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Description
A 6 B 6 2,06249 五、發明説明(1) 本發明乃有闋具烯烴基之新穎芳族二胺及光可交達之 "聚醒胺酸"(polyamic acid)及"聚醒亞胺"(polyiiide) ;尤其有關具有至少兩烯烴基之《基之芳族二胺,及可 用於半導饅製造之該芳族二胺所衍生之可浴聚醯亞胺。 用於半導醱工業之聚醯亞胺是敬為矽晶片之绝緣塗層 «有許多種方法可使聚S亞按塗料沈積在矽晶片上。常 用的方法是多步法,採用S光轚覆蓋聚醒胺酸層之拽刻 β以下將以圖示説明常用之方法》 第二種方法記載於美國專利4,321,319β在該専利之 方法中,由含有光敏基之二胺及二酐形成光敏聚醒按酸 。使_此含敏化劑之溶液塗在基材上蒸發而形成可溶聚酵 胺酸塗層,經光罩(Bask)照射塗層,使塗層之照射Ε交 連,變成不溶。然後将未曝光區溶於溶》中而移除,加 熱照射匾,使醯亞胺環封閉,将薄膜硬化,若聚醯亞胺 不溶,則無法由聚醯亞胺溶液彩成塗1,只能進成圈案 。此法雖然有用,但匿亞按琛封閉時,會缠合産生水, 當水分蒸發時會在塗層中産生孔陳,針孔或氣泡β
如今我們發現某些芳族二按在裂造光敏聚醯胺酸及光 敏聚醒亞胺方面很有用。和以往用於裂造光敏聚醯胺酸 及聚醒亞胺之二胺不同之處在於本發明之二胺含有具多 數烯煙交連基之倒鏈。因為具有此等多數烯烀基,本發 明之二胺比以往的二胺更可高度交連,於是形成更緻密 的交連聚合物和較清晰的解析案。行家會有在單一期I 本紙張尺度逍用中國S家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 81. 5. 20,000(Η) A 6 B6 206249 五、發明説明(2) 基有許多烯烴基可能會導致分子内交連,而非有分子間 交連之疑盧,但我們發現小心地製備二胺,邸可得安定 的二胺,可避免在相同分子上之交連》 我們亦發現小心地S用欲形成聚酵亞胺之二酐(或二 酐混合物),選用含矽氣烷之二胺,諝整在此等二胺上 之矽氧烷基之鏈長,可得可溶之光敏聚酵亞胺β於是, 和美國專利4,321,319號中所述者不同之處在於我們可 由本光敏聚酵亞胺溶液在基材上形成塗層。溶液中之溶 劑可蒸發,受光部分之聚屋亞胺塗層可交連形成不溶圓 案》未曝光的可溶聚屋亞按部分則溶於溶劑或溶劑之混 合物中,因為聚匿亞胺已绖形成,故在封閉匿亞胺時, 塗層中不會縮合形成水,因而可避免缩合水蒸發所産生 的氣泡,針孔及孔陳。 最後,由附圖的討論SI可明瞭,因為本發明之聚匿亞 胺及聚醛胺酸本身具光敏性.故不必像以往的方法須再 用感光謬形成聚睡亞按塗β蝕刻之覆罩。又因聚匿亞胺 安定,具有利之電氣性質,故可做為電器装置之永久部 分。於是可省略許多常用之步此外,以光引起聚醯 亞胺交連所得之圖案比依常法蝕刻或溶解除去聚醯亞胺 所形成之圖具有更陡峭之邊绛,亦即圖案之解析度更好 β行家即可毫無疑間地知悉本發明材料及製程之其他優 黏》 附圖之簡單説明: 本紙張尺度逍用中Β國家標準(CHS)甲4規格(210Χ2Ο.Ϊ) 81. 5. 20.000(H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 206249 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(3 ) 附麵比較在基材上形成聚醯亜胺塗層之_案之常法及 本發明之方法。步*灰1至A7為常法,而步鱖B1至B4為依 Λ 本發明之某一較佳之體条· 在附中,步*A1乃使非光敏性之可溶聚鼸胺酸1在 基材2(例如是矽晶片)上形成塗層β在步骤Α2中,在聚 醯胺酸靥1之表面再形成一層不溶的成光醪3β在步驟A3 中,在鉞光臛靥3上放箸光睪4(亦可直接在《光膠上照 射麵案广。使光線垂直着光罩地照射鉞光腰,《光部分 的成光β蠻成可洛(或者是光雄使可洛的《光醪變成不 可溶U在步《4中,移除光睪,以溶_洗掉成光醪3 之/曝光部分,在鉞光騵上形成鼷案〇在步鱖5中,鉞光 醪圔案3做為覆軍,利用溶_蝕刻或洗掉聚醒較醆層1 之曝光部分,而在聚醒胺酸層1中留下相同的案·在 步«Α6中,移除戚光醪3,在步《Α7中使留下來的聚釀 胺進行醸亞胺化》 該法不但包含太多步朦,而且某些步骤不易施行•例 如在步驟6a中,必須揉用會溶解«光Β而不會溶解聚Β 胺酸之溶劑。在步* A7中,必須移除縮合産生之水及殘 餘之溶劑,而不損傷聚釀亞胺雇或基材〇 玆參考本發明,在步鼸B1中·於基材β上形成本發明 之可溶光敏聚醯亞胺塗層·在步骤Β2中,將光軍7放在 聚醯亞胺塗層的上面(或直接在塗層5上照射案},使 光線依垂直光睪7之方向照射。光纗通《光軍,使«光 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張疋度遑用中諷家樣率(CNS)甲4規格(210 x297公*) 81. 5. 20.000(B) ^06249_Be 五、發明説明(4) 部分之聚酵亞胺層5交連而變成不能溶解β在步朦B3中, 解 以溶劑溶除去未曝光,可溶之聚醛亞肢β最後,在步费( Λ Β4中,使聚匿亞胺熟化(亦邸蒸發殘留溶液)β (或是塗 層5為聚酵胺酸,而在步班Β4中進行醯亞胺化)β 比較以往的方法及本發明方法可知本發明方法步想較 少,不需要用慼光謬層。此外,以往的方法基於S光軍 照射而使聚匿胺酸層蝕刻或溶解而形成圈案,本發明方 法則利用聚酵亞胺(或聚醯胺酸 > 層交連而形成鼷案,依 常法採用之蝕刻或溶解比依本發明之方法所用之交連更 容易産生鋸齒狀或砍口狀之邊緣。因此,本發明之方法 可»得較高解析度之圈案,優點是可II性較大而且電路 密度也可較大。 可夺迪:> 二按: 本發明之可交連芳族二胺之通式為:
NHP ^ 丫η 式中A為含至少一個芳環之基; 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 Y像
〇 § /R,或一 〇R -C-OR , —C-NSr S1. 5. 20,000(2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國8家標準(CNS)甲4規格(210x297公¢) A 6 B6 4»〇·62.49- 五、發明説明(5) R换含至少一瘺烯炷不飽和基之基; R'係氫,含至Czs之烷基,芳基,或R; η傈1至4 ; 0 若諸Υ傺 II _則諸Υ中之烯《基歟目至少3, 一C一 〇只 否則至少為2。 式中可做為Α之各種含芳琢基例如包含: ch3
(請先閲讀背面之注意事项再填窝本頁) 裝· 線· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 較佳之芳基為苯基,因為對驩之二胺較容易製得,為 相同的理由,3,5 -二胺苯化合物較佳。 Y基較佳為酯基或酵胺基,R基較佳為含季戊四酵之 基〇合適的季戊四酵R基例如是三丙烯季戊四酵,三甲 基丙烯酸季戊四酵酯,三丙烯酸季戊四酵酯,五丙烯酸 雙季戊四酵酯及五甲基丙烯酸雙季戊四酵_。在本發明 之二胺中·毎種二胺必須具至少兩傾鎇接之烯熳基,但 本紙張尺度逍用中β β家楳毕(CNS)甲4規格(210X297公*) 81. 5. 20.000(H) 206249 A 6 B6 五、發明説明(6) 0 若諸Y為 -C-0R,則必須至有三齒。較佳的可交連之 芳族二胺例如是: 3,5-二胺苯酸三丙烯聚戊四酵酯(TAP):
2 〇/ och2c(ch2och2ch=ch2)3 ,5-二胺苯酸季戊四酵三甲基丙烯酸酯(PETM) 2
〇^ch2c(ch2oLSh 2J3 3,5-二胺苯酸季戊四酵三丙烯酸闺(ΡΕΤΑΗλΝ ΝΗ. '2 (請先閱讀背面之注意3再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0 0CH2C(CH20CCH=Od2)3 及》,卜二丙烯3,5-二胺苯醯胺(0灰人) -8 - 本紙張尺度逍用中a 8家標準(CiiS)甲4規格(210x297公釐) 81. 5. 20.000(H) 206249 五、發明説明(7 )
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0 因為其製備所需之原料容易取得,而且由其可製造良好 性質之聚匿亞按β 可夺薄夕二芘^靱法: 本發明可交連之芳族二按之裂法例如是由對應的二硝 醛氛和不飽和酵(若欲得酯鍵)或和不飽和胺(若欲得醛 胺鍵)反應而得《然後例如使1莫耳的二硝基化合物和 约lfl莫耳金1遒粉及約ία莫耳的醋酸在25 °c反應而還原 成二胺基化合物,接著層析。式中Y僳醮鍵之二胺可例 如由對慝之二硝基氛化合物和酵及絵反應而形成二硝基 醚,然後邇康成二胺。以下之實施例将詳述某些此等二 胺之製法β 聚醗胺酚夕剪法: 利用本發明之可交連芳族二胺可裂得光敏聚睡胺酸》 由二胺,二酐及溶劑製備溶液。較佳為芳族二酐,因為 其可得熱學性質較佳之聚醯亞胺<»合適的芳族二酐例如 有: 1,2,5 , 6-萊四羧二酐; 1,4 ,5,8-萘四羧二酐; (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度遑用中國國家樣準(CSS)甲4規格(210x297公龙) 81. 5_ 20,000(H) A 6 B6 206249 五、發明説明(8) 2 , 3 , 6,7 -萘四羧二酐; 2-(3' ,4’-二羧苯)-5,6-二羧苯並味唑二酐; 2-(3^-二羧苯)-5,6-二羧苯並噁脞二酐; 2-(3'4·-二羧苯)-5,6-二羧苯並蹌唑二酐; 2,2',3,3·-苯醯苯四羧二酐; 2,3,3’,4·-苯醯苯四羧二酐; 3,3',4,4'-苯醯苯四羧二酐<810及); 2,2’,3,3’-聯苯四羧二酐; 2,3,3· ,4'-聯苯四羧二酐; 3,3',4,4夂聯苯四羧二酐(8卩0冉); 雙琛並〔2,2,2〕辛烯-(7)-2,3,5,6-四羧-2,3:5,6-二 酐; 雙(3, 4-二羧苯)¾¾二酐; 雙(3,4-二羧苯)亞隳二酐; 雙(3Ί-二羧苯噁二唑-1,3 ,4)對苯播二酐; 雙(3,4'-二羧苯)2,5-噁二唑-1,3,4-二酐; 雙(3,4|-二羧苯)醚二酐或氣二酞酐((^?太); 雙(3,4-二羧苯)硫K二酐; 雙酚A雙醚二酐; 2 ,2-雙(3,4-二羧苯)六氟丙二酐; 氫醚雙醚二酐; 雙 2,5-(3·-4·-二耧苯)1,3,4-噁二唑二酐; 雙(3-4-二羧苯)甲垸二酐; -1 0 - 本紙張尺度逍用中國B家樣年(CNS)甲4規格(210X297公釐) 81. 5. 20.000(H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 £00249 £00249 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 A 6 B 6 五、發明説明(9) 環戊二烯四羧二酐; 環戊烷四羧二酐; 乙撐四羧二酐; 莊 3, 4, 9, 10-四羧二酐; 苯均四羧二酐(PMDA); 四氫呋喃四羧二酐;及 5,5〔2,2, 2-三氟-1-(三氟甲基)乙叉]雙-1,3-異苯並 呋喃二酮(6 FDΑ) β 為增大所得聚S亞胺之溶解度,較佳的二酐為ΡΟΑ, BPDA,BTDA及6FDA。由二酐混合物所製之聚匿亞胺此由 單一種二酐所製之聚醯亞按更具溶解性,因此,若欲提 高溶解度,則較佳為採用二酐混合物。 可溶聚醯胺酸及較佳為亦能溶解聚酵亞胺之任何溶劑 均可用於本發明中。適用的溶劑有2 -乙烯吡咯烷酮,丙 酮,醋酸溶纗素(羥乙基醋酸围乙二醇單醋酸酯),三乙 肢(TEA),溶繼素(乙二醇乙K),二乙醚,二氰甲烷, 二甲基甲醛胺,二甲基乙匿胺(DMA C),乙醇,二甘醇二 甲醚,三甘酵二甲醚,甲基異丁围,甲乙闺,N -甲基吡 咯烷酮(NMP),五環δ思,甲基及二甲苯。較佳為溶劑為 ΝΜΡ,因其比其他的溶劑更能溶解聚截亞胺,而且被認為 是低毒性的。有時添加潛溶莆對於形成均勻溶液是有用 的。配用NMP之潛溶劑為甲苯及四氫呋喃(THF)»必須採 用足量的溶剤以便形成约10至约35%重量之固可用 -1 1 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 81. 5. 20,000(H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装· 訂_ A 6 B6 L0G249 五、發明説明(10) 或多或少的溶劑以控制薄膜之厚度》 溶液中可任意含有矽氣烷二胺及/或不會交連之二胺 ,而所有二胺之全量約為所用二酐量之化學計量。有高 至约50%重量的二胺是矽氣烷二胺,較佳為矽氣烷二胺 佔约5至約25%重量《較佳為採用矽氣烷二按以增加聚 Μ亞胺之溶解度,降低其吸水率,而獲致較佳的粘著性 及較低的介電常數^ —般而言,矽氣烷二胺用量越多, 則聚醛亞胺之溶解度越大β可用於本發明之矽氣烷二胺 可參閲美國專利4,829, 131Μ。有用的矽氣烷二胺之通 式如下: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
Η2Μ — R ?! •Si—0 I R,
R *Si-R^NH2 _ m R, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中諸Rl各自獨立,滢自被取代或未被取代之Ci- !2 脂族基,被取代或未被取代c6 - !2芳基;m為重覆矽氣烷 基之數目,可為0至20Q,較佳為1至約12("Gb”偽指有 m値之矽氣烷二胺單元合適的Ri包含 -CH3, -CF3, -(CH2)gCF3, -C6H5, -CH=CH2, -cf2-chf-cf3, -ch2-ch2-c-o-ch2cf2cf2cf3. 0 。在此式中,R2,Ri,但R2偽兩價基而非單價基》 合適的 -(CH2)S- (ch2): (CH2)s(CF2)t-, 本紙張尺度遑用中a困家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 81. 5. 20,000(H) 206249 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(11) -c6H4-,炙-<ch2)4-〇-c6h4- '其中 s 及 t 各自嫌 立,僳1至10之數·合適的矽氣烷二胺例如是1U7-雙-3-胺丙基聚二甲基矽氣烷··CH3 CH3H2N(CH2)3-SKOSiyCH2)3NH2 ch3 ch3 可用於製造本發明之聚醣胺酸之不能交連之二胺例如 是2,4-二胺甲苯,2,5-二肢甲苯,2,6-二胺甲苯,間-二甲苯二胺,2,4-二胺-5-氯甲苯,2,4-二胺-6-氰甲苯 ,間-苯播二胺,爵-苯撐二胺,異丙叉-2, 2-雙(4-苯氣 苯胺),三氟甲基-2,4-二胺苯,三氟甲基-3,5-二胺苯 ,4,4·-二胺-2,2·-三氟甲基二苯化氧,3,3,-二胺-5,5 -三氟甲基二苯化氣,三氟甲基-2,2·-二胺聯苯, 3,4匕氣二笨胺,4,4·-氣二苯胺,2,4,6-三甲基-1,3-二胺苯,2,21-雙(4-胺苯)六氟丙烷,間,間-甲播二苯 歧,間,間-¾二苯胺,鄰,間-砠二苯胺及二胺想震。 有离至40%重置的所用之二胺可為不能交埋之二胺β但 較佳為不能交遽之二胺用Μ少或不用,因為其會降低聚 醯亞胺之交連密度》 亦可加入离至10%蕙置的鍵中止爾以控制分子Μβ鐽 中止Μ—般為單官能酐或佑胺;例如是丙烯胺,肽酐, 被取代之肽酐•苯胺及被取代之苯肢。 -1 3- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 'τ 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210x297公*) 81. 5. 20.000(H) 206249 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(12) 聚醯胺酸之製法僳在室粗,較佳為在氰氣下進行約4 至約12小時。粘度上升時表示反應完成·或可利用騵體 滲透層析迫蹤反醮。 15醣胺醣之塗靥 製妥聚睡胺酸溶液後,可在基材上形成聚酪胺酸塗層 ,或先製備聚醯亞胺後,做進行基材的塗覆。通常若聚 醯亞肢是不溶的,才利用聚醒胺酸塗覆。較佳為先製備 可溶的聚醯亞胺,以避免酵亞胺合琛畤,自塗層逸出水 分。 為製造可交連聚醯胺肽酸塗層,先製孀聚醯胺酸塗料 溶液。此等溶掖典型上含約10至約30%重董本發明可交 連之聚睡胺酸。 為幫助光嫌之吸收,聚醯胺酸塗層溶掖亦含有約1至 約1Q% (對全部固腰重量而言)之敏化在某些場合中 。敏化薄不僅可吸收光線,亦會引發化學反應·合贐的 敏化麵包含想震,2-甲基憩屏,2-乙基想鬵,苯钃,1, 2-桊篇,1,4-萊醍,1,2-苯並餹醚,乙醯苯,苯醯苯, 對,對二胺笨醣苯,對,對二甲胺苯醯苯,對,對·-四甲基二胺苯醒苯(米蚩K).異丙基瞎噶酮,2,2-二甲 氣-2-苯乙醯苯,2-甲基-1-〔4-(甲硫)苯〕-2-媽啉丙 烷-1, 2-硝基芴,5-硝基苊,4-硝基-卜萊胺,N-乙醒 -4-¾基-1-桊胺-對-硝基苯胺,2-氯-4-硝基苯胺,吡 克拉醯胺,2- 第三丁想醒,1,2-苯並想腰,蔥颸,1, -14" (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遑用中靦家標年(CNS)甲4规格(210X297**) 81. 5 . 20.000(H) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(13) 9-苯並憩酮,3-甲基-1,3-二吖-1,9-笨並憩酮及二苄叉 丙_。較佳之敏化W為可吸收365χΐ〇·β米波長光線之 米蚩酮.因其能迅速熟化β光引發劑可單獨使用,或配 用光敏化劑。 某些聚合物可配用約0.5至約20%重ft (對固鼸而言) 任意之交連耀。交連_之目的是在不同聚合物鐽上之可交 連基間形成橋,因而促進交連。一般而言,交連两為在 芳琛上連接鬌至少兩《接之烯«基之化合物·合逋的交 連劑發表於日本專利1 ,1 72,426圾1,185,635號中。此等 交連期之通式如下: 0 〇CH5*C—CH。一 0-C、一 OH2 | 2 、a·/ ⑶3 ho-c^ xc-o-ch2-c-ch2 ^ 0 ch3
各紙張足度遑用中國鼷家樣毕(CNS)甲4規格(210X297公釐> 81. 5. 20.000(H) (請先閲讀背面之注意事項再填*/:1) -裝- 訂· 線-
9 Λ4
66 AB 五、發明説明(14) 及q你〇或1。 我們已由含4瘺以上烯理基之二辭製造交連麵,並發 現頗有用《此等交連劑之通式如下: + H 9 v / 0 2
R 式中r换-OR或-U , R及R’如前述,A"像芳族或琢 脂族基。 此等交連爾例如是: (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝· 線< 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 16- 本紙張尺度遑用中a瓤家揉準(CNS>甲4規格(210x297公*) 81. 5. 20.000(H) 9 2 6 s
66 AB 五、發明説明(L5) cuuo ο | \Et N eo / θ:νιη
one
Y
丫
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ·:訂::線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 2
CH2,=CH—CH^^O^C CH=CH—CH
•o—ch2—ch=ch2 0 CH2=CHCH2〇—c
C 一 0CH2—CH=CH2 (cH2=CH-CH2)^N-〇—(cH2CH=CH2y 3 本紙張尺度进用中國《家樣準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 81. 5. 20,000(1) Ί7- 2,06249 A 6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(16) 亦可揉用文獻已知的其他交達割,如四丙烯酸®戊四酯 ,四甲基丙烯酸季戊四鼸,二丙烯酸乙二酯等。 在基材上之聚醯胺酸塗層乃由塗層溶掖塗佈在基材上 而得》塗佈技術例如有旋轉塗佈,嗔臞,粉刷或其他技 術。基材包含塑騵,玻璃,矽•金屬,陶瓷及半導電材 料》較佳的基材為用來製備裝置之導竃或半導霣材料。 基材經塗層後,加熱至足夠髙的祖度,以蒸發溶劑,但 不能太离而使聚合物交連。若溶則溫度約80eC β若要在層上産生鼷案,則須在塗層上加光睪,以具備 能使所用敏化薄活化之波長的光嫌照射,用溶爾溶解及 移除未交連之聚醯胺酸。然後在約1 5 0 至約3 0 0 加熱 殘留的聚酵胺較塗層約10至約100分嫌•進行醯亞胺化· 联醴西脓途Β 聚醯亞胺塗《可由聚醯胺酸溶液(不添加敏化劑,引 發劑或交缠劑)在約120至約20(TC加熱約10至約200分鏡 ,而形成對應之聚醯亞胺。可採用約至約2. 5eC (對 固鼸重量而言)之觸媒。一般而言,亦可採用約1096重 量的甲苯,依低沸貼共沸混合物之方式移除水分*亦可 採用其他的溶液β亞胺化法,例如在室溫,於醋酐及胺 之存在下反應;當水停止逸出,表示反應完成。若聚醏 亞胺不溶,則一旦形成聚釀亞胺就會沈釅析出。但若聚 醯亞胺可溶,則經酵亞胺化後,仍會保存於溶液中;於 是聚醯亞胺可直接依所得溶液形式使用·或是利用抗溶 *~18~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線- 本纸張尺度遑用中《家標準(CNS)甲4規格(210X297公*) 81. 5 . 20.000(H) A 6 B6 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明(17) 爾,如水或甲酵,沈澱析出粉末,然後再溶解成所欲濃 度之粉末。在聚醯亞胺之溶掖中可加入前述之敏化 引發劑及任意交連麵·接鬌利用一種前述聚醯胺酸塗佈 之技術塗在基材上。為在聚醒亞胺塗層形成案,於是 蒸發溶爾,在聚醯亞胺層上放光軍,曝光,使聚醯亞胺 之曝光Β交連及不溶解化;最後以溶劑洗除末曝光區。 茲以實施例説明本發明: 俐 1 ; 不餡和二粧夕鱸法 在約20至25*0,於三乙肢鳙媒之存在下,使鈍化之三 丙烯酸季戊四酯和3, 5-二硝基苯醯二氰甲烷反窸。 遇濾除去沈澱之三乙胺氳氯酸蠢,真空汽提二氰甲烷, 得粗製之3, 5’-二硝基_。 在25 Ό以鐵粉及冰醣酸(毎英耳二硝基酯約10其耳)及 水使硝基邇原成胺基。依序以醑酸乙酯,水及磺_氫銪 水溶液洗産物,然後真空汽提。在矽謬國柱己烷/ »酗 乙酯洗提純裂粗季戊四酵三丙烯酸酯3,5-二胺苯酸酸, 以核磁共振譜(NMR)及红外纗光譜(IR)定性》 同法可裂得三丙烯季戊四酵之3,5-二胺苯酸酯(TAP) ,三甲基丙烯酸聚戊四酯(PETM)及二丙烯3,5-二胺苯醏 胺。表I列出反廳物及所得二按產物: -19- 本纸張尺度遑用中·β家標毕(CNS)T4規格(210x297公釐) 81. 5. 20.000(H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂- 線< A 6 B6 五、發明説明(18) 表 I :不飽和二胺 二胺産物 不銪和反塞物 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 PETA 三 丙 烯 酸 季 戊 四 酯 TAP 三 丙 烯 季 戊 四 酯 PETM 三 甲 基 丙 烯 酸 季 戊 四 酯 D AA 二 丙 烯 胺 例 ; 聚醅极醚之製诰及測轼 在 装 有 冷 凝 器 » 頂 部 乾 燥 氮 氣 吹 入 P (及減壓装置), 溫 度 計 及 磁 力 攪 拌 器 之 清 潔 t 乾 燥 之 10 0毫升3 -頸燒瓶 中 » 加 入 1 . 76 6 7 克 T A P , 0 .8 97 5克G :B (C ω 雙 3 - 胺 丙 基 聚 二 甲 基 矽 氣 院 » 以 滴 定 法 m 知 分 子 曼 為 5 4 4 ), 10 .7 毫 升 乾 燥 N N P及1 .2 毫 升 甲 笨 〇 在 溶 液 中 加 人 1 . 8 1 85克 BP D A 在 室 溫 攪 拌 約 2 3小 時 9 形 成 聚 酵 胺 酸 〇 此 溶 液 很 透 明 » 粘 度 中 等 〇 在 溶 液 中 混 入 含 6 %重量苯醛苯及4 % 重 董 米 蚩 酮 之 敏 化 劑 將 溶 液 旋 轉 塗 佈 在 矽 晶 片 上 〇 以 示 弧 燈 绖 光 軍-照 射 矽 晶 片 之 塗 層 後 > 在 三 甘 醇 二 甲 醚 : 甲 基 異 丁 酮 1 : 6 體 積 比 中 顯 像 6 0秒 〇 最 後 以 二 甲 苯 清 洗 » 於 是 形 成 極 佳 的 圖 案 » 適 用 於 撤 霣 子 應 用 〇 表 II列 出 聚 m 按 酸 之 單 匾 成 分 及 成 像 结 果 0 -20- 本紙張尺度遑用中國a家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 81. 5. 20,000(3) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装· 訂 線. 2〇g 料 9 五、發明説明(工9) 表 II :聚胺酸 二辭 矽氣烷 二胺 是否形成 例 (克) (克) (克) 麵 案 2 a BPDA G 5 TAP 1.8185 0.8975 1.7667 是 2b BPDA 6 3 P ETM 1.7470 0.2916 2.6971 是 2 c BPDA PET A 1.3636 -- 2.0024 是 註:1 . 5小時反應時間 ,15毫升NMP 2d BPDA -- TAP 1.3671 1.8123 是 2 e BPDA D AA 2.2923 -- 1.7999 是 2 f BPDA G s D AA 2.4160 0.2262 1.8009 是 2G BPDA G 5 DAA 2.5648 0.4994 1.8015 是 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 轉- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 m 胺化聚会物夕餺籲及糊試 此例說明由可溶聚醣亞胺形成塗層。一般而言,具侧 接丙烯基之聚醯胺酸乃仿例1進行醒亞胺化,亦即以 1.5% (對進料中固體重量而言)之二丨丫雙瓖辛烷(Aldrich 化學公司出品,適棟為” Dabca")處理及和甲苯形成共沸 -2 1 - 本紙張尺度遑用中B國家橾毕(CNS)T4規格(210X297公釐) 81. 5. 20.000(H) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 2〇6㈣ 五、發明説明(2〇) 混合物》在室温使具_接丙烯酸基及甲基丙烯酸基之較 不安定之聚醯胺酸以醑酐及三乙胺進行醯亞胺化〇 通常是在裝有冷凝器,頂部氰氣入。租度計及磁力攪 拌器之小的(典型上100厘米3 )3-頸燒瓶中,加入不飽 和二胺及《 -ω -3-胺丙基聚二甲矽氣烷。加入乾燥NMP ,溶解二胺。加10% (對ΝΜΡ黼稹而言)甲苯。然後加入 酐,在氮氣攪拌混合物約16小時,形成聚醯胺酸, 利用Α法或Β族使聚醯胺酸進行醯亞胺化: A) 在170*0利用丁斯達克阱,於甲苯中,以1.5% (對 固體重量而言)二吖雙琛辛烷處理約2小時,或 B) 在室溫,以三乙胺(約為二酐奠耳數的1.14倍)及》 酐(約為二酐契數的11倍)約16小時。 在小型混合器中,以甲酵沈澱收集産物。然後《級遇 濾,真空乾燥》 表III列出所製的聚合物及製法β由諸原料製備NMP溶 液<通常含光引發劑条统),然後旋轉塗佈在小的矽晶片 上,以光線(紫外線至可見光)照射,顯像(例如以二甘酵 二甲醚或三甘酵二甲醚及甲基異丁酗混合物願像)β 路S5粧介.盅: 在NMP中溶解睡亞胺化聚合物,以氫氣化四丁銨滴定 ,以滴定值計算酵亞胺化率》 A 6 B6 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝· -訂* 線- -22- 本紙張尺度遑用中國家《毕(CNS)甲4規格(210X297公*) 81. 5. 20.000(H) ^06249 A 6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(21) 表 III : 醯亞^ 按化材料之製嫌 例 可交連二 mm 一 —*ηΓ NMP甲苯 mm 醯亞胺 是否形 胺(克) 胺(克) (克) (1) (·1) 化法 化率 成麗 3a TAP Gs ODPA 10.7 1.2 B 94 是 1.8664 0.9141 2.0050 3b TAP Gs ODPA 10.7 1.2 A 96 是 1.8602 0.9189 2.0028 3c TAP ODPA 11.7 1.2 A 100 是 2.8029 —— 2.2279 3d PETM gb ODPA 11.1 1.2 B 91 是 2.003 0.9183 1.8341 3e TAP 6FDA 9.9 0.9 A 93 是 2.2807 ~ 2.2789 3f TAP Gs ODPA 9.0 0.8 B 92 是 1.1842 0.2138 1.5640 3g TAP Gi ODPA 10.0 1.0 B 88 是 1.9925 0.1998 1.8335 , 3h TAP Gl2 ODPA 10.0 1.0 B 90 是 2.0014 0.2046 1.6493 3i TAP g5 ODPA/BTDA 1/1 9.0 0.9 B 92 是 1.8765 0.2329 0.8132/0.8476 3j Ethyl1 g5 ODPA 12.1 1.2 B 不 溶 1.7903 0.2107 3.2037 -23- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. '訂. 線- 本紙》尺度逍用中國國家標毕(CNS)甲4規格(210X297公*) 81. 5 . 20,000(H) A 6 B 6 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明(22) 例 可交連二 矽氣烷二二酐 NMP 1 甲苯 匿亞胺 酵亞胺 是否形 胺(克) 胺(克) (克) (»1) (il) 化法 化率 成圖 3k TAP Gv52 ODPA 11.1 1.2 Β 97 是 1.8720 0.9280 1.9437 31 DAA G5 ODPA 18.2 1.8 A 不溶 1.7999 0.2318 2.5477 3οι TAP Gs ODPA 9.0 1.0 A 94 是 1.855 0.2209 1.6013 3n PETM g5 ODPA 8.6 0.9 Β 92 是 2.0101 0,1872 1.4215 3〇 PETM g5 0DEA/6FDA 1/1 19.8 2.0 Β — 是 1.9916 0.1850 0.7040/1.0083 3P DAA Gs 0DPA/6FDA 1/1 18.2 1.8 A — 是 1.7957 0.2369 1.2725/1.8226 3q* Ethyl1 g5 0DPA/6FDA l/l 20.6 2·0 A — 否 1.7997 0.2370 1.2752/1.8264 - 3r PETM Gs 0DPA/6FDA 3/1 20.0 — Β — 是 1.9901 0.2010 1.0624/0.5071 1 . 3 , 5-二胺 苯酸乙酯- •非 本發 明, 對照用 0 2.雙胺丙基聚甲基乙烯矽氧烷。 -24- 本紙張尺度逍用中a國家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 81. 5. 20,000 ⑻ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Λί' ,?τ_ 線-
Claims (1)
- ---nil Ί ί〜夕杈補 玲 η. >年 0¾ 7 7 7 7 A B c D 六、申諸專利範00 第81104171號「新穎二胺類及由其製得之光敏感性 聚醯亞胺」專利案 (82年4月修正) 1.—種可交連芳族二胺,其通式為: nh2〜 丫η ΝΗ广 式中Α為含一個至五個芳環之基; Ϊ僳選自 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) one OR Ο II-C-N 、R 及 OR 經濟部屮央樣準局貝工消費合作社印製 R僳含一値至t値烯烴飽和基之基; 氫,含至C25之烷基,芳基,或R; η傜1至4 ; 若諸Υ傜一則諸Υ中之烯燁基數目3至7, 否則為2至7。 2.根據申.請專利範圍第1項之二胺,式中a為 3·根據申請專利範困第1項之二胺,式中γ僳 0 II -C— OR 4.根據申請專利範圃第1項之二胺,式中γ為 -2 5 - 本纸張尺度適用中B國家櫺準(CfiS)甲4規格(2丨〇><297公;1!|·) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 206 以 9 c? _ ___ D7 _ 六、申請專利範ffl-ON、R 5. 根據申請專利範園第1項之二胺,式中R僳三丙烯季 戊四酵.三甲基丙烯酸季戊四酯,三丙烯酸季戊四酯 ,五丙烯酸二季戊四酯,五甲基丙烯酸二季戊四曲及 其混合物所形成之基》 6. 根據申請專利範困第1項之二胺,該二胺你S自下列 者 三丙烯季戊四酵-3,5-二胺苯酸酯, 季戊四酵三甲基丙烯酸酯-3,5-二胺苯甲酸酯, 季戊四酵三丙烯酸酯-3,5-二胺苯甲酸酯及 |<,»1-二丙烯-3,5-二胺苯醯胺》 7. —種製造如申諳專利範圃第1項式中Y僳 一C一OR 或一C-N 之二胺之方法,包括使二硝基醯氯和不飽和酵或不飽 和胺反應,及使硝基邇原成胺基。 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁} β 0 圍 範 利 專 請 ¢. ·· 使 元 括 單 包 復 » 法 列 方。下 之應具 酸反其 胺酐 , 醯二酸 聚和胺 造胺醯 製二聚 種之種 一 項 1 8 9 本紙張尺度逋)丨丨十闽W家標苹(CNS) ψ 4规格(210 X 297公釐) 81. 1. 5.000(H) ,00249 A 7 B7 C7 D7 六、申請專利範園E-NH 0 II C B HO-C^ '"'C-OH II Η .0 〇 式中A係含一個至五個芳環之三價基: 諸B各自獨立,遘自具一個至五値芳環之四價基; D #含矽氣烷之兩價基; E你不含侧接烯烴不飽和基之兩價基: 諸Y各自獨立,菝自 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本百) _襄· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0 P D7 II !) yK 一0R , 及-〇fi; R係含一値至t:個烯烴不飽和基之基; R·像氫,含至C25之烷基,芳.基或R; π係1至4 ; ο f( '\ 若諸Υ為-C 一OR ,則ϊη中之烯烴數為3至7 ,否則 為2至7 ; -27- .線,;· 本紙证尺度適川中《 «家櫺芈(CNS) 規格(210 X 297公釐) 81. 1. 5.000(H) 4 2 6o 2 A B c D 六、申q係使得D佔AYn之0至50%重置之數: r偽使得Ε佔ΑΥΠ之Q至40%重量之數。10.根據申請專利範圍第9項之聚匿胺酸,式中Β選自11. 根據申請專利範圍第9項之聚S胺酸,式中D佔ΑΥη 之5至2 5 %重量β12. —種形成聚S亞胺之方法,包括加熱申諳專利範圍 第3項之聚匿胺酸至足夠産生酵亞胺化之溫度。 1 3 .—種溶液,包含U)申請專利範圍第9項之聚趙胺酸;(Β)佔聚醯胺酸重置之1至10%之敏化劑; (請先閲碛背面之注意事項再填寫本頁 -¾. •打· 經濟^中央標準局員工消費合作杜印- 及 劑 II 逋 交 之 % Θ 2 至 1 0 0.劑 之溶 量之 Wns 酸重 胺 % 0 0 9 聚至 0 佔 7 為 劑 連 交 中 其 液 溶ο 之 項 3 ^1 ο第 圍 範 利 專 Φ 據 根 Hc z rCH 0-2 Hc 3 o H k/c丨丨 o CIC一2 Ηc HI 00--I:c c=o V 2 Η C 3 Η 本紙诋尺度適梂準(CNS)f4规格(210x297公釐) 81. 1. 5.000 (H) ν: 49 •Μ A 7 Β7 C7 D7 六、申請專利範® 式中A ’係含一個至五個芳琛之基。 15·根據申謫專利範圔第13項之溶液,其中交連劑為 + H 9\ \ / 0 ,Ryp! 2 ,R 式中Y'為- OR或一 N〆 ;R你含一値至t個烯烴不飽和、R, 基之基;R’你氯,含至C25之烷基,或R; A”俗芳族或 琛脂族基。 串 将 括 包 法 方 之 層 塗 胺 亞0 聚 成 形 上 材 基 在 BE β 0 溶 該 發 蒸 上 材 基 該 在 佈 塗 掖 溶 項 3 園 範 利 專 請 胺0 聚 之 匾 光 曝 起 引 光 曝 酸 肢0 聚 該 分 部 少 至 使 ,層 酸塗 胺胺 醯亞 聚醯 之聚 光成 曝形 未而 除酸 移胺 及匿 解聚 溶的 ,上 化材 解基 溶在 不留 及熱 連加 交後 酸最 半 為 材 基 該 中 其 法 方 之 項 6 1 0 圍 範 利 專 請 申 據 根 (請先閲請背面之注意事項再填窍本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製元 β 〇〇Γ 構 結 覆 3 之 列 下 具( /1 \/ one enno V ί D B one CHO N 及 木紙张尺度適川屮阀闽家栉半(CNS) 規格(210 X 297公i) 81. 1. 5.000(H) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A 7 Β7 C7 D?_ 六、申請專利範園 式中A係含一餾至五値芳琛之三價基; B懍含一値至五値芳琛之四價基; D僳含矽氣烷之兩價基; E僳不含铺接烯烴不飽和基之兩價基; 諸Y各自獨立,選自:0 0 〇 D/II II II /R ΛΟ —C一OR 厂C—R J-C-Ν ,及-OR Η R偽含一個至t個烯烴不飽和基之基; 係氳,含至C25之烷基,芳基,或R; η傜1至4 , 0 II 若諸Υ係-C_0R,則Υ中之烯烴基數為3至7’否則 為2至7 ; q係使D佔AYn之0至50%重量之數; r像使Ε佔ΑΥη之0至40%重量數β 19.如申請專利範圍第18項之聚醯胺酸,僳可溶的。 2 0 . —種溶液,包含 (Α)申諸専利範圍第19項之聚醯亞胺; (Β)佔聚醯胺酸重置之1至10%之敏化剤; (C) 佔聚醛胺酸重量之[丨至“%之交連劑;及 (D) 70至98%重量之溶劑。 21.—種在基材上形成聚醏亞胺塗層之方法,包括在該 ......................:........./ ................&..............................tr……{ ...................f « ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本¥ ) 本紙ifc尺度適川中W闽家標準(CNS)甲4規格(210x297公i) 81. 1. 5,000(H) 06249 A 7 B7 C7 D7 六'申請專利範園 基材上塗佈申讅専利鮪匾第2Q項之溶掖,蒸發該溶劃 亞胺 蕖亞 聚睡 之聚 B之 光光 曝曝 起未 引除 ,移 光及 職解 胺溶 亞並 酵, 聚化 的解 分溶 部不 少及 至連 使交 •胺 霣 導 半 為 材 基 中 其 法 方 之 項 2 有 困 範 利 專 請 申 據 根 料 材 $ 園 範 利 専 請 Ψ 有 具 上 其 括 包 片 晶0 導 半 種 材 基 矽 之 層 塗 胺 亞 醯 聚 之 項 醯 聚 中 其 片 晶0 導 半 之 項 3 2 S. 園 範 利 專 諳 ¢ 據 根 式 形 之 案 圈 路 霣 呈 層 塗 胺 亞 0 聚 中 其 , Η 晶 饅 導 半 之 項 3 2 I 圍 範 利 専 誚 串 據 根 0 Η11 二 。利% 連 電 ^ ^ Μ二 * 己 i塗 亞.«亞 0 聚 中 其 Η 晶 齷 導 半 之 項 (請先閑讀背面之注意事項再填寫本百) .打· 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -線. 本紙張尺度適川*|,网阐家#準(CNS) f 4規格(2] 0X 297公犮) 81. 1. 5.000(H)
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