TW202304842A - 環戊烯的製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明以提供生產穩定性優異且能夠以高產率製造高純度的環戊烯之環戊烯的製造方法為目的。本發明之環戊烯的製造方法具備在氫化觸媒與環戊烯的存在下且在計示壓為0 MPa以上且0.3 MPa以下的條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的氫化工序，其中前述氫化觸媒係於活性碳承載貴金屬而成。

Description

環戊烯的製造方法
本發明係關於環戊烯的製造方法者。
以往作為環戊烯的製造方法，已知有主要係為乙烯製造製程之利用由輕油裂解器副產生之C 5分餾物的精餾來製造的方法或透過環戊二烯之選擇氫化的製造方法等。
於此，作為透過環戊二烯之選擇氫化之環戊烯的製造方法，例如於專利文獻1揭示有在芳族烴的存在下且在指定的壓力條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化之環戊烯的製造方法。而且，根據專利文獻1的製造方法，可由環戊二烯以高產率及高選擇率製造高純度的環戊烯。
並且，於非專利文獻1及非專利文獻2記載有在環戊二烯之氣相選擇氫化中之氫化觸媒的劣化機制。根據此等非專利文獻，作為原料使用之雙環戊二烯中之硫成分係觸媒活性降低的主要原因物質，可藉由將此去除來抑制觸媒活性的降低。然而，為了去除雙環戊二烯中之硫成分，必須大量使用矽鋁氧化物系的吸附劑，會導致製品的成本上升。
『專利文獻』 《專利文獻1》：日本專利公開第2000-053597號公報
『非專利文獻』 《非專利文獻1》：Journal of the Japan Petroleum Institute, 2018, Vol. 61, No. 1, p. 37-43《非專利文獻2》：Journal of the Japan Petroleum Institute, 2018, Vol. 61, No. 4, p. 227-238
如上所述，於上述以往之環戊烯的製造方法為了抑制觸媒活性的降低，有所謂必須大量使用矽鋁氧化物系的吸附劑的問題。亦即，上述以往之環戊烯的製造方法在所謂藉由控制觸媒活性的降低自運轉開始隨即持續長期間穩定生產環戊烯（亦即，環戊烯的製造方法之生產穩定性優異）這點上有改善的餘地。並且，於上述以往之環戊烯的製造方法，亦期望進一步提高所獲得之環戊烯的純度及產率。
於是，本發明以提供生產穩定性優異且能夠以高產率製造高純度的環戊烯之環戊烯的製造方法為目的。
本發明人以解決上述課題為目的潛心進行研究。而且，本發明人發現，具備在於活性碳承載有貴金屬的氫化觸媒與環戊烯的存在下且在指定的壓力條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的氫化工序之環戊烯的製造方法，其生產穩定性優異，同時根據該製造方法能夠以高產率製造高純度的環戊烯，進而完成本發明。
亦即，此發明係以順利解決上述課題為目的者，本發明之環戊烯的製造方法之特徵在於具備在氫化觸媒與環戊烯的存在下且在計示壓為0 MPa以上且0.3 MPa以下的條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的氫化工序，其中前述氫化觸媒係於活性碳承載貴金屬而成。如此具備在於活性碳承載貴金屬而成的氫化觸媒與環戊烯的存在下且在上述範圍內的壓力條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的氫化工序之環戊烯的製造方法，其生產穩定性優異。並且，根據該製造方法，可以高產率製造高純度的環戊烯。
於此，在本發明之環戊烯的製造方法中，前述貴金屬以鈀為佳。若使用於活性碳承載鈀而成的氫化觸媒，則可更加提升環戊烯的製造方法之生產穩定性，同時進一步提高所獲得之環戊烯的純度及產率。
並且，本發明之環戊烯的製造方法以更具備在前述氫化工序之前熱分解雙環戊二烯以獲得前述環戊二烯的熱分解工序為佳。若在氫化工序之前實施熱分解工序，則可提升環戊烯的生產效率。
再者，在本發明之環戊烯的製造方法中，前述雙環戊二烯可包含硫成分。
而且，在本發明之環戊烯的製造方法中，以前述熱分解工序在環戊烯的存在下進行為佳。若在環戊烯的存在下進行熱分解工序，則在熱分解工序中，可抑制由聚合粗產物的生成所致之反應系統之生產線的阻塞。
根據本發明，可提供生產穩定性優異且能夠以高產率製造高純度的環戊烯之環戊烯的製造方法。
以下詳細說明本發明之實施型態。
於此，本發明之環戊烯的製造方法並無特別受限，舉例而言，可合適使用於作為環戊酮及甲基環戊基醚的原料製造環戊烯時，或作為合成香料等中間原料製造環戊烯時。
（環戊烯的製造方法）
本發明之環戊烯的製造方法至少具備在指定之氫化觸媒及環戊烯的存在下且在指定的壓力條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的氫化工序。並且，本發明之環戊烯的製造方法以更具備在於上已述之氫化工序之前熱分解雙環戊二烯以獲得環戊二烯的熱分解工序為佳。此外，本發明之環戊烯的製造方法亦可具備於上已述之氫化工序及熱分解工序以外的工序（其他工序）。
〈氫化工序〉
在氫化工序中，在指定之氫化觸媒及環戊烯的存在下且在指定的壓力條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化。
《氫化觸媒》
在氫化工序中使用之氫化觸媒係於活性碳的表面承載有貴金屬的承載型觸媒。而且，氫化觸媒在氫化工序中催化環戊二烯的氣相接觸氫化。
此外，氫化觸媒可單獨使用1種，亦可以任意比率組合2種以上使用。
［貴金屬］
於此，於於上已述之氫化觸媒中作為觸媒活性成分而包含之貴金屬可選自由鈀、鉑、銠、釕、金、銀、銥及鋨而成之群組。此等之中，就更加提升環戊烯的製造方法之生產穩定性同時進一步提高所獲得之環戊烯的純度及產率的觀點而言，以鈀、鉑為佳，以鈀為較佳。
此外，此等貴金屬可單獨使用1種，亦可以任意比率組合2種以上使用。
［活性碳］
並且，於於上已述之氫化觸媒中作為載體而包含之活性碳並不特別受限。作為具體的活性碳之起始原料，可使用：鋸屑等源自木材的原料；椰子殼、胡桃殻等源自種子或果實的外皮的原料；源自煤的原料；使聚丙烯腈等聚合物碳化者；等。並且，活性碳的活性化方法亦不特別受限，可採用利用水蒸氣的活性化或利用化學藥品的活性化等一般所使用之任意的活性化法。
此外，此等活性碳可單獨使用1種，亦可以任意比率組合2種以上使用。
而且，氫化觸媒的形狀並不特別受限，但一般為顆粒狀、球狀、圓柱狀、環狀等。並且，氫化觸媒的粒徑只要依反應管的內徑等選擇最佳之值即可，並不特別受限。然而，氫化觸媒的平均粒徑以1 mm以上為佳，以2 mm以上為較佳，且以40 mm以下為佳，以20 mm以下為較佳。
此外，在本發明中，氫化觸媒的「平均粒徑」可使用以JIS K0069為準則的篩分試驗法來量測，表示重量平均粒子徑。
於此，氫化觸媒的BET比表面積就氫化觸媒的機械強度的觀點而言，以300 m 2／g以上為佳，且以3000 m 2／g以下為佳，以1800 m 2／g以下為較佳。
此外，在本發明中，所謂氫化觸媒的「BET比表面積」，意謂使用BET吸附法量測的比表面積，可使用BET比表面積計來量測。
並且，氫化觸媒的金屬比表面積以1 m 2／g以上為佳，以5 m 2／g以上為較佳，以10 m 2／g以上為更佳，且以200 m 2／g以下為佳，以100 m 2／g以下為較佳。若氫化觸媒的金屬比表面積為1 m 2／g以上，則可獲得充分的觸媒活性。另一方面，若氫化觸媒的金屬比表面積為200 m 2／g以下，則可抑制過度的氫化反應進行，進一步提高所獲得之環戊烯的純度及產率。
此外，在本發明中，所謂氫化觸媒的「金屬比表面積」，意謂在承載於載體的狀態下之觸媒金屬的表面積（m 2（金屬）／g（氫化觸媒）），舉例而言，可使用CO脈衝吸附法來量測。
［氫化觸媒的製備方法］
於上已述之氫化觸媒並不特別受限，可透過已知的手法來製備，亦可使用市售品。舉例而言，氫化觸媒可經由以下工序來製備：（1）使貴金屬化合物（貴金屬的氧化物、氯化物等）溶解於適當的溶媒（水、酸水溶液、鹼水溶液或有機溶媒等）的工序、（2）使貴金屬化合物於活性碳的表面析出的工序，以及（3）利用氫、肼及／或甲醛等將於活性碳的表面析出之貴金屬化合物還原的工序。並且，上述（2）的工序可透過下述方法來進行，舉例而言，將在上述（1）製備的溶液噴淋於活性碳後使其乾燥的方法；將活性碳浸漬於在上述（1）製備的溶液中，使貴金屬化合物吸附於活性碳後，使溶媒加熱蒸發的方法；等。
《環戊烯》
本發明之環戊烯的製造方法以在環戊烯的存在下進行於上已述之氫化工序為特徵。於此，環戊烯在氫化工序中，作為得抑制環戊二烯的多聚體化之稀釋劑發揮功能。若在環戊烯的不存在下進行氫化工序，則無法抑制環戊二烯的多聚體化，在氫化工序中之環戊烯選擇率會降低。是故，所獲得之環戊烯的純度及產率會降低。此外，環戊烯並不特別受限，可透過已知的手法合成，亦可使用市售品。
《環戊二烯》
在本發明之環戊烯的製造方法之氫化工序中作為原料使用的環戊二烯，不因其製造方法而特別受限。然而，就環戊烯之生產效率的觀點而言，作為環戊二烯，以使用在後述之熱分解工序中熱分解雙環戊二烯而獲得者為佳。
《其他成分》
並且，在氫化工序中，可存在於上已述之氫化觸媒、環戊烯及環戊二烯以外的成分（其他成分）。具體而言，作為其他成分，可列舉例如：氮或氬等惰性氣體。
此外，其他成分可單獨使用1種，亦可以任意比率組合2種以上使用。
《氣相接觸氫化》
以下記載在氫化工序中之環戊二烯之氣相接觸氫化的條件。
［計示壓］
在氫化工序中之計示壓以0 MPa以上且0.3 MPa以下為必要，以0.2 MPa以下為佳，以0.1 MPa以下為較佳。若在氫化工序中之計示壓未達0 MPa，則環戊二烯之氣相接觸氫化的反應速度會顯著降低。另一方面，若在氫化工序中之計示壓超過0.3 MPa，則所獲得之環戊烯的純度及產率會降低。並且，在於後所述之熱分解工序與氫化工序連續進行的情況下，藉由配管結合汽化部、熱分解部及氫化部。若在此種製程在計示壓超過0.3 MPa的加壓下進行氫化，則熱分解部與汽化部的內部壓力亦上升。伴隨內部壓力的上升會發生下述不良狀況──在汽化部中，伴隨於原料汽化必須的溫度之上升促使原料之聚合粗產物的生成，在熱分解部中，伴隨壓力上升直接促使聚合粗產物的生成。此種聚合粗產物的生成成為配管之阻塞的原因。並且，由於進行在高壓下的反應，故亦有所謂廠房建設費龐大的問題點。
於此，在氫化工序中使用之反應器並不依其形狀而受限，但以多管式固定床流通反應器為佳。在使用多管式固定床流通反應器的情形中之反應管的內徑並不特別受限，但以6 mm以上為佳，以10 mm以上為較佳，且以100 mm以下為佳，以70 mm以下為較佳。並且，反應管的長度並不特別受限，但以0.1 m以上為佳，以0.3m以上為較佳，且以10 m以下為佳，以7 m以下為較佳。
而且，在氫化工序中之空間速度並不特別受限，但以100／小時以上為佳，以300／小時以上為較佳，且以10000／小時以下為佳，以5000／小時以下為較佳。
此外，在本發明中，所謂「空間速度」意謂將原料氣體每1小時的總流量除以氫化觸媒的填充容積（空筒基準）之值。
並且，在氫化工序中之相對於環戊二烯之添加量的環戊烯之添加量的莫耳比（環戊烯／環戊二烯）並不特別受限，但以0.0485以上為佳，以0.0970以上為較佳，以0.194以上為更佳，且以29.1以下為佳，以19.4以下為較佳，以9.70以下為更佳。若在氫化工序中之環戊烯之添加量相對於環戊二烯之添加量的莫耳比為0.0485以上，則可抑制環戊二烯的多聚體化，進一步提高所獲得之環戊烯的純度及產率。另一方面，若在氫化工序中之環戊烯之添加量相對於環戊二烯之添加量的莫耳比為29.1以下，則可充分確保環戊烯的生產性。
於此，在氫化工序中之氫之添加量相對於環戊二烯之添加量的莫耳比（氫／環戊二烯）並不特別受限，但以1以上為佳，且以20以下為佳，以10以下為較佳。
再者，在氫化工序中之溫度並不特別受限，但通常為50～400℃，以50～350℃的範圍為佳。
〈熱分解工序〉
本發明之環戊烯的製造方法以更具備在於上已述之氫化工序之前熱分解雙環戊二烯以獲得環戊二烯的熱分解工序為佳。若在氫化工序之前實施熱分解工序，可提升環戊烯的生產效率。
《雙環戊二烯》
於此，在熱分解工序中作為原料使用之雙環戊二烯並不特別受限，可依循已知的合成法來合成，亦可使用市售品。作為市售的雙環戊二烯，可列舉例如：DCPD-1（產品名，日本瑞翁股份有限公司製）、up-DCPD（產品名，日本瑞翁股份有限公司製）等。
再者，在熱分解工序中使用之雙環戊二烯亦可包含硫成分。雙環戊二烯中所包含之硫成分可能成為如於上已述在氫化工序中之觸媒活性降低的原因。然而根據本發明之環戊烯的製造方法，即使於雙環戊二烯包含硫成分，亦可抑制在氫化工序中之觸媒活性的降低。是故，即使於在氫化工序之前使用包含硫成分的雙環戊二烯來實施熱分解工序的情況下，亦可妥善確保環戊烯的製造方法之生產穩定性。
此外，雙環戊二烯所包含之硫成分的量，以100質量ppm以下為佳，以10質量ppm以下為較佳。
《環戊烯》
並且，於上已述之熱分解工序以在環戊烯的存在下進行為佳。若在環戊烯的存在下進行熱分解工序，則藉由環戊烯作為稀釋劑發揮功能，可抑制由聚合粗產物的生成所致之反應系統之生產線的阻塞。此外，在熱分解工序得作為稀釋劑使用的環戊烯可與在於上已述之氫化工序中之環戊二烯之氣相接觸氫化所使用之環戊烯相同。亦即，可將在熱分解工序使用之環戊烯就此供應至在氫化工序中之環戊二烯之氣相接觸氫化。而且，在熱分解工序中之環戊烯的使用量可與在氫化工序中之環戊烯的使用量相同。換言之，在熱分解工序中於系統內存在之環戊烯的量可由在該熱分解工序中得產生之環戊二烯的量回推以適當設定。
《其他成分》
並且，在熱分解工序中只要不對該熱分解工序造成障礙，即可存在於上已述之雙環戊二烯及環戊烯以外的成分（其他成分）。作為其他成分，可列舉例如：惰性氣體（氮、氦、氬等）及對反應惰性的烴類（甲苯、環戊烷、苯等）。而且，惰性氣體的量及種類並不特別受限。
此外，其他成分可單獨使用1種，亦可以任意比率組合2種以上使用。
《熱分解》
作為在熱分解工序中熱分解雙環戊二烯以獲得環戊二烯的方法，並不特別受限，可舉出在液相中熱分解雙環戊二烯的方法及在氣相中熱分解雙環戊二烯的方法。其中，以在氣相中熱分解雙環戊二烯的方法為佳。具體而言，將雙環戊二烯與任意的環戊烯及其他成分的混合物供應至預熱器，之後，使其依汽化器、分解器的順序通過。預熱器、汽化器及分解器未必有必要為不同者，亦可為將同一反應器之各部的溫度定為與各自之目的一致的溫度者。將自分解器流出的反應混合物焠火，獲得環戊二烯、未分解雙環戊二烯及反應副產物（以及在於環戊烯的存在下進行熱分解工序的情況還有環戊烯）。
並且，熱分解的條件亦不特別受限，在熱分解工序中之計示壓以0 MPa以上為佳，且以3.7 MPa以下為佳，以1.9 MPa以下為較佳。再者，在熱分解工序中之溫度以200℃以上為佳，以250℃以上為較佳，且以450℃以下為佳。並且，透過熱分解工序獲得之環戊二烯只要不對氫化工序造成障礙，即亦可包含反應副產生成物（源自係為原料之雙環戊二烯的其他烴等）。
而且，作為在熱分解工序中使用之反應器，可使用與在「氫化工序」之項目所列舉之反應器相同者，其合適的種類亦可定為相同。再者，在使用多管式固定床流通反應器作為反應器的情形中之反應管的內徑及長度的合適範圍亦可定為與氫化工序相同。
〈其他工序〉
作為本發明之環戊烯的製造方法得任意具備的其他工序，並不特別受限，但可列舉例如：在熱分解工序之前將原料的雙環戊二烯與環戊烯等任意的稀釋劑汽化的工序（汽化工序）；在熱分解工序與氫化工序之間，藉由蒸餾來去除熱分解工序之反應生成物中所包含之未分解雙環戊二烯及／或反應副產生成物的工序；在氫化工序之後，藉由蒸餾來去除氫化工序之反應生成物中所包含之未反應環戊二烯及／或反應副產生成物（環戊烷等）的工序；等。
此外，在於上已述之汽化工序中，在得任意使用的稀釋劑為液體的情況下，該稀釋劑亦與原料的雙環戊二烯一併汽化。並且，汽化工序中，在使雙環戊二烯及任意的稀釋劑汽化的時候，亦可添加例如共沸添加劑。共沸添加劑得防止由雙環戊二烯的多聚體化物所致之汽化器的阻塞。作為此種共沸添加劑，只要不阻礙在熱分解工序中之雙環戊二烯的熱分解及在氫化工序中之環戊二烯之氣相接觸氫化者，即不特別受限。
『實施例』
以下依據實施例具體說明本發明，但本發明並非受限於此等實施例者。此外，在以下說明中，表示量的「%」及「份」，除非特別註記，否則係質量基準。
而且，在實施例及比較例中，環戊二烯轉化率、環戊烯選擇率及環戊烯產率係透過以下方法算出。
〈環戊二烯轉化率〉
在實施例及比較例的氫化工序中之環戊二烯轉化率係由以下式（1）算出。 環戊二烯轉化率（%）＝100−［（F1／F2）×100］・・・（1）
此外，式（1）中，F1係在反應管出口中之環戊二烯的流量（g／小時），F2係導入至反應管之環戊二烯的流量（g／小時）。
〈環戊烯選擇率〉
在實施例及比較例的氫化工序中之環戊烯選擇率係由以下式（2）算出。 環戊烯選擇率（%）＝［（F3−F4）／F5］×100・・・（2）
此外，式（2）中，F3係在反應管出口中之環戊烯的流量（g／小時），F4係導入至反應管之環戊烯的流量（g／小時）（在環戊烯的非存在下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的情況下，F4＝0），F5係轉化之環戊二烯的流量（g／小時）。此環戊烯選擇率愈高，表示在氫化工序獲得之環戊烯的純度愈高。
〈環戊烯產率〉
在實施例及比較例的氫化工序中之環戊烯產率係使用上述之環戊二烯轉化率及環戊烯選擇率由以下式（3）算出。 環戊烯產率（%）＝（環戊二烯轉化率（%）×環戊烯選擇率（%））／100・・・（3） 此環戊烯產率愈高，表示在氫化工序中之環戊烯的產率愈高。
（實施例1）
〈熱分解工序〉
將雙環戊二烯（日本瑞翁股份有限公司製，產品名「DCPD-1」，含有硫成分3質量ppm）與環戊烯（日本瑞翁股份有限公司製）以2：1的質量比混合者汽化後，導入至加溫至350℃的不鏽鋼製熱分解管（長度：1.0 m、內徑23.2 mm），在計示壓0.1 MPa的條件下熱分解雙環戊二烯以獲得環戊二烯。此外，此時之雙環戊二烯轉成環戊二烯的變換率為98%。並且，未觀察到由環戊烯的熱分解所致之變質。
〈氫化工序〉
於加溫至186℃之具備加熱介質用夾套的不鏽鋼製反應管（內徑：23 mm、長度1.5 m）填充作為氫化觸媒之承載鈀而成之活性碳（鈀承載活性碳，日揮觸媒化成股份有限公司製，鈀／活性碳＝0.5%，平均粒徑2.5 mm，BET比表面積970 m 2／g，金屬比表面積27 m 2／g）600 mL。將在上述熱分解工序獲得之環戊二烯與環戊烯的混合氣體與氫一併直接導入至此反應管（環戊二烯：環戊烯：氫（莫耳比）＝1.0：0.47：2.0；空間速度552／小時），在計示壓（反應管出口的計示壓）為0.0 MPa的條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化。將反應管出口氣體利用熱交換型的冷凝器冷凝，利用氣相層析儀分析所獲得之冷凝液。然後，依據上述式（1）～（3）算出表示反應成績的數值（環戊二烯轉化率、環戊烯選擇率及環戊烯產率）。結果揭示於表2。此外，氫化反應的生成物中，在環戊烯以外還含有環戊烷。
（比較例1）
〈熱分解工序〉
除了使用甲苯代替環戊烯以外，比照實施例1實施。
〈氫化工序〉
於加溫至130℃之具備加熱介質用夾套的不鏽鋼製反應管（內徑：23 mm、長度1.5 m）填充作為氫化觸媒之承載鈀而成之氧化鋁（鈀承載氧化鋁，日揮觸媒化成股份有限公司製，產品名「N1162AZ」，鈀／氧化鋁＝0.5%，3 mm（⌀）×3 mm（h）顆粒，BET比表面積127 m 2／g，金屬比表面積288 m 2／g）600 mL。將在上述熱分解工序獲得之環戊二烯與甲苯的混合氣體與氫一併直接導入至此反應管（環戊二烯：甲苯：氫（莫耳比）＝1.0：0.36：1.1；空間速度688／小時）在計示壓（反應管出口的計示壓）為0.0 MPa的條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化。將反應管出口氣體利用熱交換型的冷凝器冷凝，利用氣相層析儀分析所獲得之冷凝液。然後，比照實施例1算出表示反應成績的數值。結果揭示於表3。此外，於氫化反應的生成物中，在環戊烯以外還含有環戊烷。
以下所示之表1～表3中， 「Pd承載活性碳」表示承載鈀而成之活性碳，「Pd承載氧化鋁」表示承載鈀而成之氧化鋁，「CPD」表示環戊二烯，「CPE」表示環戊烯。
［表1］
實施例1 比較例1
氫化工序 氫化觸媒 Pd承載活性碳 Pd承載氧化鋁
計示壓[MPa] 0 0
溫度[℃] 186 130
CPE/CPD比(莫耳比) 0.47 —
甲苯/CPD比(莫耳比) — 0.36
氫/CPD比(莫耳比) 2.0 1.1
［表2］
實施例1
氫化工序 反應經過時間[小時] CPD轉化率[%] CPE選擇率[%] CPE產率[%]
15 98.7 96.1 94.9
100 99.6 94.0 93.6
350 99.9 95.0 94.9
475 99.5 95.2 94.7
570 99.9 94.4 94.3
610 99.5 95.5 95.0
［表3］
比較例1
氫化工序 反應經過時間[小時] CPD轉化率[%] CPE選擇率[%] CPE產率[%]
15 99.0 80.0 79.2
50 99.2 82.0 81.3
100 99.3 81.3 80.7
110 90.2 86.9 78.4
120 84.1 91.8 77.2
由表1及2可知，在於活性碳承載有貴金屬的氫化觸媒與環戊烯的存在下且在指定範圍內的壓力條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的實施例1中，可以高產率製造高純度的環戊烯。並且，在實施例1中，可自運轉開始隨即持續長期間穩定製造環戊烯，可知實施例1之環戊烯的製造方法的生產穩定性優異。
另一方面，由表1及3可知，在使用於氧化鋁承載有貴金屬的氫化觸媒在環戊烯的非存在下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的比較例1中，所獲得之環戊烯的純度及產率降低。再者，在比較例1中，環戊二烯轉化率及環戊烯選擇率會歷時變化，可知比較例1之環戊烯的製造方法的生產穩定性差。
根據本發明，可提供生產穩定性優異且能夠以高產率製造高純度的環戊烯之環戊烯的製造方法。
無
無。
無。

Claims (5)

  1. 一種環戊烯的製造方法，其具備在氫化觸媒與環戊烯的存在下且在計示壓為0 MPa以上且0.3 MPa以下的條件下進行環戊二烯之氣相接觸氫化的氫化工序，其中前述氫化觸媒係於活性碳承載貴金屬而成。
  2. 如請求項1所述之環戊烯的製造方法，其中前述貴金屬係鈀。
  3. 如請求項1或2所述之環戊烯的製造方法，其更具備在前述氫化工序之前熱分解雙環戊二烯以獲得前述環戊二烯的熱分解工序。
  4. 如請求項3所述之環戊烯的製造方法，其中前述雙環戊二烯包含硫成分。
  5. 如請求項3所述之環戊烯的製造方法，其中前述熱分解工序在環戊烯的存在下進行。
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