤之增生,而職_之槪。其巾,雛德合物係式(2) 之心經基处工甲氧基何基^⑴’…^基-如展十工碳王 烯)-2-環己稀鲷。 另一方面’本發明中亦可將式⑴或/與式(2)之化合物利用於抑 制淋巴癌軸細胞生長之醫藥組成物的成分卜前述醫藥組成物 除包括有效劑量之式(1)或/與式(2)之化合物外,尚可包括藥學上可 接受的載體。載體可為賦形劑(如水)、填充劑(如藉、糖或殿粉)、 黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、崩解劑、吸收促進劑或甜味 劑,但並未僅限於此。本發明醫藥組成物可依一般習知藥學之製 備方法生產製造,將式(1)或/與式⑺有效成分劑量與一種以上之載 體相混合’製備出所需之劑型,此劑型可包括錠劑、粉劑、粒劑、 膠囊或其他液體製劑,但未议此為限。 以下將配合圖式進一步說明本發明的實施方式,下述所列舉 的實施例係用以闡明本發明,並非用以限定本發明之範圍,任何 此技藝者,在不脫離本發明之精神和範圍内,當可做些許更 動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界 定者為準。 【實施方式】 201109013 #經萃取過後之牛樟芝水萃取物或有機溶劑萃取物,可進一步 藉由高效液相層析加时離純化,之後再對每—分液(如獅) 進行抑癌絲的測試。驗,騎抑献果之綠進行成分 分析’將可能產生抑癌效果的成分分別進一步做淋巴癌腫瘤細胞 之抑制效果測試。冑終即發現本發日种如式⑴/式⑵之化合物係具 有抑制淋巴癌腫瘤細胞生長之效果。 為方便說明本發明,以下將以式⑺之•基_2,3_二甲氧基_6_ 籲甲基-5 (3,7,11-三曱基_2,6,10-十二碳三稀)_2_環己烯酮化合物進 行說明。此外,為證實4-羥基-2,3-二甲氧基·6_曱基_5 (3,7,n_三甲 基-2,6,10·十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物對腫瘤細胞生長之抑制 效果’本發明中伽ΜΤΤ分析法,根據美國國家癌症研究所 (National Cancer Institute,NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式,對淋巴癌 腫瘤細胞進行細胞存活率之測試。由該些測試證實,4_羥基_2,3_ -甲氧基-6_甲基_5(3,7,11-三甲基-2,6算十二碳三稀)_2-環己烯 酮對於淋巴癌腫瘤細胞:U937細胞系可降低其存活率,相對之下 _ 並可同時降低生長半抑制率所需濃度(即IC5〇值),因此得藉由 4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5 ( 3,7,11-三甲基_2,6,1()_十二碳三烯) -2-環己烯酮’應用於淋巴癌腫瘤細胞之生長抑制上,而進一步可 利用於淋巴癌之治療。茲對前述實施方式詳盡說明如下: 實施例1 : 4-經基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5 (3,7,11-三曱基·2,6,10-十二碳三埽) -2·環己烯酮的分離 將100克左右之牛樟芝菌絲體、子實體或二者之混合物,置 入三角錐形瓶中,加入適當比例的水與醇類(70%〜1〇〇〇/0醇類水溶 201109013 液),其中該醇類較佳為乙醇,於20〜25ΐ下攪拌萃取至少丨小時 以上,之後以濾紙及〇·45卜0濾膜過濾,收集濾液即得牛樟芝萃 取液。 將前述收集之牛樟芝萃取液,利用高效能液相層析儀(High
Performance Liquid chromatography),以 RP18 的層析管(c〇lumn) 進行分析,並以甲醇㈧及0.1%〜0·5%醋酸水溶液(B)做為移動相 (mobile phase)(其溶液比例係:〇〜1〇分鐘,b比例為95%〜2〇% ; 參 1〇〜20分鐘’B比例為2〇%〜1〇%;2〇〜35分鐘’B比例為1〇%〜9〇%; 35〜40分鐘,B比例為10%〜95%) ’在每分鐘! ml之速度下沖提, 同時以紫外-可見光全波長偵測器分析。 將25分鐘至30分鐘之沖提液收集濃縮即可得淡黃色粉末狀 之固體產物,此即4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5 (3,7,11-三甲基 -2,6,10-十二碳三烯)_2_環己烯酮。經分析,其分子式為, 分子量390 ’熔點為48t:〜5yc。核磁共振(NMR)分 析值則如下所示:h-NMR^CDClWippm) : 1.51、1.67、1.71、1.75、 籲 L94、2.03、2.07、2.22、2.25、3.68、4.05、5.07 與 5.14。 13 C-NMR(CDCl3)3(ppm): 12.3 卜 16J、16.12、17.67、25.67、26.44、 26.74、27.00、39.7卜 39.8卜 4.027、43.34、59.22、60.59、120.97、 123.84、124.30、131.32、135.35、135.92、138.05、160.45 與 197.12。 實施例2 : 體外抗淋巴癌腫瘤細胞之活性測試 201109013 為進一步測試實施例1中所發現化合物對腫瘤細胞之抑制效 果,本實施例將根據美國國家癌症研究所(National cancer Institute, NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式,首先取實施例1中所分離之4_羥基 -2,3-二曱氧基-6-曱基·5 (3,7,11·三曱基_2,6,10_十二碳三烯)-2環 己烯酮化合物,加入含有人類淋巴癌腫瘤細胞U937的培養液中, 進行腫瘤細胞存活性之測試。其中,細胞存活性之測試可採習知 之MTT分析法進行分析,而淋巴癌腫瘤細胞U937係為人類淋巴 癌細胞株(human histiocytic lymphoma cell line)。 MTT分析法是一種常見用於分析細胞增生(cell proliferation)、存活率(p)ercent 0f 士此 ceus)以及細胞毒性 (cytotoxicity )的分析方法。其中,MTT ( 3-[4,5- dimethylthiazol-2-yl]2,5-diphenyltetrazolium bromide )為一黃色染 劑’它可被活細胞吸收並被粒腺體中的琥珀酸四唑還原酶 (succinate tetrazolium reductase )還原成不溶水性且呈藍紫色的 formazan,因此藉由formazan形成與否,即可判斷並計算細胞之 存活率。 首先將人類淋巴疮細胞U937於含有10%胎牛血清(fetal bovine serum)炙RPMI1640培養基進行培養,該培養基尚包含1〇 u/ml之 盤尼希林(Penicillin) ’ 及 1〇〇 pg/ml 之鍵徽素(streptomycin),並於 5 % C〇2 ’ 37 °C環境中培養24小時。將增生後之細胞以pbs清洗 一次,並以1倍之胰蛋白酶-EDTA處理細胞,隨後於i,2〇〇 rpm 下離心5分鐘’將細胞沈澱並丟棄上清液。之後加入1〇 ml的新培 養液’輕微搖晃使細胞再次懸浮,再將細胞分置於96孔微量盤内。 測試時,分別於每一孔内加入30、1〇、3、1、0.3、〇·1與0.03 pg/ml 11 201109013 的牛樟芝萃取液作為對照組(未經純化分離之總萃取物);以及於 每一孔内加入 30、10、3、1、0.3、0.1 與 〇.〇3 pg/ml 的 4-羥基-2,3-二曱氧基-6-甲基-5 (3,7,11-三曱基-2,6,10-十二碳三烯)-2·環己烯 酮作為試驗組,於37¾、5% C02下培養48小時。其後,於避 光的環境下於每一孔内加入2.5 mg/ml的MTT,反應4小時後再 於每一孔内加入100 μΐ的lysis buffer終止反應。最後以酵素免疫 分析儀在570nm吸光波長下測定其吸光值,藉以計算細胞的存活 率,並推算出其生長半抑制率所需濃度(即IC5〇值),其結果如 _ 表一所示。 體外對淋巴癌腫瘤細胞存活率之測試結果 測試樣品 試驗組(加入式2) —--- 9.71 由表一中可知^由‘羥基-^-二甲氧基-孓甲基^以入^ 二甲基-2,6,10-十二碳三烯)_2_環己烯酮的作用,其對於u937人 類淋巴癌腫瘤細胞之IQ。值為9.71 μ_1’相較於對照組牛樟芝萃 取混合物所測得之IC5〇值(表中未示)係低的多,因此可證實牛樟芝 萃取物中之4·羥基·2,3·二甲氧基_6_甲基_5 (3,7,u_三甲基_2,6,= 十二碳三烯)_2_環己烯酮確實能夠利用於淋巴癌腫瘤細胞生長之 抑制。 综上所述’本發明分離自牛樟芝之4_羥基_2,3_二甲氧基冬甲 基-5 (3’7,11_三曱基_2,6,1()_十二碳三烯)·2_環己稀_化合物,係 可有效抑制淋巴癌腫瘤細胞之生長。另__方面,科樟芝環己稀 酮化合物係為天鮮取之物質’故其細於抑樹巴癌時,、並不 12 201109013 會引,患者不適或產生毒性、併發症等其他副侧,且其亦可與 化療藥劑顧’以減少化療藥物使用舰並降倾些化療藥劑所 引發之副作用;此外,亦可將其製備成治療淋巴癌之醫藥組成物, 其Ί醫藥組成物除包含有效劑量之牛樟芝環己烯隱合物 外尚可包括藥學上可接受的載體。載體可為賦形劑(如水)、填 充劑(如嚴糖或殿粉)、黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、 解劑、吸蚊或甜销,但縣僅限於此 ^之=_化合物與—種以上之載體相混合,製備出所需之劑 4型可包括錠劑、粉劑、粒劑、膠囊或其他液體製劑,但 未以此為限。藉以達麻療淋巴麵瘤疾病之目的。 一
13
Claims (1)
- 201109013 七、申請專利範圍: 1、一種將具有下列結構式之化合物利用於製備抑制淋巴癌腫瘤細 胞生長之藥物的應用: RiOHR2其中,X係氧(Ο)或硫(S),Y係氧或硫;&係氫基(H)、 • 甲基(CH3)或(CH2)m-CH3,R2 係氫基、曱基或(CH2)m-CH3, 係氫基、甲基或(CH2)m-CH3,m=l〜12 ; η:=ι〜12。 2、如申請專利範圍第1項所述之應用,其中該化合物係4-經基-2,3-二甲氧基-6-曱基-5 (3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)·2_環已 烯酮(4-hydroxy-2,3_dimethoxy-6-methy-5(3,7,ll_ trimethyi_ d〇deca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone )。如申請專利範圍第2項所述之應用 萃取物所分離製得。 ,其中該化合物係由牛樟芝 4如申請專利範圍第3項所述之應用,其中該化合物係由牛产从 之水萃取物所分離製得。 早之 5、 2請專利細第3項所述之顧,其中該化合物係 之有機溶劑萃取物所分離製得。 之 6、 2申2專利範圍第5項所述之細,其中該有機 類、酵類、烧類及所組成的族群。 糸、自酉曰 7、 如申物6猶狀應用,其巾鱗類係乙醇。 14 201109013 8、 如申請專利範圍第1項所述之應用,其中該淋巴癌腫瘤細胞係 U937細胞系。 ' 9、 一種用於抑制淋巴癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物,包括一有效 劑量如申請專利範圍第1項所述之化合物以及一藥學上可接受 之載體。 10、 如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物,其中該化合物係 4-經基-2,3-二曱氧基_6_曱基-5 ( 3,7,11-三甲基·2,6,10-十二碳三 稀)-2-環己烯鲷(4却(11*(^-2,3-出1116111(^-6-11161%-5(3,7,11-trimethyl- dodeca-2,6,1 〇-trienyl)-cyclohex-2-enone ) 〇 11、 如申請專利範圍第10項所述之醫藥組成物,其中該化合物係 由牛樟芝萃取物所分離製得。 12、 如申請專利範圍第11項所述之醫藥組成物,其中該化合物係 由牛樟芝之水萃取物所分離製得。 13、 如申請專利範圍第11項所述之醫藥組成物,其中該化合物係 由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。 14、 如申請專利範圍第13項所述之醫藥組成物,其中該有機溶劑 係選自酯類、醇類、烷類及鹵烷所組成的族群。 15、 如申請專利範圍第14項所述之醫藥組成物,其中該醇類係乙 醇。 16、 如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物,其中該淋巴癌腫 瘤細胞係U937細胞系。 201109013 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第(無)圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
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