TW202248238A - 含有氫鍵結位點之耐油性化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種化合物或耐油劑，其係可對紙賦予優異的耐油性及依需要之耐水性。化合物或耐油劑係至少滿足下列一個：在X線繞射法(XRD)測定中，(i)(ii)在25℃或80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；(iii)在25℃之測定溫度下，在15至25°之2θ的尖峰之半值寬為2.0°以上；(iv)在25℃至70℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰頂部之值為無變化；(v)在25℃至80℃之測定溫度下，5°以下之2θ的尖峰強度係被維持；及，在示差掃描熱量法(DSC)測定中；(vi)0℃至120℃之融解尖峰的半值寬為4.5℃以上。
Description
本揭示係有關一種含有氫鍵結位點的耐油性化合物、及包含含有氫鍵結位點的耐油性化合物而成之耐油劑。
由紙製成的食品包裝材及食品容器係被要求防止食品之水分及油分的滲出。因此，會於紙藉由內添加或外添加而應用耐油劑。
在不含有氟之紙用耐油劑中，有時使用可賦予耐油性之具有烴基的化合物(聚合物)作為有效成分。顯現以烴基所產生的耐油性係利用長鏈烷基位點之結晶性者，故認為其耐熱性主要係依存於化合物之長鏈烷基位點的結晶之融解溫度，要以其長鏈烷基位點之結晶進行融解的溫度以上維持耐油性仍有困難。
專利文獻1(WO2020/054856公報)揭示一種紙用耐油劑，其係包含具有下列重複單元之非氟共聚物而成者：(a)由具有碳數7至40之長鏈烴基的丙烯酸單體所形成的重複單元、及(b)由具有親水性基之丙烯酸單體所形成的重複單元。
專利文獻2(WO2019/026593公報)係揭示一種撥水劑組成物，其係包含：(a)相對於聚合物，具有2至100重量%之衍生自特定化學式之含醯胺基單體的重複單元之聚合物、及(b)液狀介質。
專利文獻3(日本特開2019-026746號公報)係揭示一種撥水劑組成物，其係包含：(1)相對於聚合物，具有30至100重量%之衍生自式：CH2=C(-R2)-C(=O)-Y1-Z(-Y2-R1)n〔式中，R1係碳數7至40之烴基，R2係氫原子或甲基，Y1係-O-或-NH-，Y2係-O-C(=O)-NH-或-NH-C(=O)-NH-，Z係2價或3價之碳數1至5之烴基，n係1或2。〕所示之含氮單體的重複單元之聚合物、及(2)液狀介質。
專利文獻4(日本特開2018-506657號公報)係揭示一種纖維基材有撥水性之處理方法，該纖維基材係包含衍生自至少1種之(甲基)丙烯酸酯單體之聚合的1種以上之聚合物化合物，而該(甲基)丙烯酸酯單體係包含：衍生自至少1種之異氰酸酯之基、及具有至少16個之碳原子的至少1種之烴基。
專利文獻5(日本特開2011-074117號公報)係揭示一種印墨組成物，其特徵係含有：(A)包含-O-或-NH-、及烷基之丙烯酸化合物、(B)具有脂肪族環狀構造之(甲基)丙烯酸酯化合物、及(C)自由基聚合起始劑。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO2020/054856公報
[專利文獻2]WO2019/026593公報
[專利文獻3]日本特開2019-026746號公報
[專利文獻4]日本特開2018-506657號公報
[專利文獻5]日本特開2011-074117號公報
本揭示之目的在於提供一種化合物或耐油劑，其係可對紙賦予優異的耐油性及依需要之耐水性，且其耐油性不僅依存於長鏈烷基之結晶性。
本揭示係提供一種非氟化合物，其係至少滿足下列一個：
在X線繞射法(XRD)測定中，
(i)在25℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；
(ii)在80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；
(iii)在25℃之測定溫度下，在15至25°之2θ的尖峰之半值寬為2.0°以上；
(iv)在25℃至70℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰頂部之值為無變化；
(v)在25℃至80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度係被維持；及，
在示差掃描熱量法(DSC)測定中，
(vi)0℃至120℃之融解尖峰的半值寬為4.5℃以上；且，
為在測定溫度25℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上及/或在25℃下不溶解於玉米油中。
本揭示係提供一種非氟耐油性化合物(耐油性化合物)，係至少滿足下列一個：
(i)在70℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上；
(ii)不溶於120℃之玉米油；
當附著於紙時，
(iii)在70℃之耐油薄紙試驗3分鐘以上；
(iv)高溫耐油薄紙試驗為80℃以上；及，
(v)在使用65℃之油的紙皿試驗滲油未達50%；且，
融點為30℃以上及/或玻璃轉移溫度為0℃以上及/或結晶化溫度為30℃以上。
本揭示係提供一種上述之化合物，係具有直鏈之烴基與氫鍵結位點。
再者，本揭示係提供一種包含上述之化合物的耐油劑。
耐油性化合物係在耐油劑及耐油劑組成物中，為賦予耐油性之活性成分。
本揭示之較佳的態樣係如下述。
態樣1：
一種非氟化合物，係至少滿足下列一個：
在X線繞射法(XRD)測定中，
(i)在25℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；
(ii)在80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；
(iii)在25℃之測定溫度下，在15至25°之2θ的尖峰之半值寬為在2.0°以上；
(iv)在25℃至70℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰頂部之值為無變化；
(v)在25℃至80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度係被維持；及，
在示差掃描熱量法(DSC)測定中；
(vi)0℃至120℃之融解尖峰的半值寬為4.5℃以上；且，
在測定溫度25℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上及/或在25℃下不溶解於玉米油中。
態樣2：
一種非氟化合物，係至少滿足下列一個：
(i)在70℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上；
(ii)不溶於120℃之玉米油；
當附著於紙時，
(iii)在70℃之耐油薄紙試驗為3分鐘以上；
(iv)高溫耐油薄紙試驗為80℃以上；及，
(v)在使用65℃之油的紙皿試驗滲油未達50%；且，
融點為30℃以上及/或玻璃轉移溫度為0℃以上及/或結晶化溫度為30℃以上。
態樣3：如態樣1或2所述之非氟化合物，其中，非氟化合物為具有直鏈之烴基或者分枝狀或環狀之烴基與氫鍵結位點。
態樣4：如態樣3所述之非氟化合物，其中，非氟化合物為丙烯酸化合物。
態樣5：一種耐油劑，係包含態樣1至4中任一項所述之非氟化合物。
態樣6：
如態樣5所述之耐油劑，其中，非氟化合物為非氟聚合物，
非氟聚合物為具有由以下列式所示之含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體所形成的重複單元；
(1)式：
CH2=C(-R12)-C(=O)-Y-X11(Z-X12-R11)k
〔式中，R11係碳數3至22之直鏈狀、分枝狀或環狀之烴基，
R12係氫原子、一價之有機基或氟原子除外的鹵素原子，
Y係-O-或-NR’-(R’為H或碳數1至4之烴基)，
Z係以-NH-、-(C=O)-、-O-、-SO2-之至少1個以上所構成的基，
X11係直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-C6H4-、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2至4價之基，
X12係直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2價之基，
k係1至3〕；或者，
CH2=C(-R12)-C(=O)-O-(CH2)m-Z-R11
〔其中，R11、R12及Z係與上述為相同意義，m為1至20之數。〕
態樣7：
如態樣6所述之耐油劑，其中，非氟聚合物為具有以下列式所示之反應性/親水性單體所形成的重複單元：
以下式所示之反應性/親水性單體：
CH2=C(-R22)-C(=O)-Y21-(R23)o(R21)m
或
CH2=C(-R32)-Y31-(H)5-n(R31)n
〔式中，R21及R31係分別獨立地為反應性基或親水性基，
R22及R32係氫原子、一價之有機基、或氟原子除外的鹵素原子，
Y21係直接鍵結、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，
R23係直接鍵結、或具有2至4價之碳數1至10之烴基(可含有具有取代基之烴位點)之基，
Y31係苯環，
H係氫原子，
H及R31係分別直接鍵結於Y31，
m及n係1至3，
o係0或1；〕；
及/或，
以下式所示之反應性/親水性單體：
CH2=CR42-C(=O)-O-(RO)n-X41
〔式中，X41係氫原子或碳數1至22之不飽和或飽和之烴基，
R42係氫原子或甲基，
R係碳數2至6之伸烷基，
n係1至90之整數。〕。
態樣8：
如態樣6或7所述之耐油劑，其中，非氟聚合物具有由以下列式所示之交聯性單體所形成的重複單元：
式：
或
〔式中，R51及R61係分別獨立地為直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-C6H4-、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2至4價之基，
R52及R62係分別獨立地為氫原子、一價之有機基、或氟原子除外的鹵素原子，
Y51係-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，
p係2至4，
q係1至5。〕
態樣9：如態樣5至8中任一項所述之耐油劑，係包含交聯劑而成。
態樣10：一種耐油劑組成物，係包含態樣5至9中任一項所述之耐油劑、及水或屬於水與有機溶劑之混合物的液狀介質。
態樣11：如態樣10所述之耐油劑組成物，係更包含乳化劑(分散劑)。
態樣12：如態樣10或11所述之耐油劑組成物，係紙用耐油劑組成物。
態樣13：一種耐油紙之處理方法，係將態樣1至12中任一項所述的非氟化合物、耐油劑或耐油劑組成物應用於紙。
態樣14：一種耐油紙，係附著有態樣1至12中任一項所述之非氟化合物。
依據本揭示，可獲得一種化合物或耐油劑，其係可對紙賦予優異的耐油性及依需要之耐水性，且，其耐油性不僅依存於長鏈烷基之結晶性。
圖1係在合成例1所得到的聚合物之各種測定溫度的X線繞射圖。
圖2係在合成例1所得到的聚合物之(a)測定溫度25℃及(b)測定溫度80℃之放大的X線繞射圖。
圖3係在合成例18所得到的聚合物之各種測定溫度的X線繞射圖。
圖4係表示在合成例1所得到的聚合物之示差掃描熱量法(DSC)測定之圖表。
耐油劑或耐油劑組成物係包含(A)非氟耐油性化合物(耐油性化合物)而成。在耐油劑或耐油劑組成物中，耐油性化合物係顯現耐油性之有效成分。
耐油劑或耐油劑組成物較佳係亦含有(B)水及/或有機溶劑，較佳係水或屬於水與有機溶劑之混合物(水性介質)的液狀介質。
本揭示係提供一種以耐油劑(紙用耐油劑)或耐油劑組成物(紙用耐油劑組成物)所處理的耐油紙。紙之處理係外添加或內添加。耐油紙係藉由紙用耐油劑之外添加處理方法，具有包含耐油性化合物之耐油層。或者，耐油紙係藉由紙用耐油劑之內添加處理方法，在紙之內部包含耐油性化合物。
(A)非氟耐油性化合物(耐油性化合物)
較佳係在耐油性化合物之X線繞射法(XRD)測定中，至少滿足下列一個：
(i)在25℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；
(ii)在80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；
(iii)在25℃之測定溫度下，在15至25°之2θ的尖峰之半值寬為在2.0°以上；
(iv)在25℃至70℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰頂部之值為無變化；
(v)在25℃至80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度係被維持。
XRD測定一般係在25℃之室溫附近所進行，但可使用XRD-DSC測定等溫度可變之XRD裝置進行在預定之溫度下的XRD測定。
在XRD測定中，較佳係在2θ為5°以下(例如，1.5°至4.9°或1.9°至4.5°)具有尖峰，且其強度為最大。2θ之上限係可為4.8°、4.6°、4.4°、4.2°或4.0°，2θ之下限係可為0.4°、0.6°、0.8°、1.0°或1.2°。
或者，一般在XRD測定中，2θ為5°以下之尖峰係源自於層狀構造等之相分離構造，該構造在顯現耐油性上係為重要。2θ為15至25°(例如，尖峰頂部為16°至24°，較佳係18°至24°或19°至23°)之尖峰係源自於長鏈烷基之堆疊(結晶性)。長鏈烷基之堆疊係有助於提升撥液性，故，可具有該尖峰，但僅在該尖峰就在高溫之耐熱性之點而言，為不優異，故較佳係在2θ為5°以下及15至25°之兩者具有尖峰。在DSC測定中，融點為100℃以上時，可不具有2θ為5°以下之尖峰。
就在高溫之顯現耐油性之觀點而言，2θ為5°以下或15至25°之尖峰在XRD中，以最大強度之尖峰為較佳。
在XRD測定之測定溫度25℃及/或80℃中，5°以下(例如，1.5°至4.9°)之2θ的尖峰強度為以15至25°之尖峰強度的0.7倍以上為較佳，以0.8倍以上或1.0倍以上，例如，5倍以上或10倍以上為更佳(上限係可為1000倍、500倍。)。以在15至25°之2θ的尖峰之半值寬為2.0°以上、2.5°以上、3.0°以上或3.5°以上為較佳。意指在15至25°之2θ的尖峰之半值寬愈大，長鏈烷基之結晶性愈低，或無結晶性。所謂半值寬係意指在XRD測定或DSC測定中，離測定
結果所得到的圖表之山的尖峰之尖峰頂部為一半高度之處的山之寬度。或，離谷之尖峰的尖峰頂部為一半高度(深度)之處的谷之寬度。變更XRD測定之測定溫度而進行測定時，較佳係在5°以下之2θ的尖峰頂部之值在測定溫度25℃至60℃之間為無變化，更佳係在25℃至70℃為無變化、25℃至80℃為無變化、25℃至90℃為無變化或25℃至100℃為無變化，又再更佳係在25℃至130℃中為無變化。所謂尖峰頂部之值為無變化係意指尖峰頂部之2θ的值之差為未達0.2°。在高溫之顯現耐油性的觀點，較佳係尖峰頂部之值在高溫中亦無變化。變更XRD測定之測定溫度而進行測定時，較佳係在25℃至60℃之間在5°以下之2θ的尖峰之強度係被維持，再者，在25℃至70℃、25℃至80℃、25℃至90℃或25℃至100℃下，又再更佳係在25℃至130℃之間在5°以下之2θ的尖峰之強度係被維持。所謂尖峰之強度係被維持係意指若使在25℃之尖峰的強度設為100%，在預定之測定溫度下的尖峰之強度為50%以上。尖峰之強度係以大者為較佳，以70%以上或90%以上為較佳。就在高溫之顯現耐油性的觀點而言，較佳係尖峰之強度在高溫中亦不降低。所謂2θ為5°以下之尖峰、及2θ為15至25°之尖峰係意指其尖峰頂部之值在於其2θ之範圍內(5°以下，或15至25°)。
在耐油性化合物之示差掃描熱量法(DSC)中，較佳係
(vi)0℃至120℃之融點的融解尖峰之半值寬為4.5℃以上。較佳係0℃至120℃之融點的融解尖峰之半值寬為4.5℃以上、5.0℃以上、5.5℃以上或6.0℃以上。所謂0℃至120℃之融點的融解尖峰之半值寬係意指在0℃至120℃中，具有複數融點時，熱量最大的融解尖峰之融點的半值寬。意指融解尖峰之半值寬愈大，結晶性愈低，或，無結晶性。又，融點係以高者為較佳，以30℃以上、40℃以
上、50℃以上、70℃以上、80℃以上、90℃以上為更較佳。再者，即使超過120℃，亦維持固體狀態，在0至180℃中，以不具有融點亦為較佳。
耐油性化合物較佳係至少滿足以下之1個：
(i)在70℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上；
(ii)不溶於120℃之玉米油；
當附著於紙時，
(iii)在70℃之耐油薄紙試驗為3分鐘以上；
(iv)高溫耐油薄紙試驗為80℃以上；及，
(v)在使用65℃之油的紙皿試驗滲油未達50%。
耐油性化合物係在測定溫度為70℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上，較佳係具有35°以上、38°以上、39°以上或40°以上。耐油性化合物係在測定溫度為25℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上，較佳係具有35°以上、38°以上、39°以上或40°以上。該接觸角係在紙上、矽基板上、PET基板上、玻璃基板上、布上會顯現。耐油性化合物係從25℃提高溫度而測定十六烷之接觸角時，在預定之測定溫度中，十六烷之接觸角為15°以上，較佳係20°以上、30°以上、35°以上、40°以上。耐油性化合物較佳係意指在更高的溫度下愈顯示高的接觸角，愈具有在高溫之耐油性。
使耐油性化合物之固體成分濃度1.0%之溶液(溶劑係氯仿或甲醇等之耐油性化合物的良溶劑)旋轉塗步於矽晶圓基板上，可測定靜態接觸角。靜態接觸角係在塗膜上滴下2μL之十六烷，可使用全自動接觸角計(協和界面科學製DropMaster701)測定滴落附著1秒後之接觸角。在預定之溫度下的靜態接觸角測定(溫度可變接觸角測定)係在滴落附著2μL之十六烷後，使矽晶圓基板之溫度形
成為預定之溫度後，可使用全自動接觸角計(協和界面科學製DropMaster701)而測定1分鐘後的接觸角。
耐油性化合物較佳係在25℃中不溶解於玉米油。所謂不溶解於玉米油，亦即，「不溶」係意指在25℃下耐油性化合物0.01g不完全溶解於玉米油1.00g(亦即，一部分或全部為不溶解)。又，與120℃之玉米油混合時亦可以化合物是溶解或不溶解評估高溫耐油性性。所謂在120℃之玉米油為「不溶」係意指在120℃中耐油性化合物0.01g全部不溶解於玉米油1.00g(亦即，一部分或全部為不溶解)。若不溶於120℃之玉米油，成為具有對於120℃之玉米油的耐油性。
耐油性化合物在附著於紙上時，在70℃下之耐油薄紙試驗中，較佳為具有1分鐘以上，較佳係2分鐘以上、3分鐘以上、5以上或7分鐘以上之耐油性。
在70℃之耐油薄紙試驗，係使70℃之玉米油放置於處理紙之表面，並保持在70℃之烘箱時，測定玉米油滲入為止之時間。70℃之耐油薄紙試驗的時間(分鐘數)係值愈高，在70℃之耐油性愈高。
耐油性化合物係附著於紙時，在高溫耐油薄紙試驗中，為80℃以上，較佳係90℃以上、95℃以上、100℃以上或105℃以上。
高溫耐油薄紙試驗係使預定之溫度的玉米油放置在處理紙之表面，在預定之溫度的烘箱保持1分鐘時，以目視判斷玉米油之滲入。以玉米油不滲入之最高溫度作為其評估結果。高溫耐油薄紙試驗之溫度係值愈高，高溫耐油性愈高。
耐油性化合物係在使用65℃之油的紙皿試驗中，油之滲入以未達50%為較佳。
紙皿試驗係成形為容器狀，在包含耐油性化合物的紙漿模具製品注入65℃之評估液(玉米油)100ml，靜置5分鐘之後廢棄評估液，依據下述之基準以目視評估對紙漿模具製品(容器)的評估液之滲入情形。
○：紙漿模具容器底之外側的油滲入為未達容器底面積之50%
×：紙漿模具容器底之外側的油滲入為容器底面積之50%以上
耐油性化合物係較佳係使用在70℃，更佳係使用在75℃、80℃之油的紙皿試驗中油之滲入以未達50%為較佳。又，注入評估液(玉米油)100ml，並靜置5分鐘之後，或10分鐘，較佳係靜置20分鐘、30分鐘、40分鐘、45分鐘之後，廢棄評估液，而評估液對紙漿模具製品(容器)之滲入情形中，紙漿模具容器底之外側的油滲入以未達容器底面積之50%為較佳，以未達40%，未達30%，較佳係未達20%，以未達10%，以未達5%為更佳。
耐油性化合物較佳係融點為30℃以上及/或玻璃轉移溫度為0℃以上及/或結晶化溫度為30℃以上。耐油性化合物之融點及結晶化溫度係以高者為較佳，以30℃以上、40℃以上、50℃以上、70℃以上、80℃以上、90℃以上為更佳。再者，以150℃以上亦為較佳。耐油性化合物具有玻璃轉移溫度時，以0℃以上為較佳，以10℃以上、15℃以上、20℃以上、30℃以上為較佳。耐油性化合物具有融點與玻璃轉移溫度之兩者，且融點為30℃以上時，玻璃轉移溫度可為0℃以下。融點、玻璃轉移溫度、及結晶化溫度之值係可藉由示差掃描熱量法(DSC)之測定而獲得。玻璃轉移溫度係可以DSC測定所得到的DSC曲線之二次轉移前後的各別之基線的延長線、與在DSC曲線之轉折點的切線的交點之中間點顯示的溫度而求出。
耐油性化合物較佳係具有直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基與氫鍵結位點之非氟化合物。直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基係以碳數3至22為較佳，以3至20為較佳，以3至18、3至16、3至14、4至22、4至20、4至18、4至16、4至14、6至22、6至20、6至18、6至16、6至14、或8至18、8至16、8至14為更佳。氫鍵結位點係可形成氫鍵結之官能基，可以-Z-表示。Z係以-NH-、-(C=O)-、-O-、-SO2-之至少1個以上所構成的基。氫鍵結位點之具體的例係-NH-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-、-O-(C=O)-NH-、-SO2-NH-、-NH-SO2-，以-NH-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-NH-為較佳。以-NH-(C=O)-NH-所示之脲鍵結因其氫鍵結強度為最強，故為更佳。烴基若其鏈變長，烴基彼此間之結晶性會顯現。氫鍵結位點係其氫鍵結性愈強，愈促進結晶化。組合烴基與氫鍵結位點時，化合物之融點變成最高(或變低)烴基之長度係依據組合之氫鍵結位點的種類而相異。若烴基彼此之結晶性高，則顯現高撥水性，但其結晶之融點亦可能成為耐油性之耐熱性的極限，故必須從其均衡，適當地選定烴基之長度與氫鍵結位點。
耐油性化合物係可為具有數處(例如，2至8、2至5或2至3)之直鏈(或分枝狀或環狀)的烴基與氫鍵結位點之化合物。耐油性化合物係直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基與氫鍵結位點成為顯現耐油性之位點，故化合物之其他的部分之構造可為任一的構造。耐油性化合物係具有由包含直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基與氫鍵結位點的單體所形成之重複單元，或者，可為由該重複單元所構成的聚合物。耐油性化合物係具有由包含直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基與氫鍵結位點的丙烯酸單體所形成之重複單元，或者，由該重複單元所構成的聚合物。
耐油性化合物係就合成之簡便性的點而言，以具有直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基與氫鍵結位點的丙烯酸化合物為較佳。所謂丙烯酸化合物意指具有丙烯醯基(H2C=CR1-C(=O)-，R1係氫原子、甲基或氯原子等之鹵素原子)之化合物。
在一個態樣中，耐油性化合物為耐油性聚合物。耐油性化合物係可為低分子量(重量平均分子量，例如100至1000)之化合物，但亦可為具有高分子量(重量平均分子量，例如500至1000萬)之聚合物。聚合物係可為由2至10個(例如2至5)之單體所形成的聚合物(寡聚物)或由5個或10個以上之單體所形成的聚合物(聚合物)。在本說明書中，所謂「聚合物」之用語係不僅包含聚合物，亦包含寡聚物。
在一些態樣中，耐油性化合物係具有由
(1)具有直鏈狀(或分枝狀或環狀)之烴基與氫鍵結位點的丙烯酸單體
所形成之重複單元的耐油性聚合物。
「耐油性聚合物」係在本說明書中，亦僅稱為「聚合物」。
耐油性聚合物係可更具有由
(2)具有反應性及/或親水性基之丙烯酸單體
所形成之有重複單元。
再者，耐油性聚合物係除了單體(1)及(2)以外，尚可具有由
(3)具有交聯性基之單體
所形成之重複單元。
耐油性聚合物係除了單體(1)、(2)及(3)以外，尚可具有由
(4)其他之單體
所形成之重複單元。
耐油性聚合物係以非氟耐油性聚合物為較佳。
(1)具有烴基及氫鍵結位點之丙烯酸單體
含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體(或者「含烴基的單體」)係具有碳數3至22之直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基及氫鍵結位點。
直鏈(或分枝狀或環狀)之烴基係脂肪族烴基，尤其為飽和之脂肪族烴基，特別以烷基為較佳。烴基之碳數為3至22。對於(直鏈狀、分枝狀或環狀之)烴基的碳數，下限係可為3、4、5、6、7、8、9、10或11，上限係可為22、21、20、19、18、17、16、15、14、13、12。在直鏈狀之烴基中，以碳數3至22為佳，以3至20為較佳，以3至18、3至16、3至14、4至22、4至20、4至18、4至16、4至14為更佳，以6至22、6至20、6至18、6至16、6至14、或8至18、8至16、8至14為再更佳。在分枝狀之烴基中，以碳數3至22為佳，以3至20為較佳，以3至18、3至16、3至14、4至22、4至20、4至18、4至16、4至14為更佳，以6至22、6至20、6至18、6至16、6至14、或8至18、8至16、8至14為再更佳。在環狀之烴基中，以碳數3至22為佳，以3至20為較佳，以3至18、3至16、3至14、4至22、4至20、4至18、4至16、4至14為更佳，以6至22、6至20、6至18、6至16、6至14、或8至18、8至16、8至14為再更佳。直鏈之烴基因耐油性優異，故為最佳。
含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體係以非氟單體為較佳。
含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體(1)較佳係以下式所示之單體：
CH2=C(-R12)-C(=O)-Y-X11(-Z-X12-R11)k
〔式中，R11係碳數3至22之直鏈狀、分枝狀或環狀之烴基，
R12係氫原子、一價之有機基或氟原子除外的鹵素原子，
Y係-O-或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，
Z係以-NH-、-(C=O)-、-O-、-SO2-之至少1個以上所構成的基，
X11係直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-C6H4-、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2至4價之基，
X12係直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2價之基，
K為1至3。〕。
R11係碳數3至22之直鏈狀、分枝狀或環狀之烴基。R11係脂肪族烴基，尤其為飽和之脂肪族烴基，特別以烷基為較佳。在直鏈狀之烴基中，以碳數3至22為佳，以3至20為較佳，以3至18、3至16、3至14、4至22、4至20、4至18、4至16、4至14為更佳，以6至22、6至20、6至18、6至16、6至14、或8至18、8至16、8至14為再更佳。在分枝狀之烴基中，以碳數3至22為佳，以3至20為較佳，以3至18、3至16、3至14、4至22、4至20、4至18、4至16、4至14為更佳，以6至22、6至20、6至18、6至16、6至14、或8至18、8至16、8至14為再更佳。在環狀之烴基中，以碳數3至22為佳，以3至20為較佳，以3至18、3至16、3至14、4至22、4至20、4至18、4至16、4至14更較佳，以6至22、6至20、6至18、6至16、6至14、或8至18、8至16、8至14為再更佳。從顯現耐油性之觀點而言，以直鏈狀之烴基為較佳。
R12係可為氫原子、甲基、氟原子除外之鹵素原子、取代或非取代之苯甲基基、取代或非取代之苯基。以氫原子、或甲基為較佳，從顯現耐油性之觀點而言，以氫原子為較佳。
Z係以-NH-、-(C=O)-、-O-、-SO2-之至少1個以上所構成的基。Z之具體的例係-NH-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-、-O-(C=O)-NH-、-SO2-NH-、-NH-SO2-，以-NH-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-NH-為較佳，以-NH-(C=O)-NH-所示之脲鍵結為更佳。
Y係以-O-或-NH-為較佳。
X11係直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可包含具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-C6H4-、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2至4價之基，可具有直鏈構造，亦可具有分枝構造。X11之碳數係2至8、2至4，特別以2為較佳。X11之具體例係直接鍵結、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、具有分枝構造之-CH2CH=、具有分枝構造之-CH2(CH-)CH2-、具有分枝構造之-CH2CH2CH=、具有分枝構造之-CH2CH2CH2CH2CH=、具有分枝構造之-CH2CH2(CH-)CH2-、具有分枝構造之-CH2CH2CH2CH=。
X11係以非直接鍵結為較佳。
X12之較佳例係直接鍵結、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)，以直接鍵結為較佳。
含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體係以
CH2=C(-R12)-C(=O)-O-(CH2)m-Z-R11
〔其中，R11、R12及Z係與上述為相同意義，m係1至20之數。〕
為較佳。
含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體之較佳的具體例係如下述。
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C3H7
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C6H13
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C8H17
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C10H21
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C12H25
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C14H29
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C16H33
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C18H37
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-C22H45
CH2=CH-C(=O)-O-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-O-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-CnH2n+1
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-C11H23
CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-O-C(=O)-NH-C12H25
CH2=CH-C(=O)-O-(CH2)m-NH-C(=O)-CnH2n+1
CH2=CH-C(=O)-O-(CH2)m-O-C(=O)-NH-CnH2n+1
CH2=CH-C(=O)-O-(CH2)m-NH-C(=O)-O-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-O-(CH2)m-NH-C(=O)-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-O-(CH2)m-O-C(=O)-NH-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-O-(CH2)m-NH-C(=O)-O-CnH2n+1
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-CnH2n+1
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-CnH2n+1
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-CnH2n+1
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-CnH2n+1
CH2=CCH3-C(=O)-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-CnH2n+1
〔其中，m係1至20之數，n係3至22之數。〕
含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體係可藉由使羥基烷基(甲基)丙烯酸酯或羥基烷基(甲基)丙烯醯胺與烷基異氰酸酯反應而製造。烷基異氰酸酯例如，有月桂基異氰酸酯、肉豆蔻基異氰酸酯、鯨蠟基異氰酸酯、硬脂基異氰酸酯、油基異氰酸酯、二十二烷基異氰酸酯、丙基異氰酸酯、己基異氰酸酯、辛基異氰酸酯、癸基異氰酸酯等。
含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體係在側鏈具有異氰酸酯基之(甲基)丙烯酸酯，例如亦可使2-甲基丙烯醯氧基乙基甲基丙烯酸酯與烷基胺或烷基醇反應來製造。烷基胺係例如，有月桂基胺、肉豆蔻基胺、鯨蠟基胺、硬脂基胺、油基胺、二十二烷基胺、丙基胺、己基胺、辛基胺、癸基胺等。烷基醇係例如，有月桂基醇、肉豆蔻基醇、鯨蠟基醇、硬脂基醇、油基醇、二十二烷基醇、丙基醇、己基醇、辛基醇、癸基醇等。
或者，含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體係亦可使氯化(甲基)丙烯酸與烷基醯胺乙基醇反應來製造。烷基醯胺乙基醇係例如，有月桂基醯胺乙基醇、肉豆蔻基醯胺乙基醇、鯨蠟基醯胺乙基醇、硬脂基醯胺乙基醇、油基醯胺
乙基醇、二十二烷基醯胺乙基醇、丙基醯胺乙基醇、己基醯胺乙基醇、辛基醯胺乙基醇、癸基醯胺乙基醇等。
(2)反應性/親水性單體
反應性/親水性單體係具有1個之乙烯性不飽和雙鍵、與至少1個之反應性基及/或親水性基。
反應性基之例係環氧基(例如，縮水甘油基)、氯甲基、溴甲基、碘甲基、封端異氰酸酯基。
親水性基之例係羥基、胺基、氧伸烷基(伸烷基之碳數2至6)、羧酸基、磺酸基、磷酸基，再者為羧酸、磺酸、磷酸之鹼金屬鹽基、鹼土類金屬鹽基、或甲基銨鹽基、乙醇銨鹽基、三乙醇銨鹽基、氯或溴、碘離子、乙酸離子為屬於對陰離子之三級或四級的胺基及其鹽(例如，乙酸鹽)。
在三級及四級胺基中，鍵結於氮原子之2個或3個的基係可為相同，亦可為相異，以碳數1至5之脂肪族基(尤其，烷基)、碳數6至20之芳香族基(芳基)或碳數7至25之芳香脂肪族基(尤其，烷基，例如，苯甲基(C6H5-CH2-))為較佳。在三級胺基及四級胺基中，鍵結於氮原子之1個基可為具有碳-碳雙鍵。
屬於鹽之胺基係與酸(有機酸或無機酸)之鹽。以有機酸，例如碳數1至20之羧酸(尤其，乙酸、丙酸、酪酸、硬脂酸等之單羧酸)為較佳。
反應性/親水性單體係以非氟單體為較佳。
反應性/親水性單體較佳係以式：
CH2=C(-R22)-C(=O)-Y21-(R23)o(R21)m
或
CH2=C(-R32)-Y31-(H)5-n(R31)n所示之單體(丙烯酸單體)
〔式中，R21及R31係分別獨立地為反應性基或親水性基，
R22及R32係氫原子、一價之有機基、或氟原子除外的鹵素原子，
Y21係直接鍵結、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，
R23係直接鍵結、或具有2至4價之碳數1至10之烴基(可包含具有取代基之烴位點)之基，
Y31係苯環，
H係氫原子，
H及R31係分別直接鍵結於Y31，
m及n係1至3，
o係0或1。〕。
R21及R31係一價之基。在R21及R31中，反應性基或親水性基之例係如上述。
R22及R32係可為氫原子、甲基、氟原子除外的鹵素原子、取代或非取代之苯甲基、取代或非取代之苯基。R22及R32之例係氫原子、甲基、氯原子、溴原子、碘原子、氰基。R22及R32係以氫原子、甲基、氯原子為較佳。從顯現耐油性之觀點而言，R22係以氫原子為更佳。
Y21係以-O-或-NH-為較佳。
R23係以2至4價之碳數1至10的烴基(可包含具有取代基之烴位點)為較佳。2至4價之碳數1的烴基之例係-CH2-、具有分枝構造之-CH=及具有分枝構造之-C≡。R23較佳係2價之伸烷基例如-(CH2)r-(r係1至5之數。)、或
者2價或3價或4價之烷基例如-(CH2)r-(CH-)s-(r係1至5之數，s係1、2或3。CH2基及CH-基之位置係可不為記載之順序。)。
Y31為苯環。具有Y31之單體係具有苯乙烯基。在具有Y31之單體中，1至3個之R31基及2至4個之氫原子為鍵結於苯環。
R21可為包含氧伸烷基(伸烷基之碳數2至6)之基。因此，反應性/親水性單體係可為以下式所示之含有氧伸烷基的單體：
CH2=CR42-C(=O)-O-(RO)n-X41
〔式中，X41係氫原子或碳數1至22之不飽和或飽和之烴基，
R42係氫原子或甲基，
R係碳數2至6之伸烷基，
n係1至90之整數。〕。
X41係以氫原子或甲基為較佳。
在含有氧伸烷基的單體中，n係例如，可為1至50，尤其為1至30，特別可為1至15或者2至15。
R係可為直鏈或分枝之伸烷基，例如，為式-(CH2CH2)x-、-(CH2-CH(CH3))x-、或-(CH(CH3)-CH2)x-〔式中，x係1至3，例如為1至2〕。
在-(RO)n-中，R係可為2種類以上，-(RO)n-係例如，可為-(R1O)n1-與-(R2O)n2-〔式中，R1與R2係相互為相異，且為碳數2至6之伸烷基，n1及n2為1以上之數，n1與n2之合計為2至90。〕之組合。
含有氧伸烷基的單體之例係如下述。
CH2=CR42COO-(CH2CH2O)n-H
CH2=CR42COO-(CH2CH2O)n-CH3
CH2=CR42COO-(CH2CH(CH3)O)n-H
CH2=CR42COO-((CH2CH2O)x1-(CH2CH(CH3)O)x2)n-H
CH2=CR42COO-(CH2CH(CH3)O)n-CH3
CH2=CR42COO-((CH2CH2O)x1-(CH2CH(CH3)O)x2)n-CH3
CH2=CR42COO-((CH2CH2O)x1-(CH(CH3)CH2O)x2)n-CH3
CH2=CR42COO-((CH2CH2O)x1-(CH(CH3)CH2O)x2)n-H
〔R42係氫原子或甲基，
n係1至90之整數，
x1及x2係分別為1以上且x1與x2之合計為2至3。〕
反應性/親水性單體之具體例係縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥基甲酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、2,3-二羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙醯乙醯氧基乙酯、4-羥基丁基丙烯酸酯縮水甘油基醚、丙烯酸、甲基丙烯酸、三甲基矽基(甲基)丙烯酸酯、2-(三甲基矽基氧)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(二甲基胺基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(第三-丁基胺基)乙基(甲基)丙烯酸酯、二甲基胺基乙基甲基丙烯酸酯四級化物、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯、
羥基甲基(甲基)丙烯醯胺、羥基乙基(甲基)丙烯醯胺、3-羥基丙基(甲基)丙烯醯胺、2-羥基丙基(甲基)丙烯醯胺、2,3-二羥基丙基(甲基)丙烯醯胺、3-氯-2-羥基丙基(甲基)丙烯醯胺、3-羥基丁基(甲基)丙烯醯胺、4-羥基丁基(甲基)丙烯醯胺、
2-羥基丁基(甲基)丙烯醯胺、2-乙醯乙醯氧基乙基(甲基)丙烯醯胺、第三丁基丙烯醯胺、二丙酮丙烯醯胺及
4-羥基甲基苯乙烯、4-羥基乙基苯乙烯、4-胺基甲基苯乙烯、4-胺基乙基苯乙烯、2-(4-乙烯基苯基)環氧乙烷、2-(4-乙烯基苯甲醯基)環氧乙烷、
CH2=CHCOO-CH2CH2-N(CH3)2及其鹽(例如，乙酸鹽)
CH2=CHCOO-CH2CH2-N(CH2CH3)2及其鹽(例如，乙酸鹽)
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N(CH3)2及其鹽(例如，乙酸鹽)
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N(CH2CH3)2及其鹽(例如，乙酸鹽)
CH2=CHCO-NH-CH2CH2CH2-N(CH3)2及其鹽(例如，乙酸鹽)
CH2=CHCOO-CH2CH2-N(CH3)(CH2C6H5)及其鹽(例如，乙酸鹽)
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N(CH2CH3)(CH2C6H5)及其鹽(例如，乙酸鹽)
CH2=CHCOO-CH2CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=CHCOO-CH2CH2-N+(CH3)2(CH2C6H5)Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=CHCOO-CH2CH(OH)CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH(OH)CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH(OH)CH2-N+(CH2CH3)2(CH2C6H5)Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3Br-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3I-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3O-SO3CH3
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)(CH2C6H5)2Br。
尤其，以丙烯酸羥基乙酯、丙烯酸羥基丙酯、丙烯酸羥基丁酯、羥基乙基丙烯醯胺、或二甲基胺基乙基甲基丙烯酸酯及其鹽(例如，乙酸鹽)為較佳。
(3)交聯性單體
交聯性單體係具有至少2個(尤其，2個、3個或4個)之乙烯性不飽和雙鍵的化合物。交聯性單體係以非氟單體為較佳。
交聯性單體較佳係以式：
或
〔式中，R51及R61係分別獨立地為直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-C6H4-、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2至4價之基，
R52及R62係分別獨立地為氫原子、一價之有機基、或氟原子除外的鹵素原子，
Y51係-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，
p係2至4，
q係1至5。〕
所示之單體。
R51及R61之例係直接鍵結、可被氧原子中斷及/或氫原子以取代基所取代的2至4價(例如，2至3價)之碳數1至20(或2至10之)烴基、乙二醇基、丙二醇基、甘油基、環己基、二環戊基、金剛烷基、異茨基、萘基、茨基、三環癸基、及苯基，或者包含此等之基的任一者之基。R51及R61係重複單元可為2至10之聚乙二醇基。
R52及R62係可分別獨立地為氫原子、甲基、氟原子除外之鹵素原子、取代或非取代之苯甲基、取代或非取代之苯基。R52及R62之例係氫原子、甲基、氯原子、溴原子、碘原子、氰基。R52及R62係以氫原子、甲基、或氯原子為較佳。R52及R62係從耐油性之觀點而言，以氫原子為更佳。
Y51係以-O-或-NH-為較佳。
交聯性單體之具體例係二乙烯基苯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、亞甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亞甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、
金剛烷基二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二環戊基二(甲基)丙烯酸酯、5-羥基-1,3-金剛烷基二(甲基)丙烯酸酯。
交聯性單體係以二(甲基)丙烯酸酯為較佳。
(4)其他之單體
可使用單體(1)至(3)以外之其他的單體。
其他之單體的例係例如，包含乙烯、乙酸乙烯酯、丙烯腈、氯乙烯、苯乙烯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲基(甲基)丙烯酸酯及乙烯基烷基醚。其他之單體係以非氟單體為較佳。其他之單體係不限定於此等之例。
在本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸酯」係意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，所謂「(甲基)丙烯醯胺」係意指丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺，所謂「丙烯酸化合物」係意指具有丙烯醯基之化合物，一般而言，係意指丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯醯胺化合物、或甲基丙烯醯胺化合物。
單體(1)至(4)分別可為1種單獨，或者可為2種以上之混合物。
單體(1)至(3)之量相對於聚合物，可為如下。
單體(1)：可為40莫耳%以上、50莫耳%以上、60莫耳%以上、70莫耳%以上或80莫耳%以上，(下限可為10莫耳、20莫耳%、30莫耳%、40莫耳%、50莫耳%、60莫耳%。上限可為99莫耳%、95莫耳%、90莫耳%、85莫耳%、80莫耳%、75莫耳%、70莫耳%或65莫耳%。)
單體(2)：0至50莫耳%、2至40莫耳%或2至30莫耳%(下限可為1莫耳、2莫耳%、3莫耳%、5莫耳%、8莫耳%、10莫耳%、12莫耳%或15莫耳%。上
限可為50莫耳%、45莫耳%、40莫耳%、35莫耳%、30莫耳%、25莫耳%、20莫耳%或15莫耳%。)
單體(3)：0至30莫耳%、0至20莫耳%或1至10莫耳%(下限可為1莫耳、2莫耳%、3莫耳%、5莫耳%、8莫耳%、10莫耳%、12莫耳%或15莫耳%。上限可為40莫耳%、35莫耳%、30莫耳%、25莫耳%、20莫耳%、15莫耳%、10莫耳%或5莫耳%。)
單體(1)係有助於顯現耐油性，單體(2)係對紙或布等之基材賦予附著性及對水等之溶劑的分散性之提升，視情況而賦予耐油性之提升，單體(3)係有助於耐油性之耐熱性提升。因此，考量必要的性能之均衡而選定單體之組成。
相對於耐油性聚合物，其他之單體(4)的量可為0至20重量%，例如，0.1至15重量%或1至10重量%。
耐油性聚合物之重量平均分子量係可為1000至1000000，較佳係5000至800000，更佳係30000至800000。重量平均分子量係藉由凝膠滲透析法以聚苯乙烯換算求出的值。
耐油性聚合物之聚合並無特別限定，可選擇塊狀聚合、溶液聚合、乳化聚合、放射線聚合等之各種聚合方法。例如，一般係選定使用有機溶劑之溶液聚合、水或併用有機溶劑與水之乳化聚合。在聚合後以水稀釋而在水中進行乳化，以被調製成處理液。
聚合(例如，溶液聚合、乳化聚合、或溶液聚合)後，加入水後進行脫溶劑，可使聚合物分散於水中。不需要加入乳化劑(分散劑)，可製造自我分散型之製品。
有機溶劑係可列舉丙酮、甲基乙基酮等之酮類、乙酸乙酯、乙酸甲酯等之酯類、丙二醇、二丙二醇單甲基醚、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、二丙二
醇、三丙二醇、低分子量之聚乙二醇等之二醇類、乙醇、異丙醇等之醇類、甲苯、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷等。
就聚合起始劑而言，例如，可使用過氧化物、偶氮化合物或過硫酸系之化合物。聚合起始劑一般為水溶性及/或油溶性。
油溶性聚合起始劑之具體例較佳係可列舉2,2’-偶氮雙(2-甲基丙腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基4-甲氧基戊腈)、1,1’-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、二甲基2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)、2,2’-偶氮雙(2-異丁腈)、苯甲醯基過氧化物、二-第三丁基過氧化物、月桂基過氧化物、異丙苯氫過氧化物、第三丁基過氧三甲基乙酸酯、二異丙基過氧二碳酸酯、過氧2-甲基丙酸第三丁酯(t-butyl peroxypivalate)等。
又，水溶性聚合起始劑之具體例較佳係可列舉2,2’-偶氮雙異丁基脒2鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙(2-甲基丙基脒)鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙〔2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷〕鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙〔2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷〕硫酸鹽水合物、2,2’-偶氮雙〔2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷〕鹽酸鹽、過硫酸鉀、過硫酸鋇、過硫酸銨、過氧化氫等。
相對於單體100莫耳份，聚合起始劑係在0.01至5莫耳份之範圍內使用。
又，以分子量調節作為目的，鏈移動劑例如，可列舉可使用含硫醇基的化合物，其具體例係可列舉2-氫硫基乙醇、硫丙酸、烷基硫醇等。相對於單體100莫耳份，含氫硫基的化合物係在10莫耳份以下，在0.01至5莫耳份之範圍內使用。
具體而言，耐油性聚合物係可如下述之方式而製造。
在溶液聚合中，使單體溶解於有機溶劑，氮取代後，添加聚合起始劑，例如，可採用在40至120℃之範圍加熱攪拌1至10小時之方法。聚合起始劑一般係以油溶性聚合起始劑為較佳。
有機溶劑係對單體為惰性並將此等溶解者，有丙酮、甲基乙基酮等之酮類、乙酸乙酯、乙酸甲酯等之酯類、丙二醇、二丙二醇單甲基醚、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、二丙二醇、三丙二醇、低分子量之聚乙二醇等的二醇類、乙醇、異丙醇等之醇類、正庚烷、正己烷、正辛烷、環己烷、甲基環己烷、環戊烷、甲基環戊烷、甲基戊烷、2-乙基戊烷、異石蠟系烴、流動石蠟、癸烷、十一烷、十二烷、礦油精、松脂油、石油腦等之烴系溶劑等。溶劑之較佳的例係例如，可列舉丙酮、氯仿、異丙基醇、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、1,1,2,2-四氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、三氯乙烯、全氯乙烯、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、二丙二醇單甲基醚(DPM)、1,3-二噁烷等。有機溶劑係在以(單體)/(有機溶劑+單體)所示之溶液中的單體之濃度為3至80重量%、5至70重量%、10至60重量%之範圍使用。
在乳化聚合係可採用使單體在乳化劑等之存在下，在水中乳化，並氮取代後，添加聚合起始劑，在40至80℃之範圍攪拌1至10小時而使其聚合之方法。聚合起始劑係可使用水溶性聚合起始劑例如2,2’-偶氮雙異丁基咪2鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙(2-甲基丙脒)鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙〔2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷〕鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙〔2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷〕硫酸鹽水合物、4,4'-偶氮雙(4-氰基吉草酸)、2,2’-偶氮雙〔2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷〕鹽酸鹽、過硫酸鉀、過硫酸鋇、過硫酸銨、過氧化氫、以及、
油溶性聚合起始劑例如2,2’-偶氮雙(2-甲基丙腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基4-甲氧基戊腈)、1,1’-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、二甲基2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)、2,2’-偶氮雙(2-異丁腈)、苯甲醯基過氧化物、二-第三丁基過氧化物、月桂基過氧化物、異丙苯基氫過氧化物、第三丁基過氧化三甲基乙酸酯、二異丙基過氧化二碳酸酯、過氧2-甲基丙酸第三丁酯(t-butyl peroxypivalate)。相對於單體100莫耳份，聚合起始劑係在0.01至10莫耳份之範圍使用。
為了獲得放置安定性優異的聚合物水分散液，使用如高壓均質機或超音波均質機之可賦予強力破碎能量的乳化裝置，使單體在水中進行微粒子化，並使用油溶性聚合起始劑進行聚合為較佳。又，乳化劑係可使用陰離子性、陽離子性或者非離子性之各種乳化劑，相對於單體100重量份，可在0.5至20重量份之範圍使用。較佳係使用陰離子性及/或非離子性及/或陽離子性之乳化劑。單體為不完全相溶時，較佳係添加如充分相溶於此等單體之相溶化劑，例如，水溶性有機溶劑或低分子量之單體等。藉由相溶化劑之添加，可提高乳化性及共聚合性。
水溶性有機溶劑係可列舉丙酮、丙二醇、二丙二醇單甲基醚(DPM)、二丙二醇、三丙二醇、乙醇、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇或異丁二醇等，相對於水100重量份，可在1至50重量份，例如2至40重量份之範圍使用。藉由添加NMP或DPM或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、三丙二醇或異丁二醇(相對於單體之總量100重量份，較佳的量係例如，為1至20重量份，尤其，3至10重量份)，可提高組成物(尤其，乳化液)之安定性。又，低分子
量之單體係可列舉甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸縮水甘油基酯等，相對於單體之總量100重量份，可在1至50重量份，例如，2至40重量份之範圍使用。
耐油劑係以溶液、乳化液或氣溶膠之形態為較佳。耐油劑係含有耐油性化合物及介質(例如，有機溶劑及水等之液狀介質)而成。耐油劑係以耐油性化合物之水分散體為較佳。
在耐油劑中，耐油性化合物之濃度例如，可為0.01至50重量%。耐油劑係以不含有乳化劑為較佳，但亦可含有。
在耐油性化合物之溶液中的有機溶劑之去除係可藉由加熱耐油性化合物溶液(較佳係減壓下)(例如，至30℃以上，例如50至120℃)而進行。
耐油劑係可包含交聯劑。
交聯劑係在基材上處理耐油性化合物之水分散體後，以加熱時進行交聯者為較佳。又，較佳係交聯劑本身亦分散於水中者。
交聯劑之較佳的例係封端異氰酸酯化合物。封端異氰酸酯化合物係可使〔可為A(NCO)m(式中，A係從聚異氰酸酯去除異氰酸酯基之後殘留的基，m係2至8之整數。)之〕異氰酸酯與〔可為RH(式中，R係可為藉由如氮原子或氧原子之雜原子而可被取代之烴基，H係氫原子)之〕封端劑反應而製造。
A(NCO)m係例如，甲苯二異氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二異氰酸酯(MDI)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)等。
形成R基之封端劑之例係肟、酚、醇、硫醇、醯胺、醯亞胺、咪唑、尿素、胺、亞胺、吡唑及活性亞甲基化合物。
交聯劑較佳係肟封端甲苯二異氰酸酯、封端六亞甲基二異氰酸酯、封端二苯基甲烷二異氰酸酯等之封端異氰酸酯。
相對於耐油性化合物之100重量份，交聯劑之量係可為0至30重量份或0.01至20重量份、例如，0.1至18重量份。或，相對於耐油性化合物具有的-OH基、環氧基、胺基，交聯劑之量較佳係在交聯劑之-NCO基的比例為0.1至3.0當量、0.1至1.5當量、0.1至1.0當量之範圍內使用。
為了處理(例如，表面處理)紙基材或布，可使用耐油劑。
耐油劑係可藉由以往已知之方法應用於被處理物。通常，可採用使耐油劑分散於有機溶劑或水而進行稀釋，藉由如浸漬塗佈、噴霧塗佈、泡塗佈等之已知的方法，以附著於被處理物之表面，並進行乾燥的方法(表面處理)。
被處理物之紙基材可列舉紙、以紙製成的容器、以紙製成的成形體(例如，紙漿模具)等。被處理物之布基材的例可列舉綿、麻、羊毛、絹等之動植物性天然纖維、聚醯胺、聚酯、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚氯乙烯、聚丙烯等之合成纖維、縲縈、乙酸酯等之半合成纖維、玻璃纖維、碳纖維等之無機纖維、或者此等之混合纖維。在布製品中係包含織物、編物以及不織布、衣料品形態之布以及地毯，但亦可對於作為布之前的狀態之纖維、線、中間纖維製品(例如，棉條或粗線等)進行處理。
本揭示之耐油性化合物係良好地附著於紙基材上。
紙係可藉由以往已知之抄造方法來製造。可使用在抄造前之紙漿漿液中添加耐油劑之內添加處理方法、或在抄造後之紙上應用耐油劑之外添加處理方法。
外添加處理方法之上漿擠壓亦可藉由塗佈方式而分成如下述。
1個塗佈方式係對在2根之橡膠輥之間通過紙所形成的夾持部供給塗佈液(上漿液)，製作被稱為料池(pond)之塗液滯溜，在該塗液滯溜通過紙而在紙的兩
面塗佈上漿液之所謂的料池式雙輥上漿擠壓。其他之塗佈方式係藉由表面轉印型塗佈上漿液之閘輥型、以及桿計量上漿擠壓(rod metering size press)。在料池式雙輥上漿擠壓中，上漿液係容易滲透至紙之內部，在表面轉印型中，上漿液成分係容易滯留於紙之表面。相較於料池式雙輥上漿擠壓，表面轉印型係塗佈層容易滯留於紙之表面，形成於表面之耐油層多於料池式雙輥上漿擠壓。
在本揭示係使用前者之料池式2輥上漿擠壓時，亦可對紙賦予耐油性能。
如此被處理之紙係在室溫或高溫之簡單乾燥後，任意地依存於紙之性質而伴隨可取得至300℃，例如至200℃，尤其80℃至180℃之溫度範圍之熱處理，以顯示優異的耐油性及耐水性。
本揭示係可在石膏板原紙、塗料紙(或稱銅版紙)、中質紙、一般襯底及中芯、中性純白卷紙、中性襯底、防銹襯底及金屬合紙、牛皮紙等之中使用。又，亦可在中性印刷筆記用紙、中性塗料紙、中性PPC用紙、中性感熱用紙、中性感壓原紙、中性印墨用紙及中性資訊用紙之中使用。
紙漿原料亦可使用牛皮紙漿或者亞硫酸鹽紙漿等之曬或者未曬化學紙漿、碎木紙漿、機械紙漿或者熱機械紙漿等之曬或者未曬高收率紙漿、舊報紙、舊雜誌、舊紙箱紙或者去墨舊紙等之舊紙紙漿的任一者。又，亦可使用上述紙漿原料與石綿、聚醯胺、聚醯亞胺、聚酯、聚烯烴、聚乙烯醇等之合成纖維的混合物。
可在紙漿原料中加入上漿劑，提高紙之耐水性。上漿劑之例係陽離子性上漿劑、陰離子性上漿劑、松脂系上漿劑(例如，酸性松脂系上漿劑、中性松脂系上漿劑)。相對於紙漿，上漿劑之量係可為0.01至5重量%。
在紙中可依需要，就通常所使用的程度之製紙用藥劑而言，可使用澱粉、改性澱粉、羧基甲基纖維素、聚醯胺聚胺-表氯醇樹脂等之紙力增強劑、凝集劑、固定劑、良率提升劑、染料、螢光染料、黏泥控制劑(slime control agent)、消泡劑等之紙的製造所使用的添加劑。以使用澱粉及改性澱粉為較佳。
依需要，可使用澱粉、聚乙烯醇、染料、塗敷色彩、防滑劑等，而藉由上漿擠壓機、閘輥塗佈機、比爾式刮刀塗佈機、壓延機等使耐油劑塗佈於紙上。
在外添加中係耐油層所含有的耐油性化合物之量為0.01至2.0g/m2，尤其以0.1至1.0g/m2為較佳。耐油層較佳係包含耐油劑與澱粉及/或改性澱粉。在耐油層中之耐油劑的固體成分量係以2g/m2以下為較佳。
在內添加中，相對於形成紙之紙漿100重量份，較佳係耐油劑之量為0.01至50重量份或0.01至30重量份，例如，以成為0.01至10重量份之方式使耐油劑與紙漿進行混合。
在外添加及內添加中，澱粉及改性澱粉與耐油性化合物之重量比可為10：90至98：2。
在外添加中，在輥與輥之間滯留處理液，以任意之輥速度與夾持壓，使用在輥間之處理液通過原紙之所謂料池式2輥上漿擠壓處理，亦可對紙賦予耐油性。
耐油性化合物可為非離子性、陽離子性、陰離子性或兩性。在外添加處理中，紙基材可包含上漿劑、紙力增強劑、凝集劑、助留劑或凝結劑等之添加劑。添加劑可為非離子性、陽離子性、陰離子性或兩性。添加劑之離子電荷密度係-10000至10000μeq/g，較佳係-4000至8000μeq/g，更佳係可為-1000至7000μeq/g。相對於紙漿，上漿劑、紙力增強劑、凝集劑、助留劑或凝結劑
等之添加劑(固體成分或活性成分)一般係可使用0.1至10重量%(例如，0.2至5.0重量%)之量。包含陽離子性之添加劑(例如，上漿劑、紙力增強劑、凝集劑、助留劑或凝結劑)的紙基材時，耐油劑係以陰離子性為較佳。
在內添加處理中，較佳係使紙漿濃度為0.5至5.0重量%(例如，2.5至4.0重量%)之紙漿漿液進行抄紙。可在紙漿漿液中添加添加劑(例如，上漿劑、紙力增強劑、凝集劑、助留劑或凝結劑等)及耐油性化合物。紙漿一般為陰離子性，故為了使添加劑及耐油性化合物良好地固定於紙上，添加劑及耐油性化合物之至少一者係以陽離子性或兩性為較佳。較佳係使用添加劑為陽離子性或兩性，且耐油性化合物為陰離子性之組合，添加劑為陰離子性，且耐油性化合物為陽離子性或兩性之組合，添加劑及耐油性化合物為陽離子性或兩性之組合。更佳係使構成上漿劑、紙力增強劑、凝集劑、助留劑或凝結劑等之添加劑的離子電荷密度以-1000至7000μeq/g進行抄紙，更佳係使離子電荷密度以100至1000件eq/g(例如，330μeq/g、420μeq/g或680μeq/g)進行抄紙。
添加劑(例如，上漿劑、紙力增強劑、凝集劑、助留劑或凝結劑等)之例係烷基烯酮二聚體、烯烴琥珀酸酐、苯乙烯系聚合物(苯乙烯/馬來酸系聚合物、苯乙烯/丙烯酸系聚合物)、尿素-甲醛聚合物、聚乙烯亞胺、三聚氰胺-甲醛聚合物、聚醯胺胺-表氯醇聚合物、聚丙烯醯胺系聚合物、聚胺系聚合物、聚二烯丙基二甲基銨氯化物、烷基胺/表氯醇縮合物、伸烷基二氯化物與聚伸烷基聚胺之縮合物、二氰二醯胺/福馬林縮合物、二甲基二烯丙基銨氯化物聚合物、烯烴/馬來酸酐聚合物。
在本揭示中，係以耐油劑處理被處理物品。所謂「處理」係意指使耐油劑藉由浸漬、噴霧、塗佈等應用於被處理物。藉由處理，屬於耐油劑之有效成分的耐油性化合物滲透至被處理物之內部及/或附著於被處理物之表面。
[實施例]
其次，舉出實施例、比較例及試驗例而具體說明本揭示。但，此等之說明並非限定本揭示。
以下中，份、%或比只要無特別言明，表示重量份、重量%或重量比。
在以下，所使用之試驗方法係如下述。
〔以示差掃描熱量測定(DSC)所進行的熱物性測定〕
耐油性化合物之融點、結晶化溫度、及玻璃轉移溫度係藉由示差掃描熱量測定(DSC)而計算出。DSC測定係在氮環境下冷卻至-20℃之後，以10℃/分鐘升溫至200℃之後，再度冷卻至-20℃，以其後之10℃/分鐘至200℃為止在昇溫過程測定所觀測的融點。顯現複數融解尖峰的聚合物中，係以融解熱量最大的尖峰作為融點。尖峰之半值寬係設為基線與尖峰頂部之一半高度的融點尖峰之溫度的寬度。
〔以X線繞射法(XRD)所進行的結晶狀態之測定〕
耐油性化合物之結晶狀態係在25℃之測定溫度中，使用RIGAKU之Smart Lab，以X線繞射法(XRD)測定。使用Cu之Kα線。溫度可變XRD(XRD-DSC)測定係在氮環境下，冷卻至-20℃之後，以5℃/分鐘升溫至預定之溫度後，進行測定。尖峰之半值寬係設為以基線與尖峰頂部之一半強度的尖峰之2θ的寬度。
〔靜態接觸角測定〕
所得到的耐油性化合物之固體成分濃度1.0%的氯仿溶液或使甲醇溶液旋轉塗佈於矽晶圓基板上，測定靜態接觸角。靜態接觸角係在25℃之測定溫度下在塗膜上滴下2μL之十六烷，使用全自動接觸角計(協和界面科學製DropMaster701)測定滴下附著1秒後之接觸角。
〔高溫接觸角測定〕(溫度可變接觸角測定)
與靜態接觸角測定同樣地在矽晶圓基板上塗佈試樣，在塗膜上滴下2μL之十六烷後，使矽晶圓之基板的溫度設為預定之溫度後，使用全自動接觸角計(協和界面科學製DropMaster701)測定1分鐘後之接觸角。
〔處理紙之製作〕
調製LBKP(闊葉樹曬牛皮紙漿)與NBKP(針葉樹曬牛皮紙漿)之重量比率為60重量%與40重量%，且紙漿之濾水度為400ml(Canadian Standard Freeness)之紙漿漿液作為木材紙漿，在該紙漿漿液添加濕潤紙力劑、上漿劑而藉由長網抄紙機，使用紙密度為0.58g/cm3之每單位面積重量45g/m2的紙作為外添加處理(上漿擠壓處理)之原紙。該原紙之耐油性(KIT值)為0，耐水性(Cobb值)為52g/m2。相對於該原紙，使14.9mg/cm3之耐油劑化合物溶液(氯仿或甲醇溶劑)以設定間距0mil之Baker式薄塗機進行塗佈並乾燥之操作，在70℃或140℃下退火10分鐘，製作處理紙。
〔KIT試驗(耐油性)〕
藉由3M套件測試(TAPPI T-559cm-02)測定。3M套件測試法係將調配有蓖麻油、甲苯、庚烷之試驗油放置於處理紙之表面，在15秒後拭去試驗油時，藉由對處理紙有無油滲入進行評估。以套件編號1至6之試驗油實施試驗，以看不到
滲入之最大套件編號作為耐油性之評估結果。KIT試驗之值愈高，愈具有高的耐油性。
混合比(vol%)
〔耐玉米油性評估(耐油性)〕
在測定溫度25℃中，使玉米油放置於處理紙之表面，在15秒後拭去試驗油時，藉由對處理紙有無油滲入進行評估。無滲入時設為「○」，可看到滲入時設為「×」。
〔70℃耐油薄紙試驗(高溫耐油性I)〕
使70℃之玉米油放置於處理紙之表面，以70℃之烘箱保持時，測定玉米油滲入為止之時間。
〔高溫耐油薄紙試驗(高溫耐油性II)〕
使預定之溫度的玉米油放置於處理紙之表面，以預定之溫度的烘箱保持1分鐘時，藉由目視評估油處理紙有無油滲入。以看不到滲入之最高的溫度作為高溫耐油性之評估結果。測定係以每10℃來進行。
〔25℃玉米油溶解試驗〕
在25℃之玉米油1.00g中置入耐油性化合物0.01g，並以目視觀察其溶解性。在25℃下進行攪拌，5分鐘後以目視未溶解時(包含一部分溶解一部分溶解殘留時)作為「不溶(○)」，完全溶解時作為「溶解(×)」。
〔120℃玉米油溶解試驗(高溫耐油性III)〕
在120℃之玉米油1.00g中置入耐油性化合物0.01g，以目視觀察其溶解性。在120℃下進行攪拌，5分鐘後以目視未溶解時(包含一部分溶解一部分溶解殘留時)作為「不溶(○)」，完全溶解時作為「溶解(×)」。
〔紙皿試驗耐油性(實用油試驗1)〕
對成形為容器狀之紙漿模具製品注入65℃之評估液(玉米油)100ml，靜置5分鐘之後廢棄評估液，依據下述之基準，以目視評估對紙漿模具製品(容器)之評估液的滲入情形。
○：紙漿模具容器底之外側的油滲入為未達容器底面積之50%
×：紙漿模具容器底之外側的油滲入為容器底面積之50%以上
〔紙皿試驗耐油性(實用油試驗2)〕
對成形為容器狀之紙漿模具製品注入65℃之評估液(玉米油)100ml，靜置45分鐘之後廢棄評估液，依據下述之基準，以目視評估對紙漿模具製品(容器)之評估液的滲入情形。
○：無紙漿模具容器底之外側的油滲入
×：有紙漿模具容器底之外側的油滲入
〔紙皿試驗耐油性(實用油試驗3)〕
對成形為容器狀之紙漿模具製品注入80℃之評估液(玉米油)100ml，靜置45分鐘之後廢棄評估液，依據下述之基準，以目視評估對紙漿模具製品(容器)之評估液的滲入情形。
○：無紙漿模具容器底之外側的油滲入
×：有紙漿模具容器底之外側的油滲入
〔紙皿試驗耐水性(實用水試驗1)〕
對成形為容器狀之紙漿模具製品注入100℃之水100ml，靜置45分鐘之後廢棄評估液，依據下述之基準，以目視評估對紙漿模具製品(容器)之評估液的滲入情形。
○：無紙漿模具容器底之外側的水之滲入
×：有紙漿模具容器底之外側的水之滲入
簡稱之意義係如下列。
C12UreaA：CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-n-C12H25
C3UreaA：CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-n-C3H7
C6UreaA：CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-n-C6H13
C8UreaA：CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-n-C8H17
C18UreaA：CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-NH-n-C18H37
C11AEA：CH2=CH-C(=O)-O-CH2CH2-NH-C(=O)-n-C11H23
StA：CH2=CH-C(=O)-O-n-C18H37
HBA：丙烯酸4-羥基丁基酯
DMAEMA：甲基丙烯酸N,N-二甲基胺基乙基酯
<合成例1>
在經氮取代之反應容器內添加C12UreaA1.00g、偶氮雙異丁腈0.005g、甲苯4ml，在72℃下加熱攪拌8小時後，在甲醇中進行再沉澱，獲得PC12UreaA(C12UreaA之聚合物)收率95%。
<合成例2至18>
相對於偶氮雙異丁腈1莫耳當量，以表1所示的組成比添加表1所示之單體，及在合成例13及14係於再沉澱使用丙酮以外，其餘係以與合成例1同樣方式而獲得聚合物。
<比較合成例1>
相對於偶氮雙異丁腈1莫耳當量，以表1所示的組成比添加表1所示之單體以外，其餘係以與合成例1同樣方式而獲得聚合物。
<合成例19>
混合C12UreaA 0.7g、HBA0.039g、DMAEMA 0.023g、乙酸0.009g及油酸聚甘油酯0.1g、氯化烷基雙(2-羥基乙基)甲基銨氯化物0.071g、聚氧乙烯油基醚0.037g、及水7ml，藉由超音波均質機進行乳化。加入2,2’-偶氮雙(2-甲基丙脒)二氫氯化物7mg，在75℃下加熱12時間，獲得聚合物分散液。
在表1中表示從合成例1至18及比較合成例1之DSC測定得到的融點、融點半值寬、及從XRD測定得到的尖峰比(測定溫度25℃及80℃)、尖峰之半值寬、尖峰頂部變化、尖峰頂部強度變化。
在圖1中表示合成例1所得到的聚合物之各種的測定溫度之X線繞射圖。
在圖2中表示合成例1所得到的聚合物之(a)測定溫度25℃及(b)測定溫度80℃之經放大的X線繞射圖。
在圖3中表示合成例18所得到的聚合物之各種的測定溫度之X線繞射圖。
在圖面中之各例的數值係表示其XRD圖表測定時之溫度(℃)。
在圖4中表示合成例1所得到的聚合物之示差掃描熱量法(DSC)測定的圖表。
<實施例1至18>
使用表2所示的化合物，使用矽基板而製作測定用試樣，並進行靜態接觸角測定及高溫接觸角測定。又，製作處理紙，進行KIT試驗、耐玉米油性評估、70℃耐油薄紙試驗、及高溫耐油薄紙試驗。再者，進行120℃玉米油溶解試驗。結果表示於表2中。
在合成例6至11中，25℃玉米油溶解試驗係全部為○(不溶)。
在矽基板試樣作成及處理紙作成中，實施例13及14係製作處理紙時使用甲醇作為溶劑。其他係使用氯仿作為溶劑。
<實施例19>
除了使用合成例3與1,3,5-三(6-異氰酸基己基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮，其餘係以與實施例1同樣方式而製作處理紙，並進行評估。相對於合成例3之化合
物的-OH基，1,3,5-三(6-異氰酸基己基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮係添加成1.0當量之-NCO基。結果表示於表2中。
<實施例20>
除了相對於合成例3之化合物的-OH基，添加所使用的1,3,5-三(6-異氰酸基己基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮之量成為3.0當量之-NCO基以外，其餘係以與合成例19同樣做法。結果表示於表2中。
<比較例1>
除了使用比較合成例1以外，其餘係以與實施例1至18同樣方式而進行試驗評估。結果表示於表2中。
<實施例21>
〔紙皿之製作〕
一邊攪拌混合一邊添加在濾水度為550cc(加拿大游離度，Canadian Freeness)中經敲碎70份之闊葉樹漂白牛皮紙漿與30份的針葉樹漂白牛皮紙漿的混合物之0.5重量%的水分散液2000g，然後，添加使耐油性化合物(合成例5)之水分散液以水稀釋成固體成分10%者10g並持續攪拌1分鐘。
將上述紙漿漿液置入於金屬製之槽中。在其槽之下部係使設有多數之抽吸孔的金屬製之紙漿模具成形模具以在其上配置網狀體之狀態存在。從與配置有紙漿模具成形模具之網狀體之側為相反側，藉由真空泵浦，使含有紙漿的水性組成物隔著紙漿模具成形模具及網狀體而進行抽吸/脫水，使含有紙漿的水性組成物所含有的固體成分(紙漿等)堆積於網狀體之上，獲得紙漿模具中間體。其次，使所得到的紙漿模具中間體以加溫至60至200℃之金屬製的公母模成形模具從上下進行加壓並乾燥。藉此，製造成形為容器之形狀的紙漿模具製
品。使用屬於該紙漿模具製品之紙皿而進行紙皿評估(實用油試驗1)，結果為「○」。
<實施例22>
〔紙皿之製作〕
一邊攪拌混合一邊添加在濾水度為550cc(加拿大游離度，Canadian Freeness)中經敲碎70份之闊葉樹漂白牛皮紙漿與30份的針葉樹漂白牛皮紙漿的混合物之0.5重量%的水分散液2000g，然後，添加合成例19之水分散液3g並持續攪拌1分鐘。
將上述紙漿漿液置入於金屬製之槽中。在其槽之下部係使設有多數之抽吸孔的金屬製之紙漿模具成形模具以在其上配置網狀體之狀態存在。從與配置有紙漿模具成形模具之網狀體之側為相反側，藉由真空泵浦，使含有紙漿的水性組成物隔著紙漿模具成形模具及網狀體而進行抽吸/脫水，而使含有紙漿的水性組成物所含有的固體成分(紙漿等)堆積於網狀體之上，獲得紙漿模具中間體。其次，使所得到的紙漿模具中間體以加溫至60至200℃之金屬製的公母模成形模具從上下進行加壓並乾燥。藉此，製造成形為容器之形狀的紙漿模具製品。使用屬於該紙漿模具製品之紙皿並進行紙皿評估(實用油試驗1)，結果為「○」。又，在紙皿評估(實用油試驗2)、紙皿評估(實用油試驗3)及紙皿試驗耐水性(實用水試驗1)中，亦為「○」。
[表1]
在表1之XRD測定中，
*尖峰比：(尖峰比)=(2θ為5°以下之尖峰的強度)/(2θ為15至25°之尖峰的強度)
**尖峰頂部變化：
在測定溫度25℃至130℃中，在25℃下之2θ為5°以下之尖峰的尖峰頂部之2θ的值為0.2°以上進行變化之最低的溫度
在25℃至130℃為止之測定，2θ為5°以下之尖峰的尖峰頂部之2θ的值為0.2°以上無變化時係記載為無變化
***尖峰頂部強度：
在測定溫度25℃至130℃中，在25℃下之2θ為5°以下之尖峰的尖峰強度設為100%時，2θ為5°以下之尖峰的尖峰強度成為50%以下之最低的溫度。
在25℃至130℃為止之測定，2θ為5°以下之尖峰的尖峰強度不成為50%以下時，記載為無變化
[表2]
在表2中，十六烷之接觸角係表示在測定溫度25℃及70℃之值。
****高溫接觸角測定：分別表示成為預定之接觸角以下的角度時之溫度。測定係以每5.0℃來進行。
[產業上之利用可能性]
本揭示之化合物及耐油劑係可應用於紙、尤其食品容器及食品包裝材。
Claims (14)
- 一種非氟化合物，係至少滿足下列一個：在X線繞射法(XRD)測定中，(i)在25℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；(ii)在80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度為在15至25°之尖峰強度的0.7倍以上；(iii)在25℃之測定溫度下，在15至25°之2θ的尖峰之半值寬為2.0°以上；(iv)在25℃至70℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰頂部之值為無變化；(v)在25℃至80℃之測定溫度下，在5°以下之2θ的尖峰強度係被維持；及，在示差掃描熱量法(DSC)測定中，(vi)0℃至120℃之融解尖峰的半值寬為4.5℃以上；且，在測定溫度25℃下十六烷(HD)之接觸角30°以上及/或在25℃下不溶解於玉米油中。
- 一種非氟化合物，係至少滿足下列一個：(i)在70℃下十六烷(HD)之接觸角為30°以上；(ii)不溶於120℃之玉米油；當附著於紙時，(iii)在70℃之耐油薄紙試驗為3分鐘以上；(iv)高溫耐油薄紙試驗為80℃以上；及，(v)在使用65℃之油的紙皿試驗滲油未達50%；且，融點為30℃以上及/或玻璃轉移溫度為0℃以上及/或結晶化溫度為30℃以上。
- 如請求項1或2所述之非氟化合物，其中，非氟化合物為具有直鏈之烴基或者分枝狀或環狀之烴基與氫鍵結位點。
- 如請求項3所述之非氟化合物，其中，非氟化合物為丙烯酸化合物。
- 一種耐油劑，係包含請求項1至4中任一項所述之非氟化合物。
- 如請求項5所述之耐油劑，其中，非氟化合物為非氟聚合物，且非氟聚合物為具有由以下列式所示之含有烴基、氫鍵結位點的丙烯酸單體所形成的重複單元；(1)式：CH2=C(-R12)-C(=O)-Y-X11(Z-X12-R11)k式中，R11係碳數3至22之直鏈狀、分枝狀或環狀之烴基，R12係氫原子、一價之有機基或氟原子除外的鹵素原子，Y係-O-或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，Z係以-NH-、-(C=O)-、-O-、-SO2-之至少1個以上所構成的基，X11係直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-C6H4-、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2至4價之基，X12係直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2價之基，k係1至3；或者，CH2=C(-R12)-C(=O)-O-(CH2)m-Z-R11其中，R11、R12及Z係與上述為相同意義，m為1至20之數。
- 如請求項6所述之耐油劑，其中，非氟聚合物為具有以下列式所示之反應性/親水性單體所形成的重複單元：以式：CH2=C(-R22)-C(=O)-Y21-(R23)o(R21)m或CH2=C(-R32)-Y31-(H)5-n(R31)n所示之由反應性/親水性單體，式中，R21及R31係分別獨立地為反應性基或親水性基，R22及R32係氫原子、一價之有機基、或氟原子除外的鹵素原子，Y21係直接鍵結、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，R23係直接鍵結、或具有2至4價之碳數1至10之烴基(可含有具有取代基之烴位點)之基，Y31係苯環，H係氫原子，H及R31係分別直接鍵結於Y31，m及n係1至3，o係0或1；及/或，以式：CH2=CR42-C(=O)-O-(RO)n-X41所示之反應性/親水性單體，式中，X41係氫原子或碳數1至22之不飽和或飽和之烴基，R42係氫原子或甲基，R係碳數2至6之伸烷基，n係1至90之整數。
- 如請求項6或7所述之耐油劑，其中，非氟聚合物為具有由以下列式所示之交聯性單體所形成的重複單元：式：
或
式中，R51及R61係分別獨立地為直接鍵結、以選自碳數1至20之烴基(可含有具有取代基之烴位點)、-(CH2CH2O)r-(r係1至10之整數)、-C6H4-、-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)之至少1個以上所構成的2至4價之基，R52及R62係分別獨立地為氫原子、一價之有機基、或氟原子除外的鹵素原子，Y51係-O-、或-NR’-(R’係H或碳數1至4之烴基)，p係2至4，q係1至5。 - 如請求項5至8中任一項所述之耐油劑，係包含交聯劑而成。
- 一種耐油劑組成物，係包含請求項5至9中任一項所述之耐油劑、及水或屬於水與有機溶劑之混合物的液狀介質。
- 如請求項10所述之耐油劑組成物，係更包含乳化劑(分散劑)。
- 如請求項10或11所述之耐油劑組成物，係紙用耐油劑組成物。
- 一種耐油紙之處理方法，係將請求項1至12中任一項所述的非氟化合物、耐油劑或耐油劑組成物應用於紙上。
- 一種耐油紙，係附著有請求項1至4中任一項所述之非氟化合物或請求項5至9中任一項所述之耐油劑中的非氟化合物。
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