TWI312804B - Triazine compounds - Google Patents

Description

1312804 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種三氮讲化合物（triazine)，尤指一種 具有發光性質之三氮畊化合物。 【先前技術】 三氮讲化合物（triazine)近來因為廣泛之應用而深受矚 目。三氮。井化合物目前主要應用於螢光染料、顏料、醫藥 刀子、生物標§4以及有機電激發光裝置（organjc Hght 10 emitting device，OLED)中之有機發光層。以醫藥應用而 &，二氮讲化合物可以作為中樞神經系統用藥或其相關醫 藥分子之前驅物。另一方面，三氮讲化合物也可以作為高 分子聚合用之單體前驅物或交聯劑。 再者，因為三氮讲化合物之環特殊吸收光特性，三氮 15畊化合物並可應用於生物螢光標誌以及於變換取代官能基 時，顯現諸種吸收顏色或吸收峰。而近年來，具有發光性 質的化合物由於在照明與顯示之應用甚廣，因此其發展潛 力無窮。三氮讲化合物也因為具有特殊之光電性質因而 成為有力之具發光性質的化合物，特別是應用在發光顯 目⑴具有發光性質的化合物之技術在電激發光材料科 :發展_L卩有機金屬化合物之發光材料被認為是極具 在之材料’而有機分子諸如三氮4化合物可以提供有機 屬化合物以外之選擇，因此在這方面的研究是非常必要 1312804 的。且有機分子具有電激發光能力的種類很多，原則上可 依波長的需要，設計出不同共輛程度的分子。因為三氮畊 化合物有廣泛之應用，但是需要符合目前新的應用需要， 是以需要新的三氮畊化合物以提供現有三氮化合物與有 5 機金屬化合物以外之選擇。 【發明内容】 本發明之三氮讲化合物，其結構如下式（I)所示：

，式⑴ 其中R!、R2分別為C1-C10之烷基、取代或未取代之 C5-C40之芳香族基團，或&、R2共同結合為未飽和之五碳 環、六碳環、含C5-C40之芳香族取代基之五碳環、六碳環 ' 或七碳環；且Ar4與Ar5分別為取代或未取代之C5-C70之芳香 族基團。Ar4與Ar5較佳可分別為取代或未取代之芴基 鲁15 (fluorene)， 取代或未取代之9,10-二氫菲基 (9,10-dihydrophenanthrene)，取代或未取代之菲基 (phenanthrene)，取代或未取代之4,5,9,10-四氫-祐 (4,5,9，10-Tetrahydro-pyrene)，取代或未取代之祐（pyrene)， 取代或未取代之蒽基（anthracene)，取代或未取代之苯萘基 2〇 (phenylnaphthalene)，取代或未取代之唾基（carbazole)，取 代或未取代之萘基（naphthalene)，取代或未取代之°比σ各基 (pyrrole)，取代或未取代之苯基°比°各基（phenyl pyrrole)，取 1312804 代或未取代之呋喃（furan)，取代或未取代之一硫二烯伍圜 (thiophene)，取代或未取代之二苯異呋喃（Dibenz〇furan)， 取代或未取代之香豆素（coumarine)，取代或未取代之反式 二苯代乙烯（trans-stilbene)，取代或未取代之乙烯苯基（vinyl 5 benzene) °

10

於本發明二氮讲化合物之結構式⑴中，Ri與h之基團 可以相同或不同，較佳心與!^之基團為相同之基團。 本發明三氮讲化合物之結構更包括： V2

其中’ Ri、R·2分別代表相同或相異之C1_C10烷基、苯基、 ^奈基、2-萘基或pyry卜或Rl、R2共同結合為未飽和之五碳 娘、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六碳環 或七碳環；且I、I分別為取代或未取代之苯基，取代或 未取代之二苯基。

Ri、R·2分別代表相同或相異之C1-C10烷基、笨基、 、2-萘基或pyryi，或尺】、r2共同結合為未飽和之五碳 其中， ^萘基 、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六碳環、 或七碳環；且R5、r6分別為C1_C8烷基，Ci_c8取代或苯基， 15 1312804 萘基（naphthyl)取代之胺基，C1-C4取代之醚基，取代或未取 代之苯基，取代或未取代之二苯基。

5

10 其中，R!、R2分別代表相同或相異之cl_cl〇烷基、苯基、 萘基、2-萘基或pyry卜或Ri、&共同結合為未飽和之五碳 環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六碳環 或七兔環；且域表取代或未取代之pyn>yl，㈣⑽。⑷， 唑基（carbazole)，苯基，取代或未取代之二笨基。 本發明三氮畊化合物之結構更包括：

(VI)、

(VIII)、以及 1312804

(ιχ); 其中’ Ri、R2分別代表相同或相異之Cl-Cl0烷基、苯 基、1-萘基、2-萘基或pyryl，或Rl、r2共同結合為未飽和之 五碳環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 碳壬衷或七碳環；且Rs、R9與R1()分別代表C1-C8烷基，C1-C8 取代或未取代之苯基，萘基（naphthyl)取代之胺基，C1_C4 取代醚基，取代或未取代之pyrryl，吲哚（ind〇le)，咔唑 (carbazole) ’苯基’取代或未取代之二苯基。 本發明三氮讲化合物， Ar2 ,ΑΓ1 更包括一結構如下式（X)所示：

A「1 式（X)， 其中An、旭2與沿3分別為取代或未取代之^ 族，且L為C0-C40之連接基。 -C40芳香

，或Ari、Ar2—起為

1312804

分別為氫、鹵素或Cl-CIO之烷基、含有Cl-C8之胺基、含 C1-C6之喊基或酿基。 於本發明式（X)結構中，Ar3較佳為：

5

Rn

Ru與Ru分別為氫、鹵素或C1_C10之烷基、含有C1_C8之胺 基、含C1-C6之醚基或醯基，且X較佳為〇，N，或s 10 1312804 ;本發明式（X)結構中，L·較佳為： 闩15 d

本發明之三氮讲化合物較佳為：

15 【實施方式】 本&明之製法一疋乳尿酿氯（cyanuric chloride)與一當 之取代或未取代^—方香族胺（di-aromatic amine)反應， 11 1312804 製得2-di-substituted-amine-4,6-dicliloro-triazine，此中間體 可與二當量芳香族化合物在三氯化鋁催化下進行 Friedel-Crafts 反應製備成 l-di-substituted-amine-^G-di-aromatic triazine ， 再經石夕膠管 柱分離 、再 結晶及 昇華而 5 得高純度之新型三氮<#(Triazine)發光材料；其合成步驟如 下示流程圖1。

15 流程圖1 本發明之製法二是氰尿醯氣與一當量之取代或未取代之 二芳香族胺反應’製得 2-di-substituted-amine-4,6-dichloro-triazine ， 此中間體與甲苯反應製備 2-di-substituted-amine-4,6-di-(p-methyl-phenyl)triazine » 再 20 以 NBS(N-bromosuccinimide) 與 AIBN[2,2'-AZOBIS(ISOBUTYRONITRILE)]之照光反應得到 2-di-substituted-amine-4,6-di-(p-bromomethyl-phenyl)triazi ne，接著與三苯基攝（triphenyl phosphine)或亞構酸三乙画旨 (triethyl phosphite)及芳香族搭或酮類化合物進行wittig反 25 應，得到[4,6-Bis-(4-styryl-phenyl)-[l，3,5]triazin-2-yl] 12 1312804 -di-substituted-amine之衍生物，為藍至綠光之發光材料， 再利用PL光譜儀量測此發光材料之PL光講；其合成步驟如 下示流程圖2。

流程圖2 本發明之製法三為利用金屬觸媒（Pd，Ni，Zn等）進行輕 合反應製備triazine相關對稱與不對稱取代基結構產品；其 合成步驟如下示流程圖3。

13 1312804

Ar2、N為

OR + ΑΓ3—B、 OR Αγ2\ν/ΑΓι

N

Ar3 10

/〇R

OR 流程圖3

Ar2\N-Ari

A「4 實施例1 15 (4,6-Dichloro-[l，3,5]triazin-2-yl)-diphenyl-amine之合成

20 將 15.0 克（82 mmol)氰尿醯氯與 13.5 克（79.9 mmol) diphenylamine置於反應瓶中，再加入300毫升丙酮、26克 (245 mmol)碳酸鈉，室溫下攪拌24小時。將丙酮濃縮後， 以乙酸乙酯（EA)與水萃取，乾燥、濃縮後，固體以70毫升 正己烷攪拌、過濾、抽乾，得固體產品23克，產率為88.7%。 25 實施例2 [4,6-Bis-(9H-fluoren-2-yl)-[l ,3,5 ]triazin-2-yl]-diphenyl-ami ne之合成 14 1312804

將 3.0 克（9.5mmol)(4,6-Dichloro-[l，3,5]triazin-2-yl)-diphenyl-amine與 4·6 克（27.7mmol)芴（fluorene)置於反應瓶 中，再加入3.6克三氯化鋁及21毫升氣苯，70°C下反應拌24 ® 10 小時，反應溫度降至室溫，加入水與乙酸乙酯攪拌，過濾 所得固體，以二氯甲烷溶解後以1N氫氧化鈉水溶液萃取， 收集二氣甲烷層，乾燥、過濾、濃縮所得固體以矽膠（移動 相：乙酸乙酯：正己烷=1 : 1)純化，得固體2克，產率為36.5 %。 15 4 NMR (400MHz)光譜數據： δ 8.65 (s, 2H), 8.45〜8.47 (d, 2H), 7.84-7.86 (d, 4H), 7.59~7.61(d，2H)，7.26〜7.48(m，16H)，3.99(s，4H). φ 實施例3 [4,6-Bis-(9H-fluoren-2-yl)-[l ,3,5]triazin-2-yl]-diphenyl-ami 20 ne之PL螢光光譜測定 將純化後之[4,6-818-(911-£111〇代11-2-;/1)-[1，3,5]11^2111-2-yl]-diphenyl-amine溶於乙酸乙醋：正己燒=1 : 1，置於PL 光譜測定槽中量測，PLmax=450nm (藍光），結果如圖2。 實施例4 25 {4-Chloro-6-[4-(di-p-tolyl-amino)-phenyl]-[l ,3,5]triazin-2-y 1}-diphenyl-amine 之合成 15 1312804

將（4,6-Dichloro-[l ,3,5]triazin2-yl)-diphenyl-amine (2·6克，0·008 mol)、Phenyl di-/?-tolyl-amine(2.5克，0.009 mol)、A1C13 (1.4克，0.01 mol)置於25毫升圓底瓶中，加入18

15 毫升氯苯（chlorobenzene)加熱搜拌至100度反應24小時，並 將反應溫度回至室溫，加入蒸餾水中止反應，並以水洗多 次後收集有機層，以硫酸鎂除水過濾濃縮抽乾，再以管柱 層析法純化，得黃色固體3.43克，產率75%。 4 NMR (400MHz)光譜數據： δ 7.97-8.00 (d, 2H), 7.25-7.41 (m，10H)，7.12〜7.25 (d，4H)， 7.01〜7.03 (d，4H), 6.87〜6.89 (d，2H)，2·34 (s，6H). 實施例5 20

Pd(pph3)4 Na2C03, toluene

於氮氣系統下，將{4-chloro-6-[4-(di-p-tolyl-amine)· 16 25 1312804 phenyl]-[l,3,5]triazin-2-yl}-diphenyl-amine(0.2 克，0.36 mmol)' 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-l ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis(octyl)-flurene(0.12克，0.18 mmol)、Pd(pph3)4 (0.008 克）以及toluene 15毫升置於50毫升圓底三頸瓶中，並加入溶 5 有Na2CO3(0.3克）的水溶液（1.5ml)，加熱攪拌迴流24小時， 將反應溫度回至室溫，過濾並以水洗多次，收集有機層濃 縮抽乾，以管柱層析法純化，得黃綠色固體0.16克（31.0% 收率）。 4 NMR (400MHz)光譜數據： 10 δ 8.38-8.41 (d, 4H), 8.24-8.27 (d, 4H), 7.77-7.79 (d, 2H), 7.42〜7.47 (m，16H), 7.29-7.32 (m, 4H)，7.01-7.14 (m，20H), 2.36 (s,12H), 0.78-1.59 (m,34H). 實施例6 將純化後之實施例5化合物溶於一聚合物PGME溶液 15 (polymer solution(5 wt% PVB(polyvinyl benzene)in PGME (propylene glycol monomethyl ether)，置於PL 光譜湏丨J 定薄膜 量測，PLmax=420nm (藍光），結果如圖3。 實施例7 {4,6-Bis-[4-(di-p-tolyl-amino)-phenyl]-[l ,3,5]triazin-2-yl}-20 diphenyl-amine之合成

17 1312804 將 （4,6-Dichloro，[l，3,5]triazin2-yl)-diphenyl-amine (2·6 克，8.0 mmol); Phenyl di~p-tolyl-amine(5.0 克，0.018 mol); A1C13(2.8克，0.021 mol)置於50毫升圓底瓶中，加入20 毫升chlorobenzene加熱授拌至120°C反應48小時，並將反應 5 溫度回至室溫，加入蒸餾水quench反應，乙酸乙酯萃取，並以 乙酸乙酯/水萃取後收集有機層，以硫酸鎂除水過濾濃縮抽 乾，再以管柱層析法純化，得黃色固體1.5克，產率23.1% » 4 NMR (400MHz)光譜數據： 56.96-8.20 (34H), 2.34 (s,6H) 10 實施例8 將純化後之實施例7化合物溶於乙酸乙酯中塗抹於玻 璃板上使成薄膜，置於PL光譜測定薄膜量測。 PLmax=450nm (藍光），結果如圖4。 實施例9 15 (4,6-Di-p-tolyl-[l，3,5]triazin-2-yl)-diphenyl，amine之合成

將（4,6-Dichloro-[l，3,5]triazin 2-yl)-diphenyl-amine (15.0克，0.047 mol)、Toluene 300毫升以及A1C13(18克，0.137 mol)置於500毫升圓底瓶中，加熱攪拌至110°C反應48小 25 時，並將反應溫度回至室溫，加入蒸餾水中止反應，並以 乙酸乙酯/水萃取後收集有機層，以硫酸鎂除水過濾濃縮抽 18 1312804 乾，以乙酸乙酯再結晶，得9.5克產品（47.3%收率）。 1H NMR (400MHz)光譜數據： δ 8.28-8.30 (d, 4H), 7.50 (s, 8H), 7.23-7.34 (m, 6H), 2.40 (s, 6H). 5 實施例10 [4,6-Bis-(4-bromomethyl-phenyl)-[l ,3,5]triazin-2-yl]-diphenyl-amine之合成

NBS

將 （4,6-Di-p-tolyl-[l，3,5]triazin-2-yl)-diphenyl-amine (lg，2.33mmol)與AIBN(O.lg)放入圓底瓶，加入10ml 的 15 CC14，攪拌均勻後緩慢加入NBS (0.831g，4.67mmol)，加熱 至迴流後開啟UV燈照射一夜，靜置冷卻至室溫，以ΕΑ/Η20 萃取抽乾後得淡棕色固體。

!H NMR 68.38(d,4H), 67.40~7.48(m,12H), 57.33(t,2H), 64.53(s,4H) 20 實施例11

BrH2C

CH2Br P(〇Et)3 160 °C refluxing

(4,6-Bis- {4-[2-(4-diethylamino-phenyl)-vinyl]-phenyl}-[l ,3, 5]triazin-2-yl)-diphenyl-amine 之合成 1312804 5

10 15

將[4,6-Bis-(4-bromomethyl-phenyl)-[l，3,5]triazin-2-yl] diphenyl-amine (0_5g，0.858mmol)加入圓底瓶内，並加入 P(OEt)3(10ml，58.3mmol)，160°C 下迴流5小時後將P(〇Et)3 抽乾，得棕色黏稠液；加入l〇ml DMF，再加入t-BuOK(0.21g， 1.7mmol)，授拌均勻後加入4-Diethylamino- benzaldehyde (0.3g，1.7mmol)，室溫下反應72 hr，以ΕΑ/Η20萃取得橘色 固體0.19克，產率約30%。

*H NMR 68.36(d,4H), 67.53(m,4H), 67.44(m, 12H), 57.31(d,2H), 57.15(d,2H), 56.93(d,2H), 66.68(d,4H), 53.40(q,4H), 51.26(t,6H) 實施例12 量測（4,6-Bis-{4-[2-(4-diethylamino-phenyl)-vinyl]- phenyl}- [1，3,5]triazin-2-yl)-diphenyl-amine之螢光光譜，結 果如圖5。 實施例12 (4,6-Bis- {4-[2-(4-isopropyl-phenyl)-vinyl]-phenyl} -[1,3,5]triazin-2-yl)-ciiph enyl-amine 合成

20 將 [4,6-Bis-(4-bromomethyl-phenyl)-[l JJpriazin-S-ylJ-zs diphenyl-amine (0_5g，0_858mmol)加入圓底瓶内，並加入 20 1312804

P(OEt)3(10ml ,58.3mmol)，160°C 下迴流 5 小時後將 P(OEt)3 抽乾，得棕色黏稠液；加入l〇ml DMF ’再加入 t-BuOK(0.21g，1.7mmol)，授拌均勻後加入4-18〇卩1"〇卩乂1-benzaldehyde (0.26g ,1.7 mmol)，室溫下反應 72 hr，以 5 ΕΑ/Η20萃取得橘色固體，產率約45%，螢光光譜如圖6。 lU NMR 5 8.39(d,4H), (5 7.57(m,4H), 5 7.45(m,12H), 5 7.32(d,2H), <5 7.26(m,5H), 5 7.19(s,lH), 5 7.13(s,lH), 5 7.09(s,lH), δ 2.94(m52H), <5 1.27(d,12H) 10 實施例13 {4-Biphenyl-4-yl-6-[4-(di-^-toyl-amino)-phenyl]-[l ,3,5]tria zin-2-yl}-diphenyl-amine 合成：

於氮氣系統下，將 0.2 克 （0.36xl〇-3 mol) {4-chloro-6-[4-(di-/>-tolyl-amino)-phenyl]-[l ,3,5]triazin -z-yl}diphenyl-amine ； 0.07 克（0.36xl(T3mol)4-diphenyl boronic acid; 0.021 克（0.018xl〇-3 mol) Pd(PPh3)4; toluene(10 20 ml)置於25ml三頸瓶中，並加入2毫升含0·31克Na2C03水溶 液，加熱攪拌迴流24小時，將反應溫度降至室溫後過濾， 收集濾液並濃縮抽乾，以管柱層析法純化即得淡綠色固體。 21 1312804 4 NMR (400MHz)光譜數據： δ 8.49-6.98 (m, 31Η), 2.35 (s, 6H). 實施例14 DDPATAA合成：

於氮氣系統下，將 0.2 克 （0.36χ1〇-3 mol) {4-chloro-6-[4-(di-/7-tolyl-amino)-phenyl]-[l ,3,5]triazin 10 -z-yl}diphenyl-amine ； 0.03 克 （0·18χ10·3 mol)l，4-phenylenediboronic acid ; 0.021 克（0·018χ10-3 mol) Pd(PPh3)4 ; toluene(10 ml)置於 25ml 三頸瓶中，並力口入 2 毫升含有〇·3 1克Na2C03水溶液，加熱攪拌迴流24小時， 將反應溫度降至室溫後過濾，收集濾液並濃縮抽乾，以管 • 15 柱層析法純化，即得黃色固體，其螢光光譜如圖7。 4 NMR (400MHz)光譜數據： δ 8.42〜6.99 (m, 28H), 2.36 (s，12H). 上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本發明所 主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限 20 於上述實施例。 【圖式簡單說明】 22 1312804 圖1係傳統OLED發光材料之紫外線吸收光譜與電激發光光 譜之關係圖。 圖2係本發明實施例2化合物之P L光譜測定結果圖。 圖3係本發明實施例5化合物之PL光譜測定結果圖。 5 圖4係本發明實施例7化合物之PL光譜測定結果圖。 圖5係本發明實施例11化合物之螢光光譜結果圖。 圖6係本發明實施例12化合物之螢光光譜結果圖。 圖7係本發明實施例14化合物之螢光光譜結果圖。 10 【主要元件符號說明】

Claims (1)

1312804 十、申請專利範圍： 1_ 一種三氮讲化合物，其結構如下式（I)所示：

式（I)

其中R!、R2分別為C1-C10之烷基、取代或未取代之 C5-C40之芳香族基團，或I、r2共同結合為未飽和之五碳 環' 六碳環、含C5-C40之芳香族取代基之五碳環、六碳環 或七碳環；且Ar4與A1·5分別為取代或未取代之C5-C70之芳香 族基團。 2. 如申請專利範圍第1項所述之三氮讲化合物，其中該 1〇 Ri與係相同或相異之基團。 3. 如申請專利範圍第1項所述之三氮讲化合物，其中 Ar4與Ar5分別為取代或未取代之芴基（fluorene)，取代或未取 代之9，10-二氫菲基（9，10-(1丨11}^1*〇卩11611&111:1«*6116)，取代或未取 代之菲基（phenanthrene)，取代或未取代之4,5,9，10-四氫-芘 β 15 (4,5,9,10-Tetrahydro-pyrene)，取代或未取代之祐（pyrene)， 取代或未取代之蒽基（anthracene)，取代或未取代之苯萘基 (phenylnaphthalene)，取代或未取代之峻基（carbazole)，取 代或未取代之萘基（naphthalene)，取代或未取代之°比11 各基 (pyrrole)，取代或未取代之苯基π比略基（phenyl pyrrole)，取 20 代或未取代之°夫喃（furan)，取代或未取代之一硫二稀伍圜 (thiophene)，取代或未取代之二苯異吱喃（Dibenzofuran)， 取代或未取代之香豆素（coumarine)，取代或未取代之反式 24 1312804 二苯代乙烯（trans_stilbene)，或取代或未取代之乙烯苯基 (vinyl benzene)。 4·如申請專利範圍第丨項所述之三氮畊化合物，其中該 化合物之結構如下式（π): R1 .R2 N

式（II) 其中’ R〗、R2分別代表相同或相異之cl_cl〇烷基、苯 基、1-奈基、2-萘基或pyryl，或心、R2共同結合為未飽和之 五碳環、六碳環、含C5_C20之芳香族取代基之五碳環、六 10 碳環或七碳環；且&、I分別為取代或未取代之苯基，取 代或未取代之二苯基。 5.如申請專利範圍第1項所述之三氮讲化合物，其中 該化合物之結構如下式（ΠΙ):

15 其中’ Ri、R2分別代表相同或相異之C1-C10烷基、苯 基、1-萘基、2-萘基或pyry卜或Rl、R2共同結合為未飽和之 五碳環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 碳環 '或七碳環；且尺5、r6分別為C1_C8烷基，C1-C8取代 或笨基’萘基（naphthyl)取代之胺基，C1-C4取代之醚基，取 代或未取代之苯基，取代或未取代之二苯基。 25 1312804 5

10 6.如申請專利範圍第1項所述之三氮讲化合物，其結構 式如下式（IV):

其中’ Ri、R2分別代表相同或相異iC1_ci〇烷基、苯 基、1-萘基、2-萘基或pyryl，或Ri、R2共同結合為未飽和之 五碳環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 碳環或七碳環；且R7代表取代或未取代之pyrryl，吲哚 (indole)，唑基（carbaz〇le)，苯基，取代或未取代之二苯基。 7·如申請專利範圍第1項所述之三氮畊化合物，其結構 式如下式（V):

其中’ Ri、R2分別代表相同或相異之cl_ci〇烷基、苯 甘 土、1-萘基、2-萘基或pyry丨’或R]、R2共同結合為未飽和之 厌環、/、奴、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 15厌環、或七碳環；且尺8代表C1-C8烷基，C1-C8取代或未取 代之苯基，萘基（naPhthyl)取代之胺基，C1-C4取代之醚基， 取代或未取代之苯基，取代或未取代之二苯基。 8.如申請專利範圍第1項所述之三氮4化合物，其結構 式如下式（VI): 26 1312804

式（νι)， 其中’ Ri、R2分別代表相同或相異之C1_cl〇烷基、笨 基、1-萘基、2-萘基或pyry卜或Ri、r2共同結合為未飽和之 五碳環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 5碳環、或七碳環；且Rs代表C1-C8烷基，C1-C8取代或苯基， 萘基仏邛1111^1)取代之胺基，C1-C4取代醚基，取代或未取代 之苯基’取代或未取代之二苯基。 9.如申請專利範圍第1項所述之三氮畊化合物，其結構 式如下式（VII): V2 N^N V. r8

R9 n 式(VII)， 基 其中’ Ri、尺2分別代表相同或相異之C1_C10烷基、苯 h奈基、2-萘基或pyryl，或1^、R2共同結合為未飽和之 五碳環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 碳¥、或七碳環；且尺8、r9分別代表^—以烷基，C1-C8取 15 代·或笨基’萘基（naphthy丨)取代之胺基，C1_c4取代醚基取代 或未取代之苯基，取代或未取代之二苯基。 10.如申請專利範圍第1項所述之三氮讲化合物，其結構 式如下式（VIII): 27 1312804 R1 r2

式（VIII) 5 其中’ Ri、R2分別代表相同或相異之Cl-CIO烷基、苯 基、萘基、2-萘基或pyryl，或Ri、R2共同結合為未飽和之

五碳環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 碳環、或七碳環；且R8、R9分別代表C1-C8烷基，C1-C8取 代或苯基’萘基（naphthyl)取代之胺基，C1 _C4取代醚基取代 或未取代之苯基，取代或未取代之二苯基。 11·如申請專利範圍第1項所述之三氮嵴化合物，其結 構式如下式（IX): R1 /2

其中’ &、R2分別代表相同或相異之C1-C10烷基、苯 基、1-萘基、2-萘基或pyry卜或R!、R2共同結合為未飽和之 五碳環、六碳環、含C5-C20之芳香族取代基之五碳環、六 碳環、或七碳環；且R8、R#R1G分別代表C1-C8烷基，C1-C8 取代或苯基、萘基（naphthyl)取代之胺基，C1-C4取代之喊 基’取代或未取代之苯基，取代或未取代之二苯基。 12__種三氮讲化合物，其結構如下式（X)所示： 28 15 1312804 ,Ar2 式(X)， 取代之C5_C4〇芳 Ar1 香 其中Aq、Ah與An分別為取代或未 族，且L為C0-C40之連接基。

13.如申請專利範圍第12項所述

之三氮讲化合物，其中 ’或Aq、Ar2 —起為

其中Rn與R12分別為氫、鹵素或匸^⑺之烷基、含有Ci-C8 之胺基、含C1-C6之醚基或醯基。

14.如申請專利範圍第12項所述之三氮讲化合物，其中Ar3 為：

29 1312804

其中，Rn、R12、R13與R14分別為氫、鹵素或C1-C10之烷基、 含有C1-C8之胺基、含C1-C6之醚基或醯基，且X較佳為Ο， N，或S。 15.如申請專利範圍第12項所述之三氮畊化合物，其結 構式中L為·

10

烧基。 30 1312804 其中 16.如申請專利範圍第12項所述之三氮〇井化合物 該化合物為：

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