TW203609B - - Google Patents

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Description

Λ (ί Π 6 經濟部屮央標準灼A工消ft合作杜印¾ 五、發明説明（3 ) 發明之背景 ’ 發明之範醻 本發明供鬭於撖生物之防治。 先前技蕕說明 自 1906年由 Knorr及 Roth, , B e r. , 39, 1425(1906)所 提出之由溴化乙二甲胺本身反應形成6元環之琛四级化合 物（Cluat)開始，已有不同溴化烷胺之自縮合作用的研究。 Kern 及 Brenneisen, _一P r a k t .一__C h e m . . 1 5 9. 1 9 3 ( 1 9 4 U發表了另一型式之用二.三级胺類與二鹵化物反應 之線性聚四级化合物（polyquat),兩種起始物質均為市售 品。 C a r* 〇 t h e r s , 2 5 4 8 ( 1 9 2 9 )則提出得自溴化 院胺類之聚合四级化合物。 M a r v e 1 等，J 2299(1927)提出溴化丁 基二甲 肢之内琛化以形成環四级化合物，Harval及其同事之其他 發表偽印行於·ΙΑ.ίϋ^5.2ι2 8 7 ( 1 9 3 0 ) , J ACS , 5 5 , 7 5 3 ( 1 9 3 3 ), 1 9 7 7 ( 1 93 3), 7 2 5 ( ] 9 3 4 )及 JAC_S , 57 , 1127(1935)。 Ritter之美國專利第2261002號及Searle等之美國専 利第2 2 7 1 3 7 8號（均授權給杜邦）掲示了具有殺蟲性（殺菌_ 、殺昆蠱«I、消毒_>之聚四级化合物。 R e b a u 等，聚合物畢.6 . 1 59(1968)命名兩種為“脂 族紫羅闌番酮失水烴（lonane)”之聚四级化合物。 Noguchi# , . P r e p r . ACS—_ILajf ^ P ο 1 y . C h e b .. (請先閲背而之注*.事項孙塥艿木R) 裝< 訂 本紙张尺度遑用中國國家楳準(CNS>1M規格（210x2‘J7公货) 81. 2. 20,000 3 0360^ Λ fi I? 6 五、發明説明（4 ) 10, 718(1969 )研究了琿狀，線性及聚合銨塩。 Bortel等發表“氮-紫羅閫香釅失水烴”之研究於“ 在構架鏈中有醚鰱之氛-紫羅蘭番酮失水烴，常數比，反 應级數及分子量之決定” ，tLaJuiojUL丄& C h e m , , 1 8 2 . 3 0 9 9 - :Π 0 8 ( 1 9 8 1)及“得自二氱化物及第三级二胺類之氯-紫羅 蘭香酮失水烴 ” ，M_a Lr 2 0 1 9 ( 1 9 8 7 ) 〇 發明概述 本發明目的之一偽在提供用以防治黴生物之新穎化合 物。 本發明之另一目的偽在提供製造該些化合物之方法， 該些化合物之用法，包括該些化合物之組成物及該些組成 物之用法。 此等目的及其他將於下列掲示所明瞭之目的僳由式（ IV )之化合物所完成：
A
(請先閲讀背而之注意事項再艰艿本孖) 經濟部中央#準而β工消奸合作社印¾. N—Ri —OS〇2~R 式中，R為烷基，琿烷基，芳基，經取代之芳基，备 芳基部份上任意經聚合之烷芳基或在芳基部份上任意經取 代之芳烷基，R至多具有C 2 u及任恿之分枝，以及 A為（CH2)p, (CH2)q-0-(CH2)r,或（CH2)q -S-(CH2>r(式中，p = 2〜8， q = l 〜8及 rM 〜8) » -(CH2CH2-〇)n-CH2CH2-,或 -(CH2CH2CH2-0)n-CH2CH2CH2-〇 本紙張尺度边用中圉國家標準（CNS)Ή規格（210x297公货) 81. 2. 20,000 036^^ Λ <ί l\ (i 五、發明説明（5 ) 另一方面，本發明包括式（V)之聚合物： A0
N—R 1 AΟ Ν—R, oso2-r oso2-r (V) 本發明之再一方面包括一艏將式（I )之一元酵與過量 莫耳之式（H )第二级環胺反應： X-R 1 -OH ( I ) 式中，1?1=-((^2)腿-,-((^2[：112-0)11-(^2(^2-,或-((^2(^2 (:H2-0)n-CH2C:H2CH2-(式中，b = 7 〜24, n = l〜10)及 X = B「， (:1,或OS〇2M式中R為烷基，揮烷基，芳基，經取代之芳 基，在芳基部份上任意經取代之烷芳基或在芳基部份上任 意經取代之芳烷基，1{至多具有C 2 〇及任意分枝； A、 ⑼ A0 裝_ 訂_ 線， 經濟部屮央標準而β工消费合作杜印5i
N Η 式中，Α為（CH2)p, (Cfl2)q -【卜（CH2)r,或（CH2>q-S-(CH2r ,或經其類似物取代之（Ci-3)烷基（式中，P = 2〜8, q = l 8 及 r = 1 〜8 ); 以形成式（B >之化合物： A 0 (III)
Ν—Ri —OH 本紙»尺度逍用中國《家楳準（CNS)TM規格（210X297公龙） 81. 2. 20,000 5 L〇3G〇y 五、發明説明（6 ) 以及將（垦）與X'S02R (式中.R為烷基，堞烷基，芳基，經 取代之芳基，在芳基部份上任意經取代之烷芳基或在芳基 部份上任意經取代之殍烷基，ΙΓ至多具有C 2 〇及任意地分枝 ，且X ’為C丨或B r )以製造式（IV )之犟體的方法： A0 (IV) N—R, oso2-r 本發明之再一方面偽有翮包括聚合單體（IV)以製造 式（V)之聚合物的方法： (請羌閲讀背而之注意事項孙埙筠本玎)
A 0 N—R,
A Ο Ν—Rj + oso2-r (V) 經濟部屮央標準，^β工消价合作杜印製 oso2-r 式中，t = 1〜1 00。 對熟習此技«者而言，將可明瞭所需之聚合物（V)的 _長傲與該單體聚合的時間長短有鬭，聚合時間越短産生 之鰱長越短，反之，聚合時間越畏則産生越長之鏈長。~此 外，將試樣在適當溶劑中稀釋或冷卻試搛會滯緩聚合反應 ,而提供取得較短鏈長之聚合物的較易方法，同時，加熱 試樣會減少完全聚合所需的時間。 本發明又一方面你包括使用包括該聚合物及/或單體 化合物，或該聚合物及/或單醱化合物本身之組成物，以 保護選自由木材，油漆，粘著_，醪劑，紙，紡鏃品，皮 本紙》尺度逍用中a S家標孕（CNS) Ή規格（2】0 X 2!)7公ΐ) 81. 2. 20,000 03603 Λ (; li (ί 經濟部屮央#準局β工消奸合作杜印製 五、發明説明（7 ) 革，塑醪，紙板，潤》化粧品，食品，《塞物，飼料 和工業用冷卻水所組成之材料免於受微生物之侵害。 發明的詳細説明及較佳實例 本發明之化合物為如上述式IV及V者，較佳之資例為 式V之聚合物，式中Ri為- (CH2)B-, m為11或12, R為對甲 苯，A=(CH2)p,式中，p=4,5或 6,及 t=約 4〜10。 C 此聚合物及單釅化合物得用以防治具低毒性之植物發 病性細_於該植物。此防治作用的逹成偽將式v之聚合物 或包括此聚合物之組成物施用於受發病性細菌侵害之植物 上，而用在防治黃色單細胞®羼之植物病原體時，特別有 效〇 式V之聚合物亦能輿如EDTA或十二醇納之佐II 一起用 茌局部噴劑上。 如上所述，包括式V之聚合物的組成物及農業上可接 受之載爾，化粧劑，切削油，肥皂或合成清潔劑，穩定劑 ，薄膜成型材料等具有免於或防治種類廣泛之徽菌，細i, 藻類，病毒及酵母a侵害之廣泛用途；此組成物之較佳利 用偽在保護木材，油漆，黏箸劑，驂劑，紙，紡織品，皮 革，化粧品.紙板，潤滑劑，化粧品.食品，填塞物，填 料及工業用冷却水免於徽生物之侵害。 本發明之聚合物有棰离之活性，不像相關之市售四级 化合物殺蟲劑，此聚合物在有機物質存在下不會失去活性
(請先閲讀背If.)之：ζί-意,項朴堝寫本S ) 裝· 訂- 線. 本紙張尺度边用中困國家標準（CNS)T4規格（210x21)7公:史) 81. 2. 20,000 7 Α (ίη 6 五、發明説明（8 ) 且對金羼沒有腐蝕性及發泡性。 述 下 如 列 用 應 及 業X 定 特 *-- 物 成 組 或 物 合 化 此 0 類 0 封 劑 著 粘
JiIH物 I#充 氬粘 《 業 品 食 / 褰 農 0 分腐存存 成 防保保 存性學方料 劑保活化配飼 閉 _ 業業業物 封佐農農農動 (請先閲讀背而之注意事項再埙寫本灯) 裝· 經濟部屮央標準局CX工消费合作杜印製 乳肥食食毅收糖煙 劑 存存 Η 劑保保加 品料品品 護 保 品 存産 保後 物成 Η 加 草 物 築 構 泥 水 / 爾 良 泥泥 改物醪灰 青泥築頂成 瀝水構屋合 本紙張尺度边W中國《家標準（〇Ν5)ΊΜ規格（210X297公货） 81. 2. 20,000 訂· 線· 8
Λ (i I";_ 五、發明説明（9 ) 牖壁謬泥 接合水泥 化粧品及衛浴用品 化粧品 化粧品，衛浴用品之原料 衛浴用品 消毒劑，防腐劑 防腐劑 消毒削 乳液，分散液 水性分散液 分散性顔料 乳驂 (靖先閲讀背而之注意事項再艰寫本訂) 裝. 品 0 用 家 方 配 液劑 液乳化 乳泥物軟劑 劑 彩料合物手 碗 摄顔聚織洗蟠洗 線. 經濟部屮央標準局Η工消费合作杜印製 項 雜 品 Η 加 業 Η 淨 洗淨 , 洗 具後 皂浴 ，存 存 肥 ，理保浴保 , 料處液齠 _ 劑塗前用殺肋 料洗稹積業溫工 原潰霣電 Η 高加 本紙张尺度边用中國《家標半（CNS)TM規ίΜ210χ29/公龙） 81. 2. 20,000
A (! I? 6五、發明説明（10)工業用水處理 空氣洗淨器 塔水却 却却冷 冷冷水 保 之 件 元 構 結 及 板 條 塔 卻 冷 製 木 ag - 理 處 / 存 0 器殺 熱熱 加加 頭造 蟠釀 店 衣 洗 環庭 閉家 統 条 冷 水 式 洗 品 物 衣 洗物 水 洗 店 衣 洗 衣 洗 - $ 青 *71 裝· 訂 品 産 革 皮 革 皮 品 産 皮皮 獻獸 及及 革革 皮皮 線， 0 助 壓 液 劑 滑 潤 體 流 及 劑劑 滑滑 潤潤 用機 車動 汽傅 經濟部屮央標準局Μ工消作合作杜印製 備 設 用 翳 途 用 關 相 及 工 加 屬 金 體 油流 滑力 潤水 劑 滑 潤 素組 酵套 用用 斷斷 診診 備 設液 用削 醫切 本紙》尺度边用中國國家標毕（CNS)T4規怙（210父297公婕)
ο II 81. 2. 20,000 03603 Λ β II β 五、發明説明（11) 金靨清洗 金鼷加工液 氣味控制（活性成分） 空氣調節 動物褥墊 貓排池器 化學厕所配備品 除臭劑 瀨潤機 品 製 其 料 ， 塗 漿 及 木 漆 及 油 紙 物物 收充 劑吸媾 奥 _ 之之 除方桶液 漿漿 用配馬乳 木木 業 生水料漆及及 工衛抽塗油紙紙紙 (請先閲讀背曲之注意事項孙蜞寫本玎) 經濟部屮央標準i'JA工消t合作杜印製 料 燃 煉 精 廠 油 紙 石 油 汽 空 航 劑 料 菌 燃 液 射 黏 噴 殺泥ί 品用紙料 品理紙 製廠及燃 製處皂漿漿紙滎空 紙紙肥木木造紙航 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)>fM規格（2】(1χ29·/公.«：) 81. 2. 20,000 11 03⑽ 五、發明説明（1 2) A (i l\(ί 劑 加 添 料料 燃燃 機機 油 ，泥油油料 原鳙煤柴柴燃 油 料 燃 輪 渦 及 機 油 柴 油 油料 汽燃烴 藏 料儲 氣原 ，造 油學品製 石化産及 油化油油輪 煤液石石蓮 品 産 油油 石料 環燃油 循餘輪 再殘藥 (請先閲lijrlr.J之注意事項洱墦寫木Ά) 裝- - 線· 經濟部中央標準而β工消费合作杜印製 品 用 洗 沖 及 品 藥 像 照 劑 洗 輕 品 , 藥 洗 沖 洗洗 Η 冲沖底 影影像 顯顯照 液 洗 等 劑 定 安 劑 影 顯 染 印 分 成 液墨 噴印 染 印 劑 溶 脂 樹 料 顔 等 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS)T4規格（210x297公货） 81. 2. 20,000 〇36〇^> Λ (i Η (i 五、發明説明（1 3) 印 墨 消 毒 殺 m 劑 (活性） 消 毒 殺 薗 劑 消 毒 殺 ϋ 劑 -乳 口 tm 消 霉 殺 m m -齒 科 消 stz. 毎 殺 m m -醱 醇 , 消 毒 殺 Μ m -食 口 PP 製 備 消 毒 殺 Μ m -食 U tm 加 工 消 毒 殺 菌 m -翳 «a 消 毒 殺 舖 爾 -煉 油 消 毒 殺 薗 劑 UU： -獸 醫 肥 皂 f 清 潔 m , 除 垢 爾 除 垢 劑 清 潔 劑 家 庭 除 垢 m 經濟部屮央標準XJM工消许合作杜印製 品 産 物 織 物 繊 劑 除 料 脱 原 劑脂之 _ 垢皂滑 品 性物 品 除肥潤粉産 活鏃布 製 樂體及皂滌皂面合麻布布 工液油肥洗肥表結粗帆帆 本紙張尺度逍用中S®家標毕（CNS)»fM規岱（2]0X2D7公Λ) 81. 2. 20,000 ^0360^ Λ (ί Η (ί 五、發明説明（1 4) 地毯襯 地毯 衣服 塗覆雜物 窗簾 簾子 工程織物 纖雒 地嫌物 嫌物産品 编織物 網 裝· 訂_ 經濟部屮央標準局Μ工消赀合作杜印製 Η 加 物 嫌 品 劑劑 件品飾 定滑 物附産 裝物 固 潤 織 毯物物物内鏃 料料維 非鑼地嫌鐵織室编纱染染纗 本紙尺度逍用中a國家標準（α^)Ή規怙（210x297公龙） 81. 2. 20,000 1 4 〇3G〇^ Λ ii Π «) 經濟部屮央#準局Α工消费合作杜印製 五、發明説明（1 5) 手工改良_ 上驪 鐵物加工液 治療（活性或保存） 動物健康/獸醫 水中動物 齒科 人類健康 製蕖/治療 淨水 木炭床靥 去離子樹脂 濾紙 膜 逆渗透膜 超濾紙 淨水 淨水管 木製品 著包水（木著包> 木材 木製品 雜項 酵類 成層併合水或齷 陶瓷 接觴透嫌食-纆取 霉子電路 15 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（W0X297公I) 81. 2. 20,000 裝· 訂_ 線. Λ <ί
五、發明説明（1 6) 經濟部屮央標準^β工消#合作杜印製 - 電子蕖品 酵素-食品製迪 酵素 酵素-工業 膠墊 海洋 防污_ 殺徽劑 木材 採確 天然橡驪乳液 包含強化回收噴射液洞、斷 口及充«液之油田喷水 管子 塑膠 聚合物系統 聚合物和樹脂（人造及天然> 試劑保存 橡驥 橡驂製品 脱皮劑 固體防護/裝飾膜 著色劑 游泳池 16 本紙张尺度逍用中國困家標準（CNS)IM規格（210x297公货) 81. 2. 20,000 (請先閲讀背而之注恋卞項再堝朽本灯) 裝- 訂- 線， Λ fi l\ 6 經濟部屮央標準局A工消费合作杜印製 五、發明説明（1 7) 膣物處理 水床 化合物之用量依應用場合而不同。特殊應用之用量僳 與其他殺微生物阐之化合物用置相同。 此化合物能與其他殺擻生物_混合使用。本文“殺撖 生物”與“抗微生物”之患義相當。 式1之化合物用以防治真ϋ,細_，藻類，病毒，酵 母菌等之應用的合宜方法，所用之用置和載劑等均為業界 所熟知。 玆由下述實施例詳述本發明，所有份數及百分比除非 S有說明，均以重量計。 下列步驟懍用以評估生物活性： 此試驗像在人工硬水中之細齠内進行，無須滋餐物之 幫肋。用1 . 0〆之斜管（s 1 a n t t u b e )來培育經4 β 1滅菌水刷 洗之螢光假單胞菌（Ps.fl.),將該洗液稀釋成60〜80ΝΤϋ 之密度。 上述接種液以SHW稀釋，其比例為1.5al接種液對 】00β1之SHW,該接種之SHW愾用以裝入黴量滴定小洞。 1.將來自60-80HTU斜管洗液之1.5b丨接種液加入 lOOal無菌之人工硬水（SHW)中，然後混合完全。 2 .以8管撖吸管將1 0 0 w丨之混合液自單一之貯液槽移至 微滴定盤中之各洞内，然後於第1列之洞中再加90W丨，以 使第1列之總量成為1 9 0 /i 1 3.將10«丨之混合物製備液加入各行之頭一個洞中， 17 本紙張尺度边用中國《家標準（CNS)T4規ίΜ210χ297公货） 81. 2. 20,000 (請先閲請背而之注意艿項再塥寫本好) 裝- 訂_ 線. 經濟部十央標準局A工消作合作杜印製 〇36〇^五、發明説明（1 8) 以使第Α列有6洞為混合物製備液，--傾為對照液及一傾 標準液；將該10w 1之5000ppb製備液加190// 1之Ps.fl. SHW以使化合物濃度成為250PP·。 4. 用8管徽吸管混合並將lOOw 1自第1列各洞移至下一 列，以使第2列之6鵃化合物液及糠準液以1:1之比例稀釋 成 125ppb〇 5. 重覆該步鱖，以1:1之連鑛稀釋直至最後一列。 6 .以4小時讓該微滴定盤進行培育。 7. 製備各洞含100« 1TSB之擻滴定盤。在第4小時用 Cloneaaster自SHW盤之各管中移5w 1至TSB盤中以使活細 胞再生。 8. 於覼察各化合物滅殺SHW盤中之細胞而導致小洞澄 清或在TSB再生盤之相對洞中沒有生長之濃度前，在30 υ 下，培育該再生盤2 4小時。 殺..試驗報_告_ 1. 在triptocase黃豆營養液中培養線膿桿菌（psae)。 2. 置入100w 1/10·1之0.85%含有0.05M之N -三[羥甲 基]甲基-2-胺基乙醇磺酸pH為7.0之繮衝液的塩水。 3 .除頂端之洞-含有1 9 0 ju 1之》2外，將1 0 0 W丨之It 2裝 入黴滴定盤。 4. 在時間為零時，加入10w丨之試驗用化合物，然後 以2 X倍連鳙稀釋。 5. 使用96針（毎針1.5w丨）之Dynatech孕育劑，藉瓊脂 與其96針接觸以再生triptocase黄豆營餐液瓊脂平板。 18 本紙張尺度边用中國《家樣WCNS)1M規格（210x297公货) Λ () [\(j (請先間讀背而之注意事項孙填寫木訂) 裝. 訂 線. 81. 2. 20,000 [)360^ Λ (ί Β (ί 經濟部屮央標準局β工消铧合作杜印51 五、發明説明（19) 6 .在3 0 下培育4 8小時。 7.找出沒有生長發生之針觸點該點即在待定時間下， 以待定濃度/試驗化合物産生之完全滅殺。 .滅殺速度（“ S 0 Κ ” ）像進行如下： 1. 在triptocase黃豆營養液瓊脂斜面上培育線膜桿菌 或金黃色《萄球豳（Saur·)或Sal chlo。 2. 以10·1之0.85涔塩水，0.05N-三I羥甲基]甲基-2-胺基乙醇磺酸pH為7.0之纓衡液冲洗。 3. 將U2倒入無菌玻璃版中。 4 .旋轉#3。 5. 將ΙΟβΙ之#4加入附有攪拌棒之無W2 0Z販中。 6. 取出100·1之#5至triptocase黃豆營養液，以作為 計數之零次。 7. 加入所需濃度之試驗化合物。 8 .以間隔之時間，将助劑移入1 0 〇 丨之無豳 triptocase黄豆營養液。 9. 藉將平板倒人無_ triptocase黃豆營養液瓊脂中， 來計算#8之細胞。 10. 在301,以72小時培育璉脂平板。 11. 計算能存活細胞之對數減少（log redaction) D.最低抑制濃度（MIC)值愾用營餐液，兩倍連鑛稀釋試驗 而得者，該試驗之進行如下：通常嫌度為1 之試驗化合物 的保存液或分散液是於丙甲酵及水為5:3:2之溶劑溶 液中製得，將保存液分散至培餐基以得到最初起始試驗濃 19 本紙》尺度逍用中S國家標準（CNS)IM規格（210x2(J7公货) 81. 2. 20,000 (請先Ml讀背而之注意卞項孙堝寫木玎) 訂· 線， A <i B (i 經濟部屮央標準劝员工消费合作杜印5i 五、發明説明（2 0) 度為5 0 0 ppb之化合物。 當試驗準備進行時，除第一瓶容器外.在稀釋序列中 之各容器含有等醱積不含化合物之營餐液，第一瓶含有兩 倍量具試驗化合物起始濃度之營養液，將第一胺容器之營 養液的一半移至第二瓶容器中，在混合後，將第二瓶容器 所得體積的一半移至第三版容器内，整餹循環偽重覆至産 生 250, 125， 63, 31, 16, 8及 4,2, 1, 0.5， 0.25及 0.12 ppb之条列濃度為止。 接著各容器以適當之試驗撖生物之細胞懸浮液接種， 將細薗培餐於營餐液中，而真菌愾培養於瓊脂斜面一段時 間，其溫度則為各試驗_種所適合者，藻類則成緣藻和藍 緣藻之混合物生長於培養基中，在生長期末段，若為細菌 ,則以搖籩法將細胞分散。 若為輿豳，則以水將孢子吸至斜面上培餐，再以無菌 接種環加以固定。細胞/孢子懸浮液則以控制培養時間， 溫度和稀釋液醱積加以標定。然後該懸浮液做為菌種接種 至含有化合物之營養液培養祓内。 試驗用藻類，包括線《和藍綠藻，m來自賓州溫泉屋 之冷卻水塔。藻類培餐像於旋轉振盪器中之亞倫氏培餐基 中生長，並以室内螢光照之。培餐液再經亞倫氏培養基稀 釋後，加入試驗用版中。 該培養瓶於適溫下培餐，培養後，觀察其有否生長。 最低抑制濩度（mic>像定義為完全抑制試驗黴生物生長所 需化合物的最低濃度，， (靖先閲讀背而之注意事項再蜞寫本订) 裝- "t * 線. 本紙》尺度遑用中a Η家標爭（CNS) T 4規格（2Η)X297公:«：) 81. 2. 20,000 20
經濟部屮央標準而β工消费合作杜印31 Λ β ___ΙΗ)_ 五、發明説明（2 1) 用以測試證明化合物具有殺豳活性之生物包含： 細鹂： 蛮」LUlii匕（PSFL),格蘭氏陰性菌 mm星遒― (psAE>,格《氏陰性g ΜI (ECOL),格蘭氏陰性_ 篮直(SAUR),格«氏隈性菌 窦舖 ： 黑教献（A H丨G ) 舍薈棼孢m m ( a p u t.) SLJLj@L1A . Ll:丄JL-—ai JL蓋」土:· i 1.1 "1M g ^ ) ¾ m M 將1 1 -澳化十一酵（11.00 g, 43.79毫莫耳）溶於100ml 之哌啶中，然後在囲流溫度下加熱18小時.冷卻該反應混 合物後，将大多數沉澱下之锨啶溴化氳過濾出，遇量之W «以簡單蒸播移除，所得之固醱殘物自乙醇及水再結晶出 ，乾燥後即得l〇.78g(96.3%産率）之1-羥基哌啶 基）十一院，《.P.62-65 1C, iH-NMRQOOMHz, CDCl3)d = l. 2-1·7ρριβ，·,24Η; 2.10,宽 s,1H; 2,20-2-45, b,6H; 3 . 6 3 , t , 2 Η 〇 將 1-翔基-_ll-( 1L-撖淀基）十一院（10.70g, 41.89¾ Μ耳）溶於2 0 0 m 1之無水二氱甲烷，以冰浴冷卻該溶液至〇 °C後，依序以4 - ( H, H -二甲胺基）吡啶（5 . 1 2 g , 4 1 . 9 1毫莫 洱）及對甲苯磺醯氱（7 · 9 9 g , 4 1 . 9 1毫莫fί )處理，該反應 混合物於Of攪拌18小時或直至起始物質用完為止（以矽驂 裝- 訂- 線- 本紙»尺度遑用中as家標準（CNS)T4規tM2】0x297公 81. 2. 20,000
I
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 附件三 A6 B6 五、發明説明¢2 ) 薄層層析法測定之），反應完成時，以水，飽和磺酸氫鈉 水溶液及飽和氱化鈉水溶液洗滌之，該二氣甲烷溶液以硫 酸鎂乾燥，再過濾，然後在減K下濃縮而得黏油狀之11-( Μ_-哌啶基）十一烷-1-(對甲苯）礦酸酯（15.81g, 92.1〆之 産率）。1 Η - N M R ( 2 Ο Ο Μ H z， C D C 1 3 ) d : 1 · 1 0 - 1 . 7 5 p p m，m，2 4 Η ; 2.15-2.65)m)6H；2.46,s,3H；4.01,t,J=6.4Hz.,2H；7.35, d,J = 8.3Hz. ,2H；7.80,d,J = 8.3H2. ,2H. 1H-NMR(200MHz., CD3〇D)d=l.l〇-1.80ppm,i,24H； 2.1〇-2.70,m,6H；2.46, s,3H;4.01,t,J=6.2Hz,2H；7.44,d,J=8.2Hz, 2H；7.78,d, J = 8 . 2 H z · , 2 Η · I R (淨）2 9 2 5，2 8 8 0，2 8 0 0 , 2 7 6 0 , 1 6 1 0 , 1 4 5 0 , 1 3 6 0, 1 1 7 5, 1 1 0 0, 9 6 0, 8 4 0 , 6 7 0 c in ~ 1 〇 B · --烷-1-(對甲荣）碏酴煊；> 聚合 此聚合反應可以任何熟習此技S者認為適當之方法 進行，兩種待殊之聚合方法得予使用： 1. 自縮合：無須添加任何觸媒，上述單體在靜置1-4星 期後會在室溫下聚合形成水溶性聚合四级銨塩：聚（11-呢 錠十一烷對甲苯磺酸塩，in.P.95-1061。 2. 加熱自縮合：加熱剛製備好之上述單體的試樣會加 速聚合過程，對在50〜6010下加熱4小時之試樣所做之NMR 分析顯示其聚合程度如同在室溫下置放3天之試樣，當該 受熱試樣再予加熱另24小時，得由NMR分析發現試樣幾已 完全聚合。 就本實施例而言，平均鏈長為7。 C .聚Π1-(Ν-#啶某）+ —烷-1-(對甲茏）碏酴倥殺蟲活 本紙張又度適用中國國家桴準（CNS〉甲4 4見恪（210 X 297公釐） <請先閲汸背軋之注意事項#填寫本Η) 裝. 2 2 (修正頁） Ο 3 Λ ί» Η β 五、發明説明（2 3) 金i殺i n. 在第二级MIC/SOK試驗（範顯：4-16ppb)中，聚11-(N-锨啶基）十一烷-1 -(對甲苯 > 磺酸塩在複合介質中顯示了棰 優異之殺蟲功效，在對市售四级化合物之並列試驗中，聚 1 1 - ( N - «啶基）十一烷-1 -(對甲苯）磺酸酯在複合介質（ t r i P t 〇 c a s e黃豆營餐液）中維持了極優異之功效，尤其值 得注意的是，用於本發明聚合物之完全滅段試驗之數據以 及存有有機介質時並未鈍化的事實，且沒有一種市售四級 化化物其環上有氮原？。 1丄 粒_1盥_之1蓋篮_劁_虚廑的試驗數據（p P m ) 四化物 完全 (請先閲讀背而之注意卞項再填寫木汀) 裝· 經濟部屮央標準局A工消设合作杜印3i
Mod i f i e( 滅殺 (G .) (G-) (G-) (G + ) (F ) (F) Total 試驗 ΙΜΚ EC0L J ιΝΙ ί APJLL Kill 實施例1 4 4 16 8 4 16 4 8 (本發明） 比較例A 63 > 250 250 250 > 250 250 > 250 比較例B 16 1 8 8 1 4 8 比較例C 16 1 63 16 2 4 1 比較例A =B u s a η 77T(1聚[伸氣乙基（二 甲 亞 胺 基）乙烯 (二甲 亞胺基 )二氱 乙烷] 比較例B z H y a β i η e 1 6 0 0 ™« 化烷 基二 甲 苄 基 銨 比較例C =H y a hi ί n e 3 500TI1 氨 化烷 基二 甲 基 銨 本發明= 聚 1 1 - ( N -哌啶 基）十 一烷 -1 - (對 甲 苯 >磺酸塩 童」SLjSUL 本紙张尺度边用中a國家標準（CNS) ΤΊ規格（210x297公·¢) 81. 2. 20,000 -5 . 線. 23 Λ (ί It (ί 五、發明説明（2 4) 以實施例1之Α與Β的步骤，但用1 2 -溴化十二醇代替 I 1 -溴化十一酵而製得聚合物2。 以實施例1之A輿B的步驟，但用苯基磺醯氛代替對甲 苯磺酵氯而製得聚合物3。 奮施例4 以實施例1之A輿B的步《,但用對硝基苯基磺醯氩而 製得聚合物4。 以實施例1之A及B的步鼸，但用甲烷磯醯氛而製得化 學式1 V之晶形單黼5。 以實施例1之A及B的步«,但用對氱苯基磺醯氱代替 對甲苯磺醯氣而得聚合物6。 富施例7 以實施例1之A及B的步驟，但用六亞甲亞胺代替哌11宠 而製得聚合物7。 (請先閲-背而之注憑事項存艰窍本玎) 裝· -5 _ 線‘ 經濟部中央標準而A工消合作杜印製 毅 而 啶 哌 替 代 啶 格 *tt 用 但 驟 步 的 B 及 A 之 11 例 施80 實物 以合 聚 得 替 Μ 代物 ί 合 二聚 十得 製 而 啶 2 1 哌 用替 但代 ，胺 鼸亞 步甲 的亞 六 及 之以 ί自 * t 以彳 溴 及 本紙张尺度逍用中國困家標準（CNS)TM規格（210X297公龙) 81. 2. 20,000 經试部屮央桴準^JA工消仲合作社印製 五、發明説明（2 5) 以實施例1之Α及Β的步驟，但用1 2 -澳化十二酵及吡咯 啶而製得聚合物1 0。 H且丄丄 以實施例1之A及B的步骤，但用12 -溴化十二酵，吡咯 啶及苯基磺醯氱而製得聚合物11。 以資施例]之A及B的步驟，但用1 2 -溴化十二醇，六亞 甲亞胺及苯基磺醯氱而製得聚合物12。 以實施例1之A及B的步驟，但用啉代替哌啶而製得 聚合物1 3 ^UAIA 實施例2至13之聚合物或單黼的試驗結果列於表2。 表2 試驗* .兀I概 殺試驗 _______________________ttMIdlEaiJ— _______________________ (ppi)4hrs Λ (； It (i (請先間-背曲之注意事項再埙艿本頁) 裝- * 線· 改良之完 全滅殺 實施例 Psae Ecol Saur An ig 2 63 4 4 4 3 16 8 4 8 4 >250 >250 8 32 5 >250 >250 >250 250 6 16 16 63 16 7 32 16 8 4 8 16 8 16 4 9 32 8 4 4 10 4 4 2 1 11 4 4 2 4 12 63 16 8 16 13 >250 > 250 63 63 U °, 6 1 ο ο ο =在10分鐘内滅殺2.2X 〗04CFU。 5 Ch lor Psae 分鐘結果 0.5 > 250 16 <0.12 -8 8 <0.12 >250 >500 >250 >250 >500 250 8 8 <0.12 16 16 0.25 16 8 0.5 125 32 8 32 8 2 16 8 8 250 16 - 16 - 本紙張尺度逍用中a困家標準（CNS)肀4規格（210x297公货 81. 2. 20,000 五、發明説明（2 6) 及 對 之 得 0 例所 施Ιο *ch 之is m 及 p r ρ υ ο a ο S ΪΛ e a 在 .. 物示 合所 化下 驗如 _ ο r.y\ 之 内 s 复
L
S 1* 11 6 5 (請先閲汸背命之注:&事項再塥寫木玎) 裝- 訂· 線_ 經濟部屮央標準而β工消奸合作杜印製 本紙張尺度逍用中國國家標毕（CNS)T4規格（2]0χ297公:¢) 81. 2. 20,000 26

Claims (1)

  1. 修正補充 H3 Λ
    Ν II 第8 I 1 0 2 0 2 7號專利申I胄 申請專利範圍修正本 1 . 一種製造式（m )之化合物及式（IV 括將式（1 )之單元醇： X - R 1 - 0 II (I [式中，Ri = -(CH2)m-, '(式中，m 與莫耳數過置之式（I )之二級環 αυ [式中，Λ為（CH2)P 或（C 丨 l2)q-0-( q = 1〜4及r = 1〜4 )]以形成式（HI ) A
    Μ—Η| —OH. 然後，將（ΙΠ )與X ’ S 0 2 R (式中，R 、任意經（C i - C )烷基、鹵素或ft 為C 1或B r )反應而製得式（IV )之巧 A 0 ^ Μ—llj —t)S〇2-li 肀 4(210X297'/：^) 1 案 (8 2年2月5日） )之單體的方法，包 ) =7〜24)以及X = Br或C1] 胺反應： Cll2)r (式中 p = 4〜7， 之化合物： απ) 為（C 1 - C 4 )烷基、苯基 ί基取代之苯基，且X 【體： (IV) H3 2 . 一種具有式（IV )之化合物：
    αν) Μ——Hi —OSOp.-H 式中，Λ、 R及R 1均定義同申請專利範圍 3 . —種包括聚合根據申請專利範圍第1項 以産製式（V )之聚合物： 第1項。 丨得之單體（IV )
    (V) usorit 式中，Λ、 R及R i之定義均同於申_專利 t = 1 ~ 2 0 〇 4 . 一種包括具有作為抗微生物劑之效用之 組成物。 5 .如申請專利範圍第4項之組成物，其中R 中 m = 1 1 或 1 2。 6 .如申請專利範圍第4項之組成，物，其中 7 .如申請專利範圍第4項之組成物，其中m 8 .如申請專利範圍第4項之組成物，其中A P = 4或5或6。 9 .如申請專利範圍第4項之組成物，其中R 、苯茶、對氯苯基、對硝迤苯基及叩基 f 4(210X 297^'^) 2 範圍第1項，且 式（V )聚合物的 1 = ( C Η 2 ) m ,式 t = 4 〜1 0 〇 為1 0〜1 6。 =(C Η 2 ) p ,式中 偽選自對甲苯 所組成之群者。 H3 10.—種抑制不要之真菌、細菌或藻類生長之方法，包括 導入如申請專餘圍第項之組成物至其生長地點。 1 1 . 一種對植物具低毒性以抑治植物病原撤生物之方法， 包括施用申請專利範圍第4項之組成物至受病原徹生物 侵害之植物上。 1 2 .如申請專利範圍第1 0項之方法，其中經抑治之植物病 原偽選自黃色單細菌屬所組成之群者。 1 3 . —種抑治病毒、細菌、真菌或藻類滋長之場所的方法， 包括施用如申謓專利範圍第4項之組成物於該場所。 1 4 . 一種用以抑治在人類或動物上産生之細菌性或真菌性 感染之局部噴劑，包括施用又包括肋劑之如申請專利 範圍第4項之組成物。 1 5 .如申請專利範圍第1 4項之局部噴劑，其中該肋劑係選 自EDTA及十二醇鈉所組成之群者。 3 甲 4(210X297 公殚)
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