TW202313571A - 芳香族化合物、有機電場發光元件、顯示裝置、照明裝置、組成物、薄膜形成方法及有機電場發光元件的製造方法 - Google Patents

Abstract

本發明的課題在於提供一種芳香族化合物，所述芳香族化合物具有優異的耐熱性，溶解性高，另一方面為分子不易形成凝聚結構且容易調整電荷平衡的結構，成膜後具有優異的相對於醇系溶媒的耐受性。本發明是有關於下述式（1）所表示的芳香族化合物。

式（1）中，G ¹、G ²、X ¹～X ⁷、G分別與說明書中記載的定義相同。

Description

芳香族化合物、有機電場發光元件、組成物及有機電場發光元件的製造方法

本發明是有關於一種可用於有機電場發光元件（以下，有時稱為「有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）」或「元件」）的芳香族化合物、及具有該化合物的有機電場發光元件、具有該有機電場發光元件的顯示裝置及照明裝置、含有該化合物及溶劑的組成物、薄膜形成方法以及有機電場發光元件的製造方法。

本發明是有關於一種芳香族化合物，所述芳香族化合物藉由用於有機電場發光元件的發光層而可提高元件的發光效率，從而可獲得驅動壽命長的元件。另外，本發明的芳香族化合物不溶於醇系溶媒；發現了一種能夠使用包含醇系溶媒的溶液積層塗佈於包含本發明的芳香族化合物的層上的化合物。另外，本發明是有關於一種包含該些芳香族化合物的有機電場發光元件、及其製造方法。

作為有機電場發光元件的製造方法，一般而言為藉由真空蒸鍍法將有機材料成膜並積層的製造方法，但近年來，作為材料使用效率更優異的製造方法，正在積極研究藉由利用噴墨法等將經溶液化的有機材料成膜並積層的濕式成膜的製造方法。

為了利用濕式成膜積層多個層來形成有機電場發光元件，需要使塗佈後的薄膜不溶於塗佈於上層的組成物。一般而言，最穩定地使用使組成物具有交聯基或聚合基，藉由塗佈後的處理生成鍵使其不溶的方式。

但是，可知如下內容：於在發光層中使用具有交聯基或聚合基的功能材料的有機電場發光元件中，交聯基或聚合基發生反應時，由於自由基的作用而對元件的壽命及發光效率造成不良影響。

於利用塗佈對發光層的上地的電子傳輸層進行製膜的情況下，作為在發光層中使用不含交聯基或聚合基的功能材料的不溶化的方法，可採用如下方法：使用極性高的醇系溶媒並藉由加熱等處理，使大分子量的低分子部分性地不溶於由雜環狀物的連結而成的化合物，並清洗去除剩餘部分而僅使用不溶化部分。

然而，於使用極性高的醇系溶媒並藉由加熱處理而使由雜環狀物的連結而成的化合物不溶化的技術中，於專利文獻1中揭示如下內容：包含以下般的三嗪取代吲哚咔唑衍生物的有機電場發光元件實現低電壓驅動、高效率化。

[化1]

於專利文獻2中揭示了以下般的不溶解於碳數3～6的醇系溶媒的咔唑衍生物，且揭示了包含該些衍生物的有機電場發光元件實現高效率、長壽命化。

[化2]

於專利文獻3中揭示了包含以下般的雙咔唑骨架的化合物，且揭示了於發光層中包含該些化合物的有機電場發光元件實現高效率、長壽命化。

[化3]

於專利文獻4中揭示了包含以下般的雙咔唑骨架的化合物，且揭示了於發光層中具有該些化合物、電子傳輸層藉由蒸鍍而製作的有機電場發光元件實現高效率、長壽命化。

[化4]

[現有技術文獻] [專利文獻]

專利文獻1：日本專利特開2017-145198號公報 專利文獻2：國際公開第2009/104488號 專利文獻3：日本專利特表2019-525463號公報 專利文獻4：日本專利特開2020-105152號公報

[發明所欲解決之課題] 然而，由於所述咔唑衍生物中每一分子的咔唑基的含量多，因此電荷傳輸性變得更良好並且容易形成分子的凝聚結構。另外，所述咔唑衍生物於雙咔唑衍生物的每一分子的芳香族烴基的含量少的情況下，存在如下缺點：化合物的玻璃轉移溫度（Tg）低，對以醇為溶劑的電子傳輸組成物油墨進行電子傳輸層製膜時發光層的耐溶劑性不充分。另外，由於所述咔唑衍生物中每一分子的芳香族烴基的含量少，因此於在發光層中使用所述咔唑衍生物作為主體的情況下，存在發光層的電荷平衡容易崩壞的缺點。進而，於使用所述咔唑衍生物的情況下，有機電場發光元件的高效率、長壽命化不充分。

本發明是鑒於所述先前的實際情況而成，其課題在於提供一種芳香族化合物，所述芳香族化合物具有優異的耐熱性，溶解性高，另一方面為分子不易形成凝聚結構且容易調整電荷平衡的結構，成膜後具有優異的相對於醇系溶媒的耐受性。

另外，本發明的課題在於提供一種具有該芳香族化合物的有機電場發光元件、具有該有機電場發光元件的顯示裝置及照明裝置、含有該化合物及溶劑的組成物、薄膜形成方法及有機電場發光元件的製造方法。

[解決課題之手段] 本發明者等人進行了努力研究，結果發現，藉由使用特定結構的芳香族化合物，該芳香族化合物具有優異的耐熱性，溶解性高，分子不易形成凝聚結構，容易調整電荷平衡，成膜後具有優異的相對於醇系溶媒的耐久性，從而完成了本發明。

即，本發明的主旨如以下的＜1＞～＜20＞般。 ＜1＞ 一種芳香族化合物，由下述式（1）所表示。

[化5]

（式（1）中，G ¹及G ²各自獨立地表示芳香族烴基，X ¹～X ⁷各自獨立地為CR ^1A或氮原子，R ^1A於每次出現時各自獨立地表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基。G表示氫原子、氘原子、CN、可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基、或式（2）。

[化6]

式（2）中，G ³表示芳香族烴基。X ¹⁵～X ²¹各自獨立地為CR ^1B或氮原子，R ^1B於每次出現時各自獨立地表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基。 於G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基的情況下，G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240，於G為所述式（2）的情況下，G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240。 *表示鍵結部位） ＜2＞ 如＜1＞所述的芳香族化合物，由下述式（1-A）所表示。

[化7]

（式（1-A）中，G ^A表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基。X ¹～X ⁷、G ¹、G ²如對所述式（1）所定義般。） ＜3＞ 如＜1＞所述的芳香族化合物，由下述式（1-B）所表示。

[化8]

（式（1-B）中，X ⁸～X ¹⁴與所述式（1）的X ¹～X ⁷同樣地定義。X ¹⁵～X ²¹如對所述式（2）所定義般。G ¹、G ²、G ³如對所述式（1）及式（2）所定義般。） ＜4＞ 如＜2＞所述的芳香族化合物，其中所述G ¹或G ²的至少一者包含下述式（17-2）、下述式（20-2）、下述式（13）、下述式（14）、下述式（15）或下述式（16）所表示的部分結構。

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

＜5＞ 如＜3＞所述的芳香族化合物，其中所述G ¹～G ³的至少一者包含下述式（17-2）、下述式（20-2）、下述式（13）、下述式（14）、下述式（15）或下述式（16）所表示的部分結構。

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

＜6＞ 如＜2＞所述的芳香族化合物，其中 所述R ^1A及G ^A的碳數6至30的芳香族烴基可具有的取代基各自獨立地為碳數6至30的芳香族烴基。 ＜7＞ 如＜3＞所述的芳香族化合物，其中 所述R ^1A及R ^1B的碳數6至30的芳香族烴基可具有的取代基各自獨立地為碳數6至30的芳香族烴基。 ＜8＞ 一種有機電場發光元件，於基板上具有陽極及陰極，於所述陽極與所述陰極之間具有有機層，所述有機電場發光元件中，所述有機層的至少一層包含如＜1＞至＜7＞中任一項所述的芳香族化合物。 ＜9＞ 如＜8＞所述的有機電場發光元件，其中包含所述芳香族化合物的層為發光層。 ＜10＞ 一種顯示裝置，具有如＜8＞或＜9＞所述的有機電場發光元件。

＜11＞ 一種照明裝置，具有如＜8＞或＜9＞所述的有機電場發光元件。 ＜12＞ 一種組成物，用於形成有機電場發光元件的發光層，所述組成物含有如＜1＞至＜7＞中任一項所述的芳香族化合物及溶劑。 ＜13＞ 如＜12＞所述的組成物，更含有磷光發光材料及電荷傳輸材料。 ＜14＞ 如＜13＞所述的組成物，其中所述電荷傳輸材料包含下述式（250）所表示的化合物及下述式（260）所表示的化合物的至少一者。

[化17]

（式（250）中， W各自獨立地表示CH或N，至少一個W為N， Xa ¹、Ya ¹、及Za ¹各自獨立地表示可具有取代基的碳數6～30的二價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3～30的二價芳香族雜環基， Xa ²、Ya ²及Za ²各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6～30的一價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3～30的一價芳香族雜環基， g11、h11、及j11各自獨立地表示0～6的整數， g11、h11、j11的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa ¹可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya ¹可相同亦可不同， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Za ¹可相同亦可不同， R ³¹表示氫原子或取代基，四個R ³¹可相同亦可不同， 其中，於g11、h11、或j11為0的情況下，分別對應的Xa ²、Ya ²、Za ²不為氫原子。）

[化18]

（式（260）中，Ar ²¹～Ar ³⁵各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或2個～10個可具有取代基的苯基以非分支或分支的方式連結而成的一價基。） ＜15＞ 如＜14＞所述的組成物，其中所述式（250）中的W中的至少兩個為N。 ＜16＞ 如＜14＞所述的組成物，其中所述式（250）中的W全部為N。 ＜17＞ 如＜14＞所述的組成物，其中於所述式（260）中，Ar ²¹、Ar ²⁵、Ar ²⁶、Ar ³⁰、Ar ³¹及Ar ³⁵為氫原子， Ar ²²～Ar ²⁴、Ar ²⁷～Ar ²⁹、及Ar ³²～Ar ³⁴為氫原子、苯基、以及選自下述式（261-1）～式（261-9）中的結構的任一種，該些結構可具有碳數1以上且12以下的烷基作為取代基。

[化19]

＜18＞ 一種薄膜形成方法，具有利用濕式成膜法將如＜12＞至＜17＞中任一項所述的組成物成膜的步驟。 ＜19＞ 一種有機電場發光元件的製造方法，其中所述有機電場發光元件於基板上具有陽極及陰極，於所述陽極與所述陰極之間具有有機層，所述有機電場發光元件的製造方法中， 所述有機層包含發光層與電子傳輸層， 包括：使用如＜12＞至＜17＞中任一項所述的組成物並利用濕式成膜法形成所述發光層的步驟；以及使用包含電子傳輸材料及溶媒的電子傳輸層用組成物並利用濕式成膜法形成所述電子傳輸層的步驟。 ＜20＞ 如＜19＞所述的有機電場發光元件的製造方法，其中所述電子傳輸層用組成物中包含的溶媒為醇系溶媒。

[發明的效果] 根據本發明，可提供一種芳香族化合物，所述芳香族化合物具有優異的耐熱性，溶解性高，另一方面為分子不易形成凝聚結構且容易調整電荷平衡的結構，成膜後具有優異的相對於醇系溶媒的耐受性。

以下，對本發明的實施方式進行詳細說明，但本發明並不限定於以下的實施方式，可於其主旨的範圍內進行各種變形來實施。

本發明中，所謂「可具有取代基」，是指可具有一個以上的取代基。

＜本發明的芳香族化合物＞ 本發明的芳香族化合物為下述式（1）所表示的芳香族化合物。

[化20]

（式（1）中，G ¹及G ²各自獨立地表示芳香族烴基，X ¹～X ⁷各自獨立地為CR ^1A或氮原子，R ^1A於每次出現時各自獨立地表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基。G表示氫原子、氘原子、CN、可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基、或式（2）。

[化21]

式（2）中，G ³表示芳香族烴基。X ¹⁵～X ²¹各自獨立地為CR ^1B或氮原子，R ^1B於每次出現時各自獨立地表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基。 於G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基的情況下，G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240，於G為所述式（2）的情況下，G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240。*表示鍵結部位）

所述式（1）包含下述式（1-A）與下述式（1-B）此兩者，於G為氫原子、氘原子、CN、可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基的情況下，式（1）為式（1-A），於G為式（2）的情況下，式（1）為式（1-B）。

[化22]

（式（1-A）中，G ^A表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基。X ¹～X ⁷、G ¹、G ²如對所述式（1）所定義般。）

[化23]

（式（1-B）中，X ⁸～X ¹⁴與所述式（1）的X ¹～X ⁷同樣地定義。X ¹⁵～X ²¹如對所述式（2）所定義般。G ¹、G ²、G ³如對式（1）及式（2）所定義般。）

＜X ¹～X ⁷、X ⁸～X ¹⁴、X ¹⁵～X ²¹＞ X ¹～X ⁷各自獨立地為CR ^1A或氮原子，較佳為CR ^1A。 X ⁸～X ^{1 4}各自獨立地為CR ^1A或氮原子，較佳為CR ^1A。 X ¹⁵～X ²¹各自獨立地為CR ^1B或氮原子，較佳為CR ^1B。

較佳為X ¹～X ⁷均為CR ^1A，即，包含X ¹～X ⁷的環為咔唑環。 較佳為X ⁸～X ¹⁴均為CR ^1A，即，包含X ⁸～X ¹⁴的環為咔唑環。 較佳為X ¹⁵～X ²¹均為CR ^1B，即，包含X ¹⁵～X ²¹的環為咔唑環。

＜R ^1A、R ^1B＞ R ^1A、R ^1B於每次出現時各自獨立地表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基。

R ^1A、R ^1B較佳為氫原子或碳數6至30的芳香族烴基。

＜G＞ 於式（1）中，G表示氫原子、氘原子、CN、可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基、或所述式（2）。就溶劑中的芳香族化合物的溶解性的難易度的觀點而言，G較佳為氫原子、氘原子、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基，更佳為氫原子。

＜G ^A＞ 於式（1-A）中，G ^A與所述R ^1A同樣地定義。就電子耐久觀點而言，G ^A較佳為氫原子、氘原子、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基，更佳為氫原子。

＜芳香族烴基＞ 於式（1）、式（2）、式（1-A）及式（1-B）中，R ^1A、R ^1B、G、及G ^A為碳數6至30的芳香族烴基時的芳香族烴基較佳為碳數24以下的芳香族烴基，進而佳為碳數18以下的芳香族烴基。作為芳香族烴基，較佳為苯基、萘基、蒽基、苯並蒽基、菲基、苯並菲基、芘基、䓛基、螢蒽基、苝基、苯並芘基、苯並螢蒽基、稠四苯基、稠五苯基、聯苯基、或三聯苯基。 於式（1）、式（2）、式（1-A）及式（1-B）中，R ^1A、R ^1B、G、及G ^A為碳數6至30的芳香族烴基時的芳香族烴基可具有的取代基較佳為芳香族烴基。關於作為取代基的芳香族烴基，較佳為碳數6至30的芳香族烴基，更佳為碳數24以下的芳香族烴基，進而佳為碳數18以下的芳香族烴基。關於作為取代基的芳香族烴基，例如可列舉：苯基、萘基、蒽基、苯並蒽基、菲基、苯並菲基、芘基、䓛基、螢蒽基、苝基、苯並芘基、苯並螢蒽基、稠四苯基、稠五苯基、聯苯基、三聯苯基、或將該些連結兩個以上而成的基，例如取代有苯基的萘基、取代有苯基的菲基等。 就合成的容易性、或電荷傳輸性的觀點而言，於式（1）、式（2）、式（1-A）及式（1-B）中，R ^1A、R ^1B、G、及G ^A為碳數6至30的芳香族烴基時的芳香族烴基亦較佳為不具有取代基。 再者，於本說明書中，「芳香族烴基」是指所有碳均與芳香族性相關且未經取代的基。

＜G ¹～G ³＞ G ¹～G ³各自獨立地表示芳香族烴基，芳香族烴基的碳數較佳為6以上，更佳為24以上，進而佳為28以上，特佳為30以上，特別更佳為54以上，最佳為60以上。另外，碳數較佳為240以下，更佳為180以下，進而佳為120以下。 於G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基的情況下，G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240。進而佳為G ¹與G ²此兩者的碳數均為54～240。另外，G ¹的碳數與G ²的碳數的合計碳數較佳為240以下。 於G為所述式（2）的情況下，G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240。進而佳為所有G ¹、G ²及G ³的碳數為28～240。另外，G ¹的碳數、G ²的碳數及G ³的碳數的合計碳數較佳為240以下。

若於G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基的情況下，G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240，或者於G為所述式（2）的情況下，G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240，則認為本發明的芳香族化合物的電子傳輸性提高，因此元件的驅動電壓變低，發光效率變高。認為該效果於G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基時的G ¹與G ²此兩者的碳數為54～240的情況下，或者G為所述式（2）時所有G ¹、G ²及G ³的碳數為28～240的情況下變得更高。若於G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基的情況下，G ¹與G ²的至少一者的碳數未滿54，或者於G為所述式（2）的情況下，G ¹、G ²及G ³的至少一個的碳數未滿28，則化合物的結晶性提高，存在引起凝聚的可能性。另一方面，若所述G ¹、G ²及G ³的碳數超過240，則元件的驅動電壓變高，存在發光效率降低的可能性。

G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基時的G ¹與G ²的至少一者的碳數為54以上，較佳為60以上。於該情況下，G ¹與G ²此兩者的碳數進而佳為54以上，G ¹與G ²此兩者的碳數特佳為60以上。 另外，G為所述式（2）時的G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28以上，較佳為30以上。於該情況下，所有G ¹、G ²及G ³的碳數進而佳為28以上，所有G ¹、G ²及G ³的碳數特佳為30以上。 G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基時的G ¹與G ²中的至少一個的碳數為240以下，較佳為180以下，特佳為120以下。更佳為G ¹與G ²此兩者的碳數為240以下，進而佳為G ¹與G ²此兩者的碳數為180以下，特佳為G ¹與G ²此兩者的碳數為120以下。 另外，G為所述式（2）時的G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為240以下，較佳為180以下，特佳為120以下。更佳為所有G ¹、G ²及G ³的碳數為240以下，進而佳為所有G ¹、G ²及G ³的碳數為180以下，特佳為所有G ¹、G ²及G ³的碳數為120以下。

於G ¹、G ²及G ³中，作為芳香族烴基，可列舉苯環、萘環、蒽環、四伸苯環、菲環、䓛環、芘環、苯並蒽環、或苝環等碳數通常為6以上且通常為30以下、較佳為18以下、進而佳為10以下的芳香族烴結構的一價基，或者選自該些結構中的多個結構以鏈狀或分支的方式鍵結而成的結構的一價基。較佳為多個苯環以多個鏈狀或分支的方式鍵結而成的一價基，或者多個苯環及至少一個萘環、至少一個菲環、或者至少一個四伸苯環以鏈狀或分支的方式鍵結而成的一價基，最佳為多個苯環以多個鏈狀或分支的方式鍵結而成的一價基。

於G ¹、G ²及G ³中的芳香族烴基包含苯環作為伸苯基的情況下，該伸苯基中的至少一個較佳為間位或鄰位為鍵結位置。

就化合物的溶解性及耐久性的觀點而言，較佳為G ¹～G ³中的至少一個具有選自下述式（11）～式（16）中的至少一個部分結構，進而佳為G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部具有選自下述式（11）～式（16）中的至少一個部分結構。

[化24]

於所述式（11）～式（16）各者中，*表示與鄰接的結構的鍵或氫原子，存在兩個的*的至少一者表示與鄰接的結構的鍵結位置。於以後的記載中，只要無特別說明，則*的定義亦相同。

更佳為，G ¹～G ³中的至少一個具有選自式（11）～式（14）中的至少一個部分結構。進而佳為，G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部具有選自式（11）～式（14）中的至少一個部分結構。 進而佳為，G ¹～G ³分別具有選自式（11）～式（13）中的至少一個部分結構。進而佳為，G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部具有選自式（11）～式（13）中的至少一個部分結構。 特佳為，G ¹～G ³分別具有選自式（11）～式（12）中的至少一個部分結構。進而佳為，G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部具有選自式（11）～式（12）中的至少一個部分結構。

作為式（12），較佳為下述式（12-2）。

[化25]

作為式（12），進而更佳為下述式（12-3）。

[化26]

另外，就化合物的溶解性及耐久性的觀點而言，作為G ¹～G ³中的至少一個較佳具有的部分結構，可列舉具有式（11）所表示的部分結構及式（12）所表示的部分結構的部分結構。進而佳為G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部含有具有式（11）所表示的部分結構及式（12）所表示的部分結構的部分結構。

作為具有式（11）所表示的部分結構及式（12）所表示的部分結構的部分結構，進而佳為包含多個選自式（11）所表示的部分結構及式（12）所表示的部分結構中的結構的結構、即選自下述式（17）～式（22）中的至少一個所表示的部分結構。

[化27]

所謂包含多個選自式（11）所表示的部分結構及式（12）所表示的部分結構中的結構的結構，例如是指式（17）中，如下述式（17a）般，可視為具有一個式（11）所表示的部分結構及兩個式（12）所表示的部分結構的部分結構。

[化28]

另外，進而佳為，G ¹～G ³中的至少一個至少具有式（17）所表示的部分結構或式（18）所表示的部分結構。更佳為，G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部至少具有式（17）所表示的部分結構或式（18）所表示的部分結構。

作為式（17），較佳為下述式（17-2）。

[化29]

作為式（17），進而佳為下述式（17-3）。

[化30]

作為式（18），較佳為下述式（18-2）。

[化31]

作為式（18），進而佳為下述式（18-3）。

[化32]

作為式（20），較佳為下述式（20-2）。

[化33]

作為式（21），較佳為下述式（21-2）。

[化34]

作為式（22），較佳為下述式（22-2）。

[化35]

就化合物的溶解性及耐久性的觀點而言，特佳為G ¹、G ²及G ³中的至少一個、或者G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部包含所述式（20-2）所表示的部分結構。

另外，G ¹、G ²及G ³中的至少一個、或者G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部更佳為具有選自下述式（13-2）～式（13-4）中的至少一個部分結構作為包含式（13）所表示的部分結構的部分結構。

[化36]

另外，G ¹、G ²及G ³中的至少一個、或者G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部更佳為具有選自下述式（14-2）～式（14-3）中的至少一個部分結構作為包含式（14）所表示的部分結構的部分結構。

[化37]

另外，G ¹、G ²及G ³中的至少一個、或者G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部更佳為具有選自下述式（15-2）～式（15-3）中的至少一個部分結構作為包含式（15）所表示的部分結構的部分結構。

[化38]

另外，G ¹、G ²及G ³中的至少一個、或者G ¹、G ²及G為式（2）時的G ³全部更佳為具有選自下述式（16-2）～式（16-3）中的至少一個部分結構作為包含式（16）所表示的部分結構的部分結構。

[化39]

於所述式（13-2）～式（16-3）各者中，*表示與鄰接的結構的鍵或氫原子，存在兩個的*的至少一者表示與鄰接的結構的鍵結位置。

式（13-2）～式（16-3）中，較佳為式（13-2）～式（14-3），進而佳為式（13-2）～式（13-4）。

就電子耐久性的觀點而言，於式（1-A）中，較佳為G ¹或G ²的至少一者或兩者包含式（17-2）、式（20-2）、式（13）、式（14）、式（15）或式（16）所表示的部分結構。

同樣地，就電子耐久性的觀點而言，於式（1-B）中，較佳為G ¹～G ³中的至少一個或G ¹～G ³全部包含式（17-2）、式（20-2）、式（13）、式（14）、式（15）或式（16）所表示的部分結構。

另外，於式（1-A）及式（1-B）中，於作為基本骨架的咔唑結構鍵結有雜環式結構而成的結構的平面性高，因此有成為分子堆積部位的傾向。式（1-A）所表示的芳香族化合物的G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240，式（1-B）所表示的芳香族化合物的G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240，因此藉由使分子堆積部位的自由度減弱，可緩和分子的凝聚，可期待包含此種化合物的油墨的高穩定性或由具有此種化合物的組成物形成的膜的高均勻性。藉由式（1-A）所表示的芳香族化合物的G ¹與G ²此兩者的碳數為54～240、或者式（1-B）所表示的芳香族化合物的所有G ¹、G ²及G ³的碳數為28～240，可期待該效果變得更高。

本發明的式（1-A）所表示的芳香族化合物的G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240，式（1-B）所表示的芳香族化合物的G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240。藉此，式（1-A）所表示的芳香族化合物及式（1-B）所表示的芳香族化合物中化合物的分子量均為至少1000以上，所形成的膜的密度變高，可降低膜相對於溶劑的膨潤性，能夠實現膜的不溶化。藉由式（1-A）所表示的芳香族化合物的G ¹與G ²此兩者的碳數為54～240，或者式（1-B）所表示的芳香族化合物的所有G ¹、G ²及G ³的碳數為28～240，可期待該效果變得更高。另外，本發明的芳香族化合物由於具有自由度高的分子堆積部位，因此相對於溶劑的溶解性降低，能夠實現膜的不溶化。 另外，當於包含本發明的芳香族化合物的膜上塗佈包含醇系溶媒的組成物時，醇系溶媒使膜膨潤的能力比較低，因此可將膜的不溶化率維持得高。

本發明的芳香族化合物中，於作為基本骨架的咔唑結構鍵結有雜環式結構。於雜環式結構為咔唑環的情況下，分子的最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）於兩個咔唑環上擴展地分佈，因此提高分子的電子耐久性，故推測於有機層中特別是發光層中含有本發明的芳香族化合物的有機電場發光元件能夠實現長壽命化。

當本發明的芳香族化合物的G ¹、G ²、G ³為苯環於間位或鄰位進行連結而成的芳香族烴基時，提高化合物相對於溶劑的溶解性，製造油墨時溶劑的選擇種類變多，可實現有機電場發光元件中的簡易的製造製程。

＜取代基＞ 作為本發明的芳香族化合物中使用的取代基，可列舉：烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、醯基、鹵素原子、鹵代烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽氧基、氰基、芳烷基、或芳香族烴基。

作為烷基，例如可列舉：甲基；乙基；分支、直鏈或環狀的丙基；分支、直鏈或環狀的丁基；分支、直鏈或環狀的戊基；分支、直鏈或環狀的己基；分支、直鏈或環狀的辛基；分支、直鏈或環狀的壬基；分支、直鏈或環狀的十二烷基等碳數通常為1以上、較佳為4以上且通常為24以下、較佳為10以下的直鏈、分支、或環狀的烷基。就化合物的穩定性的觀點而言，較佳為甲基、乙基、分支、直鏈或環狀的丙基、分支、直鏈或環狀的丁基，特佳為分支狀的丙基。

作為烯基，例如可列舉乙烯基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的烯基。

作為炔基，例如可列舉乙炔基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的炔基。

作為烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基。

作為芳氧基，例如可列舉苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳數通常為4以上、較佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳氧基或雜芳氧基。

作為烷氧基羰基，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基羰基。

作為醯基，例如可列舉乙醯基、苯甲醯基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的醯基。

作為鹵素原子，例如可列舉氟原子、氯原子等鹵素原子。

作為鹵代烷基，例如可列舉三氟甲基等碳數通常為1以上且通常為12以下、較佳為6以下的鹵代烷基。

作為烷硫基，例如可列舉甲硫基、乙硫基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷硫基。

作為芳硫基，例如可列舉苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳數通常為4以上、較佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳硫基。

作為矽烷基，例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽烷基。

作為矽氧基，例如可列舉三甲基矽氧基、三苯基矽氧基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽氧基。

作為芳烷基，例如可列舉苄基、2-苯基乙基、2-苯基丙基-2-基、2-苯基丁基-2-基、3-苯基戊基-3-基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-丁基、5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基、8-苯基-1-辛基等碳數通常為7以上、較佳為9以上且通常為30以下、較佳為18以下、進而佳為10以下的芳烷基。

作為芳香族烴基，例如可列舉苯環、萘環、蒽環、四伸苯環、菲環、䓛環、芘環、苯並蒽環、或苝環等的碳數通常為6以上且通常為30以下、較佳為18以下、進而佳為10以下的芳香族烴基。

所述取代基中，較佳為烷基、烷氧基、芳烷基、芳香族烴基，更佳為碳數10以下的烷基、碳數30以下的芳烷基、碳數30以下的芳香族烴基，進而佳為碳數30以下的芳香族烴基，特佳為不具有取代基。

另外，所述取代基亦可更具有取代基。作為可具有的進一步的取代基，可使用與所述取代基相同的取代基。所述取代基較佳為不具有進一步的取代基。

＜分子量＞ 本發明的芳香族化合物的分子量較佳為1090以上，進而佳為1200以上，特佳為1300以上，最佳為1400以上，且較佳為5000以下，進而佳為4000以下，特佳為3000以下，最佳為2500以下。

＜具體例＞ 以下示出本發明的芳香族化合物的具體例，但本發明並不限定於該些。

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

＜本發明的芳香族化合物的製造方法＞ 本發明的芳香族化合物例如可按照實施例中記載的方法來製造。

＜本發明的芳香族化合物的用途＞ 本發明的芳香族化合物較佳為用於有機電場發光元件的有機層，作為有機層，較佳為發光層。於將本發明的芳香族化合物用於發光層的情況下，較佳為用作發光層的主體材料。

於發光層中，電荷傳輸材料對電子及電洞進行傳輸，於式（1）中，G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240，另外，於G為所述式（2）的情況下，G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240的芳香族烴環基抑制電子及電洞的傳輸，藉此調整發光層內的載子平衡。另外，藉由包含大量的所述芳香族烴環基，可抑制電荷傳輸材料的凝聚，藉此提高有機電場發光元件的效率、耐久性。

另外，本發明的芳香族化合物由於能隙（HOMO、LUMO之差）大，激發三重態能階（T1）高，具有高電洞傳輸性，因此亦可包含於電荷傳輸層中。

包含本發明的芳香族化合物的有機層較佳為利用濕式成膜法來形成。包含本發明的芳香族化合物的發光層可形成更均勻的膜，因此特佳為利用濕式成膜法來形成。

＜本發明的芳香族化合物的溶解性＞ 本發明的芳香族化合物較佳為相對於環己基苯而溶解2質量%以上，更佳為相對於環己基苯而溶解5質量%以上。

如後述般，作為有機電場發光元件用組成物中包含的溶劑，較佳為芳香族烴。環己基苯作為芳香族烴的代表例來進行列舉，相對於環己基苯的溶解度被視為表示本發明的芳香族化合物的溶解性的指標。

藉由本發明的芳香族化合物相對於環己基苯的溶解度為2質量%以上，可藉由濕式成膜法容易地形成構成有機電場發光元件的層，從而較佳。該溶解度的上限並無特別限制，通常為50質量%左右。

＜組成物＞ 於對包含本發明的芳香族化合物的有機層進行濕式成膜法的情況下，對至少包含所述式（1）、式（1-A）或所述式（1-B）所表示的芳香族化合物及溶劑（以下，亦稱為「有機溶媒」）的組成物進行濕式成膜。即，本發明的組成物至少包含所述式（1）、所述式（1-A）或所述式（1-B）所表示的芳香族化合物及有機溶媒。另外，本發明的組成物較佳為用作發光層形成用組成物。

本發明的組成物較佳為更包含發光材料，可較佳地用作有機電場發光元件的發光層形成用組成物。例如，本發明的發光層形成用組成物可更含有後述的磷光發光材料及電荷傳輸材料。

＜有機溶劑＞ 本發明的組成物中所含有的有機溶媒是用於利用濕式成膜來形成包含本發明的芳香族化合物的層的、具有揮發性的液體成分。

該有機溶媒只要是作為溶質的本發明的芳香族化合物及後述的發光材料良好地溶解的有機溶媒，則並無特別限定。

作為較佳的有機溶媒，可列舉：正癸烷、環己烷、乙基環己烷、十氫萘、雙環己烷等烷烴類；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基環己烷、四氫萘、甲基萘等芳香族烴類；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化芳香族烴類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；環己酮、環辛酮、葑酮（fenchone）等脂環族酮類；環己醇、環辛醇等脂環族醇類；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮類；丁醇、己醇等脂肪族醇類；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（propylene glycol-1-monomethyl ether acetate，PGMEA）等脂肪族醚類等。

該些中，就黏度與沸點的觀點而言，較佳為烷烴類、芳香族烴類、芳香族醚類、芳香族酯類，進而佳為芳香族烴類、芳香族醚類及芳香族酯類，特佳為芳香族烴類及芳香族酯類。

該些有機溶媒可單獨使用一種，另外亦可以任意的組合、及比率使用兩種以上。

所使用的有機溶媒的沸點通常為80℃以上，較佳為100℃以上，更佳為120℃以上，另外，通常為380℃以下，較佳為350℃以下，更佳為330℃以下。若有機溶媒的沸點低於該範圍，則於濕式成膜時，由於自組成物中的溶媒蒸發，存在成膜穩定性降低的可能性。若有機溶媒的沸點超過該範圍，則於濕式成膜時，由於成膜後的溶媒殘留，存在成膜穩定性降低的可能性。

特別是藉由與兩種以上的所述有機溶媒中的沸點為150℃以上的有機溶媒組合，可製作均勻的塗佈膜。認為若沸點150℃以上的有機溶媒為一個以下，則於塗佈時有時無法形成均勻的膜。

＜發光材料＞ 本發明的組成物較佳為發光層形成用組成物，於該情況下，較佳為更含有發光材料。所謂發光材料，是指於本發明的有機電場發光元件用組成物中主要發光的成分，相當於有機電場發光器件中的摻雜劑成分。

作為發光材料，能夠適用公知材料，可將螢光發光材料或磷光發光材料單獨使用或混合多種來使用，就內部量子效率的觀點而言，較佳為磷光發光材料。

（磷光發光材料） 所謂磷光發光材料是指自激發三重態狀態顯示出發光的材料。例如，具有Ir、Pt、Eu等的金屬錯合物化合物為其代表例，作為材料的結構，較佳為包含金屬錯合物者。

於金屬錯合物中，作為經由三重態狀態而發光的磷光發光性有機金屬錯合物，可列舉包含選自長週期型週期表（以下，只要無特別限制，則於提及「週期表」的情況下，是指長週期型週期表）第7族～第11族中的金屬作為中心金屬的維爾納（Werner）型錯合物或有機金屬錯合物化合物。作為此種磷光發光材料，較佳為下述式（201）所表示的化合物、或後述的式（205）所表示的化合物，更佳為下述式（201）所表示的化合物。

[化49]

M是選自週期表第7族～第11族中的金屬，例如可列舉：釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑、金、銪。

環A1表示可具有取代基的芳香族烴環結構或可具有取代基的芳香族雜環結構。

環A2表示可具有取代基的芳香族雜環結構。

R ²⁰¹、R ²⁰²各自獨立地為所述式（202）所表示的結構，「*」表示與環A1或環A2鍵結。R ²⁰¹、R ²⁰²可相同亦可不同，於R ²⁰¹、R ²⁰²分別存在多個的情況下，該些可相同亦可不同。

Ar ²⁰¹、Ar ²⁰³各自獨立地表示可具有取代基的芳香族烴環結構、或可具有取代基的芳香族雜環結構。

Ar ²⁰²表示可具有取代基的芳香族烴環結構、可具有取代基的芳香族雜環結構、或可具有取代基的脂肪族烴結構。

與環A1鍵結的取代基彼此、與環A2鍵結的取代基彼此、或與環A1鍵結的取代基和與環A2鍵結的取代基彼此可相互鍵結而形成環。

B ²⁰¹-L ²⁰⁰-B ²⁰²表示陰離子性的二齒配位體。B ²⁰¹及B ²⁰²分別獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，該些原子可為構成環的原子。L ²⁰⁰表示單鍵、或與B ²⁰¹及B ²⁰²一起構成二齒配位體的原子團。於存在多個B ²⁰¹-L ²⁰⁰-B ²⁰²的情況下，該些可相同亦可不同。

i1、i2分別獨立地表示0以上且12以下的整數。 i3為將能夠於Ar ²⁰²進行取代的數設為上限的0以上的整數。 j為將能夠於Ar ²⁰¹進行取代的數設為上限的0以上的整數。 k1、k2分別獨立地為將能夠於環A1、環A2進行取代的數設為上限的0以上的整數。 m為1～3的整數。

作為環A1中的芳香族烴環，較佳為碳數6～30的芳香族烴環，具體而言，較佳為苯環、萘環、蒽環、三苯基環、苊萘環、螢蒽環、芴環。

作為環A1中的芳香族雜環，較佳為包含氮原子、氧原子、或硫原子中的任一者作為雜原子的碳數3～30的芳香族雜環，進而佳為呋喃環、苯並呋喃環、噻吩環、苯並噻吩環。

作為環A1，更佳為苯環、萘環、芴環，特佳為苯環或芴環，最佳為苯環。

作為環A2中的芳香族雜環，較佳為包含氮原子、氧原子、或硫原子中的任一者作為雜原子的碳數3～30的芳香族雜環，具體而言，可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、苯並噻唑環、苯並噁唑環、苯並咪唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環、萘啶環、啡啶環，更佳為吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、咪唑環、苯並噻唑環、苯並噁唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環，進而佳為吡啶環、咪唑環、苯並噻唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環，最佳為吡啶環、咪唑環、苯並噻唑環、喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環。

作為環A1與環A2的較佳的組合，若以（環A1-環A2）表述，則為（苯環-吡啶環）、（苯環-喹啉環）、（苯環-喹噁啉環）、（苯環-喹唑啉環）、（苯環-咪唑環）、（苯環-苯並噻唑環）。

環A1、環A2可具有的取代基可任意地選擇，較佳為選自後述的取代基群組S中的一種或多種取代基。

於Ar ²⁰¹、Ar ²⁰²、Ar ²⁰³的任一者為可具有取代基的芳香族烴環結構的情況下，作為芳香族烴環結構，較佳為碳數6～30的芳香族烴環，具體而言，較佳為苯環、萘環、蒽環、三苯基環、苊萘環、螢蒽環、芴環，更佳為苯環、萘環、芴環，最佳為苯環。

於Ar ²⁰¹、Ar ²⁰²、Ar ²⁰³的任一者為可具有取代基的芴環的情況下，芴環的9位及9'位較佳為具有取代基或與鄰接的結構鍵結。

於Ar ²⁰¹、Ar ²⁰²、Ar ²⁰³的任一者為可具有取代基的苯環的情況下，較佳為至少一個苯環於間位或對位與鄰接的結構鍵結，更佳為至少一個苯環於間位與鄰接的結構鍵結。

於Ar ²⁰¹、Ar ²⁰²、Ar ²⁰³的任一者為可具有取代基的芳香族雜環結構的情況下，作為芳香族雜環結構，較佳為包含氮原子、氧原子、或硫原子中的任一者作為雜原子的碳數3～30的芳香族雜環，具體而言，可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、苯並噻唑環、苯並噁唑環、苯並咪唑環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環、萘啶環、啡啶環、咔唑環、二苯並呋喃環、二苯並噻吩環，進而佳為吡啶環、嘧啶環、三嗪環、咔唑環、二苯並呋喃環、二苯並噻吩環。

於Ar ²⁰¹、Ar ²⁰²、Ar ²⁰³的任一者為可具有取代基的咔唑環的情況下，咔唑環的N位較佳為具有取代基或與鄰接的結構鍵結。

於Ar ²⁰²為可具有取代基的脂肪族烴結構的情況下，作為脂肪族烴結構，為具有直鏈、分支鏈、或環狀結構的脂肪族烴結構，較佳為碳數為1以上且24以下的脂肪族烴，更佳為碳數為1以上且12以下的脂肪族烴，進而佳為碳數為1以上且8以下的脂肪族烴。

i1、i2分別獨立地較佳為1～12的整數，更佳為1～8的整數，進而佳為1～6的整數。藉由為該範圍，可預見溶解性提高、電荷傳輸性提高。

i3較佳為表示0～5的整數，更佳為0～2的整數，進而佳為0或1。

j較佳為表示0～2的整數，進而佳為0或1。

k1、k2較佳為表示0～3的整數，更佳為1～3的整數，進而佳為1或2，特佳為1。

Ar ²⁰¹、Ar ²⁰²、Ar ²⁰³可具有的取代基可任意地選擇，但較佳為選自後述的取代基群組S中的一種或多種取代基，更佳為氫原子、烷基、芳基，特佳為氫原子、烷基，最佳為未經取代（氫原子）。

於無特別說明的情況下，作為取代基，較佳為選自以下的取代基群組S中的基。

＜取代基群組S＞ ·烷基，較佳為碳數1～20的烷基，更佳為碳數1～12的烷基，進而佳為碳數1～8的烷基，特佳為碳數1～6的烷基。 ·烷氧基，較佳為碳數1～20的烷氧基，更佳為碳數1～12的烷氧基，進而佳為碳數1～6的烷氧基。 ·芳氧基，較佳為碳數6～20的芳氧基，更佳為碳數6～14的芳氧基，進而佳為碳數6～12的芳氧基，特佳為碳數6的芳氧基。 ·雜芳氧基，較佳為碳數3～20的雜芳氧基，更佳為碳數3～12的雜芳氧基。 ·烷基胺基，較佳為碳數1～20的烷基胺基，更佳為碳數1～12的烷基胺基。 ·芳基胺基，較佳為碳數6～36的芳基胺基，更佳為碳數6～24的芳基胺基。 ·芳烷基，較佳為碳數7～40的芳烷基，更佳為碳數7～18的芳烷基，進而佳為碳數7～12的芳烷基。 ·雜芳烷基，較佳為碳數7～40的雜芳烷基，更佳為碳數7～18的雜芳烷基。 ·烯基，較佳為碳數2～20的烯基，更佳為碳數2～12的烯基，進而佳為碳數2～8的烯基，特佳為碳數2～6的烯基。 ·炔基，較佳為碳數2～20的炔基，更佳為碳數2～12的炔基。 ·芳基，較佳為碳數6～30的芳基，更佳為碳數6～24的芳基，進而佳為碳數6～18的芳基，特佳為碳數6～14的芳基。 ·雜芳基，較佳為碳數3～30的雜芳基，更佳為碳數3～24的雜芳基，進而佳為碳數3～18的雜芳基，特佳為碳數3～14的雜芳基。 ·烷基矽烷基，較佳為烷基的碳數為1～20的烷基矽烷基，更佳為烷基的碳數為1～12的烷基矽烷基。 ·芳基矽烷基，較佳為芳基的碳數為6～20的芳基矽烷基，更佳為芳基的碳數為6～14的芳基矽烷基。 ·烷基羰基，較佳為碳數2～20的烷基羰基。 ·芳基羰基，較佳為碳數7～20的芳基羰基。 ·氫原子、氘原子、氟原子、氰基、或-SF ₅。

以上的基中一個以上的氫原子經氟原子取代，或者一個以上的氫原子亦可經氘原子取代。

只要無特別說明，則芳基是芳香族烴，雜芳基是芳香族雜環。

（取代基群組S中的較佳的基） 於該些取代基群組S中，較佳為烷基、烷氧基、芳氧基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、該些基的一個以上的氫原子經氟原子取代的基、氟原子、氰基、或-SF ₅，更佳為烷基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基、該些基的一個以上的氫原子經氟原子取代的基、氟原子、氰基、或-SF ₅，進而佳為烷基、烷氧基、芳氧基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基、烷基矽烷基、芳基矽烷基， 特佳為烷基、芳基胺基、芳烷基、烯基、芳基、雜芳基，最佳為烷基、芳基胺基、芳烷基、芳基、雜芳基。

該些取代基群組S亦可更具有選自取代基群組S中的取代基作為取代基。可具有的取代基的較佳的基、更佳的基、進而佳的基、特佳的基、最佳的基與取代基群組S中的較佳的基等相同。

（式（201）的較佳的結構） 所述式（201）中的所述式（202）所表示的結構中，較佳為具有連結有苯環的基的結構、具有在環A1或環A2上鍵結有烷基或芳烷基的芳香族烴基或芳香族雜環基的結構、於環A1或環A2上鍵結有樹突的結構。

具有連結有苯環的基的結構中，Ar ²⁰¹為苯環結構，i1為1～6，至少一個所述苯環於鄰位或間位與鄰接的結構鍵結。 藉由為該結構，可期待提高溶解性，且提高電荷傳輸性。

具有在環A1或環A2上鍵結有烷基或芳烷基的芳香族烴基或芳香族雜環基的結構中， Ar ²⁰¹為芳香族烴結構或芳香族雜環結構，i1為1～6，Ar ²⁰²為脂肪族烴結構，i2為1～12，較佳為3～8，Ar ²⁰³為苯環結構，i3為0或1。 於該結構的情況下，較佳為Ar ²⁰¹為所述芳香族烴結構，更佳為連結有一個～五個苯環的結構，進而佳為一個苯環。 藉由為該結構，可期待提高溶解性，且提高電荷傳輸性。

於環A1或環A2上鍵結有樹突的結構中，Ar ²⁰¹、Ar ²⁰²為苯環結構，Ar ²⁰³為聯苯或三聯苯結構，i1、i2為1～6，i3為2，j為2。 藉由為該結構，可期待提高溶解性，且提高電荷傳輸性。

於B ²⁰¹-L ²⁰⁰-B ²⁰²所表示的結構中，較佳為下述式（203）或式（204）所表示的結構。

[化50]

R ²¹¹、R ²¹²、R ²¹³表示取代基。 取代基並無特別限定，但較佳為選自所述取代基群組S中的基。

[化51]

環B3表示可具有取代基的包含氮原子的芳香族雜環結構。 環B3較佳為吡啶環。 環B3可具有的取代基並無特別限定，較佳為選自所述取代基群組S中的基。

作為式（201）所表示的磷光發光材料，並無特別限定，具體而言可列舉以下的結構。 再者，Me是指甲基，Ph是指苯基。

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

此處，對下述式（205）所表示的化合物進行說明。

[化58]

式（205）中，M ²表示金屬，T表示碳原子或氮原子。R ⁹²～R ⁹⁵分別獨立地表示取代基。其中，於T為氮原子的情況下，不存在R ⁹⁴及R ⁹⁵。

式（205）中，M ²表示金屬。作為具體例，可列舉選自週期表第7族～第11族中的金屬。其中，較佳為可列舉釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑或金，特佳為可列舉鉑、鈀等二價金屬。

另外，式（205）中，R ⁹²及R ⁹³分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基胺基、芳烷基胺基、鹵代烷基、羥基、芳氧基、芳香族烴基或芳香族雜環基。

進而，於T為碳原子的情況下，R ⁹⁴及R ⁹⁵分別獨立地表示與R ⁹²及R ⁹³相同的例示物所表示的取代基。另外，於T為氮原子的情況下，不存在與該T直接鍵結的R ⁹⁴或R ⁹⁵。

另外，R ⁹²～R ⁹⁵亦可更具有取代基。作為取代基，可設為作為R ⁹²及R ⁹³而列舉的所述取代基。進而，R ⁹²～R ⁹⁵中任意的兩個以上的基可相互連結而形成環。

（分子量） 磷光發光材料的分子量較佳為5000以下，進而佳為4000以下，特佳為3000以下。另外，磷光發光材料的分子量通常為1000以上，較佳為1100以上，進而佳為1200以上。認為藉由為該分子量範圍，磷光發光材料彼此不會凝聚而與本發明的芳香族化合物及/或其他電荷傳輸材料均勻地混合，可獲得發光效率高的發光層。

就Tg或熔點、分解溫度等高、磷光發光材料及所形成的發光層的耐熱性優異的方面、以及不易發生由氣體產生、再結晶化及分子的遷移等引起的膜質的降低或者伴隨材料的熱分解而來的雜質濃度的上升等方面而言，磷光發光材料的分子量較佳為大。另一方面，就容易進行有機化合物的精製的方面而言，磷光發光材料的分子量較佳為小。

[電荷傳輸材料] 於本發明的組成物為發光層形成用組成物的情況下，較佳為除了含有本發明的芳香族化合物以外，更含有電荷傳輸材料作為進一步的主體材料。

用作發光層的主體材料的電荷傳輸材料是具有電荷傳輸性優異的骨架的材料，較佳為自電子傳輸材料、電洞傳輸材料及能夠傳輸電子與電洞兩者的兩極性材料中選擇。進而，於本發明中，所謂電荷傳輸材料，設為亦包含對電荷的傳輸性進行調整的材料者。

作為電荷傳輸性優異的骨架，具體而言，可列舉：芳香族結構、芳香族胺結構、三芳基胺結構、二苯並呋喃結構、萘結構、菲結構、酞菁結構、卟啉結構、噻吩結構、苄基苯基結構、芴結構、喹吖啶酮結構、三伸苯結構、咔唑結構、芘結構、蒽結構、啡啉結構、喹啉結構、吡啶結構、嘧啶結構、三嗪結構、噁二唑結構或咪唑結構等。

作為電子傳輸材料，更佳為電子傳輸性優異且結構比較穩定的具有吡啶結構、嘧啶結構、或三嗪結構的化合物，進而佳為具有嘧啶結構、或三嗪結構的化合物。特佳為後述的式（250）所表示的化合物。

電洞傳輸材料為具有電洞傳輸性優異的結構的化合物，於所述電荷傳輸性優異的骨架中，作為電洞傳輸性優異的結構，較佳為咔唑結構、二苯並呋喃結構、三芳基胺結構、萘結構、菲結構或芘結構，進而佳為咔唑結構、二苯並呋喃結構或三芳基胺結構。作為電洞傳輸材料，特佳為本發明的芳香族化合物。

用作發光層的主體材料的電荷傳輸材料較佳為具有三環以上的縮合環結構的化合物，進而佳為具有兩個以上的三環以上的縮合環結構的化合物或具有至少一個五環以上的縮合環的化合物。藉由為該些化合物，而容易獲得如下效果：分子的剛直性增加，並抑制響應熱的分子運動的程度。進而，就電荷傳輸性及材料的耐久性的方面而言，較佳為三環以上的縮合環及五環以上的縮合環具有芳香族烴環或芳香族雜環。

作為三環以上的縮合環結構，具體而言，可列舉：蒽結構、菲結構、芘結構、䓛結構、稠四苯結構、三伸苯結構、芴結構、苯並芴結構、茚並芴結構、吲哚並芴結構、咔唑結構、茚並咔唑結構、吲哚並咔唑結構、二苯並呋喃結構、二苯並噻吩結構等。

就電荷傳輸性以及溶解性的觀點而言，較佳為選自由菲結構、芴結構、茚並芴結構、咔唑結構、茚並咔唑結構、吲哚並咔唑結構、二苯並呋喃結構及二苯並噻吩結構所組成的群組中的至少一種，就相對於電荷而言的耐久性的觀點而言，進而佳為咔唑結構或吲哚並咔唑結構。

作為用作發光層的主體材料的調整電荷傳輸性的材料，較佳為具有連結多個苯環而成的結構的化合物即後述的式（260）所表示的化合物。認為藉由包含該化合物作為主體材料，於發光層內生成的激子效率良好地進行再結合而使發光效率提高，另外，認為發光層內的電荷的傳輸性被適當調整，發光材料的劣化得到抑制，驅動壽命變長。

於本發明的組成物為發光層形成用組成物的情況下，較佳為除了含有電洞傳輸性優異的本發明的芳香族化合物以外，亦含有後述的式（250）所表示的化合物、及/或後述的式（260）所表示的化合物作為進一步的主體材料。就發光層內的電荷平衡調整的觀點、及發光效率的觀點而言，較佳為包含此種材料作為進一步的主體材料。

本發明的發光層形成用組成物可含有磷光發光材料及電荷傳輸材料，例如，作為電荷傳輸材料，可含有後述的式（250）所表示的化合物及後述的式（260）所表示的化合物的至少一者。

（分子量） 就可撓性優異的觀點而言，用作發光層的主體材料的電荷傳輸材料較佳為高分子材料。使用可撓性優異的材料而形成的發光層較佳為作為形成於柔性基板上的有機電場發光元件的發光層。於用作發光層中包含的主體材料的電荷傳輸材料為高分子材料的情況下，分子量較佳為5,000以上且1,000,000以下，更佳為10,000以上且500,000以下，進而佳為10,000以上且100,000以下。

另外，就合成及精製的容易性、電子傳輸性能及電洞傳輸性能的設計容易性、溶解於溶媒中時的黏度調整的容易性的觀點而言，用作發光層的主體材料的電荷傳輸材料較佳為低分子。於用作發光層中包含的主體材料的電荷傳輸材料為低分子材料的情況下，分子量較佳為5,000以下，進而佳為4,000以下，特佳為3,000以下，最佳為2,500以下，且通常為800以上，較佳為900以上，於利用濕式成膜法形成與於發光層上相接而形成的電子傳輸層的情況下，較佳為1000以上，進而佳為1100以上，特佳為1200以上。

＜式（250）所表示的化合物＞

[化59]

（式（250）中， W各自獨立地表示CH或N，至少一個W為N， Xa ¹、Ya ¹、及Za ¹各自獨立地表示可具有取代基的碳數6～30的二價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3～30的二價芳香族雜環基， Xa ²、Ya ²及Za ²各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6～30的一價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3～30的一價芳香族雜環基， g11、h11、及j11各自獨立地表示0～6的整數， g11、h11、j11的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa ¹可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya ¹可相同亦可不同， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Za ¹可相同亦可不同， R ³¹表示氫原子或取代基，四個R ³¹可相同亦可不同， 其中，於g11、h11、或j11為0的情況下，分別對應的Xa ²、Ya ²、Za ²不為氫原子。）

所述式（250）所表示的化合物較佳為電荷傳輸化合物，即電荷傳輸主體材料。

＜W＞ 所述式（250）中的W表示CH或N，其中至少一個為N，就電子傳輸性及電子耐久性的觀點而言，較佳為至少兩個為N，更佳為全部為N。

＜Xa ¹、Ya ¹、Za ¹、Xa ²、Ya ²、Za ²＞ 作為於所述式（250）中的Xa ¹、Ya ¹、Za ¹為可具有取代基的碳數6～30的二價芳香族烴基的情況、及Xa ²、Ya ²、Za ²為可具有取代基的碳數6～30的芳香族烴基的情況下的、碳數6～30的芳香族烴基的芳香族烴環，較佳為六員環的單環、或二縮合環～五縮合環。具體而言，可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、芴環、苝環、稠四苯環、芘環、苯並芘環、䓛環、三伸苯環、螢蒽環、茚並芴環等。其中，較佳為苯環、萘環、蒽環、菲環、或芴環，更佳為苯環、萘環、菲環或芴環，進而佳為苯環、萘環或芴環。

作為於所述式（250）中的Xa ¹、Ya ¹、Za ¹為可具有取代基的碳數3～30的二價芳香族雜環基的情況、及Xa ²、Ya ²、Za ²為可具有取代基的碳數3～30的芳香族雜環基的情況下的、碳數3～30的芳香族雜環基的芳香族雜環，較佳為五員環或六員環的單環、或者二縮合環～五縮合環。具體而言，可列舉：呋喃環、苯並呋喃環、二苯並呋喃環、噻吩環、苯並噻吩環、二苯並噻吩環、吡咯環、吡唑環、咪唑環、噁二唑環、吲哚環、咔唑環、吲哚並咔唑環、茚並咔唑環、吡咯並咪唑環、吡咯並吡唑環、吡咯並吡咯環、噻吩並吡咯環、噻吩並噻吩環、呋喃並吡咯環、呋喃並呋喃環、噻吩並呋喃環、苯並異噁唑環、苯並異噻唑環、苯並咪唑環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹噁啉環、呸啶環、喹唑啉環、喹唑啉酮環等。其中，較佳為噻吩環、吡咯環、咪唑環、吡啶環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、喹唑啉環、咔唑環、二苯並呋喃環、二苯並噻吩環、吲哚並咔唑環、啡啉環、或茚並咔唑環，更佳為吡啶環、嘧啶環、三嗪環、喹啉環、喹唑啉環、咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環，進而佳為咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。

所述式（250）中的Xa ¹、Ya ¹、Za ¹、Xa ²、Ya ²、及Za ²中，特佳的芳香族烴環為苯環、萘環或菲環，特佳的芳香族雜環為咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。

＜g11、h11、j11＞ g11、h11、及j11各自獨立地表示0～6的整數，g11、h11、j11的至少一個為1以上的整數。就電荷傳輸性及耐久性的觀點而言，較佳為g11為2以上或者h11及j11中至少一者為3以上。

另外，就電荷傳輸性、耐久性及於有機溶劑中的溶解性的觀點而言，所述式（250）所表示的化合物較佳為亦包括中心具有三個W的環在內，合計具有8個～18個該些環。

＜R ³¹＞ 關於作為取代基時的R ³¹，較佳為可具有取代基的碳數6～30的芳香族烴基或可具有取代基的碳數3～30的芳香族雜環基。就耐久性提高及電荷傳輸性的觀點而言，進而佳為可具有取代基的芳香族烴基。於存在多個作為取代基時的R ³¹的情況下，可相互不同。

作為所述碳數6～30的芳香族烴基可具有的取代基、碳數3～30的芳香族雜環基可具有的取代基、作為取代基的R ³¹可具有的取代基，可自下述取代基群組Z2中選擇。

＜取代基群組Z2＞ 取代基群組Z2為包含烷基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基、烷氧基羰基、二烷基胺基、二芳基胺基、芳基烷基胺基、醯基、鹵素原子、鹵代烷基、烷硫基、芳硫基、矽烷基、矽氧基、氰基、芳香族烴基、及芳香族雜環基的群組。該些取代基亦可包含直鏈、分支及環狀的任一結構。

作為取代基群組Z2，更具體而言，可列舉以下的結構。 例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、環己基、十二烷基等碳數通常為1以上、較佳為4以上且通常為24以下、較佳為12以下、更佳為8以下、進而佳為6以下的直鏈、分支、或環狀的烷基； 例如甲氧基、乙氧基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基； 例如苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳數通常為4以上、較佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳氧基或雜芳氧基； 例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷氧基羰基； 例如二甲基胺基、二乙基胺基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的二烷基胺基； 例如二苯基胺基、二甲苯基胺基等碳數通常為10以上、較佳為12以上且通常為36以下、較佳為24以下的二芳基胺基； 例如苯基甲基胺基等碳數通常為7以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳基烷基胺基； 例如乙醯基、苯甲醯基等碳數通常為2以上且通常為24以下、較佳為12以下的醯基； 例如氟原子、氯原子等鹵素原子； 例如三氟甲基等碳數通常為1以上且通常為12以下、較佳為6以下的鹵代烷基； 例如甲硫基、乙硫基等碳數通常為1以上且通常為24以下、較佳為12以下的烷硫基； 例如苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳數通常為4以上、較佳為5以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳硫基； 例如三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽烷基； 例如三甲基矽氧基、三苯基矽氧基等碳數通常為2以上、較佳為3以上且通常為36以下、較佳為24以下的矽氧基； 氰基； 例如苯基、萘基等碳數通常為6以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳香族烴基； 例如噻吩基、吡啶基等碳數通常為3以上、較佳為4以上且通常為36以下、較佳為24以下的芳香族雜環基。

所述取代基群組Z2中，較佳為烷基、烷氧基、二芳基胺基、芳香族烴基、或芳香族雜環基。就電荷傳輸性的觀點而言，作為取代基，較佳為芳香族烴基或芳香族雜環基，更佳為芳香族烴基，進而佳為不具有取代基。就提高溶解性的觀點而言，作為取代基，較佳為烷基或烷氧基。

另外，所述取代基群組Z2的各取代基亦可更具有取代基。作為該些取代基，可列舉與所述取代基（取代基群組Z2）相同的取代基。所述取代基群組Z2可具有的各取代基較佳為碳數8以下的烷基、碳數8以下的烷氧基、或苯基，更佳為碳數6以下的烷基、碳數6以下的烷氧基、或苯基，就電荷傳輸性的觀點而言，所述取代基群組Z2的各取代基更佳為不具有進一步的取代基。

＜分子量＞ 所述式（250）所表示的化合物為低分子材料，分子量較佳為3,000以下，進而佳為3,000以下，特佳為2,000以下，最佳為1,500以下。化合物的分子量的下限通常為300以上，較佳為350以上，更佳為400以上。

＜式（250）所表示的化合物的具體例＞ 式（250）所表示的化合物並無特別限定，例如可列舉以下的化合物。

[化60]

[化61]

於本發明的發光層形成用組成物中，作為所述式（250）所表示的化合物，可僅包含一種，亦可包含兩種以上。

[化合物：式（260）所表示的化合物] 一實施方式中的本發明的發光層形成用組成物含有下述式（260）所表示的化合物。

[化62]

（式（260）中，Ar ²¹～Ar ³⁵各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或兩個～十個可具有取代基的苯基以非分支或分支的方式連結而成的一價基。）

式（260）中的、Ar ²¹～Ar ³⁵為可具有取代基的苯基或兩個～十個可具有取代基的苯基以非分支或分支的方式連結而成的一價基時的該苯基可具有的取代基較佳為烷基。

＜作為取代基的烷基＞ 作為取代基的烷基為碳數通常為1以上且12以下、較佳為8以下、更佳為6以下、進而佳為4以下的直鏈、分支、或環狀的烷基，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正己基、環己基、2-乙基己基。

於所述式（260）中，Ar ²¹、Ar ²⁵、Ar ²⁶、Ar ³⁰、Ar ³¹及Ar ³⁵較佳為氫原子。另外，較佳為，Ar ²²～Ar ²⁴的至少一個為可具有所述取代基的苯基或兩個～十個可具有所述取代基的苯基以非分支或分支的方式連結而成的一價基、及/或Ar ²²～Ar ²⁴的至少一個、及Ar ²⁷～Ar ²⁹的至少一個為可具有所述取代基的苯基或兩個～十個可具有所述取代基的苯基以非分支或分支的方式連結而成的一價基。

進而佳為，Ar ²²～Ar ²⁴、Ar ²⁷～Ar ²⁹、及Ar ³²～Ar ³⁴為氫原子、苯基、以及選自下述式（261-1）～式（261-9）中的結構的任一種。 特佳為，Ar ²¹、Ar ²⁵、Ar ²⁶、Ar ³⁰、Ar ³¹及Ar ³⁵為氫原子，且Ar ²²～Ar ²⁴、Ar ²⁷～Ar ²⁹、及Ar ³²～Ar ³⁴為氫原子、苯基、以及選自下述式（261-1）～式（261-9）中的結構的任一種。

選自下述式（261-1）～式（261-9）中的結構可經作為取代基的烷基取代，例如可具有碳數1以上且12以下的烷基作為取代基。就提高溶解性的觀點而言，較佳為經烷基取代。就電荷傳輸性、元件驅動時的耐久性的觀點而言，較佳為不具有取代基。

[化63]

認為藉由所述式（260）所表示的化合物包含此種結構，可適度調整發光層內的電荷的傳輸性，發光效率提高。另外，認為藉由包含此種結構，溶解性及元件驅動時的耐久性優異。

＜分子量＞ 所述式（260）所表示的化合物為低分子材料，分子量較佳為3,000以下，進而佳為2,500以下，特佳為2,000以下，最佳為1,500以下，且通常為300以上，較佳為350以上，更佳為400以上。

＜式（260）所表示的化合物的具體例＞ 式（260）所表示的化合物並無特別限定，例如可列舉以下般的化合物。

[化64]

[化65]

於本發明的發光層形成用組成物中，作為所述式（260）所表示的化合物，可僅包含一種，亦可包含兩種以上。

[其他成分] 本發明的有機電場發光元件用組成物除了包含所述溶劑及發光材料以外，視需要亦可包含各種其他溶劑。作為此種其他溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類、二甲基亞碸等。

另外，本發明的有機電場發光元件用組成物亦可包含調平劑或消泡劑等各種添加劑。 進而，於利用濕式成膜法積層兩層以上的層時，為了防止該些層相溶，出於在成膜後使其硬化而不溶化的目的，亦可預先含有光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂。

[調配比] 有機電場發光元件用組成物中的固體成分濃度〔包含本發明的芳香族化合物、發光材料、本發明的芳香族化合物以外的主體材料及視需要能夠添加的成分（調平劑等）等的全部固體成分的濃度〕通常為0.01質量%以上，較佳為0.05質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進而佳為0.5質量%以上，最佳為1質量%以上，且通常為80質量%以下，較佳為50質量%以下，更佳為40質量%以下，進而佳為30質量%以下，最佳為20質量%以下。若固體成分濃度為該範圍，則容易以均勻的厚度形成所需的膜厚的薄膜而較佳。

本發明的芳香族化合物相對於發光層中包含的全部主體材料的較佳的調配比如以下般。再者，所謂全部主體材料是指本發明的芳香族化合物及本發明的芳香族化合物以外的全部主體材料。

本發明的有機電場發光元件用組成物中，本發明的芳香族化合物相對於全部主體材料的質量100而言的質量比、即，本發明的芳香族化合物相對於發光層中的全部主體材料的質量100而言的質量比為5以上，較佳為10以上，更佳為15以上，進而佳為20以上，特佳為25以上，且為99以下，較佳為95以下，更佳為90以下，進而佳為80以下，特佳為70以下。

另外，本發明的有機電場發光元件用組成物中，本發明的芳香族化合物相對於全部主體材料的莫耳比、即，本發明的芳香族化合物相對於發光層中的全部主體材料的莫耳比為5莫耳%以上，較佳為10莫耳%以上，進而佳為15莫耳%以上，且為90莫耳%以下，較佳為80莫耳%以下，進而佳為70莫耳%以下，特佳為60莫耳%以下。

另外，本發明的有機電場發光元件用組成物中，發光材料相對於全部主體材料的質量100而言的質量比、即，發光層中的發光材料相對於全部主體材料的質量100而言的質量比為0.1以上，較佳為0.5以上，進而佳為1以上，最佳為2以上，且為100以下，較佳為60以下，進而佳為50以下，最佳為40以下。若該比低於下限，或超過上限，則發光效率有可能明顯降低。

[組成物的製備方法] 本發明的有機電場發光元件用組成物藉由使包含本發明的芳香族化合物、視需要的所述發光材料、及視需要能夠添加的調平劑或消泡劑等各種添加劑的溶質溶解於適當的溶劑中來製備。

為了縮短溶解步驟所需的時間，以及為了將本發明的有機電場發光元件用組成物中的溶質濃度保持為均勻，通常一邊攪拌液體一邊溶解溶質。溶解步驟可於常溫下進行，但於溶解速度慢的情況下亦可加熱使其溶解。於溶解步驟結束後，視需要亦可經由過濾等過濾步驟。

[組成物的性狀、物性等] （水分濃度） 於利用使用本發明的組成物的濕式成膜法形成層來製造有機電場發光元件的情況下，若於組成物中存在水分，則水分會混入至所形成的膜中而損害膜的均勻性，因此本發明的組成物中的水分含量較佳為盡可能少。另外，一般而言，於有機電場發光元件中大多使用陰極等因水分而明顯劣化的材料，因此認為於組成物中存在水分的情況下，水分會殘留於乾燥後的膜中，有可能降低元件的特性，從而欠佳。

具體而言，本發明的組成物中包含的水分量通常為1質量%以下，較佳為0.1質量%以下，更佳為0.01質量%以下。

作為組成物中的水分濃度的測定方法，較佳為日本工業標準「化學製品的水分測定法」（日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K0068：2001）中記載的方法，例如，可藉由卡耳-費雪試劑（Karl Fischer's reagent）法（JIS K0211-1348）等進行分析。

（均勻性） 為了提高濕式成膜製程中的穩定性、例如噴墨成膜法中的自噴嘴的噴出穩定性，本發明的組成物較佳為於常溫下為均勻的液狀。所謂於常溫下均勻的液狀是指組成物為包含均勻相的液體，且組成物中不含有粒徑0.1 μm以上的粒子成分。

（物性） 於本發明的組成物的黏度為極低的黏度的情況下，例如容易發生由成膜步驟中的過度的液膜流動引起的塗面不均勻、噴墨成膜中的噴嘴噴出不良等。於本發明的組成物的黏度為極高的黏度的情況下，容易發生噴墨成膜中的噴嘴堵塞等。

因此，本發明的組成物於25℃下的黏度通常為2 mPa·s以上，較佳為3 mPa·s以上，更佳為5 mPa·s以上，且通常為1000 mPa·s以下，較佳為100 mPa·s以下，更佳為50 mPa·s以下。

另外，於本發明的組成物的表面張力高的情況下，有時會產生如下問題：相對於基板的成膜用液的潤濕性降低，液膜的調平性差，乾燥時容易引起成膜面混亂等。

因此，本發明的組成物於20℃下的表面張力通常未滿50 mN/m，較佳為未滿40 mN/m。

進而，於本發明的組成物的蒸氣壓高的情況下，有時容易引起由溶劑的蒸發所致的溶質濃度變化等問題。

因此，本發明的組成物於25℃下的蒸氣壓通常為50 mmHg以下，較佳為10 mmHg以下，更佳為1 mmHg以下。

[成膜方法] 利用本發明的組成物、例如發光層形成用組成物的成膜方法為濕式成膜法。濕式成膜法是指塗佈組成物形成液膜並進行乾燥而去除有機溶媒來形成膜的方法。於本發明的組成物為有機電場發光元件用組成物的情況下，可藉由具有利用濕式成膜法將該組成物成膜的步驟的薄膜形成方法來形成有機電場發光元件的有機層。作為一形態，於本發明的組成物包含發光材料的情況下，可利用該方法來形成發光層。是指如下方法：採用利用旋塗法、浸塗法、模塗法、棒塗法、刮塗法、輥塗法、噴塗法、毛細管塗佈法、噴墨法、噴嘴印刷法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等濕式來成膜的方法作為塗佈方法，並使塗佈膜乾燥而進行膜形成。該些成膜方法中，較佳為旋塗法、噴塗法、噴墨法、噴嘴印刷法等。於製造包括有機電場發光元件的有機EL顯示裝置的情況下，較佳為噴墨法或噴嘴印刷法，特佳為噴墨法。

乾燥方法並無特別限定，可適宜使用自然乾燥、減壓乾燥、加熱乾燥、或一邊加熱一邊減壓乾燥。加熱乾燥亦可於自然乾燥或減壓乾燥後，為了進一步去除殘留有機溶媒而實施。

減壓乾燥較佳為減壓至發光層形成用組成物中包含的有機溶媒的蒸氣壓以下。

於進行加熱的情況下，加熱方法並無特別限定，可使用利用加熱板進行的加熱、烘箱內的加熱、紅外線加熱等。加熱時間通常為80℃以上，較佳為100℃以上，進而佳為110℃以上，另外較佳為200℃以下，進而佳為160℃以下。

加熱時間通常為1分鐘以上，較佳為2分鐘以上，且通常為60分鐘以下，較佳為30分鐘以下，進而佳為20分鐘以下。

[電子傳輸層] 如後述般，於有機電場發光元件中，於發光層上形成電子傳輸層。本發明中，較佳為利用本發明的組成物形成發光層，於該發光層上與其相接並利用濕式成膜法形成電子傳輸層。

[電子傳輸層形成用組成物] 本發明中的電子傳輸層形成用組成物至少包含電子傳輸層材料及溶劑。作為電子傳輸層形成用組成物的溶劑，較佳為醇系溶媒。作為電子傳輸層形成用組成物的電子傳輸層材料，較佳為可溶於醇系溶媒的電子傳輸材料。

作為醇系溶媒，較佳為碳數3以上的脂肪族醇。就容易溶解電子傳輸材料的方面及具有適度高的沸點、容易形成平坦的膜的方面而言，進而佳為碳數6以上的脂肪族醇。

作為較佳的脂肪族醇系溶媒，可列舉：1-丁醇、異丁醇、2-己醇、1-己醇、1-庚醇、2-甲基-2-戊醇、4-甲基-3-庚醇、3-甲基-2-戊醇、4-甲基-1-戊醇、4-庚醇、1-甲氧基-2-丙醇、3-甲基-1-戊醇、4-辛醇、3-(甲基胺基)-1-丙醇等。作為溶劑，亦可自該些醇中混合兩種以上。

[利用濕式成膜的電子傳輸層形成方法] 利用濕式成膜的電子傳輸層形成方法較佳為使用所述發光層的成膜方法中敘述的濕式成膜中記載的方法。

[有機電場發光元件] 本發明的有機電場發光元件為於基板上具有陽極及陰極，於陽極與陰極之間具有有機層的有機電場發光元件，有機層的至少一層包含本發明的芳香族化合物。包含本發明的芳香族化合物的層較佳為發光層。

作為本發明的有機電場發光元件的結構的一例，於圖1中表示有機電場發光元件8的結構例的示意圖（剖面）。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。

[基板] 基板1為有機電場發光元件的支撐體，通常可使用石英或玻璃的板、金屬板或金屬箔、塑膠膜或片等。該些中，較佳為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂的板。就不易發生由外部氣體引起的有機電場發光元件的劣化而言，基板較佳為設為阻氣性高的材質。因此，特別是於使用合成樹脂製的基板等般阻氣性低的材質的情況下，較佳為於基板的至少單面設置緻密的矽氧化膜等來提高阻氣性。

[陽極] 陽極2承擔對發光層5側的層注入電洞的功能。

陽極2通常包含：鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬；銦及/或錫的氧化物等金屬氧化物；碘化銅等鹵化金屬；碳黑及聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。

陽極2的形成通常大多藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等乾式法來進行。另外，於使用銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性的金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等來形成陽極的情況下，亦可藉由分散於適當的黏合劑樹脂溶液並塗佈於基板上來形成。另外，於導電性高分子的情況下，亦可藉由電解聚合直接於基板上形成薄膜、或於基板上塗佈導電性高分子來形成陽極（應用物理快報（Appl. Phys. Lett.），60卷，2711頁，1992年）。

陽極2通常為單層結構，但亦可適宜製成積層結構。於陽極2為積層結構的情況下，亦可於第一層的陽極上積層不同的導電材料。

陽極2的厚度只要根據所需要的透明性與材質等來決定即可。特別是於需要高的透明性的情況下，較佳為可見光的透過率成為60%以上的厚度，進而佳為可見光的透過率成為80%以上的厚度。陽極2的厚度通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，另外通常為1000 nm以下，較佳為500 nm以下。另一方面，於不需要透明性的情況下，陽極2的厚度只要根據所需的強度等設為任意的厚度即可，於該情況下，陽極2可與基板為相同的厚度。

於在陽極2的表面對其他層進行成膜的情況下，較佳為於成膜前實施紫外線/臭氧、氧電漿、氬電漿等處理，藉此去除陽極2上的雜質，並且調整其游離電位而使電洞注入性提高。

[電洞注入層] 承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層通常被稱為電洞注入傳輸層或電洞傳輸層。而且，於承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層存在兩層以上的情況下，有時將更靠近陽極側的層稱為電洞注入層3。就強化自陽極2向發光層5側傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為形成電洞注入層3。於形成電洞注入層3的情況下，通常電洞注入層3形成於陽極2上。

電洞注入層3的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，另外通常為1000 nm以下，較佳為500 nm以下。

電洞注入層的形成方法可為真空蒸鍍法，亦可為濕式成膜法。就成膜性優異的方面而言，較佳為藉由濕式成膜法來形成。

以下，對一般的電洞注入層的形成方法進行說明，於本發明的有機電場發光元件中，電洞注入層較佳為使用所述有機電場發光元件用組成物並藉由濕式成膜法來形成。

電洞注入層形成用組成物通常包含形成電洞注入層3的電洞注入層用電洞傳輸性化合物。另外，於濕式成膜法的情況下，電洞注入層形成用組成物通常亦更包含溶媒。電洞注入層形成用組成物較佳為電洞傳輸性高，可效率良好地傳輸經注入的電洞者。因此，較佳為電洞遷移率大，製造時或使用時等不易產生會成為陷阱的雜質。另外，較佳為穩定性優異、游離電位小、對可見光的透明性高。特別是於電洞注入層與發光層相接的情況下，較佳為不對來自發光層的發光進行消光者或與發光層形成激發錯合體（exciplex）而不會使發光效率降低者。

作為電洞注入層用電洞傳輸性化合物，就自陽極向電洞注入層的電荷注入障壁的觀點而言，較佳為具有4.5 eV～6.0 eV的游離電位的化合物。作為此種電洞傳輸性化合物的例子，可列舉：芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、寡聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以芴基將三級胺連結而成的化合物、腙系化合物、矽氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

所述例示化合物中，就非晶質性及可見光透過性的方面而言，較佳為芳香族胺化合物，特佳為芳香族三級胺化合物。此處，所謂芳香族三級胺化合物，亦包含具有芳香族三級胺結構的化合物、即具有源自芳香族三級胺的基的化合物。

芳香族三級胺化合物的種類並無特別限制，就藉由表面平滑化效果而容易獲得均勻的發光的方面而言，較佳為使用重量平均分子量為1000以上且1000000以下的高分子化合物（重複單元相連的聚合型化合物）。

於藉由濕式成膜法來形成電洞注入層3的情況下，通常將形成電洞注入層的材料與可溶解形成電洞注入層的材料的溶劑（電洞注入層用溶劑）混合來製備成膜用的組成物（電洞注入層形成用組成物）。而且，將該電洞注入層形成用組成物塗佈於相當於電洞注入層的下層的層（通常為陽極）上進行成膜，並使其乾燥，藉此形成電洞注入層3。

只要不明顯損害本發明的效果，則電洞注入層形成用組成物中的電洞傳輸性化合物的濃度為任意，就膜厚的均勻性的方面而言，較佳為低，另外，另一方面，就電洞注入層中不易產生缺陷的方面而言，較佳為高。具體而言，較佳為0.01質量%以上，進而佳為0.1質量%以上，特佳為0.5質量%以上，另外，另一方面，較佳為70質量%以下，進而佳為60質量%以下，特佳為50質量%以下。

作為溶劑，例如可列舉醚系溶劑、酯系溶劑、芳香族烴系溶劑、醯胺系溶劑等。

作為醚系溶劑，例如可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-單甲醚乙酸酯（PGMEA）等脂肪族醚及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作為酯系溶劑，例如可列舉：乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。

作為芳香族烴系溶劑，例如可列舉：甲苯、二甲苯、環己基苯、3-異丙基聯苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二異丙基苯、環己基苯、甲基萘等。

作為醯胺系溶劑，例如可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。

除了可使用該些以外，亦可使用二甲基亞碸等。

電洞注入層3的利用濕式成膜法的形成通常是藉由在製備電洞注入層形成用組成物後，將其塗佈成膜至相當於電洞注入層3的下層的層（通常為陽極2）上並進行乾燥來進行。

電洞注入層3通常是於成膜後藉由加熱或減壓乾燥等來使塗佈膜乾燥。

於藉由真空蒸鍍法形成電洞注入層3的情況下，通常將電洞注入層3的構成材料的一種或兩種以上放入至設置於真空容器內的坩堝中（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別放入至不同的坩堝中），利用真空泵將真空容器內排氣至10 ^-4Pa左右。之後，對坩堝進行加熱（於使用兩種以上的材料的情況下，通常對各自的坩堝進行加熱），一邊控制坩堝內的材料的蒸發量一邊使其蒸發（於使用兩種以上的材料的情況下，通常分別獨立地一邊控制蒸發量一邊使其蒸發），於面向坩堝放置的基板上的陽極上形成電洞注入層。再者，於使用兩種以上的材料的情況下，亦可將該些的混合物放入至坩堝中，加熱使其蒸發來形成電洞注入層。

只要不明顯損害本發明的效果，則蒸鍍時的真空度並無限定，通常為0.1×10 ^-6Torr（0.13×10 ^-4Pa）以上且9.0×10 ^-6Torr（12.0×10 ^-4Pa）以下。只要不明顯損害本發明的效果，則蒸鍍速度並無限定，通常為0.1 Å/秒以上且5.0 Å/秒以下。只要不明顯損害本發明的效果，則蒸鍍時的成膜溫度並無限定，較佳為於10℃以上且50℃以下進行。

再者，電洞注入層3亦可與後述的電洞傳輸層4同樣地交聯。

[電洞傳輸層] 電洞傳輸層4是承擔自陽極2側向發光層5側傳輸電洞的功能的層。電洞傳輸層4對於本發明的有機電場發光元件而言並不是必需的層，但就強化自陽極2向發光層5傳輸電洞的功能的方面而言，較佳為形成該層。於形成電洞傳輸層4的情況下，通常電洞傳輸層4形成於陽極2與發光層5之間。另外，於存在所述電洞注入層3的情況下，形成於電洞注入層3與發光層5之間。

電洞傳輸層4的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，另外，另一方面，通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。

作為形成電洞傳輸層4的材料，較佳為電洞傳輸性高且可效率良好地傳輸經注入的電洞的材料。因此，較佳為游離電位小、相對於可見光的光而言透明性高、電洞遷移率大、穩定性優異、製造時或使用時不易產生會成為陷阱的雜質。另外，於大多數情況下，電洞傳輸層4與發光層5相接，因此較佳為不會對來自發光層5的發光進行消光或不會與發光層5之間形成激發錯合體而使效率降低。

作為此種電洞傳輸層4的材料，只要為先前作為電洞傳輸層的構成材料來使用的材料即可，例如可列舉作為所述電洞注入層3中所使用的電洞傳輸性化合物而例示者。另外，可列舉：芳基胺衍生物、芴衍生物、螺環衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻咯（silole）衍生物、寡聚噻吩衍生物、縮合多環芳香族衍生物、金屬錯合物等。

另外，例如可列舉：聚乙烯基咔唑衍生物、聚芳基胺衍生物、聚乙烯基三苯基胺衍生物、聚芴衍生物、聚伸芳基衍生物、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳基醚碸衍生物、聚伸芳基伸乙烯衍生物、聚矽氧烷衍生物、聚噻吩衍生物、聚(對苯乙炔)衍生物等。該些可為交替共聚物、無規聚合體、嵌段聚合體或接枝共聚物的任一者。另外，亦可為於主鏈具有分枝且末端部存在三個以上的高分子、或所謂的樹枝狀聚合物（dendrimer）。

其中，較佳為聚芳基胺衍生物或聚伸芳基衍生物。 作為聚芳基胺衍生物，較佳為包含下述式（II）所表示的重複單元的聚合體。特佳為由下述式（II）所表示的重複單元組成的聚合體，於該情況下，於各重複單元中，Ar ^a或Ar ^b可不同。

[化66]

（式（II）中，Ar ^a及Ar ^b分別獨立地表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基。）

作為聚伸芳基衍生物，可列舉於其重複單元中具有可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基等伸芳基的聚合體。

作為聚伸芳基衍生物，較佳為具有包含下述式（III-1）及/或下述式（III-2）的重複單元的聚合體。

[化67]

（式（III-1）中，R ^a、R ^b、R ^c及R ^d分別獨立地表示烷基、烷氧基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、烷基苯基、烷氧基苯基、烷基羰基、烷氧基羰基或羧基。t及s分別獨立地表示0～3的整數。於t或s為2以上的情況下，包含於一分子中的多個R ^a或R ^b可相同亦可不同，鄰接的R ^a或R ^b彼此可形成環。）

[化68]

（式（III-2）中，R ^e及R ^f分別獨立地與所述式（III-1）中的R ^a、R ^b、R ^c或R ^d為相同含義。r及u分別獨立地表示0～3的整數。於r或u為2以上的情況下，一分子中包含的多個R ^e及R ^f可相同亦可不同，鄰接的R ^e或R ^f彼此可形成環。X表示構成5員環或6員環的原子或原子群組。）

作為X的具體例，為氧原子、可具有取代基的硼原子、可具有取代基的氮原子、可具有取代基的矽原子、可具有取代基的磷原子、可具有取代基的硫原子、可具有取代基的碳原子或者該些鍵結而成的基。

另外，作為聚伸芳基衍生物，較佳為除了具有包含所述式（III-1）及/或所述式（III-2）的重複單元以外，更具有下述式（III-3）所表示的重複單元。

[化69]

（式（III-3）中，Ar ^c～Ar ⁱ分別獨立地表示可具有取代基的芳香族烴基或可具有取代基的芳香族雜環基。V及w分別獨立地表示0或1。）

所述式（III-1）～式（III-3）的具體例及聚伸芳基衍生物的具體例等可列舉日本專利特開2008-98619號公報中記載的具體例等。

於利用濕式成膜法形成電洞傳輸層4的情況下，與所述電洞注入層3的形成同樣地，製備電洞傳輸層形成用組成物後，於濕式成膜後進行加熱乾燥。

電洞傳輸層形成用組成物除了含有所述電洞傳輸性化合物以外，亦含有溶劑。所使用的溶劑與所述電洞注入層形成用組成物中使用的溶劑相同。另外，成膜條件、加熱乾燥條件等亦與電洞注入層3的形成的情況相同。

另外，於利用真空蒸鍍法形成電洞傳輸層的情況下，其成膜條件等亦與所述電洞注入層3的形成的情況相同。

電洞傳輸層4除了含有所述電洞傳輸性化合物以外，亦可含有各種發光材料、電子傳輸性化合物、黏合劑樹脂、塗佈性改良劑等。

另外，電洞傳輸層4亦可為將交聯性化合物交聯而形成的層。交聯性化合物是具有交聯性基的化合物，藉由進行交聯而形成網眼狀高分子化合物。

若列舉該交聯性基的例子，則可列舉源自氧雜環丁烷、環氧等環狀醚的基；源自乙烯基、三氟乙烯基、苯乙烯基、丙烯酸基、甲基丙烯醯基、肉桂醯基等不飽和雙鍵的基；源自苯並環丁烯的基等。

交聯性化合物可為單體、寡聚物、聚合物的任一種。交聯性化合物可僅具有一種，亦可以任意的組合及比率具有兩種以上。

作為交聯性化合物，較佳為使用具有交聯性基的電洞傳輸性化合物。作為電洞傳輸性化合物，可列舉所述例示的化合物，作為交聯性化合物，可列舉相對於該些電洞傳輸性化合物而交聯性基鍵結於主鏈或側鏈的化合物。特佳為交聯性基經由伸烷基等連結基而鍵結於主鏈。另外，特別是作為電洞傳輸性化合物，較佳為包含具有交聯性基的重複單元的聚合物，更佳為具有交聯性基直接或經由連結基鍵結於所述式（II）或式（III-1）～式（III-3）上的重複單元的聚合物。

於將交聯性化合物交聯而形成電洞傳輸層4時，通常製備將交聯性化合物溶解或分散於溶劑中而成的電洞傳輸層形成用組成物，並利用濕式成膜進行成膜並使其交聯。

如此形成的電洞傳輸層4的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，另外通常為300 nm以下，較佳為100 nm以下。

[發光層] 發光層5是承擔於一對電極間被賦予電場時，藉由自陽極2注入的電洞與自陰極7注入的電子再結合而被激發，從而發光的功能的層。發光層5是形成於陽極2與陰極7之間的層，於在陽極上存在電洞注入層的情況下，發光層形成於電洞注入層與陰極之間，於在陽極上存在電洞傳輸層的情況下，發光層形成於電洞傳輸層與陰極之間。 如所述般，本發明中的有機電場發光元件較佳為包含本發明的芳香族化合物及發光材料作為發光層。

只要不明顯損害本發明的效果，則發光層5的膜厚為任意，但就膜不易產生缺陷的方面而言較佳為厚，另外，另一方面，就容易形成低驅動電壓的方面而言較佳為薄。因此，較佳為3 nm以上，進而佳為5 nm以上，另外，另一方面，通常較佳為200 nm以下，進而佳為100 nm以下。

發光層5至少包含具有發光性質的材料（發光材料），較佳為包含一個或多個主體材料。

[電洞阻擋層] 亦可於發光層5與後述的電子注入層之間設置電洞阻擋層。電洞阻擋層是於發光層5上以與發光層5的陰極7側的界面相接的方式積層的層。

該電洞阻擋層具有阻止自陽極2移動而來的電洞到達陰極7的作用及將自陰極7注入的電子效率良好地向發光層5的方向傳輸的作用。作為對構成電洞阻擋層的材料所要求的物性，可列舉電子遷移率高且電洞遷移率低、能隙（HOMO、LUMO之差）大、激發三重態能階（T ₁）高。

作為滿足此種條件的電洞阻擋層的材料，例如可列舉：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(三苯基矽醇)鋁等混合配位體錯合物、雙(2-甲基-8-キノラト)鋁-μ-氧代-雙-(2-甲基-8-キノリラト)鋁二核金屬錯合物等金屬錯合物、二苯乙烯基聯苯衍生物等苯乙烯基化合物（日本專利特開平11-242996號公報）、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物（日本專利特開平7-41759號公報）、浴銅靈（bathocuproin）等啡啉衍生物（日本專利特開平10-79297號公報）等。進而，國際公開第2005/022962號中記載的具有至少一個2,4,6位經取代的吡啶環的化合物亦較佳地作為電洞阻擋層的材料。

電洞阻擋層的形成方法並無限制，較利用蒸鍍法、或其他方法來形成而言，於發光層為濕式成膜的情況下，就有效率地利用相同的濕式製程的觀點而言，特佳為濕式成膜法。

只要不明顯損害本發明的效果，則電洞阻擋層的膜厚為任意，通常為0.3 nm以上，較佳為0.5 nm以上，另外通常為100 nm以下，較佳為50 nm以下。

[電子傳輸層] 為了進一步提高元件的電流效率，電子傳輸層6設置於發光層5與陰極7之間。

電子傳輸層6由可於被賦予電場的電極間將自陰極7注入的電子效率良好地傳輸至發光層5的方向的化合物形成。作為電子傳輸層6中所使用的電子傳輸性化合物，需要為自陰極7的電子注入效率高、且具有高的電子遷移率，可效率良好地傳輸經注入的電子的化合物。

作為電子傳輸層中使用的電子傳輸性化合物，具體而言，可列舉：8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物（日本專利特開昭59-194393號公報）、10-羥基苯並[h]喹啉的金屬錯合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、噻咯衍生物、3-羥基黃酮金屬錯合物、5-羥基黃酮金屬錯合物、苯並噁唑金屬錯合物、苯並噻唑金屬錯合物、三苯並咪唑基苯（美國專利第5645948號說明書）、喹噁啉化合物（日本專利特開平6-207169號公報）、啡啉衍生物（日本專利特開平5-331459號公報）、2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。

電子傳輸層6的膜厚通常為1 nm以上，較佳為5 nm以上，另外通常為300 nm以下、較佳為100 nm以下。

電子傳輸層6藉由與所述同樣地利用濕式成膜法、或真空蒸鍍法積層於電洞阻擋層上來形成。通常使用真空蒸鍍法。於本發明中，如所述般，可利用濕式成膜法於包含本發明的芳香族化合物的發光層上形成電子傳輸層。

[電子注入層] 為了將自陰極7注入的電子效率良好地注入至電子傳輸層6或發光層5，亦可設置電子注入層。

為了效率良好地進行電子注入，形成電子注入層的材料較佳為功函數低的金屬。作為例子，可使用鈉或銫等鹼金屬、鋇或鈣等鹼土金屬等。其膜厚通常較佳為0.1 nm以上且5 nm以下。

進而，對紅啡啉（bathophenanthroline）等含氮雜環化合物或8-羥基喹啉的鋁錯合物等金屬錯合物所代表的有機電子傳輸材料摻雜鈉、鉀、銫、鋰、銣等鹼金屬（記載於日本專利特開平10-270171號公報、日本專利特開2002-100478號公報、日本專利特開2002-100482號公報等中）時，亦能夠兼具電子注入性、傳輸性提高的優異的膜質，因此較佳。

電子注入層的膜厚通常為5 nm以上，較佳為10 nm以上，另外通常為200 nm以下，較佳為100 nm以下的範圍。

電子注入層藉由利用濕式成膜法或真空蒸鍍法，積層於發光層5或者其上的電洞阻擋層或電子傳輸層6上而形成。 濕式成膜法時的詳細情況與所述發光層的情況相同。

亦存在藉由電子傳輸材料與鋰錯合物共摻雜的操作將電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層形成為一層的情況。

[陰極] 陰極7發揮將電子注入至發光層5側的層（電子注入層或發光層等）的作用。

作為陰極7的材料，能夠使用於所述的陽極2中所使用的材料，為了效率良好地進行電子注入，較佳為使用功函數低的金屬，例如可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等金屬或該些的合金等。作為具體例，例如可列舉：鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數的合金電極等。

就有機電場發光元件的穩定性的方面而言，較佳為於陰極上積層功函數高、對於大氣而言穩定的金屬層，以保護包含低功函數的金屬的陰極。作為積層的金屬，例如可列舉：鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。

陰極的膜厚通常與陽極相同。

[其他層] 只要不明顯損害本發明的效果，則本發明的有機電場發光元件亦可更具有其他層。即，亦可於陽極與陰極之間具有所述的其他任意層。

[其他元件結構] 本發明的有機電場發光元件亦可為與所述說明相反的結構，即，例如亦能夠於基板上按照陰極、電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序進行積層。

於將本發明的有機電場發光元件適用於有機電場發光裝置的情況下，可用作單一的有機電場發光元件，可製成將多個有機電場發光元件呈陣列狀配置的結構來使用，亦可製成將陽極與陰極呈X-Y矩陣狀配置的結構來使用。

＜顯示裝置＞ 本發明的顯示裝置（有機EL顯示裝置、有機電場發光元件顯示裝置）包括本發明的有機電場發光元件。關於本發明的有機EL顯示裝置的型號或結構，並無特別限制，可使用本發明的有機電場發光元件並依照常規方法來進行組裝。

例如，可利用「有機EL顯示器」（歐姆社（Ohmsha），2004年8月20日發行，時任靜士、安達千波矢、村田英幸著）中所記載般的方法來形成本發明的有機EL顯示裝置。

＜照明裝置＞ 本發明的照明裝置（有機EL照明、有機電場發光元件照明）包括本發明的有機電場發光元件。關於本發明的有機EL照明的型號或結構，並無特別限制，可使用本發明的有機電場發光元件並依照常規方法來進行組裝。

[有機電場發光元件的製造方法] 本發明亦有關於一種有機電場發光元件的製造方法，所述有機電場發光元件於基板上具有陽極及陰極，於陽極與陰極之間具有有機層。本發明的有機電場發光元件的製造方法中有機層包含發光層與電子傳輸層，可包括：使用本發明的發光層形成用組成物並利用濕式成膜法形成發光層的步驟；以及使用包含電子傳輸材料及溶媒的電子傳輸層用組成物並利用濕式成膜法形成電子傳輸層的步驟。

於有機電場發光元件的製造方法中，構成有機電場發光元件的各層、所使用的發光層形成用組成物及電子傳輸層用組成物、利用濕式成膜法的成膜方法等的較佳形態如所述般。例如，有機電場發光元件的製造方法中使用的電子傳輸層用組成物中包含的溶媒較佳為醇系溶媒。 [實施例]

以下，藉由實施例對本發明進行更詳細的說明，但本發明只要不超出其主旨，則並不限定於以下的實施例。

以下，示出實施例對本發明進行更具體的說明。其中，本發明並不限定於以下的實施例，本發明只要不脫離其主旨則可任意地變更來實施。利用國際公開第2019/177175號中記載的方法進行各化合物的合成。

＜中間體的合成＞ [化合物3的合成]

[化70]

於氮氣流下，將化合物1（20.0 g，46.3 mmol）、化合物2（21.5 g，46.3 mmol）、2 M的磷酸鉀水溶液（70.0 g，139.0 mmol）、甲苯（140 ml）、乙醇（70 ml）裝入燒瓶中，對系統內充分進行氮置換並加溫至60℃。

加入四(三苯基膦)鈀(0)（1.6 g，1.39 mmol），於85℃下進行加熱回流，並攪拌2小時。向反應液中加入水，利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂來乾燥有機層並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法（展開液：己烷/二氯甲烷=3：1）對粗精製品進行精製，從而獲得化合物3（19.6 g，收率61%）。

[化合物4的合成]

[化71]

於氮氣流下，向500 ml的燒瓶中放入250 ml的二甲基亞碸、化合物3（19.6 g，28.4 mmol）、雙(頻哪醇合)二硼（8.7 g，34.1 mmol）、乙酸鉀（8.4 g，85.2 mmol），並於60℃下攪拌30分鐘。之後，加入1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物-二氯甲烷〔PdCl ₂(dppf)CH ₂Cl ₂〕（1.2 g，1.42 mmol），並於90℃下反應4.5小時。

於室溫下滴加純水而對反應液進行減壓過濾，利用甲苯萃取濾液，利用無水硫酸鎂進行乾燥並藉由活性白土進行精製。從而獲得化合物4（19.2 g，收率92%）。

[化合物5的合成]

[化72]

繼而，將化合物4（19.0 g，25.8 mmol）、作為市售品的3'-溴-3-碘-[1,1'-聯苯]（9.3 g，25.8 mmol）、磷酸鉀（2 M水溶液，39 ml）、甲苯（80 ml）、乙醇（40 ml）裝入燒瓶中，對系統內充分進行氮置換並加溫至60℃。加入雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物（91 mg，0.13 mmol），於60℃下攪拌6小時。向反應液中加入水，利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂乾燥有機層並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法（展開液：己烷：二氯甲烷=700：300）對粗精製品進行精製，從而獲得化合物5（15.1 g，收率69%）。

[化合物6的合成]

[化73]

於氮氣流下，向500 ml的燒瓶中放入100 ml的脫氧的二甲基亞碸、化合物5（21.7 g，25.7 mmol）、雙(頻哪醇合)二硼（9.8 g，38.6 mmol）、乙酸鉀（7.6 g，77.1 mmol），於60℃下攪拌30分鐘。之後，加入1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物-二氯甲烷〔PdCl ₂(dppf)CH ₂Cl ₂〕（2.1 g，2.57 mmol），並於95℃下反應7.5小時。

於室溫下滴加純水而對反應液進行減壓過濾，利用甲苯萃取濾液，利用無水硫酸鎂進行乾燥並藉由活性白土進行精製。從而獲得化合物6（24.2 g，收率99%）。

[化合物8的合成]

[化74]

於氮氣流下，向300 ml的燒瓶中放入化合物7（7.1 g，21.4 mmol）、1-溴-3-氟苯（25.0 g，142.9 mmol）、碳酸銫（41.9 g，128.5 mmol），並加入100 ml的N,N-二甲基甲醯胺，於150℃下加熱攪拌24小時。之後，於室溫下加入去離子水120 ml，攪拌10分鐘。對析出物進行減壓過濾，將濾出物放入50 ml的乙酸乙酯與50 ml的乙醇的混合液中，於50℃下加熱攪拌後進行減壓過濾。將該操作重覆兩次，從而獲得化合物8（11.6 g，收率85%）。

[化合物9的合成]

[化75]

於氮氣流下，於室溫下向100 ml的燒瓶中加入化合物7（2.0 g，6.0 mmol）、作為市售品的3'-溴-3-碘-[1,1'-聯苯]（6.5 g，18.1 mmol）、碳酸鉀（5.0 g，36.1 mmol）、20 ml的四乙二醇二甲醚，進行10分鐘的氮起泡並一下子加入銅粉末（1.2 g，18.1 mmol），於170℃下加熱攪拌7.5小時。之後，於室溫下將40 ml的二氯甲烷放入反應系統中，經由矽藻土進行減壓過濾，向濾液中放入40 ml的乙醇，對析出物進行減壓過濾，並藉由管柱層析法（展開液：己烷：二氯甲烷=3：1）對濾出物進行精製，從而獲得化合物9（2.8 g，收率59%）。

[化合物10的合成]

[化76]

於氮氣流下，向100 ml的燒瓶中放入45 ml的脫氧的二甲基亞碸、化合物9（2.8 g，3.5 mmol）、雙(頻哪醇合)二硼（2.7 g，10.5 mmol）、乙酸鉀（2.1 g，21.4 mol），於60℃下攪拌30分鐘。之後，加入1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物-二氯甲烷〔PdCl ₂(dppf)CH ₂Cl ₂〕（0.6 g，0.73 mmol），並於95℃下反應10小時。

於室溫下滴加純水而對反應液進行減壓過濾，利用50 ml的二氯甲烷萃取濾液，利用無水硫酸鎂進行乾燥並藉由活性白土進行精製。從而獲得化合物10（0.94 g，收率30%）。

[合成實施例1：化合物（H-1）的合成]

[化77]

於氮氣流下，將化合物6（22.2 g，23.1 mmol）、化合物8（6.7 g，10.5 mmol）、2 M的磷酸鉀水溶液（32.0 g，63 mmol）、甲苯（80 ml）、乙醇（32 ml）裝入燒瓶中，對系統內充分進行氮置換並加溫至60℃。

加入四(三苯基膦)鈀(0)（0.73 g，0.63 mmol），於100℃下進行加熱回流，攪拌3小時。向反應液中加入水，利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂乾燥有機層並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法（展開液：己烷/二氯甲烷=2：1）對粗精製品進行精製，從而獲得化合物（H-1）（16.2 g，收率83%）。

[合成實施例2：化合物（H-2）的合成]

[化78]

於氮氣流下，將化合物5（2.6 g，2.8 mmol）、化合物10（0.94 g，1.18 mmol）、2 M的磷酸鉀水溶液（3.5 ml）、甲苯（10 ml）、乙醇（5 ml）裝入燒瓶中，對系統內充分進行氮置換並加溫至60℃。

加入四(三苯基膦)鈀(0)（0.1 g，0.084 mmol），於100℃下進行加熱回流，攪拌4.5小時。向反應液中加入水，利用甲苯進行萃取。利用無水硫酸鎂乾燥有機層並藉由活性白土進行粗精製。藉由管柱層析法（展開液：己烷/二氯甲烷=650：350）對粗精製品進行精製，從而獲得化合物（H-2）（1.4 g，收率55%）。

＜各化合物的評價＞ 藉由差示掃描熱量測定（differential scanning calorimetry，DSC）對各化合物的玻璃轉移溫度（Tg）進行評價。藉由光電子分光法對各化合物的游離電位（Ip）進行評價。藉由從由吸收光譜的吸收端計算出的帶隙（Eg）中減去Ip，來計算出各化合物的電子親和力（Ea）。 將結果示於表1。

再者，比較化合物1使用下述式（C-1）中示出者，比較化合物2使用下述式（C-2）中示出者。

[化79]

[表1]

表1
	Tg （℃）	Ip （eV）	Ea （eV）	Eg （eV）
化合物（H-1）	161	5.74	2.38	3.36
化合物（H-2）	157	5.74	2.40	3.34
比較化合物1	122	5.61	2.29	3.32
比較化合物2	145	5.56	2.33	3.23

由表1的結果可知，藉由增加分子量，可確認到分子的玻璃轉移溫度（Tg）進一步上升，分子的能隙（Eg）進一步變寬，從而可期待有機電場發光元件的高效率化。

製備1 mL～2 mL左右的環己基苯溶液（各化合物的濃度：1.0質量%、4.0質量%及8.0質量%），根據各化合物是否溶解於該溶液中來判斷相對於環己基苯（CHB）的溶解性。 將結果示於表2。表2中的行「1.0質量%CHB溶液」、行「4.0質量%CHB溶液」及行「8.0質量%CHB溶液」中的「○」是指化合物溶解於該溶液中，「×」是指化合物不溶解於該溶液中。表2中的行「8.0質量%CHB溶液的析出試驗」中的「○」是指配製8.0質量%CHB溶液經過1天後未自該溶液中析出化合物，「×」是指配製8.0質量%CHB溶液經過一週後自該溶液中析出化合物。

所述比較化合物1、比較化合物2、或比較化合物3使用下述式（C-3）中示出者，比較化合物4使用下述式（C-4）中示出者。

[化80]

[表2]

表2
	1.0質量%CHB溶液	4.0質量%CHB溶液	8.0質量%CHB溶液	8.0質量%CHB溶液的析出試驗
化合物（H-1）	○	○	○	○
化合物（H-2）	○	○	○	○
比較化合物1	○	○	○	○
比較化合物2	○	○	○	○
比較化合物3	○	○	○	○
比較化合物4	×	×	×	×

由表2的結果可知，本發明的分子量大的化合物中具有有特徵的伸苯基結構，藉此可降低分子的堆積部位的自由度，經過一週亦不會自8.0質量%CHB溶液中析出，於溶劑中具有優異的溶解性。

接下來，如以下般對成膜後的化合物的耐溶劑性進行評價。 首先，製備使設為試驗對象的化合物以1.5質量%溶解於甲苯中的溶液。於氮手套箱中，將該溶液滴加至玻璃基板上進行旋塗，於加熱板上於100℃下乾燥10分鐘而形成試驗對象的化合物膜。

繼而，將成膜有化合物膜的基板設置於旋塗機上，向基板上滴加150 μl的試驗溶媒，於滴加後靜置60秒鐘而作為耐溶劑性試驗。

之後，使基板以1500 rpm旋轉30秒鐘，繼而以4000 rpm旋轉30秒鐘並使滴加的溶媒旋出。使該基板於加熱板上以120℃乾燥10分鐘。使用觸針式的階差計對耐溶劑性試驗前後各自的膜厚進行測定，並對試驗前後的膜厚進行比較。

使用所述經過一週亦不會自8.0質量%CHB溶液中析出的本發明的化合物（H-1）、比較化合物1及比較化合物3實施耐溶劑性試驗。使用1-丁醇及1-庚醇作為試驗溶媒來實施。

[實施例1] 以本發明的化合物（H-1）為試驗對象化合物而形成膜，將試驗溶媒設為1-丁醇而實施耐溶劑性試驗。

[比較例1] 以比較化合物3為試驗對象化合物而形成膜，將試驗溶媒設為1-丁醇而實施耐溶劑性試驗。

[比較例2] 以比較化合物1為試驗對象化合物而形成膜，將試驗溶媒設為1-丁醇而實施耐溶劑性試驗。

[實施例2] 以本發明的化合物（H-1）為試驗對象化合物而形成膜，將試驗溶媒設為1-庚醇而實施耐溶劑性試驗。

[比較例3] 以比較化合物3為試驗對象化合物而形成膜，將試驗溶媒設為1-庚醇而實施耐溶劑性試驗。

[比較例4] 以比較化合物1為試驗對象化合物而形成膜，將試驗溶媒設為1-庚醇而實施耐溶劑性試驗。

將耐溶劑性試驗的結果示於表3。

[表3]

表3
	試驗溶媒	試驗結果
實施例1	1-丁醇	無膜減少
比較例1	1-丁醇	膜厚減少16%
比較例2	1-丁醇	膜未殘留
實施例2	1-庚醇	無膜減少
比較例3	1-庚醇	膜厚減少41%
比較例4	1-庚醇	膜未殘留

由表3的結果可知，本發明的芳香族化合物相對於醇系溶媒顯示出高耐溶劑性。

＜有機電場發光元件的製作＞ [實施例3] 利用以下的方法製作有機電場發光元件。 對於將銦錫氧化物（indium tin oxide，ITO）透明導電膜於玻璃基板上堆積為50 nm的厚度而成者（吉奧馬科技（Geomatec）公司製造，濺鍍成膜品），使用通常的光微影技術與鹽酸蝕刻而圖案化為2 mm寬的條紋，從而形成陽極。將以所述方式對ITO進行了圖案形成的基板以利用界面活性劑水溶液的超音波清洗、利用超純水的水洗、利用超純水的超音波清洗、利用超純水的水洗的順序清洗後，利用壓縮空氣使其乾燥，最後進行紫外線臭氧清洗。

作為電洞注入層形成用組成物，製備使具有下述式（P-1）的重複結構的電洞傳輸性高分子化合物3.0質量%與電子接受性化合物（HI-1）0.6質量%溶解於苯甲酸乙酯中而成的組成物。

[化81]

於大氣中將該溶液旋塗於所述基板上，於大氣中利用加熱板以240℃乾燥30分鐘，從而形成膜厚40 nm的均勻薄膜，並設為電洞注入層。 接下來，使具有下述結構式（HT-1）的電荷傳輸性高分子化合物溶解於1,3,5-三甲基苯中，製備2.0質量%的溶液。 於氮手套箱中將該溶液旋塗於塗佈成膜有所述電洞注入層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板以230℃乾燥30分鐘，從而形成膜厚40 nm的均勻薄膜，並設為電洞傳輸層。

[化82]

緊接著，作為發光層的材料，以具有下述結構的化合物（M-1）為1.56質量%、本發明的化合物（H-1）為3.64質量%、具有下述結構的化合物（D-1）為1.56質量%的濃度溶解於環己基苯中，從而製備發光層形成用組成物。化合物（M-1）與化合物（H-1）的調配比以質量比計為30：70，以莫耳比計為50：50。

[化83]

於氮手套箱中將該溶液旋塗於塗佈成膜有所述電洞傳輸層的基板上，利用氮手套箱中的加熱板以120℃乾燥20分鐘，從而形成膜厚40 nm的均勻薄膜，並設為發光層。 將成膜至發光層的基板設置於真空蒸鍍裝置，將裝置內排氣至2×10 ^-4Pa以下為止。 接下來，利用真空蒸鍍法將下述結構式（ET-1）及8-羥基喹啉鋰以2：3的膜厚比共蒸鍍於發光層上，從而形成膜厚30 nm的電子傳輸層。

[化84]

繼而，作為陰極蒸鍍用的遮罩，將2 mm寬的條紋狀陰影遮罩（shadow mask）以與陽極的ITO條紋正交的方式密接於基板，藉由鉬舟對鋁進行加熱，形成膜厚80 nm的鋁層，從而形成陰極。如以上般，獲得具有2 mm×2 mm尺寸的發光面積部分的有機電場發光元件。

[比較例5] 使用以化合物（M-1）為3.12質量%、具有下述式（C-1）的結構的化合物為2.08質量%、化合物（D-1）為1.56質量%的濃度溶解於環己基苯中而成的發光層形成用組成物來形成發光層，除此以外，與實施例3同樣地製作有機電場發光元件。化合物（M-1）與化合物（C-3）的調配比以莫耳比計為53：47，與實施例3大致相同。

[化85]

[比較例6] 使用以化合物（M-1）為1.56質量%、化合物（C-1）為3.64質量%、化合物（D-1）為1.56質量%的濃度溶解於環己基苯中而成的發光層形成用組成物來形成發光層，除此以外，與實施例3同樣地製作有機電場發光元件。化合物（M-1）與化合物（C-3）的調配比以質量比計為30：70，與實施例3相同。

[有機電場發光元件的評價] 對使實施例3、比較例5及比較例6中獲得的有機電場發光元件以1,000 cd/m ²發光時的外部量子效率（%）進行測定。於表4中示出將比較例5的外部量子效率設為100時的相對外部量子效率（「相對EQE」）。

[表4]

表4
	相對EQE
實施例3	111
比較例5	100
比較例6	94

由表4的結果判明，於使用了本發明的芳香族化合物的有機電場發光元件中，性能提高。

再者，本申請案基於2021年6月4日提出申請的日本專利申請案（日本專利特願2021-094591），其內容作為參照而被援引於本申請案中。 [產業上的可利用性]

本發明可提供一種具有優異的耐熱性、溶解性高、分子不易形成凝聚結構、容易調整電荷平衡、成膜後具有優異的相對於醇系溶媒的耐久性的芳香族化合物。另外，本發明可提供一種具有該芳香族化合物的有機電場發光元件、具有該有機電場發光元件的顯示裝置及照明裝置、含有該化合物及溶劑的組成物、薄膜形成方法及有機電場發光元件的製造方法。

1:基板 2:陽極 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電子傳輸層 7:陰極 8:有機電場發光元件

圖1是示意性地表示本發明的有機電場發光元件的結構的一例的剖面圖。

1:基板

2:陽極

3:電洞注入層

4:電洞傳輸層

5:發光層

6:電子傳輸層

7:陰極

8:有機電場發光元件

Claims (20)

1. 一種芳香族化合物，由下述式（1）所表示，

   

   式（1）中，G ¹及G ²各自獨立地表示芳香族烴基，X ¹～X ⁷各自獨立地為CR ^1A或氮原子，R ^1A於每次出現時各自獨立地表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基；G表示氫原子、氘原子、CN、可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基、或式（2）；

   

   式（2）中，G ³表示芳香族烴基；X ¹⁵～X ²¹各自獨立地為CR ^1B或氮原子，R ^1B於每次出現時各自獨立地表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基； 於G為氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基的情況下，G ¹與G ²的至少一者的碳數為54～240，於G為所述式（2）的情況下，G ¹、G ²及G ³中的至少一個的碳數為28～240； *表示鍵結部位。
2. 如請求項1所述的芳香族化合物，由下述式（1-A）所表示，

   

   式（1-A）中，G ^A表示氫原子、氘原子、CN、或可具有取代基的碳數6至30的芳香族烴基；X ¹～X ⁷、G ¹、G ²如對所述式（1）所定義般。
3. 如請求項1所述的芳香族化合物，由下述式（1-B）所表示，

   

   式（1-B）中，X ⁸～X ¹⁴與所述式（1）的X ¹～X ⁷同樣地定義；X ¹⁵～X ²¹如對所述式（2）所定義般；G ¹、G ²、G ³如對所述式（1）及所述式（2）所定義般。
4. 如請求項2所述的芳香族化合物，其中所述G ¹或所述G ²的至少一者包含下述式（17-2）、下述式（20-2）、下述式（13）、下述式（14）、下述式（15）或下述式（16）所表示的部分結構，

   

   

   

   

   。
5. 如請求項3所述的芳香族化合物，其中所述G ¹～G ³的至少一者包含下述式（17-2）、下述式（20-2）、下述式（13）、下述式（14）、下述式（15）或下述式（16）所表示的部分結構，

   

   

   

   

   。
6. 如請求項2所述的芳香族化合物，其中 所述R ^1A及所述G ^A的碳數6至30的芳香族烴基可具有的取代基各自獨立地為碳數6至30的芳香族烴基。
7. 如請求項3所述的芳香族化合物，其中 所述R ^1A及所述R ^1B的碳數6至30的芳香族烴基可具有的取代基各自獨立地為碳數6至30的芳香族烴基。
8. 一種有機電場發光元件，於基板上具有陽極及陰極，於所述陽極與所述陰極之間具有有機層，所述有機電場發光元件中，所述有機層的至少一層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的芳香族化合物。
9. 如請求項8所述的有機電場發光元件，其中包含所述芳香族化合物的層為發光層。
10. 一種顯示裝置，具有如請求項8或請求項9所述的有機電場發光元件。
11. 一種照明裝置，具有如請求項8或請求項9所述的有機電場發光元件。
12. 一種組成物，用於形成有機電場發光元件的發光層，所述組成物含有如請求項1至請求項7中任一項所述的芳香族化合物及溶劑。
13. 如請求項12所述的組成物，更含有磷光發光材料及電荷傳輸材料。
14. 如請求項13所述的組成物，其中所述電荷傳輸材料包含下述式（250）所表示的化合物及下述式（260）所表示的化合物的至少一者，

    

    式（250）中， W各自獨立地表示CH或N，至少一個W為N， Xa ¹、Ya ¹、及Za ¹各自獨立地表示可具有取代基的碳數6～30的二價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3～30的二價芳香族雜環基， Xa ²、Ya ²及Za ²各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數6～30的一價芳香族烴基、或可具有取代基的碳數3～30的一價芳香族雜環基， g11、h11、及j11各自獨立地表示0～6的整數， g11、h11、j11的至少一個為1以上的整數， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Xa ¹可相同亦可不同， 於h11為2以上的情況下，存在多個的Ya ¹可相同亦可不同， 於g11為2以上的情況下，存在多個的Za ¹可相同亦可不同， R ³¹表示氫原子或取代基，四個R ³¹可相同亦可不同， 其中，於g11、h11、或j11為0的情況下，分別對應的Xa ²、Ya ²、Za ²不為氫原子；

    

    式（260）中，Ar ²¹～Ar ³⁵各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或2個～10個可具有取代基的苯基以非分支或分支的方式連結而成的一價基。
15. 如請求項14所述的組成物，其中所述式（250）中的W中的至少兩個為N。
16. 如請求項14所述的組成物，其中所述式（250）中的W全部為N。
17. 如請求項14所述的組成物，其中於所述式（260）中，Ar ²¹、Ar ²⁵、Ar ²⁶、Ar ³⁰、Ar ³¹及Ar ³⁵為氫原子， Ar ²²～Ar ²⁴、Ar ²⁷～Ar ²⁹、及Ar ³²～Ar ³⁴為氫原子、苯基、以及選自下述式（261-1）～式（261-9）中的結構的任一種，該些結構可具有碳數1以上且12以下的烷基作為取代基

    

    。
18. 一種薄膜形成方法，具有利用濕式成膜法將如請求項12至請求項17中任一項所述的組成物成膜的步驟。
19. 一種有機電場發光元件的製造方法，其中所述有機電場發光元件於基板上具有陽極及陰極，於所述陽極與所述陰極之間具有有機層，所述有機電場發光元件的製造方法中， 所述有機層包含發光層與電子傳輸層， 包括：使用如請求項12至請求項17中任一項所述的組成物並利用濕式成膜法形成所述發光層的步驟；以及使用包含電子傳輸材料及溶媒的電子傳輸層用組成物並利用濕式成膜法形成所述電子傳輸層的步驟。
20. 如請求項19所述的有機電場發光元件的製造方法，其中所述電子傳輸層用組成物中包含的溶媒為醇系溶媒。

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