TW202336050A - 矽烷官能性胺組合物及其於橡膠中之用途 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種包含至少一種矽烷官能性胺之組合物;一種製備矽烷官能性胺之方法;一種橡膠組合物,其包含至少一種矽烷官能性胺、至少一種二烯基聚合物、二氧化矽、至少一種加工助劑及包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包;以及一種製備橡膠組合物之方法。

Description

矽烷官能性胺組合物及其於橡膠中之用途
本發明係關於一種包含至少一種矽烷官能性胺之組合物及一種用於製備至少一種矽烷官能性胺之方法。本發明進一步係關於一種橡膠組合物,其包含含有至少一種矽烷官能性胺之組合物、至少一種二烯基聚合物、二氧化矽、至少一種加工助劑及硫化包,以及一種製備橡膠組合物之方法。
由於碳黑及天然橡膠具有良好磨損及撕裂特性,輪胎胎面在歷史上一直使用其調配而成。使用碳黑及天然橡膠之缺點為所產生之橡膠胎面化合物具有高滯後性(亦即,高滾動阻力),其對燃料效率具有負面影響。包括公司平均燃料經濟性(CAFE)標準、溫室氣體(GHG)法規、環境保護署(EPA)法規及歐洲輪胎標籤法規之監管驅動因素均非常重視節能。因此,輪胎製造商愈來愈致力於製造出滾動阻力較低同時維持良好磨損及撕裂特性之輪胎。
一種改良滾動阻力(降低滯後性)之方法為使用含硫矽烷及二氧化矽填充劑,其對於由合成橡膠製成之輪胎非常有效。然而,當標準含硫矽烷用於天然橡膠二氧化矽調配物時,與碳黑天然橡膠調配物相比,磨損及撕裂特性受到影響。輪胎行業之長期目標為生產基於天然橡膠之胎面化合物,其具有與碳黑天然橡膠調配物類似之良好磨損/撕裂特性,以及與含硫矽烷天然橡膠二氧化矽調配物類似之低滾動阻力。
仍需要製造具有良好磨損/撕裂特性及低滯後特性之天然橡膠胎面化合物。
本文所揭示之組合物包含至少一種矽烷官能性胺,其中至少一種矽烷官能性胺為式(I)化合物:(R 1) a-G-(NR 2) b;且另外其中:
G為飽和或不飽和環狀部分;
各R 1獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
各R獨立地選自由以下組成之群:氫及-L-SiX 1X 2X 3;其限制條件為至少一個R為氫且至少一個R為-L-SiX 1X 2X 3
各L獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基;
各X 1獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2及-OC(=O)R 2
各X 2及各X 3獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2及R 2
各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;及
b為1或2。
本發明進一步係關於一種製備至少一種矽烷官能性胺之方法,該方法包含使式(II)化合物:(R 1) a-G-(NH 2) b與一或多種式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於2b-1;且另外其中:
G為飽和或不飽和環狀部分;
各R 1獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
各L獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基;
各X 1獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2及-OC(=O)R 2
各X 2及各X 3獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2及R 2
各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
各M獨立地為鹵素;
a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;及
b為1或2。
本發明進一步係關於一種橡膠組合物,其包含: a. 包含至少一種矽烷官能性胺之組合物; b. 至少一種二烯基聚合物; c. 二氧化矽; d. 至少一種加工助劑;及 e. 包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑之硫化包。
本發明進一步提供一種橡膠組合物,其包含: (i)    約100份橡膠,其中橡膠之重量為調配物中所用的含有至少一個官能基之各二烯基聚合物之重量與調配物中所用的不含官能基之各二烯基聚合物之重量的總和; (ii)   每100份橡膠(i)約1至約20重量份之包含至少一種矽烷官能性胺之組合物; (iii)  每100份橡膠(i)約5至約140重量份之二氧化矽; (iv)   每100份橡膠(i)約0.1至約10重量份之至少一種加工助劑;及 (v)    每100份橡膠(i)約0.1至約20重量份之包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包。
本發明亦提供一種製備橡膠組合物之方法,其包含將包含至少一種矽烷官能性胺之組合物及二氧化矽添加至至少一種二烯基聚合物。
本發明提供之方法進一步包含與包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包同時添加至少一種加工助劑。
本發明提供一種橡膠組合物,其包含: a. 約0.05重量%至約12重量%之包含至少一種矽烷官能性胺之組合物; b. 約5重量%至約70重量%之至少一種二烯基聚合物; c. 約10重量%至約40重量%之二氧化矽; d. 約0.05重量%至約5重量%之至少一種加工助劑;及 e. 約0.05重量%至約5重量%之包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包。
本發明進一步提供一種藉由該方法製備之橡膠組合物。
本發明亦提供一種包含該橡膠組合物之製品。
依上文及整個說明書中所使用,除非另外指明,否則以下術語應理解為具有以下含義。
除非另外說明,否則在描述本申請案之特定態樣之上下文中(尤其在申請專利範圍之上下文中)所使用之術語「一(a)」及「一(an)」及「該」以及類似參考可解釋為涵蓋單數及複數兩者。本文中值的範圍之敍述僅意欲充當個別地提及屬於該範圍內之各單獨值的簡寫方法。除非本文中另外指示,否則各個別值併入至本說明書中,如同其在本文中個別地敍述一般。
此外,「及/或」在本文中使用時應視為特定地揭示兩種指定特徵或組分中之各者,存在或不存在另一者。因此,依在諸如本文中「A及/或B」之片語中使用之術語「及/或」意欲包括「A及B」、「A或B」、「A」(單獨)及「B」(單獨)。同樣,依在諸如「A、B及/或C」之片語中所使用之術語「及/或」意欲涵蓋以下態樣中之各者:A、B及C;A、B或C;A或C;A或B;B或C;A及C;A及B;B及C;A (單獨);B (單獨);及C (單獨)。
應瞭解每當本文中用語言「包含」描述態樣時,則亦提供用術語「由……組成」及/或「基本上由……組成」所描述之類似態樣。
術語「聚合物」意謂具有主要或全部由結合在一起之大量類似單元(例如,單體單元)組成之分子結構的物質、化合物或化合物之混合物。
術語「官能化二烯基聚合物」與「含有至少一個官能基(i)(a)之二烯基聚合物」同義且因此可互換。
術語「非官能化二烯基聚合物」與「不含官能基(i)(b)之二烯基聚合物」同義且因此可互換。
術語「約」涵蓋在任何量測中發生的實驗誤差之範圍。術語「約」包括所敍述數±10%。因此,「約10」意謂9至11。
術語「彈性體」與「橡膠」同義且因此可互換。
術語「硫化」與「固化」同義且因此可互換。
表述「偶合劑」意謂能夠在二烯基聚合物與填充劑之間建立有效化學及/或物理鍵之試劑,或意謂能夠在兩種二烯基聚合物之間建立有效化學或物理鍵之試劑。有效偶合劑具有能夠與填充劑或第二二烯基聚合物進行物理及/或化學鍵結之官能基,例如在偶合劑之矽烷醇基團與填充劑之羥基(OH)表面基團之間(例如在二氧化矽之情況下為表面矽烷醇),或例如在藉由另一聚合物之矽烷醇基團連接至一個二烯聚合物之矽烷醇基團與由於硫化(固化)而能夠與二烯基聚合物物理及/或化學鍵結之硫原子之間。
術語「填充劑」意謂添加至二烯基聚合物(橡膠)以延伸橡膠或增強彈性體網路的物質。增強填充劑為其模數高於彈性體組合物之二烯基聚合物且能夠在彈性體經應變時自二烯基聚合物吸收應力的材料。填充劑包括纖維、針狀物、奈米管、顆粒及片狀結構且可由無機礦物質、矽酸鹽、二氧化矽、黏土、陶瓷、碳、有機聚合物及矽藻土構成。
依本文所使用之術語「烴」係指含有氫原子及碳原子之任何化學結構。
術語「烷基」意謂任何單價飽和直鏈或分支鏈烴基;術語「烯基」意謂含有一或多個碳-碳雙鍵之任何單價直鏈或分支鏈烴基,其中該基團之連接點可在碳-碳雙鍵處或其中之別處;及,術語「炔基」意謂含有一或多個碳-碳參鍵及視情況選用之一或多個碳-碳雙鍵的任何單價直鏈或分支鏈烴基,其中該基團之連接點可在碳-碳參鍵、碳-碳雙鍵或其中之別處。
烷基之代表性實例包括甲基、乙基、丙基及異丁基。烯基之實例包括乙烯基、丙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、亞乙烯基降冰片烷、亞乙基降冰片烷基、亞乙烯基降冰片烯及亞乙基降冰片烯基。炔基之實例包括乙炔基、炔丙基及甲基乙炔基。
術語「環烷基」意謂任何單價環狀脂族烴基;術語「環烯基」意謂含有一或多個碳-碳雙鍵之任何單價環狀脂族烴基,其中該基團之連接點可在碳-碳雙鍵處或其中之別處;且術語「環炔基」意謂含有一或多個碳-碳參鍵及視情況選用之一或多個碳-碳雙鍵的任何單價環狀脂族烴基,其中該基團之連接點可在碳-碳參鍵、碳-碳雙鍵處或其中之別處。
環烷基之代表性實例包括環戊基、環丁基、環庚基、環辛基。環烯基之實例包括環戊烯基、環庚烯基及環辛烯基。環炔基之實例為環庚炔基。
術語「環烷基」、「環烯基」及「環炔基」包括雙環、三環及更高級環狀結構以及進一步經烷基、烯基及/或炔基取代之前述環狀結構。代表性實例包括降冰片烷基、降冰片烯基、乙基降冰片烷基、乙基降冰片烯基、環己基、乙基環己基、乙基環己烯基、環己基環己基及環十二碳三烯基。
術語「芳基」包括其中已移除一個氫原子之任何芳烴;「芳烷基(aralkyl)」包括其中一或多個氫原子已經相同數目之相同及/或不同芳基(依本文所定義)取代基取代的前述烷基中之任一者;及「芳烷基(arenyl)」包括其中一或多個氫原子已經相同數目之相同及/或不同烷基(依本文所定義)取代基取代的前述芳基中之任一者。芳基之具體非限制性實例包括苯基及萘基。芳烷基(aralkyl)之具體非限制性實例包括苯甲基及苯乙基。芳烷基(arenyl)之具體非限制性實例包括甲苯基及二甲苯基。
術語「伸烷基」為藉由移除兩個氫原子衍生自烷烴之二價飽和脂族基團。
術語「雜原子」意謂第13族至第17族元素中除碳之外的任一者,且包括例如氧、氮、矽、硫、磷、氟、氯、溴及碘。
依單獨或作為另一基團之部分使用的術語「鹵基」或「鹵素」係指-CI、-F、-Br或-I。
依單獨或作為另一基團之部分使用的術語「羥基」係指-OH。
依單獨或作為另一基團之部分使用的術語「烷氧基」係指連接至末端氧原子之視情況經取代之烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之烯基或視情況經取代之炔基。烷氧基係選自連接至末端氧原子之C 1-20烷基,例如甲氧基、乙氧基及三級丁氧基。
除在工作實例中或以其他方式指示之情況以外,說明書及申請專利範圍中陳述之表示材料之量、反應條件、持續時間、材料定量特性等之所有數字均應理解為在所有情況下由術語「約」修飾。
應理解,本文中所敍述之任何數值範圍包括伴隨該範圍之所有子範圍及該等範圍或子範圍之不同端點之任何組合。
應進一步理解,在本說明書中明確地或隱含地揭示及/或在申請專利範圍中敍述為屬於結構上、組成上及/或功能上相關之化合物、材料或物質之群組的任何化合物、材料或物質包括該群組之個別代表及其所有組合。
本文所揭示之組合物包含至少一種矽烷官能性胺,其中至少一種矽烷官能性胺為式(I)化合物:(R 1) a-G-(NR 2) b;且另外其中:
G為飽和或不飽和環狀部分;
各R 1獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
各R獨立地選自由以下組成之群:氫及-L-SiX 1X 2X 3;其限制條件為至少一個R為氫且至少一個R為-L-SiX 1X 2X 3
各L獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基;
各X 1獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2及-OC(=O)R 2
各X 2及各X 3獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2及R 2
各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;及
b為1或2。
在一些態樣中,b為1,a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,且位於胺基鄰位之至少一個R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,b為1,a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,且位於胺基對位之至少一個R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,b為1,a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,且至少一個R 1基團位於胺基間位。
在一些態樣中,G為選自由以下組成之群的飽和或不飽和環狀部分:苯環、萘環、蒽環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、環辛烷環、十氫萘環、二㗁烷環、吡啶環、嘧啶環、哌喃環、異喹啉環、喹啉環及𠮿㗁環。
在一些態樣中,G選自由以下組成之群:苯環、環己烷環及吡啶環。
在一些態樣中,G為苯環,b為1或2,且a為0、1、2、3、4或5;其限制條件為a及b之總和等於或小於6。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1、2、3、4或5。
在一些態樣中,G為苯環,b為2,且a為0、1、2、3或4。
在一些態樣中,G為環己烷環,b為1或2,且a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;其限制條件為a及b之總和等於或小於12。
在一些態樣中,G為環己烷環,b為1,且a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11。
在一些態樣中,G為環己烷環,b為2,且a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在一些態樣中,G為吡啶環,b為1或2,且a為0、1、2、3或4;其限制條件為a及b之總和等於或小於5。
在一些態樣中,G為吡啶環,b為1,且a為1、2、3或4。
在一些態樣中,G為吡啶環,b為2,且a為0、1、2或3。
在一個態樣中,G為苯環,b為1,a為1、2、3、4或5,一個R為-L-SiX 1X 2X 3,且另一個R為氫。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,a為1,一個R為-L-SiX 1X 2X 3,且另一個R為氫。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,a為1,一個R為-L-SiX 1X 2X 3,且另一個R為氫;且其中R 1基團位於胺基鄰位,且R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,a為1,一個R為-L-SiX 1X 2X 3,且另一個R為氫;並且其中R 1基團位於胺基對位,且R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,a為1,一個R為-L-SiX 1X 2X 3,且另一個R為氫;且其中R 1基團位於胺基間位。
在一些態樣中,式(I)化合物為 ;且其中R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,R 1選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基。
在一些態樣中,R 1為具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基或具有2至20個碳原子之烯基。
在一些態樣中,R 1為具有1至20個碳原子之烷基。
在一些態樣中,R 1為-CH 2CH 3
在一些態樣中,L選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基。
在一些態樣中,L為具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子的伸烯基或具有6至12個碳原子的伸芳基。
在一些態樣中,L為具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基。
在一些態樣中,L為具有1至20個碳原子之伸烷基。
在一些態樣中,L為-CH 2CH 2CH 2-。
在一些態樣中,X 1為羥基、-OR 2或-OC(=O)R 2
在一些態樣中,X 2為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,X 3為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,各X 1、X 2及X 3獨立地為-OR 2
在一些態樣中,各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基或具有6至12個碳原子之芳基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為具有1至20個碳原子之烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為-CH 2CH 3
在一些態樣中,式(I)化合物為
在另一態樣中,G為苯環,b為2,a為0、1、2、3或4,至少一個R為氫,且至少一個R為-L-SiX 1X 2X 3
在一些態樣中,G為苯環,b為2,a為0,至少一個R為氫,且至少一個R為-L-SiX 1X 2X 3
在一些態樣中,一個胺基位於另一個胺基之鄰位。
在一些態樣中,一個胺基位於另一個胺基之對位。
在一些態樣中,一個胺基位於另一個胺基之間位。
在一些態樣中,式(I)化合物係選自由以下組成之群: ,及其組合。
在一些態樣中,式(I)化合物為
在一些態樣中,式(I)化合物為
在一些態樣中,式(I)化合物為
在一些態樣中,式(I)化合物為
在一些態樣中,各L獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基。
在一些態樣中,各L獨立地為具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基或具有6至12個碳原子之伸芳基。
在一些態樣中,各L獨立地為具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基。
在一些態樣中,各L獨立地為具有1至20個碳原子之伸烷基。
在一些態樣中,各L獨立地為-CH 2CH 2CH 2-。
在一些態樣中,各X 1獨立地為羥基、-OR 2或-OC(=O)R 2
在一些態樣中,各X 2獨立地為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,各X 3獨立地為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,各X 1、X 2及X 3獨立地為-OR 2
在一些態樣中,各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基或具有6至12個碳原子之芳基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為具有1至20個碳原子之烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為-CH 2CH 3
在一些態樣中,式(I)化合物係選自由以下組成之群: ,及其組合。
在一些態樣中,式(I)化合物為
在一些態樣中,式(I)化合物為
在一些態樣中,式(I)化合物為
在一些態樣中,式(I)化合物為
本發明進一步係關於一種製備至少一種矽烷官能性胺之方法,該方法包含使式(II)化合物:(R 1) a-G-(NH 2) b與一或多種式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於2b-1;且另外其中:
G為飽和或不飽和環狀部分;
各R 1獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
各L獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基;
各X 1獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2及-OC(=O)R 2
各X 2及各X 3獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2及R 2
各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基;
各M獨立地為鹵素;
a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;及
b為1或2。
在一些態樣中,b為1,a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,且位於胺基鄰位之至少一個R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,b為1,a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,且位於胺基對位之至少一個R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,b為1,a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,且至少一個R 1基團位於胺基間位。
在一些態樣中,總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比為約3.0至約0.1、約2.9至約0.1、約2.8至約0.1、約2.7至約0.2、約2.6至約0.2、約2.5至約0.2、約2.4至約0.3、約2.3至約0.3、約2.2至約0.4、約2.1至約0.4、約2.0至約0.5、約1.9至約0.5、約1.8至約0.6、約1.7至約0.6、約1.6至約0.7、約1.5至約0.7、約1.4至約0.8、約1.3至約0.8、約1.2至約0.9或約1.1至約0.9。在一些態樣中,總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比為約1。
在一些態樣中,G為選自由以下組成之群的飽和或不飽和環狀部分:苯環、萘環、蒽環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環、環辛烷環、十氫萘環、二㗁烷環、吡啶環、嘧啶環、哌喃環、異喹啉環、喹啉環及𠮿㗁環。
在一些態樣中,G選自由以下組成之群:苯環、環己烷環及吡啶環。
在一些態樣中,G為苯環,b為1或2,且a為0、1、2、3、4或5;其限制條件為a及b之總和等於或小於6。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1、2、3、4或5。
在一些態樣中,G為苯環,b為2,且a為0、1、2、3或4。
在一些態樣中,G為環己烷環,b為1或2,且a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;其限制條件為a及b之總和等於或小於12。
在一些態樣中,G為環己烷環,b為1,且a為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11。
在一些態樣中,G為環己烷環,b為2,且a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
在一些態樣中,G為吡啶環,b為1或2,且a為0、1、2、3或4;其限制條件為a及b之總和等於或小於5。
在一些態樣中,G為吡啶環,b為1,且a為1、2、3或4。
在一些態樣中,G為吡啶環,b為2,且a為0、1、2或3。
在一個態樣中,G為苯環,b為1,且a為1、2、3、4或5;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5。
在一個態樣中,G為苯環,b為1,且a為1、2、3、4或5;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5;R 1基團位於胺基鄰位;且R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1;R 1基團位於胺基鄰位;且R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5;R 1基團位於胺基對位;且R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1;R 1基團位於胺基對位;且R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5;且R 1基團位於胺基間位。
在一些態樣中,G為苯環,b為1,且a為1;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1;且R 1基團位於胺基間位。
在一些態樣中,式(II)化合物為 ;且其中R 1基團具有至少一個α氫原子。
在一些態樣中,R 1選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基。
在一些態樣中,R 1為具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基或具有2至20個碳原子之烯基。
在一些態樣中,R 1為具有1至20個碳原子之烷基。
在一些態樣中,R 1為-CH 2CH 3
在一些態樣中,式(II)化合物為
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺係藉由使式(II)化合物: 與式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應來製備;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺係藉由使式(II)化合物: 與式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應來製備;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1。
在一些態樣中,L選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基。
在一些態樣中,L為具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子的伸烯基或具有6至12個碳原子的伸芳基。
在一些態樣中,L為具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基。
在一些態樣中,L為-CH 2CH 2CH 2-。
在一些態樣中,X 1為羥基、-OR 2或-OC(=O)R 2
在一些態樣中,X 2為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,X 3為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,各X 1、X 2及X 3獨立地為-OR 2
在一些態樣中,各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為具有1至20個碳原子之烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為-CH 2CH 3
在一些態樣中,M為鹵素。
在一些態樣中,M為氯、溴或碘。
在一些態樣中,M為氯。
在一些態樣中,式(III)化合物為
在一些態樣中,式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5
在一些態樣中,式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比為約1.0至約0.1、約0.8至約0.2、約0.7至約0.3或約0.6至約0.4。在一些態樣中,式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比為約0.5。
在另一態樣中,G為苯環,b為2,且a為0、1、2、3或4;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於3。
在一些態樣中,G為苯環,b為2,且a為0;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於3。
在一些態樣中,一個胺基位於另一個胺基之鄰位。
在一些態樣中,一個胺基位於另一個胺基之對位。
在一些態樣中,一個胺基位於另一個胺基之間位。
在一些態樣中,式(II)化合物為
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺係藉由使式(II)化合物: 與一或多種式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應來製備;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於3。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺係藉由使式(II)化合物: 與三種式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應來製備;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於3。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺係藉由使式(II)化合物: 與兩種式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應來製備;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於3。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺係藉由使式(II)化合物: 與一種式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應來製備;且其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於3。
在一些態樣中,L選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基。
在一些態樣中,L為具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基。
在一些態樣中,L為-CH 2CH 2CH 2-。
在一些態樣中,X 1為羥基、-OR 2或-OC(=O)R 2
在一些態樣中,X 2為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,X 3為羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2或R 2
在一些態樣中,各X 1、X 2及X 3獨立地為-OR 2
在一些態樣中,各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為具有1至20個碳原子之烷基。
在一些態樣中,各R 2獨立地為-CH 2CH 3
在一些態樣中,M為鹵素。
在一些態樣中,M為氯、溴或碘。
在一些態樣中,M為氯。
在一些態樣中,式(III)化合物為
在一些態樣中,反應係在鹼存在下進行。
在一些態樣中,鹼為鹼金屬醇鹽。
在一些態樣中,鹼為乙醇鈉。
在一些態樣中,式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比為約3.0至約0.1、約2.9至約0.1、約2.8至約0.1、約2.7至約0.2、約2.6至約0.2、約2.5至約0.2、約2.4至約0.3、約2.3至約0.3、約2.2至約0.4、約2.1至約0.4、約2.0至約0.5、約1.9至約0.5、約1.8至約0.6、約1.7至約0.6、約1.6至約0.7、約1.5至約0.7、約1.4至約0.8、約1.3至約0.8、約1.2至約0.9或約1.1至約0.9。
在一些態樣中,式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5。
在一些態樣中,式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比為約1。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺為上述式(I)化合物:(R 1) a-G-(NR 2) b
本發明進一步係關於一種橡膠組合物,其包含: a. 包含至少一種上述式(I)之矽烷官能性胺:(R 1) a-G-(NR 2) b之組合物; b. 至少一種二烯基聚合物; c. 二氧化矽; d. 至少一種加工助劑;及 e. 包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑之硫化包。 在一些態樣中,二烯基聚合物為含有至少一個官能基之二烯基聚合物、不含官能基之二烯基聚合物或其組合。
在一些態樣中,二烯基聚合物為含有至少一個官能基之二烯基聚合物。
在一些態樣中,二烯基聚合物為不含官能基之二烯基聚合物。
在一些態樣中,二烯基聚合物為天然橡膠、順1,4-聚異戊二烯、順1,4-聚丁二烯或其組合。
在一些態樣中,二烯基聚合物為天然橡膠。
在一些態樣中,二烯基聚合物為順1,4-聚異戊二烯。
在一些態樣中,二烯基聚合物為順1,4-聚丁二烯。
在一些態樣中,二烯基聚合物為天然橡膠、聚異戊二烯、聚丁二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物(SBR)或其組合。
在一些態樣中,加工助劑為2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉、辛基三乙氧基矽烷、三乙氧基矽烷化烴或其組合。
在一些態樣中,加工助劑為2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉。
在一些態樣中,加工助劑為辛基三乙氧基矽烷。
在一些態樣中,加工助劑為三乙氧基矽烷化烴。
在一些態樣中,硫化劑中之硫係選自由元素硫、供硫化合物及其組合組成之群。
在一些態樣中,硫化劑中之硫為元素硫。
在一些態樣中,硫化劑中之硫為供硫化合物。
在一些態樣中,加速劑係選自由苯并噻唑、胍衍生物、硫代胺基甲酸酯及其組合組成之群。
在一些態樣中,加速劑為苯并噻唑。
在一些態樣中,加速劑為胍衍生物。
在一些態樣中,加速劑為硫代胺基甲酸酯。
在一些態樣中,加速劑係選自由以下組成之群:巰基苯并噻唑、苯并噻唑二硫化物、二苯基胍、二硫胺基甲酸鋅、烷基酚二硫化物、丁基黃原酸鋅、N-二環己基-2-苯并噻唑亞磺醯胺、N-環己基-2-苯并噻唑亞磺醯胺、N-氧二伸乙基苯并噻唑-2-亞磺醯胺、N,N-二苯基硫脲、二硫代胺基甲醯亞磺醯胺、N,N-二異丙基苯并噻唑-2-亞磺醯胺、鋅-2-巰基甲苯咪唑、二硫雙(N-甲基哌𠯤)、二硫雙(N-β-羥乙基哌𠯤)、二硫雙(二苯甲基胺)及其組合。
在一些態樣中,加速劑為N-環己基-2-苯并噻唑亞磺醯胺。
在一些態樣中,加速劑為二苯基胍。
在一些態樣中,橡膠組合物進一步包含至少一種填充劑。
在一些態樣中,填充劑係選自由以下組成之群:二氧化鈦、氧化鋁、鋁矽酸鹽、矽質材料、碳黑、乙炔黑、碳酸鈣、硫酸鋇及其組合。
在一些態樣中,填充劑為碳黑。
在一些態樣中,橡膠組合物進一步包含至少一種加工油。
在一些態樣中,加工油為經處理之餾出物芳族萃取(TDAE)油。
在一些態樣中,橡膠組合物進一步包含至少一種活化劑。
在一些態樣中,活化劑為氧化鋅。
在一些態樣中,活化劑為硬脂酸。
在一些態樣中,橡膠組合物進一步包含至少一種防崩劑。
在一些態樣中,防崩劑為N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-對苯二胺。
在一些態樣中,防崩劑為2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉聚合物。
在一些態樣中,防崩劑為微晶蠟。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺可與至少一種二烯基聚合物反應。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺可與二氧化矽反應。
在一些態樣中,組合物為可固化的。
在一些態樣中,依使用ASTM D-1646方法所量測,組合物之孟納黏度(Mooney viscosity)為約75 MU至約160 MU、約80 MU至約160 MU、約85 MU至約160 MU、約90 MU至約160 MU、約95 MU至約160 MU、約100 MU至約155 MU、約105 MU至約155 MU、約110 MU至約155 MU、約115 MU至約155 MU、約120 MU至約155 MU、約125 MU至約150 MU、約130 MU至約150 MU、約135 MU至約150 MU、約140 MU至約148 MU、約141 MU至約147 MU、約142 MU至約146 MU或約143 MU至約145 MU。在一些態樣中,組合物具有約144 MU之孟納黏度。
在一些態樣中,依使用ASTM D-1646方法所量測,組合物之孟納焦化(Mooney scorch) (3 pt升高)為約1分鐘至約20分鐘、約1分鐘至約19分鐘、約1分鐘至約18分鐘、約2分鐘至約17分鐘、約2分鐘至約16分鐘、約2分鐘至約15分鐘、約3分鐘至約14分鐘、約3分鐘至約13分鐘、約3分鐘至約12分鐘、約4分鐘至約11分鐘、約5分鐘至約10分鐘、約6分鐘至約10分鐘、或約7分鐘至約9分鐘。在一些態樣中,組合物具有約8分鐘之孟納焦化(3 pt升高)。
在一些態樣中,依使用ASTM D-412方法所量測,組合物之抗張強度為約5 MPa至約30 MPa、約6 MPa至約30 MPa、約7 MPa至約29 MPa、約8 MPa至約29 MPa、約9 MPa至約28 MPa、約10 MPa至約28 MPa、約11 MPa至約27 MPa、約12 MPa至約26 MPa、約13 MPa至約25 MPa、約14 MPa至約24 MPa、約15 MPa至約23 MPa、約16 MPa至約22 MPa、約17 MPa至約21 MPa或約18 MPa至約20 MPa。在一些態樣中,組合物具有約19 MPa之抗張強度。
在一些態樣中,依使用ASTM D-5963方法所量測,組合物之DIN磨損損失為約80 mm 3至約120 mm 3、約80 mm 3至約118 mm 3、約81 mm 3至約116 mm 3、約81 mm 3至約114 mm 3、約82 mm 3至約112 mm 3、約82 mm 3至約110 mm 3、約83 mm 3至約108 mm 3、約83 mm 3至約106 mm 3、約84 mm 3至約104 mm 3、約85 mm 3至約102 mm 3、約86 mm 3至約100 mm 3、約87 mm 3至約99 mm 3、約88 mm 3至約98 mm 3、約89 mm 3至約97 mm 3、約90 mm 3至約96 mm 3、約91 mm 3至約95 mm 3或約92 mm 3至約94 mm 3。在一些態樣中,組合物具有約93 mm 3之DIN磨損損失。
在一些態樣中,依使用ASTM D-7121-05方法所量測,組合物在70℃下具有約40%至約80%之回彈。在一些態樣中,組合物在70℃下之回彈為約41%至約79%、約42%至約78%、約43%至約77%、約44%至約76%、約45%至約75%、約46%至約74%、約47%至約73%、約48%至約72%、約49%至約71%、約50%至約70%、約51%至約69%、約52%至約68%、約53%至約67%、約54%至約66%、約55%至約66%、約56%至約65%、約57%至約65%、約58%至約64%、約59%至約63%或約60%至約62%。在一些態樣中,組合物在70℃下具有約61%之回彈。
本發明進一步提供一種橡膠組合物,其包含: (i)     約100份橡膠,其中橡膠之重量為調配物中所用的含有至少一個官能基之各二烯基聚合物之重量與調配物中所用的不含官能基之各二烯基聚合物之重量的總和; (ii)   每100份橡膠(i)約1至約20重量份之包含至少一種上述式(I)之矽烷官能性胺:(R 1) a-G-(NR 2) b的組合物; (iii)  每100份橡膠(i)約5至約140重量份之二氧化矽; (iv)   每100份橡膠(i)約0.1至約10重量份之至少一種加工助劑;及 (v)    每100份橡膠(i)約0.1至約20重量份之包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包。
在一些態樣中,包含至少一種矽烷官能性胺之組合物為每100份橡膠約1至約20重量份、約1至約18份、約1至約16份、約2至約14份、約2至約12份、約2至約10份、約3至約8份、約3至約6份或約3至約5份。在一些態樣中,包含至少一種矽烷官能性胺之組合物為每100份橡膠約4重量份。
在一些態樣中,二氧化矽為每100份橡膠約5至約140重量份、約10至約130份、約15至約120份、約20至約110份、約25至約100份、約30至約90份、約35至約80份、約40至約70份、約40至約60份或約45至約55份。在一些態樣中,二氧化矽為每100份橡膠約50重量份。
在一些態樣中,至少一種加工助劑為每100份橡膠約0.1至約10重量份、約0.1至約8份、約0.1至約6份、約0.1至約4份、約0.1至約2份、約0.1至約1份、約0.1至約0.9份、約0.2至約0.8份、約0.3至約0.7份或約0.4至約0.6份。在一些態樣中,至少一種加工助劑為每100份橡膠約0.5重量份。
在一些態樣中,包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包為每100份橡膠約0.1至約20重量份、約0.5至約15份、約1.0至約10份、約1.5至約8份、約2至約6份或約3至約5份。在一些態樣中,包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包為每100份橡膠約4重量份。
本發明亦提供一種製備橡膠組合物之方法,該方法包含將包含至少一種上述式(I)之矽烷官能性胺:(R 1) a-G-(NR 2) b之組合物及二氧化矽添加至至少一種二烯基聚合物。
本發明提供之方法進一步包含與包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包同時添加至少一種加工助劑。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺係藉由包含使式(II)化合物:(R 1) a-G-(NH 2) b與一或多種上述式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應的方法製備。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺可與至少一種二烯基聚合物反應。
在一些態樣中,至少一種矽烷官能性胺可與二氧化矽反應。
在一些態樣中,橡膠組合物包含: a. 約0.05重量%至約12重量%之包含至少一種上述之矽烷官能性胺的組合物; b. 約5重量%至約70重量%之至少一種二烯基聚合物; c. 約10重量%至約40重量%之二氧化矽; d. 約0.05重量%至約5重量%之至少一種加工助劑;及 e. 約0.05重量%至約5重量%之包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包。
在一些態樣中,橡膠組合物包含約0.05重量%至約12重量%之包含至少一種矽烷官能性胺之組合物,約0.1重量%至約11重量%、約0.2重量%至約10重量%、約0.3重量%至約9重量%、約0.4重量%至約8重量%、約0.5重量%至約7重量%、約0.6%至約6%、約0.7%至約5.5%、約0.8%至約5%、約0.9%至約4.5%、約1.0%至約4%、約1.25%至約3.5%、約1.5%至約3.0%、約1.75%至約2.75%或約2.0%至約2.5%。在一些態樣中,橡膠組合物包含約2.25重量%之包含至少一種矽烷官能性胺之組合物。
在一些態樣中,橡膠組合物包含約5重量%至約70重量%之至少一種二烯基聚合物、約15重量%至約68重量%、約25重量%至約66重量%、約35重量%至約64重量%、約45重量%至約62重量%、約50重量%至約60重量%、約52重量%至約59重量%、約54重量%至約58重量%或約55重量%至約57重量%。在一些態樣中,橡膠組合物包含約56重量%之至少一種二烯基聚合物。
在一些態樣中,橡膠組合物包含約10重量%至約40重量%之二氧化矽、約15重量%至約38重量%、約20重量%至約36重量%、約22重量%至約34重量%、約24重量%至約32重量%、約26重量%至約30重量%或約27重量%至約29重量%。在一些態樣中,橡膠組合物包含約28重量%之二氧化矽。
在一些態樣中,橡膠組合物包含約0.05重量%至約5重量%之至少一種加工助劑、約0.10%至約4%、約0.15%至約3%、約0.18%至約2%、約0.20%至約1%、約0.21%至約0.8%、約0.22%至約0.7%、約0.23%至約0.6%、約0.24%至約0.5%、約0.25%至約0.4%、約0.26%至約0.3%或約0.27%至約0.29%。在一些態樣中,橡膠組合物包含約0.28重量%之至少一種加工助劑。
在一些態樣中,橡膠組合物包含約0.05重量%至約5重量%之硫化包,該硫化包包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑,約0.10%至約4.5%、約0.50%至約4%、約1%至約3.5%、約1.5%至約3%、約1.75%至約2.75%或約2%至約2.5%。在一些態樣中,橡膠組合物包含約2.25重量%之包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包。
本發明進一步提供一種藉由上述方法製備之橡膠組合物。
本發明亦提供一種包含上述橡膠組合物之製品。在一些態樣中,製品包括但不限於輪胎、傳送帶、引擎架及鞋底。在一些態樣中,製品為輪胎或引擎架。 實例
用於製備橡膠組合物之成分為:
天然橡膠為順-1,4-聚異戊二烯橡膠,可自HB Chemical以商品名Standard Indonesian Rubber SIR-20獲得。
高順-1,4-聚丁二烯橡膠可自Chi Mei Corporation以商品名Kibipol ®HBR PR-040G獲得。
沈澱之合成非晶形二氧化矽為具有165 m 2/g之BET表面積的高度分散性二氧化矽(HDS)微珠,可自Solvay Group (以前稱為Rhodia)以商品名ZEOSIL 1165 MP獲得。
碳黑可自Cabot Corporation以商品名Vulcan ®9獲得。
加工油為經處理之餾出物芳族萃取(TDAE)油,可自H&R Group以商品名Vivatec 500獲得。
TESPT矽烷為雙[3-(三乙氧基矽烷基)丙基]四硫化物,可自Struktol Company of America以商品名SCA 98獲得。
組合物A為由Momentive Performance Materials公司合成之矽烷官能性胺的混合物。
活化劑1為氧化鋅,可自Harwick Standard以商品名Zinc Oxide CR-40獲得。
活化劑2為硬脂酸,可自Harwick Standard以商品名Stearic Acid F-2000獲得。
防崩劑1為N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-對苯二胺,可自Harwick Standard以商品名Stangard ®6PPD獲得。
防崩劑2為2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉聚合物,可自Harwick Standard以商品名Stangard ®TMQ獲得。
防崩劑3為微晶-石蠟混合蠟,可自Akrochem以商品名AKROWAX® 5084獲得。
固化劑為硫,可自Georgia Gulf Sulfur Corp以商品名Rubber Makers Sulfur獲得。
加速劑1為N-環己基-2-苯并噻唑亞磺醯胺,可自Harwick Standard以商品名KEMAI CBS GR獲得。
加速劑2為二苯基胍,可自Harwick Standard以商品名Ekaland DPG C獲得。
表1列出用於評估經硫化(經固化)之橡膠組合物的測試程序。 1
效能指標 量測 設備 方法
加工指標 孟納黏度,ML(1+4) 100℃ Monsanto MV2000 ASTM D-1646
加工指標 孟納焦化,3點升高 Monsanto MV2000 ASTM D-1646
滾動阻力指標 在60℃之RPA應變掃描G' TA INSTRUMENTS RPA MPM內部測試方法
滾動阻力指標 在60℃之RPA tanδ,最大 TA INSTRUMENTS RPA MPM內部測試方法
滾動阻力指標 RPA佩恩效應(Payne Effect) TA INSTRUMENTS RPA MPM內部測試方法
磨損指標 DIN磨損(質量損失) DIN旋轉磨損試驗機 ASTM D-5963
處理指標 蕭氏A (Shore A)硬度 Zwick蕭氏硬度測試儀 ASTM D-2240
握力指標 在70℃、100℃回彈 Zwick 5109回彈性測試儀 ASTM D-7121
磨損指標 強化指數 Zwick環測試儀 ASTM D-412
耐久性 高速撕裂能量(HSTE) Zwick HIT50P ASTM D-624   
可加工性 黏度 Monsanto移動模流變儀,型號MDR 2000 ASTM F-5289-12
磨損指標 抗張強度 Zwick環測試儀 ASTM D-412
處理指標 模數 Zwick環測試儀 ASTM D-412
磨損指標 伸長率% Zwick環測試儀 ASTM D-412
橡膠加工分析儀縮寫為RPA。 實例1 組合物A之製備
將氯丙基三乙氧基矽烷(133.6公克,0.56莫耳)、鄰苯二胺(60.0公克,0.56莫耳)及二甲苯(100.0公克)裝入1-L圓底燒瓶中,該圓底燒瓶配備有機械攪拌器、加料漏斗、6吋維格婁分餾柱(Vigreux column)、短程蒸餾頭、加熱套及溫度控制器。將乙醇鈉(21重量%於乙醇中,170.8公克,0.53莫耳)裝入加料漏斗中。攪拌燒瓶中之反應混合物且加熱至160℃維持2小時,隨後經由加料漏斗添加乙醇鈉。經7-8小時之時程緩慢添加乙醇鈉,同時將反應溫度維持在160℃。在完成添加乙醇鈉後,緩慢降低鍋溫。
經由離心自反應混合物移除固體。有機物用30%乙二胺/乙二胺鹽酸鹽溶液洗滌三次以移除未反應之鄰苯二胺。洗滌後,將有機物在真空下汽提以移除溶劑以及低沸點洗滌試劑,且回收122公克之組合物A。 實例2 組合物A之製備
將一定量之鄰苯二胺(220.4公克,2.04莫耳)及二甲苯異構體之混合物(406.4公克)裝入反應器中。反應器為藉由由溫度控制器提供動力之加熱套支撐的5公升圓底燒瓶。該燒瓶配備有機械攪拌器、加料漏斗及裝有具有受控餾出之蒸餾頭的15-cm維格婁分餾柱。隨後將氯丙基三乙氧基矽烷(492.7公克,2.05莫耳)及十六烷(42.3公克)之混合物添加至燒瓶中。將反應混合物在攪拌下維持在乾燥氮氣氛圍下。將反應混合物加熱至160℃且保持67分鐘,隨後經由加料漏斗添加乙醇鈉。隨後經6小時經由加料漏斗以恆定速率添加乙醇鈉(21重量%於乙醇中,616.0公克,1.90莫耳)。
隨後使反應混合物冷卻至室溫且自固體傾析液體層。隨後用甲苯沖洗固體。合併有機層且在0.1托下真空汽提,產生深紫色液體,將其置放於-20℃下之冷凍器中持續約2天。形成額外固體且自該固體再次傾析有機層。將有機層在高溫下在0.1托下進一步真空汽提,留下澄清深紫色液體組合物A。 實例3 組合物B之製備
將氯丙基三乙氧基矽烷(0.25莫耳)、氯丁基二甲基乙氧基矽烷(0.28莫耳)、鄰苯二胺(0.50莫耳)及二甲苯(100.0公克)裝入1-L圓底燒瓶中,該圓底燒瓶配備有機械攪拌器、加料漏斗、6吋維格婁分餾柱、短程蒸餾頭、加熱套及溫度控制器。將乙醇鈉(170.8公克,21%於乙醇中,0.53莫耳)裝入加料漏斗中。攪拌燒瓶中之反應混合物且加熱至160℃維持2小時,隨後添加乙醇鈉。經7-8小時之時程緩慢添加乙醇鈉,同時將反應溫度維持在160℃。隨後,緩慢冷卻鍋溫。
經由離心自反應混合物移除固體。有機物用30%乙二胺/乙二胺鹽酸鹽溶液洗滌三次以移除未反應之鄰苯二胺。洗滌後,將有機物在真空下汽提以移除溶劑以及低沸點洗滌試劑,且回收組合物B。 實例4 組合物B之製備
將氯丙基三乙氧基矽烷(0.25莫耳)、鄰苯二胺(0.50莫耳)及二甲苯(100.0公克)裝入1-L圓底燒瓶中,該圓底燒瓶配備有機械攪拌器、加料漏斗、6吋維格婁分餾柱、短程蒸餾頭、加熱套及溫度控制器。攪拌燒瓶中之反應混合物且加熱至160℃維持2小時。隨後,將氯丁基二甲基乙氧基矽烷(0.28莫耳)添加至燒瓶中。燒瓶中之反應混合物持續反應2小時。隨後經7-8小時之時程緩慢添加乙醇鈉(170.8公克,21%於乙醇中,0.53莫耳),同時將反應溫度維持在160℃。緩慢冷卻鍋溫。
經由離心自反應混合物移除固體。有機物用30%乙二胺/乙二胺鹽酸鹽溶液洗滌三次以移除未反應之鄰苯二胺。洗滌後,將有機物在真空下汽提以移除溶劑以及低沸點洗滌試劑,且回收組合物B。 比較實例 橡膠組合物之製備及評估
表2列出用於製備使用天然橡膠/順1,4-聚丁二烯之80/20摻合物且含有Vulcan ®9碳黑(對照)及二氧化矽偶合矽烷(使用TESPT之情況下)以及組合物A之橡膠組合物的成分。組合物A為本發明之矽烷。 2
   包含碳黑之橡膠(PHR(每百份橡膠之份數)) 包含TESPT矽烷之橡膠(PHR(每百份橡膠之份數)) 包含組合物A之橡膠(PHR(每百份橡膠之份數))
成分         
第一非生產性(NP1)         
天然橡膠 80.0 80.0 80.0
順1,4-聚丁二烯 20.0 20.0 20.0
二氧化矽 0.0 50.0 50.0
碳黑 25.0 5.0 5.0
TDAE加工油 1.0 1.0 1.0
TESPT矽烷 0.0 4.0 0.0
組合物A 0.0 0.0 4.0
氧化鋅 1.5 1.5 1.5
硬脂酸 1.0 1.0 1.0
NP1總計 128.5 162.5 162.5
           
第二非生產性(NP2)         
碳黑 25.0 5.0 5.0
N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-對苯二胺(6-PPD) 2.0 2.0 2.0
2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉聚合物(TMQ) 0.5 0.5 0.5
微晶蠟 1.3 1.3 1.3
氧化鋅 1.5 1.5 1.5
硬脂酸 1.0 1.0 1.0
NP2總計 159.8 173.8 173.8
           
生產性         
1.600 1.600 1.600
N-環己基-2-苯并噻唑亞磺醯胺(CBS) 1.100 2.000 2.000
二苯基胍(DPG) 0.4 0.4 0.4
最終生產性混合物總計 162.9 177.8 177.8
由於二氧化矽傾向於將此加速劑吸收至其表面,含有二氧化矽之調配物需要稍多的N-環己基-2-苯并噻唑亞磺醯胺(CBS)。利用包括兩個連續非生產性混合步驟,繼之以最終生產性混合的混合程序,將三種調配物在橡膠密煉機中混合。在兩次非產生性過程中,將含有TESPT之二氧化矽調配物在145℃下熱處理(以驅動所需矽烷化反應)150秒。在兩次非生產性過程中,將含有組合物A之二氧化矽調配物在155℃下熱處理90秒。
在105℃下將全部三種調配物與固化劑在最終生產性混合物中混合180秒。橡膠組合物在160℃下固化15分鐘。
表3列出三種橡膠組合物之所得物理及動態特性。 3
樣品 碳黑 TESPT矽烷 組合物A
孟納         
在100℃之可塑性ML1+4 (MU) 75.4 70.2 144.2
焦化Ts3(分鐘) 8.3 12.6 7.6
流變儀,160℃         
最大扭矩,dNm 21.26 22.80 19.35
最小扭矩,dNm 3.13 2.78 3.57
Δ扭矩,dNm 18.1 20.0 15.8
應力-應變         
抗張強度,MPa 22.7 21.7 19.2
斷裂伸長率,% 504 498 454
100%模數,MPa 2.3 2.4 1.8
300%模數,MPa 12.4 12.5 11.3
強化指數 5.5 5.2 6.4
蕭氏A硬度         
在25℃之蕭氏A 62.0 63.3 58.7
耐久性         
高速撕裂能量(HSTE),MJ/m 3 6.7 6.9 6.7
DIN磨損損失,mm 3 95.8 99.7 92.8
動態特性         
固化RPA應變掃描G',在10%應變下,60℃,MPa 2.2 2.4 1.8
固化RPA Tan δ,在10%應變下,60℃ 0.164 0.140 0.100
固化RPA佩恩效應,MPa 6.58 5.23 2.74
在70℃回彈 55.1 58.7 60.9
在100℃回彈 59.0 62.4 63.9
包含組合物A之橡膠組合物之蕭氏A硬度小於碳黑及TESPT橡膠組合物兩者之蕭氏A硬度。
所觀測到之包含組合物A之橡膠組合物的較高孟納黏度可能由於矽烷藉由狄爾斯阿爾德(Diels Alder)機制與聚合物交聯或在混合製程中自由基引發與聚合物之直接交聯引起。
包含組合物A之橡膠組合物的焦化安全性及固化行為與TESPT橡膠組合物相當。在包含組合物A之橡膠組合物中觀測到之較高最小扭矩係由於生化合物之黏度高得多引起。Δ扭矩通常與硫交聯程度相關;因此,與碳黑及TESPT橡膠組合物相比,包含組合物A之橡膠組合物可能具有較低交聯程度。在混合製程中可能藉由矽烷進行聚合物之預交聯亦使此情況成為可能。
包含組合物A之橡膠組合物具有比碳黑及TESPT橡膠組合物兩者更大的硬度(強化指數)。強化之提高為改良耐磨損及耐磨性的積極指標。
包含組合物A之橡膠組合物的稍低抗張強度及伸長率可歸因於基質中存在之較短、稍強的C-N鍵。三個批次具有相當的高速撕裂能量,其為天然橡膠輪胎調配物中之抗切割及抗碎裂性的一項指標。
包含組合物A之橡膠組合物在二氧化矽化合物中提供極佳耐磨性,依使用DIN磨損試驗機所量測。
佩恩效應,作為填充劑-填充劑相互作用程度之量度,對於包含組合物A之橡膠組合物而言顯著較低。此可能亦由於在混合製程中矽烷與聚合物之間的預交聯,其使填充劑聚集體再絮凝之可能降至最低。輪胎滾動阻力與輪胎在10-100 HZ頻率及50-70℃之溫度下的變形相關,與tan δ成比例,該tan δ為循環變形下之黏性模數與彈性模數之比率。表3顯示包含組合物A之橡膠組合物具有比碳黑及TESPT橡膠組合物低得多的tan δ值。因此,包含組合物A之橡膠組合物看來可使天然橡膠輪胎調配物之耐磨性及滾動阻力方面的取捨關係降至最低。
併入本文中之附圖形成本說明書之部分且繪示本發明之實施例。該圖與本說明書一起進一步用以解釋本發明之實施例的原理且使得熟習相關技術者能夠製造及使用本發明之實施例。該圖意欲為說明性的,而非限制性的。
圖1為顯示包含組合物A之橡膠組合物與包含碳黑或TESPT之橡膠組合物相當的流變固化行為(包括焦化安全性)的線圖。

Claims (16)

  1. 一種包含至少一種矽烷官能性胺之組合物,其中該至少一種矽烷官能性胺為式(I)化合物:(R 1) a-G-(NR 2) b;且另外其中: G為飽和或不飽和環狀部分; 各R 1獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基; 各R獨立地選自由以下組成之群:氫及-L-SiX 1X 2X 3;其限制條件為至少一個R為氫且至少一個R為-L-SiX 1X 2X 3; 各L獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子及視情況選用之至少一個雜原子之伸烷基、具有2至20個碳原子之伸烯基、具有3至10個碳原子之伸環烷基、具有6至12個碳原子之伸芳基及具有7至14個碳原子之伸芳烷基; 各X 1獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2及-OC(=O)R 2; 各X 2及各X 3獨立地選自由以下組成之群:羥基、-OR 2、-OC(=O)R 2及R 2; 各R 2獨立地選自由以下組成之群:具有1至20個碳原子之烷基、具有2至20個碳原子之烯基、具有3至10個碳原子之環烷基、具有6至12個碳原子之芳基及具有7至14個碳原子之芳烷基; a為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;及 b為1或2。
  2. 如請求項1之組合物,其中G選自由苯環、環己烷環及吡啶環組成之群。
  3. 如請求項1或2之組合物,其中該式(I)化合物係選自由以下組成之群: ,及其組合。
  4. 如請求項1至3中任一項之組合物,其中該式(I)化合物係選自由以下組成之群: ,及其組合。
  5. 一種用於製備至少一種如請求項1至4中任一項之矽烷官能性胺的方法,該方法包含使式(II)化合物:(R 1) a-G-(NH 2) b與一或多種式(III)化合物:M-L-SiX 1X 2X 3反應;各M獨立地為鹵素;且其中總式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於2b-1。
  6. 如請求項5之方法,其中式(III)化合物與式(II)化合物之莫耳比等於或小於1.5。
  7. 如請求項5或6之方法,其中M為氯、溴或碘。
  8. 如請求項5至7中任一項之方法,其中該反應係在鹼存在下進行。
  9. 如請求項8之方法,其中該鹼為鹼金屬醇鹽。
  10. 一種橡膠組合物,其包含: a. 包含至少一種如請求項1至4中任一項之矽烷官能性胺的組合物; b. 至少一種二烯基聚合物; c. 二氧化矽; d. 至少一種加工助劑;及 e. 包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑之硫化包。
  11. 如請求項10之橡膠組合物,其中該至少一種二烯基聚合物為含有至少一個官能基之二烯基聚合物、不含官能基之二烯基聚合物或其組合。
  12. 如請求項11之橡膠組合物,其中該至少一種二烯基聚合物為天然橡膠、聚異戊二烯、聚丁二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物(SBR)或其組合。
  13. 如請求項12之橡膠組合物,其中該至少一種二烯基聚合物為天然橡膠、順1,4-聚異戊二烯、順1,4-聚丁二烯或其組合。
  14. 一種橡膠組合物,其包含: (i)    約100份橡膠,其中 橡膠之重量為調配物中所用的含有至少一個官能基之各二烯基聚合物之重量與調配物中所用的不含官能基之各二烯基聚合物之重量的總和; (ii)   每100份橡膠(i)約1至約20重量份之包含至少一種如請求項1至4中任一項之矽烷官能性胺的組合物; (iii)  每100份橡膠(i)約5至約140重量份之二氧化矽; (iv)   每100份橡膠(i)約0.1至約10重量份之至少一種加工助劑;及 (v)    每100份橡膠(i)約0.1至約20重量份之包含至少一種包含硫之硫化劑及至少一種加速劑的硫化包。
  15. 一種製備橡膠組合物之方法,其包含將包含至少一種如請求項1至4中任一項之矽烷官能性胺之組合物及二氧化矽添加至至少一種二烯基聚合物。
  16. 一種製品,其包含如請求項14之橡膠組合物,其中該製品為輪胎或引擎架。
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