TW202328421A - 軟性隱形眼鏡用溶液 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種可簡便地賦予軟性隱形眼鏡表面親水性及潤滑性、且持續性優異的軟性隱形眼鏡用處理液。通過將使至少兩種特定的單體共聚而得到的共聚物以特定的濃度溶解於溶劑中,獲得本發明的軟性隱形眼鏡用處理液。
Description
本發明涉及軟性隱形眼鏡用處理液,其能夠通過簡便的處理來提供一種賦予軟性隱形眼鏡表面持續性優異的親水性與潤滑性、並整日持續良好的佩戴感的軟性隱形眼鏡。
本申請請求日本申請2021-177580號的優先權,並通過參照將其援用於此。
軟性隱形眼鏡的佩戴感與鏡片表面的親水性及潤滑性密切相關,為了獲得整日持續佩戴感的軟性隱形眼鏡,需要長時間持續鏡片表面的高親水性與潤滑性。
專利文獻1公開了一種對軟性隱形眼鏡實施等離子體處理的技術。專利文獻2公開了一種使具有反應性基團的軟性隱形眼鏡與具有反應性基團的親水性聚合物化學結合,從而將軟性隱形眼鏡表面親水化的技術。專利文獻1及專利文獻2通過對軟性隱形眼鏡自身實施處理,從而賦予軟性隱形眼鏡表面優異的親水性,雖然其親水性與持續性優異,但潤滑性仍留有改善的餘地。此外,由於表面處理製程複雜,需要經高度管理的製造設備,在經濟方面也存在不利的一面。
專利文獻3、4公開了一種通過在軟性隱形眼鏡用處理液中摻合聚乙二醇或纖維素類高分子等,從而賦予並增强軟性隱形眼鏡表面的親水性,改善佩戴感的技術。
已知含有類似磷醯膽鹼的基團的聚合物具有來自生物膜的類似磷脂的結構,且親水性非常高,具有保濕性高等優異性質。專利文獻5為通過將含磷醯膽鹼基單體與甲基丙烯酸丁酯的共聚物添加至軟性隱形眼鏡用處理液,從而改善佩戴感的技術。
習知技術文獻
專利文獻
專利文獻1:WO2010/092686
專利文獻2:WO0001/074932
專利文獻3:WO2009/032122
專利文獻4:WO2012/098653
專利文獻5:US2009/0100801
本發明所欲解決的技術問題
使用了專利文獻3、4及5中記載的軟性隱形眼鏡用處理液的隱形眼鏡雖然佩戴感優異,但共聚物對隱形眼鏡表面的吸附並不充分,佩戴感的改善只是暫時的。
本發明的技術問題在於,提供一種能夠簡便地賦予軟性隱形眼鏡表面親水性及潤滑性、且持續性優異的軟性隱形眼鏡用處理液。
解決技術問題的技術手段
本申請的發明人進行了深入研究,結果發現,通過將使至少兩種特定的單體共聚而得到的共聚物以特定的濃度溶解於溶劑中,可得到優異的軟性隱形眼鏡用處理液,可實現上述目的,從而獲得了本發明的軟性隱形眼鏡用處理液。
即,本發明的軟性隱形眼鏡用處理液、本發明的軟性隱形眼鏡的表面處理方法及本發明的共聚物(P)在製備軟性隱形眼鏡用處理液中的應用如下所示。
1.一種軟性隱形眼鏡用處理液,其含有0.001~2.0w/v%的共聚物(P),所述共聚物(P)具有下述式(1a)所表示的結構單元及下述式(1b)所表示的結構單元,且各結構單元的莫耳比率n
a:n
b為10~90:10~90,所述共聚物(P)的重均分子量為10,000~5,000,000。
[化學式1]
[化學式2]
所述式(1a)及式(1b)中,R
1及R
2分別獨立地表示氫原子或甲基。式(1b)中,n表示4~90。
2.根據前項1所述的軟性隱形眼鏡用處理液,其中,所述結構單元(1a)為2-(甲基丙烯醯氧基)乙基-2-(三甲基氨基)乙基磷酸酯。
3.根據前項1或2所述的軟性隱形眼鏡用處理液,其中,所述共聚物(P)為由式(1a)所表示的結構單元及式(1b)所表示的結構單元形成的共聚物。
4.一種軟性隱形眼鏡的表面處理方法,其包括使軟性隱形眼鏡用溶液與軟性隱形眼鏡的表面接觸的製程,該軟性隱形眼鏡用溶液含有0.001~2.0w/v%的共聚物(P),所述共聚物(P)具有下述式(1a)所表示的結構單元及下述式(1b)所表示的結構單元,且各結構單元的莫耳比率n
a:n
b為10~90:10~90,所述共聚物(P)的重均分子量為10,000~5,000,000。
[化學式3]
[化學式4]
所述式(1a)及式(1b)中,R
1及R
2分別獨立地表示氫原子或甲基。式(1b)中,n表示4~90。
5.共聚物(P)在製備軟性隱形眼鏡用處理液中的應用,所述共聚物(P)具有下述式(1a)所表示的結構單元及下述式(1b)所表示的結構單元,且各結構單元的莫耳比率n
a:n
b為10~90:10~90,所述共聚物(P)的重均分子量為10,000~5,000,000。
[化學式5]
[化學式6]
所述式(1a)及式(1b)中,R
1及R
2分別獨立地表示氫原子或甲基。式(1b)中,n表示4~90。
發明效果
本發明能夠提供一種軟性隱形眼鏡用處理液,其能夠賦予軟性隱形眼鏡優異的親水性與潤滑性以及親水性與潤滑性的持續性。
本發明的軟性隱形眼鏡用處理液含有0.001~2.0w/v%的共聚物(P),所述共聚物(P)具有下述式(1a)所表示的結構單元及下述式(1b)所表示的結構單元,且各結構單元的莫耳比率n
a:n
b為10~90:10~90,所述共聚物(P)的重均分子量為10,000~5,000,000。
[化學式3]
[化學式4]
所述式(1a)及式(1b)中,R
1及R
2分別獨立地表示氫原子或甲基。式(1b)中,n表示4~90。
在本說明書中,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯”,其他類似術語也相同。
此外,在本說明書中,以區間記載較佳的數值範圍(例如濃度或重均分子量的範圍)時,可分別獨立組合各下限值及上限值。例如,在“較佳為10以上,更佳為20以上,且較佳為100以下,更佳為90以下”這一記載中,可將“較佳的下限值:10”與“更佳的上限值:90”進行組合而設為“10以上90以下”。此外,例如,在“較佳為10~100,更佳為20~90”這一記載中,同樣能夠設為“10~90”。
在本說明書中,軟性隱形眼鏡用處理液(尤其是軟性隱形眼鏡用裝運液)是指,在將軟性隱形眼鏡流通時,與軟性隱形眼鏡一同被封入泡罩包裝等包裝容器中的溶液。通常,由於軟性隱形眼鏡以在水溶液中溶脹的狀態進行使用,因此鏡片在工廠裝運時會以在水溶液中溶脹的狀態被封入包裝容器中,以便能夠立即使用。
<共聚物(P)>
本發明的軟性隱形眼鏡用處理液中所使用的(所包含的)共聚物(P)包含下述式(1a)所表示的結構單元及下述式(1b)所表示的結構單元,且各結構單元的莫耳比率na:nb為10~90:10~90(或n
a:n
b為100:10~900),該共聚物(P)的重均分子量為10,000~5,000,000。
結構單元是指基於各單體或衍生自各單體的聚合物中所包含的化合物的單元。
[化學式5]
[化學式6]
所述式(1a)及式(1b)中,R
1及R
2分別獨立地表示氫原子或甲基。式(1b)中,n表示4~90。
[式(1a)所表示的單體]
本發明中所使用的共聚物(P)具有下述通式(1a)所表示的結構單元。該結構單元通過將下述通式(1a’)所表示的親水性單體、即具有磷醯膽鹼結構的單體(以下,也稱為“親水性單體”或“PC單體”。)聚合而得到。通過使共聚物(P)包含PC單體作為結構單元,能夠賦予軟性隱形眼鏡親水性。
[化學式7]
[化學式8]
所述式(1a)及式(1a’)中,R
1表示氫原子或甲基。
PC單體為2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2-(三甲基氨基)乙基磷酸酯,較佳為下述式(1a’’)所表示的2-(甲基丙烯醯氧基)乙基-2-(三甲基氨基)乙基磷酸酯(以下,也稱為“2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼”)。
[化學式9]
共聚物(P)中的PC單體的含量為10~90莫耳%,較佳為20~80莫耳%,更佳為30~70莫耳%,進一步較佳為40~60莫耳%或30~50莫耳%。若含量小於10莫耳%,則無法期待提升對軟性隱形眼鏡表面的親水性的效果,若含量多於90莫耳%,則式(1b)所表示的單體量會相對變少,共聚物(P)對軟性隱形眼鏡表面的吸附力降低,佩戴感的持續性變得不充分。
[式(1b)所表示的單體]
本發明中所使用的共聚物(P)具有下述式(1b)所表示的結構單元。該結構單元具有下述通式(1b’)所表示的單體、即具有聚乙二醇結構的單體(以下,也稱為“PME單體”。)。通過使共聚物(P)包含PME單體,所得到的軟性隱形眼鏡能夠持續良好的佩戴感。
此外,共聚物(P)可包含具有不同n值的多個下述(1b)所表示的結構單元。
[化學式10]
[化學式11]
所述式(1b)及(1b’)中,R
2表示氫原子或甲基。n=4~90。
共聚物(P)中的PME單體的含量為10~90莫耳%,較佳為20~80莫耳%,更佳為30~70莫耳%,進一步較佳為40~60莫耳%或50~70莫耳%。如上所述,本發明中所使用的共聚物(P)由於具有式(1b)所表示的單體作為結構單元,能夠提升共聚物(P)對軟性隱形眼鏡表面的吸附力,佩戴感的持續性變得良好。
所述式(1b)中,n=4~90,較佳n=9~60,更佳n=9~30,進一步較佳n=20~30。若n小於4,則共聚物(P)對軟性隱形眼鏡表面的吸附力降低,若大於90,則共聚物(P)彼此的內聚力變强,所得到的軟性隱形眼鏡用處理液或隱形眼鏡的透明性變差。
共聚物(P)可兼顧親水性與疏水性,可在維持良好的親水性賦予效果的狀態下强固地吸附於隱形眼鏡表面。
[其他單體]
共聚物(P)可在不損害本發明的效果的範圍內,包含除PC單體、PME單體以外的其他單體,但較佳僅由所述PC單體及PME單體形成。
作為其他單體,例如可列舉出選自直鏈或支鏈的(甲基)丙烯酸烷基酯、環狀(甲基)丙烯酸烷基酯、含有芳香族基團的(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯類單體、乙烯基醚單體、乙烯基酯單體、親水性的含羥基(甲基)丙烯酸酯、含酸基單體、含有含氮基團的單體中的聚合性單體。
作為直鏈或支鏈的(甲基)丙烯酸烷基酯,例如可列舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酸酯等。
作為環狀(甲基)丙烯酸烷基酯,例如可列舉出(甲基)丙烯酸環己酯等。
作為含有芳香族基團的(甲基)丙烯酸酯,例如可列舉出(甲基)丙烯酸苄酯及(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等。
作為苯乙烯類單體,例如可列舉出苯乙烯、甲基苯乙烯及氯苯乙烯等。
作為乙烯基醚單體,例如可列舉出甲基乙烯基醚及丁基乙烯基醚等。
作為乙烯基酯單體,例如可列舉出乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等。
作為親水性的含羥基(甲基)丙烯酸酯,例如可列舉出聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯及(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等。
作為含酸基單體,例如可列舉出(甲基)丙烯酸及苯乙烯磺酸(甲基)丙烯醯氧基膦酸等。
作為含有含氮基團的單體,例如可列舉出N-乙烯基吡咯烷酮等。
共聚物(P)含有其他單體作為結構單元時,基於PC單體(莫耳數:n
a)、PME單體(莫耳數:n
b)及其他單體(莫耳數:n
x)的各結構單元的莫耳比率較佳為n
a:n
b:n
x=10~50:10~80:10~50。
[共聚物(P)的重均分子量]
共聚物(P)的重均分子量為10,000~5,000,000,較佳為11,000以上,更佳為12,000以上,進一步較佳為13,000以上,並且較佳為4,000,000以下,更佳為3,000,000以下,進一步較佳為2,000,000以下,更進一步較佳為1,500,000以下,特佳為1,000,000以下。例如,共聚物(P)的重均分子量可以為10,000~2,000,000、10,000~1,000,000、10,000~750,000、15,000~750,000、50,000~500,000、100,000~500,000、50,000~2,000,000、100,000~2,000,000、150,000~270,000、13,000~1,000,000。
若重均分子量小於10,000,則對軟性隱形眼鏡表面的吸附力降低,可能無法期待軟性隱形眼鏡表面的共聚物(P)的效果的持續。重均分子量大於5,000,000時,粘度增大,可能難以進行處理。
共聚物(P)的重均分子量是指利用凝膠滲透色譜(GPC)測試所得到的值。
[共聚物(P)的製備方法]
共聚物(P)能夠通過進行所述單體的共聚而製備,通常為無規共聚物,但也可以為各單體規則排列而成的交替共聚物或嵌段共聚物,也可以一部分具有接枝結構。
具體而言,例如能夠通過使所述各單體的混合物在自由基聚合引發劑的存在下,並在氮氣、二氧化碳、氬氣及氦氣等非活性氣體氣氛下,進行自由基聚合,從而得到共聚物(P)。
自由基聚合方法能夠通過本體聚合、懸浮聚合、乳液聚合、溶液聚合等習知的方法而進行。從提純等角度出發,自由基聚合方法較佳溶液聚合。共聚物(P)的提純能夠通過再沉澱法、透析法、超濾法等習知的提純方法而進行。
作為自由基聚合引發劑,可列舉出偶氮類自由基聚合引發劑、有機過氧化物及過硫酸化物等。
作為偶氮類自由基聚合引發劑,例如可列舉出2,2’-偶氮雙(2-二氨基丙基)二鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙(2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷)二鹽酸鹽、4,4’-偶氮雙(4-氰基戊酸)、2,2’-偶氮二異丁醯胺二水合物、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)及2,2’-偶氮二異丁腈(AIBN)等。
作為有機過氧化物,例如可列舉出過氧化新癸酸叔丁酯、過氧化苯甲醯、過氧化二碳酸二異丙酯、過氧化2-乙基己酸叔丁酯、過氧化新戊酸叔丁酯、過氧化二異丁酸叔丁酯、過氧化雙月桂醯、過氧化癸酸叔丁酯及過氧化琥珀酸等。
作為過硫酸化物,例如可列舉出過硫酸銨、過硫酸鉀及過硫酸鈉等。
這些自由基聚合引發劑可以單獨使用,也可組合使用2種以上。
相對於各單體的合計100質量份,聚合引發劑的用量通常為0.001~10質量份,較佳為0.02~5.0質量份,更佳為0.03~3.0質量份。
共聚物(P)的合成可以在溶劑的存在下進行。作為溶劑,只要是能夠溶解各單體組合物且不會對反應造成不良影響的溶劑,則沒有特別限制,例如可列舉出水、醇類溶劑、酮類溶劑、酯類溶劑、直鏈或環狀的醚類溶劑及含氮類溶劑。
作為醇類溶劑,例如可列舉出甲醇、乙醇、正丙醇及異丙醇等。
作為酮類溶劑,例如可列舉出丙酮、甲基乙基酮及二乙基酮等。
作為酯類溶劑,例如可列舉出乙酸乙酯。
作為直鏈或環狀的醚類溶劑,例如可列舉出乙基溶纖劑及四氫呋喃等。
作為含氮類溶劑,例如可列舉出乙腈、硝基甲烷及N-甲基吡咯烷酮等。
在這些溶劑中,較佳水及醇的混合溶劑。
[共聚物(P)的濃度]
本發明的軟性隱形眼鏡用處理液中的共聚物(P)的濃度為0.001w/v%以上,較佳為0.002w/v%以上,更佳為0.003w/v%以上,進一步較佳為0.02w/v%以上,最佳為0.05w.v%,並且為2.0w/v%以下,較佳為1.5w/v%以下,更佳為1.0w/v%以下。
若共聚物(P)的濃度小於0.001w/v%,則共聚物(P)的添加量少,因此無法使所得到的隱形眼鏡獲得良好的佩戴感及其持續性的賦予效果。若大於2.0w/v%,則可能在製備時難以進行無菌過濾。
另外,在本發明中,“w/v%”為將100mL的溶液中所具有的成分的質量用克(g)表示的單位。例如,“本發明的處理液含有1.0w/v%的共聚物(P)”是指,100mL的溶液含有1.0g的共聚物(P)。作為本發明的處理液中所使用的溶劑,可使用水、甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇等醇或它們的混合溶劑。
用於本發明的隱形眼鏡用處理液的水可使用通常在藥物或醫療器械的製造中所使用的水。具體而言,可使用離子交換水、純化水、滅菌純化水、蒸餾水及注射用水。
[其他成分]
除了聚合物(P)以外,本發明的隱形眼鏡用處理液還能夠根據需要摻合維生素類、氨基酸類、糖類、增稠劑、清凉劑、無機鹽類、有機酸的鹽、酸、碱、抗氧化劑、穩定劑、防腐劑等其他成分。
作為維生素類,例如可列舉出黃素腺嘌呤二核苷酸鈉、氰鈷胺素、乙酸視黃酯、棕櫚酸視黃酯、鹽酸吡哆醇、泛醇、泛酸鈉、泛酸鈣等。
作為氨基酸類,例如可列舉出天冬氨酸或其鹽、氨基乙磺酸等。
作為糖類,例如可列舉出葡萄糖、甘露醇、山梨醇、木糖醇、海藻糖等。
作為增稠劑,例如可列舉出羥丙基甲基纖維素、羥乙基纖維素等。
作為清凉劑,例如可列舉出薄荷醇、樟腦等。
作為無機鹽類,例如可列舉出氯化鈉、氯化鉀、磷酸氫鈉、無水磷酸二氫鈉等。
作為有機酸的鹽,可列舉出檸檬酸鈉。
作為酸,例如可列舉出磷酸、檸檬酸、硫酸、乙酸、鹽酸、硼酸等。
作為碱,例如可列舉出氫氧化鉀、氫氧化鈉、硼砂、三羥基甲基氨基甲烷、單乙醇胺等。
作為抗氧化劑,例如可列舉出生育酚乙酸酯、二丁基羥基甲苯等。
作為穩定劑,例如可列舉出依地酸鈉、甘氨酸等。
作為防腐劑,例如可列舉出苯扎氯銨、葡萄糖酸氯己定、山梨酸鉀、聚己縮胍鹽酸鹽等。
[隱形眼鏡用處理液的pH]
從提升佩戴感的角度出發,本發明的隱形眼鏡用處理液的pH較佳為3.0~8.0,更佳為3.5~7.8,進一步較佳為4.0~7.6,更進一步較佳為4.5~7.5。
另外,本說明書中的隱形眼鏡用處理液的pH是指按照日本藥典第17次修訂版中的常規試驗法2.54的pH測定法所測定的值。
[隱形眼鏡用處理液的滲透壓及滲透壓比]
從提升佩戴感的角度出發,本發明的隱形眼鏡用處理液的滲透壓較佳為200mOsm~400mOsm,更佳為225mOsm~375mOsm,進一步較佳為230mOsm~350mOsm,更進一步較佳為240mOsm~340mOsm。滲透壓比較佳為0.7~1.4,更佳為0.7~1.3,進一步較佳為0.8~1.2。
另外,本說明書中的隱形眼鏡用處理液的滲透壓是指按照日本藥典第17次修訂版中的常規試驗法2.47的滲透壓測定法(同滲濃摩(Osmolarity)測定法)所測定的值,滲透壓比是指用所得到的滲透壓的值除以0.9質量%生理鹽水的滲透壓的值(286mOsm)所得到的值。
[軟性隱形眼鏡用處理液的製備方法]
本發明的軟性隱形眼鏡用處理液可通過常規的隱形眼鏡用溶液的製備方法進行製備。例如,可通過將聚合物(P)、根據需要的溶劑及其他成分進行混合及攪拌從而進行製備。另外,所得到的軟性隱形眼鏡用處理液可根據需要進行無菌過濾等操作。
[軟性隱形眼鏡的表面處理方法]
本發明的一個實施方案還以一種軟性隱形眼鏡的表面處理方法作為對象,該方法包含使上述所記載的本發明的軟性隱形眼鏡用溶液與軟性隱形眼鏡的表面接觸的製程。對於接觸,可示例出將軟性隱形眼鏡浸漬於本發明的軟性隱形眼鏡用溶液中、將本發明的軟性隱形眼鏡用溶液噴霧於軟性隱形眼鏡的表面等,沒有特別限定。
[共聚物(P)在製備軟性隱形眼鏡用溶液中的應用]
本發明的一個實施方案還以上述所記載的共聚物(P)在製備本發明的軟性隱形眼鏡用溶液中的應用作為對象。
(本公開的軟性隱形眼鏡用處理液的構成實例)
以下示例出本發明的軟性隱形眼鏡用處理液中所包含的共聚物(P)的各結構單元的組合,但並不限定於此。
式(1a)所表示的結構單元:式(1b)所表示的結構單元:其他單體
2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼(MPC):n=9~30的式(1b)
2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼(MPC):n=9~30的式(1b):選自(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸及N-乙烯基吡咯烷酮中的任意1種以上的其他單體
2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼(MPC):n=20~30的式(1b)
2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼(MPC):n=20~30的式(1b):選自(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸及N-乙烯基吡咯烷酮中的任意1種以上的其他單體
另外,上述各組合中的式(1a)所表示的結構單元、式(1b)所表示的結構單元及其他單體所表示的結構單元,可分別變更為其他組合中的結構單元,從而構成本發明的軟性隱形眼鏡用處理液中所包含的共聚物(P)。
實施例
以下,利用實施例及比較例對本發明的軟性隱形眼鏡用溶液進行更詳細的說明,但本發明並不限定於此。實施例及比較例中使用的共聚物如下所示。
<共聚物(P)>
實施例中使用了以下所示的共聚物1~4作為實施用聚合物。
MPC:2-甲基丙烯醯氧基乙基磷酸膽鹼(NOF Co.,Ltd的産品)
PME-400:甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(n≒9,NOF Co.,Ltd的産品)
PME-1000:甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(n≒23,NOF Co.,Ltd的産品)
PME-4000:甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(n≒90,NOF Co.,Ltd的産品)
將所得到的共聚物(1mg)溶解於純化水(1g)中並進行測定。其他的測定條件如下所示。
色譜柱:SB-802.5HQ+SB-806MN HQ
流動相:20mM磷酸緩衝液(pH7.0)
標準物質:聚乙二醇/氧化物
檢測器:HLC-8320GPC(TOSOH CORPORATION製造)
重均分子量的計算方法:分子量計算程序(EcoSEC Date Analysis)
流量:每分鐘0.5mL
注入量:100μL
色譜柱恆溫箱:45℃
測定時間:70分鐘
共聚物1:MPC/PME-1000共聚物(莫耳比=30/70,重均分子量:253,000)
共聚物2:MPC/PME-1000共聚物(莫耳比=50/50,重均分子量:202,000)
共聚物3:MPC/PME-400/PME-1000共聚物(莫耳比=30/20/50,重均分子量:195,000)
共聚物4:MPC/PME-4000共聚物(莫耳比=80/20,重均分子量:170,000)
<比較用聚合物>
比較例中使用了以下所示的均聚物1、均聚物2、比較共聚物及PVP K90作為比較用聚合物。
均聚物1:MPC均聚物(重均分子量:300,000)
均聚物2:PME-1000均聚物(重均分子量:84,000)
比較共聚物:MPC/2-羥乙基甲基丙烯酸酯共聚物(莫耳比=50/50,重均分子量:356,000)
PVP K90:聚乙烯吡咯烷酮K90
<評價中使用的試驗隱形眼鏡>
鏡片A:為軟性隱形眼鏡的1 day Fine UV plus(SEED Co., Ltd.的産品)
鏡片B:為軟性隱形眼鏡的Menicon 1 DAY(Menicon的産品)
<生理鹽水的配製>
參考文獻(ISO 18369-3: 2006, Ophthalmic Optics-Contact Lenses Part3: Measurement Methods.),配製生理鹽水。
量取8.3g氯化鈉、5.993g磷酸氫鈉十二水合物、0.528g磷酸二氫鈉二水合物,使其溶解於水中而製成1000mL,並進行過濾,由此製成生理鹽水。
<軟性隱形眼鏡用處理液的製備>
使共聚物溶解於規定量的生理鹽水中,製備如下表1所示的聚合物溶液。進一步,將聚合物溶液與生理鹽水進行混合,製備如下表1所示的隱形眼鏡用處理液。
<親水性評價>
對於實施例及比較例,按照以下步驟進行軟性隱形眼鏡的表面親水性評價。
〇假想開始佩戴軟性隱形眼鏡時的表面親水性評價
(1)向15mL錐形管中添加10mL生理鹽水,使從泡罩包裝中取出的1片試驗隱形眼鏡浸漬於生理鹽水中,並振蕩6小時。
(2)取出試驗隱形眼鏡,將其封裝於添加有5mL本發明的軟性隱形眼鏡用處理液的10mL玻璃小瓶中。
(3)在121℃、20分鐘的條件下進行滅菌處理。
(4)將試驗隱形眼鏡從玻璃小瓶中取出,並利用秒表測定直至鏡片表面的水膜破裂為止的時間(BUT),並按照如下基準進行評價。
〇假想佩戴軟性隱形眼鏡結束時的表面親水性評價
(1)向15mL錐形管中添加10mL生理鹽水,使從泡罩包裝中取出的1片試驗隱形眼鏡浸漬於生理鹽水中,並振蕩6小時。
(2)取出試驗隱形眼鏡,將其封裝於添加有5mL本發明的軟性隱形眼鏡用處理液的10mL玻璃小瓶中。
(3)在121℃、20分鐘的條件下進行滅菌處理。
(4)向15mL錐形管中添加10mL生理鹽水,使從玻璃小瓶中取出的1片試驗隱形眼鏡浸漬於生理鹽水中,並振蕩6小時。
(5)將試驗隱形眼鏡從錐形管中取出,並利用秒表測定直至鏡片表面的水膜破裂為止的時間(BUT),並按照如下基準進行評價。
3分:15秒以上
2分:10秒以上且小於15秒
1分:5秒以上且小於10秒
0分:小於5秒
<潤滑性評價>
對於實施例及比較例,按照以下步驟進行隱形眼鏡的潤滑性評價。
〇假想開始佩戴軟性隱形眼鏡時的潤滑性評價
(1)向15mL錐形管中添加10mL生理鹽水,使從泡罩包裝中取出的1片試驗隱形眼鏡浸漬於生理鹽水中,並振蕩6小時。
(2)取出試驗隱形眼鏡,將其封裝於添加有5mL本發明的軟性隱形眼鏡用處理液的10mL玻璃小瓶中。
(3)在121℃、20分鐘的條件下進行滅菌處理。
(4)從玻璃小瓶中取出試驗隱形眼鏡,利用奈米摩擦測試儀(Nano Tribometer)NTR3測定生理鹽水中的摩擦係數(探針材質:聚丙烯、載荷:2mN、移動距離:1.00mm、速度:0.1mm/s),並按照如下基準進行評價。
〇假想佩戴軟性隱形眼鏡結束時的潤滑性評價
(1)向15mL錐形管中添加10mL生理鹽水,使從泡罩包裝中取出的1片試驗隱形眼鏡浸漬於生理鹽水中,並振蕩6小時。
(2)取出試驗隱形眼鏡,將其封裝於添加有5mL本發明的軟性隱形眼鏡用處理液的10mL玻璃小瓶中。
(3)在121℃、20分鐘的條件下進行滅菌處理。
(4)向15mL錐形管中添加10mL生理鹽水,使從玻璃小瓶中取出的1片試驗隱形眼鏡浸漬於生理鹽水中,並振蕩6小時。
(5)從錐形管中取出試驗隱形眼鏡,利用奈米摩擦測試儀NTR3測定摩擦係數(探針材質:聚丙烯、載荷:2mN、移動距離:1.00mm、速度:0.1mm/s),並按照如下基準進行評價。
3分:小於0.50
2分:0.50以上且小於1.0
1分:1.0以上且小於1.5
0分:1.5以上
<持續性評價>
對於實施例及比較例,基於親水性與潤滑性的評價結果,按照如下基準評價持續性評價。
+++:親水性與潤滑性的評價中,假想開始佩戴時與假想佩戴結束時的分值均相同
++:親水性與潤滑性中的任一個評價中,假想開始佩戴時與假想佩戴結束時的分值減少了1分
+:親水性與潤滑性的評價中,假想開始佩戴時與假想佩戴結束時的分值均減少了1分
-:親水性與潤滑性中的任一個評價中,假想開始佩戴時與假想佩戴結束時的分值減少了2分以上
<佩戴感評價>
關於實施例及比較例,基於假想佩戴結束時的親水性與潤滑性的評價結果,按照如下基準評價佩戴感評價。
佩戴感優異:親水性:3、潤滑性:3
佩戴感良好:親水性:2、潤滑性:3
:親水性:3、潤滑性:2
:親水性:2、潤滑性:2
佩戴感不充分:除上述情况以外時
<實施例1>
量取100mL生理鹽水,向其中添加1g共聚物1,進行攪拌使其溶解(製成聚合物溶液)。取出10mL聚合物溶液,使用生理鹽水而使總量為100mL,並進行滅菌過濾,製成軟性隱形眼鏡用處理液。對於利用該軟性隱形眼鏡用處理液進行處理後的試驗隱形眼鏡,實施親水性、潤滑性及持續性的評價。將評價結果示於下述表1。
<實施例2~5>
除了使用下述表1所示的種類及量的成分以外,對於利用按照與實施例1相同的步驟製備的隱形眼鏡用處理液進行處理後的試驗隱形眼鏡,實施親水性、潤滑性及持續性的評價。將評價結果示於下述表1。
<比較例1~4>
除了使用下述表2所示的種類及量的成分以外,對於利用按照與實施例1相同的步驟製備的隱形眼鏡用處理液進行處理後的試驗隱形眼鏡,實施親水性、潤滑性及持續性的評價。將評價結果示於下述表2。
<評價>
實施例1~3的隱形眼鏡用處理液能夠在假想開始佩戴及假想佩戴結束時賦予軟性隱形眼鏡表面優異的親水性及優異的潤滑性。即,實施例1~3及5的隱形眼鏡用處理液能夠通過優異的親水性與潤滑性及親水性與潤滑性的持續性,賦予軟性隱形眼鏡長時間的優異佩戴感。
實施例4的隱形眼鏡用處理液能夠在假想開始佩戴及假想佩戴結束時賦予軟性隱形眼鏡表面良好的親水性及良好的潤滑性。即,實施例4的隱形眼鏡用處理液能夠通過良好的親水性與潤滑性及親水性與潤滑性的持續性,賦予軟性隱形眼鏡長時間的良好佩戴感。
實施例5的隱形眼鏡用處理液能夠在假想開始佩戴及假想佩戴結束時賦予軟性隱形眼鏡表面良好的親水性及良好的潤滑性。即,實施例5的隱形眼鏡用處理液能夠通過良好的親水性與潤滑性及親水性與潤滑性的持續性,賦予軟性隱形眼鏡長時間的良好佩戴感。
實施例6的隱形眼鏡用處理液能夠在假想開始佩戴及假想佩戴結束時賦予軟性隱形眼鏡表面優異的親水性及良好的潤滑性。即,實施例6的隱形眼鏡用處理液能夠通過優異的親水性與良好的潤滑性及親水性與潤滑性的持續性,賦予軟性隱形眼鏡長時間的良好佩戴感。
比較例1的隱形眼鏡用處理液的持續性顯著較差,且佩戴感不充分。
比較例2的隱形眼鏡用處理液的佩戴感不充分。
比較例3的隱形眼鏡用處理液的持續性顯著較差,且佩戴感不充分。
比較例4的隱形眼鏡用處理液的持續性顯著較差,且佩戴感不充分。
[表1]
實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 | ||
所使用的共聚物 | 共聚物1 | 共聚物2 | 共聚物3 | 共聚物4 | |||
聚合物溶液的濃度[%] | 1.00 | 1.00 | 3.00 | 1.00 | |||
摻合成分[mL] | 聚合物溶液 | 10 | 10 | 50 | 50 | 2 | 2 |
生理鹽水 | 90 | 90 | 50 | 50 | 98 | 98 | |
合計量[mL] | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
實施例中的共聚物的濃度[%] | 0.10 | 0.10 | 0.50 | 1.50 | 0.02 | 0.02 | |
外觀、性狀 | 無色透明 | 無色透明 | 無色透明 | 無色透明 | 無色透明 | 無色透明 | |
所使用的隱形眼鏡 | 鏡片A | 鏡片B | 鏡片B | 鏡片A | 鏡片A | 鏡片B | |
親水性(BUT[秒]) | 假想開始佩戴時 | 3分 (21) | 3分 (23) | 3分 (25) | 2分 (14) | 2分 (14) | 3分 (17) |
假想佩戴結束時 | 3分 (18) | 3分 (21) | 3分 (22) | 2分 (11) | 2分 (13) | 3分 (17) | |
潤滑性 (摩擦係數) | 假想開始佩戴時 | 3分 (0.13) | 3分 (0.12) | 3分 (0.16) | 3分 (0.34) | 2分 (0.74) | 3分 (0.39) |
假想佩戴結束時 | 3分 (0.16) | 3分 (0.14) | 3分 (0.21) | 2分 (0.59) | 2分 (0.91) | 2分 (0.66) | |
持續性 | +++ | +++ | +++ | ++ | +++ | ++ | |
佩戴感 | 優異 | 優異 | 優異 | 良好 | 良好 | 良好 |
[表2]
比較例1 | 比較例2 | 比較例3 | 比較例4 | ||
所使用的共聚物 | 均聚物1 | 均聚物2 | 比較共聚物 | PVP K90 | |
聚合物溶液的濃度[%] | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | |
摻合成分[mL] | 聚合物溶液 | 10 | 10 | 10 | 10 |
生理鹽水 | 90 | 90 | 90 | 90 | |
合計量[mL] | 100 | 100 | 100 | 100 | |
實施例中的共聚物的濃度[%] | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | |
外觀、性狀 | 無色透明 | 無色透明 | 無色透明 | 無色透明 | |
所使用的隱形眼鏡 | 鏡片A | 鏡片B | 鏡片B | 鏡片A | |
親水性(BUT[秒]) | 假想開始佩戴時 | 3分 (18) | 1分 (9) | 3分 (15) | 3分 (29) |
假想佩戴結束時 | 0分 (3) | 1分 (7) | 0分 (3) | 0分 (4) | |
潤滑性 (摩擦係數) | 假想開始佩戴時 | 1分 (1.47) | 1分 (1.08) | 1分 (1.26) | 3分 (0.15) |
假想佩戴結束時 | 0分 (2.24) | 0分 (1.63) | 0分 (2.10) | 0分 (1.78) | |
持續性 | - | + | - | - | |
佩戴感 | 不充分 | 不充分 | 不充分 | 不充分 |
工業實用性
通過對軟性隱形眼鏡使用本發明的軟性隱形眼鏡用處理液,能夠賦予軟性隱形眼鏡整日的優異佩戴感。
無。
無。
無。
Claims (3)
- 一種軟性隱形眼鏡用處理液,其含有0.001~2.0w/v%的共聚物(P),該共聚物(P)具有下述式(1a)所表示的結構單元及下述式(1b)所表示的結構單元,且各結構單元的莫耳比率n a:n b為10~90:10~90,該共聚物(P)的重均分子量為10,000~5,000,000, [化學式1] [化學式2] 該式(1a)及該式(1b)中,R 1及R 2分別獨立地表示氫原子或甲基,該式(1b)中,n表示4~90。
- 如請求項1所述的軟性隱形眼鏡用處理液,其中,該結構單元(1a)為2-(甲基丙烯醯氧基)乙基-2-(三甲基氨基)乙基磷酸酯。
- 如請求項1或請求項2所述的軟性隱形眼鏡用處理液,其中,該共聚物(P)為由式(1a)所表示的結構單元及式(1b)所表示的結構單元形成的共聚物。
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