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Description
Α7 Β7五、發明説明(1 ) 本發明係關於一種使合成纺缬材料著色之方法、經著色 之合成坊嫌材料、一種使塑膠坊前著色之方法\經著色之 塑睽、某些新穎葸餛染抖及含有葸醌染料之姐合物。 根撺本發明.係提供一種合成纺嫌材料或其纖维摻合物著 色之方法,其包括對該合成纺缬材料拖用一種式(η化合 物:
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 式 (η 其中: 環Α與環D係視情況經取代者,且環Α或環D中至少其一 帶有至少一個-S 0 2 F基團, 除外者為 2 -「(9,10 -二S-9, 10 -二氧-1-葸基)胺基]乙烷磺醯氟, 2 -〔(9, 10 -二氫-9, 10-二氧-2-葸基)胺基]乙烷磺醯氟, 2,2’ -「(9, 10 -二氫-9, 10 -二氧-1,4 -葸二基)二亞胺基]雙 乙烷磺醢氟| 2,2' -「(9,10 -二氫-9,10 -二氧-1,5 -蒽二基)二亞胺基]雙 乙烷磺醯氟,- 2,2’-「(9,10 -二氫-2 -甲氧基-9, 10 -二氧-1.4 -蒽二基)二 亞胺基1雙乙烷磺醯氟· 2-f (4-(苯甲醯基胺基>-9,10 -二氫-9, 10 -二氧-卜Μ甚 >胺 辱1/乙烷確醯氟, -=° -ϋ ^ n^i · 本紙悵尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X 297公釐) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(2 ) 2 -「(9, 10 -二氫- 4- (甲胺基)-9,10 -二氧-卜葸基)胺基]乙 烷確醯氟。 ‘ 可將不同式(1 )化合物混合•或可將式(1 )化合物與未 含有- ShF苺團之染料混合,此種混合物係為本發明之一 琯特徵。 此涓合物可為單纯物理混合物,或可為藉由例如共結晶 化作用所形成之潖合晶體。此種混合物通常顯示改良之染 色性質。式< 1 )化合物之结晶變性係存在,且本發明之定 義係欲予包括此種可藉例如熱處理所形成之结晶變性。 根撺本發明之另一項持徵,係提供一種使聚酯纺織材料 或其纖維摻合物著色之方法,其包括對該聚酯坊織材料胞 加下列物質 2 -「(9, 10 -二氫-9, 10 -二氧-1-蒽基)胺基〗乙烷磺醢氟, 2 -「(9, 10-二氫-9, 10-二氧-2-葸基)胺基〗乙烷磺醯氟· 2,2’-「(9. 10 -二氫-9,10 -二氧-1,4 -Μ 二基)二亞胺基]雙 乙烷碏醯氟, 2,2’ -「<9,10 -二氫-9,10 -二氧-1,5-葸二基)二亞胺基]雙 乙烷磺醯氟· 2,2’-「(9.10 -二氫-2-甲氧基-9, 10 -二氧-1,4 -蒽二基)二 亞胺基1雙乙烷碕醯氟| 2-「(4-(苯甲縮基胺基)-9,〗0-二氫-9,〗0-二氧-卜蒽基>胺 苺1乙烷碥醯氟* 2 -「< 9 , 1 0 -二氣-4 -(甲胺卜9 ,彳0 -二氧-卜蒽® )胺基1乙 烷碑瓶ί氟。 本紙張尺度適中國S家標準(CNS ) Λ4規格(210X 297公釐) r -I -裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-° 線 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明(3 ) 於染料分子中有一或多個-S02F基團存在,通常會改良 該染料之性質,並賦予令人驚訝之濕勞性及耐1光勞性。 合成纺織材料可選自二级醋酸缴維素、三醋酸缴維素、 聚醯胺、聚丙烯睛及芳族聚I旨。合成纺嫌材料較佳係為聚 縮胺或芳族聚_,例如聚六亞甲基己二醯胺或聚對笨二甲 酸乙二酯,更佳為芳族聚酯及尤其是聚對苯二甲酸乙二酯 。_維慘合物可包括不同合成纺纈材料之混合物•或合成 與天然坊織材料之混合物。較佳纖維摻合物為聚酯纖维素 ,例如聚酯棉。纺缴材料或其摻合物•可呈單絲、鬆纖維 、紗線、機織或針嫌潘維之形式。 式(η染料較佳係具有在水中之低溶解度,典型上低於 1 %,較佳係低於0.5 %,且尤其是低於0.2 %之水中溶 解度。因而式U)染料係不含水溶性基團,例如-s〇3h 、 -C 0 2 Η 、- P 0 3 Η及四级胺基。 可將式(1)染料,視情況與其他分散染料併用,而施加 至合成坊濰材料或其缴维摻合物*賴由將分散染料對此種 材料及绁維摻合物染色所習用之方法進行。例如,可將呈 含水分敗液形式之式(1)染料,藉由染色、浸$1或印花程 序_加,使用進行此等程序所習用之條件與添加劑進行。 其處押條件可選自下列: i )於pH堉4至6 . 5下*在1 2 5 Τ'至丨4 0 之溫度下•歷 姅1 0至1 2 0分鏑,及在1至2巴之壓力下進行浸染 ,可視情況添加一種多價蝥合劑; ij,)於πΜ谪4至β · 5下,在1 9 0 T:至2 2 5 之溫度下,迚 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS ) Λ4规格(2i〇X 297公釐) -----Γ--^—,裝------訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ
SijQ^42 B7 五、發明説明(“) 壤染色1 5秒至5分_,可視情況添加一種泳移抑制 劑; ' iii )育接印花,於pH值4至6 . 5下,對高溫蒸汽而言係 於160T1至18510之溫度下,歷經4至15分鐘,或對 使用乾熱之焙烘固著而言係在190^0至225 °C之溫度 下,歷經1 5秒至5分鐘,或對壓力蒸汽而言係在 120T至140T:之溫度及1至2巴下,歷經10至45分 镩,可視情況添加5至1 0 0 %之潤濕劑與增稠劑( 例如藻酸鹽),以染料之重量計; iv )拔染印花(藉由將染料浸軋在纺嫌材料上·乾烽及 套印),於pH值4至6 . 5下進行,可視情況添加泳 移抑制劑及增稠劑; V)載髑染色,於pH值4至6.5下,在95 °C至100 f之 溫度下,使用一種載劑,例如甲基萘、二笨基胺或 2 -苯基酚,可視情況添加多價蝥合劑;及 vi >醋酸缃維素、三醋酸缃維素及尼龍之常壓染色•於 pH值4至6 . 5下•對醋酸孅維素而言丨系在8 5 之溫 庠下|或對三醋酸級維素與尼龍而言丨系在901C之溫 庠下,歷姅1 5至9 0分鐘,可視情況添加多價蝥合劑 0 , 於所有卜.述稈序中•式Π )化合物係以分敗液陁加,該 分敗液係於水性媒皙中含有0 . 0 0 1 %至4 %該化合物。 本發明化合物通常可提供顯示對洗滌、光ft热具有良好 牢/f之姅著色纺綱材料。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) - --- I - I ·' TJ •扣衣 -—I - 〆 f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-° 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 ^ C 6 (〇 4 2 A7 B7 五、發明説明(5 ) 關於瑁A與1)之適當取代基宵例為氰基、羥基、硝基、 鹵基(例如氟基、氯基或溴基)、氟磺醯基、三'氟甲基或烷 苺、烷氧基、芳基、芳氧基、雜瑁烷基、烷硫基、芳硫基 、雜芳硫基、-S02芳基;-HHCO烷基、-NHCO芳基、 -NHSCU垸基、-NHS02芳基、-NHS02芳基烷基、-0C0烷基、 -0C0芳基、-C0烷基、-C0芳基、-C00烷基、-C00芳基、 烷基0 C 0芳基、-S 0 2烷基、-S 0 2芳基-S 0 2芳基Ο Η、 -HR1!?2或- Sf^NI^R2 ,其中R1與R2各獨立為- Η、烷基、芳 基、烷芳基、環烷基及-C0芳基,或R1與R2及彼等所連接 之-Ν原子一起形成一個5 -或6-員瑁,例如嗎福啉基或六氫 吡啶基。關於環Α與D之取代基之每一個烷基、烷氧基、
芳基、芳氣基、雜環烷基、環烷基部份•可視情況被-0H 、-CN 、 -Cl 、 -F、 -Br 、 -S02F ,烷基、烷氧基、 -0 C 0 0烷基、-S Ο 2 N Η烷基烷氧基、-0 C 0苯基、-烷基 I I I 1 H-C(HCH2)4或-烷基N-C0(CH2)5烷氧乙基、羥乙基或苯 基取代。於上述取代基中之各烷基,較佳為C i i 〇 -烷基, 更佳為-烷基,各烷氧基較佳為Ci-io -烷氧基,更佳 為烷氧基,其各為直鏈或分枝鏈烷基或烷氧基,各 芳棊較佳為苯基或萘基•各芳氧基較佳為苯氧基或萘氧基 •各雜瑁烷苺較佳為三唑基,各烷硫基較佳為Ci-cs-烷硫 苺,各芳碲基較佳為笨硫基·各雑芳碕基較佳為笨并噻唑 某碲絲,目.各烷芳基較佳為C , - 〇 -烷®苯® •尤其是笮基 ,各-α)芳箪較佳為-co笨基,及各烷基、垸氧基、芳基 或頃烷堪可帶有一 Ρ - S 0 2 取代®,再者可將兩俩相邮取 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) ----—^--— 裝------訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(6 ) 代基合併而形成一個5 -員雜環。 關於環A與D之較佳取代基,係為羥基、氛'基、溴基、 氟碕縮基或芳氧基、雜環烷基、雜芳硫基,其各視情況被 -Ο Η 、- S (1 2 F 、- 0 C 0 0 烷基、-S Ο 2 N Η 烷基烷氧基、-0 C 0 苯I I 基、烷基N-C0(CH2)5、-NHS02芳基或-502芳基川取代; NR1!?2或- SOdR1!?2 ,其中R1與R2各獨立為-H、烷基或芳 基,其各視情況被- S02F 、-0H 、烷氧基或烷氧烷基取代 Ο 關於環A與1)之特佳取代基,係為-OH 、(4-S(]2F)苯氧 基、-N Η :>、( 4 - 0 Η - 3 - S 0 2 F > 苯基、-N Η ( 4 - S 0 2 F'苯基)、 -HH(3-S02F)苄基、-ΝΗ(2,4-二 S02F 笨基)、-S02 苯基、 <4-S02F)苯基硫基、-(CH2>eOC0(4-S02F 苯基)、 -C0(4-S02P 苯基)、-NH 笨基及- NH-(3-S02C2FU0S03H 笨基 式Π)化合物較佳係帶有總共1至3個- S02F基團,更 佳為〗或2個-S〇2F基團及尤其是1個-S02F基團。 式Π )化合物,尤其是上文所列示之化合物,及下列化 合物 1-Η-(4 -甲基-3-氟磺醯基苯基)胺基- 4- N-甲胺基蒽醌, 1 - N -甲胺基-4 - U -苄胺基-2 -氟磺醯基蒽醌., 1 -胺蓽-4 - N -苄胺基-2 -氟fiS醚基葸輥, 1 -胺某-「)-氟碣_基葸醌,及 1 - N (( 4 -氣晡醯荜)苄苺)胺菴-4 -甲胺基Μ醞·係為新潁的 ,尽闪而構成本發明之另一項特徴。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —裝· -a 線 本纸張尺度適汛中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(7 ) 式< U化合物之一個較佳亞族群為具式(2 )者
其中: R 1 §1 R2 各獨立為-Η >或烷基 基,視情況被-S 0 2 F 0Η取代,或-502芳基 烷芳基、芳基或-C0芳 -Ο Η 、烷氧基或烷基 視情況被-S02F 、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -502烷基050311或烷基取代; 為-H、 -Cl 、 -Br 、 -S02F 或烷基、烷基 0C0 芳基、芳基、環烷基、雜瑁烷基、烷氧基、芳 氧基烷碲基、芳硫基、雜芳硫基或- S02芳基* 其各視情況被-0H 、烷基、烷氧基、-0C00烷 I I 基、-CH2N-CO(CH2)B、-S02NH 烷基烷氧基、 -S02F 、-C00烷基或-0C0芳基取代; R4 為-H 、 -S02F 、 -c1 、 -Br 、 -CN 或芳基或芳 氧基,各視情況被- OH 、-S02P 或-OCOO烷基 取代; 或R 3 Βϋ R 4 及彼等所連接之碳原子一起形成一個5員雜環 R 3 為-Η
SR -NR1!?2 或-C0 芳基; 訂 10 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) S06942 A7 B7 五、發明説明(8 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) R3 脚 Re 各獨立為- Η、-N〇2、-ΟΡ'-ΗΙ^Κ2 或- S02F ; 及 ' 1^與1?7 各獨立為- Η、-S02F4雖鹵基。 於任何藉R 1、R 2、R 3、R 5或R 8所代表之基圑係為-或者含 有烷基或烷氧基取代基之情況下,其較佳為苯基或苯氧基 〇 任何MR1、R2、R3、RB或R8代表之基圑係為或含有烷基 或烷氧基取代基,其等較佳為Ca-io -烷基或Ck。-烷氧基 ,尤佳為Ci-e-烷基或-烷氧基。 任何W R 1、R 2、R 3、R 4、R 5或R 8代表之基團係為或含有 芳基或芳氧基取代基,其等較佳為苯基或苯氧基。 於R1或R2其中之一為烷芳基之情況下•其較佳為Ci-e-烷芳基•更佳為苄基。 由R3所代表之雜瑁烷基,較佳為1,2,4 -三哄-5-基。 由R3所代表之雜芳碕基,較佳為苯并噻唑基硫基。 於Re_R7為鹵基之情況中,鹵基較佳為-C1 、-B「或 -T,目.更佳為-C 1。 於R3與R4及彼等所連接之碳原子一起形成一個5 -員雜環 之情況中,其較佳係具有式(3 ): 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
0 式 (3) -本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(9 ) 其中R «為視情況被〇 R 1所取代之烷基,其中R 1如上文定義 Ο RQ較佳為烷基。 特佳式;(2 )化合物為其中R 1、R 2、R 4、R B、R β、R 7及 R8均為-Η,Ζ為-01丨且R3為(4 -氟磺_基)笨氧基者,及 其中 R1、 R2、 RB、 Re、 R7及 R8均為-Η, Ζ 為-ΝΗ2,且 R3與 R4均為4-氟硝醯基苯氧基者。 於水性媒質中含有式(Π化合物之分散液之姐合物,係 為新潁的·且構成本發明之另一項特徵,於該化合物中, 瑁Α與頊D均如上文定義;且瑁Α與D中至少一個係直接 帶有至少一個-S02F基_,或帶有一個連接至少一個 -ShF某團之取代基。此等姐合物典型上包含1 %至30% 式(1 )化合物,目.較佳係在pH值2至7下,更佳是在pH值 4至6下進行缓衝。 此等分散液可進一步包含習用於染色應用上之成份,例 如分敗劑,臀如木質碣酸鹽、萘磺酸/甲醛縮合物或酚/ 甲酚/對胺基苯磺酸/甲醛縮合物,界面活性劑,潤濕劑 ,臂如烷基芳基乙氧基化物,其可被磺酸化或硫酸化,無 機搠,消泡酬•臀如礦油或壬醇 > 有機液體及媛衝劑。分 敗酬可W 1 0 %至2 0 0 %存在,K式(U化合物之重量計。 潤濕劑可W 〇 %至2 0 %使用,Μ式(〗)化合物之重虽計。 此分敗液可锫由在水性媒質中,使用玻璃珠*將式(1 )化 合物谁行珠磨而製成。 稱邯本發明之另一項特微,像提供一揷關於塑膠之纺前 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) -----ΓΛ---1 裝------訂------^水 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(1〇 ) 著色之方法,其包栝在一種塱膠材料中摻入一種不含水溶 件苺两!之式(U化合物或其混合物,於式(1)>瑁/\與瑁 1)均如h 1Γ定義,a瑁A與D中至少一俩係直接帶有至少 一俩- ShF基團或帶有一個於其上連接至少一俩-S02F基 阐之取代基。 塑睽可選自聚苯乙烯、丙烯酸系樹脂、笨乙烯/丙烯腈 混合物、丙烯睛/ 丁二烯/苯乙烯混合物、聚碳酸酯、聚 _、S8、尼龍、硬質P V C ( u P V C )及聚丙烯。 可藉由與顆粒或粉末狀塑膠材料摻合而摻入此化合物· 其方式是例如乾式翻滾或高速混合,接著在螺桿機器上射 出成型,或賴習用配合/高濃度配料技術進行。本發明之 染料通常會立即溶解或分散在熱塑膠熔融體中•且提供通 常具有良奸透明度與良好耐光牢度之鲜明色澤。 此等塑睽材料,當使用上述染料著色時,係構成本發明 之另一項特激。 式(η化合物可藉關於製備蒽醌化合物之常用方法獲得 ,例如在碲酸中,使用重鉻酸鉀使得葸或經取代葸氧化, 或在氛化鋁存在下•進行酞酐與苯或經取代苯之反應,接 著在熱硫的中進行瑁閉合反應。 可賴文獻卜.1般可利用之方法•使氟磺醯基引進式(1 ) 或(2 )化合物中。例如,式(丨)或(2 )化合物與氯磺酸之 反應.視情況於二甲基甲醯胺與二氯化亞硫醯存在下,在 3 Ο Γ牵1 Ο Ο Γ之溫度下,搏得氡碣醯衍牛物。可將此氡磺 醯炳牛物,泎费沸之水性媒質中,與氟化狎反應而得槪磺 -1 .Ί - 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210Χ297公釐) --------] 裝-----_——釘------^ i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 办醻fii’A8574號專利申請案 ,· .-· :..1 中文說明窨修正頁(85年9月> $紙9 ^ 夫五、發明説明(ί丨) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 醯基衍生物。 或者,可將式(1)或(2 >化合物,使用磙酸或發煙疏酸進 行磺酸化*而得其磺酸衍生物,可將其轉化成氛磺醯基衍 生物*其方式是烴由其自由態酸或其無拥鹽•與二氯化亞 碕鼸之反應,視情況於一棰氯化磷化合物存在下*例如氯 化磷醣或五氧化磷,於一棰有拥液«中,例如芳族烴,在 201:至110 TC之溫度下進行》然後,可按上述,將此氣碭 醣基衍生物轉化成其氟磺醢基衍生物。 式(1)與(2)化合物可用於合成坊嫌材料之著色上,特 別是聚酷纺嫌材料及其纖維摻合物,其係對此等材料賦予 具有儍良獮牢度與耐光牢度性霣之顔色。 式(1)與(2>化合物亦可用於如上述之塑繆坊前著色* 睡:予通常具有良好透明性與射光牢度之明亮顔色。 本發明係藉下述實例進一步說明。g m λ -2-U-覦礒《某笼氬某1¾傾乏餺備 於1-®基-4-羥基-2-(4-S磺釀基苯氧基)葸醞(2份)與 1,4-二氧陸_(25份)之混合物中,在環境溫度下攪拌,添 加幫彳bff(〇.6份)興水(5份)之溶液。將混合物加热至 ·並於此潘度下攒半2〇分鐘。.於冷卻至0-5¾後,輓 ϋ*{分《I產物,以水洗滌及於5〇 C下乾嫌而產生:〗_胺基 -4-3?基- 2-U-氟碉藤基苯氧基)蒽醌(1.6份)。最大吸收 波長 λ,βχ = 515.(^ 微米(CH2Cl2>。 ej@L2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 訂 本紙張尺度賴(CNS) A4規格(2ωχ29)』楚) 第841 00574號專利申請案 : · '' r,. 中文說明害修正頁年9月)A7|^9·琴6補: 五、發明説明((y) 1.5-二筠某-?.-(4,-理基-3,-覦礒醣某荣某1-4.8-—肝平 Μ傾 將氯磺酸(η. 4份)於室溫下攪拌,同時慢慢添加丨.5-二 羥基-2-(4羥基苯基)-4,8-二胺基葸醌(0.5份),歷烴 30分鐘。於攢拌3 0分鐘後,添加二氯化亞确醯(2.5份)。 將反懕混合物於40Ό下攪拌3小時。於冷卻時,將反應混 合物倒入冰/水中,並過濾所形成之含水懸浮液,而產生 氣化磺醣衍生物(0· 49份>。 於室溫下,將此氯化磺鱅衍生物(1.6份)加入1,4 -二氧 陸園((94份)中,然後添加氟化鉀(5.2份)於水(111份)中 之溶液。於60T:下加熱4小時後,將混合物冷卻、過滹及 乾燥而產生1,5-二羥基-2-(4羥基-3·-氟磺醯基苯基) -4,8-二胺基葸犋(1.02份)。最大吸收波長人„>« = 5 87« 微米,629毫微米。 式(2)染料*其中|?&與1?7為-H,係藉霣例2之程序製備 ^ 裝 訂 一 外 (碕先聞讀背面之"意事項再填苟太頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印袈
式 (2) 並將其摘錄於表1中: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X;297公釐) 五、發明説明(丨$) 彳 'A7 B7 ;y 經濟部中央橾準局員工消費合作.杜印製
.,. .·. · · 514.7 401,570 564.1,582.7 542 367, 590 - 449 ! 372, 451 to / s: r 2: X •T* H»4 •^4 MH :K X x U jr x Γ X = IX X ·*!<« K K :X s s DC i Cl4 1 r:1 g I 1 1 g S 1 1 V—· w cn 1 rr •n·* ►r* »5- »•*•4 1 1 3Γ t-v ^ 1 1 ~m w 箧篋 S4泯 fc fo « r* 0 o cn cn 1 1 g 1 -COU-SO/苯耦) -OH -nh2 K K 4 - S 0 2 F采氧基 Η X K K K :ffi S X K a: s s 4-SO: F苯氧基 Η X =: -202苯摇 H H SO^F苯疏基 - -(CH山〇g〇(4-SOj P 苯基) -(CHj),000(4-5(¾ F笨蓽 > -(CH^OCOH-SOj P 苯基) H ci sc工 — X X X 2: » :X X X / oi 梢_ ts- Cx- cf CO if) 1 t rr Η 4-sq P苯基 3-S02P节基 ' 2.4-二$(^笨基 2-S02F苯基 4-SO^p笨基 |h X X :K H -00(4 4¾ F 笨基) 2.4-:S02F^_ 苜例 ΙΟ UD r' co a\ o ιΉ 1-i cs rH rH f t ,寸 H rH IT) 卜 rH rH rH -------f 裝------·ΐτ------i 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(W ) 關於所製成染料之實例,參間表1 。 n mi a ' 1二胺基_ 2 -氟1蔬蓋二4_zXN二笨—.基」_1差_」琶-輥_之_製—握— 將1 -胺基-(H -苯基)胺基葸醌-2 -磺酸(2 . 5份)於吡啶 (1 0 0份)中,在回流下加熱2小時。過濾反應混合物,並 於冋轉式蒸發器上移除吡啶,而產生2.3份吡錠鹽。 將此吡錠鹽Π份)在P 0 C丨3 ( 2 0份)中,於7 5 C下加熱 45分鏑。於冷卻時,將反應混合物倒入冰/水中,過濾· 並將所形成之固體K水洗滌數次。將此氯化磺醯,在 1 . 4-二氯陸_ (47份1 /水(22份)中,與氟化鉀(3份)•於 100 t下一起加熱3小時。於冷卻後,過濾反應涓合物, 並將所得之固體以水洗滌,而產生卜胺基-2 -氟磺醯基 -4 - ( N -苯基)胺基葸醌(0 . 2份)。 實Μ】9 : 1 胺某-2-氧礒醯基-4-( Ν-(3-磺醯基乙基磺酸)苯基胺基 鼠_服. 將1-胺基- 4- (H-(3-磺醚基乙基磺酸)苯基)胺基葸餛 -2 -磺酸(〗.2份)於吡啶(8 1 4份)中,加熱至回流,歷經 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 4小時。藉冋轉式蒸發器移除吡啶,並將所形成之固體K 石油醚(沸點β 0.- 8 0 TM洗滌,而得其二吡錠鹽,將其溶解 在D M F ( 9 7 2份)中,並逐滴添加二氯化亞硫醜(3 4 0份>。 將渴合物在8 0 Γ下加熱4 - Γ)小時|冷卻,倒人水中及過漶 而得氡化確櫛衍生物。 將此氡化磺酿衍生物(1 · 7 fi份 > 於1 , 4 -二氧陴園(4 β 8份) -17- 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4現格(210X297公釐) 74號專利申謫案 中文銳明軎修正頁(85年9月) A7 B7 五、發明説明(,() 經濟部中央標_局員工消費合作社印製 /水(555份)中,與氟化鉀U3.5份),於8〇"〇下加熱18小 時。於冷卻後,在回轉式蒸發器上移除溶劑,而產生固體 ,將其Μ水洗滌,然後將其溶於丙酮中*並烴過矽膠齡滹 。移除丙酮而產生卜胺基-2-氟磺齒基- 4-(Ν-(3-磺醣基乙 基磺酸)苯基胺基Β願°最大吸收波長λ ^/512¾微米。 1-胺基-2-竃磺醯基-4-(N-(4-氰碭醯某、栄某)防甚茵租ffi 1 -胺箪-2-氰礒藤基.-.4二(.N - (2 ι_4-二篇礒皤甚、笼某)肱甚μ 輞之製備· 將1-胺基-2-氯磺爾基-4-(卜苯基)胺基葸酷(1份)加入 氯磺酸(35份)與二氡化亞硫醯(8份)之經攪拌混合物中, 並於6 5 Τ:下加熟2 . 5小時。於冷卻至室溫後,將反應混合 物倒入冰/水中,及遇濾而產生固體,將其Μ水洗滌數次 。將此固煽與氟化鉀(40份),於],4-二氧陸圖(480份)/ 水(440份}中,於100 "C下加熱2小時。於冷卻後,將反 應涓合物遇濾,並將所得之固髑,Μ水洗滌而得卜肢基 -2-氟磺皤基- 4-(Ν-(4-氟碩醢基)苯基)胺基葸醌與卜胺基 -2-氟磺醯基-4-(Ν-(2,4-二氟磺®基)苯基)胺基葸餛,最 大吸收波長λ ^^ = 534毫微米。此等化合物可Κ層析方式 分雔。 Γ 基- 2.fi -二氬磺醣某 二胺基蒽餛餌1 . 5 理 苺-2_-氟碣酼某- A8 -二肱某- 覼之郸借 將1.5-二胺基-3,7-二碓酸基二羥基蒽規(2.7份〉於吡啶 (10份)中·在回流下加熱2小時。然後«濾此溶液.並於 本纸伕尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ---------^------訂,------k (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7
St)6S42 B7 五、發明説明(16 ) 冋轉式蒸發器上移除吡啶,而產生二吡錠鹽(2 . 5份)。 將此吡錠鹽(0 . 4 7份)在P D C丨3 ( 1 0 7份)中,< 於7 5 下加 却· 9小時。於添加甲苯(2 3 5份)後,將反應混合物於1 2 0 Τ下加熟3小時。於冷卻後,過濾反應混合物,並將所形 成之固態氡化碏縮|以水洗滌數次。將此氯化磺醯於 1,4-二氯陸_(59份)中•與氟化鉀(1.7份),於100 t下 加熱3小時。於冷卻後,過濾反應混合物,並將所得之固 贈K水洗滌而得1,5 -二羥基-2,6 -二氟磺醯基-4,8 -二胺基 蒽皭與1,5-二羥基-2-氟磺醯基-4,8 -二胺基-fi-氯葸醌。 此產物為22與23之混合物,其中23為此混合物之主要成份 Ο 宵例2 4 ΐ ·胺基二4 - ( N -4 —-氟―確―鼪―基」.ϋ」.篮盖JOI之—製_M_ 將1 -胺基-4 -溴Μ醌(3 . 3份)、醋酸納(5份)、醋酸銅 (0 . 5份)及氟化對胺苯磺醯(4份),於那-二氯苯(8 8份) 中,在1 9 0 t下褓拌3 0小時。使此溶液冷卻及過《 |將固 髑以水洗滌黻次,而得1 -胺基-4 - ( Η - (4 -氟磺醯基)笨基) 胺某葸眧。 宵例.2 5 1 -胺基-4 -羥蓋--2 - ( 4二氟基i崖.基」 將1 -胺苺-4 -羥棊-2 -笨氧基蒽醌(0 . 2克)與氟磺酸(1 0 c m 3 )之涓合物,褓伴過夜*並倒人冰中。賴過·«收集已沉 澱之罔猬,W水洗滌及乾燥而得1 -胺璀-4 -羥基-2 -笨氣埜 鲔职<0」7克, 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -----,J--;1 裝------訂------~ ^ 命 - (請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作杜印策
Claims (1)
- κ 4 :5 7 4: Μ 辱糾 $ 适奉 文洲曼雜a !m:丨以年2灵S 六、申請專利範圍‘、二;一六’… 飞 1. 一種下式化合物: ^式 (2 ) 其中: R1為-H、茏基、氟碩醯基苯基、二(氟碩醯基)苯基、_ 確睹基苄基、氟碩醯基苄醯基或碲酸根合- Cl_5烷基磺 鹺基笼基; R2為-H ; · R3為-H、氟碣酷[基苯氧基、氟碩醯基疏基或氟磺醯基苄 醯氧基-5烷基; ”為-H、-S02F、苯磺醯基、氟磺醯基苯氧基或氟磺醯 基(羥基)苯基; 乙為-H、-OH、-NH2、氟磺醯基苯胺基、氟磺醯基疏基 或氟磺醯基苄醯基; R 5 為-Η 或-N H 2 ; Rl -Η ; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R7為-Η、 -Cl或-S02F; Μ及 1^為-Η 或-OH, 該化合物含有至少一届- SO 21~基。 2. —種使合成坊嫌材料或其纖維摻合物著色之方法,其包 含對該合成纺織材料拖用如申請專利範圍第1項所述之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) 3i)(丨A8* B8 m 申請專利範圍 含 b ♦t 2 式 3 入摻中 料 材鏐 塑 在 if 含II 1 2 包丨 其式 , 之 法述 方所 之項 色丨 著第 0 0 本ϊ§ 0 利 塑專 使請 種甶 _ 如 合 --------—* '裝—I: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -J 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 本紙伕尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4C格(210Χ297公釐)
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