TW202403015A - 有機發光元件、延遲螢光材料的評價方法、延遲螢光材料的設計方法、有機發光元件的設計方法及程式 - Google Patents

Abstract

具有發光層之有機發光元件的耐久性優異，該發光層包含ΔE(Tn-S1)未達0.10eV且ΔE(Tn-T1)未達0.15eV的延遲螢光材料。Tn表示能量大於延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。

Description

有機發光元件、延遲螢光材料的評價方法、延遲螢光材料的設計方法、有機發光元件的設計方法及程式

本發明係有關一種耐久性高的有機發光元件及其設計方法、以及作為該有機發光元件的材料有用的延遲螢光材料的評價方法及其設計方法、用於實施該等方法的程式。

正在積極進行提高有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件的發光效率之研究。尤其，在藉由新開發構成有機發光元件之發光層的材料來提高元件的發光效率之方面下了各種功夫。其中，還發現與利用延遲螢光材料作為發光層的材料之有機電致發光元件相關之研究。

延遲螢光材料為如下化合物：在激發態下產生從激發三重態向激發單重態的逆系間跨越之後，從該激發單重態返回至基態時輻射螢光。由該種路徑產生之螢光比來自從基態直接產生之激發單重態的螢光(通常的螢光)更延遲觀測到，因此被稱為延遲螢光。其中，例如在藉由載子的注入來激發有機分子之情況下，激發單重態和激發三重態的出現機率在統計上為25%:75%。因此，在僅將從基態直接產生之激發單重態能量利用於發光中之通常的螢光材料中，發光效率的提高是有限的。另一方面，在延遲螢光材料中，除了激發單重態以外，激發三重態亦能夠藉由經由上述逆系間跨越之路徑而利用於螢光發光中，因此與通常的延遲螢光材料相比，可以獲得更高的發光效率。

然而，如上所述的從三重態向單重態的逆系間跨越被設為最低激發單重態能量與最低激發三重態能量之差ΔE _ST愈小者，愈容易引起。另一方面，ΔE _ST存在如下傾向：HOMO和LUMO的軌道的重疊愈小者，顯示愈小的值。因此，HOMO和LUMO的軌道的重疊小的化合物的ΔE _ST小而容易引起逆系間跨越。藉此，在以往的延遲螢光材料的研究開發中，例如以使ΔE _ST未達0.2、或使表示HOMO和LUMO的軌道的重疊程度之指標值(PBHT值、參考非專利文獻1)更接近為目標進行分子設計。再者，PBHT值為如下計算值：取0以上且1以下的值，PBHT值愈接近0，表示軌道的重疊程度愈小。 [先前技術文獻] [非專利文獻]

[非專利文獻1] J. Chem. Phys. 128, 044118(2008)

[發明所欲解決之問題]

如上所述，迄今為止，將ΔE _ST和PBHT值作為逆系間跨越的引起容易度的指標，進行延遲螢光材料的分子設計。然而，本發明人等對ΔE _ST和PBHT值與延遲螢光速度的關係進行調查之結果，判明了如下：確實在ΔE _ST小者和PBHT值接近0者中，雖然存在延遲螢光速度快的傾向，但是在其中亦存在不顯示充分的延遲螢光速度者，若將該種延遲螢光材料用於發光層中，則由於長壽命的三重態激子而元件耐久性變低。

因此，本發明人等以提供一種在發光層中包含延遲螢光材料且耐久性優異之有機發光元件為目的進行了苦心探討。 [解決問題之技術手段]

進行了苦心探討之結果，本發明人等發現了如下：與規定了最低激發單重態能量與最低激發三重態能量之差ΔE _ST之化合物組相比，在高階激發三重態Tn的能量與最低激發單重態能量之差未達0.10eV且高階激發三重態Tn的能量與最低激發三重態能量之差未達0.15eV之化合物組中，存在延遲螢光速度快的傾向。於是，獲得了如下見解：藉由將該種延遲螢光材料用於發光層中，能夠實現耐久性優異之有機發光元件。 本發明為依據該種見解而提出者，具體而言，具有以下結構。

[1]一種有機發光元件，其具有發光層，該發光層包含滿足下述式(I)及下述式(II)之延遲螢光材料。 式(I)  ΔE(Tn-S1)＜0.10eV 式(II)  ΔE(Tn-T1)＜0.15eV [在式(I)及式(II)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。] [2]如[1]所述之有機發光元件，其中，前述延遲螢光材料為下述通式(1)～(6)中的任一個所表示之化合物。 [化學式1] [在通式(1)～(6)中，D ¹～D ¹⁰分別獨立地表示下述通式(7)所表示之基。其中，D ¹和D ²、D ³和D ⁴、D ⁶和D ⁷、D ⁹和D ¹⁰的化學結構彼此不同，2個D ¹、3個D ²、2個D ³、2個D ⁴、3個D ⁵、2個D ⁶、2個D ⁸、2個D ⁹的化學結構彼此相同。] [化學式2] [在通式(7)中，L ¹¹表示單鍵或2價的連接基。R ⁴¹～R ⁴⁸分別獨立地表示氫原子或取代基。R ⁴¹和R ⁴²、R ⁴²和R ⁴³、R ⁴³和R ⁴⁴、R ⁴⁴和R ⁴⁵、R ⁴⁵和R ⁴⁶、R ⁴⁶和R ⁴⁷、R ⁴⁷和R ⁴⁸可以彼此鍵結而形成環狀結構。] [3]如[2]所述之有機發光元件，其中，在前述通式(1)～(6)的各自中，前述通式(7)所表示之基中的至少一個為下述通式(8)～(13)中的任一個所表示之基。 [化學式3] [在通式(8)～(13)中，L ²¹～L ²⁶表示單鍵或2價的連接基。R ⁵¹～R ¹¹⁰分別獨立地表示氫原子或取代基。R ⁵¹和R ⁵²、R ⁵²和R ⁵³、R ⁵³和R ⁵⁴、R ⁵⁴和R ⁵⁵、R ⁵⁵和R ⁵⁶、R ⁵⁶和R ⁵⁷、R ⁵⁷和R ⁵⁸、R ⁵⁸和R ⁵⁹、R ⁵⁹和R ⁶⁰、R ⁶¹和R ⁶²、R ⁶²和R ⁶³、R ⁶³和R ⁶⁴、R ⁶⁵和R ⁶⁶、R ⁶⁶和R ⁶⁷、R ⁶⁷和R ⁶⁸、R ⁶⁸和R ⁶⁹、R ⁶⁹和R ⁷⁰、R ⁷²和R ⁷³、R ⁷³和R ⁷⁴、R ⁷⁴和R ⁷⁵、R ⁷⁵和R ⁷⁶、R ⁷⁶和R ⁷⁷、R ⁷⁷和R ⁷⁸、R ⁷⁸和R ⁷⁹、R ⁷⁹和R ⁸⁰、R ⁸¹和R ⁸²、R ⁸²和R ⁸³、R ⁸³和R ⁸⁴、R ⁸⁴和R ⁸⁵、R ⁸⁶和R ⁸⁷、R ⁸⁷和R ⁸⁸、R ⁸⁸和R ⁸⁹、R ⁸⁹和R ⁹⁰、R ⁹¹和R ⁹²、R ⁹³和R ⁹⁴、R ⁹⁴和R ⁹⁵、R ⁹⁵和R ⁹⁶、R ⁹⁶和R ⁹⁷、R ⁹⁷和R ⁹⁸、R ⁹⁹和R ¹⁰⁰、R ¹⁰¹和R ¹⁰²、R ¹⁰²和R ¹⁰³、R ¹⁰³和R ¹⁰⁴、R ¹⁰⁴和R ¹⁰⁵、R ¹⁰⁵和R ¹⁰⁶、R ¹⁰⁷和R ¹⁰⁸、R ¹⁰⁸和R ¹⁰⁹、R ¹⁰⁹和R ¹¹⁰可以彼此鍵結而形成環狀結構。] [4]如[1]至[3]之任一項所述之有機發光元件，其中，前述Tn為第3激發三重態T3。 [5]如[4]所述之有機發光元件，其中，前述延遲螢光材料為前述通式(2)所表示之化合物。 [6]如[5]所述之有機發光元件，其中，前述通式(2)的D ⁴為前述通式(13)所表示之基。 [7]如[1]至[3]之任一項所述之有機發光元件，其中，前述Tn為第2激發三重態T2。 [8]如[7]所述之有機發光元件，其中，前述延遲螢光材料為前述通式(4)或(5)所表示之化合物。 [9]如[8]所述之有機發光元件，其中，前述通式(4)的D ⁶、前述通式(5)的D ⁸為前述通式(13)所表示之基。 [10]一種延遲螢光材料的評價方法，該方法包括如下步驟：依據前述式(I)及前述式(II)，對延遲螢光材料的發光特性進行評價。 [11]如[10]所述之評價方法，其中，將滿足前述式(I)及前述式(II)之延遲螢光材料的發光特性比不滿足前述式(I)及前述式(II)中的至少一者的延遲螢光材料的發光特性評價得更高。 [12]如[10]或[11]所述之評價方法，其包括如下步驟：依據由ΔE(Tn-S1)彼此不同之複數種延遲螢光材料組成之第1參考化合物組的ΔE(Tn-S1)和延遲螢光速度來求出ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的關係；依據由ΔE(Tn-T1)彼此不同之複數種延遲螢光材料組成之第2參考化合物組的ΔE(Tn-T1)和延遲螢光速度來求出ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的關係；求出評價對象的延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)，依據前述ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的關係及前述ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的關係分別求出與評價對象的ΔE(Tn-S1)、ΔE(Tn-T1)對應之延遲螢光速度的值，並依據該等值予測前述評價對象的延遲螢光速度；及依據所予測之延遲螢光速度，對評價對象的發光特性進行評價。 [13]如[12]所述之評價方法，其中，前述第1參考化合物組及前述第2參考化合物組的延遲螢光速度為對屬於各化合物組之延遲螢光材料進行了測定之延遲螢光速度的實測值。 [14]一種延遲螢光材料的設計方法，該方法包括如下步驟：依據延遲螢光材料的結構與由下述式(i)規定之ΔE(Tn-S1)的關係及延遲螢光材料的結構與由下述式(ii)規定之ΔE(Tn-T1)的關係來進行延遲螢光材料的分子設計。 式(i)  ΔE(Tn-S1) 式(ii)  ΔE(Tn-T1) [在式(i)及式(ii)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。] [15]如[14]所述之設計方法，其中，以滿足前述式(I)及前述式(II)的方式進行延遲螢光材料的分子設計。 [16]如[14]或[15]所述之設計方法，其包括如下步驟：第1步驟，計算特定的延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)；第2步驟，設計變更了前述特定的延遲螢光材料的結構的一部分之改性化合物，並計算該改性化合物的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)；第3步驟，設計變更了前述改性化合物的結構的一部分之再改性化合物，並計算該再改性化合物的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)；第4步驟，依據前述特定的延遲螢光材料、前述改性化合物及前述再改性化合物的結構和計算出之ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)來求出化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係；及第5步驟，依據前述化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及前述化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係來提取滿足前述式(I)及前述式(II)之化合物的結構，並從具有所提取之結構之化合物的組中選擇合成對象的延遲螢光材料。 [17]如[16]所述之設計方法，其中，前述特定的延遲螢光材料及前述改性化合物的結構的一部分的變更為能夠數值化之變更。 [18]如[16]或[17]所述之設計方法，其中，將前述第3步驟中所設計之再改性化合物視為改性化合物，並重複進行前述第3步驟。 [19]一種有機發光元件的設計方法，該方法包括如下步驟：依據前述式(I)及前述式(II)選擇延遲螢光材料，並使用所選擇之延遲螢光材料來設計有機發光元件。 [20]如[19]所述之設計方法，其包括如下步驟：從將複數種延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)作為資料儲存之延遲螢光材料的資料庫中檢索滿足前述式(I)及前述式(II)之延遲螢光材料；從前述步驟的檢索中命中之延遲螢光材料的組中選擇用於有機發光元件中之延遲螢光材料；及使用前述步驟中所選擇之延遲螢光材料來設計有機發光元件。 [21]一種程式，其用於實施[10]至[20]之任一項所述之方法。 [發明效果]

依據本發明，藉由使用ΔE(Tn-S1)未達0.10eV且ΔE(Tn-T1)未達0.15eV之延遲螢光材料，能夠實現耐久性優異之有機發光元件。又，依據本發明的延遲螢光材料的評價方法，能夠容易評價延遲螢光速度等延遲螢光材料的發光特性。進而，依據本發明的延遲螢光材料的設計方法，能夠設計延遲螢光速度大的延遲螢光材料。

在以下，對本發明的內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件的說明有時依據本發明的代表性實施態樣或具體例而進行，但是本發明並不限定於該種實施態樣或具體例。再者，在本發明中，使用“～”所表示之數值範圍表示包含“～”的前後中所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又，在本發明中，“由～組成”表示僅由“由～組成”的前面所記載者組成，並且不包含除此以外者。又，存在於本發明中所使用之化合物的分子內之氫原子的一部分或全部能夠取代為氘原子( ²H、氘D)。在本說明書的化學結構式中，氫原子表示為H或者省略其表示。例如，在省略表示與苯環的環骨架構成碳原子鍵結之原子時，設為在省略表示之部位H與環骨架構成碳原子鍵結者。在本說明書中，“取代基”這一術語表示除了氫原子及氘原子以外的原子或原子團。另一方面，“經取代或未經取代的”“可以經取代的”這一表現表示氫原子可以經氘原子或取代基取代。又，本發明中之“透明”是指可見光的透射率為50%以上，較佳為80%以上，更佳為90%以上，進一步較佳為99%以上。關於可見光的透射率，能夠藉由紫外-可見光分光光度計進行測定。

＜有機發光元件＞ 本發明的有機發光元件具有發光層，該發光層包含滿足下述式(I)及下述式(II)之延遲螢光材料。 式(I)  ΔE(Tn-S1)＜0.10eV 式(II)  ΔE(Tn-T1)＜0.15eV 在式(I)及式(II)中，Tn表示能量大於延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態。ΔE(Tn-S1)表示延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，並且為藉由從Tn的能量減去最低激發單重態能量而算出之值。ΔE(Tn-T1)表示延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差，並且為藉由從Tn的能量減去最低激發三重態能量而算出之值。 在以下說明中，有時將作為本發明中之“能量大於最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態”的“Tn”稱為“高階激發三重態Tn”。 例如，在延遲螢光材料作為激發三重態取最低激發三重態T1、第2激發三重態T2及第3激發三重態T3且最低激發單重態能量E _S1、最低激發三重態能量E _T1、第2激發三重態能量E _T2、第3激發三重態能量E _T3為下述式所示之關係之情況下， E _T1＜E _S1＜E _T2＜E _T3第2激發三重態T2與高階激發三重態Tn對應，ΔE(Tn-S1)成為ΔE(T2-S1)，ΔE(Tn-T1)成為ΔE(T2-T1)。 又，在最低激發單重態能量E _S1、最低激發三重態能量E _T1、第2激發三重態能量E _T2、第3激發三重態能量E _T3為下述式所示之關係之情況下， E _T1＜E _T2＜E _S1＜E _T3第3激發三重態T3與高階激發三重態Tn對應，ΔE(Tn-S1)成為ΔE(T3-S1)，ΔE(Tn-T1)成為ΔE(T3-T1)。 其中，本發明中之“最低激發單重態能量”及“最低激發三重態能量”為藉由後述步驟求出之最低激發單重態能量(E _S1)和最低激發三重態能量(E _T1)。第2激發三重態T2、第3激發三重態T3等高階激發三重態Tn的能量為藉由量子化學計算B3LYP/6-31G的分子軌道計算而求出之值。

本發明的有機發光元件藉由在發光層中包含滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料而顯示優異之耐久性。推測這是因為如下：滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料由於高階激發三重態Tn與最低激發三重態T1的能量差小，因此容易引起從T1向Tn的能量過度，並且由於高階激發三重態Tn與最低激發單重態S1的能量差小，因此從Tn向S1的逆系間跨越亦效率良好地產生，從而顯示大的延遲螢光速度(逆系間跨越速度)。亦即，推測為如下：在發光層中包含滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料之有機發光元件中，由於延遲螢光材料的延遲螢光速度快，因此抑制由長壽命的三重態激子引起之劣化，顯示優異之元件耐久性。

在以下，對本發明中能夠使用之滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料進行詳細說明。

(延遲螢光材料) 本發明中之“延遲螢光材料”為如下有機化合物：在激發態下產生從激發三重態向激發單重態的逆系間跨越，並在從該激發單重態返回至基態時輻射螢光(延遲螢光)。在本發明中，在藉由螢光壽命測定系統(Hamamatsu Photonics K.K.製條紋照相系統等)測定發光壽命時，將觀測到發光壽命為100ns(奈秒)以上的螢光者稱為延遲螢光材料。 在本發明中，在該種延遲螢光材料中使用上述滿足式(I)及式(II)者、亦即ΔE(Tn-S1)未達0.10eV且ΔE(Tn-T1)未達0.15eV者。延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)較佳為未達0.08eV，更佳為未達0.06eV，例如可以為未達0.04eV、未達0.02eV。又，延遲螢光材料的ΔE(Tn-T1)較佳為未達0.13eV，更佳為未達0.11eV，例如可以為未達0.09eV、未達0.07eV。

滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料不包含金屬原子為較佳。例如，作為滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氮原子、氧原子及硫原子之組中的原子組成之化合物。例如，作為滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氮原子及氧原子之組中的原子組成之化合物。例如，作為滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料，能夠選擇由碳原子、氫原子及氮原子組成之化合物。

關於滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料，例如能夠從具有芳香族烴經一個以上的吸電子基團和一個以上的供電子基團取代之結構之化合物組中進行選擇。構成芳香族烴之芳香環可以為單環，亦可以為兩個以上的環稠合而成之稠環。作為芳香環的較佳例，可以舉出苯環。吸電子基團為具有從該吸電子基團所鍵結之環吸引電子之性質之基，例如能夠從哈米特的σp值為正的基中進行選擇。供電子基團為具有向該供電子基團所鍵結之環供給電子之性質之基，例如能夠從哈米特的σp值為負的基中進行選擇。其中，“哈米特的σp值”為由L.P.哈米特提出者，並且為將取代基對對位取代苯衍生物的反應速率或平衡造成之影響定量化者。關於與本發明中之“哈米特的σp值”相關之說明和各取代基的數值，能夠參考與Hansch, C. et. al., Chem. Rev., 91, 165-195(1991)的σp值相關之記載。 作為受體基團的例，可以舉出氰基和包含氮原子作為環骨架構成原子之芳香族雜6員環基。作為包含氮原子作為環骨架構成原子之芳香族雜6員環基，可以舉出經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的嗒𠯤基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的三唑基。作為供體基團的例，可以舉出經取代或未經取代的二苯基胺基和後述通式(7)所表示之基。 作為本發明中能夠使用之延遲螢光材料的特佳例，可以舉出為下述通式(1)～(6)中的任一個所表示之化合物且滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料。

[化學式4]

在通式(1)～(6)中，D ¹～D ¹⁰分別獨立地表示下述通式(7)所表示之基。其中，D ¹和D ²、D ³和D ⁴、D ⁶和D ⁷、D ⁹和D ¹⁰的各組合的化學結構彼此不同，2個D ¹、3個D ²、2個D ³、2個D ⁴、3個D ⁵、2個D ⁶、2個D ⁸、2個D ⁹的各組合的化學結構彼此相同。通式(1)～(6)及下述通式(7)～(13)中的至少一個氫原子可以經氘原子取代。

[化學式5]

通式(7)所表示之基為下述通式(8)～(13)中的任一個所表示之基為較佳。 [化學式6]

在通式(7)～(13)中，L ¹¹及L ²¹～L ²⁶表示單鍵或2價的連接基。作為2價的連接基，可以舉出經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的雜伸芳基。 在通式(7)～(13)中，R ⁴¹～R ¹¹⁰分別獨立地表示氫原子或取代基。R ⁴¹和R ⁴²、R ⁴²和R ⁴³、R ⁴³和R ⁴⁴、R ⁴⁴和R ⁴⁵、R ⁴⁵和R ⁴⁶、R ⁴⁶和R ⁴⁷、R ⁴⁷和R ⁴⁸、R ⁵¹和R ⁵²、R ⁵²和R ⁵³、R ⁵³和R ⁵⁴、R ⁵⁴和R ⁵⁵、R ⁵⁵和R ⁵⁶、R ⁵⁶和R ⁵⁷、R ⁵⁷和R ⁵⁸、R ⁵⁸和R ⁵⁹、R ⁵⁹和R ⁶⁰、R ⁶¹和R ⁶²、R ⁶²和R ⁶³、R ⁶³和R ⁶⁴、R ⁶⁵和R ⁶⁶、R ⁶⁶和R ⁶⁷、R ⁶⁷和R ⁶⁸、R ⁶⁸和R ⁶⁹、R ⁶⁹和R ⁷⁰、R ⁷²和R ⁷³、R ⁷³和R ⁷⁴、R ⁷⁴和R ⁷⁵、R ⁷⁵和R ⁷⁶、R ⁷⁶和R ⁷⁷、R ⁷⁷和R ⁷⁸、R ⁷⁸和R ⁷⁹、R ⁷⁹和R ⁸⁰、R ⁸¹和R ⁸²、R ⁸²和R ⁸³、R ⁸³和R ⁸⁴、R ⁸⁴和R ⁸⁵、R ⁸⁶和R ⁸⁷、R ⁸⁷和R ⁸⁸、R ⁸⁸和R ⁸⁹、R ⁸⁹和R ⁹⁰、R ⁹¹和R ⁹²、R ⁹³和R ⁹⁴、R ⁹⁴和R ⁹⁵、R ⁹⁵和R ⁹⁶、R ⁹⁶和R ⁹⁷、R ⁹⁷和R ⁹⁸、R ⁹⁹和R ¹⁰⁰、R ¹⁰¹和R ¹⁰²、R ¹⁰²和R ¹⁰³、R ¹⁰³和R ¹⁰⁴、R ¹⁰⁴和R ¹⁰⁵、R ¹⁰⁵和R ¹⁰⁶、R ¹⁰⁷和R ¹⁰⁸、R ¹⁰⁸和R ¹⁰⁹、R ¹⁰⁹和R ¹¹⁰可以彼此鍵結而形成環狀結構。彼此鍵結而形成之環狀結構可以為芳香環，亦可以為脂肪環，並且亦可以為包含雜原子者，環狀結構還可以為兩個環以上的稠環。作為在此所述之雜原子，選自包括氮原子、氧原子及硫原子之組中者為較佳。作為所形成之環狀結構的例，可以舉出苯環、萘環、吡啶環、嗒𠯤環、嘧啶環、吡𠯤環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、咪唑啉環、㗁唑環、異㗁唑環、噻唑環、異噻唑環、環己二烯環、環己烯環、環戊二烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環、呋喃環、噻吩環、㖠啶環、喹㗁啉環、喹啉環等。例如，可以形成如菲環或聯三伸苯環那樣複數個環稠合而成之環。通式(7)所表示之基中所包含之環的數量可以從3～5個的範圍內進行選擇，亦可以從5～7個的範圍內進行選擇。通式(8)～(13)所表示之基中所包含之環的數量可以從5～7個的範圍內進行選擇，亦可以為5個。 作為R ⁴¹～R ¹¹⁰能夠採用之取代基，可以舉出下述取代基組B的基，較佳為碳數1～10的未經取代的烷基或可以經碳數1～10的未經取代的烷基取代的碳數6～10的芳基。在本發明的較佳一態樣中，R ⁴¹～R ¹¹⁰為氫原子或碳數1～10的未經取代的烷基。在本發明的較佳一態樣中，R ⁴¹～R ¹¹⁰為氫原子或碳數6～10的未經取代的芳基。在本發明的較佳一態樣中，R ⁴¹～R ¹¹⁰均為氫原子。 與通式(7)～(13)中之R ⁴¹～R ¹¹⁰所鍵結之碳原子(環骨架構成碳原子)可以分別獨立地取代為氮原子。亦即，通式(7)～(13)中之C-R ⁴¹～C-R ¹¹⁰可以分別獨立地取代為N。取代為氮原子之數量在通式(7)～(13)所表示之基中為0～4個為較佳，1～2個為更佳。在本發明的一態樣中，取代為氮原子之數量為0個。又，在兩個以上取代為氮原子之情況下，在一個環中經取代之氮原子的數量為1個為較佳。 在通式(7)～(13)中，X ¹～X ⁶表示氧原子、硫原子或N-R。在本發明的一態樣中，X ¹～X ⁶為氧原子。在本發明的一態樣中，X ¹～X ⁶為硫原子。在本發明的一態樣中，X ¹～X ⁶為N-R。R表示氫原子或取代基，取代基為較佳。作為取代基，可以例示出從上述取代基組A中選擇之取代基。例如，可以較佳地採用未經取代的苯基或者經選自包括烷基或芳基之組中的一個基或兩個以上組合而獲得之基取代之苯基。 在通式(7)～(13)中，*表示鍵結位置。

又，通式(7)所表示之基可以為經取代或未經取代的9-咔唑基，亦可以為被經取代或未經取代的9-咔唑基取代之芳基或者被經取代或未經取代的9-咔唑基取代之雜芳基。其中，9-咔唑基中之取代基的較佳位置為3位及6位中的至少一者。 其中，通式(7)所表示之基中的至少一個為通式(8)～(13)中的任一個所表示之基為較佳。亦即，通式(1)的D ¹及D ²中的至少一者、通式(2)的D ³及D ⁴中的至少一者、通式(3)的D ⁵、通式(4)的D ⁶及D ⁷中的至少一者、通式(5)的D ⁸、通式(6)的D ⁹及D ¹⁰中的至少一者為通式(8)～(13)中的任一個所表示之基為較佳。又，在通式(1)、(2)、(4)、(6)中，D ²、D ⁴、D ⁶、D ⁹為通式(8)～(13)中的任一個所表示之基，D ¹、D ³、D ⁷、D ¹⁰為經取代或未經取代的9-咔唑基、被經取代或未經取代的9-咔唑基取代之芳基或者被經取代或未經取代的9-咔唑基取代之雜芳基亦較佳。

在通式(2)及(5)中，Ar ¹及Ar ²分別獨立地表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基(其中，通式(7)所表示之基除外)。Ar ¹及Ar ²為經取代或未經取代的芳基為較佳，經取代或未經取代的苯基為更佳，未經取代的苯基或氫原子中的至少一個經氘原子取代之苯基為進一步較佳。

在本發明的較佳態樣中，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料為通式(2)所表示之化合物且Tn為第3激發三重態T3之化合物。在本發明的更佳態樣中，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料為由通式(2)表示、D ⁴為通式(13)所表示之基之化合物且Tn為第3激發三重態T3之化合物。 在本發明的另一較佳態樣中，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料為通式(4)或(5)所表示之化合物且Tn為第2激發三重態T2之化合物。在本發明的另一更佳態樣中，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料為由通式(4)表示、D ⁶為通式(13)所表示之基之化合物且Tn為第2激發三重態T2之化合物。在本發明的又一更佳態樣中，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料為由通式(5)表示、D ⁸為通式(13)所表示之基之化合物且Tn為第2激發三重態T2之化合物。

在以下，例示出本發明中能夠使用之滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料的具體例。其中，本發明中能夠使用之延遲螢光材料不應被該等具體例做限定性地解釋。

[化學式7]

在上述化合物T1～T12中，在化合物T1～T5中，第3激發三重態T3與Tn對應，在化合物T6～T11中，第2激發三重態T2與Tn對應。

在本說明書中，“烷基”可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀中的任一個。又，可以混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中的兩種以上。烷基的碳數例如能夠設為1以上、2以上、4以上。又，碳數能夠設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烷基的具體例，可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基、2-乙基己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、環戊基、環己基、環庚基。取代基的烷基可以進一步經芳基取代。 “烯基”可以為直鏈狀、支鏈狀、環狀中的任一個。又，可以混合存在直鏈部分、環狀部分及支鏈部分中的兩種以上。烯基的碳數例如能夠設為2以上、4以上。又，碳數能夠設為30以下、20以下、10以下、6以下、4以下。作為烯基的具體例，可以舉出乙烯基、正丙烯基、異丙烯基、正丁烯基、異丁烯基、正戊烯基、異戊烯基、正己烯基、異己烯基、2-乙基己烯基。取代基的烯基可以進一步經取代基取代。 “芳基”及“雜芳基”可以為單環，亦可以為兩個以上的環稠合而成之稠環。在為稠環之情況下，所稠合之環的數量為2～6個為較佳，例如能夠從2～4個中進行選擇。作為環的具體例，可以舉出苯環、吡啶環、嘧啶環、三𠯤環、萘環、蒽環、菲環、聯三伸苯環、喹啉環、吡𠯤環、喹㗁啉環、㖠啶環，亦可以為該等稠合而成之環。作為芳基或雜芳基的具體例，可以舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。芳基的環骨架構成原子數為6～40為較佳，6～20為更佳，可以在6～14的範圍內進行選擇或者在6～10的範圍內進行選擇。雜芳基的環骨架構成原子數為4～40為較佳，5～20為更佳，可以在5～14的範圍內進行選擇或者在5～10的範圍內進行選擇。“伸芳基”及“雜芳基”能夠設為將芳基及雜芳基的說明中之價數從1替換為2者。

在本說明書中，“取代基組A”表示選自包括羥基、鹵素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(例如，碳數1～40)、烷氧基(例如，碳數1～40)、烷硫基(例如，碳數1～40)、芳基(例如，碳數6～30)、芳氧基(例如，碳數6～30)、芳硫基(例如，碳數6～30)、雜芳基(例如，環骨架構成原子數5～30)、雜芳氧基(例如，環骨架構成原子數5～30)、雜芳硫基(例如，環骨架構成原子數5～30)、醯基(例如，碳數1～40)、烯基(例如，碳數1～40)、炔基(例如，碳數1～40)、烷氧羰基(例如，碳數1～40)、芳氧羰基(例如，碳數1～40)、雜芳氧羰基(例如，碳數1～40)、甲矽烷基(例如，碳數1～40的三烷基甲矽烷基)及硝基之組中的一個基或兩個以上組合而獲得之基。 在本說明書中，“取代基組B”表示選自包括烷基(例如，碳數1～40)、烷氧基(例如，碳數1～40)、芳基(例如，碳數6～30)、芳氧基(例如，碳數6～30)、雜芳基(例如，環骨架構成原子數5～30)、雜芳氧基(例如，環骨架構成原子數5～30)、二芳胺基(例如，碳數0～20)之組中的一個基或兩個以上組合而獲得之基。 在本說明書中，“取代基組C”表示選自包括烷基(例如，碳數1～20)、芳基(例如，碳數6～22)、雜芳基(例如，環骨架構成原子數5～20)、二芳胺基(例如，碳數12～20)之組中的一個基或兩個以上組合而獲得之基。 在本說明書中，“取代基組D”表示選自包括烷基(例如，碳數1～20)、芳基(例如，碳數6～22)及雜芳基(例如，環骨架構成原子數5～20)之組中的一個基或兩個以上組合而獲得之基。 在本說明書中，“取代基組E”表示選自包括烷基(例如，碳數1～20)及芳基(例如，碳數6～22)之組中的一個基或兩個以上組合而獲得之基。 在本說明書中，關於記載為“取代基”或“經取代或未經取代的”時的取代基，例如可以從取代基組A中進行選擇，亦可以從取代基組B中進行選擇，亦可以從取代基組C中進行選擇，亦可以從取代基組D中進行選擇，亦可以從取代基組E中進行選擇。

在本說明書中，化合物的最低激發單重態能量(E _S1)和最低激發三重態能量(E _T1)為藉由下述步驟而求出之值。ΔE _ST為藉由計算E _S1-E _T1而求出之值。 (1)最低激發單重態能量(E _S1) 製備測定對象化合物的薄膜或甲苯溶液(濃度10 ^-5mol/L)作為試樣。在常溫(300K)下測定該試樣的螢光光譜。在螢光光譜中，將縱軸設為發光，將橫軸設為波長。相對於該發光光譜的短波長側的上升繪製切線，並求出該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]。將藉由以下所示之換算式將該波長值換算成能量值而獲得之值設為E _S1。 換算式：E _S1[eV]=1239.85/λedge 關於後述實施例中之發光光譜的測定，使用LED光源(Thorlabs, Inc.製、M300L4)作為激發光源，並藉由檢測器(Hamamatsu Photonics K.K.製、PMA-12多頻道光譜儀 C10027-01)來進行。 (2)最低激發三重態能量(E _T1) 藉由液態氮將與在最低激發單重態能量(E _S1)的測定中所使用者相同的試樣冷卻至77[K]，將激發光(300nm)照射到磷光測定用試樣上，並使用檢測器來測定磷光。將照射激發光之後100毫秒以後的發光設為磷光光譜。相對於該磷光光譜的短波長側的上升繪製切線，並求出該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]。將藉由以下所示之換算式將該波長值換算成能量值而獲得之值設為E _T1。 換算式：E _T1[eV]=1239.85/λedge 相對於磷光光譜的短波長側的上升之切線以如下方式繪製。在光譜曲線上從磷光光譜的短波長側移動至光譜的極大值中最短波長側的極大值時，考慮朝向長波長側在曲線上的各點上之切線。該切線隨著曲線上升(亦即，隨著縱軸增加)而斜率增加。將在該斜率的值取極大值之點上繪製之切線設為相對於該磷光光譜的短波長側的上升之切線。 再者，具有光譜的最大峰值強度的10%以下的峰值強度之極大點不包含於上述最短波長側的極大值中而最接近最短波長側的極大值，將在斜率的值取極大值之點上繪製之切線設為相對於該磷光光譜的短波長側的上升之切線。

[發光層的其他成分] 發光層可以僅由滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料構成，亦可以包含其他成分。作為其他成分，可以舉出主體材料。

(主體材料) 主體材料具有負責傳輸載子之功能為較佳。又，主體材料具有將滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料的能量限制在該化合物中之功能為較佳。藉此，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料能夠將藉由在分子內空穴與電子再鍵結而產生之能量及從主體材料接收之能量效率良好地轉換成發光。為了發揮能量的限制功能，主體材料的最低激發單重態能量高於滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料為較佳，最低激發單重態能量和最低激發三重態能量均高於滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料為更佳。 作為主體材料，具有空穴傳輸能力和電子傳輸能力，並且防止發光的長波長化，進而具有高的玻璃轉移溫度之有機化合物為較佳。又，在本發明的較佳一態樣中，主體材料從不輻射延遲螢光的化合物中進行選擇。來自主體材料的發光未達來自本發明的有機電致發光元件的發光的1%為較佳，未達0.1%為更佳，例如可以為未達0.01%及檢測極限以下。 主體材料不包含金屬原子為較佳。例如，作為主體材料，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氮原子、氧原子及硫原子之組中的原子組成之化合物。例如，作為主體材料，能夠選擇由選自包括碳原子、氫原子、氮原子及氧原子之組中的原子組成之化合物。例如，作為主體材料，能夠選擇由碳原子、氫原子及氮原子組成之化合物。 在以下，舉出能夠用作主體材料之較佳化合物。

[化學式8]

在使用主體材料之情況下，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料在發光層中所含有之量為0.1重量%以上為較佳，1重量%以上為更佳，並且50重量%以下為較佳，20重量%以下為更佳，10重量%以下為進一步較佳。

[有機發光元件的整體結構] 本發明的有機發光元件可以為有機光致發光元件，亦可以為有機電致發光元件。有機光致發光元件(有機PL元件)具有在基板上至少形成了發光層之結構。有機電致發光元件具有陽極、陰極及在陽極與陰極之間包括發光層之至少一層有機層。構成有機電致發光元件之有機層可以僅由發光層構成，亦可以包括除了發光層以外的有機層。例如，在陽極與發光層之間、在發光層與陰極之間可以分別介在有機層，亦可以不介在。換言之，陽極和發光層可以以直接接觸的方式積層，亦可以以不直接接觸的方式積層。又，發光層和陰極可以以直接接觸的方式積層，亦可以以不直接接觸的方式積層。發光層位於陽極與陰極之間，在陽極與陰極之間的區域中以不突出的狀態配置有發光層整體為較佳。 本發明的有機電致發光元件可以具有支撐陽極、陰極及包括發光層之至少一層有機層之基板。此時，基板可以配置於陽極的與發光層相反的一側，亦可以配置於陰極的與發光層相反的一側。又，本發明的有機電致發光元件可以為大部分的光從與基板相反的一側射出之頂部發光方式的元件，亦可以為大部分的光從基板側射出之底部發光方式的元件。其中，“大部分的光”表示從元件射出之光的量的60%以上的光。 在以下，對有機電致發光元件的各構件及各層進行說明。再者，基板和發光層的說明亦對應於有機光致發光元件的基板和發光層。

(發光層) 本發明的有機發光元件的發光層包含滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料。發光層還可以包含主體材料。關於滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料的說明，能夠參考上述[延遲螢光材料]一欄的記載，關於主體材料的說明，能夠參考上述(主體材料)一欄的記載。發光層能夠設為如下結構：除了滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料和主體材料以外，不包含進行電荷或能量的授受之化合物、或除了硼以外的金屬元素。又，發光層亦能夠僅由化合物構成，該化合物由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、硼原子、氧原子及硫原子之組中的原子組成。例如，發光層能夠僅由化合物構成，該化合物由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、硼原子及氧原子之組中的原子組成。例如，發光層能夠僅由化合物構成，該化合物由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、硼原子及硫原子之組中的原子組成。例如，發光層能夠僅由化合物構成，該化合物由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子及硼原子之組中的原子組成。例如，發光層能夠僅由化合物構成，該化合物由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子之組中的原子組成。例如，發光層能夠僅由化合物構成，該化合物由選自包括碳原子、氫原子、氘原子及氮原子之組中的原子組成。發光層可以包含由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子之組中的原子構成之延遲螢光材料。又，發光層可以包含由選自包括碳原子、氫原子、氘原子及氮原子之組中的原子構成之延遲螢光材料。發光層可以包含由選自包括碳原子、氫原子、氮原子及氧原子之組中的原子構成之主體材料和由選自包括碳原子、氫原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子之組中的原子構成之延遲螢光材料。又，發光層可以包含由選自包括碳原子、氫原子、氮原子及氧原子之組中的原子構成之主體材料和由選自包括碳原子、氫原子、氘原子及氮原子之組中的原子構成之延遲螢光材料。 關於發光層，可以藉由對滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料進行蒸鍍而形成，亦可以藉由對滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料和主體材料進行共蒸鍍而形成，亦可以藉由將預先混合滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料和主體材料而製備之混合物作為蒸鍍源進行蒸鍍而形成，亦可以使用使滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料溶解而獲得之溶液或使滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料和主體材料溶解而獲得之溶液並藉由塗佈法而形成。

在以下，對除了有機電致發光元件的各構件及發光層以外的各層進行說明。

基材： 在一些實施形態中，本發明的有機電致發光元件被基材保持，該基材並無特別限定，只要使用通常在有機電致發光元件中通常使用之、例如由玻璃、透明塑膠、石英及矽形成之任一材料即可。

陽極： 在一些實施形態中，有機電致發光裝置的陽極由金屬、合金、導電性化合物或該等組合製造。在一些實施形態中，前述金屬、合金或導電性化合物具有高的功函數(4eV以上)。在一些實施形態中，前述金屬為Au。在一些實施形態中，導電性的透明材料可以從CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO ₂及ZnO進行選擇。在一些實施形態中，使用IDIXO(In ₂O ₃-ZnO)等能夠形成透明的導電膜之非晶材料。在一些實施形態中，前述陽極為薄膜。在一些實施形態中，前述薄膜藉由蒸鍍或濺鍍來製作。在一些實施形態中，藉由光微影方法對前述薄膜進行圖案化。在一些實施形態中，在圖案不需要高精度(例如，約100μm以上)的情況下，該圖案可以使用較佳形狀的遮罩對電極材料進行蒸鍍或濺鍍而形成。在一些實施形態中，在能夠塗佈有機導電性化合物等塗佈材料時，可以使用印刷法或塗佈法等濕膜形成方法。在一些實施形態中，在輻射光穿過陽極時，陽極具有超過10%的透射率，該陽極每單位面積具有幾百歐姆以下的片電阻。在一些實施形態中，陽極的厚度為10～1,000nm。在一些實施形態中，陽極的厚度為10～200nm。在一些實施形態中，陽極的厚度依據所使用之材料而發生變動。

陰極： 在一些實施形態中，前述陰極由具有低的功函數之金屬(4eV以下)(稱為電子注入金屬)、合金、導電性化合物或其組合等電極材料製作。在一些實施形態中，前述電極材料可以從鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂-銅混合物、鎂-銀混合物、鎂-鋁混合物、鎂-銦混合物、鋁-氧化鋁(Al ₂O ₃)混合物、銦、鋰-鋁混合物及稀土元素進行選擇。在一些實施形態中，可以使用電子注入金屬與具有高於電子注入金屬的功函數之穩定的金屬亦即第2金屬的混合物。在一些實施形態中，前述混合物可以從鎂-銀混合物、鎂-鋁混合物、鎂-銦混合物、鋁-氧化鋁(Al ₂O ₃)混合物、鋰-鋁混合物及鋁進行選擇。在一些實施形態中，前述混合物提高電子注入特性及對氧化之耐性。在一些實施形態中，陰極藉由蒸鍍或濺鍍將電極材料形成為薄膜來製造。在一些實施形態中，前述陰極每單位面積具有幾百歐姆以下的片電阻。在一些實施形態中，前述陰極的厚度為10nm～5μm。在一些實施形態中，前述陰極的厚度為50～200nm。在一些實施形態中，有機電致發光元件的陽極及陰極中的任一個為透明或半透明，以使輻射光透射。在一些實施形態中，透明或半透明的電致發光元件提高光輻射亮度。 在一些實施形態中，藉由由針對前述陽極所述之導電性的透明的材料形成前述陰極來形成透明或半透明的陰極。在一些實施形態中，元件包含陽極和陰極，但是均為透明或半透明。

注入層： 注入層為電極與有機層之間的層。在一些實施形態中，前述注入層減少驅動電壓，並且增強光輻射亮度。在一些實施形態中，前述注入層包括空穴注入層和電子注入層。前述注入層能夠配置於陽極與發光層或空穴傳輸層之間以及陰極與發光層或電子傳輸層之間。在一些實施形態中，存在注入層。在一些實施形態中，不存在注入層。 在以下，舉出能夠用作空穴注入材料之較佳化合物例。

[化學式9]

接著，舉出能夠用作電子注入材料之較佳化合物例。 [化學式10]

障壁層： 障壁層為能夠阻止存在於發光層中之電荷(電子或空穴)和/或激子向發光層的外側擴散之層。在一些實施形態中，電子障壁層存在於發光層與空穴傳輸層之間以阻止電子穿過發光層而到達空穴傳輸層。在一些實施形態中，空穴障壁層存在於發光層與電子傳輸層之間以阻止空穴穿過發光層而到達電子傳輸層。在一些實施形態中，障壁層阻止激子向發光層的外側擴散。在一些實施形態中，電子障壁層及空穴障壁層構成激子障壁層。本說明書中所使用之術語“電子障壁層”或“激子障壁層”包括具有電子障壁層的功能及激子障壁層的功能這兩者之層。

空穴障壁層： 空穴障壁層作為電子傳輸層而發揮功能。在一些實施形態中，在電子的傳輸期間，空穴障壁層阻止空穴到達電子傳輸層。在一些實施形態中，空穴障壁層提高發光層中之電子與空穴的再鍵結的機率。用於空穴障壁層中之材料可以為與針對電子傳輸層所述者相同的材料。 在以下，舉出能夠用於空穴障壁層中之較佳化合物例。

[化學式11]

電子障壁層： 電子障壁層傳輸空穴。在一些實施形態中，在空穴的傳輸期間，電子障壁層阻止電子到達空穴傳輸層。在一些實施形態中，電子障壁層提高發光層中之電子與空穴的再鍵結的機率。用於電子障壁層中之材料可以為與針對空穴傳輸層所述者相同的材料。 在以下，舉出能夠用作電子障壁材料之較佳化合物的具體例。

[化學式12]

激子障壁層： 激子障壁層阻止藉由發光層中之空穴與電子的再鍵結而產生之激子擴散至電子傳輸層。在一些實施形態中，激子障壁層能夠有效地限制(confinement)發光層中之激子。在一些實施形態中，提高裝置的光輻射效率。在一些實施形態中，激子障壁層在陽極側和陰極側中的任一側與發光層相鄰及與其兩側的發光層相鄰。在一些實施形態中，在激子障壁層存在於陽極側時，該層可以存在於空穴傳輸層與發光層之間並與該發光層相鄰。在一些實施形態中，在激子障壁層存在於陰極側時，該層可以存在於發光層與陰極之間並與該發光層相鄰。在一些實施形態中，空穴注入層、電子障壁層或相同的層存在於陽極與和陽極側的發光層相鄰之激子障壁層之間。在一些實施形態中，空穴注入層、電子障壁層、空穴障壁層或相同的層存在於陰極與和陰極側的發光層相鄰之激子障壁層之間。在一些實施形態中，激子障壁層包含激發單重態能量和激發三重態能量，其至少一個分別高於發光材料的激發單重態能量和激發三重態能量。

空穴傳輸層： 空穴傳輸層包含空穴傳輸材料。在一些實施形態中，空穴傳輸層為單層。在一些實施形態中，空穴傳輸層具有複數個層。 在一些實施形態中，空穴傳輸材料具有空穴的注入或傳輸特性及電子的障壁特性中的一個特性。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為有機材料。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為無機材料。作為本發明中能夠使用之公知的空穴傳輸材料的例，並無限定，但是可以舉出三唑衍生物、㗁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、烯丙胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、㗁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺共聚物及導電性高分子寡聚物(尤其噻吩寡聚物)或其組合。在一些實施形態中，空穴傳輸材料可以從卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯胺化合物進行選擇。在一些實施形態中，空穴傳輸材料為芳香族三級胺化合物。在以下，舉出能夠用作空穴傳輸材料之較佳化合物的具體例。

[化學式13]

電子傳輸層： 電子傳輸層包含電子傳輸材料。在一些實施形態中，電子傳輸層為單層。在一些實施形態中，電子傳輸層具有複數個層。 在一些實施形態中，電子傳輸材料只要具有將從陰極注入之電子傳輸至發光層之功能即可。在一些實施形態中，電子傳輸材料還作為空穴障壁材料而發揮功能。作為本發明中能夠使用之電子傳輸層的例，並無限定，但是可以舉出硝基取代茀衍生物、二苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亞胺、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)衍生物、蒽醌基二甲烷、蒽酮衍生物、㗁二唑衍生物、唑衍生物、𠯤衍生物或者其組合或其聚合物。在一些實施形態中，電子傳輸材料為噻二唑衍生物或喹㗁啉衍生物。在一些實施形態中，電子傳輸材料為聚合物材料。在以下，舉出能夠用作電子傳輸材料之較佳化合物的具體例。

[化學式14]

進而，舉出作為能夠添加到各有機層中的材料的較佳化合物例。例如，可以考慮作為穩定化材料進行添加等。

[化學式15]

具體地例示出能夠用於有機電致發光元件中之較佳材料，但是能夠用於本發明中之材料不被以下的示例性化合物做限定性地解釋。又，即使為作為具有特定功能之材料例示出之化合物，亦能夠轉用為具有其他功能之材料。

裝置： 在一些實施形態中，發光層併入裝置中。例如，裝置包括OLED閥、OLED燈、電視用顯示器、電腦用監視器、移動電話及平板，但是並不限定於該等。 在一些實施形態中，電子裝置包括OLED，該OLED具有陽極、陰極及包括該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層。 在一些實施形態中，本說明書中所記載的結構物能夠併入OLED或光電子裝置等各種感光性或光活化裝置中。在一些實施形態中，前述結構物能夠用於促進裝置內的電荷轉移或能量轉移和/或用作空穴傳輸材料。作為前述裝置，例如可以舉出有機發光二極體(OLED)、有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學檢測裝置、有機感光器、有機場淬滅(field-quench)裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)或有機雷射二極體(O-laser)。

閥或燈： 在一些實施形態中，電子裝置包括OLED，該OLED具有陽極、陰極、包括該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層。 在一些實施形態中，裝置包括不同顏色之OLED。在一些實施形態中，裝置包括包含OLED的組合之陣列。在一些實施形態中，OLED的前述組合為三種顏色的組合(例如，RGB)。在一些實施形態中，OLED的前述組合為既不是紅色亦不是綠色亦不是藍色的顏色(例如，橙色及黃綠色)的組合。在一些實施形態中，OLED的前述組合為兩種顏色、四種顏色或其以上的顏色的組合。 在一些實施形態中，裝置為OLED燈，該OLED燈具備： 電路板，具備具有安裝面之第1面和與第1面相對的第2面，並且劃分至少一個開口部； 至少一個OLED，其為前述安裝面上的至少一個OLED，該至少一個OLED包括陽極、陰極及包括該陽極與該陰極之間的發光層之至少一個有機層且具有發光結構； 電路板用殼體；及 至少一個連接器，配置於前述殼體的端部，並且前述殼體及前述連接器劃分適合安裝於照明設備上之封裝。 在一些實施形態中，前述OLED燈具有複數個OLED，該複數個OLED安裝於電路板上以使光向複數個方向輻射。在一些實施形態中，向第1方向發射之一部分的光偏振而向第2方向輻射。在一些實施形態中，使用反射器將向第1方向發射之光偏振。

顯示器或屏幕： 在一些實施形態中，本發明的發光層能夠用於屏幕或顯示器中。在一些實施形態中，本發明之化合物並無限定，但是使用真空蒸發、沉積、蒸鍍或化學蒸鍍(CVD)等步驟沉積到基材上。在一些實施形態中，前述基材為用於提供具有獨特縱橫比的像素之兩面蝕刻中的照相板結構。前述屏幕(並且，亦稱為遮罩)可以用於OLED顯示器的製造步驟中。藉由設計相對應之原圖圖案，能夠在垂直方向上配置像素之間的非常陡峭的窄連接桿以及在水平方向上配置大範圍的傾斜開口部。藉此，能夠在優化TFT背板上的化學蒸鍍的同時，構成高解析度顯示器所需之像素的精細的圖案。 藉由像素的內部圖案化，能夠在水平方向及垂直方向上構成各種縱橫比的三維像素開口部。進而，像素區域中的被圖像化之“條紋”或半色調圓的使用保護特定區域中之蝕刻，直至將該等特定圖案底切並從基材移除。此時，所有像素區域以相同的蝕刻速度進行處理，但是其深度依據半色調圖案而發生變化。藉由變更半色調圖案的尺寸及間隔，能夠進行像素內的保護率各種不同之蝕刻，能夠進行形成陡峭的垂直傾斜時所需的局部深度蝕刻。 蒸鍍遮罩用較佳材料為因鋼。因鋼為在鋼廠冷軋成長的薄型片狀之金屬合金。因鋼無法作為鎳遮罩電沉積到旋轉心軸上。用於在蒸鍍用遮罩內形成開口區域的適當且低成本的方法為基於濕式化學蝕刻之方法。 在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案為基材上的像素矩陣。在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案使用微影(例如，光微影及電子束微影)進行加工。在一些實施形態中，屏幕或顯示圖案使用濕式化學蝕刻進行加工。在又一實施形態中，屏幕或顯示圖案使用電漿蝕刻進行加工。

裝置的製造方法： 關於OLED顯示器，通常形成大型母板，接著以單元面板單位切割該母板來製造。通常，母板上的各單元面板藉由如下形成：在基底基材上形成具有活性層和源極/汲極電極之薄膜電晶體(TFT)，在前述TFT上塗佈平坦化膜以依序經時形成像素電極、發光層、對電極及封裝層，並從前述母板進行切割。 關於OLED顯示器，通常形成大型母板，接著以單元面板單位切割該母板來製造。通常，母板上的各單元面板藉由如下形成：在基底基材上形成具有活性層和源極/汲極電極之薄膜電晶體(TFT)，在前述TFT上塗佈平坦化膜以依序經時形成像素電極、發光層、對電極及封裝層，並從前述母板進行切割。

在本發明的另一態樣中，提供一種有機發光二極體(OLED)顯示器的製造方法，該方法包括如下步驟： 在母板的基底基材上形成障壁層； 在前述障壁層上以單元面板單位形成複數個顯示單元； 在前述單元面板的顯示單元的各自上形成封裝層；及 在前述單元面板之間的界面部上塗佈有機薄膜。 在一些實施形態中，障壁層例如為由SiNx形成之無機薄膜，障壁層的端部被由聚醯亞胺或丙烯酸形成之有機薄膜被覆。在一些實施形態中，有機薄膜輔助母板以單元面板單位被軟切。 在一些實施形態中，薄膜電晶體(TFT)層具有發光層、閘電極及源極/汲極電極。複數個顯示單元的各自可以具有薄膜電晶體(TFT)層、形成於TFT層上之平坦化膜及形成於平坦化膜上之發光單元，塗佈於前述界面部上之有機薄膜由與前述平坦化膜的材料相同的材料形成，並且與前述平坦化膜的形成同時形成。在一些實施形態中，前述發光單元藉由鈍化層、它們之間的平坦化膜及被覆並保護發光單元之封裝層與TFT層連接。在前述製造方法的一些實施形態中，前述有機薄膜不與顯示單元連接，亦不與封裝層連接。

前述有機薄膜和平坦化膜的各自可以包含聚醯亞胺及丙烯酸中的任一個。在一些實施形態中，前述障壁層可以為無機薄膜。在一些實施形態中，前述基底基材可以由聚醯亞胺形成。前述方法還可以包括在由聚醯亞胺形成之基底基材的一個表面上形成障壁層之前，在該基底基材的另一個表面上安裝由玻璃材料形成之載子基材之步驟和在沿界面部切割之前，從基底基材分離前述載子基材之步驟。在一些實施形態中，前述OLED顯示器為柔性顯示器。 在一些實施形態中，前述鈍化層為配置於TFT層上以被覆TFT層之有機薄膜。在一些實施形態中，前述平坦化膜為形成於鈍化層上之有機薄膜。在一些實施形態中，與形成於障壁層的端部之有機薄膜相同地，前述平坦化膜由聚醯亞胺或丙烯酸形成。在一些實施形態中，在製造OLED顯示器時，前述平坦化膜及有機薄膜同時形成。在一些實施形態中，前述有機薄膜可以形成於障壁層的端部，藉此該有機薄膜的一部分直接與基底基材接觸，而該有機薄膜的其餘部分在包圍障壁層的端部的同時，與障壁層接觸。

在一些實施形態中，前述發光層具有像素電極、對電極及配置於該像素電極與該對電極之間的有機發光層。在一些實施形態中，前述像素電極與TFT層的源極/汲極電極連接。 在一些實施形態中，在通過TFT層而向像素電極施加電壓時，在像素電極與對電極之間形成適當的電壓，藉此有機發光層輻射光，從而形成圖像。以下，將具有TFT層和發光單元之圖像形成單元稱為顯示單元。 在一些實施形態中，被覆顯示單元並防止外部的水分的滲透之封裝層可以形成為有機薄膜和無機薄膜交替積層而成之薄膜狀封裝結構。在一些實施形態中，前述封裝層具有複數個薄膜積層而成之薄膜狀封裝結構。在一些實施形態中，塗佈於界面部上之有機薄膜與複數個顯示單元的各自隔開間隔而配置。在一些實施形態中，前述有機薄膜以如下態樣形成：一部分的有機薄膜直接與基底基材接觸，而有機薄膜的其餘部分在包圍障壁層的端部的同時，與障壁層接觸。

在一實施形態中，OLED顯示器為柔性，並且使用由聚醯亞胺形成之柔軟的基底基材。在一些實施形態中，前述基底基材形成於由玻璃材料形成之載子基材上，接著分離該載子基材。 在一些實施形態中，障壁層形成於載子基材的相反的一側的基底基材的表面上。在一實施形態中，依據各單元面板的尺寸對前述障壁層進行圖案化。例如，在母板的所有表面上形成基底基材的同時，依據各單元面板的尺寸形成障壁層，藉此在單元面板的障壁層之間的界面部上形成凹槽。各單元面板能夠沿前述凹槽切割。

在一些實施形態中，前述製造方法還包括沿界面部切割之步驟，其中，凹槽形成於障壁層上，至少一部分的有機薄膜形成於凹槽中，該凹槽不會穿透到基底基材中。在一些實施形態中，形成各單元面板的TFT層，作為無機薄膜之鈍化層和作為有機薄膜之平坦化膜配置於TFT層上以被覆TFT層。例如，在形成聚醯亞胺或丙烯酸製的平坦化膜的同時，界面部的凹槽例如被聚醯亞胺或丙烯酸製的有機薄膜被覆。這防止如下：在各單元面板在界面部上沿凹槽切割時，由於將所產生之衝擊吸收到有機薄膜而產生龜裂。亦即，在所有障壁層由於沒有有機薄膜而完全暴露之情況下，在各單元面板在界面部上沿凹槽切割時，所產生之衝擊被傳遞到障壁層，藉此產生龜裂之風險增加。然而，在一實施形態中，障壁層之間的界面部的凹槽被有機薄膜被覆以吸收在沒有有機薄膜的情況下能夠傳遞到障壁層之衝擊，因此可以軟切各單元面板以防止在障壁層中產生龜裂。在一實施形態中，被覆界面部的凹槽之有機薄膜及平坦化膜彼此隔開間隔而配置。例如，在有機薄膜及平坦化膜彼此連接為一個層之情況下，外部的水分有可能通過平坦化膜和有機薄膜的殘留部分而浸入到顯示單元中，因此有機薄膜及平坦化膜彼此隔開間隔而配置，以使有機薄膜與顯示單元隔開間隔而配置。

在一些實施形態中，顯示單元藉由發光單元的形成而形成，封裝層配置於顯示單元上以被覆顯示單元。藉此，在完全製造母板之後，從基底基材分離承載基底基材之載子基材。在一些實施形態中，若向載子基材輻射雷射光束，則載子基材由於載子基材與基底基材之間的熱膨脹係數的不同而從基底基材分離。 在一些實施形態中，母板以單元面板單位切割。在一些實施形態中，母板使用切割器沿單元面板之間的界面部切割。在一些實施形態中，母板所沿著切割之界面部的凹槽被有機薄膜被覆，因此在切割期間，該有機薄膜吸收衝擊。在一些實施形態中，在切割期間，能夠防止在障壁層中產生龜裂。 在一些實施形態中，前述方法減少產品的不良率，並且穩定其品質。 另一態樣為OLED顯示器，該OLED顯示器具有形成於基底基材上之障壁層、形成於障壁層上之顯示單元、形成於顯示單元上之封裝層及塗佈於障壁層的端部之有機薄膜。

＜延遲螢光材料的評價方法＞ 接著，對本發明的延遲螢光材料的評價方法進行說明。 本發明的延遲螢光材料的評價方法包括如下步驟：依據下述式(I)及下述式(II)，對延遲螢光材料的發光特性進行評價。 式(I)  ΔE(Tn-S1)＜0.10eV 式(II)  ΔE(Tn-T1)＜0.15eV 在式(I)及式(II)中，Tn表示能量大於延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。 關於式(I)及式(II)的說明，能夠參考上述＜有機發光元件＞一欄的記載。其中，本發明的評價方法中所使用之ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)可以為實測值，亦可以為計算值。關於ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)，能夠使用量子化學計算B3LYP/6-31G的分子軌道計算來求出。 藉由本發明的評價方法評價之延遲螢光材料並無特別限制，可以為公知的延遲螢光材料，亦可以為未知的延遲螢光材料。關於延遲螢光材料的定義，能夠參考上述[延遲螢光材料]一欄的記載。 在本發明的一態樣中，將滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料的發光特性比不滿足式(I)及式(II)中的至少一者的延遲螢光材料的發光特性評價得更高。 如後述實施例中所示，ΔE(Tn-S1)未達0.10eV且ΔE(Tn-T1)未達0.15eV之延遲螢光材料、亦即滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料比不滿足式(I)及式(II)中的至少一者的延遲螢光材料顯示更大的延遲螢光速度。於是，可以說延遲螢光速度大的延遲螢光材料能夠將激發三重態能量效率良好地利用於發光中，因此顯示高的發光效率。因此，滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料能夠評價為發光效率等發光特性高。 又，在延遲螢光材料中，存在如下相關關係：ΔE(Tn-S1)和ΔE(Tn-T1)愈小者，延遲螢光速度變得愈快。因此，求出評價對象的延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)，依據ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的相關關係及ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的相關關係分別求出與評價對象的ΔE(Tn-S1)、ΔE(Tn-T1)對應之延遲螢光速度的值，從而能夠將該等值予測為評價對象的延遲螢光速度。藉此，能夠對評價對象的延遲螢光特性或與延遲螢光速度相關之發光特性進行更詳細地評價。作為與延遲螢光速度相關之發光特性，可以舉出發光效率、Forster能量轉移效率、發光光譜、半寬度、元件耐久性。其中，依據相關關係求出之延遲螢光速度中作為評價對象的延遲螢光速度的予測值採用的是依據相關性更高的相關關係求出之延遲螢光速度為較佳。

在本發明的評價方法的一態樣中，其包括如下步驟：依據由ΔE(Tn-S1)彼此不同之複數種延遲螢光材料組成之第1參考化合物組的ΔE(Tn-S1)和延遲螢光速度來求出ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的關係；依據由ΔE(Tn-T1)彼此不同之複數種延遲螢光材料組成之第2參考化合物組的ΔE(Tn-T1)和延遲螢光速度來求出ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的關係；求出評價對象的延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)，依據上述ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的關係及上述ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的關係分別求出與評價對象的ΔE(Tn-S1)、ΔE(Tn-T1)對應之延遲螢光速度的值，並依據該等值予測評價對象的延遲螢光速度；及依據所予測之延遲螢光速度，對評價對象的發光特性進行評價。 其中，第1參考化合物組及第2參考化合物組的延遲螢光速度可以為實測值，亦可以為計算值，但是對屬於各化合物組之延遲螢光材料實際測定之實測值為較佳。關於延遲螢光材料的延遲螢光速度的計算，亦能夠使用延遲螢光壽命的倒數並藉由計算來求出。 又，ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的關係及ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的關係可以設為如下：將參考延遲螢光材料按照具有共同的環骨架者進行分類，並針對所分類之每個組獲取。此時，藉由使用針對具有與評價對象共同或類似的環骨架之參考延遲螢光材料的組獲取之相關關係，能夠高精度地予測評價對象的延遲螢光速度。

＜延遲螢光材料的設計方法＞ 本發明的延遲螢光材料的設計方法包括如下步驟：依據延遲螢光材料的結構與由下述式(i)規定之ΔE(Tn-S1)的關係及延遲螢光材料的結構與由下述式(ii)規定之ΔE(Tn-T1)的關係來進行延遲螢光材料的分子設計。 式(i)  ΔE(Tn-S1) 式(ii)  ΔE(Tn-T1) 在式(i)及式(ii)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。 關於ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)的說明，能夠參考＜有機發光元件＞一欄的相對應之記載。其中，在本發明中所使用之ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)可以為實測值，亦可以為計算值。關於ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)，能夠使用量子化學計算B3LYP/6-31G的分子軌道計算來求出。 本發明中之“延遲螢光材料的結構與由式(i)規定之ΔE(Tn-S1)的關係”為依據特定的延遲螢光材料和變更了特定的延遲螢光材料的結構的一部分之複數種化合物的ΔE(Tn-S1)而求出之、其結構與ΔE(Tn-S1)的對應關係。本發明中之“延遲螢光材料的結構與由式(ii)規定之ΔE(Tn-T1)的關係”為依據特定的延遲螢光材料和變更了特定的延遲螢光材料的結構的一部分之複數種化合物的ΔE(Tn-T1)而求出之、其結構與ΔE(Tn-T1)的對應關係。延遲螢光材料的結構的一部分的變更為能夠數值化之結構的變更為較佳。藉此，能夠將“延遲螢光材料的結構與ΔE(Tn-S1)的關係”用數值與ΔE(Tn-S1)的關係表示，並能夠將“延遲螢光材料的結構與ΔE(Tn-T1)的關係”用數值與ΔE(Tn-T1)的關係表示。作為能夠數值化之結構，可以舉出碳數、取代基或氘原子的取代數、稠環的稠合數、取代基的哈米特的σp值、取代基或氘原子的取代配置的變更、氮、氧、硫等原子數取代，與ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)顯示高的相關性之特徵量為較佳。特徵量的提取或基於特徵量與ΔE(Tn-S1)的關係及特徵量與ΔE(Tn-T1)的關係的分子結構的設計例如能夠使用深度學習技術來進行。

在本發明中所設計之延遲螢光材料可以為上述滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料，亦可以為不滿足式(I)及式(II)中的任一者的延遲螢光材料或不滿足式(I)及式(II)這兩者的延遲螢光材料。藉由以滿足式(I)及式(II)這兩者的方式設計延遲螢光材料，能夠獲得延遲螢光速度大且有利於提高有機發光元件的耐久性的延遲螢光材料。關於延遲螢光材料的定義、滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料的說明和較佳範圍，能夠參考上述[延遲螢光材料]一欄的記載。

在本發明的一態樣中，如圖13所示，延遲螢光材料的設計方法包括如下步驟：第1步驟(S1)，計算特定的延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)；第2步驟(S2)，設計變更了特定的延遲螢光材料的結構的一部分之改性化合物，並計算該改性化合物的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)；第3步驟(S3)，設計變更了改性化合物的結構的一部分之再改性化合物，並計算該再改性化合物的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)；第4步驟(S4)，依據特定的延遲螢光材料、改性化合物及再改性化合物的結構和計算出之ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)來求出化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係；及第5步驟(S5)，依據化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係來提取滿足式(I)及式(II)之化合物的結構，並從具有所提取之結構之化合物的組中選擇合成對象的延遲螢光材料。其中，在第3步驟中，可以將該步驟中所設計之再改性化合物視為改性化合物，並重複進行。 在上述本發明的一態樣中，第1步驟中所使用之特定的延遲螢光材料、第2步驟中所設計之改性化合物、第3步驟中所設計之再改性化合物的結構例如能夠從上述通式(1)～(6)中的任一個所表示之結構中進行選擇，但是並不限定於該等。 又，第1步驟～第5步驟可以依序進行，亦可以改變順序進行。例如，關於各步驟中之ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)的計算，可以每次結合化合物的設計和時期而進行，亦可以在設計改性化合物或再改性化合物之後，針對特定的延遲螢光材料、改性化合物及再改性化合物一併計算ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)。 又，在本發明的另一態樣中，使用實測值作為ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)。具體而言，在本發明的另一態樣中，延遲螢光材料的設計方法包括如下步驟：依據特定的延遲螢光材料、變更了特定的延遲螢光材料的結構的一部分之改性化合物、變更了該改性化合物的結構的一部分之再改性化合物的結構及該等ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)的實測值來求出化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係；及依據化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係來提取滿足式(I)及式(II)之化合物的結構，並從具有所提取之結構之化合物的組中選擇合成對象的延遲螢光材料。其中，關於再改性化合物，能夠使用複數個變更了原始再改性化合物(改性化合物)的結構的一部分之再改性化合物。

＜有機發光元件的設計方法＞ 本發明的有機發光元件的設計方法包括如下步驟：依據上述式(I)及式(II)選擇延遲螢光材料，並使用所選擇之延遲螢光材料來設計有機發光元件。關於式(I)及式(II)的說明，能夠參考上述＜有機發光元件＞一欄的記載。關於延遲螢光材料的定義、滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料的說明和較佳範圍，能夠參考上述[延遲螢光材料]一欄的記載。關於有機發光元件的結構，能夠參考上述[有機發光元件的整體結構]一欄的記載。在本發明的設計方法中，藉由選擇滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料並用於有機發光元件的設計中，能夠實現耐久性高的有機發光元件。 在本發明的一態樣中，有機發光元件的設計方法包括如下步驟：從將複數種延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)作為資料儲存之延遲螢光材料的資料庫中檢索滿足前述式(I)及前述式(II)之延遲螢光材料；從檢索中命中之延遲螢光材料的組中選擇用於有機發光元件中之延遲螢光材料；及使用所選擇之延遲螢光材料來設計有機發光元件。

＜程式＞ 本發明的程式為用於實施本發明的延遲螢光材料的評價方法、本發明的延遲螢光材料的設計方法及本發明的有機發光元件的設計方法中的至少一種方法的程式。 關於構成程式之步驟，能夠參考上述＜延遲螢光材料的評價方法＞、＜延遲螢光材料的設計方法＞及＜有機發光元件的設計方法＞的各欄的記載。 本發明的程式可以為用於實施本發明的延遲螢光材料的評價方法、本發明的延遲螢光材料的設計方法及本發明的有機發光元件的設計方法中的任一種方法的程式，亦可以為用於實施該等方法中的兩種以上的程式。作為後者的例，可以舉出如下態樣：包括用於實施本發明的延遲螢光材料的評價方法的步驟和用於實施本發明的延遲螢光材料的設計方法的步驟，並且藉由本發明的延遲螢光材料的評價方法對藉由本發明的延遲螢光材料的設計方法設計之延遲螢光材料進行評價。 [實施例]

在以下，舉出實施例對本發明的特徵進一步進行具體說明。關於以下所示之材料、處理內容、處理步驟等，只要不脫離本發明的主旨，則能夠適當變更。因此，本發明的範圍不應被以下所示之具體例做限定性地解釋。再者，關於發光性能的評價，使用源表(Keithley公司製：2400系列)、半導體參數·分析器(Agilent Technologies Japan, Ltd.製：E5273A)、光功率計測定裝置(Newport Corporation製：1930C)、光學光譜儀(Ocean Photonics.製：USB2000)、分光輻射計(TOPCON CORPORATION,製：SR-3)及條紋照相(Hamamatsu Photonics K.K.製C4334型)進行，關於延遲螢光速度的測定，使用Quantaurus-Tau小型螢光壽命測定裝置(Hamamatsu Photonics K.K.製C16361-01)進行。

＜實施例及比較例中所使用之延遲螢光材料＞ 在以下的各實施例及各比較例中，使用了化合物T1～T11和下述比較化合物T1～T6。

[化學式16]

比較化合物T1的ΔE(T3-S1)為0.10eV且ΔE(T3-T1)為0.40eV，比較化合物T3的ΔE(T3-S1)為0.19eV且ΔE(T3-T1)為0.51eV。

(實施例1)使用了化合物T1之有機電致發光元件的製作 藉由真空蒸鍍法，在形成有由膜厚50nm的氧化銦錫(ITO)構成之陽極之厚度2mm的玻璃基材上，以真空度5.0×10 ^-5Pa積層了各薄膜。首先，在ITO上形成10nm厚度的HATCN，在其上形成30nm厚度的NPD。接著，形成10nm厚度的TrisPCz，在其上形成5nm厚度的PYD2Cz。接著，將化合物PYD2Cz和化合物T1從不同之蒸鍍源進行共蒸鍍，從而形成了30nm厚度的發光層。此時，化合物T1的濃度設為35重量%。接著，形成10nm厚度的SF3TRZ。接著，將SF3TRZ和Liq從不同之蒸鍍源進行共蒸鍍以形成為30nm厚度。此時，Liq的濃度設為30重量%。進而，形成2nm厚度的Liq，在其上以100nm厚度蒸鍍鋁(Al)而形成陰極，並將其作為有機電致發光元件(EL元件1)。

(實施例2～實施例11、比較例1～比較例6)使用了化合物T2～T11或比較化合物T1～T6之有機電致發光元件的製作 使用化合物T2～T11及比較化合物T1～T6中的任一種的延遲螢光材料來代替化合物T1以形成發光層，除此以外，以與實施例1相同的方式製作了有機電致發光元件(EL元件2～11、比較EL元件1～6)。

關於所製作之各EL元件，將測定延遲螢光速度(delayrate)及LT95並調查了與ΔE(Tn-S1)或ΔE(Tn-T1)的相關關係之結果示於圖1～圖12中。其中，LT95為以2.0mA/cm ²連續驅動時的亮度成為初始亮度的95%為止的時間。圖1～圖12中所示之化合物T1～T11、比較化合物T1～T6為與其標繪對應之EL元件包含在發光層中之延遲螢光材料。 如圖1～圖4、圖9、圖10所示，與使用了比較化合物T1～T6之各比較EL元件相比，使用了ΔE(Tn-S1)未達0.10eV且ΔE(Tn-T1)未達0.15eV的化合物T1～T11之各EL元件顯示出更大的延遲螢光速度。又，如圖5～圖8、圖11、圖12所示，與使用了比較化合物T1～T11之各比較EL元件相比，使用了化合物T1～T6之各EL元件的LT95要長得多，從而為長壽命。又，亦確認到如下相關關係：延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)和ΔE(Tn-T1)愈小者，愈提高延遲螢光速度和LT95。

[化學式17] [產業上之可利用性]

在本發明中，藉由使用滿足式(I)及式(II)之延遲螢光材料，能夠提高有機發光元件的耐久性。因此，依據本發明，能夠提供實用性優異之延遲螢光型有機發光元件。因此，本發明的產業上之可利用性高。

圖1係表示ΔE(T3-S1)與延遲螢光速度的關係之曲線圖。 圖2係表示ΔE(T3-T1)與延遲螢光速度的關係之曲線圖。 圖3係表示ΔE(T2-S1)與延遲螢光速度的關係之曲線圖。 圖4係表示ΔE(T2-T1)與延遲螢光速度的關係之曲線圖。 圖5係表示ΔE(T3-S1)與LT95的關係之曲線圖。 圖6係表示ΔE(T3-T1)與LT95的關係之曲線圖。 圖7係表示ΔE(T2-S1)與LT95的關係之曲線圖。 圖8係表示ΔE(T2-T1)與LT95的關係之曲線圖。 圖9係表示ΔE(T2-S1)與延遲螢光速度的關係之曲線圖。 圖10係表示ΔE(T2-T1)與延遲螢光速度的關係之曲線圖。 圖11係表示ΔE(T2-S1)與LT95的關係之曲線圖。 圖12係表示ΔE(T2-T1)與LT95的關係之曲線圖。 圖13係表示延遲螢光材料的設計方法之流程圖。

Claims (21)

1. 一種有機發光元件，其具有發光層，該發光層包含滿足下述式(I)及下述式(II)之延遲螢光材料， 式(I)  ΔE(Tn-S1)＜0.10eV， 式(II)  ΔE(Tn-T1)＜0.15eV， 在式(I)及式(II)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。
2. 如請求項1所述之有機發光元件，其中 前述延遲螢光材料為下述通式(1)～(6)中的任一個所表示之化合物， [化學式1] 在通式(1)～(6)中，D ¹～D ¹⁰分別獨立地表示下述通式（7）所表示之基，其中，D ¹和D ²、D ³和D ⁴、D ⁶和D ⁷、D ⁹和D ¹⁰的化學結構彼此不同，2個D ¹、3個D ²、2個D ³、2個D ⁴、3個D ⁵、2個D ⁶、2個D ⁸、2個D ⁹的化學結構彼此相同， [化學式2] 在通式(7)中，L ¹¹表示單鍵或2價的連接基，R ⁴¹～R ⁴⁸分別獨立地表示氫原子或取代基，R ⁴¹和R ⁴²、R ⁴²和R ⁴³、R ⁴³和R ⁴⁴、R ⁴⁴和R ⁴⁵、R ⁴⁵和R ⁴⁶、R ⁴⁶和R ⁴⁷、R ⁴⁷和R ⁴⁸可以彼此鍵結而形成環狀結構。
3. 如請求項2所述之有機發光元件，其中 在前述通式(1)～(6)的各自中，前述通式(7)所表示之基中的至少一個為下述通式(8)～(13)中的任一個所表示之基， [化學式3] 在通式(8)～(13)中，L ²¹～L ²⁶表示單鍵或2價的連接基，R ⁵¹～R ¹¹⁰分別獨立地表示氫原子或取代基，R ⁵¹和R ⁵²、R ⁵²和R ⁵³、R ⁵³和R ⁵⁴、R ⁵⁴和R ⁵⁵、R ⁵⁵和R ⁵⁶、R ⁵⁶和R ⁵⁷、R ⁵⁷和R ⁵⁸、R ⁵⁸和R ⁵⁹、R ⁵⁹和R ⁶⁰、R ⁶¹和R ⁶²、R ⁶²和R ⁶³、R ⁶³和R ⁶⁴、R ⁶⁵和R ⁶⁶、R ⁶⁶和R ⁶⁷、R ⁶⁷和R ⁶⁸、R ⁶⁸和R ⁶⁹、R ⁶⁹和R ⁷⁰、R ⁷²和R ⁷³、R ⁷³和R ⁷⁴、R ⁷⁴和R ⁷⁵、R ⁷⁵和R ⁷⁶、R ⁷⁶和R ⁷⁷、R ⁷⁷和R ⁷⁸、R ⁷⁸和R ⁷⁹、R ⁷⁹和R ⁸⁰、R ⁸¹和R ⁸²、R ⁸²和R ⁸³、R ⁸³和R ⁸⁴、R ⁸⁴和R ⁸⁵、R ⁸⁶和R ⁸⁷、R ⁸⁷和R ⁸⁸、R ⁸⁸和R ⁸⁹、R ⁸⁹和R ⁹⁰、R ⁹¹和R ⁹²、R ⁹³和R ⁹⁴、R ⁹⁴和R ⁹⁵、R ⁹⁵和R ⁹⁶、R ⁹⁶和R ⁹⁷、R ⁹⁷和R ⁹⁸、R ⁹⁹和R ¹⁰⁰、R ¹⁰¹和R ¹⁰²、R ¹⁰²和R ¹⁰³、R ¹⁰³和R ¹⁰⁴、R ¹⁰⁴和R ¹⁰⁵、R ¹⁰⁵和R ¹⁰⁶、R ¹⁰⁷和R ¹⁰⁸、R ¹⁰⁸和R ¹⁰⁹、R ¹⁰⁹和R ¹¹⁰可以彼此鍵結而形成環狀結構。
4. 如請求項1至請求項3之任一項所述之有機發光元件，其中 前述Tn為第3激發三重態T3。
5. 如請求項4所述之有機發光元件，其中 前述延遲螢光材料為前述通式(2)所表示之化合物。
6. 如請求項5所述之有機發光元件，其中 前述通式(2)的D ⁴為前述通式(13)所表示之基。
7. 如請求項1至請求項3之任一項所述之有機發光元件，其中 前述Tn為第2激發三重態T2。
8. 如請求項7所述之有機發光元件，其中 前述延遲螢光材料為前述通式(4)或(5)所表示之化合物。
9. 如請求項8所述之有機發光元件，其中 前述通式(4)的D ⁶、前述通式(5)的D ⁸為前述通式(13)所表示之基。
10. 一種延遲螢光材料的評價方法，該方法包括如下步驟：依據下述式(I)及下述式(II)，對延遲螢光材料的發光特性進行評價， 式(I)  ΔE(Tn-S1)＜0.10eV， 式(II)  ΔE(Tn-T1)＜0.15eV， 在式(I)及式(II)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。
11. 如請求項10所述之評價方法，其中 將滿足前述式(I)及前述式(II)之延遲螢光材料的發光特性比不滿足前述式(I)及前述式(II)中的至少一者的延遲螢光材料的發光特性評價得更高。
12. 如請求項10所述之評價方法，其包括如下步驟： 依據由ΔE(Tn-S1)彼此不同之複數種延遲螢光材料組成之第1參考化合物組的ΔE(Tn-S1)和延遲螢光速度來求出ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的關係；依據由ΔE(Tn-T1)彼此不同之複數種延遲螢光材料組成之第2參考化合物組的ΔE(Tn-T1)和延遲螢光速度來求出ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的關係；求出評價對象的延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)，依據前述ΔE(Tn-S1)與延遲螢光速度的關係及前述ΔE(Tn-T1)與延遲螢光速度的關係分別求出與評價對象的ΔE(Tn-S1)、ΔE(Tn-T1)對應之延遲螢光速度的值，並依據該等值予測前述評價對象的延遲螢光速度；及依據所予測之延遲螢光速度，對評價對象的發光特性進行評價。
13. 如請求項12所述之評價方法，其中 前述第1參考化合物組及第2參考化合物組的延遲螢光速度為對屬於各化合物組之延遲螢光材料進行了測定之延遲螢光速度的實測值。
14. 一種延遲螢光材料的設計方法，該方法包括如下步驟：依據延遲螢光材料的結構與由下述式(i)規定之ΔE(Tn-S1)的關係及延遲螢光材料的結構與由下述式(ii)規定之ΔE(Tn-T1)的關係來進行延遲螢光材料的分子設計， 式(i)  ΔE(Tn-S1)， 式(ii)  ΔE(Tn-T1)， 在式(i)及式(ii)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。
15. 如請求項14所述之設計方法，其中 以滿足下述式(I)及下述式(II)的方式進行延遲螢光材料的分子設計， 式(I)  ΔE(Tn-S1)＜0.10eV， 式(II)  ΔE(Tn-T1)＜0.15eV， 在式(I)及式(II)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。
16. 如請求項14或請求項15所述之設計方法，其包括如下步驟： 第1步驟，計算特定的延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)； 第2步驟，設計變更了前述特定的延遲螢光材料的結構的一部分之改性化合物，並計算該改性化合物的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)； 第3步驟，設計變更了前述改性化合物的結構的一部分之再改性化合物，並計算該再改性化合物的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)； 第4步驟，依據前述特定的延遲螢光材料、前述改性化合物及前述再改性化合物的結構和計算出之ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)來求出化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係；及 第5步驟，依據前述化合物的結構與ΔE(Tn-S1)的關係及前述化合物的結構與ΔE(Tn-T1)的關係來提取滿足前述式(I)及前述式(II)之化合物的結構，並從具有所提取之結構之化合物的組中選擇合成對象的延遲螢光材料。
17. 如請求項16所述之設計方法，其中 前述特定的延遲螢光材料及前述改性化合物的結構的一部分的變更為能夠數值化之變更。
18. 如請求項16所述之設計方法，其中 將前述第3步驟中所設計之再改性化合物視為改性化合物，並重複進行前述第3步驟。
19. 一種有機發光元件的設計方法，該方法包括如下步驟：依據下述式(I)及下述式(II)選擇延遲螢光材料，並使用所選擇之延遲螢光材料來設計有機發光元件， 式(I)  ΔE(Tn-S1)＜0.10eV， 式(II)  ΔE(Tn-T1)＜0.15eV， 在式(I)及式(II)中，Tn表示能量大於前述延遲螢光材料的最低激發單重態能量的激發三重態中能量最小的激發三重態，ΔE(Tn-S1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發單重態能量之差，ΔE(Tn-T1)表示前述延遲螢光材料的Tn的能量與最低激發三重態能量之差。
20. 如請求項19所述之設計方法，其包括如下步驟： 從將複數種延遲螢光材料的ΔE(Tn-S1)及ΔE(Tn-T1)作為資料儲存之延遲螢光材料的資料庫中檢索滿足前述式(I)及前述式(II)之延遲螢光材料； 從前述步驟的檢索中命中之延遲螢光材料的組中選擇用於有機發光元件中之延遲螢光材料；及 使用前述步驟中所選擇之延遲螢光材料來設計有機發光元件。
21. 一種程式，其用於實施請求項10至請求項20之任一項所述之方法。