TW202309656A - 感光性組成物、感光性元件及配線板的製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明的一態樣為一種感光性組成物，其包含：光聚合性化合物；六芳基聯咪唑化合物；及由下述式（1）表示之化合物，其中，R
1、R
2及R
3分別獨立地表示具有5個以下的碳原子之烷基，R
4表示鹵素原子、烷基或烷氧基，且m和n分別獨立地表示0以上的整數。
Description
本發明係有關一種感光性組成物、感光性元件及配線板的製造方法。
在配線板的製造中，形成抗蝕劑圖案以獲得所期望的配線圖案。感光性組成物廣泛用於形成光祖圖案。近年來，MSAP（Modified Semi Additive Process：改良半加成製程）作為用於形成精細配線圖案之有望的方法而受到了關注。為了獲得精細配線圖案，該方法需要以比傳統的方法更高的精確度形成抗蝕劑圖案。
通常，在感光性組成物中，除了光聚合性化合物和光聚合起始劑以外，亦會使用光敏劑。在此類感光性組成物中，作為光聚合起始劑，例如使用六芳基聯咪唑化合物。例如，作為光敏劑，已知9,10-二丁氧基蒽（DBA）（例如，參考專利文獻1）。
[專利文獻1]WO 2007/123062
根據本發明人等的研究，如專利文獻1中記載，將六芳基聯咪唑化合物用作光聚合起始劑時，在選擇光敏劑方面尚有進一步研究的空間。具體而言，感光性組成物通常以夾入聚合物膜之間的感光性元件的形態使用，根據本發明人等的研究，感光性組成物除了包含六芳基聯咪唑化合物以外，亦包含DBA時，DBA會遷移至聚合物膜，有可能會發生形成抗蝕劑圖案時無法形成所期望的圖案形狀之問題（遷移）。該問題尤其會在聚合物膜為聚乙烯膜時發生。
本發明的一態樣的目的在於，提供一種感光性組成物，其能夠抑制光敏劑向聚乙烯膜的遷移。
本發明人等發現，相較於將DBA用作光敏劑的情況，藉由選擇與六芳基聯咪唑化合物一同使用的作為光敏劑之特定化合物，能夠抑制光敏劑向聚乙烯膜的遷移。
本發明包括以下方面。
[1]一種感光性組成物，其包含：
光聚合性化合物；
六芳基聯咪唑化合物；及
由下述式（1）表示之化合物，
其中，R
1、R
2及R
3分別獨立地表示具有5個以下的碳原子之烷基，R
4表示鹵素原子、烷基或烷氧基，且m和n分別獨立地表示0以上的整數。
[2]如[1]所述之感光性組成物，其中
由式（1）中的R
1、R
2及R
3表示之上述烷基具有2個以上的碳原子。
[3]如[1]或[2]所述之感光性組成物，其中
在式（1）中，m和n為0。
[4]如[1]或[2]所述之感光性組成物，其中
在式（1）中，m為1且n為0。
[5]如[1]或[2]所述之感光性組成物，其中
在式（1）中，m為0且n為1。
[6]如[1]或[2]所述之感光性組成物，其中
在式（1）中，m為0且n為2。
[7]如[1]或[2]所述之感光性組成物，其中
由式（1）表示之上述化合物為由下述式（6）表示之化合物，
其中，R
1及R
2分別與式（1）中的R
1及R
2的含義相同，且R
4表示鹵素原子。
[8]如[7]所述之感光性組成物，其中
上述鹵素原子為氯原子。
[9]一種感光性元件，其包括：
支撐體；及
設置於上述支撐體的感光層，
上述感光層包含[1]至[8]之任一項所述之感光性組成物。
[10]一種配線板的製造方法，其包括如下步驟：
在基板上設置包含[1]至[8]之任一項所述之感光性組成物之感光層；
對上述感光層的一部分進行光固化；
去除上述感光層的未固化部以形成抗蝕劑圖案；及
在上述基板的未形成有抗蝕劑圖案之部分形成配線層。
[發明效果]
本發明能夠提供一種能夠抑制光敏劑向聚乙烯膜的遷移之感光性組成物。本發明的另一態樣能夠提供一種具有優異的靈敏度（尤其，在使用低照度光源時的靈敏度）之感光性組成物。本發明的又一態樣能夠提供一種對基板具有優異的黏著性之感光性組成物。
以下，對本發明的實施形態進行詳細說明。在本說明書中，術語“步驟”係指獨立步驟；及能夠順利地實現該步驟的預期作用但無法明確與其他步驟區分之步驟。用“～”指定的數值範圍係指包括“～”前後的數值作為最小值及最大值的範圍。術語“層”係指在俯視觀察下形成於某一物件的表面整體的結構，以及在俯視觀察下形成於某一物件的表面局部的結構。術語“（甲基）丙烯酸”係指“丙烯酸”及相應的“甲基丙烯酸”的至少一者。這同樣適用於類似的其他表述如（甲基）丙烯醯基。
在本說明書中，除非另有說明，在組成物中包含構成成分之複數種物質時，則本說明書的組成物的各成分含量係指組成物中的該等物質全部的總含量。在本說明書中，術語“固體成分”係指感光性組成物中的非揮發性成分，不包括揮發性物質（例如，水或溶劑）。更具體而言，術語“固體成分”係指不是溶劑且在乾燥感光性組成物之後不揮發而殘留的後述任意成分，包括在室溫（25℃）下為液體狀、類糖漿狀或蠟狀的物質。
＜感光性組成物＞
本發明的一實施形態為一種感光性組成物，其包含：光聚合性化合物；六芳基聯咪唑化合物；及由下述式（1）表示之化合物。
其中，R
1、R
2及R
3分別獨立地表示具有5個以下的碳原子之烷基，R
4表示鹵素原子、烷基或烷氧基，且m和n分別獨立地表示0以上的整數。
感光性組成物包含1種或2種以上的光聚合性化合物。光聚合性化合物可以為藉由光聚合的化合物，例如可以為具有乙烯性不飽和鍵之化合物，亦可以為具有（甲基）丙烯醯基之化合物。
從進一步提高鹼顯影性、解析度及固化後剝離性的觀點考慮，光聚合性化合物可以包含雙酚A（甲基）丙烯酸酯化合物。雙酚A（甲基）丙烯酸酯化合物的例子包括2,2-雙（4-（（甲基）丙烯醯氧基聚乙氧基）苯基）丙烷（例如，2,2-雙（4-（（甲基）丙烯醯氧基五乙氧基）苯基）丙烷）、2,2-雙（4-（（甲基）丙烯醯氧基聚丙氧基）苯基）丙烷、2,2-雙（4-（（甲基）丙烯醯氧基聚丁氧基）苯基）丙烷及2,2-雙（4-（（甲基）丙烯醯氧基聚乙氧基聚丙氧基）苯基）丙烷。從進一步提高解析度及剝離性的觀點考慮，光聚合性化合物可以包含2,2-雙（4-（（甲基）丙烯醯氧基聚乙氧基）苯基）丙烷（例如，2,2-雙（4-（（甲基）丙烯醯氧基五乙氧基）苯基）丙烷）。
從進一步提高形成抗蝕劑圖案時的解析度的觀點考慮，相對於光聚合性化合物的總含量，雙酚A（甲基）丙烯酸酯化合物的含量可以為20質量%以上或40質量%以上，並且可以為100質量%以下、95質量%以下或90質量%以下。
從進一步適當提高解析度及柔軟度的觀點考慮，光聚合性化合物可以包含藉由多元醇與α,β-不飽和羧酸之間的反應獲得之α,β-不飽和酯化合物。α,β-不飽和酯化合物的例子包括聚伸烷基乙二醇二（甲基）丙烯酸酯如聚乙烯乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丙烯乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、及EO改質聚丙烯乙二醇、三羥甲基丙烷二（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、EO改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、PO改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、EO/PO改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三（甲基）丙烯酸酯及四羥甲基甲烷四（甲基）丙烯酸酯。
關於相對於光聚合性化合物的總含量之α,β-不飽和酯化合物的含量，從提高柔軟度的觀點考慮，可以為20質量%以上或30質量%以上，從進一步提高解析度的觀點考慮，可以為70質量%以下或60質量%以下。
光聚合性化合物可以包括苯二甲酸酯化合物、烷基（甲基）丙烯酸酯、壬基苯氧基-聚乙烯氧基-丙烯酸酯，在分子內具有至少1個陽離子聚合性環狀醚基之光聚合性化合物（氧雜環丁烷化合物等）等。從進一步適當提高解析度、黏著性、抗蝕劑形狀及固化後剝離性的觀點考慮，光聚合性化合物可以包含苯二甲酸系化合物。
苯二甲酸酯化合物例如可以為具有苯二甲酸結構及（甲基）丙烯醯基之化合物。此類化合物例如可以為γ-氯-β-羥丙基-β’-（甲基）丙烯醯氧基-鄰苯二甲酸乙酯（亦稱為3-氯-2-羥丙基-2-（甲基）丙烯醯氧基苯二甲酸乙酯）、β-羥乙基-β’-（甲基）丙烯醯氧基-鄰苯二甲酸乙酯或β-羥丙基-β’-（甲基）丙烯醯氧基-鄰苯二甲酸乙酯，較佳為γ-氯-β-羥丙基-β’-（甲基）丙烯醯氧基-鄰苯二甲酸乙酯。
光聚合性化合物包含苯二甲酸酯化合物時，從進一步適當提高解析度、黏著性、抗蝕劑形狀及固化後剝離性的觀點考慮，相對於光聚合性化合物的總含量，苯二甲酸酯化合物的含量可以為1質量%以上、3質量%以上或5質量%以上，並且可以為30質量%以下、25質量%以下或20質量%以下。
關於相對於感光性組成物中固體成分的總含量之光聚合性化合物的含量，從進一步提高靈敏度及解析度的觀點考慮，可以為3質量%以上、10質量%以上或25質量%以上，從優異的膜形成性的觀點考慮，可以為70質量%以下、60質量%以下或50質量%以下。
六芳基聯咪唑化合物為能夠起到光聚合起始劑的作用之化合物。六芳基聯咪唑化合物具有由下述式（A）表示之結構。
其中，Aryl表示芳基。6個芳基可以相同，亦可以彼此不同。
芳基例如可以為經取代或未經取代之苯基。經取代之苯基例如可以為苯基中的1個或2個以上的氫原子被鹵素原子、烷基或烷氧基取代而成之基。鹵素原子例如可以為氯原子。烷基的碳原子數例如可以為1以上，並且可以為4以下。烷基例如可以為甲基。烷氧基的碳原子數例如可以為1以上，並且可以為4以下。烷氧基例如可以為甲氧基。
六芳基聯咪唑化合物例如可以為2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙（4-甲氧基苯基）-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑等，較佳為2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑。
從進一步提高靈敏度及黏著性的觀點考慮，相對於感光性組成物中的固體總含量，六芳基聯咪唑化合物的含量可以為0.1質量%以上、0.5質量%以上或1質量%以上，並且可以為20質量%以下、10質量%以下或5質量%以下。
由上述式（1）表示之化合物為能夠起到光敏劑作用的化合物。在上述式（1）中，由R
1、R
2及R
3表示之烷基可以為直鏈或支鏈。烷基碳原子數可以為1以上或2以上，並且可以為4以下或3以下，或者可以為2。m為2以上的整數時，複數個R
3可以相同，亦可以彼此不同。
在式（1）中，由R
4表示之鹵素原子例如可以為氯原子或溴原子。由R
4表示之烷基可以為直鏈或支鏈。烷基的碳原子數可以為1以上，可以為5以下、4以下、3以下或2以下，並且可以為1或2。由R
4表示之烷氧基可以為直鏈或支鏈。烷氧基的碳原子數可以為1以上，並且可以為5以下。n為2以上的整數時，複數個R
4可以相同，亦可以彼此不同。從提高感光性組成物對低照度光源及高照度光源兩者的靈敏度的觀點考慮，R
4較佳為鹵素原子，更佳為氯原子。
在式（1）中，m可以為1以上的整數，並且可以為3以下、2以下或1以下的整數。n可以為1以上的整數，並且可以為3以下或2以下的整數。
在一實施形態中，m和n可以為0。亦即，在一實施形態中，由式（1）表示之化合物可以為由下述式（2）表示之化合物。
其中，R
1及R
2分別與式（1）中的R
1及R
2的含義相同。
在一實施形態中，m可以為1且n可以為0。亦即，在一實施形態中，由式（1）表示之化合物可以為由下述式（3）表示之化合物，並且可以為由下述式（4）表示之化合物。
其中，R
1、R
2及R
3分別與式（1）中的R
1、R
2及R
3的含義相同。
在一實施形態中，m可以為0且n可以為1。亦即，在一實施形態中，由式（1）表示之化合物可以為由下述式（5）表示之化合物，並且可以為由下述式（6）表示之化合物。
其中，R
1、R
2及R
4分別與式（1）中的R
1、R
2及R
4的含義相同。
在一實施形態中，m可以為0且n可以為2。亦即，在一實施形態中，由式（1）表示之化合物可以為由下述式（7）表示之化合物，並且可以為由下述式（8）表示之化合物。
其中，R
1、R
2及R
4分別與式（1）中的R
1、R
2及R
4的含義相同。
從進一步提高靈敏度的觀點考慮，相對於感光性組成物中的固體總含量，由式（1）表示之化合物的含量例如可以為0.01質量%以上，較佳為0.05質量%以上，更佳為0.1質量%以上，進一步較佳為0.3質量%以上。從進一步提高圖案形成的精確度的觀點考慮，相對於感光性組成物中的固體總含量，由式（1）表示之化合物的含量例如為10質量%以下、較佳為5質量%以下，更佳為3質量%以下，進一步較佳為2質量%以下，尤其較佳為1質量%以下。
感光性組成物可以進一步包含樹脂（黏合劑樹脂）。從可以適當進行鹼顯影的觀點考慮，樹脂可以為鹼溶性樹脂。
樹脂的例子包括丙烯酸樹脂。丙烯酸樹脂例如可以包含（甲基）丙烯酸作為單體單元，並且可以進一步包含（甲基）丙烯酸酯。（甲基）丙烯酸酯的例子包括烷基（甲基）丙烯酸酯、環烷基（甲基）丙烯酸酯及芳基（甲基）丙烯酸酯。
從進一步提高解析度和黏著性的觀點考慮，丙烯酸樹脂可以進一步包含苯乙烯或苯乙烯衍生物作為單體單元。苯乙烯衍生物例如可以為乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯等。丙烯酸樹脂較佳為包含（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸酯及苯乙烯或苯乙烯衍生物作為單體單元。
相對於構成丙烯酸樹脂之單體單元的總量，（甲基）丙烯酸的含量例如可以為5質量%以上、10質量%以上或20質量%以上，並且可以為80質量%以下、60質量%以下或50質量%以下。相對於構成丙烯酸樹脂之單體單元的總量，（甲基）丙烯酸酯的含量例如可以為5質量%以上、10質量%以上或20質量%以上，並且可以為80質量%以下、60質量%以下或50質量%以下。相對於構成丙烯酸樹脂之單體單元的總量，苯乙烯及苯乙烯衍生物的含量例如可以為5質量%以上、10質量%以上或20質量%以上，並且可以為65質量%以下、55質量%以下或50質量%以下。
從較佳顯影性的觀點考慮，樹脂的酸值可以為100mgKOH/g以上、120mgKOH/g以上、140mgKOH/g以上或150mgKOH/g以上，從提高感光性組成物的固化物的黏著性（顯影劑耐性）的觀點考慮，樹脂的酸值可以為250mgKOH/g以下、240mgKOH/g以下或230mgKOH/g以下。樹脂的酸值能夠藉由構成樹脂之單體單元的含量（例如，（甲基）丙烯酸的含量）調整。
從感光性組成物的固化物的優異的黏著性（顯影劑耐性）的觀點考慮，樹脂的重量平均分子量（Mw）可以為10000以上、20000以上或25000以上，從適於顯影的觀點考慮，可以為100000以下、80000以下或60000以下。從進一步提高黏著性及解析度的觀點考慮，樹脂的分散度（Mw/Mn）例如可以為1.0以上或1.5以上，並且可以為3.0以下或2.5以下。
重量平均分子量及分散度例如可以藉由凝膠滲透層析術（GPC）並使用針對標準聚苯乙烯繪製的校準曲線進行測定。更具體而言，可以在實施例部分中說明的條件下進行測定。對低分子量化合物進行測定時，藉由以上說明的方法難以測定重量平均分子量，化合物的重量平均分子量可以藉由不同的方法測定化合物的分子量之後計算平均值來定義。
關於相對於感光性組成物中的固體總含量之樹脂含量，從優異的膜形成性的觀點考慮，可以為20質量%以上、30質量%以上或40質量%以上，從進一步優異的靈敏度及解析度的觀點考慮，可以為90質量%以下、80質量%以下或65質量%以下。
關於相對於樹脂和光聚合性化合物的總量100質量份之樹脂的含量，從優異的膜形成性的觀點考慮，可以為30質量份以上、35質量份以上或40質量份以上，從進一步提高靈敏度及解析度的觀點考慮，可以為70質量份以下、65質量份以下或60質量份以下。
感光性組成物可以進一步包含不同於上述成分的1種或2種以上的附加成分。該等附加成分的例子包括供氫體（例如，雙[4-（二甲基胺基）苯基]甲烷、雙[4-（二乙胺基）苯基]甲烷、無色結晶紫及N-苯基甘胺酸）、染料（例如，孔雀綠）、三溴苯碸、光致變色劑、熱致變色現象抑制劑、塑化劑（例如，對甲苯磺醯胺）、顏料、填料、消泡劑、阻燃劑、穩定劑、黏著性促進劑、調平劑、剝離促進劑、抗氧化劑、香料、顯像劑及熱交聯劑。相對於感光性組成物中的固體總含量，附加成分的含量可以為0.005質量%以上或0.01質量%以上，並且可以為20質量%以下。
從黏度控制的觀點考慮，感光性組成物可以進一步包含1種或2種以上的有機溶劑。有機溶劑的例子包括甲醇、乙醇、丙酮、甲基乙基酮、甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、甲苯、N,N-二甲基甲醯胺及丙二醇單甲基醚。相對於感光性組成物的總含量，有機溶劑的含量可以為40質量%以上，並且可以為70質量%以下。
感光性組成物可以適用於形成抗蝕劑圖案，尤其可以適用於下述配線板的製造方法。
＜感光性元件＞
圖1係根據實施形態之感光性元件的示意性剖視圖。如圖1所示，感光性元件1包括支撐體2、設置於支撐體2之感光層3及設置於感光層3的與支撐體2相反一側的保護層4。
支撐體2及保護層4分別可以由具有耐熱性和耐溶劑性質聚合物膜構成，例如可以由聚酯膜如聚對苯二甲酸乙二酯膜、或者聚烯烴膜如聚乙烯膜或聚丙烯膜構成。支撐體2及保護層4分別可以為聚烯烴以外的烴系聚合物。包括聚烯烴在內之烴系聚合物的膜可以具有低密度，例如可以具有1.014g/cm以下的密度。支撐體2及保護層4分別可以為藉由拉伸具有低密度的烴系聚合物膜而獲得之拉伸膜。構成保護層4之聚合物膜的種類可以與構成支撐體2之聚合物膜相同或不同。
該等聚合物膜可以為市售品，例如為Teijin Limited製PS產品系列（例如PS-25）等聚對苯二甲酸乙二酯膜、NF-15等Tamapoly Co.,Ltd.製聚乙烯膜、Oji Paper Co.,Ltd.製聚丙烯膜（例如Alphan MA-410及E-200C）、及Shin-Etsu Film Co.,Ltd.製聚丙烯膜。
從抑制從支撐體2剝離感光層3時對支撐體2造成的潛在損傷的觀點考慮，支撐體2的厚度可以為1μm以上或5μm以上，從隔著支撐體2進行適當曝光的觀點考慮，支撐體2的厚度可以為100μm以下、50μm以下或30μm以下。
從抑制剝離保護層4並感光層3和支撐體2積層在基板上時對保護層4造成的潛在損傷的觀點考慮，保護層4的厚度可以為1μm以上、5μm以上或15μm以上，從提高生產率的觀點考慮，保護層4的厚度可以為100μm以下、50μm以下或30μm以下。
感光層3由上述感光性組成物構成。關於感光層3在乾燥後（或者，在感光性組成物包含有機溶劑時為有機溶劑揮發後）的厚度，從容易塗佈和提高生產率的觀點考慮，可以為1μm以上或5μm以上，從進一步提高黏著性及解析度的觀點考慮，可以為100μm以下、50μm以下或40μm以下。
感光性元件1例如可以如下獲得。首先，在支撐體2上形成感光層3。感光層3的形成例如可以藉由如下方法進行：塗佈包含有機溶劑之感光性組成物來形成塗覆層並乾燥所獲得之塗覆層。接著，保護層4形成於感光層3的與支撐體2相反一側。
塗覆層的形成例如可以藉由已知的方法如輥塗、缺角輪塗佈（comma coating）、凹版塗佈、氣刀塗佈、模塗或棒塗進行。塗覆層以感光層3中殘留的有機溶劑量例如為2質量%以下的方式進行乾燥。更具體而言，乾燥例如在70℃～150℃下進行約5分鐘～30分鐘。
在另一實施形態中，感光性元件可以不包括保護層，而可以進一步包括附加層如緩衝層、黏著層、吸光層及氣體阻障層。
感光性元件1例如可以為感光性元件片或感光性元件卷，該感光性元件卷為將感光性元件捲繞在卷芯上的卷。感光性元件1為此類感光性元件卷時，較佳為支撐體2位於外側。卷芯例如由聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯或丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物製成。從保護端面的觀點考慮，在感光性元件卷的端面上可以設置有端面分離器，從防止邊緣融合（edge fusion）的觀點考慮，在感光性元件卷的端面上可以設置有防潮端面分離器。感光性元件1例如可以用透濕性低的黑色片材包裹。
感光性元件1可以適用於形成抗蝕劑圖案，尤其適用於下述配線板的製造方法。與傳統的感光性元件相比，感光性元件1能夠抑制光敏劑滲透到聚乙烯膜，因此支撐體2及保護層4的至少一者能夠由聚乙烯膜構成，或者能夠由具有低密度的烴系聚合物膜或該等的拉伸膜構成。
＜配線板的製造方法＞
圖2係根據實施形態之配線板（亦稱為印刷配線板）的製造方法的示意圖。在該方法中，如圖2（a）所示，準備具有絕緣層11及形成於絕緣層11上的導電層12之基板（例如，電路形成用基板）。導電層12例如可以為金屬銅層。
接著，如圖2（b）所示，感光層13形成於基板（導電層12）。在該步驟中，由上述感光性組成物構成之感光層13藉由利用上述感光性組成物或感光性元件1而形成於基板（導電層12）。例如，藉由將感光性組成物塗佈於基板並乾燥感光性組成物來進行感光層13的形成。或者，可以藉由從感光性元件1去除保護層4之後加熱感光性元件1的感光層3以將其熱壓接合在基板上來進行感光層13的形成。在熱壓接合期間，感光層3及基板的至少一者例如可以在70℃～130℃下進行加熱。熱壓接合中施加的壓力例如可以為0.1MPa～1.0MPa。
接著，如圖2（c）所示，遮罩14位於感光層13上，並對其照射了活性光線15。其結果，對設置有遮罩14之區域以外的區域實施曝光，藉此感光層13被光固化。活性光線15的光源可以為紫外線光源或可見光源，例如，碳弧燈、水銀蒸氣弧燈、高壓水銀燈、氙燈、氣體雷射（例如氬雷射）、固態雷射（例如YAG雷射）或半導體雷射。
在另一實施形態中，可以利用直接圖像曝光（direct image exposure）方法如LDI曝光方法或DLP曝光方法代替遮罩14。此時，活性光線15可以照射到所期望的圖案上，以使僅感光層13的部分被曝光。
接著，如圖2（d）所示，藉由顯影從基板去除利用曝光形成之光固化部以外的區域（未固化部分），由此形成了由光固化部（感光層的固化物）構成之抗蝕劑圖案16。顯影方法可以為濕式顯影或乾式顯影，例如，較佳為濕式顯影。
濕式顯影藉由使用適於感光性組成物之顯影劑溶液並藉由浸漬、用攪拌槳、噴塗、刷塗、拍塗、擦塗或浸漬且搖晃等技術來進行。顯影劑溶液根據感光性組成物的成分適當選擇，並且可以為鹼性顯影劑溶液或有機溶劑顯影劑溶液。
鹼性顯影劑溶液可以為包含如下鹼之水溶液：鹼氫氧化物，例如鋰、鈉或鉀的氫氧化物；鹼碳酸鹽，例如鋰、鈉、鉀或銨的碳酸鹽或碳酸氫鹽；鹼金屬磷酸鹽，例如磷酸鉀或磷酸鈉；鹼金屬焦磷酸鹽，例如焦磷酸鈉或焦磷酸鉀；硼砂；偏矽酸鈉；氫氧化四甲銨；乙醇胺；乙二胺；二伸乙三胺；2-胺基-2-羥甲基-1,3-丙二醇；1,3-二胺基-2-丙醇；或𠰌啉。
鹼性顯影劑溶液例如可以為0.1質量%～5質量%的碳酸鈉水溶液、0.1質量%～5質量%的碳酸鉀水溶液、0.1質量%～5質量%的氫氧化鈉水溶液、0.1質量%～5質量%的四硼酸鈉水溶液。鹼性顯影劑溶液例如可以具有pH9～pH11。
鹼性顯影劑溶液例如可以進一步包含界面活性劑、消泡劑和/或有機溶劑。有機溶劑的例子包括丙酮、乙酸乙酯、具有C1～C4烷氧基之烷氧基乙醇、乙醇、異丙醇、丁醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚及二乙二醇單丁基醚。相對於鹼性顯影劑溶液總量，有機溶劑的含量可以為2質量%～90質量%。
有機溶劑顯影液例如可以包括1,1,1-三氯乙烷、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、環己酮、甲基異丁基酮或γ-丁內酯等有機溶劑。有機溶劑顯影劑溶液可以進一步包含1質量%～20質量%的水。
在該步驟中，去除未曝光部之後，可以根據需要將生成物在60℃～250℃下加熱或在0.2J/cm
2～10J/cm
2下進行曝光以進一步固化抗蝕劑圖案16。
接著，如圖2（e）所示，對導電層12中未形成有抗蝕劑圖案16之部分例如實施鍍覆處理，藉此在該部分形成了配線層17。構成配線層17之材料的種類可以與構成導電層12之材料相同或不同。走線層（Trace layer）17例如可以為金屬銅層。作為鍍覆處理，可以採用電解電鍍處理及無電解電鍍處理的一者或兩者。
接著，如圖2（f）所示，去除抗蝕劑圖案16，並去除導電層12的設置於與抗蝕劑圖案16對應的位置之部分。其結果，獲得了由基板及形成於基板上之配線層17構成之配線板18。
抗蝕劑圖案16的去除例如藉由浸漬或噴塗等技術，使用強鹼水溶液進行顯影來實施。強鹼水溶液可以為1質量%～10質量%的氫氧化鈉水溶液或1質量%～10質量%的氫氧化鉀水溶液。
導電層12的去除可以藉由蝕刻處理進行。蝕刻液根據導電層12的種類適當選擇，例如可以為氯化銅溶液、氯化鐵溶液、鹼性蝕刻溶液或過氧化氫蝕刻液。
[實施例]
接著，參考實施例對本發明進行更詳細的說明。該等實施例並不對本發明構成限定。
[化合物（1-1）：9,10-二丙醯氧基蒽的合成]
將9,10-蒽醌（3.00g，14.42mmol）、Zn（9.43g，144.23mmol）、K
2CO
3（19.93g，144.23mmol）及THF（60.0mL）放入配置了攪拌器、氮氣引入管、回流冷凝器、滴液漏斗及溫度計之100mL三口燒瓶中。對其添加了丙酸酐（17.5mL，144.23mmol）並攪拌了5小時。
反應結束後，藉由過濾去除Zn及K
2CO
3，添加0.1M的HCl，並添加二氯乙烷（30mL），攪拌混合物並收集了有機層。收集有機層之後，用鹽水清洗，再次收集有機層並添加了無水MgSO
4。
接著，藉由過濾去除無水MgSO
4，在減壓下進行乾燥之後，將殘留固體分別用己烷（30mL）及二乙基醚（30mL）清洗3次，藉此獲得了由下述式（1-1）表示之化合物（1-1）：9,10-二丙醯氧基蒽。
[化合物（1-2）：9,10-二乙醯氧基蒽的合成]
除了將丙酸酐變更為乙酸酐以外，以與化合物（1-1）相同的方法合成了由下述式（1-2）表示之化合物（1-2）：9,10-二乙醯氧基蒽。
[化合物（1-3）：2-溴-9,10-二丙醯氧基蒽的合成]
除了將9,10-蒽醌變更為2-溴-9,10-蒽醌，以與化合物（1-1）相同的方法合成了由下述式（1-3）表示之化合物（1-3）：2-溴-9,10-二丙醯氧基蒽。
[化合物（1-4）：2,3-二甲基-9,10-二丙醯氧基蒽的合成]
除了將9,10-蒽醌變更為2,3-二甲基-9,10-蒽醌，以與化合物（1-1）相同的方法合成了由下述式（1-4）表示之化合物（1-4）：2,3-二甲基-9,10-二丙醯氧基蒽。
[化合物（1-5）：2-乙基-9,10-二丙醯氧基蒽的合成]
除了將9,10-蒽醌變更為2-乙基-9,10-蒽醌，以與化合物（1-1）相同的方法合成了由下述式（1-5）表示之化合物（1-5）：2-乙基-9,10-二丙醯氧基蒽。
[化合物（1-6）：2,9,10-三丙醯氧基蒽的合成]
除了將9,10-蒽醌變更為2-羥基-9,10-蒽醌，以與化合物（1-1）相同的方法合成了由下述式（1-6）表示之化合物（1-6）：2,9,10-三丙醯氧基蒽。
[化合物（1-7）：2-氯-9,10-二丙醯氧基蒽的合成]
除了將9,10-蒽醌變更為2-氯-9,10-蒽醌，以與化合物（1-1）相同的方法合成了由下述式（1-7）表示之化合物（1-7）：2-氯-9,10-二丙醯氧基蒽。
將UVS-581（商品名稱，Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.製）用作化合物（1-8）：9,10-二辛醯氧基蒽（由下述式（1-8）表示之化合物）。
將UVS-1331（商品名稱，Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.製）用作化合物（1-9）：9,10-二丁氧基蒽（DBA，由下述式（1-9）表示之化合物）。
[丙烯酸樹脂的合成]
在配置了攪拌器、氮氣進氣管、回流冷凝器、滴液漏斗及溫度計之1000mL三口燒瓶中添加了96g的丙二醇單甲基醚（MFG）及64g的甲苯，並在氮氣氣氛下，升溫至80℃。經3小時將36g的甲基丙烯酸、48g的苯乙烯、36g的甲基丙烯酸苄酯（質量比為30/40/30）及9g的偶氮雙異丁腈（AIBN）的混合物滴加到燒瓶中，經2小時滴加6g的MFG、4g的甲苯及0.20g的AIBN的混合物，並滴加6g的MFG及4g的甲苯以進行反應。將反應溶液加熱至95℃，攪拌1.5小時，之後冷卻至室溫而獲得了鹼溶性丙烯酸樹脂溶液。溶液的非揮發物含量（固體含量）為40質量%。
[感光性組成物的製備]
（實施例1）
混合作為光聚合性化合物之25質量份的2,2-雙（4-（甲基丙烯醯氧基五乙氧基）苯基）丙烷（FA-321M（商品名稱），Showa Denko Materials Co.,Ltd.製）、10質量份的聚伸烷基乙二醇二（甲基）丙烯酸酯（FA-023M（商品名稱），Showa Denko Materials Co.,Ltd.製）、5質量份的2-羥基-3-氯丙基-2-甲基丙烯醯氧基苯二甲酸乙酯（FA-MECH（商品名稱），Showa Denko Materials Co.,Ltd.製）；作為光聚合起始劑之3.7質量份的2,2’-雙（2-氯苯基）-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑（Hampford公司製，稱為"光聚合起始劑（A-1）"）；作為光敏劑之0.7質量份的化合物（1-1）；藉由上述步驟合成之60質量份的鹼溶性丙烯酸樹脂（黏合劑樹脂）；作為供氫體化合物之0.5質量份的無色結晶紫（Yamada Chemical Co.,Ltd.製）；及作為染料之0.03質量份的孔雀綠（Osaka Organic Chemical Industry Ltd.製）來獲得了感光性組成物。
（實施例2～7、及比較例1和2）
代替化合物（1-1）而使用表1所示之化合物（1-2）～（1-9）的任一者作為光敏劑，除此以外，以與實施例1相同的方法獲得了感光性組成物。
（比較例3）
使用2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮（稱為"光聚合起始劑（A-2）"）作為光聚合起始劑來代替光聚合起始劑（A-1），代替化合物（1-1）而使用化合物（1-2）作為光敏劑，除此以外，以與實施例1相同的方法獲得了感光性組成物。
[感光性元件的製備]
將感光性組成物塗佈於厚度為16μm的聚對苯二甲酸乙二酯（PET）膜（Teijin Film Solutions Co.,Ltd.製，商品名稱"G2J"）（支撐體），在熱風對流乾燥機中依序以75℃和125℃進行乾燥，藉此形成乾燥後厚度為25μm的感光層。將聚乙烯膜（Tamapoly Co.,Ltd.製，商品名稱"NF-15"）（保護層）貼合在感光層上，以獲得依序積層有支撐體、感光層及保護層之感光性元件。
[光敏劑向聚乙烯膜的遷移的評價]
將以上製作的感光性元件用黑色片材包裹並放置於黃光環境中24小時，之後從感光性元件剝離聚乙烯膜。利用紫外-可見光分光光度計（Shimadzu Corporation製（UV-1800）），測定了剝離的聚乙烯膜在405nm的吸光度Abs（樣品）。進而，藉由與以上說明相同的方法，測定了與感光性元件製備中使用的聚乙烯膜相同的聚乙烯膜（新）在405nm的吸光度Abs（對照物）。根據所測定的吸光度，按照下述標準評價了是否有遷移。
無遷移：Abs（樣品）-Abs（對照物）＜0.01
有遷移：Abs（樣品）-Abs（對照物）≥0.01。
[積層體的製備]
將在玻璃纖維強化環氧層的兩個表面上積層有銅箔（厚度：35μm）之包銅層板（商品名稱"MCL-E-67"，Showa Denko Materials Co.,Ltd.製）用水清洗，進行酸洗，再次用水清洗並用氣流進行了乾燥。然後，將包銅層板加熱至80℃而將感光性元件積層到包銅層板的銅表面。使用熱輥，在110℃、0.4MPa的基板壓力下、以1.0m/min的輥速度，去除保護層的同時進行了積層。由此，獲得了依序積層有包銅層板、感光層及支撐體之積層體。
[靈敏度評價]
（使用低照度光源的評價）
將41段梯型板（Showa Denko Materials Co.,Ltd.製）放置於所獲得之積層體的支撐體上，用直接成像曝光裝置（Via Mechanics Co.,Ltd.製（DE-1UH），曝光波長：405nm），以100mJ/cm
2進行了曝光。
接著，在30℃下，用1質量%碳酸鈉水溶液對感光層進行顯影，並測定了殘膜成為零之顯影時間。顯影處理進行所獲得之顯影時間的2倍時間，並評價了殘留於基板上的梯型板的段數（ST段數）。ST段數越大，表示靈敏度越高。將結果示於表1。表1示出比較例2的ST段數為1.0時的相對值。
（使用高照度光源的評價）
使用直接成像曝光裝置（Orbotech Ltd.製（Fine8），曝光波長：405nm）作為曝光裝置，以100mJ/cm
2進行了曝光，除此以外，以與使用低照度光源的評級相同的方法評價了靈敏度。
[黏著性評價]
使用直接成像曝光裝置（Via Mechanics Co.,Ltd.製（DE-1UH），曝光波長：405nm），以與ST段數=16段對應之曝光量，在積層體的支撐體上繪製了圖案。在顯影處理之後，在空間部分（未曝光部）被完全去除且線部分（曝光部）形成為無彎曲或斷裂之抗蝕劑圖案中，測定了線部分（μm）/空間部分（μm）=n（μm）/400（μm）最小的孤立的圖案中的線部分尺寸n（μm）。尺寸越小，表示黏著性越高。將結果示於表1。
[感光性元件的吸光度]
從所製備的感光性元件剝離聚乙烯膜，利用紫外-可見光分光光度計（Shimadzu Corporation製（UV-1800）），測定了在405nm的吸光度。將結果示於表1。
[表1]
根據表1可知，在將六芳基聯咪唑化合物用作光聚合起始劑的情況下，將DBA等用作光敏劑時，發生向聚乙烯膜的遷移（比較例1和2），但在將由式（1）表示之化合物用作光敏劑時，抑制了向聚乙烯膜的遷移（實施例1～7）。另一方面，將六芳基聯咪唑化合物以外的化合物用作光聚合起始劑且將由式（1）表示之化合物用作光敏劑（比較例3）時，向聚乙烯膜的遷移得到抑制，然而靈敏度（尤其，在使用低照度光源時的靈敏度）比將六芳基聯咪唑化合物用作光聚合起始劑且將由式（1）表示之化合物用作光敏劑（實施例1～7）時低。另外，感光性組成物包含六芳基聯咪唑化合物與由式（1）表示之化合物的組合（實施例1～7）時，在對基板黏著性方面亦優異。
1:感光性元件
2:支撐體
3,13:感光層
4:保護層
16:抗蝕劑圖案
17:配線層
18:配線板
圖1係根據實施形態之感光性元件的示意性剖視圖。
圖2係根據實施形態之配線板的製造方法的示意圖。
Claims (10)
- 一種感光性組成物，其包含： 光聚合性化合物； 六芳基聯咪唑化合物；及 由下述式（1）表示之化合物，其中，R 1、R 2及R 3分別獨立地表示具有5個以下的碳原子之烷基，R 4表示鹵素原子、烷基或烷氧基，且m和n分別獨立地表示0以上的整數。
- 如請求項1所述之感光性組成物，其中 由式（1）中的R 1、R 2及R 3表示之前述烷基具有2個以上的碳原子。
- 如請求項1或請求項2所述之感光性組成物，其中 在式（1）中，m和n為0。
- 如請求項1或請求項2所述之感光性組成物，其中 在式（1）中，m為1且n為0。
- 如請求項1或請求項2所述之感光性組成物，其中 在式（1）中，m為0且n為1。
- 如請求項1或請求項2所述之感光性組成物，其中 在式（1）中，m為0且n為2。
- 如請求項1或請求項2所述之感光性組成物，其中 由式（1）表示之前述化合物為由下述式（6）表示之化合物，其中，R 1及R 2分別與式（1）中的R 1及R 2的含義相同，且R 4表示鹵素原子。
- 如請求項7所述之感光性組成物，其中 前述鹵素原子為氯原子。
- 一種感光性元件，其包括： 支撐體；及 設置於前述支撐體的感光層， 前述感光層包含請求項1或請求項2所述之感光性組成物。
- 一種配線板的製造方法，其包括如下步驟： 在基板上設置包含請求項1或請求項2所述之感光性組成物之感光層； 對前述感光層的一部分進行光固化； 去除前述感光層的未固化部以形成抗蝕劑圖案；及 在前述基板的未形成有抗蝕劑圖案之部分形成配線層。
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