TWI262798B - Liposome and drug deliver system - Google Patents
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- TWI262798B TWI262798B TW092137776A TW92137776A TWI262798B TW I262798 B TWI262798 B TW I262798B TW 092137776 A TW092137776 A TW 092137776A TW 92137776 A TW92137776 A TW 92137776A TW I262798 B TWI262798 B TW I262798B
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Description
1262798 玖、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種新穎之微脂粒,尤指-種適用 於延長體内循環時間之微脂粒。 【先前技術】 微脂粒依照脂質設計、結構與大小之不同,而具 有不同的功忐。傳統型微脂粒主要由帶中性電荷戋 負電荷的相質與膽固醇所組成,不論其微腸粒表 10 15 面,荷、脂質成分或粒徑大小,大部分有—共同特 性疋在生體内的血液循環時間較短,這是因為傳統 微脂粒注入體内後會立即被體内免疫系統之巨噬細 胞(macrophages)所吞噬而釋放出藥物,而巨噬細胞 主要位於肝臟、脾臟、腦、淋巴結及肺臟,共同組 成的内皮網狀系統(RES,reticul〇end〇theiiai 上,而微脂粒則大部分集中於肝臟及脾臟,主 此二器官擁有豐富之血液循環系統及巨嗟細胞, 此此類微脂粒適合攜帶一些調節免疫的藥物* 及抗感染性藥物,典型代表如微脂粒入型 二 (liP〇S〇mal hepatitis_A vaccine) ’ 已於 Η”年在 ^ 田 上市,另外如抗感染藥物Amph〇iericin β ^ 士 微脂粒藥物之代表。 、/、馬此類 碑 1 980年代末期,微脂粒的發展步入另 亦即發明了長效循環型 一重要里 的微脂 種 教 20 1262798 (l〇ng-circulating liposomes),此類改良式微脂粒是 在傳統微脂粒的表面進行修飾,加上親水性的高八 子如 t 乙一醇(PEG,polyethylene glycol),而形成了 穩定的立體結構’注入體内後可避開免疫系統之辨 5認及清除,因此可延長藥物在體内循環的時間。再 加上由於病灶組織的血管結構較不健全且鬆散 因 此長效型微脂粒在血液中循環至病灶灰管組織時, 就會由血管壁滲漏出來,而聚集於如腫瘤、發炎或 感染組織荨病灶’進而釋放出藥物,達到標的&藥 10 (target-specific)之效果。此類型之微脂粒粒經大小 約在100nm左右。一般藥物經靜脈注射後,大約只有 1 %的原始藥物會到達目標組織;而藥物包覆於長六文 行微脂粒内則可提昇體内循環時間至48小時以上, 因此大約有1 0%的藥物會聚集在病灶組織,因此大幅 15提高了治療效果。代表產品如Sequus公司開發的 Doxil即是利用彼覆有PEG之微脂粒(Stealth)包覆抗 癌藥物阿霉素(Doxorubicin )而形成,此藥物已於 1 995年上市,用於治療AIDS病人之卡波西式腫瘤 (Kaposi sacroma)類的皮膚癌。而針對其他癌症之治 20 療方式,目前正在進行臨床試驗中。 習知右旋曱型生育醇(d- a -tocopherol )的街生 物係被用以當作助溶劑,以幫助特殊藥物傳遞進入 體内,例如水溶性維生素E (簡稱:TPGS(d_alpha tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate))係 1262798 被用以當作紫衫醇(Paclitaxel)的助溶劑,或者作為 化妝用品的成分。 ’ 【發明内容】 5 本發明之主要目的係在提供一種微脂粒組成,俾 月b延長此微脂粒在體内血液中循環之時間,提高藥 物進入病變組織之機率,降低對正常細胞之破壞及 副作用,提升藥物治療之效果。 為達成上述之目的,本發明提供一種聚合微脂 10粒’主要包括一磷脂質雙層包覆構造、以及一水性 核心’其中該磷脂質雙層包覆構造中包含有水溶性 維生素 E(TPGS,d- a tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate) o TPGS是由酸式丁二酸d-α-生育醇g旨(_a 15 tocopheryl acid succinate) 之 酸基與 polyethyleneglycol 1000進行酯化反應而得的產物, 其為一水溶性維生素E,在一般條件之下相當的穩定 而不易水解。由於其HLB值(hydrophile-lipophile b a 1 anc e)介於1 5〜1 9之間’屬於一個水溶性佳,但卻 20 可以乳化疏水性藥物的界面活性劑,因此若使用 TPGS於微月旨粒或者微乳液的組成配方中,不僅可以 增加微脂粒的安定性,更能使配方用於體内,達到 標的給藥的效果,其原理為防止微脂粒進入體内後 被免疫系統中的巨噬細胞所呑噬,因此可延長微脂 1262798 粒在體内的循環時間,提高藥物進入病變組織的機 率’並降低對正常細胞的破壞與副作用,進而提高 藥物治療的效果。 5 【實施方式】 為能讓貴審查委員能更瞭解本發明之技術内 容’特舉三較佳具體實施例說明如下。 實施例一、含TPGS及DCP的微脂粒製備 0 以下述步驟以及表1之配方配方製備一微脂粒含 有TPGS以及DCP。 表1、實施例一之配方 HSPC 膽固醇 TPGS 維生素 E DCP 初始重量比 3 1.5 0.75 0.43 0.3 重量 [mg] 9.58 4.79 2.4 1.37 0.96 乘體積 x3 28.74 14.37 7.19 4.12 2.87 乘增率倍數 χ3 86.22 43.11 21.56 12.36 8.62 15 先枰取86.22 mg的氫化大豆填脂基膽驗(HSPC, hydrogenated soy phosphatidyl choline) 、43.11 mg 的膽 固醇(cholesterol ) 、2 1 · 5 6 mg 的 TPGS、1 2 · 3 6 mg 的維生素 E、8.62 mg的聯十六烷基磷酸(DCP dicetylphosphate )於計數瓶(vial)中,在此 vial 中加 20 入〇·3 mL之乙醇,並於6(TC的恆溫水槽中加熱,使 樣品完全溶解於乙醇中。 1262798 接耆利用溶劑注射方法(s〇lvent injection method)將溶解於乙醇中的的溶質注入2·7 mL的 25 0mM (NEU)2S04於60°C的恆溫循環燒杯t,同時放 入磁石攪拌,進行水合1小時。 5 水合後,進行粒徑的擠壓,使多層狀球體 (multi-lamellar vesicles,MLVs)微脂粒分別經過 〇.4 // m、0 · 1 // m、〇 · 〇5 // m之濾膜進行單層小微脂粒 (small unilamellar vesicles,SUVs)的製備。 將SUVs微脂粒溶液放進處理過的透析管,於 10 250mM (NH4)2S04溶液中進行第一次透析8小時,之 後再放入(10% Sucrose + 5mM NaCl)溶液中進行第二 次透析,直至SUVs微脂粒溶液外圍的溶液不再含有 (NH4)2S〇4溶液為止。 利用Bartlett assay method分析填脂質的含量並 15 計算出濃度。 計算完畢SUVs微脂粒的濃度後,以[微脂 粒]:[Doxorubicin] = 34mg/mL:4mg/mL (微月旨粒體 積·· Doxorubicin體積=1 ·· 1 )比例,在60°C水浴環 境下進行藥物裝載(drug-loading),反應一小時,即 20 完成含Doxorubicin微脂粒的製備。 實施例二、含TPGS及DSPE-MPEG的微脂粒製備 以下述步驟及如表2之配方製備一含有TPGS以 及二硬脂酸酯磷脂基膽鹼-甲氧聚乙二醇(簡稱: 1262798 DSPE-MPEG(distearoylphosphatidyl ethanol amine
Methoxy-poly(ethylene) glycol))之微脂粒。 表2、實施例二之配方 HSPC 膽固醇 TPGS DSPE-MPEG 維生素E 初始重量比 3 1.5 0.3 1 — 0.5 重量 [mg] 9.58 4.79 0.96 3.19 —--— 1.6 乘體積 χ3 28.74 14.37 2.87 9.58 4.79~~ 乘增率倍數 χ3 86.22 43.11 8.62 28.74 14.37 5 首先秤取86.22 mg的HSPC、43.11 mg的膽固 醇、21.56 mg 的 TPGS、12.36 mg的維生素 E、8.62 mg 的DSPE-MPEG於計數瓶(vial)中,在此vial中加入〇·3 mL之乙醇,並於60°C的恆溫水槽中加熱,使樣品完 10 全溶解於乙醇中。 接著利用溶劑注射方法(solvent injection method)將溶解於乙醇中的的溶質注入2.7 mL的 25 0mM (NEUhSO4於60°C的恆溫循環燒杯中,同時放 入磁石攪拌,進行水合1小時。 15 在水合之後,開始進行粒徑的擠壓,使ML Vs微 脂粒分別經過〇·4 // m、0·1 // m、〇.05 # m之濾膜進行 SUVs微脂粒的製備。 然後將SUVs微脂粒溶液放進處理過的透析管, 於250mM (NH4)2S04溶液中進行第一次透析8小時, 20 之後再放入(1 0% Sucrose + NaCl)溶液中進行第 11 1262798 一次透析’直至S U V s微脂粒溶液外圍的溶液不再含 有(nh4)2so4溶液為止。 利用Bartlett assay method分析磷脂質的含量並 計算出濃度。 5 計算完畢SUVs微脂粒的濃度後,以[微脂 粒]:[Doxorubicin] = 34mg/mL:4mg/mL (微脂粒體 積:Doxorubicin體積=1 : 1 )比例,在60°C水浴環 境下進行藥物裝載(drug-loading),反應一小時,即 完成含Doxorubicin微脂粒的製備。 10 實施例三、本發明微脂粒在體内循環時間之測試 本實施例係以藥物動力學分析大鼠體内血液中 所含之doxorubicin濃度,再以HPLC進行分析。 實驗中以D ο X 〇 ·、D Ο 5 0 2微月旨粒(實施例一)及 15 D Ο 5 0 3微脂粒(實施例二)作為比較。d ο X 〇.為fr e e doxorubicin solution,從圖1中可以發現,在約8hrs 後大鼠血液中即分析不到任何濃度;相反的,D0502 和DO503微脂粒即使在24hrs之後,依舊能在大鼠的 血液中分析得到濃度,亦即表示本發明微脂粒的配 20 方在添加TPGS後,具有長效循環的特性,尤其是 DO503微月旨粒於第5()hrS後依舊分析得到在血液中的 藥物濃度,證明本發明添加TPGS之微脂粒可延長藥 物在體内的作用時間,進而增加藥物成效。 12 1262798 需注意的是,本發明微脂粒中所含之藥劑活性物 貝雖然在貫施例中係以d〇x〇rubicin微粒,然較^可 為病毒、載體、蛋白質、胜肽、核酸、多醣、碳水 化合物、脂質、醣蛋白、藥劑成分或上述物質之組 5合;本發明微脂粒之磷脂質雙層包覆構造可由習知 之磷脂質組成加上TPGS所組成,較佳係由丁PGS、 HSPC、膽固醇、DCP以及維生素e所組成,或者係由 TPGS、HSPC、膽固醇、DSPE-MPEG、以及維生素E 所構成;本發明微脂粒中之TPGS含量較佳係在微脂 10粒中包括4%-35%(溶質重量比)之TPGS ;本發明微脂 粒中較佳係在微脂粒中包括1 〇/〇_ 1 4%(溶質重量比)之 DCP ;本發明微脂粒中較佳係在微脂粒中包括 5%-20%(溶質重量比)之DSPE_MPEG;適合本發明微脂 粒之磷脂質磷脂質包括但不限於:飽和磷脂基膽鹼或不飽 15和磷脂基膽鹼,如··氫化天然磷脂質或長碳鏈飽和的磷脂 質、不飽和雄脂質或短碳鏈飽和的鱗脂質;較佳的長破鍊 飽和碌脂質可舉例如鱗脂基膽驗(phosphatidyl choline ; PC)、填脂基甘油(phosphatidyl glycerol;PG)、麟脂基絲氨 酸(phosphatidyl serine;PS)或磷脂基乙醇胺(phosphatidyl 20 ethanolamine;PE)。較佳的填脂基膽驗包含,但不限於, 氫化印石粦脂基膽驗(hydrogenated egg phosphatidyl choline ; HEPC ),氫化大豆鱗脂基膽鹼(hydrogenated soy phosphatidyl choline ; HSPC );較佳的長礙鏈飽和的石粦 脂基膽驗,如二棕摘酸自旨構脂基膽驗(dipalmitoyl 13 1262798 phosphatidyl choline ; DPPC)及二硬月旨酸酉旨石粦脂基膽鹼 (distearyloyl phosphatidyl choline ; DSPC) 5 或者其中任兩 種或兩種以上之組合。不飽和磷脂基膽驗的實例包含但不 限於,卵石粦月旨基膽鹼(egg phosphatidyl choline ; EPC )、 5 大豆麟脂基膽驗(soy phosphatidyl choline ; SPC )、其他 人工合成不飽和PC以及天然不飽和PC ;較佳的短碳鏈飽和 磷脂基膽鹼,包括但不限於如二月桂酸酯磷脂基膽鹼 (dilauroyl phosphatidyl choline; DLPC) 〇 10 上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已,本發 明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為 準,而非僅限於上述實施例。 【圖式簡單說明】 15 圖1係本發明實施例三之血漿中Doxorubicin濃度對 時間之變化圖。
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Claims (1)
- 曰修(更)正本 拾、申請專利範圍: 1 · 一種微脂粒,主要包括一磷脂質雙層包覆構 造、以及一水性核心,其中該磷脂質雙層包覆構造 中包含有一水溶性維生素E ( TPGS,d-alpha 5 tocopheryl p〇lyethyiene glyc〇1 1〇〇〇 succinate)。 2 ·如申请專利範圍第1項所述之微脂粒,其中該水性 核心更包括至少一生物活性成分。 3.如申請專利範圍第2項所述之微脂粒,其中該至少 生物活性成为係選自一由·病毒、載體、蛋白質、胜狀、 10核酸、多醣、碳水化合物、脂質、醣蛋白、以及藥劑成分 所組成之群組。 4·如申請專利範圍第1項所述之微脂粒,其中該磷脂 質雙層包覆構造係包含水溶性維生素E ( TPGS,d-alpha tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate)、氮 15 化大豆攝脂基膽驗(HSPC, hydrogenated soybean phosphatidyl choline)、膽固醇、聯十六烷基磷酸(DCP dicetylphosphate)以及維生素 E。 春 5·如申請專利範圍第1項所述之微脂粒,其中該磷脂 質雙層包覆構造係包含水溶性維生素E ( TPGS,d-alpha 20 tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate)、氫 化大豆石粦脂基膽鹼、膽固醇、dspe-mpeg (distearoyl-phosphatidylEthanolamine Methoxy-poly(glycerol))、以及維生素 e。 15 1262798 6·如申請專利範圍第4項所述之微脂粒,其中該微脂 粒包括4 - 3 5 % (浴質重量比)之水溶性維生素ε ( τ ρ 〇 § d-alpha tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate ) o 5 7·如申請專利範圍第4項所述之微脂粒,其中該微脂 粒包括1 % -1 4 % (溶質重量比)之聯十六烷基磷酸(DCp, dicetylphosphate) 〇 8. 如申請專利範圍第5項所述之微脂粒,其中該微脂 粒包括4%-35%(溶質重量比)之水溶性維生素e( TPGS, · 1〇 d-alpha tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate ) o 9. 如申請專利範圍第5項所述之微脂粒,其中該微脂 粒包括5%-20%(溶質重量比)之DSPE-MPEG。 I 〇· —種藥物傳遞系統,該系統包括至少一微脂粒,其 15 中該微脂粒成分包括:一構脂質雙層包覆構造、以及一水 性核心,其中該填脂質雙層包覆構造中包含有一水溶性 維生素 E ( TPGS,d-alpha tocopheryl polyethylene glycol 1 〇〇〇 succinate )。 _ II ·如申請專利範圍第1 〇項所述之藥物傳遞系統,其中 20 該水性核心更包括一生物活性物質。 12·如申請專利範圍第11項所述之藥物傳遞系統,其中 該生物活性物質係選自以下群組包括:病毒、載體、蛋白 質、胜肽、核酸、多_、碳水化合物、脂質、醣蛋白、藥 劑成分或上述物質之組合。 16 1262798 13·如申請專利範圍第1〇項所述之藥物傳遞系統,其中 該磷脂質雙層包覆構造係由水溶性維生素Ε ( τ P G S, d-alpha tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate)、氫化大豆填脂基膽驗、膽固醇、聯十六院 5 基磷酸(DCP,dicetylphosphate)、以及維生素e所組成。 14 ·如申請專利範圍第1 〇項所述之藥物傳遞系統,其中 該填脂質雙層包覆構造係由水溶性維生素E ( τ P G S, d-alpha tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate )、氩化大豆碗脂基膽鹼、膽固醇、DSPE-MPEG、 10 以及維生素E所構成。 15 ·如申請專利範圍第13項所述之藥物傳遞系統,其中 微脂粒包括4%-3 5%(溶質重量比)之水溶性維生素E (TPGS,d-alpha tocopheryl polyethylene glycol 1000 succinate ) o 15 16 ·如申請專利範圍第13項所述之藥物傳遞系統,其中 微脂粒包括1%-14%(溶質重量比)之聯十六烷基麟酸 (DCP,dicetylphosphate) 〇 17·如申請專利範圍第14項所述之藥物傳遞系統,其中 微脂粒包括4 % - 3 5 % (溶質重量比)之水溶性維生素e 20 ( TPGS,d-alpha tocopheryl polyethylene glyC〇l 1000 succinate ) o 18·如申請專利範圍第14項所述之藥物傳遞系統,其中 微脂粒包5 % - 2 0 % (溶質重量比)之聯十六烧基填酸 (DCP,dicetylphosphate) 〇 25 17 1262798 柒、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:圖(1)。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明: 該圖為一變化圖故無元件代表符號 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
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US20050142182A1 (en) | 2005-06-30 |
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