JP7381953B2 - 耐油剤組成物 - Google Patents
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Description
例えば、紙からできている食品包装材および食品容器は、食品の水分および油分が染み出すことを防止することが要求される。したがって、耐油剤が紙に内添または外添により適用されている。
特許文献1(特開2009-102771号公報)は、耐油紙を製造する際、炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を有する単量体(a)に基づく重合単位(a’)を有するカチオン性含フッ素共重合体(A)を含有する組成物(I)と、両性ポリアクリルアミド系樹脂(B)を含有する組成物(II)とからなる耐油処理剤を、紙の構成材料に添加することを開示している。
特許文献2(国際出願公開2020/054856号公報)は、(a)炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位、および(b)親水性基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位を有する非フッ素共重合体を含んでなる紙用耐油剤を開示している。
特許文献3(国際出願公開2020/241709号公報)は、(1)非フッ素重合体、および(2)無機粒子または有機粒子から選択された少なくとも1種の粒子、を含んでなる、紙の内部に添加される紙用耐油剤であって、粒子(2)の量が、非フッ素重合体(1)と粒子(2)の合計重量に対して、1~99.9重量%である紙用耐油剤を開示している。
本開示の好ましい態様は、次のとおりである。
[態様1]
(1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を含む耐油剤組成物。
[態様2]
炭化水素基含有重合体が、
(a)炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位、および
(b)親水性基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位
を有する重合体である、態様1に記載の耐油剤組成物。
[態様3]
さらに、(3)アニオン性ポリアクリルアミド重合体を含む、態様1又は2に記載の耐油剤組成物。
[態様4]
パルプ(スラリー)に添加される、態様1~3のいずれかに記載の耐油剤組成物。
[態様5]
炭化水素基含有重合体の量が、パルプ(固形重量)に対して、0.03~3.0重量%であり、両性ポリアクリルアミド重合体の量が、パルプ(固形重量)に対して、0.3重量%超~3.0重量%である、態様4に記載の耐油剤組成物。
[態様6]
(1)炭化水素基含有重合体
を含んでなる液、および
(2)両性ポリアクリルアミド重合体
を含んでなる液
を有する耐油剤キット。
[態様7]
紙の構成材料またはパルプ(スラリー)に、(1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を添加すること、を含む、耐油紙の製造方法。
[態様8]
さらに(3)アニオン性ポリアクリルアミド重合体を添加することを含む、態様7に記載の耐油紙の製造方法。
[態様9]
パルプ(スラリー)に、
(1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を、この順で添加する、または
(1)炭化水素基含有重合体、(2)両性ポリアクリルアミド重合体、および(3)アニオン性ポリアクリルアミド重合体を、この順で添加する、態様7又は8に記載の耐油紙の製造方法。
[態様10]
パルプスラリーの電気伝導度は、0.1~2000μS/cmであり、パルプスラリーのpHは、4~9であり、パルプスラリーに使用される水の硬度は、5000ppm以下である態様7~9のいずれか一項に記載の製造方法。
[態様11]
態様7~10のいずれか一項の製造方法で得られる、耐油紙。
[態様12]
(1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を紙の内部に含む耐油紙。
[態様13]
態様6に記載の耐油剤キットにおける(1)炭化水素基含有重合体と(2)両性ポリアクリルアミド重合体とを紙の内部に含む、態様12に記載の耐油紙。
[態様14]
パルプモールド製品である、態様12又は13に記載の耐油紙。
[態様15]
食品包装材又は食品容器である、態様12~14のいずれかに記載の耐油紙。
パルプ(スラリー)に両性ポリアクリルアミド重合体を添加することによって、炭化水素基含有重合体(非フッ素耐油剤)の使用量を低減することが可能である。
一つの実施態様において、炭化水素基含有重合体と両性ポリアクリルアミド重合体を使用する。
他の実施態様において、炭化水素基含有重合体と両性ポリアクリルアミド重合体とアニオン性アクリルアミド重合体を使用する。
炭化水素基含有重合体と両性ポリアクリルアミド重合体との重量比は、10:90~90:10、20:80~80:20、30:70~70:30、または40:60~60:40であってよい。
炭化水素基含有重合体の量の上限は、パルプ(固形重量)に対して、4重量%、3.5重量%、3重量%、3.5重量%、3重量%、2.5重量%または2重量%であってよい。あるいは、炭化水素基含有重合体の量の上限は、パルプ(固形重量)に対して、0.5重量%未満、0.45重量%、0.4重量%、0.35重量%、0.3重量%、または0.25重量%であってよい。
炭化水素基含有重合体は、炭化水素基を有するアクリル系重合体、ポリエステル系重合体、ポリエーテル系重合体、シリコーン系重合体、ウレタン系重合体などであってよい。エステル結合、アミド結合および/またはウレタン結合を有する重合体が好ましい。特にアクリル系重合体(すなわち、炭化水素基含有アクリル系重合体)が好ましい。アクリル系重合体は、エステル結合および/またはアミド結合を有することが好ましい。
共重合体は、2種以上の単量体から形成される繰り返し単位を有する。
(a)炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成される繰り返し単位、および
(b)親水性基を有するアクリル単量体から形成される繰り返し単位を有することが好ましい。
さらに、炭化水素基含有重合体は、単量体(a)および(b)に加えて、
(c)イオン供与基を有する単量体
によって形成されている繰り返し単位を有することが好ましい。
炭化水素基含有重合体は、単量体(a)、(b)および(c)に加えて、
(d)他の単量体
から形成される繰り返し単位を有していてもよい。
長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体(a)は、炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有する。炭素数7~40の長鎖炭化水素基は、炭素数7~40の直鎖状または分岐状の炭化水素基であることが好ましい。長鎖炭化水素基の炭素数は、10~40、例えば、12~30、特に15~30であることが好ましい。あるいは、長鎖炭化水素基の炭素数は、18~40であってよい。
CH2=C(-X1)-C(=O)-Y1(R1)k
[式中、R1は、それぞれ独立的に、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X1は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y1は、2価~4価の炭素数1の炭化水素基(特に、-CH2-、-CH=)、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NH-から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基(但し、炭化水素基を除く)であり、
kは1~3である。]
で示される単量体であることが好ましい。
Y1は、炭素数1の炭化水素基、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NH-から選ばれる少なくとも1つ以上によって構成される基(但し、炭化水素基を除く)であることが好ましい。炭素数1の炭化水素基の例として、-CH2-、枝分かれ構造を有する-CH=または枝分かれ構造を有する-C≡が挙げられる。
[式中、Y’は、直接結合、-O-、-NH-または-S(=O)2-であり、
R’は-(CH2)m-(mは1~5の整数である)または-C6H4-(フェニレン基)である。]
であってよい。
[式中、mは1~5の整数、特に2または4である。]
であることが好ましい。Y1は、-O-または-O-(CH2)m-NH-C(=O)-、特に-O-(CH2)m-NH-C(=O)-であることがより好ましい。
(a1)式:
CH2=C(-X4)-C(=O)-Y2-R2
[式中、R2は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X4は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y2は、-O-または-NH-である。]
で示されるアクリル単量体、および
(a2)式:
CH2=C(-X5)-C(=O)-Y3-Z(-Y4-R3)n
[式中、R3は、それぞれ独立的に、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X5は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y3は、-O-または-NH-であり、
Y4は、それぞれ独立的に、直接結合、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NH-から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基であり、
Zは、2価または3価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示されるアクリル単量体である。
アクリル単量体(a1)は、式:
CH2=C(-X4)-C(=O)-Y2-R2
[式中、R2は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X4は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y2は、-O-または-NH-である。]
で示される化合物である。
R2は、脂肪族炭化水素基、特に飽和の脂肪族炭化水素基、特別にアルキル基であることが好ましい。R2において、炭化水素基の炭素数は、12~30、例えば16~26、特に18~22であることが好ましい。
X4は、水素原子、メチル基、フッ素原子を除くハロゲン、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基であってよい。水素原子、メチル基または塩素原子であることが好ましい。
長鎖アクリルアミド単量体の好ましい具体例は、ステアリル(メタ)アクリルアミド、イコシル(メタ)アクリルアミド、ベヘニル(メタ)アクリルアミドである。
アクリル単量体(a2)は、アクリル単量体(a1)とは異なる単量体である。アクリル単量体(a2)は、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-、または-NH-から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基を有する(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミドである。
アクリル単量体(a2)は、式:
CH2=C(-X5)-C(=O)-Y3-Z(-Y4-R3)n
[式中、R3は、それぞれ独立的に、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X5は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y3は、-O-または-NH-であり、
Y4は、それぞれ独立的に、直接結合、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NH-から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基であり、
Zは、直接結合、あるいは2価または3価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される化合物であってよい。
[式中、Y’はそれぞれ独立して、直接結合、-O-、-NH-または-S(=O)2-であり、
R’は-(CH2)m-(mは1~5の整数である)、炭素数1~5の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数1~5の枝分かれ構造を有する炭化水素基、または-(CH2)l-C6H4-(CH2)l-(lはそれぞれ独立して0~5の整数であり-C6H4-はフェニレン基である)である。]
であってよい。
[式中、mは1~5の整数である。]
である。
Zは直接結合でないことが好ましく、Y4およびZは同時に直接結合であることはない。
アクリル単量体(a2)は、CH2=C(-X5)-C(=O)-O-(CH2)m-NH-C(=O)-R3であることが特に好ましい。
あるいは、アクリル単量体(a2)は、側鎖にイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート、例えば、2-メタクリロイルオキシエチルメタクリレートと長鎖アルキルアミンまたは長鎖アルキルアルコールを反応させることでも製造できる。長鎖アルキルアミンとしては例えば、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ベヘニルアミンなどがある。長鎖アルキルアルコールとしては例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコールなどがある。
ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、ステアリルαクロロアクリレート、ベヘニルαクロロアクリレート;
ステアリル(メタ)アクリルアミド、ベヘニル(メタ)アクリルアミド;
[上記式中、nは7~40の数であり、mは1~5の数である。]
上記の化学式の化合物は、α位が水素原子であるアクリル化合物であるが、具体例は、α位がメチル基であるメタクル化合物およびα位が塩素原子であるαクロロアクリル化合物であってよい。
R12-C(=O)-NH-R13-O-R11
[式中、R11は、エチレン性不飽和重合性基を有する有機残基、
R12は、炭素数7~40の炭化水素基、
R13は、炭素数1~5の炭化水素基である。]
で示されるアミド基含有単量体であることが好ましい。
アミド基含有単量体の具体例としては、パルミチン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ベヘニン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ミリスチン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ラウリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、イソステアリン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、オレイン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、ターシャリーブチルシクロヘキシルカプロン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、アダマンタンカルボン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、ナフタレンカルボン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、アントラセンカルボン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、パルミチン酸アミドプロピル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドプロピル(メタ)アクリレート、パルミチン酸アミドエチルビニルエーテル、ステアリン酸アミドエチルビニルエーテル、パルミチン酸アミドエチルアリルエーテル、ステアリン酸アミドエチルアリルエーテル、またはこれらの混合物が挙げられる。
親水性基を有するアクリル単量体(b)は、単量体(a)以外の単量体であって、親水性単量体である。親水性基は、オキシアルキレン基(アルキレン基の炭素数は2~6である。)であることが好ましい。特に、親水性基を有するアクリル単量体(b)は、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートおよび/またはポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリルアミドであることが好ましい。ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートおよびポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリルアミドは、一般式:
CH2=CX2C(=O)-O-(RO)n-X3 (b1)、
CH2=CX2C(=O)-O-(RO)n-C(=O)CX2=CH2 (b2)、または
CH2=CX2C(=O)-NH-(RO)n-X3 (b3)
[式中、
X2は、各々独立に水素原子またはメチル基、
X3は、各々独立に水素原子または炭素数1~22の不飽和または飽和の炭化水素基
Rは、各々独立に炭素数2~6のアルキレン基、
nは、1~90の整数
である。]
で示されるものであることが好ましい。nは、例えば1~50、特に1~30、特別に1~15あるいは2~15であってよい。あるいは、nは、例えば1であってよい。
Rは、直鎖または分岐のアルキレン基であってよく、例えば、式-(CH2)x-または-(CH2)x1-(CH(CH3))x2-[式中、x1およびx2は0~6、例えば2~5であり、x1およびx2の合計は1~6である。-(CH2)x1-と-(CH(CH3))x2-の順序は、記載の式に限定されず、ランダムであってもよい。]で示される基であってよい。
-(RO)n-において、Rは2種類以上(例えば、2~4種類、特に2種類)であってよく、-(RO)n-は、例えば、-(R1O)n1-と-(R2O)n2-[式中、R1とR2は、相互に異なって、炭素数2~6のアルキレン基であり、n1およびn2は、1以上の数であり、n1とn2の合計は2~90である。]の組み合わせであってよい。
CH2=CHCOO-CH2CH2O-H
CH2=CHCOO-CH2CH2CH2O-H
CH2=CHCOO-CH2CH(CH3)O-H
CH2=CHCOO-CH(CH3)CH2O-H
CH2=CHCOO-CH2CH2CH2CH2O-H
CH2=CHCOO-CH2CH2CH(CH3)O-H
CH2=CHCOO-CH2CH(CH3)CH2O-H
CH2=CHCOO-CH(CH3)CH2CH2O-H
CH2=CHCOO-CH2CH(CH2CH3)O-H
CH2=CHCOO-CH2C(CH3)2O-H
CH2=CHCOO-CH(CH2CH3)CH2O-H
CH2=CHCOO-C(CH3)2CH2O-H
CH2=CHCOO-CH(CH3)CH(CH3)O-H
CH2=CHCOO-C(CH3)(CH2CH3)O-H
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)2-H
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)4-H
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)5-H
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)6-H
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)5-CH3
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)9-CH3
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)23-CH3
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)90-CH3
CH2=CHCOO-(CH2CH(CH3)O)9-CH3
CH2=CHCOO-(CH2CH(CH3)O)12-CH3
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)2-H
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)3-CH3
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)8-(CH2CH(CH3)O)6-CH2CH(C2H5)C4H9
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)23-OOC(CH3)C=CH2
CH2=CHCOO-(CH2CH2O)20-(CH2CH(CH3)O)5-CH2-CH=CH2
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH2CH(CH3)O-H
CH2=C(CH3)COO-CH(CH3)CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2CH2CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2CH(CH3)O-H
CH2=C(CH3)COO-CH2CH(CH3)CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH(CH3)CH2CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH2CH(CH2CH3)O-H
CH2=C(CH3)COO-CH2C(CH3)2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH(CH2CH3)CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-C(CH3)2CH2O-H
CH2=C(CH3)COO-CH(CH3)CH(CH3)O-H
CH2=C(CH3)COO-C(CH3)(CH2CH3)O-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)2-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)4-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)5-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)6-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)9-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)5-CH3
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)9-CH3
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)23-CH3
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)90-CH3
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH(CH3)O)9-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH(CH3)O)12-CH3
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)2-H
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)3-CH3
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)8-(CH2CH(CH3)O)6-CH2CH(C2H5)C4H9
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)23-OOC(CH3)C=CH2
CH2=C(CH3)COO-(CH2CH2O)20-(CH2CH(CH3)O)5-CH2-CH=CH2
CH2=CH-C(=O)-NH-CH2CH2CH2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH2CH(CH3)O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH(CH3)CH2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH2CH2CH2CH2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH2CH2CH(CH3)O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH2CH(CH3)CH2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH(CH3)CH2CH2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH2CH(CH2CH3)O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH2C(CH3)2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH(CH2CH3)CH2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-C(CH3)2CH2O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-CH(CH3)CH(CH3)O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-C(CH3)(CH2CH3)O-H
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)2-H
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)4-H
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-H
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)6-H
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)9-H
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-CH3
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)9-CH3
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)23-CH3
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)90-CH3
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH(CH3)O)9-CH3
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH(CH3)O)12-CH3
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)2-H
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)3-CH3
CH2=CH-C(=O)-NH-(CH2CH2O)8-(CH2CH(CH3)O)6-CH2CH(C2H5)C4H9
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH2CH2CH2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH2CH(CH3)O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH(CH3)CH2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH2CH2CH2CH2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH2CH2CH(CH3)O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH2CH(CH3)CH2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH(CH3)CH2CH2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH2CH(CH2CH3)O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH2C(CH3)2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH(CH2CH3)CH2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-C(CH3)2CH2O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-CH(CH3)CH(CH3)O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-C(CH3)(CH2CH3)O-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)2-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)4-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)6-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)9-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-CH3
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)9-CH3
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)23-CH3
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)90-CH3
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH(CH3)O)9-CH3
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH(CH3)O)12-CH3
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)2-H
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)5-(CH2CH(CH3)O)3-CH3
CH2=C(CH3)-C(=O)-NH-(CH2CH2O)8-(CH2CH(CH3)O)6-CH2CH(C2H5)C4H9
イオン供与基を有する単量体(c)は、単量体(a)および単量体(b)以外の単量体である。単量体(c)は、オレフィン性炭素―炭素二重結合およびイオン供与基を有する単量体であることが好ましい。イオン供与基は、アニオン供与基および/またはカチオン供与基である。
CH2=CHCOO-CH2CH2-N(CH3)2 およびその塩(例えば酢酸塩)
CH2=CHCOO-CH2CH2-N(CH2CH3)2 およびその塩(例えば酢酸塩)
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N(CH3)2 およびその塩(例えば酢酸塩)
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N(CH2CH3)2 およびその塩(例えば酢酸塩)
CH2=CHC(O)N(H)-CH2CH2CH2-N(CH3)2 およびその塩(例えば酢酸塩)
CH2=CHCOO-CH2CH2-N(-CH3)(-CH2-C6H5) およびその塩(例えば酢酸塩)
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N(-CH2CH3)(-CH2-C6H5)およびその塩(例えば酢酸塩)
CH2=CHCOO-CH2CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=CHCOO-CH2CH2-N+(-CH3)2(-CH2-C6H5)Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=CHCOO-CH2CH(OH)CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH(OH)CH2-N+(CH3)3Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH(OH)CH2-N+(-CH2CH3)2(-CH2-C6H5)Cl-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3Br-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3I-
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)3O-SO3CH3
CH2=C(CH3)COO-CH2CH2-N+(CH3)(-CH2-C6H5)2Br-
他の単量体(d)は、単量体(a)、(b)および(c)以外の単量体である。そのような他の単量体としては、エチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、ハロゲン化ビニルスチレン、α-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、メチロール化(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、アルキルビニルエーテル、ハロゲン化アルキルビニルエーテル、アルキルビニルケトン、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、グリシジル(メタ)アクリレート、アジリジニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソシアネートエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、短鎖アルキル(メタ)アクリレート、無水マレイン酸、ポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリレート、N-ビニルカルバゾールが挙げられる。
単量体(b)から形成される繰り返し単位の量は、炭化水素基含有重合体に対して、5~70重量%、好ましくは8~50重量%、より好ましくは10~40重量%であってよい。
単量体(c)から形成される繰り返し単位の量は、炭化水素基含有重合体に対して、0.1~30重量%、好ましくは0.5~20重量%、より好ましくは1~15重量%であってよい。
単量体(d)から形成される繰り返し単位の量は、炭化水素基含有重合体に対して、0~20重量%、例えば1~15重量%、特に2~10重量%であってよい。
本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリルまたはメタクリルを意味する。例えば、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。
本開示においては、重合(例えば、溶液重合または乳化重合、好ましくは溶液重合)後、水を加えてから脱溶剤して、重合体を水に分散させることが好ましい。乳化剤を加える必要なく、自己分散型の製品を製造することができる。
油溶性重合開始剤の具体例としては、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2、4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2、4-ジメチル4-メトキシバレロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、2,2’-アゾビス(2-イソブチロニトリル)、ベンゾイルパーオキシド、ジ-第三級-ブチルパーオキシド、ラウリルパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、t-ブチルパーオキシピバレート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、過ピバル酸t-ブチル等が好ましく挙げられる。
重合開始剤は単量体100重量部に対して、0.01~5重量部の範囲で用いられる。
溶液重合では、単量体を有機溶剤に溶解させ、窒素置換後、重合開始剤を添加して、例えば40~120℃の範囲で1~10時間、加熱撹拌する方法が採用される。重合開始剤は、一般に、油溶性重合開始剤であってよい。
油溶性重合開始剤、例えば、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2、4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2、4-ジメチル4-メトキシバレロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、2,2’-アゾビス(2-イソブチロニトリル)、ベンゾイルパーオキシド、ジ-第三級-ブチルパーオキシド、ラウリルパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、t-ブチルパーオキシピバレート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、過ピバル酸t-ブチルが用いられる。重合開始剤は単量体100重量部に対して、0.01~10重量部の範囲で用いられる。
両性ポリアクリルアミド重合体は、(メタ)アクリルアミドと、カチオン性単量体と、アニオン性単量体との共重合体である。両性ポリアクリルアミド重合体は、(メタ)アクリルアミドと、カチオン性単量体と、アニオン性単量体とを重合することによって製造できる。両性ポリアクリルアミド重合体は、アクリルアミド重合体(好ましくは、アニオン性アクリルアミド重合体)を、マンニッヒ変性またはホフマン変性することによっても製造できる。
これらの3級アミノ基、又は4級アンモニウム塩類を有するビニルモノマーは1種単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
カチオン価は以下の方法で算出する。まず、測定対象のポリアクリルアミド系樹脂試料(通常は水溶液)を0.05g精秤し、蒸留水にて100mlとする。このうち20mlを取り出し、0.1Nの塩酸を0.5ml、およびトルイジンブルー指示薬を2~3滴加える。この液を1/400(=0.0025)Nのポリビニル硫酸カリウム溶液(以下、PVSKという。)で滴定し、液が青色から赤紫へ変色した点を終点とする。
下記式(A)において、xはPSVK滴定量(ml)、FはPSVKのファクター、yはポリアクリルアミド系樹脂試料の質量(g)、zは試料中におけるポリアクリルアミド系樹脂の固形分濃度(質量%)を表わす。
アニオン性ポリアクリルアミド重合体は、(メタ)アクリルアミドと、アニオン性単量体との共重合体である。アニオン性ポリアクリルアミド重合体は、(メタ)アクリルアミドと、アニオン性単量体とを重合することによって製造できる。
耐油剤(耐油剤組成物)は、炭化水素基含有重合体(1)、カチオン性ポリアクリルアミド重合体(2)およびアニオン性ポリアクリルアミド重合体(3)以外の他の成分(4)を含んでよい。他の成分(3)の例としては、水性媒体、乳化剤などが挙げられる。
水性媒体は、水、または水と有機溶媒(水と混和性の有機溶媒)の混合物である。水性媒体の量は、炭化水素基含有重合体(1)と水性媒体の合計量に対して、50重量%~99.99重量%であってよい。
乳化剤の量は、炭化水素基含有重合体(1)100重量部に対して、0~30重量部、例えば0.1~10重量部であってよい。
耐油剤(耐油剤組成物)は、溶液、エマルションまたはエアゾールの形態であってよい。耐油剤は、液状媒体を含んでよい。液状媒体は、例えば、有機溶媒および/または水、好ましくは、水性媒体である。水性媒体は、水、または水と有機溶媒(例えば、ポリプロピレングリコールおよび/またはその誘導体)の混合物である。
ディスパージョン(エマルション)の形態である場合、炭化水素基含有重合体は、水性媒体に分散している水分散型であって、炭化水素基含有重合体(1)を自己乳化させてもよいし、中和した塩の形で水性媒体に分散させてもよいし、あるいは乳化剤を使用して乳化してもよい。
<イオン電荷密度の測定>
0.1g/Lのサンプルの水溶液を1/1000規定のポリビニルスルホン酸カリウム溶液を用い粒子電荷計(BTG製 MUTEK PCD-04)にてアニオン要求量を測定し、下記式(1)よりイオン電荷密度(カチオン電荷密度)を算出する。または、ポリビニルスルホン酸カリウムの代わりにポリ塩化ジアリルジメチルアンモニウム溶液を用いて同様にカチオン要求量を測定し、下記式(1)よりイオン電荷密度(アニオン電荷密度)を算出する。
[数2]
イオン電荷密度(μeq/g)=A/B (1)
A:カチオン要求量またはアニオン要求量(μeq/L)
B:サンプル溶液濃度(g/L)
耐油剤は、従来既知の方法により被処理物に適用することができる。耐油剤は、内添処理により、主として紙の内部に存在する。
被処理物の紙基材としては、紙、紙でできた容器、紙でできた成形体(例えばパルプモールド)などが挙げられる。
炭化水素基含有重合体は、紙基材に(紙基材の内部または表面に)良好に定着する。
炭化水素基含有重合体(1)の量が、パルプ固形分100重量部に対して、0.01~75重量部、例えば0.1~60重量部になるように、耐油剤を使用することが好ましい。
本明細書において、「耐油剤キット」とは、基材(特に紙原料、例えばパルプ、パルプスラリー等)に添加される耐油剤の成分を、別体として調製し、別々に保存したものである。
(1)炭化水素基含有重合体
を含んでなる液、および
(2)両性ポリアクリルアミド重合体
を含んでなる液
を有してもよい。さらに、耐油剤キットは
(3)アニオン性ポリアクリルアミド重合体
を含んでなる液を含んでもよい。
紙は、従来既知の抄造方法によって製造できる。抄造前のパルプ又はパルプスラリー(パルプ(スラリー))に耐油剤を添加する内添処理方法、または抄造後の紙に耐油剤を適用する外添処理方法を用いることができる。本開示における耐油剤の処理方法は、内添処理方法が好ましい。内添処理において、本開示の耐油剤を使用しても、新しい装置を必要としない。
このように処理された紙は、室温または高温での簡単な乾燥後に、任意に、紙の性質に依存して300℃まで、例えば200℃まで、特に80℃~180℃の温度範囲をとり得る熱処理を伴うことで、優れた耐油性および耐水性を示す。
調合パルプスラリーにおける各成分の含有割合(全体基準)は、抄造および脱水に適した高い濾水度となり、かつ、パルプモールド製品に所望される物性に応じて適宜選択され得るが、例えば下記の通りであり得る:
・水性媒体 89.5~99.89重量%、例えば94.5~99.69重量%
・パルプ 0.1~5重量%、例えば0.3~2.5重量%
・炭化水素基含有重合体(耐油剤) 0.00001~1重量%、例えば0.0001~0.5重量%
・両性ポリアクリルアミド重合体 0.00001~1重量%、例えば0.0001~0.5重量%、
・アニオン性アクリルアミド重合体 0.00001~1重量%、例えば0.0001~0.5重量%、
・カチオン性凝結剤(固形分) 0~1重量%、例えば0.00005~0.5重量%、
・耐水剤(固形分) 0~1重量%、例えば0.00005~0.5重量%。
なお、上記において、各成分がディスパージョン等の形態である場合には、調合パルプスラリーにおける各成分の固形分の含有割合(全体基準)を示すものとする。
・パルプ 0.1~5.58重量%、特に0.3~2.64重量%
・耐油剤(固形分) 0.001~2.79重量%、特に0.005~1.05重量%
調合パルプスラリーのpHは、4~9が良く、5~8がより良く、6~7がさらに良い。この範囲にあると、高い耐油性能が得られる。
調合パルプスラリーに使用される水の硬度は、5000ppm以下が良く、3000ppm以下がより良く、1000ppm以下が特に良く、500ppm以下が特別によい。この範囲にあると、高い耐油性能が得られる。
・炭化水素基含有重合体 0.01~10重量%または0.01~5重量%、例えば0.05~2重量%
・両性ポリアクリルアミド重合体 0.01~10重量%または0.01~5重量%、例えば0.05~2重量%
・アニオン性アクリルアミド重合体 0~5重量%または0.01~2重量%、例えば0.05~1重量%
以下において、部、%または比は、特記しない限り、重量部、重量%または重量比を表す。
容器状に成形したパルプモールド製品に65℃または80℃の評価液(コーン油)を100ml注ぎ入れ、30分間静置した後に評価液を廃棄して、パルプモールド製品(容器)への評価液の染み具合を下記の基準に従い目視で評価した。
4:パルプモールド容器底の内側に油染みがほぼ見られない
3:パルプモールド容器底の外側に油染みが見られない
2:パルプモールド容器底の外側の面積の5%未満に油染みが見られる
1:パルプモールド容器底の外側の面積の5%以上50%未満に油染みが見られる
0:パルプモールド容器底の外側の面積の50%以上に油染みが見られる
パルプモールド製品の成型時の脱水不良、接着不良の発生の有無を観測した。
○:脱水不良、成型不良あり
×:脱水不良、成型不良あり
1Lのポリ容器にステアリン酸アミドエチルアクリレート90部、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DM)3部、ヒドロキシブチルアクリレート(HBA)7部、純水370部、酢酸1.1部、塩化アルキルビス(2-ヒドロキシアルキル)メチルアンモニウム10部を仕込み、80℃に加熱し、ホモミキサーで1分、2000rpmで攪拌した後、超音波で15分間、乳化分散させた。乳化分散物を窒素導入管、温度計、攪拌棒、還流管を備えた1000ccの四つ口フラスコに移し、窒素置換後、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)ニ塩酸塩1部を添加し、60℃で4時間、反応させて重合体の水性分散液を得た。その後、純水を追加し、固形分濃度が25重量%の水分散体を調製した。水分散体のイオン電荷密度は、250 μeq/gであった。
1Lのポリ容器にステアリン酸アミドエチルアクリレート90部、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DM)3部、ヒドロキシブチルアクリレート(HBA)7部、純水290部、酢酸0.8部、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド7部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル10部を仕込み、80℃に加熱し、ホモミキサーで1分、2000rpmで攪拌した後、超音波で15分間、乳化分散させた。乳化分散物を窒素導入管、温度計、攪拌棒、還流管を備えた1000ccの四つ口フラスコに移し、窒素置換後、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)ニ塩酸塩1部を添加し、60℃で4時間、反応させて重合体の水性分散液を得た。その後、純水を追加し、固形分濃度が25重量%の水分散体を調製した。水分散体のイオン電荷密度は220 μeq/gであった。
ろ水度が550cc(カナディアンフリーネス)に、叩解した70部の広葉樹漂白クラフトパルプと30部の針葉樹漂白クラフトパルプとの混合物の0.5重量%の水分散液2000gをかき混ぜながら添加し、次いでアルキルケテンダイマー(AKD)(Solenis製Hercon(登録商標)79)の5%固形分水溶液を0.3g添加して1分間撹拌し続け、次いで合成した炭化水素基含有重合体1の水分散体を水で固形分10%に希釈したもの1.5gを添加して撹拌を1分間攪拌し続け、次いで両性ポリアクリルアミド1(製品名:T-FC109、星光PMC製)を含有する組成物を水で固形分10%に希釈したもの1.0g添加して1分間攪拌し続け、次いでアニオン性ポリアクリルアミド系を含有する組成物を水で固形分1%に希釈したもの0.5g添加して攪拌を1分間続けた。
上記パルプスラリーを、金属製の槽の中に入れた。その槽の下部には、多数の吸引孔を設けた金属製のパルプモールド成形型を、その上に網状体を配置した状態で存在させた。パルプモールド成形型の網状体が配置された側と反対側から、真空ポンプにより、パルプ含有水性組成物をパルプモールド成形型および網状体を介して吸引・脱水して、パルプ含有水性組成物に含まれる固形分(パルプ等)を網状体の上に堆積させて、パルプモールド中間体を得た。次に、得られたパルプモールド中間体を、60~200℃に加温された金属製のオスメス成形型で上下から加圧して乾燥させた。これにより、容器の形状に成形されたパルプモールド製品を製造した。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
合成した炭化水素基含有重合体1の水分散体を水で固形分10%に希釈したもの2.0gを添加し、アニオン性ポリアクリルアミド(製品名:C-10、ハリマ化成製)を含有する組成物を添加しないことの他は、実施例1と同様に実験を行った。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
合成した炭化水素基含有重合体1の水分散体を水で固形分10%に希釈したもの1.5gを添加し、両性ポリアクリルアミド1を含有する組成物を水で固形分10%に希釈したもの0.5g添加し、両性ポリアクリルアミド2(製品名:ハーマイドKS38、ハリマ化成製)を含有する組成物を水で固形分10%に希釈したもの1.5g添加することの他は、実施例2と同様に実験を行った。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
炭化水素基含有重合体2の水分散体を水で固形分10%に希釈したもの1.5gを添加することの他は、実施例3と同様に実験を行った。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
カチオン性ポリアクリルアミド(製品名:ポリストロン705、荒川化学工業製)を含有する組成物を水で固形分10%に希釈したもの1.0g添加し、両性ポリアクリルアミド1を含有する組成物を添加しないことの他は、実施例2と同様に実験を行った。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
アニオン性ポリアクリルアミドを含有する組成物を水で固形分10%に希釈したもの1.0g添加し、両性ポリアクリルアミド1を含有する組成物を添加しないことの他は、実施例2と同様に実験を行った。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
カチオン性澱粉(製品名:SBGUM―POSIT300、SANGUAN WONGSE IND.CO.,)を含有する組成物を水で固形分10%に希釈したもの5.0g添加し、両性ポリアクリルアミド1を含有する組成物を添加しないことの他は、実施例2と同様に実験を行った。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
合成した水分散体を水で固形分10%に希釈したもの1.5gを添加することの他は、比較例3と同様に実験を行った。得られたパルプモールド製品におけるパルプに対する各成分の含有割合および高温耐油性、成型性を評価した結果を表1に示す。
Claims (14)
- (1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を含む耐油剤組成物であって、
炭化水素基含有重合体が、
(a)炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位、及び
(b)親水性基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位
を有する、耐油剤組成物。 - さらに、(3)アニオン性ポリアクリルアミド重合体を含む、請求項1に記載の耐油剤組成物。
- パルプまたはパルプスラリーに添加される、請求項1又は2に記載の耐油剤組成物。
- 炭化水素基含有重合体の量が、パルプ(固形重量)に対して、0.03~3.0重量%であり、両性ポリアクリルアミド重合体の量が、パルプ(固形重量)に対して、0.3重量%超~3.0重量%である、請求項3に記載の耐油剤組成物。
- (1)炭化水素基含有重合体
を含んでなる液、および
(2)両性ポリアクリルアミド重合体
を含んでなる液
を有する耐油剤キットであって、
炭化水素基含有重合体が、
(a)炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位、及び
(b)親水性基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位
を有する、耐油剤キット。 - 紙の構成材料またはパルプもしくはパルプスラリーに、(1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を添加すること、を含む、耐油紙の製造方法であって、
炭化水素基含有重合体が、
(a)炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位、及び
(b)親水性基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位
を有する、耐油紙の製造方法。 - さらに(3)アニオン性ポリアクリルアミド重合体を添加することを含む、請求項6に記載の耐油紙の製造方法。
- パルプまたはパルプスラリーに、
(1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を、この順で添加する、または、
(1)炭化水素基含有重合体、(2)両性ポリアクリルアミド重合体、および(3)アニオン性ポリアクリルアミド重合体を、この順で添加する、請求項6に記載の耐油紙の製造方法。 - パルプスラリーの電気伝導度は、0.1~2000μS/cmであり、パルプスラリーのpHは、4~9であり、パルプスラリーに使用される水の硬度は、5000ppm以下である請求項6に記載の製造方法。
- 請求項6~9のいずれか一項に記載の製造方法で得られる、耐油紙。
- (1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を紙の内部に含む耐油紙であって、
炭化水素基含有重合体が、
(a)炭素数7~40の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位、及び
(b)親水性基を有するアクリル単量体から形成された繰り返し単位
を有する、耐油紙。 - 請求項5に記載の耐油剤キットにおける(1)炭化水素基含有重合体および(2)両性ポリアクリルアミド重合体を紙の内部に含む、請求項11に記載の耐油紙。
- パルプモールド製品である、請求項11又は12に記載の耐油紙。
- 食品包装材又は食品容器である、請求項11又は12に記載の耐油紙。
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