TW202306943A - 金屬氧化物膜形成性組成物，及使用其之金屬氧化物膜之製造方法 - Google Patents
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Abstract
[課題]提供一種金屬氧化物膜形成性組成物，及使用其之金屬氧化物膜之製造方法，該金屬氧化物膜形成性組成物會賦予因400℃以上之燒成造成之龜裂受到抑制，且具有優異乾蝕刻耐性之金屬氧化物膜。
[解決手段]本發明之金屬氧化物膜形成性組成物含有下述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物、經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及溶劑。式中，環Z
1表示芳香族烴環，R
1a及R
1b係各自獨立表示鹵素原子、氰基、或烷基，R
2a及R
2b係各自獨立表示烷基，R
3a、R
3b、R
4a、R
4b、R
5a、及R
5b係各自獨立表示碳原子數1~8之烷基，k1及k2係各自獨立表示0以上4以下之整數，m1及m2係各自獨立表示0以上6以下之整數。
Description
本發明係關於金屬氧化物膜形成性組成物，及使用其之金屬氧化物膜之製造方法。
一般而言，半導體裝置製造等之蝕刻加工係藉由將光阻或電子線阻劑等之阻劑材料塗佈於被蝕刻基體表面，並藉由將根據微影技術而形成有圖型之阻劑膜作為蝕刻遮罩來進行蝕刻，從而在被蝕刻基體上形成指定之圖型。
在此，由於根據被蝕刻基體之蝕刻速率會有阻劑膜對被蝕刻基體之蝕刻選擇性的問題，故有阻劑膜無發充分機能作為蝕刻遮罩的情況。因此，在蝕刻此種被蝕刻基體之情況，實施設置被稱為硬遮罩之蝕刻遮罩，來高度維持蝕刻遮罩對被蝕刻基體之蝕刻選擇性。作為硬遮罩，公知有例如，由包含氧化鋯奈米粒子等之金屬氧化物奈米粒子之金屬氧化物膜所構成之硬遮罩(參照專利文獻1)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特表2020-503409號公報
[發明所欲解決之課題]
包含金屬氧化物奈米粒子之以往之金屬氧化物膜係加熱由包含金屬氧化物奈米粒子之組成物所構成之塗膜來形成者。本發明者等經過檢討後，清楚得知以往之金屬氧化物膜藉由因400℃以上之燒成，例如，因450℃之燒成會容易產生龜裂，或，乾蝕刻耐性會不充分。
本發明係有鑑於此種以往之情況所完成者，其目的在於提供一種金屬氧化物膜形成性組成物、及使用其之金屬氧化物膜之製造方法，該金屬氧化物膜形成性組成物會賦予因400℃以上之燒成造成之龜裂受到抑制，且具有優異乾蝕刻耐性之金屬氧化物膜。
[用以解決課題之手段]
本發明者等為了解決上述課題重複進行精心研究。其結果發現，藉由含有指定之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物等之具有因加熱進行脫保護而產生羧基或羥基之保護基的化合物、經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及溶劑之金屬氧化物膜形成性組成物，即能解決上述課題，進而完成本發明。具體而言，本發明提供以下者。
本發明之第一態樣為一種金屬氧化物膜形成性組成物，其含有：
下述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物、
經覆蓋劑(capping agent)所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及
溶劑。
本發明之第二態樣為一種金屬氧化物膜形成性組成物，其含有：
具有羧基或羥基之保護基之芳香族烴環變性茀化合物、
經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及
溶劑。
本發明之第三態樣一種金屬氧化物膜之製造方法，其包含：
形成由第一或第二態樣之金屬氧化物膜形成性組成物所構成之塗膜的塗膜形成步驟，及
加熱前述塗膜的加熱步驟。
[發明效果]
根據本發明，可提供一種金屬氧化物膜形成性組成物，及使用之金屬氧化物膜之製造方法，該金屬氧化物膜形成性組成物會賦予因400℃以上之燒成造成之龜裂受到抑制，且具有優異乾蝕刻耐性之金屬氧化物膜。
＜金屬氧化物膜形成性組成物＞
本發明之第一態樣之金屬氧化物膜形成性組成物含有：式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物、經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及溶劑。本發明之第二態樣之金屬氧化物膜形成性組成物含有：具有羧基或羥基之保護基之芳香族烴環變性茀化合物、經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及溶劑。本發明之金屬氧化物膜形成性組成物會賦予因400℃以上之燒成造成之龜裂受到抑制，且具有優異乾蝕刻耐性之金屬氧化物膜。
本發明之第二態樣之金屬氧化物膜形成性組成物中，前述芳香族烴環變性茀化合物可為式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物及／或後述之式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物。作為羧基或羥基之保護基，可舉出例如，因加熱進行脫保護而產生羧基或羥基之保護基。
[式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物]
上述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
上述式(1)中，作為環Z
1所示之芳香族烴環，並無特別限定，可舉出例如，萘環或苯環。
上述式(1)中，作為當作R
1a及R
1b之鹵素原子之具體例，可舉出如，氯原子、氟原子、溴原子、及碘原子。
上述式(1)中，作為R
1a及R
1b之烷基，可為直鏈狀，亦可為支鏈狀，可舉出例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、及tert-丁基等之碳原子數1以上6以下之烷基。
R
1a及R
1b係可為相同亦可為相異。
k1為2以上時，2個以上之R
1a係可為相同亦可為相異，k2為2以上時，2個以上之R
1b係可為相同亦可為相異，
k1及k2係各自獨立為0以上4以下之整數，以0或1為佳，以0為較佳。
k1及k2係可為相同亦可為相異。
上述式(1)中，作為R
2a及R
2b之烷基，可為直鏈狀，亦可為支鏈狀，可舉出例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、及tert-己基等之碳原子數1以上18以下之烷基，以碳原子數1以上8以下之烷基為佳，以碳原子數1以上6以下之烷基為佳。
R
2a及R
2b係可為相同亦可為相異。
m1為2時，2個R
2a係可為相同亦可為相異，m2為2時，2個R
2b係可為相同亦可為相異，
m1及m2係各自獨立為0以上6以下之整數，以0以上3以下之整數為佳，以0或1為較佳。
m1及m2係可為相同亦可為相異。
上述式(1)中，作為R
3a、R
3b、R
4a、R
4b、R
5a、及R
5b所示之碳原子數1~8之烷基，並無特別限定，可舉出例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、n-庚基、n-辛基等，在合成容易性及安定性等之面上，以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基等之碳原子數1以上6以下之烷基為佳，以甲基、乙基、丙基、異丙基等之碳原子數1以上3以下之烷基為較佳，以甲基為更佳。
作為式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物，可舉出例如，下述式(1-1)所示之第三級烷基氧基羰基變性雙萘酚茀化合物、下述式(1-2)所示之第三級烷基氧基羰基變性雙酚茀化合物等。尚且，式(1-1)中，鍵結於萘環之R
2a、R
2b、-O-CO-O-C(R
3a)(R
4a)(R
5a)或-O-CO-O-C(R
3b)(R
4b)(R
5b)係在構成萘環之2個六員環之中鍵結於並未與茀環鍵結之六員環上。
式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物之具體例係如以下所示者，但並非係受限於此者。
[式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物]
下述式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
(式(2)中，
環Z
1、R
1a、R
1b、R
2a、R
2b、k1、k2、m1、及m2係如同前述，
R
a及R
b係各自獨立為下述式(4)、(5)、或(6)所示之基。)
(式中，Q
1B~Q
4B為氫原子或碳原子數1~20之烷基，並且任意選自Q
1B~Q
4B之2個取代基亦可鍵結而形成環狀取代基。Q
5B~Q
7B為碳原子數1~20之烷基，並且任意選自Q
5B~ Q
7B之2個取代基亦可鍵結進而形成環狀取代基。Q
8B、Q
9B為碳原子數1~20之烷基，並且Q
8B、Q
9B亦可互相鍵結而形成環狀取代基。)
上述式(4)中，作為Q
1B~Q
4B所示之碳原子數1~20之烷基，並無特別限定，可舉出例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、n-庚基、n-辛基、n-癸基、n-十二基、n-十八基、n-二十基等，在合成容易性及安定性等之面上，以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基等之碳原子數1以上6以下之烷基為佳，以甲基、乙基、丙基、異丙基等之碳原子數1以上3以下之烷基為較佳，以甲基及乙基為更佳。
作為任意選自Q
1B~Q
4B之2個取代基鍵結而形成之環狀取代基，可舉出例如，從環烷環、環烯環，或橋接碳環去除2個或3個氫原子所形成之基、從芳香族烴環去除2個氫原子所形成之基等。
上述式(5)中，作為Q
5B~Q
7B所示之碳原子數1~20之烷基，並無特別限定，可舉出例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、n-庚基、n-辛基、n-癸基、n-十二基、n-十八基、n-二十基等，在合成容易性及安定性等之面上，以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基等之碳原子數1以上6以下之烷基為佳，以甲基、乙基、丙基、異丙基等之碳原子數1以上3以下之烷基為較佳，以甲基及乙基為更佳。
作為任意選自Q
5B~Q
7B之2個取代基鍵結而形成之環狀取代基，可舉出例如，從環烷環、環烯環、或橋接碳環去除2個氫原子所形成之基等。
上述式(6)中，作為Q
8B及Q
9B所示之碳原子數1~20之烷基，並無特別限定，可舉出例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基、n-庚基、n-辛基、n-癸基、n-十二基、n-十八基、n-二十基等，在合成容易性及安定性等之面上，以甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、tert-丁基、n-戊基、異戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、異己基、sec-己基、tert-己基等之碳原子數1以上6以下之烷基為佳，以甲基、乙基、丙基、異丙基等之碳原子數1以上3以下之烷基為較佳，以甲基及乙基為更佳。
作為Q
8B、Q
9B互相鍵結而形成之環狀取代基，可舉出例如，從環狀醚化合物去除1個氫原子所形成之基等。
作為式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物，可舉出例如，下述式(2-1)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物、下述式(2-2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物等。尚且，式(2-1)中，鍵結於萘環之R
2a、R
2b、-O-R
a或-O-R
b係在構成萘環之2個六員環之中鍵結於並未與茀環鍵結之六員環上。
式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物之具體例係如以下所示者，但並非係受限於該等者。
上述式(1)或式(2)所示之芳香族烴環變性茀化合物之使用量並無特別限定，相對於金屬氧化物膜形成性組成物中溶劑以外之成分之合計，以1~95質量%(例如，1~50質量%、2~70質量%)為佳，較佳為2~40質量%(例如，3~40質量%)。上述式(1)或式(2)所示之芳香族烴環變性茀化合物之使用量若在上述之範圍內，則容易抑制取得之金屬氧化物膜因400℃以上之燒成造成之龜裂，且容易提升乾蝕刻耐性。
(式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物之製造方法)
上述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物係例如，藉由使下述式(7)所示之含有羥基之芳香族烴環變性茀化合物與下述式(8)所示之二碳酸二(第三級烷基)化合物進行反應來製造。該反應係也可例如在鹼(例如，三乙基胺、吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等之有機鹼)之存在下，在溶劑(例如，二氯甲烷等之烷基鹵化物系溶劑、四氫呋喃(THF)等之醚系溶劑、甲醇等之醇系溶劑)中進行。
(式中，Z
1、R
1a、R
1b、R
2a、R
2b、k1、k2、m1、及m2係同前述。)
(式中，R
3a、R
3b、R
4a、R
4b、R
5a、及R
5b係如同前述。)
(式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物之製造方法)
R
a及R
b為上述式(4)所示之基時，上述式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物係例如，可藉由使上述式(7)所示之含有羥基之芳香族烴環變性茀化合物與下述式(4-1)所示之化合物，在鹼(例如，碳酸鉀等之無機鹼)之存在下，在溶劑(例如，丙酮等之酮系溶劑)中進行反應來製造。
(式中，X
1表示氯原子、氟原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子，Q
1B~Q
4B係如同前述。)
R
a及R
b為上述式(5)所示之基時，上述式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物係例如，可藉由使上述式(9)所示之包含含氧基之芳香族烴環變性茀化合物與下述式(5-1)所示之化合物，在觸媒(例如，濃硫酸等之酸觸媒)之存在下，在溶劑(例如，二氯甲烷等之烷基鹵化物系溶劑)中進行反應來製造。
(式中，Z
1、R
1a、R
1b、R
2a、R
2b、k1、k2、m1、m2、及Q
7B係如同前述。)
(式中，Q
5B及Q
6B係如同前述。)
R
a及R
b為上述式(6)所示之基時，上述式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物係例如，可藉由使上述式(7)所示之含羥基之芳香族烴環變性茀化合物與下述式(6-1)所示之化合物，在觸媒(例如，p-甲苯磺酸等之酸觸媒)之存在下，在溶劑(例如，二乙基醚等之醚系溶劑)中進行反應來製造。
(式中，Q
8B及Q
9B係如同前述。)
[經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子]
金屬氧化物膜形成性組成物包含經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子。經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。金屬氧化物膜形成性組成物若含有經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，則容易抑制取得之金屬氧化物膜因400℃以上之燒成所造成之龜裂，且容易提升乾蝕刻耐性。
金屬氧化物奈米粒子之平均粒子徑係以5nm以下為佳，較佳為4nm以下，更佳為3nm以下。金屬氧化物奈米粒子之平均粒子徑之下限並無特別限定，例如，可為0.5nm以上，可為1nm以上，也可為2nm以上。金屬氧化物奈米粒子之平均粒子徑若在上述範圍內，則更容易抑制取得之金屬氧化物膜因400℃以上之燒成造成之龜裂，且更容易提升乾蝕刻耐性。本說明書中，金屬氧化物奈米粒子之平均粒子徑係指藉由Malvern Zetasizer Nano S等之動態光散射(DLS)裝置所測量之值。
作為金屬氧化物奈米粒子所包含之金屬，並無特別限定，可舉出例如，鋅、釔、鉿、鋯、鑭、鈰、釹、釓、鈥、鎦、鉭、鈦、矽、鋁、銻、錫、銦、鎢、銅、釩、鉻、鈮、鉬、釕、銠、錸、銥、鍺、鎵、鉈、鎂，從製膜性、安定性等之觀點，以鉿、鋯、鈦、及錫為佳，以鋯為較佳。上述金屬係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
金屬氧化物奈米粒子可為由金屬原子與氧原子所構成者，也可為金屬原子、氧原子，與金屬原子及氧原子以外之原子所構成者。作為金屬原子及氧原子以外之原子，可舉出例如，氮原子。因此，金屬氧化物奈米粒子可為由金屬氧化物所構成者，也可為由金屬氧氮化物等所構成者。
推測本發明之金屬氧化物膜形成性組成物中，金屬氧化物奈米粒子表面之一部分或全部係被覆蓋劑所覆蓋者。覆蓋劑包含選自由烷氧基矽烷、酚、醇、羧酸、及羧酸鹵化物所成群之至少1種。本發明之金屬氧化物膜形成性組成物中，金屬氧化物奈米粒子若經過覆蓋劑來表面處理，則金屬氧化物奈米粒子對於溶劑之分散性容易變得穩定，又，容易抑制取得之金屬氧化物膜在400℃以下之低溫之加熱下之體積收縮。
作為覆蓋劑之具體例，可舉出如，n-丙基三甲氧基矽烷、n-丙基三乙氧基矽烷、n-辛基三甲氧基矽烷、n-辛基三乙氧基矽烷、n-十二基三甲氧基矽烷、n-十二基三乙氧基矽烷、n-十六基三甲氧基矽烷、n-十六基三乙氧基矽烷、n-十八基三甲氧基矽烷、n-十八基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯乙基苯基三甲氧基矽烷、苯乙基乙基三乙氧基矽烷、3-{2-甲氧基[聚(乙烯氧基)]}丙基三甲氧基矽烷、3-{2-甲氧基[聚(乙烯氧基)]}丙基三乙氧基矽烷、3-{2-甲氧基[三(乙烯氧基)]}丙基三甲氧基矽烷、3-{2-甲氧基[三(乙烯氧基)]}丙基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、1-己烯基三甲氧基矽烷、1-己烯基三乙氧基矽烷、1-辛烯基三甲氧基矽烷、1-辛烯基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯基丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、及3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷等之烷氧基矽烷；酚等之酚類；乙醇、n-丙醇、異丙醇、n-丁醇、n-庚醇、n-己醇、n-辛醇、n-十二基醇、n-十八烷醇、苄基醇、及三乙二醇單甲基醚等之不含有不飽和基之醇類；2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、3-羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、烯丙基醇、油醇、乙二醇單烯丙基醚、丙二醇單烯丙基醚、及3-烯丙氧基丙醇等之含不飽和基之醇類；辛酸、乙酸、丙酸、2-[2-(甲氧基乙氧基)乙氧基]乙酸、油酸、月桂酸、安息香酸、2-丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-丙烯醯氧基乙基酞酸等之酸類；及該等酸類之酸氯等之該等酸類之酸鹵化物類，較佳為例舉作為烷氧基矽烷、含不飽和基之醇類、或酸類的化合物。
在以覆蓋劑來表面處理金屬氧化物奈米粒子時之覆蓋劑之使用量並無特別限定。較佳係使用會與金屬氧化物奈米粒子表面之羥基幾乎全部反應所需之充足量之覆蓋劑。
金屬氧化物膜形成性組成物中之金屬氧化物奈米粒子之含量只要在不阻礙本發明目的之範圍，則無特別限定，相對於金屬氧化物膜形成性組成物中溶劑以外之成分之合計，以5質量%以上99質量%以下為佳，以30質量%以上98質量%以下為較佳，以60質量%以上97質量%以下為更佳。該含量若在上述範圍內，則更容易抑制取得之金屬氧化物膜因400℃以上之燒成造成之龜裂，且更容易提升乾蝕刻耐性。尚且，金屬氧化物奈米粒子之上述含量包含存在於金屬氧化物奈米粒子表面之覆蓋劑之含量。
[溶劑]
本發明之金屬氧化物膜形成性組成物在調整塗佈性或黏度之目的上會含有溶劑。作為溶劑，典型係使用有機溶劑。有機溶劑之種類只要係能使金屬氧化物膜形成性組成物所包含之成分均勻地溶解或分散，即並無特別限定。
作為能使用當作溶劑之有機溶劑之適宜例，可舉出如，乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇-n-丙基醚、乙二醇單-n-丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單-n-丙基醚、二乙二醇單-n-丁基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單-n-丙基醚、丙二醇單-n-丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單-n-丙基醚、二丙二醇單-n-丁基醚、三丙二醇單甲基醚、三丙二醇單乙基醚等之(聚)烷二醇單烷基醚類；乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯等之(聚)烷二醇單烷基醚乙酸酯類；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚、四氫呋喃等之其他醚類；甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等之酮類；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯等之乳酸烷基酯類；2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基碳酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙酸乙酯、乙酸n-丙基酯、乙酸異丙基酯、乙酸n-丁基酯、乙酸異丁基酯、蟻酸n-戊基酯、乙酸異戊基酯、丙酸n-丁基酯、丁酸乙酯、丁酸n-丙基酯、丁酸異丙基酯、丁酸n-丁基酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸n-丙基酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-丁酮酸乙酯等之其他酯類；甲苯、二甲苯等之芳香族烴類；N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等之醯胺類等。該等有機溶劑係可單獨使用或可組合使用2種以上。
本發明之金屬氧化物膜形成性組成物中之溶劑之使用量並無特別限定。從金屬氧化物膜形成性組成物之塗佈性之觀點等，相對於金屬氧化物膜形成性組成物全體，溶劑之使用量例如為30~99.9質量%，以50~98質量%為佳。
[界面活性劑]
本發明之金屬氧化物膜形成性組成物為了提升塗佈性、消泡性、調平性等，亦可更含有界面活性劑(表面調整劑)。界面活性劑係可單獨使用1種，亦可併用2種以上。作為界面活性劑，可舉出例如，矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑。
作為矽氧系界面活性劑，具體地可舉出如，BYK-077、BYK-085、BYK-140,BYK-145、BYK-180、BYK-161、BYK-162、BYK-164、BYK-167、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341、BYK-344、BYK-345、BYK-346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390、BYK-2050、BYK-2055、BYK-2015、BYK-9077(BYK Chemie公司製)等。
作為氟系界面活性劑，具體地可舉出如，F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF-1132、TF-1027SF、TF-1441、TF-1442(DIC公司製)；PolyFox系列之PF-636、PF-6320、PF-656、PF-6520 (Omnova公司製)等。
界面活性劑之使用量並無特別限定，從金屬氧化物膜形成性組成物之塗佈性、消泡性、調平性之觀點等，相對於金屬氧化物膜形成性組成物中溶劑以外之成分之合計，例如為0.01~2質量%，以0.05~1質量%為佳。
[其他成分]
本發明之金屬氧化物膜形成性組成物中，可因應必要含有分散劑、熱聚合抑制劑、消泡劑、矽烷耦合劑、著色劑(顏料、染料)、無機填料、有機填料、交聯劑、酸產生劑等之添加劑。任一之添加劑皆可使用以往公知者。作為界面活性劑，可舉出如，陰離子系、陽離子系、非離子系等之化合物，作為熱聚合抑制劑，可舉出如，氫醌、氫醌單乙基醚等，作為消泡劑，可舉出如，矽氧系、氟系化合物等。
本發明之金屬氧化物膜形成性組成物之製造方法並無特別限定，可舉出例如，使上述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物、經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子、溶劑、任意界面活性劑、及任意其他成分均勻地進行混合的方法。
＜金屬氧化物膜之製造方法＞
本發明之金屬氧化物膜之製造方法包含：形成由本發明之金屬氧化物膜形成性組成物所構成之塗膜的塗膜形成步驟，及，加熱前述塗膜的加熱步驟。
前述塗膜係例如，可藉由在半導體基板等之基板上塗佈金屬氧化物膜形成性組成物來形成。作為塗佈方法，可舉出如，使用輥塗機、反向塗佈機、棒塗機等之接觸轉印型塗佈裝置，或旋轉器(旋轉式塗佈裝置、旋轉塗佈機)、浸漬塗佈機、噴塗機、狹縫塗佈機、淋幕式塗佈機等之非接觸型塗佈裝置的方法。又，也可將金屬氧化物膜形成性組成物之黏度調整成適當範圍後，藉由噴墨法、網版印刷法等之印刷法來進行金屬氧化物膜形成性組成物之塗佈，而形成被圖型化成所欲形狀之塗膜。
作為基板，以包含金屬膜、金屬碳化膜、金屬氧化膜、金屬氮化膜、或金屬氧化氮化膜者為佳。構成前述基板之金屬係可舉出如，矽、鈦、鎢、鉿、鋯、鉻、鍺、銅、鋁、銦、鎵、砷、鈀、鐵、鉭、銥、鉬、或該等之合金等，以包含矽、鍺、鎵為佳。又，基板表面可具有凹凸形狀，凹凸形狀可為圖型化之有機系材料。
接著，因應必要去除溶劑等之揮發成分來使塗膜乾燥。乾燥方法並無特別限定，例如，在加熱板上在80℃以上140℃以下，較佳為90℃以上130℃以下之溫度下，在60秒以上150秒以下之範圍內之時間進行乾燥的方法。利用加熱板進行加熱之前，亦可使用真空乾燥裝置(VCD)在室溫下進行減壓乾燥。
藉此操作而形成塗膜後，加熱塗膜。進行加熱時之溫度並無特別限定，以400℃以上為佳，以420℃以上為較佳，以430℃以上為更佳。上限係適宜設定即可，例如，宜為600℃以下，從乾蝕刻時之蝕刻速率控制之觀點或面內均勻性之觀點，以550℃以下為佳。加熱時間典型係以30秒以上150秒以下為佳，以60秒以上120秒為較佳。加熱步驟係可為在單一之加熱溫度下實施者，也可為由加熱溫度相異之複數階段所構成者。
加熱步驟中，推測係藉由以下之機制，而形成因400℃以上之燒成造成之龜裂受到抑制之金屬氧化物膜。推測在加熱開始後，在加熱溫度抵達約180~約220℃之階段，該當於第三級烷基氧基羰基等之保護基之部分會從式(1)或式(2)所示之芳香族烴環變性茀化合物脫離，而生成式(7)所示之含羥基之芳香族烴環變性茀化合物或具有式(7)中之羥基被氧基羧基所取代之構造之含羧基之芳香族烴環變性茀化合物，並推測其結果係在保護基脫離後之芳香族烴環變性茀化合物與金屬氧化物奈米粒子之表面之間產生交聯等之相互作用。因此，推測例如即使因400℃以上之進一步加熱而產生覆蓋劑之脫離，但因上述之相互作用所成之影響，而仍會形成龜裂受到抑制之金屬氧化物膜。另一方面，在使用不伴隨因加熱所致之脫保護之聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯等之其他有機成分的情況，推測係在加熱途中在不會產生上述之交聯等之相互作用之狀態下而該有機成分消失，故會觀察到因400℃以上之燒成造成之龜裂。
藉由以上操作所形成之金屬氧化物膜係適宜利用作為例如，金屬硬遮罩或圖型反轉用材料。
上述金屬氧化物膜之膜厚並無特別限定，因應用途來適宜選擇。上述金屬氧化物膜之膜厚係以1nm以上40μm以下為佳，以10nm以上20μm以下為較佳，以20nm以上10μm以下為更佳。
[實施例]
以下，藉由實施例來更加詳細說明本發明，但本發明並非係受到該等實施例所限定者。
[金屬氧化物膜形成性組成物之調製]
(有機成分)
・BNF-B：下述式1-A所示之變性雙萘酚茀化合物
使下述3-A所示之雙萘酚茀與下述式4-A所示之二碳酸二-tert-丁基酯，在N,N-二甲基-4-胺基吡啶之存在下，在二氯甲烷中進行反應，而取得下述式1-A所示之變性雙萘酚茀化合物。
・BPF-B：下述式1-B所示之變性雙酚茀化合物
使下述3-B所示之雙酚茀與下述式4-A所示之二碳酸二-tert-丁基酯，在N,N-二甲基-4-胺基吡啶之存在下，在二氯甲烷中進行反應，而取得下述式1-B所示之變性雙酚茀化合物。
・PMMA：聚甲基丙烯酸甲酯(重量平均分子量：10000)
・Pst：聚苯乙烯(重量平均分子量：10000)
・PDA-TPA：對苯二胺與-對酞酸之縮聚合而得之芳香族聚醯胺系樹脂(重量平均分子量：10000)
・BNF：下述式3-A所示之雙萘酚茀
(金屬氧化物奈米粒子)
・ZrO
2粒子1：經覆蓋劑HOA所表面處理之ZrO
2粒子
依據日本特開2018-193481號公報之段落[0223]之記載內容，將冷卻至室溫而得之ZrO
2之漿液施加離心分離而取得濕餅塊A。將濕餅塊A之質量之0.3倍之2-羥基乙基丙烯酸酯(「共榮社化學(股)製、HOA(商品名)；以下亦單稱為「HOA」)作為覆蓋劑添加至濕餅塊A並進行攪拌。再沉澱後，藉由離心分離而取得濕餅塊B。減壓乾燥濕餅塊B一晩，而取得經覆蓋劑HOA所表面處理之ZrO
2粒子(平均粒子徑2.5nm)作為粉末。
・ZrO
2粒子2：經覆蓋劑A-SA所表面處理之ZrO
2粒子
除了取代上述HOA而改用濕餅塊A之質量之0.2倍之2-丙烯醯氧基乙基琥珀酸(參照下述式；以下亦單稱為「A-SA」)作為覆蓋劑以外，其他係與ZrO
2粒子1之情況同樣地操作，而取得經覆蓋劑A-SA所表面處理之ZrO
2粒子(平均粒子徑2.5nm)作為粉末。
・ZrO
2粒子3：經由矽烷系化合物所構成之覆蓋劑來表面處理之ZrO
2粒子
依據日本特開2018-193481號公報之段落[0223]之記載內容，以濕餅塊之形態來得經由矽烷系化合物所構成之覆蓋劑所表面處理之奈米結晶。減壓乾燥該奈米結晶一晩，而取得經由矽烷系化合物所構成之覆蓋劑來表面處理之ZrO
2粒子(平均粒子徑8nm)作為粉末。
・TiO
2粒子1：經覆蓋劑HOA所表面處理之TiO
2粒子
使用Ti(OiPr)
4作為起始原料，使用與ZrO
2粒子1之情況相同之手法，而取得TiO
2之漿液來取代ZrO
2之漿液。對該漿液實施離心分離而取得濕餅塊C。將濕餅塊C之質量之0.3倍之HOA作為覆蓋劑而添加至濕餅塊C並進行攪拌。再沉澱後，藉由離心分離而取得濕餅塊D。減壓乾燥濕餅塊D一晩，而取得經覆蓋劑HOA所表面處理之TiO
2粒子(平均粒子徑3.0nm)作為粉末。
・HfO
2粒子1：經覆蓋劑HOA所表面處理之HfO
2粒子
使用Hf(OiPr)
4作為起始原料，使用與ZrO
2粒子1之情況相同之手法，而取得HfO
2之漿液來取代ZrO
2之漿液。對該漿液實施離心分離而取得濕餅塊E。將濕餅塊E之質量之0.3倍之HOA作為覆蓋劑而添加至濕餅塊E並進行攪拌。再沉澱後，藉由離心分離而取得濕餅塊F。減壓乾燥濕餅塊F一晩，而取得經覆蓋劑HOA所表面處理之HfO
2粒子(平均粒子徑3.0nm)作為粉末。
・SnO
2粒子1：經覆蓋劑HOA所表面處理之SnO
2粒子
使用Sn(OBt)
4作為起始原料，使用與ZrO
2粒子1之情況相同之手法，而取得SnO
2之漿液來取代ZrO
2之漿液。對該漿液實施離心分離而取得濕餅塊G。將濕餅塊G之質量之0.3倍之HOA作為覆蓋劑而添加至濕餅塊G並進行攪拌。再沉澱後，藉由離心分離而取得濕餅塊H。減壓乾燥濕餅塊H一晩，而取得經覆蓋劑HOA所表面處理之SnO
2粒子(平均粒子徑3.0nm)作為粉末。
(溶劑)
・PGMEA：丙二醇單甲基醚乙酸酯
以表1所示之種類及比例(單位：質量份)，來混合及攪拌有機成分、金屬氧化物奈米粒子、及溶劑，使用Φ0.2μm之膜過濾器進行過濾而取得組成物。
[金屬氧化物膜之製作]
在6吋之矽晶圓上滴下組成物，並進行旋轉塗佈。其後，使用加熱板，以100℃進行120秒鐘預烘烤，以450℃進行90秒鐘後烘烤，而取得膜厚30nm程度之金屬氧化物膜。尚且，膜厚係藉由使用SEM觀察金屬氧化物膜之剖面來進行測量。
[龜裂之評價]
使用SEM觀察金屬氧化物膜之表面，以下述基準來評價關於龜裂。將結果展示於表1。
+(良好)：金屬氧化物膜之表面並未產生龜裂。
-(不良)：金屬氧化物膜之表面有產生龜裂。
[乾蝕刻速率之評價]
對於金屬氧化物膜，使用東京應化工業(股)製TCA-2400，以壓力：66.6Pa、輸出：300W、O
2氣體：200mL／min來進行3分鐘蝕刻，並測量乾蝕刻速率，以下述基準來評價乾蝕刻速率。將結果展示於表1。
+(良好)：乾蝕刻速率為25nm／分以下。
-(不良)：乾蝕刻速率為超過25nm／分。
[成膜性之評價]
使用SEM觀察金屬氧化物膜之表面，以下述基準來評價成膜性。將結果展示於表1。
+(良好)：金屬氧化物膜之表面並未產生凹凸。
-(不良)：金屬氧化物膜之表面有產生凹凸。
從表1可得知，確認到實施例之金屬氧化物膜之因400℃以上之燒成造成之龜裂受到抑制，且具有優異乾蝕刻耐性，相對於此，比較例之金屬氧化物膜之因400℃以上之燒成造成之龜裂並未受到抑制，或，乾蝕刻耐性較差。
Claims (10)
- 一種金屬氧化物膜形成性組成物，其含有： 下述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物、 經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及 溶劑；式(1)中， 環Z 1表示芳香族烴環， R 1a及R 1b係各自獨立表示鹵素原子、氰基、或烷基， R 2a及R 2b係各自獨立表示烷基， R 3a、R 3b、R 4a、R 4b、R 5a、及R 5b係各自獨立表示碳原子數1~8之烷基， k1及k2係各自獨立表示0以上4以下之整數， m1及m2係各自獨立表示0以上6以下之整數。
- 一種金屬氧化物膜形成性組成物，其含有： 具有羧基或羥基之保護基之芳香族烴環變性茀化合物、 經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及 溶劑。
- 如請求項2之金屬氧化物膜形成性組成物，其中前述芳香族烴環變性茀化合物為下述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物及／或下述式(2)所示之含有機氧基之芳香族烴環變性茀化合物；式(1)中， 環Z 1表示芳香族烴環， R 1a及R 1b係各自獨立表示鹵素原子、氰基、或烷基， R 2a及R 2b係各自獨立表示烷基， R 3a、R 3b、R 4a、R 4b、R 5a、及R 5b係各自獨立表示碳原子數1~8之烷基， k1及k2係各自獨立表示0以上4以下之整數， m1及m2係各自獨立表示0以上6以下之整數；
式(2)中， 環Z 1、R 1a、R 1b、R 2a、R 2b、k1、k2、m1、及m2係如同前述， R a及R b係各自獨立為下述式(4)、(5)、或(6)所示之基；
式中，Q 1B~Q 4B為氫原子或碳原子數1~20之烷基，並且任意選自Q 1B~Q 4B之2個取代基亦可鍵結而形成環狀取代基；Q 5B~Q 7B為碳原子數1~20之烷基，並且任意選自Q 5B~ Q 7B之2個取代基亦可鍵結進而形成環狀取代基；Q 8B、Q 9B為碳原子數1~20之烷基，並且Q 8B、Q 9B亦可互相鍵合而形成環狀取代基。
- 如請求項1或3之金屬氧化物膜形成性組成物，其中R 3a、R 3b、R 4a、R 4b、R 5a、及R 5b皆為甲基。
- 如請求項1至3中任一項之金屬氧化物膜形成性組成物，其中前述金屬氧化物奈米粒子所包含之金屬為選自由鋅、釔、鉿、鋯、鑭、鈰、釹、釓、鈥、鎦、鉭、鈦、矽、鋁、銻、錫、銦、鎢、銅、釩、鉻、鈮、鉬、釕、銠、錸、銥、鍺、鎵、鉈、及鎂所成群之至少1種。
- 一種金屬氧化物膜之製造方法，其包含： 形成由如請求項1至5中任一項之金屬氧化物膜形成性組成物所構成之塗膜的塗膜形成步驟，及 加熱前述塗膜的加熱步驟。
- 如請求項6之製造方法，其中前述加熱步驟中之加熱溫度為400℃以上。
- 如請求項6之製造方法，其中前述金屬氧化物膜為金屬硬遮罩。
- 一種組成物之形成金屬氧化物膜之應用，其特徵為該組成物含有： 下述式(1)所示之含第三級烷基氧基羰氧基之芳香族烴環變性茀化合物、 經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及 溶劑；式(1)中， 環Z 1表示芳香族烴環， R 1a及R 1b係各自獨立表示鹵素原子、氰基、或烷基， R 2a及R 2b係各自獨立表示烷基， R 3a、R 3b、R 4a、R 4b、R 5a、及R 5b係各自獨立表示碳原子數1~8之烷基， k1及k2係各自獨立表示0以上4以下之整數， m1及m2係各自獨立表示0以上6以下之整數。
- 一種組成物之形成金屬氧化物膜之應用，其特徵為該組成物含有： 具有羧基或羥基之保護基之芳香族烴環變性茀化合物、 經覆蓋劑所表面處理之金屬氧化物奈米粒子，及 溶劑。
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