TW202219190A - 化合物、著色組成物、彩色濾波器及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明是有關於一種作為著色劑有用的化合物、包含該化合物的著色組成物、由該著色組成物形成的彩色濾波器、以及包括該彩色濾波器的顯示裝置。
液晶顯示裝置、電致發光(electroluminescence)顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或電荷耦合器件(Charge Coupled Device,CCD)或互補金屬氧化物半導體(Complementary Metal-Oxide-Semiconductor Transistor,CMOS)感測器等固體攝像元件中所使用的彩色濾波器是由著色組成物製造。其中,紅色彩色濾波器存在由除了含有紅色色材以外亦含有黃色色材的著色組成物製造的情況,作為該黃色色材,已知有C.I.顏料黃(Pigment Yellow)185等(專利文獻1)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2012-203146號公報
[發明所欲解決之課題]
然而,由包含所述黃色色材的著色組成物形成的彩色濾波器存在無法充分滿足耐熱性的情況。因此,本發明的課題在於提供一種可形成耐熱性優異的彩色濾波器的化合物及著色組成物。
[解決課題之手段]
本發明的主旨為如下所述。
[1] 一種化合物,其由式(I)表示,
[式(I)中,
R
1、R
2、R
4及R
5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
R
3表示鹵素原子或供電子性基;
R
1及R
2可彼此鍵結而形成環;
M表示氫原子、鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z
1)(Z
2)(Z
3)(Z
4);
MM表示鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z
1)(Z
2)(Z
3)(Z
4);
Z
1~Z
4分別獨立地表示氫原子、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
Q
1及Q
2分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
於Z
1~Z
4、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同]。
[2] 如[1]所述的化合物,其中式(I)中的Q
1及Q
2分別獨立地為式(QQ1)或式(QQ2)所表示的基,
[式(QQ1)~式(QQ2)中,
R
Q1~R
Q10分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
R
Q1~R
Q4可分別彼此與選自R
Q1~R
Q4中的一個以上鍵結而形成環,
R
Q5~R
Q10可分別彼此與選自R
Q5~R
Q10中的一個以上鍵結而形成環;
M及MM表示與所述相同的含義;
※表示鍵結鍵]。
[3] 一種著色組成物,包含如[1]或[2]所述的化合物、以及紅色色材。
[4] 如[3]所述的著色組成物,進而包含樹脂。
[5] 如[3]或[4]所述的著色組成物,進而包含聚合性化合物以及聚合起始劑。
[6] 一種彩色濾波器,其是由如[3]至[5]中任一項所述的著色組成物形成。
[7] 一種顯示裝置,包括如[6]所述的彩色濾波器。
[發明的效果]
根據本發明的化合物及著色組成物,可提供一種耐熱性得到提高的彩色濾波器。
[化合物]
本發明的化合物為式(I)所表示的化合物(以下,有時稱為化合物(I))。以下,使用式(I)對本發明進行詳細敘述,設為化合物(I)中亦包含其互變異構體。
[式(I)中,
R
1、R
2、R
4及R
5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
R
3表示鹵素原子或供電子性基;
R
1及R
2可彼此鍵結而形成環;
M表示氫原子、鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z
1)(Z
2)(Z
3)(Z
4);
MM表示鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z
1)(Z
2)(Z
3)(Z
4);
Z
1~Z
4分別獨立地表示氫原子、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
Q
1及Q
2分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
於Z
1~Z
4、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同]
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等,較佳為氟原子、氯原子及溴原子,更佳為氯原子及氟原子。
R
1、R
2、R
4、R
5及Z
1~Z
4所表示的一價烴基的碳數為1~40,較佳為1~30,更佳為1~20,進而佳為1~18,尤佳為1~12。
R
1、R
2、R
4、R
5及Z
1~Z
4所表示的碳數1~40的一價烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和或不飽和,亦可為鏈狀或環狀(脂環式烴基)。
作為R
1、R
2、R
4、R
5及Z
1~Z
4所表示的飽和或不飽和鏈狀烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、及癸基等直鏈狀烷基;
異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、3-甲基丁基、新戊基、1,1-二甲基丙基、2-甲基戊基、3-乙基戊基、1,3-二甲基丁基、及2-乙基己基等分支鏈狀烷基;
乙烯基(ethenyl)(乙烯基(vinyl))、丙烯基(例如,1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基))、1-甲基乙烯基、丁烯基(例如,1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基)、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-(2-丙烯基)乙烯基、1-(1-甲基乙烯基)乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、戊烯基(例如,1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基)、及己烯基(例如,1-己烯基、5-己烯基)等烯基;
乙炔基、丙炔基(例如,1-丙炔基、2-丙炔基)、辛炔基(例如,1-辛炔基、7-辛炔基)、丁炔基、戊炔基、及己炔基等炔基等。
飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數較佳為1~30,更佳為1~20,進而佳為1~18,尤佳為1~12。其中,特佳為碳數1~12的直鏈狀或分支鏈狀烷基。
作為R
1、R
2、R
4、R
5及Z
1~Z
4所表示的飽和或不飽和脂環式烴基,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等環烷基;
環己烯基(例如,環己-1-烯-1-基、環己-2-烯-1-基、環己-3-烯-1-基)、環庚烯基及環辛烯基等環烯基;
降冰片基、降冰片烯基、金剛烷基及雙環[2.2.2]辛基等飽和或不飽和多環式烴基等。
飽和或不飽和脂環式烴基的碳數較佳為3~30,更佳為3~20,進而佳為3~18,尤佳為3~12。其中,特佳為環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基。
作為R
1、R
2、R
4、R
5及Z
1~Z
4所表示的芳香族烴基,可列舉:苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4-二異丙基苯基、2,6-二異丙基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、3,5-二(第三丁基)苯基、1-萘基、2-萘基、6-甲基-2-萘基、芴基、菲基、蒽基、苝基及芘基等。
芳香族烴基的碳數較佳為6~30,更佳為6~20,進而佳為6~18,尤佳為6~12。
R
1、R
2、R
4、R
5及Z
1~Z
4所表示的烴基亦可為將所述列舉的烴基組合而成的基。作為將所述列舉的烴基組合而成的基,例如可列舉:將選自芳香族烴基、鏈狀烴基、及脂環式烴基中的至少一個與芳香族烴基組合而成的基;將鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成的基等。
作為將選自芳香族烴基、鏈狀烴基、及脂環式烴基中的至少一個與芳香族烴基組合而成的基,例如可列舉:苄基、(4-甲基苯基)甲基、及苯乙基等芳烷基;1-苯基乙烯基(1-phenyl ethenyl)、2-苯基乙烯基(2-phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))、2,2-二苯基乙烯基、2-苯基-2-(1-萘基)乙烯基等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;(苯基乙炔基)苯基等鍵結有芳基炔基的芳基(較佳為苯基);聯苯基、聯三苯基等鍵結有一個以上的苯基的苯基;環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。該些的碳數較佳為7~30,更佳為7~20,進而佳為7~18,尤佳為7~15。
另外,作為將鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成的基,例如可為:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、(2-甲基環己基)甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有一個以上的脂環式烴基的烷基。該些的碳數較佳為4~30,更佳為4~20,進而佳為4~18,尤佳為4~12。
R
1、R
2、R
4、R
5及Z
1~Z
4所表示的碳數1~40的一價雜環基是表示包含雜原子作為環的構成要素的基。再者,所謂一價雜環基,是指自雜環中去除1個直接與構成環的碳原子或雜原子鍵結的氫原子而成的基。作為碳數1~40的一價雜環基,可為單環亦可為多環。作為雜原子,可列舉:氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基的碳數較佳為3~30,更佳為3~20,進而佳為3~18,尤佳為3~12。
作為包含氮原子的雜環,可列舉:氮丙啶(aziridine)、吖丁啶(azetidine)、吡咯啶、哌啶及哌嗪等單環系飽和雜環;吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五員環系不飽和雜環;吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六員環系不飽和雜環;吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚嗪(indolizine)、苯並咪唑、喹啉、異喹啉、3-甲基喹噁啉等喹噁啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、喋啶、苯並吡唑、苯並哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶及啡嗪等縮合三環系雜環等。
作為包含氧原子的雜環,可列舉:氧雜環丙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷等單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺環[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺環[4.5]壬烷、1,4-二氧雜螺環[4.4]壬烷等二環系飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環;呋喃、2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等五員環系不飽和雜環;2H-吡喃、4H-吡喃等六員環系不飽和雜環;苯並呋喃、苯並吡喃、苯並二氧雜茂(benzodioxole)、1,3-苯並二氧雜茂、苯並二噁烷、色原烷及異色原烷等縮合二環系雜環;氧雜蒽、二苯並呋喃等縮合三環系雜環等。
作為包含硫原子的雜環,可列舉:二硫戊環(dithiolane)等五員環系飽和雜環;噻烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六員環系飽和雜環;噻吩、噻喃、苯並噻喃等五員環系不飽和雜環及六員環系不飽和雜環;苯並噻喃、苯並噻吩等縮合二環系雜環等;噻蒽、二苯並噻吩等縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及氧原子的雜環,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、1-甲基-2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮、1-甲基-2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;噁唑、異噁唑等單環系不飽和雜環;苯並噁唑、苯並異噁唑、苯並噁嗪、苯並二噁烷、苯並咪唑啉等縮合二環系雜環;啡噁嗪(phenoxazine)等縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及硫原子的雜環,可列舉:噻唑等單環系雜環;苯並噻唑等縮合二環系雜環;啡噻嗪等縮合三環系雜環等。
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-。作為此種基,可列舉:
-SiH
3;
-Si(CH
3)
3、-Si(CH
2CH
3)
3、-Si(CH
3)
2(CH
2CH
3)等具有1個~3個烴基的矽烷基;
-Si(OH)
3、-Si(OCH
3)
3、-Si(OCH
2CH
3)
3、-Si(O(CH
2)
2CH
3)
3、-SiH
2(OH)、-Si(CH
3)
2(OCH
3)等具有1個~3個選自羥基、烷氧基、芳基氧基中的至少一種的矽烷基;
胺基;
N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基及N,N-苯基甲基胺基等具有一個或兩個烴基的胺基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、苯基氧基、間甲苯基氧基、及3,4-二甲苯基氧基等鍵結有烴基的氧基(烷氧基及芳基氧基);
氧雜環丙基;
甲醯基;
乙醯基、丙醯基、丁醯基、第三丁醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、苯甲醯基等烷醯基(alkanoyl);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、苯基氧基羰基、鄰甲苯基氧基羰基等鍵結有烴基的氧基羰基;
巰基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基己基)硫基、苯基硫基、鄰甲苯基硫基等鍵結有烴基的巰基;
胺磺醯基;
N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基及N,N-苯基甲基胺磺醯基等具有一個或兩個烴基的胺磺醯基;
N-甲醯基胺基;
N-乙醯基胺基、N-丙醯基胺基、N-丁醯基胺基、N-2,2-二甲基丙醯基胺基、N-戊醯基胺基、N-己醯基胺基、N-(2-乙基)己醯基胺基、N-苯甲醯基胺基等N-烷醯基胺基;
羥基;
甲醯基氧基、乙醯氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、苯甲醯基氧基等烷醯基氧基;
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、苯基磺醯基及對甲苯基磺醯基等取代有烴基的磺醯基;
胺甲醯基;
N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基及N,N-苯基甲基胺甲醯基等具有一個或兩個烴基的胺甲醯基等。
另外,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM。
所謂R
3所表示的供電子性基,是具有與氫原子相比更容易向鍵結原子側提供電子的特性的基。作為供電子性基,可列舉哈米特(Hammett)方程的取代基常數(σ
p)取負值的基。供電子性基的σ
p值例如可使用C.漢施等人的「哈米特取代基常數與共振及場參數綜述」(C. Hansch et al.,“A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field Parameters”)「化學評論(Chem. Rev.)」(Vol.91, p.165-195 (1991))的表1等中記載的值。
作為R
3所表示的供電子性基的σ
p值,例如小於0,較佳為-0.10以下,更佳為-0.20以下,另外,亦可為-0.95以上,較佳為-0.80以上,更佳為-0.60以上。
作為R
3所表示的供電子性基,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等直鏈狀或分支鏈狀烷基;環丙基、環丁基、環戊基等環烷基;乙烯基、烯丙基、1-丙烯基等烯基;1-環戊烯基、1-環己烯基等環烯基;苯基等芳基;苄基、苯乙基等芳烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等烷氧基;苯基氧基等芳基氧基;羥基;胺基;甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等具有一個或兩個烷基的胺基;苯基胺基等具有一個或兩個芳基的胺基;羥基胺基等。
所述直鏈狀或分支鏈狀烷基、烷氧基、及胺基可具有的烷基的碳數較佳為1以上且20以下,更佳為1以上且12以下,進而佳為1以上且8以下,特佳為1以上且4以下。
所述環烷基的碳數較佳為3以上且20以下,更佳為3以上且12以下,進而佳為3以上且8以下。
所述烯基的碳數較佳為2以上且20以下,更佳為2以上且12以下,進而佳為2以上且8以下。
所述環烯基的碳數較佳為4以上且20以下,更佳為4以上且12以下,進而佳為4以上且8以下。
所述芳基、芳基氧基、及胺基可具有的芳基的碳數較佳為6以上且20以下,更佳為6以上且12以下,進而佳為6以上且10以下。
所述芳烷基的碳數較佳為7以上且20以下,更佳為7以上且12以下。
作為R
3所表示的供電子性基,較佳為直鏈狀或分支鏈狀烷基、烷氧基、羥基、胺基、或具有一個或兩個烷基的胺基,更佳為烷氧基、羥基、或胺基,特佳為碳數1~4的烷氧基。
作為M及MM所表示的鹼金屬原子,可列舉:鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳為鈉原子、鉀原子。
作為M及MM所表示的可具有配位體的金屬原子的金屬原子,可列舉屬於元素週期表的2族~15族的金屬原子。作為該金屬原子,更佳為Mg、Ca、Sr、Ba、Cd、Ni、Zn、Cu、Hg、Fe、Co、Sn、Pb、Mn、Al、Cr、Rh、Ir、Pd、Ti、Zr、Hf、Si、Ge,進而佳為Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Sn、Mn、Al、Cr,尤佳為Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Mn、Al、Cr。
作為可具有配位體的金屬原子的配位體,並無特別限制,例如可為鹵素原子、NO、NO
3、SO
4、CH
3CO
2、OH等,
配位於該金屬原子的配位體、與同一配位體中所含的碳原子、氮原子、氧原子或硫原子等可配位於同一金屬原子,
該金屬原子中,多個不同的配位體可向同一金屬原子進行配位,
亦可形成寡聚物或聚合物。
於該配位體中,在化合物(I)包含可具有配位體的金屬原子的情況下,亦含有將可具有配位體的金屬原子去除的化合物(I)。
化合物(I)中亦含有此種寡聚物或聚合物。
其中,化合物(I)的電荷為0。
Z
1~Z
4可相同亦可不同,較佳為相同。作為Z
1~Z
4,
較佳為分別獨立地為氫原子或碳數1~40的一價烴基;
更佳為分別獨立地為氫原子、或直鏈狀烷基或分支鏈狀烷基(以下,存在簡稱為「烷基」的情況);
進而佳為分別獨立地為氫原子或碳數1~12的烷基;
特佳為氫原子。
作為M及MM所表示的N(Z
1)(Z
2)(Z
3)(Z
4),例如可列舉:
NH
4;
NH
3(CH
2CH
3)、NH
3((CH
2)
7CH
3)等Z
1~Z
4中的三個為氫原子、且一個為烷基的基;
NH
2(CH
3)
2、NH
2(CH
2CH
3)
2等Z
1~Z
4中的兩個為氫原子、且兩個為烷基的基;
NH(CH
3)
3、NH(CH
2CH
3)
3等Z
1~Z
4中的一個為氫原子、且三個為烷基的基;
N(CH
3)
4、N(CH
2CH
3)
4等Z
1~Z
4全部為烷基的基等,其中較佳為NH
4。
作為M,較佳為氫原子、鹼金屬原子,更佳為氫原子、鈉原子、或鉀原子。
作為MM,較佳為:鹼金屬原子、可具有配位體的Mg、可具有配位體的Ca、可具有配位體的Sr、可具有配位體的Ba、可具有配位體的Ni、可具有配位體的Zn、可具有配位體的Cu、可具有配位體的Fe、可具有配位體的Co、可具有配位體的Sn、可具有配位體的Mn、可具有配位體的Al、或可具有配位體Cr。
作為R
1、R
2、R
4、及R
5,較佳為分別獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數1~40的一價烴基,更佳為分別獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數1~12的烷基,特佳為氫原子。
作為R
3,較佳為鹵素原子、烷基、烷氧基、羥基、胺基、或具有一個或兩個烷基的胺基,更佳為鹵素原子、烷氧基、羥基、或胺基,特佳為氯原子、氟原子、或碳數1~4的烷氧基。
Q
1及Q
2分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基。再者,所謂二價烴基,可列舉去除1個構成所述一價烴基的氫原子而成的基等,所謂二價雜環基,可列舉去除1個直接與構成所述一價雜環基的碳原子或雜原子鍵結的氫原子而成的基等。
構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM。
Q
1及Q
2可相同亦可不同,較佳為相同。
Q
1及Q
2較佳為分別獨立地為式(QQ1)~式(QQ19)所表示的基的任一者。
[式(QQ1)~式(QQ19)中,
R
Q1~R
Q94分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH
2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)
2-或-CO-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO
3M、-CO
2M或MM;
R
Q1~R
Q94可分別彼此與選自R
Q1~R
Q94中的一個以上鍵結而形成環;
M及MM表示與所述相同的含義;
※表示鍵結鍵]
作為鹵素原子,可列舉與所述說明的鹵素原子相同的基,其較佳態樣亦相同。
作為R
Q1~R
Q94所表示的碳數1~40的一價烴基及碳數1~40的一價雜環基,可列舉與所述說明的碳數1~40的一價烴基及碳數1~40的一價雜環基相同的基,其較佳態樣亦相同。
M及MM表示與所述相同的含義,其較佳態樣亦相同。
作為R
Q1~R
Q94,
較佳為分別獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、CO
2M、碳數1~40的一價烴基,
進而佳為分別獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數1~12的烷基,
進而更佳為分別獨立地為氫原子、氟原子、氯原子、甲基、乙基、丙基,
最佳為氫原子。
作為Q
1及Q
2,
更佳為分別獨立地為式(QQ1)~式(QQ12)所表示的基的任一者的態樣,
進而佳為分別獨立地為式(QQ1)~式(QQ5)所表示的基的任一者的態樣,
進而更佳為分別獨立地為式(QQ1)或式(QQ2)所表示的基的態樣,
最佳為Q
1及Q
2為式(QQ2)所表示的基的態樣。
表1~表2中,Qa1~Qa5表示下述式所表示的基(※是指鍵結鍵)。
作為化合物(I),較佳為式(Ia1)~式(Ia48)、式(Ia73)~式(Ia80)所表示的化合物,更佳為式(Ia1)~式(Ia16)、式(Ia41)~式(Ia48)、式(Ia73)~式(Ia80)所表示的化合物,進而佳為式(Ia1)~式(Ia16)所表示的化合物。
化合物(I)例如可藉由式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應來製造。以下,存在將該製造方法稱為製造方法1的情況。
式(pt1)~式(pt3)中,R
1~R
5、Q
1及Q
2表示與所述相同的含義。
製造方法1的反應中的式(pt2)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~30莫耳,較佳為1莫耳~20莫耳,更佳為1莫耳~16莫耳,進而佳為1莫耳~10莫耳。
製造方法1的反應中的式(pt3)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~30莫耳,較佳為1莫耳~20莫耳,更佳為1莫耳~16莫耳,進而佳為1莫耳~10莫耳。
反應溫度通常為-100℃~300℃,較佳為0℃~280℃,更佳為50℃~250℃,進而佳為100℃~230℃,尤佳為150℃~200℃。
反應時間通常為0.5小時~500小時。
製造方法1的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒,其中較佳為苯甲酸甲酯。
溶媒的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中的、式(pt1)所表示的化合物1質量份而通常為1質量份~1000質量份。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中,較佳為使酸共存。
作為酸,可列舉:氯化氫、溴化氫、碘化氫、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸及酒石酸等羧酸等,較佳為可列舉:氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸,更佳為可列舉羧酸,進而佳為可列舉苯甲酸。
製造方法1的反應中的酸的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為1莫耳~90莫耳,較佳為1莫耳~70莫耳,更佳為1莫耳~50莫耳,進而佳為1莫耳~30莫耳。
自反應混合物取出化合物(I)的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,將雖存在難以溶解反應混合物中的化合物(I)的情況但容易溶解化合物(I)以外的化合物的甲醇等溶媒、與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(I)。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗後,利用水、甲醇等低沸點醇或該些的混合溶媒進行清洗,取出化合物(I)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,
反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
另外,式(I)所表示的化合物可藉由如下方式製造:藉由式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應來製造式(I')所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(I')的情況),繼而,
使化合物(I')於鹼存在下進行水解,製造式(IM1)所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(IM1)的情況),進而,
進行化合物(IM1)、與式(pt3)所表示的化合物的反應。
式(pt1)、式(pt2)、式(pt3)、式(I')及式(IM1)中,R
1~R
5、Q
1及Q
2表示與所述相同的含義。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應中的、式(pt2)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~60莫耳,較佳為1莫耳~40莫耳,更佳為1莫耳~32莫耳,進而佳為2莫耳~20莫耳。
式(IM1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的式(pt3)所表示的化合物的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~30莫耳,較佳為1莫耳~20莫耳,更佳為1莫耳~16莫耳,進而佳為1莫耳~10莫耳。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應中的反應溫度及反應時間、以及式(IM1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的反應溫度及反應時間與製造方法1中的反應溫度及反應時間相同,該些的較佳態樣亦相同。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應、以及式(IM1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應通常是於溶媒的存在下實施。作為溶媒,可列舉製造方法1中所例示的溶媒,較佳態樣亦相同。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的溶媒的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1質量份而通常為1質量份~1000質量份。
式(IM1)所表示的化合物、與式(pt3)所表示的化合物的反應中的溶媒的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物1質量份而通常為1質量份~1000質量份。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應、以及式(IM1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中,較佳為使酸共存。作為酸,可列舉製造方法1中所例示的酸,較佳態樣亦相同。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應中的酸的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為1莫耳~90莫耳,較佳為1莫耳~70莫耳,更佳為1莫耳~50莫耳,進而佳為1莫耳~30莫耳。
式(IM1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的酸的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物1莫耳而通常為1莫耳~90莫耳,較佳為1莫耳~70莫耳,更佳為1莫耳~50莫耳,進而佳為1莫耳~30莫耳。
自式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應中的反應混合物中取出式(I')所表示的化合物的方法、以及自式(IM1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的反應混合物中取出式(I)所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出,例如可列舉製造方法1中所例示的方法。
作為鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的鹼,可列舉:三乙胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、哌啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等有機鹼,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽,甲基鋰、丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物,碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、及氫氧化鉀等無機鹼等,較佳為無機鹼,尤佳為氫氧化鉀。
鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的鹼的使用量相對於式(I')所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~100莫耳,較佳為1莫耳~70莫耳,更佳為2莫耳~40莫耳。
鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的水的使用量相對於式(I')所表示的化合物1質量份而通常為1質量份~1000質量份,較佳為1質量份~200質量份,更佳為1質量份~100質量份,進而佳為1質量份~50質量份。
鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的反應溫度通常為0℃~100℃,較佳為5℃~100℃,更佳為20℃~100℃,進而佳為40℃~100℃,尤佳為60℃~100℃。
作為鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的反應時間,較佳為持續至確認到式(I')所表示的化合物消失為止,通常為0.5小時~120小時,較佳為1小時~72小時,更佳為1小時~24小時。
自鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的反應混合物中取出式(IM1)所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出,例如可列舉製造方法1中所例示的方法。
包含化合物(I)的著色組成物可製造顏色更濃的彩色濾波器。
[著色組成物]
本發明的著色組成物包含化合物(I)及紅色色材。化合物(I)及紅色色材可作為著色劑(以下,存在稱為著色劑(A)的情況)來使用。
本發明的著色組成物可包含選自樹脂(以下,存在稱為樹脂(B)的情況)、聚合性化合物(以下,存在稱為聚合性化合物(C)的情況)、聚合起始劑(以下,存在稱為聚合起始劑(D)的情況)、溶劑(以下,存在稱為溶劑(E)的情況)、以及調平劑(以下,存在稱為調平劑(F)的情況)中的至少一種,更佳為包含選自樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)中的至少一種,進而更佳為包含選自樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)中的至少一種。另外,於包含聚合性化合物(C)的情況下,較佳為亦包含聚合起始劑(D)。
再者,於本說明書中,作為各成分而例示的化合物只要並無特別說明,則可單獨使用或將多種組合使用。
[著色劑(A)]
著色劑(A)包含化合物(I)及紅色色材。藉由著色劑(A)包含化合物(I)及紅色色材,可獲得耐熱性良好的彩色濾波器。另外,化合物(I)與現有的黃色色材相比較,可於更長波長側(例如500 nm附近)具有極大吸收,因此於與紅色色材組合形成紅色彩色濾波器的情況下,可使該彩色濾波器為薄膜且顏色濃,就該方面而言較佳。
[[化合物(I)]]
化合物(I)為所述式(I)所表示的化合物,其較佳態樣亦相同。
化合物(I)的含有率相對於著色劑(A)的總量而較佳為1質量%以上,更佳為3質量%以上,進而佳為5質量%以上,另外,較佳為50質量%以下,更佳為30質量%以下,進而佳為20質量%以下,特佳為15質量%以下。若化合物(I)的含量處於所述範圍內,則製成彩色濾波器時的耐熱性變良好。
[[紅色色材]]
作為紅色色材,可為紅色染料亦可為紅色顏料,較佳為紅色顏料。
作為紅色染料,可使用公知的紅色染料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)及染色筆記(色染公司(shikisensha))中所記載的公知的紅色染料。具體而言,可例示:
C.I.溶劑紅(Solvent Red)24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性紅(Acid Red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.直接紅(Direct Red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.鹼性紅(Basic Red)1、9、10;
C.I.活性紅(Reactive Red)36;
C.I.媒染紅(Mordant Red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95等。
另外,作為紅色染料,亦可使用作為巴斯夫(BASF)的製品的路摩根(Lumogen)(註冊商標)F紅305(巴斯夫(BASF)製造)。
作為紅色顏料,可使用公知的紅色顏料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的紅色顏料。具體而言,可例示:C.I.顏料紅(Pigment Red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、178、179、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273、291等,其中,較佳為選自C.I.顏料紅177、254、及291中的至少一種紅色顏料,特佳為選自C.I.顏料紅177及291中的至少一種紅色顏料。
紅色色材的含有率相對於著色劑(A)的總量而較佳為50質量%以上,更佳為70質量%以上,進而佳為80質量%以上,且較佳為99質量%以下,更佳為95質量%以下。
化合物(I)及紅色色材的合計量相對於著色劑(A)的總量而較佳為70質量%以上,更佳為80質量%以上,進而佳為90質量%以上,特佳為95質量%以上,另外,亦可為100質量%。
關於化合物(I),藉由在溶劑中含有分散劑並進行分散處理,可獲得化合物(I)於溶液中更均勻地分散的狀態的分散液。
所述分散液中的化合物(I)的含量較佳為1質量%以上,更佳為3質量%以上,另外,較佳為30質量%以下,更佳為20質量%以下,進而佳為15質量%以下。
作為所述溶劑,可使用作為後述的溶劑(E)而列舉的溶劑。
作為所述分散劑,例如可列舉:陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的界面活性劑。作為分散劑,以商品名可列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、佛羅倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(路博潤(Lubrizol)公司製造)、EFKA(汽巴(CIBA)公司製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)、迪斯帕畢克(Disperbyk)(畢克化學(BYK-chemie)公司製造)、畢克(BYK)(畢克化學(BYK-chemie)公司製造)等。
於使用分散劑的情況下,其使用量相對於化合物(I)1質量份而較佳為0.1質量份以上且5質量份以下,更佳為0.5質量份以上且2.5質量份以下。若分散劑的使用量處於所述範圍,則存在可獲得均勻的分散狀態的分散液的傾向。
[[著色劑(A1)]]
著色劑(A)亦可包含化合物(I)及紅色色材以外的著色劑(存在稱為著色劑(A1)的情況)。
著色劑(A1)若為化合物(I)及紅色色材以外的著色劑,則可為染料亦可為顏料。作為染料,可使用公知的染料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)及染色筆記(色染公司(shikisensha))中所記載的公知的染料。另外,根據化學結構,可列舉:偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮甲鹼染料、方酸內鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、酞菁染料、苝染料、喹酞酮染料、異吲哚啉染料等。
具體而言,可列舉以下般的染料索引(C.I.)編號的染料。
可例示:C.I.溶劑黃(Solvent Yellow)4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶劑橙(Solvent Orange)2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.溶劑紫(Solvent Violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶劑藍(Solvent Blue)4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶劑綠(Solvent Green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料,
C.I.酸性黃(Acid Yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性橙(Acid Orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.酸性紫(Acid Violet)6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性藍(Acid Blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性綠(Acid Green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料,
C.I.直接黃(Direct Yellow)2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.直接橙(Direct Orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫(Direct Violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接藍(Direct Blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接綠(Direct Green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等C.I.直接染料,
C.I.分散黃(Disperse Yellow)51、54、76;
C.I.分散紫(Disperse Violet)26、27;
C.I.分散藍(Disperse Blue)1、14、56、60等C.I.分散染料,
C.I.鹼性藍(Basic Blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.鹼性紫(Basic Violet)2;
C.I.鹼性綠(Basic Green)1等C.I.鹼性染料,
C.I.活性黃(Reactive Yellow)2、76、116;
C.I.活性橙(Reactive Orange)16等C.I.活性染料,
C.I.媒染黃(Mordant Yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒染橙(Mordant Orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒染紫(Mordant Violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒染藍(Mordant Blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒染綠(Mordant Green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料,
C.I.還原綠(Vat Green)1等C.I.還原染料等。
進而,可列舉作為巴斯夫(BASF)的製品的路摩根(Lumogen)(註冊商標),可列舉:路摩根(Lumogen)(註冊商標)F黃083(巴斯夫(BASF)製造)、路摩根(Lumogen)(註冊商標)F黃170(巴斯夫(BASF)製造)、以及路摩根(Lumogen)(註冊商標)F橙240(巴斯夫(BASF)製造)。
另外,可列舉式(z)所表示的化合物及式(z1)所表示的化合物等。
作為顏料,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的顏料。
具體而言,可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料;
C.I.顏料橙(Pigment Orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;
C.I.顏料藍(Pigment Blue)15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等藍色顏料;
C.I.顏料紫(Pigment Violet)1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;
C.I.顏料綠(Pigment Green)7、36、58、59、62、63等綠色顏料;
C.I.顏料棕(Pigment Brown)23、25等棕色顏料;
C.I.顏料黑(Pigment Black)1、7、31、32等黑色顏料等。
顏料視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的顏料衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等進行的對顏料表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等進行的微粒化處理、或者用於將雜質去除的利用有機溶劑或水等進行的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等進行的去除處理等。
顏料較佳為粒徑均勻。另外,藉由含有分散劑並進行分散處理,可獲得顏料於溶液中更均勻地分散的狀態的分散液。
作為所述分散劑,可使用所述分散劑。
於使用分散劑的情況下,其使用量相對於顏料1質量份而較佳為0.1質量份以上且5質量份以下,更佳為0.2質量份以上且2.5質量份以下。若分散劑的使用量處於所述範圍,則存在可獲得均勻的分散狀態的分散液的傾向。
著色劑(A)的含有率相對於著色組成物的固體成分的總量而較佳為5質量%以上且60質量%以下,更佳為8質量%以上且55質量%以下,進而佳為10質量%以上且50質量%以下。若著色劑(A)的含量處於所述範圍內,則製成彩色濾波器時的顏色濃度充分,且可於組成物中含有必要量的樹脂(B)或聚合性化合物(C),因此可形成機械強度充分的圖案。
再者,所謂本說明書中的「固體成分的總量」,是指自著色組成物的總量中去除溶劑的含量後的量。固體成分的總量以及相對於其的各成分的含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
[樹脂(B)]
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂,更佳為具有源自如下單量體(以下,存在稱為「單量體(a)」的情況)的結構單元的聚合物,所述單量體為選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種。
樹脂(B)較佳為如下共聚物,所述共聚物除了具有源自單量體(a)的結構單元以外,亦具有源自含有碳數2~4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b)」的情況)的結構單元、及/或其他結構單元。
作為其他結構單元,可列舉:源自可與單量體(a)共聚的單量體(其中,與單量體(a)及單量體(b)不同;以下,存在稱為「單量體(c)」的情況)的結構單元、具有乙烯性不飽和鍵的結構單元等。
於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有相同的含義。
作為單量體(a),例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸及鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸;
馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物;
馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐;
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯及鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二價以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯;
α-(羥基甲基)丙烯酸等在同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸及馬來酸酐等。
單量體(b)是指具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。
單量體(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚結構與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
作為單量體(b),例如可列舉:具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b1)」的情況)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b2)」的情況)以及具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b3)」的情況)等。
作為單量體(b1),例如可列舉:具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(以下,存在稱為「單量體(b1-1)」的情況)以及具有脂環式不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(以下,存在稱為「單量體(b1-2)」的情況)。
作為單量體(b1-1),較佳為具有縮水甘油基與乙烯性不飽和鍵的單量體。
作為單量體(b1-1),例如可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為單量體(b1-2),例如可列舉:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,賽羅西德(Celloxide)(註冊商標)2000;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)A400;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)M100;大賽璐(Daicel)(股)製造)、式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物等。
[式(BI)及式(BII)中,R
a及R
b彼此獨立地表示氫原子、或碳數1~4的烷基,該烷基中所含的氫原子可經羥基取代;
X
a及X
b彼此獨立地表示單鍵、*-R
c-、*-R
c-O-、*-R
c-S-或*-R
c-NH-;
R
c表示碳數1~6的烷二基;
*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1~4的烷基,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代而成的烷基,例如可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為R
a及R
b,較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為X
a及X
b,較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH
2-O-及*-CH
2CH
2-O-,更佳為可列舉單鍵、*-CH
2CH
2-O-(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(BI)所表示的化合物,可列舉式(BI-1)~式(BI-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)~式(BI-15)所表示的化合物,更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所表示的化合物。
作為式(BII)所表示的化合物,可列舉式(BII-1)~式(BII-15)的任一者所表示的化合物等,其中,較佳為可列舉式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)~式(BII-15)所表示的化合物,更佳為可列舉式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所表示的化合物。
式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物可分別單獨使用,亦可併用兩種以上。亦可併用式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物。於併用式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物的情況下,該些的含有比率〔式(BI)所表示的化合物:式(BII)所表示的化合物〕以莫耳基準計而較佳為5:95~95:5,更佳為10:90~90:10,進而佳為20:80~80:20。
作為單量體(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
作為單量體(b2),例如可列舉:3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為單量體(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為單量體(b3),例如可列舉:丙烯酸四氫糠基酯(例如,比斯考特(Viscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠基酯等。
作為單量體(b),就可進一步提高所獲得的彩色濾波器的耐熱性、耐化學品性等的可靠性的方面而言,較佳為單量體(b1)。進而,就著色組成物的保存穩定性優異的方面而言,更佳為單量體(b1-2)。
作為單量體(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯及(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯等含有鹵素原子的(甲基)丙烯酸酯;
馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物;
N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物;
苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、9-乙烯基咔唑及對甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵化烴;(甲基)丙烯醯胺等含有乙烯基的醯胺;乙酸乙烯基酯等酯;1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為:苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯-9-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯、9-乙烯基咔唑、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等。
作為樹脂(B),具體可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/9-乙烯基咔唑/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/鄰乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/間乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/對乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0
2,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物及日本專利特開平9-106071號公報、日本專利特開2004-29518號公報及日本專利特開2004-361455號公報各公報中記載的樹脂等。
其中,作為樹脂(B),較佳為包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b)的結構單元的共聚物。
樹脂(B)可組合兩種以上,該情況下,樹脂(B)至少
較佳為含有至少一種包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b)的結構單元的共聚物,
更佳為含有至少一種包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b1)的結構單元的共聚物,
進而佳為含有至少一種包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b1-2)的結構單元的共聚物,
尤佳為包含選自(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中的一種以上。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3,000以上且100,000以下,更佳為5,000以上且50,000以下,進而佳為5,000以上且30,000以下。若分子量處於所述範圍內,則存在如下傾向:彩色濾波器的硬度提高,殘膜率高,未曝光部對顯影液的溶解性良好,著色圖案的解析度提高。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1以上且6以下,更佳為1.2以上且4以下。
酸價以固體成分換算計較佳為50 mg-KOH/g以上且170 mg-KOH/g以下,更佳為60 mg-KOH/g以上且160 mg-KOH/g以下,進而佳為70 mg-KOH/g以上且150 mg-KOH/g以下。此處,酸價是作為中和樹脂(B)1 g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)的含有率相對於固體成分的總量而較佳為7質量%以上且65質量%以下,更佳為13質量%以上且60質量%以下,進而佳為17質量%以上且55質量%以下。若樹脂(B)的含有率處於所述範圍內,則存在可形成著色圖案、且著色圖案的解析度及殘膜率提高的傾向。
[聚合性化合物(C)]
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如為聚合性的具有乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有一個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物,例如可列舉:壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、以及所述單量體(a)、單量體(b)及單量體(c)。
作為具有兩個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物,例如可列舉:1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,較佳為可列舉二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的含有率相對於著色組成物的固體成分的總量而較佳為5質量%以上且65質量%以下,更佳為7質量%以上且60質量%以下,進而佳為8質量%以上且55質量%以下,特佳為10質量%以上且40質量%以下。若聚合性化合物(C)的含有率處於所述範圍內,則存在著色圖案形成時的殘膜率及彩色濾波器的耐化學品性提高的傾向。
[聚合起始劑(D)]
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物,則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D),可列舉:肟化合物(例如,O-醯基肟化合物等)、苯烷基酮化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。另外,作為O-醯基肟化合物,亦可使用PBG-327(常州強力電子新材料(股)製造)、豔佳固(Irgacure)OXE01、OXE02(以上,巴斯夫(BASF)製造)及N-1919(艾迪科(ADEKA)(股)製造)等市售品。其中,作為O-醯基肟化合物,較佳為選自由N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種,更佳為選自由N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種。
作為苯烷基酮化合物,可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作為苯烷基酮化合物,亦可使用豔佳固(Irgacure)369、907、379(以上,巴斯夫(BASF)製造)等市售品。
作為苯烷基酮化合物,亦可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苄基二甲基縮酮等。
作為聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)及4,4',5,5'-位的苯基由烷氧羰基(carboalkoxy)取代的聯咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為三嗪化合物,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作為醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)819(巴斯夫(BASF)製造)等市售品。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯及二茂鈦化合物等。
該些較佳為與聚合起始助劑組合使用。作為聚合起始助劑,可列舉:EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等胺化合物;9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽等烷氧基蒽化合物;2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮等硫雜蒽酮化合物;苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸等羧酸化合物。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑,更佳為包含肟化合物的聚合起始劑,進而佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
聚合起始劑(D)的含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份而較佳為0.1質量份以上且30質量份以下,更佳為1質量份以上且25質量份以下,進而佳為3質量份以上且25質量份以下。若聚合起始劑(D)的含量處於所述範圍內,則存在高感度化而縮短曝光時間的傾向,因此彩色濾波器的生產性提高。
[溶劑(E)]
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常所使用的溶劑。
溶劑(E)例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-CO-O-且不含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不含-CO-O-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-CO-O-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不含-CO-O-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不含-O-、-CO-及-CO-O-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、茴香醚、苯乙醚及甲基茴香醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
所述溶劑中,就塗佈性、乾燥性的方面而言,較佳為1 atm下的沸點為120℃以上且180℃以下的有機溶劑。作為溶劑,較佳為可列舉丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、及N,N-二甲基甲醯胺,更佳為可列舉丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮等。
溶劑(E)的含有率相對於本發明的著色組成物的總量而較佳為70質量%以上且95質量%以下,更佳為75質量%以上且92質量%以下。換言之,著色組成物的固體成分的總含有率較佳為5質量%以上且30質量%以下,更佳為8質量%以上且25質量%以下。若溶劑(E)的含有率處於所述範圍內,則存在塗佈時的平坦性變良好、且於形成彩色濾波器時顏色濃度不會不足而顯示特性變良好的傾向。
[調平劑(F)]
作為調平劑(F),可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray Silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray Silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400(商品名:東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造),KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造),TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造),美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造),艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造),沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體可列舉:美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
於含有調平劑(F)的情況下,其含量相對於著色組成物的總量而較佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下,更佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下,進而佳為0.01質量%以上且0.05質量%以下。再者,該含有率中並不包含所述分散劑的含有率。若調平劑(F)的含量處於所述範圍內,則可使彩色濾波器的平坦性良好。
[其他成分]
本發明的著色組成物視需要亦可包含聚合起始助劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
[著色組成物的製造方法]
本發明的著色組成物例如可藉由如下方式來製備:將包含化合物(I)及紅色色材的著色劑(A)、以及視需要使用的樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、調平劑(F)及其他成分混合。混合可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。
著色劑(A)可以如下狀態使用:預先與溶劑(E)的一部分或全部混合,並使用珠磨機等分散至平均粒子徑為0.2 μm以下左右。此時,視需要亦可調配所述分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。較佳為於如此獲得的分散液中以成為規定的濃度的方式混合剩餘的成分,藉此製備目標著色組成物。於使用珠磨機的情況下,珠粒的直徑較佳為0.05 mm以上且0.5 mm以下,珠粒的材質可列舉玻璃、陶瓷、金屬等。
[彩色濾波器]
作為由本發明的著色組成物製造彩色濾波器的著色圖案的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法是將所述著色組成物塗佈於基板上,加以乾燥而形成組成物層,並介隔光罩對該組成物層進行曝光、顯影的方法。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影,可形成作為所述組成物層的硬化物的著色塗膜。
彩色濾波器(硬化膜)的膜厚例如為0.1 μm以上且30 μm以下,較佳為0.1 μm以上且20 μm以下,進而佳為0.5 μm以上且6 μm以下。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板;或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成其他的彩色濾波器層、樹脂層、電晶體、電路等。另外,亦可使用在矽基板上實施HMDS(Hexamethyldisilazane,六甲基二矽氮烷)處理而成的基板。
利用光微影法進行的各色畫素的形成可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。例如,可以如下方式來製作。首先,將著色組成物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而將溶劑等揮發成分去除來加以乾燥,獲得平滑的組成物層。作為塗佈方法,可列舉:旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫與旋塗法等。進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃以上且120℃以下,更佳為50℃以上且110℃以下。另外,作為加熱時間,較佳為10秒以上且60分鐘以下,更佳為30秒以上且30分鐘以下。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa~150 Pa的壓力下、以20℃~25℃的溫度範圍來進行。組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾波器的膜厚適宜選擇即可。
接著,對組成物層介隔用於形成目標著色圖案的光罩來進行曝光。該光罩上的圖案並無特別限定,使用與目標用途相應的圖案。作為曝光中所使用的光源,較佳為產生250 nm~450 nm的波長的光的光源。例如,可對小於350 nm的光使用截止該波長區域的濾波器進行截止,或者對436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近的光使用取出該些波長區域的帶通濾波器(band pass filter)選擇性地進行取出。具體而言,可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者進行光罩與基板的準確的位置對準,較佳為使用遮罩對準器(mask aligner)及步進機(stepper)等縮小投影曝光裝置或近接式曝光裝置。
藉由使曝光後的組成物層接觸顯影液來進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。該些鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%以上且10質量%以下,更佳為0.03質量%以上且5質量%以下。進而,顯影液亦可包含界面活性劑。顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而,顯影時,可使基板以任意角度傾斜。
較佳為於顯影後進行水洗。
進而,較佳為對所獲得的著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為80℃以上且250℃以下,更佳為100℃以上且245℃以下。後烘烤時間較佳為1分鐘以上且120分鐘以下,更佳為2分鐘以上且30分鐘以下。
如此獲得的著色圖案及著色塗膜作為彩色濾波器而有用,該彩色濾波器作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,EL)裝置等)、電子紙、固體攝像元件等中所使用的彩色濾波器而有用。
[實施例]
以下,藉由實施例來更詳細地說明本發明,但本發明並不受該些實施例的限定。例中,表示含量或使用量的%及份只要並無特別說明則為質量基準。
以下的合成例中,化合物的結構是藉由質量分析(LC:安捷倫(Agilent)製造的1200型,MASS:安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD6130型)來確認。
[實施例1]
將4-胺基-6-氟-2-甲基喹啉(日本西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich Japan)有限責任公司製造)1莫耳、
2,3-萘二羧酸酐(東京化成工業(股)製造)8莫耳、
苯甲酸(東京化成工業(股)製造)21莫耳以及
4-胺基-6-氟-2-甲基喹啉1莫耳的重量的73倍的重量的苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)混合。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌120小時。
將該混合物冷卻至室溫,於該混合物中加入該混合物的重量的13倍的重量的甲醇。
於室溫下對所獲得的混合物進行攪拌後,進行過濾。
利用甲醇對所獲得的殘渣進行清洗。
利用管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製,獲得式(I-1)所表示的化合物。
<式(I-1)所表示的化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+: m/z=[M+H]
+537
(質量分析)離子化模式=ESI-: m/z=[M-H]
-535
精確質量(Exact Mass):536
[實施例2]
將4-胺基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(日本西格瑪奧德里奇(Sigma-Aldrich Japan)有限責任公司製造)1莫耳、
2,3-萘二羧酸酐(東京化成工業(股)製造)8莫耳、
苯甲酸(東京化成工業(股)製造)21莫耳以及
4-胺基-6-甲氧基-2-甲基喹啉1莫耳的重量的73倍的重量的苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)混合。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌120小時。
將該混合物冷卻至室溫,於該混合物中加入該混合物的重量的13倍的重量的甲醇。
於室溫下對所獲得的混合物進行攪拌後,進行過濾。
利用甲醇對所獲得的殘渣進行清洗。
利用管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製,獲得式(I-2)所表示的化合物。
<式(I-2)所表示的化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+: m/z=[M+H]
+549
(質量分析)離子化模式=ESI-: m/z=[M-H]
-547
精確質量(Exact Mass):548
(色素合成例)
依照日本專利特開2002-179979記載的內容,合成以下化合物(I-3)。
(樹脂合成例1)
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣而置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯280份,一邊進行攪拌一邊加熱至80℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0
2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以莫耳比計為1:1)289份、丙二醇單甲醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中而成的溶液。滴加結束後,於80℃下保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得固體成分為35.1%、利用B型黏度計(23℃)測定的黏度為125 mPa·s的共聚物(樹脂B-1)溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為9.2×10
3,分散度為2.08,固體成分換算的酸價為77 mg-KOH/g。樹脂B-1具有以下的結構單元。
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定是藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography,GPC)並利用以下條件進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹(Tosoh)(股)製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶媒:THF(四氫呋喃,tetrahydrofuran)
流速:1.0 mL/分鐘
被檢液固體成分濃度:0.001質量%~0.01質量%
注入量:50 μL
檢測器:折射率(refractive index,RI)
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(TSK STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)設為分散度。
(著色分散液製備例1)
〔著色分散液(P-1)的製作〕
以成為表3的組成的方式,加入式(I-2)所表示的化合物、式(I-3)所表示的化合物、分散劑、樹脂B-1、溶劑E-1,放入氧化鋯珠粒進行振盪,藉由過濾去除氧化鋯珠粒而製作著色分散液(P-1)。
(著色分散液製備例2)
〔著色分散液(P-2)的製作〕
以成為表3的組成的方式,加入C.I.顏料黃185、式(I-3)所表示的化合物、分散劑、樹脂B-1、溶劑E-1,放入氧化鋯珠粒進行振盪,藉由過濾去除氧化鋯珠粒而製作著色分散液(P-2)。
[表3]
單位(份) | 著色分散液 | ||
P-1 | P-2 | ||
組成 | 化合物(I-2) | 4 | - |
PY185 | - | 4 | |
化合物(I-3) | 1 | 1 | |
分散劑(固體成分) | 7.5 | 7.5 | |
樹脂(B-1)(固體成分) | 4 | 4 | |
溶劑(E-1) | 83.5 | 83.5 | |
氧化鋯珠粒 | 300 | 300 |
表3中,各成分表示以下的化合物。
化合物(I-2):式(I-2)所表示的化合物
PY185:C.I.顏料黃185
化合物(I-3):式(I-3)所表示的化合物
分散劑(固體成分):畢克(BYK)-LP N 6919(畢克(BYK)公司製造)
樹脂(B-1)(固體成分):樹脂B-1
溶劑(E-1):丙二醇單甲醚乙酸酯
氧化鋯珠粒:直徑0.1 mm
(著色分散液製備例3)
〔著色分散液(P-3)的製作〕
按照以下比例將各成分混合,獲得著色分散液(P-3)。
C.I.顏料紅291 12.0%
分散劑(固體成分) 3.5%
樹脂(固體成分) 5.0%
丙二醇單甲醚乙酸酯 79.5%
(著色分散液製備例4)
〔著色分散液(P-4)的製作〕
按照以下比例將各成分混合,獲得著色分散液(P-4)。
C.I.顏料紅177 13.0%
分散劑(固體成分) 4.6%
樹脂(固體成分) 4.6%
丙二醇單甲醚乙酸酯 77.8%
[實施例3、比較例1]
(著色組成物的製備)
以成為表4所示的組成的方式將各成分混合而獲得著色組成物。
[表4]
單位(份) | 實施例3 | 比較例1 | |
著色分散液 | P-1 | 147.7 | - |
P-2 | - | 148.3 | |
P-3 | 353.3 | 291.7 | |
P-4 | 185.3 | 244.2 | |
樹脂 | B-1 | 18.0 | 18.4 |
聚合性化合物 | C-1 | 50.0 | 50.0 |
聚合起始劑 | D-1 | 5.0 | 5.0 |
溶劑 | E-1 | 417.0 | 426.0 |
E-2 | 230.5 | 229.0 | |
調平劑 | F-1 | 0.2 | 0.2 |
表4中,各成分表示以下的化合物。
樹脂(B-1):樹脂B-1(固體成分)
聚合性化合物(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉德(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)
聚合起始劑(D-1):N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺(PBG-327;肟化合物;常州強力電子新材料(股)製造)
溶劑(E-1):丙二醇單甲醚乙酸酯
溶劑(E-2):二丙酮醇
調平劑(F-1):聚醚改質矽油(固體成分)(東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造的「東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400」)
(彩色濾波器(著色塗膜)的製作)
於5 cm見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上,藉由旋塗法塗佈著色組成物,之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成著色組成物層。放置冷卻後,對形成於基板上的著色組成物層使用曝光機(TME-150RSK;拓普康(Topcon)(股)製造)於大氣環境下以100 mJ/cm
2的曝光量(365 nm基準)進行光照射。光照射後,於烘箱中,以230℃進行30分鐘後烘烤,獲得著色塗膜。
(顏色變化評價)
對於所獲得的玻璃基板上的薄膜,使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯(Olympus)(股)製造)測定分光,使用C光源的等色函數來測定國際照明委員會(Commission Internationale de I'Eclairage,CIE)的XYZ表色系中的xy色度座標(x,y)及Y。將xy色度座標的測定結果示於表5中。其後,於烘箱中,以230℃進行120分鐘追加烘烤。追加烘烤後,再次測定xy色度座標及Y,根據該測定值,利用日本工業標準(Japanese Industrial Standards,JIS)Z 8730:2009(7. 色差的計算方法)中所記載的方法計算加熱前後的色差ΔEab*。將結果示於表5中。色差ΔEab*越小,是指顏色變化越小。
[表5]
[產業上的可利用性]
實施例3 | 比較例1 | |
x | 0.661 | 0.661 |
y | 0.324 | 0.324 |
色差ΔEab* | 0.7 | 0.8 |
根據本發明的化合物及著色組成物,可提供一種耐熱性得到提高的彩色濾波器,因此由本發明的化合物及著色組成物形成的彩色濾波器作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用的彩色濾波器而有用。
無
Claims (7)
- 一種化合物,其由式(I)表示, [式(I)中, R 1、R 2、R 4及R 5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO 3M、-CO 2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH 2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O) 2-或-CO-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO 3M、-CO 2M或MM; R 3表示鹵素原子或供電子性基; R 1及R 2可彼此鍵結而形成環; M表示氫原子、鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z 1)(Z 2)(Z 3)(Z 4); MM表示鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z 1)(Z 2)(Z 3)(Z 4); Z 1~Z 4分別獨立地表示氫原子、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH 2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O) 2-或-CO-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO 3M、-CO 2M或MM; Q 1及Q 2分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基, 構成所述二價烴基及所述二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-, 構成所述二價烴基及所述二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-, 構成所述二價烴基及所述二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=, 構成所述二價烴基及所述二價雜環基的-CH 2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O) 2-或-CO-, 構成所述二價烴基及所述二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO 3M、-CO 2M或MM; 於Z 1~Z 4、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同]。
- 如請求項1所述的化合物,其中式(I)中的Q 1及Q 2分別獨立地為式(QQ1)或式(QQ2)所表示的基, [式(QQ1)~式(QQ2)中, R Q1~R Q10分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO 3M、-CO 2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的-CH 2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O) 2-或-CO-, 構成所述一價烴基及所述一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO 3M、-CO 2M或MM; R Q1~R Q4可分別彼此與選自R Q1~R Q4中的一個以上鍵結而形成環, R Q5~R Q10可分別彼此與選自R Q5~R Q10中的一個以上鍵結而形成環; M及MM表示與所述相同的含義; ※表示鍵結鍵]。
- 一種著色組成物,包含如請求項1或請求項2所述的化合物、以及紅色色材。
- 如請求項3所述的著色組成物,進而包含樹脂。
- 如請求項3或請求項4所述的著色組成物,進而包含聚合性化合物以及聚合起始劑。
- 一種彩色濾波器,其是由如請求項3至請求項5中任一項所述的著色組成物形成。
- 一種顯示裝置,包括如請求項6所述的彩色濾波器。
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