TW533216B - Stabilizer for organic borate salts and photosensitive composition containing the same - Google Patents
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533216 A7 B7 五、發明説明（1 ) 發明之背景 本發明係關於防止熱分解或有機硼酸鹽用安定劑，一 包含安定劑及有機硼酸鹽之光敏組成物，一含有乙烯化 不飽和鐽之翬體添加在光敏組成物之可聚合組成物，具 有優異之熱安定性及老化安定性，避免聚合反應性受到 損害，即使在有氧氣之存在下光聚合引發劑可顯示有良 好之可聚合性，同時聚合組成物包含有光聚合引發劑者。 本案係以日本專利申請案平9-229376號及平10-199080 號為基礎，可佐Μ其内容備供參考。 相關技藝之說明 先前已有眾多之學者曾對Μ有機硼酸鹽做為光聚合組 成物之重要組成要素進行研究。其實施例包括有機陽離 子染料之有機硼化合物陰離子（參照JP-A-6 2- 1 43 0 44 (其中” J Ρ - A ”係指”未經審查之日本公開專利案），J Ρ - Α -64-13141和JP-A-2-3052) Μ及添加有機陽離子染料和 有機硼酸鹽分離之體糸但所加入之添加物並不形成鉻合 物（參照 JP-A-2-4804 及 JP-A-5-194619)。在任一之公 開案中，並沒有揭示添加具有乙烯化不飽和鐽之單體於 (讀先閱讀背面之注意事項再读寫本頁 裝-- --丁 Λ.—- 、-0* 费一 相組較果量 有合結分 。 具聚 Μ 之充 物不光 解經 成並之 Μ 分使 組鹽鹽 W 鹽即 合酸酸 ^酸 ， 聚硼硼oil硼法 光機機 Η 機合 時 之有有有聚 性有有 i 於光 敏含含至可 光所在CS5。 之 度物 ，0°解物 高成如在分成 得組例鹽速組 獲合。酸加合 Μ 聚性硼更聚 期光定機則光 鹽此安有下低 酸，熱，度減 硼者之中溫會 機再高物之則 有 當成高 ， 本紙張尺度遙州中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 533216 2 /―\ 明 見 Ί ΊΊν φ Λ 五 之 暗 黑 在 且 而 鹽 酸 硼 &χύ 機 有 解 分 但 。 不 化中 熟物 被成 fcb 且 不合 亦聚 光光 曝在 之 前之 光物 曝成 在組 物合 成聚 組光 合加 聚增 光因 即者 亦再 ο 0 應用 反使 合予 聚再 行能 進不 能而 不合 方聚 地被 酸性，故今有極端地減低有機硼酸鹽之熱安定性，且在 儲存中會引起嚴重之分解。 為克服此等問題，曾嘗試藉由控制有機硼酸鹽之構造 ,敏化劑之構造或組成物或Μ具有乙烯化不飽和鐽之單 體，或組成物酸性之中和作用，期Μ獲致安定化作用。 惟迄今尚未能獲得令人滿意之效果。 關於含有乙烯化不飽和鐽單體和光聚合引發劑體系， 二茂钛化合物和敏化劑之光聚合組成物，另含有雜環硫 醇化合物，可達成安定化作用之二茂鈦化合物之光聚合 組成物係靨習知（參照JP-A-9-5 9 96 )。又二茂鈦化合 物之增進安定化效果則尚未令人滿意。 另一方面，使用輻能一敏化聚合引發劑之輻能聚合作 用已在不同之領域中使用，如半導體之相關業，印刷用 油墨，印刷板，塗料，黏结劑κ及液晶顯示。輻射作用 (謂先閱讀背面之注意事 4 •項再填 裝----- 寫本頁)
〆—訂 ^— -----Aw I 經沪部中决i?.卑^h_T.消费合作ii卬^ 輻性能能用進 ，表可用使急 線代之使向生 外射合量傾產 紅發聚大因線 和而高又，外 線的發，又紅 光目引法。或 視用有方響線 可使而或影光 ，其量備之視 線依能設良可 外，高之不 ， 紫fg)其善有線 超 ^ 因完均外 如 S 係有者紫 ，置射要作超 射裝輻需操如 輻用量為或射 量利能點境輻 能係高缺環量 高用。其於能 括作線惟對低 包射光性量 Μ 本紙張尺度通中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 533216
A 、一二 ¢. Ί.ΙΜν發 、 五 射成 輻達 量量 能能 高低 之 Μ 性用 險使 危常 有時 要則 需劑 少發 *ει I 鮮弓 則 八口 劑聚 發基 弓雜 合游 聚光 光是 之其 合尤 聚。 游 時 合 聚 之 基 。 離 體游 單進 系促 烯下 乙在 合存 聚之 式氧 方在 速如 高知 和已 性 ， 化者 敏再 高 具 不 而 基 it 0 游 氧 過 之 定 穩 當 相 成 換 轉 而 合 結 氧 和 因 基 0 之膜 分薄 充或 不氣 有空 而與 制面 抑表 被之 用物 作成 合組 聚合 即聚 亦光 ，在 性象 能現 可此 合 ο 聚果 發结 弓 合 有聚 薄 層 護 保 一 成 形 面 表 物 成 組 合 聚 在 即 0 > 著題 顯問 為此 最服 時克 觸為 接 圍敏 氛持 氮保 於劑 置發 料引 材合 合聚 聚光 將之 , 量 法大 方加 之添 氧 ， 擋法 胆方 用之 作合 之聚 氧行 止進 防而 瞑中 基聚 氧子 過離 之陽 化光 定用 安使 從 ， 物法 合方 化之 基合 胺聚 级行 三進 第之 入使 加基 ,0 法游 方化 之活 性生 化產 氧 因 題 問 0 之 法用 方作 之制 基抑 離 合 游聚 提腋 所克 前於 先在 預旨 依法 不方 而述 麵上 發 ， 引又 合 之有 雜生 複產 因後 且 八Π ，聚 備時 設同 及 ， 法性 方產 ，生 本少 成減. 料並 原 ， 加性 增化 致敏 導低 而降 失而 缺法 之方 •裝— (詞先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 η項再填心 -**- 、11 # 經沪部中戎榀卑ΛΒ,Τ消费合竹拉卬袈 制 3X β, 之 上 〇 理 題處 問或 他域 其領 之用 味使 臭到 或受 性即 定法 安方 之等 物該 成 ， 組 Μ 合 是 聚 問 之 上Μ 決 解 而 法 方 之 意 滿 人 令 之 需 所 成 做 要曾 槪明 之發 明本 發 題 予 賦 鹽 酸 硼 Asi 機 有 對 可 tf 1 種 1 供 提 於。 在劑 的定 目安 一 異 第優 之之 明性 發定 本安 熱 本紙張尺度ii;1]屮岡國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 經浐部中呔«.率而h_T消贽合作私卬繁 533216 A7 B7 五、發明説明（4 ) 本發明之第二目的在於提供一種包含此安定劑及有機 硼酸鹽或包含此安定劑，有機硼酸鹽及敏化染料之光敏 組成物。 本發明之第三目的在於提供一種於具有乙烯化不飽和 鐽單體添加以含有上述之光敏組成物，有優異之熱安定 性及老化安定性Μ及避免聚合反應性之損害者。 本發明之第四目的在於提供一種高敏化性之光敏組成 物即使在氧之存在下亦能引發有效之光聚合作用者。 本發明者旨在於解決此問題經由潛心研究結果發現使 用具有特定分子構造之安定劑即能達成上述之目的，不 但顯著改善由式⑴所代表具有低熱安定性有機硼酸鹽之 安定性而且防止含有有機硼酸鹽聚合組成物之光反應損 害，又光敏組成物另含有本發明以外之安定劑，即具有 1或2個含氮5-或6-員雜環，環中具有雙鐽之化合物或 具有硫醇基及由式⑴所代表之有機硼酸鹽之化合物，即 使在氧之存在下可有效引發光聚合作用之高敏化光敏組 成物。本發明係基於該些發琨而完成者。 尤其是，本發明係提供： 1)由式⑴所代表有機硼酸鹽熱安定用之安定劑，包含 在環内雙鐽中具有1或2個含氮之5-或6-員雜環化合物 ，此化合物有第一，第二或第三胺基，或具有硫醇基之 化合物：
Ri——B’一R〇 · Z+ ⑴ I 3 R4 -6 — 本紙張尺度適州中囤國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (¾先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 裝-------訂、i t 533216 A7 B7 五、發明説明（Γ ) (式中ϋΐ，R2 ,{{3和^4各自獨立代表烷基，芳基，蹄 丙基，芳烷基，烯基，炔基，烷氣基，甲矽烷基，脂環 基，雜環基，氫原子或鹵素原子，而Z +則代表季銨陽 離子，季毗啶錨陽離子，季陛啉錄i陽離子，燐陽離子， 統陽離子，水合氫離子，碘嗡陽離子， 金屬陽離子或在超紫外線及/或可視光線區域具有吸收 作用之陽離子性染料）。 2)由式⑴所代表供有機硼酸鹽熱安定之安定劑，包含 在環中具有雙鍵及1或2個含氮之5-或6-員雜環之化合 物，一具有第一，第二或第三级氨基之化合物，或具有 硫醇基之化合物： (1) (讀先閱讀背面之注意事 4 •項再硪 .—^ϋ^— 111_11 mu· ϋϋ^— ml^F «—^—.^^1 k 、-口 h寫本頁) 輕？沪部中-λ打準XJW.T消费合竹ii卬t (式中Rl ，ϋ2 ,^和1^4各自獨立代表烷基，芳基，烯 丙基，芳院基，稀基，快基，院氣基，甲砂院基，雜環 基，氫原子或鹵素原子，而Ζ +則代表季銨陽離子，季 毗啶鑷陽離子，季暗啉鏺陽離子，燐陽離子，流陽離子 ，水合氫離子，碘_陽離子，金屬陽離子或在超紫外線 及/或可視光線區域具有吸收作用之陽離子性染料）。 3)以上第1)和2)項所述之安定劑，其中在環内雙鍵中 具有1或2個含氮之5 -或6 -員雜環之化合物偽具有選自 三唑，毗啶，嘧啶，吡唑，哌嗪，四唑，吖啶，腺嘌吟 ，苯並瞎唑，三嗪，喀二唑，眯唑，苯眯唑，瞎唑啉， -7 一 φ 本紙张尺度述W屮《國家標枣（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（6 經沪部中呔榀卑/.JhT.消於合作私卬^ , ，其和 基 定 定 劑化 少硫之 一 基惟 醇I,安 安定之 至三唑 6 基 第： 芳，R 硫 Μ 之 之 安環 係嗪四 有胺 ，基5*。 有 殳 述 述 中雜 劑三基 。 具之 基環R5。 具 ， 所 所。其員 定，铳 物中表 烷脂。tg)中 U 項 項料 ，6 安唑和 合其代 ，，氫lif其 域2)2)染物或 中it唑 化，所⑵氬基是 ， ⑶ 或 或化成5-其並二 之劑⑵ 表環不1}ιλ劑 _。1)。1)敏組之 物苯瞎 基定式 代雜個 ρ 定： f}第者第和敏氮 成基基 環安由 立，一㈤安醇 氫上鹽上鹽光含 組锍锍 雜之係 獨基少彡之硫£,或 Μ 酸 Μ 酸之個 敏 ，， 上述物 自炔至 朮之¾¾納含硼含硼逑 2。 光唑唑 合 K 所合 各，之 i 所表 Η 為包機包機所或物之_眯 或項化 係基中^項代 係有係有項 1 合述苯瞎 12)之Μ 7烯當2)所£,而物之物之7)及化所基基 之和基 R卩 ，？H或(3)sxw ，成表成表和鐽之項蓣锍 咐1)胺R- ί基DR個1)式-α基組代組代6)雙醇8),, R 6 和 g 8 表 唑第級 R 烷 g 第由 RU 環敏所敏所第有硫第唑唑 5 , 6 或it 眯上三 R 芳 R I 上係 雜光 S 光⑴上具有上咪三 ϋΠ , 個 C0 及 Μ 第 R ， 5 Κ 物 R 或種式種式 Μ 內具 Μ 基基 啉如或 中基RBU 如合 中基一由一由如環或如锍锍 。 W4)二 式丙，？5)化 式環6)和7),8)在物9)自，種 吲 第 ί烯中R7之 ί脂 劑 劑 係合 選醇一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度速州十國國家標準（〔^^)八4規格（210'/ 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（7 ) 10) 如Μ上第8)和9)項所述之光敏組成物，其係另外 含有一雙蹄唑化合物。 11) 一種由光或熱所聚合之可聚合組成物，包含於具 有以上第6)至10)項中任何一項所述之光敏組成物至少 添加以具有1或2個乙烯化不飽和鐽之一種單體。 12) —種可聚合之組成物包含Μ上第6)至10)項中任 何一項所述之光敏組成物添加具有1個或Μ上乙烯化不 鉋和鐽之至少一種單體和一高分子聚體。 13) —種可聚合之組成物包含Κ上第6)至10)項中任 何一項所述之光敏組成物添加具有1個或Μ上乙烯化不 飽和鐽之至少一種單體，色素和高分子聚體。 1 4 )如Μ上第1 2 )和1 3 )項所述之可聚合組成物，其 中高分子聚體的酸性值為20至800mgK0H/g者。 1 5 ) —種使用K上第1 1 )至1 4 )項中之任何一項可聚 合組成物在被用物上面形成有色之花紋者。 最佳具體例之說明： 本發明安定劑之代表性實例包含於環中具有雙鐽及1 或2個含氮之5 -或6 -員雜環化合物，其所包括之化合物 具有一雜環如三唑，吡啶，嘧啶，吡唑，哌嗪，四唑， 吖啶，腺嘌呤，苯並Uf唑，三嗪，瞎二唑，咪唑，苯咪 唑，瞎唑啉，吲哚滿或眯唑啉。 本發明安定劑之特例包括有1,2, 4-三唑，3-氨基-1,2 ,4-三唑（化合物1),鲼基-1,2,4-三唑（化合物2),3-氨基-5-羧基-1,2,4 -三唑，2,6-二甲醇lift啶（化合物3 ) 一 9- 本紙張尺度適州中國國家標率（(^5)六4规格（210/ 297公釐） 裝------—訂、------ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 533216 A7 B7 五、發明説明（8 ) ,4 -二甲胺基吡啶（化合物4 ),锍基嘧啶（化合物5 ), (^先閱讀背面之注意事項再镇寫本頁) 2-氨基萘並[l,2]Pt唑，苯並瞎唑，2 -巯基苯並it唑（化 合物6 ), 2-胺基苯並瞎唑，2-胺基-1,3,4-it二唑（化 合物 7 )，2,5-二锍基-1,3,4-瞎二唑，5-氨基-1,3,4-
Ut二唑-2-硫醇，2,4,6 -三胺基-1,3,5 -三嗪（化合物8 ) ,1,3,5-三嗪-2,4,6 -三硫醇，3-锍基-4-甲基-4H - 1,2, 4 -瞎唑，5 -騎基-1-甲基四唑，1-苯基-5 -疏基-1H -四唑 ,5 -甲基-1,3,4 -瞎二唑-2 -硫醇，鲸基瞎唑，锍基四唑 ,2-M基苯並噁唑，2 -锍基苯並瞎唑鈉鹽，糠硫醇，巯 基咪唑，1-乙醯咪唑，2 -騎基-1-甲基咪唑（化合物9 ), N -甲基眯唑（化合物10), 1,2 -二甲基咪唑，2 -胺基苯眯 唑，2-锍基苯眯唑（化合物11), 2-蹄基瞎唑啉（表1:化 合物12),吖啶，1-(2 -胺乙基）哌嗪，5 -氨基-1H -四唑， 3,5 -二甲基吡唑和吩it嗪。 安定劑之實例包含由式⑵所代表之胺包括式⑵中之化 合物，？^,1?6和1?7各自獨立代表氬，烷基，烯丙基， 芳基，芳烷基，烯基，炔基，脂環基或雜環基，或2或 3個1?5 ,R6和R7係相連形成一環狀構造（但R5 ,R6 和R7之至少一個係選自不同於氫之基團）。 尤其是由Rs ,r6或R7所代表之烷基係具有1至20碳 原子之取代或非取代之直鐽或分枝鍵烷基，其例子包括 有甲基，乙基，丙基，異丙基，丁基，異丁基，第二丁 基，戊基，己基，庚基，辛基，3 -甲氧丙基，4 -氯丁基 或2-二乙胺乙基。 -10 - 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（9 ) 烯丙基為取代或非取代之烯丙基，其特例包括有2-甲 烯丙基和3-氯烯丙基。 芳基為取代或非取代之芳基而其特例包括有苯基，甲 苯基，二甲苯基，4 -乙苯基，4 -第三丁苯基，4 -甲氧苯 基，4-二乙胺基苯基，2-甲苯基，2-甲氧苯基，蔡基和 4 -甲赛基。 芳烷基為取代或非取代之芳烷基，其特例包括有苄基 ,苯乙基，丙苯基，α-萘甲基，萘甲基及對甲氧节 基。 烯基宜為具有2至12碳原子之取代或非取代烯基其 特例包括有乙烯烯，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基 ，庚烯基，辛炔基，十二烯基及異戊二烯基。 炔基苜為具有4至12碳原子之取代或非取代炔基，其 特例包栝有丁炔基，戊炔基，己炔基和辛炔基。 脂環基為取代或非取代之脂環基，其特例包括環己基 4-甲環己基，環戊基及環庚型。 雜環基為為取代或非取代之雜環基而其特例包括有吡 啶基，I®啉基，甲吡啶基，吲昤基，眯唑基及三氨基。 此安定劑之特例包括有己胺，二正丁胺（化合物14), / 二丙胺三乙胺，二乙二胺，Ν,Ν,Ν’，-四乙甲if二胺 (化合物15), 2 -乙胺基乙醇，3 -二乙胺基-1-丙醇，三 丁胺，苯胺，#胺，苄胺，二烯丙基胺苯撐二胺，辛 烯烯胺，環己胺，3 -氨基吡啶，氨基咪唑，六甲撐四胺 ,N -甲嗎啉（化合物13)和三乙烯二胺（化合物16)。 -1 1 - 本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） -士民-- - _ ...... —II s - ly I \~^ 、-口* 讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 了項再填 — 533216 五 明 、ν" Γ--·Γ> 7^0 中與 其基 ，環 物雜 合或 化基 醇環 硫脂 之 ， 表基 代炔 所 ， © 基 式烯 明 ， 發基 本烷 由芳 含 ， 包基 劑芳 定 ， 安基 烷 鹽， 納 其 或 合 結 基 醇 硫 式 有 括 包 例 實 其 物 合 化 之 基 丙 烯 基 烷 為 基 烷 芳 基 烯 基 環 雜 或 基 環 脂 之 代 取 HF 寥 或 代 取 之 子 原 碳 ο 2 至 1—I 有 具 。 為 氫基 或烷 納 ， 為是 X 其 而尤 異 ， ，基 基庚。 丙，基 ，基乙 基己基 乙 ，胺 ，基乙 基戊二 甲 ，2 括基及 包丁基 例二丁 實第氯 其，4-，基 ， 基丁基 烷異丙 鐽，氧 枝基甲 分丁 3 或 ，， 鐽基基 直丙辛 苯基 甲苯 ，氧 基甲 苯4-括 ， 包基 例苯 特丁 其三 , 第 基4-芳 ， 之基 代苯 取乙 非4-或 ， 代基 取苯 為甲 基二 芳 ， 基 •裝---- (¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
4 了項再填A ,4-二乙胺基苯基，2-甲苯基，2-甲氧苯基，萘基及4-甲萘基。 芳烷基為取代或非取代之芳烷基，其特徵例包括有苄 基，苯乙基，丙苯基，α-萘甲基，/3-萘甲基及對甲氧 苄基。 烯基宜為具有2至12碳原子之取代或非取代烯基，其 特例包栝有乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基 ，庚烯基，辛烯基，十二烯基以及異戊二烯基。 炔基宜為具有4至12碳原子之取代或非取代呋基，其 特例包括有丁炔基，戊炔基，己炔基及辛炔基。 脂環基為取代或非取代之脂環基，其特例包括有環己 基，4-甲環己基，環戊基及環庚基。 雜環基為取代或非取代之雜環基，其特例包括有有吡 -12- 本紙张尺度適州中囤國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（ 啶基，暗啉基，甲吡啶基，吲昤基，眯唑基及三氨基。 此種安定劑之特例包括有丙硫醇，辛硫醇，癸硫醇 (化合物17)，十二烷硫醇（化合物18)，苯硫醇，甲苯硫 醇，萘硫醇，巯乙醇，乙基-2-颡基酯酸酷，環戊硫醇 ，2-苯眯唑硫醇及1，2, 4-三唑-3-硫醇。 上述安定劑當中，在璟内含有第三氮原子之雜環化合 物對熱安定化作用特別有用。
Η2Νγ"% Ν=^ HS N
NH
NH N-
Η3Ά (化合物1 (化合物2 ) (化合物3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ^衣 *, 、1τ* 部 中 -A 义:j η -Τ 消 IV 么、 卬
M SH 一1 3- 本纸張尺度逍州屮囤國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 曹 (化合物4 ) (化合物5 ) 18 533216 A7 B7 五、發明説明（丄2 kX/sh (化合物6 )
H〇N
2 \ /S
(化合物7 )
N = N
(化合物8 )
SH h3c、人 N XN\=J H3C\ N 、N (化合物 (化合物1 0 ) 〇>
SH (化合物11 Η --------丨裝------ —訂'—----- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
SH (化合物1 2 ) 經浐部中夾榀率^β.τ消炝合作ii卬^ CH 3
(化合物1 3 )
C4H9\ /C4H9 N H (化合物1 4 ) -14- 本紙張尺度過中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7五、發明説明（15 ) (化合物1 5 )
(化合物1 6 )
CH 3 (CH 2 )9 SH CH a (CH 2 )11 SH (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (化合物17) (化合物1 8 ) 在本發明中由式⑴所代表有機硼酸鹽陰雛子部分之特 例則包栝有正丁基三苯基硼酸鹽，正辛基三苯基笨酸鹽 ,正癸基三苯基硼酸鹽，第二丁基三苯基硼酸鹽，第三 丁基三苯基硼酸鹽，三苯基硼酸苄酯，正丁基縮苯胺基 酸酯，三丁基硼酸乙酯，三甲基硼酸苯乙酯，三異丁 基硼酸苯酯，正戊基三（4 -甲氧苯基）硼酸酯，正丁基三 (6-甲氧-2_繁基）硼酸酯，甲基三（1-#基）硼酸酯，正 丁基三萘基硼酸酯，正丁基三（4-甲萘基）硼酸酯及三冠 基硼酸乙酯。 在本發明中所使用由式⑴所代表有機硼酸鹽陽離子部 分之特例則包括有四甲銨，四乙銨，四正丁基銨，四正 辛蓽銨，甲基暗琳，甲基lift啶，四甲基_ ,四丁基辚， 三甲基流，三苯基統，三甲基氧代銳，二苯基碘嗡，二 (4-第三丁苯基）碘嗡，（2 -羥乙基）三甲銨，鋰，鉀，納 ,花青染料陽離子，亞甲胺染料陽離子，咕噸染料陽離 子K及白色染料陽離子。 K上組成有機硼酸鹽陰離子及陽離子部分可使用於本 本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216 A 7 B7 五、發明説明（ί4 ) 發明，本發明並不受其限制。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在本發明中，添加安定劑於由式⑴所代表之有機硼酸 鹽並無特別之限制，又，本發明之安定劑溶解在溶劑中 其中有機硼酸鹽偽被溶解，其安定性可抑制熱化及老化。 於室溫至溶劑沸點之溫度或低於熔點之溫度或有機硼酸 鹽本身之分解點下溶解安定劑，則溫度越低則越能防止 有機硼酸鹽之分解，比較不添加本發明安定劑之案例其 高安定性可以抑制熱化及老化。 於由式⑴所代表有機硼酸鹽之加熱反應，在彼此相互 作用當中使用本發明之安定劑認為有安定化之功效。由 此事實顯示當於有機硼酸鹽主要成分添加極少量本發明安 定劑時則能達成相當高之效果，而此效果比較在體条内 僅將酸性物質中和者有較高之效果。 本發明之安定劑即使在光反應時添加過量時，亦具有 不抑止有用反應之特性。 因添加本發明之安定劑，可使有機硼酸鹽具有熱安定 性。在製造中於組成物之混合物連績應用或使用添加本 發明之安定劑時則能使有機硼酸鹽賦與有熱安定性和老 化安定性，如有需要，得於介質或溶劑採用溶解，分散 ，捏和，乳化等一種或以上方式。 如上述，如將本發明之安定劑做為有效之有機硼酸鹽 之安定劑及使安定劑與有機硼酸鹽結合，則所形成之組 成物可用做為光敏組成物。 本發明安定劑對所用有機硼酸鹽之比率可任意擇取， -1 6 - 本紙張尺度述州中阀囚家打牟（C、NS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（18 ) 至 1 00 wt S：。 (舞先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明中所用具有1個或Μ上乙烯化不飽和鐽之單體 包栝有（甲基）丙烯酸及其酯，例如有（甲基）丙烯酸甲_ ，（甲基）丙烯酸丁酯，（甲基）丙烯酸苄酯，（甲基）丙烯 酸苯乙酯，（甲基）丙烯酸異冰片酯，（甲基）丙烯酸環己 酯，（甲基）丙烯酸2 -羥乙酯，ί甲基）丙烯酸2_羥丙酯， (甲基）丙烯酸2 -羥-3-苯氧丙酯，（甲基）丙烯酸Ν,Ν -二 甲胺乙_，縮水甘油（甲基）丙烯酸酯Μ及異氰酸甲基丙 烯醯氧乙酯。（甲基）丙烯贐胺及其取代生成物，如Ν-甲 基（甲基）丙烯釀胺，Ν,Ν -二乙基（甲基）丙烯醢胺，Ν -丁 氧甲基丙烯醯胺，異丁氧甲基丙烯醯胺，Μ及（甲基）丙 烯醮胺-2-甲基丙醢胺和其納鹽均可使用。 本發明所使用具有1個或以上乙烯化不飽和鐽單體之 他例包括具有Ν-乙烯醯胺構造如Ν-乙烯乙醯胺，Ν-乙烯 丙醯胺和Ν -乙烯丁醯胺；由不飽和羧酸或多元羧酸與多 羥化合物之酯化作用所獲得之多元醇（甲基）丙烯酸酯， 如苯氧乙二氧基（甲基）丙烯酸酯，聚乙二醇二（甲基）丙 烯酸酯，1,3_丁二醇二（甲基）丙烯酸酯，新戊二醇二 (甲基）丙烯酸酯，2,2 -雙[4_(甲基）丙烯醯氧聚乙氧苯 基]丙烷，羥基特戊酸新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯，二 (甲基）丙烯酸甘油酯，三（甲基）丙烯酸甘油酯，三甲基 奥萊唐二（甲基）丙烯酸酸，三乙醇丙烷二（甲基）丙烯酸 酷，三甲醇丙烷三（甲基）丙烯酸酯，異氰酸三赤蘇醇三 (甲基）丙烯酸酯，五赤蘇醇二（甲基）丙烯酸酯，五赤蘇 本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) Α4規格（210X29*7公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（19 ) 醇四（甲基）丙烯酸酯，二戊赤蘇醇三（甲基）丙烯酸酯， 二戊赤蘇醇四（甲基）丙烯酸酯，三戊赤蘇醇五（甲基）丙 烯酸酯，二戊赤蘇醇六（甲基）丙烯酸酯，Μ及由式⑷和 (5)所代表之化合物，其中η = 1至9 ;環氧（甲基）丙烯酸 酯；Μ及與（甲基）丙烯醜氧異氰酸酯反應所獲得之氨基 甲酸酯（甲基）丙烯酸酯。 Η 2 C = C (CH 9 ) CO-(OCH 2 CH 2 ) n -〇-C〇-C(CH 3 )=CH 2 ⑷ (式中n為1至9之整數）； Η 2 C = CH〇-(OCH 2 CH 2 ) π -〇-C〇-CH = CH 2 ⑸ (式中n為1至9之整數）。 其中所用”（甲基）丙烯基”用語係指”甲基丙烯基”和 ”丙烯基”之意義。 經分‘部中次i?^-^u〈,T消抡合作扣印^ (讀先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁) 在可聚合組成物中所使用乙烯化不飽和鐽之化合物所 含有任意組合之有機硼酸鹽和安定劑其添加量為每1份 重光敏組成物為1至5 , 0 0 0份重，宜為3 0至2 , 0 0 0份重。 如添加二種K上具有1種K上乙烯化不飽和鐽化合物時 ，則本發明之安定劑可達到增加熱安定性效果，即使在 有氧之存在下可聚合組成物亦能顯示有很高之敏化性。 又，安定劑可使用在含有有機硼酸鹽，不同於本發明可 聚合聚合物。 玆將本發明所用高分子聚體詳述如下。高分子聚體宜 為含有一種或>乂上選自（甲基）丙烯酸，（甲基）丙烯酸酯 ，N -乙烯醯胺，（甲基）丙烯醯胺，N-取代之（甲基）丙嫌 釀胺，K -二取代之（甲基）丙烯醯胺，苯乙烯，烷基取代 本纸張尺度通用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216
B 五、發明説明（17 ) 物具有安定性。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 如組成物含有本發明之安定劑和有機硼酸鹽或於含有 本發明安定劑之組成物添加Μ具有一種以上額外之可聚 合乙烯化不飽和鐽之至少一種化合物，有機硼酸鹽及敏 化染料時則本發明之安定劑可達成防止熱分解或反應之 效果。 在此情形下如無有安定劑時，則有機硼酸鹽因熱分解 或反應，產生活性品類而引起具有乙烯化不飽和鐽化合 、、 物雙鍵之鏈反應，而形成非所預期之額外聚合作用。又 ，含有本發明安定劑，有機硼酸鹽之可聚合組成物，因 組成物具有老化安定性故在儲藏中可遊免產生熱分解或 反應並可抑制不可預期之熱聚合反應。 從在環內之雙鐽中具有1個或2個含氮雜環之化合物 ，或本發明安定劑Μ外，由式（3)所代表具有硫醇之化合 物，Μ及由式⑴所代表之有機硼酸鹽可獲得光敏化組成 物。而此光敏化組成物可另含有上述之敏化染料。此光 敏化組成物即使在氧的存在下亦能有效地達成原先之光 聚合作用。 在本發明所使用之雙眯唑化合物係從具有二個眯唑環 連结在任何部位所形成之基之化合物，其特例包括有2, 2’-雙（4,5-’二甲基眯唑）和2,2’-雙（正氯苯基）-4,4、5 ,5四苯基-1,2’-雙眯唑。從安定劑選擇之化合物可用在 光敏組成物，Μ其任意结合所獲得之光敏組成物為計， 有機硼酸鹽之適宜使用量為10至200wtSI,而較佳者為20 本紙張尺度過W中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（18 ) 牵 1 00 wt S：。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明中所用具有1個或K上乙烯化不飽和鐽之單體 包栝有（甲基）丙烯酸及其酯，例如有（甲基）丙烯酸甲酯 ,(甲基）丙烯酸丁酯，（甲基）丙烯酸苄酯，（甲基）丙烯 酸苯乙酯，（甲基）丙烯酸異冰片酯，（甲基）丙烯酸環己 酯，（甲基）丙烯酸2 -羥乙酯甲基）丙烯酸2 -羥丙酯， (甲基）丙烯酸2 -羥-3-苯氧丙酯，（甲基）丙烯酸Ν,Ν-二 甲胺乙_，縮水甘油（甲基）丙烯酸酯以及異氰酸甲基丙 烯醯氧乙酯。（甲基）丙烯醯胺及其取代生成物，如Ν-甲 基（甲基）丙烯醯胺，Ν,Ν -二乙基（甲基）丙烯釀胺，Ν- 丁 氧甲基丙烯醯胺，異丁氧甲基丙烯醯胺，Κ及（甲基）丙 烯醮胺-2-甲基丙醻胺和其鈉鹽均可使用。 本發明所使用具有1個或以上乙烯化不飽和鍵單體之 他例包括具有Ν -乙烯醯胺構造如Ν -乙烯乙醯胺，Ν -乙烯 丙醯胺和Ν -乙烯丁醯胺；由不飽和羧酸或多元羧酸與多 羥化合物之酯化作用所獲得之多元醇（甲基）丙烯酸酯， 如苯氧乙二氧基（甲基）丙烯酸酯，聚乙二醇二（甲基）丙 烯酸酯，1,3- 丁二醇二（甲基）丙烯酸酯，新戊二醇二 (甲基）丙烯酸酯，2,2 -雙[4 -(甲基）丙烯醯氧聚乙氧苯 基]丙烷，羥基特戊酸新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯，二 (甲基）丙烯酸甘油酯，三（甲基）丙烯酸甘油酯，三甲基 奥萊唐二（甲基）丙烯酸酸，三乙醇丙烷二（甲基）丙烯酸 酯，三甲醇丙烷三（甲基）丙烯酸酯，異氰酸三赤蘇醇三 (甲基）丙烯酸酷，五赤蘇醇二（甲基）丙烯酸酯，五赤蘇 本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經浐部中呔榀枣杓：只工消贽合作私卬欠 533216 A7 B7 五、發明説明（19 ) 醇四（甲基）丙烯酸酯，二戊赤蘇醇三（甲基）丙烯酸酯， 二戊赤蘇醇四（甲基）丙烯酸酯，三戊赤蘇醇五（甲基）丙 烯酸酯，二戊赤蘇醇六（甲基）丙烯酸酯，K及由式⑷和 ⑸所代表之化合物，其中η = 1至9 ;環氧（甲基）丙烯酸 酯；Μ及與（甲基）丙烯藤氧異氰酸酯反應所獲得之氨基 甲酸酯（甲基）丙烯酸酯。 Η 2 C = C(CH ^ )C Ο - (0 C Η 2 CH 2 ) π -〇-C〇-C(CH3 )= C Η 2 ⑷ (式中η為1至9之整數）； Η 2 C = CH〇- f OCH 2 CH 2 )n -〇-C〇-CH = CH 2 (5) (式中n為1至9之整數）。 其中所用”（甲基）丙烯基”用語係指”甲基丙烯基”和 ”丙烯基”之意義。 在可聚合組成物中所使用乙烯化不飽和鍵之化合物所 含有任意組合之有機硼酸鹽和安定劑其添加量為每1份 重光敏組成物為1至5,000份重，宜為30至2,000份重。 如添加二種K上具有1種Μ上乙烯化不飽和鐽化合物時 ，則本發明之安定劑可達到增加熱安定性效果，即使在 有氧之存在下可聚合組成物亦能顯示有恨高之敏化性。 又，安定劑可使用在含有有機硼酸鹽，不同於本發明可 聚合聚合物。 Η將本發明所用高分子聚體詳述如下。高分子聚體宜 為含有一種或Μ上選自（甲基）丙烯酸，（甲基）丙烯酸酯 ，Ν-乙烯醯胺，（甲基）丙烯醯胺，Ν-取代之（甲基）丙稀 醯胺，Ν-二取代之（甲基）丙烯醯胺，苯乙烯，烷基取代 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） --------装-----·丨訂 ^-----AW (讀先閱讀背面之注意事項再頊寫本頁) 533216 五、發明説明（20 ) (許先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 之苯乙烯，氯代甲苯乙烯，乙烯酚及烷基取代之乙烯酚 單體之直鏈聚體，所具有之分子量為1,000至500,000, 官為5,000至100,000。並調整此高分子聚體之酸性值為 5mgf(0H/g或低呰，而可獲得溶解在鹼性水溶液之高分子 聚體。另一方面，如將酸性值調整至20至800mgK0H/g, 官為30至500mgK0H/g時則可獲得溶解在鹼性水溶液之高 分子聚體。 當可聚合組成物係做為阻礙劑使用時，在本發明所用 經浐部屮呔ir^-^mJT.消费合竹私卬纪 之高分子聚體則需溶解在溶劑中，而宜包含一具 有唯一可聚合基之單體。其中所使用單體之例子包括有 (甲基）丙烯酸，（甲基）丙烯酸甲酯，（甲基）丙烯酸丁酯 ，（甲基）丙烯酸苯乙酯，（甲基）丙烯酸異冰片酯，（甲 基）丙烯酸環己酯，（甲基）丙烯酸2_羥乙酯，（甲基）丙 烯酸2 -羥丙酯，2 -羥基-3 -苯氧丙基（甲基）丙烯酸酯， N，N -二甲胺基乙基（甲基）丙烯酸酯，縮水甘油基，（甲 基）丙烯酸酯，甲基丙烯酿氧乙基異氰酸酯，N -乙烯乙 醯胺，（甲基）丙烯醯胺，N -甲基（甲基）丙烯醯胺，Η,Ν -二乙基（甲基）丙烯醯胺，正丁氧甲基丙烯醢胺，異丁氧 甲基丙烯醸胺，Ν -羥甲基丙烯藤胺，（甲基）丙烯釀胺-二甲丙基磺酸，Ν -乙烯毗咯烷酮，苯乙烯，α -甲基苯 乙烯，對氯代甲基苯乙烯及對乙烯酚。 本發明之高分子聚合物宜Μ (甲基）丙烯酸和（甲基）丙 烯酸酯之共聚物為主要組份。其實例包括有甲基丙烯酸 -甲基丙烯酸丁酯共聚物，甲基丙烯酸-甲基丙烯酸苄酯 本纸張尺度適/fl屮國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 533216 Α7 Β7 五、發明説明（21 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 共聚物，丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸丁酯共聚 物，甲基丙烯酸_甲基丙烯酸丁酯-甲基丙烯酸異冰Η酯 共聚物，甲基丙烯酸-甲基丙烯酸2-羥乙酯-甲基丙烯酸 丁酯，甲基丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸丁酯-丙烯酸2 -羥乙酯-苯乙烯共聚物，甲基丙烯酸-甲基丙烯 酸丁酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物，甲基丙烯酸-甲 基丙烯酸丁酯-甲基丙烯酸環己酯-苯乙烯共聚物，甲基 丙烯酸-甲基丙烯酸丁酯-苯乙烯共聚物及甲基丙烯酸-丙烯酸_甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸丁酯共聚物。組成 物和共聚物的組成比例並無特別限制而Κ任何組成比例 混配所獲得之共聚物混合物均能使用。Κ包含有機硼酸 鹽和安定劑之任何組成之光敏組成物為計，高分子聚體 之添加最為0 . 5至2 0 0份重，宜為1至1 0 0份重。 本發明所用色素之例子，包括Μ比色指數表示，有 C.I·黃色素 1 2, 1 3, 1 4, 1 7, 20, 24，55，83，86，93 ,1 0 9 , 1 1 0, 1 1 7, 1 25 , 1 3 7, 1 39, 1 47, 1 48, 1 5 3, 166及 168，C.I.橙色素 36, 43, 5 1, 5 5, 59 和 61, C.I· 紅色素 9, 97, 122， 123， 149, 168, 177， 180， 192, 2 1 5, 2 1 6 , 2 1 7 , 2 20 , 223, 2 24, 2 26, 2 2 7, 228 和 240 ,C.I.紫色素 19, 23, 29, 3 0, 37, 40和 50, C.I,藍色 素 15， 15:1， 15:6, 22, 61和 64, C.I.綠色素 7 和 36, C.I.棕色素23，25和26, Μ及C.I.黑色素7 ,並另包括 有碳黑，表面Μ樹脂處理之碳黑，鈦黑，苯胺黑，鈦白 ，滑石，氧化鋁和氧化鐵。 本纸張尺度適州中國國家標準（〇奶）八4規格（210乂 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（22 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 色素可分散在可聚合組成物中使用，如有需要可用適 最之分散劑。色素之使用量K包含在環中之雙鐽具有1 個或以上含氮5-或6-員雜環之化合物或由式（3)所代表之 具有碕醇基之化合物，除本發明之安定劑外，尚包括由 式⑴所代表之有機硼酸鹽所結合組成之光敏組成物添加 以具有1個或以上乙烯化不飽和鐽單體所獲得之可聚合 組成物為計為0. 〇 5至8 0重量份，宜為1至5 0重量份0可 組合使用二種或Μ上該等化合物達成適當之色調和遮光 率，在此情況下，本發明之可聚合組成物顯示有高敏化 存含有有機硼酸鹽，安定劑及敏化染料之光敏組成物 添加以具有1個或以上乙烯化不飽和鐽之化合物而獲得 可聚合之組成物，可聚合組成物另包含有高分子聚體， 並依最终之使用目標復包含有每一色素所用之溶劑。 溶劑之例子包括環己烷，異佛爾嗣，二乙二醇二甲醚 ,乙二醇二乙醚，四氫呋喃，二甲苯，乙苯，乙基溶纖 素，丁基溶纖素，溶纖素醋酸甲酯，溶纖素醋酸乙酯， 丙酮，環己酬，甲乙酮，甲異丁酮，甲正戊基嗣，二乙 二醇輩甲醚，二乙二醇單乙醚，二乙二醇二甲醚，丙二 醇單甲醚醋酸酯，醋酸乙酯，醋酸異戊酯，乳酸乙酯， 和二氯乙烷。此等溶劑可單獨使用或併合二種或Μ上使 用。以可聚合之組成物為計溶劑之添加量為〇.〇5至100 份重。溶劑在聚合之前宜經由蒸發而去除。 可聚合之組成物係塗覆在被用物上面，將溶劑蒸發， 本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 533216 7 Β 五、發明説明（25 ) (許先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 並將所獲得之防染薄膜經由紋樣掩膜用光照射。結果， 曝露在光線中之光敏組成物被激化產生自由基，即乙烯 化不飽和鐽引起鏈反應而彼此结合形成聚合作用。不曝 露於光之部分即不進行聚合，使用多餘之適當溶劑，如 甲醇，乙醇，異丙醇，環己醇，異佛爾酮，溶纖素醋酸 酯，二乙二醇二甲醚，乙二醇二乙醚，二甲苯，乙苯， 乙基溶纖素，丁基溶纖素，丙嗣，環己酮，甲乙酮，甲 異丁基酮，甲基正戊基嗣，丙二醇單甲醚醋酸酯，醋酸 乙酯，醋酸異戊酯，乳酸乙酯或二氯乙烷將此剖分去除 ，在被用物上面留置曝光部分，而依所添加之色素形成 有色花紋。 此時，當含有高分子聚體之可聚合組成物具有高酸性 值（2 0牵8 0 0 in g Κ 0 H / g )時，未曝光部分可使用上述有機溶 劑和額外之鹼性水溶液（P Η = 9至1 2 )加以去除。可供使 用之鹼性水溶液係於水溶液含有1個或Μ上之氫氧化納 ，氫氧化鉀，碳酸納，碳酸鉀和三烷基胺。 在此倩況下，光敏組成物於環内雙鐽中含有1個或以 上含氮之5 -或6員雜環之化合物或由式⑶所代表之具有 硫醇之化合物以及本發明之由式⑴所代表之有機硼酸鹽 之化合物，即使在氧之存在下，不管塗覆在被用物上而 可聚合組成物之薄膜有無全面塗設有阻氧物亦顯示有良 奸之光聚合啟發能力，而可形成同樣之有色花紋。 Κ下由實施例及比較例詳细說明本發明，在不改變本 發明之範圍下，並不受此組成之限制。 一 25- 本紙張尺度適州中阈國家標準（〔奶）六4規格（210'/ 297公釐） 533216
7 7 A B 五、發明説明（24 ) 有 機 硼 酸 鹽 之 定 量測 定 係 使 用高 效液 相層 析 法 (HPLC) 遂 行 ( 管 柱 ·· SHODEX C8- 5Β 移動 相： 含4 m Μ 四 辛基銨 溴 之 乙 腈 混 合 物 水為 85 ：1 5 ； 偵查器： SPD -1 0AD島津 製 作 所 製 造 ) 〇 本 發 明 安 定 劑 之 功效 係 由 實 施例 1至 8和 比 較 例] ί至 5 而 獲 得 證 /yfjt 貫 〇 實 施 例 1 在 100 份 重 之 7 -丁内酯溶解〇 . 1 份重锍基苯並_ 唑 之 本 發 明 安 定 劑 Μ 及3 份 重 四 丁基 銨正 丁基 三 (4 -甲 基 赛 )硼酸鹽為有機硼酸鹽製備成組域 ΐ物（ >將 匕組成物 在 90 下 擱 置 5 小 時 ,有 m 硼 酸 鹽之 殘餘 率為 98¾ 〇 實 m 例 1 在 100 份 重 之 Ί -丁内酯溶解0 . 1 份重之3 -胺基-1 , 2, 4- 晔 之 本 發 明 安 定劑 >λ 及 3 份重 四丁 基銨 正 丁 基三萘 基 硼 酸 鹽 為 有 機 硼 酸鹽 製 備 成 組成 物〇 所獲 得 之 組1 戎物 在 90 下 擱 置 5 小 時， 有 機 硼 酸鹽 之殘 餘率 為 99¾ 〇 實 m 例 3 在 100 份 重 之 7 -丁内酯溶解〇. 2 份重2 , 4 ,6 1胺 基- 1， 3， 5- 二 嗪 之 本 發 明安 定 劑 Κ 及3 份重 1,1, 5 , 5 - 四個 對 二 乙 胺 苯 基 -2 ,4 -戊二烯正丁基三苯基硼酸鹽為有 機 m 酸 鹽 製 備 成 組 成 物。 將 所 得 之組 成物 在90 V 下 擱: 置5 小 時 9 此 時 有 健 m 硼 酸鹽 之 殘 餘 率為 90¾ 〇 實 m 例 4 在 100 份 重 之 7 -丁 F 勺酯溶解0 . 1 份重N , N ,N V t N , · -四 一 26 — --------裝------—訂 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ,—— 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7 :部中决ii.^-/-Jn〈工消贽合作ii印54 五、發明説明（25 ) 甲 乙 烯 二 胺 為 本 發 明 之 安 定 劑， 3 份 重 之 四 丁 銨 正 丁 基 三 (對乙氧苯基） 硼 酸 鹽 為 有 機硼 酸 鹽 9 Μ 及 0 ♦ 5 份 重 结 晶 紫 之 敏 化 染 料 製 備 成 本 發 明之 光 敏 組 成 物 〇 將 所 得 之 成 物 在 90 V 保 持 5 小 時 > 此 時有 m 硼 酸 鹽 之 殘 餘 率 為 82¾ 〇 實 m 例 5 於 100 份 重 醋 酸 乙 酯 添 加 100 份 重 酸 性 度 為 70 (m gKOH / g ) 之 丙 烯 酸 環 氧 酯 9 2 份 重四 丁 銨 正 丁 三 萘 基 硼 酸 酯 及 Q · 1 5份 重 之 锍 基 咪 唑 之 本 發明 安 定 劑 製 備 本 發 明 之 可 聚 合 組 成 物 〇 將 所 得 之 組 成物 在 55 下 儲 存 48小 時 9 經 測 定 其 有 4m m 硼 酸 鹽 之 殘 餘 率為 72¾ 〇 實 施 例 6 於 100 份 重 醋 酸 乙 酯 添 加 100 份 重 之 酸 性 值 為 70 (m g KOH/g) 之丙烯酸環氧酯， 2 份重四丁銨丁基（4 乙 萘 基） 硼 酸 鹽 及 0 , 15份 重 二 毓 基 二唑 之 本 發 明 安 定 劑 製 備 成 本 發 明 之 可 聚 合 組 成 物 〇 將 所得 組 成 物 在 55 oc 下 儲 存 48 小 時 此 時 有 硼 酸 鹽 之 殘 餘率 為 86¾ 〇 實 m 例 7 混 合 100 份 重 丙 二 醇 單 甲 基醋 酸 酸 > 100 份 重 酸 性 值 為60(mgK0H/g)之丙烯酸鹽單體，2份重四丁銨丁三萘 基硼酸鹽，1份重鹼性紅1及0.5份量之2,6 -二甲醇吡 啶之本發明安定劑製備成本發明之可聚合組成物。 測定所製備可聚合組成物之敏化度，將可聚合組成物 塗覆在聚乙烯對苯酸鹽薄膜在遮光之條件下具有5/i m之 一 27- 本纸張尺度過州中國國家標皁（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） --------裝-----；I 訂/--^--- (許先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 533216
7 B 五、發明説明（26 ) 經沪部中戎«.^-^1，)^工消费合竹私卬f 乾 厚 度 然 後 在 室 溫 下 蒸 發 溶 劑 〇 聚 合 及 熟 化 本 發 明 可 聚 合 組 成 物 所 需 之 曝 光 量 使 用 小 曲 面 之 U V 燈 為 光 源 加 Μ 測 計 並 Μ 所 得 之 能 量 用 做 為 敏 化 性 用 指 數 ( 數 值 愈 小 > 敏 化 度 愈 高 ) 〇 K 上 所 製 備 可 聚 合 組 成 物 有 5 . 6 in J/ cm 2 之 敏 化 度 〇 將 可 聚 合 之 組 成 物 於 80 V 下 儲 放 在 暗 處 3 小 時 做 為 有 機 硼 酸 鹽 之 四 丁 銨 丁 基 三 萘 基 硼 酸 鹽 之 殘 餘 率 為 95¾ 〇 以 如 上 之 相 同 方 法 所 測 定 之 敏 化 度 為 5 . 6 in J/ cm 2 0 宵 m 例 8 混 合 100 份 重 二 氯 甲 燒 9 100 份 重 五 赤 蘇 醇 四 丙 烯 酸 酯 100 份 重 酸 性 值 為 70 (m gKOH/g )之丙烯酸環氧酯， 1 份 電 四 丁 銨 丁 基 二 (6 -甲氧- β -萘基） 硼 酸 酯 1 份 重 勝 利 純 Μ Β0Η 和 2 份 重 臻 基 吡 啶 之 本 發 明 安 定 劑 製 備 本 發 明 之 可 聚 合 組 成 物 〇 仿 實 施 例 7 相 同 方 法 測 定 所 製 備 可 聚 合 組 成 物 之 敏 光 度 5 . 6 πι J / c m 2 將 可 聚 合 組 成 物 儲 放 在 80 V 暗 處 歷 3 小 時 ， 則 做 為 有 Wk m 硼 酸 鹽 之 四 丁 銨 基 三 (6 -甲氧- β -萘基） 硼 酸 鹽 之 殘 餘 率 為 98¾ 〇 同 K 上 方 法 所 測 定 之 敏 化 度 為 5 . 6 m J/ c m 2 〇 比 較 例 1 除 免 用 Μ 實 施 例 1 栢 同 方 法 所 評 估 組 成 物 之 安 定 劑 外仿 實 m 例 1 相 同 方 法 製 備 組 成 物 〇 在 90 下 儲 存 5 小 時 後 四 丁 銨 正 丁 基 三 (4 -甲萘基） 硼 酸 鹽 的 殘 餘 率 為 45% 〇 hL. 較 例 2 一 2 8 — (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 本紙張尺度述州中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 533216 7 Β 五、發明説明（27 ) (謂先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 除組成物免用安定劑外仿實胨例2相同方法製備成組 成物並在9 Ο υ下儲存5小時，則四丁銨正丁基三萘基硼 酸鹽之殘餘率為5 5 % 。 hh較例3 除組成物免用安定劑外仿實施例3相同方法製備成組 成物並在9 Ο Ί0下儲存5小時，則1 , 1 , 5 , 5，-四個（對二乙 胺苯基2,4 -戊二烯正丁基三笨基苯酸鹽之殘餘率為 5 0% 〇 比較例4 除免用組成物之安定劑外仿實施例4相同方法製備成 組成物並在9 0 1C下儲存5小時。則四丁銨正丁基三（對 乙氧苯基）硼酸鹽之殘餘率為55¾ ◦ ί:卜i較例5 除免用可聚合組成物之安定劑外仿實胞例7相同方法 製備成可聚合組成物。製備後立刻依實施例7相同方法 測定可聚合組成物之敏化度組成物熟化用所需之曝光量 為5.6niJ/cm2 ,在801C下儲存3小時後，四丁銨丁基三 黎基硼酸鹽之自由基比率為50¾而敏化度為56.2inJ/cin2 。 由實施例1和比較例1 ,實皰例2和比較例2 ,實施 例3和比較例3 ， Μ及實施例4和比較例4之間相資比較 顯然可由本發明之安定劑防止有機硼酸鹽之熱分解。又 ,比較實施例7和比較例5可知本發明之安定劑在儲存 中可避免分解維持敏化度。 本發明可聚合組成物之光熟化度在有無氧之存在下所 本紙張尺度適州屮國國家標準（〇奶）八4規格（210'乂 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（28 ) 具有之功效可參照實施例9 , 10, 14和15和比較例6之 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 敘述。在該等實施例中，所製備之可聚合組成物係被認 為形成一保護曆。在此等實胞例中，K有色液晶顯示用 黑色矩陣之製法形成鹼性顯像型黑色保護層，尤其是應 用一般之色素分散方法從薄膜在氧的存在下之光聚合作 用看來當為一項簡單之製法。 在該等實施例中所用高分子聚體，在溶解於鹼性水溶 高分子聚體的合成例則如下所述。在以下之合成側除非 另有指明否則”份”係表示”份重”之意思。 高分罕聚體夕合成例 將含有350份環己酮，26.2份苯乙烯，23.3分2 -羥乙 基丙烯酸酯，35份甲基丙烯酸，20.5份甲基丙烯酸甲酯 及7 0份甲基丙烯酸丁 S旨之混合溶液在9 ο υ下加熱並使之 反應3小時，並漸次滴加Μ 2 9 0份環己酮，2 6 . 2份苯乙 烯，23.3份2 -羥乙基丙烯酸酯 35份甲基丙烯酸，20.5 份甲基丙烯酸甲酯，70份甲基丙烯酸丁酯及1.75份偶氮 雙異丁腈之溶解生成物。另外溶解Μ 10份環己圃並加入 0.70份偶氮雙異丁睛再將混合溶液另行反應1小時。所 生成之高分子聚體溶液在901C真空下加熱60分鐘並計算 非揮發性物質。加入環己酮將非揮發性物質調整至2 5 % 而得高分子聚體溶液。此聚體之平均分子量為約50,000 而酸件值為120mgK0H/g。 -30- 本紙張尺度過州中囤國家標率（CNS ) Λ4規格（210Χ297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（29 ) 黑 ft 保 諝 層 製 備 高 分 子 聚 體 溶 液 34份 碳 黑 (F W 2 0 0 9 D e g s s a K1(公司製造） 8 * 0份 分 散 劑 (H0M0GEN0L L - 1 8 , 花王公司產品） 0 .8份 環 己 嗣 29份 將 此 組 份 混 合 分 散 在 球 磨 機 歷 360 分鐘並 用 0 . Turn 滤 器 加 以 ^,ΠίΓ 製 備 成 黑 色 素 分 散 溶 液0 隨後在 容 器 内充 分 混 合 下 列 組 份 〇 黑 色 素 分 散 液 56份 三 甲 醇 丙 燒 三 丙 烯 酸 酯 4 * 15份 化 合 物 A 1 . 00份 化 合 物 B 0 . 20份 化 合 物 C 1 . 00份 環 己 嗣 37 • 3份 經 由 1 . 0- U ΠΙ濾器過滤所生成之混合液製備非揮發性 含 最 約 20¾ 之 黑 色 保 護 層 1 〇 在 實 施 例 中 9 化 合 物 A 指 四 燒 基銨 有機硼 酸 鹽 ,化 合 物 B 為 敏 化 染 料 而 含 有 硫 醇 之 化 合物 為化合 物 C 併合 如 下 述 〇 1 施 例 9 化 合 物 A ： 四 丁 基 銨 丁 基 三 萘 基 硼酸 酯 化 合 物 B ： 3- 碳 乙 氧 基 - Ί 一( 二 乙 胺基 )香豆素 化 合 物 C ： 2- 騎 基 苯 並 噁 唑 g _ 例 1 0 (1¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 31 - 本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（50 ) 化合物A :四丁基銨甲三萘基硼酸酯 化合物B :鹼性黃2 1 化合物C :锍基苯並_唑 雙咪唑化合物：2 , 2 ^ -雙（正氮苯基）-4 , 4 ’，5 , 5 ’ -四苯 基-1 , 2 ’ -雙咪唑 奮敝例1 1 化 合 物 A ： 四 丁 基 銨 丁 基 三 U -第三丁笨基） 硼 酸 酯 化 合 物 B ： 鹼 性 黃 21 化 合 物 C ： 2- 騎 基 瞎 唑 啉 實 m 例 12 化 合 物 A ： 四 丁 基 銨 丁 基 三 (4 -甲萘基） 硼 酸 酯 化 合 物 B ： 鹼 性 m 13 化 合 物 C ： 5 - 甲 基 -1 ,3 ,4 -lit 二 D| 卜 2-硫 醇 實 施 例 13 化 合 物 A ： 四 丁 基 銨 丁 基 二 (4 -甲萘基） 硼 酸 酯 化 合 物 B ·· 驗 性 黃 21 化 合 物 C ： 3- 基 -4 -甲基- 4H-1 ,2 ,4-Ξ 1唑 將 每 一 保 護 層 溶 液 旋 轉 塗 覆 在 厚 度lro 一 而 大 小 為 1 0 c 1 X 10 C RI 之 清 m 玻 璃 板 上 並 在 室 溫 乾 燥30分 鐘 然 後 在 7 0 下 加 熱 20分 鐘 形 成 2 t t m 厚 度 之 保護 層 薄 膜 〇 將 塗覆 有 保 護 層 薄 膜 之 玻 璃 板 做 為 玻 璃 板 (A) 〇 將 玻 璃 板 (A) 放 置 在 照 射 分 光 燈 (JASC0 CT- 2 5CP型， 曰 本 Βυ n k 〇公司 製 造 ) 予 曝 光 9 俾 Μ 測 定 光 譜 敏 化性 〇 使 用 150w 氙燈 為 光 源 〇 曝 光 後 形 成 保 護 薄 膜 9 用 水充 分 清 洗 及 乾 燥得 本紙张尺度過力]十國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (讀先閱讀背面之注意事 4 項再填. 装丨 寫本頁 533216
7 B 五、發明説明（51 ) 經浐部中次iT.^-^πΐ,消於合作ii卬欠 光 譜 圖 像 〇 最 大 階 數 則 如 表 1 所 示 9 其 中 保 護 層 薄 膜 並 不 能 由 ί - 光 線 (365 n in ), h -光線（ 40 5 η m ) 或 g 一 光 線 (436 n ra 顯 譜 溶 解 〇 階 數 愈 大 9 則 敏 化 度 愈 高 0 實 胞 例 14 Μ 相 同 方 法 將 實 施 例 9 所 獲 得 之 保 護 曆 塗 設 在 玻 璃 底 層 並 存 室 溫 乾 燥 30分 鐘 再 於 70 下 乾 燥 20分 鐘 〇 並 在 襯 底 層 t 而 形 成 保 護 塗 層 > 由 旋 轉 塗 覆 機 塗 抹 以 5¾ 之 聚 乙 烯 醇 水 溶 液 ( 聚 合 度 ·♦ 約 1， 000 , 皂化度： 約9 8¾ ) 而 具 有 1 . 2至1 • 3 U hi之乾厚度在7010熱氣烘爐乾燥20分鐘形 成 m 氧 薄 賴 〇 隨 後 Μ 實 施 例 9 相 同 方 法 測 定 光 譜 之 敏 化 件 〇 比 較 例 6 除 使 用 騎 基 苯 並 噁 唑 做 為 化 合 物 C 不 添 加 實 施 例 9 之 保 護 層 組 成 物 外 作 實 施 例 9 相 同 方 法 製 備 保 護 層 〇 並 依 實 施 例 9 相 同 方 法 將 所 獲 得 之 保 護 層 塗 覆 在 玻 璃 底 層 上 而 並 令 其 乾 燥 製 成 保 護 層 薄 膜 〇 並 由 實 施 例 9 之 相 同 方 法 測 定 所 保 護 層 薄 膜 之 光 譜 敏 化 性 〇 實 m 例 1 5 使 用 實 m 例 10所 獲 得 之 保 護 層 仿 實 施 例 14之 相 同 方 法 在 玻 璃 底 層 上 面 形 成 具 有 阻 氧 膜 之 保 護 層 膜 並 仿 實 施 例 9 之 相 同 方 法 測 定 其 光 譜 敏 化 性 〇 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 本紙張尺度通州中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533216 A7 B7 五、發明説明（52 ) 表1 光譜敏化性 ε h i 實胞例9 4 6 6 實施例10 9 5 6 實皰例1 1 6 9 4 實胞例12 8 7 6 實施例13 11 11 8 實施例14 4 6 6 比較例6 2 3 3 實胞例15 9 3 6 --------ΦΓ^— (¾先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 訂、 從表1之结果顯然可知，比較實施例9和 不添加本發明之具有硫醇之有機化合物時則 -34- 本紙张尺度違州十阀國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 當低 6 較 例有 較示 比顯 533216 A7 B7 五、發明説明（33 ) 之敏化性，比較實施例9和實施例14因添加具有硫醇基 之有機化合物而在形成有阻氧薄膜之情形下顯示有相等 之敏化性，而比較實施例1 0和實皰例1 5比形成有阻氧薄 賴者顯示有不低之敏化性，因此縱然在氧的存在下本發 明之可聚合組成物亦顯示有高敏化性。 於有機硼酸鹽添加本發明之安定劑，則有機硼酸鹽可 顯著改善熱安定性及老化穩定性。 在含有有機硼酸鹽之安定劑，有機硼酸鹽和敏化染料 之光敏化組成物中，有機硼酸鹽可顯著增進熱安定性及 老化穩定性。 再者，於可聚合之組成物中包含添加以具有乙烯化不 飽和鐽單體之本發明光敏化組成物，有機硼酸鹽可改善 熱安定性及老化穩定性，同時不損害及於組成物之可聚 合性。 本發明之光敏組成物即使在氧的存在下亦顯示有高敏 化性，同時於所獲得之可聚合組成物由於在光敏化組成 物添加Μ具有乙烯化不飽和鐽之單體及高分子聚體，因 此存氧之存在下亦能有效地進行聚合作用。 本發明係由其特定之具體做詳細之說明，惟熟嫻於技 藝者在不脫離本案之精神及範圍下可做各種變異與修飾 ，惟此當應包括在本發明之範圍之内。 一 35 - 本紙張尺度適W中囤國家標率（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 裝-----·I 訂--.---i Ϋ
Claims (1)
- 533216 第 871 14063 S .… if ， . 號「機硼酸鹽之安定劑及含它之光敏組成 物 」專 利 案 (91年8月9日修正） 六、 申請 專 利範 圍： 1 種 由式⑴所代表的有機硼酸鹽熱安定用的安定劑， r2 R厂 | B— - R3· Z+ ( 1 ) I 1 r4 ( 式中 Ri、R2、R3和R4各自獨立代表一具有1至6 個 碳 原子 的烷基、一經具有1至6個碳原子的烷基或 具 有 1至 6個碳原子的烷氧基所取代或非取代之苯基 或 萘 基， 而Z +代表季銨陽離子或在紫外線及/或可 見光 線區 域具有吸收作用之花青染料陽離子）， 其包括 一種在環內具有雙鍵之具有1或2個含氮之 5- 或 6 -員雜環之化合物，選自於1，2，4 -三唑、3 -胺 基 -1 ,2,4 -三唑、锍基-1，2，4 -三唑、3 -胺基-5 -羧基- 1， 2, 4-三 唑、2，6 -二羥甲基吡啶、4 -二甲基胺基吡 D定 Λ 苯並 噻唑、2 -锍基苯並噻唑、2 -胺基苯並噻唑、 2- 胺 基-1 ，3，4 噻二唑、2，5 -二锍基-1，3，4 -噻二唑、 5- 胺 基1 ，3,4-噻二唑-2-硫醇、2,4,6-三胺基-1，3,5- 二 嗪 ' 1， 3,5-三嗪-2,4,6-三硫醇、3-酼基-4-甲基- 4H- 1 ,2,4 -三唑、5 -甲基-1，3，4 -噻二唑-2 -硫醇、锍 基 噻 哇、 2 -锍基苯並噁唑、2 -胺基苯並咪唑、2 _巯基 苯 並 咪唑 、2-锍基噻唑啉， -1 - 533216 一種式（2)所代表之具有第一、第二或第三胺基之 化合物： R5R6R7N (2) (式中R5、R6和R7各獨立地代表氫；一具有1至6個 碳原子的非取代之直鍵或支鏈烷基或具有1至6個碳 原子的經胺基或羥基所取代之直鏈或支鏈烷基；或一 取代或非取代之雜環基，選自於三唑基及三胺基； R5、R6和R7中至少一者不是氣；及R5、R6和R7中的 二或三個可結合形成一種環狀結構）；或 一種具有硫醇基之化合物係由式（3 )所代表硫醇： R8 -SX (3) (式中R8代表一具有6至18個碳原子之直鍵或支鏈 烷基；或一取代或非取代之雜環基，選自於苯並噻 唑基、苯並咪唑基、噻二唑基、嘧啶基、苯並噁唑 基、咪唑基、三胺基、噻唑基及三唑基；且χ代表 氫原子）。 2 · —種光敏組成物，其包含如申請專利範圍第1項中 所述之安定劑及有機硼酸鹽，其中安定劑對有機硼 酸鹽的重量比係0.0 3至2。 3 ·如申請專利範圍第2項之光敏組成物，其更包含敏 化染料。 4 ·如申請專利範圍第2項之光敏組成物，其更含有雙 咪唑化合物者。 5 · —種光或熱可聚合之可聚合組成物，包括如申請專 533216 利簟E圍弟2項之光敏組成物，其已經加有至少一*個 單體（多個乙烯性不飽和鍵）。 6 .如申請專利範圍第5項之可聚合組成物，其更包含 高分子聚合物。 7 .如申請專利範圍第6項之可聚合組成物，其更包含 色素。 8 .如申請專利範圍第6項之可聚合組成物，其中高分 子聚合物係具有20至80mgKOH/g之酸値。 9 . 一種使用如申請專利範圍第5項之可聚合組成物在 基材上形成的有色圖案。
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| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |