TW202231774A - 導電可固化氟聚合物組成物、及由其製成之氟彈性體 - Google Patents

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Abstract

本文中描述改善氟彈性體組成物的傳導性及硬度之離子液體之用途。本文中描述及揭示一種可固化導電組成物，其包含具有碘、溴、及/或腈固化部位之部分氟化之非晶形聚合物；離子液體；過氧化物；交聯劑；及導電粒子，其係揭露連同由其製成之經固化物品。該經固化物品具有小於1×104歐姆．cm之體積電阻率及小於80之Duro A硬度。

Description

導電可固化氟聚合物組成物、及由其製成之氟彈性體
本揭露關於一種導電組成物，其包含部分氟化非晶形聚合物於離子液體中。本文中揭示使用該組成物來製作物品之方法。
由於其等之彈性及對化學反應性、熱、或兩者之惰性，氟聚合物彈性體可用於製作諸如密封件、墊片、O形環、及軟管等物品。然而，氟彈性體在導電應用中之用途受到限制，此係因為氟彈性體具有高電阻率及硬度。
因此，所欲的是識別導電氟彈性體組成物，其具有較低電阻率及較低硬度以實現更廣泛的應用範圍。
在一個態樣中，揭示一種可固化導電組成物。該可固化導電氟聚合物組成物包含：
(a)部分氟化非晶形聚合物，其包含碘、溴、及腈固化部位之至少一者；
(b)離子液體；
(c)過氧化物；
(d)交聯劑；及
(e)導電粒子，其等具有小於500m2/g之表面積；
其中如果經固化而提供經固化組成物，則該經固化組成物具有小於1×104歐姆．cm之體積電阻率及小於80之Duro A硬度。
在一個態樣中，揭示一種製作導電氟彈性體組成物之方法。該方法包含
(i)組合
(a)部分氟化非晶形聚合物，其包含碘、溴、及腈固化部位之至少一者；
(b)離子液體；
(c)過氧化物；
(d)交聯劑；及
(e)導電粒子，其等具有小於500m2/g之表面積，以形成可固化組成物；及
(ii)固化該可固化組成物以形成該導電氟彈性體組成物，其中該導電氟彈性體具有小於1×104歐姆．cm之體積電阻率及小於80之Duro A硬度。
在另一個態樣中，揭示一種降低導電氟彈性體組成物中的電阻率及硬化之離子液體之用途。
以上的發明內容非意欲描述各實施例。本發明的一或多個實施例的細節也會在以下說明中提出。其他特徵、目標、以及優點於說明以及申請專利範圍中將為顯而易見。
如本文中所使用，用語
「及/或(and/or)」係用於表示一或兩項陳述之事例可能發生，例如A及/或B包括(A及B)以及(A或B)；
「主鏈(backbone)」係指聚合物之主要連續鏈；
「交聯(crosslink)」係指使用化學鍵或化學基連接兩條預形成之聚合物鏈；
「固化部位(cure site)」係指可參與交聯的官能基；
「交互聚合(interpolymerized)」係指聚合在一起以形成聚合物主鏈之單體；
「單體(monomer)」是一種可進行聚合作用然後形成聚合物基本結構之部份的分子；
「全氟化(perfluorinated)」意指衍生自烴、其中所有氫原子皆經氟原子置換之基團或化合物。然而，全氟化化合物仍可含有除氟及碳原子以外的原子，像是氧原子、氯原子、溴原子、及碘原子；及
「聚合物(polymer)」係指具有至少10,000、30,000道耳頓、50,000、100,000、200,000、500,000、或甚至至少1,000,000道耳頓之數量平均分子量(Mn)，且其分子量不會高至造成聚合物之過早膠化的巨觀結構。
亦如文中所述，以端點表述之範圍包括所有歸於該範圍內的數字(例如，1至10包括1.4、1.9、2.33、5.75、9.98等)。
亦如文中所述，「至少一」之表述包括一及大於一的所有數字(例如，至少2、至少4、至少6、至少8、至少10、至少25、至少50、至少100等)。
本文中揭示一種非晶形氟聚合物組成物。此組成物包含部分氟化非晶形聚合物於離子液體中。這些可固化氟聚合物組成物可利用過氧化物固化反應來固化。本揭露之組成物係導電的(例如，導電性的且/或導熱的)。
非晶形氟聚合物
本揭露之可固化氟聚合物係非晶形的，意指缺乏長程有序(即，理解在長程有序中，巨分子之排列及定向超出其等之最近相鄰者)。藉由DSC(微差掃描熱量法)，非晶形聚合物不具有可偵測到之結晶特性。若在DSC下進行研究，當使用DSC溫度記錄圖(該溫度記錄圖具有在-85℃開始之第一加熱循環，並以10℃/min升溫至350℃，以10℃/min的速率冷卻至-85℃，以及從-85℃開始之第二加熱循環，並以10℃/min升溫至350℃)測試時，則該氟聚合物從加熱/冷卻/加熱循環的第二次加熱時不會具有熔點或熔融轉變(具有多於0.002、0.01、0.1、或甚至1焦耳/g之焓)。
本揭露之非晶形氟聚合物係部分氟化的。部分氟化非晶形聚合物在沿著聚合物鏈的碳主鏈包含C-F及C-H鍵兩者。
在一個實施例中，本揭露之非晶形氟聚合物包含至少30、50、60重量%、66、68、70、或甚至71重量%的氟，並且不多於72、或甚至73重量%的氟(以非晶形氟聚合物的總重量計)。
在一個實施例中，非晶形氟聚合物係衍生自至少一種含氫單體及至少一種含氟單體。在一個實施例中，非晶形氟聚合物係衍生自包含烯烴氫及烯烴氟兩者之單體，諸如二氟亞乙烯。含氫單體包括所屬技術領域中已知者。含氫單體可含有或可不含有氟原子。例示性的含氫單體包括：二氟亞乙烯、五氟丙烯(例如2-氫五氟丙烯)、氟乙烯、三氟乙烯、丙烯、乙烯、異丁烯、及其組合。含氟單體包括所屬技術領域中已知者。例示性含氟單體包括：六氟丙烯、四氟乙烯、三氟氯乙烯、全氟(烷基乙烯基醚)(諸如全氟甲基乙烯基醚、全氟丙基乙烯基醚、CF2=CFOCFCF2CF2OCF3、CF2=CFOCF2OCF2CF2CF3、CF2=CFOCF2OCF2CF3、及CF2=CFOCF2OCF3)、及其組合。
在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自二氟亞乙烯(VDF)的交互聚合單元。在一個實施例中，非晶形氟聚合物係衍生自25至75wt%的VDF或甚至35至70wt%的VDF。
在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自下列之交互聚合單元：(i)六氟丙烯(HFP)、四氟乙烯(TFE)、及二氟亞乙烯(VDF)；(ii)HFP及VDF；(iii)VDF及全氟甲基乙烯基醚(PMVE)；(iv)VDF、TFE、及PMVE；(v)VDF、TFE、及丙烯；(vi)乙烯、 TFE、及PMVE；(vii)TFE、VDF、PMVE、及乙烯；或(viii)TFE、VDF、及CF2=CFO(CF2)3OCF3。
在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自下列之交互聚合單元：至少25、30、40、45、50、或甚至60wt%，並且至多65、70、或甚至75wt%的VDF；及至少25、30、或甚至35wt%，並且至多50、60、或甚至70wt%的HFP。在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自下列之交互聚合單元：至少45、50、55、或甚至60wt%，並且至多65、70、或甚至75wt%的VDF；至少10、15、或甚至20wt%，並且至多30、35、40、或甚至45wt%的HFP；及至少3、5、或甚至7wt%，並且至多10、或甚至15wt%的TFE。在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自下列之交互聚合單元：至少25、30、或甚至35wt%，並且至多40、45、50、55、或甚至65wt%的VDF；及至少15、20、25、或甚至30wt%，並且至多35、40、或甚至45wt%的HFP；及至少1、5、10、15、20、或甚至25wt%，並且至多30、35、或甚至40wt%的TFE。在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自下列之交互聚合單元：至少30、35、40、或甚至45wt%，並且至多55、60、或甚至65wt%的VDF；至少25、30、或甚至35wt%，並且至多40、45、50、55、60、或甚至65wt%的PMVE；及至少3、5、或甚至7wt%，並且至多10、15、或甚至20wt%的TFE。在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自下列之交互聚合單元：至少30、35、40、或甚至45wt%，並且至多55、60、或甚至65wt%的VDF；至少10、15、20、25、或甚至35wt%，並 且至多40、45、50、55、或甚至60wt%的PMVE；及至少10、15、或甚至20wt%，並且至多25、30、或甚至35wt%的TFE。在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自下列之交互聚合單元：至少5、10、或甚至15wt%，並且至多20、25、或甚至30wt%的VDF；至少5、10、或甚至15wt%，並且至多20、25、或甚至30wt%的丙烯；及至少50、55、60、或甚至65wt%，並且至多70、75、80、或甚至85wt%的TFE。在一個實施例中，非晶形氟聚合物包含衍生自式CF2=CF(CF2)pO(Rf1O)n(Rf2O)mRf的全氟化醚單體之交互聚合單元，其中Rf1及Rf2係含有2、3、4、5、或6個碳原子之不同的直鏈或支鏈全氟伸烷基；m及n獨立地係0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10，p係0或1，並且Rf係1、2、3、4、5、或6個碳原子的全氟烷基。此類全氟化醚化合物係所屬技術領域中已知的，並且包括例如全氟化烷基乙烯基醚(諸如全氟化甲基乙烯基醚(PMVE))、全氟化烷基烯丙基醚(諸如全氟化甲基烯丙基醚)、及全氟化烷氧基乙烯基醚、以及全氟化烷氧基烯丙基醚。
本揭露之非晶形氟聚合物含有促進該氟聚合物的交聯的固化部位。這些固化部位包含I、Br、及CN中的至少一者。可使氟聚合物在鏈轉移劑及/或固化部位單體存在下聚合，以將固化部位引入氟聚合物中。此類固化部位單體及鏈轉移劑係所屬技術領域中已知的。例示性鏈轉移劑包括：碘-鏈轉移劑、溴-鏈轉移劑、或氯-鏈轉移劑。例如，聚合中合適的碘-鏈轉移劑包括式RIx，其中(i)R係具有3個至12個碳原子之全氟烷基或氯全氟烷基；且(ii)x=1或2。碘-鏈轉移劑 可為全氟化之碘化合物。例示性碘-全氟-化合物包括1,3-二碘全氟丙烷、1,4-二碘全氟丁烷、1,6-二碘全氟己烷、1,8-二碘全氟辛烷、1,10-二碘全氟癸烷、1,12-二碘全氟十二烷、2-碘-1,2-二氯-1,1,2-三氟乙烷、4-碘-1,2,4-三氯全氟丁烷、及其混合物。在一些實施例中，碘-鏈轉移劑具有式I(CF2)n-O-Rf-(CF2)mI，其中n係1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10，m係1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10，且Rf可係直鏈或支鏈之部分氟化或全氟化伸烷基鏈段，並可選地包含至少一個鏈中(catenated)醚鍵聯。例示性的化合物包括：I-CF2-CF2-O-CF2-CF2-I、I-CF(CF3)-CF2-O-CF2-CF2-I、I-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF2-CF2-I、I-(CF(CF3)-CF2-O)2-CF2-CF2-I、I-CF2-CF2-O-(CF2)2-O-CF2-CF2-I、I-CF2-CF2-O-(CF2)3-O-CF2-CF2-I、及I-CF2-CF2-O-(CF2)4-O-CF2-CF2-I、I-CF2-CF2-CF2-O-CF2-CF2-I、以及I-CF2-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF2-CF2-I，在一些實施例中，溴係衍生自式：RBrx的溴化鏈轉移劑，其中(i)R係具有3至12個碳原子之全氟烷基或氯全氟烷基；且(ii)x=1或2。鏈轉移劑可為全氟化之溴化合物。
若使用的話，固化部位單體包含溴、碘、及/或腈固化部分(cure moiety)中的至少一者。
在一個實施例中，固化部位單體可具有式：CX2=CX(Z)，其中：(i)X各獨立地係H或F；且(ii)Z係I、Br、R f -U，其中U=I或Br且R f =全氟化或部分全氟化伸烷基(可選地含有醚鍵聯)。另外，可使用非氟化之溴-烯烴或碘-烯烴，例如乙烯基碘及烯丙基碘。例示性固化部位單體包括：CH2=CHI、CF2=CHI、 CF2=CFI、CH2=CHCH2I、CF2=CFCF2I、ICF2CF2CF2CF2I、CH2=CHCF2CF2I、CF2=CFCH2CH2I,CF2=CFCF2CF2I、CH2=CH(CF2)6CH2CH2I、CF2=CFOCF2CF2I、CF2=CFOCF2CF2CF2I、CF2=CFOCF2CF2CH2I、CF2=CFCF2OCH2CH2I、CF2=CFO(CF2)3--OCF2CF2I、CH2=CHBr、CF2=CHBr,CF2=CFBr、CH2=CHCH2Br、CF2=CFCF2Br、CH2=CHCF2CF2Br、CF2=CFOCF2CF2Br、CF2=CFCl、I-CF2-CF2CF2-O-CF=CF2、I-CF2-CF2CF2-O-CF2CF=CF2、I-CF2-CF2-O-CF2-CF=CF2、I-CF(CF3)-CF2-O-CF=CF2、I-CF(CF3)-CF2-O-CF2-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF2-CF=CF2、I-CF2-CF2-(O-(CF(CF3)-CF2)2-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-(O-(CF(CF3)-CF2)2-O-CF2-CF=CF2、Br-CF2-CF2-O-CF2-CF=CF2、Br-CF(CF3)-CF2-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF2-CF=CF2、I-CF2-CF2-CF2-(O-(CF(CF3)-CF2)2-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-CF2-O-(CF(CF3)-CF2-O)2-CF2-CF=CF2、Br-CF2-CF2-CF2-O-CF=CF2、Br-CF2-CF2-CF2-O-CF2-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-(CF2)2-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-(CF2)3-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-(CF2)4-O-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-(CF2)2-O-CF2-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-(CF2)3-O-CF2-CF=CF2、I-CF2-CF2-O-(CF2)2-O-CF(CF3)CF2-O-CF2=CF2、I-CF2-CF2-O-(CF2)2-O-CF(CF3)CF2-O-CF2-CF2=CF2、Br-CF2-CF2-O- (CF2)2-O-CF=CF2、Br-CF2-CF2-O-(CF2)3-O-CF=CF2、Br-CF2-CF2-O-(CF2)4-O-CF=CF2、及Br-CF2-CF2-O-(CF2)2-O-CF2-CF=CF2。
在另一個實施例中，固化部位單體包含含腈固化部分。有用的含腈固化部位單體包括含腈氟化烯烴及含腈氟化乙烯基醚，諸如：全氟(8-氰基-5-甲基-3,6-二氧雜-1-辛烯)；CF2=CF-O-(CF2)n-CN，其中n=2至12，較佳的是2、3、4、5、或6。含腈固化部位單體的實例包括CF2=CF-O-[CF2-CFCF3-O]n-CF2-CF(CF3)-CN；其中n係0、1、2、3、或4，較佳的是0、1、或2；CF2=CF-[OCF2CF(CF3)]x-O-(CF2)n-CN；其中x係1或2，並且n係1、2、3、或4；及CF2=CF-O-(CF2)n-O-CF(CF3)CN，其中n係2、3、或4。例示性含腈固化部位單體包括：CF2=CFO(CF2)5CN、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CN、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF(CF3)CN,CF2=CFOCF2CF2CF2OCF(CF3)CN、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CN；及其組合。
本揭露之非晶形氟聚合物組成物包含碘、溴、及/或腈固化部位，其等隨後係用於交聯該非晶形氟聚合物。在一個實施例中，相對於本揭露之非晶形氟聚合物的總重量，非晶形氟聚合物組成物包含至少0.1、0.5、1、2、或甚至2.5wt%的碘、溴、及/或腈基團。在一個實施例中，相對於本揭露之非晶形氟聚合物的總重量，非晶形氟聚合物包含不大於3、5、或甚至10wt%的碘、溴、及/或腈基團。
在一個實施例中，將包含固化部位之非晶形氟聚合物與第二非晶形氟聚合物摻混，該第二非晶形氟聚合物可包含或可不包含溴、碘及/或腈固化部位的。
導電粒子
氟聚合物大致具有較高的電阻率。因此，添加導電粒子以達成具有較低電阻率的組成物。
在一實施例中，導電粒子具有小於500、250、100、50、25、20、10、或甚至1m2/g(每公克平方公尺)之表面積。導電粒子之表面積可使用所屬技術領域中已知的技術來判定。一種常見技術係氮吸附法及BET理論之應用。此方法常用來判定表面積，並且涉及在低溫條件下在導電粒子表面上吸附單一層的氮。所吸附的氮量與表面積成比例。如果需要，關於孔隙大小之資訊可藉由以下來獲得：在低溫條件下讓氮持續吸附，直到整個孔隙結構填充液態氮，並且應用BJH理論(或其他理論)來計算平均孔徑。此方法大致將測量具有至多約2000埃之平均直徑的孔隙。對於具有更大孔隙大小之材料，可利用壓汞測孔法(mercury intrusion porosimetry)來測量平均孔徑。
在一個實施例中，導電粒子係碳粒子。本文中所揭露之碳粒子係主要(例如，大於90、95、99%莫耳)包含元素碳於主體中之該等材料。碳粒子可包括非晶形碳、結晶碳、石墨化碳、及其組合。例示性碳包括元素碳、碳黑、乙炔黑、石墨、石墨烯、石墨化碳、碳奈米管、多壁碳奈米管(multiwall carbon nanotube, MWCNT)、TKK F型碳、P型碳、石墨化Vulcan、石墨化碳、及特用碳黑。例示性導電碳粒子包括碳纖維(可以商標名稱「SG-249」購自Osaka Gas Chemical Co.,Ltd.,Osaka,Japa)及合成石墨(可以「4546」購自Asbury Carbons,Asbury,NJ)。
本揭露中的可用碳粒子之範圍不意欲受限於上文中所指出之具體實例，而是意欲包括碳之所有可用實體形式，諸如粉末、板體、棒體、發泡體、氈體、纖維、分枝纖維、布料等。
導電組成物(可固化組成物或彈性體)中之導電粒子的量可取決於導電粒子之碳類型及/或表面積而變化。在一個實施例中，導電組成物包含至少10、20、30、或甚至40wt%；並且至多50、75、100、150、200、300、400、或甚至500wt%的導電粒子(相對於氟聚合物)。如果導電粒子不夠，則該組成物將不具有所需的傳導性。如果導電粒子太多，則經固化組成物(或氟彈性體)將不具有所需的硬度。
過氧化物
本揭露之可固化組成物包含過氧化物。在一個實施例中，過氧化物係有機過氧化物，較佳的是具有與過氧基氧(peroxy oxygen)附接的三級碳原子之三級丁基過氧化物。
例示性過氧化物包括：過氧化苯甲醯、過氧化二異丙苯、過氧化二-三級丁基、2,5-二-甲基-2,5-二-三級丁基過氧己烷、過氧化2,4-二氯苯甲醯、1,1-雙(三級丁基過氧)-3,3,5-三甲基氯己烷、三 級丁基過氧異丙基碳酸酯(TBIC)、三級丁基過氧2-乙基己基碳酸酯(TBEC)、三級戊基過氧2-乙基己基碳酸酯、三級己基過氧異丙基碳酸酯、碳過氧酸、O,O'-1,3-丙烷二基OO,OO'-雙(1,1-二甲基乙基)酯、三級丁基過氧苯甲酸酯、三級己基過氧-2-乙基己酸酯、三級丁基過氧2-乙基己酸酯、過氧化二(4-甲基苯甲醯)、過氧化月桂醯、及過氧化環己酮。其他合適的過氧化物固化劑係列示於美國專利第5,225,504號(Tatsu等人)中。
針對每100份的非晶形氟聚合物，過氧化物的使用量大致將係至少0.1、0.2、0.4、0.6、0.8、1、1.2、或甚至1.5；至多2、2.25、2.5、2.75、3、3.5、4、4.5、5、或甚至5.5重量份。
交聯劑
可固化氟聚合物組成物進一步包含交聯劑。
在一個實施例中，交聯劑係多官能多元不飽和化合物，其包括含烯丙基三聚氰酸酯、三聚異氰酸酯及鄰苯二甲酸酯、二烯之均聚物、及二烯與乙烯基芳烴之共聚物。廣泛各種這些交聯劑係可商購獲得的，包括二及三烯丙基化合物、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基吡啶、1,2-順-聚丁二烯、及其衍生物。例示性II型助劑包括甘油之二烯丙基醚、三烯丙基磷酸、己二酸二烯丙基酯、二烯丙基三聚氰胺、及三烯丙基三聚異氰酸酯(triallyl isocyanurate,TAIC)、三(甲基)烯丙基三聚異氰酸酯(tri(methyl)allyl isocyanurate,TMAIC)、三烯丙基三聚異氰酸酯、三(甲基)烯丙基三聚氰酸酯、聚三烯丙基三聚異氰 酸酯(poly-triallyl isocyanurate，聚TAIC)、二甲苯-雙(二烯丙基三聚異氰酸酯)(xylylene-bis(diallyl isocyanurate),XBD)、N,N'-間-亞苯基雙馬來亞醯胺、鄰苯二甲酸二烯丙酯、參(二烯丙基胺)-s-三
Figure 110144521-A0202-12-0014-4
、亞磷酸三烯丙酯、1,2-聚丁二烯、二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、或CH2=CH-Rf1-CH=CH2(其中Rf1係具有1至8個碳原子之全氟伸烷基)。
針對每100份非晶形氟聚合物，交聯劑之使用量大致將係至少0.1、0.5、或甚至1重量份；並且至多2、2.5、3、或甚至5重量份(針對每100份非晶形氟聚合物)。
離子液體
本文中所揭示之部分氟化非晶形聚合物係溶解且/或分散於離子液體中以形成可固化組成物。
離子液體係一種獨特的鹽，其在約100℃或更低時係呈液態，具有可忽略的蒸氣壓且具有高熱穩定性。離子液體係由陽離子及陰離子組成，且具有大致約100℃或更低之熔點(亦即，在約100℃或更低時係液體)、約95℃或更低、或甚至約80℃或更低之熔點。某些離子液體即使在環境溫度下亦呈熔融態存在，因為其等之熔點低於室溫，因此有時將其等稱為環境溫度熔融鹽。離子液體之陽離子及/或陰離子係相對立體大型的，且這些離子之一者及/或兩者一般係有機離子。離子液體可藉由已知方法來合成，例如藉由諸如陰離子交換或複分解程序等程序、或經由酸鹼或中和程序。
本揭露之離子液體的陽離子可係銨離子、鏻離子、鋶離子、或類似者，包括各種離域雜芳族陽離子，但不限於此。銨離子包括選自下列所組成之銨離子，其係選自由以下所組成之群組：烷基銨、咪唑鎓(imidazolium)、吡啶鎓(pyridinium)、吡咯啶鎓(pyrrolidinium)、吡咯鎓(pyrrolinium)、吡
Figure 110144521-A0202-12-0015-5
鎓(pyrazinium)、嘧啶鎓(pyrimidinium)、三唑鎓(triazonium)、三
Figure 110144521-A0202-12-0015-6
鎓(triazinium)、喹啉鎓(quinolinium)、異喹啉鎓(isoquinolinium)、吲哚啉鎓(indolinium)、喹
Figure 110144521-A0202-12-0015-8
啉鎓(quinoxalinium)、哌啶鎓(piperidinium)、
Figure 110144521-A0202-12-0015-7
唑啉鎓(oxazolinium)、噻唑啉鎓(thiazolinium)、
Figure 110144521-A0202-12-0015-9
啉鎓(morpholinium)、哌
Figure 110144521-A0202-12-0015-10
鎓(piperazinium)、及其組合。鏻離子之實例包括選自由下列所組成之群組的鏻離子：四烷基鏻、芳基鏻、烷基芳基鏻、及其組合。鋶離子之實例包括選自由下列所組成之群組的鋶離子：烷基鋶、芳基鋶、噻吩鎓(thiophenium)、四氫噻吩鎓、及其組合。直接鍵結至氮原子、磷原子、或硫原子之烷基可係具有至少1、2、或甚至4且不多於8、10、12、15、或甚至20之碳數的直鏈、支鏈或環狀烷基。烷基可選地可含有雜原子(諸如O及N及S)在鏈中或在鏈末端(例如末端-OH基)。直接鍵結至氮原子、磷原子、或硫原子之芳基可係具有至少5、6、或甚至8且不多於12、15、或甚至20之碳數的單環或縮合環狀芳基。構成此種陽離子之結構中的任意部位可進一步經下列所取代：烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、芳烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、羥基、羰基、羧基、酯基、醯基、胺基、二烷胺基、醯胺基、亞胺基、醯亞胺基、硝基、腈基、硫基、亞碸基、碸基、鹵素 原子、或類似者，並且構成該陽離子之結構的主鏈或環中可含有雜原子(諸如氧原子、氮原子、硫原子、及矽原子)。
陽離子之具體實例包括N-乙基-N'-甲基咪唑鎓、N-甲基-N-丙基哌啶鎓、N,N,N-三甲基-N-丙基銨、N-甲基-N,N,N-三丙基銨、N,N,N-三甲基-N-丁基銨、N,N,N-三甲基-N-甲氧基乙基銨、N-甲基-N,N,N-參(甲氧基乙基)銨、N,N-二甲基-N-丁基-N-甲氧基乙基銨、N,N-二甲基-N,N-二丁基銨、N-甲基-N,N-二丁基-N-甲氧基乙基銨、N-甲基-N,N,N-三丁基銨、N,N,N-三甲基-N-己基銨、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)銨、1-丙基-四氫噻吩鎓、1-丁基-四氫噻吩鎓、1-戊基-四氫噻吩鎓、1-己基-四氫噻吩鎓、環氧丙基三甲基銨、N-乙基丙烯醯基-N,N,N-三甲基銨、N-乙基-N-甲基嗎啉鎓(N-ethyl-N-methylmorphonium)、N,N,N-三辛基銨、N-甲基-N,N,N-三辛基銨、N,N-二甲基-N-辛基-N-(2-羥乙基)銨、及其組合。
不含展現反應性之官能基或部份(例如，具有反應活性之不飽和鍵)的陽離子就耐熱性而言是有利的，並且此種陽離子之實例包括N-甲基-N-丙基哌啶鎓及N,N,N-三甲基-N-丙基銨。
本揭露之離子液體的陰離子可例如係硫酸鹽(R-OSO3 -)、磺酸鹽(R-SO3 -)、羧酸鹽(R-CO2 -)、磷酸鹽((RO)2P(=O)O-)、由式：BR4 -所代表之硼酸鹽(諸如：四氟硼酸鹽(BF4 -)及四烷基硼酸鹽)、由式：PR6 -所代表之磷酸鹽(諸如，六氟磷酸鹽(PF6 -)及六烷基磷酸鹽)、醯亞胺(R2N-)、甲基化物(R3C-)、硝酸鹽離子(NO3 -)、或亞硝酸鹽離子(NO2 -)。在該式中，各R可獨立地係氫原子、鹵素原子 (氟、氯、溴、碘)、經取代或未經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、芳烷基、芳基烷基、醯基或磺醯基、或類似者。基團R之主鏈或環中可含有雜原子(諸如氧原子、氮原子、及硫原子)，並且基團R之碳原子上的部分或全部氫原子可經氟原子所置換。在複數個R存在於陰離子中之情況下，這些R可係相同或不同的。因為大致上與氟聚合物之良好相容性，有利的是基團R之碳原子上的部分或全部氫原子經氟原子所置換，且有利的是陰離子含有全氟烷基。
含有全氟烷基基團的陰離子之實例(其可係有利地使用)包括雙(全氟烷基磺醯基)醯亞胺((RfSO2)2N-)、全氟烷基磺酸鹽(RfSO3 -)、及參(全氟烷基磺醯基)甲基化物((RfSO2)3C-)(其中Rf代表全氟烷基)。全氟烷基之碳數可例如係至少1、2、3、或甚至4至至多8、10、12、15、或甚至20。雙(全氟烷基磺醯基)醯亞胺之具體實例包括：雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺、雙(五氟乙磺醯基)醯亞胺、雙(七氟丙磺醯基)醯亞胺、及雙(九氟丁磺醯基)醯亞胺。全氟烷基磺酸鹽之具體實例包括：三氟甲磺酸鹽、五氟乙磺酸鹽、七氟丙磺酸鹽、及九氟丁磺酸鹽。參(全氟烷磺醯基)甲基化物之具體實例包括：參(三氟甲磺醯基)甲基化物、參(五氟乙磺醯基)甲基化物、參(七氟丙磺醯基)甲基化物、參(九氟丁磺醯基)甲基化物、及其組合。
關於包含上述陽離子及陰離子之離子液體，有利地可使用N-甲基-N-丙基哌啶鎓雙(三氟申磺醯基)醯亞胺、N-甲基-N-丙基哌啶鎓雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺、N-乙基-N'-甲基咪唑鎓雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺、N,N,N-三甲基-N-己基銨雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺、及N- 甲基-N,N,N-三丁基銨雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺，因為優異的耐熱性及對氟聚合物之良好的相容性。在需要非顯色之用途中，N-甲基-N-丙基哌啶鎓雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺、N,N,N-三甲基-N-己基銨雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺、及N-甲基-N,N,N-三丁基銨雙(三氟甲磺醯基醯亞胺(其等不含芳環)尤其合適。
在一個實施例中，可固化組成物包含至少10、20、30或甚至40wt%的離子液體。在一個實施例中，可固化組成物包含至多50、60、70、75、或甚至80wt%的離子液體。
在一實施例中，離子液體具有大於275、300、350、或甚至400℃之沸點。具有較高沸點之離子液體在本揭露中可係有利的，因為其等可協助經固化氟聚合物之傳導性。如在以下實例部分中可見到，離子液體的使用讓氟彈性體組成物之硬度得以維持或至少能夠形成片材，即使添加了較大量導電粒子。
其他添加劑
在一個實施例中，本揭露之組成物包含有利於所得物品的加工或最終性質的額外組分。出於例如增進強度或賦予功能之目的，可將諸如例如填料、酸受體、程序助劑、或著色劑(例如，顏料或染料)等習知佐劑添加至可固化組成物中。例示性填料包括：有機或無機填料，諸如黏土、矽石(SiO2)、氧化鋁、鐵紅、滑石、矽藻土、硫酸鋇、矽灰石(CaSiO3)、碳酸鈣(CaCO3)、氟化鈣、氧化鎂、氧化鈦、氧化鐵、氮化鋁、碳化矽、氮化硼、硫化鉬、顏料、高溫塑 膠、散熱填料、及類似者可作為可選添加劑添加至該組成物中。所屬技術領域中具有通常知識者能夠選擇達成硫化化合物之期望物理特性所需要量之具體填料。填料組份可導致能夠保持較佳彈性及物理拉力(如伸長率及拉伸強度值所示)、同時保持諸如低溫回縮(TR-10)等期望性質之化合物。在一個實施例中，以組成物的總重量計，填料含量係介於0.01重量%至10重量%、或至多30重量%，或甚至至多50重量%之間。
製造方法
包含部分氟化非晶形聚合物、過氧化物、交聯劑、離子液體、導電填料、及可選的添加劑之可固化組成物可使用所屬技術領域中已知的技術組合在一起，並且固化。
在一個實施例中，本揭露之可固化組成物係可施配的，意指黏度足夠低而使得可固化組成物可以被遞送到基材上。在一個實施例中，可固化組成物在25℃之黏度係至少50、100、500、1000、2000、4000、6000或甚至10000cP(厘泊)。在一個實施例中，可固化組成物在25℃具有至多2000、4000、6000、8000、10000、15000、20000、50000、100000、200000、500000、或甚至1000000cP之黏度。
本文中所揭示之可固化組成物可使用所屬技術領域中已知的技術來施配及/或混配與模製以形成物品。然後可使此等可固化物品暴露於熱輻射以固化氟聚合物，而產生氟彈性體。例如，可固化組 成物係使用熱輻射來至少部分固化，藉此可固化組成物係暴露於大於120、140、160、180、200、220、或甚至250℃之溫度；並且小於氟聚合物或其組分之分解溫度(例如，小於300、或甚至275℃)，而造成過氧化物固化起始劑活化，導致組成物之交聯(或固化)。一般而言，固化係在烘箱中進行。
在一個實施例中，經固化組成物具有至少10、20、30、或甚至40；並且至多80、75、70、65、或甚至60之Duro A硬度。
在一個實施例中，經固化組成物具有小於1×104歐姆．cm(或甚至1×102歐姆．cm)之體積電阻率。在一個實施例中，經固化組成物具有每平方材料小於1×104歐姆(或甚至1×102歐姆)之表面電阻率。
在一個實施例中，經固化組成物具有大於0.1、0.2、0.5、1.0、2.0、3.0、5.0、10.0W/m．K(或甚至12W/m．K)之導熱率。
在一個實施例中，經固化組成物具有大於10,000 1/S(或甚至100 1/S)之導電率。
本揭露之物品係經成形且可包括墊片、環唇密封件、墊圈密封件、O形環、槽密封件等。
實例
除非另外指明或顯而易見，所有材料係市售可得，例如來自Sigma-Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI,USA，或為所屬技術領域中具有通常知識者已知者。
在此節中使用以下縮寫：mL=毫升、g=公克、kg=公斤、lb=磅、cm=公分、mm=毫米、μm=微米、mil=千分之一英寸、wt%=重量百分比、min=分鐘、h=小時、d=天、N=牛頓、NMR=核磁共振、ppm=每百萬分之一、及eq=當量。表1中提供針對此章節中所用之材料的縮寫以及材料的描述。
Figure 110144521-A0202-12-0021-1
特性分析方法
電阻方法1
體積電阻率及表面電阻係使用可以商標名稱R8340A購自Advantest,Tokyo,Japan之皮安培計，根據JIS K6911-1995中所述之方法來測量。這些測量係在化合物之經加壓固化片材上進行。未在無法形成為片材之樣本上進行測量。用於測量之施加電壓及所得之測量體積電阻率及表面電阻率係呈現於表2中。
電阻方法2
經熱固化樣本之電阻係使用雙接觸方法來測量，其中施加電壓20mV且接觸間隔10mm。未在無法形成為片材之樣本上進行測量。測試之結果係呈現於表2中。
硬度
硬度計A硬度係針對化合物之經加壓固化片材，根據ASTM D 2240-05「用於橡膠性質硬度計硬度之標準測試方法(Standard Test Method for Rubber Property-Durometer Hardness)」，使用來自Kobunshi Keiki Co.,Ltd.,Kyoto,Japan之ASKER Durometer Type A來測量。硬度未針對無法形成為片材之樣本進行測量。
固化流變學
經混配氟彈性體膠樣本之固化流變係藉由使用Alpha Technology PPA採用MDR(移動盤式流變儀(Moving Disk Rheometer))模式及ASTM D 5289-95中所述之程序，在120℃至177℃、無預熱、12分鐘經過時間及0.5℃弧、最小扭矩(ML)及最大扭矩(MH)(亦即，當未記述到高原或最大值時在規定期間內所獲得之最高扭矩)下，測試未固化之經混配混合物來調查。亦記述者係：Ts2(扭矩高於ML增加2單位之時間)、T50(扭矩達到ML+0.5[MH-ML]之時間)、及T90(扭矩達到ML+0.9[MH-ML]之時間)。
樣本製備
使用具有6英寸(15.24cm)直徑輥之開放輥碾磨機來混合比較例(CE)1至7之成分，如表2中所列示。使用行星式混合器來混合比較例(CE)8至10及實例(EX)1至3之成分，如表2中所列示。針對所有樣本，將少量材料壓製(壓力：5MPa，溫度：100℃)1分鐘以形成200微米厚樣本。
Figure 110144521-A0202-12-0024-2
Figure 110144521-A0202-12-0025-3
本發明中可預見的各種修改與變更對於所屬技術領域中具有通常知識者將為顯而易見且不悖離本發明之範圍與精神。本發明不應限於本申請案中出於說明目的所提出之實施例。倘若本說明書之內容與本文中所提及或以引用方式併入本文中之任何文件之揭露間有任何衝突或差異，應以本說明書的內容為主。

Claims (14)

  1. 一種可固化導電氟聚合物組成物，其包含：
    (a)部分氟化非晶形聚合物，其包含碘、溴、及腈固化部位之至少一者；
    (b)離子液體，其包含陽離子部分及陰離子部分；
    (c)過氧化物；
    (d)交聯劑；及
    (e)導電粒子，其等具有小於500m2/g之表面積；
    其中如果經固化而提供經固化組成物，則該經固化組成物具有小於1×104歐姆．cm之體積電阻率及小於80之Duro A硬度。
  2. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該等導電粒子包含下列之至少一者：元素碳、碳黑、乙炔黑、石墨、石墨烯、石墨化碳、碳奈米管、TKK F型碳、P型碳、石墨化Vulcan、及石墨化碳。
  3. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該經固化彈性體具有至少10之Duro A硬度。
  4. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該經固化彈性體具有小於1×103歐姆．cm之體積電阻率。
  5. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該離子液體具有大於300℃之沸點。
  6. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該離子液體之該陽離子部分係選自N-乙基-N'-甲基咪唑鎓、N-甲基-N-丙基哌啶鎓、N,N,N-三甲基-N-丙基銨、N-甲基-N,N,N-三丙基銨、N,N,N-三甲基-N-丁基銨、N,N,N-三甲基-N-甲氧基乙基銨、N-甲基-N,N,N-參(甲氧基乙基)銨、N-甲基-N,N,N-三丁基銨、N,N,N-三甲基-N-己基銨、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)銨、1-丙基-四氫噻吩鎓、1-丁基-四氫噻吩鎓、環氧丙基三甲基銨、N-乙基-N-甲基嗎啉鎓、N,N,N-三辛基銨、N-甲基-N,N,N-三辛基銨、N-甲基-N,N,N-三丁基銨、N,N-二甲基-N-辛基-N-(2-羥乙基)銨、及其組合。
  7. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該離子液體之該陰離子部分係選自雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺、雙(五氟乙磺醯基)醯亞胺、雙(七氟丙磺醯基)醯亞胺、雙(九氟丁磺醯基)醯亞胺、三氟甲磺酸鹽、五氟乙磺酸鹽、七氟丙磺酸鹽、九氟丁磺酸鹽、參(三氟甲磺醯基)甲基化物、參(五氟乙磺醯基)甲基化物、參(七氟丙磺醯基)甲基化物、參(九氟丁磺醯基)甲基化物、及其組合。
  8. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該可固化導電氟聚合物組成物包含至少10wt%且至多80wt%的該離子液體。
  9. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該離子液體實質上溶解該部分氟化非晶形聚合物。
  10. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該部分氟化非晶形聚合物包含0wt%至35wt%的TFE；25wt%至65wt%的VDF；16wt%至65wt%的HFP。
  11. 如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物，其中該可固化導電氟聚合物組成物係可施配的。
  12. 一種經固化組成物，其衍生自如請求項1之可固化導電氟聚合物組成物。
  13. 一種方法，其包含：
    (i)組合
    (a)部分氟化非晶形聚合物，其包含碘、溴、及腈固化部位之至少一者；
    (b)離子液體；
    (c)過氧化物；
    (d)交聯劑；及
    (e)導電粒子，其等具有小於500m2/g之表面積，以形成可固化組成物；及
    (ii)固化該可固化組成物以形成導電氟彈性體組成物，其中該導電氟彈性體組成物具有小於1×104歐姆．cm之體積電阻率及小於80之Duro A硬度。
  14. 一種離子液體於導電氟彈性體組成物中降低電阻率及硬化之用途。
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