TW574178B - Process and plant for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane and pentafluoroethane - Google Patents
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Description
574178 五、發明說明(2) 使來自分離步驟的FI 13a與新鮮的F 133a反應,此反應將在 氣相中進行且較佳在350至425 °C之間。於催化劑如鉻氧化 物存在下進行。 按照這篇文獻,對F 123的最終選擇性不會超過29%。 EP-B-40 7 9 90公開了在壓力下於液相中,透過熱或催化 活化來氯化F 133a成F 123的方法。對F 123的選擇性可為 67·9-83·4%,反應壓力為50至127巴。 ΕΡ-Α-40 2 874公開了氯氣與F 133a在350至450 t之間, 於沒有催化劑和HF下進行反應。按照這篇文獻,可借助於
溫度、接觸時間和反應物莫耳比等條件進行特定組合之優 點來消除FI 13a的產生。 US-A-S 414 166提供了在氫氣存在下,於250至50(Tc之 間’較佳為350至450 °C之間進行F133a的氯化反應;F123 的選擇性可為65-92%。 US-A-S 72 3 700公開了 一種反應階段,其中,Fi33a、 HF和CL在氟化催化劑存在下,於3〇〇s45(rc之間進行反 應’產生主要的F 134a以及微量的f 123。 本發明提供了 一種通過氯化F1 33a製備F1 23的方法,按 照該方法’可採用相對適中的反應溫度。
、本發明也提供了 一種通過氣化FI 33a製備F123的方法, 按照該方法’所採用的壓力為大氣壓或中等壓力,例如不 #本發明也提供了 一種通過氣化F 133a製備F 123的方法 安…、名方去,使用氣化和/或氟化催化劑。
574178 五、發明說明(3) " --—- 本發明也提供了 一種通過氯化F 133a製備F123的方法, 按照該方法,F 1 2 3的選擇性大於5 〇 %。 本發明也提供了這樣一種方法,按照該方法,F丨2 擇性大於70%。 ^ 本發明更具體地提供了一種通過使丨,丨,卜三氟—2—氯乙 烷(F 133a)與氣氣進行接觸製備丨,丨,卜三氟-2, 2—二氯乙烷 (F123)的方法,該方法的特徵在於該接觸過程在hf和一= 催化劑存在下進行,於反應溫度、接觸時間和cl“Fi33a 和HF/F133a莫耳比之條件下,以致使犯基本上不與piMa 和形成的F 1 2 3反應,並促進對F丨2 3的選擇性。 本發明更特別涉及一種方法,該方法中HF基本上不與 F 133a和F123反應,產生較高氟化的衍生物,如n24 F134a 。 在實施本發明的方法過程 從而使HF基本表現為反應和 ,不會在氟化反應中作為反 和HF/F133a的莫耳比及接觸 知的範圍内選擇,例如可參 獻0 中’可適當地選擇操作條件, 反應物的稀釋劑及/或穩定劑 應物。溫度條件、Cl2/F133a 時間通常可在該類氯化反應已 見上述相關氯化反應的參考文 雖全然由說明書指 之間,較佳為250 以下將說明操作條件之重要性順序, 出,但並非因此侷限本發明之範圍。 反應混合物的溫度通常在1 5 0與3 2 〇 與300 °C之間。 氣氣/F13 3a莫耳比可在 50之間,較佳為〇· 〇5與
^74178 五、發明說明(4) )· 1 5之間。 離產品,較的反應物和hf之目的之分 1 k擇该比值為0 · 8與1 · 2之間。 間n 3:a薦之氯/:!F在催化劑上的接觸時間為5至1 〇°秒之 ,推薦之接觸日寸間為丨0至6〇秒之間。 十 應器中Γ劑的表面體積與供給至反 τ旧札股之體積的總流速的比值。 藝::::::明的催,劑是氯化催化劑,其為熟習本項技 ' 白^勺,及其能夠耐受氫鹵酸,如HF和HC1。但是 t 、广仏通吊,採用HF的氧化反應的催化劑。經由所指出之方 =2”於。’、旧或化氧化物單獨或以混合物使用 。m支板催化劑構成(例如支援於氟化氧化鋁或炭上) 毛明中,較佳採用沈積於載體上的鎳與鉻氧化物、 :匕物及/或氧_化物組成的混合催化劑,戶斤述載體由氟 呂或氟化鋁與氧化鋁的混合物組成,例如公開於下述專 文獻中之催化劑:FR 2 669 022和ΕΡ-Β-0 60 9 1 24。 在進仃氯化反應之前,如果需要的話,可在α2及/或hf 存在下對催化劑進行加熱處理,例如按照下述文獻所述方 法:ΕΡ-Β-0 609 124 。 當採用混合鎳/鉻催化劑時,催化劑包含,以重量計算 之0.5-20%的鉻和〇·5 —2〇%鎳,更特 算之2 - m的每一種金屬,其鎳/絡的原=為〇.卜5,較十 佳為1。
574178 五、發明說明(5) 如前所述,本發明的方法尤其包含在HF和催化劑存在下 ,於HF基本不會與F 133a及形成的F123反應的條件下,使 氯氣與F 1 33a接觸,得到較高氟化的衍生物。這些條件有 利地在如上所述的溫度、莫耳比和接觸時間内進行選擇, 症且達成使热驾本項技藝者可選擇一反應之正確條件來考 慮所需結果。因此,當選擇溫度參數例如為280 °c時,可 有利地降低C1“F 133a的莫耳比,例如降至約1〇%,以在損 失11 0系列下,獲得對1 20系列最佳的選擇性。同樣對於三 定溫度和一定氯含量來說,可適當地選擇接觸時間以使得 組合適宜的F 133a轉化率和良好的以23選擇性。同樣類似 地,可選擇HF/F133a的莫耳比,例如,根據11〇系列/12〇 I讀 系列莫耳比之所需的或可接觸的值進行選擇。如所指明的jp ’考慮到其他反應條件(溫度、接觸時間,C 12 / f 1 3 3 a莫耳 比值),該HF/F133a莫耳比值通常可為〇·5-2·5,但該HF/ F133a較佳大約為1左右,例如(^^與^之間。 前述的指示說明,操作條件的可接受值具有基本有益的 作用,可以理解,對於一個或其他多個反應參數來$,| 處於如上所指示值之上或之下的數值,只要這條; 的改變不會涉及HF與FI 33a間的反應,而導致形成大量更 高程度氟化的衍生物的前提下,將不會背離本發明的範 ,回^及未轉化的反應物至反應器來看,氣化反應可 在氣目中,在固定床或流體床中進行,可以間歇進行,戋 較佳連續進行。在反應過程中形成的鹽酸較佳在回收之前 I· 574178 五、發明說明(6) 分離。回收的F123可根據所需i洛—甘紅u ^ ^ 、 吓而要的純度猎蒸餾純化。 氯氣可以純形式或用惰性氣濟‘ * 札篮如虱亂稀釋後引入反應器 中。:於構造設備的材料,應、當與氯氣和刪氫齒酸和 Η二相谷丄例如,可選自”赫史特合金"或”鉻鎳 可耐受含有此等氫鹵酸的腐蝕介質。 本發明的氯化反應可在大氣壓Τ十古认丄尸r 一 礼!下或咼於大氣壓下進行。 貫際上,反應通常在相對壓力〇 —15巴進彳t。 UG 25巴,較佳在相對壓力〇 在可能污染催化劑的操作條侔下,須丨、a t 扣3丨Λ &人曰λλ _々,F俅件下,須小心的與反應物一 赵引入低δ里的氧氣。根據择你你放 aa . . r苗ϋ ^ t^ ^曰 龈铺作條件,關於有機反應物 (莫耳百分率)该含篁可改變RG/ 片斤 A . M & ^ 31 又复為〇. 02-5%。軋氣可連續相引 入或循序地引入。 依據本發明的方法可在適中的溫度和壓力條件下由 F 133a製備F 123,並對F123具有優異的選擇性。 可採用已知的方法獲得起始物丨,丨,卜三氟—2 — (F133a) °F133a尤其可透過氣化—翕,、 凡 i k T , r n ❿鼠化二虱乙烯(例如按照McBee 專人,Ind. Eng. Chem.,39, 4〇9_412 推薦的方法 化F132b、F130a或F1122或透過氫解1?113&來製備。 在本發明中,較佳為透過氟化三氣乙烯來獲得F133a。 本發明的另一個主題是一種由三氣乙稀製備F⑵的方 法,該方法包括: 一 aj在液相或氣相中,於催化劑存在和一定壓力下,進行 三氯乙烯的氟化階段,在分離出HC i和重產物後,形成一 種伴隨以共沸形式產生的HF之f 1 33 a的混合物;
574178 五、發明說明(7) b)透過使該F133a與氯氣接觸而氯化n33a的階段,在HF 和一種催化劑存在下進行,於反應溫度、接觸時間和c ^ / F133a與HF/F133a之莫耳比之條件下,致使叮基本上不與 F133a及形成的F123反應。 ' 在a)相中,對於液相過程來說,較佳採用一種以銻鹽為 主而製成的催化劑,及反應較佳在壓力至少為絕對壓力i 〇 巴下進行。也可以在氣相過程中,於氧化鉻或氧氟化鉻存 在下,使三氯乙烯與HF反應。 F 1 23例如可用作推進劑,用於冰箱及生產發泡泡沫,其 可有利地代替F 11,這是因為其對同溫層中的臭氧層無害 。為此’本發明的方法因其所能產生的結果可以在工業化 程度上操作’特別有利地以三氯乙烯和F1 3 3a作為起始 物。 F 1 2 3也可再進行加成氟化,從而得到F丨2 5 (五氟乙烷)。 該反應可按照已知的各種方法進行,此階段通常包含:在 氟化催化劑存在下,使F123(單獨或與其他12〇系列的其他 化合物做為混合物)與叮進行接觸以獲得F125。 該階段可在氣相中進行,催化劑可選自該等揭示於例如 EP-B-6 0 9 1 24或在該專利文獻中所提及的參考資料,該專 利將於此併入’特別是用於此反應過程中可接受的條件。 本發明的另一個主題是一種製備五氟乙烷F 1 2 5的方法, 該方法包括: a) 如上述之氟化三氣乙烯的階段並具體得到F133a;
* b) 如上述之氯化F 133a的階段並具體得到F 123;
574178 五、發明說明(8) c)在催化劑存在下,藉F123與HF接觸,來氟化^23的階 4又’回收或不回收F124 ’將可能亂化F124而形成分離階 段。 在該階段中,催化劑最好為一種由鎳和鉻氧化物、鹵化 物及/或氧鹵化物組成的混合催化劑,如EP —B —6〇9 124所 揭示。也可以使用以氧化鉻或氧氟化鉻為主的催化劑或以 氧化銘或氟化紹為主的催化劑,選擇性地換雜一種金屬, 如鋅、鎳或鐵。例如此種催化劑被揭示於EP-5〇2 6〇5或 W093/16798。如EP-A-456 552所揭示,也可以使用鉻/炭 型催化劑。
對於該階段來說,較佳使用如上述的沈積於一種載體上 的混合催化劑,其載體由氟化鋁或氟化鋁與氧化鋁的混合 物組成。 該氟化反應的溫度可為250-470 °C,較佳280-41 (TC。叩 與F1 23間的接觸時間可為3 — 1 〇 〇秒,較佳5 — 3〇秒。HF/F1 23 的莫耳比為1/1-20/1,較佳2/1-9/1。 雖然反應可在大氣壓下進行,但較佳的是,反應在一微 小壓力下進行,例如不超過絕對壓力丨〇巴,甚至低於絕 壓力5巴。 '
獲得的F 125隨後可通過例如揭示於下述文獻中所述的方 法進行純化,FR-2 758 1 37或WO 9 5/2 1 1 47,該文獻之内 容將於此併入,作為參考。 由二氯乙烯製備F 1 2 5的方法也構成本發明的一個主題, 該方法可在一套設備中連續進行,如在附圖之一或其他附 574178 五、發明說明(ίο) F 1 2 4 + F 1 2 3的混合物(3 1 0 ),該混合物隨後將回收至反應 器( 3 0 0 )中以氟化成F 125。 ~ 此圖的另一個有利的代換方法如圖2所示,其中,塔 (2 0 7 )可同時純化來自第I I階段塔(2 〇 4 )產生的粗產物f 1 2 3 (206)和來自弟III階段塔(306)底部產生的粗產物ρΐ24 + F 123··在此代換方式中,可向反應器(3〇〇)中加入清潔劑產 物,因此塔(309)不再有需要存在的理由。 當然,工業化設備還包含其他一些已知用途的裝置(泄 放孔、蒸發器、過熱器、傾析器)。 因此,本發明也涉及一種用於由三氯乙烯生產F125的設 備,其至少包含如附圖所示的一系列裝置。 本發明將藉由下述實施例進行說明,且實施例僅用於說 明本發明。 實施例1 將75cm3的Ni-Cr/A1F3催化劑(如FR 2 669 0 22專利案所 揭示來製備)引進内徑為2 1匪之鎳鉻鐵合金管中。在3 5 0 °C 和大氣壓下,催化劑利用1 m〇 1 /h的無水HF處理1 5小時。在 反應之前,將HF的流速調節至1 · 1 3 mo 1 / h,並將溫度調節 至280 °C。隨後,將包含15mol%氯氣的Cl2/N2混合物,以流 速0.7 9111〇1/11引進反應器中。最後將0卩3-^12(:1以流速10 2 mo Ι/h引進反應器中,並將總反應壓力調節至15巴。在反 應6小時後,取出氣體樣品經由氣相層析儀進行分析。取 樣前,由HF,HC1及氯氣釋放之氣體藉起泡通入包含水、 氫氧化鈉/亞硫酸鈉的清洗瓶中,然後以CaC 12乾燥。
\\312\2d-code\90-05\90104465.ptd 第13頁 574178
五、發明說明(π) F133a的轉化率盎 /120系列的比值為3 &。對F 123的選擇性為93%。110系列 實施例2-7 · ° 採用與實施例i相同的過程,料種條件進行試驗: 條件 \m rrV \ 實施例2 貫施例3 實施例4 實施例5 實施W? 實施例7 溫度(C) 280 卜280 280 310 280 280 Cl2/F133a MR 0. 1厂 0. 47 0. 13 0. 14 0. 1 0· 1 HF/F133a Μ厂 2 2.3 2. 1 2. 1 1 0.7 ct (s) 20 13 38 19 15 32 結果 F133a轉化率,% 6.2 13.3 10. 1 12.2 4.3 10 FI23選擇性,% 93 87 93 85 93 74 110系列/120系 2. 8% 7. 8% 4% 5% 1.8% 6. 4% 列比値 比較例: 實施例1 a(不採用HF) 將75 cm3的Ni-Cr/A1F3催化劑(按照FR 2 669 022專利製 備的)引進内徑為21mm的鉻鎳鐵合金管中。在350 °C和大氣 壓下,催化劑使用lmol/h的無水HF處理15小時。在反應之 前,停止HF流動,將溫度減低至28 0 °C。隨後,將包含 15111〇1°/〇氯氣的(:12/%混合物以流速1.13111〇1/}1引進反應器中 。最後將CF3-CH2C1以流速為1 · 63 mol/h引進反應器中,並 將總反應壓力調節至1 5巴。在反應6小時後,取出氣體樣
90104465.ptd 第14頁 574178 五、發明說明(12) 品經由氣相層析儀進行分析。取樣前,由HF,HC 1及氣氣 釋放之氣體藉起泡通入包含水、氳氧化鈉/亞硫酸鈉的清 洗瓶中,然後以Caci2乾燥。 F133a的轉化率為10%,對F123的選擇性為42%。110系列 /120系列的比值為37%。 宽·_遞一例1 b :不採用HF和不採用催化劑 將含15mol%氯氣的(:12/%混合物,以流速1.3 mol/h,引 進内徑為21mm之空鉻鎳鐵合金管中。隨後將CF3-CH2C1以流 速2 · 0 8 mo 1 /h引進反應器中,並將總反應壓力調節至1 5 巴。 在反應6小時後,取出氣體樣品經由氣相層析儀進行分 析。取樣前,由HF、HC1及氯氣釋放之氣體藉起泡通入包 含水、氫氧化鈉/亞硫酸鈉的清洗瓶中,然後以CaCl2乾 燥。 F133a的轉化率為2%,對F123的選擇性為79%。110系列 /120系列的比值為15. 4%。 元件編號之說明 100 反應器 101 三氯乙烯入口 102 HF入口 103 HC1蒸餾塔 104 從重產物中分離FI 33a + HF之塔 200 氯化反應器 201 氯氣
90104465.ptd 第15頁
Claims (1)
- 由1•一種H1—三氟-2,2_二氣乙烧(F123)之製法,係經 的特」1二氟―2〜氯乙烷(F 133a)與氯接觸來製備,該方法 於寻徵f於’此接觸過程在HF和一種催化劑存在下進行, 你^應溫度、接觸時間及〇12/?1333與叮邡1338莫耳比之 ^件下,以致使耵基本上不與F133a及形成的1^123反應, 亚促進對F1 2 3的選擇性。 如申請專利範圍第1項之製法,其中,溫度在150與 3 2 0 C之間。 3·如申請專利範圍第2項之製法,其中,溫 3〇(TC之間。 4 ·如申請專利範圍第1至3項中任一項之製法,其中, Cl2/F133a的莫耳比在〇〇1與〇.5〇之間。 5·如申請專利範圍第4項之製法,其中,Cl2/F 133a的莫 耳比在0 · 〇 5與〇 · 1 5之間。 6·如申請專利範圍第1項之製法,其中,HF/F1 33a的莫 耳比在0. 5與2 · 5之間。 7·如申請專利範圍第6項之製法,其中,HF/F133a的莫 耳比在0 · 8與1 · 2之間。 8·如申請專利範圍第1項之製法,其中,F133a、Cl2和 HF在催化劑上的接觸時間在5與1 00秒之間。 9·如申請專利範圍第8項之製法,其中,接觸時間在1〇 與6 0秒之間。 由 1 0 ·如申請專利範圍第1項之製法,其中,催化劑選自 鎳和鉻氧化物、齒化物及/或氧!I化物組成的混合催化C:\ 總檔\卯\90104465\90104465(替換 第18頁 574178修正‘一 12.如申請專利礼化鋁之混合物組成的載體上。 行。 祀圍弟1項之製法,其中,該製法連續ϋ 13·如申請專利笳 由u二〇乾圍^項之製法^中 起始物W 藉由氟化三氯乙烯而獲得“ 專利範圍第13項之製法,其中,三氣乙稀的 下進行:定壓力下,在以銻鹽為主的催化劑存> 催化劑存進:相中於以鉻氧化物或鉻氧氟化物為主丨 至14頂Φ彳 乙烷(F125)之製法,透過申請專利範圍第1 、中任一項之製法獲得的F123進行氟化而製得。專利範圍第15項之製法,其中,在申請專利 已圍弟〇項所述的催化劑存在下使F123與叮進行接觸。 1 7 ·如申叫專利範圍第1 5項之製法,其中,起始物F丨3 3 & 依據申明專利範圍第1 3和1 4項其中之一的製法來獲得,該 製法包括: '"將二氯乙烯氟化成F1 3 3 a的第I階段 -將F 133a氯化成F123的第11階段 -將F 1 2 3氟化成F 1 2 5的第111階段。 1 8 · —種可用於實施申請專利範圍第丨7項之製法的設 備,其特徵在於其包含··(圖1) 第I階段:C:\總檔、90\90104465、90104465(替換)-l.ptc 第 19 頁 574178 _案號9Q104465_年月日 修正、\__ 六、申請專利範圍 --個包含催化劑的反應器(1 0 0 ); -三氣乙烯入口(101)和HF入口(102); - H C 1 蒸館塔(1 〇 3 ); -從重產物中分離F133a + HF的塔(104); 第I I階段: -於氯化反應器(2 0 0 )加入; -F133a和HF (202); -氯氣(201); -HC1 分離塔( 2 0 3 ); -從未反應的F 133a中分離粗產物F 1 23 ( 20 6 )的塔 ( 204),並將未反應之F133a回收再製( 20 5 ); 第I I I階段: -氟化反應器( 30 0 ),加入來自前一階段塔(204 )的粗產物 F 1 2 3 ( 20 6/3 0 1 ),加入HF( 30 2 )和選擇性地加入從塔( 3 0 9 ) 回收的粗產物1,1,1-三氟-2, 2 -氯氟乙烷(F124) (310); -在反應器(3 0 0 )的出口處,用於處理反應氣體的裝置 (塔3 0 3、3 0 4和3 0 5 ),設計回收H C 1反應副產物和未轉化的 HF,並在該等化合物蒸餾之前中和氟碳化合物; -塔( 3 0 6 ),其可隨後萃取在塔頂處的F 1 25 ( 3 0 7 ),塔底 產物( 3 0 8 )隨後在塔(3 0 9 )中進行蒸餾,以純化重產物獲得 F 1 2 4 + F 1 2 3的混合物(3 1 0 ),該混合物隨後將回收至反應 器( 3 0 0 )中以氟化成F125。 1 9 ·如申請專利範圍第1 8項之設備,其中,包括(圖2 ) — 個塔( 207 ),其可純化來自第11階段塔( 2 04 )的粗產物c:\ 總檔\90\90104465\90104465(替換 第20頁 574178C:\ 總檔\90\90104465\90104465(替換)-l.ptc第21頁
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