TWI230035B

TWI230035B - Substituted triazoliones and their use as herbicides, insecticides and acaricides

Info

Publication number: TWI230035B
Application number: TW082108655A
Authority: TW
Inventors: Wilhelm Haas; Kurt Findeisen; Karl-Heinz Linker; Otto Schallner; Klaus Konig
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1992-11-12
Filing date: 1993-10-19
Publication date: 2005-04-01
Also published as: ES2165846T3; EP0597360A1; EP0597360B1; CN1090847A; KR100314350B1; BR9304702A; JPH0776578A; CA2102750C; DE4238125A1; JP3621122B2; KR940011454A; DE59310225D1; CN1036994C; CA2102750A1; DK0597360T3

Description

1230035

五、發明説明（ο

經濟部中央標準局典工消费合作社印製、本發明涉及的取代的三唑啉酮、它們的多種、及E們作為除莠劑、殺蟲劑和殺蟎劑的用途。万法已公開了某些取代的三唑啉酮，如化合物3，私二 1-(3-氟-4-氰基苯基）—i，2,4-三唑琳—5 一酮或化合物基〜炔丙基二氟-4—氰基苯基）—丨，2,4—三唑啉基〜仁有除莠作用（參見如DE 3,839,480)。 _ ^，具 △ ^而，這些現有化合物在應用的所有領赠抗難對付的雜早的除莠活性及其與重要農作物的兼容性並不完全人人滿意。現已發現通式（I)的新的取代的三唑啉酮： C0 式中： /代表南代烷基，及代表鼠、胺基、氯基、院基、鍵婦基、鍵块基、鹵代燒基、齒代鏈缔基、卣代鏈炊基、燒乳基燒基、 .亞烷基亞胺基、或者各自任意取代的環烷基或環烷基烷基厂 i?3代表氫或卣素； /代表氰基或硝基； 3 — (請先閲讀背面之注意事喟再場寫本頁}

甲4規格（210 X 297公梦） 82.6· 40,000 1230035 A6 ---—__ B6 --------—--—--^ 五、發明説明（2) (請先間讀背面之注意^項再蟥寫本頁) 況代表硝基、氰基、1¾素、雜環基烷氧基，或下式的基團 ‘ #，H6，-S—]?6，-s(0)—]?6，，2—/，—S〇2—〇-/， -〇~S02—R6，—C(〇y〇‘Re，-NR6R7，-S〇2-NR6R7, -C(〇)-腳6]?7，-皿—P(〇)(⑽6)(]?7)或 _NH—p(〇) (〇]?6) (〇i?7)，或下式的基團 ‘

K1 R -丨裝· ^ · i X代表氧或硫，其中 0 訂· E和]?7各J獨立地代表氫或直鏈或支鏈並被任意取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、環烷基、環燒:基烷基、芳基燒基或芳基。適當情況下依據取代基的性質，式（I)化合物可以以幾何異構體和/或旋光異構體形式或以不同組成的異構體混合物形式存在。本發明包括純的異構體及異構體混合物〇另外還發現了製備通式（I)的新的取代的三唑啉酮的

方法· H1 R \ / 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製

4 82.6· 40,〇〇〇本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 1230035 A6 B6 五、發明説明（3) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製式中： i?1代表1¾代虎基’ Θ代表氫、胺基、氰基、烷基、鏈烯基、鏈炔基、鹵代燒基、齒代鏈晞基、il代鏈決基、燒氧基燒基、亞烷基亞胺基、或者各自任意取代的環烷基或環烷基烷基； i?3代表氫或齒素；〆代表氰基或硝基； ]?5代表硝基、氯基、齒素、雜银基虎氧基’或下式的基團· ]?6，-0-/，-S-]?6，-S(0)-]?6，-S02-J?6，-S02-0-]?6， -o-so2-r6，-c(o)-o-r6，-nr6r7，-so2-nr6r7, -c(o)-m6r7，-nh-p(〇u〇R6)(R7)或-丽-p(o)(or6) (〇/)，或下式的基團 l 2 R R I ‘X代表氧或硫，其中 /和i?7各自獨立地代表氫或直鏈或支鏈並被任意取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、環烷基、環烷基烷基、芳基烷基或芳基；所述方法包括： -5 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· .線,· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035

五、發明説明（j 、a)適宜時，在稀釋劑的反應助劑存在下，式（丨丨）的1H-三峻琳酉同

(〃中]? $和X的足義同前）’與式（in)的鹵代苯衍生物反應， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Hal

R .裝- (其中#、f和定義同前，Hal代表i素）；或 b)適宜時，在稀釋劑和反應助劑存在下，式（Ia)的取代的三唾琳酉同訂

R R

(la) 線經濟部中央標準局R工消费合作社印製 (其中i?1、、i?3、]?4和X定義同前的親校試劑反應， i?5-1代表鹵素）與式（IV) ^6-1 Z-H UV) 一 6 一 82.6. 40,000 本紙張適用中B國家標準（CNS)甲4娜⑽χ挪公梦） 1230035

、發明説明（5)

其中z代表氧或硫，並且 iT代表各自情況下的直鏈或支鏈、任意取代的产、鏈烯基、鏈炔基、環烷基或芳基；另外，如f3 表氧、/-1也代表雜環基；或、c)在酸存在下並在適宜時有稀釋劑存在下，式（I》的取代的三唑啉酮與亞硝酸鈉反應， i α-ι R R

X

R

Ob) (其中i?1，i?3，i?4，i?5和X定義同前，i?2-1代表胺基）；或 d)適宜時，在稀釋劑和反應助劑存在下，或（ic)的取代的三唾淋酮 f請先閲讀背面之注意事再場寫本頁) 丨裝· 訂· •線. 經部中央螵準

R R

ί2-2 一 7 一代表氫，與式（V)的局 Ά 工消基化試劑反應作社印製 82.6· 40,000 •本紙張適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公逄） 1230035 五、發明説明（g r2~3-e (V) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 '、中P代表故基、鏈稀基、鏈決基、ί代燒基、鹵代鏈烯基、_代鏈炔基、烷氧基烷基或任意取代的環烷基，以及 _ . I 代表一種吸電子離去基圈。，後還發現’通S⑴的新的取代的三口坐淋酮具有除秀、殺蟲和殺蟎性質。 &々人為可的是，本發明的通式（I )的取代的三峻淋酮一與現有技術已知的取代的三唑啉酮相比，如與化合物3,4一一甲基—丨-(3—氟—氰基苯基）-1，2,4-三唑啉_5-酮或化合物3-甲基炔丙基—1〜(2,5-二氟-4-氰基苯基）_1，2,4-三唑啉-5~ S同比對於難對付的雜草具有好得多的除蔡活性，同時出乎思料地具有好得多的殺蟎活性。這些取代的三唑啉酮在化學上和其作用方式上都是相似的。式（丨）提供了本發明取代的三唑啉酮的一般定義。式的優選化合物是下述化合物，其中·· 只代表直鏈或支鏈的鹵代烷基，所述基團含1至6個碳原子’ 1至13個相同或不同的鹵素原子，特別是氟、氯、溴或碘；2 E代表氫；胺基；氰基；含1至8個碳原子的直鏈或支鏈燒基；含2至6個碳原子的直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈块基；直鏈或支鏈的1¾代烷基，所述基團含有1 一 8 本紙張从適时SS賴準（cns) v 4 m^2l0 X 297 ^) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 、ΤΓ· )，000 1230035 A6

五、發明説明（7 ) 經濟部中兴標準局R工消费合作杜印製至6個碳原子和1至13個相同的或不同的鹵素原子，特別是氟、氯、溴或碘；直鏈或支鏈的鹵代鏈雄基或鹵代鏈炔基，所述基圏含有2至6個碳原子和1至11 個相同的或不同的函素原子，特別是氟、氯、溴或元、，直鍵或支鍵的燒乳基燒基’其中每個單個的燒基部分含有1至4個碳原子；含1至8個碳原子的直、鏈或支鏈亞烷基亞胺基；或者環烷基或環烷基烷基，其中的環燒基部分含3-8個碳原子，並在適宜時直鏈或支鏈虎基部分含有1-4個後原子，且環燒基部分可任意被相同的或不同的_素取代基（特別是氟、氯、溴和/或碘）單取代或多取代；况3代表氫、氟、氣、溴或碘； f代表氰基或硝基； ' 況代表硝基；氰基；氟；氯；溴；破；或雜環基一 C「c4-烷氧基，雜環基團表示一個3一至7-元，任意冬並的飽和或不飽和雜環’並含1至3個相同或不同的雜原子，特別是氮、氧和/或硫；或下式的基團· J? ，-0-l?6-S-J?6，一s(o)-]?6，-S02—]?6，S02—〇-1?6， -0-S02-R6，-C(0)_0_R6，~NR6R7，—s〇2-NReR7， -c(o)-nr6r7，—nH-P(0)(〇r6)(R7)或-NH-P(〇)(〇r6) (Oi?7)或下式的基團：

一 9 一本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公發） (請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁} .丨裝- 訂 1230035 A6 B6 五、發明説明（8 濟部中夹標準局 R X 消费合作 x代表氧或硫；其中 i?6和/各自獨立地代表氫或者直鏈或支鏈的烷基，所述燒基含1至8個碳原子並任意被相同或不同的取代基單取代或多取代，適宜的取代基為：鹵素’特別是氟、氣、溴和/或碘；氰基；叛基，胺基甲醯基；直鍵或支鍵的燒氧基、燒氧基悦氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、N-烷基胺基羰基、環烷基胺基羰基、N，N_二烷基胺基羰基、三烷基甲矽燒基或烷基磺醯基胺基羰基，每個上述基團的單個烷基部分都含有Ι-g個碳原子；或雜環基、雜環基為一種5-至7元的、任意苯並的飽和或不飽和的雜環，含1至3個相同的或不同的雜原子，特別是氮、氧和/或硫； i?6各i?7還代表鏈烯基或鏈炔基，各含2至8個後原子，並可任意被相同或不同的齒素取代基（特別是氟、氣、溴和/或碘）單取代或多取代； i?6和I?7還代表含3至7個碳原子的環烷基，它可任意被相同或不同的_素取代基（特別是氟、氯、漠和/或碘）和/或含1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基單取代或多取代；或代表C3-c7_環烷基— 基；或；只6和F代表芳基烷基或芳基，各自的芳基部分含有6 10- (請先閲讀背面之注意事項存塡寫本頁) •裝. 訂· - 製本紙張織用中國國家標準(CNS)甲7^1〇 82.6. 40,( 123〇〇35

、發明說明鐃濟部中央襟準局R工消費合作社印製至ΐϋ個碳原子，適宜時在直鏈或支鏈烷基部分含有1至4個碳原子，各自的芳基部分可任意被相同或不同的取代基單取代或多取代，各自適宜的芳基的取代基為：鹵素；氰基，硝基，含1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基或燒基績醯基，含1至6個碳原子和1至13個相同或不同的鹵素原子的直鏈或支鏈鹵代烷基、鹵代烷氧基、卣代烷硫基、_代烷基亞磺醯基或鹵代fe基績酿基，在單個的燒基部分有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基羰基或烷氧基亞胺基燒基，和苯基，該苯基任意被相同或不同的鹵素取代基和/或被含1至6個碳原子的直鏈或支鏈燒*基或烷氧基和/或被含1至6個碳原子和1至13 個相同或不同鹵素原子的直鏈或支鏈鹵代烷基或鹵代烷氧基單取代或多取代。特別優選的式（I)化合物是下述化合物，其中： B代表含1至4個碳原子和丨至9個相同或不同齒素原子（特別是氟、氯或溴）的直鏈或支鏈鹵代烷基； 2 及代表氫’胺基，氰基，含1至6個碳原子的直鏈或支鏈k基’含2至4個碳原子的直鍵或支鏈鏈缔基或鏈玦基’含1至4個碳原子和1至9個相同或不同鹵素原子（特別是氟、氣或溴）的直鏈或支鏈鹵代烷基，含2至4個碳原子和1至7個相同或不同鹵素原子（特別 —11 一 82·6· 4〇,〇0〇 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 0 丨裝· 訂 1230035 A6 B6 五、發明説明¢0 ) 是氟、氯或溴）的直鏈或支鏈鹵代鏈烯基或1¾代鏈炔基，在單個烷基部分有1至3個碳原子的直鏈或支鏈虎氧基貌基，含1至6個破原子的直鏈或支鏈亞燒基亞胺基，或者環烷基或環烷基烷基，其中在環烷基部分含3至7個碳原子，適宜時，直鏈或支鏈烷基部份含1至3個碳原子，各自的環烷基部分可任意4皮相同或不同的_素取代基（特別是氟、氯和/或溴）單取代至四取代；尸代表氫、氟、氯或溴； i?4代表氰基或硝基； i?5代表硝基、氰基、氟、氯、溴或雜環基-CrC3-烷氧基（雜％基團為4或6元的飽和或不飽和的’含1至3 個相同或不同的雜原子，特別是氮、氧各/或硫的雜環），或下式的基團：/，-0-]?6，-S〜， -S(0)-i?6，—S024]?6，-〇—s〇2—/，-C(0)U6， ~nr6r7，-so2,6R7，-C(0)-NR6R7，，-P(0)(0R6) (i?7)或-紐-P(〇)(〇i?6)(〇i?7)，或下式的基團

χ代表氧或硫；其中 #和i?7各自獨立地代表氫或含1至6個碳原子並任意單取代的直鏈或支鏈烷基，適宜的取代基為： -12- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝- 訂. 經濟部中央螵準局β：工消費合作社印製甲曝⑽ χ 297 公货〉 82·6· 40,〇〇〇 1230035

、發明説明（π 經濟部中央標準局貝 X 消費合作社印製氰基，羧基，胺基甲醯基，各烷基部分含丨至6個 f原子的麵或支舰氧基、魏魏氧基、貌 W基"k基亞•酿基、燒基續酸基、燒氧基羰基、氧基羰基貌基、N—燒基胺基羰基、N，H 基胺基羰基、三烷基甲矽烷基或烷基磺醯基胺基碳基，或5tl或6元的、含1至3個相同或不同雜原子（特別是氮、氧和/或硫）的飽和或不飽和的雜環基； ^和^還代表含有1至4個碳原子的1至9個相同或不同的滷素原子（特別是氟、氣或溴）的、並可進一步任意被燒氧基羰基、ci 6環烷基胺基羰基或氰基取代的直鏈或支鏈卣代烷基；及和’還代表含2至6個碳原子，並任意被相同或不同的_素取代基（特別是氟、氣或溴）單取代至三取代的鏈烯基或鏈炔基； p6 ^ 7 抑 κ和及還代表含3至6個碳原子並任意被相同或不同的 _素取代基(特別是氟、氯或溴)和/或被含1至3個碳原子的直鏈或支鏈燒基單取代至四取代的環燒基，或代表c3_6環烷基—crC2-烷基，或代表苯基燒基或苯基（前者的直鏈或支鏈燒基部分含1至3個碳原子），兩者的苯基部分任意被相同或不相同的取代基單取代至三取代，各自苯基的適宜取代基為：扃素，氰基，硝基，含1至4個碳原子的直鏈或支 13-

82.6, 40,〇 (請先閲讀背面之注意事項再塡、寫本頁) 丨裝· 訂·

絰濟部中央棣準局具工消费合作杜印製 1燒基、燒氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基或烷基 ~釀基’含1至4個碳原子和}至9個相同或不同鹵素原子的直鏈或支鏈_代烷基、南代烷氧基、鹵代硫基、函代烷基亞磺醯基或_代烷基磺醯基在單個纟元基部分中含1至4個碳原子的直鍵或支 ^燒氧基羰基或烷氧基亞胺基烷基，和苯基^該笨基任意被相同或不同的鹵素取代基和/或被含1 至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基或烷氧基和/或被含1至4個碳原子和1至9個相同或不同的齒素原子的直鏈或支鏈1¾代烷基或画代烷氧基單取代或多取代。更特別優選的式（I)化合物是下述化合物，其中：及代表含1至2個碳原子和1至5個相同或不同卣素原子（特別是氟或氯）的自代烷基； d2 、代表氫，胺基，氰基，含〗至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基，含2至3個碳原子的直鏈或支鏈鏈晞基或鏈炔基，含1至2個碳原子和1至5個相同或不同卣素原子（特別是氟、氯或溴）的鹵代烷基，含2至3個碳原子和1至3個相同或不同自素原子（特別是氟或氯）的直鏈或支鏈_代鏈烯基或自代鏈炔基，各烷基部分含1或2個碳原子的直鏈或支鏈垸氧基燒基，含1至6 個碳原子的直鏈或支鏈亞烷基亞胺基，或環丙基、環丙基甲基、環己基或環己基甲基，各自的環燒基部分任意被相同或不同的自素取代基（特別是氟或 14- 82.6. 40,〇〇〇 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) .裝· 、ΤΓ. 1230035 A6 B6 五、發明説明（13 ) 氯）單取代或二取代； i?3代表氳、氟或氯；〆代表氰基或硝基； Θ代表硝基、氰基、氟、氯、溴或雜環基甲氧基，其中雜環基團為5或6元環，含1至3個相同或不同雜原子（特別是氮、氧和/或硫）的飽和或不飽和雜環 ;或代表下式的基團： R、-0-R、-S-R、-S(0)-R，-S〇2-R，-S〇2~~〇-R ’ -o-so2~r6，-C(〇h〇-R6，-nr6r7，-S〇2-NR6R7， -C(〇hNR6R7，-NH-P((m〇R6)(R7)或-NH-P(0)(0R6) (〇/)或下式的基團： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中*標準局貝工消费合作社印製 X代表氧或硫；其中 /和/各自獨立地代表氫或含1至4個碳原子的任意單取代的直鏈或支鏈烷基，適宜的取代基為：氰基，羧基，胺基甲醯基，各烷基部分含1至3個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、N-烷基胺基羰基、N，N-二烷基胺基羰基、三烷基甲矽烷基或烷基磺醯基胺基羰基，或含有1至3個相同或不同雜原子（特別是 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6

五、發明説明（4 ) 氮、氧和/或硫）的5元或6元飽和或不飽和的雜環基； 0 7 i?和i?還代表含1或2個碳原子和1至5相同或不同崗素原子（特別是氟或氯），並還任意被甲氧基羰基、乙氧基羰基、氰基或環丙基胺基羰基取代的由代故基 9 6 7 i?和i?還代表含2至5個碳原子並任意被鹵素（特別是氣或瑕i)早取代的鍵缔基和鍵块基； /和]?7還代表任意被選自氟、氯、甲基和/或乙基的相同或不同取代基單取代或二取代的環丙基或環己基 ’或代表環丙基甲基、環戊基甲基或環己基甲基· 或經濟部中央標準局員工消费合作社印製 i?和/代表苯基烷基或苯基（前者烷基部分备〗至2個碳原子）’各自的苯基邵分任意被相同或不同的耳又代基單取代或二取代，適宜的苯基的取代基為：氣’乳’>臭’裹基’硝基’甲基’乙基，卜或i 丙基，n- ' i-、 s-或t-丁基，甲氧基，乙氧基，n_ 或i-丙氧基，η-、i-、s-或t-丁氧基，甲碳其，乙硫基甲基亞績酸基’甲基績酿基’三氟甲其，二氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟^硫基’二氟甲基亞績酸基，三敦甲基績酿基，甲氧基談基’乙氧基談基’甲氧基亞胺基甲基，甲氧基亞胺基乙基，乙氧基亞胺基甲基，乙氧基亞胺基乙基，或任意被選自氟、氯、溴、甲基、乙其 —16 — 1230035 經濟部中央襟準局貝工消费合作社印製 A6 B6 五、發明説明（15 ) 、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基的相同或不同取代基單取代或二取代的苯基。除了在製備實施例中給出的化合物外，還可逐一給出下述式（1)的取代的三唑啉酮： -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

1230035 A6 B6 五、發明説明（16 ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

R

R R1 CF3 · CF3 cf3. CF3 CF3 cf3 CF3 CF3 CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 R2 CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3

X

a Faaa F Fa Fa Fa Fa

(D R4 CN CN N〇2 N〇2 CN N〇2 N〇2 CN CN N〇2 N〇2 CN CN N〇2 N〇2 18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）

R5 X OH 〇 OH ▲ O OH 〇 OH 〇 CH3O .: CH3O 〇 CH3O 、 O *O^CH2»CHZH O -o-CH2-c=ai g «0-CH2"C^CH O 严 0 -o^-cH-coocy^ 产 o 严 o -o—CHKXocy:：:: -cooai./, 〇 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（17 ) R1 R2 cf3 CH3 cf3 ch3 CF3 ch3 CF3 ch3 CF3 ch3 cf3 ch3 CF3 ch3 cf3 ch3 CF3 ch3 CF3 ch3

F N〇2 /~\ 〇 α νο2 /~\ 〇 -〇A/° F CN -0-CH2-CN ο a CN -o-ch2-cn 0 F N〇2 -OCH2-CN ο a N〇2 -O-CH2-CN 0 F CN —o 一 ο a CN 一 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· 經濟部中央標準局R工消费合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（18 ) R1 R2 R3 R4 R5 X cf3 ch3 F N〇2 0 CF3 ch3 a N〇2 0 cf3 ch3 F CN a I 0 cf3 ch3 a CN a 1 -0-0^01:0¾ 0 CF3 ch3 a N〇2 a 1 0 cf3 ch3 F N〇2 a 1 0 cf3 ch3 F CN -0-S02-CH3 0 CF3 ch3 a CN -0-S02-CH3 0 cf3 ch3 F N〇2 -0-S02-CH3 0 CF3 ch3 a N〇2 -0-S02-CH3 0 cf3 CH3 F CN -o~c^-€〇oa^ 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40 000 1230035 A6 B6 五、發明説明（19 ) R1 R2 R3 R4 R5 X 0¾ CH3 a CN -o-ovcooc^ j 〇 CF3 ch3 F N〇2 -o-c^-cooaj j 0 CF3 ch3 a N〇2 -O-HZ^-CCXXH j 〇 CF3 ch3 F N〇2 F 〇 cf3 ch3 a N〇2 F 0 CF3 CH3 F N〇2 a 〇 ch3 a N〇2 a 0 cf3 ch3 F CN -0-CHF2 0 CF3 ch3 a CN -0-CHF2 0 cf3 ch3 F N〇2 -0-CHF2 0 cf3 ch3 a N〇2 -O-CHF2 0 CF3 ch3 F CN -S-CH3 0 cf3 ch3 a CN -S-CH3 0 cf3 ch3 F N〇2 -S-CH3 0 CF3 ch3 a N〇2 -S-CH3 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· 經濟部中央標準局R工消费合作社印製 —21 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（20 ) 經濟部中夹標準局R工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

R1 R2 R3 R4 R5 X CFt ch3 F CN •s-c2h5 ο cf3 ch3 a CN -S-C2H5 ^ ο cf3 ch3 F N〇2 •s-c2H5 0 CF3 ch3 a N〇2 -S-C2H5 ο cf3 ch3 F CN ο 一 s—όΗ-οοος^ CF3 ch3 a CN 0 CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 ch3 ch3 CH3 ch3 ch3 ch3 a

F a

F a N〇2 N〇2 CN CN N〇2 N〇2 -S-

C=CH 22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4 ««格（210 X 297公釐） ο ο ο 严 Ο -s—〇i-c=ai

C=CH Ο 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製五、發明説明（21 ) R1 R2 R3 R4 R5 X cf3 ch3 a CN -S-CH2-COOCH3 0 cf3 ch3 F CN -S-CH2-COOCH3 0 cf3 ch3 a N〇2 -S-CH2-COOCH3 0 CF3 ch3 F N〇2 .S-CH2-COOCH3 0 cf3 ch3 F CN ch3 0 CF3 CH3 F CN -S(0>CH3 0 CF3 ch3 F CN .S02-CH3 0 cf3 ch3 F CN -so2-o-ch3 0 cf3 ch3 F CN -S02-NH-CH3 0 cf3 ch3 F CN -NH-CH3 、0 cf3 CH3 F CN -N(CH3)2 0 CF3 CH3 F CN -COOCH3 0 cf3 ch3 F CN -COOC2H5 0 cf3 ch3 a N〇2 -COOCH3 0 CF3 ch3 a N〇2 -COOC2H5 0 cf3 ch3 F CN -CO-NH-CH3 0 cf3 ch3 F CN -CO-N(CH3)-CH3 0 -23 — (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) —裝· 訂· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（22 ) R1 R2 R3 R4 R5 X cf3 ch3 F CN 〇 II -NH-P—00¾ 1 0 0¾ - CF3 CH3 F CN 〇 II —NH-P—0(¾¾ 0 —0(¾ CF3 C2H5 F CN OH 0 CF3 C2H5 F CN och3 0 cf3 C2H5 F CN .〇-ch2-ch=ch2 0 CF3 C2H5 F CN -o-ch2-c^ch 0 cf3 C2H5 F CN 0 CF3 C2H5 F CN -o-c^-cooa^ 0 cf3 C2H5 F CN -S-CH3 0 cf3 C2H5 F CN -S-C2H5 0 cf3 C2H5 F CN 一 S-CH —0000¾ 0 cf3 C2H5 F CN F 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝. 訂· 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（23 R1 cf3 CF3 cf3 CF3 cf3 cf3 CF3 CF3 CF3 CF3 R2 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 c2h5 C2H5

R3 F Fσa Faa Fa F

R4 CN CN CN CN N〇2 N〇2 CN

R5 -O

o o och3 o -S-C2H5 o och3 o -0-CH2-C=CH oo

CN o o (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝·

o CF3 C2H5 F CN -O-CH2-C5H5 〇 cf3 -ch2-ch=ch2 F CN OH 0 cf3 «CH2-CH=CH2 F CN 〇CH3 〇經濟部中央標準局R工消费合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（24 ) R1 R2 R3 R4 R5 X -ch2-ch=ch2 F CN -o-ch2-ch=ch2 o CF3 -ch2-ch=ch2 F CN -o-ch2-cech- 0 cf3 -ch2-ch=ch2 F CN 0 —o-CH-cocxy^ cf3 -ch2-ch=ch2 F CN 〇 cf3 -ch2-ch=ch2 F CN •s-ch3 〇 0¾ -CH2-CH=CH2 F CN ^ -S-C2H5 〇 cf3 -ch2-ch=ch2 F CN 一 S-«CH — 0)00¾ 〇 CF3 -ch2-ch=ch2 F CN F 〇 cf3 -ch2-ch=ch2 F CN 〇一〇 cf3 -ch2-ch=ch2 F CN -0-〇i-C=CH 0 cf3 -ch2-ch=ch2 a CN 〇CH3 0 cf3 -ch2-ch=ch2 a CN -S-C2H5 0 cf3 -ch2-ch=ch2 F N〇2 〇CH3 0 cf3 -C3ff2-CH=CH2 a N〇2 -o-ch2-c^ch 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) •裝· 訂. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（25

R1 R2 R3 R4 cf3 -ch2-ch=ch2 a CN CF3 -ch2-ch=ch2 F N〇2 cf3 -ch2-ch=ch2 a N〇2 cf3 -ch2-ch=ch2 F CN cf3 -ch2-ch=ch2 F CN cf3 -chf2 F CN cf3 -chf2 F CN cf3 -chf2 F CN CF3 -chf2 F CN cf3 -chf2 F CN cf3 -chf2 F CN CF3 -chf2 F CN CF3 -CHF2 F CN R5 X Ο 〇 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

〇 -〇-ch2-c6h5 ο OH 〇 OCH3 〇 -0-CH2-CH=CH2 ο -0-CH2~C=CH Ο ο xxyiy -〇~〇V"CO〇a^ ο -s-ch3 ο -S-C2K5 ο 丨裝- 訂, 經濟部中央標準局R工消费合作社印製 27- 本紙張Λ度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（26 )

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（27 ) R1 R2 R3 R4 R5 X cf3 -chf2 F CN -0-0112-(¾¾ 0 cf3 ~<] F CN OH - 0 cf3 F CN och3 0 cf3 -<3 F CN -o-ch2-ch=ch2 0 cf3 -<3 F CN -o-ch2-c~ch 0 cf3 -^1 F CN —cH-cxxxy^ 0 cf3 F CN -0-0^-0000¾ 0 cf3 -<] F CN -S-CH3 0 cf3 F CN -S-C2H5 0 cf3 -<1 F CN 一 s—〇ί~€〇οα^ 0 CF3 F CN F 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 -29- 本紙張A度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（28 )

R1 R2 R3 cf3 F cf3 -<] F CF3 -<] a cf3 -<3 a CF3 -< F CF3 a cf3 -<] a cf3 -< F cf3 a cf3 F R4 R5 X CN r\ o CN -〇~CKHC^CH Ό CN —och3 0 CN -S-C2H5 0 N〇2 och3 0 N〇2 -o-ch2-c=ch 0 CN -o—ch-cooo^ 0 N〇2 0 -O-C&-COOCH3

^ -0^0 〇 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（29 ) 姪濟部中央標準局貝工消费合作社印製 R1 R2 R3 R4 R5 X 0¾ F CN -0-CH2-C6H5 0 -chf2 CH3 F CN OH 0 -chf2 ch3 F CN och3 0 -chf2 ch3 F CN -0-CH2-CH=CH2 o -chf2 ch3 F CN -o-ch2-c=ch o -chf2 ch3 F CN 0 -chf2 ch3 F CN -0-0^0000¾ o -chf2 CH3 F CN -s-ch3 0 -chf2 CH3 F CN -s-c2h5 0 -chf2 ch3 F CN 一 S-~€H-O0〇CHj o -chf2 ch3 F CN F 0 -chf2 ch3 F CN o -chf2 ΟΪ3 F CN -O-€Br-C=Oi 0 -31 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（30 )

R1 R2 R3 -chf2 CH3 a -CHF2 ch3 a -chf2 ch3 F -chf2 ch3 a -chf2 ch3 a -CHF2 ch3 F -chf2 ch3 a -chf2 ch3 F -chf2 ch3 F •cf2ci ch3 F -CF2a ch3 F -CF2Q ch3 F -CF2a CH3 F -cf2q CH3 F R4 R5 X CN OCH3 Ο CN -S-C2H5 ‘ Ο N〇2 OCH3 〇 N〇2 -0-CH2-C=GH Ο CN 9¾ ο

CN o CN -0-CH2-C6H5 0 CN OH 0 CN OCH3 0 CN -0-CH2-CH=CH2 0 CN -0-CH2-CeCH 0 CN 0 --0~€H-C0CXyis (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂·

IIP 經濟部中央標準局R工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297 -32- ) 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（31 ) R1 -CF2C1 R2 CH3 R2 R4 R5 X F CN —O^CHj^COOa^ 〇 -CF2a -CF2a -CF2C1 ch3 ch3 ch3

F F F

CN CN CN -S-CH3 O -S-C2H5 oo 一 s- -cf2q ch3 F CN F 0 -CF2a ch3 F CN 0 >CF2a ch3 F CN -0-CH~C=CH 0 -CF2CI ch3 a CN OCH3 0 •cf2ci ch3 a CN -s-c2H5 0 -CF2a ch3 F N〇2 och3 0 -cf2q ch3 a N〇2 -0-CH2-C=CH 0 •cf2ci CH3 a CN 0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) i裝· 訂· 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 33- 本紙張度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（32 R1 -CF2Cl -cf2ci -CF2a -CF2a R2 R2 ch3 ch3 CH3 ch3 a

F

R4N〇2 N〇2 CN CN R5 -O-CH--O-CH-^COOCHg

0 0 O O F •0-CH2-C6H5 •CC13 ch3 F CN OH o -ca3 ch3 F CN OCH3 0 •cci3 ch3 F CN -o-ch2-ch=ch2 0 «cci3 ch3 F CN -0-CH2-c=ch 0 -ca3 ch3 F CN -O-CH-COOC^ 0 -CC13 ch3 F CN -ο-αζ-cooa^ 0 -CCI3 ch3 F CN -S-CH3 0 -CC13 ch3 F CN •s-c2H5 0 *CC13 ch3 F CN 0 -S—0^-0000¾ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) —裝· 訂· 經濟部中央標準局R工消费合作杜印製 -34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（d R1 -CCI3-ca3 CCI3 -CC13 -CC13 -CC13 -CC13 -CC13 -CC13-ca3 -CCI3 CCI3 CF3 R2 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 CH3 CH3 CH3 CH3 R3 R4 R5 X F CN F 〇 F CN ΓΛ 0 F CN 0 〇

aa Faa Fa F F F

CN CN N〇2 N〇2 CN N〇2 N〇2 CN CN CN

〇CH3 -S.C2H5 OCH3 -0-CH2-C=CH

O O O O -o-CH~oooa^ o

0 -Ο-0Η2-〇ίΗ5 O OH S 娌濟部中央標準局R工消費合作社印製 35- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（3$ R1 R2 R3 R4 R5 x CF3 ch3 F CN -O-1-C3H7 s CF3 ch3 F CN -0-CH2-CH=CH2 s cf3 ch3 F CN -o-ch2-c=ch s CF3 ch3 F CN CH-COOCyis s CF3 ch3 F CN -o—o^-cooo^ s CF3 CH3 F CN -S-CH3 s cf3 ch3 F CN -S-C2H5 s CF3 ch3 F CN 一 S-CH-COOCHi • s CF3 CF3 ch3 CH3

F F

CN CN

F

S S CF3 CH3 F CN s CF3 ch3 Cl CN 0CH3 s cf3 ch3 a CN -S-C2H5 s cf3 CH3 F N〇2 0CH3 s (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝. 訂· 經濟部中夹標準局貝工消费合作社印製 36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6, 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（4

R1 R2 R3 R4 R5 X cf3 CH3 a N〇2 -o-ch2-c=ch S CF3 ch3 a CN S -O-CH-COOCHg cf3 CH3 F N〇2 S CF3 ch3 a N〇2 -o~€H-~cooa^ s cf3 ch3 F CN -o^O s cf3 ch3 F CN -o*ch2-c6h5 s cf3 -chf2 F CN OH s CF3 -chf2 F CN OCH3 s CF3 -chf2 F CN -o-ch2-ch=ch2 s CF3 -chf2 F CN -0-CH2-C=CH s cf3 -chf2 F CN S' 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 37- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（3¾

R1 R2 R3 R4 R5 X cf3 -CHF2 F CN -0-0^-0300¾ s cf3 -chf2 F CN -S-CH3 S cf3 -chf2 F CN -S-C2H5 s CF3 -chf2 F CN S 一 S—O^^COOGHj CF3 -chf2 F CN F S CF3 -CHF2 ， F CN /V S (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) cf3 -chf2 F CN -0:01—ΟΞΟί s CF3 -chf2 a CN 〇CH3 s CF3 -chf2 a CN -s-c2h5 s cf3 -chf2 F N〇2 0CH3 s cf3 -CHF2 a N〇2 -o-ch2-c=ch s cf3 -chf2 a CN s 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 38 1230035 A6 B6 五、發明説明（3)

R1 R2 R3 R4 CF3 -chf2 F N〇2 cf3 -chf2 a N〇2 cf3 -chf2 F CN cf3 -CHF2 F CN R5 -O-CH-

_0-〇 S

-0-CH2-C6H5 S 例如，如果用4-甲基-3-三氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮和2,4,5-三氟苄腈為原料，本發明的方法（a)的反應過程可以用下述反應式表示： (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) i裝·

N、 Η

訂·

Ο F

餿濟部中央標準局貝工消费合作社印製

-HF 驗例如，如果用1-(4-氰基-2,5-二氟苯基）-4-甲基-3-三氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮和3-丁炔-2-醇為原料，本發明的方法（b)的反應過程可以用下述反應式表示： 39 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（3$

〇 F H3!

F3C I Ν'

CN 十 HO~CH~C=CH

HF 鹼 f3'

O F ♦ Ά

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 例如’如果用1-(4-^基-2,5-二氣苯基）-4-胺基-3-三氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮和亞硝酸鈉為原料，本發明的方法（c)的反應過程可以用下述反應式表示：、丨裝· 訂_

0 F

經濟部中夬標準局貝工消費合作社印製亞硝酸納/酸例如’如果用1-(4-氣基-2，5-二鼠豕基）-3-二鼠甲基-(4H)-1，2,4-三唑啉-5-酮和一氯二氟甲烷為原料，本發明 -40- 本紙張Λ度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（j 的方法（d)的反應過程可以用下述反應式表

0 F

+

-HQ 驗:

經濟部中央標準局貝工消作社印裂式（Π)給出了用於實.施本發明方法（a)所需原料π一二峻淋酮的-般定義。在式（„)中，/、優選且特別優選代表在本發明的式（1)化合物的描述中已敘述的作ς 選和特別優選取代基的那些基團。 ^式⑴⑽1Η-三口坐侧是已知化合物，或可按類似於已知的方法製得，參見如：EP 339,294 ; us 4,477,459 ;卯 2,716,707 ； US 3,780,052 ； J. Med. Chem. 14^ ^ 335-3381(1971 年），DE 2,029,375。化合物4-胺基—3—三氟甲基—1H—} 2 4一三峻琳-5-酮迄今尚未為人所知，它也是本發明的主題之 -。它以下述方式獲得：在—2〇。(：至+2〇〇。(：：溫度下，水先和碳酸—苯酯反應，然後和三氟乙酸説書的製備實施例）。了〃、、尽况明式⑼）給出了用於實施本發明方法⑷中還需要的原料齒代苯衍生物的-般定義，在式（⑴）中，ί3、〆和遠並特別優選代表在本發明的式⑴化合物巾的描述中= —41〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,〇〇〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1230035 A6 B6 五、發明説明（40) al代 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 敘述過的作為優選和特別優選取代基的那些基圈。表氟、氯或溴，特別是氟或氯。式（11丨）的_代苯衍生物已經公開或可以按類似的方法獲得（參見如EP 191,181 ; ΕΡ 441，〇ϋ4 ; E；P ;已知化合物5-氯-2,4-二氟节腈迄今為止尚未為人所知，a )二本發明的主題之一。它以下述方式獲得適宜時，匕也是 C至200 C間溫度下，在有稀釋劑（如四氫畫吩 100 ，已知化合物2,4,5-三氯苄腈（參照如EP 441 ^ ，在下反應（參照本説明書的製備實施例）。，）和氟化鉀式（la)給出了用於實施本發明的方法（b)所兩、取代的三唑啉酮的一般定義。在式(Ia)中”丨而，離”物 i?4和X優選並特別優選代表在本發明的式（ι) ' β、敘述過的作為優選和特別優選的那些取代義 $ I為述中表氟、氣或溴，特別是氟或氯。土。R優選代式（la)的取代的三唑啉酮為依本發明〜μ 可借助於本發明的方法（a)，（幻和/或“)^^的化合物並式（IV)給出了用於實施本發明的方法 <知。物親核試劑的一般定義。在式（IV)中，z^b)所需要的離析 i?6_1優選並特別優選代表在本發明式（1)^ =代表氧或硫。過的作為優選和特別優選的取代基f的那=的插述中敘述經濟部中央標準局興工消费合作社印餐。如果Z代表氧，則/-1選優選代表雜環我劣基圈（氫除外）的’任思丰並’含1至3個相同或不同的、、b有5-至7-元、氧和/或硫）的飽和或不飽和的雜環，^、、原子（特別是氮式（IV)的親核試劑為一般已知的有^壤稱作雜環基。 — 42— 化合物。本紙張適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,〇〇〇

發明説明（ π >式(-ib)^ 了祕實財㈣的方法f、、取代的二唑啉酮的—般定義。在 / (c)所需的離析物細優選且特別優選代表在本發述過的作為優選和特別優選的取代其'物質的描述中敘選代表胺基。代基的那些基圈。f-1優、式⑻給出了用於實施本發明的以『獲：。、、取代的二峻淋g同的一般定義在、听需的離析物 i?5和X優選和特別優選代二=(1，’ y、i?3、〆、》述優=:優選和特別優選、取 ’ 4三綱 r其=二/於實施本發明的方法⑷還需的離析物 =ΐ: :ϊ定義。在式(V)中，，3優選並特別優選 =選的取代“、那些基團(只是氯、二= ϊϊ 。Ε優選代表離去基團，它在燒基化試 Λ素^特別是氟、氯或破）是常見的，或任意取代 :土伽基祕，⑥氧鱗喊氧基，或綠伽基氧基:t特別是甲基續醯基氧基，三貌甲基績醯基氧基，甲氧土續醯基氧基’乙氧基績醯基氧基或p—甲苯續醯基氧基 43- 本紙張A度適用中國國各標準（CNS)甲4規格（210 X 297公货） 82.6. 4〇,〇〇〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —裝· 訂· A6 B6 1230035 五、發明説明 42 式（V)的烷基化試劑為一般已知的有機化合物。本發明的方法（a)適用稀釋劑為惰性有機溶劑。它們特別包栝脂族的、脂環族的、芳族的任意齒化的烴，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氣笨、二氯苯、石油醚、己烷、環己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳；醚，如二乙醚、二異丙基醚、一噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮，如丙酮、丁酮或甲基-異丁基酮；腈，如乙腈、丙腈或苄腈，酿胺，如N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-·甲基甲醯苯胺、N—甲基吡咯烷酮或六甲基磷三醯胺；或酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯。本發明的方法（a)優選在一種適宜的反應助劑存在下進行。可用的反應助劑為所有常見的無機或有機鹼。這些驗優選包括驗土金屬氫氧化物或驗金屬氫氧化物，如氫氧化鋼、虱氧化妈、氫氧化_或氫氧化铵；驗金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨；鹼金屬乙酸鹽或鹼土金屬乙酸鹽，如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣或乙酸銨；或叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、經 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) N、，N—二甲基苯胺、吡啶、派啶、N-甲基哌啶、N，N—二甲基胺基吡啶、二氮雜雙環辛烷（DABC〇)，二氮雜雙環壬烯（dbn) 或二氮雜雙環十一碳烯（DBU)。在實施本發明的方法時，反應溫度可在一個相當大的範圍内變化。一般地，反應在〇。〇和+18〇〇c之間，優^ 在+20°C和+120°C之間的溫度下進行。消 -44- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) 甲4規格（210 X 297公梦） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（部中標準局 X 消本發明的方法（a) 一般在大氣壓下實施。本方法也可能在加壓或減壓條件下實施。在實施本發明的方法⑷時，每莫耳式（II)的1H-三唑啉酮二般用1.0至3·〇莫耳，優選}·〇至丄5莫耳的式〇⑴的南代苯衍生物，以及適宜時】〇至3 〇莫耳，優選1〇至15 耳的作反應助劑的鹼。用已知的方法進行反應並加工，分離反應產物（參照製備實施例）。刀實施本發_方法⑴時可能的稀糊為惰性有機溶劑。優選使用的溶劑列於本發明的方法（a)的説明中。本發明的方法（b)優選在一種適宜的反應助劑存在下實施。可用的助劑為所有常見的無機或有機驗。它們包括如驗土金屬或驗金屬的氫化物、氫氧化物、醯胺化物化物、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，如氫化鈉、胺基納、甲_、乙_、t一丁_、氫氧化納、氫氧化卸、氫氧化叙、乙酸鈉、乙_、乙_、乙酸銨、碳酸鋼、碳酸鉀、碳域# '碳錢賊雜铵，及叔胺如三甲基胺、二乙基胺、三丁基胺、N，N—二甲基苯胺、吡啶、"基哫、N，N-二甲基胺基吡啶、二氮雜雙環辛烷雜雙環壬烯剛或二氮雜雙環十-碳烯(_)。㈣實施本發明的方法⑴時，反應溫度可在一個較大範，二化：/又在—20°至+150 °c範圍’優選0。。至120°c範圍貫施琢万法。本發明的方法（b)通常在大氣壓下實。但也能在減壓或加壓下實施。， ί請先閲讀背面之注意事唄再場寫本頁) 丨裝· 訂· i線· 45- 作社印製 82.6. 40,000 1230035 五、發明説明（ 44 經在實施本發明的方法（b)時，每莫耳式（Ia)取代的三唑 =同-般壯0至3.0莫耳，優選L0至L5莫耳式（⑺的親核 4制及週宜時，（U至3 〇莫耳，優選！輕} 5莫為反應助劑的鹼。卞冯用已知方法進行反應並時反應產物加工和分離照製備實施例）。 ^本發明的方法（C) 一般在一種適宜的酸存在下實施。適用=酸(特別）是無機酸水溶液。特別優選用稀鹽酸。、上實施本發明的方法（c)時，適宜的稀釋劑為所有常用，這種重氮化反應的稀釋劑。優選採用適當過量的用作試劑的無機酸水溶液，同時用它作為稀釋劑，如鹽酸。^實施本發明的方法（C)時，反應溫度可在一較大範圍變化。一般地，該方法在-20 °C至+100°c。優選在—KTC至+8〇 °C溫度間實施。本發明的方法（c ) 一般在大氣壓下實施。但也可能在加壓或減壓條件下實施。貫施本發明的方法（C)時，每莫耳式（Ib)的取代的三嗤啉酮用1.0至3.0莫耳，優選〗·〇至2.0莫耳的亞硝酸鈉和1() 至10.1莫耳，優選1·〇至5.〇莫耳的酸。用已知方法實施本反應並對反應產物加工和分離（參製備實施例）。實施本發明的方法（d)可用的稀釋劑為惰性有機溶劑。它們（特別）包括脂族的、脂環族的、芳香族的任意鹵代的烴，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氣苯、二氣苯、石油裝訂 I 線 46- 本紙張A度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6, 40,〇〇〇 1230035 A6 B6 簸濟部中央標準局貝工消费合作社印製五、發明説明（45 ) 醚、己烷、環己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚，如二乙基醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲基鍵或乙二醇二乙基醚；酮，如丙酮，丁 g同或甲基異丁基酉同；腈，如乙腈、丙腈或苄腈；醯胺，如N-二甲基甲醯胺、、N，N〜二甲基乙醯胺、N—甲基甲醯苯胺、N—甲基吡咯烷酮或六甲基磷三醯胺；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，或亞飆，如二甲基亞砜。卜適宜時，本發明的方法（d)還可在一個兩相體系（如水/ y苯或水/二氯甲烷）及在適宜時在一種適宜的相轉移催化剎存在下貫施。這種可列舉的催化劑的例子有：破化四丁銨、溴化四丁銨、氯化四丁銨、溴化三丁基甲基鮮、氯化 :甲基~ ci3/ci5-烷基銨、溴化三甲基—C13/C15-烷基銨、硫酸甲酿二节基二曱基銨、氯化二甲基—W充基羊基銨一 /臭化一甲基—（^/c〗4-纪基苄基銨、氫氧化四丁铵、氯化一乙基节基銨，氯化甲基三辛基銨、氯化三甲基节基銨、 15-冠—5、13_冠—6或三_[2—(2_甲氧基乙氧基）乙基]胺。 ^本發明的方法（d )優選在一種適宜的反應助劑存在下實施。適宜的反應助劑包括所有常見的無機或有機鹼。它們^括如鹼土金屬和鹼金屬的氫化物、氫氧化物：胺化物、醇化物、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽、如氫化鈉、胺化，、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇钾、氫氧化鋼、氫氧化抑、化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，以及叔胺，如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N，N—二甲基苯胺、吡淀、I 一 47 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格X 2听H > 82.6· 40,〇〇〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨裝· 訂· 1230035 A6 B6 46 五、發明説明（ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 甲基狼淀、N，N-二甲基胺基吡啶、。二氮雜雙環辛烷（DABC〇) 、二氮雜環壬烯（DBN)或二氮雜雙環十一碳烯(DBU)。實施本發明的方法（d)時，反應溫度可在較大範圍變化。一般在—2(rC^+150°C，優選在〇°C在+120°C範圍實施本方法。本發明的方法（d) —般在大氣壓下實施。但也可能在加壓或減壓條件下實施。 f施本發明的方法⑷時，每莫耳式（k)的取代的三吐 =明用|·0至3·0莫耳，優選1.0至2.0莫耳的式（V)的垸基化 =劑’並在適苴時用1.0至3.0莫耳，優選1.0至2.0莫耳的作為反應助劑的鹼。用已知的方法進行該反應並加工、分離反應產物（參照製備實施例）。。式（1)的瑕終產物用常規方法（如柱色譜或重結晶）提純匕們^溶點法表徵，而當化合物不結晶時，則用核磁共振氫譜（iff JV抑)表徵。別是可用作除雜草劑。所謂雜草，從最廣泛的所有的植物’只要是生長在人們所不希望它本所古可以稱之為雜草。使用本發明的化合物除 W發活性化合物可用作脱葉劑、乾燥劑、除闊葉去所有的雜草還异古、淫探u/-V丨L 決於所用的量。擇除去緑義轉草，主要取本發明的活性化合物可用於除去下列植物：消 •48〜七^用中國园χ 297公梦丁 82.6. 40,〇〇〇 1230035 經濟部中央標準局8工消费合作社印製 A6 B6 五、發明説明（47) 以下各屬的雙子葉雜草：歐白齐屬，獨行菜屬，豬缺峡屬，繁縷屬，母菊屬，春黃菊屬，牛膝菊屬，藜屬，蓴麻屬，千里光屬，莧屬，馬齒苋屬，暮耳屬，旋花屬，番諸屬，蓼屬，田菁屬，脈 .草屬，薊屬，飛蠊屬，苦苣菜屬，茄屬，焊菜屬，水松葉屬，母草屬，野芝麻屬，婆婆納屬，瓊麻屬，刺酸模屬\ 曼陀羅屬，蓳菜屬，鼬瓣花屬，罌粟屬，矢車菊屬，車軸草屬，毛藍屬和蒲公英屬。以下各屬的雙子葉栽培作物：棉屬，大豆屬，胡蘿蔔屬，菜豆屬，豌豆屬，茄屬，亞麻屬，番薯屬，巢菜屬，煙草屬，番茄屬，落花生屬，芸苔屬，萵苣屬，甜瓜屬和南瓜屬。以下各屬的單子葉雜草： > 稗屬，狗尾草屬，黍屬，馬唐屬，梯牧草屬，早熟禾屬，羊茅屬，參屬，臂形草屬，黑麥草屬，雀麥屬，燕麥屬，莎草屬，蜀黍屬，冰草屬，狗牙根屬，雨久花屬，飄拂草屬，慈姑屬，荸薺屬，莞草屬，雀稗屬，鴨嘴草屬，密穗桔梗屬，龍爪茅屬，翦股穎屬，看麥娘屬和豚鼠草屬， Ο 以下各屬的單子葉栽培作物：稻屬，玉蜀黍屬，小麥屬，大麥屬，燕麥屬，黑麥屬，蜀麥屬，黍屬，甘廉屬，鳳梨屬，天門冬屬和葱屬。但本發明的活性化合物決不侷限用於上述各屬的植物，它們也可以同樣方式用於其它植物。 -49- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（48 經濟部中央標準居貝工消本發明的化合物，按照使用的濃度不同，適用於清除業坊地、鐵路軌遒、有樹或無樹的小路和場院的所有II 草。同樣，這些化合物也可於清除多年生栽培作物（如人工林、裝飾林帶、果園、葡萄園、柑桔園、堅果林、香蕉淋、咖啡園、茶園、橡膠林、油椋櫚林、可可林、漿果g 和蛇麻草田）中的雜草，以及選擇性地清除一年生掉七物中的雜草。本發明的活性化合物還可特別有效地用於清和雙子葉雜草。莱還適用於清除害蟲。優選節肢動物和線蟲’特別=在農業，森林、_存產品的保護及衛生遇到的昆蟲㈣蛛。它㈣於通常敏感和有抗性的物種I 其全部或部》發育階段均有活性。上述#蟲包括：等足目，例如潮蟲、平甲蟲和鼠婦。倍足目，例如具斑馬陸。唇足目，例如食果地蜈蚣和軸蜓屬。扁肩象目，例如庭院么虫由。纓尾目，例如西洋衣魚。彈尾目，例如具刺跳蟲。直翅目，例如東方蜚蠊，美洲大蠊國小蠊’家蟋蟀，螻蛄屬’熱帶•皇，殊種二少漠2 工革翅目，例如歐洲球螋等翅目’例如犀白蟻屬 5〇 - <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂· 作社印本纸張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公梦）

82·6· 40,〇〇〇 1230035 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A6 B6 五、發明説明（49) 虱目，例如葡萄瘤蚜，绵蚜屬，體虱，血虱屬和長顎鼠屬。食毛目，例如嚼虱屬和畜虱屬。經翅目，例如溫室條薊馬和葱薊馬。異翅亞目，例如，扁盾蝽屬，紅蝽屬，方背皮蝽，溫帶臭蟲，長紅獵蝽和蠘蝽屬。 v ‘ 半翅目’例如甘監粉氣’木著粉風’溫室粉鼠’棉虫牙、甘藍虫牙，茶廉隱廇虫牙，，Doral is fabae，Doral is P⑽i，蘋果錦蜻，桃大尾i牙，稠李溢管錄，微葉蟬屬，雙葉葉蟬，黑尾時蟬，麥長管好，瘤姆屬、忽布疲额姆，李蟻蝓，油欖黑盔蚧，灰飛虱，稻褐飛虱，紅圓蚧，夾竹桃圓蚧，粉虫介屬和木虱屬。鱗翅目，例如棉紅鈐蟲，松尺蠖，冬天蛾，蘋細蛾，蘋果巢蛾，小菜蛾，黃褐天幕毛蟲，黃毒蛾，毒蛾屬，棉潜蛾，桔葉潜蛾，地虎屬，刀根蟲屬，夜蛾屬，棉斑實蛾，實夜蛾屬，甜菜夜蛾，甘藍夜蛾，小眼夜蛾，斜紋夜蛾，粘蟲屬，粉紋夜蛾，蘋蠹蛾，粉蝶屬，螟屬，玉米螟，地中海粉*冥，大壤模，負袋衣蛾，織網衣蛾，褐織衣蛾，亞麻黃卷蛾，具網卷葉蛾，雲松卷蛾，葡萄果蠹蛾，棟綠卷葉蛾。鞘翅目，例如具斑竊蠹，谷蠹，豆象，大豆象，家天牛，赤楊紫跳甲，馬鈴薯甲蟲，辣根猿葉蟲，葉甲屬，油菜藍跳甲，墨西哥豆飄蟲，隱食甲屬，鋸谷盜，花象甲屬，谷象屬，葡萄黑象甲，香蕉根象甲，甘藍莢象甲，苜蓿 -51 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝. 訂· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 餿濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A6 B6 五、發明説明（50) 葉象甲，皮蠹屬，斑皮蠹屬，圓皮蠹屬，毛皮蠢屬，粉蠹屬，油菜花露尾甲，蛛甲屬，金黃蛛甲，麥蛛甲，擬谷盜屬，大黃粉蟲，叩甲屬，金針蟲屬，西方五月鰓角金龜，六月金龜和褐新西藍肋翅總角金龜。膜翅目，例如鋸角葉蜂屬，葉蜂尾，蟻尾，廚蚊和胡蜂屬。 - w 雙翅目，如伊蚊屬，按蚊屬，犀蚊屬，黃猩猩果蠅，家蠅屬，廁蠅屬，紅頭麗蠅，綠蠅屬，金蠅屬，疽蠅屬，胃蠅屬，虱蠅屬，廏螫蠅屬，狂蠅屬，皮蠅屬，虻屬，螗蜩屬，花圓毛蚊，瑞典麥杆蠅，麥花蠅屬，菠菜潜葉花蠅，地中海實蠅，油禮實蠅，歐洲大蚊。蚤目，如印度客蚤和毛列蚤屬。蛛形綱，如蝎和盜蛛。蜱蟎目，如粗腳粉蟎，銳緣蜱屬，鈍緣蜱屬，難皮刺蟎，茶蔗癭蟎，桔芸鏽蟎，牛蜱屬，扁頭蜱屬，花蜱屬，璃眼蜱屬，硬蜱屬，痒蟎屬，皮痒蜱屬，疥蟎屬，附線蟎屬，苜蓿苔瞒，全爪蟎屬和葉蜗屬。本發明的活化合物具有突出的高效殺蟲和殺蟎活性。它們特別成功地用於對付棉紅*知蛛（葉蜗屬urticae)。另外，該活性化合物特別具有葉面作用的殺蟲特性。根據它們具體的物理和/或化學性質，活性化合物可調製成常規的製劑，如溶液，乳液、懸浮液、粉末、泡沫、糊劑、顆粒、氣霧劑、浸泡活性化合物的天然或合成材料，用於種子的在高分子物質和塗料組合物中的細小囊劑 -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公* ) 82.6. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨裝. 訂· 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 5l· 餿濟部中夹標準局貝工消费合作社印製，以及在與燃燒設備（如釀蒸筒、醺蒸罐、醺蒸管等）一起使用的製劑中的細小囊劑。以及超低容量 (ULV)的冷霧 (Cold nnst)和熱霧(Warm mist)製劑。這些製劑用已知方法製成，例如通過下述方法：活性 =物和稀釋劑（即液體溶劑，壓力下液化的氣體和/或固 j體）任意使用表岭性劑（即乳化齡/或分散劑和/或二=)混合。如果採用水作稀釋劑，則也可用例如有機 2助落齊J。適用的液體溶劑主要有：芳族化合物（如 Γ苯或貌基蔡）；氣化芳族化合物或氣化脂肪烴（，口，、，乙烯或二氯甲燒；脂肪烴（如環己淀或鏈燒烴矛s匕·口^匆/由餘为），醇（如丁醇或乙二醇）以及它們的鍵和酉日，嗣（如丙嗣、甲7 極性溶劑(如二甲基;:：、甲”丁基酮或環己酮)；強化的顏贿蘇齡H 二甲基亞鐵以及水）、；所謂液、凌_ 5=1和細指在環境溫度和大氣壓T為氣態的然岩石咖/:如諸分級的天殼、玉米棒碎和商有 =料顆粒（如鑛末、椰 :如非離子和$離子1二f’ ^用的礼化劑和/或起泡劑有乙缔脂肪醇鍵聚氧乙缔脂肪酸酿、聚氧】如烷基万基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽、 53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNs) X 297公梦）

82.6. 4〇,〇〇〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1230035 A6

五、發明説明（） 0 Ci 經濟部中央標準局典工消費合作社印製 t基奴酸鹽、芳基磺酸鹽及蛋清水解產物）；適用的分散劑有·如亞硫酸紙漿廢液和甲基纖維素。、、在製劑中可採用的粘合劑有：羧甲基纖維素和粉狀、果、粒爿^或膠乳狀的天然和合成鬲分子（如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯）以及天然磷脂（如腦轉脂、卵磷脂）和合成磷脂。其它可能的添加劑為礦物油和植物油。' 可能採用著色劑，如無機顏料（例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍和有機染料（如茜素染料。偶氮染料和金屬菁染料）以及微量的營養素（如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬的鋅和鹽）。製劑中一般含有0.1至95¾(重量），優選0.5至9〇%的活性化合物。本發明的活性化合物用作除草劑時，可直接或以製劑形式，也可與已知除草劑形成混合物使用；用作除草劑時 ’可能是成品製劑或罐裝的混合物。用於這類混合物的適宜除草劑為下述已知的除草劑：例如N-醯苯胺類，如二氟酚（difiufenican)和敵稗；芳基羧酸類，如二氯吡啶甲酸、麥草畏或毒莠定；芳氧基鏈烷酸類，如2,4-D(2,4-滴）、2,4-DB(2,4-滴丁酸）、2,4-DP(2,4-滴丙酸）、氟氧吡啶（fluroxpyr)、MCPA(2甲4氣）、MCPP(2曱4氯丙酸）和木草畏（triclopyr);芳氧基-苯氧基鏈烷酸酯，如禾草靈（diclofop-methyl);乙基酚丙酸（fenoxapr〇p_ethyl)，禾草枯（fulazifop-buryl)，甲基海酚丙（hal〇Xyfop—methyi)和2-[4-[(6-氯-2-喳喔啉基）氧]苯氧基]丙酸乙酯（quizai〇f〇p_ —54—— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公货） 82.6. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .裝· 訂· 丨線· 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 53 經部中央櫟準局貝工消 ethyl)，azinon_，例如5-胺基-4-氯-2-苯基噠嗓—3(2H)—酮 (jh^)ndazon)和噠草滅；胺基甲酸酯類，例如氯苯胺靈、異苯敵、苯敵草和苯胺靈；氯乙醯替苯胺類，例如草^綠、滅草胺、去草胺、甲咐^坐安（metazachlor)，甲代隆、氯、苯胺和毒草胺；二硝基苯胺類，例如黃草消、芽草平和氟東靈；二苯醚類，例如氟草滅，泠草醚，氟糖酚 (ilu〇r〇glycc)fen)，虎威，halosaien，乳酚（iactofen)和氟草胺，脲類’例綠麥隆，敵草隆，伏草隆，異丙隆，利谷隆和噻唑隆；羥胺類，例如枯殺達，乙氧定（clethodioiB)環氧定（cycloxydim)，禾莠淨和烷氧定（tralk〇xydim);咪唑啉酮類’例如咪口坐乙畏（imazethapyr)，咪嗤甲苯㈤咖赠㈣咖）咪唑吡哫（imazapyr)和咪唑喹啉（eniazaquin);腈類，例如溴苯腈，敵草腈和碘苯腈；氧乙醯胺類，例如mei：enacet磺醯脲類，例如amid〇Sulfuron，甲基苯磺隆（bensulfur〇b—methyl) ’乙基氯默隆（ch〇lri_on—ethyl)，闊草脲，cinosulfur〇n 甲基甲>^.(nietoulfuron-methyl)，nicosulfuron，prim— lsulfuron，乙基吡口坐殺隆（pyraz〇su|fur〇n-ethyu，甲基西酴殺隆（thifensulfuron-methyl)，三硫隆（triasulfuron)和甲三苯隆（tribenuron-methyl);硫代胺基甲酸酯類，例如蘇殺達，草滅特，燕麥敵，扑草滅esprGcarb，草達滅，扑硫威 (prosulphocayb)，殺草丹和野麥畏；三嗪類，例如阿特拉津，草淨津，西瑪津，西草淨，去草淨和特丁津 (terbuthylazine)，二溱酮類，例如敵草靈（hexazjn〇ne)，減它通（Hietamitron)和赛克津；及其它除草劑，例胺基三唑， -55- 作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）

82·β· 40,000 1230035 A6 _______B6 五、發明説明（54) 經濟部中央標準居貝工消费合作社印製 benfurestae，噻草平，辛甲靈（cinmethyHn)，氯馬腙 (clomazone)，氯吡啶（clopyrand)，燕麥清（difenz〇quat)，价心·，草定完，_吡咯酮⑴u〇_|〇rid〇ne)，_聊一 nate，草甘膦，異惡苯（isQxaben)，草利達（购姐^， qumchlorac，quinmerac，如1{)11仍#6和2〜(3,5_二氯（苯基）一2— (2,2,2-二氣乙基）環氧乙燒（tridipha狀）。 ^ 與其它已知活性化合物和殺眞菌劑，殺蟲劑，殺瞒劑步又線蟲劑’驅鳥劑’植物營養劑及土壤結構改良劑的混合物也石以使用。 …用作除草劑時’這些活性化合物可以原藥形式、其製劑形式、或通過進-步稀釋例如可直接使用的溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑而製備的使用形式加以使用。它們是喊水、噴霧、霧化或噴灑等習用方式使用的〇卜一用作除草劑時’本發明的活性化合物既可以在植物發茅前也可在植物發芽後施用。 b們也可以在播種前混入土壤中。 μ同!!彳ί除糊時，雜化合物的用量可以在—個很大的 '田ϊΐ匕。這基本上取決於所需效果的性質。—般地説 f疋母公頃土壤表面為Q泰1()活性化 0.05-5公斤/公頃。 ^ 、本發明的活性化合物料殺蟲劑和㈣辦，也可存在^市售製劑中和存在於由這些製劑製得的使用形式，如和”它活性化合物（如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺瞒劑 —56 — 本紙張纽A財關$衅(CNS)甲4規格^7^7 82.6. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· β 1230035 A6 B6 五、發明説明（55 ) :蟲劑:殺眞菌劑、生長調節劑或除草劑）的混合物 =些殺蟲劑包括，例如，轉酸鹽、胺基甲酸酯、叛化物鼠化烴、苯脲和微生物產出的物質。、本發明的活性化合物用作殺蟲劑和殺蟎劑時，還可存 ^於:售_和由這些製劑製得的使用形式巾，如和增效劑的混合物。增效劑為強化活性化合物作用的化合物。而加入的增效劑本身不一定是活性的。由市售製劑製得的使用形式中的活性化合物的含量在一個很寬的限度内變化。活性化合物在使用形式中的濃度為0.0000001¾至95%(重量）活性化合物，優選0 0001%至1%(重量）。本化合物用作殺蟲劑和殺蟎劑時，以適於使用形式的常用方法進行使用。本發明的活性化合物的製備和用途可從後實施例中看出。製備實施例實施例1 : (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· .線®- 經濟部中央縹準局貝工消费合作社印製

—57 — 82.6· 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公梦） 1230035 A6 B6 五、發明説明（56) 方法（a) 在室溫下，5.3克（0.038莫耳)碳酸鉀加入到5.3克（ϋ.032 莫耳）4-甲基-3-二氣甲基-1，2,4-三嗤淋—5-酮（例如參照us 3,780,052)和5·5克（0.032莫耳）5-氯-2,4-二氟节腈的1〇〇毫升二甲基亞;51溶液中，混合液接在l〇〇°C加熱36小時。進行如下處理，冷卻的反應混合液倒入水中，用稀鹽酸把pH調至-2 ，用二氯甲烷萃取混合液數次。合併有機相，用硫酸鈉乾燥並眞空濃縮。殘留物在石夕膠上進行色譜分離（洗出液：二氯甲烷）。獲得1.8克（理論値的微)熔點為105°(^H2—氯—4_氰基_ 5-氣苯基）-4-甲基二鼠甲基-1，2,4-三口坐淋-5-嗣。實施例2 :

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i

經濟部中央標準局貝工消费合作社印製方法（b) 在室溫下，0.6克（0.014莫耳）的氫化鈉（6〇%的礦物油溶液)在攪拌條件下加入到1.0克（0.014莫耳）的3—丁炔—2〜醇的2 毫升乙腈溶液中，在室溫下攪拌混合液15分鐘，然後加入2.9克（〇.〇1莫耳）的1-(2,5-一鼠-4-氣基苯基）—4-甲基—3—二 58 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 !23〇〇35

五、發明說明（57) 氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮，接著再在室溫下攪拌混合液2 小時二進^行如下處理。反應混合液在眞空中濃縮，殘留/物在二氣甲烷和水之間分配，有機相用硫酸鈉乾燥並在眞空中由溶劑中分出。、二得到1.8克（理論値的54¾)熔點為41°C的1-[2~氟—4-氯基-5-(3—(1-丁炔基)-氧基）苯基]-4-甲基—3-三氟甲基—丨，^—三吱琳-5-酮。，’ 實施例3 : (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

-丨裝. 訂_ 經部中央標準局貝工消費合作社印製方法（c) . —在室溫下，1.7克（0.012莫耳）碳酸鉀加入到1.7克（0〇1 莫耳）4~胺基-3-三氟甲基-1，2,4-三唑啉—5-酮和1.6克（0.01莫耳）2,4,5-三氟苄腈（例如，參照EP 191，181)的3〇毫升二甲基亞砜溶液中，室溫下，再繼續攪拌混合液14小時。進行如下處理，反應混合物轉移到水中，用稀鹽酸把pH値調至2 並用^一乳甲虎萃取混合液數次。合併有機相，用硫酸鋼乾燥，並在眞空中濃縮，殘留物和水一起攪拌，空吸過濾並乾燥。 59- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公梦） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 經濟部中央標準局R工消费合作社印製五、發明説明（58) 得到2.6克（理論値的87%)熔點為141°C的1-(2,5-二氟-4-氰基苯基）-4-胺基-3-三氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮。實施例4

方法（c) 在-5°C至0°C溫度下，在15分鐘時間内把1.4克（0.02莫耳）亞硝酸鈉的飽和水溶液在攪拌下加到3.0克（0.01莫耳）1-(2,5-二氟-4-氰基苯基）-4-胺基-3-三氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮的40毫升10¾鹽酸溶液中，接著撤掉冷卻浴，在室溫下攪拌混合液1小時，然後再冷卻到-5°C至0°C溫度並過濾殘留物用水洗務並乾燥。得到1.8克（理論値的62%)溶點為51 C的1-(2,5-二氣-4-氰基苯基）-3-三氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮。實施例5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 59

方法（d) 在〇°C至10°C溫度下，在5小時過程中，把15克（0.17莫耳）氯二氟甲烷加到2·5克（0·_莫耳）1—(2,5-二氟-4-氰基苯基）-3-三氟甲基—4Η-1，2,4-三唑淋-5-酮，ΐ·〇克（0.017莫耳）氫氧化鉀和〇·25克溴化四丁基銨在50毫升四氫呋喃的懸浮液中’並在此期間的1，2和3小時各補加ι·〇克（0.017莫耳）氫氧化鉀用用於補充消耗的鹼。處理時，反應混合液倒入水中，然後用乙酸乙酯萃取數次，合併有機相，用破酸鈉乾燥，在眞空條件下除去溶劑。殘留物在矽膠上進行色譜分離（洗出液：二氣甲烷）。、卜得到2,2克（理論値的75%)熔點為68°C的Η2,5-二氟一4-氰基苯基）—3-三氟甲基-4-二氟甲基-1，2,4-三唑啉-5-酮。起始化合物的製備 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例ΙΙ-1

V 在攪掉和用冰進行冷卻條件下，將2782克（13莫耳本紙織適用中國國家律 82·6. 40,000 61 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 60' 酸二苯酯在2小時過程中分批加到1300克（26莫耳）水合肼中，加入過程中反應混合液溫度不要高於3〇c>c，接著混合液在80°C攪拌2小時，然後再冷卻，並分批加入總計為3164克 (26莫耳）的三氟乙酸。混合液在80°C再攪拌2小時，接著蒸出水直至殘留物達到180°C，冷卻後，加入11〇〇克（16.2莫耳）氨水（25%濃度），在回流溫度下加熱混合液3小時。進行如下處理，在逐漸降低的壓力下（直至2〇毫巴）蒸出所有揮發成分直至殘留物達到180°C，殘留物由2000毫升水中重結晶，空吸過濾並乾燥。 / 得到702克（理論値的32%)熔點為163。〇的3—三氟甲基一4一胺基-1H-2,4-三唑啉-5-酮。土實施例II1-1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨裝· 訂·

線· 簸中央襟準 Ά 工消在室溫和攪拌下，220克（1 照EP 441，004)加入到250克（4 )/，5_二亂卞腈（參餾的四騰楓的溶液中，接著二：：；合液10小時。處理時，冷卻混^ /土 c間攪制口硬，加入500毫升水，對混口及迤仃瘵乳瘵餾。有機相溶於二 & 鈉#幄，廿产匕a山、曲、、—鼠甲乂 ’此合硬用疏敗納钇馀並在興空中濃縮，然後蒸餾。作社印製本紙張纽適时ss家標準（CNS) f 4規格（2i〇- 62、 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 6] 得到108克（理論値的58%)熔點48-50°C，在30毫巴時沸點為105-107 C的2，4-二氣-5-氣午猜。下面通式（I )的取代的三唆淋酮以相應的方式，並按照製備的一般知識獲得： R R -N7

X

R R

(D

R R 實施例編號 R3 R4 R5 物理性质· 7 〜

F

F NMR”: 1.45-1.55; 4.22-4.3; * 7.58-7.62 H 熔點99°C (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

rO 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製

-N

rO

Q N〇2 H 熔點 11〇qC 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 62' R R -N〆實施例編號 r3 r4 rS 1 物理性廁

9 F3C\ a cn H 熔點 108qC (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁)

H 熔點96°C 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 ro

10 F3C^ /0¾ F CN // N、

11 F CN F 熔點 103"C

12 5C\ /¾ F CN CH3-O- 熔點 56°C

rO -64- 本紙張；^度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 63 實施例編號 ¥ X R3 R4 r5 .物理性质.

14 15

FlC\ /°¾ H CN —N N: ' F CN —N N；

F 熔點125°C

^3-0- 熔點 131°C (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .裝· i 訂_ 16 F3C\_n/CHi H ⑶熔點

190°C 線®-· 姪濟部中央標準局R工消費合作社印製 65- 本紙張尺度適用中國囷家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 64y R\-/ 實施例編號 N、 R3 R4 R5 物理性质 17 匕丨

•N

H CN CH3-〇- 熔點 215cC 18* - F3'

H CN CH3-O- 溶點 187eC 19 -.. F3〇V '/巧 F. CN C2H5-〇.熔點 126c

20 ρ3°\ ΡΆ H CN F

熔點13〇〇C 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 66- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

本紙張/^度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（

R R 實施例編號 N、 R3 R4 R5 物理性质 21

H CN 溶點 138°C N、 '0 ν'Λ〇 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

F CN F 熔點 -Ο 23 H 溶點 '0 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 N、

24 FiC\ /°2¾ F CN H 熔點 20fC

'O 67 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（

R R 實施例編號^r3 r4 rS __

25 ρ3°\ F CN

W NMR”： 1.75-1.78:2.6; 3.9-4.0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

26 F3^n p CN CH3-O-熔點 133-135°C …、厂\ ^ ΝΆ〇

I 丨裝· 27

F CN

溶點143QC 訂 28

/ N=C / \ 0¾

F CN F 熔點 148°C i線經濟部中央標準局貝工消费合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（67 ) 實施例編號

R R R3 R4 R5 物理性质 29

N F CN F 熔點 74% (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 30- - ρ3(

F CN

CH, -O-CH-C

熔點1160C 丨裝-

31 F3C\ F CN F

NMR”: 1.38-1.5; L73-1.83; 3.82-3.88 訂· 32

/°¾ F CN F 熔點 177eC •線經濟部中央標準局R工消费合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 68 R R \—Ν’ 實施例編號

X R3 R4 物理性质·

33 FA F Ν〇2 Ρ3°\ 溶點 1770C

'0 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

N -Ο

I F CN K〇-CH2-CH2)2-^CH3 XH NMR+): 3.48; 3.55-3.6; 3.9-3.97 丨裝· 35 F3' /¾ F CN -O-C2H5

rO NMR*): 1.4-1.46; L5-L55; 3.9-3.98; 4.14-4.2 訂. 36 F CN O-1C3H7 XH NMR*J: 3.9-3.98; 4.6-4.68; 7.2-7.23; 7.42-7.45 .線降. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 70- 本紙張A度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 69

R R 實施例編號 N、

;X R3 R5 物理性质:

37 ρ3°\ F CN *〇严 .1h NMR' -C^CH 1.72-1.8; 3.8-3.87; 7.45-7.5 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 38 J>

F CN F 熔點 90°C ?0 丨裝· 39

F N〇2 F 熔點 99°C 訂· 40

，N

-C=CH 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 71 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 Α6 Β6 五、發明説明（7())

R R 實施例編號 r3 r4 R5 物理倾 41 α

F CN F iHNMR·): 1.75-1.8; 2.08-2.18; 3.85-3.92; 7.03-7.18 42 a F CN ^ lH NMR”： ~°~ai-c^CH 1.75-1.8; 4.33-4.4¾ 4.9-4.98; 7.45-7.5 43

F CN »<>CH2·没(CH3)3 熔點 l〇l°C 44

/¾ F CN ·Ο-0Η2»0Η=ΟΗ2 熔點 76°C

rO 經濟部中央標準局R工消費合作社印製 72- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

本紙張A度適用中國國家標準（CNS)甲4 格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（ 71

R R W 實施例編號 N、 R3 r4 r5 物理性质 45

V—N F CN -0-(CH2)2-〇i-C3H7 XH NMR^: Νγ^〇 1.18-L22; 1.4-1.45; 3.8-3.85; 422-4.25 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 46 F3(

47 F CN <KCH2)2-CH(CH3>*CH2 lH NMR*)： T 1.85; 3.9- 3.98; 4.15-4.2; 7.2-7.23 F CN ·Ο·€Η(0Η3)·€Η2·〇€Η3 iHNMR”: 3.4; ^ :〇 3.9-3.98; 7.1-7.13; 7.38-7.42 丨裝· 48

ΡΆ Q CN O

F 熔點121°C 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 73- 本紙張度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（72

R R

實施例编號 N R3 R4 r5 物理性质

49 /CjHj F CN

熔點154°C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 50-

ΡΆ F CN .N(Oi3)2

'O lH NMR^: 3.17; 3.9-3,98; 7.1-7.13; 7J8-7.42 丨裝· 51

r0 a CN ^ lH NMR^): —〇~CH-C=CH 1.75-1.8; 3.9-3.98; 4.9-5.0; 7*35； 7.75 訂· 52

a CN -OCH3 熔點 133°C -1%

rO 經濟部中央標準局R工消费合作社印製 -74- 本紙張A度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（73)

R R 實施例编號 R3 R4 R5 物理性质

54 .

rO F —ο-α^ΗΞΟί ihnmr*)·· 2J3; 3·9-3,98; 4.85; 7.4-7Λ2 55

'Ο F CN -0(CH2)2-S-C2h5 1hNMR )： 2.67-2.7S; 3^- 3.98; 4^2-43; 1J3-125 56

ρΆ a cn a

熔點97°C -o 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 75- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（74) 實施例编號 R3 R4 R5 [ 物理性质 57

ΡΆ F CN :0 —O-CH,

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 5¾

ΡΆ F CN

1.45-1.65; 3^-3^8; 3^5-4.05; 7^5-7^8 熔點94°C 丨裝· 59

F CN -S-〇2h5 1h NMR*J: 3,05-3.1; 19-3.98; 7^-7 J5; 7.67-7.7 訂· 60 p3

F CN

F lH NMR·): 4,48^J； 535· 5.4; 5-87-5^7; IJS-lJSe •線】經濟部中夹標準局霣工消费合作社印製 76- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 82·6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（？5) 經！濟丨部中央樣| 準! 局 Ά X 消費合作社製實施例編號 Ο1 2 V-fR ν、γΛχ I R3 R4 R5 物理性廣 61 Ρ3〇Χ_Ν^Η3 II 7 Ν、Ν人 0 1 F CN •O-II-C3H-7 mp.33°C 62 F3C\ CH2CH=CH2 F CN —O-CH—G5CH CH3 ^-NMR: 1,73-1,78; 4.45- 4,48; 7.45- 7,50. 63 1 F CN -nh-ch2ch=ch2 ^-NMR; 1,40-1,45; 3,85-3,90; 6,83-6,86. 64 irc2H5 ii 7 n、n人 1 F CN r^o —〇—CH2— ch3 熔點lOl^C 65 1TC外 II 7 %人〇 1 F CN -0—CHj~L〇J lH-NWR: 1,40-1,45; 4,08-4,15; 7,45-7,48. 66 F3〇V-n^ 1 F CN -〇—CH2-\.qJ 熔舜91°0 67 i F CN ^-CH(CH2〇C2H5)2 3,^7 3,90-3,93; 4,55-4,60. 77- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五發明説明（7§ 實施例編號 r1\ R2 N、rAx I R3 R4： R5 物理性质 68 F3CYf 叫 I F CN OCH3 ') -OCHjCH.CH^ "^ch3 容點S‘l〇C - F2CH\" ν，3 ii Y n、n人。一 I F CN —CH—CECH ch3 lH-NMR: 2,60;4,90- 4,98; 7,45-7,50. 70 • 1 I F CN F 熔點161ec Ύ广s N、入 I F CN —0—Ch^—^ 熔點96°C I F CN —O-CH—C 三 CH CH3 熔點176°C Ύ广s n、n人。 I F CN -O^CHjCHjO^Ch^ ^-NMR: 3,52-3^6; 3,60-3,70; 4,75-4,78. F3CV-n邱 I . F CN O-iCHjCHjOJjCH^CH-CH, 'H-NMR:; 3,60-3,65; 3,88-3,96; 5,85-6,00. — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -78- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（77) 經濟部中央標準局R工消费合作社印製

實施例编號 r' D2 ^n-fR N、N^X 1 R3 R4 R5 物理性质 75 F3S-广 n、n人。 ' 1 F CN -O-Ch^CH^HC^ i 容點k117°C 76 F^f〇2H5 1 F CN —0~CHCH=CH, CH3 熔點4?°c 77 ν、γΛ〇 I F CN ^CH=CH2 -0-CH lH-NMR: 2,37; 3,90-3,98; 5,82-5,95. 7S π V ν、γΛο 1 F CN 一 0-"0Η^Η(：2Η5 CH3 熔點74°C ^ 79 %Λ) I F CN 一。一 CHjChKCH^ 熔點S7eC 80 F3(\-N从 I F CN 一0-CHC2H5 ch3 ^-NMR: 3,90-3,98; 4^8-4,45;. 7,43-7,46. 81 F3CYpHs n、Ad ! F CN -O-Ch^CHjCHiCHj^ 溶點75eC -79- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（78)

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· 央標準作社印 82.6· 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 1230035 A6 B6 五、發明説明（79)

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) » 丨裝· 訂央標局 X 〜消一81 — 费合作社印製 82.6· 40,000 本紙張尺度適用中國因家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 1230035 A6 B6 五、發明説明（80) 實施例編號 R1 2 Sr-fR ν、νΛχ R3 R4 · R5 物理性质 94 ν、γΛ〇 F CN F ^ 容點117°C - 、 .· 95 F2CHYf2Hs N、人一 1 F CN —0-CHC=CH ： CH3 溶點96°C 96 Ν、βο F CN —O-CHjCHCH "H-NMR: 2,62-2,64; 3,95-4,02； 4,85. 97 Ν、γ 人 ο F CN —0~CH CH2〇CH3 ch3 熔點78?C 98 F2CHV~tTCH3 ν、ν义 0 F CN —O—CHCHjOCHj CH3 ^-NMR: '158-UO； 3,40; 3,50; 4,55-4,65. 99. F2CHV-n^Hs F CN —O—CHCh^OCi^ ch3 熔點90eC --：- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 部中央標局作社印 82.6· 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐) 1230035 A6 B6 五、發明説明（81) 實施例編號 R2 >r-fR νΆχ 1 R3 R4 R5 物理性质 100 Ρ2〇ΗΝι ϋ γ N、rA 1 F CN -0-CHC=CH 1 ch3 熔點134°C 101 N、rA - 1 F CN ~0 - CH(CH3)2 溶點135°C 102 %、_νχη3 N、入 1 •F CN F 熔點96°C 103 n、nAd 1 F CN —^0—CHCECH ch3 熔點115eC 104 FsC2、一rCH3 n-n^o F CN —0~CHjCHCH 浆 105 f2chcf2. n^ch3 %人0 1 F CN F 熔點110°c (請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁) -83- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（82 )

實施例編號 ν>Λχ I R5 R5 物理性质 106 f2chcp2^_^CH3 1 F CN —0-CHC=CH 5 CH, 容點S8eC 107 F3Cy广5 ν、γΛο _ 1 F CN nh2 溶點193°C 108 F2CHCF2\_^CH3 1 F CN 一 0—CH2C=CH 熔點83°C 109 ^C^fCH3 Cl CN —O-CHC^CH 1 CH3 . 熔點l〇4°C 110 F n〇2 F 熔點*7PC 111 F3CV-nXH3 ν、ιΛο 1 F no2 -0-CHC=CH CH3 熔點72eC (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中作社印 82.6. 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐〉 1230035 A6 B6 五、發明説明（83 ) 實施例編號 r' ο2 1 R3 R4 R5 物理性质 112 F3C\n—犷叫 I F CN —0CH,C=-CH7 i 1 a 容點S2°C ' 113 F3CY 广 n、A . 一 I F CN -°~(D 114 F3C γρ N、人 1 F CN —0—CH2C=CCH3 熔點138°C 115 •F3CYn 為 1 . F CN 熔點 116 F3N-广 Ν-ΝΛ〇 F CN -°-^3 CH3 蜡 117 F3S-广 I F CN -°-Q ch3 ϋέ° = U373 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· 線·! 經濟部中夹標局孟一 85 — 费合作社印製 82.6. 40,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 1230035 A6

實施例编號 RW Ν-ΝΛχ R3 R4 R5 物理性质 118 F3CνΑ γ〇 F CN ~o—^^)~ch3 — 119 -%Λ〇 F CN -°-p Cl 熔點1120C 120 F3%-广、人ο F CN -°-p> 熔點132°C 121 F3CYP F CN 熔點74eC、 122 F3Cy 广、人0 _F CN Cl 熔點45°C 123 F3C v-fCH3. F CN -。-〇~F 熔點150°C

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公» ) 1230035 A6 B6 五、發明説明（85 ) 鍾濟部中夹標準局Λ工消费合作社印製

實施例編號 N、r^x i R3 R4 Rj 物理性质 124 . F3C\n-N^CH3 ! F CN •NHC3H7n 熔點!24*°C 125 F3CSr-NXH3 1 F CN -nhc2h3 熔點134°C 126 F3CYna 1 F CN nh2 熔點126°C 127 F2CH. qH \rr-f 3 N、人 1 F CN F 熔點116eC 128 F3S-广 F CN —〇— 熔點98°C 129 F3CV-nA .%Λ〇 F CN -0-CH2CH(CH3)2 熔點53°C -87- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂· -線· 1230035 A6 B6 五、發明説明（86 ) 實施例編號 r' ο2 Ν、ίΛχ 1 R3 R4' R5 物理性质 130 F3S-广 ν、Λ〇 1 F CN 0-0^911 131 -n、n^〇 I F CN -OCH2COOG2H5 熔點2U°C 132 F3C\_n^h3 11 ? N、rA〇 1 F CN ：—0 - CHC2Hs ch3 133 F3C\n—N/C比 II V %人〇 1 F CN -0—CH^ 熔點5S0C · 134 * %Λ〇 . F CN —〇ΤΊ 熔點66ec 135 F3CYfCH3 νΆ〇 1 F CN· —〇—(^y 一 88 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（87 ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製實施例编號 R1 2 n、n人 X I R R4 R5 物理性质 136 F3CYnA n、a I F CN 一。一 'J Cl 容點‘53〇C 137 F3C、 n.CH(CH3)2 一 I F CN F ng° = 1,5012 138 Μ、-， νΆ I F CN F 熔點69°C 139 Ύ广 n、Ad I F CK 熔點45W 140 F3CvV^CH3 V。 I F CN —och2c^=ph 熔點99°C 141 F3CYfCH3 I F CN -OCI^C^SCjHs -89- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6, 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（88 ) 實施例編转 Rl ο2 N、n人 X 1 R R4 R5 物理性质 142 F3C、-疒 ν、Λο 1 F CN -0-CH2Si(CH3)3 熔點'890C 143 Ρ3〇\_ν^η3 li V 一 Ν、ν 人。 1 F CN —O—CHCHjOCl·^ CHj 144 F3C\n_N^H(CH3)2 %Λ〇 ! F CN -OCH 熔點133°C H5 F3CV-广 N、f〇 H CN CN 熔點I48eC 146 F3C、一广 N、rjAs H CN CN 熔點78°C 147 F3c">-N 為 [Λ· 1 H CN •F' 熔點168°C 、 t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨裝· 訂· i線· 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -90- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（89

實施例編號 r1\ r2 ν、νΛχ I R3 R4 R5 物理性质 148 l ' H CN CN ) 容點 149 -%Λ。 I H CN CN 溶點128°C 150 F3S~fH(c 吔 i H CN F 點 76eC 151 p3C、ii n"CH(CH3)2 I F CN —0—CHC=CH 152 F3CV-nXH3 ' %人〇 i F CN —0-CH2CF2CF3 * 153 ί^\Γ_Ν^Η((：Η3)2 n、A I F CN F 熔點44°C 經部中央標準局貝工消费丨合I 作社I 印製 91 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（90 ) 實施例編號 R1 2 n、n人 X I R3 R4 R3 物理性质 154 F3C、r~广 n、人 I F CN 容點m°c 155 F3〇V-fCH3 I Cl CN F 溶點n〇ec 156 ΜN 邱 I F CN »och2cecch3 熔點70oC · 157 F3C V-W N、人 I F CN -OCHpH^HCH^ 熔點57ec 158 F3C^-N-CH3 I F * CN —0082-0=0-12 CH3 ng° = 1,5200 159 F3C\_rCH3 II V N、人 I F * CN —OCH—CH^CHj cwz n^° = U149 一 92 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（91 )

實施例編號 r' Ο2 ' ν、νΛχ I R5 R4 R3 物理性质 160 . F3C、一广 ν、Λ〇 i F CN ch3 1 ——〇一C—C=CH 1 CH3 溶點84°c 161 F3CY 广 F CN —OCH^CH^zrCHj ch3 熔點80。匚 162 F3Y广 N、人 1 F CN -〇C3H7n 熔點92% 163 F3C、-广 n、A 1 Cl CN --0—CHC=CH CH3 · 164 F3CY广 N、人 I H CN 熔點202eC 165 巳。\" N 謂chj2 Y〇 H CN F3C\ rrCH(CH^ 熔點U2°C (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) -93- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（92 )

實施例編號 R\ /R2 N^x 1 R3 R4 r3 i 物理性质 166. F3CY 广 νΆ 1 F CN • 容點54°C 167 F3C Υ广 —νΆ 1 H CN —OCHC^CH / ch3 熔點140eC 163 F3C YfCH3 n、A 1 F CN -OCH(CH3)2 熔點61°C · · 169 n、n人 s 1 •F CN -ΟΟΗ2〇 —CH 熔點142°C 170 Ύ广 N、人 1 F CN —OCHCh^OCH^ CH3 171 F3C Y广 1 F CN —〇\ · u 熔點86°C (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) ——94 一本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（93 ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製

| 實施例編號 r' ο2 ^π-f ν、νΛχ 1 R3 R4 R5 物理性质 172 ' F3Cv-广 N、N 人 S i F CN •〇C2H5 j 容點150oc 173 F3C 广 -n、A ! F CN -OC^H^n 溶點37°C 174 F3S-广 i F CN * °n 熔點l〇4°C 175 F3C、-广 n、A 1 F CN —ochc2h5 ch3 熔點33°C 176 F3CYf 1 F CN -OCH2CH(CH3)2 熔點79eC 177 F3CV-^CH3 n、A I F CN •och2ch=ch2 熔點l〇〇°C -95- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1230035 A6 B6 五、發明説明（94 )

實施例編號 R\ ^R2 ν、νΛχ 1 R3 R4 R5 物理性质 178 CH(CH3)2 n、n人 Ο I H CN —OCHC=CH / ch3 溶點108°C 179 1 F CN Cl 熔點53°C 180 F3C、一㈣【A i F CN 3,90-3,96; 4^0； 7,65-7,68. 181 f2chcf2^_^CH3 1 F CN F 熔點85°C 182 F3CCF2\ V-N %上〇 1 F CN —OCHCHjOC^ CH3 "H-NMR: 1,38-1,40; 3,40; 4,57-4,62, 7,40-7,45. ., 183 F2CH\ YfCH3 ν、Λο 1 F CN nh2 熔點208°C (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) -96- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（95 )

實施价编號 r2 ^rr-fR 1 R5 Ip R5 物理性质 1S4 f3c ch3 N、/s 1 F CN nh2 ^ 容點182ec 185 f3c ch3 Vn：一 1 F CM /=\ 溶點770C 1S6 f3c ch3 以。 -I ^ F CN Cl ch2-c-co2ch3 ch3 油 1S7 f3c ch3 ν、Λ〇 1 F no2 och2c^ch 袖、 i 188 CFv^Hs ! F GN N(CH2C=CH)2 袖 IS9 Cf\ ，2h5 VNX n、n夂〇 1 F CN ch2cci3 熔點n4°C (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) ·· _裝------訂· •線,· —97 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（96 ) 實施例編號 r' ο2 "v-f ν、νΛχ i R3 R 4 R5 物理性质 190 /C2H5 0。 I F CN Cl o 1 11 CH2-C H-C _NH~~<Q 油 191 卩3〇\ /C2H5 ΝνΛ。 1 一 F CN OH 熔點193ec 192 FsK 1 F CN C! ! ch2-c-co2ch3 ch3 油 193 F3C C2Hs n、A〇 1 F CN Cl 1 CH^-CH-COjCh^ 熔點ss°c 194- ，C2H5 1 F CN Cl 1 CH^CH - CN 熔點14CTC 195 F3VC2Hs 1 F CN Cl 1 CH2-CH-C〇2CH3 油- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -98- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（97 ) 實施例編號 R1 2 n、n人 X I r] If ί 1 l4 R3 物理性质^ 196 · f2hc ch3 VNv N、N乂。 .. I F CN Ci 1 CH^OCC^Ch^ ch3 * 熔點U3°C 197 f2hc ch3 N、/〇 I F CN CI 1 CK^-CH-CO^jHs 池 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· *) iff iVMi?譜在以四甲基甲矽烷（TMS)為内標的氘氯仿中記錄。所給數據代表以（5 (ppm)計的化學位移。、用途實施例：在下述用途實施例中，下列化合物用作比較物質：訂·

-¾ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 3-甲基-4-炔丙基-1-(2,5-二氟-4-氰基苯基）-1，2,4-三唑 4木一5—酉同。 -99- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 餿濟部中央標準局R工消費合作社印製五、發明説明（98 )

CN 3,4-二甲基-1-(3-氟-4-氰基苯基）-1，2,4-三唑啉-5-酮( 二者均在DE 3,839,480中公開）。

實施例A 萌前試驗溶液：5份重量的丙酮乳化劑：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚製活性化合物的一種適用預製劑時，一份重量的活性化合物和上述量的溶劑混合，再加入上述量的乳化劑，並用水稀釋至所需濃度。實驗植物的種子播種到一般土壤中，24小時後，用活性化合物的預製劑澆灌。維持單位面積的水量相同較為有利。預製劑中活性化合物的濃度不重要，關键的是施到單位面積的活性化合物的量。三星期之後，通過與未經處理的對照樣植物生長情況比較來評估對所試植物的損害程度（以％表示）數據表示： 0%二無作用（如未加處理的對照樣） 100%=完全消滅 -100- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

1230035 A6 B6 五、發明説明（99 ) 比較實施例（A)在使用量為250克/公頃時對雜草（如狗尾草屬、莧屬、牛藤菊屬，藜屬，母菊屬，茄屬和蓳菜屬) 無活性，而在本試驗中，用此使用量，用製備實施例7,9，17 和29的化合物可得到40%至100%的活性，用製備實施例10 、11、12、15和19的化合物可得到95%至100%的活性。表A ^ 1 -萌前試驗/溫窣； (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

施用以克/公頃計）

•⑻（已知） 250

裝訂

Setaria 0 Amaraathus " 0 Chenopodium 0 Galinsoga 0 Matricaria 0 Solanum 0 Viola 0 100 ICO 95 100so ICOso -101- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（1〇()) 表A(續）萌前試驗/溫室 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 活性化合物

H3C\ ch^cech F

(Α)(已知）

丨裝· 訂施用量（以克/公頃計） 250 Setaria 0 1 70 Amaranth us 0 100 Chenopodium 0 100 Galinsoga 0 95 Matricaria 0 60 Solanum ^ 0 70 . Viola 0

娌濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -102- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40 000 1230035 A6 B6 五、發明説明（]01 ) 表A(續）萌前試驗/溫室 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

施用量（以克/公頃計） 250 250 丨裝· 訂·

Setaria Amaranth us Chenopodiun Galinsoga Matricaria Solanum Viola 0 0 0 0 0 0 0 95100100100 100 100100 經濟部中央標準局R工消費合作社印製 —103— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（102 ) 表A(績) 萌前試驗/溫室

施用量（以克/公頃jt) 250 250 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝· 訂

Setaria Amaranth us Chenopodium Galinsoga Matricaria Solanum Viola 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 % M濟部中央標準局員工消费合作社印製 -104- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（103 ) 表A(續）明前試驗/溫室

施用量（以克/公頃許） (請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁) i裝訂 250 250

Setaria 0 100 Amaranth as 0 100 Chenopodiura 0 100 Galinsoga 0 100 Matricaria 0 100 Solanum 0 100 Viola 0 100 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 —105- 1230035 A6 B6 五、發明説明（104 ) 表A(續）萌前試驗/溫室活性化合物

CI^-C^CH

CH3-G

⑻〇已知〆 (實例15) 施用量（以克/公頃計） 250 250 Setaria 0 100 Amaranthus 0 4 100 Chenopodium 0 100 Galinsoga 0 · 100 · Matricaria 0 100 Solanum 0 100 Viola 0 100 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨裝. 訂· 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -106- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（K)5 ) —表A (續）萌前試蜂/溫室

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .丨裝· 訂· 經濟部中央標準局Λ工消费合作社印製 —107— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐〉 1230035 A6 B6 五、發明説明（]〇6 ) lA(續）萌前試驗/溫室活性化合物

(A)(已知) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

(：·實例19) 丨裝· 施用量（以克/公頃計） 250 250 訂·

Setaria Amaranth ils Chenopodium Galinsoga Matricaria Solanum Viola 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 95 "100 100 娌濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -108— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（l〇7 ) —表A(續）萌前試驗/溫室

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .丨裝_ 訂· 線®-· 經濟部中夹標準局貝工消费合作社印製 -109- 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（108 )

實施例B 葉蟎試驗（抗0Ρ) 溶劑：7份重量的二甲基甲醯胺乳化劑：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚製備活性化合物的一種適用預製劑時，1份重量的活性化合物和所述量的溶劑以及所述量的乳化劑混合，用水稀釋該濃液至所需濃度。受到各種發育階段的二點葉蟎（葉蟎屬urticae)嚴重侵害的豆類植物（普通雲扁豆）浸入一種所需濃度的活性化合物預製劑中。經過一定時間後，確定死亡率（以％計）。100%表示所有葉蟎被殺死，0%表示沒有葉蟎被殺死。在本實驗中，發現明顯優於實施例（B)(在現有技術中已知）的殺螨活性，例如，用製備實施例13的化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝. 訂· •線®- · 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -110- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（109 )

表B 葉蟎試驗（抗0P) 活性化合物 '活性化合物濃度（以％計）七天後之消滅程度（以％計） (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

(bekannt) (B) 〇,〇l

(13) 0,01 98

! CN 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 -111- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（1丨〇 )

實施例C 猿葉蟲-試·驗溶劑：31份重量的丙酮乳化劑：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚製備活性化合物的一種適用預製劑時，1份重量的活性化合物和所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑，該濃液用水稀釋至所需濃度。卷心菜葉子用該適用的活性化合物預製劑處理，這樣處理過的葉子和兩只發育階段的辣根猿葉蟲一起放到一個塑料盒中。3天後加入一片未處理的葉子。在指定時間後，確定死亡率（以％計）。100%表示全部辣根猿葉蟲都被殺死 ;0¾表示無辣根猿葉蟲被殺死。在本實驗中，發現明顯優於現有技術的殺蟎活性，例如用化合物20和62。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨裝· 訂 •線一經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 ~112- 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（111 ) 植物害蟲猿葉蟲試驗活性化合物活性化合物' ~六天後之消氣濃度J以？。計). 程度（0¾計） (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)

Me .Η

^CO

NH^^-CN 〇,l

Me

F

NC {2〇) /N* 〇,l 100

F CF,

F CN

CH 3 (·62)

O C 0,1 100 經濟部中央標準局R工消費合作社印製 h2c —113— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（]12 )

實施例D 瘤虫牙-實驗溶劑：31份重量的丙酮乳化劑：1份重量的虎基芳基聚乙二醇醚製備活性化合物的一種適用預製劑時，1份重量的活性化合物和所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑，該濃液用水稀釋至所需濃度。用適當濃度的活性化合物預製劑處理受桃蚜侵害的 Vicia faba嫩芽，並將它放入塑料盒中。指定時間後，確定死亡率（以％計）。100%表示所有桃蚜被殺死；0%表示無桃蚜被殺死。在本實驗中，發現用實施例57和62的化合物可得到明顯優於現有技術的殺蜗活性。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .裝· 訂_ 經濟部中央標準局员工消费合作社邱策 —114— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6· 40,000 1230035 A6 B6 五、發明説明（η3)

表D 植物害蟲瘤虫牙試驗· 活性化合物活性化合物度（以％計) 六天棱之消滅程度（以〗計）

F CN CH, (62) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) F3d

Ν’ v 0 、C 0,01 100

CH h2c 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製

(57) -115- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）〇，l 100 82.6. 40,000

Claims

1230035 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍專利申請案第82108655號 ROC Patent Appln. No. 82108655 修正後無劃線之申請專利範圍中文本-附件（一） Amended Claims in Chinese - Encl.d) (民國93年11月 >> 日送呈） (Submitted on November p > ? 2004) 1. 一種式(I)之經取代的三唑啉酮 10 R R

(I) 15 其中 R1代表含1至2個碳原子和1至5個相同或不同鹵素原子的鹵代烧基； 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 25 R2代表胺基、含1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基、烯丙基、含1至2個碳原子和1至5個鹵素原子的鹵代烧基、各自於烧基部分含1至2個碳原子的烧氧基烷基、2-亞丙基亞胺基、環丙基或環丙基曱基，其各自被相同或不同的鹵素原子任意單或二取代； R3代表氫、氟或氯； R4代表氰基或頌基； R5代表氰基、氟或氣或下述基團：R6、-O-R6、 -116 - 82340B-接 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x297公釐） 1230035 A8 B8 C8 D8 六、申清專利範圍 -S-R6、-S02-〇-R6、-〇-S〇2-R6、NR6R7、-S〇2-NR6r) 或下式的基團：

10 X 代表氧或硫；其中 R6和R7各自獨立地代表氫或含1至6個破原子且任意經單取代或二取代的直鏈或支鏈烷基，該取代基如下：氰基、各自於烷基部分含1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、二烷基胺基、烧氧基魏基、烧氧基羧基烧基或三烧基甲石夕烷基或任意經甲基、乙基、氯或酮基取代之選自下列的雜環基 15 〇 -NT Ο. V 、〇一

或

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 R6和R7還代表含有i至3個碳原子的直鏈或支_代烷基，其任意另經C〗-2烷氧羰基取代； R6和R7還代表各自含2至5個碳原子且被相同或不同的鹵素取代基任意單取代至三取代的烯基或诀基； R6和R7還代表含3至6個碟原子且被甲基任意取代的環烷基； -117

1230035 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R6和R7還代表C3_6-環烷基-CrC2-烷基；或者 R6和R7還代表苯基烷基或苯基(烷基部分含1至2個碳原子而苯基部分各自被適當的氣、烧基或Ci_2 烷氧基任意取代）。 5 2.—種製備如申請專利範圍第1項之式⑴之經取代的三唑啉酮的方法，其特徵在於： a)適宜時，在稀釋劑和反應助劑存在下，式（Π)的1H-三嗤4酮和式（Π)的函代苯衍生物反應： 10 R Η 其中： R1、R2和X具有根據申請專利範圍第1項之意義 15

R R (ΠΙ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 R3、R4和R5具有根據申請專利範圍第1項之意義，且Hal代表鹵素，或在於： c)適宜時，在酸和稀釋劑存在下，式（I b)之經取代的三。坐咐_和亞確酸納反應： -118 -

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） Α8 Β8 C8 D8

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1230035 六、申請專利範圍 (lb) 其中： R1、R3、R4、R5和X具有根據申請專利範圍第1項之意義，且代表胺基。 10 3.—種對付不希望存在的植物的方法，其特徵在於使根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代的三唑啉酮作用於植物和/或它們的環境。 4. 一種除草劑，其係含有根據申請專利範圍第1項之式 (I )經取代的三唑啉酮。 15 5.—種製備除草劑和殺蟎劑的方法，其特徵在於根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代的三唑咁酮和稀釋劑和/ 或表面活性劑混合。 6. —種對付蜘蛛的方法，其特徵在於使根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代的三唑咁酮作用於蜘蛛和/或它們 20 的環境。 7. —種殺昆蟲劑和殺蟎劑，其係含有根據申請專利範圍第 1項之式（I )經取代的三唑咁酮。 8. 根據申請專利範圍第1項之經取代的三唑啉酮，其為式 (I b)之經取代的三嗤σ林酮， -119 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x297公釐）

1230035 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 :X R\ /R y—N N.

R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ob) 其中： R1、R3、R4、R5和X如申請專利範圍第1項之定義；及 R2_1代表胺基。 9.根據申請專利範圍第1項之經取代的三唑啉酮，其中鹵 10 素原子為氟或氯。 ο 2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）