TWI239791B - Peropyrene compound, and organic EL element and organic EL display containing the same - Google Patents

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TWI239791B
TWI239791B TW092131537A TW92131537A TWI239791B TW I239791 B TWI239791 B TW I239791B TW 092131537 A TW092131537 A TW 092131537A TW 92131537 A TW92131537 A TW 92131537A TW I239791 B TWI239791 B TW I239791B
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1239791 玖、發明說明： L 明戶斤屬領^^ 發明領域 本發明係有關於一種作為有機EL元件之發光材料之適 5當靴二蒽化合物，一種使用該靴二蒽化合物之有機EL·元 件，及使用該有機EL元件之有機EL顯示器。 L «tr ]1 發明背景 有機EL元件因具有自行發光、高速反應等特徵，故希 10望能適用於平面配電板顯示器，特別是在出現積層有正孔 輸送性的有機薄膜（正孔輸送層）與電子輸送性的有機薄膜 (電子輸送層）之2層型（積層型）前述有機EL元件之報告以後 (例如，參照 C.W· Tang and S.A. VanSlyke，Applied Physics Letters vol.51，913(1987))，以l〇V以下的低電壓作為發光面積大之發 15 光元件，成為大眾關注的焦點。積層型有機EL元件的基本 構造為正極/正孔輸送層/發光層/電子輸送層/負極，其中發 光層亦可如前述2層型一樣地使前述正孔輸送層或前述電 子輸送層兼具其機能。 近來，有機EL元件希望可應用於全彩顯示器上。在該 20全彩顯示器中，必須將顯示藍(B)、綠（G)、紅(R)3原色發光 之像素配置於配電板上，且其方式有：（a)配置用以顯示藍 (B)、綠（G)、紅(R)各種發光之3種有機EL元件之方法；（b) 將來自顯示白色發光（藍(B)、綠（G)、紅(R)光的混色）之有 機EL元件光’以濾色片分離為3原色；（c)將來自顯示藍色 1239791 發光之有機EL元件光，以利用螢光發光之色變換層，變換 為綠(G)、紅(R)發光之方法等。 另一方面，從可得到高發光效率之有機EL元件之觀點 來看，有人提出在作為主材料之主體材料中，摻雜少量之 螢光發光性高的色素分子作為客體材料，形成用以顯示高 發光效率之發光層（例如，參照C.W. Tang, S.A· VanSlyke，and C.H.Chen, Jumal of Applied Physics vol.65,3610(1989)) ° 但是，習知所顯示高發光效率之有機el元件，特別是 顯示紅色發光之有機EL元件，仍盔、+ 10 15 需以新的方式開發高 “、、决充分提供(例如，參照 日本公開公報2000-231987號），因而仍 效能之有機EL元件。 本發明係以解決習知之問題， 曰苗士议姐 > 連以達成以下目的為課 越。本發明之目的係提供作為有機 祖沾人 L7L件中之紅色發光材 料的適slfc—恩化合物，紅色光 “ 备站洚莖林S + 士 Izl &光政率•發光亮度· 色純度4優異之有機EL元件，及使 能有機EL顯示器。 用讀有機EL元件之高效 為解決前述課題，發明人專心檢气 見解 即，特梅二葱化合物係適八之結果，得到以下 之紅色發光材料，且使用該靴二窜化八作為有機EL元件中 20有機EL元件及有機EL顯示器，#紅^物#為發光材料之 亮度·色純度等優異，且具有高^能光之發光效率•發光 亦具有高效能。 I，並且相較於習知者
t 明内穷J 發明概要 1239791 本發明之有機EL元件，係於正極及負極之間具有有機 薄膜層，且該有機薄膜層含有以下述構造式（1)表示之靴二 蔥化合物作為發光材料，
R2 R3 R4 R
但，前述構造（1)式中，R1、R6、R8及R13可互為相同或 不同，並以下述構造式（2)表示所顯示之基團，而R2〜R5、 R7、R9〜R12及R14表示氫原子或取代基，
構造式（2 ) 但，前述構造式（2)中，R15及R16表示氫原子、烷基或 10 芳香基且可互為相同或不同，又，R15及R16可直接或間接地 相互連接。 本發明之有機EL元件，由於含有前述特定之靴二蔥化 合物作為發光材料，因而紅色光的發光效率·發光亮度· 色純度等優異。 15 本發明之靴二蔥化合物，以下述構造式（1)表示； 1239791
但，前述構造（1)式中，Rl、κ6、R8及R13可互為相同或 不同，並以下述構造式（2)表示所顯示之基團，而R2〜R5、 R7、R9〜R12及R14表示氫原子或取代基， -R：t5'：；:；. —r/ 榻隨式（2 ) 5 \16 R16 但，前述構造式(2)中，R15及R16表示氫原子、烷基或 芳香基且可互為相同或不同，又，R15及R16可直接或間接地 相互連接。 本發明之靴二蔥化合物，若作為於有機EL元件之發光 10材料使用，則可顯示發光效率·發光亮度·色純度優異之 紅色光。 本發明之有機EL顯示器係使用本發明之有機eL元 件。本發明之有機EL顯示器，由於使用本發明之有機£[元 件，因此紅色光的發光效率·發光亮度·色純度等優異。 15 圖式簡單說明 第1圖係用以說明本發明之有機EL元件之層構造之一 例之概略說明圖。 第2圖係用以說明被動矩陣方式之有機此顯示器（被動 1239791 矩陣配電板）的一構造例之概略說明圖。 第3圖係說明第2圖所示之被動矩陣方式之有機EL顯示 器（被動矩陣配電板)於電路中的一例之概略說明圖。 第4圖係用以說明主動矩陣方式之有機EL顯示器（主動 5 矩陣配電板）的一構造例之概略說明圖。 第5圖係說明第4圖所示之主動矩陣方式之有機EL顯示 器（主動矩陣配電板)於電路中的一例之概略說明圖。 第6圖為合成1，3,8，10-四[N-苯基-1-萘胺基]靴二蔥之IR 光譜圖。 10 【實施方式】 較佳實施例之詳細說明 <靴二葱化合物> 本發明之靴二蔥化合物，係以下述構造式（1)表示； R2 R3 R4 R5
R12 R11 R10 r 但，前述構造（1)式中，R1、R6、R8及R13可互為相同或 不同，並以下述構造式（2)表示所顯示之基團，而R2〜R5、 R7、R9〜R12及R14表示氫原子或取代基，
構造式（2) 9 1239791 又，前述取代基，並盔姓^ ^ . ^ …、寺別限制，可因應其目的適s 地遠擇，例如，烧基、若禾 # > 曰基寺，亦可再以取代其取代斫 述原子及基。該取代基，# ^ 羽A ^ 亚揲特別限制，可因應其目的伙 為知的取代基中適當地選擇。 前述烧基，並無特別限制 y ,, 限制，可因應其目的適當選擇， 例如，較佳的有：碳數在κ 〇的直鍵狀、支鏈狀或裱狀烷 土，具體而言，較佳的有甲其 ，^基、乙基、丙基、異丙基、丁 基、異丁基、四丁基、、 戍基、異戊基、己基、異己基、 庚基、異庚基、辛基、里辛其 10 ”辛基、壬基、異壬基、癸基、異 癸基、環丁基、環戊基 长己基、環庚基、環辛基、環壬 基、環癸基等。 前述芳香基，並無特別限制，可因應其目的適當地選 擇例如車又κ的有.單環芳香族環基、芳香族環為4環以 下結合而成之基、及具有5環以下之縮合芳香族環且石炭、 15乳、纽硫料數合料咖下料香族基等。 4單％芳香;5作基，並無特別限制，可因應其目的適 當地選擇，例如，有笨基、甲笨基、二甲苯基、丙笨基、 苯乙烯基、三甲苯基、肉桂基、笨乙基、二苯甲基等，亦 可再以取代基取代前述基。 20 I有該芳香族環為4環以下所結合的基 ，並無特別限 制，可因應其目的適當地選擇，例如，有萘基、慧基、菲 基、#基、奥基、苯并恩基等，亦可再以取代基取代前述 基。 具有該5¾以下之縮合芳香族環且碳、氧、氮及硫原子 10 1239791 數總合為50以下的芳香族基，並無特別限制，可因應其目 的適當地選擇，例如，有0比σ各基、σ夫喃基、萘并基、。比σ定 基、喳啉基、異喳啉基、咪唑基、吡咯并基、响洛并基、 噻唑基、嘧啶基、苯硫基、吲哚基、芘基、腺σ票呤基等， 5 亦可再以取代基取代前述基。 又’ R15、R 6可直接也可間接地相互連接，在後者的产 形申，亦可透過選自於硼、碳、氮、氧、矽、鱗及硫中至 少一個原子相互地連接。 本發明中，在前述構造式（1)之R1、R6、RW3(以前 10述構造式(2)表示之基團）係以下述構造式(3)、下述構造式(4) 及下述構造式（5)之任一者所表示之基團為佳。
前述構造式（1)之R1、R6、R8&RU 示之基團），為以下述構造式(3)表示之基團時， 化合物為1，3,8，10-四(N，N-二苯胺基)靴二蔥；居
JK、R及以前述構造式(2)表 ^造式(3)表示之基團時，前述靴二蔥 —苯胺基)秘二蔥；當R1、、r8 ί化合物為 、R8 及 R13 化合物為 一 —恩0 ，R17及R18表示氫原子 同，且前it〔僚其击：七 但，岫述構造式(3)中 芳香基且可互為相同或不 入K取不虱原千、烷基或 且鈾述烧基或前述芳香基係 1239791 如上述所列舉者。
、仁蝻述構造式(4)中，R19、R20及R21表示氫原子、燒
基或月il述芳香基且可互為相同或不同，且前述烧基或芳香 5基係如上述所列舉者。
構造式（5) 但’則述構造式(5)中，R22、R23、R24及R25表示氫原子、
烧基或芳香基且可互為相同或不同，且前述烷基或芳香基 係如上述所列舉者。 1〇 本發明之勒:二蒽化合物的製造方法，並無特別限制， 可因應其目的從習知的方法中適當地選擇，例如，適當的 方法包括Bericht 76卷，458 頁（1943)及 Journal of Chemical Society，2013頁（1949)等所記載之方法。即，首先，將周萘 嗣與鋅粉末混合於吡啶中，且攪拌、回流、流入氮氣下， 15 經5小時滴下50ml之80%醋酸後，過濾沉澱物，並利用真空 12 1239791 I華^置進行脫水，藉由昇華可得到無取代基之秘二蒽化 合物。接著，藉由使該靴二蔥化合物進行齒化反應，例如， 合成Hilo-齒化靴二蔥化合物。 珂述南化反應的方法，較佳者為如Annalen der chemie 5 531卷，81頁所記載之方法，即，對溶解於溶劑之1當量的 革〜、化合物，加入4倍當量的鹵素單體。前述齒化物中氣、 2、碘等，在進行下一階段之反應方面是有利的，而在該 等ώ素中特別是氯、溴，容易進行鹵化反應方面亦佳。其 人藉由將1，3,8，1〇-四函化漸二蔥化合物與，例如，對應希 10望得到的化合物之第2胺類，在觸媒及鹼存在的情形下加熱 反應，可得到所希望之U，8，1〇,取代_化物。 又，前述觸媒，可使用銅粉末、氯化銅、硫酸銅等的 銅或銅化合物及鈀化合物等。又，前述鹼可使用，碳酸鈉、 碳酸鉀、氫氧化鈉、叔丁醇鈉等。 15 藉由上述一般方法，製造U，8，10-四（3-甲基二苯胺)靴 一恩時，首先，藉由靴二蔥與溴的反應，得到1，3,8，1〇-四溴 化靴一恩。其次，該丨，3,8，10·四溴化靴二蔥的二芳香基胺化 反應，可以Tetrahedron Letters39卷，2367頁（1998)記載之法 進行，即，可照一般的方法由鹵化芳香族，合成甲笨芳香 20基胺。對丨，3,8，1〇-四溴化靴二蔥，加入4當量之3_甲基二笨 基胺、4當量之叔丁醇鈉、〇1%當量之醋酸鈀及〇4%當量之 二(t-丁基)磷，並以〇-二曱笨作為溶劑，以13〇〇C3小時的條 件進行反應。且，在冷卻後，以水洗淨反應液數次，且餾 出前述二甲笨，再以甲醇洗淨所殘留的油狀物後，由THF- 13 1239791 甲醇再、纟σ aa反應生成物而得到粗生成物。接著，藉由將前 述粗生成物進行真空昇華，可得到預測產物^丨心四^ 甲基二苯基胺)靴二蒽。 本發明之靴二蔥化合物，可適當地使用在各種領域， 亦可適當地作為螢光㈣等制，特別是適合於作為有機 ELto件之發光材料等使用。又，使用本發明之輕二葱化合 物作為有機EL元件的發光材料時，可得到紅色光。 <有機EL元件> 本發明之有機EL元件，係於正極及負極間具有有機薄 10膜’且該有機薄膜層含有前述本發明樣二蔥化合物，即， 含有以前述構造式⑴表示之秩二蒽化合物作為發光材料。 一又，如上所述，前述構造式⑴之r1、r6、以 河述構造式⑺絲之基團）係下述構造式⑺、下述構造式⑷ 及下述構造式(5)之任一者所表示之基團為佳。 15入Ϊ本發明中，前述鞭二葱化合物係作為發光材料，且 ★ Ζ述有機薄膜層之間，亦可含於該薄膜層之發光層， ί：^於發光層兼電子輪送層、發光層兼正孔輸送層等。 於發光層時，該發光層，可由該.二 !〇之其他的材料來形成。成丨可含有該靭二葱化合物以外 輸送^發射’前述有機薄膜層之發光層、發光層兼電子 輪送層等係為客體材料含有本發明 光波長在該频除該客體材料以外，以更含有其發 ^ ’、的光吸收波長附近之客體材料為佳。 14 1239791 又$述主體材料係以含於前述發光層為佳，也可含有正 孔輸送層、電子輪送層等。 若同時並用前述客體材料與主，則當產生有機EL發光 日7 ’首先會激發前述主體材料；而且，由於該主體材料的 5發光波長與前述客體材料（靴二蔥化合物）的吸收波長 (330〜600nm)重疊，因此激發能源為有效率地自該主體材料 朝該客體材料移動，且該主體材料不發光而回到基態，由 於僅成為激發狀態之該客體材料以紅色光放出激發能源， 因而’紅色光的發光效率·發光亮度·色純度等優異。 10 又’一般於薄膜中，發光分子以單獨或高濃度存在時， 由於發光分子間接近而在發光分子間產生相互作用，會引 起％為「螢光猝減」之發光效率降低的現象，然而，同時 亚用前述客體材料與前述主體材料時，前述客體化合物之 則述靴二蔥化合物，由於可以較低濃度分散於前述主體化 15合物中，因此可有效地抑制前述「勞光掉減」現象，因而 具有發光效率佳之優點。再，同時並用前述客體材料與前 述主體材料於刖述發光層時，由於前述客體材料一般而言 製膜性優異，因此有利於維持發光特性且與優異製膜性。 月;1述主體材料’並無特別限制，可因應其目的適當地 2〇選擇，且以發光波長在魅體材料的光吸收波長附近為 佳，例如，適當的有，以下述構造式⑹表示之芳香族胺衍 生物、以下述構造式⑻表示之㈣衍生物、以下述構造式 ⑽表示之經基铺配位化合物、以下述構造式（12)表示之 四苯隸化合物、以下述構造式（14)表示之4,4，_二(2,2，-二 15 1239791 本基乙_基)-1，Γ-聯苯基(DPVBi)(主發光波長—γοηπ!)、以 下述構造式（15)表示之之ρ-六苯基（主發光波長=4〇〇nm)、以 下述構造式(16)表示之9,9-聯二蔥基（主發光波長=46〇nm)。 A r
搆造式(6 ) 前述構造式（6)中，n表示2〜4之整數，Ar表示2〜4價之 =族基或雜環芳香族基，RlRn表示丨價芳香族基或雜 環芳香基；且前述丨料#族基或雜環芳香基無特別限 制，可因應其目的適當地選擇。 在以則述構造式（0表示之芳香族胺衍生物之中，以下 =構造式⑺表示之餐二萘—：苯師厂聯苯㈣乂 胺(NPD)(主發光波長=43〇nm)及其衍生物為佳。
R^n 構造式（8) 為 16 15 1239791
前述者也<以非共軛基團取代，又，R表示連接基，舉 例適當者如下所述° C—
ch3 cf3 〇
II —-S—
II 〇
前述構造式（8)中’分別獨立，表示氫原子、鹵素原子、 烧基、芳烧基、鏈烯基、芳香基、氰基、氨基、醯基、燒 氧碳基、羧基、烷氧基、硫烷基、羥基、醯胺基、芳氧基 及芳香族羥基或芳香族雜環基，可再以取代基取代。 前述構造式（8)中’ η表示整數，並以2〜4為佳。 10 較佳地，前述構造式（8)表示之芳香族胺衍生物之中，
Ar係透過單鍵連接2個苯環之芳香族基，並且及Rig為氯 原子，且n=2者，即，紅色光的發光效率·發光亮度·色純 度等特別優異之選自以下述構造式（9)表示之4,‘二(9-咔唑 基)-聯苯(CBP)(主發光波長=38〇mn)及其衍生物。 17 1239791
構造式（9)
七述構U式（1〇)表示之經基唆琳配位化合物之中，以下 述構造式（H)表不之鋁羥基喳啉配位化合物(Alq)(主發光波 長<53〇nm)為佳。
佴，前述構造式（12)中，R21〜R24表示氫原子或取代基 立為相同或不同。適當的取代基有·烧基、環炫基或 芳香基等，且亦可以取代基取代前述基。 較佳地，前述構造式（12)表示之丨，3,6,8-四苯基靴二蒽 1239791 中，R21〜R24表示氫原子，即，紅色光的發光效率•發光亮 度·色純度優異之以下述構造式（13)表示之1，3,6,8-四苯基 革化二蔥（主發光波長=440nm)。
V 構造式（1 5) P-六苯基
9, 9-聯二蔥基 構造式（1 6) 19 1239791 在含有以前述構造式（1)表示之靴二蔥化合物層中，該 鞋一恩化合物的含量係以〇丨〜5〇質量％為佳，〇 5〜2〇質量0/〇 則更佳。 岫述含有量，若不足〇·ι質量％則發光效率•發光亮度· 5色純度热法充分顯現，然而，若超過50質量％則色純度會 降低。另—方面，當在前述較佳範圍中，則具有發光效率· 發光亮度•色純度等優異之優點。 車乂佳地，本發明之有機EL元件中之前述發光層，可在 施加電場時，由前述正極、正孔輸入層、前述正孔輸送層 1〇等/主入正孔，且由前述負極、電子注入層、前述電子輸送 曰等主入電子，進一步提供該正孔與該電子再結合的場 並藉由該結合時產生之再結合能源，具有使顯示紅色 2光之前述靴二蔥化合物(發光材料、發光分子)發光之機 月匕又除違靴二蔥化合物之外，亦可在不損害該紅色發 15光的範圍内，含有其他發光材料。 月,J述發光層，可以習知的方法形成，例如，可藉由蒸 鑛法、濕式製膜法、ΜΒΕ(分子束蠢晶）法、群聚離子束法、、、 分子積層法、LB法、印刷法及轉印法等適當地形成。 ^上述方去中，以不使用有機溶劑且無廢液處理的問 題並且可低成本、簡便且有效率地製造方面來看，係以 Μ法為佳，而在前述發光層設計為單層構造時，例如， =成錢光層以作為正孔輸送層兼發光層兼電子輸送層 等時，係以濕式製膜法為佳。 月]述洛錢法’並無特別限制，可因應其目的從習知者 20 1239791 中適當地選擇，例如，真空蒸鍍法、雷勒— 冤阻加熱瘵鍍、化學
蒸鍍法、物理蒸鍍法等。該化學蒸鍍法係，例如，電將CVD 法、雷射CVD法、熱CVD法、氣體源CVD法等。以^述^ 鍍法形成前述發光層可藉由，例如，直* —她''系 具二洛錢形成前述報 二慧化合物適當地進行，且當該發光層除了前述乾二蔥化 合物以外尚含有前述主體材料時，可藉由真空蒸錢該^二 蔥化合物及該主體材料之同時蒸鍍適當地進行。前者的情 形下，由於不需共蒸鍍，故容易製造。 月 10 15 20 前述濕式製膜法，並無特別限制，可因應其目_^ 知者中適當地選擇，舉例而言，包括有：喷墨法、噴霧塗 佈法、捏合塗佈法、棒式塗佈法、槳葉塗佈法、製注法、 浸潰法及簾幕塗佈法等。 若為前述濕式製膜，則可使用將前述發光層材料與樹 脂成分溶解或分散之紐(進行塗料），該樹脂成分包括， 例如’聚乙烯基味峻、聚碳酸醋、四氣乙稀、聚苯乙稀、 聚甲基丙烯酸酯、聚酯、聚颯、聚氧撐亞苯、聚丁二烯、 碳氫樹脂、酮系樹脂、苯氧基樹脂、聚胺、乙基纖維素、 乙烯基醋酸、ABS樹脂、聚氨基甲酸乙酯、三聚氰胺樹脂、 不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等。 以4述濕式製膜法形成前述發光層可藉由，例如，使 用、十、梵 月'J述靴二蔥化合物及因應所需而使用之將前述樹脂材料 办解於溶劑之溶液（塗佈液)(塗佈且乾燥）適當地進行，且該 a光層除前述靴二蔥化合物以外尚含有前述主體材料時， σ藉由使用該靴二蔥化合物、該主體材料及因應所需而使 21 1239791 用之將前述樹脂材料溶解於溶劑之溶液（塗佈液塗佈且乾 燥）適當地進行。 耵述發光層的厚度，以1〜5〇nm為佳，3〜20rnn則更佳。 鈾述發光層的厚度，若在前述較佳範圍中，則由該有 5機EL元件發出之紅色光之發光效率•發光亮度•色純度佳， 又，若在前述更佳的數值範圍，則有由該有機£]^元件發出 之紅色光之發光效率•發光亮度·色純度顯著的優點。 本發明之有機EL元件，係於前述正極及負極之間，具 有包含前述發光層之有機薄膜層，且可因應其目的具有保 10 護層等其他層。 前述有機薄膜層，至少具有前述發光層，更可因應所 而具有正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻斷層、電子輸 Ά AjAr 迗屑寺。 -正極- 15 20 刚述正極，並無特別限制，可因應其目的適當地選擇， 且，以供給正孔(載子)至前述有機薄膜具體而言，在該有 機薄膜層在僅具有前述發光層的情形下，供給正孔於該發 光層’而在有機薄麟更含有前紅孔輸送層的情形下， 供給正孔於正孔注入層者為佳。 月，j述正極材料，並無特別限制，可因應其目的適當地 選擇，例如，包括：金屬、合金、金屬氧化物、導電性化 合滅轉混合物，且以功函數在㈣以上之材料為佳。 錢正極㈣之具體例，包括：氧化錫、氧化鋅、氧 化銦、氧化錫師T0)等導電性金屬氧化物；金、銀、祝 22 1239791 錄等金屬、該等金屬與導電性金屬氧化物之混合液或層合 物，硬化銅、硫酸鋼等無機導電性物質，聚苯胺、聚嚷吩、 <比略等有機導電性材料；及該等有機導電性材料與⑽ 1之積層物等。該等正極材料中，可單獨使用丨種，也可同 才並用2種以上。该等材料中，以導電性金屬氧化物為佳， 由生產性、南傳導性、翻性等觀點來看，特別理想。 則述正極厚度，並無特別限制，可依材料適當地選擇， 且以1〜500〇nm為佳，2〇〜2〇〇11111則更佳。 月’J述正極，通常形成於鹼石灰玻璃、無鹼玻璃等玻璃、 ⑺透明樹脂基板上。 使用刚述玻璃作為前述基板時，由降低該玻璃溶出的 離子的觀點來看，以塗佈有前述無鹼玻璃、二氧化石夕等塗 層之前述鹼石灰玻璃為佳。 刚述基板厚度，在保有其機械強度而有充足的厚度 5下並無特別限制，使用前述玻璃作為該基材時，通常在 〇.2mm以上，又，以〇 7mm以上為佳。 刚述正極，例如可藉由蒸鍍法、濕式製膜法、電子繞 射線法、濺射法、反應性錢射法、MBE(分子束蠢晶）法、 群聚離子束法、離子電鍍法、電漿聚合法（高頻激發離子電 2〇鍍法）、分子積層法、LB法、印刷法、轉印法及化學反應法 (洛膠-减膠法）等方法，並可藉由塗佈該IT〇分散物方法等上 述方法，適當地形成。 刖述正極，藉由進行清洗、其他處理，可降低該有機 EL元件的驅動電壓，且可提高發光效率。在前述正極材料 23 1239791 為ITO的情形下，前述其他處理係以如UV-臭氧處理、電漿 處理等為佳。 -負極- 前述負極，並無特別限制，可因應其目的適當地選擇， 5 且係以供給電子於前述有機薄膜，具體地說，在有機薄膜 層僅具有前述發光層的情形下，供給電子於該發光層，而 在有機薄膜層更含有前述電子輸送層的情形下，供給電子 於電子注入層者為佳。 前述負極材料，並無特別限制，且可因應於與前述電 10 子輸送層、前述發光層等該負極鄰接之層或與分子的緊密 性、離子化勢能、安定性等條件適當地選擇，例如金屬、 合金、金屬氧化物、導電性化合物及其混合物等。 前述負極材料之具體例，包括：鹼金屬（Li、Na、K、 Cs等）、驗土類金屬（例如，Mg、Ca等）、金、銀、船、銘、 15 鈉-鎵合金或該等之混合金屬、鋰-鋁合金或該等之混合金 屬、鎂-銀合金或該等之混合金屬、銦、釔等稀土類金屬及 其混合金屬等為佳。 該等負極材料可單獨使用1種，亦可同時並用2種以 上。其中，以功函數在4eV以上之材料為佳，且鋁、鋰-鋁 20 合金或該等之混合金屬、鎮-銀合金或其混合金屬等則更 佳。 前述負極厚度，並無特別限制，且可因應該負極的材 料等適當地選擇，以1〜l〇〇〇〇nm為佳，20〜200nm則更佳。 前述負極，例如，可藉由蒸鍍法、濕式製膜法、電子 24 1239791 时法、MBE(分子束蠢晶）法、 電浆聚合法（高頻激發離子電 7刷法、轉印法等上述方法適 繞射線法、濺射法、反應性濺射法、p 群t _子束法、離子電鑛法、電浆聚 錢法）' 分子積層法、LB法、印刷法、 當地形成。 ，可同時蒸鍍該2 上述負極材料，若同時並用2種以上 種以上之材料形成合金電極，亦可蒸鍍預先調製之合金以 形成合金電極。 前述正極及前述負極的阻抗值，低者較佳，且以數百 Ω/以下者為佳。 10 -正孔注入層- 别述正孔輸送層，並無特別限制，且可因應其目的適 當地選擇，例如，以在施加電場時，具有由前述正極注入 正孔之機能者為佳。 刖述正孔注入層材料，並無特別限制，且可因應其目 15的適當地選擇，例如，以下式表示之星爆型胺 (4,4’，4”-tds[3-methylphenyl(phenyl)amin〇]triphenylamine :m-MTDATA)、銅酞菁、聚苯胺等為佳。
25 1239791 前述正孔注入層厚度，並無特別限制，可因應其目的 適當地選擇，且以例如，1〜l〇〇nm為佳，5〜50nm則更佳。 前述正孔注入層，例如，可藉由蒸鍍法、濕式製膜法、 電子繞射線法、濺射法、反應性濺射法、MBE(分子束磊晶） 5 法、群聚離子束法、離子電鍍法、電漿聚合法（高頻激發離 子電鍍法）、分子積層法、LB法、印刷法、轉印法等上述方 法適當地形成。 -正孔輸送層- 前述正孔輸送層，並無特別限制，且可因應其目的適 10 當地選擇，例如，以在施加電場時，具有輸送由前述正極 的正孔之機能為佳。 前述正孔輸送層材料，並無特別限制，且可因應其目 的適當地選擇，例如，芳香族胺化合物、咔唑基、咪唑基、 三峻基、。惡。坐基、聚芳香烴、。比峻琳、α比σ坐琳_5_酮、苯撐 15 二胺、氨取代苯乙烯醯苯、苯乙烯蔥、苐醇、腙、芪、矽 氮烷、苯乙烯胺、芳香族二次甲基化合物、卟啉、聚矽烷 系化合物、聚(Ν-乙烯咔唑基）、苯胺系共聚合體、噻吩低聚 合物及其聚合體、聚噻吩等導電性高分子低聚合物及聚合 體、碳膜等。又，可混合該等正孔輸送層材料與前述發光 20 層材料進行製膜，以形成正孔輸送層兼發光層。 該等正孔輸送層材料，可單獨使用1種，亦可同時並用 2種以上，該等材料中，以芳香族胺化合物為佳，較具體地 以下述式表示之TPD(N，N’-二苯胺-Ν，Ν’-雙（3-甲基苯 胺聯苯]-4,4’-二胺）、以下述式表示之NPD(N，N’-二萘 26 1239791 胺基-N，N’-二苯胺-[1，1’_聯苯]-4,4’-二胺）等為更佳。
5 前述正孔注入層厚度，並無特別限制，可因應其目的 適當地選擇，且以例如，1〜lOOnm為佳，5〜50nm則更佳。
前述正孔注入層，例如，可藉由蒸鑛法、濕式製膜法、 電子繞射線法、濺射法、反應性濺射法、MBE(分子束磊晶） 法、群聚離子束法、離子電鍍法、電漿聚合法（高頻激發離 10 子電鍍法）、分子積層法、LB法、印刷法、轉印法等上述方 法適當地形成。 -正孔阻斷層- 前述正孔阻斷層，並無特別限制，可因應其目的適當 地選擇，例如，以具有阻隔由前述正極注入之正孔之機能 15 者為佳。 前述正孔阻斷層材料，並無特別限制，可因應其目的 適當地選擇。 由於前述有機EL元件為具有前述正孔輸送層，且該正 27 1239791 孔阻斷層阻隔之自正極 子通過該正孔阻斷層而到達n 崎輸送之電 子與正孔間以較佳之效率 ==發光層，故在該發光層電 以外的因此可防止在該發光層 i “之别述正孔與前述電子㈣再結合，且 =地得到由作為標的之發光材料之前述鞋二⑽物 的發先，亚且具有優異之色純度等。 送層阻斷層係α配置於前述發光層與前述電子輸 10 15 20 無一 通"在1〜500邮，且以40〜50nm為佳。 :述正:阻斷層可為單層構造，亦可為積層構造。 電子4収、_法、反雜 法、群聚離子束法、離子電& + BE(刀子束_曰） 子電鍵法）、奸積料、^、£議蝴高頻激發離 當地形成。 、P刷法、轉印法等方法適 •電子輸送層- 地：述：輸送層’並無特別限制，可因應其目的適當 所以具有輸送由前述負極的電子之機能、阻 ;=Γ入之正孔之機能中之任-機能為佳。 適當地選擇，例如，前述銘私=限制，可因應其目的 淋衍生物、紅飾生物、三;=位化合物_等峻 花衍生物(pe_ne) Κ衍生/生物、菲祕衍生物、 土物、嘧啶衍生物、喳喏啉衍 28 1239791 生物、二苯胺醌衍生物、硝基取代苐衍生物等。又，混合 該等電子輸送層材料與前述發光層材料進行製膜，即可形 成電子輸送層兼發光層，再混合前述正孔輸送層材料進行 製膜，則可形成電子輸送層兼正孔輸送層兼發光層，此時， 5 可使用聚乙烯基咔唑、聚碳酸酯等聚合物。
前述電子輸送層厚度，並無特別限制，可因應其目的 適當地選擇，例如，通常在1〜500nm，且以10〜50nm為佳。 前述電子輸送層，可為單層構造，亦可為積層構造。 10 此時，用於鄰接在前述發光層之該電子層之電子輸送 材料，係使用相較於前述靴二蔥化合物光吸收端為短波長 之電子輸送材料，而可限定前述有機EL元件的發光領域在 前述發光層，並以可防止由前述電子輸送層的多餘發光的 觀點考量為佳。較前述靴二蔥化合物光吸收端為短波長之 15 電子輸送材料，例如，菲繞琳衍生物、σ惡二唾衍生物、三 σ坐衍生物等，且以下所示之化合物為適當者。
構造式（1 2〉 29 1239791
2一（4*~三-丁苯基）-5-(4-聯笨基）-1，3, 4-β惡二嗤 Η一Ν
Ν一Ν
前述電子輸送層，例如，可藉由蒸鍍法、濕式製膜法、 電子繞射線法、濺射法、反應性濺射法、ΜΒΕ(分子束磊晶） 法、群聚離子束法、離子電鍍法、電漿聚合法（高頻激發離 5 子電鍍法）、分子積層法、LB法、印刷法、轉印法等上述方 法適當地形成。 -其他層- 本發明之有機EL元件係可因應其目的具有適當選擇之 其他層，該其他層，適當的例如，保護層等。 10 前述保護層，並無特別限制，可因應其目的適當地選 擇，例如，可抑制水分及氧等侵入有機EL元件内，而加速 30 1239791 有機EL老化之分子或物質者為佳。 前述保護層材料，例如’ In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、 A卜 Ti、Ni 等金屬；MgO、SiO、Si02、Al2〇3、GeO、NiO、 CaO、BaO、Fe203、Y203、Ti02等金屬氧化物；SiN、SiNxOv x y 5 等氮化物；MgFrLiF、AIF3、CaFz等金屬氟化物；聚乙晞、 聚丙基靴二蔥、聚甲基丙烯酸甲酯、聚亞胺、聚尿素、聚 四氟化乙烤、聚氣三氟化乙浠、聚二氯二氟化乙浠、氣三 氟化乙烯與二氣二氟化乙烯之共聚合體、將含有四氟化乙 烯與至少1種共聚合單體之單體混合物，進行共聚合所得到 10 之共聚合體、在共聚合主鏈上具有環狀構造之含氟共聚合 體、吸水率在0.1%以上的吸水性物質及吸水率01%以下之 防濕性物質等。 前述保護層，可藉由例如，蒸鍍法、濕式製膜法、濺 射法、反應性濺射法、MBE(分子束磊晶）法、群聚離子束 15法、離子電鍍法、電漿聚合法（高頻激發離子電鍍法）、：LB 法、印刷法、轉印法等上述方法適當地形成。 本I月之有機EL元件構造，並無特別限制，可因應其 目的適當地選擇，其適當的層構造有，例如，以下⑴〜(13) 表不的層構造，即，⑴正極/正孔注人層/正孔輸送層/發光 層/電子輸送層/電子注入層/負極，⑺正極/正孔注入層/正孔 輸达層/發光層/電子輸送層/負極，（3)正極/正孔輸送層/發光 層/電子輸送層/電子注入層/負極，⑷正極/正孔輸送層/發光 曰電子輸运層/負極，（5)正極/正孔注人層/正孔輸送層/發光 層兼電子輪送層/電子注入層/負極，⑹正極/正孔注入層/正 31 1239791 孔輸送層/發光層兼電子輸送層/負極，（7)正極/正孔輸送層/ 發光層兼電子輸送層/電子注入層/負極，（8)正極/正孔輸送 層/發光層兼電子輸送層/負極，（9)正極/正孔注入層/正孔輸 送層兼發光層/電子輸送層/電子注入層/負極，（1〇)正極/正 5孔注入層/正孔輸送層兼發光層/電子輸送層/負極，（11)正極 /正孔輸送層兼發光層/電子輸送層/電子注入層/負極，（12) 正極/正孔輸送層兼發光層/電子輸送層/負極，（13)正極/正 孔輸送層兼發光層兼電子輸送層/負極等。 又，前述有機EL元件在具有前述正孔阻斷層的情形 10下，在前述（1)〜(13)中，適當的層構造為將該正孔阻斷層配 置於前述發光層與前述電子輸送層之間。 該層構造内，如圖示之前述(4)正極/正孔輸送層/發光 層/電子輸送層/負極之態樣，即如第1圖所示，該有機EL元 件10係具有：於玻璃基板12上依序地積層正極i4(例如ΐτο 15電極）、正孔輸送層I6、發光層18、電子輸送層20及負極22(例 如Al-Li電極），而形成之層構造。又，正極14(IT〇電極）與 負極22(A1-Li電極）為透過電源相互地連接。在正孔輸送層 16、發光層18及電子輸送層20，形成紅色發光用之有機薄 膜層24。 20 本發明之有機EL元件的發光尖峰波長，係以 580〜700nm為佳。 本發明之有機EL元件的發光效率，期望以ιον以下的 電壓發出紅色光，且以7V以下的電壓發出紅色光為佳，並 以5 V以下的電壓發出紅色光為較佳。 32 1239791 本發明之有機EL元件的發光亮度，在施加電壓為1OV 時，以lOOcd/m2以上為佳，且以5〇〇cd/m2以上為較佳，若為 iOOOcd/m2以上則更佳。 本發明之有機EL元件，例如，可適當地使用於電腦、 5車用顯示器、野外顯示器、家庭用機器、業務用機器、家 電用機器、交通相關顯示器、手錶顯示器、日程表顯示器、 發光螢幕、音響機器等為首的各種領域中，且特別可適用 於下述之本發明之有機顯示器。 <有機EL顯示器> 10 本發明之有機EL顯示器，除了可使用前述本發明之有 機EL元件以外，並無特別限制，亦可適當地採用習知之構 造0 前述有機EL顯示器，可為紅色單色發光者，也可為多 色發光者，更可為全彩型者。 15 將％述有機EL顯示器做成全彩型者之習知方法係，例 如「顯不器月刊」2000年9月號、33〜37頁所記載之習知方 法，包括·將分別對應於色的3原色（藍色(B)、綠色(G)、紅 色（R))光而發光之有機EL元件配置於基板上之3色發光 法；透過濾色片將白色發光用之有機EL元件所產生之白色 2〇發光，分為3原色之白色法；及透過螢光色素層將藍色發光 用有機EL元件所產生之藍色發光，變換為紅色(R)及綠色(g) 之色變換法等方法。在本發明中，由於所使用之前述本發 明之有機EL元件為紅色發光用者，因而可適當地採用3色發 光法、色變換法等，且特別適合採用3色發光法。 33 1239791 藉由前述3色發光法製造全彩型有機EL顯示器，除了前 述本發明之紅色發光用有機EL元件外，必要時亦可為綠色 發光用有機EL元件及藍色發光用有機EL元件。 前述綠色發光用有機EL元件，並無特別限制，可由習 5知者中適當地選擇，例如，適當的層構造為ITO(正極)/前述 NPD/前述Alq/Al-Li(負極)者等。 月il述藍色發光用有機EL元件’並無特別限制，可由習 知者中適當地選擇，例如，適當的層構造為ΙΤ〇(正極)/前述 DPVBi/前述Alq/Al-Li(負極)者等。 10 前述有機EL顯示器之態樣，並無特別限制，可因應其 目的適當地選擇，例如，適當的有如「曰經電子學」 N〇.765,2000年3月13日號、55〜62頁所記載之被動矩陣配電 板及主動矩陣配電板等。 如第2圖所示，前述之被動矩陣配電板係於玻璃基板12 15上，具有相互平行配置之帶狀正極14(例如TIO電極），且於 該正極14上，具有與正極14呈大致垂直方向，相互且依序、 平行地配置帶狀紅色發光用有機薄膜層24 ,藍色發光用有 機薄膜層26及綠色發光用有機薄膜層28，並於前述紅色發 光用有機薄膜層24、藍色發光用有機薄膜層26及綠色發光 2〇用有機薄膜層28上，形成具有與該等有機薄膜層同樣形狀 之負極22。 如第3圖所示，在前述被動矩陣配電板中，例如，由複 數正極I4形成之正極線3〇與由複數負極22形成之負極線32 係相互在大致直線方向交又以形成電路。位於各交又點之 34 1239791 紅色發光用、藍色發光用、綠色發光用之各有機薄膜層24、 26、28具有像素之航，且對應於各像素存在有複數曰有機 EL元件34。在該被動矩陣配電板中，正極線3〇中之丨個正極 H，對應於負極線32中之i個負極22’若以定電源流％施加 5電流，則此時，對位於其交叉點之有機EL薄臈層施加電流， 且該位置的有機EL薄膜層會發光。藉由控制其像素單位的 發光，可輕易地形成全彩的影像。 如第4圖所示，前述主動矩陣配電板，例如，係於玻璃 基板12上，形成有棋盤格狀之掃描線、資料線及電流供給 10 線，且連接於形成棋盤格狀之掃描線等，並且具有配置於 各棋盤格狀之TFT電路40與配置於各棋盤格中並可藉由 TFT電路40驅動之正極14(例如ITO電極）。又，於正極14上， 具有相互依序平行地設置之帶狀紅色發光用有機薄膜層 24、藍色發光用有機薄膜層26及綠色發光用有機薄膜層 15 28，且在紅色發光用有機薄膜層24、藍色發光用有機薄膜 層26及綠色發光用有機薄膜層28上，具有配置成可全部覆 蓋该專有機薄膜層的負極22。紅色發光用有機薄膜層24、 藍色發光用有機薄膜層26及綠色發光用有機薄膜層μ分別 具有正孔輸送層16、發光層18及電子輸送層2〇。 20 在前述主動矩陣配電板中，例如，如第5圖所示，複數 平行設置之掃描線4 6與複數平行設置之資料線4 2及電流供 給線44相互垂直並形成棋盤格狀，且各棋盤格中，開關用 TFT48與驅動用TFT50連接並形成電路。若由驅動電路38施 加電流，則可驅動每個棋盤格中的開關用TFT48與驅動用 35 1239791 TFT50而且，各棋盤格中之紅色發光用、藍色發光用及綠 色發光用各有機薄膜元件24、26及28，具有作為像素之機 能，且在該主動矩陣配電板中，若由驅動電路38施加電流 於配置於橫向之掃描線46其中1個與配置於縱向之電流供 5給線44，則此時會驅動位於其交叉點之開關用TFT48，因此 驅動驅動用TFT50，並使該位置上的有機EL元件52發光。 藉由控制其像素單位的發光，可輕易地形成全彩影像。 本發明之有機顯示器可適用於以，例如，電腦、車用 顯不器、野外顯示器、家庭用機器、業務用機器、家電用 10機器、交通相關顯示器、手錶顯示器、日程表顯示器、發 光螢幕、音響機器等為首之各種領域中。 以下說明本發明的實施例，但本發明不限定是這些實 施例中之任一者。 (實施例1) 15 -合成1，3,8，10-四（3-甲基二苯胺)靴二蔥- 依下述流程所示，將周萘酮與鋅粉末混合（下述合成流 程中的I )於σ比淀中，且在撲;拌、回流、流入氮氣之情形下， 經5小時滴下50ml之80%醋酸後，過濾沉澱物（下述合成流程 中的Π)，並利用真空昇華裝置進行脫水、昇華得到無取代 2〇 基之靴二蔥化合物（下述合成流程中的皿）。 36 1239791
接著，藉由使該靴二蔥化合物進行溴化反應（參照下述 流程），合成1，3,8，10-溴化靴二蔥化合物（下述流程中的IV)。 又，前述漠化反應的方法係如Annalen der Chemie 531卷， 5 81頁所記載之方法，即，對溶解於溶劑之1當量的靴二蔥化 合物，加入4倍當量的齒素單體。
ΠΙ 玢2 _—一 硝基笨 接著，依下述流程所示，對業已合成之1，3,8，10-四溴化 靴二蒽，加入4倍當量之3-曱基二苯基胺、4倍當量之叔丁 10 醇鈉、0.1%當量之醋酸鈀及0.4。/〇當量之三(t-丁基)磷，並以 〇-二甲苯作為溶劑，以130°C3小時的條件進行反應。且， 在冷卻後，以水洗淨反應液數次，且館出前述〇-二甲苯， 再以曱醇洗淨所殘留的油狀物後，由THF-甲醇再結晶反應 生成物而得到粗生成物。接著，藉由將前述粗生成物進行 37 1239791 真空昇華，可得到預測產物丨，3,8，10-四（3_甲基二苯基胺)靴 一 —恩0
又，前述1，3,8，10-四（3-甲基二苯基胺)秘二蔥具有在前 5 述構造式（1)中，R^R6、！^及R”可互為相同或不同，並為 下述構造式所表示之基團，而R2〜R5、R7、R9〜R12及R14為氫 原子之構造。
.—N
(實施例2) 10 -合成1，3,8，1〇-四[N_苯基小萘胺基]執二慧一 除了以N-苯基萘胺取代在實施例丨中之夂甲基二笨 胺之外，係與實施例1同樣地合成1，3,8，10,[>^苯基+萘 ，基]秘二g。又，前述丨，3,8，1。·四[N·苯基·1_萘胺基]報二 慧係在前賴私⑴巾，r1〜r4為下賴料麵之 化合物。 图之 38 15 1239791
又，以下，顯示有關於業已合成之1，3,8，10-四[N-苯基 -1-萘胺基]靴二蔥的質量光譜、元素分析及IR分析之結果。 <質量光譜結果> 5 C90H58N4，分子量計算值(C:12，H:1，N:14) ·· 1194質量光 譜之分子量波峰：1194，1195。 <元素分析結果> C90H58N4 計算值C : 90·42%，Η : 4·89%，Ν ·· 4.69% 10 實驗值C : 90·18%，Η : 5·43%，Ν : 4.38% <IR分析結果> 第6圖顯示藉由業已合成之1，3,8，10-四[N-苯基-1-萘胺 基]靴二蔥之KBr錠劑法之IR光譜圖。 (實施例3) 15 -合成1，3,8，10_四[4,4、雙(cx，a-二甲基二苯)二苯胺基]靴 二蔥- 除了以4,4’-雙（α，α-二甲基二苯）二苯基胺取代在實施 例1中之3-甲基二苯基胺之外，係與實施例1同樣地合成 1，3,8，10-四[4,4’_雙(οι，α_二甲基二苯)二苯胺基]靴二蔥。又， 20 前述1，3,8，10-四[4,4’_雙（oi，a-二曱基二苯）二苯胺基]靴二 蔥，係如前述構造式（1)中，R1〜R4為以下述構造式表示基團 39 1239791 之化合物。
(實施例4) -製作有機EL元件- 5 將以實施例1合成之1，3,8，10-四[4,4，-雙（α，α-二甲基二 苯）二苯胺基]靴二葱作為發光材料並使用於發光層之積層 型有機EL元件係如下地製作。即，以水、丙酮及異丙醇進 行超音波洗淨已形成作為正極之ΙΤΟ電極玻璃基板，並經 uv臭氧處理後，使用真空蒸鍍裝置（真空度=lx i〇-6T〇rr(13 10 x l〇_4Pa)，基板溫度=室溫），於該IT〇電極上覆蓋厚度5〇nm 之作為前述正孔輸送層之N，N，-二萘-N，N，-二苯_[1，1，_聯 苯]-4,4’_二胺(NPD)。接著，於前述N，N，二萘n，N，-二苯 -[1，Γ-聯苯]_4,4’-二胺(仰0)之正孔輸送層上，覆蓋蒸鍍厚 度為30nm之發光層之i，3,8，l〇-四（3_甲基二苯基胺）靴二 15蔥。而且，在該發光層上，覆蓋蒸鍍厚度20nm之作為電子 輸迗層之鋁羥基喳啉配位化合物(Alq)，並於該鋁羥基喹啉 配位化合物(Alq)之電子輸送層上，蒸鍍厚度5〇nm之作為負 極之Al-Li合金(Li含有量=0.5質量％)。依上述方式，可製得 40 1239791 前述有機EL元件。 施加電壓於製得之有機el元件之ITO電極（正極）及 Al-Li合金（負極)上，則在該有機el元件中，可觀測到在電 壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓10¥時，可觀測到發 5 光亮度為1350cd/m2之高純度紅色光。 (實施例5) -製作有機EL元件- 除了在實施例4中，以蒸鍍速度比為該NPD99對該 1，3,8，10-四（3-曱基二苯基胺)靴二蔥1，同時蒸鍍^⑺一四 10 (3-甲基二苯基胺）靴二蒽與n，N，-二萘基-二苯基-[1，1，-聯 苯]-4,4’-二胺(仰〇)形成發光層之外，此實施例係與實施例 4同樣地製作前述有機EL元件。 若施加電壓於製作完成之有機£[元件之IT〇電極(正極) 及Al-Li合金（負極)上，則該有機EL元件中，可觀測到在電 15壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓10V時，可觀測到發 光亮度為1820cd/m2之高純度紅色光。 (實施例6) -有機EL元件製作_ 除了在實施例4中，以蒸鍍速度比為該CBP99對該 20 1，3,8，1〇-四（3_曱基二笨基胺)靴二蔥1，同時蒸鍍^⑺一四 (3-甲基二苯基胺)鞭二蒽與4,4，-二(9-咔唑基)-聯苯(CBP)形 成發光層之外’此實施例係與實施例4同樣地製作前述有機 EL元件。 若施加電壓於製作完成之有機EL元件之ITO電極(正極) 41 1239791 及Al-Li合金（負極)上，則該有機EL元件中，可觀測到在電 壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓在my時，可觀測到 發光亮度為1890cd/m2之高純度紅色光。 (實施例7) 5 -有機EL元件製作- 除了在實施例4中，以蒸鍍速度比為該Alq99對該 1，3,8，10-四（3-甲基二苯基胺)轨二蔥1，同時蒸鍍^⑺一四 (3-甲基二苯基胺）勒:二蔥與鋁羥基。查琳配位化合物(Aiq)形 成發光層之外，此實施例係與實施例4同樣地製作前述有機 10 EL元件。 若施加電壓於製作完成之有機EL元件之IT〇電極(正極) 及Al-Li合金（負極)上，則該有機el元件中，可觀測到在電 壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓在1〇v時，可觀測到 發光党度為2040cd/m2之南純度紅色光。 15 (實施例8) -有機EL元件製作- 除了在實施例4中，以實施例2合成之1，3,8，10-四[N-笨 基-1-萘胺基]靴二慧取代實施例1合成之1，3,8,10-四（3-甲基 二苯胺）靴二E之外，此實施例係與實施例4同樣地製作前 20 述有機EL元件。 若施加電壓於製作完成之有機EL元件之ITO電極(正極) 及Al-Li合金（負極)上，則該有機EL元件中，可觀測到在電 壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓在ιόν時，可觀測到 發光亮度為1480cd/m2之高純度紅色光。 42 1239791 (實施例9) -有機EL元件製作- 除了在實施例8中，以蒸鍍速度比為該Alq99對該 1，3,8，10-四[N-苯基-1-萘胺基]靴二蔥丨，同時蒸鍍丨，^…· 5四[N-苯基萘胺基]靴二蔥與鋁羥基喳啉配位化合物(Alq) 形成發光層之外，此實施例係與實施例4同樣地製作前述有 機EL元件。 加電壓於製作元成之有機EL元件之IT〇電極(正極) 及A1 Li a金（負極)上，則该有機EL元件中，可觀測到在電 ίο壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓在1〇v時，可觀測到 發光亮度為2030cd/m2之高純度紅色光。 (實施例10) -有機EL元件製作- 除了在實施例8中，不設正孔輸送層，而使用前述 15 1，3,8，10_四[N-苯基-1-萘胺基]轨二葱，形成正孔輸送層兼發 光層（厚度為50nm)之外，此實施例係與實施例8同樣地製作 前述有機EL元件。 若施加電壓於製作完成之有機£1^元件之IT〇電極(正極） 及Al-Li合金（負極)上，則該有機EL元件中，可觀測到在電 20壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓在ιον時，可觀測到 發光免度為1440cd/m之南純度紅色光。 (實施例11) -有機EL元件製作- 除了以在實施例9中之四[队笨基+萘胺基憮二葱取 43 1239791 代實施例3合成之1，3,8，10-四[4,4，_雙（α，α-二甲基二苯）二苯 胺基]靴二恩之外，此貫施例係與實施例4同樣地製作前述 有機EL元件。 若施加電壓於製作完成之有機£1^元件之ΙΤ〇電極(正極) 5及Al_Ll合金（負極)上，則該有機EL元件中，可觀測到在電 壓5V以上發出紅色光，且於施加電壓在1〇v時，可觀測到 發光亮度為2100cd/m2之高純度的紅色發光。 產業上的可利用性 藉由本發明可解決習知之問題，並可提供作為有機EL 10元件之紅色發光材料之適合的靴二蔥化合物、紅色光之發 光效率•發光亮度•色純度優異之有機EL元件及使用該有 機EL元件之高效能的有機EL顯示器。 I：圖式簡單說明】 第1圖係用以說明本發明之有機EL元件之層構造之一 15 例之概略說明圖。 第2圖係用以說明被動矩陣方式之有機EL顯示器（被動 矩陣配電板）的一構造例之概略說明圖。 第3圖係說明第2圖所示之被動矩陣方式之有機EL顯示 器（被動矩陣配電板)於電路中的一例之概略說明圖。 20 第4圖係用以說明主動矩陣方式之有機EL顯示器（主動 矩陣配電板）的一構造例之概略說明圖。 第5圖係說明第4圖所示之主動矩陣方式之有機EL顯示 器（主動矩陣配電板)於電路中的一例之概略說明圖。
第6圖為合成l，3,8，10-四[N-苯基小萘胺基]靴二蒽之IR 44 1239791 光譜圖。 【圖式之主要元件代表符號表】 1...有機EL顯示器 32...負極線 10、34、52...有機 EL 元件 36...定電源流 12...玻璃基板 38...驅動電路 14...正極 40...TFT 電路 16…正孔輸送層 42...資料線 18...發光層 44…電流供給線 20...電子輸送層 46...掃描線 22…負極 48…開關用TFT 24、26、28...有機薄膜層 50...驅動用TFT 30...正極線
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Claims (1)

1239791 年月曰 修狄五-7本 拾、申請專利範圍： 第92131537號專利申請案申請專利範圍修王本 94年1月7曰 1· 一種有機電致發光元件，係於正極及負極間具有有機薄 膜層，且該有機薄膜層含有以下述構造式（1)表示之靴二 5 慧化合物作為發光材料，
但，前述構造⑴式中，R1、、RlRi3可互為相 同或不同，並以下述構造式（2)表示所顯示之基團，而 R〜R、R7、R9〜表示氫原子或取代基， R15 / ——N\ 構造式(2) 10 ^16 但，前述構造式(2)中，R15及表示氫原子、烷基 或芳香基且可互為相同或不同，又，Rl5&Rl0可直接或 間接地相互連接。 46 1239791 構造式（3) 但，前述構造式(3)中，R17及R18表示氫原子、烷基 或芳香基且可互為相同或不同。 5
3.如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中R1、 R6、R8及R13為下述構造式(4)所表示之基團，且R2〜R5、 R7、R9〜R12及R14為氫原子，並且前述靴二蔥化合物為 1，3,8,10-四[沁苯基-1-萘胺基]靴二蔥；
但，前述構造式(4)中，R19、R20及R21表示氫原子、 烷基或芳香基且可互為相同或不同。 4.如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中R1、 R6、R8及R13為下述構造式（5)所表示之基團，且R2〜R5、 R7、R9〜R12及R14為氫原子，並且前述靴二蔥化合物為 1，3,8，10-四[4,4’_雙(α，α-二甲基二苯)二苯胺基]靴二蔥； 47 1239791
原子、絲或芳香基且可互為㈣或不同。
5. 5 6· 10 7. 8. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中前述 有機薄膜層具有發光層兼電子輸送層，且該發光層兼電 子輸送層含有前述斯二蒽化合物作為發光材料。 如申請專利範圍第1項之有機電致發光it件，其中前述 有機薄膜層具有夾於正孔輸送層與電子輸送層之間之 發光層，且該發光層含有前述^^蔥化合物作為發光材 料0 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中前述 發光層係單獨讀造式⑴麵化合物成膜而 構成。 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中前述 發光層包含以下述構造式(6)表示之芳香族胺衍生物，
A N \ R η 構進式（6) 48 15 1239791 刚述構造式（6)中，η表示2〜4之整數，Ar表示2〜4價 之芳香族基或雜環芳香族基，R3❶及R31表示1價芳香族基 或雜環芳香基且可互為相同或不同。 如申凊專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中前述 芳香族胺衍生物係選自於以下述構造式表示之n，n，_ —秦-队N’二笨-Π，1，_聯苯]·4,4，_二胺(NPD)及其衍生 物 鲁
如申請專利第5項之有機電致發光元件，其中發光 層包含以下述構造式(8)表示之咔唑衍生物，
構造式⑻
2〜4價之芳香族環基或2〜4價之雜環芳香族環， 分別獨立地表錢軒、„原子、院基、芳炫基 婦基、芳香基、氰基、氨基、縣、綠碳基、叛 坑乳基、魏基、Μ基、醯胺基、芳氧基及芳香族乡 49 30 1239791 或芳香族雜環基，或再以取代基取代前述原子及基。 11·如申請專利範圍第1〇項之有機電致發光元件，其中前 述咔唑衍生物係選自於以下述構造式(9)表示之4,4，-二 (9-咔唑基>聯苯(CBp)及其衍生物
構造式（9)
12·如申請專利範園第5項之有機電致發光元件，其中前述 發光層含有以下述構造式（1〇)表示之羥基喳啉配位化合 15 物； R20
構造式（1 〇)
前述構造式（10)中，Μ表示3價金屬，R34表示氫原 25 子或烷基。 13.如申請專利範園第12項之有機電致發光元件’其中前 述羥基°奎琳配位化合物為以下述構造式（11)表示之铭經 基喹啉配位化合物(A1q)
50 1239791 如申請專利範圍第5項 於前述雷孙、"、麵電致發光元件，其中包含 表下一) 本1，10-菲繞琳(BCp)
構造式（1 2) 15 15·如申4專利⑽第丨項之有機電致發光元件 ，其中前述 有機電致發光7〇件為紅色發光用有機電致發光元件。 6·種轨一蔥化合物，係以下述構造式⑴表示·， R2 R$ R4
R7 構進式<1) 但，前述構造式⑴中，R1、R6、R8及R13可互為相 同或不同，並以下述構造式(2)表示所顯示之基團，而 R2〜R5、R7、R9〜尺12及!^4表示氫原子或取代基； R1$ 構造式（2) 16 R 但，前述構造式(2)中，R15及Rl6表示氩原子、烷基 或芳香基且可互為相同或不同，又，R15及R16可直接或 51 30 1239791 間接地相互連接。 17.如申請專利範圍第16項之靴二蔥化合物，其中前述 R1、R6、R8及R13為下述構造式(3)所表示之基團，且 R2〜Rs、R7、R9〜R12及R14為氫原子，並且前述靴二蔥 5 化合物為1，3,8，10-四(N，N-二苯胺基)靴二蔥； ( 17 1β 構造式（3)
15 但，前述構造式(3)中，R17及R18表示氫原子、烷基 或芳香基且可互為相同或不同。 18.如申請專利範圍第16項之靴二蔥化合物，其中前述 R1、R6、R8及R13為下述構造式(4)所表示之基團，且 R2〜R5、R7、R9〜R12及R14為氫原子，並且前述靴二蔥 化合物為1，3,8，10-四[Ν-苯基-1-萘胺基]靴二蔥； ___ 只.:1.
R2° 構造式（4) ? 30 但，前述構造式(4)中，R19、R2G及R21表示氫原子烷 基或芳香基且可互為相同或不同。 19.如申請專利範圍第16項之靴二蒽化合物，其中前述 R1、R6、R8及R13為下述構造式（5)所表示之基團，且 52 1239791 R〜R、R、R〜R及R4為氫原子，並且前述机二蕙 化合物為1，3,8，10-四[4H(a，a_二甲基二苯)二苯胺基] 靴二蒽；
構造式⑻
但，前述構造式(5)中，R22、R23、R21R2S表示氫 原子、烧基或芳香基且可互為相同或不同。 20·如申凊專利範圍第16項之勒:二蒽化合物，其中該轨二 蔥化合物為利用於有電致發光元件作為發光材料。
21· —種有機電致發光顯示器，係使用申請專利範圍第i項 之有機電致發光元件者。 22·如申請專利範圍第21項之有機電致發光顯示器，其中 前述有機電致發光顯示器為被動矩陣配電板及主動矩 陣配電板中之任一者。 53
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