TW469259B - A process for producing hydrogen peroxide - Google Patents
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Description
A7 —----------------- 五、發明說明(i ) [技術領域] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關可作為氧化劑、漂白劑、消毒劑、殺菌 .劑等用途之過氧化氩的製造方法β .[技術背景] 過氧化氫之工業製造方法,已知有⑴由硫酸及氨製備 硫酸氩兹溶液後’於其中添加電解促進劑電解之,藉陽極 氧化而生成過氧化二硫酸銨,再於其令添加硫酸並將生成 之過氧化氩真空蒸餾之方法,(ii)利用2_乙基蒽醇等蒽醇 化合物自動氧化而生成過氧化氩之方法。然而,第一種方 法步驟繁雜所需費用高,第二種方法則有原料不易獲得之 問題。 [發明之揭示] 因此,本發明之目的,係提供可簡單而有效率的由容 易獲得之原料獲得過氧化氫之方法β 本發明人等,為達成上述目的銳意研究,結果發現以 特定構造之亞酿胺化合物為觸媒,以氧使1級或2級醇氧 化可有效率的生成過氧化氫而完成本發明。 亦即,本發明係提供一種於下列式π、 八(1)所示亞醯胺化合 物之存在下: ,-R1. / I 、'.r2· Ο II c.
N —X (l) C' II 0 鹵原子、烷 (式中,R1及R2可相同或相異,係示氣原子 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公t > 1 311142 A7 46 92 59 _ B7 ' ' ------ _ 五、發明說明(2 ) 基、芳基:環烷基、羥基、烷氧基、羰基、烷氧羰基、醒 基’ R1及R2亦可互相結合而形成雙鍵、芳族環或非芳族 環:X示氧原子或羥基;上述R1、R2或Ri及R2互相結八 而形成之雙鍵、芳族環或非芳族環上,可另鍵結〗或2個 上述式(1)所示N-取代環狀亞醯胺基),使1級或2級醇與 氧反應而生成過氧化氫之過氧化氫製造法。 又,本說明書中,1級或2級醇有時亦單稱為「基質」。 [實施發明之最佳型態] 基質 1級或2級醇係包括廣泛範圍之醇。醇為1價、2價或 多償醇之任一者均可。又’1級或2級醇可有各種取代基, 例如,南原子、氡代基、羥基、巯基、經取代之氧基(例如, 烧氧基、芳氧基、醯氧基等)、經取代之硫基、羧基、經取 代之氧羰基、取代或未取代之胺基甲醯基、氰基、硝基、 取代或未取代之胺基、烷基、烯基、炔基、環烧基、環稀 基、芳基(例如,苯基、萘基等)、芳烷基、雜環基等。 1級醇可例舉如甲醇、乙醇、丙醇、j 丁醇、2甲基 -1-丙醇、1-戊醇、1-己酵、1-辛醇、卜癸醇、卜十六烷醇 等碳數1至30(較好為1至20,更好為1至15)範圍之飽和 或不飽和脂族1級醇;環戊基甲基醇、環己基甲基醇、2_ 環己基乙基醇等飽和或不飽和脂環式1級醇;苯甲醇、2_ 苯乙醇、3-苯丙醇等芳族1級醇;2-羥甲基吡啶等雜環醇。 較佳之1級醇包括脂族1級醇(例如,碳數1至2〇範圍之 飽和脂族1級醇等)。 本紙張疋度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x 297公釐) ---*---------- ^ i ----^--------線 η {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 311142 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 .5 費 合 作 社 印 A7 B7 五、發明說明(3) 2級醇包括2 -丙醇、第二丁醇、2-戊醇、3-戊醇、2 己醇、2-辛醇、4·癸醇、2-十六烷醇等碳數3至3〇(較好為 3至20,更好為3至15)範圍之飽和或不飽和脂族2級醇· 環丁醇、環戊醇、環己醇、環辛醇、環十二烷醇、環十五 烧醇等3至20員(較妤為3至15員,更好為5至η員, 最好為5至8員)範圍之飽和或不飽和脂環式2級醇; 苯乙醇、1·苯丙醇、1-苯乙基乙醇、二苯甲醇(二苯基〒醇)、 9,—氣戚10 -—醇等知族2級醇;1-(2 -Β比咬基)乙醇等 雜環2級醇。 較佳之基質包括2級醇(例如,第二丁醇、2_辛醇等脂 族2級醇、環己醇等脂環式2級醇、1_苯乙醇、二苯甲醇 等芳族2級醇)。上述醇可單獨使用亦可兩種以上混合使 用。 亞釀胺化合物 本發明係使用上述式(1)所示之亞醯胺化合物做為觸 媒。式(1)中*取代基R1及R2中之鹵原子包括破、漠、氣 及氟。烷基包括例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基' 異丁基、第二丁基、第二丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 癸基等碳數1至10範圍之直鏈狀或支鏈狀烷基。較佳之燒 基可例舉如,碳數1至6範圍,特別是碳數丨至4範圍之 低級烧基。 方基包括笨基、萘基等’環烧基包括環戊基、環己基 等。烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁 氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基等碳數1 ---------- -------- I----------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS)A4規格(2〗0 X 297公_1 ) 3 311142 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 469259 A7 _____B7__ 五、發明說明(4) 至10範圍’較好為碳數1至6範圍,特別是碳數1至 範圍之低級烷氧基。 貌氧羰基包括甲氡羰基、乙氧羰基、丙氡幾基、異 乳幾基、丁氧幾·基、異丁氧幾基、第三丁氧幾茂、戊 基、己氧羰基等碳數1至10範圍之烷氧羰基。較佳之烷= 羰基包括烷氧基部分之碳數為1至6範圍,特別是 範圍之低級烷氧羰基。 醯基可例示如甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁酿基、異 丁醯基、戊醯基、異戊醯基、三甲乙醯基等碳數為支至 範圍之醢基。 前述取代基R1及R2可相同或相異β又,上述式中, R1及R2亦可互相結合而形成雙鍵、芳族環或非芳族環。 較佳之芳族環或非芳族環可為5至12員環,特別是6至 員環範圍,雖可為雜環或稠合雜環,但大多為碳環之情 況。此類環包括例如’非芳族脂環式環(環己烷等可具有取 代基之環貌類、環己烯等可具有取代基之環烯類等)、非芳 族架橋式環(5-二環庚環等可具有取代基之架橋式碳環 等)、笨環、萘環等可具有取代基之芳族環(包括稠環)。上 述環以由芳族環構成之情況為多β上述環亦可具有燒基、 齒烧基、經基、烷氧基、羧基、烷氡羰基、醯基、確基、 氣基、胺基、南原子等取代基β 上述式(1)中,X示氧原子或羥基,氮原子Ν與X之 鍵结可為單鍵或雙鍵β 上述Rl、R2或R1及R2互相結合所形成之雙鍵、芳族 ---1-----I----{衣-------1訂 --------線 W ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 本獄度適用規格— 7297^1") 4 311142 A7 —__B7_ 五·、發明說明(5) 環或非芳族環上’可另鍵結1或2個上述式(1)所示之N_ 取代環狀亞醯胺基。例如,R1或R2為碳數2以上之烷基 時,亦可形成包括構成該烷基之鄰接2個碳原子之上述Ν· 取代環狀亞醯胺基。又’R〖及R2互相結合形成雙鍵時, 亦可形成包括該雙鍵之上述Ν-取代環狀亞醯胺基aRl及 R互相結合形成芳族環或非芳族環時,亦可形成包括構成 該環之鄰接2個碳原子之上述N-取代環狀亞醯胺基。 較佳之亞醯胺化合物包括下列式所示之化合物。
R5- N^X Γ -X R5 乂 R6 (Id)
(le) (If) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 言 r 經濟部智慧財產局員工消·費合作社印製 (式中至R6可相同或相異’示氣原子、燒基、齒貌基、 羥基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、醯基、硝基、氰基、胺 基、鹵原子。R3至R6亦可與鄰接之基互相結合而形成芳 族環或非芳族環。式(1f)中,A示伸甲基或氧原子。Rl、R2、 X如同前述。式(lc)之笨環中,可另鍵結1或2個式(lc) 所示之Ν·取代環狀亞醯胺基)。 取代基R3至R6中,烷基包括與前述例示之烷基相同 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 5 311142 46925 9 Α7 —1 — Β7 五、發明說明(6) 之烷基,#別是碳數丨至6範圍之烷基,_烷基包括三氟 甲基等碳數!至4範圍之齒烧基,烧氧基包括與前述相同 之烷氧基,特別是碳數】至4範圍之低級烷氧基’烷氧羰 基包括與前述相同之烷氧羰基,特別是烷氧基部分之碳數 為1至4範圍之低級烷氧羰基。又,醯基可例示如與前述 相同之醯基,特別是碳數丨至6範圍之醯基,_原子可例 示如氟、氣、溴原子》取代基R3至R6 一般以氫原子、碳 數1至4範圍之低級烧基、叛基、罐基、南原子之情況為 多。R3至R6互相結合而形成之環,與前述Rl及R2互相結 合形成之環相同,特別是以芳族或非芳族之5至12員環為 佳。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 較佳之亞醯胺化合物其代表例可例舉如’ N—羥基珑拍 醒亞胺、N_經基馬來醯亞胺、N-經基六氩酿醢亞胺、n,N、 二經基環己烧四叛酸亞胺、N-類基駄酿亞胺、N-經基四漠 酞醯亞胺、N-經基四氣駄醯亞胺、N-經基海特醯亞胺、N-羥基海密克醯亞胺、N-羥基三苯六甲醮亞胺、ν,Ν'-二羥基 均苯四甲酿亞胺、Ν,Ν’-二羥基萘四致酸亞胺等。 式(1)所示之亞醯胺化合物可依據習用之醢胺化反應 製備’例如使對應之酸酐與羥基胺ΝΗ2ΟΗ反應,經由酸 酐之開環及閉環而醯胺化之方法。 上述酸酐包括例如,破珀酸肝、馬來酸酐等飽和或不 飽和脂族二羧酸酐、四氫酞酸酐、六氫酞酸酐(1,2-環己烷 二羧酸酐)、1,2,3,4-環己烷四氫羧酸1,2-酐等飽和或不飽 和非芳族之環狀多價羧酸(脂環式多價羧酸酐)、海特酸 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 311142 ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} Ϊ.我 ----訂.:---- 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ._-__B7_____ .五、發明說明(7 ) 酐、海密克酸酐等架橋環式多價羧酸酐(脂環式多價叛酸 酐)、酞酸酐、四溴酞酸酐、四氯酞酸酐、硝基酞醆酐、苯 偏三甲酸酐、甲基環己烯三羧酸酐、均苯四甲酸酐、苯六 甲酸酐、1,8 ; 4,5-萘四羧酸二酐等芳族多價綾酸酐。 最佳之亞醯胺化合物為脂環式多價羧酸釺或芳族多價 羧酸針’其中包括由芳族多價羧酸酐衍生而得之N_羥基亞 酿胺化合物’例如,]SJ -經基駄酿亞胺等。 式(Ό所示之亞醯胺化合物可使用I種或2種以上。上 述亞醯胺化合物亦可使用附著於載體之型態。栽體以使用 活性碳、寅式鹽、矽石、矽鋁礬土、膨潤土等多孔質載體 之情況為多。 上述亞酿胺化合物之使用量可於廣泛範圍内加以選 擇’例如,對1莫爾基質為0.0001至1莫爾,較好為〇 〇〇1 至0·5莫爾’更好為0.01至0.4莫爾範圍,而以0.05至〇35 莫爾範圍之情況為多。 丄助觸媒 為提昇反應速率及反應之選擇性,本發明之方法中亦 可使上述式(1)所示之觸媒與助觸媒併用《此類觸媒包括例 如,(i)具有與電子吸引基結合之羰基的化合物、(ii)金屬化 合物、(iii)含有與至少1個有機基結合之週期表15或16 族元素之多原子陽離子或陰離子以及其抗衡離子所構成之 有機鹽等。該等助觸媒可單獨或2種以上組合使用。 上述具有與電子吸引基結合之羰基的化合物⑴中,幾 基上所結合之電子吸引基可例舉如’氟甲基、三氟甲基、 ------ I 11---- -----1— 訂-------- - {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 7 311142 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 46 92 61^ A7 — "' 1,1 - _ B7 -----—___ 五、發明說明(8 ) 四氟乙基笨基、氟表基、五氟苯基等經氟原子取代之炫 基。上述化合物(0之具體例可例舉如,六氟丙鲷三氟乙 酸、五氟苯基(甲基)酮、五氟苯基(三氟甲基)酮、笨甲酸等。 上述化合物⑴之使用量,對!莫爾基質為例如〇 〇〇〇1至】 莫爾,較好為0.01至0.7莫爾,更好為0 05至〇 5莫爾範 圍。 構成金屬化合物(ii)之金屬元素並無特定限制,係遇期 表1至15族金屬元素之任一者均可。又,本說明書中,硼 素B亦係包括於金屬元素_。上述金屬元素可例舉如週 期表1族元素(Li、Na、K等)、2族元素(Mg、Ca、Sr、Ba 等)、3族元素(Sc、鑭族元素、婀族元素等)、4族元素(Ti、 Zr、Hf等)、5族元素(V等)、6族元素(Cr、Mo、w等)、7 族元素(Μη等)、8族元素(Fe、Ru等)、9族元素(c〇、Rh 等)、10族元素(Ni、Pd、Pt等)、ii族元素(Cu等)、12族 元素(Zn等)、13族元素(B、AJ、In等)、14族元素(Sn、
Pb等)、15族元素(Sb、Bi等)等=•較佳之金屬元素包括過 渡金屬元素(週期表3至12族元素)。其中以週期表5至u 族元素,特別是ό族、7族及9族元素為佳,以M〇、c〇、 Μη等最佳。金屬元素之原子價並無特別限制,但大多為〇 至6價範圍。 金屬化合物(11)可例舉如’上述金屬元素之單體、氣氧 化物、氧化物(包括複合氧化物)、S化物(氟化物、氣化物、 溴化物、蛾化物)、氧代酸鹽(例如’硝酸鹽、硫醆鹽鱗 酸塑、獨酸II、碳酸鹽等)、氧代酸、同多酸、異多酸 i ^ ^ ------- Ί-------^ ^ {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用令國國家標準·(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 8 311142 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(9) 機化〇物,有機酸毁(例如,乙酸鹽、丙酸鹽、纟氣駿鹽、 環就酸鹽、硬腊駿鹽等)、錯體等有機化合物。構成上述錯 體之配位體可例舉如,0H(氩氧代)、虎氣基(甲氧基乙氣 '基丙氧基、丁氧基等)、醯基(乙醢基、丙醯基等)、烷氧 羰基(甲氧羰基、乙氧羰基等)、乙醯丙酮配位基、環戊二 烯基、齒原子(氣、溴等)、C0、CN、氧原子、H2〇(水)、 麟(一苯膦等二芳基鱗等)等鱗化物、NH3(胺)、NO、N02(^ 基)NO〆硝駿根)、乙二胺、二乙三胺、jj比咬、菲繞琳等 含氮化合物等。金屬化合物(ii)可單獨或2種以上組合使 用。 金屬化合物(ii)之使用量,對2莫爾基質為例如Ο 〇〇〇1 至〇·7莫爾,較好為0.001至05莫爾,更好為〇 〇〇15至 〇,1莫爾範圍’而以0.0015至〇.05莫爾範圍之情況為多。 上述有機鹽(iii)中,週期表15族元素係包括Ν、ρ、 八5、31)、;81。週期表16族元素係包括〇、5、86、1^等。 較佳之元素例舉如為Ν、Ρ、As、S b、S ’特別是Ν、Ρ、S 等最佳6 上述元素之原子上所結合之取代基’包括可具有取代 基之烴基、經取代之氧基等。烴基可例舉如,甲基、乙基、 丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基戊 基、己基、辛基、癸基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、 稀丙基等碳數1至30範圍(較好為破數1至2〇範圍)之直 鍵狀或支鏈狀脂族烴基(烷基、烯基及炔基);環戊基、環 己基等破數3至8範圍之脂環式烴基;苯基、蔡基等碳數 ------I--I---裝 it —--訂--lull--線 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁} 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 9 311142 A7
469259 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 五、發明說明(10) 6至14範圍之芳族烴基等。烴基上亦可具有之取代基包括 例如,_原子、氧代基、羥基、經取代之氧基(例如,烷氧 基、芳氧基、醯氧基等)、羧基、經取代之氧羰基、取代或 未取代之胺基甲醯基、氰基、硝基、取代或未取代之胺基、 烷基(例如,甲基、乙基等烷基等)、環烷基、芳基(例 如,苯基 '萘基等)、雜環基等。較佳之烴基為碳數 範圍之烷基、碳數6至14範圍之芳族烴基(特別是,笨基 或萘基)等。上述經取代之氧基包括,烷氡基、芳氧基芳 烷氧基等> 上述多原子陽離子為,例如以下列式(2)表示。此多原 子陽離子與其抗衡陰離子共同構成下列式(3)所示之有機 鎩鹽。 [RaffiM]+ (2) [RemM] + Y- (3) 上列式中,Ra示烴基或氫原子e m個Ra可相同亦可相 異,至少1個尺4為烴基,Μ示週期表15族或16族元素之 原子》2個R»亦可互相結合而與鄰接之乂共同形成環又, 亦可2個Ra成為一體並與Μ形成雙鍵且與其他之Ra共同 結合而在Μ形成環。爪示3或4。γ-示抗衡離子、γ示酸 基。其中,上述烴基亦可具有例如上述之取代基。 2個以互相結合而與鄰接之乂共同形成之環可例舉 如吡咯烷環、六氩吡啶環等3至8員(較好為5至6員)範 圍之含氬(或含磷)雜環等。又,2個以成為一體並與Μ形 成雙鍵且與其他之Ra共同結合而與Μ形成之環可例 f '衣-------—訂------!線^| (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4 (210 X 297 ) 10 311142 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明(11) 如吡啶環等5至8員含氮雜環等β該等環亦可與笨環等環 進行稠合。此種稠合環可例舉如喹啉環等,Μ為週期表15 族元素之原子時’m大多為4, Μ為週期表16族元素之原 子時,m大多為3。 上述厘較好為1^、5>、八3、31)或3,更好為]^、1>或3, 最好為N或P。又’較佳之多原子陽離子係^個!^均為 有機基(包括形成含Μ之環者)β 酸基Υ可例舉如’氟原子、氣原子、溴原子、碘原子 等鹵原子;硝酸基(ΝΟ3)、硫酸基(s〇4)、磷酸基(ρ〇4)、過 氣酸基(C104)等無機酸基;乙酸基(ch3C02)、甲烷磺酸基、 苯磺酸基等有機酸基等β較佳之酸基包括齒原子及無機酸 基,以氣原子、溴原子等鹵原子為最佳》 上述之有機鑷鹽中’以有機銨鹽、有機鱗鹽、有機鏑 鹽等最佳。有機銨鹽之具體例可例舉如,氣化四甲基按、 氣化四乙基銨、氣化四丁基銨、氣化四己基銨、氣化三辛 基甲基銨、氣化三乙基苯基銨、氣化三丁基(十六烷基)銨、 氣化一(十八炫基)一甲基敍等第四級氯化錢,以及對應之 第四級溴化銨等氮原子上結合有四個烴基之第四級銨鹽; 氣化二甲基六氫D比咬鐵、氣化十六院基[I比咬鎗、氣化甲基 喹啉鎗等環狀第四級銨鹽等。 又’有機媾鹽之具體例可例舉如,氣化四甲基鐫、氣 化四丁基鐫、氣化三丁基(十六烷基)媾、氣化三乙基苯磷 等第四級氣化鎮,以及對應之第四級溴化鑄等磷原子上結 合有四個烴基之第四級鱗鹽等。有機毓鹽之具體例可例舉 ------- ------裝-----!| 訂---------線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 11 311142 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 469259 A7 --- B7 五、發明說明(12) 如’碘化三乙基鏑、破化乙基二苯鏑等碘原子上結合有三 個烴基之锍鹽等= 上述多原子陰離子,例如可以下列式(4)表示。此多原 子陰離子與其抗衡陰離子共同構成下列式(5)所示之有機 鹽》 [RbM03] q, (4) Z q+ [RbM03] q- (5) 上列式中’ Rb示煙基或氫原子示週期表15族或 16族元素之原子。q* 1或2,zq+示抗衡離子。
Rbm示之烴基可例舉如上述之相同基以及樹脂(聚合 物鏈或其枝狀鏈)》較佳之Μ包括S、P等。Μ為S等之時, q為I’M為Ρ等之時,q為2。Μ可例舉如,鈉、鉀等鹼 金屬;鎂、鈣等鹼土金屬等。較佳之Μ包括鹼金屬*Zq+亦 可為上述之多原子陽離子。 上列式(5)所示之有機鹽可例舉如,甲烷磺酸鹽、乙烷 績酸鹽、辛烷磺酸鹽、十二烷磺酸鹽等烷基磺酸鹽;苯磺 酸鹽、對甲笨磺酸鹽、萘磺酸鹽、癸基苯磺酸鹽、十二基 笨磺酸鹽等烷基上有取代之芳基磺酸鹽;磺酸型離子交換 樹脂(離子交換體膦酸型離子交換樹脂(離子交換體)等β 其中以使用(:6·18烷基磺酸鹽、(:6-18烷基芳基磺酸鹽之情況 為多。 有機鹽(iii)之使用量為例如,對1莫爾上述基質為 0.0001至0.7莫爾,較好為〇_〇01至〇_5莫爾,更好為0.002 至0.1莫爾範圍,而以0.005至〇.05莫爾範圍之情況為多。 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣if — 訂---- 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格(210 X 297公爱) 12 311142 A7 五、發明說明(l3) 有機鹽(iii)之使用量過多時’反應速度降低。 氧氣 氧氣可為分子態氧或初生態氧之任一種β分子態氧可 使用純氡,亦可使用經氮氣、氦氣、氬氣、二氧化碳等惰 性氣體稀釋之氧氣。就操作性及安全性以及經濟性之觀點 而言,以使用空氣為佳。 氧氣之使用量可視基質之種類而適當選擇,通常對1 莫爾基質為0.5莫爾以上(例如,1莫爾以上),較好為】至 100莫爾,更好為2至50莫爾範圍。大多對基質使用過量 莫爾之氧氣。 反應 反應通常係在有機溶劑中進行。有機溶劑可例舉如, 乙酸、丙酸等有機酸;乙腈 '丙腈、苯腈等腈類;甲醯胺、 乙醯胺、二甲基甲醢胺(DMF)、二甲基乙醯胺等醯胺類; 己烷、辛烷等脂族烴類;氣仿、二氣甲烷、四氣乙烷、四 氣化碳、氣苯、三氟甲基苯等齒化烴;硝基苯、硝基甲烷、 -I-----------裝—丨丨訂! -----線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .硝 基 乙 院等碗基化合物 乙 酸 乙醋、乙酸丁 酯等 酯 類; 此 經 濟 等 之 混 合溶劑等。 溶劑 以 使 用 乙酸等有機酸 類、 乙 腈及 苯 部 智 腈 等 腈 類、三氟甲 基苯等 鹵 化 烴、乙酸乙酯 等酯 類 之情 況 慧 財 產 ,為 多 〇 局 員 基 質之濃度為 例如 0. 1 至 10莫爾/公升 ,較好為0-5 消 費 人 至 5 莫 爾/公升,更 好為 0 7 至 3莫爾/公升範 圍。 基 質之 濃 社 度過 高 時過氧化氩 之選擇 率 容 易降低,反之 若基 質 濃度 低 印 製 則 不 利 於經濟效益 〇 本紙張尺度適用中國國豕仏準(CNS)A4規格(21〇 X 297 > 13 311142 Λ6 92 5 9 Α7 一_Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(14) 反應蕰度可視基質之種類而適當選擇,例如,於0至 3 00 °c,較好於20至200 °C,更好於30至1501範圍’通 常大多於40至1〇〇 °C範圍下反應。反應可於常壓或加壓下 進行’加壓下進行反應時’通常為1至1〇〇大氣壓(15至 8〇大氣壓),較好為2至70大氣壓範園β反應時間係視反 應溫度及壓力而定,例如可於30分鐘至48小時,較好於 5至35小時’更好於10至30小時範圍内適當加以選擇。 反應可於氧氣之存在下或氧氣之流通下,以間歇式、半間 歇式、連續式等習用方法進行》 本發明之方法中,經由反應而生成過氧化氫時,視基 質種類同時會升成醛(基質為第1級醇時)或酮(基質為第2 級醇時)。 反應終了後’反應生成物(過氧化氫及路或剩)以習用 方法’例如過遽、濃縮、蒸館、萃取、晶析、再结晶、管 柱層析法等分離步驟或以組合上述方法之分離步驟即可容 易的分離純化。又’生成之過氧化氫亦可不經分離即利用 作為氧化劑等。再者,生成之醛或酮除使用於各種用途之 外’亦可依據藉習用之還原法將其轉換成1級醇或2級醇, 而作為基質再加以利用。 依據本發明之方法可簡單而有效率的由容易獲得之原 料獲得過氧化氫。 以下係藉由實施例詳細說明本發明,但本發明並不受 此等實施例之任何限定。又,生成之過氧化氫其定量法, 係對1重量份反應液添加5重量份水及2重量份乙基苯萃 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 14 311142 經濟部智慧財產局員工消費合作社印t A7 B7 五、發明說明(15) 取後’水層進行碘滴定法β 實施例1 將5毫莫爾二苯甲醇、05毫莫爾N-羥基酞醯亞銨、5 毫升乙腈之混合物,於氡氣(1氣壓)籠罩及75(Jc下攪拌18 小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧化氩之收 率為42%(選擇率87%) β又,藉氣相層析分析法檢視反應 液之組成時’二苯甲醇之轉化率為48%,生成之二苯甲酮 其收率為48%。 實施例2 除反應時間為24小時外其餘均進行與實施例1相同之 步驟,二苯甲醇之轉化率為77%,生成之過氧化氫及二苯 甲_其收率分別為55%(選擇率7 1 〇/0)及76%。 實施例3 將5毫莫爾二苯甲醇、〇5毫莫爾义羥基酞醯亞銨、5 毫升乙腈之混合物,於空氣〇氣壓)籠罩及75它下攪拌24 小時》反應液以蛾滴定法進行分析,所生成過氧化氫之收 率為41%(選擇率76%)。又,藉氣相層析分析法檢視反應 液之組成時’二苯甲醇之轉化率為54〇/〇,生成之二苯甲酮 其收率為52%。 實施例4 將5毫莫爾二苯甲醇、〇 5毫莫爾N —羥基酞醯亞銨、 0.0005毫莫爾乙酸鈷(Π)、5毫升乙腈之混合物,於空氣(1 氣壓)籠罩及50°C下攪拌24小時。反應液以碘滴定法進行 分析’所生成過氧化氩之收率為16%(選擇率89%)。又, — ill---------- I------訂---111 —--線 (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中關家標準(CNS)A4規格(21G X 297公笼~7 15 311142 469259 A7 —_ ___B7_____________ 五、發明說明(化) 藉氣相層科分析法檢視反應液之組成時,- ^ 一本〒醇之轉化 率為18% ’生成之二笨甲酮其收率為18〇/。。 i_S_iL_5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將5毫莫爾i-苯基乙醇、0.5毫莫爾沁羥基酞醯亞銨、 5毫升乙腈之混合物,於氧氣(1氣壓)籠罩及75它下攪拌 24小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧化氫之 收率為32。/。(選擇率84%)。又,藉氣相層析分析法檢視反 應液之組成時,1-苯基乙醇之轉化率為38%,生成之二笨 甲酮其收率為36%。 實施例6 將5毫莫爾環己醇、〇.5毫莫爾心羥基酞醯亞按、5 毫升乙腈之混合物,於氧氣(1氣壓)籠罩及75〇c下攪拌15 小時。反應液以碘滴定法進行分析’所生成過氧化氫之收 率為12%(選擇率71%)。又,藉氣相層析分析法檢視反應 液之組成時’環己醇之轉化率為17%,生成之環己酮其收 率為1 7 %。 實施例7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將5毫莫爾2-辛醇、0.5毫莫爾N_羥基酞醢亞銨、 0.0005毫莫爾乙酸鈷(II)、5毫升乙腈之混合物,於氧氣(】 氣磨)筑罩及75C下授拌24小時。反應液以蛾滴定法進行 分析,所生成過氧化氫之收率為21 %(選擇率35%)。又, 藉氣相層析分析法檢視反應液之組成時,2 -辛醇之轉化率 為60% ’生成之2-辛酮其收率為53%。 實施例8 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公釐) 16 311142 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 A7 --------------- B7___|__ 五、發明說明(I7) 將5毫莫爾9,10-二氫蒽_9,1〇-二醇、0.5毫莫爾N·羥 基酿酿亞銨、5毫升乙酸乙酯之混合物,於氧氣(1氣壓) 薇罩及75 °C下攪拌18小時。反應液以碘滴定法進行分析, 所生成過氧化氫之收率為36%。又,藉氣相層析分析法檢 視反應液之組成時,9,1〇-二氫蒽-9,10-二醇之轉化率為 27/〇’生成之蒽酮其收率為24%。 實施例9 將5毫莫爾二苯甲醇、〇5毫莫爾羥基駄醯亞錢、$ 毫升乙酸乙酯之混合物,於氧氣(1氣壓)籠罩及75<>c下攪 拌12小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧化氫 之收率為50%(選擇率70%)β又,藉氣相層析分析法檢視 反應液之組成時,二笨甲醇之轉化率為72%,生成之二苯 曱酮其收率為7 1 〇/〇。 實施例10 將5毫莫爾1-苯基乙醇、〇5毫莫爾…羥基酞醯亞銨、 5毫升乙酸乙酯之混合物,於氡氣(1氣壓)籠罩及75它下攪 拌小時。反應液以蛾較法進行分析,所生成過氧化氮 之收率為40%(選擇率81%)。又,藉氣相屬析分析法檢視 反應液之組成時,1·苯基乙醇之轉化率為49%,生成之乙 醯苯酚其收率為48%。 實施例1 ΐ nillnlltlii i m II I ^ * t I I----- (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本I ) 將5毫莫爾環己醇、〇_5毫莫經基賴亞錄、$ 毫升乙酸乙醋之混合物’於氧氣(1氣堡)窥罩及7vc下授 拌20小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過敦化氫
311142 A7 469259 五、發明說明(is) 之收率為u%(選擇率70%)。又,藉氣相層析分析法檢視 反應液之組成時,環己醇之轉化率為20%,生成之環己削 其收率為19% » 實施例1 2 將40毫莫爾二笨甲醇、4毫莫爾…羥基酞醯亞銨、 20毫升乙酸乙酯之混合物,於氧氣(1氣壓)籠罩及乃艺下 攪拌12小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧化 氫之收率為60%(選擇率85%)。又,藉氣相層析分析法檢 視反應液之組成時,二笨甲醇之轉化率為71% ’生成之二 苯甲酮其收率為70%。 實施例1 3 將5毫莫爾二笨甲醇、ο,毫莫爾N_經基駄酿亞按、5 毫升乙酸乙酯之混合物,於氧氣(1〇氣壓)籠罩及75艺下攪 拌12小時。反應液以蛾滴定法進行分析,所生成過氧化氮 之收率為57%(選擇率76%)β又,藉氣相層析分析法檢視 反應液之組成時,二苯甲醇之轉化率為,生成之二笨 甲酮其收率為75% » 實施例14 將5毫莫爾I苯基乙醇、〇5毫莫爾Ν經基酿釀亞敍、 5毫升乙酸乙醋之混合物,於氧氣(5氣堡)籠單及饥下搜 拌24小時。反應液以碘滴定法進行分析所生成過氧化氫 之收率為35%(選擇率㈣)。又,藉氣相層析分析法檢視 反應液之組成時,Ν笨基乙醇之轉化率為4〇%,生成之乙 醯笨齡其收率為40%。 本紙張尺度適用中國g家樣準(CNS)A4規格(21Q χ撕公爱) -- 18 311142 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) %i-----『訂i --------象心 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 469259
五、發明說明(ls-) 實施例1 5 (請先閱讀背面之沒意事項再填寫本頁) 將5毫莫爾笨甲醇、0.5毫莫爾N_羥基酞醢亞胺、5 毫升乙酸乙酯之混合物’於氧氣(i氣壓)籠單及75〇c 下搜拌12小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過 氧化氮之收率為35% (選擇率65%八又,藉氣相層析分 析法檢視反應液之組成時,笨甲醇之轉化率為54%,生 成之苯甲醛其收率為43%。 實施例1 6 將5毫莫爾二苯甲醇、0.5毫莫爾N_羥基琥珀醯亞胺、 5毫升苯甲腈之混合物,於氧氣(1氣壓)籠罩及9〇<>c下 攪拌24小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧 化氯之收率為20% (選擇率44% )。又’藉氣相層析分析 法檢視反應液之組成時’笨甲醇之轉化率為45%,生成 之二苯甲酮其收率為44%。 實施例ΐ 7 將5毫莫爾二苯甲醇、0.5毫莫爾Ν_羥基馬來醯亞胺、 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 X 消 費 合 社 印 製 5毫升苯甲腈之混合物,於氧氣(1氣壓)蕞罩及9〇c»c下 挽拌24小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧 化氣之收率為11% (選擇率52% 又,藉氣相層析分析 法檢視反應液之组成時’苯甲醇之轉化率為21%,生成 之二苯甲酮其收率為21%。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公楚) 找-1(修正頁) 311142
Claims (1)
- 丨公告本」 H3 第89101767號專利申請案 申請專利範圍修正本 ^ (90年7月13曰) 1. 一種過氧化氩之製造法,係於下列式(la)至(lf)所示3 SI胺化合物之存在下:l S R3 0 RWcwx rWsn R6 0 R6 0 (id) (le) R3 Ο經濟部中央標準局員工福利委g會印製 燒基、芳基、環燒基、幾基、烧敦基、幾基、烧氧叛 基、随基;R3至R6可相同或相異,示氩原子、烷基、 鹵炫;基、羥基、烷氣基、羧基、烷氧羰基、醢基、確 基、IL基、胺基、鹵原子;R3至R6亦可與鄰接之基互 相結合而形成芳族環或非芳族環;式(If)中,A示伸甲 基或策原子;X示氫原子或經基;式(la)中之R1、!^2, 式(lb)中之雙鍵、或(lc)至(If)中之芳族環或非芳族環 中’可另鍵結1或2個式中所示之N-取代環狀亞雄胺 基),使1級或2級醇與氧反應而生成過氣化氳之方法。 _本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )A4規格(210X 297公») ---- 1 311142 16 9 2 5 9 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 H3 2·如申請專利範圍第1項之過氧化氩之袋造法,其中對 1莫爾1級或2級醇係使用〇 〇〇〇1至i莫爾之式⑴) 至(If)所示亞醯胺化合物者。 3’如申請專利範圍第!項之過氧化氩製造法其中係於 反應溫度20至200t範圍内進者。 、 本紙張尺度適用中國國家標準(C N S ) A 4規格(210 X 297公赛) 2 311142 469259五、發明說明(ls-) 實施例1 5 (請先閱讀背面之沒意事項再填寫本頁) 將5毫莫爾笨甲醇、0.5毫莫爾N_羥基酞醢亞胺、5 毫升乙酸乙酯之混合物’於氧氣(i氣壓)籠單及75〇c 下搜拌12小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過 氧化氮之收率為35% (選擇率65%八又,藉氣相層析分 析法檢視反應液之組成時,笨甲醇之轉化率為54%,生 成之苯甲醛其收率為43%。 實施例1 6 將5毫莫爾二苯甲醇、0.5毫莫爾N_羥基琥珀醯亞胺、 5毫升苯甲腈之混合物,於氧氣(1氣壓)籠罩及9〇<>c下 攪拌24小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧 化氯之收率為20% (選擇率44% )。又’藉氣相層析分析 法檢視反應液之組成時’笨甲醇之轉化率為45%,生成 之二苯甲酮其收率為44%。 實施例ΐ 7 將5毫莫爾二苯甲醇、0.5毫莫爾Ν_羥基馬來醯亞胺、 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 X 消 費 合 社 印 製 5毫升苯甲腈之混合物,於氧氣(1氣壓)蕞罩及9〇c»c下 挽拌24小時。反應液以碘滴定法進行分析,所生成過氧 化氣之收率為11% (選擇率52% 又,藉氣相層析分析 法檢視反應液之组成時’苯甲醇之轉化率為21%,生成 之二苯甲酮其收率為21%。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公楚) 找-1(修正頁) 311142丨公告本」 H3 第89101767號專利申請案 申請專利範圍修正本 ^ (90年7月13曰) 1. 一種過氧化氩之製造法,係於下列式(la)至(lf)所示3 SI胺化合物之存在下:l S R3 0 RWcwx rWsn R6 0 R6 0 (id) (le) R3 Ο經濟部中央標準局員工福利委g會印製 燒基、芳基、環燒基、幾基、烧敦基、幾基、烧氧叛 基、随基;R3至R6可相同或相異,示氩原子、烷基、 鹵炫;基、羥基、烷氣基、羧基、烷氧羰基、醢基、確 基、IL基、胺基、鹵原子;R3至R6亦可與鄰接之基互 相結合而形成芳族環或非芳族環;式(If)中,A示伸甲 基或策原子;X示氫原子或經基;式(la)中之R1、!^2, 式(lb)中之雙鍵、或(lc)至(If)中之芳族環或非芳族環 中’可另鍵結1或2個式中所示之N-取代環狀亞雄胺 基),使1級或2級醇與氧反應而生成過氣化氳之方法。 _本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )A4規格(210X 297公») ---- 1 311142
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