TW202219098A - 水性樹脂交聯劑、含有水性樹脂交聯劑之液體、水性樹脂組成物、硬化膜、及物品 - Google Patents
水性樹脂交聯劑、含有水性樹脂交聯劑之液體、水性樹脂組成物、硬化膜、及物品 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202219098A TW202219098A TW110131216A TW110131216A TW202219098A TW 202219098 A TW202219098 A TW 202219098A TW 110131216 A TW110131216 A TW 110131216A TW 110131216 A TW110131216 A TW 110131216A TW 202219098 A TW202219098 A TW 202219098A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- water
- group
- compound
- crosslinking agent
- mass
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 189
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 189
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 title claims abstract description 119
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 189
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 68
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 66
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 50
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 40
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 29
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 164
- -1 alkylbenzene sulfonate Chemical class 0.000 claims description 67
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 22
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 10
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 9
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 8
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 23
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 97
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 69
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 56
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 55
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 33
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 29
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 23
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 22
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 16
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 15
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 15
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 11
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 11
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000008859 change Effects 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 5
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TUEYHEWXYWCDHA-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methylthiadiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1N=NSC=1C TUEYHEWXYWCDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006313 waterborne resin Polymers 0.000 description 3
- 239000013035 waterborne resin Substances 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethanol Chemical compound OCCOCC1=CC=CC=C1 CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPEPYKKYVMJWQW-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=CC=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC=C(C)C(C)=C1C RPEPYKKYVMJWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1(CN=C=O)CCCCC1 QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKEHLQXXZMANPK-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-propoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]propan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)O JKEHLQXXZMANPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYDHLGJJJAWBDY-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[2-(4-isocyanatocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1C(C)(C)C1CCC(N=C=O)CC1 LYDHLGJJJAWBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZAKSPACDDRBQB-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(N=C=O)C(C(C)C)=C1N=C=O AZAKSPACDDRBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUFRRBHGGJPNGG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(C)OC(C)COC(C)CO HUFRRBHGGJPNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethanol Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCO SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMVOPJLFZGSYOS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCOC(C)COC(C)COC(C)CO FMVOPJLFZGSYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVPHZILZNXDCNH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOCC1=CC=CC=C1 KVPHZILZNXDCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBPVRDDYVJQHA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCOCCOCCOCCO KCBPVRDDYVJQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTAKOUPXIUWZIA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCOCCO GTAKOUPXIUWZIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNRWWNGEQMQCB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCOCCOCCOCCOCCO SXNRWWNGEQMQCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZGNWRSFHADOMY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO SZGNWRSFHADOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKZYJXRTIPTCV-UHFFFAOYSA-N 2-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)CO WGKZYJXRTIPTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(C)CO DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPUDBCXGMBSQGH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybutan-1-ol Chemical compound CCC(CO)OC IPUDBCXGMBSQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSKIVCBTSGNKBB-UHFFFAOYSA-N 2-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)CO PSKIVCBTSGNKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBXQRJAQMQQZMY-UHFFFAOYSA-N 4-butoxybutan-1-ol Chemical compound CCCCOCCCCO OBXQRJAQMQQZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVOBKXXECUQKBZ-UHFFFAOYSA-N 4-propoxybutan-1-ol Chemical compound CCCOCCCCO VVOBKXXECUQKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIGIPJGWVLNDAF-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-1-(8-methylnonoxy)nonane Chemical compound CC(C)CCCCCCCOCCCCCCCC(C)C WIGIPJGWVLNDAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LICDETIGNUSKPD-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C)C(C)=C(C)C=C1.N=C=O Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(C)C=C1.N=C=O LICDETIGNUSKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COGFELMKDSTKHZ-UHFFFAOYSA-N O=P1C=CC=C1 Chemical class O=P1C=CC=C1 COGFELMKDSTKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- DFCSFNUXZBPPTD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N=C=O)=C1 DFCSFNUXZBPPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical class N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(C)=O YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229940083575 sodium dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940104256 sodium taurate Drugs 0.000 description 1
- GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoethanesulfonate Chemical compound [Na+].NCCS([O-])(=O)=O GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGSDBJMBHCQYGN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COS([O-])(=O)=O DGSDBJMBHCQYGN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N sodium;carbanide Chemical group [CH3-].[Na+] HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000007751 thermal spraying Methods 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/025—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing carbodiimide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
- C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
- C08G18/3281—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups containing three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/765—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group alpha, alpha, alpha', alpha', -tetraalkylxylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/033—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本發明係一種水性樹脂交聯劑,其含有聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B),前述聚碳二亞胺化合物(A)係兩末端的異氰酸酯基分別以親水性有機化合物封端之結構,前述親水性有機化合物之至少一者為分子量大於350,前述聚碳二亞胺化合物(B)係兩末端的異氰酸酯基分別以下述式(1)所表示之分子量250以下的化合物封端之結構,前述聚碳二亞胺化合物(A)及前述聚碳二亞胺化合物(B)之合計100質量份中的前述聚碳二亞胺化合物(A)為5~95質量份。
R
1(OCHR
2CH
2)
mOH ・・・(1)
(式(1)中,R
1係碳數1~13之烷基、環烷基或芳基;R
2係氫原子、甲基、乙基、或丙基,m係1~4之數)。
Description
本發明係關於一種碳二亞胺系的水性樹脂交聯劑、包含該水性樹脂交聯劑之含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物、藉由該水性樹脂組成物所形成之硬化膜、以及形成該硬化膜而成之物品。
從在環境面、安全面方面操作性優異來看,具有水溶性或水分散性之水性樹脂係使用在塗料和印墨、纖維處理劑、接著劑、塗布劑等各種用途。水性樹脂為了對於樹脂本身賦予水溶性或水分散性,導入有羥基、羧基等親水基。因此,水性樹脂有相較於油性樹脂而言在耐水性、耐久性方面低劣的傾向。
因此,為了使水性樹脂之耐水性和耐久性、強度等各種物性提升,而於該水性樹脂添加交聯劑。
作為這樣的交聯劑之一例,已知聚碳二亞胺化合物。例如專利文獻1記載:藉由將包含在末端具有規定的親水基之聚碳二亞胺化合物的2種聚碳二亞胺化合物以規定的比率混合,可得到與水性樹脂並存之情形的保存安定性優異,即使長時間並存之情形亦保持交聯性能之水性樹脂交聯劑。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2017/006950號
[發明欲解決之課題]
近年來,伴隨各種水性樹脂之用途的擴大,針對水性樹脂之硬化物,要求因應用途之各種物性。例如在合成皮革用途中,有水性樹脂之硬化物(塗膜)之光澤(鏡面光澤度)變低之情形,要求該光澤(鏡面光澤度)充分高的水性樹脂之硬化物(塗膜)。
對於這樣的要求,本發明人著眼於如上述般保存安定性優異的碳二亞胺系之交聯劑,謀求水性樹脂之硬化物(塗膜)的物性之提升而反覆探討,發現可得到光澤(鏡面光澤度)充分高的水性樹脂之硬化物(塗膜)的水性樹脂交聯劑。
本發明之目的係提供一種在可得到保存安定性(使用期限)優異的含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物的同時,可得到光澤(鏡面光澤度)充分高的硬化膜(水性樹脂塗膜)之水性樹脂交聯劑、包含該水性樹脂交聯劑之含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物、藉由該水性樹脂組成物所形成之硬化膜、以及形成該硬化膜而成之物品。
[用以解決課題之手段]
本發明係根據發現藉由在水性樹脂交聯劑中使用特定的聚碳二亞胺化合物之混合物,可得到保存安定性(使用期限)優異的含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物、以及光澤(鏡面光澤度)充分高的硬化膜(水性樹脂塗膜)。
本發明提供以下的手段。
[1]一種水性樹脂交聯劑,其含有聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B),前述聚碳二亞胺化合物(A)係兩末端的異氰酸酯基分別以親水性有機化合物封端之結構,前述親水性有機化合物之至少一者為分子量大於350,前述聚碳二亞胺化合物(B)係兩末端的異氰酸酯基分別以下述式(1)所表示之分子量250以下的化合物封端之結構,前述聚碳二亞胺化合物(A)及前述聚碳二亞胺化合物(B)之合計100質量份中的前述聚碳二亞胺化合物(A)為5~95質量份。
R
1(OCHR
2CH
2)
mOH ・・・(1)
(式(1)中,R
1係碳數1~13之烷基、環烷基或芳基;R
2係氫原子、甲基、乙基、或丙基,m係1~4之數)。
[2]如上述[1]所記載之水性樹脂交聯劑,其中前述分子量大於350的親水性有機化合物為下述式(A)所表示之化合物;
R
1(OCHR
2CH
2)
nOH (A)
(式(A)中,R
1係碳數1~20之烷基、環烷基或芳基;R
2係氫原子或甲基、乙基、丙基,n係1~30之數)。
[3]如上述[2]所記載之水性樹脂交聯劑,其中前述式(A)中的R
1為甲基,R
2為氫原子。
[4]如上述[1]~[3]中任一項所記載之水性樹脂交聯劑,其中前述親水性有機化合物之分子量為400以上。
[5]如上述[1]~[4]中任一項所記載之水性樹脂交聯劑,其中前述式(1)中的m係4。
[6]一種含有水性樹脂交聯劑之液體,其含有如上述[1]~[5]中任一項所記載之水性樹脂交聯劑、及水性介質。
[7]如上述[6]所記載之含有水性樹脂交聯劑之液體,其中前述水性介質為水、或水與親水性溶媒之混合溶媒。
[8]如上述[7]所記載之含有水性樹脂交聯劑之液體,其進一步含有界面活性劑。
[9]如上述[8]所記載之含有水性樹脂用交聯劑之液體,其中前述界面活性劑為陰離子性界面活性劑。
[10]如上述[9]所記載之含有水性樹脂用交聯劑之液體,其中前述陰離子性界面活性劑為選自烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽、及N-椰油醯基甲基牛磺酸鈉中之1種以上。
[11]一種水性樹脂組成物,其含有如上述[1]~[5]中任一項所記載之水性樹脂交聯劑、及水性樹脂。
[12]如上述[11]所記載之水性樹脂組成物,其中前述水性樹脂具有選自羧基、胺基及羥基之基。
[13]如上述[11]或[12]所記載之水性樹脂組成物,其中前述水性樹脂為選自聚酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、環氧樹脂、苯乙烯-丙烯酸樹脂、三聚氰胺樹脂、聚烯烴樹脂及氟樹脂中之1種以上。
[14]如上述[11]~[13]中任一項所記載之水性樹脂組成物,其使用於接著劑、纖維處理劑、塗布劑、印墨、塗料、或黏著劑。
[15]如上述[11]~[13]中任一項所記載之水性樹脂組成物,其係溼疊溼(wet-on-wet)方式的塗裝用。
[16]一種硬化膜,其係藉由如上述[11]~[15]中任一項所記載之水性樹脂組成物所形成。
[17]一種如上述[16]所記載之硬化膜形成於基材上而成之物品。
[發明之效果]
只要藉由本發明,則可提供在可得到保存安定性(使用期限)優異的含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物的同時,可得到光澤(鏡面光澤度)充分高的硬化膜(水性樹脂塗膜)之水性樹脂交聯劑、包含該水性樹脂交聯劑之含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物、藉由該水性樹脂組成物所形成之硬化膜、以及形成該硬化膜而成之物品。
[用以實施發明的形態]
以下針對本發明之水性樹脂交聯劑、包含該水性樹脂交聯劑之含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物、藉由該水性樹脂組成物所形成之硬化膜、以及形成該硬化膜而成之物品進行詳細說明。
此外,本發明所說的「水性」係意指具有對於水性介質之溶解性或分散性。又,「水性介質」係指水及/或親水性溶媒。又,「聚碳二亞胺化合物」係指具有2個以上的碳二亞胺基之化合物。
[水性樹脂交聯劑]
本發明之水性樹脂交聯劑係特徵為:含有聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B),(A)及(B)兩者之合計100質量份中的聚碳二亞胺化合物(A)為5~95量份。亦即,前述水性樹脂交聯劑包含(A)及(B)之2種聚碳二亞胺化合物。
藉由使用包含這樣的摻合組成之水性樹脂交聯劑,可得到保存安定性(使用期限)優異的含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物、以及光澤(鏡面光澤度)充分高的硬化膜(水性樹脂塗膜)。
再者,藉由使用包含這樣的摻合組成之水性樹脂交聯劑,可得到耐溶劑性及形成多層塗膜時的層間附著性優異的硬化膜(水性樹脂塗膜)。
(聚碳二亞胺化合物(A))
聚碳二亞胺化合物(A)係兩末端的異氰酸酯基分別以親水性有機化合物封端之結構的聚碳二亞胺化合物,前述親水性有機化合物之至少一者為分子量大於350。
<親水性有機化合物>
前述親水性有機化合物係以具有1個以上的與異氰酸酯基具有反應性的官能基,且在該官能基以外的結構中具有1個以上的雜原子之化合物為較佳。作為前述官能基,可列舉:羥基、一級胺基、二級胺基、環氧基、異氰酸酯基、及羧基等。亦即,前述親水性有機化合物係以具有選自羥基、一級胺基、二級胺基、環氧基、異氰酸酯基、及羧基中之任一官能基,且在該官能基以外的結構中具有1個以上的雜原子之化合物為更佳。
作為前述親水性有機化合物,係以選自單胺、單異氰酸酯、單醇、單環氧化物及單羧酸之化合物為較佳。更佳為在分子鏈之末端具有1個羥基、一級胺基或二級胺基作為前述官能基,且在該官能基以外的結構中具有1個以上的雜原子之單醇或單胺。前述單醇或單胺亦可為具有陰離子性基及/或陽離子性基者。
作為前述親水性有機化合物,例如可列舉:聚氧伸烷基單烷基醚、單羥基聚酯、單羥基烷基磺酸鹽、二烷基胺基醇、羥基羧酸烷基酯、二烷基胺基烷基胺、聚氧伸烷基單胺、聚氧伸烷基二胺、聚氧伸烷基二醇等。此等之中又以聚氧伸烷基單烷基醚、單羥基聚酯、單羥基烷基磺酸鹽、二烷基胺基醇、羥基羧酸烷基酯、二烷基胺基烷基胺、聚氧伸烷基單胺為較佳,聚氧伸烷基單烷基醚為更佳。
作為前述親水性有機化合物,具體而言可列舉下述式(A)所表示之化合物。
R
1(OCHR
2CH
2)
nOH (A)
式(A)中,R
1係碳數1~20,較佳為1~10,更佳為1~5之烷基、環烷基或芳基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、環己基、苯基等。R
1係以碳數1~4之烷基為較佳。作為碳數1~4之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、及三級丁基,從聚碳二亞胺化合物(A)之良好的塗膜之光澤提升的觀點來看,甲基為較佳。
R
2係氫原子、甲基、乙基、或丙基,較佳為氫原子或甲基,更佳為氫原子。
n係1~30之數,從聚碳二亞胺化合物(A)之良好的親水性的觀點來看,較佳為7~30,更佳為8~20。
此外,亦有式(A)所表示之化合物係氧伸烷基(OCHR
2CH
2)之數量不同的分子之集合體的情形。此時,將各分子中的氧伸烷基之數量的平均值設為n。
作為式(A)所表示之聚氧伸烷基單烷基醚之具體例,可列舉:聚乙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:氫原子)、聚乙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:氫原子)、聚丙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:甲基)、聚丙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:甲基)、聚丙二醇單苯醚(R
1:苯基、R
2:甲基)等聚氧伸烷基單烷基醚、聚氧伸烷基單苯醚等,從操作性、取得容易性及聚碳二亞胺化合物(A)之良好的親水性等的觀點來看,尤其聚乙二醇單甲醚為較佳。
又,前述親水性有機化合物亦較佳係在式(A)中,R
1為氫原子或羥基烷基的聚氧伸烷基二醇。
又,當前述親水性有機化合物為聚氧伸烷基單烷基醚或聚氧伸烷基二醇時,作為該親水性有機化合物,亦可為式(A)中的聚氧伸烷基[(OCHR
2CH
2)
n]具有聚乙二醇與聚丙二醇之嵌段共聚物、無規共聚物等結構者。
作為單羥基烷基磺酸鹽,具體而言可列舉下述式(B)所表示之化合物。
HOR
3SO
3M (B)
式(B)中,R
3係碳數1~10之伸烷基,具體而言可列舉:亞甲基、伸乙基、伸丙基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、十亞甲基等。
M係鹼金屬原子,較佳為Na或K。
作為二烷基胺基醇,具體而言可列舉下述式(C)所表示之化合物。
R
4 2NCH
2CHR
5OH (C)
式(C)中,R
4係碳數1~4之烷基,具體而言可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、及三級丁基。
R
5係氫原子或碳數1~4之烷基。烷基具體而言可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、及三級丁基。
作為式(C)所表示之二烷基胺基醇之具體例,可列舉:N,N-二甲基異丙醇胺、N,N-二乙基異丙醇胺等。
作為羥基羧酸烷基酯,具體而言可列舉下述式(D)所表示之化合物。
R
6OCOCHR
7OH (D)
式(D)中,R
6係碳數1~3之烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、及異丙基。
R
7係氫原子或碳數1~3之烷基,作為烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、及異丙基。
作為式(D)所表示之羥基羧酸烷基酯之具體例,可列舉:羥乙酸甲酯、乳酸甲酯等。
作為二烷基胺基烷基胺,具體而言可列舉下述式(E)所表示之化合物。
R
8 2-N-R
9-NH
2(E)
式(E)中,R
8係碳數1~4之烷基,具體而言可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、及三級丁基。
R
9係碳數1~4之伸烷基,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、伸丙基、四亞甲基等。
作為聚氧伸烷基單胺或聚氧二胺,具體而言可列舉下述式(F)所表示之化合物。
R
10(OCHR
11CH
2)
nOR
12(F)
式(F)中,R
10係碳數1~4之烷基或胺基烷基。作為烷基,具體而言可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、及三級丁基。
R
11係氫原子或碳數1~4之伸烷基。碳數1~4之伸烷基具體而言可列舉:亞甲基、伸乙基、伸丙基、四亞甲基等。
R
12係碳數1~4之胺基烷基。作為胺基烷基,具體而言可列舉:胺基甲基、胺基乙基、胺基丙基、胺基異丙基、胺基正丁基、胺基二級丁基、異胺基丁基、及胺基三級丁基。
n係1~30之數,與式(A)中的n相同。
關於式(F)之聚氧伸烷基單胺或聚氧伸烷基二胺,式(F)中的聚氧伸烷基[(OCHR
11CH
2)
n]亦可為與式(A)中的聚氧伸烷基[(OCHR
2CH
2)
n]同樣具有聚乙二醇與聚丙二醇之嵌段共聚物、無規共聚物等結構者。
作為親水性有機化合物,上述式(A)~(F)所表示之化合物之中,從聚碳二亞胺化合物(A)之良好的親水性等的觀點來看,式(A)所表示之聚氧伸烷基單烷基醚為較佳。
當使用在式(A)中n為7~30的聚氧伸烷基單烷基醚作為親水性有機化合物時,與選自在式(A)中n小於7的聚氧伸烷基單烷基醚、式(C)所表示之二烷基胺基醇、及式(D)所表示之羥基羧酸烷基酯中之1種以上的化合物併用亦為較佳。
聚碳二亞胺化合物(A)係兩末端的異氰酸酯基分別以親水性有機化合物封端之結構,至少單末端的用來封端異氰酸酯基之親水性有機化合物為分子量大於350。藉由至少單末端的末端封端劑的親水性有機化合物為分子量大於350,可使包含聚碳二亞胺化合物(A)之含有水性樹脂交聯劑之液體的保存安定性(使用期限)提升。從更良好的親水性的觀點來看,較佳係兩末端中的末端封端劑皆為分子量大於350的親水性有機化合物。
從聚碳二亞胺化合物(A)之良好的保存安定性的觀點來看,前述親水性有機化合物之分子量較佳為400以上。又,從維持親水性有機化合物之良好的親水性的觀點來看,3200以下為較佳。
作為分子量為分子量大於350的親水性有機化合物,係以式(A)所表示之聚氧伸烷基單烷基醚為較佳。從保存安定性的觀點來看,分子量為450~600的聚氧伸烷基單烷基醚為更佳。
例如,較佳的是聚碳二亞胺化合物(A)之兩末端的任一者的末端封端劑的親水性有機化合物皆為在式(A)中n為7~30、分子量大於350的相同或不同的聚氧伸烷基單烷基醚。又,亦較佳的是聚碳二亞胺化合物(A)之單末端的末端封端劑的親水性有機化合物為在式(A)中n為7~30、分子量大於350的聚氧伸烷基單烷基醚,另一單末端的末端封端劑的親水性有機化合物為在式(A)中m小於7、分子量350以下的聚氧伸烷基單烷基醚。
前述親水性有機化合物可單獨使用1種,亦可併用2種以上。亦即,聚碳二亞胺(A)係兩末端可以相同的親水性有機化合物封端,亦可以不同的親水性有機化合物封端。從製造容易性的觀點來看,係以1種親水性有機化合物為較佳。
<聚碳二亞胺化合物(A)之製造方法>
聚碳二亞胺化合物(A)之製造方法並未特別限定,可使用周知的製造方法而進行。例如可列舉如下述(a1)~(a3)所示的合成方法。
(a1)使二異氰酸酯化合物(Da)在觸媒的存在下進行碳二亞胺化反應,得到異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物後,其次,添加親水性有機化合物(末端封端劑)而進行末端封端反應之方法
(a2)混合二異氰酸酯化合物(Da)及親水性有機化合物(末端封端劑),在觸媒的存在下進行碳二亞胺化反應及末端封端反應之方法
(a3)使二異氰酸酯化合物(Da)及親水性有機化合物(末端封端劑)反應而進行異氰酸酯基之末端封端反應後,在觸媒的存在下進行碳二亞胺化反應之方法
此等合成方法之中,從控制碳二亞胺基之聚合度及製造效率等的觀點來看,(a1)或(a3)之方法為較佳。
使用於聚碳二亞胺化合物(A)之製造的二異氰酸酯化合物(Da)並未特別限定,可為鏈狀或者脂環狀的脂肪族二異氰酸酯化合物、芳香族二異氰酸酯化合物、或雜環二異氰酸酯化合物之任一者,此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。
作為鏈狀脂肪族二異氰酸酯化合物,例如可列舉:二異氰酸四亞甲酯、二異氰酸五亞甲酯、二異氰酸六亞甲酯、二異氰酸十二亞甲酯、二異氰酸2,2,4-三甲基六亞甲酯、離胺酸二異氰酸酯等。
作為脂環狀二異氰酸酯化合物,例如可列舉:1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷、1,4-雙(異氰酸基甲基)環己烷、2,2-雙(4-異氰酸基環己基)丙烷、異佛酮二異氰酸酯、二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯等。
作為芳香族二異氰酸酯化合物,例如可列舉:二異氰酸甲苯酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、2,4,6-三異丙基苯-1,3-二基二異氰酸酯等。
又,作為包含芳香環之脂肪族二異氰酸酯化合物,例如可列舉:二異氰酸苯二甲酯、1,3-雙(2-異氰酸基-2-丙基)苯(慣用名:二異氰酸四甲基苯二甲酯)等。
作為二異氰酸酯化合物(Da),從取得容易性、水性樹脂交聯劑之良好的保存安定性等的觀點來看,此等之中又以具有脂環或芳香環之二異氰酸酯化合物為較佳。具體而言,較佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、二異氰酸四甲基苯二甲酯、二異氰酸六亞甲酯、二異氰酸苯二甲酯、二異氰酸四亞甲酯、二異氰酸甲苯酯,更佳為二異氰酸四甲基苯二甲酯、二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯,特佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯。
前述碳二亞胺化反應係以例如二異氰酸酯化合物(Da)在碳二亞胺化觸媒的存在下之聚合(脫羧縮合反應)為較佳(參照美國專利第2941956號說明書、日本特公昭47-33279號公報、J. Org. Chem. 28, p.2069-2075(1963)、Chemical Review 1981, Vol.81, No.4, p.619-621等)。
作為前述碳二亞胺化觸媒,例如可列舉:1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物、3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物、1-乙基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物、3-甲基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物及此等之3-磷雜環戊烯異構物等之磷雜環戊烯氧化物等。從反應性、取得容易性等的觀點來看,此等之中又以3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物為較佳。
前述碳二亞胺化觸媒之使用量通常係相對於二異氰酸酯化合物(Da)100質量份而言,較佳為0.01~10質量份,更佳為0.05~5質量份,進一步較佳為0.07~1質量份。
二異氰酸酯化合物之脫羧縮合反應可在溶媒中亦可無溶媒進行。作為使用之溶媒,例如可列舉:四氫呋喃、1,3-二㗁烷、二氧戊環等脂環式醚;苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族烴;氯苯、二氯苯、三氯苯、四氯乙烯、三氯乙烷、二氯乙烷等鹵化烴;環己酮等。此等可單獨1種,亦可併用2種以上。
當在溶媒中進行反應時,從反應系統之均一化的觀點來看,二異氰酸酯化合物(Da)之濃度較佳為5~80質量%,更佳為10~60質量%。
前述脫羧縮合反應之反應溫度係因應適度的反應促進、碳二亞胺基之聚合度等而適當設定。通常較佳為40~250℃,更佳為90~230℃,進一步較佳為100~200℃。當在溶媒中進行反應時,係以40℃~溶媒之沸點的範圍內的溫度為較佳。
又,反應時間係因應反應溫度、碳二亞胺基之聚合度等而適當設定。通常較佳為0.5~100小時,更佳為1~70小時,進一步較佳為2~30小時。
又,在氮氣、稀有氣體等惰性氣體環境下進行反應為較佳。
在聚碳二亞胺化合物(A)中,碳二亞胺基之聚合度並未特別限定,但從抑制在水性介質中的水性樹脂交聯劑之凝膠化的觀點來看,較佳為2~20,更佳為3~15。
此外,本說明書中的「碳二亞胺基之聚合度」係指藉由前述碳二亞胺化反應所生成之碳二亞胺基之數。
前述末端封端反應例如在上述(a1)之方法中,可藉由將異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物及親水性有機化合物(末端封端劑)加熱而進行。
末端封端反應之反應溫度係在抑制副反應且可促進反應之範圍內適當設定。通常較佳為50~250℃,更佳為90~220℃,進一步較佳為130~200℃。
又,反應時間係在可抑制反應溫度、副反應之範圍內適當設定。通常較佳為0.1~20小時,更佳為0.5~10小時,進一步較佳為0.5~5小時。
例如可藉由將異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物加熱為50~200℃,較佳為100~180℃後,添加親水性有機化合物,在80~200℃下使其反應0.5~5小時,得到聚碳二亞胺化合物(A)。
(聚碳二亞胺化合物(B))
聚碳二亞胺化合物(B)具有兩末端的異氰酸酯基分別以下述式(1)所表示之分子量250以下的化合物封端之結構。
R
1(OCHR
2CH
2)
mOH (1)
式(1)中,R
1係碳數1~13,較佳為1~10,更佳為1~5之烷基、環烷基或芳基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、環己基、苯基等。R
1較佳為碳數1~4之烷基為較佳。作為碳數1~4之烷基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、及三級丁基,從聚碳二亞胺化合物(B)之良好的塗膜之光澤提升的觀點來看,甲基為較佳。R
2係氫原子、甲基、乙基、或丙基,較佳為氫原子或甲基,更佳為氫原子。m係1~4之數。
若上述式(1)所表示之化合物係分子量大於250,則親水性變高,使用期限會降低。
此外,亦有式(1)所表示之化合物係氧伸烷基(OCHR
2CH
2)之數量不同的分子之集合體的情形。此時,將各分子中的氧伸烷基之數量的平均值設為m。
又,上述式(1)所表示之化合物係以下述式(1-1)所表示之化合物為較佳。
H
3C(OCH
2CH
2)
mOH ・・・(1-1)
(式(1-1)中,m係1~4之整數)。
使用於聚碳二亞胺化合物(B)之製造的二異氰酸酯化合物(Db)係與使用於聚碳二亞胺化合物(A)之製造的二異氰酸酯化合物(Da)相同,但二異氰酸酯化合物(Db)之較佳的態樣係與二異氰酸酯化合物(Da)不同。
具體而言,較佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、二異氰酸四甲基苯二甲酯、二異氰酸六亞甲酯、二異氰酸苯二甲酯、二異氰酸四亞甲酯、二異氰酸甲苯酯,更佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、二異氰酸四甲基苯二甲酯、異佛酮二異氰酸酯、二異氰酸間苯二甲酯、二異氰酸六亞甲酯、二異氰酸甲苯酯,進一步更佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、二異氰酸四甲基苯二甲酯、異佛酮二異氰酸酯、二異氰酸間苯二甲酯,進一步更佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、二異氰酸四甲基苯二甲酯、異佛酮二異氰酸酯,進一步更佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯、二異氰酸四甲基苯二甲酯,特佳為二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯。
<式(1)所表示之化合物>
作為式(1)所表示之化合物,例如可列舉:四乙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:氫原子、m=4、分子量208)、四乙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:氫原子、m=4、分子量222)、四乙二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:氫原子、m=4、分子量236)、三乙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:氫原子、m=3、分子量164)、三乙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:氫原子、m=3、分子量178)、三乙二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:氫原子、m=3、分子量192)、三乙二醇單丁醚(R
1:正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基、R
2:氫原子、m=3、分子量206)、三乙二醇單苄醚(R
1:苄基、R
2:氫原子、m=3、分子量240)、二乙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:氫原子、m=2、分子量120)、二乙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:氫原子、m=2、分子量134)、二乙二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:氫原子、m=2、分子量148)、二乙二醇單丁醚(R
1:正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基、R
2:氫原子、m=2、分子量162)、單乙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:氫原子、m=1、分子量76)、單乙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:氫原子、m=1、分子量90)、單乙二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:氫原子、m=1、分子量104)、單乙二醇單丁醚(R
1:正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基、R
2:氫原子、m=1、分子量118)、單乙二醇單苯醚(R
1:苯基、R
2:氫原子、m=1、分子量138)、單乙二醇單苄醚(R
1:苄基、R
2:氫原子、m=1、分子量152)、單乙二醇單十二醚(R
1:十二基、R
2:氫原子、m=1、分子量230)、三丙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:甲基、m=3、分子量206)、三丙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:甲基、m=3、分子量220)、三丙二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:甲基、m=3、分子量234)、二丙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:甲基、m=2、分子量148)、二丙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:甲基、m=2、分子量162)、二丙二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:甲基、m=2、分子量176)、二丙二醇單異丙醚(R
1:異丙基、R
2:甲基、m=2、分子量176)、二丙二醇單丁醚(R
1:正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基、R
2:甲基、m=2、分子量190)、單丙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:甲基、m=1、分子量90)、單丙二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:甲基、m=1、分子量104)、單丙二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:甲基、m=1、分子量118)、單丙二醇單丁醚(R
1:正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基、R
2:甲基、m=1、分子量132)、單丁二醇單甲醚(2-甲氧基-1-丁醇)(R
1:甲基、R
2:乙基、m=1、分子量104)、單丁二醇單乙醚(R
1:乙基、R
2:乙基、m=1、分子量118)、單丁二醇單丙醚(R
1:丙基或異丙基、R
2:乙基、m=1、分子量132)、單丁二醇單丁醚(R
1:正丁基、二級丁基、異丁基或三級丁基、R
2:乙基、m=1、分子量146)等。此等可單獨使用1種,亦可使用2種以上。此等之中又以四乙二醇單甲醚(R
1:甲基、R
2:氫原子、m=4、分子量208)為較佳。
當使用四乙二醇單甲醚(式(1)、R
1:甲基、R
2:氫原子、m=4、分子量208)作為末端封端劑時,抑制在聚碳二亞胺化合物(B)之分子內,對於水性樹脂成為交聯點的碳二亞胺基之濃度變低,可得到良好的交聯作用,又,可使包含該聚碳二亞胺化合物(B)之含有水性樹脂交聯劑之液體的保存安定性(使用期限)提升,可得到塗膜之光澤不降低而耐溶劑性提升之硬化膜(水性樹脂塗膜)。
聚碳二亞胺化合物(B)係親水性比聚碳二亞胺化合物(A)更低之更疏水性的聚碳二亞胺化合物,前述單醇化合物係以具有1個作為與異氰酸酯基反應之官能基的羥基,且不具有該官能基以外的親水性基為較佳。
聚碳二亞胺化合物(B)具有兩末端的異氰酸酯基以式(1)所表示之化合物(乙二醇單甲醚)封端之結構。
前述式(1)所表示之化合物(乙二醇單甲醚)可單獨使用1種,亦可併用2種以上。亦即,聚碳二亞胺(B)係兩末端可以相同的化合物(乙二醇單甲醚)封端,亦可以不同的化合物(乙二醇單甲醚)封端。從製造容易性的觀點來看,係以1種化合物(乙二醇單甲醚)為較佳。
<聚碳二亞胺化合物(B)之製造方法>
聚碳二亞胺化合物(B)之製造方法並未特別限定,可使用周知的製造方法而進行。例如可列舉如下述(b1)~(b3)所示的合成方法。
(b1)使二異氰酸酯化合物(Db)在觸媒的存在下進行碳二亞胺化反應,得到異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物後,其次,添加式(1)所表示之化合物(乙二醇單甲醚)(末端封端劑)而進行末端封端反應之方法
(b2)混合二異氰酸酯化合物(Db)及式(1)所表示之化合物(乙二醇單甲醚)(末端封端劑),在觸媒的存在下進行碳二亞胺化反應及末端封端反應之方法
(b3)使二異氰酸酯化合物(Db)及式(1)所表示之化合物(乙二醇單甲醚)(末端封端劑)反應而進行異氰酸酯基之末端封端反應後,在觸媒的存在下進行碳二亞胺化反應之方法
此等合成方法之中,從控制碳二亞胺基之聚合度及製造效率等的觀點來看,(b1)或(b3)之方法為較佳。
前述碳二亞胺化反應及末端封端反應可與聚碳二亞胺化合物(A)之合成方法同樣地進行。此外,由於反應性因原料化合物之種類而異,因此反應條件係因應原料化合物之種類而適當調整。
在聚碳二亞胺化合物(B)中,碳二亞胺基之聚合度並未特別限定,但從水性樹脂交聯劑與水性介質、水性樹脂並存之情形的良好的保存安定性等的觀點來看,較佳為2~20,更佳為3~15,進一步較佳為5~7。
(聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)之含量)
前述水性樹脂交聯劑係聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)之合計100質量份中的聚碳二亞胺化合物(A)之含量為5~95質量份,較佳為15~85質量份,更佳為20~80質量份,進一步較佳為30~60質量份。
在前述水性樹脂交聯劑中,聚碳二亞胺化合物(A)係親水性高的聚碳二亞胺化合物,聚碳二亞胺化合物(B)係親水性低之更疏水性的聚碳二亞胺化合物。因此,茲認為前述水性樹脂交聯劑係在水性介質中,成為聚碳二亞胺化合物(A)使聚碳二亞胺化合物(B)分散之態樣。聚碳二亞胺化合物(A)有助於與水性介質之親和性,對於水性樹脂發揮易於均勻地添加水性樹脂交聯劑之作用,另一方面,聚碳二亞胺化合物(B)可對於水性樹脂發揮比聚碳二亞胺化合物(A)更強的交聯作用。因此,茲推測只要藉由前述水性樹脂交聯劑,則可得到光澤(鏡面光澤度)充分高的硬化膜(水性樹脂塗膜)。
若聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)之合計100質量份中的聚碳二亞胺化合物(A)之含量小於5質量份,則水性樹脂交聯劑之與水性介質的親和性變得不充分,在與水性介質、水性樹脂並存之情形無法得到良好的保存安定性,又,無法充分發揮對於水性樹脂之交聯作用,無法得到耐溶劑性提升之硬化膜(水性樹脂塗膜)。
另一方面,當前述含量大於95質量份時,水性樹脂交聯劑之與水性介質的親和性過大,在與水性介質、水性樹脂並存之情形變得易於黏度上升、凝膠化,無法得到良好的保存安定性。又,此時亦無法充分發揮對於水性樹脂之交聯作用,無法得到耐溶劑性提升之硬化膜(水性樹脂塗膜)。
(其它成分)
前述水性樹脂交聯劑除了聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)以外,亦可在未損及本發明之效果的範圍中,包含溶劑和例如抗氧化劑、紫外線吸收劑、除泡劑等添加劑。此時,從使藉由水性樹脂交聯劑的交聯作用充分發揮的觀點來看,水性樹脂交聯劑中的聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)之合計含量較佳為85質量%以上,更佳為90質量%以上,進一步較佳為95質量%以上。
(水性樹脂交聯劑之製造方法)
水性樹脂交聯劑可藉由攪拌混合聚碳二亞胺化合物(A)、聚碳二亞胺化合物(B)、及因應需要的其它成分的添加劑等而製造。又,亦可在此等之混合時使用水性介質,預先製造水性樹脂交聯劑作為後述的含有水性樹脂交聯劑之液體。
用來得到水性樹脂交聯劑之攪拌混合之方法並未特別限定,例如可藉由使用旋轉葉片、電磁攪拌器等之周知的方法而進行。
混合時的溫度、時間等條件係因聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)之種類等而異,但從有效率地均勻混合的觀點來看,例如在60~200℃下混合1~48小時為較佳。
[含有水性樹脂交聯劑之液體]
本發明之含有水性樹脂交聯劑之液體為包含前述水性樹脂交聯劑及水性介質者。藉由先將前述水性樹脂交聯劑作成包含其之含有液,變得易於對於交聯的水性樹脂均勻地添加混合,可作成操作性優異者。
含有水性樹脂交聯劑之液體中的水性樹脂交聯劑之濃度,係從對於水性樹脂均勻地添加混合時的操作性、交聯反應之效率性等的觀點來適當規定,但較佳為10~100質量%,更佳為20~80質量%,進一步較佳為30~50質量%。
(水性介質)
水性介質係使用可將前述水性樹脂交聯劑中的各含有成分均勻地溶解或分散的介質,可列舉:水、醇類、醚類、酮類、酯類等之中的親水性溶媒。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。此等之中,水、或水與親水性溶媒之混合溶媒為較佳,從環境考量、成本等的觀點來看,係以只有水為較佳。
作為醇類,例如可列舉:甲醇、異丙醇、正丁醇、2-乙基己醇、乙二醇、丙二醇等。作為醚類,例如可列舉:乙二醇單己醚、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃等。作為酮類,例如可列舉:甲基異丁酮、環己酮、異佛酮、乙醯丙酮等。作為酯類,例如可列舉:乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯等。
(界面活性劑)
前述含有水性樹脂交聯劑之液體亦可包含界面活性劑。藉由使用界面活性劑,可將聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)均勻地溶解或分散於水性介質,使含有水性樹脂交聯劑之液體的保存安定性更提升。又,界面活性劑亦可有助於水性樹脂之硬化物的耐溶劑性之提升。
當含有水性樹脂交聯劑之液體包含界面活性劑時,從含有水性樹脂交聯劑之液體及使用其之水性樹脂組成物的保存安定性之充分的提升效果、水性樹脂之硬化物的耐溶劑性之提升效果等的觀點來看,其含量係相對於聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)之合計100質量份而言,較佳為0.1~20質量份,更佳為0.2~10質量份,進一步較佳為0.3~8質量份。
作為界面活性劑,從含有水性樹脂交聯劑之液體及使用其之水性樹脂組成物的保存安定性,還有與水性樹脂之相溶性等的觀點來看,係以陰離子性界面活性劑或非離子性界面活性劑為較佳,更佳為使用陰離子性界面活性劑。可單獨使用此等之中的1種,亦可併用2種以上。
作為陰離子性界面活性劑,例如可列舉:十二基苯磺酸鈉等烷基苯磺酸鹽、十二基硫酸鈉和月桂基硫酸鈉等烷基硫酸鹽、N-椰油醯基甲基牛磺酸鈉、二-2-乙基己基磺基琥珀酸鈉、2-乙基己基硫酸鈉、α-磺基脂肪酸甲酯鈉鹽等。此等之中,從取得容易性等的觀點來看,可合適地使用烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽、及N-椰油醯基甲基牛磺酸鈉,可更合適地使用十二基苯磺酸鈉。
作為非離子性界面活性劑,例如可列舉:聚氧乙烯-2-乙基己醚、聚氧乙烯異癸醚等。此等非離子性界面活性劑之分子量係以100~2000為較佳,從添加混合之容易性等的觀點來看,更佳為100~1000,進一步較佳為300~1000。
(其它成分)
含有水性樹脂交聯劑之液體係包含前述水性樹脂交聯劑、水性介質、及因應需要而添加之界面活性劑,作為此等以外的任意成分,亦可在未損及本發明之效果的範圍中,有別於水性樹脂交聯劑中的溶劑和添加劑,進一步添加溶劑和例如抗氧化劑、紫外線吸收劑、除泡劑等添加劑。
(含有水性樹脂交聯劑之液體之製造方法)
含有水性樹脂交聯劑之液體可藉由混合前述水性樹脂交聯劑、水性介質、及因應需要的界面活性劑,進一步混合其它成分的添加劑等而製造。攪拌混合之方法並未特別限定,例如可藉由使用旋轉葉片、電磁攪拌器等之周知的方法而進行。
混合時的溫度、時間等條件係因水性樹脂交聯劑之組成、水性介質之種類等而異,但從有效率地均勻混合的觀點來看,例如當混合水性樹脂交聯劑與水性介質時,係以在20~100℃下攪拌混合0.5~5小時為較佳。
[水性樹脂組成物]
本發明之水性樹脂組成物為包含前述水性樹脂交聯劑及水性樹脂者。上述本發明之水性樹脂交聯劑由於在與水性樹脂並存之狀態下的保存安定性優異,因此前述水性樹脂組成物即使製造後經過長時間、至少經過1週左右後,亦可藉由加熱等而良好地進行交聯反應。又,藉由使用前述水性樹脂組成物,可得到具有良好的耐溶劑性之水性樹脂之硬化物。
(水性樹脂)
前述水性樹脂係具有水溶性或水分散性之樹脂。前述水性樹脂係可藉由水性樹脂交聯劑而交聯者,尤其具有可藉由碳二亞胺基而交聯之交聯性基者為較佳。
前述水性樹脂具體而言係以具有選自羧基、胺基及羥基之官能基作為交聯性基者為較佳,具有醇性羥基及/或羧基為更佳。作為前述水性樹脂,例如可列舉:為具有這樣的交聯性基之水性樹脂的聚酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、環氧樹脂、苯乙烯-丙烯酸樹脂、三聚氰胺樹脂、聚烯烴樹脂、氟樹脂等。此等可單獨使用1種,亦可併用2種以上。此等之中,尤其可合適地使用:聚酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂。
(水性樹脂交聯劑)
水性樹脂組成物中的水性樹脂交聯劑之含量係因應水性樹脂之種類、水性樹脂之硬化物所追求之物性等而適當規定,但從交聯反應性及成本之平衡等的觀點來看,相對於水性樹脂100質量份而言,較佳為0.5~40質量份,更佳為1~30質量份,進一步較佳為1.5~20質量份。
(其它成分)
前述水性樹脂組成物除了前述水性樹脂交聯劑及水性樹脂以外,亦可在未損及本發明之效果的範圍中,包含其它成分。具體而言,有別於水性樹脂交聯劑或含有水性樹脂交聯劑之液體中的溶劑和添加劑,亦可因應使用目的、用途等,依據需要而進一步添加溶劑和例如著色劑、填充劑、分散劑、塑化劑、增黏劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。
(水性樹脂組成物之製造方法)
水性樹脂組成物可藉由將前述水性樹脂交聯劑、水性樹脂、及前述的其它成分等以任意的順序添加並攪拌混合而製造。攪拌混合之方法並未特別限定,例如可藉由使用旋轉葉片、電磁攪拌器等之周知的方法而進行。
混合時的溫度、時間等條件係因水性樹脂交聯劑之組成、水性樹脂之種類等而異,但從有效率地均勻混合的觀點來看,混合溫度係較佳為0~100℃,更佳為10~50℃。從水性樹脂交聯劑及水性樹脂等之混合物之反應性、混合效率的觀點來看,更佳為20~30℃。混合時間係較佳為0.1~2小時,更佳為0.3~1小時。
此外,從與水性樹脂之均勻的混合性、操作容易性等的觀點來看,前述水性樹脂組成物亦可藉由與水性樹脂混合而製造作為如上述般含有水性樹脂交聯劑之液體。
(水性樹脂組成物之硬化物)
前述水性樹脂組成物係藉由加熱等而進行交聯反應,生成水性樹脂(水性樹脂組成物)之硬化物。前述硬化物可藉由將水性樹脂組成物塗布於規定的基材上後,加熱並使其進行交聯反應而形成作為硬化膜。
作為水性樹脂組成物之塗布方法,可使用周知的方法,例如可採用:刷毛塗布、棉塞塗布、噴塗、熱噴塗、無氣噴塗、輥塗、簾流塗布、淋塗、浸塗、刀口塗布等。
加熱方法並未特別限定,例如可使用:電加熱爐、紅外線加熱爐、高頻加熱爐等。加熱溫度係因應水性樹脂交聯劑之組成、水性樹脂之種類等,在水性樹脂組成物不變色、或不熱分解的範圍內,從促進交聯反應的觀點來適當設定。
藉由使用前述水性樹脂組成物,可得到具有良好的耐溶劑性之水性樹脂之硬化物,因此前述水性樹脂組成物例如可合適地使用於塗料和印墨、纖維處理劑、接著劑、塗布劑、、黏著劑、成形物等各種用途,尤其適合接著劑、纖維處理劑、塗布劑、印墨、塗料、黏著劑。
例如,藉由應用前述水性樹脂組成物作為塗料,可得到耐溶劑性優異的水性樹脂之硬化膜(塗膜),亦可得到在任意的基材上形成有這樣的硬化膜之物品。此外,前述基材不考慮是無機材料或是有機材料,例如為鋁等金屬、陶瓷、樹脂、木材、布、纖維等任意的材質即可。
又,前述水性樹脂組成物亦可合適地應用於溼疊溼方式的塗裝。溼疊溼方式之情形,由前述水性樹脂組成物所形成之塗敷膜因促進交聯反應而不易發生經積層之塗敷膜彼此的滲出、接著性不良,可有效率地形成層間附著性良好的硬化膜。
又,前述水性樹脂組成物亦可發揮除此之外的基於優異的交聯性之各種物性,例如,前述硬化膜形成於基材上而成之物品亦可應用於追求高拉伸強度、優異的耐熱性、耐久性、接著性、密合性、耐崩裂性、抗刮性及相溶性之用途。具體而言可合適地應用在汽車、建築、重防蝕塗裝、食品包裝、健康照護等領域。
[實施例]
以下藉由實施例而詳細地說明本發明,但本發明並未限定於此。
[聚碳二亞胺化合物之合成]
首先,合成下述實施例及比較例所使用之各聚碳二亞胺化合物。
[原料化合物]
在下述合成例中使用之原料化合物的細節係如下。此外,本說明書中的分子量係計算值或型錄值。
<二異氰酸酯化合物>
・HMDI:二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯(東京化成工業股份有限公司製、分子量262.35)
・TMXDI:二異氰酸四甲基苯二甲酯(東京化成工業股份有限公司製、分子量244.29)
・IPDI:異佛酮二異氰酸酯(東京化成工業股份有限公司製、分子量222.29)
・XDI:二異氰酸間苯二甲酯(東京化成工業股份有限公司製、分子量188.19)
・HDI:二異氰酸六亞甲酯(東京化成工業股份有限公司製、分子量168.19)
・MDI:4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯(東京化成工業(股)製、分子量250.25)
・TDI:二異氰酸甲苯酯(東京化成工業(股)製、分子量174.16)
<末端封端化合物>
・MP550:聚乙二醇單甲醚550(東京化成工業股份有限公司製、分子量525~575)
・MP400:聚乙二醇單甲醚400(東京化成工業股份有限公司製、分子量380~400)
・MP385:八乙二醇單甲醚(東京化成工業股份有限公司製、分子量385)
・MP350:聚乙二醇單甲醚350(關東化學股份有限公司製、分子量350)
・MP252:五乙二醇單甲醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=5、分子量252)
・MP208:四乙二醇單甲醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=4、分子量208)
・MP76:單乙二醇單甲醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=1、分子量76)
・iPrP104:乙二醇單異丙醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=1、分子量104)
・BzP152:乙二醇單苄醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=1、分子量152)
・BP206:三乙二醇單丁醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=3、分子量206)
・BFG132:丙二醇單丁醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=1、分子量132)
・MFG206:三丙二醇單甲醚(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=3、分子量206)
・MBG104:2-甲氧基-1-丁醇(東京化成工業股份有限公司製、式(1)中的m=1、分子量104)
・C3:1-丙醇(東京化成工業股份有限公司製、分子量60.10)
・CHI:異氰酸環己酯(東京化成工業股份有限公司製、分子量125.17)
・PEG400:Polyethylene Glycol 400(東京化成工業股份有限公司製、分子量380~420)
・ED-900:聚伸烷基二醇二胺;「JEFFAMINE(註冊商標) ED-900」、Huntsman Corporation製、分子量900
・M-1000:聚伸烷基二醇單胺;「JEFFAMINE(註冊商標) M-1000」Huntsman Corporation製、分子量1000
・AA:N,N-二乙基異丙醇胺(東京化成工業股份有限公司製、分子量131.22)
・GM:羥乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製、分子量90.08)
<碳二亞胺化觸媒>
・3-甲基-1-苯基-2-磷雜環戊烯-1-氧化物(東京化成工業股份有限公司製)
<溶劑>
・丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(東京化成工業股份有限公司製)
・環己酮(東京化成工業股份有限公司製)
[分析裝置・方法]
下述合成例中的各分析係利用以下的裝置及方法進行。
<紅外吸收(IR)光譜>
・測定裝置:「FTIR-8200PC」、島津製作所股份有限公司製
<聚合度>
(1)當同時摻合二異氰酸酯化合物及末端封端化合物而合成聚碳二亞胺化合物時,碳二亞胺基之聚合度係根據計算之值。
(2)當藉由二異氰酸酯化合物之聚碳二亞胺化反應而合成異氰酸酯末端聚碳二亞胺後,使用末端封端化合物而進行末端異氰酸酯基之封端反應,合成聚碳二亞胺化合物時,針對異氰酸酯末端聚碳二亞胺,藉由電位差滴定法(使用裝置:自動滴定裝置「COM-900」、平沼產業(股)製)而求出碳二亞胺基之聚合度。具體而言,係於藉由碳二亞胺化反應所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺中,混合已知濃度的二正丁胺之甲苯溶液,使末端異氰酸酯基與二正丁胺反應,以鹽酸標準液中和滴定殘存的二正丁胺,算出異氰酸酯基之殘存量(末端NCO量[質量%])。從該末端NCO量,求出碳二亞胺基之聚合度。
(合成例1-1)
將HMDI 100質量份、及碳二亞胺化觸媒0.5質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在170℃下攪拌18小時,得到在兩末端具有異氰酸酯基之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物(末端異氰酸酯基量6.20質量%)。藉由IR光譜測定而確認波數2150cm
-1前後的碳二亞胺基所致之吸收波峰。
將所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物86.0質量份在150℃下溶解,對其添加MP550 69.9質量份(與異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基相同莫耳當量)作為末端封端化合物,加熱至180℃而一邊攪拌一邊使其反應2小時。針對反應生成物,藉由IR光譜測定而確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收消失後,從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(A1)(Mn(數量平均分子量理論值;以下相同):2454、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
(合成例1-2)
將HMDI 100質量份、及碳二亞胺化觸媒0.5質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在170℃下攪拌6小時,得到在兩末端具有異氰酸酯基之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物(末端異氰酸酯基量9.16質量%)。藉由IR光譜測定而確認波數2150cm
-1前後的碳二亞胺基所致之吸收波峰。
將所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物87.4質量份在150℃下溶解,對其添加MP550 104.8質量份(與異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基相同莫耳當量)作為末端封端化合物,加熱至180℃而一邊攪拌一邊使其反應2小時。針對反應生成物,藉由IR光譜測定而確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收消失後,從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(A2)(Mn:2017、1分子中的碳二亞胺基之數3)。
(合成例1-3)
將HMDI 100質量份、及碳二亞胺化觸媒0.5質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在170℃下攪拌24小時,得到在兩末端具有異氰酸酯基之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物(末端異氰酸酯基量9.16質量%)。藉由IR光譜測定而確認波數2150cm
-1前後的碳二亞胺基所致之吸收波峰。
將所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物84.8質量份在150℃下溶解,對其添加MP550 38.1質量份(與異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基相同莫耳當量)作為末端封端化合物,加熱至180℃而一邊攪拌一邊使其反應2小時。針對反應生成物,藉由IR光譜測定而確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收消失後,從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(A3)(Mn:3546、1分子中的碳二亞胺基之數10)。
(合成例1-4)
將HMDI 100質量份、及碳二亞胺化觸媒0.5質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在170℃下攪拌32小時,得到在兩末端具有異氰酸酯基之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物(末端異氰酸酯基量9.16質量%)。藉由IR光譜測定而確認波數2150cm
-1前後的碳二亞胺基所致之吸收波峰。
將所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物84.3質量份在150℃下溶解,對其添加MP550 26.2質量份(與異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基相同莫耳當量)作為末端封端化合物,加熱至180℃而一邊攪拌一邊使其反應2小時。針對反應生成物,藉由IR光譜測定而確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收消失後,從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(A4)(Mn:4638、1分子中的碳二亞胺基之數15)。
(合成例1-5)
將TMXDI 100質量份、及碳二亞胺化觸媒2.0質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在170℃下攪拌混合18小時,進行碳二亞胺化反應,得到在兩末端具有異氰酸酯基之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物(末端異氰酸酯基量6.74質量%)。藉由IR光譜測定而確認波數2150cm
-1前後的碳二亞胺基所致之吸收波峰。
將所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物85.0質量份在150℃下溶解,對其添加MP550 75.0質量份(與異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基相同莫耳當量)作為末端封端劑,加熱至180℃而一邊攪拌一邊使其反應2小時。針對反應生成物,利用IR光譜測定確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收消失後,從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(A5)(Mn:2346、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
(合成例1-6~1-13)
除了在合成例1-1中,將MP550變更為MP400(50.8質量份)(合成例1-6)、MP385(48.9質量份)(合成例1-7)、AA(8.3質量份)與MP550(34.9質量份)(合成例1-8)、GM(5.7質量份)與MP550(34.9質量份)(合成例1-9)、MP350(44.5質量份)(合成例1-10)、PEG400(50.8質量份)(合成例1-11)、ED-900(114.4質量份)(合成例1-12)、M-1000(127.1質量份)(合成例1-13)以外,與合成例1-1同樣地進行,分別得到聚碳二亞胺化合物(A6)~(A13)。
(合成例2-1)
除了在合成例1-1中,將MP550變更為MP208(26.5質量份)以外,與合成例1-1同樣地進行,得到聚碳二亞胺化合物(B1)。
(合成例2-2)
除了在合成例1-3中,將MP550變更為MP208(39.7質量份)以外,與合成例1-3同樣地進行,得到聚碳二亞胺化合物(B2)。
(合成例2-3)
除了在合成例1-2中,將MP550變更為MP208(14.4質量份)以外,與合成例1-2同樣地進行,得到聚碳二亞胺化合物(B3)。
(合成例2-4)
將HMDI 100質量份、及碳二亞胺化觸媒0.5質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在170℃下攪拌3小時,得到在兩末端具有異氰酸酯基之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物(末端異氰酸酯基量14.24質量%)。藉由IR光譜測定而確認波數2150cm
-1前後的碳二亞胺基所致之吸收波峰。
將所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物89.9質量份在150℃下溶解,對其添加MP208 63.5質量份(與異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基相同莫耳當量)作為末端封端化合物,加熱至180℃而一邊攪拌一邊使其反應2小時。針對反應生成物,藉由IR光譜測定而確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收消失後,從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B4)(Mn:1006、1分子中的碳二亞胺基之數1.5)。
(合成例2-5)
除了在合成例1-4中,將MP550變更為MP208(9.9質量份)以外,與合成例1-4同樣地進行,得到聚碳二亞胺化合物(B5)。
(合成例2-6)
將HMDI 100質量份、及碳二亞胺化觸媒0.5質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在170℃下攪拌40小時,得到在兩末端具有異氰酸酯基之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物(末端異氰酸酯基量1.81質量%)。藉由IR光譜測定而確認波數2150cm
-1前後的碳二亞胺基所致之吸收波峰。
將所得之異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物84.0質量份在150℃下溶解,對其添加MP208 7.6質量份(與異氰酸酯末端聚碳二亞胺化合物之末端異氰酸酯基相同莫耳當量)作為末端封端化合物,加熱至180℃而一邊攪拌一邊使其反應2小時。針對反應生成物,藉由IR光譜測定而確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收消失後,從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B6)(Mn:5046、1分子中的碳二亞胺基之數20)。
(合成例2-7)
除了在合成例1-5中,將MP550變更為MP208(28.4質量份)以外,與合成例1-5同樣地進行,得到聚碳二亞胺化合物(B7)。
(合成例2-8)
將IPDI 100質量份、及MP208 31.2質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在150℃下攪拌混合2小時而使其反應後,冷卻至容器內溫度25℃。投入碳二亞胺化觸媒2.0質量份,再度加熱,在150℃下攪拌混合12小時而使其反應,利用IR光譜測定確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收波峰與波數2000~2200cm
-1的碳二亞胺基之吸收波峰的高度比率([NCO]/[NCN]:基線修正之波峰的高度比率;以下相同)減少為0.05以下。
然後,將反應生成物從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B8)(Mn:1530、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
(合成例2-9)
將XDI 100質量份、及MP208 36.9質量份、及作為溶媒之環己酮210質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在150℃下攪拌混合2小時而使其反應後,冷卻至容器內溫度25℃。投入碳二亞胺化觸媒2.0質量份,再度加熱,在150℃下攪拌混合12小時而使其反應,利用IR光譜測定確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收波峰與波數2000~2200cm
-1的碳二亞胺基之吸收波峰的高度比率減少為0.05以下。
然後,減壓餾去溶媒,將反應生成物從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B9)(Mn:1326、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
(合成例2-10)
將HDI 100質量份、及MP208 41.3質量份、及作為溶媒之丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯210質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在150℃下攪拌混合2小時而使其反應後,冷卻至容器內溫度25℃。投入碳二亞胺化觸媒2.0質量份,再度加熱,在150℃下攪拌混合12小時而使其反應,利用IR光譜測定確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收波峰與波數2000~2200cm
-1的碳二亞胺基之吸收波峰的高度比率減少為0.05以下。
然後,減壓餾去溶媒,將反應生成物從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B10)(Mn:1206、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
(合成例2-11)
將TDI 100質量份、及MP208 39.9質量份、及作為溶媒之環己酮210質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在120℃下攪拌混合2小時而使其反應後,冷卻至容器內溫度25℃。投入碳二亞胺化觸媒0.5質量份,再度加熱,在120℃下攪拌混合10小時而使其反應,利用IR光譜測定確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收波峰與波數2000~2200cm
-1的碳二亞胺基之吸收波峰的高度比率減少為0.05以下。
然後,減壓餾去溶媒,將反應生成物從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B11)(Mn:1241、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
(合成例2-12)
將MDI 100質量份、及MP208 27.7質量份、及作為溶媒之環己酮190質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在120℃下攪拌混合2小時而使其反應後,冷卻至容器內溫度25℃。投入碳二亞胺化觸媒0.5質量份,再度加熱,在120℃下攪拌混合12小時而使其反應,利用IR光譜測定確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收波峰與波數2000~2200cm
-1的碳二亞胺基之吸收波峰的高度比率減少為0.05以下。
然後,減壓餾去溶媒,將反應生成物從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B12)(Mn:1241、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
(合成例2-13~2-21)
除了在合成例1-1中,將MP550變更為MP76(9.7質量份)(合成例2-13)、iPrP104(13.2質量份)(合成例2-14)、BzP152(19.3質量份)(合成例2-15)、BP206(78.6質量份)(合成例2-16)、BFG132(16.8質量份)(合成例2-17)、MFG206(26.2質量份)(合成例2-18)、MBG104(13.2質量份)(合成例2-19)、MP252(32.1質量份)(合成例2-20)、C3(7.6質量份)(合成例2-21)以外,與合成例1-1同樣地進行,分別得到聚碳二亞胺化合物(B13)~(B21)。
(合成例2-22)
將HMDI 100質量份、CHI 23.9質量份及碳二亞胺化觸媒0.6質量份投入附迴流管及攪拌機之反應容器,於氮氣氣流下,在180℃下攪拌45小時而使其反應,利用IR光譜測定確認波數2200~2300cm
-1的異氰酸酯基之吸收波峰與波數2000~2200cm
-1的碳二亞胺基之吸收波峰的高度比率減少為0.05以下。
然後,將反應生成物從反應容器取出,冷卻至室溫(25℃),得到聚碳二亞胺化合物(B22)(Mn:1080、1分子中的碳二亞胺基之數5)。
[含有水性樹脂交聯劑之液體之製備]
使用上述合成例所得之各聚碳二亞胺化合物,製備含有水性樹脂交聯劑之液體。
下述實施例及比較例所使用之界面活性劑的細節係如下。
<界面活性劑>
・LA:十二基苯磺酸鈉、陰離子性
(實施例1~21、23、24、及26~39及比較例1~7)
將聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B)以下述表1所示之各種類及摻合量,在160℃下攪拌混合4小時後,冷卻為80℃,以離子交換水150質量份稀釋並攪拌混合,得到各含有水性樹脂交聯劑之液體。
(實施例22及25)
將下述表1所示之各種聚碳二亞胺化合物(A)40質量份、及聚碳二亞胺化合物(B)60質量份在160℃下攪拌混合4小時後,冷卻為80℃,分別添加界面活性劑之水溶液3質量份(有效成分換算),以離子交換水150質量份稀釋並攪拌混合,得到各含有水性樹脂交聯劑之液體。
[表1]
表1
聚碳二亞胺化合物(A) | 聚碳二亞胺化合物(B) | 界面活性劑 | |||||||||||
種類 | 二異氰酸酯 | 聚合度 | 末端 封端劑 | 摻合量 [質量份] | 種類 | 二異氰酸酯 | 聚合度 | 末端 封端劑 | 摻合量 [質量份] | 種類 | 摻合量 [質量份] | ||
實施例 | 1 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - |
2 | A2 | HMDI | 3 | MP550 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
3 | A3 | HMDI | 10 | MP550 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
4 | A4 | HMDI | 15 | MP550 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
5 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B2 | HMDI | 10 | MP208 | 60 | - | - | |
6 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B3 | HMDI | 3 | MP208 | 60 | - | - | |
7 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B4 | HMDI | 1.5 | MP208 | 60 | - | - | |
8 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B5 | HMDI | 15 | MP208 | 60 | - | - | |
9 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B6 | HMDI | 20 | MP208 | 60 | - | - | |
10 | A5 | TMXDI | 5 | MP550 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
11 | A6 | HMDI | 5 | MP400 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
12 | A7 | HMDI | 5 | MP385 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
13 | A8 | HMDI | 5 | MP550/AA | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
14 | A9 | HMDI | 5 | MP550/GM | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
15 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 90 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 10 | - | - | |
16 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 5 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 95 | - | - | |
17 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 20 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 80 | - | - | |
18 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 80 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 20 | - | - | |
19 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 50 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 50 | - | - | |
20 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 30 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 70 | - | - | |
21 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 70 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 30 | - | - | |
22 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | LA | 3 | |
23 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B7 | TMXDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
24 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B8 | IPDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
25 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B8 | IPDI | 5 | MP208 | 60 | LA | 3 | |
26 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B9 | XDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
27 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B10 | HDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
28 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B11 | TDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
29 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B12 | MDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
30 | A1 | HMDI | 5 | MP500 | 60 | B13 | HMDI | 5 | MP76 | 40 | - | - | |
31 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 60 | B14 | HMDI | 5 | iPrP104 | 40 | - | - | |
32 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 60 | B15 | HMDI | 5 | BzP152 | 40 | - | - | |
33 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 60 | B16 | HMDI | 5 | BP206 | 40 | - | - | |
34 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 60 | B17 | HMDI | 5 | BFG132 | 40 | - | - | |
35 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 60 | B18 | HMDI | 5 | MFG206 | 40 | - | - | |
36 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 60 | B19 | HMDI | 5 | MBG104 | 40 | - | - | |
37 | A11 | HMDI | 5 | PEG400 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
38 | A12 | HMDI | 5 | ED-900 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
39 | A13 | HMDI | 5 | M-1000 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
比 較 例 | 1 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 2 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 98 | - | - |
2 | A10 | HMDI | 5 | MP350 | 92 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 8 | - | - | |
3 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 98 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 2 | - | - | |
4 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 60 | B20 | HMDI | 5 | MP252 | 40 | - | - | |
5 | A10 | HMDI | 5 | MP350 | 40 | B1 | HMDI | 5 | MP208 | 60 | - | - | |
6 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B21 | HMDI | 5 | C3 | 60 | - | - | |
7 | A1 | HMDI | 5 | MP550 | 40 | B22 | HMDI | 5 | CHI | 60 | - | - |
[水性樹脂組成物之製備]
(水性聚胺基甲酸酯樹脂組成物)
將上述實施例及比較例所製造之各含有水性樹脂用交聯劑之液體5質量份(以交聯劑而言為2質量份)、與含有羧基之水性聚胺基甲酸酯樹脂(「HYDRAN(註冊商標) WLS-210」、DIC股份有限公司製、樹脂固體成分35質量%)285質量份(樹脂固體成分換算100質量份)攪拌混合,分別製備水性聚胺基甲酸酯樹脂組成物。
(水性聚酯樹脂組成物)
將上述實施例及比較例所製造之各含有水性樹脂用交聯劑之液體5質量份(以交聯劑而言為2質量份)、與羧基改質水性聚酯樹脂(「PLAS COAT(註冊商標) Z-730」、互應化學工業股份有限公司製、樹脂固體成分25質量%)400質量份(樹脂固體成分換算100質量份)攪拌混合,分別製備水性聚酯樹脂組成物。
(水性丙烯酸樹脂組成物之製備)
將上述實施例及比較例所製造之各含有水性樹脂用交聯劑之液體5質量份(以交聯劑而言為2質量份)、與含有羧基之水性丙烯酸樹脂(「VONCOAT(註冊商標) VF-1060」、DIC股份有限公司製、樹脂固體成分50質量%)200質量份(樹脂固體成分換算100質量份)攪拌混合,分別製備水性丙烯酸樹脂組成物。
[水性樹脂組成物之評價]
針對在上述中製備之各水性樹脂組成物,進行針對以下所示之各種項目之評價。將此等評價結果示於下述表2。
[使用期限(保存安定性)]
測定剛製備水性樹脂組成物後及在40℃下保管30天後的黏度。藉由求出保管30天後的黏度相對於剛製造後的黏度之變化率,而進行使用期限(保存安定性)之評價。
黏度之測定係利用B型黏度計(「TVB-10M」、東機產業股份有限公司製;轉子:TM2、樣品量50mL、溫度20℃、轉速60rpm)進行。
以下述的評價基準評價黏度變化率。黏度變化率愈接近0%,保存安定性愈優異,評價A~C之情形可說是保存安定性良好。又,評價D之情形可說是容許範圍。
<評價基準>
A:黏度變化率小於20%
B:黏度變化率20%以上且小於30%
C:黏度變化率30%以上且小於50%
D:黏度變化率50%以上且小於100%
E:黏度變化率100%以上
[塗膜之光澤(鏡面光澤度)]
將水性樹脂組成物使用棒塗機(線棒No.32)而塗布於鋁板上,將在130℃下使其乾燥5分鐘者當作塗膜試驗片。
針對上述塗膜試驗片,利用攜帶型光澤度計(PG-1M)測定60℃的光澤度。
以下述的評價基準評價硬化膜(水性樹脂塗膜)之光澤(鏡面光澤度)。光澤度愈高,硬化膜(水性樹脂塗膜)之光澤(鏡面光澤度)愈優異,評價A~C之情形可說是硬化膜(水性樹脂塗膜)之光澤(鏡面光澤度)充分地高。
<評價基準>
A:相對於未添加碳二亞胺的空白試樣之光澤度上升為8以上
B:相對於未添加碳二亞胺的空白試樣之光澤度上升為5以上且小於8
C:相對於未添加碳二亞胺的空白試樣之光澤度上升小於5
D:相對於未添加碳二亞胺的空白試樣,無光澤度變化
E:相較於未添加碳二亞胺的空白試樣,光澤度降低
[塗膜之耐溶劑性]
將水性樹脂組成物使用棒塗機(線棒No.32)而塗布於鋁板上,將在80℃下使其乾燥10分鐘者當作塗膜試驗片。
針對前述塗膜試驗片,利用摩擦試驗機(「FR-1B」、Suga Test Instruments股份有限公司製),進行將滲入70質量%乙醇水溶液之脫脂棉(荷重900g/cm
2)雙重摩擦來回50次之摩擦試驗。
目視觀察摩擦試驗後的塗膜試驗片,針對白化性及塗膜殘存面積比例之各評價項目,以下述的評分基準分數化,求出塗膜試驗片2片的平均分數,將其當作評價分數。綜合此等評價項目,評價塗膜之耐溶劑性。
<評分基準>
(1)白化性
5分:沒有變化
4分:有淡淡的摩擦痕、或些微的白化
3分:部分白化
2分:全部白化
1分:部分溶解
0分:完全溶解
(2)塗膜殘存面積比例
5分:100%
4.5分:95%以上且小於100%
4分:85%以上且小於95%
3.5分:75%以上且小於85%
3分:60%以上且小於75%
2.5分:45%以上且小於60%
2分:40%以上且小於45%
1.5分:25%以上且小於40%
1分:10%以上且小於25%
0分:小於10%
針對上述評價項目之各評價分數的平均分數,以下述的評價基準綜合評價塗膜之耐溶劑性。分數愈高,塗膜之耐溶劑性愈優異,評價A~C之情形可說是塗膜之耐溶劑性充分地高。
<評價基準>
A:5分
B:4分以上且小於5分
C:3分以上且小於4分
D:2分以上且小於3分
E:小於2分
[溼疊溼塗裝]
將上述實施例及比較例所製備之水性樹脂組成物利用空氣噴霧塗布於鋁板上(乾燥膜厚30μm),進行10分鐘的定型(setting)。將相同的水性樹脂組成物利用空氣噴霧塗布於其上(乾燥膜厚15μm、合計45μm),在80℃下進行3分鐘的預熱,進行底塗。在底塗的塗敷膜(未硬化塗膜)之上,面塗2液硬化型聚胺基甲酸酯透明塗料(「BODY PEN URETHANE CLEAR」、SOFT99 Corporation股份有限公司製)(乾燥膜厚30μm),在80℃下燒結,形成多層塗膜(由溼疊溼塗裝所致之硬化膜)。
前述多層塗膜使用任一水性樹脂組成物之情形皆未藉由目視觀察確認到異常。
針對在上述中利用溼疊溼塗裝所製作之多層塗膜,藉由下述所示之方法而進行層間附著性之評價。該評價結果亦一併示於下述表2。
[多層塗膜之層間附著性]
藉由根據ASTM D3359-17之交叉切割試驗(棋盤格試驗),而評價前述多層塗膜之底塗塗膜的層與面塗塗膜的層之層間的附著性。
試驗條件係於前述多層塗膜以美工刀製作2mm間隔且6×6的棋盤格,在25℃下貼附黏著力6.7N/cm的膠帶,根據撕下膠帶時的剝離狀態(剝離面積比例),以下述的評價基準進行層間附著性之評價。剝離面積比例愈小,層間附著性愈高,評價A~C之情形可說是層間附著性充分地高。
<評價基準>
A:剝離面積比例0%
B:剝離面積比例0%以上且小於5%
C:剝離面積比例5%以上且小於15%
D:剝離面積比例15%以上且小於35%
E:剝離面積比例35%以上
[表2]
表2
水性聚胺基甲酸酯樹脂組成物 | 水性聚酯樹脂組成物 | 水性丙烯酸樹脂組成物 | |||||||||||
使用期限 | 塗膜 | 溼疊溼 | 使用期限 | 塗膜 | 溼疊溼 | 使用期限 | 塗膜 | 溼疊溼 | |||||
光澤 (鏡面 光澤度) | 耐溶 劑性 | 層間 附著性 | 光澤 (鏡面 光澤度) | 耐溶 劑性 | 層間 附著性 | 光澤 (鏡面 光澤度) | 耐溶 劑性 | 層間 附著性 | |||||
實施例 | 1 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
2 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
3 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
4 | C | B | C | C | C | B | C | C | B | B | C | C | |
5 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
6 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
7 | B | B | C | C | B | B | C | C | B | B | B | B | |
8 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | B | B | |
9 | C | B | C | C | C | B | C | C | B | B | C | C | |
10 | B | B | B | B | B | B | C | C | A | B | C | C | |
11 | B | B | B | B | B | B | B | B | A | B | B | B | |
12 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | B | B | |
13 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
14 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
15 | D | B | C | B | D | B | C | C | C | B | C | C | |
16 | C | B | C | B | C | B | C | B | B | B | C | C | |
17 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | B | B | |
18 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | B | B | |
19 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
20 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
21 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | B | B | |
22 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
23 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | C | C | |
24 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
25 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
26 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
27 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
28 | B | B | B | B | B | B | C | C | A | B | C | C | |
29 | B | B | B | B | B | B | C | C | A | B | C | C | |
30 | B | B | B | B | B | B | C | C | A | B | C | C | |
31 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | B | B | |
32 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | B | B | |
33 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | C | C | |
34 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | C | C | |
35 | B | B | B | B | B | B | C | C | B | B | C | C | |
36 | B | C | C | C | B | C | C | C | B | C | C | C | |
37 | C | B | C | B | D | B | C | C | C | B | C | C | |
38 | C | B | C | B | D | B | C | C | C | B | C | C | |
39 | C | B | C | B | D | B | C | C | C | B | C | C | |
比較例 | 1 | B | E | C | C | B | E | C | C | B | E | C | C |
2 | E | B | B | B | E | B | B | B | E | B | B | B | |
3 | E | B | E | E | E | B | E | E | E | B | E | E | |
4 | B | D | D | D | B | D | D | D | B | D | D | D | |
5 | E | B | B | B | E | B | B | B | E | B | B | B | |
6 | B | E | B | B | B | E | B | B | B | E | B | B | |
7 | B | E | B | B | B | E | B | B | B | E | B | B |
從如表1及2所示之結果可知,本發明之水性樹脂交聯劑係使用其而製備之水性樹脂組成物的保存安定性亦優異,再者,針對各種水性樹脂組成物之硬化物(水性樹脂塗膜),確認到光澤(鏡面光澤度)充分地高。又,在溼疊溼塗裝中,亦確認到可形成層間附著性良好的多層塗膜所致之硬化膜。
無。
無。
無。
Claims (17)
- 一種水性樹脂交聯劑,其含有聚碳二亞胺化合物(A)及聚碳二亞胺化合物(B), 該聚碳二亞胺化合物(A)係兩末端的異氰酸酯基分別以親水性有機化合物封端之結構,該親水性有機化合物之至少一者為分子量大於350, 該聚碳二亞胺化合物(B)係兩末端的異氰酸酯基分別以下述式(1)所表示之分子量250以下的化合物封端之結構, 該聚碳二亞胺化合物(A)及該聚碳二亞胺化合物(B)之合計100質量份中的該聚碳二亞胺化合物(A)為5~95質量份; R 1(OCHR 2CH 2) mOH ・・・(1) (式(1)中,R 1係碳數1~13之烷基、環烷基或芳基;R 2係氫原子、甲基、乙基、或丙基,m係1~4之數)。
- 如請求項1之水性樹脂交聯劑,其中該分子量大於350的親水性有機化合物為下述式(A)所表示之化合物; R 1(OCHR 2CH 2) nOH (A) (式(A)中,R 1係碳數1~20之烷基、環烷基或芳基;R 2係氫原子或甲基、乙基、丙基,n係1~30之數)。
- 如請求項2之水性樹脂交聯劑,其中該式(A)中的R 1為甲基,R 2為氫原子。
- 如請求項1至3中任一項之水性樹脂交聯劑,其中該親水性有機化合物之分子量為400以上。
- 如請求項1至4中任一項之水性樹脂交聯劑,其中該式(1)中的m係4。
- 一種含有水性樹脂交聯劑之液體,其含有如請求項1至5中任一項之水性樹脂交聯劑、及水性介質。
- 如請求項6之含有水性樹脂交聯劑之液體,其中該水性介質為水、或水與親水性溶媒之混合溶媒。
- 如請求項7之含有水性樹脂交聯劑之液體,其進一步含有界面活性劑。
- 如請求項8之含有水性樹脂用交聯劑之液體,其中該界面活性劑為陰離子性界面活性劑。
- 如請求項9之含有水性樹脂用交聯劑之液體,其中該陰離子性界面活性劑為選自烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽、及N-椰油醯基甲基牛磺酸鈉中之1種以上。
- 一種水性樹脂組成物,其含有如請求項1至5中任一項之水性樹脂交聯劑、及水性樹脂。
- 如請求項11之水性樹脂組成物,其中該水性樹脂具有選自羧基、胺基及羥基之基。
- 如請求項11或12之水性樹脂組成物,其中該水性樹脂為選自聚酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、環氧樹脂、苯乙烯-丙烯酸樹脂、三聚氰胺樹脂、聚烯烴樹脂及氟樹脂中之1種以上。
- 如請求項11至13中任一項之水性樹脂組成物,其使用於接著劑、纖維處理劑、塗布劑、印墨、塗料、或黏著劑。
- 如請求項11至13中任一項之水性樹脂組成物,其係溼疊溼(wet-on-wet)方式的塗裝用。
- 一種硬化膜,其係藉由如請求項11至15中任一項之水性樹脂組成物所形成。
- 一種如請求項16之硬化膜形成於基材上而成之物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020141982 | 2020-08-25 | ||
JP2020-141982 | 2020-08-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202219098A true TW202219098A (zh) | 2022-05-16 |
Family
ID=80355209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW110131216A TW202219098A (zh) | 2020-08-25 | 2021-08-24 | 水性樹脂交聯劑、含有水性樹脂交聯劑之液體、水性樹脂組成物、硬化膜、及物品 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230348716A1 (zh) |
EP (1) | EP4206289A1 (zh) |
JP (1) | JPWO2022045025A1 (zh) |
TW (1) | TW202219098A (zh) |
WO (1) | WO2022045025A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4386029A1 (en) | 2022-12-13 | 2024-06-19 | Jotun A/S | Floor coating |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2941956A (en) | 1956-08-15 | 1960-06-21 | Socony Mobil Oil Co Inc | Regeneration of contact material |
JPS4733279B1 (zh) | 1968-12-20 | 1972-08-24 | ||
JP5539623B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2014-07-02 | 日清紡ホールディングス株式会社 | カルボジイミド化合物、カルボジイミド組成物及び水性塗料組成物 |
JP5833900B2 (ja) * | 2011-11-29 | 2015-12-16 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 樹脂架橋剤及び水性樹脂組成物 |
WO2017006950A1 (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-12 | 日清紡ケミカル株式会社 | カルボジイミド系水性樹脂架橋剤 |
JP7028401B2 (ja) * | 2018-02-23 | 2022-03-02 | 日清紡ケミカル株式会社 | 水性カルボジイミド含有液の製造方法 |
-
2021
- 2021-08-20 EP EP21861451.9A patent/EP4206289A1/en active Pending
- 2021-08-20 US US18/022,426 patent/US20230348716A1/en active Pending
- 2021-08-20 JP JP2022544561A patent/JPWO2022045025A1/ja active Pending
- 2021-08-20 WO PCT/JP2021/030671 patent/WO2022045025A1/ja unknown
- 2021-08-24 TW TW110131216A patent/TW202219098A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2022045025A1 (ja) | 2022-03-03 |
US20230348716A1 (en) | 2023-11-02 |
JPWO2022045025A1 (zh) | 2022-03-03 |
EP4206289A1 (en) | 2023-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI714606B (zh) | 碳化二亞胺系水性樹脂交聯劑 | |
US10450480B2 (en) | Water-reducible single-component moisture-curing polyurethane coatings | |
EP0247506A2 (de) | Urethangruppenhaltige Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
JP7386227B2 (ja) | 水性樹脂架橋剤、水性樹脂架橋剤含有液及び水性樹脂組成物 | |
EP3936577B1 (en) | Crosslinking agent for aqueous resin, liquid containing crosslinking agent for aqueous resin, and aqueous-resin composition | |
TW202219098A (zh) | 水性樹脂交聯劑、含有水性樹脂交聯劑之液體、水性樹脂組成物、硬化膜、及物品 | |
TW202219097A (zh) | 水性樹脂交聯劑、含有水性樹脂交聯劑之液體、水性樹脂組成物、硬化膜、及物品 | |
CN110248992B (zh) | 粉末颗粒状二酰胺-聚烯烃蜡混合物 | |
JP7413771B2 (ja) | 水性樹脂用架橋剤組成物および水性樹脂組成物 | |
TW202219096A (zh) | 水性樹脂交聯劑、含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物 | |
TW202219113A (zh) | 水性樹脂交聯劑、含有水性樹脂交聯劑之液體及水性樹脂組成物 | |
WO2020203601A1 (ja) | ブロックイソシアネート、複層膜の製造方法、および、複層膜 | |
CN114364759A (zh) | 无溶剂哑光聚脲涂料及用于生产该涂料的零件套装 | |
JP2024033736A (ja) | 塗料組成物 |