JPH05140128A - 抗微生物重合第四アンモニウム塩 - Google Patents
抗微生物重合第四アンモニウム塩Info
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- JPH05140128A JPH05140128A JP3358031A JP35803191A JPH05140128A JP H05140128 A JPH05140128 A JP H05140128A JP 3358031 A JP3358031 A JP 3358031A JP 35803191 A JP35803191 A JP 35803191A JP H05140128 A JPH05140128 A JP H05140128A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】式（IV）のモノマー及びこれを重合させてなる
式（Ｖ）のポリマー。 〔Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、置
換アリール基、（置換）アルカリル基または（置換）ア
ラルキル基であり、ＲはＣ２０個以下、Ａは（ＣＨ2 ）
p 、（ＣＨ2 ）q −Ｏ−（ＣＨ2 ）r または（ＣＨ2 ）
q −Ｓ−（ＣＨ2 ）r で、ｐ＝２〜８、ｑ＝１〜８、ｒ
＝１〜８であり、Ｒ1 ＝−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である〕 【効果】これらの化合物は植物に対する低い毒性を有す
る植物病原性微生物を制御するのに有用である。特にキ
サントモナス属に対して有効である。
式（Ｖ）のポリマー。 〔Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、置
換アリール基、（置換）アルカリル基または（置換）ア
ラルキル基であり、ＲはＣ２０個以下、Ａは（ＣＨ2 ）
p 、（ＣＨ2 ）q −Ｏ−（ＣＨ2 ）r または（ＣＨ2 ）
q −Ｓ−（ＣＨ2 ）r で、ｐ＝２〜８、ｑ＝１〜８、ｒ
＝１〜８であり、Ｒ1 ＝−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である〕 【効果】これらの化合物は植物に対する低い毒性を有す
る植物病原性微生物を制御するのに有用である。特にキ
サントモナス属に対して有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物の制御に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｂｅｒ．第３９巻、第１４２５頁（１９
０６年）においてクノール(Knorr) およびロス(Roth)に
より報告されているように、自身と反応して六員環を有
する環状クアット(quat)を形成するブロモエチルジメチ
ルアミンを手始めに、種々のブロモアルキルアミンの自
己縮合が１９０６年以来研究されている。
０６年）においてクノール(Knorr) およびロス(Roth)に
より報告されているように、自身と反応して六員環を有
する環状クアット(quat)を形成するブロモエチルジメチ
ルアミンを手始めに、種々のブロモアルキルアミンの自
己縮合が１９０６年以来研究されている。
【０００３】ケルン(Kern)およびブレンナイセン(Brenn
eisen)は、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．第１５９巻、第
１９３頁（１９４１年）において、ジ第３アミンを使用
してこれをジハライド類と反応させる別のタイプの線状
ポリクアットを報告している。双方の出発物質は容易に
入手することができる。
eisen)は、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．第１５９巻、第
１９３頁（１９４１年）において、ジ第３アミンを使用
してこれをジハライド類と反応させる別のタイプの線状
ポリクアットを報告している。双方の出発物質は容易に
入手することができる。
【０００４】カロザーズ(Carothers) は、ＪＡＣＳ第５
１巻、第２５４８頁（１９２９年）において、ブロモア
ルキルアミンからの重合クアットを提案している。
１巻、第２５４８頁（１９２９年）において、ブロモア
ルキルアミンからの重合クアットを提案している。
【０００５】マーベル(Marvel)等は、ＪＡＣＳ第４９
巻、第２２９９頁（１９２７年）において、ブロモブチ
ルジメチルアミンを内部環化して環状クアットを形成す
ることを報告している。マーベルと仲間による別の報告
が、ＪＡＣＳ第５２巻、第２８７頁（１９３０年）、Ｊ
ＡＣＳ第５５巻、第７５３頁（１９３３年）、ＪＡＣＳ
第５５巻、第１９７７頁（１９３３年）、ＪＡＣＳ第５
６巻、第７２５頁（１９３４年）およびＪＡＣＳ第５７
巻、第１１２７頁（１９３５年）に掲載されている。い
ずれもデュポン（Dupon)社に譲渡されたリッター(Ritte
r)の米国特許第２，２６１，００２号およびシアル(Sea
rle)等の米国特許第２，２７１，３７８号には、殺虫剤
としての効用（殺かび剤、殺虫剤、消毒剤）を有する重
合クアットが開示されている。
巻、第２２９９頁（１９２７年）において、ブロモブチ
ルジメチルアミンを内部環化して環状クアットを形成す
ることを報告している。マーベルと仲間による別の報告
が、ＪＡＣＳ第５２巻、第２８７頁（１９３０年）、Ｊ
ＡＣＳ第５５巻、第７５３頁（１９３３年）、ＪＡＣＳ
第５５巻、第１９７７頁（１９３３年）、ＪＡＣＳ第５
６巻、第７２５頁（１９３４年）およびＪＡＣＳ第５７
巻、第１１２７頁（１９３５年）に掲載されている。い
ずれもデュポン（Dupon)社に譲渡されたリッター(Ritte
r)の米国特許第２，２６１，００２号およびシアル(Sea
rle)等の米国特許第２，２７１，３７８号には、殺虫剤
としての効用（殺かび剤、殺虫剤、消毒剤）を有する重
合クアットが開示されている。
【０００６】レンバウム(Rembaum) 等は、Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ第６巻、第１５９頁（１９６８年）
において、双方のポリクアットを「脂肪族イオネン類」
("aliphatic ionenes") と命名している。
ｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ第６巻、第１５９頁（１９６８年）
において、双方のポリクアットを「脂肪族イオネン類」
("aliphatic ionenes") と命名している。
【０００７】ノグチ(Noguchi) 等は、Ｐｏｌｙ． Ｐｒ
ｅｐｒ． ＡＣＳ Ｄｅｖ． Ｐｏｌｙｍ． Ｃｈｅ
ｍ．第１０巻、第７１８頁（１９６９年）において、環
状、線状および重合アンモニウム塩を検討している。
ｅｐｒ． ＡＣＳ Ｄｅｖ． Ｐｏｌｙｍ． Ｃｈｅ
ｍ．第１０巻、第７１８頁（１９６９年）において、環
状、線状および重合アンモニウム塩を検討している。
【０００８】ボーテル(Bortel)等は、「クロロ−イオネ
ン」、「主鎖にエーテル結合を有するクロロイオネン。
速度定数、反応の次数および分子量の測定」に関する研
究を、Ｍａｋｒｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ．第１８２巻、第
３０９９−３１０８頁（１９８１年）において発表する
とともに、「ジクロライドおよび第３ジアミンからのク
ロロイオネン」をＭａｋｒｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ．第１
８８巻、第２０１９頁（１９８７年）において発表して
いる。
ン」、「主鎖にエーテル結合を有するクロロイオネン。
速度定数、反応の次数および分子量の測定」に関する研
究を、Ｍａｋｒｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ．第１８２巻、第
３０９９−３１０８頁（１９８１年）において発表する
とともに、「ジクロライドおよび第３ジアミンからのク
ロロイオネン」をＭａｋｒｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ．第１
８８巻、第２０１９頁（１９８７年）において発表して
いる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、微生
物を制御するための新規な化合物を提供することにあ
る。本発明の別の目的は、かかる化合物を製造する方
法、かかる化合物を使用する方法、かかる化合物を含む
組成物およびこのような組成物の使用を提供することに
ある。これらの目的およびその他の目的は、以下の説明
から明らかである。
物を制御するための新規な化合物を提供することにあ
る。本発明の別の目的は、かかる化合物を製造する方
法、かかる化合物を使用する方法、かかる化合物を含む
組成物およびこのような組成物の使用を提供することに
ある。これらの目的およびその他の目的は、以下の説明
から明らかである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】一の観点においては、本
発明は、次式：
発明は、次式：
【化９】 を有し、式において、Ｒはアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、置換アリール基、場合によってはアリ
ール部分において置換されたアルカリール基またはアラ
ルキル基であり、Ｒは２０個以下の炭素原子を有すると
ともに場合によって分枝され、Ａは（ＣＨ2 ）p 、（Ｃ
Ｈ2 ）q −Ｏ−（ＣＨ2 ）r または（ＣＨ2 ）q −Ｓ−
（ＣＨ2 ）r で、ｐ＝２乃至８、ｑ＝１乃至８かつｒ＝
１乃至８であり、Ｒ＝−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ）n −ＣＨ2ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である化合物を
包含する。
基、アリール基、置換アリール基、場合によってはアリ
ール部分において置換されたアルカリール基またはアラ
ルキル基であり、Ｒは２０個以下の炭素原子を有すると
ともに場合によって分枝され、Ａは（ＣＨ2 ）p 、（Ｃ
Ｈ2 ）q −Ｏ−（ＣＨ2 ）r または（ＣＨ2 ）q −Ｓ−
（ＣＨ2 ）r で、ｐ＝２乃至８、ｑ＝１乃至８かつｒ＝
１乃至８であり、Ｒ＝−（ＣＨ2 ）m −、−（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ）n −ＣＨ2ＣＨ2 −または−（ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である化合物を
包含する。
【００１１】別の観点においては、本発明は、次式：
【化１０】 のポリマーを包含する。
【００１２】本発明の別の観点においては、次式：
【化１１】 を有し、式において、Ｒ1 ＝−（ＣＨ2 ）m −、−（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 −または−（ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −で、ｍ＝
７乃至２４、ｎ＝１乃至１０であり、Ｘ＝Ｂｒ、Ｃｌま
たはＯＳＯ2 Ｒで、Ｒはアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、置換アリール基、場合によってはアリ
ール部分において置換されたアルカリール基またはアラ
ルキル基であり、Ｒは２０個以下の炭素原子を有すると
ともに場合によって分枝されている構造のモノアルコー
ルを、次式：
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 −または−（ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −で、ｍ＝
７乃至２４、ｎ＝１乃至１０であり、Ｘ＝Ｂｒ、Ｃｌま
たはＯＳＯ2 Ｒで、Ｒはアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、置換アリール基、場合によってはアリ
ール部分において置換されたアルカリール基またはアラ
ルキル基であり、Ｒは２０個以下の炭素原子を有すると
ともに場合によって分枝されている構造のモノアルコー
ルを、次式：
【化１２】 を有し、式においてＡは（ＣＨ2 ）p 、（ＣＨ2 ）q −
Ｏ−（ＣＨ2 ）r もしくは（ＣＨ2 ）q −Ｓ−（ＣＨ
2 ）r またはこれらの（Ｃ1-3 ）アルキル置換同族体
で、ｐ＝２乃至８、ｑ＝１乃至８、ｒ＝１乃至８のモル
過剰の第２環状アミンと反応させて、次式：
Ｏ−（ＣＨ2 ）r もしくは（ＣＨ2 ）q −Ｓ−（ＣＨ
2 ）r またはこれらの（Ｃ1-3 ）アルキル置換同族体
で、ｐ＝２乃至８、ｑ＝１乃至８、ｒ＝１乃至８のモル
過剰の第２環状アミンと反応させて、次式：
【化１３】 の化合物を形成する工程と、式（ＩＩＩ）の化合物を
式：Ｘ’ＳＯ2 Ｒを有し、式においてＲがアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、置換アリール基、場合
によってはアリール部分において置換されたアルカリー
ル基またはアラルキル基で、Ｒが２０個以下の炭素原子
を有するとともに場合によって分枝され、Ｘ’がＣｌま
たはＢｒである化合物と反応させて、次式：
式：Ｘ’ＳＯ2 Ｒを有し、式においてＲがアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、置換アリール基、場合
によってはアリール部分において置換されたアルカリー
ル基またはアラルキル基で、Ｒが２０個以下の炭素原子
を有するとともに場合によって分枝され、Ｘ’がＣｌま
たはＢｒである化合物と反応させて、次式：
【化１４】 のモノマーを生成する工程とを備える方法が提供されて
いる。
いる。
【００１３】更に別の観点においては、本発明は、モノ
マー（ＩＶ）を重合させて、次式：
マー（ＩＶ）を重合させて、次式：
【化１５】 を有し、式においてｔ＝１乃至約１００であるポリマー
を生成する方法に係る。ポリマー（Ｖ）の所望の鎖長
は、モノマーが重合に供される時間の長さと関係がある
ことは、当業者にとって明らかである。重合時間が短い
と鎖長は短くなり、重合時間が長くなると鎖長は長いも
のとなる。また、サンプルを適宜の溶媒で希釈しあるい
はサンプルを冷却すると、重合が遅延して、より鎖長の
短いポリマーが得やすくなり、一方、サンプルを加熱す
ると、重合を完全に行なわせるのに必要な時間が短くな
る。
を生成する方法に係る。ポリマー（Ｖ）の所望の鎖長
は、モノマーが重合に供される時間の長さと関係がある
ことは、当業者にとって明らかである。重合時間が短い
と鎖長は短くなり、重合時間が長くなると鎖長は長いも
のとなる。また、サンプルを適宜の溶媒で希釈しあるい
はサンプルを冷却すると、重合が遅延して、より鎖長の
短いポリマーが得やすくなり、一方、サンプルを加熱す
ると、重合を完全に行なわせるのに必要な時間が短くな
る。
【００１４】更に別の観点においては、本発明は、ポリ
マーおよび／またはモノマー化合物あるいはポリマーお
よび／またはモノマー化合物自身からなる組成物を使用
して、木材、塗料、接着剤、にかわ、紙、布帛、皮革、
プラスチック類、厚紙、潤滑剤、化粧品、食品、コ−キ
ング剤、飼料および工業用冷却水を微生物から保護する
ものである。
マーおよび／またはモノマー化合物あるいはポリマーお
よび／またはモノマー化合物自身からなる組成物を使用
して、木材、塗料、接着剤、にかわ、紙、布帛、皮革、
プラスチック類、厚紙、潤滑剤、化粧品、食品、コ−キ
ング剤、飼料および工業用冷却水を微生物から保護する
ものである。
【００１５】本発明の化合物は、上記した式ＩＶおよび
Ｖを有する。より好ましい態様は、Ｒ1 は−（ＣＨ2 ）
m −で、ｍは１１または１２で、Ｒはｐ−トルエンで、
Ａ＝（ＣＨ2 ）p で、ｐ＝４，５または６で、ｔ＝約４
乃至１０である、式Ｖのポリマーである。
Ｖを有する。より好ましい態様は、Ｒ1 は−（ＣＨ2 ）
m −で、ｍは１１または１２で、Ｒはｐ−トルエンで、
Ａ＝（ＣＨ2 ）p で、ｐ＝４，５または６で、ｔ＝約４
乃至１０である、式Ｖのポリマーである。
【化１６】 は好ましくはピペリジン、ピロリジンまたはヘキサメチ
レンイミンである。
レンイミンである。
【００１６】本発明のポリマーおよびモノマー化合物
は、植物に対する低い毒性を有する植物病原性微生物を
制御するのに有用である。かかる制御は、式Ｖのポリマ
ー類または該ポリマー類を含む組成物を、病原性微生物
に曝されている植物に施用することにより行なうことが
できる。本発明の物質の使用は、制御を受けている植物
病原体がキサントモナス属であるときに特に有効であ
る。
は、植物に対する低い毒性を有する植物病原性微生物を
制御するのに有用である。かかる制御は、式Ｖのポリマ
ー類または該ポリマー類を含む組成物を、病原性微生物
に曝されている植物に施用することにより行なうことが
できる。本発明の物質の使用は、制御を受けている植物
病原体がキサントモナス属であるときに特に有効であ
る。
【００１７】式Ｖのポリマー類はまた、助剤(adjuvan
t)、例えば、ＥＤＴＡまたはナトリウムドデシルアルコ
ールとともに局部噴霧で使用することができる。
t)、例えば、ＥＤＴＡまたはナトリウムドデシルアルコ
ールとともに局部噴霧で使用することができる。
【００１８】上記したように、式Ｖに係るポリマーと、
作物学的に許容することができるキャリヤ、化粧剤、切
削油、石鹸または合成洗剤、安定剤、フィルム形成材料
などとからなる組成物は、菌類、細菌類、藻類、ビール
ス類および酵母類をはじめとする広範囲の種類の微生物
に対して保護し、あるいは制御するのに広く有用性を有
している。組成物の好ましい用途は、木材、塗料、接着
剤、にかわ、紙、布帛、皮革、プラスチック類、厚紙、
潤滑剤、化粧品、食品、コーキング剤、飼料用および工
業用冷却水を微生物から保護することである。
作物学的に許容することができるキャリヤ、化粧剤、切
削油、石鹸または合成洗剤、安定剤、フィルム形成材料
などとからなる組成物は、菌類、細菌類、藻類、ビール
ス類および酵母類をはじめとする広範囲の種類の微生物
に対して保護し、あるいは制御するのに広く有用性を有
している。組成物の好ましい用途は、木材、塗料、接着
剤、にかわ、紙、布帛、皮革、プラスチック類、厚紙、
潤滑剤、化粧品、食品、コーキング剤、飼料用および工
業用冷却水を微生物から保護することである。
【００１９】本発明者によれば、本発明のポリマー類は
著しく活性があることがわかった。本発明のポリマー類
は、関連する商業的に入手することができるクアット殺
菌剤とは異なり、有機物質の存在下で活性を失うことは
なく、金属に対して非腐食性であり、かつ、非発泡性で
ある。
著しく活性があることがわかった。本発明のポリマー類
は、関連する商業的に入手することができるクアット殺
菌剤とは異なり、有機物質の存在下で活性を失うことは
なく、金属に対して非腐食性であり、かつ、非発泡性で
ある。
【００２０】本発明の化合物または組成物の特定の産業
と用途を示すと次のようになる。産業 用途 接着剤、シーラント 接着剤 コーキング材 シーラント 農業／食品連鎖 保存補助剤 農業活性成分 農業化学防腐剤 農業配合物保存 動物飼料保存 酪農用化学物質 肥料保存 食品保存 食品加工化学物質 穀物保存剤 収穫後の農産物保護 砂糖加工剤 タバコ 構築用製品 アスファルト／コンクリート セメント改質剤 建築製品 屋根防水剤 合成塗壁剤 壁防水剤 目地セメント 化粧品および洗面用化粧品 化粧品 化粧品、洗面用化粧品原料 洗面用化粧品 消毒剤、防腐剤 防腐剤 消毒剤 乳剤、分散剤 水性分散剤 分散顔料 ラテックス 写真乳剤 顔料スラリ ポリマーラテックス 配合家庭用製品 布帛柔軟剤 艶出し剤 ワックス 手用食器洗剤 原料 液体洗剤 ハンドソープ 工業処理、その他 電着塗料、浴、すすぎ剤 電着前処理、処理後のすすぎ剤 工業用流体保存 殺菌浴 処理助剤保存 工業用水処理 空気洗浄器 冷却塔 水却水 水冷却 木製冷却塔羽根板および構造部材の保存／処 理 缶加温器 醸造殺菌 閉ループ水冷却系 洗濯 家庭用洗濯製品 洗濯用品 洗濯すすぎ水 衛生剤−洗濯 皮革、皮革製品 皮革および皮 皮革および皮製品 潤滑剤、液圧助剤 自動車潤滑剤および流体 コンベヤ潤滑剤 グリース 液圧流体 潤滑剤 医学用品 診断酵素 診断用具 医学用装置 金属加工および関連用途 切削流体 金属洗浄 金属作動流体 臭気制御（活性成分） 空調 動物用寝床 猫用寝床 化粧用化学配合剤 脱臭剤 加湿器 工業用脱臭剤 衛生用配合剤 大便器 塗料およびコーティング剤 エマルジョン 塗料 紙および木材パルプ 紙および木材パルプの吸収材料 これらの製品 紙および木材パルプの包装材料 紙 紙製品 紙処理 石鹸包装材料 木材パルプ 木材パルプ製品 製紙工場 製紙工場殺汚泥剤 パルプおよび紙スラリ 石油精製、燃料 航空燃料（ジェット燃料、航空ガソリン） 原油 バーナ、ディーゼルおよびタービン燃料油 石炭スラリ ディーゼル燃料添加剤 ディーゼル燃料 燃料 ガソリン 加熱油 炭化水素 灯油 液化石油ガス 石油化学供給原料 石油製品、貯蔵、輸送および製造 再循環石油製品 残留燃料油 タービン油 写真化学物質および処理 写真処理、洗浄水、すすぎ剤 感光処理 感光板処理化学物質（現像剤、安定剤等） 印刷 インク液（印刷） インク成分（顔料、樹脂、溶媒等） インク 殺菌剤（活性） 殺菌剤 殺菌剤−酪農 殺菌剤−歯科 殺菌剤−発酵 殺菌剤−食品製造 殺菌剤−食品加工 殺菌剤−医療 殺菌剤−精製 殺菌剤−獣医学 石鹸、洗剤、洗浄剤 洗浄剤 洗剤 家庭用洗浄剤 工業用洗浄剤 液体石鹸 油およびグリース除去剤 粉末石鹸 洗浄製品用原材料 石鹸 界面活性剤 布、布製品 接着布帛 バーラップ（burlap） キャンバス キャンバス製品 カーペット裏地 カーペット 衣類 被覆布 カーテン ドラペリ（draperies ） エンジニアリングテキスタイル 繊維 ジオテキスタイル 布製品 メリヤス布 ネット 不織布 ロープ 敷物 布アクセサリ 布製品 布 家具 織布 糸 布処理 染料固定剤 染料 繊維潤滑剤 ハンド改質剤 サイズ剤 布処理流体 治療（活性または防腐） 動物健康／治療 水性培養 歯科 人間の健康 薬剤／治療 水精製 活性炭床 脱イオン樹脂 フィルタ 膜 逆浸透膜 限外濾過器 水精製 水精製パイプ、チューブ 木材用途 ラズアー（木材着色） 木材 木材製品 その他 アルコール ベッド組み込み水またはゲル セラミック コンタクトレンズケース−浸出（leaching） 電子回路 エレクトロニクス化学物質 酵素−食品製造 酵素 酵素−産業用 ゲルクッション 海洋防汚剤 殺かび剤 木材 プラスチック クリーニング業 鉱業 天然ゴムラテックス 回収噴射流体、掘削、破壊および完成流体を はじめとする油田噴射水 パイプ プラスチック ポリマー系 ポリマーおよび樹脂（合成および天然） 試薬保存 ゴム ゴム製品 皮膚剥離剤 固体保護／装飾フィルム 着色剤 スイミングプール 廃棄物処理 ウォーターベッド
と用途を示すと次のようになる。産業 用途 接着剤、シーラント 接着剤 コーキング材 シーラント 農業／食品連鎖 保存補助剤 農業活性成分 農業化学防腐剤 農業配合物保存 動物飼料保存 酪農用化学物質 肥料保存 食品保存 食品加工化学物質 穀物保存剤 収穫後の農産物保護 砂糖加工剤 タバコ 構築用製品 アスファルト／コンクリート セメント改質剤 建築製品 屋根防水剤 合成塗壁剤 壁防水剤 目地セメント 化粧品および洗面用化粧品 化粧品 化粧品、洗面用化粧品原料 洗面用化粧品 消毒剤、防腐剤 防腐剤 消毒剤 乳剤、分散剤 水性分散剤 分散顔料 ラテックス 写真乳剤 顔料スラリ ポリマーラテックス 配合家庭用製品 布帛柔軟剤 艶出し剤 ワックス 手用食器洗剤 原料 液体洗剤 ハンドソープ 工業処理、その他 電着塗料、浴、すすぎ剤 電着前処理、処理後のすすぎ剤 工業用流体保存 殺菌浴 処理助剤保存 工業用水処理 空気洗浄器 冷却塔 水却水 水冷却 木製冷却塔羽根板および構造部材の保存／処 理 缶加温器 醸造殺菌 閉ループ水冷却系 洗濯 家庭用洗濯製品 洗濯用品 洗濯すすぎ水 衛生剤−洗濯 皮革、皮革製品 皮革および皮 皮革および皮製品 潤滑剤、液圧助剤 自動車潤滑剤および流体 コンベヤ潤滑剤 グリース 液圧流体 潤滑剤 医学用品 診断酵素 診断用具 医学用装置 金属加工および関連用途 切削流体 金属洗浄 金属作動流体 臭気制御（活性成分） 空調 動物用寝床 猫用寝床 化粧用化学配合剤 脱臭剤 加湿器 工業用脱臭剤 衛生用配合剤 大便器 塗料およびコーティング剤 エマルジョン 塗料 紙および木材パルプ 紙および木材パルプの吸収材料 これらの製品 紙および木材パルプの包装材料 紙 紙製品 紙処理 石鹸包装材料 木材パルプ 木材パルプ製品 製紙工場 製紙工場殺汚泥剤 パルプおよび紙スラリ 石油精製、燃料 航空燃料（ジェット燃料、航空ガソリン） 原油 バーナ、ディーゼルおよびタービン燃料油 石炭スラリ ディーゼル燃料添加剤 ディーゼル燃料 燃料 ガソリン 加熱油 炭化水素 灯油 液化石油ガス 石油化学供給原料 石油製品、貯蔵、輸送および製造 再循環石油製品 残留燃料油 タービン油 写真化学物質および処理 写真処理、洗浄水、すすぎ剤 感光処理 感光板処理化学物質（現像剤、安定剤等） 印刷 インク液（印刷） インク成分（顔料、樹脂、溶媒等） インク 殺菌剤（活性） 殺菌剤 殺菌剤−酪農 殺菌剤−歯科 殺菌剤−発酵 殺菌剤−食品製造 殺菌剤−食品加工 殺菌剤−医療 殺菌剤−精製 殺菌剤−獣医学 石鹸、洗剤、洗浄剤 洗浄剤 洗剤 家庭用洗浄剤 工業用洗浄剤 液体石鹸 油およびグリース除去剤 粉末石鹸 洗浄製品用原材料 石鹸 界面活性剤 布、布製品 接着布帛 バーラップ（burlap） キャンバス キャンバス製品 カーペット裏地 カーペット 衣類 被覆布 カーテン ドラペリ（draperies ） エンジニアリングテキスタイル 繊維 ジオテキスタイル 布製品 メリヤス布 ネット 不織布 ロープ 敷物 布アクセサリ 布製品 布 家具 織布 糸 布処理 染料固定剤 染料 繊維潤滑剤 ハンド改質剤 サイズ剤 布処理流体 治療（活性または防腐） 動物健康／治療 水性培養 歯科 人間の健康 薬剤／治療 水精製 活性炭床 脱イオン樹脂 フィルタ 膜 逆浸透膜 限外濾過器 水精製 水精製パイプ、チューブ 木材用途 ラズアー（木材着色） 木材 木材製品 その他 アルコール ベッド組み込み水またはゲル セラミック コンタクトレンズケース−浸出（leaching） 電子回路 エレクトロニクス化学物質 酵素−食品製造 酵素 酵素−産業用 ゲルクッション 海洋防汚剤 殺かび剤 木材 プラスチック クリーニング業 鉱業 天然ゴムラテックス 回収噴射流体、掘削、破壊および完成流体を はじめとする油田噴射水 パイプ プラスチック ポリマー系 ポリマーおよび樹脂（合成および天然） 試薬保存 ゴム ゴム製品 皮膚剥離剤 固体保護／装飾フィルム 着色剤 スイミングプール 廃棄物処理 ウォーターベッド
【００２１】使用されるべき化合物の量は、用途によ
る。特定の用途に有用な量は、他の殺微生物化合物に関
する使用量と同様である。
る。特定の用途に有用な量は、他の殺微生物化合物に関
する使用量と同様である。
【００２２】化合物は、他の殺微生物剤と組み合わせて
使用することができる。「殺微生物剤」("microbicid
e") なる語は、本明細書において使用されている「抗微
生物剤」("antimicrobial") と同意義であると考えられ
る。
使用することができる。「殺微生物剤」("microbicid
e") なる語は、本明細書において使用されている「抗微
生物剤」("antimicrobial") と同意義であると考えられ
る。
【００２３】菌類、細菌類、藻類、ビールス類、酵母類
などを制御するために式Ｉの化合物を施用する好ましい
方法は、量及びキャリヤーと共に本技術分野において周
知のものである。
などを制御するために式Ｉの化合物を施用する好ましい
方法は、量及びキャリヤーと共に本技術分野において周
知のものである。
【００２４】以下の実施例は、本発明の幾つかの実施例
を示すものである。部およびパーセントはいずれも、別
に指定しない限り、重量に関するものである。
を示すものである。部およびパーセントはいずれも、別
に指定しない限り、重量に関するものである。
【００２５】以下の手順を使用して生物活性の評価を行
なった。この試験は、栄養分を含まない合成硬水におい
て細菌類に対して行なう。１．０％の傾斜チューブを使
用して蛍光菌(Ps.fl.)を生長させ、これを４ｍｌの無菌
水で洗浄する。この洗浄液を６０乃至８０ＮＴＵの密度
まで希釈する。上記接種物をＳＨＷで、１００ｍｌのＳ
ＨＷに対し１．５ｍｌの接種物の割合で希釈する。この
接種したＳＨＷを使用して微量滴定ウェルを充填する。 １．無菌の合成硬水（ＳＨＷ）１００ｍｌに、６０−８
０ＮＴＵ傾斜洗浄液から接種物１．５ｍｌを添加し、十
分に混合する。 ２．８チャンネルマイクロピペットを使用して、混合物
１００μｌを単一の溜めトレイから微量滴定プレートの
各ウェルに移す。更に９０μｌを第１列のウェルに加
え、列１の全量を１９０μｌにする。 ３．各カラムのトップのウェルに化合物調製物(compoun
d prep) １０μｌを加えて、６つの化合物、ブランクお
よび標準をＡ列に沿って配置する。５，０００ｐｐｍの
調製物１０μｌとPs.fl.ＳＨＷ１９０μｌとにより、化
合物の濃度を２５０ｐｐｍにする。 ４．８チャンネルマイクロピペットを使用し、列１の各
ウェルから次の列へ１００μｌを混合して移し、１：１
の稀釈を行なって、列２において１２５ｐｐｍの６つの
化合物と標準を得る。 ５．これを繰り返して、ボトムの列にむかって１：１の
希釈を連続して行なう。 ６．プレートを４時間インキュベーションする。 ７．各ウェルにＴＳＢ１００μｌを含む微量滴定プレー
トを準備する。４時間目にクロンマスタ(Clonemaster)
を使用してＳＨＷプレートの各ウェルからＴＳＢプレー
トへ５ｍｌを移し、生きている細胞を回収する。 ８．この回収プレートを２４時間３０℃でインキュベー
ションしてから、各化合物がＳＨＷプレートの細胞を殺
滅して濃度を確認することにより、清浄なウェルが得ら
れるかまたはＴＳＢ回収プレートの対応するウェルに生
長が行なわれていない濃度を確認する。
なった。この試験は、栄養分を含まない合成硬水におい
て細菌類に対して行なう。１．０％の傾斜チューブを使
用して蛍光菌(Ps.fl.)を生長させ、これを４ｍｌの無菌
水で洗浄する。この洗浄液を６０乃至８０ＮＴＵの密度
まで希釈する。上記接種物をＳＨＷで、１００ｍｌのＳ
ＨＷに対し１．５ｍｌの接種物の割合で希釈する。この
接種したＳＨＷを使用して微量滴定ウェルを充填する。 １．無菌の合成硬水（ＳＨＷ）１００ｍｌに、６０−８
０ＮＴＵ傾斜洗浄液から接種物１．５ｍｌを添加し、十
分に混合する。 ２．８チャンネルマイクロピペットを使用して、混合物
１００μｌを単一の溜めトレイから微量滴定プレートの
各ウェルに移す。更に９０μｌを第１列のウェルに加
え、列１の全量を１９０μｌにする。 ３．各カラムのトップのウェルに化合物調製物(compoun
d prep) １０μｌを加えて、６つの化合物、ブランクお
よび標準をＡ列に沿って配置する。５，０００ｐｐｍの
調製物１０μｌとPs.fl.ＳＨＷ１９０μｌとにより、化
合物の濃度を２５０ｐｐｍにする。 ４．８チャンネルマイクロピペットを使用し、列１の各
ウェルから次の列へ１００μｌを混合して移し、１：１
の稀釈を行なって、列２において１２５ｐｐｍの６つの
化合物と標準を得る。 ５．これを繰り返して、ボトムの列にむかって１：１の
希釈を連続して行なう。 ６．プレートを４時間インキュベーションする。 ７．各ウェルにＴＳＢ１００μｌを含む微量滴定プレー
トを準備する。４時間目にクロンマスタ(Clonemaster)
を使用してＳＨＷプレートの各ウェルからＴＳＢプレー
トへ５ｍｌを移し、生きている細胞を回収する。 ８．この回収プレートを２４時間３０℃でインキュベー
ションしてから、各化合物がＳＨＷプレートの細胞を殺
滅して濃度を確認することにより、清浄なウェルが得ら
れるかまたはＴＳＢ回収プレートの対応するウェルに生
長が行なわれていない濃度を確認する。
【００２６】Ａ．全殺滅試験プロトコール １．トリプトケース大豆液体培地(triptocase soy brot
h)で緑膿菌(Psae)を生長させる。 ２．ｐＨ７．０の０．０５ＭのＮ−トリス［ヒドロキシ
メチル］メチル−２−アミノエタノスルホン酸緩衝液を
含む０．８５％の食塩水１０ｍｌに１００μｌを加え
る。 ３．微量滴定プレートにトップウェルを除いたＮＯ．２
のウェルの１００μｌを充填する。これらはＮＯ．２を
１９０μｌ含んでいる。 ４．試験化合物１００μｌを時間ゼロで加え、次に２倍
まで連続して希釈する。 ５．９６ピン（各ピン１．５μｌ）のダイナテック(Dyn
atech)接種器を使用し、寒天を９６ピンと接触させるこ
とにより、トリプトケース大豆液体培地寒天プレートに
回収する。 ６．３０℃で４８時間インキュベーションする。 ７．生長が行なわれないピンスポットを読み取る。これ
は、全殺滅がある時間において、ある濃度／試験化合物
で行なわれるポイントである。
h)で緑膿菌(Psae)を生長させる。 ２．ｐＨ７．０の０．０５ＭのＮ−トリス［ヒドロキシ
メチル］メチル−２−アミノエタノスルホン酸緩衝液を
含む０．８５％の食塩水１０ｍｌに１００μｌを加え
る。 ３．微量滴定プレートにトップウェルを除いたＮＯ．２
のウェルの１００μｌを充填する。これらはＮＯ．２を
１９０μｌ含んでいる。 ４．試験化合物１００μｌを時間ゼロで加え、次に２倍
まで連続して希釈する。 ５．９６ピン（各ピン１．５μｌ）のダイナテック(Dyn
atech)接種器を使用し、寒天を９６ピンと接触させるこ
とにより、トリプトケース大豆液体培地寒天プレートに
回収する。 ６．３０℃で４８時間インキュベーションする。 ７．生長が行なわれないピンスポットを読み取る。これ
は、全殺滅がある時間において、ある濃度／試験化合物
で行なわれるポイントである。
【００２７】Ｃ．殺滅速度（ＳＯＫ）試験を次のように
して行なった。 １．緑膿菌（Psae）または黄色ブドウ状球菌(Saur)また
はサルクロ(Sal chlo)をトリプトケース大豆液体培地寒
天斜面上で成長させる。 ２．斜面を１０ｍｌの０．８５％食塩水、０．０５Ｎ−
トリス［ヒドロキシメチル］メチル−２−アミノエタノ
スルホン酸緩衝液ｐＨ７．０で洗浄する。 ３．ＮＯ．２を無菌バイアルに注ぐ。 ４．ＮＯ．３を渦流攪拌する。 ５．ＮＯ．４ １０ｍｌを、攪拌棒を備えた無菌の２オ
ンスジャーに加える。 ６．ＮＯ．５ １００ｍｌをゼロ時間のコールカウント
(call count)でトリプトケース大豆液体培地へ取り出
す。 ７．所望の濃度の試験化合物を加える。 ８．所定の時間間隔で、助剤(adjuvant)を１００ｍｌの
無菌トリプトケース大豆液体培地に取り出す。 ９．無菌トリプトケース大豆液体培地寒天中での注入平
板培養(pour plating)によりＮＯ．８の細胞計数を行な
う。 １０．寒天プレートを３０℃で７２時間インキュベーシ
ョンする。 １１．生存細胞の対数減を計算する。
して行なった。 １．緑膿菌（Psae）または黄色ブドウ状球菌(Saur)また
はサルクロ(Sal chlo)をトリプトケース大豆液体培地寒
天斜面上で成長させる。 ２．斜面を１０ｍｌの０．８５％食塩水、０．０５Ｎ−
トリス［ヒドロキシメチル］メチル−２−アミノエタノ
スルホン酸緩衝液ｐＨ７．０で洗浄する。 ３．ＮＯ．２を無菌バイアルに注ぐ。 ４．ＮＯ．３を渦流攪拌する。 ５．ＮＯ．４ １０ｍｌを、攪拌棒を備えた無菌の２オ
ンスジャーに加える。 ６．ＮＯ．５ １００ｍｌをゼロ時間のコールカウント
(call count)でトリプトケース大豆液体培地へ取り出
す。 ７．所望の濃度の試験化合物を加える。 ８．所定の時間間隔で、助剤(adjuvant)を１００ｍｌの
無菌トリプトケース大豆液体培地に取り出す。 ９．無菌トリプトケース大豆液体培地寒天中での注入平
板培養(pour plating)によりＮＯ．８の細胞計数を行な
う。 １０．寒天プレートを３０℃で７２時間インキュベーシ
ョンする。 １１．生存細胞の対数減を計算する。
【００２８】Ｄ．最小抑制濃度（ＭＩＣ）値を、次のよ
うにして行なわれる液体培地２倍連続希釈試験により得
る。典型的には１％の濃度の試験化合物の原液又は分散
液を、アセトン、メタノールおよび水が５：３：２の溶
媒溶液中でつくる。所定容量の原液を培養媒地中に分散
させ、化合物の初期開始試験濃度５００ｐｐｍを得る。
試験の準備ができたら、第１の容器を除いて希釈シリー
ズの各容器に、化合物を含まない等量の液体培地を入れ
る。第１の容器には、２倍容量の液体培地を出発濃度の
試験化合物とともに入れる。液体培地の半分を第１の容
器から第２の容器へ移す。混合した後、得られた容量の
半分を第２の容器から取り出し、第３の容器へ移す。一
連の濃度が２５０、１２５、６３、３１、１６、８、
４、２、１、０．５および０．１２ｐｐｍになるように
全サイクルを十分に繰り返す。次に、各容器に適宜の試
験微生物の細胞懸濁液を接種する。細菌類は液体培地に
おいて生長させ、菌類は所定の時間および試験を行なっ
ている種に適した温度で寒天斜面上で生長させ、藻類は
栄養媒体中で成長された緑藻類と藍藻類(blue-green ba
cteria) との混合物である。生長期間の終了時に、細菌
類の場合は、液体培地を渦流攪拌して細胞を分散させ
る。菌類の場合には、水をピペットで斜面に移し、胞子
を無菌ループで取り除くことにより胞子を収穫する。培
養時間、温度および希釈剤の容量を制御することにより
細胞／胞子懸濁液を標準化する。次に、懸濁液を使用し
て、液体培地の化合物を含む容器に接種を行なう。藻類
培養体は、緑藻類と藍藻類を含み、ペンシルバニア州ス
プリング・ハウス(Spring House)の冷却塔から得られ
る。藻類培養体を、蛍光室内照明の下で、回転振とう器
に載せたアレン媒体(Allen's medium)中において生長さ
せる。この培養体を更にアレン媒体で希釈し、次に試験
容器に加える。次に、容器を適当な温度でインキュベー
ションする。インキュベーション後、容器を増殖／非増
殖に関して試験した。最小抑制濃度（ＭＩＣ）は、試験
微生物の生長を完全に抑制する化合物の最低濃度として
定義される。
うにして行なわれる液体培地２倍連続希釈試験により得
る。典型的には１％の濃度の試験化合物の原液又は分散
液を、アセトン、メタノールおよび水が５：３：２の溶
媒溶液中でつくる。所定容量の原液を培養媒地中に分散
させ、化合物の初期開始試験濃度５００ｐｐｍを得る。
試験の準備ができたら、第１の容器を除いて希釈シリー
ズの各容器に、化合物を含まない等量の液体培地を入れ
る。第１の容器には、２倍容量の液体培地を出発濃度の
試験化合物とともに入れる。液体培地の半分を第１の容
器から第２の容器へ移す。混合した後、得られた容量の
半分を第２の容器から取り出し、第３の容器へ移す。一
連の濃度が２５０、１２５、６３、３１、１６、８、
４、２、１、０．５および０．１２ｐｐｍになるように
全サイクルを十分に繰り返す。次に、各容器に適宜の試
験微生物の細胞懸濁液を接種する。細菌類は液体培地に
おいて生長させ、菌類は所定の時間および試験を行なっ
ている種に適した温度で寒天斜面上で生長させ、藻類は
栄養媒体中で成長された緑藻類と藍藻類(blue-green ba
cteria) との混合物である。生長期間の終了時に、細菌
類の場合は、液体培地を渦流攪拌して細胞を分散させ
る。菌類の場合には、水をピペットで斜面に移し、胞子
を無菌ループで取り除くことにより胞子を収穫する。培
養時間、温度および希釈剤の容量を制御することにより
細胞／胞子懸濁液を標準化する。次に、懸濁液を使用し
て、液体培地の化合物を含む容器に接種を行なう。藻類
培養体は、緑藻類と藍藻類を含み、ペンシルバニア州ス
プリング・ハウス(Spring House)の冷却塔から得られ
る。藻類培養体を、蛍光室内照明の下で、回転振とう器
に載せたアレン媒体(Allen's medium)中において生長さ
せる。この培養体を更にアレン媒体で希釈し、次に試験
容器に加える。次に、容器を適当な温度でインキュベー
ションする。インキュベーション後、容器を増殖／非増
殖に関して試験した。最小抑制濃度（ＭＩＣ）は、試験
微生物の生長を完全に抑制する化合物の最低濃度として
定義される。
【００２９】殺菌活性を証明するために試験された微生
物は次の通りである。 細菌類 シュードモーナス・フローレスセンス （Pseudomonas fluorescens ）（ＰＳＦＬ）、グラム陰
性 シュードモーナス・アエルギノーザ （Pseudomnas aerugenosa ）（ＰＳＡＥ）、グラム陰性 エシェリヒア・コリ （Escherichia coli）（ＥＣＯＬ）、グラム陰性 スタフィロコッカス・アウレウス （Staphylococcus aureus ）（ＳＡＵＲ）、グラム陽性 菌類 アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger ）（ＡＮ
ＩＧ） オーレオバシディアム・プルランス(Aureobasidium pul
lulans) （ＡＰＵＬ）
物は次の通りである。 細菌類 シュードモーナス・フローレスセンス （Pseudomonas fluorescens ）（ＰＳＦＬ）、グラム陰
性 シュードモーナス・アエルギノーザ （Pseudomnas aerugenosa ）（ＰＳＡＥ）、グラム陰性 エシェリヒア・コリ （Escherichia coli）（ＥＣＯＬ）、グラム陰性 スタフィロコッカス・アウレウス （Staphylococcus aureus ）（ＳＡＵＲ）、グラム陽性 菌類 アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger ）（ＡＮ
ＩＧ） オーレオバシディアム・プルランス(Aureobasidium pul
lulans) （ＡＰＵＬ）
【００３０】実施例１ Ａ．１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１−（ｐ−
トルエン）スルホネートの合成 １１−ブロモウンデカノール（１１．００ｇ、４３．７
９ミリモル）を、ピペリジン１００ｍｌ中に溶解し、還
流温度で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、沈澱
したピペリジンヒドロブロミドの殆どを濾過により除去
した。過剰のピペリジンを単蒸留により除去し、得られ
た固体残渣をエタノールおよび水から再結晶させた。乾
燥後、１−ヒドロキシ−１１−（Ｎ−ピペリジル）ウン
デカン１０．７８ｇ（収率９６．３％）を得た。融点６
２−６５℃，1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）ｄ＝１．２−１．７ｐｐｍ，ｍ，２４Ｈ；２．１
０，ブロードｓ，１Ｈ；２．２０−２．４５，ｍ，６
Ｈ；３．６３，ｔ，２Ｈ。１−ヒドロキシ−１１−（Ｎ
−ピペリジル）ウンデカン（１０．７０ｇ，４１．８９
ミリモル）を、無水塩化メチレン２００ｍｌ中に溶解し
た。溶液を、氷浴を用いて０℃に冷却し、次に４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（５．１２ｇ，４
１．９１ミリモル）、続いてｐ−トルエンスルホニルク
ロライド（７．９９ｇ，４１．９１ミリモル）で処理し
た。反応混合物を０℃で１８時間攪拌し、あるいはシリ
カゲル上の薄層クロマトグラフィにより出発物質の全て
が消費されたと確認されるまで攪拌した。攪拌終了後、
反応混合物を、水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液およ
び塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。塩化メチレン
溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で
濃縮して１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１−
（ｐ−トルエン）スルホネートを粘性のある油状物とし
て得た（１５．８１ｇ，収率９２．１％）。1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）ｄ＝１．１０−１．７
５ｐｐｍ，ｍ，２４Ｈ；２．１５−２．６５，ｍ，６
Ｈ；２．４６，ｓ，３Ｈ；４．０１，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，２Ｈ；７．３５，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ；７．
８０，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ。1 Ｈ−ＮＭＲ（２０
０ＭＨｚ，ＣＤ3 ＯＤ）ｄ＝１．１０−１．８０ｐｐ
ｍ，ｍ，２４Ｈ；２．１０−２．７０，ｍ，６Ｈ；２．
４６，ｓ，３Ｈ；４．０１，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ；７．４４，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ；７．７８，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ。ＩＲ（ニート）２９２５，
２８８０，２８００，２７６０，１６１０，１４５０，
１３６０，１１７５，１１００，９６０，８４０，６７
０ｃｍ-1。
トルエン）スルホネートの合成 １１−ブロモウンデカノール（１１．００ｇ、４３．７
９ミリモル）を、ピペリジン１００ｍｌ中に溶解し、還
流温度で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、沈澱
したピペリジンヒドロブロミドの殆どを濾過により除去
した。過剰のピペリジンを単蒸留により除去し、得られ
た固体残渣をエタノールおよび水から再結晶させた。乾
燥後、１−ヒドロキシ−１１−（Ｎ−ピペリジル）ウン
デカン１０．７８ｇ（収率９６．３％）を得た。融点６
２−６５℃，1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
3 ）ｄ＝１．２−１．７ｐｐｍ，ｍ，２４Ｈ；２．１
０，ブロードｓ，１Ｈ；２．２０−２．４５，ｍ，６
Ｈ；３．６３，ｔ，２Ｈ。１−ヒドロキシ−１１−（Ｎ
−ピペリジル）ウンデカン（１０．７０ｇ，４１．８９
ミリモル）を、無水塩化メチレン２００ｍｌ中に溶解し
た。溶液を、氷浴を用いて０℃に冷却し、次に４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（５．１２ｇ，４
１．９１ミリモル）、続いてｐ−トルエンスルホニルク
ロライド（７．９９ｇ，４１．９１ミリモル）で処理し
た。反応混合物を０℃で１８時間攪拌し、あるいはシリ
カゲル上の薄層クロマトグラフィにより出発物質の全て
が消費されたと確認されるまで攪拌した。攪拌終了後、
反応混合物を、水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液およ
び塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。塩化メチレン
溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で
濃縮して１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１−
（ｐ−トルエン）スルホネートを粘性のある油状物とし
て得た（１５．８１ｇ，収率９２．１％）。1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）ｄ＝１．１０−１．７
５ｐｐｍ，ｍ，２４Ｈ；２．１５−２．６５，ｍ，６
Ｈ；２．４６，ｓ，３Ｈ；４．０１，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，２Ｈ；７．３５，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ；７．
８０，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ。1 Ｈ−ＮＭＲ（２０
０ＭＨｚ，ＣＤ3 ＯＤ）ｄ＝１．１０−１．８０ｐｐ
ｍ，ｍ，２４Ｈ；２．１０−２．７０，ｍ，６Ｈ；２．
４６，ｓ，３Ｈ；４．０１，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ；７．４４，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ；７．７８，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ。ＩＲ（ニート）２９２５，
２８８０，２８００，２７６０，１６１０，１４５０，
１３６０，１１７５，１１００，９６０，８４０，６７
０ｃｍ-1。
【００３１】Ｂ．１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン
−１−（ｐ−トルエン）スルホネートの重合 この重合は、当業者が適当であると考える任意の方法に
より行なうことができる。２つの特定の重合方法を使用
した。 １．自己縮合：１−４週間に亘って放置すると、上記モ
ノマーは触媒を添加することなく室温で重合を行ない、
水溶性の重合第四アンモニウム塩：ポリ（１１−ピペリ
ジニウムウンデカンｐ−トルエンスルホネート）、融点
９５−１０６℃を生成する。 ２．加熱自己縮合：上記モノマーの新たに得られたサン
プルを加熱すると、重合処理の速度が早まることがわか
った。５０−６０℃で４時間加熱したサンプルをＮＭＲ
分析したところ、室温で３日間保存したサンプルと同じ
早さで重合していることが示された。この加熱したサン
プルを更に２４時間加熱したところ、サンプルは殆ど完
全に重合していることがＮＭＲ分析により判明した。こ
の実施例に関する限り、平均鎖長は７であることがわか
った。
−１−（ｐ−トルエン）スルホネートの重合 この重合は、当業者が適当であると考える任意の方法に
より行なうことができる。２つの特定の重合方法を使用
した。 １．自己縮合：１−４週間に亘って放置すると、上記モ
ノマーは触媒を添加することなく室温で重合を行ない、
水溶性の重合第四アンモニウム塩：ポリ（１１−ピペリ
ジニウムウンデカンｐ−トルエンスルホネート）、融点
９５−１０６℃を生成する。 ２．加熱自己縮合：上記モノマーの新たに得られたサン
プルを加熱すると、重合処理の速度が早まることがわか
った。５０−６０℃で４時間加熱したサンプルをＮＭＲ
分析したところ、室温で３日間保存したサンプルと同じ
早さで重合していることが示された。この加熱したサン
プルを更に２４時間加熱したところ、サンプルは殆ど完
全に重合していることがＮＭＲ分析により判明した。こ
の実施例に関する限り、平均鎖長は７であることがわか
った。
【００３２】Ｃ．商業的に入手することができるクアッ
ト殺菌剤と比較したポリ（１１−（Ｎ−ピペリジル）ウ
ンデカン−１−（ｐ−トルエン）スルホネート）化合物
の殺菌活性 ポリ１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１−（ｐ−
トルエン）スルホネートは、二次ＭＩＣ／ＳＯＫ試験
（４−１６ｐｐｍの範囲）において、錯体媒体中におい
て予期し得ない顕著な殺菌効能を示す。商業的に入手す
ることができるクアット化合物に対する並行試験におい
て、ポリ１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１−
（ｐ−トルエン）スルホネートは、錯体媒体（トリプト
ケース大豆液体培地）中において優れた効能を維持して
いた。特に顕著なことは、本発明のポリマーの全殺滅試
験データと、該ポリマーが有機媒体の存在によっては不
活性とならないという事実である。商業的に入手するこ
とができるクアットのいずれにも、環の窒素原子部がな
い。
ト殺菌剤と比較したポリ（１１−（Ｎ−ピペリジル）ウ
ンデカン−１−（ｐ−トルエン）スルホネート）化合物
の殺菌活性 ポリ１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１−（ｐ−
トルエン）スルホネートは、二次ＭＩＣ／ＳＯＫ試験
（４−１６ｐｐｍの範囲）において、錯体媒体中におい
て予期し得ない顕著な殺菌効能を示す。商業的に入手す
ることができるクアット化合物に対する並行試験におい
て、ポリ１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１−
（ｐ−トルエン）スルホネートは、錯体媒体（トリプト
ケース大豆液体培地）中において優れた効能を維持して
いた。特に顕著なことは、本発明のポリマーの全殺滅試
験データと、該ポリマーが有機媒体の存在によっては不
活性とならないという事実である。商業的に入手するこ
とができるクアットのいずれにも、環の窒素原子部がな
い。
【００３３】
【表１】 ＭＩＣ殺菌剤試験データ（ｐｐｍ） 全殺滅 (G-) (G-) (G-) (G+) (F)(F) 修正クアット 試験 PSFL PSAE ECOL SAUR ANIG APUL 全殺滅 実施例１ 4 4 16 8 4 16 4 8 （本発明） 比較Ａ 63 >250 250 250 >250 250 >250 比較Ｂ 16 1 8 8 1 4 8 比較Ｃ 16 1 63 16 2 4 1 −−−−−−−−− 比較Ａ＝Busan 77（商品名）ポリ［オキシエチレン（ジ
メチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレ
ンジクロライド 比較Ｂ＝Hyamine 1600（商品名）アルキルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライド 比較Ｃ＝Hyamine 3500（商品名）アルキルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライド 本発明＝ポリ１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１
−（ｐ−トルエン）スルホネート
メチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレ
ンジクロライド 比較Ｂ＝Hyamine 1600（商品名）アルキルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライド 比較Ｃ＝Hyamine 3500（商品名）アルキルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライド 本発明＝ポリ１１−（Ｎ−ピペリジル）ウンデカン−１
−（ｐ−トルエン）スルホネート
【００３４】実施例２ １１−ブロモウンデカノールの代わりに１２−ブロモド
デカノールを使用した点を除いて、実施例１ＡおよびＢ
の手順に従い、ポリマー２をつくった。
デカノールを使用した点を除いて、実施例１ＡおよびＢ
の手順に従い、ポリマー２をつくった。
【００３５】実施例３ ｐ−トルエンスルホニルクロライドの代わりにフェニル
スルホニルクロライドを使用した点を除いて、実施例１
ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー３をつくった。
スルホニルクロライドを使用した点を除いて、実施例１
ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー３をつくった。
【００３６】実施例４ ｐ−トルエンスルホニルクロライドの代わりにニトロフ
ェニルスルホニルクロライドを使用した点を除いて、実
施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー４をつくっ
た。
ェニルスルホニルクロライドを使用した点を除いて、実
施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー４をつくっ
た。
【００３７】実施例５ メタンスルホニルクロライドを使用した点を除いて、実
施例１ＡおよびＢの手順に従い、式ＩＶに係る結晶形態
のポリマー５をつくった。
施例１ＡおよびＢの手順に従い、式ＩＶに係る結晶形態
のポリマー５をつくった。
【００３８】実施例６ ｐ−トルエンスルホニルクロライドの代わりにｐ−クロ
ロフェニルスルホニルクロライドを使用した点を除い
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー６をつ
くった。
ロフェニルスルホニルクロライドを使用した点を除い
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー６をつ
くった。
【００３９】実施例７ ピペリジンの代わりにヘキサメチレンイミンを使用した
点を除いて、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマ
ー７をつくった。
点を除いて、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマ
ー７をつくった。
【００４０】実施例８ ピペリジンの代わりにピロリジンを使用した点を除い
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー８をつ
くった。
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー８をつ
くった。
【００４１】実施例９ １１−ブロモウンデカノールの代わりに１２−ブロモド
デカノールを使用しかつピペリジンの代わりにヘキサメ
チレンイミンを使用した点を除いて、実施例１Ａおよび
Ｂの手順に従い、ポリマー９をつくった。
デカノールを使用しかつピペリジンの代わりにヘキサメ
チレンイミンを使用した点を除いて、実施例１Ａおよび
Ｂの手順に従い、ポリマー９をつくった。
【００４２】実施例１０ １２−ブロモドデカノールおよびピロリジンを使用した
点を除いて、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマ
ー１０をつくった。
点を除いて、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマ
ー１０をつくった。
【００４３】実施例１１ １２−ブロモドデカノール、ピロリジンおよびフェニル
スルホニルクロライドを使用した点を除いて、実施例１
ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー１１をつくった。
スルホニルクロライドを使用した点を除いて、実施例１
ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー１１をつくった。
【００４４】実施例１２ １２−ブロモドデカノール、ヘキサメチレンイミンおよ
びフェニルスルホニルクロライドを使用した点を除い
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー１２を
つくった。
びフェニルスルホニルクロライドを使用した点を除い
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー１２を
つくった。
【００４５】実施例１３ ピペリジンの代わりにモルホリンを使用した点を除い
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー１３を
つくった。
て、実施例１ＡおよびＢの手順に従い、ポリマー１３を
つくった。
【００４６】実施例１４ 実施例２乃至１３のポリマーまたはモノマーの試験を行
なったところ、次表：に示す結果が得られた。
なったところ、次表：に示す結果が得られた。
【００４７】
【表２】 全殺滅 修正 試験＊ 試験 全殺滅 MIC(ppm) (ppm)４時間 10分結果 実施例 Psae Ecol Saur Anig Apul Chlor Psae 2 63 4 4 4 1 0.5 >250 16 3 16 8 4 8 4 <0.12 -8 8 4 >250 >250 8 32 16 <0.12 >250 >500 5 >250 >250 >250 250 125 >250 >250 >500 6 16 16 63 16 8 250 8 8 7 32 16 8 4 0.5 <0.12 16 16 8 16 8 16 4 0.25 0.25 16 8 9 32 8 4 4 0.5 0.5 125 32 10 4 4 2 1 1 8 32 8 11 4 4 2 4 2 2 16 8 12 63 16 8 16 8 8 250 16 13 >250 >250 63 63 16 - 16 - ＊１０分間に２．２ｘ１０4 ＣＦＵ殺滅
【００４８】実施例１５ 実施例１および１１のＳＯＫを、試験化合物１００ｐｐ
ｍを使用してPsae、SaurおよびSchlo に対して測定した
ところ、次表：の結果が得られた。数値は、ｌｏｇ／３
分である。
ｍを使用してPsae、SaurおよびSchlo に対して測定した
ところ、次表：の結果が得られた。数値は、ｌｏｇ／３
分である。
【００４９】
【表３】 ＳＯＫ 実施例 Ｐｓａｅ Ｓａｕｒ Ｓｃｈｌｏ １ ４ ２ ２ １１ ６ ４ ５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 73/06 ＮＴＭ 9285−4Ｊ (72)発明者 ラージヤ・ジエイ・メータ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19406、 キング・オブ・プラシア、ジエネラル・ス コツト・ロード 684 (72)発明者 アダム・チ−タング・スー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、ヒーブナー・ウエイ 1686 (72)発明者 マーガレツト・マリー・バワーズ−ダイン ズ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、ノース・ストーン・リツ ジ・ドライブ 107
Claims (18)
- 【請求項１】次式： 【化１】 を有し、式において、Ｒ1 ＝−（ＣＨ2 ）m −、−（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 −または−（ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −で、ｍ＝
７乃至２４、ｎ＝１乃至１０であり、Ｘ＝Ｂｒ、Ｃｌま
たはＯＳＯ2 Ｒで、Ｒはアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、置換アリール基、場合によってはアリ
ール部分において置換されたアルカリール基またはアラ
ルキル基であり、Ｒは２０個以下の炭素原子を有すると
ともに場合によっては分枝されている構造のモノアルコ
ールを、次式： 【化２】 を有し、式においてＡは（ＣＨ2 ）p 、（ＣＨ2 ）q −
Ｏ−（ＣＨ2 ）r もしくは（ＣＨ2 ）q −Ｓ−（ＣＨ
2 ）r またはこれらの（Ｃ1-3 ）アルキル置換同族体
で、ｐ＝２乃至８、ｑ＝１乃至８、ｒ＝１乃至８のモル
過剰の第２環状アミンと反応させて、次式： 【化３】 の化合物を形成する工程と、式（ＩＩＩ）の化合物を、
次式：Ｘ’ＳＯ2Ｒを有し、式においてＲがアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、置換アリール基、
場合によってはアリール部分において置換されたアルカ
リル基またはアラルキル基で、Ｒが２０個以下の炭素原
子を有するとともに場合によっては分枝され、Ｘ’がＣ
ｌまたはＢｒである化合物と反応させて、次式： 【化４】 のモノマーを生成する工程とを備えることを特徴とする
方法。 - 【請求項２】次式： 【化５】 を有することを特徴とする化合物。
- 【請求項３】請求項１記載の方法によって得られる次
式： 【化６】 のモノマーを重合させて、次式： 【化７】 を有し、式においてｔ＝１乃至１００であるポリマーを
生成することを含む方法。 - 【請求項４】抗微生物剤としての有用性を有する次式： 【化８】 のポリマーを含む組成物。
- 【請求項５】Ｒ1 ＝（ＣＨ2 ）m であり、ｍ＝１１また
は１２であることを特徴とする請求項４に記載の組成
物。 - 【請求項６】Ｒ1 ＝（ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 であり、ｎ＝３または４であることを特徴とする請
求項４に記載の組成物。 - 【請求項７】Ｒ1 ＝（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ）n −Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 であり、ｎ＝２または３であることを
特徴とする請求項４に記載の組成物。 - 【請求項８】ｔ＝約４乃至１０であることを特徴とする
請求項４に記載の組成物。 - 【請求項９】ｍは約１０乃至１６であることを特徴とす
る請求項４に記載の組成物。 - 【請求項１０】ｎは約２乃至５であることを特徴とする
請求項４に記載の組成物。 - 【請求項１１】Ａ＝（ＣＨ2 ）p であり、ｐ＝４または
５もしくは６であることを特徴とする請求項４に記載の
組成物。 - 【請求項１２】Ｒはｐ−トルエン、フェニル、ｐ−トル
エン、ｐ−クロロフェニル、ｐ−ニトロフェニルおよび
メチルよりなる群から選ばれることを特徴とする請求項
４に記載の組成物。 - 【請求項１３】対象（locus ）に、請求項４記載の組成
物を導入することを含む望ましくない菌類、細菌類また
は藻類の成長を抑制する方法。 - 【請求項１４】病原性微生物に曝される植物に、請求項
４記載の組成物を施用することを含む植物に対する低い
毒性を有する植物病原性微生物を制御する方法。 - 【請求項１５】制御される植物病原体はキサントモナス
属よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項１３
に記載の方法。 - 【請求項１６】対象に、請求項４記載の組成物を施用す
ることを含む対象におけるビールス、細菌類、菌類また
は藻類を制御する方法。 - 【請求項１７】請求項４記載の組成物であって、更に助
剤を含む組成物を施用することを含む人間または動物に
おける望ましくない細菌類または菌類感染を制御する局
部噴霧方法。 - 【請求項１８】前記助剤はＥＤＴＡおよびナトリウムド
デシルアルコ−ルよりなる群から選ばれることを特徴と
する請求項１７に記載の局部噴霧方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/637,085 US5149524A (en) | 1991-01-03 | 1991-01-03 | Antimicrobial polymeric quaternary ammonium salts |
| US637,085 | 1991-01-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140128A true JPH05140128A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=24554481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3358031A Withdrawn JPH05140128A (ja) | 1991-01-03 | 1991-12-27 | 抗微生物重合第四アンモニウム塩 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5149524A (ja) |
| EP (1) | EP0493970A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05140128A (ja) |
| KR (1) | KR920014783A (ja) |
| CN (1) | CN1065861A (ja) |
| AU (1) | AU656751B2 (ja) |
| BR (1) | BR9200007A (ja) |
| CA (1) | CA2058574A1 (ja) |
| MX (1) | MX9102705A (ja) |
| TW (1) | TW203609B (ja) |
Families Citing this family (43)
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|---|---|---|---|---|
| CA2047375C (en) * | 1990-07-25 | 2003-04-15 | Charlotte L. Barney | Piperidyl ethers and thioethers as inhibitors of cholesterol biosynthesis |
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