TW202216670A - 芳基四氫噠嗪衍生物或其鹽類及含有該化合物的殺蟲劑以及其使用方法 - Google Patents

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田中浩二
田中綾介
松井駿祐
山田高之
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Abstract

農業及園藝等作物生產中害蟲等所造成的災害不斷擴大，因對現有藥物具有抗藥性害蟲的產生等原因，而要求開發新穎的農園藝用殺蟲劑。
發現本發明之通式(1)所示化合物或其鹽類對農園藝領域之害蟲等顯示高的殺蟲效果，因而，本發明提供通式(1)所示化合物或其鹽類、以該等為有效成分之農園藝用殺蟲劑以及其使用方法。
Figure 110123374-A0202-11-0001-81
{式中，X及Y表示氧原子或硫原子，R1表示氫原子等，R2表示取代苯基等，R3表示氫原子等，R4表示取代苯基等}。

Description

芳基四氫噠嗪衍生物或其鹽類及含有該化合物的殺蟲劑以及其使用方法
本發明係關於含有芳基四氫噠嗪衍生物或其鹽類及該化合物作為有效成分之殺蟲劑及其使用方法。
專利文獻1中揭示一種四氫噠嗪-3,5-二酮衍生物可作為醫藥用化合物。但該文獻未揭示或暗示可用作為殺蟲劑之化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：國際公開第2014/142273號手冊。
農業及園藝等作物生產中害蟲等所造成的災害不斷擴大，由於對現有藥物具抗藥性之害蟲的產生等原因，而要求開發新穎的殺蟲劑及殺蟎劑。
本發明人等為開發新穎殺蟲劑，尤其是農園藝用殺蟲劑而不斷努力研究，結果發現甲醯胺之羧酸部位具有芳基四氫噠嗪衍生物之本發明之通式(1)所示化合物或其鹽類作為殺蟲劑具有優異效果，從而完成本發明。
亦即本發明係關於：
[1]通式(1)所示化合物及其鹽類；
Figure 110123374-A0202-12-0002-84
{式中，
R1表示：
(a1)氫原子；
(a2)(C1-C6)烷基；
(a3)(C2-C6)烯基；
(a4)(C2-C6)炔基；
(a5)(C3-C6)環烷基；
(a6)(C1-C6)烷氧基；
(a7)鹵素(C1-C6)烷基；
(a8)(C1-C6)烷基羰基；
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a10)鏈上具有1至3個各自獨立地選自由氰基、(C1-C6)烷氧基及(C3-C6)環烷基所成群組中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
(a11)噻唑基甲基；
(a12)環上具有1至2個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噻唑基甲基；
(a13)苄基；或
(a14)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代苄基。
R2表示：
(b1)芳基；
(b2)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代芳基；
(b3)5至10員環雜環基；或
(b4)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代5至10員環雜環基。
但R2中，與四氫噠嗪環鍵結的原子之相鄰原子不取代為(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基磺醯基、N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基、N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基、及R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示 氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)。
R3表示：
(c1)氫原子；
(c2)(C1-C6)烷基；
(c3)(C3-C6)環烷基；
(c4)(C1-C6)烷氧基；或
(c5)(C1-C6)烷基羰基。
R4表示：
(d1)(C1-C6)烷基；
(d2)(C2-C6)烯基；
(d3)(C2-C6)炔基；
(d4)(C3-C6)環烷基；
(d5)鹵素(C1-C6)烷基；
(d6)鹵素(C2-C6)烯基；
(d7)鹵素(C2-C6)炔基；
(d8)具有1至3個各自獨立地選自取代基群B中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
(d9)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群C中的取代基之取代(C3-C6)環烷基；
(d10)(C1-C6)烷基磺醯基；
(d11)N-(C1-C6)烷基胺磺醯基；
(d12)苯基；
(d13)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基；
(d14)苯基(C1-C6)烷基；
(d15)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基(C1-C6)烷基；
(d16)吡啶基；
(d17)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基；
(d18)噠嗪基；
(d19)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噠嗪基；
(d20)嘧啶基；
(d21)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代嘧啶基；
(d22)吡嗪基；
(d23)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基；
(d24)吡唑基；
(d25)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡唑基；
(d26)異噁唑基；
(d27)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噁唑基；
(d28)異噻唑基；
(d29)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噻唑基；
(d30)噁唑基；
(d31)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噁唑基；
(d32)噻唑基；
(d33)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻唑基；
(d34)三唑基；
(d35)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三唑基；
(d36)噻二唑基；
(d37)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻二唑基；
(d38)四唑基；
(d39)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四唑基；
(d40)三嗪基；
(d41)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三嗪基；
(d42)呋喃基(C1-C6)烷基；
(d43)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代呋喃基(C1-C6)烷基；
(d44)噻吩基(C1-C6)烷基；
(d45)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻吩基(C1-C6)烷基；
(d46)喹啉基；
(d47)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代喹啉基；
(d48)苯并噻唑基；
(d49)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯并噻唑基；
(d50)吡啶基(C1-C6)烷基；
(d51)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基(C1-C6)烷基；
(d52)吡嗪基(C1-C6)烷基；
(d53)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基(C1-C6)烷基；
(d54)萘基；
(d55)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代萘基；
(d56)四氫萘基；或
(d57)環上具有1至10個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四氫萘基。
X及Y各自獨立地表示氧原子或硫原子。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e3)硝基；
(e4)羥基；
(e5)羧基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e7)(C2-C6)烯基；
(e8)(C2-C6)炔基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e10)(C3-C6)環烷基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e15)鹵素(C2-C6)烯基；
(e16)鹵素(C2-C6)炔基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e23)鹵素(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e25)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e26)SF5基；
(e27)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e29)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e30)噁二唑基；
(e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1至2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e36)R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)；及
(e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
取代基群B包括：
(f1)氰基；
(f2)(C3-C6)環烷基；
(f3)(C1-C6)烷氧基；
(f4)(C1-C6)烷基硫基；
(f5)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(f6)(C1-C6)烷基磺醯基；
(f7)鹵素(C3-C6)環烷基；
(f8)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(f9)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(f10)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(f11)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(f12)甲醯胺基；及
(f13)苯基羰基。
取代基群C包括；
(g1)氰基；
(g2)(C1-C6)烷基；
(g3)(C3-C6)環烷基；
(g4)(C1-C6)烷氧基；
(g5)(C1-C6)烷基硫基；
(g6)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(g7)(C1-C6)烷基磺醯基；
(g8)鹵素(C3-C6)環烷基；
(g9)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(g10)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(g11)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(g12)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(g13)鹵素(C1-C6)烷基；
(g14)甲醯胺基；
(g15)(C2-C6)炔基；及
(g16)苯基。
取代基群D包括：
(h1)鹵素原子；
(h2)氰基；
(h3)羥基；
(h4)羧基；
(h5)(C1-C6)烷基；
(h6)(C1-C6)烷氧基；
(h7)(C3-C6)環烷基；
(h8)(C1-C6)烷基硫基；
(h9)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(h10)(C1-C6)烷基磺醯基；
(h11)鹵素(C1-C6)烷基；
(h12)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(h13)鹵素(C3-C6)環烷基；
(h14)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(h15)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(h16)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(h17)(C1-C6)烷氧基羰基；
(h18)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(h19)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(h20)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(h21)硝基；
(h22)胺基；及
(h23)苄基氧羰基}。
[2]如[1]所述之化合物及其鹽類，其中R1、R3、R4、X、Y、取代基群A、B、C及D係與[1]相同，
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b15)呋喃基；
(b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
(b17)噻吩基；
(b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
(b19)異噁唑基；
(b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
(b21)噁唑基；
(b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b25)咪唑基；
(b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b31)異噻唑基；
(b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b35)咪唑并吡啶基；
(b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
(b37)喹噁啉基；
(b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
(b39)苯并噁唑基；
(b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
(b41)苯并咪唑基；
(b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基；
(b49)萘基；
(b50)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘基；
(b51)三嗪基；
(b52)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三嗪基；
(b53)吡咯基；
(b54)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯基；
(b55)四唑基；
(b56)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代四唑基；
(b57)噁二唑基；
(b58)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁二唑基；
(b59)2-側氧基吡啶基；
(b60)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代2-側氧基吡啶基；
(b61)苯并呋喃基；
(b62)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并呋喃基；
(b63)苯并異噁唑基；
(b64)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噁唑基；
(b65)苯并噻吩基；
(b66)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻吩基；
(b67)苯并異噻唑基；
(b68)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噻唑基；
(b69)吲哚基；
(b70)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚基；
(b71)異吲哚基；
(b72)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異吲哚基；
(b73)吲唑基；
(b74)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲唑基；
(b75)苯并三唑基；
(b76)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并三唑基；
(b77)呋喃并吡啶基；
(b78)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃并吡啶基；
(b79)噻吩并吡啶基；
(b80)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩并吡啶基；
(b81)吲哚嗪基；
(b82)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚嗪基；
(b83)吡咯并吡啶基；
(b84)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并吡啶基；
(b85)吡咯并嘧啶基；
(b86)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并嘧啶基；
(b87)噁唑并吡啶基；
(b88)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑并吡啶基；
(b89)異噁唑并吡啶基；
(b90)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑并吡啶基；
(b91)異噻唑并吡啶基；
(b92)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑并吡啶基；
(b93)咪唑并嘧啶基；
(b94)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并嘧啶基；
(b95)吡唑并吡啶基；
(b96)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并吡啶基；
(b97)吡唑并嘧啶基；
(b98)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并嘧啶基；
(b99)三唑并吡啶基；
(b100)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并吡啶基；
(b101)三唑并嘧啶基；
(b102)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并嘧啶基；
(b103)異喹啉基；
(b104)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異喹啉基；
(b105)噌啉基；
(b106)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噌啉基；
(b107)酞嗪基；
(b108)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代酞嗪基；
(b109)喹唑啉基；
(b110)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹唑啉基；
(b111)萘啶基；或
(b112)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘啶基。
[3]如[1]或[2]所述之化合物及其鹽類，其中，
R1為：
(a1)氫原子；
(a2)(C1-C6)烷基；或
(a4)(C2-C6)炔基。
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b15)呋喃基；
(b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
(b17)噻吩基；
(b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
(b19)異噁唑基；
(b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
(b21)噁唑基；
(b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b25)咪唑基；
(b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b31)異噻唑基；
(b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b35)咪唑并吡啶基；
(b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
(b37)喹噁啉基；
(b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
(b39)苯并噁唑基；
(b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
(b41)苯并咪唑基；
(b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；或
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基。
R3為：
(c1)氫原子；或
(c2)(C1-C6)烷基。
R4為：
(d1)(C1-C6)烷基；
(d2)(C2-C6)烯基；
(d3)(C2-C6)炔基；
(d4)(C3-C6)環烷基；
(d5)鹵素(C1-C6)烷基；
(d8)具有1至3個各自獨立地選自取代基群B中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
(d9)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群C中的取代基之取代(C3-C6)環烷基；
(d10)(C1-C6)烷基磺醯基；
(d11)N-(C1-C6)烷基胺磺醯基；
(d12)苯基；
(d13)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基；
(d14)苯基(C1-C6)烷基；
(d15)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基(C1-C6)烷基；
(d16)吡啶基；
(d17)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基；
(d18)噠嗪基；
(d19)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噠嗪基；
(d20)嘧啶基；
(d21)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代嘧啶基；
(d22)吡嗪基；
(d23)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基；
(d24)吡唑基；
(d25)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡唑基；
(d26)異噁唑基；
(d27)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噁唑基；
(d28)異噻唑基；
(d29)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噻唑基；
(d30)噁唑基；
(d31)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噁唑基；
(d32)噻唑基；
(d33)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻唑基；
(d34)三唑基；
(d35)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三唑基；
(d36)噻二唑基；
(d37)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻二唑基；
(d38)四唑基；
(d39)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四唑基；
(d40)三嗪基；
(d41)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三嗪基；
(d42)呋喃基(C1-C6)烷基；
(d43)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代呋喃基(C1-C6)烷基；
(d44)噻吩基(C1-C6)烷基；
(d45)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻吩基(C1-C6)烷基；
(d46)喹啉基；
(d47)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代喹啉基；
(d48)苯并噻唑基；
(d49)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯并噻唑基；
(d50)吡啶基(C1-C6)烷基；
(d51)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基(C1-C6)烷基；
(d52)吡嗪基(C1-C6)烷基；
(d53)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基(C1-C6)烷基；
(d54)萘基；
(d55)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代萘基；
(d56)四氫萘基；或
(d57)環上具有1至10個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四氫萘基。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e4)羥基；
(e5)羧基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e10)(C3-C6)環烷基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e30)噁二唑基；
(e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e36)R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)；及
(e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
取代基群B包括：
(f1)氰基；
(f2)(C3-C6)環烷基；
(f3)(C1-C6)烷氧基；
(f4)(C1-C6)烷基硫基；
(f5)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(f6)(C1-C6)烷基磺醯基；
(f7)鹵素(C3-C6)環烷基；
(f8)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(f9)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(f10)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；及
(f11)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基。
取代基群C包括：
(g1)氰基；
(g2)(C1-C6)烷基；
(g3)(C3-C6)環烷基；
(g4)(C1-C6)烷氧基；
(g5)(C1-C6)烷基硫基；
(g6)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(g7)(C1-C6)烷基磺醯基；
(g8)鹵素(C3-C6)環烷基；
(g9)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(g10)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(g11)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(g12)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(g13)鹵素(C1-C6)烷基；
(g15)(C2-C6)炔基；及
(g16)苯基。
取代基群D包括：
(h1)鹵素原子；
(h2)氰基；
(h3)羥基；
(h4)羧基；
(h5)(C1-C6)烷基；
(h6)(C1-C6)烷氧基；
(h7)(C3-C6)環烷基；
(h8)(C1-C6)烷基硫基；
(h9)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(h10)(C1-C6)烷基磺醯基；
(h11)鹵素(C1-C6)烷基；
(h12)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(h13)鹵素(C3-C6)環烷基；
(h14)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(h15)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(h16)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(h17)(C1-C6)烷氧基羰基；
(h18)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(h20)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(h21)硝基；
(h22)胺基；及
(h23)苄基氧羰基。
[4]如[1]至[3]中任一項所述之化合物及其鹽類，其中，
R1為(a1)氫原子，
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；或
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基。
R3為：
(c1)氫原子；或
(c2)(C1-C6)烷基。
R4為：
(d1)(C1-C6)烷基；
(d2)(C2-C6)烯基；
(d3)(C2-C6)炔基；
(d4)(C3-C6)環烷基；
(d5)鹵素(C1-C6)烷基；
(d8)具有1至3個各自獨立地選自取代基群B中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
(d9)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群C中的取代基之取代(C3-C6)環烷基；
(d12)苯基；
(d13)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基；
(d14)苯基(C1-C6)烷基；
(d15)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基(C1-C6)烷基；
(d16)吡啶基；
(d17)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基；
(d18)噠嗪基；
(d19)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噠嗪基；
(d20)嘧啶基；
(d21)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代嘧啶基；
(d22)吡嗪基；
(d24)吡唑基；
(d25)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡唑基；
(d26)異噁唑基；
(d27)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噁唑基；
(d32)噻唑基；
(d33)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻唑基；
(d34)三唑基；
(d35)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三唑基；
(d36)噻二唑基；
(d37)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻二唑基；
(d42)呋喃基(C1-C6)烷基；
(d43)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代呋喃基(C1-C6)烷基；
(d44)噻吩基(C1-C6)烷基；
(d45)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻吩基(C1-C6)烷基；
(d46)喹啉基；
(d47)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代喹啉基；
(d48)苯并噻唑基；
(d49)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯并噻唑基；
(d50)吡啶基(C1-C6)烷基；
(d51)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基(C1-C6)烷基；
(d52)吡嗪基(C1-C6)烷基；
(d53)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基(C1-C6)烷基；
(d54)萘基；
(d55)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代萘基；
(d56)四氫萘基；或
(d57)環上具有1至10個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四氫萘基。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；及
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基。
取代基群B包括：
(f1)氰基；
(f2)(C3-C6)環烷基；
(f3)(C1-C6)烷氧基；及
(f4)(C1-C6)烷基硫基。
取代基群C包括：
(g1)氰基；
(g2)(C1-C6)烷基；
(g13)鹵素(C1-C6)烷基；
(g15)(C2-C6)炔基；及
(g16)苯基。
取代基群D包括：
(h1)鹵素原子；
(h2)氰基；
(h3)羥基；
(h5)(C1-C6)烷基；
(h6)(C1-C6)烷氧基；
(h8)(C1-C6)烷基硫基；
(h11)鹵素(C1-C6)烷基；
(h12)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(h17)(C1-C6)烷氧基羰基；
(h20)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；及
(h21)硝基。
[5]一種殺蟲劑，係含有如[1]至[4]中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
[6]一種農園藝用殺蟲劑，係含有如[1]至[4]中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
[7]一種動物用外部寄生蟲病蟲害防治劑，係含有如[1]至[4]中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
[8]一種動物用內部寄生蟲病蟲害防治劑，係含有如[1]至[4]中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
[9]一種殺蟲劑之使用方法，係以如[5]或[6]所述之殺蟲劑之有效量處理植物或土壤。
[10]一種如[1]至[4]中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為殺蟲劑的用途。
[11]一種通式(13A)所示化合物及其鹽類，
Figure 110123374-A0202-12-0039-85
{式中，
R1表示：
(a1)氫原子；
(a2)(C1-C6)烷基；
(a3)(C2-C6)烯基；
(a4)(C2-C6)炔基；
(a5)(C3-C6)環烷基；
(a6)(C1-C6)烷氧基；
(a7)鹵素(C1-C6)烷基；
(a8)(C1-C6)烷基羰基；
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a10)鏈上具有1至3個各自獨立地選自由氰基、(C1-C6)烷氧基及(C3-C6)環烷基所成群組中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
(a11)噻唑基甲基；
(a12)環上具有1或2個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噻唑基甲基；
(a13)苄基；或
(a14)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代苄基。
R2表示：
(b1)芳基；
(b2)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代芳基；
(b3)5至10員環雜環基；或
(b4)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代5至10員環雜環基。
但R2中，與四氫噠嗪環鍵結的原子之相鄰原子不取代為(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基磺醯基、N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基、N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基、及R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、 (C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e3)硝基；
(e4)羥基；
(e5)羧基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e7)(C2-C6)烯基；
(e8)(C2-C6)炔基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e10)(C3-C6)環烷基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e15)鹵素(C2-C6)烯基；
(e16)鹵素(C2-C6)炔基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e23)鹵素(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e25)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e26)SF5基；
(e27)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e29)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e30)噁二唑基；
(e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基(e36)R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基 (C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)；及
(e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基}。
[12]如[11]所述之化合物及其鹽類，其中R1及取代基群A係與[11]相同，
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b15)呋喃基；
(b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
(b17)噻吩基；
(b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
(b19)異噁唑基；
(b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
(b21)噁唑基；
(b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b25)咪唑基；
(b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b31)異噻唑基；
(b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b35)咪唑并吡啶基；
(b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
(b37)喹噁啉基；
(b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
(b39)苯并噁唑基；
(b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
(b41)苯并咪唑基；
(b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基；
(b49)萘基；
(b50)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘基；
(b51)三嗪基；
(b52)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三嗪基；
(b53)吡咯基；
(b54)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯基；
(b55)四唑基；
(b56)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代四唑基；
(b57)噁二唑基；
(b58)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁二唑基；
(b59)2-側氧基吡啶基；
(b60)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代2-側氧基吡啶基；
(b61)苯并呋喃基；
(b62)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并呋喃基；
(b63)苯并異噁唑基；
(b64)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噁唑基；
(b65)苯并噻吩基；
(b66)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻吩基；
(b67)苯并異噻唑基；
(b68)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噻唑基；
(b69)吲哚基；
(b70)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚基；
(b71)異吲哚基；
(b72)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異吲哚基；
(b73)吲唑基；
(b74)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲唑基；
(b75)苯并三唑基；
(b76)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并三唑基；
(b77)呋喃并吡啶基；
(b78)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃并吡啶基；
(b79)噻吩并吡啶基；
(b80)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩并吡啶基；
(b81)吲哚嗪基；
(b82)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚嗪基；
(b83)吡咯并吡啶基；
(b84)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并吡啶基；
(b85)吡咯并嘧啶基；
(b86)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并嘧啶基；
(b87)噁唑并吡啶基；
(b88)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑并吡啶基；
(b89)異噁唑并吡啶基；
(b90)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑并吡啶基；
(b91)異噻唑并吡啶基；
(b92)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑并吡啶基；
(b93)咪唑并嘧啶基；
(b94)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并嘧啶基；
(b95)吡唑并吡啶基；
(b96)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并吡啶基；
(b97)吡唑并嘧啶基；
(b98)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并嘧啶基；
(b99)三唑并吡啶基；
(b100)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并吡啶基；
(b101)三唑并嘧啶基；
(b102)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并嘧啶基；
(b103)異喹啉基；
(b104)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異喹啉基；
(b105)噌啉基；
(b106)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噌啉基；
(b107)酞嗪基；
(b108)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代酞嗪基；
(b109)喹唑啉基；
(b110)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹唑啉基；
(b111)萘啶基；或
(b112)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘啶基。
[13]如[11]或[12]所述之化合物及其鹽類，其中，
R1為：
(a1)氫原子；
(a2)(C1-C6)烷基；或
(a4)(C2-C6)炔基。
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b15)呋喃基；
(b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
(b17)噻吩基；
(b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
(b19)異噁唑基；
(b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
(b21)噁唑基；
(b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b25)咪唑基；
(b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b31)異噻唑基；
(b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b35)咪唑并吡啶基；
(b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
(b37)喹噁啉基；
(b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
(b39)苯并噁唑基；
(b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
(b41)苯并咪唑基；
(b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；或
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e4)羥基；
(e5)羧基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e10)(C3-C6)環烷基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e30)噁二唑基；
(e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e36)R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、 (C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)；及
(e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
[14]如[11]至[13]中任一項所述之化合物及其鹽類，其中，
R1為(a1)氫原子，
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；或
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；及
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基。
[15]一種通式(3A)所示化合物及其鹽類，
Figure 110123374-A0202-12-0058-86
{式中，
R1表示：
(a1)氫原子；
(a2)(C1-C6)烷基；
(a3)(C2-C6)烯基；
(a4)(C2-C6)炔基；
(a5)(C3-C6)環烷基；
(a6)(C1-C6)烷氧基；
(a7)鹵素(C1-C6)烷基；
(a8)(C1-C6)烷基羰基；
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a10)鏈上具有1至3個各自獨立地選自由氰基、(C1-C6)烷氧基及(C3-C6)環烷基所成群組中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
(a11)噻唑基甲基；
(a12)環上具有1或2個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噻唑基甲基；
(a13)苄基；或
(a14)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代苄基。
R2表示：
(b1)芳基；
(b2)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代芳基；
(b3)5至10員環雜環基；或
(b4)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代5至10員環雜環基。
但R2中，與四氫噠嗪環鍵結的原子之相鄰原子不取代為(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基磺醯基、N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基、N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基、及R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)。
R5表示：
(i1)(C1-C6)烷基；或
(i2)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e3)硝基；
(e4)羥基；
(e5)羧基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e7)(C2-C6)烯基；
(e8)(C2-C6)炔基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e10)(C3-C6)環烷基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e15)鹵素(C2-C6)烯基；
(e16)鹵素(C2-C6)炔基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e23)鹵素(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e25)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e26)SF5基；
(e27)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e29)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e30)噁二唑基；
(e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基(e36)R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)；及
(e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基}。
[16]如[15]所述之化合物及其鹽類，其中R1、R5及取代基群A係與[15]相同，
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b15)呋喃基；
(b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
(b17)噻吩基；
(b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
(b19)異噁唑基；
(b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
(b21)噁唑基；
(b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b25)咪唑基；
(b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b31)異噻唑基；
(b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b35)咪唑并吡啶基；
(b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
(b37)喹噁啉基；
(b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
(b39)苯并噁唑基；
(b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
(b41)苯并咪唑基；
(b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基；
(b49)萘基；
(b50)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘基；
(b51)三嗪基；
(b52)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三嗪基；
(b53)吡咯基；
(b54)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯基；
(b55)四唑基；
(b56)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代四唑基；
(b57)噁二唑基；
(b58)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁二唑基；
(b59)2-側氧基吡啶基；
(b60)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代2-側氧基吡啶基；
(b61)苯并呋喃基；
(b62)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并呋喃基；
(b63)苯并異噁唑基；
(b64)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噁唑基；
(b65)苯并噻吩基；
(b66)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻吩基；
(b67)苯并異噻唑基；
(b68)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噻唑基；
(b69)吲哚基；
(b70)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚基；
(b71)異吲哚基；
(b72)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異吲哚基；
(b73)吲唑基；
(b74)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲唑基；
(b75)苯并三唑基；
(b76)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并三唑基；
(b77)呋喃并吡啶基；
(b78)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃并吡啶基；
(b79)噻吩并吡啶基；
(b80)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩并吡啶基；
(b81)吲哚嗪基；
(b82)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚嗪基；
(b83)吡咯并吡啶基；
(b84)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并吡啶基；
(b85)吡咯并嘧啶基；
(b86)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并嘧啶基；
(b87)噁唑并吡啶基；
(b88)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑并吡啶基；
(b89)異噁唑并吡啶基；
(b90)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑并吡啶基；
(b91)異噻唑并吡啶基；
(b92)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑并吡啶基；
(b93)咪唑并嘧啶基；
(b94)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并嘧啶基；
(b95)吡唑并吡啶基；
(b96)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并吡啶基；
(b97)吡唑并嘧啶基；
(b98)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并嘧啶基；
(b99)三唑并吡啶基；
(b100)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并吡啶基；
(b101)三唑并嘧啶基；
(b102)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并嘧啶基；
(b103)異喹啉基；
(b104)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異喹啉基；
(b105)噌啉基；
(b106)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噌啉基；
(b107)酞嗪基；
(b108)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代酞嗪基；
(b109)喹唑啉基；
(b110)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹唑啉基；
(b111)萘啶基；或
(b112)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘啶基。
[17]如[15]或[16]所述之化合物及其鹽類，其中，
R1為：
(a1)氫原子；
(a2)(C1-C6)烷基；或
(a4)(C2-C6)炔基。
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b15)呋喃基；
(b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
(b17)噻吩基；
(b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
(b19)異噁唑基；
(b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
(b21)噁唑基；
(b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b25)咪唑基；
(b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b31)異噻唑基；
(b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b35)咪唑并吡啶基；
(b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
(b37)喹噁啉基；
(b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
(b39)苯并噁唑基；
(b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
(b41)苯并咪唑基；
(b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；或
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基。
R5為：
(i1)(C1-C6)烷基；或
(i2)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基。
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e4)羥基；
(e5)羧基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e10)(C3-C6)環烷基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
(e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
(e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
(e30)噁二唑基；
(e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
(e36)R6-(R7-N=)O=S基(式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基)；及
(e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
[18]如[15]至[17]中任一項所述之化合物及其鹽類，其中，
R1為(a1)氫原子，
R2為：
(b5)苯基；
(b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
(b7)吡啶基；
(b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
(b9)噠嗪基；
(b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
(b11)嘧啶基；
(b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
(b13)吡嗪基；
(b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
(b23)吡唑基；
(b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
(b27)三唑基；
(b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
(b29)噻唑基；
(b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
(b33)噻二唑基；
(b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
(b43)苯并噻唑基；
(b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
(b45)噻唑并吡啶基；
(b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
(b47)喹啉基；或
(b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基。
R5為(i1)(C1-C6)烷基，
取代基群A包括：
(e1)鹵素原子；
(e2)氰基；
(e6)(C1-C6)烷基；
(e9)(C1-C6)烷氧基；
(e11)(C1-C6)烷基硫基；
(e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
(e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
(e14)鹵素(C1-C6)烷基；
(e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
(e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
(e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
(e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
(e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；及
(e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基。
本發明之化合物或其鹽類作為殺蟲劑具有優異效果。又，不僅是農園藝領域之害蟲，對寄生於犬或貓等寵物、或牛及羊等家畜之害蟲亦具有效果。
本發明化合物之通式(1)、(13A)、及(3A)之定義中，「鹵素」是指「鹵素原子」，表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。
「(C1-C6)烷基」例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、異己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二甲基丁基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基。
「(C2-C6)烯基」例如表示乙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基等直鏈或分支鏈狀之碳數2至6個之烯基，「(C2-C6)炔基」例如表示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔 基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3-甲基-1-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等直鏈或分支鏈狀之碳數2至6個之炔基。
「(C3-C6)環烷基」例如表示環丙基、環丁基、環戊基、環己基等碳數3至6個之環狀烷基，「(C1-C6)烷氧基」例如表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊基氧基、異戊基氧基、第三戊基氧基、新戊基氧基、2,3-二甲基丙基氧基、1-乙基丙基氧基、1-甲基丁基氧基、正己基氧基、異己基氧基、1,1,2-三甲基丙基氧基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷氧基。
「(C1-C6)烷基硫基」例如表示甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、正戊基硫基、異戊基硫基、第三戊基硫基、新戊基硫基、2,3-二甲基丙基硫基、1-乙基丙基硫基、1-甲基丁基硫基、正己基硫基、異己基硫基、1,1,2-三甲基丙基硫基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基硫基。
「(C1-C6)烷基亞磺醯基」例如表示甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、正戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、第三戊基亞磺醯基、新戊基亞磺醯基、2,3-二甲基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、正己基亞磺醯基、異己基亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙基亞磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基亞磺醯基。
「(C1-C6)烷基磺醯基」例如表示甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁 基磺醯基、正戊基磺醯基、異戊基磺醯基、第三戊基磺醯基、新戊基磺醯基、2,3-二甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、正己基磺醯基、異己基磺醯基、1,1,2-三甲基丙基磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基磺醯基。
「(C1-C6)烷基羰基」例如表示乙醯基、丙醯基、丁醯基、2-甲基丙醯基、戊醯基、2-甲基丁醯基、3-甲基丁醯基、三甲基乙醯基、己醯基等具有前述(C1-C6)烷基之烷基羰基等碳數2至7之烷基羰基。
「(C1-C6)烷基羰基胺基」例如表示乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、2-甲基丙醯胺基、戊醯胺基、2-甲基丁醯胺基、3-甲基丁醯胺基、三甲基乙醯胺基、己醯胺基等具有前述(C1-C6)烷基之烷基羰基胺基等碳數2至7之烷基羰基胺基。
「(C1-C6)烷基磺醯胺基」例如表示甲基磺醯胺基、乙基磺醯胺基、正丙基磺醯胺基、異丙基磺醯胺基、正丁基磺醯胺基、第二丁基磺醯胺基、第三丁基磺醯胺基、正戊基磺醯胺基、異戊基磺醯胺基、第三戊基磺醯胺基、新戊基磺醯胺基、2,3-二甲基丙基磺醯胺基、1-乙基丙基磺醯胺基、1-甲基丁基磺醯胺基、正己基磺醯胺基、異己基磺醯胺基、1,1,2-三甲基丙基磺醯胺基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基磺醯胺基。
「N-(C1-C6)烷基甲醯胺基」例如表示N-甲基甲醯胺基、N-乙基甲醯胺基、N-正丙基甲醯胺基、N-異丙基甲醯胺基、N-正丁基甲醯胺基、N-異丁基甲醯胺基、N-第二丁基甲醯胺基、N-第三丁基甲醯胺基、N-正戊基甲醯胺基、N-異戊基甲醯胺基、N-第三戊基甲醯胺基、N-新戊基甲 醯胺基、N-正己基甲醯胺基、N-異己基甲醯胺基等具有直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基之碳數2至7個之烷基甲醯胺基。
「(C1-C6)烷氧基羰基」例如表示甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧羰基等具有前述(C1-C6)烷氧基之烷氧基羰基等碳數2至7之烷氧基羰基。
「N-(C1-C6)烷基胺磺醯基」例如表示N-甲胺磺醯基、N-乙胺磺醯基、N-正丙胺磺醯基、N-異丙胺磺醯基、N-正丁胺磺醯基、N-異丁胺磺醯基、N-第二丁胺磺醯基、N-第三丁胺磺醯基、N-正戊胺磺醯基、N-異戊胺磺醯基、N-第三戊胺磺醯基、N-新戊胺磺醯基、N-(2,3-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-正己胺磺醯基、N-異己胺磺醯基、N-(2-己基)胺磺醯基、N-(3-己基)胺磺醯基、N-(2-甲基戊基)胺磺醯基、N-(3-甲基戊基)胺磺醯基、N-(1,1,2-三甲基丙基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基等碳數1至6之N-烷基胺磺醯基。
「N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基」例如表示N-甲胺基磺醯基、N-乙胺基磺醯基、N-正丙胺基磺醯基、N-異丙胺基磺醯基、N-正丁胺基磺醯基、N-第二丁胺基磺醯基、N-第三丁胺基磺醯基、N-正戊胺基磺醯基、N-異戊胺基磺醯基、N-第三戊胺基磺醯基、N-新戊胺基磺醯基、N-(2,3-二甲基丙基)胺基磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺基磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺基磺醯基、N-正己胺基磺醯基、N-異己胺基磺醯基、N-(1,1,2-三甲基丙基)胺基磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基胺基磺醯基。
「N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基」例如表示N,N-二甲胺基磺醯基、N,N-二乙胺基磺醯基、N,N-二正丙胺基磺醯基、N,N-二異丙胺基磺醯基、N,N-二正丁胺基磺醯基、N,N-二第二丁胺基磺醯基、N,N-二第三丁胺基磺醯基、N-甲基-N-乙胺基磺醯基、N-甲基-N-正丙胺基磺醯基、N-甲基-N-異丙胺基磺醯基、N-甲基-N-正丁胺基磺醯基、N-甲基-N-第二丁胺基磺醯基、N-甲基-N-第三丁胺基磺醯基、N-甲基-N-正戊胺基磺醯基、N-甲基-N-異戊胺基磺醯基、N-甲基-N-第三戊胺基磺醯基、N-甲基-N-新戊胺基磺醯基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丙基)胺基磺醯基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)胺基磺醯基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)胺基磺醯基、N-甲基-N-正己胺基磺醯基、N-甲基-N-異己胺基磺醯基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)胺基磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之二烷基胺基磺醯基。
上述「(C1-C6)烷基」、「(C2-C6)烯基」、「(C2-C6)炔基」、「(C1-C6)烷氧基」、「(C1-C6)烷基硫基」、「(C1-C6)烷基亞磺醯基」、「(C1-C6)烷基磺醯基」、「(C3-C6)環烷基」、「(C1-C6)烷基羰基胺基」、「(C1-C6)烷基磺醯胺基」、「N-(C1-C6)烷基甲醯胺基」等可於可取代位置以1或2個以上鹵素原子取代，取代之鹵素原子為2個以上時鹵素原子可相同或相異。
分別表示為「鹵素(C1-C6)烷基」、「鹵素(C2-C6)烯基」、「鹵素(C2-C6)炔基」、「鹵素(C1-C6)烷氧基」、「鹵素(C1-C6)烷基硫基」、「鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基」、「鹵素(C1-C6)烷基磺醯基」、「鹵素(C3-C6)環烷基」、「鹵素(C1-C6)烷基羰基胺基」、「鹵素(C1-C6)烷基磺醯胺基」、「N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基」等。
「(C1-C6)」、「(C2-C6)」、「(C3-C6)」等表現表示各種取代基之碳數範圍。又，上述取代基所連結的基可以上述定義表示，例如「(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基」時，表示直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷氧基與直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基鍵結。
「芳基」例如表示苯基、1-萘基、2-萘基等碳數6至10個之芳香族烴基。
「5至10員環雜環基」可舉出作為環構成原子之碳原子以外含有1至4個選自由氧原子、硫原子及氮原子之雜原子之5或6員之單環式芳香族雜環基，該單環式芳香族雜環與苯環或單環式芳香族環縮合之芳香族縮合雜環基，4至6員之單環式非芳香族雜環基、或該單環式非芳香族雜環與苯環或單環式芳香族環縮合之非芳香族縮合雜環基等。前述5至10員環雜環基之環構成原子可經側氧基氧化。
「單環式芳香族雜環基」可舉例如呋喃基、噻吩基、吡啶基、2-側氧基吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基(例如1,3,4-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基)、噻二唑基(例如1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基)、三唑基(例如1,2,4-三唑基)、四唑基、三嗪基(例如1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基)等，「芳香族縮合雜環基」可舉例如喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并吡啶基(例如吡咯并[1,2-a]吡啶基、吡咯并[2,3-b]吡啶基)、噁唑并吡啶基(例如噁唑并 [3,2-a]吡啶基、噁唑并[5,4-b]吡啶基、噁唑并[4,5-b]吡啶基)、異噁唑并吡啶基(例如異噁唑并[2,3-a]吡啶基、異噁唑并[4,5-b]吡啶基、異噁唑并[5,4-b]吡啶基)、噻唑并吡啶基(例如噻唑并[3,2-a]吡啶基、噻唑并[5,4-b]吡啶基、噻唑并[4,5-b]吡啶基)、異噻唑并吡啶基(例如異噻唑并[2,3-a]吡啶基、異噻唑并[4,5-b]吡啶基、異噻唑并[5,4-b]吡啶基)、咪唑并吡啶基(例如咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[4,5-b]吡啶基)、吡唑并吡啶基(例如吡唑并[1,5-a]吡啶基、吡唑并[3,4-a]吡啶基、吡唑并[4,3-a]吡啶基)、吲哚嗪基、三唑并吡啶基(例如[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基)、三唑并嘧啶基、吡咯并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、吡唑并嘧啶基、吡唑并噻吩基、吡唑并三嗪基等。
「單環式非芳香族雜環基」可舉例如氧環丁基、硫環丁基、吖呾基、吡咯啶基、吡咯啶基-2-酮基、哌啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、哌嗪基、六亞甲基亞胺基、噁唑啶基、四氫噻唑基、咪唑啶基、噁唑啉基、噻唑啉基、異噁唑啉基、咪唑啉基、1,3-二氧呃基、二氧雜環戊基、二氫噁二唑基、2-側氧基-吡咯啶-1-基、2-側氧基吡啶-4-基、2,4-二側氧基嘧啶-5-基、2-側氧基-1,3-噁唑啶-5-基、5-側氧基-1,2,4-噁二唑啉-3-基、1,3-二氧雜環戊烷-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二氧雜環庚烷-2-基、吡喃基、四氫吡喃基、噻喃基、四氫噻喃基、1-氧化四氫噻喃基、1,1-二氧化四氫噻喃基、四氫呋喃基、二噁烷基、吡唑啶基、吡唑啉基、四氫嘧啶基、二氫三唑基、四氫三唑基等，「非芳香族縮合雜環基」例如為二氫吲哚基、二氫異吲哚基、二氫苯并呋喃基、二氫苯并二氧雜環己二烯基、二氫苯并二氧雜環庚 基、四氫苯并呋喃基、苯并哌喃基、二氫喹啉基、四氫喹啉基、二氫異喹啉基、四氫異喹啉基、二氫酞嗪基等。
本發明之通式(1)、(13A)、及(3A)所示化合物之鹽類可舉例如鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽等無機酸鹽類、乙酸鹽、延胡索酸鹽、馬來酸鹽、草酸鹽、甲烷磺酸鹽、苯磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽等有機酸鹽類、鈉離子、鉀離子、鈣離子、三甲基銨等無機或有機鹼的鹽類。
本發明之通式(1)、(13A)、及(3A)所示化合物及其鹽類有時在其構造式中具有1個或複數個不對稱中心，有時會存在2種以上之光學異構物及非鏡像異構物，本發明包括所有各光學異構物及該等以任意比例含有之混合物。又，本發明之通式(1)、(13A)、及(3A)所示化合物及其鹽類有時在其構造式中會存在源自於碳-碳雙鍵之2種幾何異構物，但本發明包括所有各幾何異構物及該等以任意比例含有之混合物。又，本發明之通式(1)、(13A)、及(3A)所示化合物及其鹽類有時會存在複數個互變異構物，但本發明包括所有各互變異構物及該等以任意比例含有之混合物。
以下表示本發明之通式(1)、(13A)、及(3A)所示化合物之較佳態樣。通式(13A)所示化合物及通式(3A)所示化合物可用為通式(1)所示化合物之合成中間體。
通式(1)中，R1較佳為(a1)氫原子；(a2)(C1-C6)烷基；或(a4)(C2-C6)炔基；
更佳為(a1)氫原子。
通式(1)中，R2較佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b15)、(b16)、(b17)、(b18)、(b19)、(b20)、 (b21)、(b22)、(b23)、(b24)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b35)、(b36)、(b37)、(b38)、(b39)、(b40)、(b41)、(b42)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、(b48)、(b49)、(b50)、(b51)、(b52)、(b53)、(b54)、(b55)、(b56)、(b57)、(b58)、(b59)、(b60)、(b61)、(b62)、(b63)、(b64)、(b65)、(b66)、(b67)、(b68)、(b69)、(b70)、(b71)、(b72)、(b73)、(b74)、(b75)、(b76)、(b77)、(b78)、(b79)、(b80)、(b81)、(b82)、(b83)、(b84)、(b85)、(b86)、(b87)、(b88)、(b89)、(b90)、(b91)、(b92)、(b93)、(b94)、(b95)、(b96)、(b97)、(b98)、(b99)、(b100)、(b101)、(b102)、(b103)、(b104)、(b105)、(b106)、(b107)、(b108)、(b109)、(b110)、(b111)、或(b112)之基；
更佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b15)、(b16)、(b17)、(b18)、(b19)、(b20)、(b21)、(b22)、(b23)、(b24)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b35)、(b36)、(b37)、(b38)、(b39)、(b40)、(b41)、(b42)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、或(b48)之基；
又更佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b23)、(b24)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b33)、(b34)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、或(b48)之基。
通式(1)中，R3較佳為(c1)氫原子；或(c2)(C1-C6)烷基。
通式(1)中，R4較佳為上述(d1)、(d2)、(d3)、(d4)、(d5)、(d8)、(d9)、(d10)、(d11)、(d12)、(d13)、(d14)、(d15)、(d16)、(d17)、(d18)、(d19)、(d20)、(d21)、(d22)、(d23)、(d24)、(d25)、(d26)、(d27)、(d28)、 (d29)、(d30)、(d31)、(d32)、(d33)、(d34)、(d35)、(d36)、(d37)、(d38)、(d39)、(d40)、(d41)、(d42)、(d43)、(d44)、(d45)、(d46)、(d47)、(d48)、(d49)、(d50)、(d51)、(d52)、(d53)、(d54)、(d55)、(d56)、或(d57)之基；
更佳為上述(d1)、(d2)、(d3)、(d4)、(d5)、(d8)、(d9)、(d12)、(d13)、(d14)、(d15)、(d16)、(d17)、(d18)、(d19)、(d20)、(d21)、(d22)、(d24)、(d25)、(d26)、(d27)、(d32)、(d33)、(d34)、(d35)、(d36)、(d37)、(d42)、(d43)、(d44)、(d45)、(d46)、(d47)、(d48)、(d49)、(d50)、(d51)、(d52)、(d53)、(d54)、(d55)、(d56)、或(d57)之基。
通式(1)中，X較佳為氧原子。
通式(1)中，Y較佳為氧原子。
又，通式(1)中，較佳係X為氧原子且Y為硫原子。
又，通式(1)中，較佳係X為硫原子且Y為氧原子。
通式(1)中，取代基群A較佳為包括上述(e1)、(e2)、(e4)、(e5)、(e6)、(e9)、(e10)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e21)、(e22)、(e24)、(e28)、(e30)、(e31)、(e32)、(e33)、(e34)、(e35)、(e36)、及(e37)之基；
更佳為包括上述(e1)、(e2)、(e6)、(e9)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e17)、(e19)、(e21)、(e32)、(e34)、及(e35)之基。
通式(1)中，取代基群B較佳為包括上述(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)、(f6)、(f7)、(f8)、(f9)、(f10)、及(f11)之基；
更佳為包括上述(f1)、(f2)、(f3)、及(f4)之基。
通式(1)中，取代基群C較佳為包括上述(g1)、(g2)、(g3)、(g4)、(g5)、(g6)、(g7)、(g8)、(g9)、(g10)、(g11)、(g12)、(g13)、(g15)、及(g16)之基；
更佳為包括上述(g1)、(g2)、(g13)、(g15)、及(g16)之基。
通式(1)中，取代基群D較佳為包括上述(h1)、(h2)、(h3)、(h4)、(h5)、(h6)、(h7)、(h8)、(h9)、(h10)、(h11)、(h12)、(h13)、(h14)、(h15)、(h16)、(h17)、(h18)、(h20)、(h21)、(h22)、及(h23)之基；
更佳為包括上述(h1)、(h2)、(h3)、(h5)、(h6)、(h8)、(h11)、(h12)、(h17)、(h20)、及(h21)之基。
通式(13A)中，R1較佳為(a1)氫原子；(a2)(C1-C6)烷基；或(a4)(C2-C6)炔基；
更佳為(a1)氫原子。
通式(13A)中，R2較佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b15)、(b16)、(b17)、(b18)、(b19)、(b20)、(b21)、(b22)、(b23)、(b24)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b35)、(b36)、(b37)、(b38)、(b39)、(b40)、(b41)、(b42)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、(b48)、(b49)、(b50)、(b51)、(b52)、(b53)、(b54)、(b55)、(b56)、(b57)、(b58)、(b59)、(b60)、(b61)、(b62)、(b63)、(b64)、(b65)、(b66)、(b67)、(b68)、(b69)、(b70)、(b71)、(b72)、(b73)、(b74)、(b75)、(b76)、(b77)、(b78)、(b79)、(b80)、(b81)、(b82)、(b83)、(b84)、(b85)、(b86)、(b87)、(b88)、(b89)、(b90)、(b91)、(b92)、(b93)、(b94)、(b95)、(b96)、(b97)、(b98)、(b99)、 (b100)、(b101)、(b102)、(b103)、(b104)、(b105)、(b106)、(b107)、(b108)、(b109)、(b110)、(b111)、或(b112)之基；
更佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b15)、(b16)、(b17)、(b18)、(b19)、(b20)、(b21)、(b22)、(b23)、(b24)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b35)、(b36)、(b37)、(b38)、(b39)、(b40)、(b41)、(b42)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、或(b48)之基；
又更佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b23)、(b24)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b33)、(b34)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、或(b48)之基。
通式(13A)中，取代基群A較佳為包括上述(e1)、(e2)、(e4)、(e5)、(e6)、(e9)、(e10)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e21)、(e22)、(e24)、(e28)、(e30)、(e31)、(e32)、(e33)、(e34)、(e35)、(e36)、及(e37)之基；
更佳為包括上述(e1)、(e2)、(e6)、(e9)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e17)、(e19)、(e21)、(e32)、(e34)、及(e35)之基。
通式(3A)中，R1較佳為(a1)氫原子；(a2)(C1-C6)烷基；或(a4)(C2-C6)炔基；
更佳為(a1)氫原子。
通式(3A)中，R2較佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b15)、(b16)、(b17)、(b18)、(b19)、(b20)、(b21)、(b22)、(b23)、(b24)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、 (b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b35)、(b36)、(b37)、(b38)、(b39)、(b40)、(b41)、(b42)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、(b48)、(b49)、(b50)、(b51)、(b52)、(b53)、(b54)、(b55)、(b56)、(b57)、(b58)、(b59)、(b60)、(b61)、(b62)、(b63)、(b64)、(b65)、(b66)、(b67)、(b68)、(b69)、(b70)、(b71)、(b72)、(b73)、(b74)、(b75)、(b76)、(b77)、(b78)、(b79)、(b80)、(b81)、(b82)、(b83)、(b84)、(b85)、(b86)、(b87)、(b88)、(b89)、(b90)、(b91)、(b92)、(b93)、(b94)、(b95)、(b96)、(b97)、(b98)、(b99)、(b100)、(b101)、(b102)、(b103)、(b104)、(b105)、(b106)、(b107)、(b108)、(b109)、(b110)、(b111)、或(b112)之基；
更佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b15)、(b16)、(b17)、(b18)、(b19)、(b20)、(b21)、(b22)、(b23)、(b24)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b35)、(b36)、(b37)、(b38)、(b39)、(b40)、(b41)、(b42)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、或(b48)之基；
又更佳為上述(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b23)、(b24)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b33)、(b34)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、或(b48)之基。
通式(3A)中，R5較佳為(i1)(C1-C6)烷基。
通式(3A)中，取代基群A較佳為包括上述(e1)、(e2)、(e4)、(e5)、(e6)、(e9)、(e10)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e21)、(e22)、(e24)、(e28)、(e30)、(e31)、(e32)、(e33)、(e34)、(e35)、(e36)、及(e37)之基；
更佳為包括上述(e1)、(e2)、(e6)、(e9)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e17)、(e19)、(e21)、(e32)、(e34)、及(e35)之基。
本發明之各種化合物例如可藉由下述製造方法製造，但本發明並不限定於此。
製造方法1
Figure 110123374-A0202-12-0091-87
{式中，R2、R3及R4係與前述相同}。
本發明之通式(1a)所示化合物可由通式(11)所示化合物經過下述步驟[a]、[b]、[c]、[d]、[e]及[f]而製造。
步驟[a]
使通式(11)所示化合物與式(10)所示二苯基酮反應，藉此製造通式(9)所示化合物之步驟。
步驟[b]
使通式(9)所示化合物與式(8)所示溴乙酸甲酯反應，藉此製造通式(7)所示化合物之步驟。
步驟[c]
使通式(7)所示化合物水解，藉此製造通式(6)所示化合物之步驟。
步驟[d]
使通式(6)所示化合物與通式(5)所示化合物藉由醯胺化反應縮合，藉此製造通式(4)所示化合物之步驟。
步驟[e]
由通式(4)所示化合物進行環化反應，藉此製造通式(3)所示化合物之步驟。
步驟[f]
使通式(3)所示化合物與通式(2)所示化合物反應，藉此製造本發明之通式(1a)所示化合物之步驟。
步驟[a]之製造方法
將通式(11)所示化合物在酸及惰性溶劑存在下與式(10)所示二苯基酮反應，藉此可製造通式(9)所示化合物。
本反應所使用之酸可舉例如甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸類、甲烷磺酸、p-甲苯磺酸、三氟甲基磺酸等磺酸類等，其使用量相對於通式(11)所示化合物1莫耳通常以1.0倍莫耳至10倍莫耳之範圍使用。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、乙酸甲酯等酯類、丙酮、甲基乙酮等酮類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(11)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應為等莫耳反應，故各化合物以等莫耳使用即可，但任一化合物亦可過剩使用。本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
步驟[b]之製造方法
將通式(9)所示化合物在鹼及惰性溶劑存在下與式(8)所示溴乙酸甲酯反應，藉此可製造通式(7)所示化合物。
本反應所使用之鹼可舉例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物、甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等烷氧化物、氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬氫化物類等，其使用量相對於通式(9)所示化合物通常以1倍莫耳至10倍莫耳之範圍使用。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(9)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應為等莫耳反應，故各化合物以等莫耳使用即可，但任一化合物亦可過剩使用。本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
步驟[c]之製造方法
將通式(7)所示化合物在濃鹽酸及惰性溶劑存在下反應，藉此可製造通式(6)所示化合物。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、乙酸甲酯等酯 類、丙酮、甲基乙酮等酮類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類、水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(7)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
步驟[d]之製造方法
將通式(6)所示化合物與式(5)所示丙二酸單乙酯藉由有機合成一般所使用醯胺化法縮合，藉此可製造通式(4)所示化合物。
步驟[e]之製造方法
將通式(4)所示化合物在鹼及惰性溶劑存在下進行環化反應，藉此可製造通式(3)所示化合物。
本反應所使用之鹼可舉例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物、甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等烷氧化物、氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬氫化物類、碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽、乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽、吡啶、甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺、三丁 胺、二異丙基乙胺等有機鹼等，其使用量相對於通式(4)所示化合物通常以1倍莫耳至10倍莫耳之範圍使用。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(4)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
步驟[f]之製造方法
將通式(3)所示化合物在惰性溶劑存在下與通式(2)所示化合物反應，藉此可製造本發明之通式(1a)所示化合物。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或 環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、乙酸甲酯等酯類、丙酮、甲基乙酮等酮類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(3)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應為等莫耳反應，故各化合物以等莫耳使用即可，但任一化合物亦可過剩使用。本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
製造方法2
Figure 110123374-A0202-12-0097-88
{式中，R2及R4係與前述相同}。
本發明之通式(1b-1)所示化合物係可由通式(3)所示化合物經過下述步驟[g]及[h]而製造。
步驟[g]
將通式(3)所示化合物進行去羧(Decarboxylation)，藉此製造通式(13)所示化合物之步驟。
步驟[h]
使通式(13)所示化合物與通式(12)所示化合物反應，藉此製造本發明之通式(1b-1)所示化合物之步驟。
步驟[g]之製造方法
將通式(3)所示化合物在惰性溶劑存在下以加熱條件反應，藉此可製造通式(13)所示化合物。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類、水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(13)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
步驟[h]之製造方法
將通式(13)所示化合物在鹼及惰性溶劑存在下與通式(12)所示化合物反應，藉此可製造本發明之通式(1b-1)所示化合物。
本反應可使用之鹼可舉例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物、甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等烷氧化物、氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬氫化物類、碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸銫等碳酸鹽、乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽、吡啶、甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺等有機鹼等，其使用量相對於通式(13)所示化合物通常以1倍莫耳至10倍莫耳之範圍使用。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(13)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應為等莫耳反應，故各化合物以等莫耳使用即可，但任一化合物亦可過剩使用。本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
製造方法3
Figure 110123374-A0202-12-0100-89
{式中，R2、R3及R4係與前述相同}。
本發明之通式(1b-2)所示化合物係可由通式(1a)所示化合物經過下述步驟[i]而製造。
步驟[i]
使通式(1a)所示化合物與硫化劑反應，藉此製造通式(1b-2)所示化合物之步驟。
本反應可使用之硫化劑可舉例如勞森試劑(Lawesson’s Reagent)、五硫化二磷等，其使用量相對於通式(1a)所示化合物通常以1.0倍莫耳至10倍莫耳之範圍使用。
本反應可使用或不使用溶劑，本反應可使用之溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(1a)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
本發明之通式(1a)、(1b-1)、或(1b-2)所示化合物之鹽類可將通式(1a)、(1b-1)、或(1b-2)所示化合物在惰性溶劑存在下與無機或有機鹼反應，藉此而製造。
上述反應所使用之無機或有機鹼可舉出氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物、甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等烷氧化物、碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽、乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽、吡啶、甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺等有機鹼等，其使用量相對於通式(1a)、(1b-1)、或(1b-2)所示化合物通常以1倍莫耳至10倍莫耳之範圍使用。
上述反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、乙腈、丙腈等腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於 通式(1a)、(1b-1)、或(1b-2)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
上述反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
製造中間體之製造方法1
Figure 110123374-A0202-12-0102-90
{式中，R2係與前述相同}。
通式(11)所示本發明之化合物之製造中間體可由通式(14)所示化合物製造。
製造方法
將通式(14)所示化合物在濃鹽酸中與亞硝酸鈉反應後，以還原劑還原，藉此可製造通式(11)所示化合物。
本反應所使用之還原劑可舉例如亞硫酸鈉、氯化錫等，其使用量相對於通式(14)所示化合物通常可由1.0倍莫耳至10倍莫耳之範圍適當地選擇使用。
本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
中間體製造方法2
Figure 110123374-A0202-12-0103-91
{式中，R2係與前述相同，L為鹵素原子、甲基磺醯基、甲苯磺醯基、三氟磺醯基等脫離基}。
通式(11)所示本發明之化合物之製造中間體亦可由通式(15)所示化合物用以下方法製造。
製造方法
將通式(15)所示化合物在惰性溶劑存在下與肼1水合物反應，藉此可製造通式(11)所示化合物。
本反應所使用之惰性溶劑只要不顯著抑制本反應進行即可，可舉例如戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、氯苯、二氯苯等鹵化芳香族烴類、二乙基醚、甲基第三丁基醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使 用。其使用量相對於通式(15)所示化合物1莫耳通常可由0.1至100L之範圍適當地選擇。
本反應為等莫耳反應，故各化合物以等莫耳使用即可，但任一化合物亦可過剩使用。本反應中的反應溫度通常約在0℃至所使用溶劑沸點之範圍內進行，反應時間係因應反應規模、反應溫度等而變化，並非為固定，但通常可在數分鐘至48小時之範圍內適當地選擇。反應結束後可由含有目的物之反應系統以通常方法分離目的物，視需要以再結晶、管柱層析法等精製，藉此可製造目的物。
以下於表1及表2例示本發明之通式(1)所示化合物之代表例，但本發明並不限定於該等。
表中，「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「n-Pr」表示正丙基，「i-Pr」表示異丙基，「n-Bu」表示正丁基，「t-Bu」表示第三丁基，「n-Pen」表示正戊基，「c-Pen」表示環戊基，「Ph」表示苯基，「Bn」表示苄基。構造式中之●表示鍵結位置。物性表示熔點(℃)或H1-NMR。H1-NMR數據呈示於表6。
Figure 110123374-A0202-12-0104-92
[表1]
Figure 110123374-A0202-12-0105-93
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。 *鈉鹽
[表2]
Figure 110123374-A0202-12-0106-94
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表3]
Figure 110123374-A0202-12-0107-95
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表4]
Figure 110123374-A0202-12-0108-96
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表5]
Figure 110123374-A0202-12-0109-97
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表6]
Figure 110123374-A0202-12-0110-98
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表7]
Figure 110123374-A0202-12-0111-99
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表8]
Figure 110123374-A0202-12-0112-100
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表9]
Figure 110123374-A0202-12-0113-101
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。**鈉鹽
[表10]
Figure 110123374-A0202-12-0114-102
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表11]
Figure 110123374-A0202-12-0115-103
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表12]
Figure 110123374-A0202-12-0116-104
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表13]
Figure 110123374-A0202-12-0117-105
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表14]
Figure 110123374-A0202-12-0118-106
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表15]
Figure 110123374-A0202-12-0119-107
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表16]
Figure 110123374-A0202-12-0120-108
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表17]
Figure 110123374-A0202-12-0121-109
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表18]
Figure 110123374-A0202-12-0122-110
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表19]
Figure 110123374-A0202-12-0123-111
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表20]
Figure 110123374-A0202-12-0124-112
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表21]
Figure 110123374-A0202-12-0125-113
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表22]
Figure 110123374-A0202-12-0126-114
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表23]
Figure 110123374-A0202-12-0127-115
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表24]
Figure 110123374-A0202-12-0128-116
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表25]
Figure 110123374-A0202-12-0129-117
 表1中，式(1a)中之R3表示氫原子。
[表26]
Figure 110123374-A0202-12-0130-118
Figure 110123374-A0202-12-0131-119
[表27]
Figure 110123374-A0202-12-0131-120
[表28]
Figure 110123374-A0202-12-0132-121
[表29]
Figure 110123374-A0202-12-0133-122
Figure 110123374-A0202-12-0133-123
[表30]
Figure 110123374-A0202-12-0134-124
Figure 110123374-A0202-12-0134-125
[表31]
Figure 110123374-A0202-12-0135-126
[表32]
Figure 110123374-A0202-12-0136-127
[表33]
Figure 110123374-A0202-12-0137-128
Figure 110123374-A0202-12-0138-129
[表34]
Figure 110123374-A0202-12-0139-130
[表35]
Figure 110123374-A0202-12-0140-131
[表36]
Figure 110123374-A0202-12-0141-52
[表37]
Figure 110123374-A0202-12-0142-53
[表38]
Figure 110123374-A0202-12-0143-54
[表39]
Figure 110123374-A0202-12-0144-55
[表40]
Figure 110123374-A0202-12-0145-56
[表41]
Figure 110123374-A0202-12-0146-57
[表42]
Figure 110123374-A0202-12-0147-58
[表43]
Figure 110123374-A0202-12-0148-59
含有本發明之通式(1)所示化合物或其鹽類作為有效成分之農園藝用殺蟲劑可適用於防治危害水稻、果樹、蔬菜、其他作物及花卉類之各種農林、園藝、儲糧之害蟲或衛生害蟲或線蟲類等的病蟲害。
上述害蟲或線蟲類等可舉例如以下者。
鱗翅目(Lepidoptera)害蟲可舉例如基褐綠刺蛾(Parasa consocia)、橋夜蛾(Anomis mesogona)、柑橘鳳蝶(Papilio xuthus)、松村氏紅豆捲蛾(Matsumuraeses azukivora)、褐翅桿野螟蛾(Ostrinia scapulalis)、非洲黏夜蛾(Spodoptera exempta)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、黏夜蛾(Pseudaletia separata)、衣蛾(Tinea translucens)、蘭草蛀心蛾(Bactra furfuryla)、稻弄蝶(Parnara guttata)、稻縱捲葉蛾(Marasmia exigua)、大螟蟲(Sesamia inferens)、甘藉牙蛾(Brachmia triannulella)、黃刺蛾(Monema flavescens)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、豆扇野螟(Pleuroptya ruralis)、小蜻蜓尺蛾(Cystidia couaggaria)、豆波灰蝶(Lampides boeticus)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、蕃茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、曼蠶舟蛾(Phalerodonta manleyi)、大避債蛾(Eumeta japonica)、歐洲粉蝶(Pieris brassicae)、天幕毛蟲(Malacosoma neustria testacea)、柿蒂蛾(Stathmopoda masinissa)、柿細蛾(Cuphodes diospyrosella)、梣黃捲蛾(Archips xylosteanus)、黃地老虎(Agrotis segetum)、甘蔗小捲葉蛾(Tetramoera schistaceana)、黃鳳蝶(Papilio machaon hippocrates)、黃斑蝙蝠蛾(Endoclyta sinensis)、銀紋潛蛾(Lyonetia prunifoliella)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoneella)、栗白小捲蛾(Cydia kurokoi)、栗綠小捲蛾(Eucoenogenes aestuosa)、葡萄花翅小 捲蛾(Lobesia botrana)、中國綠刺蛾(Latoia sinica)、黑雙紋斑螟(Euzophera batangensis)、慈姑褐紋捲蛾(Phalonidia mesotypa)、黃領麻紋燈蛾(Spilosoma imparilis)、桑絹野螟(Glyphodes pyloalis)、桑姬捲葉蛾(Olethreutes mori)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、蝙蝠蛾(Endoclyta excrescens)、穀蛾(Nemapogon granellus)、蘋果透翅蛾(Synanthedon hector)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、非洲大螟(Sesamia calamistis)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、蘭草螟蛾(Pediasia teterrellus)、馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、龍蝦蛾(Stauropus fagi persimilis)、白緣螟蛾(Etiella zinckenella)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、白斑蝙蝠蛾(Palpifer sexnotata)、劍斜紋夜蛾(Spodoptera mauritia)、水稻螟蛾(Scirpophaga innotata)、八字地老虎(Xestia c-nigrum)、淡劍灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、李尺蛾(Angerona prunaria)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、松村氏捲蛾(Matsumuraeses falcana)、煙實夜蛾(Helicoverpa assulta)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、茶姬捲葉蛾(Adoxophyes orana)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、菸草粉斑螟(Ephestia elutella)、茶避債蛾(Eumeta minuscula)、端扇舟蛾(Clostera anachoreta)、葦實夜蛾(Heliothis maritima)、葡萄捲葉蛾(Sparganothis pilleriana)、蛀褐夜蛾(Busseola fusca)、白斑黃毒蛾(Euproctis subflava)、白頂突峰尺蛾(Biston robustum)、玉米穗蟲 (Heliothis zea)、基白夜蛾(Aedia leucomelas)、梨娜刺蛾(Narosoideus flavidorsalis)、梨劍紋蛾(Viminia rumicis)、梨潛蛾(Bucculatrix pyrivorella)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、梨潛皮細蛾(Spulerina astaurota)、梨雲翅斑螟(Ectomyelois pyrivorella)、二化螟(Chilo suppressalis)、蔥潛葉蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、菜心野螟(Hellula undalis)、麥蛾(Sitotroga cerealella)、斜紋夜盜蛾(Spodoptera litura)、綠豆芽蛾(Eucosma aporema)、草莓長翅捲蛾(Acleris comariana)、球鬚刺蛾(Scopelodes contractus)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、扎氏桿野螟(Ostrinia zaguliaevi)、紅帶黃夜蛾(Naranga aenescens)、茶蠶(Andraca bipunctata)、葡萄透翅蛾(Paranthrene regalis)、半緣缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、葡萄潛葉蛾(Phyllocnistis toparcha)、葡萄果實蛀蟲(Endopiza viteana)、葡萄與蘋果捲葉蛾(Eupoecillia ambiguella)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、灰色細捲葉蛾(Cnephasia cinereipalpana)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、赤松毛蟲(Dendrolimus spectabilis)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、豆莢螟(Maruca testulalis)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses phaseoli)、大豆麗細蛾(Caloptilia soyella)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、三紋螟蛾(Omiodes indicate)、杏黃捲蛾葉蟲(Archips fuscocupreanus)、銀紋梳夜蛾(Acanthoplusia agnata)、桑蓑蛾(Bambalina sp.)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、桃蛀野螟蛾(Conogethes punctiferalis)、透翅蛾科(Synanthedon sp.)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、白紋鳳蝶(Papilio helenus)、斑缘豆粉蝶(Colias erate poliographus)、蘋掌舟蛾(Phalera flavescens)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、日本紋白蝶(Pieris rapae)等粉蝶科、盜毒蛾(Euproctis similis)、鈴木潛葉蛾(Acrolepiopsis suzukiella)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、大造橋蟲(Ascotis selenaria)、艾草大細捲葉蛾(Phtheochroides clandestina)、北川捲蛾(Hoshinoa adumbratana)、圓斑黃枯葉蝶(Odonestis pruni japonensis)、蘋果劍紋蛾(Triaena intermedia)、蘋小捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、蘋小食心蟲(Grapholita inopinata)、蘋白小捲蛾(Spilonota ocellana)、蘋白捲葉蛾(Spilonota lechriaspis)、梨星毛蟲(Illiberis pruni)、蘋果銀蛾(Argyresthia conjugella)、蘋果細蛾(Caloptilia zachrysa)、梨黃捲蛾(Archips breviplicanus)、小造橋夜蛾(Anomis flava)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、棉大捲葉野螟(Notarcha derogata)、瓜絹野螟(Diaphania indica)、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)、及鼎點鑽夜蛾(Earias cupreoviridis)等。
半翅目(Hemiptera)害蟲可舉例如東方稻綠蝽(Nezara antennata)、紅條盲椿(Stenotus rubrovittatus)、黑條紅椿象(Graphosoma rubrolineatum)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等、姬紅緣椿象(Aeschynteles maculatus)、赤星盲椿象(Creontiades pallidifer)、赤星椿象(Dysdercus cingulatus)、褐圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、日本油蟬(Graptopsaltria nigrofuscata)、麥長椿象(Blissusleucopterus)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、璧椿(Piezodorus hybneri)、稻椿象(Lagynotomus elongatus)、白翅葉蟬(Thaia subrufa)、稻 黑椿象(Scotinophara lurida)、月季蚜(Sitobion ibarae)、岩崎椿象(Stariodes iwasakii)、淡圓介殼蟲(Aspidiotus destructor)、淺紋綠盲椿象(Taylorilygus pallidulus)、梅瘤蚜(Myzusmumecola)、桑擬輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis prunicola)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、紋鬚同緣椿象(Anacanthocoris striicornis)、大黑褐盲椿象(Ectometopterus micantulus)、大刺白星椿象(Eysarcoris lewisi)、大緣椿象(Molipteryx fuliginosa)、大青葉蟬(Cicadella viridis)、紅腹縊管蚜(Rhopalosophum rufiabdominalis)、工脊硬介殼蟲(Saissetia oleate)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、櫟姬葉蟬(Aguriahana quercus)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、樺棉斑蚜(Euceraphis punctipennis)、柑桔介殼蟲(Andaspis kashicola)、橘灰介殼蟲(Coccus pseudomagnoliarum)、小翅椿象(Cavelerius saccharivorus)、葉背脊網蝽(Galeatus spinifrons)、光褐菊蚜(Macrosiphoniella sanborni)、橘黃腎圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、茶翅椿象(Halyomorpha mista)、斑冠網蝽(Stephanitis fasciicarina)、樟葉木蝨(Trioza camphorae)、中稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、櫟木蝨(Trioza quercicola)、胡桃軍配蟲(Uhlerites latius)、葡萄葉蟬(Erythroneura comes)、黑腳細長椿象(Paromius exiguus)、黑堅圓介殼蟲(Duplaspidiotus claviger)、二條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、黑褐盲椿象(Halticiellus insularis)、黑斑角飛蝨(Perkinsiella saccharicida)、蘋果黑木蝨(Psylla malivorella)、桑木蝨(Anomomeura mori)、長尾粉介殼蟲(Pseudococcus longispinis)、桑擬白輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、桑棉介殼蟲(Pulvinaria kuwacola)、綠盲蝽(Apolygus lucorum)、葫蘆小翅長椿(Togo hemipterus)、小桔蚜 (Toxoptera aurantii)、糖梳粉介殼蟲(Saccharicoccus sacchari)、甘蔗根綿(Geoica lucifuga)、瓶額飛蝨(Numata muiri)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔箭頭介殼蟲(Unaspis citri)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、白星椿象(Eysarcoris ventralis)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、大白葉蟬(Cicadella spectra)、常春藤介殼蟲(Aspidiotus hederae)、栗緣椿象(Liorhyssus hyalinus)、黑背麗木蝨(Calophya nigridorsalis)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、蠶豆修尾蚜(Megoura crassicauda)、菜蚜(Brevicoryne brassicae)、大豆蚜(Aphis glycines)、大稻緣椿象(Leptocorisa oratorius)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、白尾紅蚜(Uroeucon formosanum)、菸草盲椿象(Cyrtopeltis tennuis)、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)、黑光堅介殼蟲(Lecanium persicae)、茶黑星介殼蟲(Parlatoria theae)、茶圓介殼蟲(Pseudaonidia paeoniae)、茶小綠葉蟬(Empoasca onukii)、小珀椿象(Plautia stali)、鬱金香根蚜(Dysaphis tulipae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、杜鵑冠網椿象(Stephanitis pyrioides)、角蠟介殼蟲(Ceroplastes ceriferus)、山茶片盾介殼蟲(Parlatoria camelliae)、黑尾綠盲椿象(Apolygus spinolai)、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、綠豔椿象(Glaucias subpunctatus)、甜菜盲椿象(Orthotylus flavosparsus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、尖角二星椿(Eysarcoris parvus)、臭蟲(Cimex lectularius)、椴松木蝨(Psylla abieti)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、海桐木蝨(Psylla tobirae)、甘藍菜蝽(Eurydema rugosum)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、梨黃木蝨(Psylla pyricola)、梨華盾介殼蟲(Parlatoreopsis pyri)、梨冠網蝽 (Stephanitis nashi)、梨粉介殼蟲(Dysmicoccus wistariae)、梨介殼蟲(Lepholeucaspis japonica)、梨圓蚜(Sappaphis piri)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、韭蔥蚜(Neotoxoptera formosana)、睡蓮蚜(Rhopalosophum nymphaeae)、薔薇小葉蟬(Edwardsianarosae)、黃介殼蟲(Pinnaspisaspidistrae)、赤楊木蝨(Psylla alni)、赤楊長葉蟬(Speusotettix subfusculus)、赤楊姬葉蟬(Alnetoidia alneti)、稗飛蝨(Sogatella panicicola)、苜蓿盲蝽(Adelphocoris lineolatus)、姬赤星椿象(Dysdercus poecilus)、黑片盾介殼蟲(Parlatoria ziziphi)、姬軍配蟲(Uhlerites debile)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、青椿象(Eurydema pulchrum)、長肩棘緣椿象(Cletus trigonus)、雙點姬長沫蟬(Clovia punctata)、葉蟬屬(Empoasca sp.)、扁堅介殼蟲(Coccus hesperidum)、葫蘆小扁長椿象(Pachybrachius luridus)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、雙條盲椿象(Stenotus binotatus)、雙點姬葉蟬(Arboridia apicalis)、紫菀點葉蟬(Macrosteles fascifrons)、斑鬚椿象(Dolycoris baccarum)、黑斑鬚盲椿象(Adelphocoris triannulatus)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、瘤緣椿象(Acanthocoris sordidus)、禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、細小翅長椿象(Macropes obnubilus)、稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、點蜂緣椿象(Riptortus clavatus)、馬鈴薯木蝨(Paratrioza cockerelli)、前黃沫蟬(Aphrophora costalis)、捲葉盲椿象(Lygus disponsi)、斑點盲椿象(Lygus saundersi)、松粉介殼蟲(Crisicoccus pini)、松姬葉蟬(Empoasca abietis)、松本粉介殼蟲(Crisicoccus matsumotoi)、豆蚜(Aphis craccivora)、圓椿象(Megacopta punctatissimum)、圓白星椿象(Eysarcoris guttiger)、牡蠣盾介殼蟲 (Lepidosaphes beckii)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)、橘臀紋粉介殼蟲(Planococcus citri)、柑桔裸粉蝨(Dialeurodes citri)、柑桔刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、橘小粉介殼蟲(Pseudococcus citriculus)、蜜柑姬葉蟬(Zyginella citri)、蜜柑姬綿介殼蟲(Pulvinaria citricola)、柑桔介殼蟲(Coccus discrepans)、山茶圓介殼蟲(Pseudaonidia duplex)、柑橘綿介殼蟲(Pulvinaria aurantii)、燈台樹介殼蟲(Lecanium corni)、稻綠蝽(Nezara viridula)、麥盲椿象(Stenodema calcaratum)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、長角麥蚜(Sitobion akebiae)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥葉蟬(Sorhoanus tritici)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、紫椿象(Carpocoris purpureipennis)、桃蚜(Myzus persicae)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、柳蚜(Aphis farinose yanagicola)、楊柳網椿(Metasalis populi)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)、黃槿木蝨(Mesohomotoma camphorae)、捲葉蚜(Aphis spiraecola)、蘋果蚜(Aphis pomi)、榆蠣盾介殼蟲(Lepidosaphes ulmi)、蘋木蝨(Psylla mali)、蘋果黑盲椿象(Heterocordylus flavipes)、蘋果瘤蚜(Myzus malisuctus)、蘋果蚜蟲(Aphidonuguis mali)、蘋果斑紋葉蟬(Orientus ishidai)、蘋果綠蚜(Ovatus malicolens)、蘋果棉蚜(Eriosoma lanigerum)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、及綿蚜(Aphis gossypii)等。
鞘翅目(Coleoptera)害蟲可舉例如青帶天牛(Xystrocera globosa)、青翅蟻形隱翅蟲(Paederus fuscipes)、金邊青花金龜(Eucetonia roelofsi)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甘藷蟻象(Cylas formicarius)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、稻食根金花蟲(Donacia provosti)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、甘藷猿葉蟲(Colasposoma dauricum)、甘藷象鼻蟲(Euscepes postfasciatus)、墨西哥豆甲蟲(Epilachna varivestis)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、西方玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、梅短截象蟲(Involvulus cupreus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、碗豆象(Bruchus pisorum)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、米露尾蟲(Carpophilus dimidiatus)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、黃腳蚤金花蟲(Luperomorpha tunebrosa)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、黃星長角天牛(Psacothea hilaris)、黃斑天牛(Aeolesthes chrysothrix)、板栗象鼻蟲(Curculio sikkimensis)、黃斑露尾甲蟲(Carpophilus hemipterus)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、艷金龜(Mimela splendens)、玉米象(Sitophilus zeamais)、擬榖盜(Tribolium castaneum)、米象(Sitophilus oryzae)、亞扁穀盗(Palorus subdepressus)、日本金龜子(Melolontha japonica)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、大點擬粉蟲(Neatus picipes)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、吉利象鼻蟲(Sphenophorus venatus)、十四斑窄頸金花蟲(Crioceris quatuordecimpunctata)、李象鼻蟲(Conotrachelus nenuphar)、蘿蔔猿象蟲(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、甘藍金花蟲(Phaedon brassicae)、鋸角毛竊蠹(Lasioderma serricorne)、小粉吹象蟲(Sitona japonicus)、斑喙麗金龜(Adoretus tenuimaculatus)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、茶色猿葉蟲(Basilepta balyi)、瓜槌草象鼻蟲(Hypera nigrirostris)、甜菜跳金花蟲(Chaetocnema concinna)、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、茶色長金龜(Heptophylla picea)、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、長角葉甲(Diabrotica longicornis)、花金龜(Eucetonia pilifera)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor japonicus)、斑鞘豆金花蟲(Pagria signata)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)、姬擬穀盜(Palorus ratzeburgii)、姬擬步行蟲(Alphitobius laevigatus)、姬圓鰹節蟲(Anthrenus verbasci)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、雜擬穀盜(Tribolium confusum)、雙條姬金花蟲(Medythia nigrobilineata)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、黃瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、日本豆金龜(Popillia japonica)、豆芫菁(Epicauta gorhami)、玉米象(Sitophilus zeamais)、桃短截象蟲(Rhynchites heros)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、四紋豆象(Callosobruchus maculatus)、蘋果粉吹象蟲(Phyllobius armatus)、蘋果花象甲(Anthonomus pomorum)、琉璃金花蟲(Linaeidea aenea)、及棉蛉象甲(Anthonomus grandis)等。
雙翅目(Diptera)害蟲可舉例如淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、甜菜潛葉蠅(Pegomya hyoscyami)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、家蠅(Musca domestica)、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)、稻心蠅(Hydrellia sasakii)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、菜豆潛葉蠅(Ophiomyia phaseoli)、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、鈴木氏果蠅(Drosophila suzukii)、櫻桃實蠅(Rhacochlaena japonica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、馬來蚤蠅(Megaselia spiracularis) 等蚤蠅科、白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)、稻大蚊(Tipula aino)、黑麗蠅(Phormia regina)、三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus)、瘧蚊(Anopheles sinensis)、甘藍種蠅(Hylemya brassicae)、大豆莢瘤蠅(Asphondylia sp.)、歐洲花蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antiqua)、歐洲櫻桃實蠅(Rhagoletis cerasi)、地下家蚊(Culex pipiens molestus Forskal)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、小黑翅茸蠅(Bradysia agrestis)、甜菜潛蠅(Pegomya cunicularia)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、蕃茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、蔥潛蠅(Liriomyza chinensis)、致倦家蚊(Culex quinquefasciatus)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、東方果實蠅(Dacus dorsalis)、蜜柑實蠅(Dacus tsuneonis)、小麥吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)、黑腹麥桿蠅(Meromuza nigriventris)、墨西哥果實蠅(Anastrepha ludens)、及蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella)等。
膜翅目(Hymenoptera)害蟲可舉例如雙針蟻(Pristomyrmex pungens)、蟻形蜂科、法老蟻(Monomorium pharaohnis)、寬節大頭蟻(Pheidole noda)、紅角菜葉蜂(Athalia rosae)、板栗癭蜂(Dryocosmus kuriphilus)、日本山蟻(Formica fusca japonica)、胡蜂科、黃尾大黃蜂(Athalia infumata infumata)、玫瑰三節葉蜂(Arge pagana)、蕪菁葉蜂(Athalia japonica)、切葉蟻(Acromyrmex spp.)、紅火蟻(Solenopsis spp.)、蘋果葉蜂(Arge mali)、及光滑管琉璃蟻(Ochetellus glaber)等。
直翅目(Orthoptera)害蟲可舉例如草螽斯(Homorocoryphus lineosus)、螻蛄(Gryllotalpa sp.)、小稻蝗(Oxya hyla intricata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、飛蝗(Locusta migratoria)、日本稻蝗(Oxya japonica)、姬草螽斯(Homorocoryphus jezoensis)、及黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)等。
纓翅目害蟲可舉例如赤帶薊馬(Selenothrips rubrocinctus)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)、柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)、淡色薊馬(Thrips flavus)、黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、樟管薊馬(Liothrips floridensis)、唐菖蒲薊馬(Thrips simplex)、菊褐斑薊馬(Thrips nigropilosus)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、桑薊馬(Pseudodendrothrips mori)、菊花薊馬(Microcephalothrips abdominalis)、椎木長尾管薊馬(Leeuwenia pasanii)、椎木圓管薊馬(Litotetothrips pasaniae)、柑橘薊馬(Scirtothrips citri)、中國薊馬(Haplothrips chinensis)、大豆薊馬(Mycterothrips glycines)、日本菸草薊馬(Thrips setosus)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、茶棍薊馬(Dendrothrips minowai)、詰草管薊馬(Haplothrips niger)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、青蔥薊馬(Thrips alliorum)、花薊馬(Thrips hawaiiensis)、花管薊馬(Haplothrips kurdjumovi)、芒薊馬(Chirothrips manicatus)、台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、花色薊馬(Thrips coloratus)、西方花薊馬(Franklinella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、百合黃薊馬(Frankliniella lilivora)、及百合薊馬(Liothrips vaneeckei)等。
蜱蟎目害蟲可舉例如紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、蘆氏葉蟎(Tetranychus ludeni)、突變革蜱(Dermacentor variabilis)、偽二點葉蟎(Tetranychus truncatus)、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)、犬蠕形蟎(Demodex canis)、山楂雙葉蟎(Tetranychus viennensis)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)等真蜱類、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、歐洲室塵蟎(Dermatophagoides farinae)、紅背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)、臺灣革蜱(Dermacentor taiwanicus)、茶尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、蕃茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、北方禽蟎(Ornithonyssus sylvairum)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、梨偽鏽蜱(Eriophyes chibaensis)、疥蟎(Sarcoptes scabiei)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、肩板硬蜱(Ixodes scapularis)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)、普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、莫氏肉食蟎(Cheyletus moorei)、紫短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、耳蟎(Octodectes cynotis)、歐洲室塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、琉球柑橘鏽蟎(Phyllocoptruta citri)、蘋果鏽蟎(Aculus schlechtendali)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、及雞蟎(Dermanyssus gallinae)、羅賓根蟎(Rhyzoglyphus robini)、根蟎屬的一種(Sancassania sp.)等。
白蟻目害蟲可舉例如奄美白蟻(Reticulitermes miyatakei)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、日本原白蟻(Hodotermopsis japonica)、散白蟻(Reticulitermes sp.)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flaviceps amamianus)、串本白蟻(Glyptotermes kushimensis)、廣州家白蟻(Coptotermes guangzhoensis)、恆春白蟻(Neotermes koshunensis)、兒玉氏白蟻(Glyptotermes kodamai)、薩摩白蟻(Glyptotermes satsumensis)、截頭堆砂白蟻(Cryptotermes domesticus)、台灣白蟻(Odontotermes formosanus)、中島白蟻(Glyptotermes nakajimai)、新渡戶歪白蟻(Pericapritermes nitobei)、及大和白蟻(Reticulitermes speratus)等。
蜚蠊目害蟲可舉例如黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)、德國姬蠊(Blattella germanica)、東方蠊(Blatta orientalis)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、擬德國小蠊(Blattella lituricollis)、日本蜚蠊(Periplaneta japonica)、及美洲家蠊(Periplaneta americana)等。
蚤下目可舉例如人蚤(Pulex irritans)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、及雞蚤(Ceratophyllus gallinae)等。
線蟲類可舉例如草莓線蟲(Nothotylenchus acris)、貝西滑刃線蟲(Aphelenchoides besseyi)、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、番薯根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、南方根腐 線蟲(Pratylenchus coffeae)、麥根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)、及柑桔線蟲(Tylenchus semipenetrans)等。
軟體動物類可舉例如福壽螺(Pomacea canaliculata)、非洲大蝸牛(Achatina fulica)、蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、瓦倫西亞列蛞蝓(Lehmannina valentiana)、黃蛞蝓(Limax flavus)、及扁蝸牛(Acusta despecta sieboldiana)等。
又，本發明之農園藝用殺蟲劑對於其他害蟲之蕃茄潛旋蛾(Tuta absoluta)亦具有強力殺蟲效果。
又，病蟲害防治對象之一之動物寄生性蟎可舉例如微小牛蜱(Boophilus microplus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、鈴頭血蜱(Haemaphysalis campanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、北崗血蜱(Haemaphysalis kitaokai)、伊亞蘇血蜱(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全溝血蜱(Ixodes persulcatus)、龜形花蜱(Amblyomma testudinarium)、長角血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、及臺灣革蜱(Dermacentor taiwanesis)之類之真蜱類、雞蟎(Dermanyssus gallinae)、北方禽蟎(Ornithonyssus sylviarum)、及熱帶禽蟎(Ornithonyssus bursa)之類之禽蟎類、威氏真恙蟎(Eutrombicula wichmanni)、紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、粗毛恙蟎(Leptotrombidium pallidum)、富士纖恙蟎(Leptotrombidium fuji)、土佐恙蟎(Leptotrombidium tosa)、歐洲秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、北美恙蟎(Eutrombicula alfreddugesi)、及宫川恙蟎(Helenicula miyagawai)之類之恙蟎類、犬肉食蟎(Cheyletiella yasguri)、兔肉食蟎(Cheyletiella parasitivorax)、及貓肉食蟎(Cheyletiella blakei)之類之肉食蟎類、耳疥癬蟲(Psoroptes cuniculi)、牛癬蛀疥癬蟲(Chorioptes bovis)、犬耳蟎(Otodectes cynotis)、疥蟎(Sarcoptes scabiei)、及貓疥癬蟲(Notoedres cati)之類之疥蟎類、以及犬蠕形蟎(Demodex canis)之類之毛囊蠕形蟎類等。
其他病蟲害防治對象之跳蚤可舉例如屬於蚤下目(Siphonaptera)之外部寄生性無翅昆蟲，更具體而言可舉例如屬於人蚤科(Pulicidae)及棘蚤科(Ceratephyllus)等之跳蚤類。屬於人蚤科之跳蚤類可舉例如犬蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、雞蚤(Echidnophaga gallinacea)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、盲蚤(Leptopsylla segnis)、條紋鼠蚤(Nosopsyllus fasciatus)、及安尼單蚤(Monopsyllus anisus)等。
又一其他病蟲害防治對象之外部寄生生物可舉例如牛血蝨(Haematopinus eurysternus)、馬血蝨(Haematopinus asini)、綿羊毛蝨(Dalmalinia ovis)、犢長顎蝨(Linognathus vituli)、豬蝨(Haematopinus suis)、陰蝨(Phthirus pubis)、及頭蝨(Pediculus capitis)之類之蝨類、以及犬毛蝨(Trichodectes canis)之類之羽蝨類、牛虻(Tabanus trigonus)、虛庫蠓(Culicoides schultzei)、及麗蚋(Simulium ornatum)之類之吸血性雙翅目害蟲等。又、內部寄生生物可舉例如肺蟲、鞭蟲、結節狀蟲、胃內寄生蟲、蛔蟲、及絲狀蟲類之類之線蟲類、刺猬絛蟲、廣節裂頭條蟲、犬複孔絛蟲、 多頭條蟲、單包條蟲、及多包條蟲之類之條蟲類、日本血吸蟲、及肝蛭之類之吸蟲類、以及球蟲、瘧原蟲、腸內肉孢子蟲、弓形蟲、及隱胞子蟲之類之原生動物等。
以本發明之通式(1)所示化合物或其鹽類作為有效成分之農園藝用殺蟲劑對於對水田作物、田間作物、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等造成傷害的前述害蟲係具有顯著病蟲害防治效果，故可配合害蟲產生預測時期，在害蟲產生前或確認到已產生的時間點，對育苗設施、水田、田間、果樹、蔬菜、其他作物、花卉等種子、水田水、莖葉或土壤等栽培載體等進行處理，藉此可發揮本發明之農園藝用殺蟲劑之所期效果。其中較佳使用形態為對作物、花卉等的育苗土壤、移植時之植穴土壤、株根、灌溉水、水耕栽培中的栽培水等進行處理，透過或不透過土壤而從根吸收本發明化合物，亦即利用浸透轉移性而施用。
可使用本發明之農園藝用殺蟲劑之植物並無特別限定，可舉例如穀類(例如稻、大麥、小麥、裸麥、燕麥、玉米等)、豆類(大豆、紅豆、蠶豆、豌豆、菜豆、花生等)、果樹/果實類(蘋果、柑橘類、梨子、葡萄、桃子、梅子、櫻桃、胡桃、栗子、扁桃仁、香蕉等)、葉子/果菜類(高麗菜、蕃茄、菠菜、青花菜、萵苣、洋蔥、蔥(蝦夷蔥、香蔥)、甜椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根莖類蔬菜類(紅蘿蔔、馬鈴薯、番薯、芋頭、蘿蔔、蕪菁、蓮藕、牛蒡、大蒜、薤等)、加工用作物(棉、麻、甜菜、蛇麻花、甘蔗、甜菜、橄欖、橡膠、咖啡、煙草、茶等)、瓜類(南瓜、小黃瓜、西瓜、香瓜、甜瓜等)、牧草類(鴨茅、高粱、貓尾草、三葉草、苜蓿草等)、草皮類(韓國草、小糠草等)、香料等鑑賞用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、香 芹、胡椒、薑等)、花卉類(菊、玫瑰、康乃馨、蘭、鬱金香、百合等)、庭木(銀杏、櫻花類、青木等)、林木(庫頁冷杉類、魚鱗雲杉類、松類、扁柏、杉、檜、桉樹等)等植物。
上述「植物」亦包括藉由經典育種法或基因重組技術而賦予除草劑耐性之植物，該除草劑例如為異噁唑草酮(isoxaflutole)等HPPD抑制劑、依滅草(imazapyr)、噻吩磺隆(thifensulfuron methyl)等ALS抑制劑、草甘膦等EPSP合成酶抑制劑、固殺草(glufosinate)等麩醯胺酸合成酶抑制劑、西殺草(sethoxydim)等乙醯CoA羧酶抑制劑、溴苯腈、汰克草(dicamba)、2,4-D等。
藉由經典育種法賦予耐性之「植物」的例子有具有依滅草等咪唑啉酮系ALS抑制型除草劑耐性之菜籽、小麥、向日葵、水稻，市售有商品名Clearfield(註冊商標)。同樣地，有藉由經典育種法而具有噻吩磺隆等磺醯基尿素系ALS抑制型除草劑耐性之大豆，市售有商品名STS大豆。同樣地，藉由經典育種法而賦予三酮肟系、芳基氧苯氧基丙酸系除草劑等乙醯CoA羧酶抑制劑耐性之植物例如有SR玉米等。
又，賦予乙醯CoA羧酶抑制劑耐性之植物記載於Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)第87卷第7175至7179頁(1990年)等。又，具有乙醯CoA羧酶抑制劑耐性之突變乙醯CoA羧酶揭示於Weed Science第53卷第728至746頁(2005年)等，藉由將該突變乙醯CoA羧酶基因以基因重組技術導入於植物、或將賦予抗性相關突變導入植物乙醯CoA羧酶，而可製作具有乙醯CoA羧酶抑制劑耐性之植物，又，以基因修正 (chimeraplasty)技術(Gura T.1999.Repairing the Genome’s Spelling Mistakes.Science 285：316-318.)為代表而將鹼取代突變導入核酸導入於植物細胞內，並於植物之乙醯CoA羧酶基因或ALS基因等導入位點特異性胺基酸取代突變，藉此可製作具有乙醯CoA羧酶抑制劑或ALS抑制劑等的耐性之植物，對於該等植物亦可使用本發明之農園藝用殺蟲劑。
又，在基因重組植物發現之毒素可舉出源自於臘狀桿菌或日本甲蟲芽孢桿菌之殺蟲性蛋白；源自於蘇力菌之Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等δ-內毒素、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等殺蟲蛋白；源自於線蟲之殺蟲蛋白；蠍毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素、或昆蟲特異性神經毒素等動物所產生之毒素；絲狀真菌類毒素；植物凝集素；凝集素；胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯塊莖儲藏蛋白(patatin)、胱蛋白、木瓜酶抑制劑等蛋白酶抑制劑；蓖麻毒蛋白、玉米-RIP、相思子鹼、啡肽、皂草素(saporin)、異株瀉根毒蛋白(bryodin)等核醣體不活化蛋白(RIP)；3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮激素-UDP-醣基轉移酶、膽固醇氧化酶等類固醇代謝酶；蛻皮激素抑制劑；HMG-CoA還原酶；鈉通道、鈣通道抑制劑等離子通道抑制劑；保幼激素酯酶；利尿激素收容體；茋合酶；聯苄合酶；幾丁質酶；聚葡萄糖酶等。
又，在該基因重組植物發現之毒素包括Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab或Cry35Ab等δ-內毒素蛋白、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等殺蟲蛋白之混成毒素、部分缺損毒素、修飾毒素。混成毒素係使用重組技術將該等蛋白的相異區 域重新組合而製作。部分缺損毒素已知有胺基酸序列部分缺損之Cry1Ab。修飾毒素為取代1個或複數個天然型毒素之胺基酸。
該等毒素之例及可合成該等毒素之重組植物係記載於EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等。
該等重組植物所含有毒素尤其可賦予植物對於甲蟲目害蟲、半翅目害蟲、雙翅目害蟲、鱗翅目害蟲、線蟲類的耐性。本發明之農園藝用殺蟲劑可與該等技術併用或系統化使用。
為了防治各種害蟲，本發明之農園藝用殺蟲劑可直接、以水等適當地稀釋、或以懸浮型態對預測會產生該害蟲及線蟲的植物使用防治害蟲或線蟲的有效量，可舉例如相對於果樹、穀類、蔬菜等所產生害蟲及線蟲而散布於莖葉部，此外可以將種子浸漬於藥劑、種子粉衣、過氧化鈣(Calper)處理等種子處理、土壤全層混合、條施、地土混合、槽苗處理、植穴處理、株根追肥、水稻的箱處理、水面施用等，於土壤等進行處理並從根吸收而使用。此外，也可在營養液(水耕)栽培中施加於養液、燻煙或樹幹注入等而使用。
又，本發明之農園藝用殺蟲劑可直接、或以水等適當地稀釋、或以懸浮型態而於預測會產生該害蟲處使用防治害蟲的有效量，可舉例如散布於儲糧害蟲、家屋害蟲、衛生害蟲、森林害蟲等，此外可以塗布於家屋建材、燻煙、作為誘餌等而使用。
種子處理方法可舉例如：將液狀或固體狀製劑在稀釋或不稀釋下形成液體狀態，並浸漬種子使藥劑滲透之方法；混合固形製劑或液狀 製劑與種子，進行粉衣處理而附著於種子表面之方法；與樹脂、聚合物等附著性載體混合，塗層於種子之方法；及在種植同時散布於種子附近之方法等。
進行該種子處理之「種子」為植物繁殖所使用栽培初期之植物體，除了種子以外可舉例如球根、塊莖、種薯、株芽、繁殖體、鱗莖、或插條栽培用營養繁殖用植物體。
實施本發明之使用方法時，植物之「土壤」或「栽培載體」是指用以栽培作物之支撐體，尤其表示使根生長之支撐體，材質並無特別限制，只要為植物可生長之材質即可，亦即可為土壤、育苗墊、水等，具體材料例如可為砂、輕石、浮石、矽藻土、洋菜、凝膠狀物質、高分子物質、岩棉、玻璃棉、木材片、樹皮等。
對於作物莖葉部、或對於儲糧害蟲、家屋害蟲、衛生害蟲或森林害蟲等之散布方法可舉出將乳劑、流動劑等液體製劑、或可溼性粉劑或顆粒可溼性粉劑等固形製劑以水適當地稀釋並散布之方法；散布粉劑之方法；或燻煙等。
對土壤之施用方法可舉例如將液體製劑在以水稀釋或不稀釋下施用於植物體株根或育苗用苗床等之方法；將粒劑散布於植物體株根或育苗用苗床等之方法；在播種前或移植前散布粉劑、可溼性粉劑、顆粒可溼性粉劑、粒劑等，並與土壤整體混合之方法；在播種前或種植植物體前，於植穴、條溝等散布粉劑、可溼性粉劑、顆粒可溼性粉劑、粒劑等之方法等。
作為對水稻育苗箱之施用方法，劑型例如會因播種時施用、綠化期施用、移植時施用等施用時期而異，但以粉劑、顆粒可溼性粉劑、 粒劑等劑型施用即可。但也可藉由與培土混合而施用，可混合培土與粉劑、顆粒可溼性粉劑或粒劑等，例如地土混合、覆土混合、與培土整體混合等。也可僅將培土與各種製劑交替分層並施用。
作為對水田之施用方法，一般可將大粒劑、包裝劑、粒劑、顆粒可溼性粉劑等固形製劑、流動劑、乳劑等液體狀製劑散布於灌溉有水的狀態之水田。此外，可在插秧時將適當製劑直接或與肥料混合並散布於土壤而注入。又，可於水口或灌溉裝置等水流往水田的源頭利用乳劑、流動劑等藥液，藉此可隨著供給水而省力地施用。
田間作物中，在從播種到育苗期中，可對種子或植物體旁的栽培載體等進行處理。在直接播種於田間之植物中，除了對種子直接處理以外，較佳為對栽培中的植物株根進行處理。可使用粒劑進行散布處理、或以水稀釋或不稀釋下將藥劑形成液狀並進行灌注處理等。較佳處理為將粒劑與播種前之栽培載體混合後再播種。
進行移植之栽培植物的播種、育苗期的處理除了直接對種子處理以外，較佳為以液狀藥劑對育苗用苗床之灌注處理或粒劑散布處理。又，較佳處理為定植時以粒劑處理植穴或與移植處附近之栽培載體混合。
本發明之農園藝用殺蟲劑一般係根據農藥製劑之通常方法製劑為容易使用之形狀而使用。
亦即，本發明之通式(1)所示化合物或其鹽類係將該等及視需要之輔劑以適當比例摻配於適當非活性載體並溶解、分離、懸浮、混合、含浸、吸附或附著，而製劑為適當劑型，例如懸浮劑、乳劑、液劑、可溼性粉劑、顆粒可溼性粉劑、粒劑、粉劑、錠劑、包劑等而使用。
本發明之組成物(農園藝用殺蟲劑或動物寄生生物防治劑)除了有效成分以外可視需要含有農藥製劑或動物寄生生物防治劑一般使用之添加成分。該添加成分可舉出固體載體、液體載體等載體、界面活性劑、分散劑、濕潤劑、結合劑、黏合劑、增稠劑、著色劑、擴展劑、展著劑、防凍劑、抗結劑、崩解劑、抗分解劑等。此外，視需要可使用防腐劑、植物片等添加成分。該等添加成分可單獨使用或組合2種以上使用。
固體載體可舉例如石英、黏土、高嶺石、葉蠟石、絹雲母、滑石、膨土、酸性白土、鎂鋁海泡石、沸石、矽藻土等天然礦物類、碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等無機鹽類、合成矽酸、合成矽酸鹽、澱粉、纖維素、植物粉末(例如木屑、椰殼、玉米穗軸、煙梗等)等有機固體載體、聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑膠載體、尿素、無機中空體、塑膠中空體、氣相二氧化矽(fumed silica，白碳)等。該等可單獨使用或組合2種以上使用。
液體載體可舉例如：如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等一元醇類、或乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇類之醇類、丙二醇醚等多元醇化合物類、丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮、二異丁酮、環己酮等酮類、乙基醚、二噁烷、乙二醇單乙基醚、二丙基醚、THF等醚類、正烷烴、環烷烴、異烷烴、煤油、礦油等脂肪族烴類、苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、烷基萘等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵烴類、乙酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯類、γ-丁內酯等內酯類、二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-烷基吡咯啶酮等醯 胺類、乙腈等腈類、二甲基亞碸等硫化合物類、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等植物油、水等。該等可單獨使用或組合2種以上使用。
使用作為分散劑或濕展劑之界面活性劑可舉例如山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧伸乙基山梨醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧伸乙基脂肪酸酯、聚氧伸乙基樹脂酸酯、聚氧伸乙基脂肪酸二酯、聚氧伸乙基烷基醚、聚氧伸乙基烷基芳基醚、聚氧伸乙基烷基苯基醚、聚氧伸乙基二烷基苯基醚、聚氧伸乙基烷基苯基醚福馬林縮合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧乙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段共聚物醚、聚氧伸乙基烷基胺、聚氧伸乙基脂肪醯胺、聚氧伸乙基脂肪酸雙苯基醚、聚伸烷基苄基苯基醚、聚氧伸烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧伸烷基加成乙炔二醇、聚氧伸乙基醚型聚矽氧、酯型聚矽氧、氟系界面活性劑、聚氧伸乙基蓖麻油、聚氧伸乙基氫化蓖麻油等非離子性界面活性劑、烷基硫酸鹽、聚氧伸乙基烷基醚硫酸鹽、聚氧伸乙基烷基苯基醚硫酸鹽、聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、烷基萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、脂肪酸鹽、多羧酸鹽、聚丙烯酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸鹽、樹脂酸鹽、聚氧伸乙基烷基醚磷酸鹽、聚氧伸乙基烷基苯基醚磷酸鹽等陰離子性界面活性劑、月桂基胺鹽酸鹽、硬脂基胺鹽酸鹽、油基胺鹽酸鹽、硬脂基胺乙酸鹽、硬脂基胺基丙胺乙酸鹽、烷基三甲基銨氯化物、烷基二甲基苄烷銨氯化物等烷基胺鹽等陽離子界面活性劑、胺基酸型或甜菜鹼型等兩性界面活性劑等。該等界面活性劑可單獨使用或組合2種以上使用。
結合劑或黏合劑可舉例如羧甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、三仙膠、瓜爾膠、蔗糖、聚乙烯吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙烯乙酸酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量6000至20000之聚乙二醇、平均分子量10萬至500萬之聚環氧乙烷、磷脂質(例如腦磷脂、卵磷脂等)纖維素粉末、糊精、加工澱粉、多胺基羧酸螫合物化合物、交聯聚乙烯吡咯啶酮、馬來酸與苯乙烯類之共聚物、(甲基)丙烯酸系共聚物、多元醇所構成之聚合物與二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸之水溶性鹽、石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸鹽、聚氧乙烯、蠟、聚乙烯烷基醚、烷基酚福馬林縮合物、合成樹脂乳液等。
增稠劑可舉例如：如三仙膠、瓜爾膠、迪特膠(diutan gum)、羧甲基纖維素、聚乙烯吡咯啶酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉化合物、多糖類之水溶性高分子、如高純度膨土、氣相二氧化矽(fumed silica，白碳)之無機微粉等。
著色劑可舉例如：如氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍之無機顏料、如茜素染料、偶氮染料、金屬酞青素染料之有機染料等。
防凍劑可舉例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇類等。
抗結及促進崩解用之輔劑可舉例如澱粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖類、聚乙烯吡咯啶酮、氣相二氧化矽(fumed silica，白碳)、酯膠、石油樹脂、三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮、多胺基羧酸螫合物化合物、磺化苯乙烯/異丁烯/馬來酸酐共聚物、澱粉/聚丙烯腈接枝共聚物等。
抗分解劑可舉例如：如沸石、生石灰、氧化鎂之乾燥劑、苯酚化合物、胺化合物、硫化合物、磷酸化合物等抗氧化劑、水楊酸化合物、二苯基酮化合物等紫外線吸收劑等。
防腐劑可舉例如山梨酸鉀、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
進一步可視需要使用功能性展著劑、胡椒基丁氧化物等代謝分解抑制劑等活性增強劑、丙二醇等防凍劑、BHT等抗氧化劑、紫外線吸收劑等其他輔劑。
有效成分化合物之摻配比例可視需要增減，可在本發明之農園藝用殺蟲劑100重量份中適當地選擇0.01至90重量份之範圍而使用，例如為粉劑、粒劑、乳劑或可溼性粉劑時，較適當為0.01至50重量份(相對於農園藝用殺蟲劑整體重量為0.01至50重量%)。
本發明之農園藝用殺蟲劑使用量會因各種因子，例如目的、對象害蟲、作物生長狀況、害蟲產生傾向、天候、環境條件、劑型、施用方法、施用處、施用時期等而變動，有效成分化合物在每10公畝為0.001g至10kg，較佳為0.01g至1kg之範圍，可因應目的而適當地選擇。
本發明之農園藝用殺蟲劑可以防治對象病害蟲、防治期間延長、或藥量降低為目的而與其他農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、生物農藥等混合使用，又，可因應使用情形與除草劑、植物成長調節劑、肥料等混合使用。
以該目的使用之其他農園藝殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑可舉例如3,5-茬基甲基胺甲酸酯(3,5-xylyl methylcarbamate，XMC)、丁基滅必蝨(fenobucarb，BPMC)、Bt毒素系殺蟲性化合物、CPCBS(chlorfenson)， DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1,3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-二甲基磺醯基苯基-O,O-二乙基硫代磷酸酯(DSP)、O-乙基-O-4-硝基苯基苯基硫代膦醯酯(EPN)、三丙基異氰尿酸酯(TPIC)、阿納寧(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、阿克那比(acynonapyr)、谷速松(azinphos-methyl)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、乙醯蟲腈(acetoprole)、毆殺松(acephate)、阿巴汀(abamectin)、雙丙環蟲酯(afidopyropen)、阿巴汀(avermectin-B)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蟎(amitraz)、棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、歐氧克(aldoxycarb)、阿特靈(aldrin)、α-安殺番(alpha-endosulfan)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、阿苯達唑(albendazole)、丙烯除蟲菊(allethrin)、依殺松(isazofos)、伊殺米松(isamidofos)、異米松(isoamidofos)、加福松(isoxathion)、異環賽蘭(isocycloseram)、亞芬松(isofenphos)、滅必蝨(isoprocarb：MIPC)，ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-氟氯氰菊酯(epsilon-momfluorothrin)、伊維菌素(ivermectin)、伊米賽松(imicyafos)、益達胺(imidacloprid)、依普寧(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、益化利(esfenvalerate)、殺蟲丹(ethiofencarb)、愛殺松(ethion)、益斯普(ethiprole)、依殺蟎(etoxazole)、依芬寧(ethofenprox)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、因滅汀(emamectin)、因滅汀苯甲酸酯(emamectin-benzoate)、安殺番(endosulfan)、益避寧(empenthrin)、歐賽菲(oxazosulfyl)、毆殺滅(oxamyl)、滅多松(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos：ESP)、奧苯達唑(oxibendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、油酸鉀(Potassium oleate)、油酸鈉(sodium oleate)、硫線 磷(cadusafos)、κ-畢芬寧(kappa-bifenthrin)、培丹(cartap)、加保利(carbaryl)、丁基加保扶(carbosulfan)、加保扶(carbofuran)、γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、滅爾蝨(xylylcarb)、拜裕松(quinalphos)、烯蟲炔酯(kinoprene)、蟎離丹(chinomethionat)、除線威(cloethocarb)、可尼丁(clothianidin)、克芬蟎(clofentezine)、可芬諾(chromafenozide)、剋安勃(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、殺蟲脒(chlordimeform)、氯丹(chlordane)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、克凡派(chlorphenapyr)、殺蟎酯(chlorfenson)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、氯普亞列寧(chloroprallethrin)、三氯殺蟎醇(大克蟎：dicofol)、殺力松(salithion)、賽大滅(cyhalodiamide)、氰乃松(cyanophos：CYAP)、汰芬隆(diafenthiuron)、戴米達福(diamidafos)、賽安勃(cyantraniliprole)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、得氯蟎(dienochlor)、乙唑蟎腈(cyetpyrafen)、賽派芬(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯蟲醚(diofenolan)、σ-賽滅寧(sigma-cypermethrin)、西安勃(cyclaniliprole)、除線磷(dichlofenthion：ECP)、賽普寧(cycloprothrin)、敵敵畏(dichlorvos：DDVP)、二氯米佐(dicloromezotiaz)、二硫松(disulfoton)、呋蟲胺(dinotefuran)、賽大滅(cyhalodiamide)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、二福隆(diflubenzuron)、賽芬蟎(cyflumetofen)、氟蟎嗪(diflovidazin)、吉伏苯胺(cyproflanilide)、鍚蟎丹(cyhexatin)、賽滅寧(cypermethrin)、二甲基芬松(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、吉普達(dimpropyridaz)、地美 伏寧(dimefluthrin)、矽護芬(silafluofen)、賽滅淨(cyromazine)、螺環季酮酸酯(spidoxamat)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜派滅(spirotetramat)、賜派定(spiropidion)、賜滅芬(spiromesifen)、氟硫胺(sulfluramid)、硫丙磷(sulprofos)、速殺氟(sulfoxaflor)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、大利松(diazinon)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、邁隆(dazomet)、賽果培(thiacloprid)、賽速安勃(thiamethoxam)、噻唑沙芬(tioxazafen)、硫敵克(thiodicarb)、硫賜安(thiocyclam)、塞速達(thiosultap)、塞速達鈉(thiosultap-sodium)、治線磷(thionazin)、硫滅松(thiometon)、待乙妥(deet)、地特靈(dieldrin)、四氯安勃(tetrachlorantraniliprole)、地可吡唑福(tyclopyrazoflor)、四氯芬松(tetrachlorvinphos)、三氯殺蟎碸(tetradifon)、地他安勃(tetraniliprole)、他美伏寧(tetramethylfluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、得匹松(tebupirimfos)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得伏寧(tefluthrin)、得福隆(teflubenzuron)、滅賜松(demeton-S-methyl)、亞培松(temephos)、第滅寧(deltamethrin)、托福松(terbufos)、多滅蟲(doramectin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三速隆(triazuron)、水楊菌胺(trichlamide)、敵百蟲(trichlorphon：DEP)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrium)、三福隆(triflumuron)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、乃力松(naled：BRP)、尼福利(nicofluprole)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、烯蟲乙酯(hydroprene)、凡安勃(vaniliprole)、繁米松(vamidothion)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松 (parathion-methyl)、合芬寧(halfenprox)、鹵芬諾(halofenozide)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、殺蟲雙(bisultap)、愛美松(hydramethylnon)、羥基丙基澱粉(hydroxy propyl starch)、百蟎克(binapacryl)、畢福胺(pyflubumide)、必芬蟎(bifenazate)、畢芬寧(bifenthrin)、派滅淨(pymetrozine)、白克松(pyraclorfos)、吡氟普羅(pyrafluprole)、必芬松(pyridafenthion)、畢達本(pyridaben)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、吡喹松(pyrifluquinazon)、比普魯(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、比加普(pirimicarb)、畢汰芬(pyrimidifen)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、亞特松(pirimiphos-methyl)、除蟲菊素(pyrethrins)、芬普尼(fipronil)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬滅松(fenamiphos)、新殺蟎(bromopropylate)、撲滅松(fenitrothion：MEP)、芬諾克(fenoxycarb)、芬硫克(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、繁福松(fensulfothion)、芬殺松(fenthion：MPP)、賽達松(phenthoate：PAP)、芬化利(fenvalerate)、芬普蟎(fenpyroximate)、芬普寧(fenpropathrin)、芬苯達唑(fenbendazole)、芬米地佐(fenmezoditiaz)、福賽絕(fosthiazate)、覆滅蟎(formetanate)、佈伏斯(butathiofos)、布芬淨(buprofezin)、氟線威(furathiocarb)、普亞列寧(prallethrin)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶醯胺(fluazaindolizine)、扶吉胺(fluazinam)、氟佐隆(fluazuron)、氟速芬(fluensulfone)、氟噁唑醯胺(fluxametamide)、氟氯蟲雙醯胺(fluchlordiniliprole)、氟蟎脲(flucycloxuron)、護賽寧(flucythrinate)、福化利(fluvalinate)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、丁蟲腈(flufiprole)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、氟吡唑松(flupyrazofos)、扶嘧啶(flupyrimin)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟 芬隆(flufenoxuron)、氟芬嗪(flufenzine)、氟芬普(flufenoprox)、氟普氧芬(fluproxyfen)、氟普賽寧(flubrocythrinate)、氟六芬(fluhexafon)、氟大滅(flubendiamide)、氟哌噻芬諾(flupentiofenox)、氟美林(flumethrin)、氟魯芬(flurimfen)、普硫松(prothiofos)、普垂芬布(protrifenbute)、氟尼胺(flonicamid)、加護松(propaphos)、毆蟎多(propargite：BPPS)、佈飛松(profenofos)、普伏苯胺(broflanilide)、普伏寧(profluthrin)、安丹(propoxur：PHC)、氟滅昆(flometoquin)、α-撲滅鼠(alpha-bromadiolone)、新殺蟎(bromopropylate)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、七伏寧(heptafluthrin)、飛達松(heptenophos)、百滅寧(permethrin)、拜克賜(benclothiaz)、免敵克(bendiocarb)、苯吡莫賽(benzpyrimoxan)、免速達(bensultap)、西脫蟎(benzoximate)、免扶克(benfuracarb)、辛硫磷(phoxim)、裕必松(phosalone)、福賽絕(fosthiazate)、福賽添(fosthietan)、福賜米松(phosphamidon)、磷克(phosphocarb)、益滅松(phosmet：PMP)、多萘菌素複合體(polynactins)、覆滅蟎(formetanate)、福木松(formothion)、福瑞松(phorate)、機油(machine oil)、馬拉松(malathion)、倍脈心(milbemycin)、倍脈心A(milbemycin-A)、密滅汀(milbemectin)、滅加松(mecarbam)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、納乃得(methomyl)、聚乙醛(metaldehyde)、美氟綜(metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、安百畝(metam-ammonium)、鈉百畝(metam-sodium)、滅賜克(methiocarb)、滅大松(methidathion：DMTP)、異硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、甲基新癸醯胺(methylneodecanamide)、甲基巴拉松(methylparathion)、惡蟲酮 (metoxadiazone)、甲氧氯(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、美特寧(metofluthrin)、美賜平(methoprene)、治滅蝨(metolcarb)、美普伏寧(meperfluthrin)、速滅磷(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、殺蟲單(monosultap)、蒙福信(momfluorothrin)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、魚尼丁(ryanodine)、祿芬隆(lufenuron)、麗斯卡餌(rescalure)、列滅寧(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、魚藤酮(rotenone)、鹽酸左旋咪唑(levamisol hydrochloride)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、摩朗得酒石酸鹽(morantel tartarate)、溴化甲基(methyl bromide)、錫蟎丹(cyhexatin)、氰氨化鈣(calcium cyanamide)、石灰硫黃(calcium polysulfide)、硫(sulfur)、及菸鹼硫酸鹽(nicotine-sulfate)等。
以該目的使用之農園藝用殺菌劑可舉例如金色制黴素(aureofungin)、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美雙(azithiram)、阿西佩它克斯(acypetacs)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、亞托敏(azoxystrobin)、敵菌靈(anilazine)、安美速(amisulbrom)、安毗福(ampropylfos)、滅脫定(ametoctradin)、烯丙醇(allyl alcohol)、阿迪莫夫(aldimorph)、銨乃浦(amobam)、亞汰尼(isotianil)、亞巴雷酮(isovaledione)、亞派占(isopyrazam)、異丙噻菌胺(isofetamid)、亞護遍(isoflucypram)、亞賜圃(isoprothiolane)、種菌唑(ipconazole)、抑吩伏唑(ipfentrifluconazole)、艾氟芬喹啉(ipflufenoquin)、依普同(iprodione)、丙森鋅(iprovalicarb)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依滅列(imazalil)、克熱淨(iminoctadine)、威百畝(metam)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine-albesilate)、克熱淨乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、易胺座 (imibenconazole)、因畢伏森(inpyrfluxam)、單克素(uniconazole)、單克素-P(uniconazole-P)、依得利(echlomezole)、護粒松(edifenphos)、乙環唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、依瑞莫(ethirimol)、代森硫(etem)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、因司唑布林(enestroburin)、因司唑賓(enoxastrobin)、依普座(epoxiconazole)、毆殺斯(oxadixyl)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、嘉保信(oxycarboxin)、8-喹啉銅(copper-8-quinolinolate)、氧四環素(oxytetracycline)、快得寧(copper-oxinate)、噁咪唑(oxpoconazole)、噁咪唑延胡索酸鹽(oxpoconazole-fumarate)、歐索林酸(oxolinic acid)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、鈉百畝(carbam，metam-sodium)、嘉賜黴素(kasugamycin)、嗎菌威(carbamorph)、加普胺(carpropamid)、貝芬替(carbendazim)、萎鏽靈(carboxin)、香芹酮(carvone)、醌菌腙(quinazamid)、喹烯酮(quinacetol)、快諾芬(quinoxyfen)、快諾美林(quinofumelin)、蟎離丹(chinomethionat，quinomethionate)、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、開達樂(kiralaxyl)、快克利(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、克熱淨(guazatine)、銅合浦單劑(cufraneb)、福美銅氯(cuprobam)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、固歐寧(glyodin)、灰黃黴素(griseofulvin)、甘寶素(climbazole)、甲酚(cresol)、克收欣(kresoxim-methyl)、克氯得(chlozolinate)、克黴樂(clotrimazole)、克氯綜(chlobenthiazone)、雙胺靈(chloraniformethan)、四氯醌(chloranil)、四氯喹啉(chlorquinox)、氯化苦(chloropicrin)、氯芬唑(chlorfenazole)、氯吲哚醯肼(chloroinconazide)、氯二硝基萘(chlorodinitronaphthalene)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、二氯甲氧苯(chloroneb)、水楊醯替苯胺 (salicylanilide)、氰菌胺(zarilamid)、賽座滅(cyazofamid)、焦碳酸二乙酯(diethyl pyrocarbonate)、乙黴威(diethofencarb)、環菌胺(cyclafuramid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、環丁三氟胺(cyclobutrifluram)、益發靈(dichlofluanid)、環己亞醯胺(cycloheximide)、二氯苯噻唑(dichlobentiazox)、達滅淨(diclomezine)、大克爛(dicloran)、二氯酚(dichlorophen)、大克隆(dichlone)、雙硫侖(disulfiram)、普得松(ditalimfos)、腈硫醌(dithianon)、達克利(diniconazole)、達克利M(diniconazole-M)、鋅乃浦(zineb)、敵蟎普(dinocap)、敵蟎消(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、敵蟎通(dinobuton)、硝戊酯(dinopenton)、大芬滅替松(dipymetitrone)、雙吡啶硫酮(dipyrithione)、二苯胺(diphenylamine)、待克利(difenoconazole)、賽福芬胺(cyflufenamid)、二氟林(diflumetorim)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、伏賜丁(cypendazole)、矽氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethirimol)、達滅芬(dimethomorph)、克絕(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、福美鋅(ziram)、矽噻菌胺(silthiofam)、鏈黴素(streptomycin)、螺環菌胺(spiroxamine)、戊苯碸(sultropen)、氟唑環菌胺(sedaxane)、座賽胺(zoxamide)、邁隆(dazomet)、噻二嗪(thiadiazin)、噻醯菌胺(tiadinil)、噻二呋(thiadifluor)、腐絕(thiabendazole)、硫氰苯甲醯胺(tioxymid)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、賽氟滅(thifluzamide)、噻菌腈(thicyofen)、克殺蟎(thioquinox)、得恩地(thiram)、癸磷錫(decafentin)、四氯硝基苯(tecnazene)、克枯爛 (tecloftalam)、福美雙聯(tecoram)、四克利(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、脫氫乙酸(dehydroacetic acid)、得克利(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、多地辛(dodicin)、多寧(dodine)、十二烷基苯磺酸雙乙二胺銅錯合鹽(II)(DBEDC)、嗎菌靈(dodemorph)、敵菌酮(drazoxolon)、三泰隆(triadimenol)、三泰芬(triadimefon)、丁三唑(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、水楊菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三賽唑(tricyclazole)、滅菌唑(triticonazole)、三得芬(tridemorph)、氧化三丁錫(tributyltin oxide)、賽福座(triflumizole)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福寧(triforine)、甲基益發靈(tolylfluanid)、脫克松(tolclofos-methyl)、三氟甲氧威(tolprocarb)、鏈黴菌素(natamycin)、鈉乃浦(nabam)、硝基苯乙烯(nitrostyrene)、硝基間苯二甲酸異丙酯(nitrothal-isopropyl)、尼瑞莫(nuarimol)、亞納銅(copper nonylphenol sulfonate)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、維利黴素(validamycin)、纈菌胺(valifenalate)、超敏蛋白(harpin protein)、四唑吡胺酯(picarbutrazox)、聯苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟吡菌胺(picobenzamide)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、聯塞醇(bithionol)、比多農(bitertanol)、羥基異噁唑(hydroxyisoxazole)、羥基異噁唑鉀(hydroisoxazole-potassium)、百蟎克(binapacryl)、聯苯(biphenyl)、粉病靈(piperalin)、殺紋寧(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、賜加落(pyracarbolid)、百克敏(pyraclostrobin)、聯苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)、白粉松(pyrazophos)、白普瓶(pyrapropoyne)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、苯啶菌酮(pyriofenone)、雙滴保(pyridinitril)、 氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、必噠克緹(pyridachlometyl)、比芬諾(pyrifenox)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、派美尼(pyrimethanil)、吡氯靈(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、百快隆(pyroquilon)、免克寧(vinclozolin)、富爾邦(ferbam)、凡殺同(famoxadone)、咪菌腈(fenapanil)、咪唑菌酮(fenamidone)、敵磺鈉(fenaminosulf)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、種衣酯(fenitropan)、芬諾尼(fenoxanil)、富米綜(ferimzone)、富爾邦(ferbam)、三苯锡(fentin)、拌種咯(fenpiclonil)、凡必殺美(fenpicoxamid)、凡百佐胺(fenpyrazamine)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、環醯菌胺(fenhexamid)、酞內酯(phthalide)、得滅多(buthiobate)、丁胺(butylamine)、布瑞莫(bupirimate)、麥穗寧(fuberidazole)、殺稻瘟菌素S(blasticidin-S)、福拉比(furametpyr)、呋霜靈(furalaxyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、扶吉胺(fluazinam)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟噁哌林(fluoxapiprolin)、氟殺克座(fluoxytioconazole)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟比來(fluopicolide)、氟醚菌醯胺(Fluopimomide)、氟派瑞(fluopyram)、唑呋草(fluoroimide)、二甲呋醯胺(furcarbanil)、氟克殺(fluxapyroxad)、氟快克利(fluquinconazole)、氟康唑(furconazole)、順氟康唑(furconazole-cis)、護汰寧(fludioxonil)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟凡地占(flufenoxadiazam)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、糠醛(furfural)、氟苯醚醯胺(flubeneteram)、拌種胺(furmecyclox)、氟美斯豐(flumetylsulforim)、 氟美多(flumetover)、氟嗎啉(flumorph)、普快淨(proquinazid)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、撲滅定(pronitridine)、普拔克(propamocarb)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、呋甲硫菌靈(furophanate)、撲殺熱(probenazole)、溴克座(bromuconazole)、吡啶菌醯胺(florylpicoxamid)、六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、菲克利(hexaconazole)、己硫磷(hexylthiofos)、苯噻嗪(bethoxazin)、本達樂(benalaxyl)、本達樂M(benalaxyl-M)、麥鏽靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、披扶座(pefurazoate)、醌肟腙(benquinox)、平克座(penconazole)、抑菌啉(benzamorf)、賓克隆(pencycuron)、苯基異羥肟酸(benzohydroxamic acid)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、本達隆(bentaluron)、佈生(benthiazole)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、異丙基苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、平硫瑞(penthiopyrad)、平氟芬(penflufen)、白克列(boscalid)、氯瘟磷(phosdiphen)、福賽得(fosetyl)、福賽得鋁(fosetyl-Al)、保粒黴素甲(polyoxins)、保粒黴素丁(polyoxorim)、代森福美鋅(polycarbamate)、福爾培(folpet)、甲醛(formaldehyde)、機油(machine oil)、錳乃浦(maneb)、鋅錳乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、曼地斯賓(mandestrobin)、滅克寧(myclozolin)、邁克尼(myclobutanil)、滅粉黴素(mildiomycin)、代森環(milneb)、苯并威(mecarbinzid)、滅速克(methasulfocarb)、間氯敵菌酮(metazoxolon)、威百畝(metam)、鈉百畝(metam-sodium)、滅達樂(metalaxyl)、滅達樂M(metalaxyl-M)、滅百殺美(metarylpicoxamid)、免得爛(metiram)、異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、甲基敵蟎普 (mepthyldinocap)、美地普(Metyltetraprole)、滅特座(metconazole)、噻菌胺(metsulfovax)、呋菌胺(methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、滅芬農(metrafenone)、滅派林(mepanipyrim)、甲霜靈(mefenoxam)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、硝苯菌酯(meptyldinocap)、滅普寧(mepronil)、巴斯丹(mebenil)、碘甲烷(iodomethane)、吡咪唑(rabenzazole)、溴化甲烷(methyl bromide)、氯化苄烷銨(benzalkonium chloride)、鹼性氯化銅(basic copper chloride)、鹼性硫酸銅(basic copper sulfate)、金屬銀(silver)等無機殺菌劑、次氯酸鈉(sodium hypochlorote)、氫氧化銅(cupric hydroxide)、水合硫劑(wettable sulfur)、石灰硫黃(calcium polysulfide)、碳酸氫鉀(potassium hydrogen carbonate)、碳酸氫鈉(sodium hydrogen carbonate)、無機硫(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、二甲基二硫代胺基甲酸鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-羥基喹啉銅(oxine copper)之類之銅系化合物、硫酸鋅(zinc sulfate)、硫酸銅五水鹽(copper sulfate pentahydrate)等。
同樣地除草劑可舉例如1-萘基乙醯胺、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、硫乙基MCPA、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、草芬定(azafenidin)、亞喜芬(acifluorfen)、滅蘇民(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、亞速爛(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脫淨(atrazine)、莠去通(atraton)、安速隆(anisuron)、莎蜱磷(anilofos)、艾維激素(aviglycine)、離層酸(abscisic acid)、胺卡巴松(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、殺草強 (amitrole)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、特草酮(amibuzin)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、雅米三酮(ametridione)、草殺淨(ametryn)、拉草(alachlor)、草毒死(allidochlor)、亞汰草(alloxydim)、五氯戊酮酸(alorac)、艾芬磺隆(iofensulfuron)、愛速隆(isouron)、草特靈(isocarbamid)、異噁氯草酮(isoxachlortole)、異噁草醚(isoxapyrifop)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異噁草胺(isoxaben)、異草定(isocil)、異草完隆(isonoruron)、異丙隆(isoproturon)、異丙樂靈(isopropalin)、異普敵(isopolinate)、丁嗪草酮(isomethiozin)、依鈉素(inabenfide)、抑草津(ipazine)、依芬卡巴松(ipfencarbazone)、依瑞米丹(iprymidam)、滅草喹(imazaquin)、甲咪唑煙酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、滅草煙(imazamethapyr)、咪草酯(imazamethabenz)、甲基咪草酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、依滅草(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、單克素P(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、抑草威(ethiolate)、乙基吲熟酯(ethychlozate-ethyl)、磺噻隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、益收生長素(ethephon)、亞速隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、滅草呋喃(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、艾比芬草(epyrifenacil)、依普納(epronaz)、抑草蓬(erbon)、棉脫葉劑(endothal)、樂滅草(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、環氧嘧磺隆 (oxasulfuron)、草噠松(oxapyrazon)、復祿芬(oxyfluorfen)、歐拉靈(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、威磺靈(carbasulam)、克繁草(carfentrazone)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、卡靈草(karbutilate)、雙醯草胺(carbetamide)、羧酸唑(carboxazole)、快伏草(quizalofop)、快伏草P(quizalofop-P)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、莫克草(quinoclamine)、克藻胺(quinonamid)、快克草(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、氯醯草膦(clacyfos)、克利啶(cliodinate)、草甘膦(glyphosate)、固殺草(glufosinate)、固殺草P(glufosinate-P)、必滅草(credazine)、剋草同(clethodim)、蕃茄美素(cloxyfonac)、快草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、綠麥隆(chlorotoluron)、畢克草(clopyralid)、環丁烯草酮(cloproxydim)、調果酸(cloprop)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、可滅蹤(clomazone)、氯美多尼(chlomethoxynil)、氯美多凡(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、氯拉西伏(chlorazifop)、可樂津(chlorazine)、丁醯草胺(chloranocryl)、草滅餵(chloramben)、氯酯磺草胺(cloransulam)、甲基氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal)、草克樂(chlorthiamid)、綠麥隆(chlortoluron)、全滅草(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麥酯(chlorfenprop)、氯草靈(chlorbufam)、氯酞胺(chlorphthalim)、氟咪殺(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、草敗死(chlorprocarb)、克普芬 (chlorpropham)、矮壯素(chlormequat)、氯特龍(chloreturon)、氯氧尼(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、三氯丙酸(chloropon)、殺芬草(saflufenacil)、氰草津(cyanazine)、氰草凈(cyanatryn)、燕麥敵(di-allate)、達有龍(diuron)、迪噻枯(diethamquat)、二氧噠嗪三酮(dioxopyritrione)、汰克草(dicamba)、環莠隆(cycluron)、草滅特(cycloate)、環殺草(cycloxydim)、雙氯磺草胺(diclosulam)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環吡寧(cyclopyranil)、環比莫雷(cyclopyrimorate)、二氯苯氧丙酸(dichlorprop)、二氯苯氧丙酸P(dichlorprop-P)、二氯苯腈(dichlobenil)、禾草靈(diclofop)、甲基禾草靈(diclofop-methyl)、苄胺靈(dichlormate)、氯雙脲(dichloralurea)、敵草快(diquat)、咯草隆(cisanilide)、賽松(disul)、環草隆(siduron)、汰硫草(dithiopyr)、敵樂胺(dinitramine)、乙基吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、西速隆(cinosulfuron)、達諾殺(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、地樂特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、環吡氟草酮(cypyrafluone)、大芬滅(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、野燕枯(difenzoquat)、環丙特丁嗪(cybutryne)、環丙津(cyprazine)、噻培唑(cyprazole)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、異丙净(dipropetryn)、環草胺(cypromid)、牧草快(cyperquat)、吉貝素(gibberellin)、草滅淨(simazine)、草滅散(dimexano)、地美斯凡(dimesulfazet)、二甲草胺(dimethachlor)、草噠酮(dimidazon)、地美特靈(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、西草淨(simetryn)、西瑪通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、環庚草醚 (cinmethylin)、滅草靈(swep)、吖庚磺酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、嘧磺隆(sulfometuron)、甲基嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、密草通(secbumeton)、西殺草(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、特草定(terbacil)、汰草龍(daimuron)、邁隆(dazomet)、得拉本(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、地芬草(tiafenacil)、噻卡巴松(thiencarbazone)、甲基噻卡巴松(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、替可寧(tioclorim)、殺丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敵草凈(desmetryn)、特福必美(tetflupyrolimet)、四氟隆(tetrafluron)、欣克草(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、得殺草(tepraloxydim)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、異丁草胺(delachlor)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、苯唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、草達津(trietazine)、殺草畏(tricamba)、三氯比(triclopyr)、三地芬(tridiphane)、草達克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三福林(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三丙丹(tripropindan)、苯磺隆(tribenuron)、甲基苯磺 隆(tribenuron-methyl)、三福(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲隆(trimeturon)、多必樂(tolpyralate)、鈉得爛(naptalam)、殺奈丹(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、滅殺草(nitralin)、護谷(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、達草滅(norflurazon)、草完隆(noruron)、燕麥靈(barban)、巴克素(paclobutrazol)、巴拉刈(paraquat)、對氟隆(parafluron)、氟啶草(haloxydine)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟P(haloxyfop-P)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、鹵索芬(halosafen)、合速隆(halosulfuron)、甲基合速隆(halosulfuron-methyl)、畢拉草(bilanafos)、畢斯羅松(bixlozone)、畢克爛(picloram)、畢克林凡(picolinafen)、雙環吡酮(bicyclopyrone)、必皮貝(bispyribac)、必皮貝鈉(bispyribac-sodium)、畢達農(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草酮(bipyrazone)、必芬諾(bifenox)、哌草磷(piperophos)、殺紋寧(hymexazol)、雙唑草腈(pyraclonil)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、普芬草(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron)、乙基百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑羧酸酯(pyrazolate)、畢拉草(bilanafos)、派芬草(pyraflufen)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶酚(pyriclor)、達草福(pyridafol)、密硫草醚(pyrithiobac)、密硫草醚鈉(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧殺番(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、碸吡草唑(pyroxasulfone)、吡唑磺草胺(pyroxsulam)、醯苯磺威(fenasulam)、棉胺寧(phenisopham)、非草隆 (fenuron)、碸吡草唑(fenoxasulfone)、芬殺草(fenoxaprop)、芬殺草P(fenoxaprop-P)、乙基芬殺草(fenoxaprop-ethyl)、脫禾草(phenothiol)、芬諾普(fenoprop)、醯草隆(phenobenzuron)、芬昆特(fenquinotrione)、噻唑禾草靈(fenthiaprop)、芬特庫(fenteracol)、四唑醯草胺(fentrazamide)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、甜菜寧(phenmedipham)、乙基甜菜寧(phenmedipham-ethyl)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁硫隆(buthiuron)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、拔敵草(butylate)、炔草隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、伏速隆(flazasulfuron)、麥草氟(flamprop)、呋氧草醚(furyloxyfen)、丙炔草胺(prynachlor)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普P(fluazifop-P)、丁基伏寄普(fluazifop-butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟氯比(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、伏草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、福泰芬(fluorodifen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟卡巴松(flucarbazone)、氟卡巴松鈉(flucarbazone-sodium)、氟氯林(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟噻草酯(fluthiacet)、甲基氟噻草酯(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、伏芬草(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟噠嗪草酯(flufenpyr)、福普帕西(flupropacil)、氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟普平(flumipropyn)、福美淨(flumezin)、伏草隆(fluometuron)、 唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟氯比(fluroxypyr)、普拉草(pretilachlor)、撲滅生(proxan)、甘撲津(proglinazine)、撲塞津(procyazine)、胺氟樂靈(prodiamine)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、毒草胺(propachlor)、普拔根(propazine)、除草寧(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、普樂寶(propisochlor)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺靈(propham)、氯唑草胺(profluazol)、環丙氟靈(profluralin)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、丙氧卡巴松(propoxycarbazone)、丙氧卡巴松鈉(propoxycarbazone-sodium)、環苯草酮(profoxydim)、克草(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、佈滅淨(prometryn)、撲滅通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁醯草胺(bromobutide)、溴普尼(bromobonil)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、菲殺淨(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除靈(benazolin)、平速爛(penoxsulam)、克草猛(pebulate)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、氟丁醯草胺M(beflubutamid-M)、滅草猛(vernolate)、佈福松(perfluidone)、苯卡巴松(bencarbazone)、喹草酮(benquitrione)、胺酸殺(benzadox)、芒草胺(benzipram)、苄基胺基嘌呤(benzylaminopurine)、苯噻隆(benzthiazuron)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、甲基免速隆(bensulfuron-methyl)、新燕靈(benzoylprop)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、本達隆(bentazone)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、殺草丹(benthiocarb)、施得圃 (pendimethalin)、環戊噁草酮(pentoxazone)、倍尼芬(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、殺木膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、順丁烯二醯肼(maleic hydrazide)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、氯苯氧丙酸P(mecoprop-P)、地樂施(medinoterb)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲基甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、滅莠津(mesoprazine)、格草净(methoprotryne)、滅草胺(metazachlor)、滅草唑(methazole)、美速隆(metazosulfuron)、甲苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑醯草胺(metamifop)、威百畝(metam)、甲丙樂靈(methalpropalin)、滅草恆(methiuron)、美西除靈(methiozolin)、甲殺丹(methiobencarb)、甲基汰草龍(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草胺唑(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、二甲達草伏(metflurazon)、撲奪草(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、莫多草(metolachlor)、滅必淨(metribuzin)、氯化甲哌(mepiquat-chloride)、滅芬草(mefenacet)、美福泰(mefluidide)、庚醯草胺(monalide)、莫速隆(monisouron)、滅草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、綠谷隆(monolinuron)、稻得壯(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆鈉(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘普尼(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草靈(lactofen)、蘭可三酮(lancotrione)、利谷隆(linuron)、理米西芬(rimisoxafen)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、環草定 (lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、過氧化鈣(calcium peroxide)、溴化甲烷(methyl bromide)等。
又，藉由與生物農藥混合使用而可期待相同的效果，該生物農藥可舉例如核多角體病毒(Nuclear polyhedrosis virus，NPV)、顆粒體病毒(Granulosis virus，GV)、細胞質多角體病毒(Cytoplasmic polyhedrosis virus，CPV)、昆蟲痘病毒(Entomopoxi virus，EPV)等病毒製劑、瘤捕單頂孢(Monacrosporium phymatophagum)、斯氏線蟲(Steinernema carpocapsae)、蟲生線蟲(Steinernema kushidai)、穿刺巴氏杆菌(Pasteuria penetrans)等利用作為殺蟲或殺線蟲劑之微生物農藥、木素木霉(Trichoderma lignorum)、根癌農桿菌(Agrobacterium radiobactor)、非病原性細菌軟腐桿菌(Erwinia carotovora)、枯草桿菌(Bacillus subtilis)等使用作為殺菌劑之微生物農藥、十字花科黑腐病菌(Xanthomonas campestris)等利用作為除草劑之生物農藥等。
又，可與生物農藥併用，該生物農藥可舉例如麗蚜小蜂(Encarsia formosa)、柯曼尼蚜繭蜂(Aphidius colemani)、食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza)、潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、反顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)、胡瓜小新綏蟎(Amblyseius cucumeris)、小黑花椿象(Orius sauteri)等天敵生物、白僵菌(Beauveria brongniartii)等微生物農藥、(Z)-10-十四碳烯基=乙酸酯、(E,Z)-4,10-十四烷二烯=乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯基=乙酸酯、(Z)-11-十四碳烯基=乙酸酯、(Z)-13-二十碳烯-10-酮、14-甲基-1-十八碳烯等費洛蒙劑。
(實施例)
以下例示本發明之代表實施例，但本發明並不限定於該等。
製造實施例1
N-(4-氟苯基)-5-羥基-3-側氧基-1-(4-三氟甲基苯基)-1,2,3,6-四氫噠嗪-4-甲醯胺之製造(化合物編號1-7)
Figure 110123374-A0202-12-0196-60
將5-羥基-3-側氧基-1-(4-三氟甲基苯基)-1,2,3,6-四氫噠嗪-4-羧酸乙酯(0.15g，0.45mmol)與甲苯(5ml)混合，於其中滴入4-氟苯胺(0.06g，0.54mmol)，在加熱迴流下使用Dean-Stark裝置一邊去除乙醇一邊攪拌2小時。將反應後之溶液放冷後減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(0.05g)。
產率：28%。
物性：熔點65~70℃。
製造實施例2
N-(4-氟苯基)-1-(6-氯吡啶-3-基)-5-羥基-3-側氧基-1,2,3,6-四氫噠嗪-4-碳硫醯胺之製造(化合物編號2-3)
Figure 110123374-A0202-12-0196-61
將1-(6-氯吡啶-3-基)-5-羥基-1,6-二氫噠嗪-3(2H)-酮(0.10g，0.44mmol)溶解於二甲基甲醯胺(3.0mL)，於其中加入碳酸銫(0.17g， 0.53mmol)後，緩緩滴入4-氟苯基異硫氰酸酯(0.11g，0.71mmol)，在室溫下攪拌2小時。於反應後之溶液緩緩加入1N鹽酸(10mL)，加入乙酸乙酯(10mL)並分液。將水層以乙酸乙酯(10mL)萃取2次，合併有機層並以飽和食鹽水(10mL)洗淨1次後，加入無水硫酸鈉並乾燥。將溶液減壓濃縮，藉此獲得粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(0.02g)。
產率：12%。
物性：熔點230~233℃。
製造實施例3
N-(4-氟苯基)-1-(6-三氟甲基吡啶-3-基)-5-羥基-3-硫基-1,2,3,6-四氫噠嗪-4-甲醯胺之製造(化合物編號2-5)
Figure 110123374-A0202-12-0197-62
於N-(4-氟苯基)-5-羥基-3-側氧基-1-(4-三氟甲基吡啶-3-基)-1,2,3,6-四氫噠嗪-4-甲醯胺(0.10g，0.25mmol)之甲苯(10mL)溶液加入勞森試劑(0.056g，0.14mmol)，在加熱迴流下攪拌2小時。反應結束後以旋轉蒸發器濃縮反應溶液。將所得殘渣溶解於乙酸乙酯，以矽膠層析精製。將所得結晶以正己烷/甲基第三丁基洗淨、過濾收集，藉此獲得標題化合物(0.055g，0.13mmol)。
產率：52%。
物性：熔點182~184℃。
參考實施例1
1-二苯基亞甲基-2-(4-三氟甲基苯基)肼之製造
Figure 110123374-A0202-12-0198-63
將4-三氟甲基苯肼(5.28g，30.0mmol)溶解於乙醇(50mL)，於其中加入二苯基酮(5.28g，29mmol)及乙酸(5.40g，90mmol)，在加熱迴流下攪拌2小時。將反應後之溶液放冷後減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(9.4g)。
產率：92%。
參考實施例2
2-{2-二苯基亞甲基-1-(4-三氟甲基苯基)肼基}乙酸甲酯之製造。
Figure 110123374-A0202-12-0198-64
將60%氫化鈉(1.2g，30.0mmol)懸浮於二甲基乙醯胺(20mL)，在冰冷下於其中緩緩滴入1-二苯基亞甲基-2-(4-三氟甲基苯基)肼(8.51g，25.0mmol)之二甲基乙醯胺(10mL)溶液，攪拌10分鐘。於其中緩緩滴入溴乙酸甲酯(4.97g，32.5mmol)，升溫至室溫並攪拌2小時。將反應後之溶液緩緩注入冰水(30mL)，將水層以乙酸乙酯(30mL)萃取3次。合併所得有機層並以飽和食鹽水(30mL)洗淨1次，加入無水硫酸鈉並乾燥。將溶液減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(7.0g)。
產率：68%。
參考實施例3
2-{1-(4-三氟甲基苯基)肼基}乙酸甲酯之製造
Figure 110123374-A0202-12-0199-65
將2-{2-二苯基亞甲基-1-(4-三氟甲基苯基)肼基}乙酸甲酯(6.58g，15.7mmol)溶解於乙醇(50mL)與2-甲基四氫呋喃(10mL)之混合溶液，於其中滴入濃鹽酸(10mL)，在室溫下攪拌3小時。將反應後之溶液減壓濃縮後，加入水(50mL)，加入碳酸鉀並形成弱鹼性。將水層以乙酸乙酯(50mL)萃取3次，合併所得有機層並以飽和食鹽水(50mL)洗淨1次後，加入無水硫酸鈉並乾燥。將溶液減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(3.65g)。
產率：94%。
參考實施例4
3-{2-(2-甲氧基-2-側氧基乙基)-2-(4-三氟甲基苯基)肼基}-3-側氧基丙酸乙酯之製造
Figure 110123374-A0202-12-0199-66
將2-{1-(4-三氟甲基苯基)肼基}乙酸甲酯(3.65g，14.7mmol)與氯仿(20mL)混合，於其中依序加入丙二酸一乙酯(3.88g，29.4mmol)、1- 乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(5.64g，29.4mmol)、4-二甲胺基吡啶(3.59g，29.4mmol)，在室溫下攪拌2小時。於反應後之溶液加入水(50mL)及氯仿(50mL)並分液。將所得有機層以10%鹽酸(50mL)洗淨1次及以飽和食鹽水(50mL)洗淨1次，加入無水硫酸鈉並乾燥。將溶液減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(3.9g)。
產率：73%。
參考實施例5
5-羥基-3-側氧基-1-(4-三氟甲基苯基)-1,2,3,6-四氫噠嗪-4-羧酸乙酯之製造(化合物編號5-29)
Figure 110123374-A0202-12-0200-67
將3-{2-(2-甲氧基-2-側氧基乙基)-2-(4-三氟甲基苯基)肼基}-3-側氧基丙酸乙酯(1.1g，3.0mmol)在氬環境下溶解於超脫水乙醇(10mL)，於其中緩緩滴入20%乙氧化鈉之乙醇溶液(2.04g，6.0mmol)，於60℃攪拌1小時。將反應後之溶液放冷後減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，於其中加入水(30mL)及乙酸乙酯(20mL)並分液，於所得水層加入10%鹽酸而成為酸性。將水層以乙酸乙酯(30mL)萃取3次，合併有機層並以飽和食鹽水(30mL)洗淨1次，加入無水硫酸鈉並乾燥。將溶液減壓濃縮後，將所析出結晶以正己烷與乙酸乙酯之混合溶液洗淨，藉此獲得標題之化合物(0.35g)。
產率：35%。
參考實施例6
5-肼基-2-三氟甲基吡啶之製造
Figure 110123374-A0202-12-0201-68
將5-胺基-2-三氟甲基吡啶(9.73g，60.0mmol)溶解於濃鹽酸(80mL)，在冰冷下，將溶解於水(20mL)之亞硝酸鈉(4.55g，66.0mmol)水溶液一邊以反應溶液溫度不超過10℃之方式調整一邊花費30分鐘緩緩滴入於其中。滴入結束後，於同溫度攪拌30分鐘。於另外準備反應槽將氯化錫(II)(22.75g，120.0mmol)溶解於濃鹽酸(20mL)。將上述調製之重氮鹽溶液在冰冷下一邊以反應溶液溫度不超過10℃之方式調整一邊花費30分鐘緩緩滴入於其中。滴入結束後，升溫至室溫並攪拌2小時。於反應後溶液在冰冷下加入氫氧化鈉水溶液而成為鹼性，進行矽藻土過濾，於所得濾液加入乙酸乙酯(200mL)並分液。將水層以乙酸乙酯(100mL)萃取2次，合併有機層並以飽和食鹽水(100mL)洗淨1次後，加入無水硫酸鈉並乾燥。將溶液減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(7.0g)。
產率：66%。
參考實施例7
2-肼基-5-三氟甲基吡啶之製造
Figure 110123374-A0202-12-0202-69
將2-溴-5-三氟甲基吡啶(4.52g，20.0mmol)溶解於乙醇(30mL)，於其中緩緩滴入肼1水合物(8.0g，160.0mmol)，在加熱迴流下攪拌3小時。
將反應後之溶液放冷後，加入水(10mL)並減壓濃縮。於所得濃縮物加入水(20mL)及乙酸乙酯(30mL)並分液。將水層以乙酸乙酯(30mL)萃取2次，合併有機層並以飽和食鹽水(30mL)洗淨1次後，加入無水硫酸鈉並乾燥。將溶液減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(3.50g)。
產率：99%。
參考實施例8
1-(6-氯吡啶-3-基)-5-羥基-1,6-二氫噠嗪-3(2H)-酮之製造(化合物編號4-28)
Figure 110123374-A0202-12-0202-70
將1-(6-氯吡啶-3-基)-5-羥基-3-側氧基-1,2,3,6-四氫噠嗪-4-羧酸乙酯(1.0g，3.4mmol)懸浮於乙腈(10mL)與水(1mL)之混合溶液，在加熱迴流下攪拌2小時。將反應後之溶液放冷後減壓濃縮，藉此獲得反應粗生成物，以矽膠管柱層析精製，藉此獲得標題之化合物(0.58g)。
產率：76%。
以下表示製劑例，但並不限定於該等。製劑例中，份為重量份。
製劑例1.
Figure 110123374-A0202-12-0203-71
將以上均一混合溶解形成乳劑。
製劑例2.
Figure 110123374-A0202-12-0203-72
將以上均一混合粉碎形成粉劑。
製劑例3.
Figure 110123374-A0202-12-0203-73
將以上均一混合並加入適量水，進行捏合、造粒、乾燥而形成粒劑。
製劑例4.
Figure 110123374-A0202-12-0203-74
 聚氧伸乙基壬基苯基醚與烷基苯磺酸鈣的混合物 5份
將以上均一混合粉碎形成可溼性粉劑。
以下表示生物試驗之實施例，但本發明並不限定於該等。
試驗例1.相對於小菜蛾(Plutella xylostella)之殺蟲試驗
於大白菜幼苗放飼小菜蛾成蟲並產卵，於放飼2日後，將附有產卵之大白菜幼苗浸漬於將以本發明之通式(1)所示化合物為有效成分之藥劑稀釋為500ppm之藥液約30秒，風乾後靜置於25℃之恆溫室。在藥液浸漬6天後調查孵化蟲數，藉由下式計算死蟲率並根據下述判定基準判定。1區10支3重複制。
Figure 110123374-A0202-12-0204-75
判定基準.
A‧‧‧死蟲率100%。
B‧‧‧死蟲率99%至90%。
C‧‧‧死蟲率89%至80%。
D‧‧‧死蟲率79%至50%。
E‧‧‧死蟲率49%至0%。
其結果，本發明之通式(1)所示化合物中，化合物編號1-4、1-7、1-9、1-11、1-14、1-16、1-18、1-21、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-33、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-42、1-43、1- 44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-62、1-63、1-67、1-68、1-69、1-70、1-73、1-121、1-122、1-123、1-124、1-127、1-128、1-129、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-137、1-138、1-139、1-140、1-143、1-144、1-146、1-147、1-148、1-149、1-151、1-152、1-153、1-154、1-157、1-158、1-159、1-160、1-162、1-163、1-164、1-167、1-168、1-170、1-172、1-173、1-175、1-176、1-179、1-182、1-183、1-184、1-186,1-187、1-188、1-189、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-212、1-215、1-216、1-218、1-221、1-222、1-227、1-229、1-230、1-233、1-235、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-256、1-257、1-258、1-260、1-261、1-263、1-264、1-275、1-276、1-277、1-278、1-279、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-288、1-289、1-290、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-296、1-297、1-298、1-299、1-300、1-301、1-302、1-303、1-304、1-305、1-306、1-310、1-311、1-312、1-314、1-315、1-316、1-317、1-318、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-14、2-16、2-18、2-19、2-20及3-2之化合物相對於小菜蛾顯示A判定之優異活性。
試驗例2.相對於斑飛蝨(Laodelphax striatella)之殺蟲試驗
將本發明之通式(1)所示化合物或其鹽類分散於水，稀釋為500ppm之藥液，將水稻幼苗(品種：日本晴)浸漬於該藥液30秒，風乾後放入玻璃試 驗管，將斑飛蝨3齡各接種10支後以棉塞塞住，於接種8天後調查生死蟲數，以下式計算修正死蟲率，根據試驗例1之判定基準判定。
Figure 110123374-A0202-12-0206-76
其結果，本發明之通式(1)所示化合物中，化合物編號1-4、1-7、1-9、1-18、1-11、1-14、1-21、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-33、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56、1-57、1-58、1-62、1-63、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-73、1-89、1-121、1-122、1-123、1-124、1-127、1-128、1-129、1-130、1-132、1-133、1-134、1-137、1-138、1-139、1-140、1-143、1-144、1-145、1-146、1-147、1-148、1-151、1-152、1-153、1-154、1-155、1-157、1-158、1-162、1-163、1-164、1-167、1-168、1-170、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-209、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-220、1-221、1-222、1-224、1-225、1-230、1-232、1-236、1-237、1-238、1-239、1-241、1-242、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-251、1-252、1-254、1-255、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-261、1-263、1-264、 1-265、1-275、1-276、1-277、1-278、1-279、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-288、1-289、1-290、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-296、1-297、1-298、1-299、1-300、1-301、1-302、1-303、1-304、1-305、1-306、1-308、1-310、1-311、1-312、1-313、1-314、1-315、1-316、1-317、1-318、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-14、2-15、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、3-1及3-2之化合物相對於斑飛蝨顯示A判定之優異活性。
試驗例3.相對於西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)之殺蟲試驗
於固定於洋菜培養基上之菜豆葉片接種西方花薊馬雌成蟲，1天產卵後，除去雌成蟲。進一步在3天後計數葉片上之孵化幼蟲，之後將以表1至表5所記載化合物為有效成分之藥劑稀釋為500ppm之藥液進行散布。處理4天後調查生存之同種幼蟲數，藉由下式計算死蟲率，根據試驗例1之判定基準判定。2重複制。
Figure 110123374-A0202-12-0207-77
其結果，本發明之通式(1)所示化合物中，化合物編號1-4、1-7、1-9、1-14、1-18、1-21、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-33、1-35、1-37、1-38、1-39、1-40、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1- 59、1-62、1-63、1-67、1-68、1-69、1-70、1-73、1-89、1-121、1-122、1-123、1-124、1-127、1-128、1-129、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-137、1-138、1-139、1-140、1-143、1-144、1-145、1-146、1-147、1-148、1-149、1-150、1-151、1-152、1-153、1-154、1-155、1-157、1-158、1-159、1-160、1-167、1-168、1-170、1-172、1-173、1-175、1-176、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-212、1-214、1-215、1-216、1-218、1-221、1-222、1-227、1-229、1-230、1-233、1-235、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-243、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-251、1-254、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-263、1-264、1-275、1-276、1-277、1-278、1-279、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-288、1-289、1-290、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-296、1-297、1-298、1-299、1-300、1-301、1-302、1-303、1-304、1-305、1-310、1-311、1-312、1-314、1-315、1-316、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-16、2-18、2-19、2-20及3-2之化合物相對於西方花薊馬顯示A判定之優異活性。
(產業上之可利用性)
本發明之化合物或其鹽作為農園藝用殺蟲劑具有優異效果。
Figure 110123374-A0202-11-0003-83

Claims (18)

  1. 一種通式(1)所示化合物及其鹽類，
    Figure 110123374-A0202-13-0001-78
    式中，
    R1表示：
    (a1)氫原子；
    (a2)(C1-C6)烷基；
    (a3)(C2-C6)烯基；
    (a4)(C2-C6)炔基；
    (a5)(C3-C6)環烷基；
    (a6)(C1-C6)烷氧基；
    (a7)鹵素(C1-C6)烷基；
    (a8)(C1-C6)烷基羰基；
    (a9)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (a10)鏈上具有1至3個各自獨立地選自由氰基、(C1-C6)烷氧基及(C3-C6)環烷基所成群組中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
    (a11)噻唑基甲基；
    (a12)環上具有1至2個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噻唑基甲基；
    (a13)苄基；或
    (a14)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代苄基，
    R2表示：
    (b1)芳基；
    (b2)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代芳基；
    (b3)5至10員環雜環基；或
    (b4)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代5至10員環雜環基，
    但R2中，與四氫噠嗪環鍵結的原子之相鄰原子不取代為(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基磺醯基、N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基、N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基、及R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基，
    R3表示：
    (c1)氫原子；
    (c2)(C1-C6)烷基；
    (c3)(C3-C6)環烷基；
    (c4)(C1-C6)烷氧基；或
    (c5)(C1-C6)烷基羰基，
    R4表示：
    (d1)(C1-C6)烷基；
    (d2)(C2-C6)烯基；
    (d3)(C2-C6)炔基；
    (d4)(C3-C6)環烷基；
    (d5)鹵素(C1-C6)烷基；
    (d6)鹵素(C2-C6)烯基；
    (d7)鹵素(C2-C6)炔基；
    (d8)具有1至3個各自獨立地選自取代基群B中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
    (d9)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群C中的取代基之取代(C3-C6)環烷基；
    (d10)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (d11)N-(C1-C6)烷基胺磺醯基；
    (d12)苯基；
    (d13)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基；
    (d14)苯基(C1-C6)烷基；
    (d15)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基(C1-C6)烷基；
    (d16)吡啶基；
    (d17)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基；
    (d18)噠嗪基；
    (d19)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噠嗪基；
    (d20)嘧啶基；
    (d21)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代嘧啶基；
    (d22)吡嗪基；
    (d23)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基；
    (d24)吡唑基；
    (d25)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡唑基；
    (d26)異噁唑基；
    (d27)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噁唑基；
    (d28)異噻唑基；
    (d29)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噻唑基；
    (d30)噁唑基；
    (d31)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噁唑基；
    (d32)噻唑基；
    (d33)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻唑基；
    (d34)三唑基；
    (d35)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三唑基；
    (d36)噻二唑基；
    (d37)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻二唑基；
    (d38)四唑基；
    (d39)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四唑基；
    (d40)三嗪基；
    (d41)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三嗪基；
    (d42)呋喃基(C1-C6)烷基；
    (d43)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代呋喃基(C1-C6)烷基；
    (d44)噻吩基(C1-C6)烷基；
    (d45)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻吩基(C1-C6)烷基；
    (d46)喹啉基；
    (d47)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代喹啉基；
    (d48)苯并噻唑基；
    (d49)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (d50)吡啶基(C1-C6)烷基；
    (d51)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基(C1-C6)烷基；
    (d52)吡嗪基(C1-C6)烷基；
    (d53)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基(C1-C6)烷基；
    (d54)萘基；
    (d55)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代萘基；
    (d56)四氫萘基；或
    (d57)環上具有1至10個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四氫萘基，
    X及Y各自獨立地表示氧原子或硫原子，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e3)硝基；
    (e4)羥基；
    (e5)羧基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e7)(C2-C6)烯基；
    (e8)(C2-C6)炔基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e10)(C3-C6)環烷基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e15)鹵素(C2-C6)烯基；
    (e16)鹵素(C2-C6)炔基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e23)鹵素(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e25)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e26)SF5基；
    (e27)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
    (e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e29)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e30)噁二唑基；
    (e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1至2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e36)R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基；及
    (e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基，
    取代基群B包括：
    (f1)氰基；
    (f2)(C3-C6)環烷基；
    (f3)(C1-C6)烷氧基；
    (f4)(C1-C6)烷基硫基；
    (f5)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (f6)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (f7)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (f8)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (f9)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (f10)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (f11)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (f12)甲醯胺基；及
    (f13)苯基羰基，
    取代基群C包括：
    (g1)氰基；
    (g2)(C1-C6)烷基；
    (g3)(C3-C6)環烷基；
    (g4)(C1-C6)烷氧基；
    (g5)(C1-C6)烷基硫基；
    (g6)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (g7)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (g8)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (g9)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (g10)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (g11)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (g12)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (g13)鹵素(C1-C6)烷基；
    (g14)甲醯胺基；
    (g15)(C2-C6)炔基；及
    (g16)苯基，
    取代基群D包括：
    (h1)鹵素原子；
    (h2)氰基；
    (h3)羥基；
    (h4)羧基；
    (h5)(C1-C6)烷基；
    (h6)(C1-C6)烷氧基；
    (h7)(C3-C6)環烷基；
    (h8)(C1-C6)烷基硫基；
    (h9)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (h10)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (h11)鹵素(C1-C6)烷基；
    (h12)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (h13)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (h14)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (h15)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (h16)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (h17)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (h18)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (h19)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (h20)相鄰2個取代基一起形成且可經1至2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (h21)硝基；
    (h22)胺基；及
    (h23)苄基氧羰基。
  2. 如請求項1所述之化合物及其鹽類，其中R1、R3、R4、X、Y、取代基群A、B、C及D與請求項1相同，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b15)呋喃基；
    (b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
    (b17)噻吩基；
    (b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
    (b19)異噁唑基；
    (b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
    (b21)噁唑基；
    (b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b25)咪唑基；
    (b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b31)異噻唑基；
    (b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b35)咪唑并吡啶基；
    (b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
    (b37)喹噁啉基；
    (b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
    (b39)苯并噁唑基；
    (b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
    (b41)苯并咪唑基；
    (b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基；
    (b49)萘基；
    (b50)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘基；
    (b51)三嗪基；
    (b52)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三嗪基；
    (b53)吡咯基；
    (b54)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯基；
    (b55)四唑基；
    (b56)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代四唑基；
    (b57)噁二唑基；
    (b58)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁二唑基；
    (b59)2-側氧基吡啶基；
    (b60)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代2-側氧基吡啶基；
    (b61)苯并呋喃基；
    (b62)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并呋喃基；
    (b63)苯并異噁唑基；
    (b64)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噁唑基；
    (b65)苯并噻吩基；
    (b66)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻吩基；
    (b67)苯并異噻唑基；
    (b68)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噻唑基；
    (b69)吲哚基；
    (b70)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚基；
    (b71)異吲哚基；
    (b72)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異吲哚基；
    (b73)吲唑基；
    (b74)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲唑基；
    (b75)苯并三唑基；
    (b76)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并三唑基；
    (b77)呋喃并吡啶基；
    (b78)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃并吡啶基；
    (b79)噻吩并吡啶基；
    (b80)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩并吡啶基；
    (b81)吲哚嗪基；
    (b82)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚嗪基；
    (b83)吡咯并吡啶基；
    (b84)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并吡啶基；
    (b85)吡咯并嘧啶基；
    (b86)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并嘧啶基；
    (b87)噁唑并吡啶基；
    (b88)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑并吡啶基；
    (b89)異噁唑并吡啶基；
    (b90)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑并吡啶基；
    (b91)異噻唑并吡啶基；
    (b92)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑并吡啶基；
    (b93)咪唑并嘧啶基；
    (b94)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并嘧啶基；
    (b95)吡唑并吡啶基；
    (b96)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并吡啶基；
    (b97)吡唑并嘧啶基；
    (b98)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并嘧啶基；
    (b99)三唑并吡啶基；
    (b100)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并吡啶基；
    (b101)三唑并嘧啶基；
    (b102)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并嘧啶基；
    (b103)異喹啉基；
    (b104)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異喹啉基；
    (b105)噌啉基；
    (b106)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噌啉基；
    (b107)酞嗪基；
    (b108)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代酞嗪基；
    (b109)喹唑啉基；
    (b110)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹唑啉基；
    (b111)萘啶基；或
    (b112)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘啶基。
  3. 如請求項1或2所述之化合物及其鹽類，其中，
    R1為：
    (a1)氫原子；
    (a2)(C1-C6)烷基；或
    (a4)(C2-C6)炔基，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b15)呋喃基；
    (b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
    (b17)噻吩基；
    (b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
    (b19)異噁唑基；
    (b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
    (b21)噁唑基；
    (b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b25)咪唑基；
    (b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b31)異噻唑基；
    (b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b35)咪唑并吡啶基；
    (b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
    (b37)喹噁啉基；
    (b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
    (b39)苯并噁唑基；
    (b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
    (b41)苯并咪唑基；
    (b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；或
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基，
    R3為：
    (c1)氫原子；或
    (c2)(C1-C6)烷基，
    R4為：
    (d1)(C1-C6)烷基；
    (d2)(C2-C6)烯基；
    (d3)(C2-C6)炔基；
    (d4)(C3-C6)環烷基；
    (d5)鹵素(C1-C6)烷基；
    (d8)具有1至3個各自獨立地選自取代基群B中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
    (d9)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群C中的取代基之取代(C3-C6)環烷基；
    (d10)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (d11)N-(C1-C6)烷基胺磺醯基；
    (d12)苯基；
    (d13)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基；
    (d14)苯基(C1-C6)烷基；
    (d15)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基(C1-C6)烷基；
    (d16)吡啶基；
    (d17)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基；
    (d18)噠嗪基；
    (d19)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噠嗪基；
    (d20)嘧啶基；
    (d21)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代嘧啶基；
    (d22)吡嗪基；
    (d23)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基；
    (d24)吡唑基；
    (d25)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡唑基；
    (d26)異噁唑基；
    (d27)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噁唑基；
    (d28)異噻唑基；
    (d29)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噻唑基；
    (d30)噁唑基；
    (d31)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噁唑基；
    (d32)噻唑基；
    (d33)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻唑基；
    (d34)三唑基；
    (d35)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三唑基；
    (d36)噻二唑基；
    (d37)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻二唑基；
    (d38)四唑基；
    (d39)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四唑基；
    (d40)三嗪基；
    (d41)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三嗪基；
    (d42)呋喃基(C1-C6)烷基；
    (d43)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代呋喃基(C1-C6)烷基；
    (d44)噻吩基(C1-C6)烷基；
    (d45)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻吩基(C1-C6)烷基；
    (d46)喹啉基；
    (d47)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代喹啉基；
    (d48)苯并噻唑基；
    (d49)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (d50)吡啶基(C1-C6)烷基；
    (d51)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基(C1-C6)烷基；
    (d52)吡嗪基(C1-C6)烷基；
    (d53)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基(C1-C6)烷基；
    (d54)萘基；
    (d55)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代萘基；
    (d56)四氫萘基；或
    (d57)環上具有1至10個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四氫萘基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e4)羥基；
    (e5)羧基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e10)(C3-C6)環烷基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e30)噁二唑基；
    (e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1至2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e36)R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基；及
    (e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基，
    取代基群B包括：
    (f1)氰基；
    (f2)(C3-C6)環烷基；
    (f3)(C1-C6)烷氧基；
    (f4)(C1-C6)烷基硫基；
    (f5)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (f6)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (f7)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (f8)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (f9)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (f10)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；及
    (f11)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基，
    取代基群C包括：
    (g1)氰基；
    (g2)(C1-C6)烷基；
    (g3)(C3-C6)環烷基；
    (g4)(C1-C6)烷氧基；
    (g5)(C1-C6)烷基硫基；
    (g6)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (g7)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (g8)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (g9)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (g10)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (g11)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (g12)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (g13)鹵素(C1-C6)烷基；
    (g15)(C2-C6)炔基；及
    (g16)苯基，
    取代基群D包括：
    (h1)鹵素原子；
    (h2)氰基；
    (h3)羥基；
    (h4)羧基；
    (h5)(C1-C6)烷基；
    (h6)(C1-C6)烷氧基；
    (h7)(C3-C6)環烷基；
    (h8)(C1-C6)烷基硫基；
    (h9)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (h10)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (h11)鹵素(C1-C6)烷基；
    (h12)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (h13)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (h14)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (h15)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (h16)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (h17)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (h18)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (h20)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (h21)硝基；
    (h22)胺基；及
    (h23)苄基氧羰基。
  4. 如請求項1或2所述之化合物及其鹽類，其中，
    R1為(a1)氫原子，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；或
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基，
    R3為：
    (c1)氫原子；或
    (c2)(C1-C6)烷基，
    R4為：
    (d1)(C1-C6)烷基；
    (d2)(C2-C6)烯基；
    (d3)(C2-C6)炔基；
    (d4)(C3-C6)環烷基；
    (d5)鹵素(C1-C6)烷基；
    (d8)具有1至3個各自獨立地選自取代基群B中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
    (d9)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群C中的取代基之取代(C3-C6)環烷基；
    (d12)苯基；
    (d13)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基；
    (d14)苯基(C1-C6)烷基；
    (d15)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯基(C1-C6)烷基；
    (d16)吡啶基；
    (d17)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基；
    (d18)噠嗪基；
    (d19)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噠嗪基；
    (d20)嘧啶基；
    (d21)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代嘧啶基；
    (d22)吡嗪基；
    (d24)吡唑基；
    (d25)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡唑基；
    (d26)異噁唑基；
    (d27)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代異噁唑基；
    (d32)噻唑基；
    (d33)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻唑基；
    (d34)三唑基；
    (d35)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代三唑基；
    (d36)噻二唑基；
    (d37)環上具有1個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻二唑基；
    (d42)呋喃基(C1-C6)烷基；
    (d43)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代呋喃基(C1-C6)烷基；
    (d44)噻吩基(C1-C6)烷基；
    (d45)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代噻吩基(C1-C6)烷基；
    (d46)喹啉基；
    (d47)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代喹啉基；
    (d48)苯并噻唑基；
    (d49)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (d50)吡啶基(C1-C6)烷基；
    (d51)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡啶基(C1-C6)烷基；
    (d52)吡嗪基(C1-C6)烷基；
    (d53)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代吡嗪基(C1-C6)烷基；
    (d54)萘基；
    (d55)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代萘基；
    (d56)四氫萘基；或
    (d57)環上具有1至10個各自獨立地選自取代基群D中的取代基之取代四氫萘基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；及
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基，
    取代基群B包括：
    (f1)氰基；
    (f2)(C3-C6)環烷基；
    (f3)(C1-C6)烷氧基；及
    (f4)(C1-C6)烷基硫基，
    取代基群C包括：
    (g1)氰基；
    (g2)(C1-C6)烷基；
    (g13)鹵素(C1-C6)烷基；
    (g15)(C2-C6)炔基；及
    (g16)苯基，
    取代基群D包括：
    (h1)鹵素原子；
    (h2)氰基；
    (h3)羥基；
    (h5)(C1-C6)烷基；
    (h6)(C1-C6)烷氧基；
    (h8)(C1-C6)烷基硫基；
    (h11)鹵素(C1-C6)烷基；
    (h12)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (h17)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (h20)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；及
    (h21)硝基。
  5. 一種殺蟲劑，係含有如請求項1至4中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
  6. 一種農園藝用殺蟲劑，係含有如請求項1至4中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
  7. 一種動物用外部寄生蟲病蟲害防治劑，係含有如請求項1至4中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
  8. 一種動物用內部寄生蟲病蟲害防治劑，係含有如請求項1至4中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為有效成分。
  9. 一種殺蟲劑之使用方法，係以如請求項5或6所述之殺蟲劑之有效量處理植物或土壤。
  10. 一種如請求項1至4中任一項所述之化合物或其鹽類或N-氧化物作為殺蟲劑的用途。
  11. 一種通式(13A)所示化合物及其鹽類，
    Figure 110123374-A0202-13-0038-79
    式中，
    R1表示：
    (a1)氫原子；
    (a2)(C1-C6)烷基；
    (a3)(C2-C6)烯基；
    (a4)(C2-C6)炔基；
    (a5)(C3-C6)環烷基；
    (a6)(C1-C6)烷氧基；
    (a7)鹵素(C1-C6)烷基；
    (a8)(C1-C6)烷基羰基；
    (a9)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (a10)鏈上具有1至3個各自獨立地選自由氰基、(C1-C6)烷氧基及(C3-C6)環烷基所成群組中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
    (a11)噻唑基甲基；
    (a12)環上具有1或2個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噻唑基甲基；
    (a13)苄基；或
    (a14)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代苄基，
    R2表示：
    (b1)芳基；
    (b2)環上具有1個以上各自獨立地選自由取代基群A中的取代基之取代芳基；
    (b3)5至10員環雜環基；或
    (b4)環上具有1個以上各自獨立地選自由取代基群A中的取代基之取代5至10員環雜環基，
    但R2中，與四氫噠嗪環鍵結的原子之相鄰原子不取代為(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基磺醯基、N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基、N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基、及R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e3)硝基；
    (e4)羥基；
    (e5)羧基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e7)(C2-C6)烯基；
    (e8)(C2-C6)炔基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e10)(C3-C6)環烷基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e15)鹵素(C2-C6)烯基；
    (e16)鹵素(C2-C6)炔基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e23)鹵素(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e25)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e26)SF5基；
    (e27)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
    (e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e29)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e30)噁二唑基；
    (e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1至2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基(e36)R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基；及
    (e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
  12. 如請求項11所述之化合物及其鹽類，其中R1及取代基群A係與請求項11相同，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b15)呋喃基；
    (b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
    (b17)噻吩基；
    (b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
    (b19)異噁唑基；
    (b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
    (b21)噁唑基；
    (b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b25)咪唑基；
    (b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b31)異噻唑基；
    (b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b35)咪唑并吡啶基；
    (b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
    (b37)喹噁啉基；
    (b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
    (b39)苯并噁唑基；
    (b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
    (b41)苯并咪唑基；
    (b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基；
    (b49)萘基；
    (b50)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘基；
    (b51)三嗪基；
    (b52)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三嗪基；
    (b53)吡咯基；
    (b54)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯基；
    (b55)四唑基；
    (b56)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代四唑基；
    (b57)噁二唑基；
    (b58)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁二唑基；
    (b59)2-側氧基吡啶基；
    (b60)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代2-側氧基吡啶基；
    (b61)苯并呋喃基；
    (b62)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并呋喃基；
    (b63)苯并異噁唑基；
    (b64)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噁唑基；
    (b65)苯并噻吩基；
    (b66)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻吩基；
    (b67)苯并異噻唑基；
    (b68)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噻唑基；
    (b69)吲哚基；
    (b70)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚基；
    (b71)異吲哚基；
    (b72)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異吲哚基；
    (b73)吲唑基；
    (b74)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲唑基；
    (b75)苯并三唑基；
    (b76)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并三唑基；
    (b77)呋喃并吡啶基；
    (b78)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃并吡啶基；
    (b79)噻吩并吡啶基；
    (b80)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩并吡啶基；
    (b81)吲哚嗪基；
    (b82)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚嗪基；
    (b83)吡咯并吡啶基；
    (b84)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并吡啶基；
    (b85)吡咯并嘧啶基；
    (b86)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并嘧啶基；
    (b87)噁唑并吡啶基；
    (b88)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑并吡啶基；
    (b89)異噁唑并吡啶基；
    (b90)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑并吡啶基；
    (b91)異噻唑并吡啶基；
    (b92)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑并吡啶基；
    (b93)咪唑并嘧啶基；
    (b94)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并嘧啶基；
    (b95)吡唑并吡啶基；
    (b96)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并吡啶基；
    (b97)吡唑并嘧啶基；
    (b98)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并嘧啶基；
    (b99)三唑并吡啶基；
    (b100)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并吡啶基；
    (b101)三唑并嘧啶基；
    (b102)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并嘧啶基；
    (b103)異喹啉基；
    (b104)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異喹啉基；
    (b105)噌啉基；
    (b106)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噌啉基；
    (b107)酞嗪基；
    (b108)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代酞嗪基；
    (b109)喹唑啉基；
    (b110)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹唑啉基；
    (b111)萘啶基；或
    (b112)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘啶基。
  13. 如請求項11或12所述之化合物及其鹽類，其中，
    R1為：
    (a1)氫原子；
    (a2)(C1-C6)烷基；或
    (a4)(C2-C6)炔基，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b15)呋喃基；
    (b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
    (b17)噻吩基；
    (b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
    (b19)異噁唑基；
    (b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
    (b21)噁唑基；
    (b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b25)咪唑基；
    (b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b31)異噻唑基；
    (b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b35)咪唑并吡啶基；
    (b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
    (b37)喹噁啉基；
    (b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
    (b39)苯并噁唑基；
    (b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
    (b41)苯并咪唑基；
    (b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；或
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e4)羥基；
    (e5)羧基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e10)(C3-C6)環烷基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e30)噁二唑基；
    (e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1至2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e36)R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基；及
    (e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
  14. 如請求項11或12所述之化合物及其鹽類，其中，
    R1為(a1)氫原子，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；或
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；及
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基。
  15. 一種通式(3A)所示化合物及其鹽類，
    Figure 110123374-A0202-13-0057-80
    式中，
    R1表示：
    (a1)氫原子；
    (a2)(C1-C6)烷基；
    (a3)(C2-C6)烯基；
    (a4)(C2-C6)炔基；
    (a5)(C3-C6)環烷基；
    (a6)(C1-C6)烷氧基；
    (a7)鹵素(C1-C6)烷基；
    (a8)(C1-C6)烷基羰基；
    (a9)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (a10)鏈上具有1至3個各自獨立地選自由氰基、(C1-C6)烷氧基及(C3-C6)環烷基所成群組中的取代基之取代(C1-C6)烷基；
    (a11)噻唑基甲基；
    (a12)環上具有1或2個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噻唑基甲基；
    (a13)苄基；或
    (a14)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、(C1-C6)烷基及(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代苄基，
    R2表示：
    (b1)芳基；
    (b2)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代芳基；
    (b3)5至10員環雜環基；或
    (b4)環上具有1個以上各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代5至10員環雜環基，
    但R2中，與四氫噠嗪環鍵結的原子之相鄰原子不取代為(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基磺醯基、N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基、N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基、及R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基，
    R5表示：
    (i1)(C1-C6)烷基；或
    (i2)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e3)硝基；
    (e4)羥基；
    (e5)羧基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e7)(C2-C6)烯基；
    (e8)(C2-C6)炔基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e10)(C3-C6)環烷基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e15)鹵素(C2-C6)烯基；
    (e16)鹵素(C2-C6)炔基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e23)鹵素(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e25)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e26)SF5基；
    (e27)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
    (e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e29)N-鹵素(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e30)噁二唑基；
    (e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基(e36)R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基 (C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基；及
    (e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
  16. 如請求項15所述之化合物及其鹽類，其中R1、R5及取代基群A係與請求項15相同，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b15)呋喃基；
    (b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
    (b17)噻吩基；
    (b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
    (b19)異噁唑基；
    (b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
    (b21)噁唑基；
    (b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b25)咪唑基；
    (b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b31)異噻唑基；
    (b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b35)咪唑并吡啶基；
    (b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
    (b37)喹噁啉基；
    (b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
    (b39)苯并噁唑基；
    (b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
    (b41)苯并咪唑基；
    (b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基；
    (b49)萘基；
    (b50)環上具有1至7個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘基；
    (b51)三嗪基；
    (b52)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三嗪基；
    (b53)吡咯基；
    (b54)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯基；
    (b55)四唑基；
    (b56)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代四唑基；
    (b57)噁二唑基；
    (b58)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁二唑基；
    (b59)2-側氧基吡啶基；
    (b60)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代2-側氧基吡啶基；
    (b61)苯并呋喃基；
    (b62)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并呋喃基；
    (b63)苯并異噁唑基；
    (b64)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噁唑基；
    (b65)苯并噻吩基；
    (b66)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻吩基；
    (b67)苯并異噻唑基；
    (b68)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并異噻唑基；
    (b69)吲哚基；
    (b70)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚基；
    (b71)異吲哚基；
    (b72)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異吲哚基；
    (b73)吲唑基；
    (b74)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲唑基；
    (b75)苯并三唑基；
    (b76)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并三唑基；
    (b77)呋喃并吡啶基；
    (b78)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃并吡啶基；
    (b79)噻吩并吡啶基；
    (b80)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩并吡啶基；
    (b81)吲哚嗪基；
    (b82)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吲哚嗪基；
    (b83)吡咯并吡啶基；
    (b84)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并吡啶基；
    (b85)吡咯并嘧啶基；
    (b86)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡咯并嘧啶基；
    (b87)噁唑并吡啶基；
    (b88)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑并吡啶基；
    (b89)異噁唑并吡啶基；
    (b90)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑并吡啶基；
    (b91)異噻唑并吡啶基；
    (b92)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑并吡啶基；
    (b93)咪唑并嘧啶基；
    (b94)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并嘧啶基；
    (b95)吡唑并吡啶基；
    (b96)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并吡啶基；
    (b97)吡唑并嘧啶基；
    (b98)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑并嘧啶基；
    (b99)三唑并吡啶基；
    (b100)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并吡啶基；
    (b101)三唑并嘧啶基；
    (b102)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑并嘧啶基；
    (b103)異喹啉基；
    (b104)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異喹啉基；
    (b105)噌啉基；
    (b106)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噌啉基；
    (b107)酞嗪基；
    (b108)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代酞嗪基；
    (b109)喹唑啉基；
    (b110)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹唑啉基；
    (b111)萘啶基；或
    (b112)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代萘啶基。
  17. 如請求項15或16所述之化合物及其鹽類，其中，
    R1為：
    (a1)氫原子；
    (a2)(C1-C6)烷基；或
    (a4)(C2-C6)炔基，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b15)呋喃基；
    (b16)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代呋喃基；
    (b17)噻吩基；
    (b18)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻吩基；
    (b19)異噁唑基；
    (b20)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噁唑基；
    (b21)噁唑基；
    (b22)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噁唑基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b25)咪唑基；
    (b26)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b31)異噻唑基；
    (b32)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代異噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b35)咪唑并吡啶基；
    (b36)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代咪唑并吡啶基；
    (b37)喹噁啉基；
    (b38)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹噁啉基；
    (b39)苯并噁唑基；
    (b40)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噁唑基；
    (b41)苯并咪唑基；
    (b42)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并咪唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；或
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基，
    R5為：
    (i1)(C1-C6)烷基；或
    (i2)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e4)羥基；
    (e5)羧基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e10)(C3-C6)環烷基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e18)鹵素(C3-C6)環烷基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e20)鹵素(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e22)(C1-C6)烷基羰基胺基；
    (e24)(C1-C6)烷基磺醯基胺基；
    (e28)N-(C1-C6)烷基甲醯胺基；
    (e30)噁二唑基；
    (e31)環上具有1個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亞磺醯基、(C1-C6)烷基磺醯基、鹵素(C1-C6)烷基及鹵素(C1-C6)烷氧基所成群組中的取代基之取代噁二唑基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e33)相鄰2個取代基一起形成且可經1或2個選自由鹵素原子、苯基及(C1-C6)烷基所成群組中的取代基取代之亞甲二氧基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基；
    (e36)R6-(R7-N=)O=S基，式中，R6表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，R7表示氫原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基、鹵素(C1-C6)烷基、(C2-C6)烷基羰基、或鹵素(C2-C6)烷基羰基；及
    (e37)環上具有1至3個各自獨立地選自由鹵素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及(C1-C6)烷基羰基所成群組中的取代基之取代(C3-C6)環烷基。
  18. 如請求項15或16所述之化合物及其鹽類，其中，
    R1為(a1)氫原子，
    R2為：
    (b5)苯基；
    (b6)環上具有1至5個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯基；
    (b7)吡啶基；
    (b8)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡啶基；
    (b9)噠嗪基；
    (b10)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噠嗪基；
    (b11)嘧啶基；
    (b12)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代嘧啶基；
    (b13)吡嗪基；
    (b14)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡嗪基；
    (b23)吡唑基；
    (b24)環上具有1至3個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代吡唑基；
    (b27)三唑基；
    (b28)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代三唑基；
    (b29)噻唑基；
    (b30)環上具有1至2個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑基；
    (b33)噻二唑基；
    (b34)環上具有1個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻二唑基；
    (b43)苯并噻唑基；
    (b44)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代苯并噻唑基；
    (b45)噻唑并吡啶基；
    (b46)環上具有1至4個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代噻唑并吡啶基；
    (b47)喹啉基；或
    (b48)環上具有1至6個各自獨立地選自取代基群A中的取代基之取代喹啉基，
    R5為(i1)(C1-C6)烷基，
    取代基群A包括：
    (e1)鹵素原子；
    (e2)氰基；
    (e6)(C1-C6)烷基；
    (e9)(C1-C6)烷氧基；
    (e11)(C1-C6)烷基硫基；
    (e12)(C1-C6)烷基亞磺醯基；
    (e13)(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e14)鹵素(C1-C6)烷基；
    (e17)鹵素(C1-C6)烷氧基；
    (e19)鹵素(C1-C6)烷基硫基；
    (e21)鹵素(C1-C6)烷基磺醯基；
    (e32)(C1-C6)烷氧基羰基；
    (e34)N-(C1-C6)烷基胺基磺醯基；及
    (e35)N,N-二(C1-C6)烷基胺基磺醯基。
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