TW202428780A - Ｕｖ可固化聚矽氧組成物 - Google Patents

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Abstract

本揭露係關於一種UV可固化聚矽氧組成物，其包含：(A)每分子具有至少一個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的支化有機聚矽氧烷；(B)每分子具有至少兩個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的線性有機聚矽氧烷；(C)每分子具有至少兩個矽鍵結之氫原子及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的有機矽氧烷；及(D)光活化之矽氫化反應催化劑；其中組分(A)至組分(C)中之總芳基的含量係組分(A)至組分(C)之總質量之至少35質量%。該組成物具有良好的適用期，且藉由用紫外光照射來固化形成B級材料，其中該B級材料展現緩慢的凝膠時間，然而，可在例如75℃或以下之低溫下完全固化。

Description

UV可固化聚矽氧組成物
本發明係關於一種UV可固化聚矽氧組成物。
當用紫外光照射時，UV可固化聚矽氧組成物固化形成具有極佳耐熱性、電絕緣特性、及耐候性之固化產物。因此，UV可固化聚矽氧組成物被廣泛用作電氣設備/電子設備之保護性塗層劑、封裝劑、或密封劑。
舉例而言，專利文件1揭示UV可固化聚矽氧組成物，其包含：每分子具有平均至少兩個矽鍵結之烯基的有機聚矽氧烷、每分子具有平均至少兩個矽鍵結之氫原子的有機矽化合物、及光活化之矽氫化催化劑；專利文件2揭示UV可固化聚矽氧組成物，其包含：具有乙烯基或烯丙基且具有5至300之連續重複D矽氧烷單元的支化有機聚矽氧烷、具有樹脂結構且具有5至300之連續重複D矽氧烷單元的有機氫聚矽氧烷、及光活性催化劑；專利文件3揭示UV可固化聚矽氧組成物，其包含：每分子具有平均至少兩個矽鍵結之烯系不飽和基團及至少一個矽鍵結之苯基的有機矽化合物、每分子具有平均至少兩個矽鍵結之氫原子的有機矽化合物、及光活化之矽氫化催化劑、及可選的填料；專利文件4揭示UV可固化聚矽氧組成物，其包含：每分子具有兩個烯基及至少兩個芳基的線性有機聚矽氧烷、每分子具有至少兩個矽鍵結之氫原子的有機氫聚矽氧烷、藉由具有在200 nm與500 nm之間的波長之光活化的鉑金屬催化劑、及每分子具有一個末端烯基之化合物；且專利文件5揭示UV可固化聚矽氧組成物，其包含：在分子中含有至少一個脂族不飽和單價烴基之化合物、在分子中含有至少兩個與矽原子鍵結之氫原子的化合物、不暴露於高能量輻射即在組成物中展現活性之第一矽氫化催化劑、及除非暴露於高能量輻射否則不展現活性且藉由暴露於高能量輻射在組成物中展現活性的第二矽氫化催化劑。
最近，需要UV可固化聚矽氧組成物藉由UV光起始，且在室溫下保持若干小時，以非可流動狀態等待下一工序。具有非可流動狀態（亦即「B級樣」）之材料，需要在工作（或工序）時間期間在UV照射後維持凝膠狀態。此外，UV可固化聚矽氧組成物需要易於使用，如1部分組成物，且較佳地先在低溫（例如75℃或以下）下在30 min內固化，以達成良好的可加工性及較少的因高溫引起之模組損傷。最後，完全固化之聚矽氧材料較佳地獲得良好硬度，此係因為軟質材料無法保護塑膠上之電路且維持彎曲形狀。
然而，上文提及之此等UV可固化聚矽氧組成物具有若干問題，例如適用期短，且在RT條件下其黏度急劇增加且在UV照射後固化過快。此外，該等組成物在75℃下在30 min內無法完全固化。 先前技術文件 專利文件
專利文件1：美國專利申請公開案第2003/0235383 A1號
專利文件2：美國專利申請公開案第2013/0183776 A1號
專利文件3：美國專利申請公開案第2017/0283655 A1號
專利文件4：歐洲專利申請公開案第3 862 405 A1號
專利文件5：美國專利申請公開案第2021/0179849 A1號
技術問題
本發明之目的係提供一種具有良好適用期之UV可固化聚矽氧組成物，且藉由用紫外光照射來固化形成B級材料，其中該B級材料展現緩慢的凝膠時間，然而，可在例如75℃或以下之低溫下完全固化。 問題之解決方案
本發明之UV可固化聚矽氧組成物包含： (A)     每分子具有至少一個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的支化有機聚矽氧烷； (B)     每分子具有至少兩個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的線性有機聚矽氧烷； (C)     每分子具有至少兩個矽鍵結之氫原子及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的有機矽氧烷，其量使得相對於組分(A)及組分(B)中之1莫耳烯基，組分(C)中之矽鍵結之氫原子係0.1莫耳至10莫耳；及 (D)     催化量之光活化之矽氫化反應催化劑； 其中組分(A)至組分(C)中之總芳基的含量係組分(A)至組分(C)之總質量之至少35質量%。
在各種實施例中，組分(A)係由以下平均單元式表示之支化有機聚矽氧烷： (R 1 3SiO 1/2) a(R 1 2SiO 1/2) b(R 2SiO 3/2) c(HO 1/2) d其中各R 1獨立地係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至12個碳原子之芳基，其限制條件為分子中之至少一個R 1係烯基；R 2係具有1至12個碳原子之烷基或具有6至12個碳原子之芳基，其限制條件為分子中之至少一個R 2係芳基；且「a」、「b」、「c」、及「d」係滿足以下條件之數字：0 ＜ a ≤ 0.3、0 ≤ b ≤ 0.2、0.5 ≤ c ≤ 0.9、0 ≤ d ≤ 0.05、及a + b + c = 1。
在各種實施例中，組分(B)係由以下通式表示之線性有機聚矽氧烷： R 3 3SiO(R 3 2SiO) mSiR 3 3其中各R 3獨立地係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至12個碳原子之芳基，其限制條件為分子中之至少兩個R 3係烯基且分子中之至少一個R 3係芳基；且「m」係10至1,000之整數。
在各種實施例中，組分(C)係由以下通式表示之有機矽氧烷： HR 4 2SiO(R 4 2SiO) nSiR 4 2H 其中各R 4獨立地係烷基或芳基，其限制條件為至少一個R 4係芳基；且「n」係0至10之整數。
在各種實施例中，該組成物進一步包含：(E)矽氫化反應抑制劑，其在此組分中的量相對於組分(A)至組分(C)之總質量以質量單位計係0.1 ppm至10,000 ppm。
在各種實施例中，該組成物進一步包含：(F)助黏劑，其量相對於100質量份的組分(A)至組分(C)之總質量係至多10質量份。
在各種實施例中，該組成物進一步包含：(G)二氧化矽填料，其量相對於100質量份的組分(A)至組分(C)之總質量係0.1質量份至10質量份。 發明效果
本發明之UV可固化聚矽氧組成物具有良好的適用期，且藉由用紫外光照射來固化形成B級材料，其中該B級材料展現緩慢的凝膠時間，然而，可在例如75℃或以下之低溫下完全固化。 定義
用語「包含(comprising/comprise)」在本文中係以其最廣泛意義來使用，以意指並涵蓋「包括(including/include)」、「基本上由…所組成(consist(ing) essentially of)」、及「由…所組成(consist(ing) of)」之概念。使用「例如(for example)」、「例如(e.g.)」、「諸如(such as)」、及「包括(including)」來列示說明性實例不會只限於所列示之實例。因此，「例如」或「諸如」意指「例如，但不限於(for example, but not limited to)」或「諸如，但不限於(such as, but not limited to)」，且涵蓋其他類似或等效實例。本文中所使用之用語「約(about)」用來合理涵蓋或描述由儀器分析所測得之數值上的微小變化，或者由於樣本處理所致之數值上的微小變化。此等微小變化可係大約在數值之±0至25、±0至10、±0至5、或±0至2.5%內。此外，用語「約(about)」當與值之範圍相關聯時，則適用於範圍之兩個數值。此外，即使在沒有明確陳述時，用語「約」亦可適用於數值。
應當理解的是，所附申請專利範圍並不限於實施方式中所述之明確特定化合物、組成物、或方法，該等化合物、組成物、或方法可以在落入所附申請專利範圍之範疇內的特定實施例之間變化。關於本說明書中賴以描述各種實施例之特定特徵或態樣的任何馬庫西(Markush)群組，應瞭解到不同、特殊及/或非預期的結果可能自各別馬庫西群組的各成員獲得並且獨立於所有其他馬庫西成員。可個別及/或組合地依賴馬庫西組之各成員且對屬於隨附申請專利範圍之範疇內的特定實施例提供足夠支持。
亦應理解的是，描述本發明之各種實施例所依賴的任何範圍與次範圍皆獨立且共同落入隨附申請專利範圍之範疇中，並且將其理解為描述且預想到包括整體及/或其中部分值的所有範圍，即使此些值在本文中並未明白寫出。所屬技術領域中具有通常知識者可輕易認可的是，所列舉的範圍及子範圍充分描述並使本發明的各種實施例得以實行，並且此類範圍及子範圍可被進一步描述為相關的二等分、三等分、四等分、五等分等等。以下僅作為一個實例，「0.1至0.9 (of from 0.1 to 0.9)」的範圍可進一步分述為下三分之一（亦即0.1至0.3）、中三分之一（亦即0.4至0.6）以及上三分之一（亦即0.7至0.9），其個別且共同落入隨附申請專利範圍之範疇中，並且可被個別及/或共同地憑藉，而且會對落於隨附申請專利範圍之範疇中的具體實施例提供充分支持。另外，對於界定或修飾一個範圍之語言，諸如「至少(at least)」、「大於(greater than)」、「小於(less than)」、「不大於(no more than)」及其類似語言，應理解，此類語言包括子範圍及/或上限或下限。以下作為另一個實例，「至少10 (at least 10)」的範圍自然包括至少10至35的子範圍、至少10至25的子範圍、25至35的子範圍等等，並且可個別及/或共同地憑藉各子範圍，而且會對落於隨附申請專利範圍之範疇中的具體實施例提供充分支持。最後，可憑藉落入所揭示範圍的個別數字，並且對落於隨附申請專利範圍之範疇中的具體實施例提供充分支持。舉例而言，「1至9 (of from 1 to 9)」的範圍包括各種個別整數諸如3、以及包括小數點(或分數)的個別數字諸如4.1，其可被憑藉，並且對落於隨附申請專利範圍之範疇中的具體實施例提供充分支持。
用語「B級狀態」係指UV可固化聚矽氧組成物之固化中間產物之狀態，其中當UV可固化聚矽氧組成物不完全固化時，其由於溶劑而膨脹，但不完全溶解。而「B級產物」進入完全固化狀態，形成「C級產物」。
將詳細解釋本發明之UV可固化聚矽氧組成物。
組分(A)係每分子具有至少一個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的支化有機聚矽氧烷。烯基之實例包括：乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、及十二烯基，其中乙烯基係較佳的。芳基之實例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、及萘基，其中苯基係較佳的。此外，組分(A)中烯基及芳基以外之與矽原子鍵結之基團的實例包括具有1至12個碳原子之烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、及十二基；具有7至20個碳原子之芳烷基，諸如芐基、苯乙基、及苯丙基；且此等基團中的一些或全部氫原子的基團係經鹵素原子（諸如氟原子、氯原子、或溴原子）取代。再者，組分(A)中之矽原子可具有在不損害本發明之目的範圍內的小量羥基或烷氧基，諸如甲氧基或乙氧基。
組分(A)一般係由以下平均單元式表示之支化有機聚矽氧烷： (R 1 3SiO 1/2) a(R 1 2SiO 1/2) b(R 2SiO 3/2) c(HO 1/2) d。
在以上式中，各R 1獨立地係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至12個碳原子之芳基，且其實例包括與上文所描述相同的基團。然而，分子中之至少一個R 1係烯基，較佳係乙烯基。
在以上式中，R 2係具有1至12個碳原子之烷基或具有6至12個碳原子之芳基，且其實例包括與上文所描述相同的基團。然而，分子中之至少一個R 2係芳基，較佳係苯基。
在以上式中，「a」、「b」、「c」、及「d」係滿足以下條件之數字：0 ＜ a ≤ 0.3、0 ≤ b ≤ 0.2、0.5 ≤ c ≤ 0.9、0 ≤ d ≤ 0.05、及a + b + c = 1，可選地0.1 ≤ a ≤ 0.5、b = 0、0.5 ≤ c ≤ 0.9、0 ≤ d ≤ 0.05、及a + b + c = 1，或可選地0.1 ≤ a ≤ 0.3、b = 0、0.7 ≤ c ≤ 0.9、0 ≤ d ≤ 0.05、及a + b + c = 1。此係因為若「a」、「b」、「c」、及「d」係在上文所提及之範圍內的數值，則藉由固化本組成物所獲得之固化產物將具有適當硬度及機械強度。
組分(A)之量並不受限，但一般以60質量%至90質量%之量，可選地以65質量%至90質量%之量，可選地以60質量%至85質量%之量，或可選地以65質量%至85質量%之量使用，各自以組分(A)至組分(C)之總質量計。此係因為若量等於或高於上述範圍之下限，則藉由固化本組成物所獲得之固化產物將具有適當硬度及機械強度，然而該量等於或低於上述範圍之上限，該組成物在25℃下具有適當黏度。
組分(B)係每分子具有至少兩個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的線性有機聚矽氧烷。組分(B)用於向藉由固化該組成物所獲得之固化產物賦予良好模數。烯基之實例包括與上文所描述相同的基團。芳基之實例包括與上文所描述相同的基團。此外，組分(B)中烯基及芳基以外之與矽原子鍵結之基團的實例包括與上文所描述相同的基團。再者，組分(B)中之矽原子可具有在不損害本發明之目的範圍內的小量羥基或烷氧基，諸如甲氧基或乙氧基。
組分(B)在25℃下之黏度並不受限，但一般不大於100,000 mPa·s，可選地不大於50,000 mPa·s、或可選地不大於20,000 mPa·s。注意，在本說明書中，黏度係使用B型黏度計根據ASTM D 1084在23 ± 2℃下量測之值。
組分(B)一般係由以下通式表示之線性有機聚矽氧烷： R 3 3SiO(R 3 2SiO) mSiR 3 3
在以上式中，各R 3獨立地係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至12個碳原子之芳基，且其實例包括與上述R 1相同的基團。然而，分子中之至少兩個R 3係烯基且分子中之至少一個R 3係芳基，一般分子中之至少兩個R 3係乙烯基且分子中之至少一個R 3係苯基。
在以上式中，「m」係10至1,000之整數，可選地10至500之整數。
組分(B)一般係選自由以下式表示之有機聚矽氧烷中之至少一者： (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(C 6H 5) 2SiO] mSi(CH 3) 2(CH=CH 2) (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(C 6H 5) 2SiO] m1[(CH 3) 2SiO] m2Si(CH 3) 2(CH=CH 2) (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(C 6H 5)(CH 3)SiO] m1[(CH 3) 2SiO] m2Si(CH 3) 2(CH=CH 2) (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(C 6H 5)(CH 3)SiO] mSi(CH 3) 2(CH=CH 2) (CH 2=CH)(CH 3)(C 6H 5)SiO[(C 6H 5)(CH 3)SiO] m1[(CH 3) 2SiO] m2Si(CH 3)(C 6H 5) 2(CH=CH 2)
在以上式中，「m」如上文所描述，且「m2」係整數，各「m1」及「m2」係滿足以下之整數：10 ≤ (m1 + m2) ≤ 1,000，可選地10 ≤ (m1 + m2) ≤ 500。
組分(B)之量並不受限，但一般以1質量%至20質量%之量，可選地以1質量%至15質量%之量，或可選地以5質量%至20質量%之量使用，各自以組分(A)至組分(C)之總質量計。此係因為若量等於或高於上述範圍之下限，則組成物具有良好模數，然而該量等於或低於上述範圍之上限，所獲得固化產物具有良好機械特性。
組分(C)係每分子具有至少兩個矽鍵結之氫原子及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的有機矽氧烷，且用作該組成物之交聯劑。鍵結於矽原子而非氫原子之基團的實例包括具有1至12個碳原子之烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、及十二基；具有6至12個碳原子之芳基，諸如苯基、甲苯基、二甲苯基、及萘基；具有7至20個碳原子之芳烷基，諸如芐基、苯乙基、及苯丙基；且此等基團中的一些或全部氫原子的基團係經鹵素原子（諸如氟原子、氯原子、或溴原子）取代。然而，分子中之至少一個矽鍵結有機基團係芳基，較佳係苯基。再者，組分(C)中之矽原子可具有在不損害本發明之目的範圍內的小量羥基或烷氧基，諸如甲氧基或乙氧基。
組分(C)在25℃下之黏度並不受限，但一般不大於1,000 mPa·s，可選地不大於500 mPa·s、或可選地不大於100 mPa·s。注意，在本說明書中，黏度係使用B型黏度計根據ASTM D 1084在23 ± 2℃下量測之值。
用於組分(C)之有機矽氧烷一般係由以下通式表示之有機矽氧烷寡聚物： HR 4 2SiO(R 4 2SiO) nSiR 4 2H。
在以上式中，各R 4係具有1至12個碳原子之烷基或具有6至12個碳原子之芳基，且其實例包括與上述R 2相同的基團。然而，至少一個R 4係芳基，一般係苯基。
在該式中，「n」係0至10之整數，可選地0至5之整數，可選地0至3之整數，或可選地0或1之整數。
組分(C)一般係選自由以下式表示之有機矽氧烷寡聚物中之至少一者： H(CH 3) 2SiO(C 6H 5) 2SiOSi(CH 3) 2H H(CH 3) 2SiO(C 6H 5)(CH 3)SiOSi(CH 3) 2H
組分(C)之用量使得組分(C)中之矽鍵結氫原子係0.1至10莫耳，可選地在0.5至1.5之範圍內，或可選地在0.8至1.5之範圍內，各自相對於組分(A)及組分(B)中之1莫耳烯基。此係因為若莫耳定量等於或高於上述範圍之下限，則組成物可完全固化，且藉由固化本組成物所獲得之固化產物將具有適當硬度及機械強度，然而該莫耳比等於或低於上述範圍之上限，該固化產物具有良好熱穩定性。
組分(A)至組分(C)中總芳基之含量係組分(A)至組分(C)之總質量之至少35質量%。在各種實施例中，組分(A)至組分(C)中總芳基之含量係組分(A)至組分(C)之總質量之至少40質量%、可選地至少45質量%、或可選地至少50質量%。在進一步或其他實施例中，組分(A)至組分(C)中總芳基之含量係組分(A)至組分(C)之總質量之至多80質量%、可選地至多75質量%、或可選地至多70質量%。
組分(D)係光活化之矽氫化反應催化劑，其藉由UV光活化。亦即，其係在不存在UV光之情況下不具活性，但在用UV光照射時變為在室溫下具有活性之矽氫化反應催化劑的催化劑，該矽氫化反應催化劑促進在組分(A)及組分(B)中之烯基與組分(C)中之矽鍵結氫原子之間的矽氫化反應。
用於組分(D)之光活化之矽氫化反應催化劑的實例包括環戊二烯基鉑化合物及其衍生物，諸如三甲基(甲基環戊二烯基)鉑(IV)、三甲基(環戊二烯基)鉑(IV)、三甲基(1,2,3,4,5-五甲基環戊二烯基)鉑(IV)、二甲基乙基(環戊二烯基)鉑(IV)、二甲基乙醯基(環戊二烯基)鉑(IV)、三甲基(三甲基矽烷基環戊二烯基)鉑(IV)、三甲基(甲氧基羰基環戊二烯基)鉑(IV)、及三甲基(二甲基苯基矽烷基環戊二烯基)環戊二烯基鉑(IV)。在此等中，三甲基環戊二烯基鉑、三甲基(甲基環戊二烯基)鉑及其等中環戊二烯基已經修飾之衍生物尤其較佳。
β-二酮基鉑化合物亦係組分(D)之較佳實例。用於組分(D)之β-二酮基鉑化合物之實例包括三甲基(乙醯丙酮基)鉑(IV)、三甲基(3,5-庚烷二酮酸)鉑(IV)、三甲基(甲基乙醯乙酸)鉑(IV)、雙(乙醯丙酮基)鉑(II)、雙(2,4-戊烷二酮基)鉑(II)、雙(2,4-己烷二酮基)鉑(II)、雙(2,4-庚烷二酮基)鉑(II)、雙(3,5-庚烷二酮基)鉑(II)、雙(1-苯基-1,3-丁烷二酮基)鉑(II)、雙(1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮基)鉑(II)、及雙(六氟乙醯丙酮基)鉑(II)。在此等中，雙(乙醯丙酮基)鉑化合物及乙醯丙酮基已經修飾之衍生物尤其較佳。
組分(D)以有效量使用以促進本組成物之固化。具體而言，為了令人滿意地固化本組成物，相對於本組成物以質量單位計，組分(D)之含量一般係使組分(D)中催化金屬之含量係在約0.01 ppm至約500 ppm之範圍內、可選地在約0.01 ppm至約250 ppm之範圍內、可選地在約0.01 ppm至約200 ppm之範圍內、或可選地在約0.1 ppm至約100 ppm之範圍內的量。
在各種實施例中，可固化聚矽氧組成物包含(E)矽氫化反應抑制劑以調整可固化聚矽氧組成物之固化速率。在某些實施例中，組分(F)包括但不限於炔烴醇（諸如2-甲基-3-丁炔-2-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、或2-苯基-3-丁炔-2-醇、1-乙炔基-環己-1-醇）；烯炔化合物（諸如3-甲基-3-戊烯-1-炔、或3,5-二甲基-3-己烯-1-炔）；或1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氧烷、參[(1,1-二甲基-2-丙炔基)氧基]甲基矽烷、順丁烯二酸二烯丙酯或苯并三唑可作為可選組分併入本組成物中。
本組成物中組分(E)之量不受特定限制，但若包括，則相對於組分(A)至組分(C)之總質量以質量單位計，一般在此組分中呈約1 ppm至約10,000 ppm之量、可選地約10 ppm至約5,000 ppm之量。此係因為當組分(E)之量大於或等於上述範圍之下限時，組成物之儲存穩定性良好，然而當組分(E)之量小於或等於上述範圍之上限時，該組成物在低溫下之可固化性良好。
為了改良固化產物對固化期間所接觸之基底材料的黏著性，本組成物可含有(F)助黏劑。在某些實施例中，用於組分(F)之助黏劑一般係在分子中具有至少一個鍵結至矽原子之烷氧基的有機矽化合物。此烷氧基之實例係甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、及甲氧基乙氧基；而甲氧基係最典型的。此外，鍵結至此有機矽化合物之矽原子的非烷氧基之實例係經取代或未經取代單價烴基，諸如烷基、烯基、芳基、芳烷基、鹵化烷基、及類似者；含環氧基之單價有機基團，諸如3-環氧丙氧基丙基(3-glycidoxypropyl)、4-環氧丙氧基丁基(4-glycidoxybutyl)、或類似的環氧丙氧基烷基；2-(3,4-環氧環己基)乙基、3-(3,4-環氧環己基)丙基、或類似的環氧環己基烷基;及4-環氧乙烷基丁基(4-oxiranylbutyl)、8-環氧乙烷基辛基(8-oxiranyloctyl)、或類似的環氧乙烷基烷基;含丙烯酸基之單價有機基團，諸如3-甲基丙烯醯氧基丙基及類似者；及氫原子。此有機矽化合物通常具有矽鍵結烯基或矽鍵結氫原子。此外，由於對各種類型的基底材料賦予良好黏著性的能力，此有機矽化合物通常在分子中具有至少一個含環氧基之單價有機基團。此類型的有機矽化合物之實例係有機矽烷化合物、有機矽氧烷寡聚物、及烷基矽酸酯。有機矽氧烷寡聚物或烷基矽酸酯的分子結構之實例係直鏈結構、部分支鏈結構、支鏈結構、環狀結構、及網狀結構。直鏈結構、支鏈結構、及網狀結構係典型的。此類型之有機矽化合物的實例係矽烷化合物，諸如3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、及類似者；在分子中具有至少一個矽鍵結烯基或矽鍵結氫原子、及至少一個矽鍵結烷氧基之矽氧烷化合物；在分子中具有至少一個矽鍵結烷氧基之矽烷化合物或矽氧烷化合物與在分子中具有至少一個矽鍵結羥基及至少一個矽鍵結烯基之矽氧烷化合物的混合物；及聚矽酸甲酯、聚矽酸乙酯、及含環氧基的聚矽酸乙酯。
在本組成物中，組分(F)之量不受特定限制，但為實現對在固化期間接觸的基底材料的良好黏著性，該量相對於100質量份的組分(A)至組分(C)之總質量一般係至多10質量份。
為了改善固化產物之機械特性，本組成物可含有(G)二氧化矽填料。組分(G)一般係煙霧或沉澱的二氧化矽填料，其具有至少50 m 2/g、可選地80至400 m 2/g、或可選地100至400 m 2/g之BET表面積。二氧化矽填料之表面可未經處理或經處理劑處理，該等處理劑諸如有機氯矽烷、有機烷氧基矽烷、有機矽氮烷、及有機矽氧烷寡聚物。
用於組分(G)之二氧化矽填料係市售的。二氧化矽填料之實例包括購自Degussa Corporation之商標名為AEROSIL™之煙霧二氧化矽，諸如AEROSIL™ R8200、R9200、R812、R812S、R972、R974、R805、R202；購自Cabot Corporation之商標名為CAB-O-SIL™ ND-TS、TS610、或TS710之煙霧二氧化矽；及購自Tokuyama Corporation之商標名為REOLOSIL™之煙霧二氧化矽，諸如DM-10、DM-20S、DM-30、HM-30S、MT-10、PM-20L、QS-10、QS-20A、及QS-25C。
相對於100質量份的組分(A)至組分(C)之總質量，組分(G)之量在1質量份至10質量份之範圍內，可選地在1質量份至5質量份之範圍內。此係因為若組分(G)之量等於或高於上述範圍之下限，則藉由固化本組成物所獲得之固化產物具有適當硬度及機械強度，然而該量等於或低於上述範圍之上限，本組成物具有良好透明度。
本組成物在25℃下之折射率並不受限，但其一般在1.50至1.60之範圍內。雖然本組成物在25℃下之黏度並不受限，但其一般在1 Pa·s至100 Pa·s之範圍內、可選地在1 Pa·s至50 Pa·s之範圍內、或可選地在1 Pa·s至20 Pa·s之範圍內，如在1/s之剪切速率下所測量。 實例
本發明之UV可固化聚矽氧組成物將於下文中使用實施實例及比較例來詳細描述。然而，本發明不限於下列實例之描述。 [折射率]
根據標準DIN 51423，藉助於由ATAGO Co., Ltd.生產之阿貝折射計(abbe refractometer)在1013 mbar之大氣壓下在589 nm之波長下量測UV可固化聚矽氧組成物在25℃下之折射率。 [黏度]
使用具有錐轉子CP-52之Brookfield錐板黏度計（HADV-Ⅲ U）測量所有樣本之黏度（mPa·s或Pa·s）。測量溫度係25 ± 2℃，且用轉矩在50至70%之間的速度測量樣本。 [儲存穩定性]
將UV可固化聚矽氧組成物儲存在室溫25 ± 2℃下5天，且在5天之後測量黏度。黏度增加不得高於初始黏度之10%。 [低溫固化]
UV照射後，所有樣本在設定為70℃之烘箱中固化30 min。 [蕭氏D硬度]
藉由硬度計（蕭氏D（shore D））測量硬度，且由高於6 mm之厚度製備固化樣本且使固化樣本之表面儘可能平坦以減少變化。量測該平坦表面之至少3個點的硬度且使用平均硬度值。 [UV暴露後之凝膠時間]
在以365 nm之UV暴露及能量5,000 mJ/cm 2用量之UVA之後測量凝膠時間。在室溫下靜置暴露UV之樣本超過4 h，且隨後以相同的黏度評估方式測量黏度。在樣本在指定時間內達到凝膠時間之情況下，結果記錄為「凝膠」或「固化」。 [固化速率]
藉由使用FT-IR (Nicolet Is50 FTIR)及Si-H之強度(2,100 cm -1)測量固化速率。使用衝壓遮罩(10 mm × 30 mm × 0.5 mmT)在載玻片上塗佈聚矽氧組成物，且隨後在UV光（LED 365 nm，5,000 mJ/cm 2UVA劑量）中暴露所製備的樣本。將暴露UV之樣本置於設定為70℃之烘箱中30 min。用在非固化樣本與完全固化樣本之間的相對比較方法測量固化速率，且計算降低Si-H強度之速率。以與其他樣本相同之方式製備完全固化樣本，但後固化溫度係120℃，持續30 min。
藉由FT-IR量測固化樣本，且評估模式係單次反射ATR。將樣本置於具有壓力鉗之Diamond偵測器上以待壓緊，且隨後測量Si-H之強度。使用峰高計算固化速率且計算式公式如下。修改高度以藉由所選參考峰作為所有樣本之最恆定峰進行校正。
反應速率(%) = [(H 0%–H 樣本) / (H 0%–H 100%)] × 100 H (X=0% ，樣本 ， 100%)= H @SiH/ H @RefH 0%：UV固化之前液體的峰高（反應速率= 0%） H 樣本：UV固化之後樣本的峰高 H 100%：完全固化樣本之標準峰高（反應速率=100%） [實例1至4及比較例1至5]
將以下組分以表1中所示之數量比例均勻混合以產生UV可固化聚矽氧組成物。組成物如下製備。
組分(A)、(B)、(C)、(E)、及(G)以1,500 rpm混合2 min。隨後將組分(F)添加至上文製備之混合物，且在2,000 rpm下混合2 min兩次以良好分散。最後，將組分(D)添加至上文製備之混合物且以1,500 rpm混合2 min。將所獲得之紫外線可固化聚矽氧組成物在30 mL注射器中封裝且真空密封。將此等樣本儲存在-5℃下之鋁袋中以避光且持續長儲存期。測量基本特性（黏度、固化速率等）且隨後將樣本儲存在RT下以用於儲存期研究。此等結果在表1中給出。表1中的「SiH/Vi比」指示組分(C)中所有矽原子鍵結之氫原子相對於組分(A)及組分(B)中所有矽原子鍵結之乙烯基的莫耳比。
使用以下支化有機聚矽氧烷作為組分(A)。 (a1)：由以下平均單元式表示之支化有機聚矽氧烷： [(CH 2=CH)(CH 3)(C 6H 5)SiO 1/2] 0.23(C 6H 5SiO 3/2) 0.77具有4.60質量%之乙烯基含量及57.03質量%之苯基含量。 (a2)：由以下平均單元式表示之支化有機聚矽氧烷： [(CH 3) 3SiO 1/2] 0.14[(CH 2=CH)(CH 3) 2SiO 1/2] 0.11(CH 3SiO 3/2) 0.53(C 6H 5SiO 3/2) 0.22具有約3.47質量%之乙烯基含量及19.81質量%之苯基含量。
以下支化有機聚矽氧烷用作組分(A)之比較。 (a3)：由以下平均單元式表示之有機聚矽氧烷樹脂： [(CH 2=CH)(CH 3) 2SiO 1/2] 0.10[(CH 3) 3SiO 1/2] 0.40(SiO 4/2) 0.50具有3.76質量%之乙烯基含量。
使用以下線性有機聚矽氧烷作為組分(B)。 (b1)：由下式表示之甲基苯基聚矽氧烷： (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(C 6H 5)(CH 3)SiO] 23Si(CH 3) 2(CH=CH 2) 具有約1.63質量%之乙烯基含量及53.42質量%之苯基含量，且具有2,700 mPa·s之黏度。 (b2)：由下式表示之二甲基矽氧烷與二苯基矽氧烷之共聚物： (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(CH 3) 2SiO] 210[(C 6H 5) 2SiO] 51Si(CH 3) 2(CH=CH 2) 具有0.21質量%之乙烯基含量及30.40質量%之苯基含量，且具有14,500 mPa·s之黏度。
以下有機聚矽氧烷用作組分(B)之比較。 (b3)：由下式表示之二甲基聚矽氧烷： (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(CH 3) 2SiO] 493Si(CH 3) 2(CH=CH 2) 具有0.15質量%之乙烯基含量，且具有10,000 mPa·s之黏度。 (b4)：由下式表示之二甲基聚矽氧烷： (CH 2=CH)(CH 3) 2SiO[(CH 3) 2SiO] 41Si(CH 3) 2(CH=CH 2) 具有1.68質量%之乙烯基含量，且具有60 mPa·s之黏度。
使用以下有機聚矽氧烷作為組分(C)。 (c1)：由下式表示之有機矽氧烷： H(CH 3) 2SiO[(C 6H 5) 2SiO]Si(CH 3) 2H 具有約0.61質量%之矽原子鍵結氫原子含量，且具有4.4 mPa·s之黏度。
以下有機聚矽氧烷用作組分(C)之比較。 (c2)：由以下平均單元式表示之有機矽氧烷： [H(CH 3) 2SiO 1/2] 0.65(SiO 4/2) 0.35且具有約0.99質量%之矽原子鍵結之氫原子含量。
使用以下光活化之矽氫化反應催化劑作為組分(D)。 (d1)：1質量% -甲基三甲氧基矽烷溶液之三甲基(甲基環戊二烯基)鉑(IV) (d2)：0.5質量% -甲基三甲氧基矽烷溶液之雙(乙醯丙酮酸)鉑(II)
以下矽氫化反應催化劑用作組分(D)之比較。 (d3)：0.5質量% -甲基三甲氧基矽烷溶液之鉑1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物
以下矽氫化反應抑制劑用作組分(E)。 (e1)：甲基-參(1,1-二甲基-2-丙炔基氧基)矽烷
使用以下煙霧二氧化矽作為組分(F)。 (f1)：BET比表面積為230 m 2/g之煙霧二氧化矽（來自TOKUYAMA Corporation之REOLOSIL DM-30S）
使用以下助黏劑作為組分(G)。 (g1)：由以下平均單元式表示之有機聚矽氧烷： [(CH 2=CH)(CH 3)SiO 2/2] 0.23[CH 2(O)CHCH 2OC 3H 6SiO 3/2] 0.31[(CH 3) 2SiO 2/2] 0.46(CH 3O 1/2) 0.2[表1]
   實施實例
1 2 3 4
UV可固化聚矽氧組成物 （質量份） (A) (a1) 70.81 69.96 56.64 35.40
(a2) - - 15.54 38.84
(a3) - - - -
(B) (b1) 6.49 6.49 5.19 3.25
(b2) - - 1.20 3.00
(b3) - - - -
(b4) - - - -
(C) (c1) 18.16 17.96 17.04 14.98
(c2) - - - -
(D) (d1) 1.05 - 1.05 1.05
(d2) - 2.10 - -
(d3) - - - -
(E) (e1) 0.00008 0.0008 0.00019 0.00038
(F) (f1) 0.49 0.49 0.49 0.49
(G) (g1) 3.00 3.00 3.00 3.00
苯基含量（質量%） 54.8 54.8 48.6 39.3
SiH/Vi比 0.9 0.9 0.9 0.8
折射率 1.55 1.55 1.53 1.51
黏度(Pa·s) 10.0 10.7 10.4 11.7
儲存穩定性(%) 3 8 8 9
蕭氏D硬度 73 73 58 45
固化速率(%) 96.9 95.9 94.9 94.0
在UV暴露後之凝膠時間，在4 h後的產物狀態 凝膠 凝膠 凝膠 凝膠
在UV暴露後之凝膠時間，在4 h後的固化速率(%) 44 43 48 47
[表2（接續）]
   比較例
1 2 3 4 5
UV可固化聚矽氧組成物 （質量份） (A) (a1) 14.16 - - 71.61 71.56
(a2) 62.14 77.67 - - -
(a3) - - 65.81 - -
(B) (b1) 1.30 - - 6.49 6.49
(b2) 4.79 5.99 - - -
(b3) - - 6.31 - -
(b4) - - 16.45 - -
(C) (c1) 13.07 11.80 - 18.37 18.36
(c2) -    6.69 - -
(D) (d1) 1.05 1.05 1.05 - -
(d2) - - - - -
(d3) - -    0.04 0.10
(E) (e1) 0.00056 0.0008 0.0001 0.00008 0.00008
(F) (f1) 0.49 0.49 0.49 0.49 0.49
(G) (g1) 3.00 3.00 3.00 3.00 3.00
苯基含量（質量%） 30.0 23.8 0 54.8 54.8
SiH/Vi比 0.8 0.7 0.7 0.9 0.9
折射率 1.49 1.48 1.42 1.55 1.55
黏度(Pa·s) 10.6 10.8 16.5 13.2 14.4
儲存穩定性(%) 14 18 23 固化 固化
蕭氏D硬度 28 18 25 非固化 非固化
固化速率(%) 93.8 92.8 65.5 42.0 65.7
在UV暴露後之凝膠時間，在4 h後的產物狀態 固化 固化 半固化 無UV之半固化 無UV之半固化
在UV暴露後之凝膠時間，在4 h後的固化速率(%) 81 93 57 N/A N/A
根據實施實例1至4，含有高苯基之可固化聚矽氧組成物在UV照射後具有長凝膠時間，此係因為Si-H反應速率在4 h內小於50%且維持凝膠狀態。後固化速度在低溫下亦顯著較快，此係因為固化速率在30 min內高於94%。據觀察，高於26%之苯基含量具有對彼等特性之突出影響。藉由使用較高苯基含量，隨之而使硬度增加。
根據比較例1至3，降低苯基含量之特徵在於在UV照射之後，凝膠時間快得多且在4 h內達到全部最完全的固化。此外，黏度增加高於10%。對於甲基系統（比較例3），據觀察，固化概況在較低溫度下具有一些限制，然而，甲基組成物在＞ 100℃之高溫下完全固化。
根據比較例4及比較例5，矽氫化（熱固化）具有較差的適用期，且在低溫（＜ 75℃）下未完全固化，即使在高苯基含量聚矽氧組成物的情況下。所有樣本均由LED UV (Firejet FJ800)設備以365 nm及能量5,000 mJ/cm 2用量之UVA固化。 產業利用性
本發明之UV可固化聚矽氧組成物以1部分組成物之形式具有良好的適用期，且藉由用紫外光照射來固化形成B級材料，其中該B級材料展現緩慢的凝膠時間，然而，可在例如75℃或以下之低溫下完全固化。因此，該組成物可用於電氣/電子設備中之光學半導體元件的密封劑、黏著劑、或塗層。
無
無

Claims (7)

  1. 一種UV可固化聚矽氧組成物，其包含： (A)       每分子具有至少一個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的支化有機聚矽氧烷； (B)       每分子具有至少兩個具有2至12個碳原子之烯基及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的線性有機聚矽氧烷； (C)       每分子具有至少兩個矽鍵結之氫原子及至少一個具有6至12個碳原子之芳基的有機矽氧烷，其量使得相對於組分(A)及組分(B)中之1莫耳烯基，組分(C)中之矽鍵結之氫原子係0.1莫耳至10莫耳；及 (D)       催化量之光活化之矽氫化反應催化劑； 其中組分(A)至組分(C)中之總芳基的含量係組分(A)至組分(C)之總質量之至少35質量%。
  2. 如請求項1之UV可固化聚矽氧組成物，其中組分(A)係由以下平均單元式表示之支化有機聚矽氧烷： (R 1 3SiO 1/2) a(R 1 2SiO 1/2) b(R 2SiO 3/2) c(HO 1/2) d其中各R 1獨立地係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至12個碳原子之芳基，其限制條件為分子中之至少一個R 1係烯基；R 2係具有1至12個碳原子之烷基或具有6至12個碳原子之芳基，其限制條件為分子中之至少一個R 2係芳基；且「a」、「b」、「c」、及「d」係滿足以下條件之數字：0 ＜ a ≤ 0.3、0 ≤ b ≤ 0.2、0.5 ≤ c ≤ 0.9、0 ≤ d ≤ 0.05、及a + b + c = 1。
  3. 如請求項1之UV可固化聚矽氧組成物，其中組分(B)係由以下通式表示之線性有機聚矽氧烷： R 3 3SiO(R 3 2SiO) mSiR 3 3其中各R 3獨立地係具有1至12個碳原子之烷基、具有2至12個碳原子之烯基、或具有6至12個碳原子之芳基，其限制條件為分子中之至少兩個R 3係烯基且分子中之至少一個R 3係芳基；且「m」係10至1,000之整數。
  4. 如請求項1之UV可固化聚矽氧組成物，其中組分(C)係由以下通式表示之有機矽氧烷： HR 4 2SiO(R 4 2SiO) nSiR 4 2H 其中各R 4獨立地係烷基或芳基，其限制條件為至少一個R 4係芳基；且「n」係0至10之整數。
  5. 如請求項1至4中任一項之UV可固化聚矽氧組成物，其進一步包含： (E)       矽氫化反應抑制劑，其在此組分中的量相對於組分(A)至組分(C)之總質量以質量單位計係0.1 ppm至10,000 ppm。
  6. 如請求項1至4中任一項之UV可固化聚矽氧組成物，其進一步包含： (F)       助黏劑，其量相對於100質量份的組分(A)至組分(C)之總質量係至多10質量份。
  7. 如請求項1至4中任一項之UV可固化聚矽氧組成物，其進一步包含： (G)       二氧化矽填料，其量相對於100質量份的組分(A)至組分(C)之總質量係0.1質量份至10質量份。
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