TW384307B - Cyclohexane derivatives and liquid-crystal compositions - Google Patents

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Shuichi Matsui
Kazutoshi Miyazawa
Norihisa Hachiya
Etsuo Nakagawa
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A7 _B7_ 五、發明説明（1 ) 本發明係有關液晶化合物及液晶組成物，更詳細而言 具有伸丁基做爲結合基的新穎環己烷衍生物，含有此等之 液晶組成物及使用此液晶組成物構成之液晶顯示元件· 以往曾利用液晶化合物之特性的折射率各向異性或介 電率各向異性作成許多顯示元件，除時鐘以外，尙被廣爲 利用於計算機，文窨處理機，電視等，其需要亦日益增加 0 液晶物質係具有居於周相與液相之中間的固有液晶相 者，其相之形態大镰上可被分爲向列性相，屠列性相或膽 甾相，惟現今最常被利用於顓示元件者係向列性相者•又 ，被應用於液晶顯示之顯示方式係依其光電效應，有TN 扭轉向列）型，DS (動態散射）型，客一主型，DAP 型等•尤其最近更進展至液晶顯示之彩色化，TN型中以 薄膜電晶（TFT)方式及超扭轉向列（ STN)方式者 己成爲主流，應用此等之顯示元件己被大量生產· 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印«. (請先閱讀背而之注f項再#寫本霣) 至現在爲止，包含正在研究者在內，己有許多液晶化 合物爲人所知，惟迄今仍未有僅單一之液晶物質封入顒示 元件中被使用者· 此係因做爲顯示元件用之材料被期待之液晶化合物必 須具備在自然界之尤其做爲顯示元件最常被使用之高室溫 爲中心，儘童在廣泛溫度範圓示有液晶相，對所使用之環 境因素必須十分安定，並且必須具有足夠使顯示元件軀動 所需之物理性質•針對此等條件仍未發現有任何單一物質 可以滿足此等條件· 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS > A4规格（210X297^t ) ~ 4 - A7 B7 五、發明説明（2 ) 爲此現今均混合數種液晶化合物（本發明中所稱液晶 化合物係指包括顯示液晶相之化合物*以及雖然不示液晶 相但做爲構成液晶組成物之成份有用之化合物在內之總稱 而言者），調製成具有始上述特徴之組成物，做爲材料供 予實用· 此等液晶組成物必須對於使用環境下通常存在之水份 ，光，熱，空氣等安定者，對電場及/或電子發射安定， 除此外，在使用環境下混合之液晶化合物互相在化學上安 定者，依據顯示方式及元件形狀之不同，液晶組成物必須 具有適當之折射率各向異性質（Δη)，介電率各向異性 值（Δε)，粘度（7?)，導《度及彈性常數比Κ 33/ Ku(K33彎曲常數，噴射弹性常數）等各種物性值 ，以及液晶組成物中各成份間具有極佳之互溶性等。 除此外，近年來尙被要求彩色顯示器之省電化，在道 種情形下特別被需求的各種物性係臨限電壓（Vth)與電. 壓保持率（V H R )之改善。 經濟部中央標準局負工消费合作社印装 (請先閱讀背面之注$項再填窝本筧) 支配該Vth之一個因索係Δε ，可以增大此值以降低 又，VHR係會影礬液晶面板內電阻性的因索，降 低前者亦可以降低後者。並且降低後者（電阻性）時會降 低顯示器之反襯度（contrast)，以及尤其會惡化低電壓 驪動顯示器的利用壽命，所以應該盡纛避免。如上述若能 達到低V 與高VH it時，包含彩色顯示器之省電在內， 在改善各種特性上言成爲極重要之課題· 以往，具有較大Δε與高VHR之化合物，曾有以下 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） ~~ A7 _ B7_____ 五、發明説明（3 ) (a)及（b)式所示者，各由特開平2-233626 猇及特開平5 — 3 1 〇 6 0 5猇所播示，係爲人所知者。
F ---------- (請先閱讀背面之注$項再填寫本買) (上述各化合物中R係表示烷基）。 此等化合物係均在末端基具有3，4，5 —三氰基者 *具有較大之△ e者。惟以式（a )所示之化合物係因具 有直環之四環構造，所以與其他己知之液晶化合物的互溶 性不佳，更由於特別1 0 〇°C以上高溫時VHR係9 0% 以下，顯著較要求值爲低，而且其溫度依赖性亦不佳。 又，以式（b )所示化合物係因結合基上具有伸丁基 ，照預測應具有較佳互溶性，惟卻因結合插入該伸丁基， 所以由於分子之直線性損失，液晶範圈極爲狹窄，係爲無 法滿足所要求特性之化合物。 本發明係以提供可解決上述之以往技術上缺黏•具有 極廣範麵之液晶溫度，具有較大之介電各向異性與高度之 電壓保持率，同時具有極佳互溶性之液晶化合物，含此等 之液晶組成物及使用此液晶組成物構成之液晶顯示元件爲 目的者。 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 訂 經濟部中央標隼局負工消费合作社印装 A7 B7 五、發明説明（4 ) 爲達成上述目的，本案中所請求之發明係如下所述孝 (1 )以式（1 )所示環己烷衍生物
(式中Ri示碳數1〜1 5之烷基，該基中不相鄰接之一 個以上亞甲基（一 CH2 —)可以被一0 —，一 S -， -(：'=(：1!-，一(：三（：一所取代，；11 · L 2 * L 3 及L4係分別獨立表示Η或F，X表示鹵索原子，CF3 0 C F3 > 0 C H F 2 ，CN或NCS，Zl及Zi^係分 別獨立表示一（CH2) 2—，_CH=CH—， -COO —或共價鍵）· (2 )如上述（1 )所記載之環己烷衍生物，其中 L X及L 2均爲Η。 (3 )如上述（1 )所記載之環己烷衍生物，其中 L i及L 2均爲F。 經濟部中夾櫟準局貝工消费合作社印裝 (請先聞讀背面之注f項再填寫本X ) (4)如上述（2 )所記載之環己烷衍生物，其中
Rl爲Cl〜〇15焼基· (5 )如上述（3 )所記載之環己烷衍生物，其中 Ri爲Cl〜Cis院基。 (6 )—種液晶組成物，其特微爲含有至少一種上述 (1 )〜（5 )中。 任一項之環己烷衍生物，由二成份以上所成者· 本纸乐尺度適用中國國家搮率（〇奶）八4規格（210><297公釐） 一 經濟部中央橾隼局貝工消费合作社印製
(式中R3示<：1〜Cio烷基，X示F，C 1 ，OCF3 A7 B7 五、發明说明（5 ) (7 ) —種液晶組成物，其特徽爲含有至少一種上述 (1 )〜（5 )中· 任一項的環己烷衍生物，做爲第一成份，含有至少一 種選自以下式（2) ，（3)及（4)所成群化合物做爲 第二成份β (2)： ( (3) ! ! (4)
I *0CF2H ，CF3 ，CF2H 或0尸112 ，Li ， L a * La ，及L4係互相獨立示H或F，Z3及Z4係 互相獨立示一（CH2) 2_，一 CH=CH -或共價鍵， a示1或2 )。 (8 ) —種液晶組成物，其特徽爲含有至一種上述（ 1 )〜（5 )中任一項的環己烷衍生物做爲第一成份，含 有至少一種選自以下式（5) ，（6) ，（7) ，（8) ，及（9)所成群化合物做爲第二成份· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210'乂297公釐〉 , 0^ί <請先Μ讀背面之注f項再4寫本霣) 订 -8 - A7 B7
五、發明说明（6 ) (5) (式中R4示卩’ Ci—Cio烷基或。烯基，惟 該烷基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲基（~ch2 ~ )可被氣原子（一 0 -）所取代，環A係示反式—1，4 一伸環己基，1，4 一伸苯基，Θ啶—2，5 —二基或1 ，3 -二噁烷一 2，5 -二基，環B係示反式—1，4伸 環己基，1，4 一伸苯基或嘧啶一 2，5 —二基，環C係 示反式_1，4 一伸環己基或1，4 —伸苯基，Zs係示 一（CH2) 2—，一 C00 — 或共儍鍵，Ls &Le 係互 相獨立示Η或F，b及c係互相獨立示0或1) ·
....... I
Lt (6) ----------11 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 經濟部中夾揉準局貝工消费合作社印製
Re
Z7
Ζβ
La ir、 La ⑺ (式中Re示C1〜C1〇烷基，環D及環E係互相獨立表 示反式-1，4-伸環己基或1，4-伸笨基，Ζβ及 Z7係互枏獨立表示_000 -或共價鍵，Ζ β示 一 C00 —或一 CsC —，Le Le係互相獨立表示Η或 F，X2 表示 f，ocf3 ，〇CF2H ’CF3 ’ 本紙張尺度適用中國國家榡率（CNS ) A4规格（210X297公釐） 經濟部中夬檫率局頁工消费合作社印«. A7 B7 五、發明説明（7 ) CF2H，或 CFH2 ，惟 X2 示 O.CF3 ，OCF2H ，CF3 ，CF2H 或 CF2H 時，1^8及1^ 均爲 Η’ e，f及g係互相獨立表示0或1) ^τ-ζθ^-Zg —〇-Ra (8) (式中Ra及尺2係互相獨立表示（^〜（^。烷基或C2 〜c10烯基，惟賅烷基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲 基（一CH2 —)可被氧原子（一 0 -）所取代，環G係 示反式一 1，4 一伸環己基，1，4 一伸苯基或嘧啶一 2 ，5 —二基，環Η係示反式一 1 ，4伸環己基或1 ，4 一 伸苯基，Ζβ 示-*CsC -，一C00 —，一（CH2)2 一，一CH=CH-C = — C 一或共價鍵，Z10 示 COO 一或共價鍵） (式中R β及R i。係互相獨立示Ci-Cio烷基或C2〜 C10烯基，惟該烷基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲 基（-CH2_)可被氣原子（―0-）所取代環I係示 反式一 1，4 一伸環己基，1，4 一伸苯基或嘧啶一 2， 5 —二基，環J係示反式—1，4 一伸環己基環上之一個 以上氫原子可被F取代之1，4 一伸苯基或嘧啶一 2，5 _二基，環K示反式—1，4 一伸環己基或1，4 一伸苯 基、Ζη々Ζ13係互相獨立表示一 C00 —， '(CH2) 2 —或共價鍵，Ζι2 示一 CH=CH—， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先闳讀背面之注$項再填寫本頁) -ο-. 灯. _ 10 _ 經濟部中*搮準局貝工消费合作社印装 A7 _______ B7__ 五、發明説明（8 ) 一 CEC—，— C00 —或共價鍵，h示〇或1) · (9 )—種液晶組成物，其特微爲含有至少一種上述 (1 )〜（5 )中任一種之液晶化合物做爲第一成份，含 有至少一種選自式（2) ，（3)，及（4)所成群化合 物做爲第二成份之一部份，含有至少一種選自式（5)， (6) ，（7) ，（8)，及（9)所成群化合物做爲第 二成份之另一部份者· (1 0 ) —種液晶顯示元件，其特徽爲使用上述（6 )〜（9 )中任一種之液晶組成物予以構成者· 圖面之簡單說明 第1圓係表示測定分別使用本發明化合物及比較化合 物之液晶組成物的各溫度下電壓保持率結果圖（X......... 實施例1 3，y .........比較例2 ) · 本發明之以式（1 )所示液晶化合物係以分子內具有 伸丁基爲其特徽之四環系衍生物。此等液晶化合物係在顯 示元件被使用之條件下，其物理性及化學性均極安定，同 時低溫下對液晶組成物亦具有極佳之溶解性，並具有高 VHR與大Δε。又，分子構成要素中可以適當地選擇取 代基或側鏈之構造，即可以任意地調節爲所欲之物性值· 因此，以本發明之液晶化合物做爲液晶組成物之成份使用 時，可提供具有以下 (1)VHR高且其受溫度之影響性極小， (2 ) V 低所以可以低電壓驪動， 本紙張尺度逋用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先聞讀背面之注f填再樓寫本Jr) 訂
1C -11 - A7 B7 五、發明説明（9 ) (3 )向列性溫度範園廣， 等特性之新穎液晶組成物。 式 下 以 如 以 可 物 合 化 示 · 所類 } 分 1 以 彳 予 式 > 般 k 1 I 之 1 明 C 發 ~ 本- a (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印装 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -12 - 五、發明説明（10 ) A7 B7 R1R1
L·- ^ h u- y 介,,6 α‘ ---------! (請先《讀背面之注f項再填寫本頁) 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印製
u -β) -0
-s) IX •° 1M i\ •j) •k) 訂 io 本纸張尺度適用中國國家揲準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -13 - A7 B7 五、發明説明丨11) (上述式中Ri ，Li ，L2 ，L3及L4係如上述所定. 義） 此等中，式（1 一 a) ，（l-c) ，（l_e)及 (1 一 i )所示化合物係尤其具廣泛向列性溫度範與高 VHR，同時還具有大Ae (可成低Vth)，所以係極優 異之TFT的低電壓化合物· 上述式（1 一 a )〜（Ι — k)所示化合物中較佳者 ----------0¾.— (請先閱讀背面之注$項再嶼寫本筲) 訂 經濟部中央揉準扃貝工消费合作社印装 係可分別 ( 1 一 a ) 爲以下之 ( 1 一 a 一 1 ) ( 1 —a -4 5 ) ( 1 一 b )係在 ( 1 — b — 1 ) ( 1 一 b - 4 5 )' ( 1 — C ) 係在 ( 1 一 C 一 1 ) ( 1 一 C — 4 5 )' ( 1 一 d ) 係在 ( 1 一 d — 1 ) ( 1 — d — 4 5 )' ( 1 一 e ) 係在 ( 1 — e 一 1 一 ) ( 1 一 e — 4 5 )、 ( 1 一 j ) 係（ 1 — j — 1 ) ( 1 一 j 一 4 ) 、（ 1 - k ) 係 ( 1 —k 一 1 ) ( 1 k — 4 ) 0 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4洗格（21〇><297公釐） 14 - 五、發明説明（i2 A7 B7
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15 - A7 B7 五、發明説明（13 )
VjTCF3 (l-a-10) Q-cf3 (l-a-Π) (l-a-12) cy^ (l-a-13)
---------0«^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中夬揉準局負工消费合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -16 - A7 B7 五、發明説明（Η Ri ocf3
>〇cf3 (l-a-20) (l-a-22) (l-a-23) (l-a-24)
(l-a-23) (l-a-26) ---------------IT------0 (請先閱讀背面之注Kf再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印氧
(l-a-27) 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS ) A4规格（210 X297公釐） -17 - A7 B7 五、發明説明（is ) Ri )-ocf2h
(l-a-28) (l-a-29) (l-a-30) (請先w讀背面之注$項再填寫本霣)
>-ocf2h
(l-a-32) (l-a-33) (l-a-34) (l-a-35) 經濟部中央橾準局貞工消費合作社印製
ocf2h (l-a-36) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨0><297公羞） -18 - A7 B7 五、發明説明（16 ) 經濟部中央標準局負工消费合作社印製
(l-a-37) (l-a-38) (l-a-39) (l-a-40) (l-a-42) (l-a-43) (l-a-44) (l-a-45) (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁)
F F 本紙張尺度逋用中國國家梂準（CNS M4規格（210X297公|) -19 - B7 五、發明説明（17 )
本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -20 - A7 B7 五、發明説明（I8 )
C00 (l-b-ΙΟ)
COO
F
(l-b-12) (l-b-13) 經濟部中央橾隼局ec工消费合作社印«.
(l-b-18) . 0¾------IT------ο (請先Η讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -21 - 五、發明説明（l9 ) A7 B7 C0Q —C^~~C^~〇CF3 (l-b-19)
(l-b-20)
(l-b-22) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製
(l-b-23) (l-b-24) (l-b-25) (l-b-26) (l-b-27) ---------0Ϊ------IT------Q (請先闔讀背面之注意事項再填寫本莧) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（2〇 ) Rt
c〇° (l-b-28)
COO
F OCFjjH F ocf2h (l-b-29) (l-b-30) 經濟部中央棣準局貞工消费合作社印製
(l-b-31) (l-b-32) (l-b-33) (l-b-34) (l-b-35) (l-b-36) (請先《讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙伕尺度適用中國國家搮準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 23 五、發明説明（21 )
C00
C00
coo A7 B7 (l-b-37)
(l-b-38) (l-b-39) (l*fa-40)
coo
(l-b-42) 經濟部中央橾準局工消费合作社印製
(l-b-43) (l-b-44) (l-b-45) ----------0¾.------,tT-------L·. (請先M讀背面之注$項再填寫本霣) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） -24 - 五、發明説明（22) A 7 B7
F F F (1 心 3)
F F (1-C.5) (X-c-6) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製.
(l-c-8) (1心9) ---------〇 裝------1T--------10 (請先閱讀背面之注^•項再琪寫本肓) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（23 ) 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印袈
(l-c-lO) (l-c.13) (l-c-17) ------------ (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -26 - A7 B7 經濟部中央梂準局員工消费合作社印«.
(請先S讀背面之注$項再填寫本萸) 本紙浪尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -27 - 經濟部中央橾準局"C工消费合作杜印装
---------------1T------0 (請先鶊讀背面之注f項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -28 _ 經濟部中央標隼局貝工消费合作社印掣
---------〇裝----—訂------ο (請先聞讀背面之注f項再填寫本筲) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -29 - A7
本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公jfc ) -30 - A7 B7 五、發明説明（28 )«1 ~0~CF3
(l-d-10) ------IT------o (請先《讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局工消费合作社印製 //-CQQ cf3 ~"0~CF3
^ /rC00~\_^~Cf3 F F /-C,00-^_j>-CF3 F F F ^-coo-^^-cf3 F F F ^r-COO—^-CFa F F 本紙張尺度適用中國國家樑準（CNS ) A4規格（210X297公釐) (l-d-12) A7 B7 五、發明説明（29)
C00·^^" C00--^^-0CF3
coo
F
F
經济部中央標準局負工消费合作社印袈
F F •qcf3 (l-d-19) ocf3 (l-d-20) •ocf3 (l-d-21) >ocf3 (l-d-22) ocf3 (l-d-23) ocf3 (l-d-24) ocf3 (l-d-25) ocf3 (l-d-26) ocf3 (l-d-27) (請先《讀背面之注$項再4寫本霣) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） -32 - A7 B7 五、發明説明（30 )
,_〇 Ο 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印装
-〇 -ocf2h (l-d-28) -ocf2h (l-d-29) -ocf2h (l-d-3〇) -ocf2h (1-<1-31) •ocf2h (l-d-32) ocf2h (l-d-33) ocf2h (l-d-34) ocf2h (X-d-35) ocf2h (l-d-36) (請先閱讀背面之注$項再填寫本I ) 本纸法尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -33 - 五、發明説明（w) A7 B7
^r-COO—/)-CN F ^r-COO ^ ^--CN F (l-d-37) (l-d-38)
coo
CN (l-d-39)
F
CN (l-d-40)
<y
^r-COO ~V_^CN F (l-d-42) (l-d-43) (請先聞讀背面之注意事項再填窝本頁)
F
(l-d-44) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印笨
CN
(l-d-45) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -34 - A7 B7 五、發明説明（32 經濟部中夬揉準局属工消费合作社印裝
(1+2) (1令3)
(1令5) (1心6) (1心7) (l-c-8) (1+9) -------—— (請先W讀背面之注f項再填寫本夏) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公^ ) -35 - A7 B7 五、發明説明（33)
CF3 cf3 cf3 (l-e-U) I-------0¾.-- (請先《讀背面之注$項再填寫本霣)
F
cf3 cf3
訂 經濟部中央揉率局貝工消费合作社印製
F (1+13) 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297/;釐） -36 - A7 B7 五、發明説明（34)
(l-e-20) (Ι-β-21)
OCF3 (l-e-22)
(l-c-23) (I-«-24) (請先閱讀背面之注f項再填寫本筲) 經濟部中央揉举局男工消费合作社印製
OCF3 (l-e-25) (l-e-26) (l-e-27) 本纸張尺度適用中國國家搮準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -37 - A7 B7 五、發明説明（35)
F (t-e-28)
OCF2H
(l-e-30) —---------ow^-—1 (請先閱讀背面之注$項再填寫本筧)
F
ocf2h (l-c-32) (l-c-33) 訂 經濟部中央梂隼局負工消费合作社印製 ocf2h
(l-e-34) (l-e-35) (l-c-36) 本紙張尺度適用t國國家揉準（CNS ) A4规格（21 O X 297公釐） -38 * 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装
---------c^.------#----.-10 (請先聞讀背面之注$項再填寫本筲) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（21〇X 297公釐） -39 -
本紙張尺度逋用中國®家橾率（CNS )八4规格（210X297公釐） -40 - A7 _B7_ 五、發明説明（38 ) 本發明中所提供之液晶組成物可以僅含有至少一種式 (1)所示液晶化合物做爲第一成份，最好含0.1〜 99. 9重置％該第一成份如此即可展現優異之特性· 另外，還可以混合至少一種選自上述式（2) ，（3 )及（4)所成群化合物（以下稱爲第二A成份）及/或 至少一種選自上述式（5) ，（6) ，（7) ，（8)及 (9)所成群化合物（以下稱爲第二B成份）做爲第二成 份·，爲調節Vth，液晶相溫度範騮Δη，Δβ及粘度等， 亦可混合公知之化合物做爲第三成份· 上述第二Α成份中包含於式（2) ，（3)及（4) 之化合物較佳者可分爲以下（2 - 1 )〜（2 - 1 5 )， (3-1)〜（3 - 4 8)及（4-1)〜（4 一 5 5) ------ir-----JL·. <請先閱讀背面之注$項再填寫本霣) 經济部中央揉率局貝工消费合作社印装 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（2丨〇父297公釐） -41 - 五、發明説明（39 )
F F F
F
R3~0~~C^"cf3 A7 B7 經濟部中央標準局負工消费合作社印製
Cl
Cl Cl F (2-1) (2-2) (2-3) (24) (2-5)㈣ (2-7) (2-8) (2*9) (2*l〇) (2-11) (2-12) (2-13) (2-U) (2-15) \wm/y —---------^裝！ (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公產） -42 - 五、發明説明（4〇 )
F
OCF3 A7 B7 經濟部中央搮準局員工消费合作社印製
ocf3 ocf3
(3-1) (3-2) (3-3) (3-4) (3-5) (3-6) (3-7) (3-8) (3-9) (3-10) (3-11) (3-12) (3-13) (3-H) (3-15) ---------0¾------訂------0 (請先Μ讀背面之注f項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -43 - 五、發明説明（41 ) A7 B7
F F
F
經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
ocf3 ocf3 ocf3 ocf2h
(3-16) (3-17) (3>IS) (3-19) (3-20) (3-21) (3-22) (3-23) (3-24) (3-25) (3-26) (3-27) (3-28) (3-29) (請先閱讀背面之注f項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中a國家揉準（CNS > A4規格（210X297/A、釐） -44 _ A7 B7 五、發明説明（42 )
本紙張尺度逋用中國困家揉準（CNS ) A4規格（2丨〇X 297公釐） -45 - 五、發明説明（43 A7 B7
OCFjH OCF2H OCF2H (3-43) (3-44) (3-45) (3-46) (3-47) (3-43) -----；----0¾— (請先鬩讀背面之注項再填寫本頁) - 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 本紙張尺度逋用中困國家標率（CNS ) Μ规格（210X 297公釐） -46 - A7 B7 五、發明説明（44 )
本紙張尺度逋用中國國家橾率（CNS > A4規格（210'乂297公董） -47 - 五、發明説明（45 ) A7 B7
F F
OCF3
經濟部中央揉準局貝工消费合作社印«.
(4-15) 屮16) (4·17)_) (4-19) (4-20) (4·21) (4-22) (4-23) (4-24) (4-25) (4-26) (4-27) (4·28) (請先Μ讀背面之注$項再填寫本貰) 訂 本紙張尺度逋用中國國家橾隼（CNS > Α4規格（21〇X：297公嫠Ί 一 48 - 五、發明説明（仙 A7 B7
經濟部中央樣準局貝工消费合作社印策
(4-29) (400) (4-31) (4*32) («3) (4-34) (+-35)(， (4-37) (4-38) (4-39) (“0) (4·41) 0*·42) _---------、ΤΓ—-----ο (請先Μ讀背面之注$項再填*.本夏) 本纸張尺度適用中國國家搮率（CNS ) Α4规格（210Χ 297么发) -49 - 五、發明説明（47) A7 B7 經濟部中央橾準局貞工消费合作社印製
(4-43) (4-44) (“5) (4-4^) (4-47) (4-46) (4-49) (4*50) (4-51) (4-52) (4-53) (4-54) (4-55) ---------0¾.-- (請先Μ讀背面之注$項再填窝本夏) 訂 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -50 - A7 __B7_ 五、發明説明（48 ) (上述各式中尺2係如上述所定義） 此等式（2)〜（4)所示化合物係Δε爲正，熱安 定性或化學安定性極優者· 該化合物之使用置係對液晶組成物之總量爲1〜9 9 重1: %範園爲宜，較佳係1 0〜9 7重量％，更佳係4 0 〜9 5重置％ · 其次第二Β成份中包括於式（5) ，（6)及（7) 之化合物較佳者可分別爲（5 — 1)〜（5 - 24)，（ 6-1)〜（6-3)及（7-1) (7-17) · (請先《讀背面之注f項再填寫本頁) 經濟部中夬樣準局貝工消费合作社印簟 本纸張尺度通用中國國家椹準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -51 -
(請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 0j^----^---trl>-----o 胃52 - 五、發明説明（50 ) A7 B7
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -53 - 經濟部中央橾率局身工消费合作社印装
(锖先《讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297/# ) -54 - 五、發明説明（52 ) A7 B7
6 β β B R R
F ^^1' mu >1- mt n^i In tm. m —^n ^^^1 i {请先閱讀背面之注$項再填窝本頁) 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） _ 55 - A7 B7 五、發明説明（53) (上式中R4 ，R5及Re係如上述所定義） 此等式（5)〜（7)所示化合物係Δε爲正且數值 大，尤其爲使V 更小面使用做爲組成物之成份· 又*爲調整粘度，調整Δη及擴大液晶相溫度範圏等 ，更爲改良其急峻性亦可以使用· 又，第二Β成份中做爲包含於式（8 )及（9 )之化 合物較佳例分別如下之（8 — 1 )〜（8 - 8)及（9 一 1 )〜（9 - 1 3 )。
Rr
Re
經濟部中央搮率局貝工消费合作社印製
(8-1) (3-2) (8-3) (8-4) (S*5) (8-6) (8-7) (8-8) ---------9------ir------Q (請先《讀背面之注f項再填寫本貰) 本紙張尺度逋用中圏國家椹準（CNS)A4规格（210x297公釐） " 56 - A7 B7 五、發明説明（54 )
經濟部中央樣準局貝工消费合作杜印製 A7 _ _B7___ 五、發明説明（55 ) (上式中R7及r8係如上述所定義） 式（8 )及（9 )之化合物係爲負或有些爲正’前 者係主要以降低粘度及/或讕整Δη爲目的’後者係以提 高透明黏等擴大液晶範圈爲目的及/或調整爲目的使 用· / 式（5)〜（9 )之化合物係尤其以調製STN顛示 方式及一般之ΤΝ顯示方式用液晶組成物時不可缺之化合 物· 該化合物之使用置係調製一般之ΤΝ顯示方式及 S ΤΝ顯示方式用液晶組成物時以1〜9 9重量％範園爲 宜，較佳係10〜97重置％，更佳係40〜95重置％ •又，這時還可一併使用一部份（2 )〜（4 )所式化合 物。 本發明有關之液晶組成物係使用其爲T F Τ液晶顯示. 元件時，可以改善其急性或視角* 又，本發明之式（1 )所示化合物係低粘性者，所以 使用其可以改善液晶顯示元件之應答速度.· 本發明中所用液晶組成物可以依其本身爲Λ用之方法 予以製造。 通常係在髙溫下使各種液晶成份互相溶解予以調製， 惟亦可先溶解液晶成份於有機溶媒予以混合後，減壓下自 此餾去溶媒亦可製得》 又，本發明之液晶組成物還可以藉由逋當之添加物被 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐1 ：------#------Q (請先Μ讀背*之注$項存埃寫本頁) -58 - A7 ____B7_ 五、發明説明（56 ) 改良配合所希望之用途，得到最逋當者•此類添加物係斯 業者所熟知者，均詳細記載於文獻中· 例如部花青（merocyanine )系，苯乙烯基系，偁氣 系’甲亞胺系，氧化偶氮系，奎酞酮系，葸醗系及四氮雜 苯系等可具有二色性色素，添加此等可以做爲賓一主（ GH)型用液晶組成物使用· 或可做爲微膠囊化向列性液晶作成NCAP，或在液 晶中作成三次元網狀高分子之以聚合物網路液晶顯示元件 (PNL CD)爲代表之聚合物分散型液晶顯示元件（ P D L C D )用之液晶組成物使用•其他還可以做爲複折 射率控制（ECB)型或動態散射（DS)型用之液晶組 成物予以使用· 含本發明化合物之向列性液晶組成物可以有如下所示 之組成物1〜1 3。 -Ό^~------tr------ (請先閱讀背面之注^1-項再读寫本頁) 經濟部中央橾率局負工消费合作社印装 紙 本 率 楳 家 國 國 中 用 適 公 7 9 2 五、發明説明（57 組成物例1 A7 B7
本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -60 - A7 B7 五、發明説明（58 )組成物例2 C3H7· CsH"
•F 8%
CrHts CaH7
F F 5%
F F 6Ψ0 CSH" F 13%. F 1379
F C5Hr 5% F 4% C3H7
---------〇裝------訂------ϋ (請先《讀背面之注f項再填寫本頁) 經濟部中央橾隼局貝工消費合作社印製 sCSHswcaH-
t今4 % % % % F 2 2135 F-^v 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29：>\# ) -61 - A7 B7 五、發明説明（59 )組成物例3 c2hs C3H7
F 49& F 5%
F C^H15
F C，H，5 F c2h5 π秀 F CSH„ O"0^~F 12%
Fc：jHr ^〇~〇~〇~
F 4% F F 12% (請先《讀背面之注—項再4寫本買)
2% F 4¾ 經濟部中央揉準局員工消費合作社印装 C4H9
f 3% F 3% F 4% CSH,,
6% F 5% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 62 A7 B7
CaHs
7% 8% 7% 五、發明説明（6〇 ) 組成物例4 C3H7 CsH” 8% crHts 10%
F C2Hs ~ΟΌ~〇-ρ 5% 〇3Η7-0~〇-^-Ρ 5%
F
CsH” 10% CaHsCl 3% c<H*-〇-〇"〇·ci 5%
CsHu ·Ό"Ό~Ό~α 3% (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) c3h7 經濟部中失揉率局貝工消费合作社印製 C5H” F 10% F 10%
4% 3% C3H7 2% 本紙浪尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（21〇X29^vft〉 -63 - A7 B7 五、發明説明（δΐ ) 組成物例5 g2h5
3% 6% 3% CSH, F 3% 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印装
c^*-〇-Q-Q-C3Hr-〇-Q-^- F
F 3% CSH” 0~O"O~f 6%C2HS Ό-f C3Hr-0^0_0"F c3H7-Q-〇-"0~CH3 7% C3H7 〇CgHs 6% 2% 2% C3H7
本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X291公舞） 1-^-------0¾------1T------Q (請先U讀背面之注$項再填寫本買) _ 64 _ A7 B7 五、發明説明（62 )組成物例6
本紙張尺度遑用中國國家橾隼（CNS ) Μ規格（210 X 29,公,* ) -65 — A7 B7 五、發明説明（63 組成物例7
10% 10% 6% C3H7~O~O-CN4% CHaOCH2-^y-^-CN 5% F*"^^~(jsl^-CsHn 8% C：jH7 CzHs-^-S-QhCHa 4% 3% 3% (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费y作社印裝 °2Η3-ζ^}· -5= ζ^- OCHa C3H7 C*H9 10% CH3OCH2 ^~^-(ΐ3Η7 5%{Z)-C^~ch3 8% C3Hr -(3-〇-^〇-<=3«7 12% CaH7 ^Z)~C)~0-〇ch3 3%CaH7'KZ)—0~O~cN s% ε3Η7·^^Η〇^^-〇2Η5 4% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X29：了公..釐〉 -66 * A7 B7 五、發明説明（64 ) 組成物例8
(請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印装
CaHr ch3 8% ·> . C3H7-0~0~0~C3H' 6f> 4% C^<y^-Q-^Q^C3H7 砑 糾识以仏h，2%
F CSH,,"K3—C^'，s!r~^y~ C2H5 3% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨〇乂29；?分釐） -67 - A7 B7 五、發明説明（65 組成物例9 C3H7 c2h5 C3H7
7% 4%， c3Ht-0"~O~( c4h9-([°>-Q-cn 10% - C2H5
CaHaO-^^—^^-04Η» 2% 8% 2% ---------------tr------rw (請先《讀背面之注$項再填寫本I ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 6% 〇c4h9 6% c3HTH〇^ 分 OC2H5 6% c^O^°〇^Q-C2hs 2% C3H7—10% C3H7-^^~(^"^^-〇CH3 5% C3H7-〇-〇^^C2Hs 3% C2Hs-^^^^~^》C4H3 3% 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4規格（2Η)Χ29Ίϋ ) ' -68 - A7 B7 五、發明説明（66 )組成物例1〇
本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X 29.公1 ) -69 - A7 B7
本紙張尺度逍用中國國家揲準（CNS ) A4規格（210Χ29?,Α錄） 五、發明説明（67 )組成物例11 -70 - A7 B7 五、發明説明（肋 組成物例12 C3H7 F 5%
F F CSHt • 5% C3H7·
5%
CrH,3 12¾ 9% CaH7 ~0~G)~O"〇cf2h 8% F C3H7-0~0~^I^"〇cf2h 8% FC2Hs~O~O~O~0cf3 9%C3H7'O~O""C^'0cf3 9% c3h7·
p 10% ---------〇 裝------訂—^-----ο (請先閲讀背面之注f項再填寫本X ) C5H11 F 8% 經濟部中央揉隼局貝工消费合作社印簟 C3H7 C5H”
6% 6% 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X2P公釐） * - 71 A7 B7 五、發明説明（69 ) 組成物例13 C2H5
5% 5% C3H7
ch3oc3h6 CN 6% 經濟部中央揉筚局貝工消费合作社印裝
F e
5% 57〇 CN 5% CN 5% •CN 5% V^~(3~~(Z}~C3H7 4%，-{3~"0~C4H9 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X2 ·7々、釐） ---------9—illl^llilJU (請先閏讀背面之注$項再填寫本霣) -72 -
經濟部中央梂準局系工消费合作社印製 五、發明説明（70 ) 本發明之式（1 )所示化合物可依以往公知之一般， 檐合成方法製造· 製造式（1 _ a )所示化合物： 可藉由以下製造· ⑴
MeBr-Q (2) La > Η
Hz Raaey-Ni l)BuLi,2)ZflCli (2) 3)
.Pa(PPh3)4 «.2 u (l-a) 即’以特開平5—310605號記載之環己酮衍生 物（1 )做爲合成原料，在四氫呋晡（THF)或二乙醚 等睡系溶媒中，使其與格利雅試薬（Grignard reagent) (2 )反應後，在酴觸媒，例如鹽酸或硫酸等碛酸、乙酸 或對甲苯磺酸等有機酸或Amberlist等非水性覷子交換樹 脂存在下脫水處理，.再於拉尼鎳（Raney, nickel)、钯、 鍩或鉑等鉑系觸媒存在下進行氫還原，得中間髏（3) » 使其與一般所知之鋰化劑，例如烷基娌等作用，使苯基之 4位鋰基化，其後與鹵化鋅等作用進行金屬交換反應，繼 而在四個三苯鱗鈀等鈀系靥媒存在下與化合物（4)作用 ，即可製得目的化合物之（1 - a ) · 製造式（l_b)所示化合物： (婧先《讀背面之注f項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS > A4規格（210X297公釐） -73 - A7 B7 五、發明説明丨71 ) 可依以下製造
Η 〇〇 CHO PDC (2) "C〇〇H DCC, DMAP^ ω 02) ---------—— (請先閱讀背面之注f項再填寫本I) 訂 ⑼
La 經濟部中央揉筚ve貝工消费合作社印裝 即，依照使用維 特希反應之公知方法（ Reaction Vol. 14. Chap. 3. P. 270 THF或二乙醚等醚系溶液中，於甲醇鈉，第 (t-BuOK)或丁基鋰等籲存在下，使甲氣甲基 上述衍生物（1)反應，得化合物（10) · 例如鹽酸或硫酸等碛酸或甲酸，乙酸或對甲苯 酸作用，製造甲醛類衍生物（1 1 )·繼而以 (以下簡稱爲PDC) ，凄斯（Jones )試蕖 驗化學講座（丸善）2 3卷，第2章等參照） 二氧化錳等氧化劑予以氧化，得羧酸衍生物（ 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS M4规格（210X297公釐）
Organic 參照），在 三丁氧基鉀 二苯鱗氣與 使其與酸， 鹽酸等有機 三鉻酸吡啶 (第四版實 ，或以活性 12)· -74 - A.7 B7 五、發明説明（72) 另一方面以烷基鋰等鋰化苯甲醚衍生物（5)，依序 使生成物與硼酸三甲酯與水作用’得硼酸衍生物（6)· 在碳酸鈉等鹼與鈀系觸媒存在下與化合物（7 )作用，得 化合物（8 )，繼以三溴化硼予以脫甲基化此化合物（8 )，得化合物（9 )。
在N，N—二環己基碳二亞醣胺（以下簡稱爲DC C * )與4_二甲胺基吡啶（以下簡稱爲DMAP)存在下， 與上述羧酸衍生物（1 2 )作用，即可製造目的化合物例 之（1 - b ) · 製造示（1 一 c)所示化合物： 依以下製造* ---I----------—-訂 (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁)
經濟部中央揉準局負工消费合作社印氧 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） -75 - 五、發明説明（73 )
Cl) A7 B7
(C2H5〇)2P(〇)CH2c〇QC2Hi t-Bu〇K COOEt (II)
Pd/C
DtBAL cooet (1£)
CHO
Oi)
Lt Msar-Qm l2
—R
H , Hz Raney-Ni
1) BuLi. 2) ZnCl2 1)~~"I>3 Lz SrO*x. Pd(PPh3>.OS) U
I-------CM------11丨----ό {請先《讀背面之注$項再填窝本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4規格（210X297公釐） -76 ~ A7 ___B7_______ 五、發明説明（74 ) 即使上述環己醑衍生物（1 )進行維持希一荷那反靡 (M.Fieser et. a 1,. Reagent for Organic Synthesis, Wiley ，1，1217)，成爲化合物（13)後，於鈀 —碳觸媒存在下氫還原該化合物（1 3 )爲化合物（1 4 )，再以氩化二異丁鋁（簡稱爲DIBAL)還原而得甲 醛衍生物（1 5 ) » 以格利雅試薬（16)作用於此衍生物（15)，得 化合物（17)，依序進行脫水反應與氩還原，得化合物 (18)。 以一般所習知之鋰化劑例如烷基鋁與此化合物（1 8 )作用，使苯基之4位予以鋰基化，其後與鹵化鋅等作用 進行金屬交換反應，繼而在四個三苯膦鈀等鈀系觸媒存在 下與化合物（1 9 )作用，即可製得目的化合物例之（1 —C ) * 製造減（1 - d )所示化合物： 依以下製造· (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬揉準局貝工消费合作社印装
BuU C〇2
u 本紙法尺度適用t國國家梯準（CNS ) Α4规格（2丨〇Χ297公釐） -77 - A7 __B7_ _ 五、發明説明（75) (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 即，以丁基鋰使上述特開平5 — 3 1 0 6 0 5所記攀 之化合物（2 0 )的苯基上4位予以鋰基化後，使其與二 氧碳作用，得羧酸衍生物（21) ’繼而在DC C與 DMAP存在下與化合物（2 2 )作用，製造目的化合物 例之（1 一 d ) · 製造以式（1 一 e )所示化合物： 依以下製造。
(i-c) 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印簟 即，使羧酸衍生物（21)爲醸衍生物（23)後’ 以DIBAL還原，得甲醛衍生物（24) v緬而進行維 特希反應，即在THF或二乙醚等醒系溶媒中’選自甲醉 鈉，t — B u 0K及丁基鋰等之鳜存在下使用甲氧甲基三 本紙張尺度遥用中國國家椹準（CNS > A4规格（210X297公釐） -78 - A7 __B7_^_ 五、發明説明（7.6 ) 苯鱗氣反應，繼而使其與鹽酸或硫酸等磺酸或甲酸，乙酸 或對甲苯磺酸等有機酸作用進行反應，得甲醛衍生物（2 5 )。 繼而與格利雅試藥（2 6 )作用得化合物（2 7 )後 ，依序脫水及氫還原，即可製造爲目的化合物例之（1 -e )。 ' 又，式（l_f)至（Ι — k)所示化合物可參照上 述（1 — a)至（1 一 e)所示化合物之製造方法，或視 其需要選擇，組合此等與其他各種已知反應操作予以製造 〇 如此所得之本發明液晶化合物（1 )均具有庫範腦之 液晶溫度，由於具有較大所以具低V ^與高V H R， 並且極易與其他液晶材料混合，所以極逋於做爲S ΤΝ型 及T F Τ型之均一種顯示方式之向列性液晶組成物的構成 成份· 以下藉由實施例更詳細說明本發明，惟本發明並不受 此等實施例之任何限制。 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装 <請先《讀背面之注f項再填寫本I) 又，各實施例中，化合物之構造係以核磁共振譜（以 下簡稱爲> H — NMR)或質譜（以下簡稱爲MS )等確 認。 前者中以d表示雙重線，m表示多重線，J表示偶合 常數，後者中M+表示分子離子峰•又，C r表示結晶相 ，S B係靥列B相，N表示向列性相，I so表示等方性液 體相*相轉移溫度均以°(：表示· ^紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS )八4规格( 210X297公釐） ' -79 - A7 __B7_ 五、發明説明（77 ) 實施例1 ’製造3 ’ 4，5_三氣一 4———(反式 一 4 一（4_ (反式一 4 —丙基環己基）丁基）環己基） 聯苯（式（1)*!^:爲031^7，21及冗2均爲共懍鍵 ，Lt及1^2均爲Η，L3 L4及X均爲F之化合物（ NO. 11)) 在氮氣流下加熱乾燥3 0分鐘3 . 7 7 g ( 1 5 5奄 莫耳）鎂，加入3 0m 1 THF於其中^保持於5 0〜 6 0°C下滴下20_ 3g(129«莫耳）溴苯之50m THF溶液，攬拌30分鏟•放冷後於室溫滴下30. 0 g (108毫莫耳）4—(反式—4 一丙基環己基）丁基 環己酮之lOOmlTHF溶液，攙拌1. 5小時•將反 應物放入2 0 〇m 1冰水中完成反應後，加入3 〇m 1 6N鹽酸，以400m 1甲苯萃取· 以水洗淨三次有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓下 應去溶媒，經濃縮，在裝有脫水管之5 0 0m 1茄形燒瓶 中溶解所得殘渣於3. 0 O m 1甲苯中，繼而加入2 . 0 0 經濟部中央標準局貝工游费合作社印氧 (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) g Amberl iste加熱回流2小時•冷卻至室溫後濾別 Amber li st e，減壓下皤去溶媒，經濃縮，以矽膠管柱層析 術（展開溶媒：庚烷）處理殘渣，自庚烷再結晶，得 24. 7 g (73. 0 奄奠耳）（4 — (4 一（反式一 4 一丙基環己基）丁基）環己烯基）苯。 將上述所得溶解於2 0 0ml甲苯/ So lmixe (1/ 1)之混合溶媒中，加入4. 00g拉尼鎳，於1〜2 kg/cm2氫壓之下，於室溫攪拌。將氫之消耗置達 本紙張尺度適用中國國家搮準（CNS > A4规格（210X297公釐） -80 - 經濟部中央糅率局負工消费合作社印装 A7 B7 五、發明説明（78 ) 1 7 0 Om 1時停止攪拌。除去拉尼鎳後，減壓下鏞去溶 媒，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯）處理殘渣，自 庚烷再結晶’得23. 9g (70. 2奄英耳）（4 一（ 4 -(反式-4-丙基環己基）丁基）環己基）苯· 溶解20. 0g(58_ 7毫其耳）上述所得於 8 0 Om 1 THF中，於氮氣流下冷卻至一 3 0充爲止， 保持於此溫度，滴下44. Oml (70. 4毫莫耳）正 丁基鋰1. 6M之正己烷溶液於其中，攪拌1小時·繼而 冷卻至一 5 0°C後，一旦保持於此溫度一邊滴下1 4 1 1111(70. 5毫莫耳）氣化鋅0.51^之1'11?溶液， 攪拌30分鐘後昇溫至室溫，於室溫攪拌1小時·於其中 加入2. 43g (2. 11奄莫耳）四個三苯膦钯（〇) ，繼而滴下14. 9g (70. 6毫莫耳）1 一溴一 3， 4，5 —三氟苯•滴下後加熱回流3. 5小時，放冷後， 加入400ml水於反應物中完成反應* 反應溶液中加入6 Om 1 2 N-鹽酸後以4 0 Om 1 甲苯萃取，分別以2 0 Om 1飽和碳酸氫鈉與2 0 〇m 1 水洗淨有機屠三次，繼而以無水硫酸鎂乾繳•減壓下饉去 溶媒，以矽膠管柱層析術（展關溶媒：甲苯）處理殘渣， 得粗製之3，4，5 —三氟_4> (反式一 4 一（ 4 一（ 反式一4一丙基環己基）丁基）環己基）聯苯· 自庚烷再結晶，得11.lg(23. 6毫奠耳）檫 題化合物* 相轉移溫度：Cr94.3 N 1 6 9 . 4 Ί s〇 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS〉A4規格（210X297公釐〉 0¾.irο {請先閏讀背面之注$項再填寫本夏) -81 - A7 B7 經濟部中央揉準局胄工消费合作社印褽 五、發明説明（79 ) 1 I Ν Μ R ·· δ = 0 • 4 0 0"^ 2 .8 0 ( 3 5 Η t m ) » 1 1 7 • 1 6 ( 2 Η 1 d d t J s 9 .3 t 6 ♦ 7 Η Z ) » 1 1 7 2 7 ( 2 Η 9 d > J = 8 • 5 Η Z ) > 1 請 1 | 7 4 3 ( 2 Η f d t J = 8 • 5 Η Z ) 先 Μ 1 I Μ 讀 1 Μ S • m / e =* 4 7 0 ( + ) 背 1 之 1 注 金 1 I 實 施 例 2 項 再 f 本 1 1 製造 3 9 4 $ 5 * 2 〆 » 6 〆 五 氟 — 4 〆 ( 反 式 — 9 4 — ( 4 — ( 反式 — 4 一 戊 基環 己基 ) 丁 基 ) 環 己 基 ) 明 頁 1 1 苯 ( 式 ( 1 ) 中 R 1 爲 C βΗ ! 1 ，Ζ 1 與 Z 2 均 爲 共 價 鍵 1 1 9 L 1 L 2 t L 3 t L 4 及 X 均爲 F 之 化 合物 ( N 0 • 1 I 1 8 ) ) 0 1 訂 在 氮氣 流 下 加 熱乾澡 3 0 分 鐘3 * 4 5 g ( 1 4 2 毫 1 1 1 莫 耳 ) 鎂 後 懸 濁 於 3 0 m 1 T Η F於 其 中 • 保持 於 5 0 1 1 6 0 X 下 滴 下 2 2 - δ g ( 1 1 8毫莫 耳 ) 1 — 溴 一 . 1 3 • 5 — 二 氟苯 之 5 0 m IT Η F溶液 攪 拌 3 0 分 鐘 〇 〇 1 放 冷後 於 毫 莫 耳 ) 溴 苯 之 5 0 m Τ Η F 溶 液 攪 拌 3 0 分 1 I 鏟 9 放 冷 後 於 室 溫 滴 下 3 0 - 0 g ( 9 8 * 5 亳莫 耳 ) 4 1 I 一 ( 反 式 — 4 — 戊 基環 己 基 ) 丁 基環 己 酮 之 1 0 0 m 1 1 1 I T Η F 溶 液 繼 而 於 熱 水 浴 上 保 持於 6 0 °C 攪 拌 1 .. 5 小 1 1 時 0 將 反 應 物放 入 2 0 0 m 1 冰 水中 完 成 反 應 後 加 入 1 1 3 0 m 1 6 N 鹽 酸 > 以 4 0 0 m 1甲 苯萃取 以 2 0 0 1 1 m 1 水 洗 淨 3： 次 有機 層 > 以 無水硫酸鎂乾燥後 t 減 壓 下 皤 1 I 去 溶 媒後 • 溶 解 於 3 0 0 m 1 甲 苯中 t 繼 而加 入 1 8 0 1 1 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS > A4规格（210X297公釐） -82 - 經濟部中央搮率局貝工消费合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（80 ) g Amberliste加熱回流2小時*濂別Amberliste，減K 下皤去溶媒後，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：庚烷）處 理殘渣，自庚烷再結晶，得28. 2 g (70. 0¾奠耳 )1，3 —二氧一 5—_(4 一（4 一（反式一 4一 戊基環 己基）丁基）環己烯基）苯· 將上述所得溶解於2 0 〇m 1甲苯/solmixe ( 1/ 1)之混合溶媒中，加入4. 00g拉尼鎳，於1〜2 kg/cm2氫壓之下，於室溫攪拌•將氫之消耗置達 1 5 5 0 m 1時停止攪拌。《去拉尼鎳後，減壓下皤去溶 媒，以矽膠管柱層祈術（展開溶媒：甲苯）處理殘渣，自 庚烷再結晶，得11. 9g (29. 4毫其耳）1，3 -二氣―5-（反式—4 — (4—(反式一4 一戊基環己基 )丁基）環己基）苯· 溶解10. 0g (24. 7奄莫耳）上述所得於 4 0 〇m 1 THF中，於氮氣流下冷卻至一 3 0eC爲止， 保持於此溫度，滴T18. 5m1(29. 8亳莫耳）正 丁基鋰1. 6M之正己烷溶液於其中，攪拌1小時•繼而 冷卻至一 5 0°C後，一邊保持於此溫度一邊滴下59 . 2 ml(29. 6亳莫耳）氣化鋅0· 5M之THF溶液， 攪拌3 0分鐘後昇溫至室溫，於室溫攪拌1小時·於其中 加入1. 00g(0. 868毫莫耳）四個三苯膦鈀（0 )，繼而滴下6. 2 5g (29. 8毫莫耳）1 一溴一 3 ，4，5_三氟苯。滴下後加熱回流3. 5小時，放冷後 ，加入2 0 〇m 1水於反應物中完成反應·反應溶液中加 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4规格（ 210X297公釐） II (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 83 經濟部t央揉準局工消费合作社印掣 A7 B7 五、發明説明ί： 8!) 入30ml2N—鹽酸後以200ml甲苯萃取，分別以 2 0 〇m 1飽和碳酸氫鈉與2 0 0m 1水洗淨有機層三次 ，繼而以無水硫酸鎂乾燥*減壓下饈去溶媒，以f膠管柱 層析術（展開溶媒：甲苯）處理殘渣，得粗製之3，4， 5，2 一，6 五氟一 4 一 （反式一4 一 .（4 一（反式 一4一戊基環己基）丁基）環己基）聯苯· 自庚烷再結晶，得5. 6 4 g ( 1 0 . 5毫奠耳）標 題化合物。 相轉移溫度：Crll8.0 N 1 3 8 . 2 I so NMR:i = 〇. 40 〜2. 70 (39H，m)， 6 . 85(2H，d，J=9· 5 H z ) ，6. 98 〜 7 . 2 3 ( 2 H * m ) MS:m/e = 53 4(M+) 資施例3 製造4-三氟甲基-2 '，6 一-二氟_4 ^一（反 式一 4 一（4 —(反式一 4 一丙基環己基）丁基）環己基 )啪苯（式（1)中Ri爲（：3117，與22均爲共價 鍵，Li與1^2均爲F，L3與1^4均爲Η，X爲CF3 之化合物（N 〇 . 2 5 ) ) · 代替4 一（反式一 4 一戊基環己基）環己釀，使用4 _(反式一 4 一丙基環己基）丁基）環己酮以外，其他均 與實施例2 —樣製造1，3 —二氟_ 5 —(反式一 4 _ ( 4 一（反式—4 一丙基環己基）丁基）環己基）苯· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 〇 X 297公釐） ---------- (請先H讀背面之注項再填寫本萸) 訂 -84 · A7 B7 經濟部中央揉準馬属工消费合作社印裝 五、發明説明（82 ) 1 溶 解 5 0 0 g ( 1 3 3 奄莫耳） 上 述 所得於 1 1 2 0 0 m 1 Τ Η F 中 9 於 氮 氣 流 下 冷卻至 Η** 3 0 °C爲止 > 1 1 保 持 於 此 溫 度 * 滴 下 1 0 * 0 m 1 (16 * 0 奄莫耳） 正 1 I 丁 基 鋰 1 • 6 Μ 之 正 己 烷溶 液 於 其 中，攪拌 1 小時•繼 而 請 先 η 1 I 冷 卻 至 — 5 0 eC 後 9 —* 邊 保 持 於 此 溫度一 邊 滴 下3 5 . 0 讀 背 面 1 1 1 m 1 ( 1 7 5 奄莫 耳 ) 氣 化 鋅 0 .5 Μ 之 Τ H F溶液 t 之 注 1 1 1 攪 拌 3 0 分 鐘 後 昇 溫 至 室 溫 » 於 室 溫攪拌 1 小 時•於其 中 f 項 1 1 加 入 0 • 6 0 2 S ( 0 - 5 2 1 毫奠耳） 四 個 三苯膦鈀 ( 再 本 9 0 ) % 繼 而 滴 下 3 • 5 9 S ( 1 6 .0亳莫耳 )1 -涣 一 買 1 4 一 二 氟 甲 基 苯 0 御 下 後 加 熱 回 流 4小時 放冷律，加 入 1 1 2 0 0 m 1 水 於 反 應 物 中 完 成 反 應 •反應 溶液 中加入1 5 1 1 m 1 2 N — 鹽 酸後 以 15 0 m 1 甲 苯萃取 » 分 別以5 0 m 订 | 1 飽 和 碳 酸 氫 鈉 與 5 0 m 1 水 洗 淨有機層 三 次 ，繼而以 無 1 I 水 硫 酸 鎂 乾 燥 • 減 戴下,版 去 溶媒 « 以砂膠管柱層析術（ 展 1 1 1 開 溶 媒 ： 甲 苯 ) 處理 所 得濃縮 殘渣 ，得粗製 之 4 一三氟 甲- 1 基 一 2 Μ 6 〆 — —* 氟 — 4 一 ( 反式一 4 — (4 -( 反 式 一 4 一 丙 基 環 己 基 ) 丁 基 ) 環 己 基）聯 苯 Ρ 1 1 白 庚烷 再 結 晶 » 得 1 2 2 g (2 . 3 4 毫莫耳） 檁 1 | 題 化 合 物 0 1 相 轉 移 溫 度 C Γ 1 3 8 • 4 Ν 1 5 3 .61 so 1 1 1 N Μ R • δ = 0 • 5 4 2 • 7 4 ( 3 5 Η，m ) 9 1 1 I 6 8 6 ( 2 Η 9 d » J = 9 • 2 Hz) ί 7 4 5〜 1 1 7 • 9 0 ( 4 Η » m ) 1 Μ S ; m / e = 5 2 0 ( Μ + ) 1 1 本紙張尺度適用中國國家槺準（CNS > A4規格（210X 297公釐} -85 - 經濟部中央樣準為工消費合作社印袈 A7 B7 五、發明説明（83 ) 資施例4 製造3，2 >，6 三氟-4-三氟甲氧基一 4 -一（反式一 4 一（4_ (反式一4 一丙基環己基）丁基） 環己基）嫌苯（式（1)中Ri爲〇：3117，21與22均 爲共價鍵，Li ，L2及L3均爲F，L4爲H，X爲 〇CF3 之化合物（No. 49)) · 將6.16g(16. 4毫奠耳）實施例3所製造1 .* 3 —二氧一5_ (反式一 4 — (4 一（反式—4 一丙基 環己基）丁基）環己基）苯溶解於2 0 〇m 1 THF後* 於氮氣流下冷卻至一 3 0°C爲止，保持於此溫度*滴下 13. 0ml(21.3«莫耳）正丁基鋰1. 6M之正 己烷溶液於其中，攪拌1小時•繼而冷卻至-5 0°C後， —邊保持於此溫度一邊滴下40. 0ml(20. 0毫其 耳）氣化鋅0.5M之THF溶液，攪拌30分鐘後昇溫 至室溫*於室溫攪拌1小時•繼而於其中加入0 . 513 g(0. 444奄莫耳）四個三苯鱗鈀（0 )，繼而滴下 5.11g(19. 7毫奠耳）1一溴一3—氟一4_三 氟甲氧基苯。滴下後加熱回流3. 5小時，放冷後，加入 200m1水於反應物中完成反應•反應溶液中加入15 ml 2N—蘧酸後以200ml甲苯萃取*分別以100 m 1飽和碳酸氫鈉與1〇 〇m I水洗淨有機餍五次，繼而 以無水硫酸鎂乾燥•減壓下餹去溶媒，以矽膠管柱層析術 (展開溶媒：甲苯）處理所得濃縮殘渣，得粗製之3， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS >A4规格{ 210X297公釐） . Q—— (請先H讀背面之注$項再填寫本霣) 訂 -86 - 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印簞 A7 B7 五、發明説明（84 ) * 2 > ，Θ，一三氟一4 一三氟甲氧基_4 > 一（反式—4 -(4 -(反式-4-丙基環己基）丁基）環己基）_苯 〇 自庚烷再結晶，得3. 75g(6. 76毫莫耳）標 題化合物· 相轉移溫度：Cr93. 3 N 1 6 4 . 1 I so NMR:5 = 0. 40~2· 7〇(35H’m) ’ 6. 85C2H，d，J=9. 2Hz)，7. 1〇 〜 7 . 5 5 ( 3 Η，m ) MS :m/e = 554 (M+ ) 資施例5 製造反式一4一（4一（反式一4_丙基環己基）丁 基）環己基羧酸3，4，5，2，，6，一五氟一 4 一一 聯苯酯（式（1)中，尺1爲匸3117，Z1爲（：00， Z2爲共價鍵Li ，. L2 ，L3 ，L4&X均爲F之化合 物（N 〇 . 1 〇 7 )) 將30. 0g(208毫莫耳）3，5 —二氟苯甲醸 於5 0 0m 1 THF中，於氮氣流下冷卻至一 5 〇°c爲止 ，保保持於此溫度，滴下156ml (250¾奠耳）正 丁基鋰1. 6 Μ之正己烷溶液於其中，攪拌1小時邊 保持於此溫度一邊滴下26. 0ml(250亳奠耳）硼 酸三甲酯，攪拌2小時後昇溫至室溫，繼而加入5 Qm i 水攪拌3 0分鐘•以8 0 0m 1甲苯萃取反應溶液，以 本紙張尺度遑用中國國家橾窣（CNS > Α4洗格（210X297公釐） -------------IQI, (請先Μ讀背面之注4^項再凑寫本買) 訂 -87 - 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 A7 _B7____ 五、發明説明（85 ) 2 0 Om 1水洗淨三次有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，減 壓下餹去溶媒’得24.28(129毫莫耳）2’6-二氟一 4 一甲氧苯基硼酸。其次，將其溶解於5 0 〇m 1 N，N —二甲基甲醣胺（DMF)中，加入0. 921gr (5.16毫莫耳）氣化鈀與50ml飽和碳酸鈉水溶液 後，在氮氣流下昇溫至8 0°C左右，一邊保持此溫度，一 邊滴下32. 7g(155毫莫耳）1 一溴—3，4，5 -三氟苯。滴下後於同溫度攪拌3小時，將其放冷後於室 溫加入500ml水，完成反應· 反應溶液中加入100m16N—鹽酸後以700 m 1甲苯萃取，以2 0 〇m 1水洗淨有機層三次，繼而以 無水硫酸鎂乾燥。減壓下皤去溶媒•得30. 2g3，5 一二氟一4 一（3，4，5 —三氟苯基）苯甲醚· 溶解30. Og(109毫莫耳）上述所得於500 m 1二氣甲烷後，於氮氣流下冷卻至一 .5 0°C , —邊保持 於此溫度，一邊滴下3 3 . l g ( 1 3 2¾其耳）三澳化 硼。滴下後攪拌1小時後慢慢昇溫至室溫，再攪梓3小時 後’加入5 0 Om 1水於反應物中，完成反應•分離二氣 甲烷層（有機層）後，以1 00m 1水洗淨三次，以無水 硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶媒，自乙酸乙酯/乙酵（7 / 3 )之混合溶媒再結晶所得澳縮殘渣，得2 5 . 8 g ( 9 9 . 2 毫莫耳）3，4，5，2 一，6 一 一五氧 _4一 一羥基—聯苯· 氮氣流下，將46. 3g(135毫莫耳）甲氧甲基 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4規格（210X297公釐1 --------〇------ir------0 (請先閱讀背面之注$項再填寫本霣) -88 - 經濟部中央糅率局里消费合作社印装 A7 ___B7______ 五、發明説明（86 )
三苯鱗氣溶解於700mlTHF，冷卻至—50eC。在 此溶液中加入16. 7g(149毫莫耳）t_BuOK ，攪拌1小時· 一邊保持於一 5 0 eC —邊滴下3 0 . 0 g (1 0 8毫莫耳）4 一（反式_4 一丙基環己基）丁基環 己酮之300m 1 THF溶液於此混合物中·滴下後，慢 慢將反應溫度昇溫至室溫*再攪拌5小時•加入2 0 0 m 1水於反應物中完成反應後，以1 0 0 〇m 1甲苯萃取 *以1 0 0 in i水洗淨三次有機層，以無水硫酸鎂乾燥。 減壓下餾去溶媒後，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯 )處理所得澳綰殘渣，再自庚烷再結晶，得19. 9 g ( 6 4. 7毫莫耳）4 一（反式一 4 一丙基環己基）丁基亞 環己基甲醚•將此物與29. 8g (647毫莫耳）甲酸 溶解於5 0 0 m 1甲苯，加熱回流3小時。 加入1 0 Om 1水於反應物中，完成反應後，以 2 0 Om 1水洗淨有機層三次，以無水硫酸鎂乾燥•減壓 下餾去溶媒，自庚烷再結晶所得濃縮殘渣，得1 7 . 3 g (59. 1亳奠耳）反式一 4 一（4 一（反式一 4 一丙基 環己基）丁基）環己烷碳甲醛· 將此物溶解於200ml DMF，加入44. 4 g ( 1 1 8毫莫耳）PDC，於室溫攪拌7小時。加入 1 5 0 0 m 1水於反應物中完成反應後，以1 0 0 〇m 1 己烷萃取*以2 0 Om 1水洗淨三次有機朦，減屋下館去 溶媒，得16. 9g反式一 4 — (4 一（反式一 4 一丙基 環己基）丁基）環己烷羧酸· 本紙張尺度適用中國困家橾準（CNS > A4规格（210X297公漦} :IQI^-- (請先«讀背面之注$項再填寫本頁) 订 -89 - A7 _B7_ 五、、發明説明（87 ) 溶解16_ 9g(54· 9奄莫耳）上述所得與 14. 3g(55. 〇 毫莫耳）3，4，5，2 一， 五氟一4'_羥基賺苯及2. 01g(16· 5毫 莫耳）DMA'P於1 〇 〇 〇m 1二氯甲焼中’氰氣流下’ 於冰浴上攪拌•在其中滴下13_ 6g(65· 9毫莫耳 )DCC之100ml二氣甲焼溶液’於室溢攪梓12小 時。加入10 0 〇m 1水’完成反應澶別析出之不溶物’ 加入5 0 〇m 1甲苯於嫌液中。依序以3 0 Om 1 2N~ 氫氣化鈉水溶液洗淨二次’以5 0 0 mJi永洗淨五次，以 3 0 Om 1飽和氯化銨水溶液與5 0 0m 1水洗淨二次有 機層，繼而以無水硫酸鎂乾燥。減應下皤去溶媒後，以矽 膠管柱層析術（展開溶媒：庚烷）處理所得壤-殘渣，得 粗製之反式一 4_ (4 一（反式一 4 一丙基環己基）丁基 )環己塞羧醵3，4，5，2^，6>—五氟一 苯酯•自庚烷再結晶此物，得9· 97g(18.1毫莫. 耳）樣題化合物·. MS:m/e=550(M+) 實施例6
製造 3，4，5，2 一，6 一-五氟一 4 一一（2 -反式一 4 一（4 一（反式一 4 —丙基環己基）丁基）環己 基）乙基）聯苯（式（1)中R! .C3H7&Zi爲（ CH2). 2，Z2 爲共價鍵，丄 1 * L 2 * L 3 ’ 及 X 均爲F的化合物（No. 197)) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297厶釐) ^ϋ- ^^1 in In i i ϋ ϋ— - ! - m <請先w讀背面之注$項再填寫本頁} -90 - A7 B7 五、發明説明（88 ) 氮氣流下將30. 3g (135毫莫耳）二乙基磷乙 酸乙酯溶解於700mlTHF，中冷卻至一 50°C»在 此溶液中加入16. 7g(149亳莫耳）t—BuOK ，攪拌1小時* 一邊保持於一 50°C —邊滴下30. 〇g (1 0 8毫莫耳）4 —(反式一 4 —丙基環己基）丁基環 己酮之3 0 〇m 1THF溶液於此混合物中·滴下後，慢 ' * 慢將反應溫度昇溫至室溫，再攙拌5小時•加入2 0 0 m 1水於反應物中完成反應後，以1 0 〇m 1甲苯萃取· 以2 0 0m 1水洗淨三次有機册，以無水硫酸鎂乾燥•減 壓下皤去溶媒後，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯） 處理所得澳緒殘渣，再自庚烷再結晶，得16. 2 g ( 4 6 . 4毫莫耳）4 一（反式一 4 一丙基環己基）丁基亞 環己基羧酸乙酯· 將上述所得溶解於2 0 0 m 1甲苯( 1 / 1)之混合溶媒中，加入0. 80g鈀/碳觸媒，，於1 經濟部中央揉丰局貝工消費合作杜印«. (請先W讀背面之注$項再填寫本霣) 〜2kg/cm2氳壓之下，於室溫攪拌。氫之消耗置 達1 0 5 〇m 1時停止攪拌·漶別钯/碳觸媒，減壓下餾 去溶媒，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯）處理殘渣 ，自庚烷再結晶，得16. 0 g (45. 5毫莫耳）（4 一（4 一（反式_4 一丙基環己基）丁基環己基）乙酸乙 酯· 將此物溶解於4 00m 1 THF後，於氮氣流下冷卻 至一50 t，滴下54. 6 m 1 (54. 6奄英耳） DIBALl. 0M之正己烷溶液，於同溫度攪拌1小時 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -91 - A7 B7 五、發明説明（89 ) •將反應物加入5 0 Om 1冰水中完成反應後*加入4 0 m l 2N —鹽酸，以500ml甲苯萃取。以200ml 水洗淨三次有機層，以無水硫酸鎂乾燥·減屋下餹去溶媒 後，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯）處理所得殘渣 ，再自庚烷再結晶，得12. 6 g (44. 1毫莫耳）4 一（反式一 4 一丙基璦己基）丁基環己基）乙醛。 在氮氣流下將加熱乾燥3 0分鐘1 . 4 4 g ( 59. 2毫莫耳）鎂懸漘於lOmlTHF於其中·保持 於50〜60°C下滴下9. 51g (49. 3奄奠耳）1 一溴一 3. 5 —二氟苯之20ml THF溶液，攪拌30 分鐘。放冷後於室溫滴下12. 6 g (44. 1奄莫耳） 4 —(反式一 4 / 一丙基環己基）丁基環己基）乙醛之 35mlTHF溶液，熱水浴上保持於6 0eC攬拌1. 5 Μ濟部中央搮準局員工消费合作社印製 (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) 小時。將反應物放入5 Om 1冰水中完成反應後，加入 10ml6N鹽酸，以150ml甲苯萃取•以水50 m 1水洗淨三次有機屠，以無水硫酸鎂乾燥後，減應下皤 去溶媒，經漉縮，溶解所得殘渣於10 Om 1甲苯中，繼 而加入0 . 6 3 gAmberliste加熱回流.2小時。冷卻至室 溫後濾別Amberliste，減壓下饉去溶媒，以矽膝管柱層析 術（展開溶媒：庚烷）處理殘渣，自庚烷再結晶，得 11. 8g(29. 3毫莫耳）1，3-二氟一5_(2 一（4 一（反式一 4 一丙基環己基）丁基）環己基）乙烯 基苯· 將上述所得溶解於甲苯/So lmixe (1/1)之混合 本紙張尺度適用中國國家搮準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） -92 - A7 ___B7__ 五、發明説明i：90) 溶媒中，加入2. 50g拉尼鎳，於1〜2kg/cm2 氫壓之下，於室溫攪拌*氫之消耗量違6 5 0 m 1時停止 攬拌。濾別拉尼鎳後•減壓下皤去溶媒，經ft縮，以矽膠 管柱層析術（展開溶媒：甲苯）處理殘渣，自庚烷再結晶 ，得 4. 5 0 g ( 1 1 . 1 亳莫耳）1 ，3 -氟一 5 - 2 一（反式一 4 — (4_ (反式一 4一丙基環己基）丁基） 環己基乙基）苯· 溶解所得於2 0 Om 1 THF中，於氦氣流下冷卻至 一 3 0 °C爲止，保持於此溫度，滴下8 . 3 m 1 ( 13. 3毫莫耳）正丁基鋰1. 6M之正己烷溶液於其中 ，攬拌1小時·繼而冷卻至- 5 0°C後，一邊保持於此溫 度一邊滴下26. (13. 3亳莫耳）氣化鋅 0. 5M之THF溶液，攪拌30分鏟後昇溫至室溫，於 室溫攪拌1小時•於其中加入0. 501g(0· 433 毫莫耳）四個三苯膦钯（0)，繼而滴下2. 8 1g ( 經濟部中夾揉隼局黃工消费合作社印装 (請先《讀背面之注$項再填寫本霣) 13. 3毫莫耳）1 一溴_3，4，5 —三氟苯。滴下後 加熱回流4小時，放冷後，加入2 0 〇m 1水於反應物中 完成反應•反應溶液中加入15ml2N-鹽酸後以 15 〇m 1甲苯萃取，以5 0m 1飽和磷酸氫鈉水溶液其 後以1 5 〇m 1水洗淨有機餍三次，繼而以無水硫酸鎂乾 燥。減應下館去溶媒，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：庚 烷）處理殘渣，得粗製之3，4，5，，6 > -五氟 一 4 " (2 -（反式一 4 一（4 一（反式—4 —丙基環己 基）丁基）環己基）乙基）聯苯。 本紙張尺度適用中國國家揉準（ CNS ) A4規格（210X297公釐） -93 - 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印策 A7 B7 五、發明説明（91 ) 自庚烷再結晶’得2· 45g (4. 58毫莫耳）樺 題化合物* MS:m/e = 534 (M+) 實施例7 製造2，6 —二親—4 一（反式一 4 一（4 一（反式 一 4 一丙基環己基）丁基）環己基）苯甲酸3 , 4，5 — 三氧苯酯（式（1 )中Ri爲C3Ht，爲共價鍵， Z 2 爲 C 0 0 ’ L i ，L2 ’L3 ，L4 及X均爲 F 的化 合物（Νο·287)) 將4. 50g (11. 1毫莫耳）實施例3所製造， 所用之1，3 —二氟一 5 (反式一 4 一（4 一（反式一 4 一丙基環己基）丁基）環己基）苯溶解於200ml THF中’於氮氣流下冷卻至—3 OeC爲止，保持於此溫 度，滴下8. 3 m 1 (13. 3毫萬耳）正丁基鋰1，6 Μ之正己烷溶液於其中，攪拌1小時•於其中加入2 0 g 乾冰，攪拌3 0分鏟·反應物中加入2 0 〇m 1水完成反 應後加入15ml 2N — SI酸，以200ml二乙醚萃取 •以5 〇m 1水洗淨三次有機層，以無水硫酸鎂乾燥•減 壓下餹去溶媒，自庚烷再結晶殘渣，得4 . 4 3 g ( 9 . 8 8 毫奠耳）2，6 —二氟一 4 一（反式一 4 _ (4 一（反式一 4_丙基環己基）丁碁）環己基）苯甲酸。 將2.00g(4. 46毫莫耳）上述所得與 0. 661g(4.46毫莫耳）3，4，5—三氟酚及 本纸張尺度適用中國國家標举（CNS ) A4规格（210X297公釐） 0¾.------1T------ο {請先《讀背面之注$項再稹寫本頁) -94 - 經濟部中央揉車局負工消费合作社印製 A7 _^_____ 五、發明説明（92) Ο . 1 6 3 g ( 1 . 毫莫耳）DMAP溶解於 m l二氣甲烷，氮氣流下，於冰浴上攪拌•在其中滴A 0. 9 2 1 g ( 4 . 46 毫莫耳）DCC 之 10«1丨二# 甲烷溶液，於室溫攪拌12小時•加入100ml水完成 反應，濾別析出之不溶物，濾依中加入5 0 m 1甲苯*依 序以300ml 2N —氫氧化鈉水溶液二次，50m1水 五，30ml飽和氣化銨及50mi水12次洗淨有機層 ，以無水硫酸鎂乾嫌· 減壓下觴去溶媒，以矽膠管柱層析術（展開溶媒··甲 苯）處理殘渣，得粗製之2，6 —二氟_4 一（反式一 4 -(4 -(反式-4-丙基環己基）丁基）環己基）苯甲 酸3，4，5-三氟苯醋。自庚烷再結晶，得0. 958 g ( 1 . 7 4毫莫耳）標題化合物* MS :m/e = 550 (M + ) 實施例8 製造 1，2，3-三氟一 5 —（2 —（2，6 -二氟 一 4 一（反式—4 一（4一（反式—4 一丙基環己基）丁 基）環己基）苯基）乙基（式（1)中Ra爲（：3117，
Zi 爲共價鍵，Z2 ( C Η 2 ) 2 » L X * L a ，L3，L4 及X均爲F的化合物（No. 3 7 7 )) 將2. 00g(4. 46毫莫耳）實施例7所製造， 被使用之2，6 —二氟一 4 一（反式一4 一（4 -(反式 一 4 一丙基環己基）丁基）環己基）苯甲酸溶解於5 0 本尺度適用中困國家揉準（CNS ) A4洗格（210X297公釐) " ' -95 - ---------0¾------1T------ο (请先55讀背面之注$項再填寫本頁) A7 ___£7__ 五、發明説明（⑽） ml乙酵，加入0.1澳硫酸，加熱回流3小時·減懕下 皤去乙酵，殘液中加入5 0 m 1甲苯與5 0 m 1水，經萃 取後以5 0m 1飽和碳酸氫鈉水溶液，繼而以5 〇m 1水 洗淨五次萃取層後以無水硫酸鎂乾燥•減壓下癬去溶媒· 以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯）處理殘渣，再自庚 烷再結晶，得1. 87g(3. 92毫莫耳）2，6_二 氟-4-(反式—4 一（4 一（反式一 4 一丙基環己基） 丁基）環己基）苯甲酸乙醮· 將此物溶解於5 Om 1 THF後，於氮氣流下冷卻至 —50 °C，滴下 4. 7ml (4. 70 毫莫耳） DIBAL1· 0M之正己烷溶液，於同溫度攪拌1小時 *將反應物加入1 0 Om 1冰水中完成反應後，加入5 m 1 2 N —鹽酸，以1 0 0 m 1甲苯萃取•以5 0 m 1水 洗淨三次有機麗，以無水硫酸鎭乾燥•減壓下餹去溶媒後 ，以矽膠管柱屠析術（展開溶媒：甲苯）處理所得澳縮殘 渣，再自庚烷再結晶.，得1. 58g(3. 65奄其耳） 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印裝 (請先閱讀背面之注$項再虞寫本買) 2，6 —二氟（4 一（反式一4 一（4 —(反式一 4 一丙 基環己基）丁基）環己篆）苯甲醛· 在氮氣流下將1· 50g(4. 38毫莫耳）甲氧甲 基三苯鱗氣溶解於50ml THF中冷卻至一 50 °C·在 此溶液中加入0· 59g (5. 26奄莫耳）t_ B u OK，攪拌1小時·一邊保持於一 5 0°C —邊滴下 1. 5 8g ( 3 . 65 毫莫耳）2，6— 二氟—4一（反 式一4一（4一（反式_4一丙基環己基）丁基）環己基 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐)~ 經濟部中央揉率扃貞工消费合作社印*. A7 _B7___^_ 五、發明説明（94 ) )苯甲醛之1 5m 1 THF溶液於此混合物中，滴下後慊 怪將反應溫度昇诅至室溫，再攪拌5小時•加入1 〇m 1 水於反應物中完成反應後，以1 0 0 〇m 1甲苯萃取•以 5 Om 1水洗淨三次有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓 下鱅去溶媒後，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯）處 理所得澳綰殘渣，再自庚烷再結晶，得0. 947g( 2 . 1 9亳其耳）1一（2 —甲氧一乙烯基）一 2，6 — 二氰一 4 一（反式一 4_ (4 一（反式一 4 一丙基環己基 )丁基）環己基）苯* 將此物與1. Olg(21· 9毫莫耳）甲酸一起溶 解於50m1甲苯，加熱回流3小時•加入1〇m1水於 反應物中完成反應後，以3 〇m 1水洗淨有機謄三次，以 無水硫酸鎂乾燥，減壓下皤去溶媒，以庚烷再結晶，得 0. 800g(l. 91奄莫耳）（2，6-二氟一4( 反式一 4 一（4一（反式—4 一丙基環己基）丁基）環己 基）苯基）乙醛· 在氮氣流下將加熱乾燥30分鐘〇. 〇7〇〇g (2. 88亳其耳）鎂懸濁於5mlTHF於其中•保持 於50〜60eC下滴下0. 48 0g(2. 2 8奄莫耳） 1 一涣一 3，4，5 —二氟苯，攪梓3 0分鐘•放冷後於 室溫滴下0.80〇£(1.91奄莫耳）上述（2，6 一二氟—）一 4 -(反式-4- (4-(反式-4-丙基 環己基）丁基）環己基）苯基）乙醛之5m1THF溶液 ，攪拌1. 5小時·將反應物放入l〇mi味水中完成反
本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS > A4规格（210X297公釐）—"T -Ψ/ - {請先閱讀背面之注$項再4*r本買> 訂 A7 ____B7________ 五、發明説明（95 ) 反應，加入0· 5ml6N—鹽酸，以30ml甲苯萃取 ，以2 0m 1水洗淨三次有檐層，以無水硫酸鎂乾燥後’ 減壓下皤去溶媒，殘渣中加入3Oml甲苯與0. 〇4g Amberlist ，加熱回流2小時後，濂別Amberlist ’減思 下皤去溶媒，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：庚烷）處理 殘渣，經庚烷再結晶，得0. 712g(1. 34奄莫耳 )1，2，3 -三氰一5 —（2_(2，6— 二氟一 4一 (反式一 4 一（4 一（反式—4 —丙基環己基）丁基）環 己基）苯基）乙烯基）苯。 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印策 (請先聞讀背面之注$項再4寫本頁> 將上述所得溶解於2 0〇1111甲苯/8〇1〇1丨乂6(1/ 1)之混合溶媒中，加入0.165g拉尼鎳，於1〜2 kg/cm2氫壓之下，於室溫攪拌•將氫之消耗量達 3 Omi時停止攪拌·除去拉尼鎳後減壓下«去溶媒，以 矽膠管柱屠析術（展開溶媒：庚烷）處理殘渣，得粗製之 1，2，3 —三氟一 5 —（2-(2，6 —二氟-4 (反 式一 4_ ( 4 一（反式—4丙基環己基）丁基）環己基） 苯基）乙基）苯•自庚烷再結晶此物，得0. 412g ( 0. 771奄莫耳）標題化合物· 根據資施例1〜8及發明之詳細說明禰中之說明，可 以製造以下化合物N 〇 . 1〜N 〇 . 8 3 8 ( N 〇 . 1 1 ，：L8，25，49，107，197 * 287 及 377 亦一併表示）。又，各化合物係將式（1)所示化合物中 之參數的 Ri ’Ζι. ’Z2 ’Li ’L2 ’L. 3 ’L4 及 X抽出表示。未表示參數之處係表示共價鍵· 本紙乐尺度適用中國繭家梂準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（96) t£ 2. 22 A7 .B7 L- U. -7
X 3 4 5 6 7 8 9 經濟部中央橾準局員工消费合作社印装 I浪-紙 本 1213U15161718
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' IJ^ C 準 搮 家 國 國 中 用 適 釐 9 2 9 9 A7 B7 五、發明説明（97
五、發明説明（98 ) A7 B7 經濟部中央搮準局工消费合作社印製 R1I -ΐ^Α^ΑΗΗ,Η,ΗΙ,ΙξΗΠΗΓΗηΗΤΗΠΗΤΗηΗΤΗΙ, c c c q J J c" c" J c" J cycsHcaHcaHc3Hc3H 373S3940414243444546474S495051525354 2Ι 22 Η Η Η
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F F 本紙張尺度適用肀國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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Ri Zt z2 L, l2 La u .X 73 c3h7 H H H H CM 74 CsHn H H H H CN 75 CaH/ F H H H CN 76 〇3Ηη ： F H H H CN 77 CaH7 H H F H CN 78 CSH” H 二 H F H CN 79 F F H H CN 80 CsHn1 F F H H CN 81 C3H7 F H F H CN 82 CSHt1 F H F H CN 83 C3H7· H H F F CN 84 CSH” H H F F CN 85 C3H7* .F F F H CN 86 c3h” F F F H CN 87 c3h7 F H F F CN 88 CsHt, F H F F CN 89 C3H7 F F F F CN 90 CSH” F F F F CN 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4規格（210X297公嫠} 經濟部中央棣準局員工消费合作杜印製 A7 __B7 五、發明説明（101)
Ri z, Zz u k L3 L4 X 91 c3h7 COO H H H H F 92 c5h„ coo H H H H F 93 c3h7 coo F H H H F 94 CSH” coo F H H H F 95 QjHr coo H H F H F 96 c3h” coo H H F H F 97 C3Hr coo F F H H F 98 CSH„ coo F F H H F 99 C3H7 coo F H F H F 100 CSH” coo F H F H F 101 c3h7 coo H H F F F 102 CSH” coo H H F F F 103 c3h7 F F F H F 104 C3Hn coo F F F H F 105 0|Η7 coo F H F F . F 106 CSH„ coo F H F F F 107 C3H7 coo F F F F F 108 CsHn coo F F F F F ---------9------1T------ο (請先M讀背面之注f項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS>八4规格（210X297公釐） -104 - A7 B7 五、發明説明（1〇2) 經濟部中央梂準局貝工消費合作社印製
Ri Zz L, l3 u X 109 C3Hr coo H H H H cf3 110 c3h„ coo H H H H cf3 111 c3h7 coo F H H H CF3 112 CsHn coo F H H H CF3 113 0»η7 coo · H H F H cf3 114 CSH„ coo H H F H cf3 115 c3h7 coo F F H H cf3 116 c5h„ coo F F H H cf3 117 c3h7 coo F H F H cf3 118 CsHu coo F H F H cf3 119 C3H7 coo H H F F cf3 120 CSH” coo H H F F cf3 121 C3Hr coo F F F H cf3 122 CsHn coo ' F F F H CF3 123 c3H7 coo F H F F cf3 124 C5Hn coo F H F F cf3 125 c3h7 coo F F F F cf3 126 CsH,, coo F F F F cf3 本紙張尺度適用中國國家搮準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -105 - 明説 明發 JL' A7 B7 y 1-2 22 2. R1 經濟部中央棣隼局貝工消费合作社印製 127128129130S132133134135136137I38139140U1142S144
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F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）
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F cccccc cccccc ccc,c)c)c o oococococococoooooooooo ---------! (請先《讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 ό -106 - 經濟部中央揉準局貝工消资合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（104)
Ri Z. Z2 L, La l3 u X 145 Q|Hr coo H H H H 〇CF2H 146 CQQ H H H H OCF2H 147 c3h7 COO F H H H OCFjH 148 c5h” COO • F H H H OCH2H 149 COO H H F H ocf2h 150 CsH” coo H H F H ocf2h 151 QjH7 coo F F H H OCFjH 152 CsHn coo F F H H OCF2H 153 c3h7 coo F H F H ocf2h 154 CsHu coo F H F H OCF2H 155 c3h7 coo H H F F OCF2H 156 CsHn coo H H F F ocf2h 157 CqH7 coo F F F H ocf2h 158 C3H11 coo F F F H OCF2H 159 coo F H F F qcf2h 160 CsHn coo .F H F F ocf2h 161 c3h7 CQQ F F F F ocf2h 162 C3Hn coo F F F F ocf2h ---------0¾------1T------ϋ (請先《讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -107 五、發明説明（1〇5) f£ z2 A7 B7 J y 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 30)0)000°OOOQOOQO OOOO 8COCO888888CQCOCO888888 HrHIHTHIHr.-fHTHIIHrHIIHr'HIIHrHilHr^lHr-^二 cycaHcy rc3Hc"csH5csHc3Hc5Hc3HCSHc3Hc3H 163164165166167168169170171172173174175176177178179180
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CNCNCNCNCNCNCNCNCN5CNCNCNCNCNCNCNCN I--------- (請先閎讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家揉車（CNS ) A4規格（210X297公釐） 108 - 五、發明説明（1〇6) A7 B7 LJy 經濟部中央搮準局貝工消费合作社印裝 cacafGqcalcshcaiw 5*c5f-scsHc3Hc5HG3hc5Hc5-cst 181182183184185186187188189190191192193194195196197198 3H7IH,3H7iH1«H7 H7 JHriIHr H7 H7 H7
i 11 = f I li = = lg = I 2 2 2 2 2 2 2 2 2 312)12)12)12)12)-5
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H 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4说格（2丨〇><297公釐） Η
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F F -109 - A7 B7 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 Z2 L2 l3 X 199 c3h7 (CH出 H H H H cf3 200 c3h” (CHA H H H H cf3 201 c3h7 _2 F H H H cf3 202 c5h„ 陶2 F H H H cf3 203 Q3H7 (CHaJa ’ H H F H cf3 204 CSH” (CHaJa H H F H cf3 205 C3H7 (CH山 f F H H cf3 206 CsH” (CHaJa F F H H cf3 207 C3H7 (叫 F H F H cf3 208 CsHn (CH2)2 F H F H cf3 209 C3H7 (CH士 H H F F cf3 210 CsHn (CH出 H H F F cf3 211 C3H7· (CH2)a F F F H cf3 212 C5Hu (CHA ：F F F H cf3 213 QjH7 (叫 F H F F cf3 214 CSH” (叫2 : F H F F cf3 215 C3H7 (CH^ F F F F cf3 216 CsH1t (CH^ F F F F cf3 五、發明説明（107) R,. 2, ---------I (請先喊讀背面之注-^項异填寫本Jr) 訂 本紙張尺度適用中國國家標举（CNS > A4規格（210X297么-*-) -110 - 五、發明説明（108)
HI z2 A7 B7 JT La 經濟部中央標车局貝工消费合作社印装 (c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c{c(c(c…Ξ Ξ Ξ…… 217218219220221222223224.225226227228229230231232233234
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f3 f3 P3 f3 f3 f3 f3 f3 f3 f3 f3 f3 f3 f3 f3 ^ cccccc c ccccc cccccc QOQOO.O OQOOOOOQOOOO ---------0¾.— (請先H讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 ό 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -111 - Α7 Β7 五、發明説明（109) 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印裝 Ζ! Zj L| l>2 L3 X 235 C3H7 (CH^a H H H H ocf2h 236 C3H1t (CH^2 H H H H. OCF2H 237 c3h7 (CHaJa F H H H OCF2H 238 c3h” (CH^a ; F H H H och2h 239 C3H7 Wz H H F H ocf2h 240 C3Ht1 (CHaJa H : H F H ocf2h 241 c3h7 (⑶山 F F H H OCFjH 242 C3Hn (CHa)2 F F H H OCFjH 243 (CH2)2 F H F H OCF2H 244 C5Hu (CH2)2 F H F H qcf2h 245 (CH2)2 H H F F qcf2h 246 CsHlt (CH2)2 H H F F ocf2h 247 C3H7 (CH2)2 • F F F H OCFjH 248 CSH„ (CHa)2 F F F H OCFjH 249 〇3H7 (叫2 , F H F F OCF2H 250 CSH„ (CHaJ2 F H F F ocf2h 251 QjH7 (CH2)2 F F F F ocf2h 252 CsHt, (CHa)2 F F F F ocf2h 請 先 閱 南 之 注
I 9 訂 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（21〇><297公釐） -112 - A7 B7 五、發明説明（110) 經濟部中夬搮準局貝工消费合作社印装
Rt Z, Zz Lt l-2 l3 u X 253 QjHt· 陶2 H H H H CN 254 CSH” (CH^a H H H H CN 255 CaHr (CH2)2 F H H H CN 256 CSH” (CH2)2 ,： F H H H CN 257 QjHt (CH2)2 H H F H CN 258 CSH” (CHaJ2 H H F H CN 259 (CH山 F F H H CN 260 C5Ht1 (CHaJa F F H H CN 261 c3h7 (CHa)2 F H F H CN 262 CSH” (CH2)2 F H F H CN 263 C3H7 . (CHa)2 H H F F CN CSH” (CHa)2 H H F F CN 265 c3h7 (CHA F F. F H CN 266 CSH” (CHa)2 F F F H CN 267 C3H7 (CH2)2 F H F F CN 268 CsHn (CHj)2 F H F F CN 269 c3h7 (CH2)2 F F F F CN 270 CSH” (CHah F F F F CN ---------0¾— (請先M·讀背面之注項再4寫本霣) 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS ) A4规格（210X297公羞Ί -113 - 經濟部中失揉準局貝工消费合作社印装 A7 B7 五、發明説明（111)
Ri 2. z2 L, l2 L3 1-4 X 271 c3h7 COO H H H H F 272 C，H” coo H H H H F 273 C3Ht coo F H H H F 274 CSH” coo F H H H F 275 C3H7 coo H H F H F 276 c3h” coo H H F H F 277 c3h7 coo F F H H F 278 CSH” coo F F H H F 279 C3H7 coo F •H F H F 280 CSH” coo F H F H F 2S1 CaH7 coo H H F F F 282 CsH^ coo H H F F F 283 C3H7· coo F F F H F 284 CSH” coo F F F H F 285 C3H7· coo F H F F F 2S6 CsHni coo F H F F F 237 C3H7 coo F F F F F m c3h„ CQO F F F F F ---------.0¾.-------tr------ο (请先閱讀背面之注$項再填寫本霣) ^^taa^(CNS)A^(21〇x2^) _n
經濟部中央橾窣局貝工消費合作社印裝 289 C3H7 COO H H H H cf3 290 CSH” coo H H H H cf3 291 c3h7 coo F H H H cf3 292 CsHn coo F H H H cf3 293 QjHr CQQ H H F H cf3 294 CsH” COO H H F H CF3 295 C3H7 COO F F H H cf3 296 PsHtt COO F 'F H H CF3 297 C3H7· coo F H F H CF3 298 CsHni coo F H F H cf3 299 C3H7 coo H H F F cf3 300 c3h„ coo H H F F cf3 301 c3h7 coo F F F H cf3 302 CSHU coo F F F H cf3 303 C3H7 coo F H F F cf3 304 CSH„ coo F H F F CF3 305 c3h7 coo F F F F cf3 306 CSH„ coo F F F F cf3 (請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐) -115 - 經濟部中夹標準局貝工消费合作社印装 A7 B7 五、發明说明（113)
Ri 2, Zz L, l2 L3 U X 307 C3H7 COO H H H H ocf3 308 C^H” coo H H H H ocf3 309 C3H7 coo F H H H qcf3 310 CSH” coo F H H H ocf3 311 C3H7 coo H H F H qcf3 312 CSH” coo H .. H F H qcf3 313 QjHr coo F F H H ocf3 314 CSH” coo F F H H ocf3 315 c3h7 coo F H F H OCF3 316 coo F H F H OCF3 317 C3H7» coo H H F F OCF3 318 CsH” coo H H F F OCF3 319 C3H7· coo F F F H ocf3 320 C3Hlt coo F F F H ocf3 321 C3H7 coo F H F F qcf3 322 CSH” coo F H F F ocf3 323 C3H7· CQQ F F F F qcf3 324 c5h” coo F F F F qcf3 本紙張Λ奴用㈣辟料（CNS)M胁（2丨㈣锻⑸-一 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印簟 A7 B7 五、發明説明（ll4)
Rt 2t z2 u 匕2 L3 u X 325 c^h7 COO H H H H ocf2h 326 c3h„ coo H H H H ocf2h 327 C3H7 coo F H H H ocf2h 328 CSH” coo: F H H H och2h 329 Q3H7· coo H H F H ocf2h 330 CSH” coo H H F H OCFjH 331 c3h7 coo F F H H ocf2h 332 c3h” coo F F H H OCF2H 333 c3h7 coo F H F H OCF2H 334 CSHU coo F H F H ocf2h 335 c3h7 coo H H F F ocf2h 336 CsHn1 CQO H H F F ocf2h 337 c3h7 CQQ ·. F F F H .ocf2h 338 CsHn coo F F F H ocf2h 339 C3H7· -CQO F H F F ocf2h 340 CsH,, coo F H F F ocf2h 341 CQO F F F F ocf2h 342 CsHn coo F F F F ocf2h ---------0¾.-- (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公惫） -117 - 五、發明説明（115) ΚΓ
2 Z A7 B7
JT 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印«. 3433443453463473483493503513523533355356357358359260 1H7iH1IH7iH1JH7H1IH7
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GNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCN {請先閱讀背面之注$項再填寫本I) •o^· 訂 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS M4规格（2〖ox297公釐） -118- A7 B7
經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製
R, Z2 l2 l3 u X m (CHA H H H H F 362 C5H1t (CHa}2 H H H H F 363 C3H7 (CH^a F H H H F 364 CSH„ (CH2)2 : F H H H F 365 Q3H7 (叫 H H， F H F 366 CSH” (CH山 H H F H F 367 C3H7 (CH2)2 F F H H F 368 CSH” (CH2h F F H H F 369 C3Hr (CH2)a f H F H F 370 CSH„ (CH2)2 F H F H F 371 c3h7 . (CHa)^ H H F F F 372 c5h” (叫2 H H F F F 373 C3Hr (CHA 'F F F H F 374 CSH” (CH2)2 F F F H F 375 c3h7 (叫 F H F F F . 376 (CHjJa F H F F F 377 c3h7 F F F F F 378 CSH” , (CH2)2 F F F F F ---------0¾ — (請先閱讀背面之注意事v再填寫本頁) 訂 1J. 本紙張尺度遑用中國國家標隼（CNS ) Μ规格（210X297公釐) -119 - 五、發明説明（117) A7 B7
c3h7 379 (CHaja H H H L. _La L3 經濟部中央橾率局負工消费合作社印*. 装 訂 (請先閱讀背面之注$項再填寫本夏) 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394· 395 396 C5Hn C3H7 CSH„ C3H7 CSH” C3H7 C3H„ c3h7 CSH” C3H7· CSH” c3h7 CSH” QjH? CSH” C3H7 CSH" (CH2)2 (CH出 (CH— (CHia)2 (CHj): (CHjJg (CHjjj (CH2)2 (CH^)^ (CHjjj (CH2)2 (CH2)2 (CH2)2 (CHJa(CHjja (CH^z
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H H H F F H H F F F F F F F F F F Η cf3 Η cf3 Η cf3 Η cf3 Η cf3 Η cf3 Η cf3 Η cf3 Η cf3 Η cf3 F cf3 F cf3 Η cf3 Η cf3 F cf3 F CF3 F cf3 F cf3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -120 - A7 B7 五、發明説明（II8) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印装 A Zi Lj Lj L3 L4 X 397 C3H7 (CHa)2 H H H H 〇cf3 398 C^H” (CH山 H H H H qcf3 399 C3H7 (CH山 F H H H qcf3 400 CSH„ (CH缶 F H H H qcf3 401 C3H7 (CHA ’ H H F H ocf3 402 CSH„ (CH^j H H F H ocf3 403 〇3Η7 (CH2)2 F F H H ocf3 404 CSH” (CHa)2 F F H H OCF3 405 C3H7 (CH2)2 F H F H ocf3 406 CSH„ F H F H ocf3 407 C3H7 (CH-J, H H F F qcf3 40S CSH„ (CH2)2 H H F F ocf3 409 Q3H7 (CH2)2 F F F H ocf3 410 CSH” (CH2)2 F F F H OCF3 411 ΟιΗ7 (CHa)2 F H F F ocf3 412 CSH” (CH2)2 F H F F qcf3 413 C3H7 (CH2)2 F F F F ocf3 414 C3H1t (CH2)2 F F F. F ocf3 (請先聞讀背面之注$項再填寫本霣) 9 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇X 297公釐） -121 - 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（119)
Ri 2, Z2 L, k l3 u X 415 C3H7 (ch2)2 H H H H qcf2h 416 C5H11 (CHjh H H H H qcf2h 417 〇ιΗ7 (CHJ,, F H H H ocf2h 418 CsHt1 (CH 山： F H H H qch2h 419 c3h7 (CH2)2 H H F H OCF2H 420 c3h” (CH2)2 H : H F H ocf2h 421 C3H7 (CH缶 F F H H ocf2h 422 CSH” (CH2)2 F F H H ocf2h 423 CaHT F H F H ocf2h «4 CSH„ (CHA F H f H ocf2h 425 c3h7 (CH2)2 H H F F ocf2h 426 CSHU (CH^a H H F F ocf2h 427 (ch2)2 ：F F F H ocf2h 428 c3h” (CH山 F F F H OCFjH 429 CaHr (CH^ F H F F qcf2h 430 (CH2)2 F H F F OCFjH 431 C3H7· (CH2)2 F F F F OCF2H 432 CsHn (CH山 F F F F OCF2H 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（l2〇) R1 Z2
H7 C3H A7 B7 L3 經濟部t央樣準局貝工消费合作社印製 c-c3lQIIcsfc3l5-c3li s sCSI-caiCSHwcs»- 4334.3+435436437438439440441442443444445446447443449450
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經濟部中央標率局貝工消费合作社印簟
451 c3h. coo coo H H H H F 452 c3h” CQO CQO H H H H F 433. C3H7 COO coo F H H H F 454 CSH” COO CQQ . F H H H F 455 C3H7 coo CQO H H F H F 456 CSH” coo COO H H F H F 457 CQQ CQQ F F H H F 458 CsHt1 COO GOO F F H H F 459 ^aHr COO COO F H F H F 460 CsH1t COO COO F H F H F 461 QjH7 coo COO H H F F F 462 CSH” CQO COO H H F F F 463 C3H7 COO COO F F F H F 4^4 CaHtl coo coo F F F H F 4^5 C3H/ CQO coo F H F F F 466 CSH” COO coo F H F F F 467 C3H7 coo coo F F F F F 468 CSH” coo coo F F F F F --------— (請先閏讀背面之注項再填寫本買) 訂 本紙张尺度逋用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X297公* ) -124 - 經濟部t央揉準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（I22)
Ri z. Z2 t, l2 匕3 U X 469 QjH7 COO coo H H H H CF3 470 CSH” coo coo H H H H cf3 471 C3H.7 coo coo F H H H cf3 472 CSH„ coo coo . F H H H cf3 473* C3H7 coo coo H H F H cf3 474 CSH” coo coo H H F H cf3 475 C3H7 coo coo F F H H cf3 476 CSH„ coo coo F F H H cf3 477 C3H7* coo coo F H F H cf3 478 CSH„ coo coo F H F H cf3 479 c3h7 coo CQO H H F F cf3 4S0 CSH„ coo coo H H F F cf3 431 C〇Hr coo coo ,F F F H cf3 4S2 CSH„ coo coo F F F H cf3 4β3 C3Hr coo coo F H F F cf3 484 CSH” coo CQO F H F F cf3 435 C3H7 coo coo F F F F cf3 4^6 CsH,t coo coo F F F F cf3 本紙磁適用中國圈家標準(峰齡（靡-加 A7 B7 五、發明説明（I23) 經濟部中央棣率局負工消费合作社印装
Ri 2« Z2 L, La U X 487 QjH7 coo coo H H H H qcf3 4δ8 CSHU coo coo H H H H 〇cf3 489 C3H7 coo coo F H H H ocf3 490 coo coo . F H H H qcf3 491 0«Η7 coo coo H H F H ocf3 492 CaH^ coo coo H， H F H ocf3 493 C3H7 coo coo F . F H H 〇cf3 494 CsHn coo GQO F F H H ocf3 495 C3H7 coo coo F H F H 〇cf3 496 CSH” coo coo F H F H ocf3 497 c3h7 coo coo H . H F F ocf3 498 CSH” coo coo H H F F OCF3 499 C3H7 coo coo .F F F H ocf3 500 coo coo F F F H ocf3 501 c3HT coo coo F H F F OCF3 502 c3h” coo coo F H F F OCF3 503 c3h7 CQQ coo F F F F ocf3 504 c3h” coo CQQ F F F F ocf3 请 先 Λ 面 之 注
I % 9 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -126 -
經濟部中央標率局負工消费合作社印簟 505 〇3Η7 coo coo H H H H ocf2h 506 CSH” coo coo H H H H 0CFaH 507 c3h7 coo coo F . H H H OCF2H 508 CsHn coo coo F H H H och2h 509 C3H7 coo coo H H F H ocf2h 510 coo coo H H F H ocf2h 511 Q3H7* coo coo F F H H ocf2h 512 CsHn coo coo F F H H qcf2h 513 coo coo F H F H ocf2h 514 CSH” coo coo F H F H QCFaH 515 C3H7 coo coo H H F F OCF2H 516 CsHn coo coo H H F F, .OCFaH 517 C3Hr coo coo F F F H ocf2h 518 c3hu coo coo F F F H ocf2h 519 coo coo F H F F ocf2h 520 CsH1t coo coo F H F F ocf2h 521 coo coo F F F F OCFaH 522 CsHn coo coo F F F F ocf2h ---------9,------IT------Q (請先《讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（2l〇X 297公釐） -127 - Α7 Β7 五、發明説明（I25)
524 C3H11 COO ‘ coo η η η η 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印篥
525 QjHt· COO coo F H H H CN S26 CsHn COO coo F H H H CN 527 C3H7 coo coo H H F H CN 528 CSH” coo coo H H F H CN 529 c3h7 coo coo F F H H CN 530 CSH” coo coo F F H H CN 531 c3h7 coo coo F H F H CN 532 c3h” coo coo F H F H CN 533 QjH7 coo coo H H F · F CN 534 CsHn . coo coo H H F F CN 535 C3H7 coo coo F F F H CN 536 C5H” coo coo F F F H CN 537 C3H7 coo coo F H F F CN 533 CSH” coo coo F H F F CN 539 C3H7 coo coo F -F F F CN 540 CSH„ coo coo F F F F C.N (請先閱讀背面之注$項再填寫本夏) -0¾. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨〇><297公釐） -128 -
經濟部令央揉準局負工消费合作社印製
54X C3H7 COO (CH出 H H H H F 542 CSHU COO (CHA H H H H F 543 C3H7 COO (CHaJa F H H H F 544 CSH”. coo (CH2)2: F H H H F 545 0ιΗ7 coo 仰士 H H F H F 546 CSHU coo (CH2)2 H H F H F 547 C3Hr coo (CH^j F F H H F 548 CSH„ coo (CHA F F H H F 549 QjHt" coo (CHa), F H F H F 550 CSHU coo (CH^a F H F H F 551 〇3H7 coo (CH2)2 H H F F F 552 CjHn coo (CHs)^ H H F F F 553 C3H7 coo (CH尜 F F F H F 554 CSH” coo (CH出 F F F H * F 555 CaHr coo .(CH2)2 F H F F F 556 CsH^ coo (ch2)2 F H F F F 557 QiHr coo (CH^)^ F F F F F 558 CSH” coo (CHa)2 F F F F F --------------9-----—訂------U (請先聞讀背面之注項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） -129 - A7 B7 五、發明説明（127) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印策
Hi Z, Z2 Lt Lz L3 X 559 COO (CHa)2 H H H H cf3 560 CSH” CQO (CHa)2 H H H H cf3 561 C3Ht· COO (CH^ F H H H cf3 562 CSH” CQO 陶2 F H H H cf3 563 c3ht COO (CHa)/ H H F H cf3 564 CSHU CQO (CHa)2 H H F H cf3 563 C3H7 COO (CH2)2 .气 F F H H cf3 566 CSH” COO (CH^a F ' F H H CF3 567 C3H7· COO (CH2)a F H F H cf3 568 CSH” COO . (CHa), F H F H cf3 569 c3h7 coo (ch2)2 H H F F cf3 570 C3Hn coo (CH出 H H F F cf3 571 C3H7 coo (CH2)2 F F F H cf3 572 C5H” coo (CHaJa ' F F F H cf3 573. QjH7 CQO (叫2 F H F F cf3 574 CsHn coo 1CH2)2 F H F F CF3 575 C3H7 coo (CH2)a F F F F cf3 576 CSH„ coo (CH2), F F F F cf3 (清先Mitir面之注意事項再填寫本莧) 訂 本紙張又度適用中國國家橾隼（CNS > A4規格（210X297公t ) -130 - A7 B7 五、發明説明（128) 經濟部中央揉隼局貝工消费合作社印製 Z， 2¾ Lf Lj L3 X 577 QjH7 CQQ (CHaJa H H H H ocf3 578 CSH” COO (CHaJa H H H H ocf3 579 QjHt COO (CHA F H H H ocf3 5S0 CSH” COO (0-(3)2 F H H H ocf3 581 C3H7 COO (CHaJa H H F H ocf3 582 CSH” COO (CH^h H H F H qcf3 583 c3h7 COO 卿2 F F H H ocf3 584 c3h” coo (CH,J2 F F H H OCFj 585 c3h7 coo (CH^a F . H F H ocf3 586 CsHn coo .(CHa)2 F H F H ocf3 587 C3H7 coo H H F F qcf3 583 CSH” coo (CH2)2 H H F F ocf3 539 C3H7 coo (CH-ili F F F H ocf3 590 CsHn coo (CHa)2 F F F H ocf3 591 0,ΗΤ coo (CH^)^ F H F F ocf3 592 CSH” coo (CHa), F H F F qcf3 593 C3H7· coo (CHA F F F F ocf3 594 c3h” coo (CHah F F F F ocf3 (請先《讀背兩之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國殲家橾隼（CNS > A4規格（210X297公釐） -131 A7 B7 經濟部中央揉率局貝工消费合作杜印裝 丄2 匕3 X 595 C3H7 COO H H H H qcf2h 596 CsHn coo (0^2)2 H H H H ocf2h 597 C3Hr coo (CH 士 F H H H ocf2h 598 c3h„ coo (CHA · F H H H och2h· 599 〇3Η7 coo (CH^ H H F H OCFjH 600 CSH” coo (CH^a H H F H qcf2h 601 C3H7 coo (CHA F F H H ocf2h 602 CsHw coo (CHa)a F F H H ocf2h 603 c3H7 coo (CH^a F H F H ocf2h 604 CSH” coo (CHaJa F H F H ocf2h 605 c3h7 coo H H F F ocf2h 606 CSH„ coo (CH2)2 H H F F ocf2h 607 Q3H7 coo F F F H ocf2h 608 CSH” coo F F F H ocf2h 609 C3H7 coo (CHjJj F H F F ocf2h 610 CsH1t coo F H F F ocf2h 611 C3H7 coo (CH^^ F F F F qcf2h 612 CSHU coo (CH^)^ F F F F ocf2h 五、發明説明（129)
Ri Z. z2 ---------0¾------1T------Q (請先《讀背面之注$項再埃寫本I) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4规格（2丨OX297公釐）_ ~ 1OL· 五、發明説明（i3〇) R1
2 Z A7 B7 J?
X 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装 ί 2Μ2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2^ Μ ^ Μ ^ ^(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c CQOCQOCOOCOOCOOCOQCOOCOOCOOCOQCOOCOOCOOCOOCOQCOOCOOCOO caHCSHcaHcaHcaHwCOHsCSHwwsi wcaHri lJ 613fil46L561661761861962062162262362462562662762s629630
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CNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCN ---------Q,-- (請先《讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 io.
Nsc /I\ 準 梂 A7 B7 五、發明説明（131) 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印装
Ri Z. Z2 L. l3 u X 631 c3h7 (CH2)a coo H H H H F 632 CsH” (CH2)2 coo H H H H F 633 C3H7· (CH^a coo F H H H F 634 CSH” (CHa)2 coo F H H H F 635 C3H7 (CH^a coo : H H F H F 626 CSH” (CHjJa coo H H F H F 637 C3H7 (CHaJa coo F F H H F 638 CSH„ (CH2)2 coo F F H H F 639 C3H7 (CHa)2 coo F H .F H F 640 CsH,, (CHa)2 coo F H F H F 641 c3h7 (CHa)2 coo H H F F F 642 CsHn. (CH^a coo H H F F F 643 Q3H7· (ch2)2 coo F F F H F 644 CSH” (CH^a coo ' F F F H F 645 CaHr (CHa)2 coo F H F F F 646 CsHni coo .F H F F F 647 C3H7 (CH2)2 coo F F F F F 64S CSHU coo F F F F F (請先Η讀背面之注f項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -134 - 經濟部中央揉率局貝工消费合作社印装 A7 B7 五、發明説明（I32)
Ri z. z2 L, l2 i-3 U X 649 c3h7 (CH^a coo H H H H CF3 650 C，H” (CHaJa coo H H H H CF3 651 c3h7 (CHa)2 coo F H H H cf3 652 CSH” (CHaJa coo , F H H H cf3 653 c3h7 (CHa)2 coo H H F H cf3 654 CSH” (CHaJa coo H ··; H F H cf3 655 c3h7 (CHA coo F F H H cf3 656 c3h„ (ch2)2 coo F F H H cf3 657 c3h7 (CH2)2 coo F H F H cf3 dSS CSHU (CH2)2 coo F H F H cf3 659 Q3H7 (CHA coo H H F F cf3 660 CsHn (CH2)2 coo H H F F cf3 661 c3h7 (CH2)2 coo F F F H cf3 662 CSH” (CHaJa coo F F F H cf3 663 c3h7 (CHA coo F H F F cf3 664 CSH” _2 coo F H F F cf3 665 C3H7 卿2 coo F F F F cf3 666 CsHn (CH2)2 coo F F F F cf3 本紙織適用中國綱準（CNS)M祕（膽297讀） _
經濟部中央標率局貝工消費合作社印装 667 CaH7 (CH^)^ COO H H H H 〇CF3 668 CSH„ (CH2)2 coo H H H H ocf3 669 C3H7 (CH2)2 coo F H H H OCF3 670 C5H1t (CH2)2 coo : F H H H ocf3 671 c3h7 (CHA coo H H F H 〇cf3 672 CSH„ (CH2)2 coo H H F H ocf3 673 C3H7- coo F F H H 〇cf3 674 CsHni (CHah coo F F H H 〇cf3 675 c3h7 (CH^a coo F H F H OCFj 676 CSH„ _2 coo F H F H 〇CF3 677 C3H7 (CH^a coo H H F F ocf3 678 CSH” (CH^^ coo H H F F ocf3 679 c3h7 coo F F F H ocf3 680 CsHlt (CHJ^ coo F F F H OCF3 681 C3H7 coo F H F F OCF3 682 CsHn (^^2)2 coo F H F F OCF3 633 c3h7 (CHA coo F F F F OCF3 684 CSH„ (CHjJj coo F F F F qcf3 ----------0¾.— (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 本紙嫩適用中國國潮⑽繼UH—) _ i36 _ 五、發明説明（I34) A7 B7 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装 2| Zi L] l«2 L3 X 685 C3Ht· (CHA COO H H H H 〇CFzH 686 c3h” (CH^ COO H H H H QCFjH 687 C3Hr (CH^a COO F H H H ocf2h 688 c3h” COO .F H H H qch2h 689 c3h7 (CHah COO H. H F H ocf2h 690 C3H1t (CH決 COO H H F H ocf2h 691 C3Hr (CH^a COO F F H H OCF2H 692 c3h„ (CH^j COO F F H H OCFaH 693 c3h7 (CHa)2 COO F H F H ocf2h 694 c3h” (CH 士 coo F H F H ocf2h 695 Q3H7· (CH^j coo H H F F OCFjH 696 CSH„ (CHa)2 coo H H F F OCFjH 697 QjHr (CH2)2 coo F F F H OCF2H 698 CSH„ (CH2)2 coo F F F H ocf2h 699 C3H7 (CHa)2 coo F H F F ocf2h 700 CSH” (CHaJa coo F H F F ocf2h 701 C3H7 (叫？ coo F F F F ocf2h 702 CaHn (CH^a coo F F F F ocf2h ----------T-----G (請先閱讀背面之注$項再填寫本貰) 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2l〇X 297公嫠） -137 - 五、發明説明（I35) R1
2 Z A7 B7
X 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装 GW5678 901 2 3 4 5 6 7 8 9 0 7070707070708707171717171717171717172
Jc3c3Jc3
Hr Η7 3η c3C5C3C5C3C5C3C5C3JC3C5 17η7» Η Η Η
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經濟部中央橾率局貝工消费合作社印製
721 糾 (CHaJ, (CH山 H H H H F 722 CaH„ (CH^a (。叫2 H H H H F 723 C3H7 (CH^a (CHah F H H H F 724 CsHn (CHaJa (CHa)2 F H H H F 725 C3H7 (CH2)2 (CH丄 H H F H F 726 CSH” (CH也 (CHh H H F H F 727 C3H7 (CH^a (CHA F F H H F 728 CsHn (CH^a (CH2)2 F F H H F 729 C3H7 (CH2)2 (CH^j F H F H F 730 CSH” (CHA 陶2 F H F H F 731 c3h7 (CH2)2 ㈣2 H H F F F 732 CsHii (CH2)2 (CH2)2 H H F F F 733 C3Hr (CHa)a (CH^i F F F H F 734 CsHlt (CH2)2 (CH2)2 F F F H F 735 CaH7 (CHaJa (CHa)2 F H F F F 73d CSH” _2 (CHA • F H F F .F 737 c3h7 (CHjja (叫2 F F F F F 738 CsH1t (CHA (CH2)2 F F F F F (請先閱讀背面之注項*凑寫本頁) 訂
JQ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -139 - A7 B7 五、發明説明（137) 經濟部中央橾率扃負工消费合作社印氧
Ri z, Zz u, L2 l3 U X 739 c^h7 (CHaJa (CHzJa H H H H cf3 740 c3h” (CH^ (CH2)2 H H H H cf3 741 C3H7 (CHaJa (CH^ F H H H cf3 742 C3Hh (CHa)2 (CH2)2 F H H H cf3 743 CaHr (CHa)2 (CHa)2’ H H F H cf3 744 CSH„ (CHa)2 (CHA H H F H cf3 745 C3H7 (CH2)2 (CHJ, F F H H cf3 746 c3h” (CH2)2 (CH缶 F F H H cf3 747 c3h7 (CH2)a (CH2)2 F H F H CF3 748 CSH” (CH2)a (CHa), F H F H cf3 749 C3H7 (0¾ (CH2)2 H H F F cf3 750 C5H” (ch2)2 (CH2)2 H H F F cf3 751 c3h7 (CH2)2 F F F H CF3 752 CSH” (CH2)2 ' F F F H cf3 753 QjH7 (CH^)^ (CH2)2 F H F F cf3 754 CSH„ (CHa)2 (CH2J2 F H F F cf3 755 C3H7 (CHa)2 d F F F F cf3 756 CsHn (CHa)2 (CHJa F F F F cf3 請 先 Μ •St .之 注
I 装 訂 ό 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Μ規格（210Χ297公羞> -140 五、發明説明（138) A7 B7
Ri Z, Z2 L, La l3 u X 757 C3H7 (CHj}2 H H H H ocf3 758 c3h” (CH2)2 (CH2)2 H H H H ocf3 759 C3H7* (CHjJa (CH2)2 F H H H ocf3 760 CSH” (CH山 (CHa)2 F H H H ocf3 761 c3h7 (CHA (CHa)2 : H H F H ocf3 762 CSH” (CH^ (CH^a H H F H ocf3 763 C3H 了 (CH缶 (CH2)a F ；F H H ocf3 764 CsHn (CH^)^ (CH^a F F H H OCF3 765 QjH7 (CHa)2 陶2 F H F - H OCF3 766 CSHU (CH^ 陶2 F H F H OCF3 767 c3h7 (CH^)^ (CHJa · H H F F qcf3 768 CjHn . (CH山 (CHa)2 H H F F ocf3 769 C3H7· (CH^a (CH2)2 F F F H ocf3 770 CSH” (CH2)2 (CH2)2 F F F H ocf3 771 C3Hr (CH2)a (CH2)2 F H F F ocf3 772 C3H1t (CH2)2 (CHa)2 F H F F ocf3 773 c3h7 (cha (CHa)2 F F F F ocf3 774 C3Hn (CH2)2 (CHA F F F F ocf3 I-----------9,------^------Q (请先閱讀背面之注項再壤寫本頁> 經濟部中央揉年局負工消费合作社印氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印氧 五、發明説明（U9) 2, z2 U k l3 u X 775 C3H7 (CHa)2 H H H H ocf2h 776 c3h” (CH^a (CHaJa H H H H qcf2h 777 C3Hr (CHaJa (CHA F H H H ocf2h 778 CSH” (CHa)2 (CH^j F H H H och2h 779 CaHr (CH^Ja H H F H QCFjH 780 CsHn (CH2)2 (CHjJz H H F H OCF2H 781 (CH山 F F H H OCF2H 782 CsHn (CH2)2 (CH2), F F H H OCF2H 783 C3H7· (CH2)a (cha F H F H ocf2h 784 CaH,, (CH 士 (CH^j F H F H OCFaH 785 c3h7 (CH^2 (CHa)2 H H F F OCFaH 786 CsHlt H H F F ocf2h 787 c3h7 (CHy: (CH2)2 F F F H ocf2h 788 CSH„ (CH也 (CHj)^ F F F H ocf2h 789 c3h7 (CH^j (CHjJz F H F F ocf2h 790 CSH” (CHaJa _2 F H F F OCFaH 791 c3h7 (CH^j (CHA F F F F OCF2H 792 CaH„ (CHaJa (CH山 F F F F ocf2h --------10¾------,tr------ο (請先閱讀背面之注-^項异填寫本Ι> 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） Γ·' 心 五、發明説明（140)
1 R ¾ A7B7 JT L2 經濟部中夹搮率局貝工消费合作社印*. 793794.795796797798799800801802803804805806807808809810 (c(c
5:^:^:^^^:^^:^2)2^22)22)22)22)22):(C(C(C(C(C(C(C(C[C:CH[C:CH:CH:CH;CH;CH 2 2 二 2 2 2 2 2 Μ 2 2 2 2 Ζ 2 2 2 :η:η:ηή:ηή Η Η Η Η Η Η Η ΗΗ η η η (c(c(c(c(c(cic(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c(c
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CNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNGNCNCN —------0¾—(請先閏讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（21〇X297公釐〉 -143 - 五、發明説明（141) R, 2, 811 c3h7 CH=CH 812 CSHU CH:CH 813 C3H7 CH=CH 814 c3h” CHaCH 815 C3H7 CHaCH 816 CSH” CH=CH 817 Q3H7 CH=CH 818 CSH„ CH=CH 819 C3Hr 820 CSH” 821 c3h7 822 CsHn 823 C3H7· 824 CSHU 825 C3Ht· 826 c3h” Z2
CH=CH CH=CH CH=CH CH:CK CK=CH CH:CH CH=CH CHaCH A7 B7
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F F F F F F F F F F F F F F F F
X F F CF3 cf3 ocf3 0CF3 CN CN F F CF3 cf3 ocf3 ocf3 CN CN ---------0«^—-I (請先《请背面之注$項再填寫本貰) 訂 經濟部中喪橾準局負工消费合作社印箪 本纸張尺度逋用中國困家揉準（CNS ) A4规格（210X2的公釐） -144 - 五、發明説明（142) A7 B7
本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -145 - A7 一 __ B7_____ 五、發明説明（143) 資施例9 (使用例1 ) 由2 4重置-（反式一 4 一丙基環己基）苯麻 3 6重量％4 —(反式一 4 —戊基環己基）苯觭 2 5重量％4-（反式一 4 —庚基環己基）苯_ 15重量％4—(-4一丙苯基）苯腈 所成向列性液晶組成物之透明點（TNI)係7 2 . 4 t。將此液晶組成物封入9 厚單元之（cell )之T N 單元（扭轉向列性單元）者其動作K限值電壓（V*h)係 1. 78V，介電係數各向異性值（△£)係11_ 0’ 折射率各向異性值（Δη)係〇. 137，又，20乞下 之粘度（β2。）係 27.0mPa-s* 以此液晶組成物爲基質液晶A，在其8 5重置份中混 合1 5重1:份實施例1所得N 0 . 1 1化合物，3，4， 5-三氟-4(反式-4 一（4 -(反式-4 -丙基 環己基）丁基）環己基）聯苯，測定其物性•結果TNI: 16 2. 4 °C » Δ ¢. ·* 14. 3，V : 1 . 65V， Δ η ： 〇 . 170，/7 20 :74. 8mPa.s(V ❶以 外均爲外推值）·將此組成物放置於一 2 0 °C冷凍庫中 4 0天，結果未出現結晶或層列相· 實施例10(使用例2) 在8 5重量份實施例9使用之基質液晶A中混合15 重置份實施例2所得No.18化合物，3，4，5， 2 ，6 > —五氧—4 ^一（皮式—4一（4_ (反式_ 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS )八4規格（210X297公釐)一~_ 14β - ~ I-------—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) 订 經濟部中央揉準局Λ工消费合作社印製 經濟部中央揉率局貝工消费合作社印氧 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 _ B7_ 五、發明説明_( l44) 4 一戊基環己基）丁基）環己基）聯苯，測定其物性，結 果 TNI: 114. 4 〇(：，△£ :19. 0， U1. 63ν，Δη:0· 137，r?2〇:71. 4 m P a · s ( V 以外均爲外推值）·將此組成物放置於 一 2 0°C冷凍庫中4 0天，結果未出現結晶或層列相· 實施例1 1 (使用例3 ) 在8 5重量份實施例9使用之基質液晶A中混合1 5 重量份實施例3所得No. 25化合物之一4一三氟甲基 2，，6 一 一二氟（一 4 > 一（反式一 4 一（4 一（反式 一 4 —丙基環己基）丁基）環己基）脚苯，測定其物性， 結果 TNI:132.4°C，Ae:13.0， y : 1 . 6 4 V ， △ η : 0 . 1 3 5 ， π 2〇 : 7 5 · 2 mPa · s (Vth以外均爲外推值）·又，將此組成物放 置於一 2 0°C冷凍庫中4 0天，結果未見結晶或層列相· 實施例12(使用例4) 在8 5重置份實施例9使用之基質液晶A中，混合 15重置份實施例4所得No. 49化合物之3，， 6 > —三氟—4 一三氟甲氧基—4，一（反式一4 一（4 一（反式一 4 一丙基環己基）丁基）環己基）聊苯，測定 其物性，結果 TNI: 130. 4°C，Ae : 13. 7， Vth:l. 6 6 V · Δ η ： 0 . 128 · η ζ〇 76. 7 m Ρ a · s ( ν 以外均爲外推值）·將此組成物放置於 -147 - --------IO------tr------Q— (請先Bq讀背面之注f項再魂寫本霣) 經濟部中央揉準局負工消费合作社印簟 A7 _B7_ 五、發明説明（145) —20 °C冷凍庫中40天，亦未見結晶或屠列相。 比較例1 以上述式（a )所示比較化合物（惟R係C3HT)代 替混合於基質液晶A之N 〇 . 1 1的本發明化合物，除此 以外其他均與實施例9—樣調製另一組成物，測定物性值 * ，結果 Δε : 12· 3，Vth: 1. 77V。又，放置於 此組成物於一 2 0°C冷凍庫中，經1 8天，即可見到析出 之結晶· 由實施例9與比較例1之結果可知，前者使用本發明 化合物No.11化合物係與後者使用以往化合物者相比 ，雖同樣爲四環系化合物，但Δε係較其約髙16%，因 而Vth亦明顯地成較低數值（約7%) ·另外，互溶性方 面亦較褒。 實施例13(使用例5) 除代替基質液晶A，使用以下所調製之基質液晶B以 外，其他均與實施例9—樣隳製新之組成物•測定此物在 各溫度下之電壓保持率（VHR)· 調製基質液晶B:以1:1:2之比率混合以下基質 液晶Βι B2及B3 · 基質液晶Βι:以等置混合以下者· 1，2 —二氧_4 (反式—4 —(反式4 一乙基環 本紙張尺度適用中困國家標率（CNS)A4规格（210X297公釐）_ _ I--------Q------tr------0 (請先閱讀背面之注$項再填寫本篾) A7 B7 五、發明説明（146) 基）環己基）苯 1，2 -三氟一 4 (反式一 4 一（反式一 4 一丙基環 基）環己基）苯 1 ，2 —二氟一 4 (反式一 4 一（反式—4 —戊基環 基）環己基）苯 基質液晶B 2 :以2 : 1 : 2混合以下者· 1，2 — 二氧一 4 (反式一 4 一（2 —（反式一 4 一 乙基環己基）乙基）環己基）苯 1 ，2 —二氟一4 (反式一 4 一（2 —(反式一4 — 丙基環己基）乙基）環己基）苯 1 ，2 -二氟一4(反式一 4 一（2 —（反式一4一 戊基環己基）乙基）環己基）苯 基質液晶B3 :以1:1:2混合下者· 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印裝 (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁)
3 * 4 —二氧一:.4 (.反式一4 一乙基環己基）_苯 3，4一二氟一 4 (反式一 4 一丙基環己基）明苯 3，4 一二氟一 4 (反式一 4-基環己基）嫌苯 結果可如圈1之X 比較例2 除代替No. 11之本發明化合物，以上述（a)式 所示比較化合物（惟R係C3H7))混合於基質液晶B中 以外，其他均與實施例1 3 —樣，得新之基質液晶，對此 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS)A4规格（210X297公釐）_ j4g _ A7 B7 五、發明説明（147) 亦測定各溫度下之VHR。 結果如圖1之y所示。 由圈1可知，比較例2 (參照y)係VHR在75eC 附近即開始顯著降低*與之相比，本發明實施例1 3 (參 照X)卻未見顯著_低，在1 2 0°C還較其高約4%之數 值，所以本發明係VHR受到溫度之影響性較小者· 以下再示以使用例（組成例），此等例中，化合物係 依據以下表1所示定義，左末端基，結合基，環構造及右 末端基之各檷所示基，以符號禰示各化合物相對應之構造 (表中m，η及k係分別示整數）。又，化合物之容置若 特別列出，則均示以重量％。 組成例之特性值中，Δη，Δε及V ^係分別在 2 5 · 0 °C下所測定之數值。 —Γ·^ϋ 1-1 ί i— 11 ι_ϋ I— m -I ^^1 1^1 (请先《讀背*之注意事項再4寫本頁) ό 經濟部t央橾率局負工消费合作社印製 -150 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐）
A7 _B7__五、發明説明（1叫 表1 R—(·Αι>—Ζι ...................-Z* —<An)—X 1)左末端基R- 代表符號 3)辖合基 C„H2n+I— η — CnH2n+丨 0- no— nOm— CH2-CH— v— CH2-CHC0H2n—— Vn — C.H2B+1CH-CHCinHiir nVm— CeH^CH-CHC^pi-CHCkHjk— nVmVk— FC^CH-CHCmHf Fnvm— -CjH4- 2 —C4H,—— 4 -COO— E —CaC— 7 —CH=CH— v -—— CF20 —OCF2— 0pF2 2)環構造一(Al>—.一(An)—代表符號 4)右末靖基—X 代表符號 —F — CL 一 C —CF3 ! (請先《讀背面之注$項再填寫本霣)
音 B B(F) B(F*F) HPy D Ch -F -Cl -CN ~CF3 -OCFj -〇CF2H —ΟΟ,,Η^η., —COOCHj -(^01=0¾ -CjHeF -C^CH-CHQH^F -CH=CF2 -CH=CFCN -CmH2mCH-CHCnH2nCH-CH2
0CF3 0CF2H n •On EMe _nV •mVn •3F mVnF 訂 ό
經濟部中央揉準局負工消费合作社印1L
一 VFC 一 mVnV 5)表記例 例 1 3-H2B(F,F)B(F)-F C,H7-Q^C2H4-^>-@-f例 2 3-HB(F)TB~2 CjH7 -{^}-<^-CsC-(〇)-C2Hj
例 3 1V2一 BEB(FJF) - C CHjCH=CHCH2CH2-(〇)-COOCN
F
F 本紙張尺度逯用中國國家榡準（CNS)A4规格（2丨OX297公釐）_ 151 A7 _B7_ 五、發明説明（l49) 實施例14 (使用例6) 由以下化合物之含量調製液晶組成物。 3-H4HBB(F,F)-F 3.0¾ 5-H4HB(F,F)B(F,F)-F 4.0¾ 1V2-BEBCF,F)-C 5.0¾
3-HB-C 18.OX 1- BTB-3 5.0% 2- BTB-l 10.0¾ 3- HH-4 11.0¾ 3-HHB-l 11.0¾ 3-HHB-3 9.0¾ 3-H2BTB-2 4.0¾ 3-H2BTB-3 4.0¾ 3-H2BTB-4 4.0¾ 3-HB(F)TB-3 6.0¾ 3-HB(F)TB-3 , 6.0¾ 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 (請先閱讀背面之注f項再填寫本頁)
求得此液晶組成物之特性如下。 Tni=87. 0°C V 20=16.4mPa* s Δ π =0. 157 Δ ε =7. 1 Vth=2.16V 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-152 - 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印装 A7 B7五、發明説明（iso) 實施例15(使用例7) 由以下化合物之含置調製液晶組成物· 3-H4HBB(F,F)-F 2.0¾ 5-H4HB(F,F)B(F,F)-F 2.0¾ 3-H4HB(F,F)B(F)-0CF3 3.0¾ 3-H4HB(F,F)B-CF3 3.0¾ V2-HB-C 1V2-HB-C 3-HB-C 3-HB(F)-C 2- BTB-l 3- HH-4 3-HB-02 2- HHB-C 3- HHB-C 3-HB(F)TB-2| 3-H2BTB-2 3-H2BTB-3 12. 0« 12. 0% 14. 0% 5.0¾ 2.0¾ 8.0¾ 10. 0¾ 3.0» 6.0¾ 8.0% 5.0¾ 5.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下· Tnx=89. 4°C 7] 20 = 22. 4mPa · s Δη =0. 148 Δ e =8. 5
U. 21V ------- {請先《讀背面之注意事項再填寫本買) 訂 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐> -153 - 經濟部中央梯準局貝工消费合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（m) 實施例16(使用例8) 由以下化合物之含量調製液晶組成物。 3-H4HBCF,F)B(F)-0CF3 8.0¾ 201-BEB(F)-C 5.0¾ 301-BEB(F)-C 13.0« 401-BEB(F)-C 10.0¾ 501-BEB(F)-C 10.0¾ 2- HHB(F)-C 15.0¾ 3- HHB(F)-C 15.0¾ 3-HB(F)-TB-2 4.0¾ 3-HB(F)-TB-3 4.0¾
3-HB(F)-TB-4 4.OX 3 - HH - 4 8.0¾ 3-HHB-l 2.0¾ 3-HHB-01 2.0« 求得此液晶組成物之特性如下。
Tni = 9 5. 3°C ΤΙ 2 0 = 85. ImPa * s Δ η =0.143 △ e =29·6
Vth=0.94V 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4说格（210X297公釐）-154 - 0¾1Tο (請先聞讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) A7 _B7_ 五、發明説明（152) 實施例1 7 (使用例9 ) 由以下化合物之含量調製液晶組成物。 經濟部中央橾隼局貝工消费合作社印装 3-H4HBCF,F)B-0CF3 2.0¾ 5- PyB-F 4.0¾ 3- PyB(F)-F 4.0¾ 2-BB-C 5.0¾ 4- BB-C 4.0¾ 5 - BB - C 3.0¾ 2- PyB-2 2.0¾ 3- PyB-2 2.0¾ 4- PyB-2 2.0¾ 6- PyB-05 3.0¾ 6-PyB-06 3.0¾ 6-PyB-07 3.0¾ 6-PyB-08 3.0¾ 3- PyBB-F 6.0¾ 4- PyBB-F 6.0¾ 5- PyBB-F 6.0¾ 3-HHB-l 6.0% 3-HHB-3 8.0¾ 2-H2BTB-2 4.0¾ 2-B2BTB-3 4.0¾ 2- H2BTB-4 5.0% 3- H2BTB-2 5.0¾ -- (请先H讀背面之注f項再秦寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-1仍- A7 B7 五、發明説明（l.53) 3-H2BTB-3 5.0¾ 3-H2BTB-4 5.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下。
Τν I = 95. 7°C V 2 Ο =35 .2mPa * s Δ η =0. 200 △ £ =6 . 4 Vt 2. 30V 實施例18(使用例10) 由以下化合物之含童調製液晶組成物· ---------〇—— <请先Μ讀背面之注$項再4寫本 經濟部中央標準局員工消费合作杜印褽 5-H4HBCF,F)B-(F,F)-F 3.0% 3-DB-C 10.0¾ 4-DB-C 10. 0» 2-BEB-C 12.0% 3-BEB-C 4. 0% 3-PyB(F)- F 6. 0¾ 3-HEB-04 8. 0% 4-HEB-02 6.0¾ 5-HEB-01 6. 0% 3-HEB-02 5.0¾ 5-HEB-02 4. 0« 5-HEB-5 5. 0% 4-HEB-5 5.0% 訂 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） -156 - 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 A7 _B7 五、發明説明（154) 10-HEB-2 4.0« 3-HHB-l 6.0¾ 3-HHEBB-C 3.0% 3-HBEBB-C 3.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下。
Tn I = 69. 4°C η 2 0 =38 .8mPa * s A n =0. 119 Δ a =11 .2 Vt h = 1. 42V 資施例19(使用例11) 由以下化合物之含置調製液晶組成物。 3-H4HB(F,F)B-CF3 6.0¾ ' . 3-H4HB(F,F)B(F)-OCF3 3.0¾ 3-HB-C 12.0¾ 7-HB-C 3.0¾ 101-HB-C 10.0¾ 3-HB(F)-C 丨 7.0% 2- PyB-2 2.0¾
3- PyB-2 2.OX 4- PyB-2 2.0¾ 101-HH-3 7.0¾ 2-BTB-01 7.0¾ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）_ 157 _ II------Q------、tr------〇 (請先聞讀背面之注意事項再填窝本Jr) A7 B7 五、發明説明（丨55) 3-HHB-l 7.0¾ 3-HHB-F 4.0¾ 3-HHB-01 4.0¾ 3-HB-02 8.0¾ 3-H2BTB-2 3.0¾ 3-H2BTB-3 3.0¾ 2- PyBH-3 4.0¾ 3- PyBH-3 3.0¾ 3-PyBB-2 3.0% 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 求得此液晶組成物之特性如下。 Tni=79. 3°C V 2 0 = 21.OmPa * s △ η = 0. 1 3 6 A ε =7.6 Vth=1.96V 實施例2 Ο (使用例1 2 ) 由以下化合物之含纛調製液晶組成物。 3-H4HBB(F,F)-F 2.0¾ 201-BEB(F)-C 5.0¾ 301-BEB(F)-C 10.0¾ 501-BEB(F)-C 4.0¾ 1V2-BEB(F,F)-C 10.0% 3-HH-EMe 10.0% 1T------o (請先《讀背面之注^^項再填寫本筲> 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -158 - A7 B7 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印策 、發明説明（I56) 3-HB-02 18. 0% 7-HEB-F 2.0¾ 3-HHEB-F 2. 0% 5-HHEB-F 2. 0« 3-HBEB-F 4.0% 201-HBEB(F)-C 2.0¾ 3-HBEB(3F,5F)-C 4. 0% 3-HHB-F 4.0¾ 3-HHB-01 4. 0% 3-HHB-3 13. 0¾ 3-HEBEB-F 2. 0« 3-HEBEB-l 2.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下。 Tni = 79. 6°C V 20=35.4mPa · s Δη = 0. 11 6 Δ ε =23.0 Vth=l.19V 實施例2 1 (使用例13) 由以下化合物之含量調製液晶組成物 3-H4HBB(F,F)-F 2.0¾ 3-H4HB(F,F)B-CF3 4.0« 201-BEB(F)-C 5. 0¾ (請先閎讀背面之注f項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐）-159 - A7 B7 五、發明説明（15?) 301-BEB(F)-C 10.0« 501-BEB(F)-C 4.0¾ 1V2-BEB(F,F)-C 12.0¾ 3-HB-02 17.0¾ 3-HH-4 3.0¾ 3-HHB-F 3.0¾ 3-HHB-l 8.0» 3-HHB-Ol 4.0¾ 3-HBEB-F 4.0% 3-HHEB-F 7.0¾ 3-H2BTB-2 4.0¾ 3-H2BTB-3 4.0¾ 3-H2BTB-4 4.0¾ 3-HB-(F)TB-2 5.0¾
求得此液晶組成物之特性如下。 Tni = 88.4 C tr------o {請先M讀背面之注f項再填寫本頁> 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
V 2 0 =38.8mPa Δ η =0.141 Δ Β :25.7 V -t h = 1.19V 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210 X297公釐）_ 16〇 _ A7 B7 五、發明説明（158) 實施例22 (使用例14) 由以下化合物之含置調製液晶組成物· 3-H4HB(F,F)B(F)-0CF3 6.0¾ 2- BEB-C 12.0¾ 3- BEB-C 4. 0% 4- BEB-C 6.0¾ 3-HB-C 22. 0¾ 3- HEB-04 12.0% 4- HEB-02 8.0¾ 5- ΗΕΒ-ΟΪ 8.0¾ 3-HEB-02 6.0% 5-HEB-02 5.0¾ 3-HB-02 4.0¾ 3-HHB-l 5.0¾ 3-HHB-01 4.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下。 I--------9------1T------ο (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 經濟部中央揉率局貝工消费合作社印*.
Tn I = 6 2. 2 °C V 2 0 =28.3mPa * Δ η =0.110 Δ e =9. 8 Vi： h = 1. 39V 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS)A4规格（210X297公釐）-161 - 經濟部争央揉準局員工消费合作社印裝 A7 _B7_ 五、發明説明（l59) 實施例23(使用例15) 由以下化合物之含量調製液晶組成物。
5-H4HBCF,F)B(F,F)-F 3. 0% 3-H4HBCF,F)B(F)-0CF3 5. 0% 2-BEB-C 7.0% 5-BB-G 7. 0% 7-BB-C 7.0« l-BTB-3 7. OX 2-BTB-l 10.0% 10-BEB-2 10. 0» 10-BEB-5 12.0% 3-HB-02 7.0¾ 2-HHB-l 4. 0% 3-HHB-F 4. OX 3-HHB-l 7.0¾ 3-HHB-01 4.0% 3-HHB-3 6. 0% 求得此液晶組成物之特性如下· Tni=6 5. 5°C V 20=21.4mPa* s Δη =0.149 Δ ε =5. 9 Vth=l.91¥ ---------QI — (请先Η讀背面之注$項再填窝本買) 訂 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）-162 A 7 B7 五、發明説明（160) 實施例24 (使用例16) 由以下化合物之含量調製液晶組成物。 3-H4HBBCF,F)-F 5.0¾ 2- HHB(F)-F 17.0¾ 3- HHB(F)-F 17.0¾ 5-HHB(F)-F 16.0¾ 2- H2HB(F)-F 10.0¾ 3- H2HB(F)-F 5.0¾ 5-H2HB(F)-F 5.0¾ 2- HBB(F)-F 6.0¾ 3- HBB(F)-F 6.0¾ 5-HHB(F)-F 13.0¾
求得此液晶組成物之特性如下。 Τνϊ = 103. 5°C (讀先《讀背面之注f項存壌寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印装
V ζ 〇 = 28. 7mPa · s △ η =0.088 Δ e = 5.5 V±h = 1. 98V 本紙浪尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -163 - 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印裝 A7 _B7_ 五、發明説明（m) 實施例2 5 (使用例17) 由以下化合物之含量調製液晶組成物。 3-H4HBBCF,F)-F 2.0% 5-H4HB(F,F)B(F, F)-F 3.0¾ 7-HB(F)-F 5.0¾ 5-H2B(F)-F 5. 0% 3-HB-02 0.0% 3-HH-4 5.0¾ 2-HHB(F)-F 10. 0% 3-HHB(F)-F 10.0% 5-HHB(F)-F 10. OX 3-H2HB(F)-F 3.0¾ 2-HBB(F)-F 3.0¾ 3-HBB(F)-F 3.0¾ 5-HBB(F)-F 3.0¾ 2-H2BB(F)-F . 5.0¾ 3-H2BB(F)-F 6. 0% 3-HHB-l 8.0¾ 3-HHB-01 5.0¾ 3-HHB-3 4.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下。 Tni = 90. 9°C V 20=20.OmPa * s Δη = Ο. Ο95 ίτ〇 (請先《讀背面之注f項再赛寫本筲> 本紙張尺度適用中闺國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 164 Μ濟部中央揉牟局負工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（I62) △ e =3. 9
U.50V 實施例2 6 (使用例18) 由以下化合物之含量調製液晶組成物* 3- H4HBCF,F)B-CF3 4.0¾ 4- H4HBCF,F)B(F)-OCF3 5.0» 7-HB(F，F)-F 3.0¾ 3-HB-02 7.0% 2- HHB(F)-F 10.0% 3- HHB(F)-F 10.0% 5- HHB(F)-F 10.0¾ 2- HBB(F)-F 9.0¾ 3- HBB(F)-F 9.0» 5-HBB(F)-F 12.0¾ 2- HBB-F 4.0% 3- HBB-F 4.0¾ 5-HBB-F 3.0¾ 3-HBB(F,F)-F 5.0% 5-HBB(F,F)-F 5.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下· Tni=88. 5°C V 20=26.5mPa* s Δη =0.115 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）-165 - I--------Ο-------1T------G (請先閱讀背面之注f項νφ填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装 A7 B7 五、發明説明（i63) Δ ε = 6. 1
Vth=l.76V 實施例27 (使用例19) 由以下化合物之含置調製液晶組成物· 3-H4HB(F,F)B-CF3 3. 0% 7-HB(F,F)-F 4.0¾ 3-H2HB(F,F)-F 9.0¾ 4-H2HBCF,F)-F 10.0¾ 5-H2HB(F,F)-F 10. 0¾ 3-HHBCF,F)-F 10.0« 4-HHB(F,F)-F 5.0¾ 3-HH2B(F,F)-F 15. 0« 5-HH2BCF,F)-F 10. 0¾ 3-HBB(F,F)-F 12. 0« 5-HBBCF,F)-F . 12. 0¾ 求得此液晶組成物之特性如下。
Tni=75. 4°C f) 20 = 29. 2mPa* s Δ n =0.087 Δ e =8. 0
Vth=l.50V 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS) A4規格（2丨OX297公釐）-166 - I--------9------.tr------Q (請先Μ讀背面之注意事項再填窝本荑) 經濟部中央樣準局員工消费合作社印装 A7 _B7_ 五、發明説明（i64) 實施例28 (使用例20) 由以下化合物之含量調製液晶組成物· 5-H4HBCF,F)B(F,F)-F 4.0¾ 3-HB-CL 10.0¾ 5-HB-CL 4.0¾
7-HB-CL 4.OX
101-HH-5 5.OX 2- HBB(F)-F 8.0¾ 3- HHB(F)-F 8.0¾ 5-HHB(F)-F 10.0% 4- HHB-CL 8.0»
5- HHB-CL 8.OX
3-H2HB(F)-CL 4.OX
3-HBBCF,F)-F 10.OX 5-H2BB(F,F)-F 9.0% 3-HB(F)VB-2 . 4.0« 3-HB(F)VB-3 4.0« 求得此液晶組成物之特性如下。
Tni = 92. 4°C V 2 〇 = 21.6mPa * s Δ η =0.129 Δ ε =5.0
Vth = 2. 17V 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS )八4規格（210Χ297公釐）-167 - I---------〇------1Τ------ο (請先»讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装 A7 B7 五 '發明説明（l65) 實施例29 (使用例21) 由以下化合物之含置調製液晶組成物。 3-H4HB(F,F)B-CF3 2.0% 3-H4HBB-CF,F)-F 2.0% 5-H4HB(F,F)B(F,F)-F 2.0¾ 3-H4HB(F,F)B(F)-0CF3 2.0% 3-HHBCF,F)-F 9. 0% 3-H2HB(F,F)-F 8. 0% 4-H2HB(F,F)-F 8.0% 5-H2HB(F,F)-F 8.0% 3-HHB(F,F)-F 21. 0% 5-HBB(F,F)-F 12. 0¾ 3-H2BB(F,F)-F 10.0% 5-HHBB(F,F)-F 3.0% 3-HH2BB(F,F)-F 3. 0% 5-HHEBB-F 2. 0% 101-HBBH-4 4.0% 101-HBBH-5 4.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下*
Tn I = 104 .o°c V 2 0 =37 .7mPa · Δ n =0. 118 Δ € =9. 4 U h ~ 1. 58V (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） -168 — A7 _B7 _ 五、發明説明（166) 資施例30 (使用例22) 由以下化合物之含置調製液晶組成物。 3-H4HB(F,F)B(F)-0CF3 4.0¾ 5- HB-F 12.0¾ 6- HB-F 9.0¾ 7- HB-F 7.0¾ 2- HHB-OCF3 7.0¾
3- HHB-OCF3 7.0X 4- HHB-0CF3 7.0¾ 5- HHB-0CF3 5.0¾ 3-HH2B-0CF3 4.0¾ 5-HH2B-OCF3 4.0¾ 3-HHBCF,F)-0CF3 5.0¾ 3-HBB(F)-F 10.0¾ 5-HBB(F)-F 10.0¾ 3-HH2B(F)-F . 3.0¾ 3-HB(F)BH-3 3.0¾ 經濟部t央橾率局負工消费合作社印製 (請先《讀背面之注f項再填寫本X ) 5-HBBH-3 3.0¾ 求得此液晶組成物之特性如下·
TN I = 8 6. 4 °C η 2 0 =1 6. OinPa · s Δ n =0.093 Δ ε = 4.8 H = 2.25V 本紙張尺度適用申國國家標準（CNS ) A4规格（210 X297公釐）-_ A7 __^_B7_ 五、發明説明（167) 實施例31 (使用例2 3) 由以下化合物之含量調製液晶組成物。 3-H4HBCF,F)B(F)-0CF3 5.0¾ 2- HHB(F)-F 2.0« 3- HHB(F)-F 2.0¾ 5-HHB(F)-F 2.0¾ 2- HBB(F)-F 6.0¾ 3- HBB(F)-F 6.0¾ 5-HBB(F)-F 10.0% 2- H2BB(F)-F 9.0¾ 3- H2BB(F)-F 9.0¾ 3-HBB(F,F)-F 25.0¾ 5-HBB(F,F)-F 14.0¾ 101-HBBH-4 5.0¾ 101-HBBH-5 5.0¾ ! —I (請先ΜΛ背面之注意事項异填寫本Jr) 訂 經濟部中央揉率局負工消費合作社印装
求得此液晶組成物之特性如下。 Tnx = 99. 6°C V z〇=37.OmPa * s Δ n =0. 136 Δ e =7. 5 Vth=l.82V 本紙張尺度適用中國國家輮準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -170 - A7 B7 五、發明説明（168) 產業上可利用性： 如上所述，本發明化合物係具有以在分子中央部具有 伸丁基爲其特擞之四環係構造者，爲此具有較大之Ae， 同時可以改巷VHR對溫度之依赖性，與其他液晶化合物 之互溶性亦極優。 因此使用本發明化合物做爲液晶組成物時，可提供具 有低溫下與其他液晶材料具有極優互溶性的特徴，還具有 近年來極需要之低V 及使用溫度下高VHR之特性，更 可以逋當地選擇分子構成要件之六節環，取代基及/或結 合基，即可提供具有所需物性之新穎液晶組成物· (請先閱讀背面之注f項再填寫本霣) 經涛部t央梂準局貝工消费合作社印製 -171 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ).A4規格（210X2S»7公釐） 年月 附件二.：補充實施例 實施例 製造3 (反 —三氣一 —(4 一（反式一4 一丙氧基環己基）丁基） 4 項已基）脇 苯（式（i )中R』C3H7〇，ZjZ2均爲共價鍵聯 1>1及1^2均爲Η，L3L4及X均爲F之.化合物）。
以4 一（.4 一（反式一 4 —丙氧基環己基）丁基）環己 酮3 0 . Og ( 1 0 2毫莫耳）爲起始原料，與實施工同 樣操作得到標題化合物1 1 . 2 g ( 2 3 . 〇毫莫耳）Y NMR:tf=0.39〜 2.83(33Ii，m),3.56(2H，d,J = 7.0Hz)7l6( 2H,dd, J=9,3,6,7Hz),7.27(2H，d, J=8.5Hz),7.43(2Hd J=8.5Hz) MS:m e=486(M+) 與實施例9之情況相同，將上述之3，4，5-三氣_ 4 ^一（反式一4— (4—(反式一 4 一丙氧基環己基） 丁基）環己基）聯苯1 5重量份混合於母液晶A8 5重量 份，測定其物性値。結果如下：
Tm: 128, 7¾、Α ε :20.8、Vth: 1 .62V ' △ n:〇. 136、 77 2〇:80.5mPa.s(Vth以外爲外插値） 又，將此組成物放置於一2 0°C冷凍器中4 0天，結果 未出現結晶成層列相。 窨施例3 3 製造3 , 4 , 5，2 一，五氟—4 一（反式_4 一（4 一（反式一4 一甲氧基甲基環己基）丁基）環己基 h -1-
2§ 修正丨補充 )聯苯（式（1 )中Ri爲CH3〇CH2, 21與22均爲 共價鍵，L2, L3, L4&X均爲F之化合物。 以4 — ( 4 —反式一 4 —甲氧基甲基環己基）丁基）環己 酮30. Og( 1 0 7毫莫耳）爲起始原料’與實施例2同樣 操作得到標的化合物5 . 〇 9g ( 1 〇 _ 〇毫莫耳）。 NMR: =0.48〜2.80(28H，m)，3.56(3H，s，J = 7.0Hz)，4.29( 2H，d，J = 6.9Hz)，6.85(2H，d,J = 9.5Hz)，6.98〜7.23(2H，m) MS:m e = 508〇T) 與實施例9情況同，將上述3，4，5，2 /，6 五氟一4 > (反式一4_ (4_ (反式一4 —甲氧基甲基 環己基）丁基）環己基）聯苯1·5重量份混合於母液晶 A 8 5重量份測定其物性値結果如下：
Tm:120.1lC、△ ε :19.8、Vin:1.60V、Δη:0·134、？720: 75.2mPa.s(Vth以外爲外插値） 又，將此組成物放置於—2 0°C之冷凍器中4 0天，結 果未出現結晶或層列相。 窗施例3 4 製造（E) - 4—氯一3，5，2 一，6 四氟一4, —(反式一4 — (4 —反式一4 一（（E) — 1_丙烯基 )環己基）丁基）環己基）聯苯（式（1 )中，Ri爲 CH3CH=CH，Ζι，Z2爲共價鍵，La、L2、L3、 L4爲F，X爲CJ2之化合物。 在氮氣流下，加熱鎂3 · 2 7 g ( 1 3 4毫莫耳）3 0
分，並乾燥，懸濁於THF 3 0毫升後，維持於5 0〜叨 °C之溫度，滴下1 一溴_3，5_二氟苯1 9 . 2g ( 1 2 2毫莫耳）之THF溶液5 0毫升於其中，攪拌3 0 分。放冷後，在室溫下滴下4 — (4 —(反式一.4一（1 ，3 -二氧伍圜一2 —基）環己基）丁基）環己酮30.0g( 1 〇 2毫莫耳）之THF溶液1 0 0毫升，於熱水浴上保 持於6 Ot：攪拌1 · 5小時。將反應物放入2 0 0ml冰 水中完成反應後，加入3 0ml，6N鹽酸，以4 00ml甲 苯萃取，以2 0 0m 1水洗淨三次有機層，以無水硫酸鎂 乾燥後，減壓下餾去溶媒後，溶解濃縮殘渣於3 0 0ml 甲苯中，繼而加入1.80g Amberlist加熱回流2小時。濾 別Amber 1 is t，減壓下餾去溶媒後，以矽膠管柱層析術（ 展開溶媒：甲苯）處理殘渣，得3 1 . 9g (8 1 . 6毫 吴耳）1 ’ 3 —二氣一5 — (4— (4 —(反式一4 — 1 ，3 -二氧伍圜一 2 -基環己基）丁基）環己烯一1 一基 )苯。 將上述所得溶解於3 0 0ml甲苯/Solmixe(l/l ) 之混合溶媒中，加入2 · 0 0g拉尼鎳，於1〜2kg/cm2氫 壓之下，於室溫攪拌。氫之消耗量達1 8 3 0ml時停止 攪拌。濾去拉尼鎳後，減壓下餾去溶媒，以矽膠管柱層析 術（展開溶媒：甲苯）處理殘渣，自庚烷再結晶，得16.3 g (4 1 . 6 毫莫耳）1，3 —二氟—5~ (反式—4 — (4 一（反式一 4 — 1，3 _二氧伍園一2 —基環己基） 年月日/ 丨 掷.8. 2S補先i 將1，3 —二氟_5 —（反式一4_ (4_ (反式_4 一（1，3 —二氧伍圜一 2 —基）環己基）丁基）環己基 )苯 16 · 3g (41 . 6mmo 芡）溶解於 THF400m 芡 ，於氮氣流下冷卻至一 3 0 °C爲止，保持於此溫度，滴下 31 · 2ml (49 . 9毫莫耳）正丁基鋰1 . 6M之正 己烷溶液於其中，攪拌1小時。繼而冷卻至-5 0°C後， 一邊保持於此溫度一邊滴下99.8ml(4 9 · 9毫莫耳）氯 化鋅0 · 5M之THF溶液，攪拌30分鐘後昇溫至室溫， 於室溫攪拌1小時。於其中加入l.OOg ( 0.868毫莫耳） 四個三苯膦肥（0 )，繼而滴下1 1 . 4 g (49.9毫莫耳 〉1—溴一 4 —氯，3，5 —二氟苯。滴下後加熱回流 3.5小時，以矽膠管柱層析術處理殘渣（溶媒：甲苯）， 得到粗製之4 一氟一3，5，2 >，6 > —四氟一 4 (反式一4 — (4 —反式一 4 ~ (.1，3 —二氧伍園一2 —基〉環己基）丁基）環己基）聯苯。在甲苯2〇〇m j?添 加 4 —氯一3，5，2 一，6 一一四氟~4 一 一（反式— 4—.(4 —(反式一4 — (1，3 —二氧伍圜—2 —基） 環已基）丁基）環己基）聯苯1 2 · 4g(23.0mm〇i )及8 7% —乙酸12.2g ( 2 3 Ommo芡），進行3小 時加熱回流，放冷後在反應物添加水2 0 〇mj^，使反;應 完成。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液20〇m $，水2 0 0 m 依次洗淨3次，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下館去溶 媒，得到粗製的4_ (4—(反式一4— (4 —氯一 3， 5 , 2 /，β，一四氟聯苯一 4 / —基）環己基）丁基〉 fl 0修正 1淼8S j補充 環己酮。 添加甲氧基甲基三苯基銹氯化物9.05(26.4111111〇又）於 THF 1 0 Omj?，在氮氣流下冷却至一3 01C，添加 t-BuOK2 . ?6g (26 . 4 毫莫耳）。一面保持 此溫度一面攪拌2 0分，並滴下粗製之4 _( 4 _(反式 —4- (4 —氯一 3，5，2 一，6 一一四氟聯苯一4 一 —基）環己基）丁基）環己酮1 0 · 9g ( 22 . Ommo j?之 THF 1 0 〇m$溶液於其中。慢慢將反應溫度升至室 溫，在室溫下攪拌6小時，以氟鎂石濾過反應物，在減壓 下餾去溶媒以矽膠管柱層析術（溶媒：甲苯）處理殘渣， 得到粗製之1 一甲氧基次甲基一4_(4_ (反式一 4一 (4 —氯一3，5，2 /，6 一一四氟聯苯一4 一一基） 環己基〉丁基）環己烷。 在甲苯1 0 Omj?添加粗製之1 一甲氧基次甲基一 4 一 (4—(反式一4 - (4 —氯一 3，5，2 V，6 一一四 氟聯苯一4 基）環己基）丁基）環己烷9 . 78g ( 18·· 7mm〇5)及 87% —乙酸 9 . 90g (187 mmo )，進行3小時加熱回流，放冷後在反應物添加 水1 0 OmP使反應完成。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶 液1 0 Omj?，水1 0 Omp依次洗淨3次，以無水硫酸 鎂乾燥。在減壓下餾去溶媒後，在濃縮殘渣添加甲苯一乙 醇（1 : 1 )之混合溶媒1 0 Omj?及2N —氫氧化鈉10 mi?，於氮氣流下，室溫攪拌1小時。在反應物添加水伽 ，使反應完成。以水1 〇 〇mj?分三回依次洗淨有機
…f正I
Im^s. 9¾ 補充I 層，以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶媒，得到粗製的 反式一4 — (4 —(反式—4一（4 一氯—3，5，2 一 ，6 / —四氣聯苯—4 —基）.環己基）丁基）環己院卡 巴醛。 在THF 1 〇 〇mj添加乙基三苯基鐵氯化物713g (1 9 . 2mmo j?)在氮氣流下冷却至一3 0°C，添加 t— BuOK2 . 1 5g (1 9 · 2 毫莫耳）。一面保持 此溫度一面攪拌2 0分，並滴下粗製之反式—4 一（ 4 一 (反式一4 一（4 —氛一3，5，2 一，6 一一四氟聯苯 —4 / 一基）環己基）丁基）環己烷卡巴醛8 _ 9 g ( 1 6 . Ommoi?之THF 1 〇 Omj?溶液於其中。慢 慢將反應溫度升至室溫，在室溫下攪拌6小時，以氟鎂石 濾過反應物，在減壓下餾去溶媒以矽膠管柱層析術（溶媒 :甲苯）處理殘渣，得到粗製的4 —氯_3，5，2 /， 6〆一四氣一4 —(反式一4一（ 4 —(反式一4—( 1一丙烯基）環己基）丁基）環己基）聯苯。將此化合物 7 · 09g (1 3 · 5mmoJ?) ，在甲苯一乙醇（1 : 1 )之混合溶媒添加苯基亞磺酸鈉2水合物4 · 0 5 g ( 20 · 2mmoj?)及 6N —鹽酸 3 · 4mj? (20 . 2 mmoj?)，加熱回流12小時。在放冷後於反應物添加 水1 0 Οπιβ反使反應完成，以甲苯萃取，以水100m又分 三次洗淨有機層，並以無水硫酸鎂乾燥。在減壓下餾去溶 媒，以矽膠管柱層析術（溶媒：甲苯）處理殘渣，得到粗 製的4 —氯一3，5，2 ，6 一 一四氣一4 —(反式
A 修正1 補充I 一 4 一（4—(反式一 4 一（（E) — 1—丙嫌基）環己 基）丁基）環己基）聯苯。由庚烷再結晶此化合物，得到 標的化合物 2. · 5 1g (4 . 8 1mm〇5)。 NMR: ί=〇·43ί 〜2.70(31H，m)，5.20 〜5.50(2H，m),6.85 (2H，d,J=9.5Hz)，6·96〜7.21(2H，m),MS:m e=521(M，） 實施例3 5 4 一氰基一 3，5，2，，6 四氟一4 一一（反式 -4 — (4 一（反式_4_戊基環己基）丁基）環己基） 聯苯（式（1 )中，1^爲（：51111，Zi，Z2爲共價鍵， Lp L2，L3，1；4爲卩，X爲CN之化合物）的製造。 將與實施例2同樣操作所得1，3 _二氟一 5—(反式 —4一（4 —(反式一 4 一戊基環己基）丁基）環己基） 苯 1 〇 · 〇 g ( 2 4 . 7 mm 〇 又）溶解於 THF 400ιη^， 於氮氣流下冷卻至-3 Ο "Ο爲止，保持於此溫度，滴下 18·5m々（29.8毫莫耳）正丁基鋰1·6Μ之正 己烷溶液於其中，攪拌1小時。繼而冷卻至—5 0°C後， 一邊保持於此溫度一邊滴下5 9 · 2m 2 9 . 6毫莫 耳）氯化鋅0 · 5M之THF溶液，攪拌3 0分鐘後昇溫 至室溫，於室溫攪拌1小時。於其中加入1，〇〇g ( 0 · 8 6 8毫莫耳）四個三苯膦鈀（〇 )，繼而滴下5.71 g (2 9 . 8毫莫耳）1—溴_ 3，5 —三氟苯。滴下後 加熱回流3 · 5小時，放冷後，加入2 0 〇mj?水於反應 物中完成反應。反應溶液中加入3 Omj?，2N —鹽酸後 年月 日-’ 脈8. 25補充| 以2 0 Omj?甲苯萃取，分別以2 0 OmP飽和碳酸氫鈉 與2 0 Omj?水洗淨有機層三次，繼而以無水硫酸鎂乾燥 。減壓下餾去溶媒，以矽膠管柱層析術（展開溶媒：甲苯 )處理殘渣，得粗製之3，5，2 —，6 四氟一4 一 (反式一4—(4一（反式一4一戊基環己基）丁基）環 ‘己基）聯苯。 粗製之3，5，2 一，6 一 —四氟—4 一 一(反式一 4 一（4 一（反式一 4 一戊基環己基）丁基）環己基）聯苯 7.758(15.〇111111〇^)溶解於丁11? 2 0 0 mi，在氮氣流下，冷却至—3 0°C後，一面保持此溫度 ，一面滴下 1 1 . 3mi? (1 8 . OmmoJ?)之正丁基 鋰1 · 6M之正己烷溶液於其中，冷却至一 5 0 °C後，在 同溫度下攪拌2小時一面保持溫度一面滴下碘4 . 5 7g (1 8 · Ommo艾）之THF 50mi?之溶液於其中 ，在同溫度下攪拌2小時，慢慢升溫至室溫並攪拌6小時 。添加水2 0 Omj?於反應物以完成反應。以甲苯2 0 〇 mi?萃取反應溶液，以飽和硫代硫酸鈉水溶液2 0 Omj? ，水2 0 分三次洗淨，以無硫酸鎂乾燥。在減壓下 餾去溶媒，以矽膠管柱層析術（溶媒：甲苯）處理殘渣， 得到粗製之4 —碘一 3，5，2 -，6，一四氟-4 一-(反式一 4 — ( 4 一（反式—4 —戊基環己基）丁基）環 己基）聯苯。 將粗製之4-碘一 3，5，2 一，6 一一四氟一4 一一 (反式一4_ (4—(反式一 4 一戊基環己基）丁基）環
η日修正I 補充丨 己基）聯苯4 · 83g (7 · 52mmoj?)及氰化銅（ I) 1 · Olg (‘1 1 . 3mm〇i?)添加於 N -甲基吡 咯烷酮5 Omj，加熱回流4小時。放冷後在反應物添加 水1 0 0m$，完成反應。以甲苯1 〇 〇m$萃取反應溶 液，以水2 0 Omj?分3次洗淨有機層，以無水硫酸鎂乾 燥。在減壓下餾去溶媒，以矽膠管柱層析術（溶媒：甲苯 )處理殘渣，得到粗製之4 —氰基_3，5，2 —，6 一 —四氟一4 (反式一4- (4-(反式一4 —戊基己 基）丁基）環己基）聯苯。以庚烷將此化合物再結晶，得 到檫的化合物1 . 8 4 g ( 3 . 4 6 m m ο β )。 NMR: ί =0.41〜2·72(39ΙΙ,ιη)，6.85(2H，d, J = 9.5Hz)，6.99 〜 7.26(2H，m)，MS:m e=541(M，） 實施例3 6 4 一二氟甲氧基一3，5，2，，6 一 一四氟一4 (反式—4 一（4—(反式一 4 —戊基環己基）丁基）環 己基）聯苯（式（1 )中，Ri爲CsHu，Z1Z2爲共 價鍵，Lp L2，L3，L4爲F，X爲0CHF2化合物 )之製造。 將與實施例3 5同樣操作所得之3，5，2 >，6 〃一 四氣一4 _ (反式一4— ( 4一（反式一 4 —戊基環己 基）丁基）環己基）聯苯10g(19·4mmo$)溶 解於THF 2 0 OmJ?，於氮氣流下冷却至一 3 Ot：爲 止，保持於此溫度，滴下1 4 . 5 m j? ( 2 3 · 2毫莫耳 )正丁基鋰1.6M之正己烷溶液於其中，攪拌1小時。 繼而冷却至一5 0°C後，在同溫下攪拌2小時，一邊保持 此溫度一邊滴下7 · 2 8 g ( 3 8 . 7毫莫耳）異丙基硼 酸之THF 5 Omj?溶液，在同溫下攪拌2小時漸漸昇 溫至室溫，添加乙酸11 . 6g (194mm〇5)，再 者，滴下3 0%過氧化氫水1 7 · 6g ( 1 5 5mm〇5· )於其中，在室溫下攪拌3小時，在反應物添加飽和硫代 硫酸鈉水溶液1 〇 〇mj?，完成反應。以二乙基醚2 0 0 mi萃取反應溶液，以飽和硫代硫酸鈉水溶液2 0 Omj? ，水2 0 0 m又分三次洗淨有機層，以水硫酸鎂乾燥。在 減壓下餾去溶媒，以甲苯再結晶，得到4 —羥基一 3，5 ，2 一，6 四氟一4 一 一(反式一4 — (4 一（反式 —4 一戊基環己基）丁基）環己基）聯苯6 · 7 1g ( 1 2 ..6mmo^)。 添加4-羥基一3，5，2 一，6'-四氟一4 一 一（ 反式_4_(4—(反式_4一戊基環己基）丁基）環己 基）聯苯6·71g(12.6mm〇5)，氫氧化鈉 3 . 〇2g (75 . 6mm〇i?)及連二亞硫酸鈉 〇.154g (0 · 882mmo$)於二噁烷/水/異丙烷（1/1 /1〉之混合溶媒1 0 Omj^，在氯二氟甲烷氛圍下，於 6 0¾加熱攪拌3 0小時。放冷後，在反應物加入31^-鹽酸2 0 Omj?，完成反應，以甲苯2 0 0m$萃取反應 溶液2 0 Οιηβ，以飽和碳酸氫鈉水溶液2 0 0m5?，水 2 0 Omi分3次洗淨有機層，以無水硫酸鎂乾燥。在減 -10-
壓下餾去溶媒，以矽膠管柱層析術處理殘渣（溶媒：甲苯 )得到粗製的4 一二氟甲基_3，5，2 —，6 / —四氟 —4 /—(反式一 4一（4—(反式一4 —戊基環己基） 丁基）環己基）聯苯。將此化合物以庚烷再結晶，得到標 的化合物4·89g(84·Ommo艾）。 NMR: =0.4 3〜 2.72(39H，m)，6.53(lH，t，JH-F = 73.5Hz), 6.85(2H，d，J = 9.5Hz) ,6.97〜7.25(2H，m) MS:m e=582(M+) -11-
第85109881號専利申請案 比較《驗數據補充說明害 民國8 7年1月里 15 20 (比較實驗） 1.合成 3 · 4· * 5 —三鎮一 4 ** 一（反式—4一（2-(反式一4—丙基環已基）乙基）瓖己基）聯苯（化合物 X)： Μ氣流下•加熱乾嫌3 Ο分嫌3.77s (1.55毫莫爾）鎭· 加入30订1又7^?〇保持於50〜60*0將20.38(129 奄莫爾）溴苯之5 0mi^THF。保持於50〜β0cC將 2〇· 3 s ( 1 2 9奄莫爾）澳苯之5 O m β T H F溶液 滴入其中*携拌3 Ο分鐮。放冷後，於室通滴入27.0s ( 10 8«莫爾）4— (2—（反式一4一丙基環己基）乙 基）環己酮之lOOm^THF溶液*携拌1.5小時。將 反懕物倒入2 Ο O m P冰水中完成反應，加入3 O m又 6 N —播酸，以4 O Om 甲苯萃取。Μ水洗淨三次有機 暦* Μ無水硫酸録乾煉。減歷下鲕去溶媒，經濃締後*殘 渣則在附設有汀史達克之脫水管的5 ΟΟ m β舶形燒瓶中 * 溶解於 300m5 甲笨，加入 2 ♦ OOg Amber 1 ist， 加熱回流2小時。冷却至室溫後，滅別Amber*list，減應 下餾去溶媒，經濃縮後以砂膝管柱靥析（展開溶媒：庚烷 )精製殘渣*以庚烷予以再结晶•得2 2 · 5 s (72.5毫 萁爾）（4 一（2—(反式_4 一丙基環己基）乙基）瓖 T4 (210X297公釐） 10 15 20 巳嫌基）苯。將此化合物溶解於2 Ο O m β甲苯/solmix (1/1)混合溶媒•加入4 · Ο O s萊后嫌*於1〜2ks/cm2 氫歷條件下在室溫携拌。當氩之消耗量達1620m P時停止 播拌，除去萊尼嫌後減®下鑲去溶媒，以矽滕管柱暦析（ 展開溶媒：甲苯）精製殘渣·自庚烷再结晶*得11.3s ( 36·3«其爾）（反式—4— (2—(反式一 4 一丙基 瓖巳基）乙基）環已基）苯。 將上述所得化合物溶解於200m)2THF，氣氣流下 冷却至一 3〇TC後保持於該溫度滴入27·2ιη5 ( 43 · 6毫莫爾）正丁基鋰1 · 6Μ之正巳焼溶液，携伴 1小時。繼而冷却至一 5 Ο C後*保該溫度滴入87m又（ 4 3 · 6«莫爾）氯化样之Ο · 5 Μ T H F溶液•携伴30 分艟後昇溫至室溫，於室溫攪拌1小時。加入1 · 2 6 s (1 · 09«莫爾）四（三苯滕）鈀（Ο) ·滴入9.20g (43.6¾奠爾）1 —溴一 3，4，5 _三氟苯。滴入後加 熱回流3 ♦ 5小時》放冷後反應物中加入4 O Om β水· 完成反應。反應溶液中加入30m β 2 Ν —腹酸，以200m又 甲苯举取*有機曆以2 OO m β餓和碳酸氳納· 200m又水 洗淨三次· Μ無水硫酸鎭乾嫌。減壓下饍去溶媒* K矽朦 管柱曆析（展開溶媒：甲苯）精製殘渣•得粗製之3 · 4 ，5—三類：一4 V—（反式—4 一（2—(反式一 4 一丙 基瓖已基）乙基）環已基）聯苯。自庚焼有结晶得8.03s( 18.1¾莫爾）禰趣化合物。 T4 (210X297公釐） N M R : d » 〇. 4 1 〜2, ®· 3. β. 7 Η ζ ) , 7. Η. d. J = 8. 5 Η ζ ) MS : m y t ^ A A 2 (Mr
液晶特性之比較 同實施例9，母液晶A 8 5重量份中混合上述之3,4， 5一三氣一4 / 一（反式一4一（2—（反式一4一丙基 環已基）乙基）環已基）明I苯15簠量份，然後測定其物 性值。结果為C ρ : 156. 0"〇，△€： : 9. 7〇， △ η : Ο * 1 5 Ο (外插值）。又將此組成物置於一 20*C 之冷凍摩中放*第23日後發現有结晶析出。 T4 (210x297公Λ)
CjH7
192.4 12.3 0,157 18 60.2 8.6 0.064 76.4 11.0 0.059 將組成物放置於-2 Ο 之冷凍庳中開始至發現結晶析 出的日數

Claims (1)

  1. A8 B8 C8 D8 _請委員明示’本案修正後是否變更原實質ή容 經濟部中央標準局負工消费合作社印装
    X 申請專利範圍 第85 1 0988 1號專利申請案 中文申請專利範_修正本 民國87年1月修正 種以式（1 )所示澴己烷衍-生物液晶性化合物 ⑴ (式中Ri示碳數1〜1 〇之直鏈烷基，該基中不相鄰接 之一個以上亞甲基（一 CH2 —)可以被一 ◦一，一 S -，一 CHsCH -，—CeC —所取代；L_i · L 2 * L3及L4係分別獨立表示Η或F ; X表示F、C 1 ， C F 3〇 C F 3 ，〇〇11戸2或0^^:21及22係分別 獨立表示一（CH2) 2-，— COO —或共價鍵）。 2. 如申請專利範圍第1項之環己院衍生物液晶性化 合物，其中均爲H。 3. 如申請專利範圍第1項之環己烷衍生物液晶性化 合物，其中L2均爲F。 4 .如申請專利範圍第2項之環己烷衍生物液晶性化 合物，其中Ri爲（^〜（：15烷基· 5 .如申請專利範圍第3項之環己@衍生物液晶性化 合物，'其中Ri爲〇1〜CiS烷基。 6 種液晶組成物，其特徴爲含至少一種如申請專 利範圍第1項的環己烷衍生物做爲第一成份，含有至少一 本紙張尺度逍用中國國家楳率（CNS > A4规格（210X297公釐） (請先《讀背曲之注意事項再填寫本寅) AS B衫 C8 D8 、申請專利範固 種連自以下式（2 ) 第二成份； (3 )及（4 )所成群化 合物做爲 卜 X,
    -O^Oz,
    xt L-2
    (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貞工消费合作社印装 式 中 R 3 示 C 1〜C 1 Ο 院 基 » X 示 F 9 C 1 * 0 C F 3 ；I J 1 ，] L 2 1 L 3 1 及 L A 係 互 相 獨立 示 Η 或 F t Z 3 及 Ζ 4 係互 相 獨立 示一 ( C Η 2) 2 — C Η = C Η — 或 共 價 鍵 a 示 1 或 2 ) • 相 對 於 液 晶 組 成 物 之 .全 重 置 > 第 — 份 爲 0 • 1 9 9 • 9 重 量 % » 第 二 成份 爲 1 9 9 重 置 % 〇 7 • — 種 液 晶組成物 9 其 特 徴 爲含 至 少 — 種 如 申 請 專 利 範 圔 第 1 項 之 環 己烷 衍 生 物 做 爲 第 —* 成 份 » 含 有 至 少 一 種 選 白 以 下 式 ( 5 )， ( 6 ) t ( 7 ) I ( 8 ) » 及 ( 9 ) 所 成 群 化 合 物 做 曾笛 λ*Ί9 二 成份 t
    本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)从规格（210x297公釐） A8 B8 C8 D8 夂、申請專利範園 (式中R4示01〜（：1〇烷基或c2〜c10烯基，惟該烷 基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲基（―CH2—)可 被氧原子（-0 -)所取仕；環A係示反式-1 ,，4 一伸 環己基，1，4 -伸笨基嘧啶-2，5 -二基或1，3 一二噁烷一 2，. 5 -二基；環B係示反式-1，4伸環己 基，1，4 -俾苯基或嘧啶一 2，5 -二基；環C係示反 式一 1，4 —伸環己基或1，4 一伸苯基；Z5係示 一（CH2)2—，一 C00 — 或共價鍵；L5 &Le 係互 相獨立示Η或F:b及c係互相獨立示〇或1):
    ----------- (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) F ⑹ (式中R5示〇1〜Cl。烷基；L7示11或F; d示〇或 經濟部中央搮準局貞工消费合作社印*.
    (式中R β示C :〜C 1。烷基；罗D及環E保互相獨立表 示反式一1 ，4 一伸環己基或1 ，4 —伸苯基：Ζβ及 t z7係互相獨立表示一 coo-或共價鍵；ζβ示 一 C00 -或一 C = c-，Le Le^互相獨立表示Η或 F : Χ2表示F，e，f及g係互相獨立表示0或1) 本紙浪尺度適用中國《家梯準（CNS)A4规格（2丨0X297公釐） 8 oo 8S ABCD 、申請專利範固 (8) (式中R:.及尺2係互相獨立表示Ci〜c10烷基或C2 〜Ci〇嫌基，惟該烷基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲 基（-CH2 -）可被氧原子（一 〇 —）所取代；環G係 示反式一 1，4 一伸環己基，1，4 一伸苯基或嘧啶—2 ’ 5—二基；！η係示反式一 1，4伸環己基，1，4一 伸苯基 ’ Ζβ 不 一 C = C — * — C 0 0 一 * — ( C Η 2 ) 2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一，一C H = C Η 一或共價鍵） C C 一或共價鍵；Ζ 10示C 0 0 經濟部中央揉率局—工消费合作社印装 (9) (式中R β及R :。係互相獨立示烷基或C2〜 Ci。烯基，惟該烷基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲 基（ — CH2 -）可被氧原子（一 0 —）所取代：環I係 示反式一 1，4_伸環己基，1，4 一伸苯基或嘧啶一 2 ，5 —二基·•環J係示反式一 1，4 一伸環己基環上之一 個以上氫原子可被F取代之1，.4 一伸苯基或嘧啤一 2， 〆 5 —二基：環K示反式一 1 ，4 一伸環己基或1 ’ 4 —伸 苯基；Zu及Z13係互相獨立表示—C0 0.- — 9·· (CH2) 2—或共價鍵；Z12示一 CH=CH —， 本纸張尺度逋用中國國家橾準（CNS)A4规格（2丨0X297公瘦） A8 C8 D8 384307 六、申請專利範圍 一 Csc —，一 COO —或共價n;h示0或1);相對 於液晶租成资之全重量，第一成份爲〇. 1〜9 9. 9重 量％ ’第二成份爲1〜9 9重置％ * 8.—種液晶組成物，其特徵爲含有至少一種如申請 專利範園第1項之液晶化合.物做爲第一成份，含有至少一 種選自式（2) ，（3)，及（4)所成群化合物做爲第 二成份之一部份， (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁)
    (2) 订
    、l2 (3)
    (句 Q 經濟部中央揉奉局負工消费合作社印«. (式中R3示Ci〜C10烷基；X示F，C 1 ，OCF3 ;L 1 ，L2，L3 ，及L4係互相獨立示H或F;Z3 及Z4係互相獨立示一（CH2)2-，—CH=CH -或 共價鍵，a示1或2) ’含有至少一種選自式（5) ’ ( 6) ，（7) ，（8)，及（9)所成群化合物做爲第二 成份之另一部份， 本紙張尺度適用中國國家梂率（CNS)A4规格（210x297公瘦） B84307申請專利範圍 A8 Βϋ C8 D8
    (5) (式中R 4示-F，C ϊ〜c 1〇烷基或C 2〜c 1。烯基，惟 參烷基或烯基—中不相鄰接之一個以上亞甲基（-。112-)可被氧原子（一 〇 —）所取代：環A係示反式—1，4 -伸環己基，1，4-伸苯基，嘧啶-2，5-二基或1 ，3 —二噁烷一2，5_二基；環B係示反式一 1，4伸 環己基，1，4 一伸苯基或嘧啶一 2，5 -二基；環C係 示反式—1，4-伸環己基或1，4-伸苯基；Z5係示 —(CH2) 2_，一 C00 -或共價鍵；L5及L_係互 相獨立示Η或F ; b及c係互相獨立示0或1) m flu
    ㈣ί MS⑹ (請先闈讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 訂 .0. 經濟部中央梯準局負工消費合作社印製
    Ci。烷基；L7示H或F，d示〇或 _______ L-9 ⑺ (式中Re示（：1〜（：1。烷基；環D及環E係互相獨立表 示反式一 1 ，4 —伸環己基或 4 一伸苯基：Ζ β及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） AS BS CS D8 ___18430T______ :、申請專利範圍 係互相獨立表示—coo—或共價鍵：z8示 一 coo —或一 c = c_ ; L8 Le係互相獨立表示Η或 F ; Χ2表示f，e，f及g係互相獨立表示〇或1) (8) (式中-Ri及r2係互相獨.立表。焼基或C2 〜C10烯基，惟該烷基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲 基（一 CH2 —)可被氧原子（一 〇_)所取代：環G係 示反式一 1 ’ 4 一伸環己基，1，4 —伸苯基或嘧啶一 2 5 ~ —基；環H&不反式一 1，4伸環己基，1，4一 伸苯基；Ζβ 示一C^C —，一 C00 —，一（CH2) 2 —，一 CH=CH— C三一 C 一或共價鍵·，210示 一 C00 —或共價鍵） R3 (9) (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) :裝· 订 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印¾ (式中R β及R 1〇係互相獨立示Ci-C,。烷基或C2〜 Ci〇烯基，惟該烷基或烯基中不相鄰接之一個以上亞甲 基（一ch2 -）可被氧原子（_〇 —)所取代；環I係 示反式一 1 ，4 —伸環己基，1 ，4 一伸苯基或嘧啶一 2 ，5 —二基：環J係示反式一 1 ，4 一伸環己基環上之一 本紙張尺度適用t國國家揉率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 884307 D8 六、申請專利範圍 個以上氫原子可被F取代之1 ，4 —伸苯.基或嘧淀一 2， 5 —二基；環K示反式一 1 ，4 —伸環己基或1，4 一伸 苯基：Zh及Z13係互 <相獨立表示- C00 —， -(C Η 2) 2 -或共價鍵；Ζι2 示- CH = CH -， 一 CsC -，— COO —或共價鍵；h示0或1)， 相對於液晶組成物之全重置，第一成份爲0· 1〜 9 9. 9重量％，第二成份之一部份爲1〜9 9重董％， 第二成份之另一部份爲1〜9 9重置％。 9.如申請專利範圍第6至8項中任一項之液晶組成 物，其係作爲構成液晶表示元件之用者。 --------------iT (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1C 經濟部中央揉準局男工消费合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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