TW202229366A - 樹脂組成物、其製備方法以及包括其之橡膠組成物 - Google Patents
樹脂組成物、其製備方法以及包括其之橡膠組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202229366A TW202229366A TW110141508A TW110141508A TW202229366A TW 202229366 A TW202229366 A TW 202229366A TW 110141508 A TW110141508 A TW 110141508A TW 110141508 A TW110141508 A TW 110141508A TW 202229366 A TW202229366 A TW 202229366A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- resin composition
- resin
- weight
- viscosity
- range
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08L57/02—Copolymers of mineral oil hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/20—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/06—Polystyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L45/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic ring system; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
本發明是有關於一種包含改質石油樹脂的樹脂組成物,所述改質石油樹脂具有其中分子量調節劑結合至至少部分氫化或非氫化石油樹脂的兩個末端中的至少一個末端的結構,且所述樹脂組成物在25℃溫度下量測的黏度在5,000厘泊至小於50,000厘泊的範圍內。
Description
本發明是有關於一種樹脂組成物;其製備方法;以及包含所述樹脂組成物的橡膠組成物、塗佈組成物、塗料組成物及輪胎胎面組成物。
輪胎支撐車輛的負載,吸收路面震動,並將牽引力及制動傳遞至路面,以保持車輛的運動。車輛輪胎應滿足的所需特性有很多,例如耐久性、耐磨性、滾動阻力、油耗率、行駛穩定性、乘坐感受、制動效能、振動及噪聲控制等。
輪胎胎面設置於輪胎的最外表面上,並與路面直接接觸,其在制動、燃料效率及輪胎磨損方面發揮著重要作用。輪胎胎面橡膠的黏彈性質被用作輪胎的燃料效率及制動效能的指標,並且當在行駛及與地面接觸期間由反復形變引起的滯後(hysteresis)高時,熱量耗散的能量高,且因此燃料效率特性不利,但制動性質是有利的。
輪胎胎面的效能受到其橡膠組成物的顯著影響,且具體而言,除了生橡膠之外,還受到化合的合成樹脂的特性的極大影響。
在工業中仍然需要例如石油樹脂等合成樹脂,所述合成樹脂不僅與用於輪胎胎面的組成物的生橡膠具有優異的相容性,而且可改善制動、燃料效率及磨損效能。
[本發明的技術目標]
本發明的目的是提供一種具有低黏度的樹脂組成物、包含所述樹脂組成物的橡膠組成物及其用途。
[達成技術目標的手段]
根據實施例的態樣,提供一種包含改質石油樹脂的樹脂組成物,所述改質石油樹脂具有其中分子量調節劑結合至至少部分氫化或非氫化石油樹脂的兩個末端中的至少一個末端的結構,
其中所述樹脂組成物在25℃溫度下的黏度在5,000厘泊至小於50,000厘泊的範圍內。
根據實施例的另一態樣,提供一種橡膠組成物,所述橡膠組成物包含:生橡膠;及樹脂組成物。
根據實施例的另一態樣,提供一種用於輪胎胎面的組成物,所述組成物包含橡膠組成物。
根據實施例的另一態樣,提供一種製備樹脂組成物的方法,所述方法包括:藉由向溶液中加入聚合觸媒及/或加熱進行聚合,以獲得聚合產物,所述溶液包含選自C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者以及分子量調節劑,
其中所述樹脂組成物在25℃溫度下的黏度在5,000厘泊至小於50,000厘泊的範圍內。
[本發明的效果]
當根據本發明的橡膠組成物包含在25℃溫度下具有在5,000厘泊至小於50,000厘泊範圍內的低黏度的樹脂組成物時,所述橡膠組成物藉由在原料化合製程期間執行與加工油的功能類似的功能來促進原料的分散並減少化合時間,且因此在經濟上是有利的。
此外,包含用分子量調節劑改質的石油樹脂或氫化石油樹脂以及黏度調節劑的根據本發明的樹脂組成物可應用於用於輪胎胎面的組成物,並且可解決例如輪胎制動、燃料經濟性及減少磨損等問題,同時改善可加工性。
在下文中,將進一步詳細描述本發明的各種態樣及各種實施例。
在本文中所使用的術語「石油樹脂」包含藉由聚合選自C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者而製備的聚合物。舉例而言,石油樹脂包括均聚物或共聚物。石油樹脂的均聚物的實例可包括其中聚合C
5單體的聚合物、其中聚合C
5混合油餾分的聚合物、其中聚合C
9單體的聚合物、其中聚合C
9混合油餾分的聚合物、其中聚合環狀二烯烴單體的聚合物以及其中聚合直鏈烯烴單體的聚合物。石油樹脂的共聚物的實例可包括其中兩種不同類型的C
5單體聚合的共聚物、其中兩種不同類型的C
9單體聚合的共聚物、其中兩種不同類型的環狀二烯烴單體聚合的共聚物、其中兩種不同類型的直鏈烯烴單體聚合的共聚物、其中C
5油餾分與C
5單體聚合的共聚物、其中C
5油餾分與C
9單體聚合的共聚物、其中C
9油餾分與C
5單體聚合的共聚物、其中C
5單體與C
9單體聚合的共聚物、其中C
9油餾分與C
9單體聚合的共聚物、其中C
5油餾分與直鏈烯烴單體聚合的共聚物、其中C
9油餾分與直鏈烯烴單體聚合的共聚物、其中C
5油餾分與環狀二烯烴單體聚合的共聚物、其中C
9油餾分與環狀二烯烴單體聚合的共聚物、其中C
5單體與環狀二烯烴單體聚合的共聚物、其中C
9單體與直鏈烯烴單體聚合的共聚物以及其中環狀二烯烴單體與直鏈烯烴單體聚合的共聚物。
在本文中所使用的術語「氫化石油樹脂」可指其中在上述石油樹脂中,不飽和部分的至少一部分(例如,乙烯)藉由氫化被改質成飽和烴的石油樹脂。
在本文中所使用的術語「C
5(混合)油餾分」包括衍生自石腦油裂化的脂族C
5及C
6、鏈烷烴、烯烴及二烯烴。舉例而言,C
5油餾分可包括戊烯、異戊二烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-2-戊烯、環戊二烯及戊間二烯,但實施例並非僅限於此,並且可包括選自C
5單體的至少兩者的混合物。此外,C
5油餾分可視情況被烷基化。
在本文中所使用的術語「C
5單體」指示選自C
5(混合)油餾分中所包含的組分中的任一者。
在本文中所使用的術語「C
9(混合)油餾分」包括作為衍生自石油加工(例如,裂化)的組成物在大氣壓及約100℃至約300℃範圍內的溫度下沸騰的C
8、C
9及/或C
10烯烴,如本發明所屬技術中通常理解的,並且可包括例如乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、苯乙烯、雙環戊二烯、茚、反式-β-甲基苯乙烯及甲基茚,但實施例並非僅限於此,且(混合)油餾分包括選自C
9單體中的至少兩者的所有混合物。此外,C
9油餾分可視情況被烷基化。舉例而言,本發明中的C
9油餾分可包括乙烯基甲苯、茚、苯乙烯、雙環戊二烯及該些組分的烷基化衍生物,例如α-甲基苯乙烯、甲基茚等。
在本文中所使用的術語「C
9單體」指示選自C
9油餾分中所包含的組分中的任一者。
在本文中所使用的術語「烯烴」包括含有至少一個烯鍵式不飽和(C=C)鍵的不飽和化合物。舉例而言,烯烴可包括直鏈烯烴、環烯烴或α-烯烴,但實施例並非僅限於此。
在本文中所使用的術語「環狀二烯烴」包括含有兩個C=C鍵的環狀不飽和化合物。舉例而言,環狀二烯烴可包括但不限於雙環戊二烯、三環戊二烯等。
本發明的一個態樣是有關於一種製備樹脂組成物的方法,所述方法包括:藉由向溶液中加入聚合觸媒及/或加熱進行聚合,以獲得聚合產物,所述溶液包含:選自C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者;以及分子量調節劑,其中所述樹脂組成物在25℃溫度下的黏度在5,000厘泊至小於50,000厘泊的範圍內。
根據實施例,所述溶液可更包括黏度調節劑。就此而言,可容易地控制聚合產物的黏度。
由於黏度調節劑不參與作為產物的聚合物的結構的形成,而是用作控制反應物及產物黏度的調節劑,因此根據本發明的聚合產物可為改質聚合物與黏度調節劑的混合物,所述聚合產物是藉由向溶液中加入聚合觸媒及/或加熱進行聚合而製備的,所述溶液包含:選自C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者;分子量調節劑;以及黏度調節劑。
根據實施例,所述方法可更包括在存在觸媒的情況下使石油樹脂氫化,以將石油樹脂改質為氫化石油樹脂。
在氫化中使用的觸媒可為石油樹脂技術中眾所習知的氫化觸媒,且氫化觸媒的實例可為Pd、Ni、Pt或其混合物。
根據實施例,以100重量份的樹脂組成物的總重量計,分子量調節劑的量可在大於0重量份且等於或小於16重量份的範圍內,且以100重量份的樹脂組成物的總重量計,黏度調節劑的量可在大於0重量份且等於或小於44重量份的範圍內。
舉例而言,分子量調節劑的量可在1重量份至10重量份、1重量份至5重量份、1重量份至4重量份、1重量份至2.5重量份或1重量份至1.5重量份的範圍內。
舉例而言,黏度調節劑的量可在5重量份至30重量份、5重量份至25重量份、5重量份至20重量份或5重量份至14.9重量份的範圍內。
當分子量調節劑及黏度調節劑的量在該些範圍內時,可製備與生橡膠具有良好可化合性的低黏度石油樹脂。當不包含分子量調節劑時,可獲得具有高分子量及高黏度的石油樹脂,並且當分子量調節劑的量大於15重量份時,由於分子量過度降低,黏度可能過度降低或者聚合度可能降低,此可能導致產率低的問題。此外,添加黏度調節劑以降低改質石油樹脂的黏度,所述黏度調節劑可根據需要添加,但當黏度調節劑的量大於40重量份時,由於芳香族性比(aromaticity ratio)根據樹脂聚合組分的比率降低而降低,黏度調節劑與生橡膠的相容性可能會降低。
根據實施例,可用於本發明中的分子量調節劑可為鏈轉移劑,並且鏈轉移劑的實例可包括硫醇或鹵代碳,例如四氯化碳。
舉例而言,分子量調節劑可為硫醇,即包括至少一個硫醇基(-SH)的基於有機硫醇的分子量調節劑,並且基於有機硫醇的分子量調節劑的實例可包括脂族硫醇、脂環族硫醇或芳族硫醇。
硫醇每分子可包括1至4個硫醇基,且每硫醇基可包括1至20個碳,較佳地1至15個碳。
此外,除了烴基及硫醇基之外,硫醇還可包括其他取代基,且取代基的實例可包括羥基、羧酸基、醚基、酯基、硫化物基、胺基及醯胺基。
在本發明中可用作分子量調節劑的硫醇不受特別限制,只要其為具有硫醇基的有機化合物即可,並且具體而言可為:烷基硫醇,如乙基硫醇、丁基硫醇、己基硫醇、辛基硫醇或十二烷基硫醇;硫醇酚,例如苯基硫醇或苄基硫醇;含有羥基或羧酸基的硫醇,例如2-巰基乙醇(2-mercaptoethanol)、巰乙酸(thioglycolic acid)或3-巰基丙酸;或者具有二或更多個官能團的硫醇,例如季戊四醇四(3-巰基)丙酸酯;或者選自其中的至少二或更多者的混合物。
此種硫醇的實例包括但不限於甲基硫醇、乙基硫醇、丁基硫醇、辛基硫醇、月桂基硫醇、巰基乙醇、巰基丙醇、巰基丁醇、巰基乙酸、巰基丙酸、苄基硫醇、苯基硫醇、環己基硫醇、1-硫代甘油、2,2'-二巰基二乙醚、2,2'-二巰基二丙醚、2,2'-二巰基二異丙醚、3,3'-二巰基二丙醚、2,2'-二巰基二乙硫醚、3,3'-二巰基二丙硫醚、雙(β-巰基乙氧基)甲烷、雙(β-巰基乙硫基)甲烷(bis(β-mercaptoethylthio)methane)、三羥甲基丙烷三巰基乙酸酯(trimethylolpropane trithioglycolate)及季戊四醇四巰基乙酸酯(pentaerythritol tetrathioglycolate)。
根據實施例,本發明的分子量調節劑的實例可包括乙基硫醇、丁基硫醇、己基硫醇、辛基硫醇、十二烷基硫醇;苯基硫醇、苄基硫醇;巰基乙醇、巰基乙酸(thiolglycolic acid)、巰基丙酸;及季戊四醇四(3-巰基)丙酸酯。
根據實施例,黏度(在25℃下)在20厘泊至500厘泊範圍內的低黏度液體樹脂可用作所述黏度調節劑,並且黏度在此範圍內的任何液體樹脂皆可不受特別限制地用作根據本發明實施例的樹脂組成物的黏度調節劑。
舉例而言,低黏度液體樹脂可選自氫化雙環戊二烯(dicyclopentadiene,DCPD)-C
9共聚物樹脂、氫化DCPD樹脂及其混合物。
此處,氫化DCPD-C
9共聚物樹脂是指藉由DCPD的聚合及氫化獲得的白色熱塑性樹脂,並且作為氫化DCPD-C
9共聚物樹脂,可使用商業樹脂如SUKOREZ
®樹脂。
根據實施例,選自路易斯酸觸媒、鹵代氫酸(halohydric acid)、AlCl
3、BF
3及其至少兩者的混合物中的一者可用作聚合觸媒。
較佳地,選自AlCl
3、BF
3、SnCl
4、TiCl
4、AgClO
4、I
2及其至少兩者的混合物的路易斯酸觸媒可用作聚合觸媒。
根據實施例,可藉由將溫度升高至100℃至300℃來執行加熱。
本發明的一個態樣是有關於一種包含改質石油樹脂及黏度調節劑的樹脂組成物,所述改質石油樹脂具有其中分子量調節劑結合至至少部分氫化或非氫化石油樹脂的兩個末端中的至少一個末端的結構,其中所述樹脂組成物在25℃溫度下的黏度在5,000厘泊至小於50,000厘泊的範圍內。
根據實施例,所述改質石油樹脂藉由對選自C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者進行聚合來製備。所述改質石油樹脂是由分子量調節劑改質的至少部分氫化或非氫化石油樹脂。所述改質石油樹脂與橡膠具有優異的相容性及可化合性(compoundability)。此外,所述改質石油樹脂可在聚合物的無定形區域中相容化以形成膜,且因此可進一步改善可加工性及抗透氣性。另一方面,當不使用分子量調節劑對末端進行改質時,改質石油樹脂的數均分子量及玻璃轉化溫度可能會增加,且因此改質石油樹脂與橡膠的相容性可能會降低,此可能導致難以化合的問題。因此,最終產品的可加工性及效能可能劣化。
根據實施例,改質石油樹脂具有其中選自C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者藉由加成聚合或鏈聚合進行聚合的結構,並且具有其中分子量調節劑結合至至少部分氫化或非氫化的兩個末端中的至少一個末端的結構。
舉例而言,石油樹脂可包括衍生自C
9混合油餾分的至少一個單元結構或衍生自C
9混合油餾分的重複單元。
根據實施例,衍生自C
9混合油餾分的單元結構的實例可包括乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、苯乙烯、雙環戊二烯、茚及甲基茚。
根據實施例,石油樹脂包括結合有式4a的重複單元的結構。舉例而言,石油樹脂可包括當包含在C
9混合油餾分中的單體(例如,苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、茚、甲基茚、雙環戊二烯及α-甲基苯乙烯或甲基茚)或該些組分的烷基化衍生物單體參與聚合時形成的以下結構。
[式4a]
式4a僅為實例,且因此石油樹脂可包括衍生自式4a中未示出的其他C
5單體、C
9單體、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體的重複單元。
舉例而言,石油樹脂可為由上述結構表示的聚合物,所述聚合物是指無規聚合物,但並非僅限於此,並且可包括嵌段共聚物或交替共聚物。
儘管圖中未示出,但石油樹脂可包括其中式4a所示的重複單元中的至少一者被氫化的結構。
就此而言,位於至少一個末端的雙鍵與分子量調節劑結合,且因此形成使用分子量調節劑改質的石油樹脂(例如,C
9單體的聚合物)。分子量調節劑可結合至所述兩個末端,或者可結合至所述兩個末端中的任一者,如作為實例示出的式4c所示。
根據實施例,樹脂組成物可具有在150至300範圍內的數均分子量(Mn)、在300至500範圍內的重均分子量(Mw)及在1000至2000範圍內的Z-平均分子量(Mz)。
當數均分子量低於150時,在樹脂組成物與生橡膠摻混的情形中,橡膠的硬度降低,此可能導致輪胎的負載效能劣化,而當數均分子量高於300時,化合可加工性可能降低。此外,由於分子量在如此低的範圍內,樹脂組成物的可加工性可為優異的,且因此所述樹脂組成物可用作輪胎胎面的橡膠組成物來代替傳統的加工油。就此而言,可加工性、抓持性質及耐磨性的改善可為可能的。
根據實施例,樹脂組成物具有極性,此提供了更佳的可加工性,並且具有低結晶度,且因此樹脂組成物可在聚合物的無定形區域中相容化以形成膜,並且因此樹脂組成物的可加工性及可化合性可進一步改善。
根據實施例,樹脂組成物在25℃下的黏度在5,000厘泊至50,000厘泊的範圍內,且玻璃轉化溫度在-40℃至-25℃的範圍內。
當玻璃轉化溫度低於-40℃時,在樹脂組成物與生橡膠摻混的情形中,橡膠的硬度降低太多,使得輪胎的負載效能可能劣化,而當玻璃轉化溫度高於-25℃時,橡膠的硬度增加,此使得輪胎的緩衝效能及濕抓持性質劣化。
根據實施例,樹脂組成物可更包含黏度調節劑。
根據實施例,以100重量份的樹脂組成物計,黏度調節劑的量可在大於0重量份且等於或小於40重量份的範圍內。
如上所述,當根據本發明實施例的改質石油樹脂更包含黏度調節劑時,改質石油樹脂可藉由向溶液中加入聚合觸媒及/或加熱進行聚合來獲得,所述溶液包含:選自C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者;分子量調節劑;以及黏度調節劑,其中黏度調節劑不參與作為產物的改質石油樹脂的結構的形成,而是控制反應物及產物的黏度,且因此聚合產物可為改質聚合物與黏度調節劑的混合物。
對C
5單體、C
5混合油餾分、C
9單體、C
9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體的描述可參考上述描述,並且分子量調節劑或黏度調節劑的各種實施例與上述相同。
根據實施例,樹脂組成物可具有在25℃溫度下量測的在5,000厘泊至15,000厘泊範圍內的黏度及在15 %至50 %範圍內(例如24 %至47 %或30 %至40 %)的芳香族性。
當樹脂組成物的芳香族性在該些範圍內時,樹脂組成物與生橡膠的相容性優異,其可用於要求優異抓持及耐久性的輪胎胎面及要求優異塗佈性質及耐候性的塗佈組成物中,但其用途並非僅限於此。
本發明的一個態樣是有關於一種橡膠組成物,所述橡膠組成物包含:生橡膠;以及根據本發明一或多個實施例的樹脂組成物。
根據實施例,除了改質石油樹脂及黏度調節劑之外,所述橡膠組成物還可包括選自生橡膠、增強劑、矽烷偶聯劑、硫化劑及硫化促進劑中的至少一者。
生橡膠可包括具有烯屬雙鍵的天然橡膠、具有烯屬雙鍵的合成橡膠或其組合。
生橡膠不受特別限制,只要其為具有烯屬雙鍵(碳-碳雙鍵)的任意橡膠即可,並且可使用天然橡膠、合成橡膠或其混合物。
舉例而言,生橡膠可包括選自由天然橡膠、丁二烯橡膠、丁腈橡膠、矽酮橡膠、異戊二烯橡膠、丁苯橡膠(styrene-butadiene rubber,SBR)、異戊二烯-丁二烯橡膠、苯乙烯-異戊二烯-丁二烯橡膠、丙烯腈-丁二烯橡膠(acrylonitrile-butadiene rubber,NBR)、三元乙丙橡膠、鹵化丁基橡膠、鹵化異戊二烯橡膠、鹵化異丁烯共聚物、氯丁橡膠、丁基橡膠及鹵化異丁烯-對甲基苯乙烯橡膠組成的群組中的至少一者。
增強劑可包括碳黑及二氧化矽。
當橡膠組成物包括碳黑時,可獲得例如改善耐磨性、改善耐旋轉性質及防止裂紋或由於紫外線引起的裂紋(防止紫外線劣化)等效果。在本發明中使用的碳黑不受特別限制,並且可使用此項技術中通常用作碳黑的任何材料。
根據實施例,碳黑的實例可包括爐黑、乙炔黑、熱黑、通道黑、石墨或其組合。
舉例而言,對碳黑的物理性質(例如,粒徑、孔體積或比表面積)並無特別限制,且可使用在傳統橡膠工業中使用的各種碳黑,例如SAF、ISAF、HAF、FEF、GPF、SRF(所有該些皆為在美國分類為ASTM標準D-1765-82a的碳黑的縮寫)。
此外,用作橡膠的增強劑的二氧化矽可不受特別限制地使用,並且二氧化矽的實例可包括乾白碳、濕白碳、合成矽酸鹽白碳、膠態二氧化矽及沈澱二氧化矽。儘管二氧化矽的比表面積不受特別限制,但所述比表面積通常可在40平方米/克(m
2/g)至600平方米/克(例如70平方米/克(m
2/g)至300平方米/克)的範圍內,並且二氧化矽的初級粒徑可在10奈米至1000奈米的範圍內。二氧化矽的實例可單獨使用,或者可作為其中至少兩者的組合使用。
增強劑的實例還可包括:礦物粉末,例如黏土及滑石;碳酸鹽,例如碳酸鎂及碳酸鈣;且除了碳黑及二氧化矽之外,還可使用氧化鋁水合物,例如氫氧化鋁。
根據實施例,矽烷偶聯劑用於化合(compound)二氧化矽,其中矽烷偶聯劑的實例可包括乙烯基三氯矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(β-甲氧基-乙氧基)矽烷、β-(3,4-環氧環己基)-乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、雙(3-(三乙氧基矽烷基)丙基)二硫化物、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)三硫化物、雙(3-(三乙氧基矽烷基)丙基)四硫化物、雙(2-三乙氧基矽烷基乙基)四硫化物、雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)四硫化物、雙(2-三甲氧基矽烷基乙基)四硫化物、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、2-巰基乙基三甲氧基矽烷、2-巰基乙基三乙氧基矽烷、3-三甲氧基矽烷基丙基-N,N-二甲基硫代胺基甲醯基四硫化物(3-trimethoxysilylpropyl-N,N-dimethylthiocarbamoyltetrasulfide)、3-三乙氧基矽烷基丙基-N,N-二甲基硫代胺基甲醯基四硫化物、2-三乙氧基矽烷基乙基-N,N-二甲基硫代胺基甲醯基四硫化物、3-三甲氧基矽烷基丙基苯並噻唑基四硫化物、3-三乙氧基矽烷基丙基苯甲醯基四硫化物、3-三乙氧基矽烷基丙基甲基丙烯酸酯單硫化物、3-三甲氧基矽烷基丙基甲基丙烯酸酯單硫化物、雙(3-二乙氧基甲基矽烷基丙基)四硫化物、3-巰基丙基二甲氧基甲基矽烷、二甲氧基甲基矽烷基丙基-N,N-二甲基硫代胺基甲醯基四硫化物、二甲氧基甲基矽烷基丙基苯並噻唑基四硫化物或其組合。舉例而言,矽烷偶聯劑可包括雙(3-(三乙氧基矽烷基)丙基)四硫化物。
交聯劑可為橡膠交聯中常用的任何材料,並且可根據橡膠組分及異丁烯系聚合物適當選擇。
根據實施例,交聯劑的實例可包括:硫交聯劑,例如硫、嗎啉二硫化物及烷基酚二硫化物;以及有機過氧化物交聯劑,例如環己酮過氧化物、乙醯乙酸甲酯過氧化物、過氧化異丁酸第三丁酯、過氧化苯甲酸第三丁酯、苯甲醯過氧化物、月桂醯過氧化物、二異丙苯過氧化物、二第三丁基過氧化物及1,3-雙(第三丁基過氧異丙基)苯。
根據本發明的用於輪胎胎面的交聯劑及橡膠組成物可包含硫化促進劑及硫化劑。
根據實施例,硫化促進劑及硫化劑不受特別限制,並且可依據橡膠組成物中包含的橡膠組分、異丁烯聚合物及交聯劑適當選擇及使用。在本文中,「硫化」指示經由至少一個硫原子的交聯。
硫化促進劑的實例可包括:秋蘭姆系促進劑,例如一硫化四甲基秋蘭姆、二硫化四甲基秋蘭姆及二硫化四乙基秋蘭姆;噻唑促進劑,例如2-巰基苯並噻唑及二苯並噻唑二硫化物;亞磺醯胺促進劑,例如N-環己基-2-苯並噻唑亞磺醯胺及N-氧聯二乙基-2-苯並噻唑亞磺醯胺(N-oxydiethylene-2-benzothiazolylsulfenamide);醛-胺促進劑,例如正丁醛-苯胺縮合物及丁醛-單丁胺縮合物;醛胺系促進劑,例如六亞甲基四胺;及硫脲促進劑,例如均二苯硫脲。當化合硫化促進劑時,可使用一種類型的硫化促進劑,或者可組合使用選自硫化促進劑的實例中的至少兩者。
硫化劑的實例可包括:金屬氧化物,例如氧化鋅(鍍鋅)及氧化鎂;金屬氫氧化物,例如氫氧化鈣;金屬碳酸鹽,例如碳酸鋅及鹼式碳酸鋅;脂肪酸,例如硬脂酸及油酸;脂族金屬鹽,例如硬脂酸鋅及硬脂酸鎂;胺,例如正丁胺及二環己胺;二甲基丙烯酸乙烯酯;鄰苯二甲酸二烯丙酯;N,N-間苯二馬來醯亞胺;異氰脲酸三烯丙酯;及三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。當化合硫化劑時,可使用一種類型的硫化劑,或者可組合使用選自硫化劑的實例中的至少兩者。
此外,根據本發明的橡膠組成物可包括在橡膠工業領域中使用的各種添加劑,例如選自抗老化劑、硫化延遲劑、膠溶劑、加工油及增塑劑中的一者或至少兩者。
此外,本發明提供一種使用所述橡膠組成物製備的橡膠模塑製品。
根據本發明實施例的橡膠模塑製品可為輪胎。舉例而言,橡膠模塑製品可為輪胎胎面。慮及輪胎的用途及物理性質,藉由選擇適當的原料化合比(compounding ratio),藉由已知的方法將輪胎胎面製備成輪胎。
根據實施例,根據本發明的橡膠組成物可藉由使用例如煉塑機(plastomill)、班伯里(Banbury)混合器、輥或密閉式混合器(internal mixer)等混合器混合上述組分中的每一者來製備。具體而言,較佳的是混合上述組分中除交聯劑及硫化促進劑以外的組分,且然後將交聯劑及硫化促進劑加入至所獲得的混合物中,隨後進一步混合。
使用所述方法如此製備的橡膠組成物可用作構成與路面接觸的胎面部分(及包括胎面部分的胎冠(cap)部分)的材料。根據所述製備方法,根據要形成的輪胎的形狀(特別是胎面的形狀)擠出橡膠組成物,並藉由傳統方法在輪胎模塑機上模塑,以生產用於輪胎的未交聯模塑體。藉由例如在硫化機中對所述用於輪胎的未交聯模塑體進行加熱及壓製來生產輪胎胎面,並且藉由組裝所獲得的輪胎胎面及其他部件可製造所需的輪胎。
如此製造的輪胎具有優異的機械性質(硬度、拉伸強度、模數等)、耐切屑性及耐切割性(chip and cut resistance)、以及作為輪胎應具有的黏合效能。具體而言,所製造的輪胎具有高抓持性質(濕),並且因此在車輛的行駛穩定性、制動器的牽引性質及相對低的滾動阻力方面是優異的,藉此達成車輛的低燃料成本。
因此,本發明的用於輪胎胎面的組成物適合作為用於獲得輪胎(例如,低燃料成本輪胎及高效能輪胎)的胎面的組成物。
本發明的一個態樣是有關於一種塗佈組成物,所述塗佈組成物包含:基礎樹脂;以及根據本發明一或多個實施例的樹脂組成物。
根據實施例,除了基礎樹脂及樹脂組成物之外,塗佈組成物還可包含固化劑、固化促進劑、塗料、添加劑及溶劑。
根據低黏度樹脂組成物的用途,塗佈組成物可不包含增塑劑。
根據實施例,基礎樹脂可包括環氧系樹脂。
根據實施例,固化劑可包括此項技術中眾所習知的熱固化劑、光固化劑或紫外線(UV)固化劑,並且可根據用途自其中適當選擇。
根據實施例,添加固化促進劑以控制固化劑的固化速率,並且固化促進劑包括磺酸固化觸媒或胺基甲酸酯固化觸媒,其中固化促進劑可根據需要適當地選自此項技術中眾所習知的固化促進劑。
根據實施例,添加塗料以為塗佈組成物提供顏色或增加白度,並且所述塗料可包括無機塗料,例如二氧化鈦,但實施例並非僅限於此,並且可適當選擇及使用此項技術中眾所習知的任何塗料。舉例而言,由於加德納色度(Gardner chromaticity)為11或小於11,例如在1或大於1至11或小於11的範圍中,因此根據本發明實施例的樹脂組成物可減少塗料的添加量,並因此提高經濟效率。
根據實施例,添加劑可包括除固化劑、固化促進劑、塗料及溶劑之外的可化合至塗佈材料中的所有組分。舉例而言,添加劑可包括表面改質劑、光穩定劑、耐候添加劑、防腐劑、外觀調節劑、消泡劑、流平劑或其組合。該些添加劑可自此項技術中常用的材料中適當選擇。
根據實施例,溶劑可選自與塗佈原料具有良好混溶性的溶劑,並且例如可使用有機溶劑。
慮及此項技術中具有通常知識者的使用目的或所需的黏度及顏色,與上述塗佈組成物化合的原料可參照普通組成物適當化合。
在下文中,將參照以下實例進一步詳細描述本發明,該些實例是出於例示目的而進行闡述,且不應被解釋為刪減或限制本發明的範圍。此外,基於包括以下實例的本發明的揭露內容,顯然此項技術中具有通常知識者可容易地對本發明進行修改或修正。
此外,在本文中提供的實驗資料僅為實例及比較例的代表性實驗結果,並且在下文中未明確提供的本發明的各種實施例中的每一者的效果將在相應部分中詳細描述。
實例1:樹脂組成物的製備
將83.86重量份純化的C
9油餾分(可自YNCC獲得)、14.80重量份黏度調節劑LP-A180(可自科隆工業公司(Kolon Industries)獲得)及1.34重量份分子量調節劑正十二烷基硫醇混合,向其中加入0.21重量份聚合觸媒BF
3,並在180℃下執行混合物的聚合達2小時。在藉由脫氣製程完成聚合後,自聚合產物中移除未反應的反應物,且因此製備了樹脂組成物。
實例2及比較例1至比較例3:樹脂組成物的製備
除了將純化的C
9油餾分、黏度調節劑及分子量調節劑的量控制在表1所示的量之外,以與實例1相同的方式製備了樹脂組成物。
評估例1:黏度量測
使用可自布魯克菲爾德公司(Brookfield)獲得的黏度儀。使用27號軸(Spindle),並將10.5克在實例1及實例2以及比較例1至比較例3中製備的樹脂組成物作為樣品加入腔室中。在25℃下具有30分鐘的穩定時間後,藉由控制攪拌軸轉速(RPM)值,將扭矩值為50 %的黏度值記錄在表1中。
評估例2:加德納顏色量測
使用ASTM D1544對在實例1及實例2以及比較例1至比較例3中製備的樹脂組成物執行了顏色量測。具體而言,將樹脂組成物加入至矩形石英池(寬度為20毫米,長度為40毫米,且路徑長度為10毫米)中。將池配備在PFX195比色計(COLORMETER)中以量測加德納顏色,且結果示出於表1中。
評估例3:芳香族性評估
藉由核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)分析證實了在實例1及實例2以及比較例1至比較例3中製備的樹脂組成物的芳香族性。結果如表1所示。
表1
評估例4:分子量評估
純化油餾分 | 分子量調節劑 | 黏度調節劑 | 芳香族性 | 黏度 (cps@25℃) | 加德納顏色 | |
實例1 | 83.86 | 1.34 | 14.80 | 36.3 | 7,380 | 11.9 |
實例2 | 89 | 1 | 10 | 39.3 | 8,600 | 10.7 |
比較例1 | 68 | 17 | 15 | 23.9 | 183 | 9.8 |
比較例2 | 50 | 5 | 45 | 18.8 | 333 | 9.3 |
比較例3 | 100 | 0 | 0 | 47.5 | 67500 | 10.5 |
在實例1及實例2以及比較例1至比較例3中製備的樹脂組成物的重均分子量(Mw)、數均分子量(Mn)、Z-平均分子量(Mz)及以聚苯乙烯計的分散度(MWD)是使用凝膠滲透層析術(型號名稱:HP-1100,可自惠普有限公司(Hewlett-Packard Co., Ltd.)獲得)獲得的。將待量測聚合物溶解在四氫呋喃中至濃度為4000 ppm,並將100微升樣品注入GPC中。GPC的流動相是四氫呋喃,其以1.0毫升/分鐘的流速流動,且在30℃下進行分析。藉由串聯三個由安捷倫公司(Agilent)製造的PIgel(1,000+500+100埃)來製備管柱。使用折射率(refractive index,RI)偵測器(可自惠普公司獲得的HP-1047A)作為在30℃下量測的偵測器。結果示出於表2中。
表2
數均分子量(Mn) | 重均分子量 (Mw) | Z-平均分子量 (Mz) | 分散度(MWD) | |
實例1 | 240 | 413 | 1390 | 1.72 |
實例2 | 241 | 408 | 1344 | 1.7 |
實例3 | 242 | 324 | 423 | 1.34 |
比較例1 | 187 | 250 | 366 | 1.33 |
比較例2 | 267 | 685 | 6587 | 2.57 |
如表1及表2所示,證實了包含分子量調節劑的實施例容易滿足合適的黏度範圍、加德納顏色及分子量範圍。
無
無
Claims (23)
- 一種樹脂組成物,包含: 改質石油樹脂,具有其中分子量調節劑結合至至少部分氫化或非氫化石油樹脂的兩個末端中的至少一個末端的結構, 其中所述樹脂組成物在25℃溫度下的黏度在5,000厘泊至小於50,000厘泊的範圍內。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中所述改質石油樹脂包括至少一種衍生自C 9混合油餾分的單元結構。
- 如請求項2所述的樹脂組成物,其中所述衍生自C 9混合油餾分的單元結構包含乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、苯乙烯、雙環戊二烯、茚、β-反式甲基苯乙烯及甲基茚。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中所述改質石油樹脂具有其中所述分子量調節劑結合至所述兩個末端的結構。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 所述樹脂組成物具有 在150至300範圍內的數均分子量(Mn), 在300至500範圍內的重均分子量(Mw), 在1000至2000範圍內的Z-平均分子量(Mz), 在25℃下量測的在5,000厘泊至50,000厘泊範圍內的黏度,以及 在-40℃至-25℃範圍內的玻璃轉化溫度。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中所述分子量調節劑包含含有至少一個硫醇基的硫醇化合物。
- 如請求項6所述的樹脂組成物,其中所述硫醇化合物選自:乙基硫醇;丁基硫醇;己基硫醇;辛基硫醇;十二烷基硫醇;苯基硫醇;苄基硫醇;巰基乙醇;巰基乙酸;巰基丙酸;季戊四醇四(3-巰基)丙酸酯;及其任何混合物。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中所述樹脂組成物更包含黏度調節劑。
- 如請求項8所述的樹脂組成物,其中所述黏度調節劑包含在25℃下黏度在20厘泊至500厘泊範圍內的低黏度液體樹脂。
- 如請求項9所述的樹脂組成物,其中所述低黏度液體樹脂選自氫化雙環戊二烯(DCPD)-C 9共聚物樹脂、氫化DCPD樹脂及其混合物。
- 如請求項8所述的樹脂組成物,其中 以100重量份的所述樹脂組成物的總重量計,所述分子量調節劑的含量在大於0重量份且等於或小於15重量份的範圍內,並且 以100重量份的所述樹脂組成物的所述總重量計,所述黏度調節劑的含量在大於0重量份且等於或小於40重量份的範圍內。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中 在25℃下量測的所述樹脂組成物的黏度在5,000厘泊至15,000厘泊的範圍內,並且 所述樹脂組成物的芳香族性在15 %至50 %的範圍內。
- 一種製備樹脂組成物的方法,所述方法包括: 藉由向溶液中加入聚合觸媒及/或加熱進行聚合,以獲得聚合產物,所述溶液包含:選自C 5單體、C 5混合油餾分、C 9單體、C 9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者;以及分子量調節劑, 其中所述樹脂組成物在25℃下的黏度在5,000厘泊至小於50,000厘泊的範圍內。
- 如請求項13所述的方法,其中所述溶液包含C 9混合油餾分,所述C 9混合油餾分包括乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、苯乙烯、雙環戊二烯、茚及甲基茚。
- 如請求項13所述的方法,其中所述分子量調節劑包含含有至少一個硫醇基的硫醇化合物。
- 如請求項13所述的方法,其中所述樹脂組成物更包含黏度調節劑。
- 如請求項16所述的方法,其中所述黏度調節劑包含在25℃下黏度在20厘泊至500厘泊範圍內的低黏度液體樹脂。
- 如請求項16所述的方法,其中 以100重量份的所述樹脂組成物的總重量計,所述分子量調節劑的含量在大於0重量份且等於或小於15重量份的範圍內,並且 以100重量份的所述樹脂組成物的所述總重量計,所述黏度調節劑的含量在大於0重量份且等於或小於40重量份的範圍內。
- 如請求項13所述的方法,其中所述聚合觸媒是選自AlCl 3、BF 3、SnCl 4、TiCl 4、AgClO 4、I 2及其至少兩者的混合物的路易斯酸觸媒。
- 如請求項13所述的方法,其中藉由將溫度自100℃升高至300℃來執行所述加熱。
- 如請求項16所述的方法,其中所述聚合產物包含改質石油樹脂及黏度調節劑, 其中所述改質石油樹脂具有其中選自C 5單體、C 5混合油餾分、C 9單體、C 9混合油餾分、環狀二烯烴單體及直鏈烯烴單體中的至少一者被聚合的結構,並且所述分子量調節劑結合至至少部分氫化或非氫化石油樹脂的兩個末端中的至少一個末端。
- 一種橡膠組成物,包含: 原材料橡膠;以及 如請求項1至12中任一項所述的樹脂組成物。
- 一種用於輪胎胎面的組成物,所述組成物包含如請求項22所述的橡膠組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2020-0156934 | 2020-11-20 | ||
KR20200156934 | 2020-11-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202229366A true TW202229366A (zh) | 2022-08-01 |
Family
ID=81709187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW110141508A TW202229366A (zh) | 2020-11-20 | 2021-11-08 | 樹脂組成物、其製備方法以及包括其之橡膠組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230220139A1 (zh) |
EP (1) | EP4141071A4 (zh) |
JP (1) | JP2023535700A (zh) |
KR (1) | KR102640216B1 (zh) |
CN (1) | CN115698173A (zh) |
TW (1) | TW202229366A (zh) |
WO (1) | WO2022108143A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116948276B (zh) * | 2023-09-20 | 2024-01-02 | 河北华密新材科技股份有限公司 | 一种硅橡胶密封圈及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1315896C (zh) * | 2004-06-28 | 2007-05-16 | 河北工业大学 | 具有阻垢性能的水溶性c9石油树脂三元共聚物及制备方法 |
CN101487207B (zh) * | 2009-02-16 | 2010-08-11 | 广州市星业科技发展有限公司 | 一种抗干扰纸张增强剂的制备方法 |
JP5530177B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2014-06-25 | 昭和電工株式会社 | 水性粘着剤組成物及びこれを用いた粘着シート |
KR20140042165A (ko) * | 2012-09-28 | 2014-04-07 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 액상 석유수지 및 그 제조방법 |
KR101919398B1 (ko) * | 2012-12-28 | 2018-11-16 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 석유수지 제조용 분자량 조절제 및 이를 이용한 석유수지의 제조방법 |
JP6245033B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-12-13 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
CN107849195B (zh) * | 2015-12-28 | 2020-10-23 | 株式会社Lg化学 | 丁苯橡胶的制备方法和丁苯橡胶 |
KR102155698B1 (ko) * | 2019-12-17 | 2020-09-14 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 수소첨가 석유수지 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
-
2021
- 2021-10-08 KR KR1020210134441A patent/KR102640216B1/ko active IP Right Grant
- 2021-10-22 EP EP21894915.4A patent/EP4141071A4/en active Pending
- 2021-10-22 US US17/997,535 patent/US20230220139A1/en active Pending
- 2021-10-22 WO PCT/KR2021/014943 patent/WO2022108143A1/ko unknown
- 2021-10-22 CN CN202180039303.2A patent/CN115698173A/zh active Pending
- 2021-10-22 JP JP2023504053A patent/JP2023535700A/ja active Pending
- 2021-11-08 TW TW110141508A patent/TW202229366A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230220139A1 (en) | 2023-07-13 |
KR102640216B1 (ko) | 2024-02-27 |
EP4141071A1 (en) | 2023-03-01 |
WO2022108143A1 (ko) | 2022-05-27 |
EP4141071A4 (en) | 2024-04-24 |
CN115698173A (zh) | 2023-02-03 |
JP2023535700A (ja) | 2023-08-21 |
KR20220069805A (ko) | 2022-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI763190B (zh) | 氫化石油樹脂及其製備方法以及包括其之橡膠組成物及用於輪胎面的橡膠組成物 | |
US11028255B2 (en) | Composition for tire tread comprising resin alternative to process oil | |
KR101995924B1 (ko) | 타이어 트레드용 고무 조성물 | |
KR102058068B1 (ko) | 타이어 트레드용 고무 조성물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 타이어 | |
TWI805066B (zh) | 樹脂組成物、其製備方法以及包括其之塗佈組成物及塗料組成物 | |
TW202229366A (zh) | 樹脂組成物、其製備方法以及包括其之橡膠組成物 | |
KR102477254B1 (ko) | 고무 조성물 | |
JP7168029B1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP2022554204A (ja) | 樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP7397362B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
KR102590437B1 (ko) | 타이어용 트레드 고무 조성물 | |
WO2017217528A1 (ja) | ゴム用添加剤 | |
KR20100033809A (ko) | 타이어 트레드 고무조성물 | |
KR20220100447A (ko) | 타이어용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조된 타이어 | |
JP6710934B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
WO2023176832A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
WO2024111634A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ | |
JP2005225938A (ja) | ポリブタジエンゴム組成物 |