TWI277636B - Phthalocyanine derivative for optical dye and its application for recording medium - Google Patents

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TWI277636B TW94113214A TW94113214A TWI277636B TW I277636 B TWI277636 B TW I277636B TW 94113214 A TW94113214 A TW 94113214A TW 94113214 A TW94113214 A TW 94113214A TW I277636 B TWI277636 B TW I277636B
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Description

1277636 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種新賴之酜青素(phthalocyanines) 衍生物的有機光學染料,其製備方法及其在光學記錄媒體 * 中之應用,尤其是在一次性記錄光碟(CD-R)之應用。 【先前技術】 有機染料業經廣泛地用於光學記錄領域之中。此等記 鲁 錄媒體雖然只可以記錄一次不過卻可以重複地讀取播放, 所以稱為“單寫多讀” ($rite gnce £ead many),縮寫為 WORM 。一 次性記錄光碟(Recordable Compact Discs) 或所謂的CD-R,則為利用此種技術的光碟格式,並首次發 表於 “Optical Data Storage 1989,” Technical Digest Series,ν〇1· 1,45 (1989)之中。 所有用於光學記錄媒體上的有機染料中,酞青素及其 衍生物(phthalocyanine derivatives)為最重要項類中之 φ 一,大部分係因為其在近紅外光範圍(700〜900奈米)有高 度吸收之故。與其他有機染料例如花青(cyanines)相比之 下,酞青素染料及所製造之光碟可展現出較佳的光穩定度 與良好之抗溫耐濕特性。 - 較早技術文獻 JP-A 154888 (1986)、197280 (1986)、 ^ 246091 (1986)、US 4769307 (1987)及 JP-A 39388 (1988) 均描述了酞青素被當做光學記錄層材料應用於光學記錄媒 體。但是,從感度、溶解度、折射指數、燒錄特性及其他 相關之物理性質而言,上述之®太青素尚不足以當作良好之 4 ⑧ 1277636 下。於US 5492744 (1996)中提出,摻入所謂的“坑緣控 制劑” (pit edge control agent)以改良信號蝕坑偏移 (pit deviation)和钱坑跳動(jiter)性質。其中提出二茂 鐵(ferrocenes)和其衍生物(例如苯曱醯基二茂鐵 (benzoy 1 ferrocene)和正丁基二茂鐵(n—buty 1 ferrocene) 以某種比例與經取代之献青素混合,可以大幅地改善信號 触坑(p i t)的形成’但材料利用率卻在實際作業上面臨考 驗。由於光學染料在光碟成本結構中佔有顯著比例,因此 鲁染料之設計與合成’均必須考夏染料和染料溶液的回收循 環使用。酜青素在所指定溶劑(於此例中為乙基環己烧)中 比二茂鐵具較佳的溶解度;因此,摻入的坑緣控制劑傾向 於在旋轉塗佈和回收過程中沉澱出來,造成回收之染料溶 液的濃度變化難以穩定控制。其產率(單位染料可生產之碟 片數)亦較使用單一染料者為差。於US 5789138彳1998) 中,則是將酞青素摻入熔融態之添加劑(例如苯并味哇 (benzimidazole)),進而促成添加劑與献青素之中心金屬 * 產生配位。如此所得之染料,據稱因擁有更佳的分子間締 合(intermolecular associations),而可於塗佈後得到滿 意的染料薄膜型態。不過’在有限的配位化學與其所相對 應的染料性能之間取捨’卻難以將光碟性能最佳化。
也有報告提及在敌青素上鹵化以改良感度。US
5646273 (1997)主張最佳燒錄功率(〇PC,Qptimal ppwer calibration ic optimal recording power)可以經由在献 青素的烧基或烧氧基等取代基上鹵化而有效地改善。US 1277636 6087492 (2000)也提出在酜青素的苯環上直接齒化。不 過,所得光碟仍然顯示出感度不足,且對信號蝕坑長度(pit length)無法有效地控制。此外,於化學反應中對於函化程 度的精確控制仍具困難性。所得化合物無可避免地為多種 含不同數目齒原子的化合物之混合物,因而導致染料品質 不穩定和光碟性質不一致。 於US 6087492 (2000)中,係將中心原子為二價金屬 之S太月素予以甲驢基化’然後逛原’最後醋化。然而,所 *形成之染料結構中因不具有如us 5492744 (1996)所述之 坑緣控制劑,不能帶來令人滿意的性質。於us 6399768 B1 (2002)和US 6790593 B2 (2004)中,則將二茂鐵羧酸與酞 青素上的羥基作酯化反應,以產生穩定之化學鍵結。而此 等木料亦經鹵化(主要為溴化),鹵化程度則依中心金屬原 子而定。所得染料據稱展現出良好的光學性質及對溶劑例 如二丁基醚(DBE)和乙基環己烷(ECH)的良好溶解度。此染 _料固然在高倍速燒錄時具有良好的特性,但卻無法兼顧低 4口速之表現,尤其於一倍速(ιχ)燒錄時,易產生信號蝕坑 長度(pit length)控制不精確及蝕坑偏移不良之缺點。 為改善上述之缺點,本發明係將取代或未取代之二茂 鐵透過不同之化學鍵結與酞青素產生聯結而製造出一新穎 的光學染料’使用該光學染料所生產之光碟片於IX至52X 燒錄都具備良好特性。 【發明内容】 本發明之首要目的為提出一種新穎的光學染料,其係 7 1277636
經由將二茂鐵基團透過含酸酐基的分子團與酞青素產生化 學鍵結而構成,其結構如式(1):
ίΐ二1i’6R3^R=別代表1至12個碳原子之烧基,其 H 0至6個齒素原子,經基’ J至6個 基q至6個碳原子之烧胺基,1至6個碳原子之二产脸其 J 1 f ;個碳原子之烷硫基所取代;2至12個碳:兀子之土烯 至12個碳原子之炔基;M為兩個氫原子,-個1 貝i屬,一個具有單取代之3價金屬,一,2 4價金屬,或氧化金Μ其片主主 ’、有又取代之 間的聯結基,且G二土自’ 0戈气%素衍生物與酸酐基之 IS)基)^ ; r5^ 至6個碳原子之烷基,}至6個碳原子之俨〃 個碳原子之烷胺基,丨至β個碳原子之=羊土,至6 原子之烯基,2至6個碳原子之炔美^0,2至6個碳 η為1〜4之整數。厌原子之块基,或芳香環類取代基; 本發明之另-目的為提供—種如式⑴有機染料作為 8 1277636 具有良好燒錄特性之光碟記錄層中光學染料之應用。 本發明之另一目的為提供一使用式(1)之新穎酞青素 衍生物為記錄層染料之光學記錄媒體。 【實施方式】 本發明係有關一種用於光學記錄媒體中之酞青素衍 生物光學染料’該光學記錄媒體包含具螺旋溝紋之基板及 佈於^上之記錄層材料,此記錄層材料經由雷射光照射, 可將資訊記錄於其上;在此,記錄層材料包含式(1)所代表 之酉太青素衍生物,
(1) 其中Ri ’ b ’ R3和R4分別代表1至丨2個碳原子之烷基,其 上可被0至6個函素原子,羥基,1至β個碳原子之烷氧 基’1至6個碳原子之烷胺基,丨至6個碳原子之二烷胺基, 或1至6個碳原子之烷硫基所取代;2至12個碳原子之稀 ^ ;或2至12個碳原子之炔基;μ為兩個氫原子,一個2 價ί屬/ 一個具有單取代之3價金屬,一個具有雙取代之 4 4貝至&屬或氧化金屬基;G代表献青素衍生物與酸酐基之 間的聯結基,且 G 係選自--S-、-S-(CH2)h-、-(ΝΗ)—、 —Ν(烷基)—〜(CH2)-、-CH(烷基)-、-C(烷基)2-、—(CH2〇、 9 1277636
(4) 11 ⑧ Ί277636
其中Rs’Rg及G如式(1)戶斥中荽· D x 12個碳料之M if疋義,R22可分別代表1至 1 5 β,Λ子说基其可被0至6個齒素原子,經基, 6個石山Γΐ 烧氧基,1至6個碳原子之絲基,1至 代.2%二,二烷胺基’或1至6個碳原子之烷硫基所取 ,达2至12個奴原子之烯基;或2至12個碳原子之炔美· ^兩個氫原子’-個2價金屬,-個具有單取代之3土價 金屬二個具有雙取代之4價金屬,或氧化Μ 反庳^取代素衍生物之異構物組成視 心^件及而要而改變。其中較佳之取代基為二級 (secondary)烷基,烯基,或炔基;最佳之取代基 至m,三級,或四級石炭原子之絲,烤基,或块基。 心Ϊ Ji,Rl至R4,)至式⑸中之只晶中, 代表性之烧基為例如:甲基,乙基,正丙基,里丙基,正 其異9τϋ 丁基’第三丁基,正戊基,異戊基, 壞戍基’2-甲基丁基’2—二甲基丙基,正己基,環己基, 2-曱基戊基,3-甲基戊基,4-曱基戊基,丨,2_二甲基丁基, ^甲登丁基仏二甲基丁基’口—二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,卜異丙基丙基,正庚基,環庚基,2_甲基己 基,3-甲基己基,4-甲基己基,5_曱基己基,丨,2_二甲基 (S) 12 1277636
戊基,1,3-二曱基戊基,1,4-二曱基戊基,2,2-二曱基戊 基,2, 3-二甲基戊基,2, 4-二甲基戊基,1-乙基—3—曱基丁 基,2-異丙基丁基,2 -曱基-1 —異丙基丙基,正辛基,環辛 基,2-乙基己基,3-甲基—1 —異丙基丁基,2_甲基—丨—異丙 基丁基,1-第三丁基-2-甲基丙基,正壬基,環壬基,正癸 基,環癸基,十一基和十二基;較佳之取代基為含有2至 4個二級,三級,或是四級碳原子之支鏈烷基如:異丙基, 異丁基,第一丁基,第二丁基,異戊基,2—甲基丁基,1,2一 二甲基丙基,1,3-二曱基丁基,1-異丙基丙基,l 2—二曱 基丁基,1,4-二甲基戊基,2-曱基-1 一異丙基丙基,丨-乙基 -3-甲基丁基,2-乙基己基,3-甲基一 1 —異丙基丁基,2一甲 基-1-異丙基丁基,1-第三丁基一2-曱基丙基和2, 4一二曱基 -3-戊基;最佳之取代基為1 —第三丁基—2—甲基丙基,2一曱 基-1-異丙基丁基,和2,4-二曱基—3-戊基; 鹵素取代之烷基為例如:氯甲基,1,2—二氯乙基,1,2— 二溴乙基,2, 2,2-三氟乙基,2, 2,2-三氯乙基,2, 2,2-三 溴乙基,1,1,2, 2, 2-五氣乙基,和!,l丨,3, 3, 3—六氟一2一 羥基取代之烧基為例如:羥基甲基,2-經基乙基,1,2一 二羥基乙基,3-羥基丙基,2, 3-二羥基丙基,3—羥基丁基, 4羥基丁基,3-輕基戊基,4-羥基戊基,5—羥基戊基,2一 經基己基,3-羥基己基,4-羥基己基,5-羥基己基,6一_ 基己基,羥基庚基,羥基辛基,羥基壬基,羥基癸基,^ 基十一基,經基十二基; 烷氧烷基為例如:甲氧基甲基,甲氧基乙基, ίΐ其曱严了基,甲氧基戊基,甲氧基己基’ 3—曱氧基 ^基宜4-甲氧基環己基’乙氧基乙基,乙氧基丙基,乙 if Α乙氧基戊基’乙氧基己基,乙氧基環己基, 丙乳基乙基’丙氧基丙基,丙氧基丁基,丙氧基戊基,丙 ⑧ 13 1277636 氧基己基,丁氧基乙基,丁氧基丙基,丁氧基丁 二甲氧基乙基,U—二乙氧基乙基,U—二甲氧基丙基, 2, 2:二甲氧基丙基,二乙氧基丁基和丁氧基己基;較佳之 取代基為2至1 〇個碳原子之烧氧烧基,例如:曱氧基曱基, 曱氧基乙基,乙氧基丙基,乙氧基丁基,丙氧基己基,丨,2一 二曱氧基,基,2, 2-二曱氧基丙基,二乙氧基丁基和丁氧 _ 基己基,最佳之取代基為2至6個碳原子之烷氧烷基,例 如:甲氧基曱基,曱氧基乙基,乙氧基丙基,乙氧基丁基; 烷胺烷基為例如:曱胺基曱基,曱胺基乙基,曱胺基 _ 丙基,曱胺基丁基,乙胺基乙基,乙胺基丙基,乙胺基丁 基,乙胺基戊基,乙胺基己基,乙胺基庚基,乙胺基辛基, 丙胺基乙基,丙胺基丙基,丙胺基丁基,丙胺基戊基,丙 胺基己基,異丙胺基乙基,異丙胺基丙基,異丙胺基丁基, 異丙胺基戊基,異丙胺基己基,丁胺基乙基,丁胺基丙基 丁胺基戊基,丁胺基己基;較佳之取代基為2至8個碳原 子之烷胺烷基如:曱胺基曱基,曱胺基乙基,乙胺基丙基, 乙胺基丁基’乙胺基戊基,,乙胺基己基,丙胺基丁基, 丙胺基戊基;最佳之取代基為2至6個碳原子之烷胺烷基 如:曱胺基曱基,甲胺基乙基,乙胺基丙基,乙胺基丁基; φ 二烷胺烷基為例如:二曱胺基曱基,二甲胺基乙基, 二曱胺基丙基,二曱胺基丁基,二乙胺基乙基,二乙胺基 丙基,二乙胺基丁基,二乙胺基戊基,二乙胺基己基,二 乙胺基庚基,二乙胺基辛基,二丙胺基乙基,二丙胺基丙 基’二丙胺基丁基’二丙胺基戍基’二丙胺基己基’二異 - 丙胺基乙基,二異丙胺基丙基,二異丙胺基丁基,二異丙 胺基戊基,二異丙胺基己基;較佳之取代基為2至10個碳 原子之烷胺烷基如··二曱胺基曱基,二曱胺基乙基,二乙 胺基丙基,二乙胺基丁基,二乙胺基戊基’二乙胺基己基, 最佳之取代基為2至6個碳原子之烷胺烷基如:二曱胺基 14 ⑧ Ί277636 曱基,二甲胺基乙基,二乙胺基乙基; 烧硫烧基為例如··曱硫基甲基,甲硫基乙基,甲硫基 丙基’甲硫基丁基,甲硫基戊基,曱硫基己基,3一甲硫基 私戊基’ 4_甲硫基ί衣己基’乙硫基乙基,乙硫基丙基,乙 硫基丁基,乙硫基戊基,乙硫基己基,4-乙硫基環己基, 丙硫基丁基,丙硫基戊基,丙硫基己基;較佳之取代基為 、 2至8個碳原子之烷硫烷基如:甲硫基甲基,甲硫基乙基, 乙石’IL基丙基,乙硫基丁基,丙硫基己基;最佳之取代基為 2至6個碳原子之烷硫烷基如:曱硫基曱基,甲硫基乙1, 乙硫基丙基,乙硫基丁基; 代表性之烯基為例如:乙烯基,正丙烯基,異丙烯基, 正丁烯基,異丁烯基,第二丁烯基,正戊烯基,異戊烯基, ^戊1基,2-甲基丁烯基,1,2-二甲基丙烯基,正己烯基, 環己烯基,正庚烯基,環庚烯基,正辛烯基,環辛烯基, 正壬巧基,環壬烯基,正癸烯基,環癸烯基,十一烯基和 ^二烯基;較佳之取代基為2至6個碳原子之烯基如:乙 烯基,正丙烯基,異丙烯基,正丁烯基,異丁烯基,第二 丁烯基,正戊烯基,異戊烯基,環戊烯基,2—甲基丁烯基, 1,2-二甲基丙烯基,正己烯基,環己烯基;最佳之取^基 φ則為2至4個碳原子之烯基如··乙烯基,正丙烯基,显丙 烯基,正丁烯基,異丁烯基,第二丁烯基,第三丁烯£ ; 且 # 一代表性之炔基為例如··乙炔基,丙炔基,正丁炔基, 第二丁炔基,正戊炔基,異戊炔基,環戊炔基,2_甲&丁 炔基,正己炔基,環己炔基,正庚炔基,環庚炔基,正 炔基,ί哀辛炔基,正壬炔基,環壬炔基,正癸炔基,環癸 炔基,十一炔基和十二炔基等依此類推;較 _ 2第至!=原子之块基如:乙快基,丙炔基,正丁= 弟一丁炔基,正戊炔基,異戊炔基,環戊炔基,2_甲基丁 ⑧ 15 1277636 炔基,正己炔基,環己炔基;最佳之取代基為2至4個碳 原子之炔基如:乙炔基,丙炔基,正丁炔基,第二丁炔基。 在式(1)至式(5)中之中間金屬Μ,代表性之二價金屬 如:銅,鋅,鐵,钻,鎳,妃,銘,猛,錫,釕和锇;最 佳之金屬為銅,钻,鎳,妃和始;代表性之單取代三價金 屬如:氟-鋁,氯-鋁,溴-鋁,碘-鋁,氟-銦,氯-銦,溴- - 姻,職-姻,氟-錄,氯-蘇,漠-嫁,職-錄,氟-銘,氯-鉈,溴-鉈,碘-鉈,羥基-鋁,羥基-錳;代表性之雙取代 四價金屬如:二氟矽,二氯矽,二溴矽,二碘矽,二氟錫, 二氯錫,二溴錫,二碘錫,二氟鍺,二氯鍺,二溴鍺,二 _ 埃錯’二敦欽’二氯欽’二 >臭欽,二蛾欽’二每基-秒’二 經基-錫,二經基-錯’二經基-猛;代表性之氧化金屬基如: 氧化鈒,氧化I孟,氧化鈦。 為了改善酞青素之燒錄特性,本發明將具取代基或未 取代之二茂鐵基團透過含酸酐基的分子團鍵結至酞青素衍 生物,如此所得之染料,不僅可符合不同燒錄機IX至52Χ 之燒錄要求,並進而增進對蝕坑的精確控制,大幅改善蝕 坑偏差之特性。 將具取代基或未取代之二茂鐵基團透過含酸酐基的 φ 分子團鍵結至酞青素衍生物之方法包括:直接將具有醯氣 基取代之酞青素與二茂鐵羧酸反應;或將具有醛基取代之 酞青素與二茂鐵羧酸過氧化酯在適當的金屬催化條件下進 行醯氧化反應;或將二茂鐵羧酸與第三反應物(如草酸或草 醯氯)作用,所得到之中間體於低溫下再與具有羥基取代之 - 酞青素於適當的催化劑(如吼咬)中反應。 _ 本發明亦有關於光學記錄媒體,其包含基材、記錄 層、反射層及保護層,其中記錄層使用本發明如式(1)之酞 青素衍生物當作記錄層之光學染料。 於本發明光學記錄媒體中,基材一般是由光學透明樹 16 ⑧ 1277636 脂所製成,例如壓克力樹脂,聚乙稀樹脂,聚苯乙烯樹脂 或聚碳酸酷樹脂,同時如果需要的話,基材表面亦可經過 熱固性樹脂或uv交聯性樹脂處理。 記錄層可經由旋轉塗佈方式將本發明酞青素衍生物 之溶液依需要分佈在基材上;塗佈之方法如下所述:將本 — 發明之酞青素衍生物依適當比例溶於溶劑中,一般以不超 - 過5% wt/vol (重量體積百分比)為宜,尤以1. 5〜3%為佳, 然後將上述之溶液經由旋轉塗佈法佈於基材上;一般記錄 層之厚度介於50到300奈米之間,較佳者為80到150奈 米之間。 ® 基於溶劑對記錄層材料之溶解度及對基材之侵蝕 性,較適合之旋轉塗佈用溶劑,概說如下:較適合之溶劑 包括函化烴類,如二氣甲烷,氣仿,四氣化碳,三氣乙烷, 二氯乙烷,四氯乙烷和二氯二氟乙烷;醚類,如二乙醚, 二丙醚,二丁醚和二環己醚;醇類,如曱醇,乙醇,丙醇, 四氟丙醇和丁醇;酮類,如丙嗣,三氟丙酮,六氟丙酮和 環己酮;烴類,如己烧,環己烧,曱基環己烧,二曱基環 己烧,辛烧和環辛烧。 反射層主要為銅,鋁,金或銀等金屬材料或合金材料 φ 所組成。反射層可經由真空蒸鍍或藏鍍法將反射層材料佈 於記錄層之上;一般反射層之厚度介於1到200奈米之間。 保護層主要由熱固性樹脂或UV交聯性樹脂所組成, 尤其以透明者為較佳,使用時,將樹脂以旋轉塗佈法佈於 反射層之上形成保護層,一般而言,厚度介於0.1到500 微米之間;較佳者為0. 5到50微米之間。 基於使用方便性的考量,現今光學記錄媒體的製造大 多以聚碳酸樹脂板為基材,旋轉塗佈法則為施加負載記錄 層和保護層之方法。 本發明將以下列非限制性實施例來說明本發明之基 1277636 本精神,因此,任何基於本發明之基本精神之相關衍生物 將會涵蓋於本發明之範圍内。 實施例 . 實施迦」_ 秤取四-α-(2,4_二曱基_3_戊氧基)銅酞青素衍生物 艮康ΕΡ 703280製備)1〇· 〇克加入於充滿氮氣之25〇毫 升^底瓶中,隨後加入50毫升的曱苯和5·4克之Ν—甲基 曱醯胺,使其溶解後,將溶液之溫度降至(TC,然後將5.6 _ 克之碌酿氯(POCh)緩慢加入反應溶液中,控制加料速率以 維持反應溶液溫度不超過5它。待加料完畢,移去冷卻系 統並使反應溶液之溫度升至50。〇使反應溶液在5(rc下攪 摔24小時並以薄層層析法監控反應之進行。反應結束後, 將反應溶液倒入200毫升之醋酸鈉(41· 5克)冰水混合液 中’授拌混合物30分鐘,接著以1〇〇毫升x3之甲苯萃取 混合物。將有機層統一收集,加入20克之無水硫酸鎂乾燥 ^ ’過濾除去含水硫酸鎂,減壓濃縮至60毫升,然後將濃 縮液倒入1升曱醇/水(98/2)混合溶劑中劇烈攪拌30分 鲁 知’過濾收集產物,以1升曱醇洗滌產物,於真空下7〇。〇 乾燥產物兩天,得綠色粉末產物9· 5克(94%理論值)。 元素分析: 發現值(%)·· C: 69·21 H: 6.79 N: 10.44 理論值(%): C: 69.06 H: 6.84 N: 10.56 _ UV-VIS (DBE) : Amax = 710 奈米。 IR (KBr): 〇0 帶,於 1675 cm1。 复jM列2 秤取1.03克棚氫化鈉(s〇dium borohydride)加入於 充滿氮氣之250毫升圓底三頸瓶中,隨後加入40毫升的乙 18 1277636 醇並且授拌混合之,使其大部份溶解。將1 〇 · 〇克曱醯基化 四-α-(2, 4-二曱基—3-戊氧基)銅酞青素衍生物(實施例1 製得)溶於40毫升THF溶液,而後加至上述之還原劑之中, 使反應溶液在室溫下劇烈攪拌24小時並以薄層層析法監 控反應之進行。反應結束後,將反應混合液過濾除去不溶 — 物,並且倒入200毫升之20%食鹽水終止反應,接著以40 毫升x3之曱笨萃取混合物。將有機層統一收集,加入2〇 克之無水硫酸鎂乾燥之,過濾除去含水硫酸鎂,減壓濃縮 至40毫升,將濃縮液倒在1升曱醇/水(98/2)混合溶劑中 劇烈攪拌30分鐘,過濾收集產物,以1升曱醇洗滌產物, 於真空下70 C乾燥產物兩天,得綠色粉末產物9· 4克(95% 理論值)。 元素分析: 發現值(%)·· C·· 68.77 H: 7.20 N: 10.56 理論值(%): C: 68.93 H: 7.02 N: 10.54 UV-VIS (DBE) : Amax 二 713.5 奈米。 IR (KBr)·· 〇0 帶 1675 cnT1 消失,0H 帶於 3210 cm—1。 實施例3 Φ 於一充滿氮氣之500毫升反應瓶中,加入4· 18克的 二茂鐵羧酸及20毫升二氣曱烷。在〇-5°C之低溫下,於其 中慢慢地加入2· 43克草醯氯。於1小時之後,減壓抽除過 剩的(或未反應的)草醯氯。之後,緩慢加入25毫升吡咬並 控制反應溫度低於15°C。另外,將10克的實施例2化合 — 物溶於22. 5毫升二氣甲烷中,再將此溶液加到先前之 毫升反應瓶中,使其反應3小時。最後將反應物傾入甲醇/ 水(75/25)混合溶液内以終止反應。過濾所形成的綠色粉 末,於真空下70°C乾燥產物兩天,得綠色粉末產物9· 7克 (78%理論值)。 19 1277636 UV-VIS (DBE): Amax 二 712 奈米。 IR (KBr): 1715,1743,1770 cm-1。 TGA:主要分解(〜34%)始於280°C。 實施例4 將計量之實施例3化合物溶於二丁基醚(dbe)和2, 6- 二曱基-4-庚酮(95: 5)混合溶劑中,形成2· 8% wt/vol (溶 質重量/溶劑體積百分比)之記錄層染料溶液,經攪拌1 小時待充分溶解之後,接著將此溶液經過〇. 2微米孔徑鐵 氟龍之過濾器過濾並藉由旋轉塗佈方法以每分鐘4〇〇轉之 鲁轉速將染料塗佈至1 · 2釐米厚之凹槽圓盤表面(凹槽深度 195奈米,凹槽寬度600奈米,執跡間距1· 7微米)。將塗 佈轉速逐漸提南到每分鐘3 0 0 0轉藉此除去過量之溶液,然 後將形成之均勻記錄層在60°C之循環熱空氣中乾燥15分 鐘。接著在真空濺鍍裝置(ALCATEL, ATP150)中,將60奈 米厚的銀反射層濺鍍沉積到記錄層之上。最後將UV硬化劑 (ROHM AND HAAS DEUTSCHLAND GMBH, Rengolux 3203-031v6 clear-CD LACQUER)以旋轉塗佈方法,塗佈於銀反射層之上 形成5毫米厚之保護層,經過UV光照射使之硬化。上述所 • 製成之CD-R空白片,在商用燒錄機(Liteon LTR-52327S) 上以52倍的燒錄速度依序寫入資訊,然後經由一完全自動 的光碟片測試系統(PulstecOMT-2000x4),以IX速度讀取 剛試動態信號參數,測得40分鐘位置之訊號並列表於下表 (1)中。 - 复1例5 重覆實施例4,所製成之CD-R空白片在商用燒錄機 (Liteon LTR-52327S)上以52倍的燒錄速度依序寫入資 訊,然後經由一完全自動的光碟片測試系統(Pulstec 20 (S) .1277636 ΟΜΤ-2000x4) ’以IX速度讀取測試動態信號參數,測得π 分鐘位置之訊號並列表於下表(1)中。 表⑴ 位置 BLER JitP3T JitPllT Dev· P3T Dev.P11T 40分鐘 2. 0 25 27 35 14 75分鐘 3· 1 28 31 ---—-j -38 -38 (A) BLER(Block Error Rate)區段錯誤率 (B) JitP3T(Jitter Pit 3T) 3Τ 蝕坑之蝕坑跳動(以 ns 表示) • (C) JitPllTCJitter Pit 11T) 11T 蝕坑之蝕坑跳動(以 ns表示) (D) DeV.P3T(DeViati〇n pit 3T) 3T 蝕坑之蝕坑偏差(以 ns表示) (E) Dev.PllTCDeviation pit ΠΤ) 11T 蝕坑之蝕坑偏差 (以ns表示) 實施例6 將計量之實施例3之化合物溶於二甲基環己烧和鄰二 曱基苯(94:6)混合溶劑中,形成1.7。/〇討/¥〇1之記錄層染 料溶液’經攪拌1小時待充分溶解之後,接著將此溶液經 過0· 2微米孔徑鐵氟龍之過濾器過濾及藉由旋轉塗佈方法 以母分鐘400轉之轉速將染料塗佈至1· 2釐米厚之凹槽圓 盤表面(凹槽深度195奈米,凹槽寬度600奈米,執跡^距 1. 7微米)。將塗佈轉速逐漸提高到每分鐘3〇〇〇轉藉此除 去過夏之溶液’然後將形成之均勻記錄層在6 〇 之循環^ • 空氣中乾燥15分鐘。接著在真空濺鍍裝置(alcatel,' ATP 15 0)中’將6 0奈米厚的銀反射層激鑛沉積到記錄層之 上。最後將 UV 硬化劑(ROHM AND HAAS DEUTSCHLAND GI^BH, Rengolux 3203-031v6 clear-CD LACQUER)以旋轉塗佈方 ⑧ 21 .1277636 法,塗佈於銀反射層之上形成5毫米厚之保護層,經過UV 光照射使之硬化。上述所製成之CD-R空白片,在商用燒錄 機(BenQ CD-RW 5232X)上以52倍的燒錄速度依序寫入資 訊,然後經由一完全自動的光碟片測试糸統(Pulstec OMT-2000x4),以IX速度讀取測試動態信號參數,測得40 分鐘位置之訊號並列表於下表(2)中。 實施例7 重覆實施例6,所製成之CD-R空白片在商用燒錄機 (BenQ CD-RW 5232X)上以52倍的燒錄速度依序寫入資訊, 然後經由一完全自動的光碟片測試系統(pulstec OMT-2000x4),以IX速度讀取測試動態信號參數,測得75 分鐘位置之訊號並列表於下表(2)巾。 表(2) 位置 BLER JitP3T JitPlit Dpv P^T PI 1T 40分鐘 2. 0 26 28 QQ Uc V. Γ 丄 1 i 1 « 75分鐘 3. 1 27 —, 27 u u -32 It) -33 -—_ 從表(1)及(2)可以看出,使用含本發明酞青素衍生物 光學染料之光學記錄媒體,於不同之商用燒錄機在不同之 •燒錄速度下,均可以得到良好的蝕坑跳動(jitter)與蝕坑 偏差(deviation),且符合規格書(〇range此〇1〇所述其他 燒錄特性之規範。 【圖式簡單說明】 無圖式 ⑧ 22

Claims (1)

  1. I2J7636 (i) 申請專利範圍: 種駄青素(口]1让31〇(:^抓丨]16)衍生物,其結構如式
    ^ Ri ’ R2 ’ R3和R4分別代表1至丨2個碳原子之烧基,其 T被0至6個鹵素原子,羥基,丨至6個碳原子之烷 二’1至6個碳原子之烷胺基,丨至6個碳原子之二烷胺基, ;· 個碳原子之烷硫基所取代;12個碳原子之土稀 入=至12個奴原子之炔基;Μ為兩個氫原子,一個2 4貝广入厘一個^具有單取代之3價金屬,一個具有雙取代之 間:^士其或氧化金屬基;“戈表酞青素衍生物與酸酐基之 、c(二二、―(CH2)二一CH(烧基)—、—c(烧基)2-、-(CH2-0)-、 群矣且· R、/ 、—〇—c(=0)—和-c(=〇)-〇-所構成的 至6個=6可3代表氫,鹵素如氟,氯,漠或蛾,1 個石山:: 基,1至6個碳原子之烷氧基,1至6 ntl 4\\;^ 6 ; 2. 種根據t請柄範㈣丨項所舰青素衍生物作為 ⑧ 23 1277636 光學記錄媒體所含記錄層中光學染料之用途。 3. —種用於依序包含基板、含有機染料且經雷射光照射可 記錄資料之記錄層、反射層、以及保護層的光學記錄媒 體,其特徵在於該記錄層包含根據申請專利範圍第1 項所述S太青素衍生物作為該光學染料。 ⑧ 24
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