TW422705B - Chroman derivative-containing ophthalmic solution - Google Patents
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Description
422705_:: ___ 五、發明説明(,) 本發明係關於一種含有如下列化學式所示之(2 S,4 S 6 -氟基- 2',51-二氣代螺[苯并二氫哌喃-4,4夂眯唑烷基} - 2 -羧醯胺為活性成份的眼用溶液,其對於治療糖尿病引 起的角質病變相當有用。
·=- -' 在日本專利公報第72227號/ 1991中指出:(2S,4S)-6 -氟基-2、5'-二氧代螺[苯并二氫哌喃-4,4'-眯唑烷基] -2 -羧醯胺可用來做為治療糖尿病併發症的藥物,並且提 出了製造此化合物的方法。亦有研究文獻指出可將此化 合物用於眼用溶液(日本專利公告第2 7 1 2 3 1號/ 1 9 3 1 )及 治療糖尿病引起的角質病變(日本專利公告第231549號/ 1991)。 要想將藥物施用於眼用溶液,常會遭遇各種問題,例 如藥物的溶解度、眼用溶液在製備後的穩定度等,而這 些間題都必須事先加以研究。而在研究上所面臨的最大 問題則在於決定此藥物是否能有效的滲透進眼睛,以發 揮其所需的藥性。眼用溶液研發之所以不易的原因在於 須找到每一種藥物的最佳配方,因為每一種做為活性成 份之藥物皆具有不同的性質。如同前文中所述,已有部 分研究提出將(2S,4S)-6 -氟基- 2Ί -二氣代螺[苯并二 氫哌喃-4,4'-眯唑烷基]-2 -羧醛胺應用於眼用溶液,而 -3 - 本紙張尺度適用中國國家標羋(CNS ),\4规估(210X247公片) 線 經消部中央標準局負工消费合作社印製 m ο 5 ;1 42270 j a: ΙΓ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明( > ) 1 | 此 種 化 m 物 對 於 治 療 糖 尿 病 所 弓 起 Ά 質病變村 1當有用, 1 I 但 白 疋 這 眼 用 溶 液 在 眼 晴 B 透 力 方 面 的 表 現 仍 不 能 令 人滿 1 1 意 〇 1 I 經 過 吾 人 對 (2 S, 4 S )- 6 - 氣 基 -2 9 5 ' 二! S代ί 累[苯 并 二 請 1 1 氫 哌 喃 -4 ,4 t 眯 唑 烷 基 ]- 2 - 羧 酵 胺 之 眼 睛 逸 透 能 力 做 了 先 間 1 ! 詳 盡 的 研 究 之 後 結 果 獲 得 了 種 改 良 的 眼 用 溶 液 t 其 背 1¾ I % 使 此 溶 液 具 有 低 的 慘 透 壓 (也就是説滲透壓比小於1 ) 音 1 9 並 且 具 有 較 高 的 黏 度 (也就是說黏度大於1 厘泊) 〇 苹 項 1 I 再 ] ] 眼 用 溶 液 的 滲 透 壓 % 受 到 卜 活 性 成 扮 和 溶 液 中 添 加 填 ! fs 制 :”; 本 裝 劑 之 闬 暈 的 影 響 〇 Tf. 本 發 明 中 1 係 由 控 這 FZ3 影 響 rr 1 滲 m 比 之 物 質 的 用 Μ 來 調 整 瘳 透 壓 比 ! 使 其 數 倌 小 於 1 1 1 〇 説 的 更 明 確 - 點 木 發 明 要 偽 Μ 由 控 制 葰 透 壓 調 1 1 整 闬 添 加 劑 的 闬 Φ, 來 進 行 B 透 比 的 調 整 0 此 類 靡 透 擊 1 I 調 .|fe 劑 的 實 例 包 括 多 元 醇 (如甘露糖醇和甘油) 及 鹽 類 (如 訂 1 氣 化 納 和 氯 化 鉀 )。 這@蘧透壓調整劑可單獨使用, 或者 1 | 是 一 併 混 △ 门 使 用 0 1 1 黏 度 的 調 整 方 式 如 下 所 述 〇 水 的 黏 度 約 為 0 . 9厘泊( 1 5 t I pc ), 若在眼用溶液中未使用增黏劑, 則其黏度通常約為 線 j 1 厘 泊 或 更 低 0 在 本 發 明 中 > 傜 f·令 錯 由 摻 入 增 黏 劑 的 方 式 1 ! 使 黏 度 調 整 為 大 於 1 厘 泊 〇 所 用 的 增 黏 劑 可 為 住 何 一 種 1 I 可 用 於 眼 用 溶 液 之 增 黏 劑 ϊ 其 並 未 受 到 待 別 的 限 制 〇 但 1 其 中 以 纖 維 素 基 聚 △ η 物 為 較 佳 〇 此 類 m 維 素 基 聚 合 物 的 I 1 實 例 包 括 羥 丙 基 甲 基 纖 維 ϊιΙΓ. 素 羥 乙 基 纖 維 素 等 J 其 中 尤 1 | 以 羥 丙 基 甲 基 m 維 素 (Η PM C ) 為 曰 取 佳 0 jr=j at: 增 黏 劑 可 an 早 掲 1 I 使 用 或 疋 併 混 合 使 -4 用 0 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(2]0:<297公处) 422705五、發明説明(4 ) 蛵濟部中央標隼局員工消費合作社印災 同物透可亦降則的很比、 諸黏 介 δ,後的 黏以 及合滲,其的度時此壓炎 等和 俱ijo響量需 的又 比化睛時,比黏液因透發 糊比 比4#影用所 用 , 壓明眼低時壓加溶 ,滲成 模壓 壓 ϋ 的的至 施佳 透發之降高透增用異整造 睛透 透以劑劑整 可為 藤木物比升滲而眼而調易 眼癀 滲又加加調 液間 之之合壓度,,用同的不 、的 的 ,添添以 溶之 液份化透黏而 % 滴不當較 炎液 用間它類得 用泊 济成明滲當然現 。的適下 發溶 施之其此ί-b眼li 用性發當而 。炎象者由況。及用 可 e 到量壓 ,5η 眼活本:,力發現用籍情液透眼 中10受考透 中到 低為的出力能的的使 ,用蓓滲此 明3¾會在滲 明 2 降做述看能透時糊箸而施用睛於 發 α 也須得 發於 由善所的透滲液模隨然續眼眼用 本是 _ 量使 本介 is改以顯滲睛溶睛會 α 連的之適 在其透用以 在以 於來在明睛眼用眼象況在象時出 ,尤滲的 , ,而 在式。可眼的眼時現狀得琨液找 點,於劑整 點, 質方力中的物用液糊的製斥溶可 一間由整調 一泊 本的能果物合滴溶模適可排用 1 確之。調的 確庳 的度透結合化起用線最確及眼察 明 g 佳壓當 明 1 明黏湊試化該引滴視定,糊用觀。更J0最透適。更於 發高睛測該進齊成和決度模滴象圍的1ί為餞做内的大 本提眼力進改亦浩炎去黏睛由現範説 G 間此再圍説偽 時的能改可低會發難和眼 多度 於之因,範 度 (請先間讀背而之注意事項汚功艿本页) 本紙张尺度適用中國阐家標华((:NS ) Λ4規格(210Χ297公货) 經濟部中央標隼局員工消f合作社印製 42270b .a] ίΓ 五、發明説明(4 ) 介於5到2 5匣泊之間為最佳。如果使用(例如)fi P M C ( " 6 0 S Η 4 Ο D Ο ”, S h i η - E s t s u化學工業有限公司生産)做為增黏 劑,則若欲使黏度調整為2到5 0厘泊之間,需使用0 . 0 5 到fl . 7 5重最%的用€ ,如欲使黏度調整為5到2 ίί厘泊之 間的最佳範園,則需使用().1到I) . S 5雷量%的用景。本發 明中所測得的黏度偽在2 5 °C的溫度下,以旋轉式黏度計 來進行惻S的。 雖然在本發明的眼用溶液中之化合物的含1可視需治 療之疾病和症狀而定,但基於此化合物溶解度之考量, 其含最以0 . Π 1到I) . :i電暈%之間為佳,又以{] . 〇 5到(].2重 翬%之間為更佳。 如有需要.可在製備本發明之眼用溶液時,將許多種 添加靜I添加至上述的必要成份中。此類添加劑的實例包 括安定劑(如D T A )、緩衝劑(如e -胺基己酸)、保存劑 (如氨化苯甲烴銨)、P Η調整劑等。當p Η值超過7時,本 化合物在水溶液中的穩定性會降低,因此本發明之眼用 溶液的Ρ Η倌最好能諝整成7或更低,特別是S到7之間 。本發明之眼用溶液的製備方法並不須任何特別的技術 ,祯S可用任何已廣泛使用的方法來製備此溶液。眼用 溶液配方的特定實例將在以下的實施例中詳述,但應了 解這呰實施例僅是用來幫肋了解本發明,而非對本發明 之範圍加以設限。 實施例 一 β - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4现格(2ΙΟΧ297公趋) -----;----^------11-----.---I (請先閱讀背而之注意事項再填i:li本頁) 422705 Λ? 五、發明説明(r ) I .木發明化合物之眼睛滲透能力測試 U滲透壓與眼睛縴透能力間的關偽 誚先閱讀背而之注意事項再读』"本页 在下述宵驗中將檢測滲透壓比對本發明化合物之眼睛 瘳透能力的影_。 (實驗方法) 眼用溶液之製備:將0 · 2克本發明之化合物及添加劑溶 解於無_的純水中,接转再加入足以逹到所需滲透壓比 的氯化鈉,敢使之溶解 之後,以氫氧化鈉将P Η值調整 至7 ,並R加入無_純水,使其總體積調整成1 ϋ ϋ毫升。 其完整的配方列於實施例1配方中: 育施例1配方(以1 Q Q毫升為準) 本發明化合物 (].2克 氨化苯甲烴鞍 f) . Π 0 5克 s -胺基己酸 〇.丨.克 氣化納 依所需量加入 氫氧化鈉 q . S . 線 無K純水 q . S . 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 給藥及量測:將前而所製備的眼用溶液慢慢滴入J W血統 的白色雄兔眼中(每Μ二隻動物,四個眼睛),並R在施 用溶液的半小時後.以Η P L C來測量本發明化合物在眼角 膜中的濃度。 (结果及討論) 以Η P L C所得的測量結果(平均數值)列於表一中。 -7 - 本紙張尺度適用中闽國家標準(CNS ) A4C格(2I0X2W公犮) Λ — 1Γ 422705 五、發明説明( Μ 滲透壓比 0.06 0.25 0.5 1.0 2.0 本發明化合物在眼 角膜中的濃度 (ng/g) 481 138 1 1 1 N.D. N.D. Ν . H .代表無法測得木發明之化合物。 _.丨1而的結果顯示:當滲透壓1七大於1時,本發明化合 物很難滲透至眼角膜,但是隨著滲透壓比的下降,卻可 使塵透藥量大幅提升。 2 )黏度及樣透圈比對眼睛滲透能力的影_ 在下述實驗中將檢測鈷度和滲透壓比對本發明化合物 之眼晴湊透能力的影辑。 (宵驗方法) 眼用溶液之製備:將2克本發明之化合物及添加劑溶 解於無W的純水中,接箸再加入足以逹到所需黏度和滲 透壓比的Η P M C及氛化鈉,並使之溶解。之後,以氫氣化 鈉將Ρ Η值調整至7 ,並巨加入無菌純水,使其總體積調 整成1 I) 0毫升。其完整的配方列於實施例2配方中: 實施例2配方{以1 Q G毫升為準) 本發明化合物 0 · 2克 氣化苯甲烴紋 0 . 0 0 5克 HP M C 依所需鼍加入 氯化納 依所需量加入 氫氣化納 q . s · 無W純水 q . S · -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(「NS ) 現格(2!〇X297公犮) (請先閱讀背,&之注意事項#填寫本菸 .士- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 422705 Λ1 ιυ 五、發明説明(7 ) 給藥及氧剌:將前S所製備的眼用溶液慢慢滴入·] W血统 的白色雄兔眼中(每μ四隻動物,四値眼睛 >,並a在施 用溶液的半小時後,以HP L C來測最本發明化合物在眼角 膜中的濃度。 ί結果及討論) 4先閱讀背而之·注4事項洱項Λ7本页 出物 示合 顯化 KN 明 楚發 清本 很 , 果加 結增 驗的 宵 度 畔 黏 _ 箸 隨 ΗΜ 同 鼠 相的 bh膜 壓角 透眼 璨至 常透 值 度 黏 及 bh 壓 透 0 同 不 具 -1 j: 0 多 備 試製 測來 炎方 發配 5£一 2 液例 。 溶施 加用實 增眼依 之 2 中 睛 眼 的 人 入 滴 液 溶 此_ 這 將 後 然覺 ,M 液的 溶人 用 此二 眼這 的估 炎 發 現 出 否 是 象 現 等 糊 模 睛 眼 評 評 Μο 並丨 發 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ο 或 4 0 ο 佳 成最 整果 調效 lb其 壓 , 透時 ®泊 的厘 液13 溶或 用泊 眼厘 當 7 : 成 出整 指調 果度 結黏 的 S 估 , 為 Η Ρ 白 'VI : 厘 下15 如為 方度 配黏 的 , Ϊ 4 U 施 賁 定 特 液 溶 用方 例眼配 施之之 實明 1 備發例 製本施 3 菁 為 比 壓 透 滲 以Η P L C所得的潮暈結果(平均數倌)列於表二中。 表二 滲透壓比 黏度(厘泊) 0.5 25 0.5 13 0.4 25 0.4 13 0.4 7 0.3 13 0.3 7 本發明化合物在眼 角膜中的濃度 (ng/g) 505 329 447 456 251 616 265 本紙張尺度適用中阈«家禕準(('NS ) /\4规格(2Ι0Χ 公# ) 5 ο Ϊ2 Λ 明説 明 發 、五 物 〈in 匕 /Ί 月 ώπ sv- b /1 本氨
景 S 鼉 量 E S τρτ 霄 化氧醉改 , 氨氦鹽箸度 0 濃 之 ric 烴 甲納 苯化 罱 Ε 3 或 、 Q 化 ο 氣為 、 度 物濃 合物 化合 ππ. -,Γ】 ffl/ /1 發明 本發 中本 方含 配出 1 備 洌製 施別 實分 ^可 為 比 壓7、 透 ' -PJ 滲 而 2 ,為 % 度 景 黏 電及 3 ϋ,, ο ο 和和 ο 5 和 (誚先閱讀背而之注意事項再填寫本頁 .裝. 透 。參 液(' 溶方 用配 眼之 之 2 ^例 5 C C\Jw· 白 > ν—ί— 匣 li;1 為 度 黏 為 ΰ 物 合 化 明 發 本 酸 nJ -C"子 基 S 糖 胺^ - 露 S 甘 量 旦里 霞! && W. ΤΤ〇Ί
量量 8 6 5 S .訂 線 經濟部中央標準局員工消资合作社印製 化氣酸改濃 氣氫鹽輕之 C 0 Μ 銨 烴 甲鈉 苯化
量 llcuJ S 或 ο 醇 ο 糖為 露度 甘濃 、物 物合 合 化 化明 明發 發本 本含 中出 方備 配製 2 DC· 例分 施可 實 ' 變度 和和 暈 ί. 為 度 黏 及 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )以圯格(2丨0Χ 297公趁) 為 b 壓 透 滲 而 ο 明説明發 r五 之述 S 唑透 泊所(2眯滲 匣明以>善 25發種彳改 和本一-4可 20照供喃其 .、依提瞅 , 15可氫液 液 溶 用 眼 二溶 并用 苯眼 之 份 成 性 活 5 為 -,胺 ~2醱 。 基羧力 氟2-能 6 1J )-基睛 4S烷眼 螺 代 氧二 誚先閱讀背面之注意事項办填.^本.Π 裝 線 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(('NS ) ( 210X 2y7公焯)
Claims (1)
- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 — I- 第87114277號r含有苯幷二氫哌喃衍生物之眼用溶液J專利案 (89年3月7日修正) 六、申請專利範圍: 1. 一種眼用溶液,包括一當作活性成分的(2S,4S)-6 -氟基- 2’,5’-二氧代螺〔苯并二氫哌喃_4,4’·咪唑烷基]-2-羧 • . 醯胺、一滲透壓調整劑及一增黏劑,其中該溶液之滲透 壓比被調整爲小於1且黏度被調整爲大於1厘泊,因此 改善該活性成分之眼睛滲透性。 2. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲〇」 至 0.9。 3. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲〇.3 至 0.6。 4. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲〇4 至 0.5。 5. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中渗透壓比爲〇.3 至0.6,且黏度爲2至50厘泊。 6·如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲0.4 至0.5,且黏度爲5至25厘泊。 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中將纖維素基 聚合物當作增黏劑倂入, 8.如申請專利範圍第7項之眼用溶液,其中纖維素基聚 合物爲羥丙基甲基織維素。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -------------裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 — I- 第87114277號r含有苯幷二氫哌喃衍生物之眼用溶液J專利案 (89年3月7日修正) 六、申請專利範圍: 1. 一種眼用溶液,包括一當作活性成分的(2S,4S)-6 -氟基- 2’,5’-二氧代螺〔苯并二氫哌喃_4,4’·咪唑烷基]-2-羧 • . 醯胺、一滲透壓調整劑及一增黏劑,其中該溶液之滲透 壓比被調整爲小於1且黏度被調整爲大於1厘泊,因此 改善該活性成分之眼睛滲透性。 2. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲〇」 至 0.9。 3. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲〇.3 至 0.6。 4. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲〇4 至 0.5。 5. 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中渗透壓比爲〇.3 至0.6,且黏度爲2至50厘泊。 6·如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中滲透壓比爲0.4 至0.5,且黏度爲5至25厘泊。 如申請專利範圍第1項之眼用溶液,其中將纖維素基 聚合物當作增黏劑倂入, 8.如申請專利範圍第7項之眼用溶液,其中纖維素基聚 合物爲羥丙基甲基織維素。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -------------裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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