WO2023190015A1 - １‐アリールテトラヒドロピリダジン‐３，５‐ジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

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ring
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直弥 藤田
綾介 田中
樹 米村
啓介 三次
ひのき 及川
大貴 横井
高之 山田
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日本農薬株式会社
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    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a 1-aryltetrahydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, an insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
  • Patent Document 1 reports that certain tetrahydropyridazine-3,5-dione derivatives are useful as insecticides. However, these documents neither describe nor suggest the compound having the sulfanyl-aminomethylidene structure of the present invention.
  • the present inventors have conducted intensive research to develop new insecticides, especially agricultural and horticultural insecticides, and have discovered that the present invention has a general structure having a sulfanyl-aminomethylidene structure in the 1-aryltetrahydropyridazine-3,5-dione skeleton.
  • the present invention was completed based on the discovery that the compound represented by formula (1) or its salts exhibits excellent effects as an insecticide.
  • R 1 is (a1) Hydrogen atom; (a2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a5) (C 3 - C 6 ) cycloalkyl group; (a6) halo (C 1 - C 6 ) alkyl group; (a7) halo (C 3 - C 6 ) cycloalkyl group; (a8) (C 1 - C 6 ) alkoxy group ;(a9) Substitution having 1 to 3 substituents on the chain, each independently selected from the group consisting of a cyano group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, and a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a10) 1 to 3 groups each independently selected from the group consisting
  • R2 is (b1) an aryl group; (b2) a substituted aryl group having on its ring one or more substituents each independently selected from substituent group A; (b3) a 5- to 10-membered heterocyclic group; or (b4) ) represents a substituted 5- to 10-membered heterocyclic group having one or more substituents independently selected from Substituent Group A on the ring.
  • R3 is (c1) Hydrogen atom; (c2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (c4) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c5) ( C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group; or (c6) (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl group.
  • R4 is (d1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d2) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (d3) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (d4) (C 3 -C 6 ) cyclo Alkyl group; (d5) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (d6) halo(C 2 -C 6 )alkenyl group; (d7) halo(C 2 -C 6 )alkynyl group; (d8) halo( C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (d9) Substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group having 1 to 3 substituents each independently selected from substituent group B; (d10) Substituent group Substituted (C 3 - C 6 ) cycloalkyl group having 1 to 3 substituents on the ring, each independently selected from C; (d11) N,
  • R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • R5 is (e1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e2) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (e3) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (e4) (C 3 -C 6 ) cyclo Alkyl group; (e5) halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (e6) halo(C 2 -C 6 )alkenyl group; (e7) halo(C 2 -C 6 )alkynyl group; (e8) halo( C 3 -C 6 )cycloalkyl group; (e9) cyano group, (C 1 -C 6 )alkoxy group, (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 3 - C6 ) cycloalkylcarbon
  • R 3 and R 5 may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • Y is an oxygen atom or NR 6 (wherein R 6 is a hydrogen atom, a cyano group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) ) alkyl group, (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl group, phenylsulfonyl group, or halogen atom, cyano group, and (C 1 -C 6 ) represents a phenylsulfonyl group having 1 to 5 substituents on the ring, each independently selected from the group consisting of alkyl groups.
  • Substituent group A is (f1) Halogen atom; (f2) Cyano group; (f3) Nitro group; (f4) Hydroxyl group; (f5) Carboxyl group; (f6) (C 1 - C 6 ) alkyl group; (f7) (C 2 - C 6 ) alkenyl group; (f8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (f9) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (f10) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (f11) ( C1 - C6 ) alkylsulfanyl group; (f12) ( C1 - C6 ) alkylsulfinyl group; (f13) ( C1 - C6 ) alkylsulfonyl group; (f14) halo( C1 - C6 ) alkyl Group; (f15) Halo (C 2 -
  • Substituted pyrazolyl group having 1 or 2 independently selected substituents on the ring; (f55) imidazolyl group; (f56) halogen atom, cyano group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 - A substituent having on the ring one or two substituents each independently selected from the group consisting of a C 6 ) alkoxy group, a halo(C 1 -C 6 )alkyl group , and a halo(C 1 -C 6 )alkoxy group Imidazolyl group; (f57) Triazolyl group; (f58) Halogen atom, cyano group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, and halo Substituted triazolyl group having on the ring one substituent each independently selected from the group consisting of (C 1
  • Substituent group B is (g1) Cyano group; (g2) (C 3 - C 6 ) cycloalkyl group; (g3) (C 1 - C 6 ) alkoxy group; (g4) (C 1 - C 6 ) alkylsulfanyl group; (g5) (C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group; (g6) (C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; (g7) halo(C 3 -C 6 )cycloalkyl group; (g8) halo(C 1 -C 6 ) alkoxy group; (g9) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfanyl group; (g10) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group; (g11) halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group;
  • Substituent group C is (h1) Cyano group; (h2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (h3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (h4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (h5) (C 3 - C6 ) cycloalkyl group; (h6) ( C1 - C6 ) alkoxy group; (h7) ( C1 - C6 ) alkylsulfanyl group; (h8) ( C1 - C6 ) alkylsulfinyl group; (h9) (C 1 - C 6 ) alkylsulfonyl group; (h10) Halo (C 1 - C 6 ) alkyl group; (h11) Halo (C 3 - C 6 ) cycloalkyl group; (h12) Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (h13) halo(C 1 -C 6 )al
  • Substituent group D is (i1) halogen atom; (i2) cyano group; (i3) nitro group; (i4) amino group; (i5) hydroxyl group; (i6) carboxyl group; (i7) (C 1 -C 6 ) alkyl group; ( i8) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (i9) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (i10) (C 1 -C 6 ) alkylsulfanyl group; (i11) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfinyl group; (i12) (C 1 - C 6 ) alkyl sulfonyl group; (i13) Halo (C 1 - C 6 ) alkyl group; (i14) Halo (C 1 - C 6 ) alkoxy group; (i15) Halo (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; (i16) halo(C 1 -
  • R 2 is a (C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group, N-(C 1 -C 6 )alkyl on the atom adjacent to the atom bonded to the tetrahydropyridazine ring.
  • R 6 is (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, halo(C 1 -C 6 )alkyl group, or (C 1 -C 6 )alkoxy(C 1 -C 6 )alkyl group
  • R 7 is , hydrogen atom, cyano group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, or halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group) is not substituted.
  • R 6 is (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, halo(C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group, or
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, m, n, substituent groups A, B, C and D are the same as [1],
  • R 2 is (b5) Phenyl group;
  • (b6) Substituted phenyl group having 1 to 5 substituents on the ring, each independently selected from Substituent Group A;
  • (b7) Pyridyl group;
  • (b8) From Substituent Group A
  • R 1 is (a1) Hydrogen atom; (a2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a6) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a9) Cyano group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group and ( Substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the chain 1 to 3 substituents each independently selected from the group consisting of C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a11) (C 1 -C 6 ) Alkylcarbonyl group; (a12) halo(C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (a13) (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group; (a22) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (a23) Halo(C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl group; (a24) (C 1 -C 6 )alkoxycarbony
  • Substituted pyridyl(C 1 -C 6 )alkyl group having 1 to 4 substituents on the ring each independently selected from the group consisting of carbonyl group and halo(C 1 -C 6 )alkylsulfanyl group; (e15 ) Thiazolyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e16) halogen atom,
  • R 1 is (a1) Hydrogen atom; (a2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a6) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a9) Cyano group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group and ( Substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group having on the chain 1 to 3 substituents each independently selected from the group consisting of C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a13) (C 3 -C 6 ) Cycloalkylcarbonyl group; (a22) (C 1 - C 6 ) alkoxycarbonyl group; (a24) (C 1 - C 6 ) alkoxy (C 1 - C 6 ) alkoxycarbonyl group; (a35) N-(C 1 - C 6 ) alkylaminocarbonyl group; (a52) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; (a82
  • [5] An insecticide characterized by containing the compound or its salts according to any one of [1] to [4] as an active ingredient
  • [6] An agricultural and horticultural insecticide characterized by containing the compound or its salts according to any one of [1] to [4] as an active ingredient
  • [7] A method for using an insecticide, which comprises applying an effective amount of the insecticide according to [5] or [6] to plants or soil; [8] It relates to the use of the compound or salt thereof according to any one of [1] to [4] as an insecticide.
  • the compound of the present invention or its salts has excellent effects as an insecticide. Furthermore, it is effective not only against pests in the agricultural and horticultural fields, but also against pests that infect pet animals such as dogs and cats, and livestock such as cows and sheep.
  • halo means a "halogen atom” and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a fluorine atom.
  • (C 1 -C 6 )alkyl group means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, an isopentyl group.
  • tertiary pentyl group neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, Indicates a straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, etc. .
  • (C 2 -C 6 ) alkenyl group means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- Straight chain or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms such as propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, etc.
  • (C 2 -C 6 )alkynyl group means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1 - Straight chain or branched carbon such as propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, etc. Indicates an alkynyl group having 2 to 6 atoms.
  • (C 3 - C 6 ) cycloalkyl group refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and "(C 1 - Examples of “C 6 ) alkoxy group” include methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl Indicates a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms,
  • Examples of the "(C 1 -C 6 )alkylsulfanyl group” include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a normal propylsulfanyl group, an isopropylsulfanyl group, a normal butylsulfanyl group, a secondary butylsulfanyl group, a tertiary butylsulfanyl group, Normal pentylsulfanyl group, isopentylsulfanyl group, tertiary pentylsulfanyl group, neopentylsulfanyl group, 2,3-dimethylpropylsulfanyl group, 1-ethylpropylsulfanyl group, 1-methylbutylsulfanyl group, normal hexylsulfanyl group, iso Indicates a linear or branched alkylsulfanyl group having 1 to 6 carbon
  • Examples of the "(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group” include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a normal propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, a normal butylsulfinyl group, a secondary butylsulfinyl group, a tertiary butylsulfinyl group, Normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normal hexylsulfinyl group, iso It represents a linear or branched
  • Examples of the "(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normal propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a normal butylsulfonyl group, a secondary butylsulfonyl group, a tertiary butylsulfonyl group, Normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, iso Indicates a linear or branche
  • (C 1 -C 6 )alkylcarbonyl group means, for example, acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2-methylpropanoyl group, pentanoyl group, 2-methylbutanoyl group, 3-methylbutanoyl group, It refers to an alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, such as an alkylcarbonyl group having the above-mentioned (C 1 -C 6 ) alkyl group such as a pivaloyl group or a hexanoyl group.
  • (C 3 -C 6 )cycloalkylcarbonyl group refers to a cycloalkyl group having the above-mentioned (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, such as a cyclopropylcarbonyl group, a cyclobutylcarbonyl group, a cyclopentylcarbonyl group, or a cyclohexylcarbonyl group. Indicates a cycloalkylcarbonyl group having 4 to 7 carbon atoms, such as an alkylcarbonyl group.
  • (C 1 -C 6 )alkylcarbonylamino group means, for example, acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2-methylpropanoylamino group, pentanoylamino group, 2-methylbutanoyl
  • An alkylcarbonylamino group having 2 to 7 carbon atoms such as an alkylcarbonylamino group having the above-mentioned (C 1 -C 6 ) alkyl group such as an amino group, 3-methylbutanoylamino group, pivaloylamino group, hexanoylamino group, etc. shows.
  • Examples of the "(C 1 -C 6 )alkylsulfonylamino group” include a methylsulfonylamino group, an ethylsulfonylamino group, a normal propylsulfonylamino group, an isopropylsulfonylamino group, a normal butylsulfonylamino group, and a secondary butylsulfonylamino group.
  • tertiary butylsulfonylamino group normal pentylsulfonylamino group, isopentylsulfonylamino group, tertiary pentylsulfonylamino group, neopentylsulfonylamino group, 2,3-dimethylpropylsulfonylamino group, 1-ethylpropylsulfonylamino group , 1-methylbutylsulfonylamino group, n-hexylsulfonylamino group, isohexylsulfonylamino group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonylamino group, etc.
  • linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms Indicates a sulfonylamino group.
  • N-(C 1 -C 6 )alkylaminocarbonyl group means, for example, N-methylaminocarbonyl group, N-ethylaminocarbonyl group, N-normalpropylaminocarbonyl group, N-isopropylaminocarbonyl group, N- -Normal butylaminocarbonyl group, N-isobutylaminocarbonyl group, N-secondary butylaminocarbonyl group, N-tertiary butylaminocarbonyl group, N-normalpentylaminocarbonyl group, N-isopentylaminocarbonyl group, N-tertiary Contains a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a liepentylaminocarbonyl group, N-neopentylaminocarbonyl group, N-normalhexylaminocarbonyl group, and N-isohexylaminocarbonyl group.
  • N,N-di(C 1 -C 6 )alkylaminocarbonyl group examples include N,N-dimethylaminocarbonyl group, N,N-diethylaminocarbonyl group, and N,N-dinormalpropylaminocarbonyl group.
  • N,N-diisopropylaminocarbonyl group N,N-dinormalbutylaminocarbonyl group, N,N-dise-butylaminocarbonyl group, N,N-ditertiarybutylaminocarbonyl group, N-methyl-N-ethyl Aminocarbonyl group, N-methyl-N-normalpropylaminocarbonyl group, N-methyl-N-isopropylaminocarbonyl group, N-methyl-N-normalbutylaminocarbonyl group, N-methyl-N-secondary butylaminocarbonyl group , N-methyl-N-tert-butylaminocarbonyl group, N-methyl-N-normalpentylaminocarbonyl group, N-methyl-N-isopentylaminocarbonyl group, N-methyl-N-tert-pentylaminocarbonyl group , N-methyl-N-neopentylaminocarbonyl group
  • (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl group means, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, normal propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, normal butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, secondary butoxycarbonyl group, It refers to an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, such as an alkoxycarbonyl group having the above-mentioned (C 1 -C 6 ) alkoxy group, such as a tert-butoxycarbonyl group or a pentyloxycarbonyl group.
  • N-(C 1 -C 6 )alkylaminosulfonyl group examples include N-methylaminosulfonyl group, N-ethylaminosulfonyl group, N-normalpropylaminosulfonyl group, N-isopropylaminosulfonyl group, N- -Normal butylaminosulfonyl group, N-Secondary butylaminosulfonyl group, N-Tertiary butylaminosulfonyl group, N-Normalpentylaminosulfonyl group, N-Isopentylaminosulfonyl group, N-Tertiary pentylaminosulfonyl group, N -Neopentylaminosulfonyl group, N-(2,3-dimethylpropyl)aminosulfonyl group, N-(1-ethylpropyl)aminosulfonyl group,
  • N,N-di(C 1 -C 6 )alkylaminosulfonyl group examples include N,N-dimethylaminosulfonyl group, N,N-diethylaminosulfonyl group, and N,N-dinormalpropylaminosulfonyl group.
  • N,N-diisopropylaminosulfonyl group N,N-di-n-butylaminosulfonyl group, N,N-dise-butylaminosulfonyl group, N,N-ditertiarybutylaminosulfonyl group, N-methyl-N-ethyl Aminosulfonyl group, N-methyl-N-normalpropylaminosulfonyl group, N-methyl-N-isopropylaminosulfonyl group, N-methyl-N-normalbutylaminosulfonyl group, N-methyl-N-secondary butylaminosulfonyl group , N-methyl-N-tert-butylaminosulfonyl group, N-methyl-N-normalpentylaminosulfonyl group, N-methyl-N-isopentylaminosulfonyl group, N-methyl-N-tert-pent
  • Halo(C 1 -C 6 )alkyl group "Halo(C 2 -C 6 )alkenyl group”, “Halo(C 2 -C 6 )alkynyl group”, “Halo(C 1 -C 6 ) alkyl group”, respectively.
  • alkoxy group "halo(C 1 -C 6 )alkylsulfanyl group”, “halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group”, “halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group”, “halo(C 6 )alkylsulfonyl group” 3 -C 6 )cycloalkyl group", "Halo(C 1 -C 6 )alkylcarbonylamino group”, “Halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonylamino group", “N-halo(C 1 -C 6 ) ) alkylaminocarbonyl group” etc.
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group, 1-naphthyl group, and 2-naphthyl group.
  • a “5- to 10-membered heterocyclic group” refers to a 5- or 6-membered monocyclic aromatic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring constituent atoms.
  • group heterocyclic group an aromatic fused heterocyclic group in which the monocyclic aromatic heterocycle is fused with a benzene ring or a monocyclic aromatic ring, a 4- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group, or Examples include non-aromatic fused heterocyclic groups in which a monocyclic non-aromatic heterocycle is fused to a benzene ring or a monocyclic aromatic ring.
  • the ring atoms of the 5- to 10-membered heterocyclic group may be oxidized with an oxo group.
  • Examples of the "monocyclic aromatic heterocyclic group” include furyl group, thienyl group, pyridyl group, 2-oxopyridyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, and thiazolyl group. , isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group (e.g. 1,3,4-oxadiazolyl group, 1,2,4-oxadiazolyl group), thiadiazolyl group (e.g.
  • aromatic fused heterocyclic group include quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, benzoxazolyl group.
  • benzisoxazolyl group benzothiazolyl group, benzisothiazolyl group, benzimidazolyl group, benzotriazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, furopyridyl group, thienopyridyl group, pyrrolopyridyl group (for example, pyrrolo[1, 2-a]pyridyl group, pyrrolo[2,3-b]pyridyl group), oxazolopyridyl group (e.g., oxazolo[3,2-a]pyridyl group, oxazolo[5,4-b]pyridyl group, oxazolo[ 4,5-b]pyridyl group), isoxazolopyridyl group (e.g., isoxazolo[2,3-a]pyridyl group, isoxazolo[4,5-b]
  • imidazo[1,2-a]pyridyl group) imidazo[4,5-b]pyridyl group
  • pyrazolopyridyl group e.g., pyrazolo[1,5-a]pyridyl group, pyrazolo[3,4-a]pyridyl group, pyrazolo[4,3-a] pyridyl group
  • indolizinyl group triazolopyridyl group (e.g.
  • [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridyl group) triazolopyrimidinyl group, pyrrolopyrimidinyl group, pyrrolopyrazinyl group, imidazopyrimidinyl group, imidazo Examples include pyrazinyl group, pyrazolopyrimidinyl group, pyrazolothienyl group, and pyrazolotriazinyl group.
  • Examples of the "monocyclic non-aromatic heterocyclic group” include oxetanyl group, thietanyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolidinyl-2-one group, piperidinyl group, morpholinyl group, thiomorpholinyl group, piperazinyl group, hexamethylene group, etc.
  • Examples include pinyl group, tetrahydrobenzofuranyl group, chromenyl group, dihydroquinolinyl group, tetrahydroquinolinyl group, dihydroisoquinolinyl group, tetrahydroisoquinolinyl group, dihydrophthalazinyl group, and the like.
  • R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the "ring" is a ring formed by bonding a group obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from R 3 and a group obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from R 4 .
  • R 3 is an ethyl group and R 4 is a normal propyl group, and there is a group obtained by removing the hydrogen atom at the tip from the ethyl group in R 3 , and a group obtained by removing the hydrogen atom at the tip from the normal propyl group in R 4.
  • piperidine is formed.
  • Examples of the "ring” include 3- to 7-membered nitrogen-containing heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine, homopiperidine, piperazine, homopiperazine, morpholine, and homomorpholine.
  • the nitrogen-containing heterocycle may be fused with a benzene ring.
  • the nitrogen-containing heterocycle and benzene ring are substituted with 1 to 6 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, etc. You can leave it there.
  • R 3 and R 5 may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • the "5- to 6-membered ring" is a ring formed by bonding a group obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from R 3 and a group obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from R 5 .
  • R 3 is an acetyl group and R 5 is a methyl group, and the acetyl group of R 3 with the hydrogen atom removed and the methyl group of R 5 with the hydrogen atom removed, then 1 , 3-thiazolidin-4-one is formed.
  • R 3 and R 5 When one of R 3 and R 5 is a hydrogen atom, the other group may be directly bonded to the nitrogen atom to which R 3 is bonded or to the sulfur atom to which R 5 is bonded to form a 5- to 6-membered ring.
  • the "5- to 6-membered ring” includes 1,3-thiazolidine, hexahydro-1,3-thiazine, 1,3-thiazolidin-4-one, 1,3-thiazolidin-5-one, hexahydro-1,3 -thiazin-4-one, hexahydro-1,3-thiazin-6-one and the like.
  • Examples of the salts of the compound represented by the general formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, With organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, cesium ion, magnesium ion, ammonium ion, trimethylammonium, etc. Examples include salts.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and its salts may have one or more asymmetric centers in its structural formula, and may have two or more optical isomers and diastereomers. In some cases, optical isomers exist, and the present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and its salts have two or more types of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in the structural formula. However, the present invention also includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and its salts may have a plurality of tautomers, but the present invention covers each tautomer and their arbitrary proportions. It also includes all mixtures included.
  • R 1 is the above (a1), (a2), (a6), (a9), (a11), (a12), (a13), (a22), (a23), (a24), (a35), (a41), (a52), (a69), (a76), (a82), (a84), (a85), (a86), or (a87) groups are preferred;
  • the above groups (a1), (a2), (a6), (a9), (a13), (a22), (a24), (a35), (a52), (a82), or (a85') are More preferred.
  • R 2 is the above (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24), (b25), (b26 ), (b27), (b28), (b29), (b30), (b31), (b32), (b33), (b34), (b35), (b36), (b37), (b38), (b39), (b40), (b41), (b42), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47), (b48), (b49), (b50), (b51 ), (b52), (b53), (b54), (b55), (b56), (b57), (b58), (b59), (b60), (b61), (b62), (b63), (b64), (b65
  • R 3 is preferably the above group (c1), (c2), (c3), (c5), or (c6), The above groups (c1), (c2), (c5), or (c6) are more preferred.
  • R 4 is the above (d1), (d3), (d4), (d5), (d9), (d10), (d17), (d18), (d19), (d20), (d21), (d22), (d23), (d24), (d25), (d26), (d43), or (d44) groups are preferred;
  • the above groups (d4), (d17), (d18), (d20), or (d44) are more preferred.
  • R 5 is the above (e1), (e2), (e3), (e4), (e5), (e6), (e9), (e11), (e12), (e13), (e14), (e15), (e16), (e17), (e18), (e19), (e20), (e21), (e22), (e23), (e24), (e25 ), (e26), (e27), (e28), (e29), (e30), (e31), (e32), (e33), (e34), (e35), or (e36) groups are preferred.
  • substituent group A includes the above (f1), (f2), (f6), (f9), (f10), (f11), (f14), (f17), (f22 ), (f59), (f60), and (f94), It is more preferable to consist of the above groups (f1), (f2), (f6), (f9), (f11), (f14), and (f94).
  • substituent group B preferably consists of the above groups (g1), (g2), (g3), and (g4).
  • substituent group C preferably consists of the above groups (h1), (h2), and (h10).
  • the substituent group D includes the above (i1), (i2), (i7), (i8), (i9), (i10), (i13), (i14), (i15 ), (i19), and (i25), It is more preferable to consist of the above groups (i1), (i2), (i7), (i8), (i10), (i14), and (i19).
  • R 2 , R 4 and R 5 are the same as above.
  • L represents, for example, a leaving group such as chlorine, bromine, iodine, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group, or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy group.
  • step [a] By reacting the compound represented by general formula (2) with the compound represented by general formula (3) in the presence of a base and an inert solvent, the general formula (1 A compound represented by -1) can be produced.
  • bases examples include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium ethoxide, potassium t- Alkali metal salts of alcohols such as butoxide, inorganic bases such as carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, organic bases such as triethylamine, pyridine, N,N-dimethyl-4-aminopyridine, DBU, etc.
  • the amount used is usually in the range of 1 to 10 times the mole of the compound represented by the general formula (2).
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Inert solvents such as cyclic or cyclic ethers, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, esters such as methyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide,
  • Examples include aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol. They can be used alone or in combination of two or more. The amount used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (2).
  • reaction temperature in this reaction is usually within the range of 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. All you have to do is choose.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • step [b] By hydrolyzing a compound represented by general formula (1-1) in the presence or absence of an acid and an inert solvent, a compound represented by general formula (1-2) is obtained. compounds can be manufactured.
  • acids that can be used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and paratoluene.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and paratoluene.
  • sulfonic acids such as sulfonic acid, phosphoric acid, etc.
  • the amount used is appropriately selected from the range of 0.01 times mole to 10 times mole relative to the compound represented by general formula (1-1).
  • the acid can also be used as a solvent.
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit the progress of this reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, N,N -Amides such as dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent to be used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but it may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (1-1). good. Furthermore, when the acid is used as a solvent, it is not necessary to use a solvent.
  • the reaction temperature can be carried out in the range from room temperature to the boiling point of the acid or inert solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • R 1' is a (C 1 -C 6 )alkyl group, (C 2 -C 6 )alkenyl group, (C 2 -C 6 )alkynyl group, (C 3 -C 6 )cycloalkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, cyano group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group and (C 3 -C 6 ) cyclo Substituted (C 1 -C 6 ) alkyl groups, cyano groups, (C 1 -C 6 ) alkyl groups and (C Substituted (C 3 -C 6 )cycloalkyl group having 1 to 3 substituents each independently selected from the group consisting of 1 -C 6
  • L represents, for example, a leaving group such as chlorine, bromine, iodine, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group, or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy group.
  • step [c] By reacting the compound represented by general formula (1-3) with an oxidizing agent in an inert solvent, the compound represented by general formula (1-4) of the present invention is prepared. can be manufactured.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and metachloroperbenzoic acid.
  • the amount can be appropriately selected from the range of 1 to 5 times the mole of the compound represented by 3).
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatic carbonized solvents such as benzene, toluene, and xylene.
  • Hydrogen, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, acetic acid, etc.
  • organic acids N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and other polar solvents, and these inert solvents can be used alone or in combination. Two or more types can be mixed and used.
  • the amount of the inert solvent to be used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but it may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L per 1 mole of the compound represented by the general formula (1-3). good.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected from the range of -10°C to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • Manufacturing method 3 The compound represented by the general formula (1-5) of the present invention can be produced from the compound represented by the general formula (1-3) of the present invention by the following step [d].
  • step [d] By reacting the compound represented by the general formula (1-3) with an oxidizing agent and the compound represented by the general formula (5) in an inert solvent, the general formula A compound represented by (1-5) can be produced.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include bisacetoxyiodobenzene, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, etc.
  • the amount of these oxidizing agents used is expressed by the general formula (1-3). The amount can be appropriately selected from the range of 1 to 5 times the mole of the compound to be used.
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatic carbonized solvents such as benzene, toluene, and xylene.
  • Hydrogen, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, acetic acid, etc.
  • organic acids N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water, and other polar solvents, and these inert solvents can be used alone or in combination. Two or more types can be used in combination.
  • the amount of the inert solvent to be used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but it may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L per 1 mole of the compound represented by the general formula (1-3). good.
  • reaction temperature in this reaction may be appropriately selected from the range of -10°C to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • Manufacturing method 4 The compound represented by the general formula (1-5) of the present invention can be produced from the compound represented by the general formula (1-3) of the present invention by the following step [e].
  • step [e] The compound represented by the general formula (1-3) is reacted with the compound represented by the general formula (6) in an inert solvent. A compound represented by 5) can be produced.
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatic carbonized solvents such as benzene, toluene, and xylene.
  • Hydrogen, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, acetic acid, etc.
  • organic acids N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, and polar substances such as water.
  • examples include solvents, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent to be used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but it may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L per 1 mole of the compound represented by the general formula (1-3). good.
  • reaction temperature in this reaction may be appropriately selected from the range of 0° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • Manufacturing method 5 The compound represented by the general formula (1-6) of the present invention can be produced from the compound represented by the general formula (1-3) of the present invention by the following step [f].
  • step [f] By reacting the compound represented by the general formula (1-3) with an oxidizing agent and ammonium carbonate (7) in an inert solvent, the compound represented by the general formula (1-6) of the present invention is produced.
  • a compound represented by can be produced.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include bisacetoxyiodobenzene, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, etc.
  • the amounts of these oxidizing agents used are expressed by the general formula (1-3). The amount can be appropriately selected from the range of 1 to 5 times the mole of the compound to be used.
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, and aromatic carbonized solvents such as benzene, toluene, and xylene.
  • Hydrogen, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, formic acid, acetic acid, etc.
  • organic acids N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, and polar substances such as water.
  • examples include solvents, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent to be used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but it may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L per 1 mole of the compound represented by the general formula (1-3). good.
  • reaction temperature in this reaction may be appropriately selected from the range of 0° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from a range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • R 2 , R 4 and R 5 are the same as above.
  • Q represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1a is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a (C 2 -C 6 )alkynyl group, a (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 )alkylsulfanyl (C 1 -C 6 ) 1 to 3 substituents each independently selected from the group consisting of an alkyl group, a phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and
  • step [g] The present invention can be carried out by reacting the compound represented by the general formula (1-2) of the present invention with the compound represented by the general formula (8) in the presence of a base and an inert solvent.
  • a compound represented by the general formula (1-7) can be produced.
  • bases examples include hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and potassium tert-butoxide.
  • alkoxides such as side, alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate, cesium carbonate, etc.
  • Examples include carbonates, acetates such as lithium acetate, sodium acetate, and potassium acetate, and organic bases such as pyridine, picoline, lutidine, triethylamine, tributylamine, and N,N-diisopropylethylamine, and the amount used is determined according to the general formula. It is usually used in an amount of 1 to 10 times the mole of the compound represented by (1-2).
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Inert solvents such as cyclic or cyclic ethers, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, etc.
  • Examples include aprotic polar solvents such as methanol, ethanol, propanol, butanol, alcohols such as 2-propanol, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per 1 mol of the compound represented by the general formula (1-2).
  • reaction temperature in this reaction is usually within the range of about 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. You can choose as appropriate.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • Manufacturing method 7 The compound represented by the general formula (1-3) of the present invention can be produced from the compound represented by the general formula (1-2) of the present invention by the following step [a]. Note that the reaction conditions are the same as described above.
  • R 1' , R 2 , R 4 and R 5 are the same as above.
  • L represents, for example, a leaving group such as chlorine, bromine, iodine, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group, or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy group.
  • the compound represented by the general formula (2) which is a starting material, is produced by the following manufacturing method, that is, from the compound represented by the general formula (9), the following steps [h], [i], [j], [k] and [g]. Note that the reaction conditions for [g] are the same as above. Moreover, the compound represented by general formula (13) can also be manufactured according to the method described in International Publication No. 2021/261563 pamphlet.
  • R 2 and R 4 are the same as above.
  • R and R' represent, for example, a (C 1 -C 6 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group.
  • step [h] By condensing a compound represented by general formula (9) and a compound represented by general formula (10) by an amidation method commonly used in organic synthesis, the general formula ( A compound represented by 11) can be produced.
  • a compound represented by general formula (12) can be manufactured by performing a cyclization reaction on a compound represented by general formula (11) in the presence of a base and an inert solvent. can.
  • Examples of the base used in this reaction include hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and potassium tert-butoxide.
  • Alkoxides such as side, alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, carbonates such as lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate,
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride
  • carbonates such as lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate
  • Examples include acetates such as lithium acetate, sodium acetate, and potassium acetate, and organic bases such as pyridine, picoline, lutidine, triethylamine, tributylamine, and diisopropylethylamine, and the amount used is represented by general formula (11). It is usually used in an amount of 1 to 10 times the mole of the compound.
  • the inert solvent used in this reaction may be one that does not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, inert solvents such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran, acetonitrile, propionitrile Nitriles such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, aprotic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, methanol, ethanol, propanol, butanol, 2 Examples include alcohols such as -propanol, and these inert solvents can be used alone or in a mixture of two or more. The amount to be used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (11).
  • the reaction temperature in this reaction is usually within the range of about 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. You can choose as appropriate.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc.
  • a compound represented by general formula (13) can be manufactured by reacting a compound represented by general formula (12) under heating conditions in the presence of an inert solvent.
  • the inert solvent used in this reaction may be one that does not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • inert solvents such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran
  • acetonitrile propionitrile Nitriles such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide
  • aprotic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, methanol, ethanol, propanol, butanol, 2
  • examples include alcohols such as -propanol, water, etc., and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount to be used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (12).
  • the reaction temperature in this reaction is usually within the range of about 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. You can choose as appropriate.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc. Alternatively, it can be used in the next step without isolation.
  • step [k] By reacting the compound represented by general formula (13) with the compound represented by ditertiary butyl dicarbonate (6) in the presence of a base and an inert solvent, the general formula (15 ) can be produced.
  • bases examples include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium ethoxide, potassium t- Alkali metal salts of alcohols such as butoxide, inorganic bases such as carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, organic bases such as triethylamine, pyridine, N,N-dimethyl-4-aminopyridine, DBU, etc.
  • the amount used is usually in the range of 1 to 10 times the mole of the compound represented by the general formula (13).
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Inert solvents such as cyclic or cyclic ethers, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, esters such as methyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide,
  • Examples include aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol. They can be used alone or in combination of two or more. The amount used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (13).
  • reaction temperature in this reaction is usually within the range of 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. All you have to do is choose.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc. Alternatively, it can be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by the general formula (4) which is a starting material, can be manufactured by the following manufacturing method, that is, from the compound represented by the general formula (13), by the following steps [a] and [g]. Note that the reaction conditions for [a] and [g] are the same as described above.
  • R 1' , R 2 and R 4 are the same as above.
  • L represents, for example, a leaving group such as chlorine, bromine, iodine, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group, or a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyloxy group.
  • Manufacturing method of starting materials 3 The compound represented by general formula (9) can be manufactured by the following manufacturing method, that is, from the compound represented by general formula (19), by the following steps [l] and [m].
  • R 2 and R are the same as above.
  • L' and L'' represent, for example, leaving groups such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • step [l] By reacting a compound represented by general formula (19) with hydrazine monohydrate represented by formula (20) in the presence of an inert solvent, a compound represented by general formula (21) is produced. Compounds can be produced.
  • the inert solvent used in this reaction may be one that does not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, inert solvents such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran, methanol, ethanol, and propanol.
  • Examples include alcohols such as , butanol, and 2-propanol, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount to be used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (19).
  • reaction temperature in this reaction is usually within the range of about 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. You can choose as appropriate.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc. Alternatively, it can be used in the next step without isolation.
  • step [m] By reacting a compound represented by general formula (21) with a compound represented by general formula (22) in the presence of a base and an inert solvent, a compound represented by general formula (9) is prepared. Compounds can be produced. In addition, according to the method described in International Publication No.
  • Examples of the base used in this reaction include hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and potassium tert-butoxide. alkoxides such as side, alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate, cesium carbonate, etc.
  • Examples include carbonates, acetates such as lithium acetate, sodium acetate, and potassium acetate, and organic bases such as pyridine, picoline, lutidine, triethylamine, tributylamine, and N,N-diisopropylethylamine. It is usually used in an amount of 1 to 10 times the mole of the compound represented by 21).
  • the inert solvent used in this reaction may be one that does not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, inert solvents such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran, acetonitrile, propionitrile and aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • the active solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount to be used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (21).
  • reaction temperature in this reaction is usually within the range of about 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. You can choose as appropriate.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc. Alternatively, it can be used in the next step without isolation.
  • Manufacturing method of starting materials 4 The compound represented by general formula (9) can also be manufactured by the following manufacturing method, that is, from the compound represented by general formula (19), by the following step [n].
  • step [n] By reacting a compound represented by general formula (19) with a compound represented by general formula (23) in the presence of a base and an inert solvent, a compound represented by general formula (9) is prepared. Compounds can be produced. In addition, according to the method described in International Publication No.
  • bases examples include hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and potassium tert-butoxide.
  • alkoxides such as side, alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate, cesium carbonate, etc.
  • Examples include carbonates, acetates such as lithium acetate, sodium acetate, and potassium acetate, and organic bases such as pyridine, picoline, lutidine, triethylamine, tributylamine, and N,N-diisopropylethylamine, and the amount used is determined according to the general formula. It is usually used in an amount of 1 to 10 times the mole of the compound represented by (19).
  • Inert solvents that can be used in this reaction may be those that do not significantly inhibit the progress of this reaction, such as linear or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, etc.
  • Inert solvents such as cyclic or cyclic ethers, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, esters such as methyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide,
  • Examples include aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol. They can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount to be used may be appropriately selected from the range of usually 0.1 to 100 L per mol of the compound represented by the general formula (19).
  • reaction temperature in this reaction is usually within the range of about 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. You can choose as appropriate.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc. Alternatively, it can be used in the next step without isolation.
  • the compound represented by general formula (9) can also be manufactured by the following manufacturing method, ie, from the compound represented by general formula (24), by the following steps [m] and [o]. Note that the reaction conditions for [m] are the same as described above.
  • step [o] The compound represented by general formula (9) is reacted with sodium nitrite in the presence of an acid, and then reduced with a reducing agent. can be manufactured.
  • acids that can be used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid, and organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, and benzoic acid.
  • the amount may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 times the mole of the compound represented by formula (25), but the acid can also be used as a solvent.
  • Examples of the reducing agent used in this reaction include sodium sulfite, tin chloride, etc., and the amount used is usually 1.0 times to 1.0 times the mole of the compound represented by general formula (25). It may be used by appropriately selecting from a range of 10 times the mole.
  • the reaction temperature in this reaction is usually within the range of about 0°C to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is usually in the range of several minutes to 48 hours. You can choose as appropriate.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc. Alternatively, it can be used in the next step without isolation.
  • the agricultural and horticultural insecticides containing the compound represented by the general formula (1) or its salts as an active ingredient of the present invention are various agricultural, forestry, horticultural, and grain storage pests that damage paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It is suitable for controlling pests such as sanitary pests, nematodes, etc.
  • agricultural and horticultural insecticides containing the compound represented by the general formula (1) or its salts as an active ingredient of the present invention have physical properties suitable for various labor-saving application methods, systemic transfer activity, and suitable soil compatibility. Excellent environmental safety such as persistence.
  • agricultural and horticultural insecticides containing the compound represented by the general formula (1) or its salts as an active ingredient of the present invention have no effect on natural enemies, useful insects such as the European honey bee and bumblebee, and environmental organisms such as midges. Less is.
  • Lepidoptera lepidoptera
  • Lepidoptera include Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, and American white flycatcher.
  • Adoxophyes orana) Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Biston robustum Bucculatrix pyrivorella), Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis ), Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, Eucosma aporema, Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia
  • Hemipteran pests include Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, etc.
  • Aeschynteles maculatus Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissusleuc opterus), Iseria Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes i wasakii) , Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzusmumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacan
  • Kankitsu Kai Garamushi (Andaspis Kashicola), Coccus Pseudomagnoliarum, Kanesuko Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphor ae), spider Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Grapeleaf hopper (Erythroneura comes), Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaula caspis pentagona ), Pulvinaria kuwacola, A
  • apple oyster scale insect Lepidosaphes ulmi
  • apple oyster louse Psylla mali
  • apple black snail Heterocordylus flavipes
  • apple knoll aphid Myzus malisuctus
  • apple aphid Aphidonuguis mali
  • apple leafhopper Orientus ishidai
  • apple Examples include green aphid (Ovatus malicolens), apple boll beetle (Eriosoma lanigerum), ruby beetle (Ceroplastes rubens), and cotton aphid (Aphis gossypii).
  • pests of the order Coleoptera include Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, and alfalfa weevil.
  • Diptera pests include Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, and Chlorops oryzae.
  • Hydrellia sasakii Agromyza oryzae
  • Hydrellia griseola Ophiomyia phaseoli
  • Dacus cucurbitae Drosophila suzukii
  • Hydrellia griseola Fly Rhacochlaena japonica
  • Muscina STABULANS no -nominated (Megaselia Spiracularis), noimi blades (Clogmia Albipunctata), Kirijuri Gambo (Tipula Aino), Crokin Bae (PH).
  • Hymenoptera (Hymenoptera) pests include, for example, Pristomyrmex ponnes, wasps, Monomorium pharaohnis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, and Formica fusca japonica. , wasps, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali, and Arge mali. (Ochetellus glaber) etc.
  • Orthoptera pests include Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, and Oxya japonica. (Homorocoryphus jezoensis), and Enma cricket (Teleogryllus emma).
  • thrips pests include red-throated thrips (Selenothrips rubrocinctus), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), rice thrips (Haplothrips aculeatus), Ponticulothrips diospyrosi, yellow thrips (Thrips flavus), Lower Thrips (Anaphothrips obscurus) , Cusukuda thrips (Liothrips floridensis), Gladiolus thrips (Thrips simplex), Black thrips (Thrips nigropilosus), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Swamp thrips (Pseudodendrothrips mori), Cosmos thrips (Microcephalothrips Abdomin) alis), Thrips Leeuwenia pasanii), Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips
  • Examples of insect pests in the order of Acari include Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, and Demodex canis.
  • Ticks such as Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii), Formosan cactus Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis , Sarcoptes scabiei), black-legged tick (Haemaphysalis longicornis), black-legged tick (Ixodes scapularis), spinach spider mite (Tyrophagus similis), white spider mite (Cheyletus eruditus), orange spider mite (Panonychus citri
  • termite pests include Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., and Reticulitermes flaviceps amamianus. , Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Formosan termite Odontotermes formosanus) , Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei, and Reticulitermes speratus.
  • Examples of pests of the order Cockroaches include the black cockroach (Periplaneta fuliginosa), the German cockroach (Blattella germanica), the Japanese cockroach (Blatta orientalis), the brown cockroach (Periplaneta brunnea), the Japanese cockroach (Blattella lituricollis), the Japanese cockroach (Periplaneta japonica), and the American cockroach. (Periplaneta americana) etc.
  • Examples of the order Flea include the human flea (Pulex irritans), the cat flea (Ctenocephalides felis), and the chicken flea (Ceratophyllus gallinae).
  • nematodes examples include the strawberry nematode (Nothotylenchus acris), the rice nematode (Aphelenchoides besseyi), the northern nematode (Pratylenchus penetrans), the northern nematode (Meloidogyne hapla), the sweet potato nematode (Meloidogyne incognita), and the potato cyst nematode (Globodera).
  • rostochiensis Javan cat nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern coffeae (Pratylenchus coffeae), barley coffeae (Pratylenchus neglectus), and citrus nematode (Tylenchus semipenetrans).
  • molluscs examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta sieboldiana. can be mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against other pests such as tomato absolutea (Tuta absoluta).
  • animal parasitic ticks that are targeted for control include Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, and Haemaphysalis campanulata.
  • Tani mites derMANYSSUS gallinee, trisasus sylviarum, and southern minitisus bursa ), such as Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, and Neotrombicula autumnalis.
  • chiggers such as dog mites (Cheyletiella yasguri), rabbit mites (Cheyletiella parasitivorax), and cat claw mites (Cheyletiella blakei); Demodex mites, such as Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabii, and Notoedres cati; and Demodex mites, Demodex canis. etc.
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasitic wingless insects belonging to the order Siphonaptera, more specifically fleas belonging to the family Pulicidae and the family Ceratephyllus.
  • fleas belonging to the human flea family include dog flea (Ctenocephalides canis), cat flea (Ctenocephalides felis), human flea (Pulex irritans), chicken flea (Echidnophaga gallinacea), Cheops rat flea (Xenopsylla cheopis), and blind rat flea (Ctenocephalides felis).
  • Leptopsylla segnis European mouse flea (Nosopsyllus fasciatus), and mountain mouse flea (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, cow lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cow lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus suis), pubic lice (Phthirus pubis), and head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), haematophagous dipterans such as bullfly (Tabanus trigonus), dogfish (Culicoides schultzei), and snail flycatcher (Simulium ornatum). Examples include pests.
  • endoparasites include lungworms, tuberculous worms, tuberculous worms, gastric parasites, roundworms, and nematodes such as threadworms; tapeworms, such as tapeworms, tapeworms, tapeworms, and tapeworms; trematodes, such as Schistosoma japonicus, and liver fluke; and coccidia, malaria parasites, enteric sarcosporidians, and toxoplasma. , and protozoa such as Cryptosporidium.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the compound represented by the general formula (1) or its salts as an active ingredient of the present invention can be used against the above-mentioned pests that cause damage to paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. Because it has a remarkable control effect on pests, it is necessary to prevent pests from occurring in seedling facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, and other crops before the outbreak of pests or when the outbreak is confirmed.
  • the desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating it with cultivation carriers such as seeds of flowers, paddy water, stems and leaves, or soil.
  • the compound of the present invention can be absorbed through the roots through or without the soil by treating the soil for raising seedlings of crops, flowers, etc., the soil for planting holes during transplanting, the roots of plants, irrigation water, cultivation water for hydroponic cultivation, etc.
  • a preferred form of use is application that takes advantage of the so-called permeability and migration properties.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited; (adzuki beans, fava beans, peas, kidney beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbages, Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (morning onions, spring onions), green peppers, eggplants, strawberries, peppers, okra, chives, etc.), root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, taro, radish, turnips, lotus root, burdock) , garlic, rakkyo, etc.), processed crops (cotton, hemp, beets, hops, sugar cane, sugar beets, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), cucurbits (pumpkins, cucumbers, watermelons, melons, etc
  • plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutole, ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate, and setoxydim. Also included are plants that have been made resistant to herbicides such as acetyl-CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, and 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutole
  • ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate
  • setoxydim setoxydim.
  • plants that have been made resistant to herbicides such as acetyl-CoA carboxylase inhibitors,
  • plants that have been made resistant through classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice, which are resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr, which is available under the trade name Clearfield (registered trademark). is already on sale.
  • rapeseed, wheat, sunflower, and rice which are resistant to imidazolinone ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr, which is available under the trade name Clearfield (registered trademark). is already on sale.
  • Clearfield registered trademark
  • STS soybean sulfonylurea-based ALS-inhibiting herbicides
  • SR corn is an example of a plant that has been made resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime herbicides and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides through classical breeding methods.
  • acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime herbicides and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides through classical breeding methods.
  • plants that have been conferred resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are listed in the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), Vol. 87, pp. 7175-7179 (1990).
  • mutant acetyl-CoA carboxylase that is resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science, Vol.
  • Plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors can be created by introducing them into plants or by introducing mutations that confer resistance into plant acetyl-CoA carboxylase inhibitors.Furthermore, chimeraplasty technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.) is introduced into plant cells to introduce site-specific amino acids into plant acetyl-CoA carboxylase genes, ALS genes, etc. By introducing substitution mutations, it is possible to create plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc., and the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can also be used for these plants. .
  • insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilliae such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis; Insecticidal proteins such as endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins derived from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, and papain inhibitors; ribosome inactivating proteins (RIPs) such as ricin, corn-RIP, abrin, rufin, saporin, and bryo
  • RIPs ribosome inactivating proteins
  • toxins expressed in such genetically modified plants include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, or Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A, etc.
  • Hybrid toxins, partially deleted toxins, and modified toxins of insecticidal proteins are also included. Hybrid toxins are created by new combinations of different domains of these proteins using recombinant technology.
  • Cry1Ab which has a partially deleted amino acid sequence, is known as a partially deleted toxin.
  • a modified toxin has one or more amino acids substituted for the naturally occurring toxin.
  • the toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used in combination with or systematized with those techniques.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used as it is, diluted with water, etc., or suspended in an amount effective for controlling the pests or nematodes.
  • pests and nematodes that occur in fruit trees, cereals, vegetables, etc.
  • Culper Seed treatments such as full layer soil mixing, row application, bed soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant base treatment, top dressing, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be used by absorption.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or diluted with water or the like, or in a suspended form, in an amount effective for controlling pests, at locations where the pests are expected to occur.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or diluted with water or the like, or in a suspended form, in an amount effective for controlling pests, at locations where the pests are expected to occur.
  • it in addition to spraying on grain storage pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as a coating on house building materials, smoke, bait, etc.
  • Seed treatment methods include, for example, diluting a liquid or solid preparation or immersing the seeds in an undiluted liquid state to infiltrate the seeds, mixing a solid or liquid preparation with the seeds, or coating the seeds with powder. Examples include a method of treating and adhering to the surface of seeds, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or polymer and coating the seeds, and a method of spraying near the seeds at the same time as planting.
  • seed used for the seed treatment refers to plants in the early stage of cultivation used for plant propagation, such as seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, shoots, bulbs, scales, or cuttings for cultivation. Examples include plants for vegetative propagation.
  • soil or “cultivation carrier” for plants when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, especially a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that plants can grow on may be used, such as soil, seedling mats, water, etc. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, and high-quality materials. It may also be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark, etc.
  • liquid preparations such as emulsions and flowables, or solid preparations such as wettable powders or granule wettable powders, are diluted with water as appropriate.
  • a method of spraying a method of spraying a powder, a method of smoking, etc.
  • Methods for applying to soil include, for example, applying liquid preparations to the base of plants or seedling beds without diluting them with water, or applying granules to the base of plants or seedling beds.
  • Methods of spraying on seedbeds, etc. methods of spraying powders, wettable powders, hydrated granules, granules, etc.
  • the dosage form may vary depending on the time of application, such as application at sowing, application during greening, application at transplanting, etc. It can be applied in a mold. It can also be applied by mixing with the soil, such as by mixing the soil with a powder, a granular wettable powder, a granule, etc., for example, mixing with bed soil, mixing with soil covering, or mixing with the entire soil. You may simply apply the soil and various preparations in alternating layers.
  • solid preparations such as jumbo preparations, pack preparations, granules, and wettable powders
  • liquid preparations such as flowables and emulsions
  • a suitable formulation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as an emulsion or a flowable at the source of water flowing into the rice field, such as a water outlet or an irrigation system, it can be applied in a labor-saving manner as water is supplied.
  • seeds or cultivation carriers close to the plants can be treated during the seeding to seedling-raising period.
  • treatment to the roots of plants under cultivation is suitable.
  • Spraying treatment using granules or irrigation treatment can be carried out in liquid form with a chemical that is diluted with water or not diluted. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow the seeds.
  • Treatments during the sowing and seedling-raising stages of cultivated plants to be transplanted include direct treatment of seeds, as well as irrigation treatment with liquid chemicals or spraying treatment with granules on seedling beds.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally formulated into a form convenient for use according to conventional methods for agricultural chemical formulations. That is, the compound represented by the general formula (1) of the present invention or its salts can be dissolved, separated, or suspended by blending them in an appropriate inert carrier or with an adjuvant as necessary in an appropriate ratio. It can be used by clouding, mixing, impregnating, adsorbing or adhering it into an appropriate dosage form, such as suspension, emulsion, liquid, wettable powder, wettable powder, granule, powder, tablet, pack, etc. Good.
  • composition of the present invention may contain, in addition to the active ingredient, additive components commonly used in agricultural chemical preparations or animal parasite control agents, if necessary.
  • additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , anti-caking agents, disintegrants, anti-decomposition agents and the like.
  • Other additives such as preservatives and plant pieces may be used as necessary.
  • solid carriers examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. , synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, organic solid carriers such as vegetable powders (e.g. sawdust, coconut shell, corncob, tobacco stalk, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (white carbon), etc. These may be used alone or in combination of two or more.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomace
  • liquid carriers examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, THF, etc.
  • ethers normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, aliphatic hydrocarbons such as mineral oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Halogenated hydrocarbons esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, etc.
  • lactones such as ⁇ -butyrolactone
  • amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, etc.
  • examples include nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzylphenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxy Alkylene-a
  • binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and average molecular weight of 6,000 to 20,000.
  • (meth)acrylic acid copolymers half esters of polyhydric alcohol polymers and dicarboxylic anhydrides, water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid, paraffins, terpenes, polyamide resins, polyacrylates, polyoxy Examples include ethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
  • thickeners examples include water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, diurtan gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch compounds, polysaccharides, high-purity bentonite, and fumed silica.
  • Inorganic fine powders such as silica, white carbon, etc.
  • coloring agent examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreeze agents examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • adjuvants to prevent caking and promote disintegration include starch, alginic acid, polysaccharides such as mannose and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene/isobutylene/maleic anhydride copolymer, starch/polyacrylonitrile graft copolymer Examples include polymers.
  • decomposition inhibitors include drying agents such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds, and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It will be done.
  • preservatives examples include potassium sorbate and 1,2-benzothiazolin-3-one.
  • other aids such as functional spreading agents, activity enhancers such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreeze agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and ultraviolet absorbers may be added. Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and it may be used by appropriately selecting from the range of 0.01 to 90 parts by weight based on 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • the appropriate amount is 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide).
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention to be used depends on various factors, such as the purpose, target pests, crop growth conditions, pest outbreak trends, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, and application time. Although it varies, it may be selected as appropriate from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares of the active ingredient compound depending on the purpose.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used in conjunction with other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, etc. for the purpose of expanding the pests and diseases to be controlled, the appropriate period for control, or reducing the dosage. It can be used in combination with biological pesticides, etc., and it can also be used in combination with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. depending on the usage situation.
  • XMC 3,5-xylyl methylcarbamate
  • BPMC fenobucarb
  • BPMC fenobucarb
  • DCIP
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acypetacs, acibenzolar, and acibenzolar-S-methyl. ), azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isotianil isotianil, isovaledione, isopyrazam, isofetamid, isoflucypram, isoprothiolane, ipconazole, ipfentrifluconazole, ipflufenoquin ), iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine, metam, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate ), imibenconazole, inpyrfluxam, uniconazole,
  • herbicides such as 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, icafolin, icafolin-methyl, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotrine, azimus azimsulfuron, asulam, acetochlor, atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone ( amicarbazone), amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridi
  • biopesticides include, for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and entomopoxi virus (EPV). ), insecticides or nematicides such as Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, etc.
  • a microbial pesticide used as a fungicide for Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobacter, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc.
  • a similar effect can be expected by mixing with the microbial pesticides used, and biological pesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.
  • biopesticides such as Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z)-10-tetradecenyl acetate, (E,Z )-4,10-tetradecadinyl acetate, (Z)-8-dodecenyl acetate, (Z)-11-tetradecenyl acetate, (Z)-13-icocen-10-one, 14-methyl-1 - It is also possible to use it in combination with a pheromone agent such as octadecene.
  • a pheromone agent such as octadecene.
  • Reference example 1 Tert-butyl 5-((4-fluorophenyl)carbamothioyl)-4-hydroxy-6-oxo-2-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-2,3-dihydropyridazine-1 (6H)-Carboxylate production reference example 1-1 Production of tertiary-butyl 4-hydroxy-6-oxo-2-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-2,3-dihydropyridazine-1(6H)-carboxylate
  • Formulation example 1 Compound of the present invention: 10 parts Xylene: 70 parts N-methylpyrrolidone: 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate: 10 parts The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.
  • Formulation example 2 Compound of the present invention: 3 parts Clay powder: 82 parts Diatomaceous earth powder: 15 parts The above ingredients are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation example 3 Compound of the present invention: 5 parts Mixed powder of bentonite and clay: 90 parts Calcium ligninsulfonate: 5 parts The above ingredients are mixed uniformly, an appropriate amount of water is added, kneaded, granulated, and dried to obtain granules.
  • Formulation example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above are uniformly mixed and pulverized to prepare a wettable powder.
  • Test example 1 Insecticidal test against diamondback moth (Plutella xylostella) Adult diamondback moths were released on Chinese cabbage seedlings to lay eggs, and two days after the release, the Chinese cabbage seedlings with eggs were treated with the compound represented by the general formula (1) of the present invention. The samples were immersed for about 30 seconds in a drug solution containing a drug as an active ingredient diluted to 50 ppm or 500 ppm, air-dried, and then left in a constant temperature room at 25°C. The number of surviving insects was investigated after 6 days of immersion in the chemical solution, and the corrected mortality rate was calculated using the following formula, and judgment was made according to the following criteria. 1 ward 10 horses 3 consecutive races.
  • Test example 2 Insecticidal test against Laodelphax striatellus
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention or its salts is dispersed in water, diluted to 50 ppm or 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution. After soaking for 30 seconds and air drying, place in a glass test tube, inoculate each with 10 instars of the 3rd instar brown planthopper, then plug with cotton plugs. 8 days after inoculation, examine the number of live and dead insects, and calculate the corrected mortality rate using the formula below. It was calculated and judged according to the judgment criteria of Test Example 1.
  • Test example 3 Insecticidal test against occidental thrips (Frankliniella occidentalis) Female adult occidental thrips were inoculated onto kidney bean leaf pieces, and after laying eggs for one day, the female adults were removed. After three days, the hatched larvae on the leaf pieces were counted, and then a chemical solution containing the compounds listed in Tables 1 to 4 as active ingredients diluted to 50 ppm or 500 ppm was sprayed. Four days after the treatment, the number of surviving larvae of this species was investigated, and the corrected mortality rate was calculated using the following formula, and judgment was made according to the criteria of Test Example 1. Two in a row.
  • the compound of the present invention or its salt has excellent effects as an insecticide.

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Abstract

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。 本発明は、一般式（１）｛式中、Ｒ1はアルコキシカルボニル基等を示し、Ｒ2は置換フェニル基等を示し、Ｒ3は水素原子等を示し、Ｒ4は置換フェニル基等を示し、Ｒ5はアルキル基等を示し、Ｙは酸素原子等をし、ｍ及びｎは０又は１を示す。｝で表される化合物又はその塩類が、農園芸分野の害虫等に高い殺虫効果を示すことを見出し、それらを有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

Description

１‐アリールテトラヒドロピリダジン‐３，５‐ジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する殺虫剤並びにその使用方法
　本発明は、１‐アリールテトラヒドロピリダジン‐３，５‐ジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤並びにその使用方法に関する。
　特許文献１には、ある種のテトラヒドロピリダジン‐３，５‐ジオン誘導体が殺虫剤として有用であることが報告されている。しかしかかる文献中には、本願発明のスルファニル‐アミノメチリデン構造を有する化合物に関しては記載も示唆もされていない。
国際公開第２０２１／２６１５６３号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。
　本発明者等は新規な殺虫剤、特に農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、１‐アリールテトラヒドロピリダジン‐３，５‐ジオン骨格にスルファニル‐アミノメチリデン構造を有する本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類が、殺虫剤として優れた効果を示すことを見いだし、本発明を完成させた。
［１］一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ｛式中、
Ｒ1は、
(a1) 水素原子；(a2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a3) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(a4) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(a5) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(a6) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a7) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(a8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(a9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a10) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(a11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a12) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a13) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；(a14) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a15) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a16) フェニルカルボニル基；(a17) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；(a18) チエニルカルボニル基；(a19) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニルカルボニル基；(a20) チアゾリルカルボニル基；(a21) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリルカルボニル基；(a22) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a23) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a24) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a25) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a26) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a27) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニルオキシカルボニル基；(a28) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニルオキシカルボニル基；(a29) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルコキシカルボニル基；(a30) フェニルオキシカルボニル基；(a31) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルオキシカルボニル基；(a32) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a33) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a34) アミノカルボニル基；(a35) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a36) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(a37) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a38) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルケニルアミノカルボニル基；(a39) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノカルボニル基；(a40) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノカルボニル基；(a41) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノカルボニル基；(a42) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシアミノカルボニル基；(a43) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a44) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a45) Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a46) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するＮ‐置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a47) ピロリジニルカルボニル基；(a48) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルヒドラジノカルボニル基；(a49) Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルヒドラジノカルボニル基；（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(a50) Ｎ-フェニルアミノカルボニル基；(a51) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するＮ-置換フェニルアミノカルボニル基；(a52) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a53) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a54) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；(a55) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；(a56) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a57) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a58) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルチオカルボニル基；(a59) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a60) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a61) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシチオカルボニル基；(a62) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシチオカルボニル基；(a63) ピロリジニルチオカルボニル基；(a64) フェニルチオカルボニル基；(a65) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオカルボニル基；(a66) フェニルオキシチオカルボニル基；(a67) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a68) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a69) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a70) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a71) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(a72) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルケニルアミノチオカルボニル基；(a73) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノチオカルボニル基；(a74) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノチオカルボニル基；(a75) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a76) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノチオカルボニル基；(a77) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a78) Ｎ‐フェニルアミノチオカルボニル基；(a79) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換Ｎ‐フェニルアミノチオカルボニル基；(a80) Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a81) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a82) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a83) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a84) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a85) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a86) フェニルスルホニル基；又は(a87) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基を示す。
Ｒ2は、
(b1) アリール基；(b2) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個以上の置換基を環上に有する置換アリール基；(b3) ５乃至１０員環複素環基；又は(b4) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個以上の置換基を環上に有する置換５乃至１０員環複素環基を示す。
Ｒ3は、
(c1) 水素原子；(c2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(c3) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(c4) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(c5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(c6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ4は、
(d1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(d3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(d4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d6) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(d7) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(d8) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d9) 置換基群Ｂからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d10) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d11) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(d12) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐フェニルアミノ基；(d13) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(d14) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；(d15) ピペリジニル基；(d16) モルホリニル基；(d17) フェニル基；(d18) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(d19) ピリジル基；(d20) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(d21) ピリダジニル基；(d22) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(d23) ピリミジニル基；(d24) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(d25) ピラジニル基；(d26) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(d27) トリアジニル基；(d28) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアジニル基；(d29) フラニル基；(d30) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル基；(d31) オキサゾリル基；(d32) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(d33) イソキサゾリル基；(d34) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソキサゾリル基；(d35) チエニル基；(d36) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(d37) チアゾリル基；(d38) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(d39) イソチアゾリル基；(d40) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(d41) チアジアゾリル基；(d42) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(d43) ピラゾリル基；(d44) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基；(d45) トリアゾリル基；(d46) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアゾリル基；(d47) テトラゾリル基；(d48) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；(d49) ベンゾオキサゾリル基；(d50) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾオキサゾリル基；(d51) ベンゾチアゾリル基；(d52) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾチアゾリル基；(d53) キノリニル基；(d54) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル基；(d55) ナフチル基；(d56) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル基；(d57) テトラヒドロナフチル基；(d58) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至１０個の置換基を環上に有する置換テトラヒドロナフチル基；(d59) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d60) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d61) ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d62) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d63) ピラジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d64) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d65) ピリミジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d66) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d67) フラニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d68) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d69) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；又は(d70) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示す。
Ｒ3及びＲ4は、お互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ5は、
(e1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(e4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e6) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e7) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(e8) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、トリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）、及びトリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e10) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e11) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e12) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、ジフェニルアミノ基、フェノキシ基、及び隣り合った２個の置換基が一緒になって形成したメチレンジオキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e13) ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e14) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e15) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e16) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e17)オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e18) ピリジル基を環上に有する置換オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e19) ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e20) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e21) キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e22) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e23) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e24) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e25) ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e26) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e27) オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e28) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１又は２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e29) イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e30) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e31) ピリジル基；(e32) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(e33) フェニル基；(e34) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(e35) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(e36) 水素原子を示す。
Ｒ3及びＲ5は、お互いに結合して５～６員環を形成してもよい。
Ｙは、酸素原子又はＮＲ6（式中、Ｒ6は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、又はハロゲン原子、シアノ基、及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。）を示す。
ｍは、０又は１を示す。
ｎは、０又は１を示す。
置換基群Ａは、
(f1) ハロゲン原子；(f2) シアノ基；(f3) ニトロ基；(f4) ヒドロキシル基；(f5) カルボキシル基；(f6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f7) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(f8) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(f9) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f10) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f12) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(f13) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(f14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f15) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(f16) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(f17) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f18) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f19) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f20) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(f21) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(f22) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(f23) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f24) ＳＦ5基；(f25) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f26) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f27) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ基；(f28) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ基；(f29) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニルアミノ基；(f30) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニルアミノ基；(f31) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(f32) 隣り合った２個の置換基が一緒になって形成した、ハロゲン原子、フェニル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基；(f33) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(f34) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(f35) フラニル基；(f36) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル基；(f37) オキサゾリル基；(f38) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(f39) イソオキサゾリル基；(f40) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾリル基；(f41) オキサジアゾリル基；(f42) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換オキサジアゾリル基；(f43) チエニル基；(f44) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(f45) チアゾリル基；(f46) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(f47) イソチアゾリル基；(f48) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(f49) チアジアゾリル基；(f50) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(f51) ピロリル基；(f52) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピロリル基；(f53) ピラゾリル基；(f54) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基；(f55) イミダゾリル基；(f56) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル基；(f57) トリアゾリル基；(f58) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換トリアゾリル基；(f59) テトラゾリル基；(f60) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；(f61) オキサゾリニル基；(f62) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換オキサゾリニル基；(f63) チアゾリニル基；(f64) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換チアゾリニル基；(f65) イソオキサゾリニル基；(f66) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾリニル基；(f67) イソチアゾリニル基；(f68) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリニル基；(f69) ピロリジニル基；(f70) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピロリジニル基；(f71) イミダゾリニル基；(f72) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換イミダゾリニル基；(f73) フェニル基；(f74) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(f75) ピリジル基；(f76) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(f77) ピリダジニル基；(f78) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(f79) ピリミジニル基；(f80) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からな
る群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(f81) ピラジニル基；(f82) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(f83) トリアジニル基；(f84) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアジニル基；(f85) ジヒドロフラニル基；(f86) ジヒドロピラニル基；(f87) フェニルオキシ基；(f88) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基；(f89) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f90) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f91) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f92) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f93) Ｒ6－（Ｒ7－Ｎ＝）Ｏ＝Ｓ基（式中、Ｒ6は、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、又は（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ7は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、又はハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基を示す。）；及び(f94) アミノカルボニル基からなる。
置換基群Ｂは、
(g1) シアノ基；(g2) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(g3) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(g4) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(g5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(g6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(g7) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(g8) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(g9) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(g10) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(g11) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(g12) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(g13) アミノカルボニル基；及び(g14) フェニルカルボニル基からなる。
置換基群Ｃは、
(h1) シアノ基；(h2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(h3) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(h4) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(h5) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(h6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(h7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(h8) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(h9) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(h10) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(h11) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(h12) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(h13) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(h14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(h15) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(h16) アミノカルボニル基；及び(h17) フェニル基からなる。
置換基群Ｄは、
(i1) ハロゲン原子；(i2) シアノ基；(i3) ニトロ基；(i4) アミノ基；(i5) ヒドロキシル基；(i6) カルボキシル基；(i7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i9) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i10) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(i12) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(i13) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i15) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i16) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i17) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(i18) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(i19) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(i20) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(i21) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(i22) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(i23) フェニル基；(i24) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；及び(i25) 隣り合った２個の置換基が一緒になって形成した、ハロゲン原子、フェニル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基からなる。
但し、Ｒ2は、テトラヒドロピリダジン環との結合原子の隣接原子に（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基、及びＲ6‐（Ｒ7‐Ｎ＝）Ｏ＝Ｓ基（式中、Ｒ6は、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、又は（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ7は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、又はハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基を示す。）は置換しない。｝で表される化合物又はその塩類、
［２］Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｙ、ｍ、ｎ、置換基群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは［１］に同じくし、
Ｒ2が、
(b5) フェニル基；(b6) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(b7) ピリジル基；(b8) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(b9) ピリダジニル基；(b10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(b11) ピリミジニル基；(b12) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(b13) ピラジニル基；(b14) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(b15) トリアジニル基；(b16) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアジニル基；(b17) ２－オキソピリジル基；(b18) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換２－オキソピリジル基；(b19) フラニル基；(b20) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル基；(b21) オキサゾリル基；(b22) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(b23) イソオキサゾリル基；(b24) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾリル基；(b25) オキサジアゾリル基；(b26) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換オキサジアゾリル基；(b27) チエニル基；(b28) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(b29) チアゾリル基；(b30) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(b31) イソチアゾリル基；(b32) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(b33) チアジアゾリル基；(b34) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(b35) ピロリル基；(b36) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピロリル基；(b37) ピラゾリル基；(b38) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基；(b39) イミダゾリル基；(b40) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル基；(b41) トリアゾリル基；(b42) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアゾリル基；(b43) テトラゾリル基；(b44) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；(b45) ベンゾフラニル基；(b46) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ベンゾフラニル基；(b47) ベンゾオキサゾリル基；(b48) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾオキサゾリル基；(b49) ベンゾイソオキサゾリル基；(b50) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾイソオキサゾリル基；(b51) ベンゾチエニル基；(b52) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ベンゾチエニル基；(b53) ベンゾチアゾリル基；(b54) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾチアゾリル基；(b55) ベンゾイソチアゾリル基；(b56) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾイソチアゾリル基；(b57) インドリル基；(b58) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換インドリル基；(b59) イソインドリル基；(b60) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換イソインドリル基；(b61) インダゾリル基；(b62) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換インダゾリル基；(b63) ベンゾイミダゾリル基；(b64) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ベンゾイミダゾリル基；(b65) ベンゾトリアゾリル基；(b66) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾトリアゾリル基；(b67) フロピリジル基；(b68) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換フロピリジル基；(b69) チエノピリジル基；(b70) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換チエノピリジル基；(b71) チアゾロピリジル基；(b72) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換チアゾロピリジル基；(b73) イミダゾピリジル基；(b74) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換イミダゾピリジル基；(b75) インドリジニル基；(b76) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換インドリジニル基；(b77) ピロロピリジル基；(b78) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピロロピリジル基；(b79) ピロロピリミジニル基；(b80) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピロロピリミジニル基；(b81) オキサゾロピリジル基；(b82) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換オキサゾロピリジル基；(b83) イソオキサゾロピリジル基；(b84) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾロピリジル基；(b85) イソチアゾロピリジル基；(b86) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イソチアゾロピリジル基；(b87) イミダゾピリミジニル基；(b88) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換イミダゾピリミジニル基；(b89) ピラゾロピリジル基；(b90) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピラゾロピリジル基；(b91) ピラゾロピリミジニル基；(b92) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピラゾロピリミジニル基；(b93) トリアゾロピリジル基；(b94) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換トリアゾロピリジル基；(b95) トリアゾロピリミジニル基；(b96) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換トリアゾロピリミジニル基；(b97) キノキサリニル基；(b98) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換キノキサリニル基；(b99) キノリニル基；(b100) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル基；(b101) ナフチル基；(b102) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル基；(b103) イソキノリニル基；(b104) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換イソキノリニル基；(b105) シンノリニル基；(b106) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換シンノリニル基；(b107) フタラジニル基；(b108) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フタラジニル基；(b109) キナゾリニル基；(b110) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換キナゾリニル基；(b111) ナフチリジニル基；又は(b112) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ナフチリジニル基である、［１］に記載の化合物又はその塩類、
［３］Ｒ1が、
(a1) 水素原子；(a2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a6) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a12) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a13) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；(a22) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a23) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a24) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a35) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a41) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノカルボニル基；(a52) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a69) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a76) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノチオカルボニル基；(a82) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a84) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a85) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a86) フェニルスルホニル基；又は(a87) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基であり、
Ｒ2が、
(b5) フェニル基；(b6) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(b7) ピリジル基；(b8) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(b9) ピリダジニル基；(b10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(b11) ピリミジニル基；(b12) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(b13) ピラジニル基；(b14) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(b21) オキサゾリル基；(b22) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(b25) オキサジアゾリル基；(b26) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換オキサジアゾリル基；(b27) チエニル基；(b28) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(b29) チアゾリル基；(b30) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(b31) イソチアゾリル基；(b32) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(b33) チアジアゾリル基；(b34) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(b97) キノキサリニル基；(b98) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換キノキサリニル基；(b99) キノリニル基；又は(b100) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル基であり、
Ｒ3が、
(c1) 水素原子；(c2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(c3) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(c5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(c6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ4が、
(d1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(d4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d9) 置換基群Ｂからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d10) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d17) フェニル基；(d18) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(d19) ピリジル基；(d20) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(d21) ピリダジニル基；(d22) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(d23) ピリミジニル基；(d24) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(d25) ピラジニル基；(d26) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(d43) ピラゾリル基；又は(d44) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基であり、
Ｒ5が、
(e1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(e4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e6) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、トリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）、及びトリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e11) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e12) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、ジフェニルアミノ基、フェノキシ基、及び隣り合った２個の置換基が一緒になって形成したメチレンジオキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e13) ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e14) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e15) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e16) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e17) オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e18) ピリジル基を環上に有する置換オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e19) ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e20) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e21) キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e22) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e23) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e24) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e25) ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e26) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e27) オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e28) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１又は２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e29) イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e30) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e31) ピリジル基；(e32) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(e33) フェニル基；(e34) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(e35) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(e36) 水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5は、お互いに結合して５～６員環を形成してもよく、
Ｙは、酸素原子又はＮＲ6（式中、Ｒ6は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、又はハロゲン原子、シアノ基、及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。）であり、
ｍが、０又は１であり、
ｎが、０又は１であり、
置換基群Ａが、
(f1) ハロゲン原子；(f2) シアノ基；(f6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f9) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f10) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f17) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f22) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(f59) テトラゾリル基；(f60) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；及び(f94) アミノカルボニル基からなり、
置換基群Ｂが、
(g1) シアノ基；(g2) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(g3) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；及び(g4) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなり、
置換基群Ｃが、
(h1) シアノ基；(h2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；及び(h10) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなり、
置換基群Ｄが、
(i1) ハロゲン原子；(i2) シアノ基；(i7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i9) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i10) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i13) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i15) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i19) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；及び(i25) 隣り合った２個の置換基が一緒になって形成した、ハロゲン原子、フェニル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基からなる、［１］又は［２］に記載の化合物又はその塩類、
［４］Ｒ1が、
(a1) 水素原子；(a2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a6) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a13) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；(a22) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a24) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a35) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a52) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a82) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；又は(a85') ハロゲン原子からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基であり、
Ｒ2が、
(b5) フェニル基；(b6) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(b7) ピリジル基；(b8) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(b10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；又は(b12) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基であり、
Ｒ3が、
(c1) 水素原子；(c2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(c5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(c6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ4が、
(d4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d17) フェニル基；(d18) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(d20) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；又は(d44) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基であり、
Ｒ5が、
(e1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e9') シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、アミノカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基及びトリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e11) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e12') ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基 、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基及びジフェニルアミノ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e14') ハロゲン原子からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e16') ハロゲン原子からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e18) ピリジル基を環上に有する置換オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e19) ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e21) キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e23) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e27) オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e35) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(e36) 水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5は、お互いに結合して５～６員環を形成してもよく、
ｎ及びｍが、０であり、
置換基群Ａが、
(f1) ハロゲン原子；(f2) シアノ基；(f6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f9) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；及び(f94) アミノカルボニル基からなり、
置換基群Ｄが、
(i1) ハロゲン原子；(i2) シアノ基；(i7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i10) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；及び(i19) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基からなる、［１］乃至［３］の何れか一項に記載の化合物又はその塩類、
［５］［１］乃至［４］の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤、
［６］［１］乃至［４］の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［７］［５］又は［６］に記載の殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする殺虫剤の使用方法、
［８］［１］乃至［４］の何れか一項に記載の化合物又はその塩類の殺虫剤としての使用、に関する。
　本発明の化合物又はその塩類は殺虫剤として優れた効果を有する。また、農園芸分野の害虫のみならず、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
　本発明化合物の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基」としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ノルマルプロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ノルマルブチルスルファニル基、セカンダリーブチルスルファニル基、ターシャリーブチルスルファニル基、ノルマルペンチルスルファニル基、イソペンチルスルファニル基、ターシャリーペンチルスルファニル基、ネオペンチルスルファニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルファニル基、１‐エチルプロピルスルファニル基、１‐メチルブチルスルファニル基、ノルマルヘキシルスルファニル基、イソヘキシルスルファニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルファニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルファニル基を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２‐メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、２‐メチルブタノイル基、３‐メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基等の前記（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基を有するアルキルカルボニル基等の、炭素原子数２～７のアルキルカルボニル基を示す。
　「（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基」とは、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等の前記（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基を有するシクロアルキルカルボニル基等の、炭素原子数４～７個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ基」とは、例えば、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２‐メチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、２‐メチルブタノイルアミノ基、３‐メチルブタノイルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基等の前記（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル基を有するアルキルカルボニルアミノ基等の、炭素原子数２～７のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニルアミノ基」としては、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ノルマルプロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ノルマルブチルスルホニルアミノ基、セカンダリーブチルスルホニルアミノ基、ターシャリーブチルスルホニルアミノ基、ノルマルペンチルスルホニルアミノ基、イソペンチルスルホニルアミノ基、ターシャリーペンチルスルホニルアミノ基、ネオペンチルスルホニルアミノ基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニルアミノ基、１‐エチルプロピルスルホニルアミノ基、１‐メチルブチルスルホニルアミノ基、ノルマルヘキシルスルホニルアミノ基、イソヘキシルスルホニルアミノ基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニルアミノ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニルアミノ基を示す。
　「Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基」とは、例えば、Ｎ‐メチルアミノカルボニル基、Ｎ‐エチルアミノカルボニル基、Ｎ‐ノルマルプロピルアミノカルボニル基、Ｎ‐イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ‐ノルマルブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐イソブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐セカンダリーブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐ターシャリーブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐ノルマルペンチルアミノカルボニル基、Ｎ‐イソペンチルアミノカルボニル基、Ｎ‐ターシャリーペンチルアミノカルボニル基、Ｎ‐ネオペンチアミノカルボニル基、Ｎ‐ノルマルヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ‐イソヘキシルアミノカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を有する炭素原子数２～７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
「Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基」としては、例えば、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジノルマルプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジノルマルブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジセカンダリーブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジターシャリーブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐エチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルプロピルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐セカンダリーブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ターシャリーブチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルペンチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐イソペンチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ターシャリーペンチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ネオペンチルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（２，３‐ジメチルプロピル）アミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（１‐エチルプロピル）アミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（１‐メチルブチル）アミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐イソヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（１，１，２‐トリメチルプロピル）アミノカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を有する炭素原子数３～１３個のジアルキルアミノカルボニル基を示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、セカンダリーブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等の前記（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基等の、炭素原子数２～７のアルコキシカルボニル基を示す。
　「Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基」としては、例えば、Ｎ‐メチルアミノスルホニル基、Ｎ‐エチルアミノスルホニル基、Ｎ‐ノルマルプロピルアミノスルホニル基、Ｎ‐イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ‐ノルマルブチルアミノスルホニル基、Ｎ‐セカンダリーブチルアミノスルホニル基、Ｎ‐ターシャリーブチルアミノスルホニル基、Ｎ‐ノルマルペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐イソペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐ターシャリーペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐ネオペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐（２，３‐ジメチルプロピル）アミノスルホニル基、Ｎ‐（１‐エチルプロピル）アミノスルホニル基、Ｎ‐（１‐メチルブチル）アミノスルホニル基、Ｎ‐ノルマルヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ‐イソヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ‐（１，１，２‐トリメチルプロピル）アミノスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルアミノスルホニル基を示す。
　「Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基」としては、例えば、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジノルマルプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジノルマルブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジセカンダリーブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジターシャリーブチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐エチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルプロピルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルブチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐セカンダリーブチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ターシャリーブチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐イソペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ターシャリーペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ネオペンチルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（２，３‐ジメチルプロピル）アミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（１‐エチルプロピル）アミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（１‐メチルブチル）アミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐ノルマルヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐イソヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐（１，１，２‐トリメチルプロピル）アミノスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を有する炭素原子数２～１２個のジアルキルアミノスルホニル基を示す。
　上記「（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基」、「（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基」、「（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基」、「（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基」、「（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルスルファニル基」、「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基」、「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ基」、「（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニルアミノ基」、「Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基」等の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
　それぞれ、「ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基」、「ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基」、「ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ基」、「ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニルアミノ基」、「Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基」等と示す。
　「（Ｃ1－Ｃ6）」、「（Ｃ2－Ｃ6）」、「（Ｃ3－Ｃ6）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　「アリール基」は、例えば、フェニル基、１‐ナフチル基、２‐ナフチル基等の炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素基を示す。
　「５乃至１０員環複素環基」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１乃至４個含有する５もしくは６員の単環式芳香族複素環基、該単環式芳香族複素環がベンゼン環もしくは単環式芳香族環と縮合した芳香族縮合複素環基、４乃至６員の単環式非芳香族複素環基、又は該単環式非芳香族複素環がベンゼン環もしくは単環式芳香族環と縮合した非芳香族縮合複素環基等が挙げられる。前記５乃至１０員環複素環基の環構成原子は、オキソ基で酸化されていてもよい。
　「単環式芳香族複素環基」としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、２‐オキソピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，３，４‐オキサジアゾリル基，１，２，４‐オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基（例えば、１，３，４‐チアジアゾリル基，１，２，４‐チアジアゾリル基）、トリアゾリル基（例えば、１，２，４‐トリアゾリル基）、テトラゾリル基、トリアジニル基（例えば、１，３，５‐トリアジニル基、１，２，４‐トリアジニル基）等が挙げられ、「芳香族縮合複素環基」としては、例えば、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、フロピリジル基、チエノピリジル基、ピロロピリジル基（例えば、ピロロ［１，２‐ａ］ピリジル基、ピロロ［２，３‐ｂ］ピリジル基）、オキサゾロピリジル基（例えば、オキサゾロ［３，２‐ａ］ピリジル基、オキサゾロ［５，４‐ｂ］ピリジル基、オキサゾロ［４，５‐ｂ］ピリジル基）、イソオキサゾロピリジル基（例えば、イソオキサゾロ［２，３‐ａ］ピリジル基、イソオキサゾロ［４，５‐ｂ］ピリジル基、イソオキサゾロ［５，４‐ｂ］ピリジル基）、チアゾロピリジル基（例えば、チアゾロ［３，２‐ａ］ピリジル基、チアゾロ［５，４‐ｂ］ピリジル基、チアゾロ［４，５‐ｂ］ピリジル基）、イソチアゾロピリジル基（例えば、イソチアゾロ［２，３‐ａ］ピリジル基、イソチアゾロ［４，５‐ｂ］ピリジル基、イソチアゾロ［５，４‐ｂ］ピリジル基）、イミダゾピリジル基（例えば、イミダゾ［１，２‐ａ］ピリジル基、イミダゾ［４，５‐ｂ］ピリジル基）、ピラゾロピリジル基（例えば、ピラゾロ［１，５‐ａ］ピリジル基、ピラゾロ［３，４‐ａ］ピリジル基、ピラゾロ［４，３‐ａ］ピリジル基）、インドリジニル基、トリアゾロピリジル基（例えば、［１，２，４］トリアゾロ［１，５‐ａ］ピリジル基）、トリアゾロピリミジニル基、ピロロピリミジニル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピリミジニル基、ピラゾロチエニル基、ピラゾロトリアジニル基等が挙げられる。
　「単環式非芳香族複素環基」としては、例えば、オキセタニル基、チエタニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリジニル‐２‐オン基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、ヘキサメチレンイミニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソキサゾリニル基、イミダゾリニル基、ジオキソリル基、ジオキソラニル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、２‐オキソ‐ピロリジン‐１‐イル基、２‐オキソピリジン‐４‐イル基、２，４‐ジオキソピリミジン‐５‐イル基、２‐オキソ‐１，３‐オキサゾリジン‐５‐イル基、５‐オキソ‐１，２，４‐オキサジアゾリン‐３‐イル基、１，３‐ジオキソラン‐２‐イル基、１，３‐ジオキサン‐２‐イル基、１，３‐ジオキセパン‐２‐イル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、チオピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、１‐オキシドテトラヒドロチオピラニル基、１，１‐ジオキシドテトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、ジオキサニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ジヒドロトリアゾリル基、テトラヒドロトリアゾリル基等が挙げられ、「非芳香族縮合複素環基」としては、例えば、ジヒドロインドリル基、ジヒドロイソインドリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾジオキシニル基、ジヒドロベンゾジオキセピニル基、テトラヒドロベンゾフラニル基、クロメニル基、ジヒドロキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基、ジヒドロイソキノリニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ジヒドロフタラジニル基等が挙げられる。
　Ｒ3及びＲ4は、お互いに結合して環を形成してもよい。当該「環」は、Ｒ3から任意の水素原子を除いた基と、Ｒ4から任意の水素原子を除いた基とが結合して形成される環である。例えば、Ｒ3がエチル基であり、Ｒ4がノルマルプロピル基であり、Ｒ3のエチル基から先端の水素原子を除いた基と、Ｒ4のノルマルプロピル基から先端の水素原子を除いた基が結合した場合、ピペリジンが形成される。当該「環」としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、モルホリン、ホモモルホリン等の３～７員の含窒素複素環が挙げられる。当該含窒素複素環は、ベンゼン環と縮合していてもよい。当該含窒素複素環及びベンゼン環は、ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基等からなる群から選ばれる１～６個の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ3及びＲ5は、お互いに結合して５～６員環を形成してもよい。当該「５～６員環」は、Ｒ3から任意の水素原子を除いた基と、Ｒ5から任意の水素原子を除いた基とが結合して形成される環である。例えば、Ｒ3がアセチル基であり、Ｒ5がメチル基であり、Ｒ3のアセチル基から水素原子を除いた基と、Ｒ5のメチル基から水素原子を除いた基が結合した場合、１，３－チアゾリジン－４－オンが形成される。Ｒ3及びＲ5の一方が水素原子の場合、他方の基が、Ｒ3が結合する窒素原子、又はＲ5が結合する硫黄原子に直接結合して、５～６員環を形成してもよい。当該「５～６員環」としては、１，３－チアゾリジン、ヘキサヒドロ－１，３－チアジン、１，３－チアゾリジン－４－オン、１，３－チアゾリジン－５－オン、ヘキサヒドロ－１，３－チアジン－４－オン、ヘキサヒドロ－１，３－チアジン－6－オン等が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表される化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、セシウムイオン、マグネシウムイオン、アンモニウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素‐炭素二重結合又は炭素‐窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類には、複数の互変異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の互変異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の一般式（１）で表される化合物において、以下に好ましい態様を示す。
　一般式（１）において、Ｒ1としては、上記の(a1)、(a2)、(a6)、(a9)、(a11)、(a12)、(a13)、(a22)、(a23)、(a24)、(a35)、(a41)、(a52)、(a69)、(a76)、(a82)、(a84)、(a85)、(a86)、又は(a87)の基が好ましく、
上記の(a1)、(a2)、(a6)、(a9)、(a13)、(a22)、(a24)、(a35)、(a52)、(a82)、又は(a85')の基がより好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ2としては、上記の(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b15)、(b16)、(b17)、(b18)、(b19)、(b20)、(b21)、(b22)、(b23)、(b24)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b35)、(b36)、(b37)、(b38)、(b39)、(b40)、(b41)、(b42)、(b43)、(b44)、(b45)、(b46)、(b47)、(b48)、(b49)、(b50)、(b51)、(b52)、(b53)、(b54)、(b55)、(b56)、(b57)、(b58)、(b59)、(b60)、(b61)、(b62)、(b63)、(b64)、(b65)、(b66)、(b67)、(b68)、(b69)、(b70)、(b71)、(b72)、(b73)、(b74)、(b75)、(b76)、(b77)、(b78)、(b79)、(b80)、(b81)、(b82)、(b83)、(b84)、(b85)、(b86)、(b87)、(b88)、(b89)、(b90)、(b91)、(b92)、(b93)、(b94)、(b95)、(b96)、(b97)、(b98)、(b99)、(b100)、(b101)、(b102)、(b103)、(b104)、(b105)、(b106)、(b107)、(b108)、(b109)、(b110)、(b111)、又は(b112)の基が好ましく、
上記の(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b14)、(b21)、(b22)、(b25)、(b26)、(b27)、(b28)、(b29)、(b30)、(b31)、(b32)、(b33)、(b34)、(b97)、(b98)、(b99)、又は(b100)の基がより好ましく、
上記の(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b10)、又は(b12)の基がさらに好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ3としては、上記の(c1)、(c2)、(c3)、(c5)、又は(c6)の基が好ましく、
上記の(c1) 、(c2)、(c5)、又は(c6)の基がより好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ4としては、上記の(d1)、(d3)、(d4)、(d5)、(d9)、(d10)、(d17)、(d18)、(d19)、(d20)、(d21)、(d22)、(d23)、(d24)、(d25)、(d26)、(d43)、又は(d44)の基が好ましく、
上記の(d4)、(d17)、(d18)、(d20)、又は(d44)の基がより好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ5としては、上記の(e1)、(e2)、(e3)、(e4)、(e5)、(e6)、(e9)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e15)、(e16)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e21)、(e22)、(e23)、(e24)、(e25)、(e26)、(e27)、(e28)、(e29)、(e30)、(e31)、(e32)、(e33)、(e34)、(e35)、又は(e36)の基が好ましく、
上記の(e1)、(e2)、(e5)、(e9')、(e11)、(e12')、(e14')、(e16')、(e18)、(e19)、(e21)、(e23)、(e27)、(e35)、又は(e36)の基がより好ましい。
　一般式（１）において、置換基群Ａとしては、上記の(f1)、(f2)、(f6)、(f9)、(f10)、(f11)、(f14)、(f17)、(f22)、(f59)、(f60)、及び(f94)の基からなることが好ましく、
上記の(f1)、(f2)、(f6)、(f9)、(f11)、及び(f14)、及び(f94)の基からなることがより好ましい。
　一般式（１）において、置換基群Ｂとしては、上記の(g1)、(g2)、(g3)、及び(g4)の基からなることが好ましい。
　一般式（１）において、置換基群Ｃとしては、上記の(h1)、(h2)、及び(h10)の基からなることが好ましい。
　一般式（１）において、置換基群Ｄとしては、上記の(i1)、(i2)、(i7)、(i8)、(i9)、(i10)、(i13)、(i14)、(i15)、(i19)、及び(i25)の基からなることが好ましく、
上記の(i1)、(i2)、(i7)、(i8)、(i10)、(i14)、及び(i19)の基からなることがより好ましい。
　本発明の各種化合物は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１
　本発明の一般式（１‐１）及び（１‐２）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物から、下記工程［ａ］及び［ｂ］により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
｛式中、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は前記に同じ。Ｌは例えば、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニルオキシ基等の脱離基を示す。｝
工程［ａ］の製造方法
　一般式（２）で表される化合物を、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（３）で表される化合物と反応させることにより、本発明の一般式（１‐１）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルコ－ルのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐４‐アミノピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（２）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（２）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｂ］の製造方法
　一般式（１‐１）で表される化合物を、酸及び不活性溶媒存在下又は非存在下、加水分解させることにより、一般式（１‐２）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を挙げることができ、その使用量は一般式（１‐１）で表される化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該酸を溶媒として使用することもできる。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を挙げるができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１‐１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。また前記酸を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　反応温度は室温から使用する酸又は不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法２
　本発明の一般式（１‐３）及び（１‐４）で表される化合物は、一般式（４）で表される化合物から、下記工程［ａ］及び［ｃ］により製造することができる。なお、［ａ］の反応条件は前記に同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
｛式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びｍは前記に同じ。Ｒ1'は、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換チエニルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換チアゾリルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ2－Ｃ6）アルケニルオキシカルボニル基、（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルコキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換フェニルオキシカルボニル基、フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）、Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルケニルアミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシアミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基、Ｎ-フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有するＮ‐置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、Ｎ-（Ｃ1－Ｃ6）アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルヒドラジノカルボニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）、Ｎ-フェニルアミノカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有するＮ-置換フェニルアミノカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基、Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルチオカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシチオカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシチオカルボニル基、ピロリジニルチオカルボニル基、フェニルチオカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換フェニルチオカルボニル基、フェニルオキシチオカルボニル基、フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基、Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）、Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルケニルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐フェニルアミノチオカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換Ｎ‐フェニルアミノチオカルボニル基、Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基、フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基又は、ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示す。Ｌは例えば、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニルオキシ基等の脱離基を示す。｝
工程［ｃ］の製造方法
一般式（１－３）で表される化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより、本発明の一般式（１－４）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸などの過酸化物等を挙げることができ、これら酸化剤の使用量は、一般式（１－３）で表される化合物に対して１倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－３）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲から適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法３
　本発明の一般式（１‐５）で表される化合物は、本発明の一般式（１－３）で表される化合物から、下記工程［ｄ］により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
｛式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ1'は前記に同じ。｝
工程［ｄ］の製造方法
　一般式（１－３）で表される化合物を、不活性溶媒中、酸化剤及び一般式（５）で表される化合物と反応させることにより、本発明の一般式（１－５）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、例えば、ビスアセトキシヨードベンゼン、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド等を挙げることができ、これら酸化剤の使用量は、一般式（１－３）で表される化合物に対して１倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－３）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲から適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法４
　本発明の一般式（１‐５）で表される化合物は、本発明の一般式（１－３）で表される化合物から、下記工程［ｅ］により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
｛式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ1'及びＬは前記に同じ。｝
工程［ｅ］の製造方法
　一般式（１－３）で表される化合物を、不活性溶媒中、一般式（６）で表される化合物と反応させることにより、本発明の一般式（１－５）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－３）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲から適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法５
　本発明の一般式（１‐６）で表される化合物は、本発明の一般式（１－３）で表される化合物から、下記工程［ｆ］により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
｛式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＲ1'は前記に同じ。｝
工程［ｆ］の製造方法
　一般式（１－３）で表される化合物を、不活性溶媒中、酸化剤及び炭酸アンモニウム（７）と反応させることにより、本発明の一般式（１－６）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、例えば、ビスアセトキシヨードベンゼン、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド等を挙げることができ、これら酸化剤の使用量は、一般式（１－３）で表される化合物に対して１倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－３）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲から適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法６
　本発明の一般式（１‐７）で表される化合物は、本発明の一般式（１－２）で表される化合物から、下記工程［ｇ］により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
｛式中、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は前記に同じ。Ｑは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｒ1aは、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、フェニル基、又は、ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換フェニル基を示す。｝
工程［ｇ］の製造方法
　本発明の一般式（１－２）で表される化合物を、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（８）で表される化合物と反応させることにより、本発明の一般式（１－７）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（１－２）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１－２）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法７
　本発明の一般式（１‐３）で表される化合物は、本発明の一般式（１‐２）で表される化合物から、下記工程［ａ］により製造することができる。なお、反応条件は前記に同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
｛式中、Ｒ1'、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は前記に同じ。Ｌは例えば、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニルオキシ基等の脱離基を示す。｝
出発原料の製造方法１
　出発原料である一般式（２）で表される化合物は、下記製造方法、即ち一般式（９）で表される化合物から、下記工程［ｈ］、［ｉ］、［ｊ］、［ｋ］及び［ｇ］により製造することができる。なお、［ｇ］の反応条件は前記に同じである。また、一般式（１３）で表される化合物は、国際公開第２０２１／２６１５６３号パンフレットに記載の方法に準じて製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
｛式中、Ｒ2及びＲ4は前記に同じ。Ｒ及びＲ’は例えば、メチル基、エチル基等の（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示す。｝
工程［ｈ］の製造方法
　一般式（９）で表される化合物と、一般式（１０）で表される化合物とを、有機合成で一般に用いられるアミド化法により縮合させることにより、一般式（１１）で表される化合物を製造することができる。
工程［ｉ］の製造方法
　一般式（１１）で表される化合物を、塩基及び不活性溶媒存在下で環化反応を行うことにより、一般式（１２）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（１１）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１１）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｊ］の製造方法
　一般式（１２）で表される化合物を、不活性溶媒存在下、加熱条件で反応させることにより、一般式（１３）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１２）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｋ］の製造方法
　一般式（１３）で表される化合物を、塩基及び不活性溶媒存在下、二炭酸ジターシャリーブチル（６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１５）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ‐ブトキシド等のアルコ－ルのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐４‐アミノピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（１３）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１３）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
出発原料の製造方法２
　出発原料である一般式（４）で表される化合物は、下記製造方法、即ち一般式（１３）で表される化合物から、下記工程［ａ］及び［ｇ］により製造することができる。なお、［ａ］及び［ｇ］の反応条件は前記に同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
｛式中、Ｒ1'、Ｒ2及びＲ4は前記に同じ。Ｌは例えば、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニルオキシ基等の脱離基を示す。｝
出発原料の製造方法３
　一般式（９）で表される化合物は、下記製造方法、即ち一般式（１９）で表される化合物から、下記工程［ｌ］及び［ｍ］により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
｛式中、Ｒ2及びＲは前記に同じ。Ｌ’及びＬ’’は例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の脱離基を示す。｝
工程［ｌ］の製造方法
　一般式（１９）で表わされる化合物を、不活性溶媒存在下、式（２０）で表わされるヒドラジン１水和物と反応させることにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１９）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｍ］の製造方法
　一般式（２１）で表される化合物を、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（２２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（９）で表される化合物を製造することができる。なお、国際公開第２０２１／２６１５６３号パンフレットに記載の方法に準じて、一般式（２１）で表される化合物の－ＮＨ2で表される基を、Ｒ’’－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ’’（Ｒ’’は、独立して、メチル基、エチル基等の（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、フェニル基等を示す）で表される化合物と反応させて保護した後に、工程［ｍ］を行い、その後、脱保護してもよい。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を挙げることができ、その使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（２１）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
出発原料の製造方法４
　一般式（９）で表される化合物は、下記製造方法、即ち一般式（１９）で表される化合物から、下記工程［ｎ］により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
｛式中、Ｒ2、Ｒ及びＬは前記に同じ。｝
工程［ｎ］の製造方法
　一般式（１９）で表される化合物を、塩基及び不活性溶媒存在下、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（９）で表される化合物を製造することができる。なお、国際公開第２０２１／２６１５６３号パンフレットに記載の方法に準じて、一般式（２３）で表される化合物の－ＮＨ2で表される基を、Ｒ’’－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ’’（Ｒ’’は、独立して、メチル基、エチル基等の（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、フェニル基等を示す）で表される化合物と反応させて保護した後に、工程［ｎ］を行い、その後、脱保護してもよい。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等を挙げることができ、その使用量は一般式（１９）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式（１９）で表される化合物１モルに対して通常０．１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
出発原料の製造方法５
　一般式（９）で表される化合物は、下記製造方法、即ち一般式（２４）で表される化合物から、下記工程［ｍ］及び［ｏ］により製造することもできる。なお、［ｍ］の反応条件は前記に同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
｛式中、Ｒ2、Ｒ及びＬ’’は前記に同じ。｝
工程［ｏ］の製造方法
　一般式（２５）で表わされる化合物を、酸存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させた後、還元剤で還元することにより、一般式（９）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸等を挙げることができ、その使用量は一般式（２５）で表される化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該酸を溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用する還元剤としては、例えば、亜硫酸ナトリウム、塩化スズ等を例示することができ、その使用量は、一般式（２５）で表される化合物に対して通常１．０倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
　以下に本発明の一般式（１）で表される化合物の代表例を第１表～第４表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。また、化合物（２１）の代表例を第５表に、化合物（９）の代表例を第６表に例示する。
　表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｃ‐Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｎ‐Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「ｔ‐Ｂｕ」はターシャリーブチル基、「Ａｃ」はアセチル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基、「ＴＭＳ」はトリメチルシリル基を示す。物性は融点（℃）、屈折率、又は1Ｈ‐ＮＭＲを示す。1Ｈ‐ＮＭＲデータは、第７表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。
　また、本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は、各種の省力的な施用方法に適した物性、浸透移行活性、適切な土壌残留性など環境安全性に優れる。
　さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は、天敵・セイヨウミツバチ、マルハナバチなどの有用昆虫・ユスリカなどの環境生物への影響が少ない。
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ又はイネツトムシ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ又はイネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４‐Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ'ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ‐エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３‐ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド‐ＵＤＰ‐グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ‐ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ‐エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ‐Ａ‐０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ‐Ａ‐０ ４２７ ５２９、ＥＰ‐Ａ‐４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ‐ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ‐アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２‐ベンゾチアゾリン‐３‐オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、3,5－キシリルメチルカルバメイト(3,5-xylyl methylcarbamate,XMC)、フェノブカルブ(fenobucarb,BPMC)、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アシノナピル(acynonapyr) 、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン（afidopyropen）、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram) 、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モンフルトリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インダザピロキサメト(indazapyroxamet)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) 、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジクロロメゾティアズ(dicloromezotiaz)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シプロフラニリド（cyproflanilide）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジムプロピリダヅ(dimpropyridaz) 、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピドキサマト（spidoxamat）、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロブジフェン(spirobudifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン（tioxazafen）、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、ドラメクチン(doramectin)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルエンフロネート(trifluenfuronate)、トリフルメゾピリム（triflumezopyrium）、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニコフルプロール(nicofluprole)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ピフルブミド(pyflubumide)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フラザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルフィプロール（flufiprole）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin）、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin) 、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、フロメトキン(flometoquin)、α-ブロマディオロン(alpha-bromadiolone)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム-アンモニウム(metam-ammonium)、メタム-ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルール（rescalure）、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、および硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、メタム（metam）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール-P（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(carbam、metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キノメチオネート（chinomethionat 、quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロインコナジド（chloroinconazide）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、サリチルアニリド（salicylanilide）、ザリラミド（zarilamid）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート-メチル（thiophanate-methyl）、チオフルザミド(thifluzamide）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾール-カリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンS（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオキシチオコナゾール（fluoxytioconazole）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド(Fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフェノキサジアザム（flufenoxadiazam）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフラール（furfural）、フルベネテラム(flubeneteram)、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメチルスルフォリム（flumetylsulforim）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロニトリジン(pronitridine)、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンゾビンジフル
ピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチル-アルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、メタリルピコキサミド（metarylpicoxamid）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メチルテトラプロール(Metyltetraprole)、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、臭化メチル（methyl bromide）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）などの無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アイカフォリン（icafolin）、アイカフォリン－メチル（icafolin-methyl）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズ-メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロン-メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate-ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-P（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クラシホス（clacyfos）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジオキソピリトリオン（dioxopyritrione）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロピラニル(cyclopyranil) 、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-P（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップ-メチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、シピラフルオン（cypyrafluone）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメスルファゼト(dimesulfazet)、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾン-メチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロン-メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトフルピロリメツ(tetflupyrolimet)、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリピラスルホン（tripyrasulfone）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロン-メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベヌロン（tribenuron）、トリベヌロン-メチル(tribenuron-methyl)、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、トルピラレート（tolpyralate）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシフェン（halauxifen）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-P（haloxyfop-P）、ハロキシホップ-メチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロン-メチル（halosulfuron-methyl）、ビアラホス（bilanafos）、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビピラゾン（bipyrazone）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラキネート（pyraquinate）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロン-エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルフェン-エチル（
pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフルベンゾキシム(pyriflubenzoxim)、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-P（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ-エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンピラゾン（fenpyrazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファム-エチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-P（fluazifop-P）、フルアジホップ-ブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾン-ナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラミノピル(fluchloraminopyr)、フルクロラミノピル-テフリル(fluchloraminopyr-tefuryl)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセット-メチル(fluthiacet‐methyl)、フルスルフィナム(flusulfinam)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェノキシマシル(flufenoximacil)、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾン-ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミド-M（beflubutamid-M）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンクワイトリオン（benquitrione）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-P（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロン-メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロン-メチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquaｔ‐chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、リヌロン（linuron）、リミソキサフェン（rimisoxafen）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造実施例１
ターシャリーブチル　（５ＥＺ）－５－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－４，６－ジオキソ‐２－［６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル］－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－カルボキシレート（化合物番号１‐６３）及び（４ＥＺ）‐４‐（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）‐１‐［６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル］－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－３，５‐ジオン（化合物番号１‐１）の製造
製造実施例１‐１
ターシャリーブチル　（５ＥＺ）－５－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－４，６－ジオキソ‐２－［６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル］－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－カルボキシレート（化合物番号１‐６３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　ターシャリーブチル　５‐（（４‐フルオロフェニル）カルバモチオイル）‐４‐ヒドロキシ‐６‐オキソ‐２‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐１（６Ｈ）‐カルボキシレート（２００ｍｇ，０．３９１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（７５．０ｍｇ，０．５４７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（６７．０ｍｇ，０．４６９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で１．２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、ターシャリーブチル　（５ＥＺ）－５－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－４，６－ジオキソ‐２－［６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル］－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－カルボキシレート（１７４ｍｇ，０．３３１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８５％
物性：1Ｈ‐ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ6／ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ　８．１９（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．７９－６．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），４．２５－３．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）
製造実施例１‐２
（４ＥＺ）‐４‐（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）‐１‐［６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル］－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－３，５‐ジオン（化合物番号１‐１）の製造
　ターシャリーブチル　（５ＥＺ）－５－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－４，６－ジオキソ‐２－［６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル］－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－カルボキシレート（３４．７ｍｇ，０．０６６０ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）に溶かし、室温で３．３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することで、（４ＥＺ）‐４‐（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）‐１‐［６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル］－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－３，５‐ジオン（２３．９ｍｇ，０．０５６１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８５％
物性：融点１５８－１５９℃
製造実施例２
（５ＥＺ）－２－（６－シアノピリジン－３－イル）－５－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－４，６－ジオキソ－Ｎ－プロピル－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－カルボキサミド（化合物番号１‐１８２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　（４ＥＺ）－５－（４－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－３，５－ジオキソテトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－イル）ピコリノニトリル（８３ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．５ｍＬ）溶液に、イソシアン酸プロピル（２３μＬ，０．２４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン（４４μＬ，０．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応液に１規定塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣に少量の酢酸エチル、ＭＴＢＥを加えて結晶化させた後、吸引ろ過、ＭＴＢＥで洗浄することにより、（５ＥＺ）－２－（６－シアノピリジン－３－イル）－５－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－４，６－ジオキソ－Ｎ－プロピル－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－カルボキサミド（５５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を得た。
収率：５５％
物性：融点１９０－１９１℃
製造実施例３
（４ＥＺ）－５－（２－（シクロプロパンカルボニル）－４－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－３，５－ジオキソ－テトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－イル）ピコリノニトリル（化合物番号１‐４４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　（４ＥＺ）－５－（４－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－３，５－ジオキソテトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－イル）ピコリノニトリル（０．１２ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．６ｍＬ）溶液に、シクロプロピルカルボニルクロライド（３２μＬ，０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ‐ジイソプロピルエチルアミン（６５μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応溶液に４－ジメチルアミノピリジン（８．２ｍｇ，６３μｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に１規定塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、（４ＥＺ）－５－（２－（シクロプロパンカルボニル）－４－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－３，５－ジオキソテトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－イル）ピコリノニトリルを（５６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）得た。
収率：３９％
物性：融点２０７－２０８℃
製造実施例４
（４ＥＺ）－５－（４－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－２－メチル－３，５－ジオキソテトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－イル）ピコリノニトリル（化合物番号１‐１９７）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　（４ＥＺ）－５－（４－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－３，５－ジオキソテトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－イル）ピコリノニトリル（０．２０ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２．０ｍＬ）に溶かし、０℃まで冷却した。水素化ナトリウム（５３ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて０℃下にて１０分攪拌した後、ヨードメタン（３６μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。１規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した後、有機相を１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、析出した固体をろ取することで（４ＥＺ）－５－（４－（（（４－フルオロフェニル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）－２－メチル－３，５－ジオキソテトラヒドロピリダジン－１（２Ｈ）－イル）ピコリノニトリル（９９ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４８％
物性：融点２３７－２３８℃
参考実施例１
ターシャリーブチル　５‐（（４‐フルオロフェニル）カルバモチオイル）‐４‐ヒドロキシ‐６‐オキソ‐２‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐１（６Ｈ）‐カルボキシレートの製造
参考実施例１‐１
ターシャリーブチル　４‐ヒドロキシ‐６‐オキソ‐２‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐１（６Ｈ）‐カルボキシレートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　氷冷下、５‐ヒドロキシ‐１‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐１，６‐ジヒドロピリダジン‐３（２Ｈ）‐オン（２．７ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液に、二炭酸ジターシャリーブチル（２．５ｇ，１１．６ｍｏｌ）及びＮ，Ｎ‐ジメチル‐４‐アミノピリジン（１．２８ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。硫酸水素カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、ターシャリーブチル　４‐ヒドロキシ‐６‐オキソ‐２‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐１（６Ｈ）‐カルボキシレート（１．８５ｇ，４．５６ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４３％
物性：1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ　８．３５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ）
参考実施例１‐２
ターシャリーブチル　５‐（（４‐フルオロフェニル）カルバモチオイル）‐４‐ヒドロキシ‐６‐オキソ‐２‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐１（６Ｈ）‐カルボキシレートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　ターシャリーブチル　４‐ヒドロキシ‐６‐オキソ‐２‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐１（６Ｈ）‐カルボキシレート（２００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（２ｍＬ）溶液に４‐フルオロフェニルイソチオシアネート（７５μｌ、０．６１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、ターシャリーブチル　５‐（（４‐フルオロフェニル）カルバモチオイル）‐４‐ヒドロキシ‐６‐オキソ‐２‐（６‐（トリフルオロメチル）ピリジン‐３‐イル）‐２，３‐ジヒドロピリダジン‐１（６Ｈ）‐カルボキシレート（５８ｍｇ，０．１１２ｍｍｏｌ）を得た。
収率：２０％
物性：1Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ　１７．３２（ｓ，１Ｈ），１２．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４０－７．３５（ｍ，４Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ）
　以下に、製剤例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ‐メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　 　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
　以下に、生物試験の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるわけではない
試験例１．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍ又は５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に生存虫数を調査し、下記の式により補正死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000046
　判定基準．　Ａ・・・死虫率１００％
　　　　　　　Ｂ・・・死虫率９９％～９０％
　　　　　　　Ｃ・・・死虫率８９％～８０％
　　　　　　　Ｄ・・・死虫率７９％～５０％
　　　　　　　Ｅ・・・死虫率４９％～０％
　その結果、コナガに対して、本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、化合物番号１‐１、１‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐１４、１‐１５、１‐１７、１‐１８、１‐２９、１‐３４、１‐３５、１‐３６、１‐３８、１‐４０、１‐４４、１‐５３、１‐５４、１‐６３、１‐６４、１‐６５、１‐６６、１‐６８、１‐６９、１‐７０、１‐７１、１‐７８、１‐８７、１‐８９、１‐９３、１‐９４、１‐９７、１‐９９、１‐１００、１‐１０１、１‐１０２、１‐１０３、１‐１０４、１‐１０５、１‐１０６、１‐１０９、１‐１１０、１‐１１２、１‐１１３、１‐１１８、１‐１２０、１‐１２５、１‐１２７、１‐１２８、１‐１３０、１‐１３１、１‐１３３、１‐１３６、１‐１３７、１‐１３８、１‐１４０、１‐１４５、１‐１４８、１‐１５２、１‐１５３、１‐１５６、１‐１６１、１‐１６６、１‐１６７、１‐１６８、１‐１７４、１‐１７８、１‐１７９、１‐１８０、１‐１９３、１‐２１１、１‐２１３、１‐２１５、１‐２１６、１‐２２３、１‐２２４、１‐２２５、１‐２３４、１‐２３５、１‐２４８、１‐２４９、１‐２５１、１‐２５２、１‐２６３、１‐２７５、１‐２７７、１‐２９１、１‐３２８、１‐３２９、１‐３３０、１‐３３１、１‐３３２、１‐３３３、１‐３３４、１‐３３６、１‐３４０、２‐７、２‐８、２‐３１及び２‐３３の化合物は５００ｐｐｍでＡ判定の活性を示し、特に化合物番号１‐１、１‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐１５、１‐１７、１‐１８、１‐５４、１‐６３、１‐６４、１‐６５、１‐６６、１‐６８、１‐６９、１‐７０、１‐７１、１‐８７、１‐１０６、１‐１６８、１‐２１１、１‐２１５、１‐２１６、１‐２２３、１‐２５２、１‐３３２、２‐３１及び２‐３３の化合物は５０ｐｐｍでＡ判定の優れた活性を示した。
試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（１）で表される化合物又はその塩類を水に分散させて５０ｐｐｍ又は５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000047
　その結果、ヒメトビウンカに対して、本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、化合物番号１‐１、１‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐１２、１‐１４、１‐１５、１‐１６、１‐１７、１‐１８、１‐２４、１‐２８、１‐２９、１‐３０、１‐３４、１‐３５、１‐３６、１‐３８、１‐３９、１‐４０、１‐４１、１‐４２、１‐４４、１‐５３、１‐５４、１‐６３、１‐６４、１‐６５、１‐６６、１‐６７、１‐６８、１‐６９、１‐７０、１‐７１、１‐７８、１‐８７、１‐８８、１‐８９、１‐９０、１‐９１、１‐９３、１‐９４、１‐９５、１‐９６、１‐９７、１‐９９、１‐１００、１‐１０１、１‐１０２、１‐１０３、１‐１０４、１‐１０５、１‐１０６、１‐１０９、１‐１１０、１‐１１１、１‐１１２、１‐１１３、１‐１１８、１‐１１９、１‐１２０、１‐１２１、１‐１２２、１‐１２３、１‐１２４、１‐１２５、１‐１２７、１‐１２８、１‐１２９、１‐１３０、１‐１３１、１‐１３３、１‐１３６、１‐１３７、１‐１３８、１‐１４０、１‐１４１、１‐１４２、１‐１４３、１‐１４５、１‐１４８、１‐１４９、１‐１５０、１‐１５１、１‐１５２、１‐１５３、１‐１５６、１‐１５７、１‐１５９、１‐１６１、１‐１６４、１‐１６５、１‐１６６、１‐１６７、１‐１６８、１‐１７４、１‐１７８、１‐１７９、１‐１８０、１‐１８２、１‐１９３、１‐１９６、１‐１９７、１‐１９８、１‐２００、１‐２０２、１‐２０５、１‐２０６、１‐２１１、１‐２１３、１‐２１５、１‐２１６、１‐２２３、１‐２２４、１‐２２５、１‐２２８、１‐２３４、１‐２３５、１‐２４０、１‐２４８、１‐２４９、１‐２５１、１‐２５２、１‐２５３、１‐２６２、１‐２６３、１‐２６４、１‐２６５、１‐２６７、１‐２６８、１‐２６９、１‐２７１、１‐２７２、１‐２７３、１‐２７５、１‐２７６、１‐２７７、１‐２７８、１‐２８０、１‐２８１、１‐２８２、１‐２８４、１‐２８５、１‐２９１、１‐３０２、１‐３０３、１‐３０６、１‐３２１、１‐３２２、１‐３２８、１‐３２９、１‐３３０、１‐３３１、１‐３３２、１‐３３４、１‐３３５、１‐３３６、１‐３３７、１‐３３８、１‐３３９、１‐３４０、１‐３４１、１‐３４２、１‐３４３、２‐７、２‐８、２‐３１、２‐３３、３‐１及び３‐２の化合物は５００ｐｐｍでＡ判定の活性を示し、特に化合物番号１‐１、１‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐１２、１‐１４、１‐１５、１‐１６、１‐１７、１‐１８、１‐２４、１‐２８、１‐２９、１‐３０、１‐３４、１‐３５、１‐３６、１‐３８、１‐３９、１‐４０、１‐４１、１‐４２、１‐４４、１‐５３、１‐５４、１‐６３、１‐６４、１‐６５、１‐６６、１‐６７、１‐６８、１‐６９、１‐７０、１‐７１、１‐７８、１‐８７、１‐８８、１‐８９、１‐９０、１‐９１、１‐９３、１‐９４、１‐９５、１‐９７、１‐９９、１‐１００、１‐１０１、１‐１０３、１‐１０４、１‐１０５、１‐１０６、１‐１０９、１‐１１０、１‐１１１、１‐１１２、１‐１１３、１‐１１８、１‐１１９、１‐１２０、１‐１２１、１‐１２２、１‐１２３、１‐１２４、１‐１２５、１‐１２７、１‐１２８、１‐１２９、１‐１３０、１‐１３１、１‐１３３、１‐１３６、１‐１３７、１‐１３８、１‐１４０、１‐１４１、１‐１４２、１‐１４３、１‐１４５、１‐１４８、１‐１４９、１‐１５０、１‐１５１、１‐１５２、１‐１５３、１‐１５６、１‐１５７、１‐１５９、１‐１６１、１‐１６４、１‐１６５、１‐１６６、１‐１６７、１‐１６８、１‐１７４、１‐１７８、１‐１７９、１‐１８０、１‐１８２、１‐１９３、１‐１９６、１‐１９７、１‐１９８、１‐２００、１‐２０２、１‐２０５、１‐２０６、１‐２１１、１‐２１３、１‐２１５、１‐２１６、１‐２２３、１‐２２４、１‐２２５、１‐２２８、１‐２３４、１‐２３５、１‐２４０、１‐２４８、１‐２４９、１‐２５１、１‐２５２、１‐２５３、１‐２６２、１‐２６３、１‐２６４、１‐２６５、１‐２６７、１‐２６８、１‐２６９、１‐２７１、１‐２７２、１‐２７３、１‐２７５、１‐２７６、１‐２７７、１‐２７８、１‐２８０、１‐２８１、１‐２８２、１‐２８４、１‐２８５、１‐２９１、１‐３０２、１‐３０３、１‐３０６、１‐３２１、１‐３２２、１‐３２８、１‐３２９、１‐３３０、１‐３３１、１‐３３２、１‐３３４、１‐３３５、１‐３３６、１‐３３７、１‐３３８、１‐３３９、１‐３４０、１‐３４１、１‐３４２、１‐３４３、２‐７、２‐８、２‐３１、２‐３３、３‐１及び３‐２の化合物は５０ｐｐｍでＡ判定の優れた活性を示した。
試験例３．ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）に対する殺虫試験
　インゲン葉片にミカンキイロアザミウマ雌成虫を接種し、１日産卵させた後、雌成虫を除去した。さらに３日後、葉片上の孵化幼虫を計数した後、第１表～第４表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍ又は５００ｐｐｍに希釈した薬液を散布した。処理４日後に生存している本種幼虫数を調査し、下記の式により補正死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。２連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000048
　その結果、ミカンキイロアザミウマに対して、本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、化合物番号１‐１、１‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐１２、１‐１４、１‐１５、１‐１８、１‐２８、１‐２９、１‐３０、１‐３４、１‐３５、１‐３６、１‐３８、１‐３９、１‐４０、１‐４１、１‐４２、１‐４４、１‐５３、１‐５４、１‐６３、１‐６４、１‐６５、１‐６６、１‐６７、１‐６８、１‐６９、１‐７０、１‐７１、１‐７８、１‐８７、１‐８８、１‐８９、１‐９０、１‐９１、１‐９３、１‐９４、１‐９６、１‐９７、１‐９９、１‐１００、１‐１０１、１‐１０２、１‐１０３、１‐１０４、１‐１０５、１‐１０６、１‐１０９、１‐１１０、１‐１１１、１‐１１２、１‐１１３、１‐１１８、１‐１１９、１‐１２０、１‐１２２、１‐１２３、１‐１２４、１‐１２５、１‐１２８、１‐１２９、１‐１３０、１‐１３１、１‐１３３、１‐１３６、１‐１３７、１‐１３８、１‐１４０、１‐１４１、１‐１４２、１‐１４３、１‐１４５、１‐１４８、１‐１４９、１‐１５０、１‐１５１、１‐１５２、１‐１５３、１‐１５６、１‐１５７、１‐１５９、１‐１６１、１‐１６４、１‐１６５、１‐１６６、１‐１６７、１‐１６８、１‐１７４、１‐１７８、１‐１７９、１‐１８０、１‐１９３、１‐１９５、１‐１９６、１‐１９７、１‐１９８、１‐２００、１‐２０７、１‐２１１、１‐２１３、１‐２１５、１‐２１６、１‐２２３、１‐２２４、１‐２２５、１‐２２８、１‐２３４、１‐２４８、１‐２４９、１‐２５１、１‐２５２、１‐２５３、１‐２６２、１‐２６３、１‐２６４、１‐２６７、１‐２７１、１‐２７２、１‐２７３、１‐２７５、１‐２７６、１‐２７７、１‐２７８、１‐２７９、１‐２８０、１‐２８１、１‐２８２、１‐２８４、１‐２８５、１‐２９１、１‐２９４、１‐３０２、１‐３０３、１‐３０６、１‐３２１、１‐３２２、１‐３２８、１‐３２９、１‐３３０、１‐３３２、１‐３３５、１‐３３６、１‐３３７、１‐３３８、１‐３３９、１‐３４０、１‐３４１、１‐３４２、１‐３４３、２‐７、２‐８、２‐３１、２‐３３、３‐１及び３‐２の化合物は５００ｐｐｍでＡ判定の活性を示し、特に化合物番号１‐１、１‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐１２、１‐１４、１‐１５、１‐１８、１‐２８、１‐２９、１‐３０、１‐３４、１‐３５、１‐３６、１‐３８、１‐３９、１‐４０、１‐４１、１‐４２、１‐４４、１‐５３、１‐５４、１‐６３、１‐６４、１‐６５、１‐６６、１‐６７、１‐６８、１‐６９、１‐７０、１‐７１、１‐７８、１‐８７、１‐８８、１‐８９、１‐９０、１‐９１、１‐９３、１‐９４、１‐９７、１‐９９、１‐１００、１‐１０１、１‐１０２、１‐１０３、１‐１０４、１‐１０５、１‐１０９、１‐１１０、１‐１１１、１‐１１２、１‐１１３、１‐１１８、１‐１１９、１‐１２０、１‐１２２、１‐１２３、１‐１２４、１‐１２５、１‐１２８、１‐１２９、１‐１３０、１‐１３１、１‐１３３、１‐１３６、１‐１３７、１‐１３８、１‐１４０、１‐１４１、１‐１４２、１‐１４３、１‐１４５、１‐１４８、１‐１４９、１‐１５０、１‐１５１、１‐１５２、１‐１５３、１‐１５６、１‐１５７、１‐１５９、１‐１６１、１‐１６４、１‐１６５、１‐１６６、１‐１６７、１‐１６８、１‐１７４、１‐１７８、１‐１７９、１‐１８０、１‐１９３、１‐１９５、１‐１９６、１‐１９７、１‐１９８、１‐２００、１‐２０７、１‐２１１、１‐２１３、１‐２１５、１‐２１６、１‐２２３、１‐２２４、１‐２２５、１‐２２８、１‐２３４、１‐２４８、１‐２４９、１‐２５１、１‐２５２、１‐２５３、１‐２６２、１‐２６３、１‐２６４、１‐２６７、１‐２７１、１‐２７２、１‐２７３、１‐２７５、１‐２７６、１‐２７７、１‐２７８、１‐２７９、１‐２８０、１‐２８１、１‐２８４、１‐２８５、１‐２９１、１‐２９４、１‐３０２、１‐３０３、１‐３０６、１‐３２１、１‐３２２、１‐３２８、１‐３２９、１‐３３０、１‐３３２、１‐３３５、１‐３３６、１‐３３７、１‐３３８、１‐３３９、１‐３４０、１‐３４１、１‐３４２、１‐３４３、２‐７、２‐８、２‐３１、２‐３３、３‐１及び３‐２の化合物は５０ｐｐｍでＡ判定の優れた活性を示した。
　本発明の化合物又はその塩は殺虫剤として優れた効果を有する。

Claims (8)

  1. 　一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、
    Ｒ1は、
    (a1) 水素原子；(a2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a3) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(a4) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(a5) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(a6) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a7) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(a8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(a9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a10) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(a11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a12) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a13) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；(a14) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a15) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a16) フェニルカルボニル基；(a17) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル基；(a18) チエニルカルボニル基；(a19) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニルカルボニル基；(a20) チアゾリルカルボニル基；(a21) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリルカルボニル基；(a22) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a23) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a24) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a25) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a26) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a27) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニルオキシカルボニル基；(a28) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニルオキシカルボニル基；(a29) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルコキシカルボニル基；(a30) フェニルオキシカルボニル基；(a31) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルオキシカルボニル基；(a32) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a33) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a34) アミノカルボニル基；(a35) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a36) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(a37) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a38) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルケニルアミノカルボニル基；(a39) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノカルボニル基；(a40) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノカルボニル基；(a41) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノカルボニル基；(a42) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシアミノカルボニル基；(a43) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a44) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a45) Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a46) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するＮ‐置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a47) ピロリジニルカルボニル基；(a48) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルヒドラジノカルボニル基；(a49) Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルヒドラジノカルボニル基；（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(a50) Ｎ-フェニルアミノカルボニル基；(a51) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するＮ-置換フェニルアミノカルボニル基；(a52) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a53) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a54) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；(a55) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；(a56) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a57) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a58) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルチオカルボニル基；(a59) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a60) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a61) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシチオカルボニル基；(a62) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシチオカルボニル基；(a63) ピロリジニルチオカルボニル基；(a64) フェニルチオカルボニル基；(a65) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオカルボニル基；(a66) フェニルオキシチオカルボニル基；(a67) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a68) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルチオカルボニル基；(a69) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a70) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a71) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(a72) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルケニルアミノチオカルボニル基；(a73) Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノチオカルボニル基；(a74) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐（Ｃ2－Ｃ6）アルキニルアミノチオカルボニル基；(a75) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a76) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノチオカルボニル基；(a77) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a78) Ｎ‐フェニルアミノチオカルボニル基；(a79) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換Ｎ‐フェニルアミノチオカルボニル基；(a80) Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a81) ハロゲン原子、シアノ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換Ｎ‐フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a82) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a83) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a84) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a85) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a86) フェニルスルホニル基；又は(a87) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基を示す。
    Ｒ2は、
    (b1) アリール基；(b2) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個以上の置換基を環上に有する置換アリール基；(b3) ５乃至１０員環複素環基；又は(b4) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個以上の置換基を環上に有する置換５乃至１０員環複素環基を示す。
    Ｒ3は、
    (c1) 水素原子；(c2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(c3) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(c4) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(c5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(c6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基を示す。
    Ｒ4は、
    (d1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(d3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(d4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d6) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(d7) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(d8) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d9) 置換基群Ｂからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d10) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d11) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(d12) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキル‐Ｎ‐フェニルアミノ基；(d13) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(d14) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基；(d15) ピペリジニル基；(d16) モルホリニル基；(d17) フェニル基；(d18) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(d19) ピリジル基；(d20) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(d21) ピリダジニル基；(d22) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(d23) ピリミジニル基；(d24) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(d25) ピラジニル基；(d26) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(d27) トリアジニル基；(d28) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアジニル基；(d29) フラニル基；(d30) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル基；(d31) オキサゾリル基；(d32) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(d33) イソキサゾリル基；(d34) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソキサゾリル基；(d35) チエニル基；(d36) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(d37) チアゾリル基；(d38) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(d39) イソチアゾリル基；(d40) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(d41) チアジアゾリル基；(d42) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(d43) ピラゾリル基；(d44) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基；(d45) トリアゾリル基；(d46) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアゾリル基；(d47) テトラゾリル基；(d48) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；(d49) ベンゾオキサゾリル基；(d50) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾオキサゾリル基；(d51) ベンゾチアゾリル基；(d52) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾチアゾリル基；(d53) キノリニル基；(d54) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル基；(d55) ナフチル基；(d56) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル基；(d57) テトラヒドロナフチル基；(d58) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至１０個の置換基を環上に有する置換テトラヒドロナフチル基；(d59) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d60) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d61) ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d62) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d63) ピラジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d64) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d65) ピリミジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d66) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d67) フラニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d68) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d69) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；又は(d70) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示す。
    Ｒ3及びＲ4は、お互いに結合して環を形成してもよい。
    Ｒ5は、
    (e1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(e4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e6) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e7) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(e8) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、トリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）、及びトリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e10) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e11) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e12) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、ジフェニルアミノ基、フェノキシ基、及び隣り合った２個の置換基が一緒になって形成したメチレンジオキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e13) ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e14) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e15) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e16) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e17)オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e18) ピリジル基を環上に有する置換オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e19) ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e20) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e21) キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e22) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e23) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e24) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e25) ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e26) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e27) オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e28) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１又は２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e29) イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e30) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e31) ピリジル基；(e32) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(e33) フェニル基；(e34) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(e35) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(e36) 水素原子を示す。
    Ｒ3及びＲ5は、お互いに結合して５～６員環を形成してもよい。
    Ｙは、酸素原子又はＮＲ6（式中、Ｒ6は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、又はハロゲン原子、シアノ基、及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。）を示す。
    ｍは、０又は１を示す。
    ｎは、０又は１を示す。
    置換基群Ａは、
    (f1) ハロゲン原子；(f2) シアノ基；(f3) ニトロ基；(f4) ヒドロキシル基；(f5) カルボキシル基；(f6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f7) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(f8) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(f9) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f10) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f12) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(f13) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(f14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f15) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(f16) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(f17) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f18) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f19) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f20) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(f21) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(f22) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(f23) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f24) ＳＦ5基；(f25) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f26) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f27) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ基；(f28) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニルアミノ基；(f29) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニルアミノ基；(f30) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニルアミノ基；(f31) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(f32) 隣り合った２個の置換基が一緒になって形成した、ハロゲン原子、フェニル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基；(f33) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(f34) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(f35) フラニル基；(f36) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル基；(f37) オキサゾリル基；(f38) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(f39) イソオキサゾリル基；(f40) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾリル基；(f41) オキサジアゾリル基；(f42) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換オキサジアゾリル基；(f43) チエニル基；(f44) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(f45) チアゾリル基；(f46) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(f47) イソチアゾリル基；(f48) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(f49) チアジアゾリル基；(f50) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(f51) ピロリル基；(f52) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピロリル基；(f53) ピラゾリル基；(f54) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基；(f55) イミダゾリル基；(f56) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル基；(f57) トリアゾリル基；(f58) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換トリアゾリル基；(f59) テトラゾリル基；(f60) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；(f61) オキサゾリニル基；(f62) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換オキサゾリニル基；(f63) チアゾリニル基；(f64) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換チアゾリニル基；(f65) イソオキサゾリニル基；(f66) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾリニル基；(f67) イソチアゾリニル基；(f68) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリニル基；(f69) ピロリジニル基；(f70) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピロリジニル基；(f71) イミダゾリニル基；(f72) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換イミダゾリニル基；(f73) フェニル基；(f74) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(f75) ピリジル基；(f76) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(f77) ピリダジニル基；(f78) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(f79) ピリミジニル基；(f80) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からな
    る群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(f81) ピラジニル基；(f82) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(f83) トリアジニル基；(f84) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアジニル基；(f85) ジヒドロフラニル基；(f86) ジヒドロピラニル基；(f87) フェニルオキシ基；(f88) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルオキシ基；(f89) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f90) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f91) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f92) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f93) Ｒ6－（Ｒ7－Ｎ＝）Ｏ＝Ｓ基（式中、Ｒ6は、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、又は（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ7は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、又はハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基を示す。）；及び(f94) アミノカルボニル基からなる。
    置換基群Ｂは、
    (g1) シアノ基；(g2) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(g3) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(g4) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(g5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(g6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(g7) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(g8) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(g9) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(g10) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(g11) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(g12) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(g13) アミノカルボニル基；及び(g14) フェニルカルボニル基からなる。
    置換基群Ｃは、
    (h1) シアノ基；(h2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(h3) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(h4) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(h5) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(h6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(h7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(h8) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(h9) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(h10) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(h11) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(h12) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(h13) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(h14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(h15) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(h16) アミノカルボニル基；及び(h17) フェニル基からなる。
    置換基群Ｄは、
    (i1) ハロゲン原子；(i2) シアノ基；(i3) ニトロ基；(i4) アミノ基；(i5) ヒドロキシル基；(i6) カルボキシル基；(i7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i9) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i10) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(i12) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(i13) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i15) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i16) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i17) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基；(i18) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(i19) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(i20) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(i21) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(i22) Ｎ‐ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(i23) フェニル基；(i24) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；及び(i25) 隣り合った２個の置換基が一緒になって形成した、ハロゲン原子、フェニル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基からなる。
    但し、Ｒ2は、テトラヒドロピリダジン環との結合原子の隣接原子に（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基、及びＲ6‐（Ｒ7‐Ｎ＝）Ｏ＝Ｓ基（式中、Ｒ6は、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、又は（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ7は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、又はハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基を示す。）は置換しない。｝で表される化合物又はその塩類。
  2. Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｙ、ｍ、ｎ、置換基群Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは請求項１に同じくし、
    Ｒ2が、
    (b5) フェニル基；(b6) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(b7) ピリジル基；(b8) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(b9) ピリダジニル基；(b10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(b11) ピリミジニル基；(b12) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(b13) ピラジニル基；(b14) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(b15) トリアジニル基；(b16) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアジニル基；(b17) ２－オキソピリジル基；(b18) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換２－オキソピリジル基；(b19) フラニル基；(b20) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換フラニル基；(b21) オキサゾリル基；(b22) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(b23) イソオキサゾリル基；(b24) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾリル基；(b25) オキサジアゾリル基；(b26) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換オキサジアゾリル基；(b27) チエニル基；(b28) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(b29) チアゾリル基；(b30) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(b31) イソチアゾリル基；(b32) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(b33) チアジアゾリル基；(b34) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(b35) ピロリル基；(b36) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピロリル基；(b37) ピラゾリル基；(b38) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基；(b39) イミダゾリル基；(b40) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル基；(b41) トリアゾリル基；(b42) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換トリアゾリル基；(b43) テトラゾリル基；(b44) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；(b45) ベンゾフラニル基；(b46) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ベンゾフラニル基；(b47) ベンゾオキサゾリル基；(b48) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾオキサゾリル基；(b49) ベンゾイソオキサゾリル基；(b50) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾイソオキサゾリル基；(b51) ベンゾチエニル基；(b52) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ベンゾチエニル基；(b53) ベンゾチアゾリル基；(b54) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾチアゾリル基；(b55) ベンゾイソチアゾリル基；(b56) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾイソチアゾリル基；(b57) インドリル基；(b58) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換インドリル基；(b59) イソインドリル基；(b60) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換イソインドリル基；(b61) インダゾリル基；(b62) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換インダゾリル基；(b63) ベンゾイミダゾリル基；(b64) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ベンゾイミダゾリル基；(b65) ベンゾトリアゾリル基；(b66) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ベンゾトリアゾリル基；(b67) フロピリジル基；(b68) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換フロピリジル基；(b69) チエノピリジル基；(b70) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換チエノピリジル基；(b71) チアゾロピリジル基；(b72) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換チアゾロピリジル基；(b73) イミダゾピリジル基；(b74) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換イミダゾピリジル基；(b75) インドリジニル基；(b76) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換インドリジニル基；(b77) ピロロピリジル基；(b78) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピロロピリジル基；(b79) ピロロピリミジニル基；(b80) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピロロピリミジニル基；(b81) オキサゾロピリジル基；(b82) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換オキサゾロピリジル基；(b83) イソオキサゾロピリジル基；(b84) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イソオキサゾロピリジル基；(b85) イソチアゾロピリジル基；(b86) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イソチアゾロピリジル基；(b87) イミダゾピリミジニル基；(b88) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換イミダゾピリミジニル基；(b89) ピラゾロピリジル基；(b90) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピラゾロピリジル基；(b91) ピラゾロピリミジニル基；(b92) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ピラゾロピリミジニル基；(b93) トリアゾロピリジル基；(b94) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換トリアゾロピリジル基；(b95) トリアゾロピリミジニル基；(b96) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換トリアゾロピリミジニル基；(b97) キノキサリニル基；(b98) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換キノキサリニル基；(b99) キノリニル基；(b100) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル基；(b101) ナフチル基；(b102) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル基；(b103) イソキノリニル基；(b104) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換イソキノリニル基；(b105) シンノリニル基；(b106) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換シンノリニル基；(b107) フタラジニル基；(b108) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フタラジニル基；(b109) キナゾリニル基；(b110) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換キナゾリニル基；(b111) ナフチリジニル基；又は(b112) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換ナフチリジニル基である、請求項１に記載の化合物又はその塩類。
  3. Ｒ1が、
    (a1) 水素原子；(a2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a6) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a12) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；(a13) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；(a22) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a23) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a24) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a35) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a41) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノカルボニル基；(a52) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a69) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノチオカルボニル基；(a76) Ｎ‐（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルアミノチオカルボニル基；(a82) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a84) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a85) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a86) フェニルスルホニル基；又は(a87) ハロゲン原子、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル基であり、
    Ｒ2が、
    (b5) フェニル基；(b6) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(b7) ピリジル基；(b8) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(b9) ピリダジニル基；(b10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(b11) ピリミジニル基；(b12) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(b13) ピラジニル基；(b14) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(b21) オキサゾリル基；(b22) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル基；(b25) オキサジアゾリル基；(b26) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換オキサジアゾリル基；(b27) チエニル基；(b28) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル基；(b29) チアゾリル基；(b30) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル基；(b31) イソチアゾリル基；(b32) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換イソチアゾリル基；(b33) チアジアゾリル基；(b34) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換チアジアゾリル基；(b97) キノキサリニル基；(b98) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換キノキサリニル基；(b99) キノリニル基；又は(b100) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル基であり、
    Ｒ3が、
    (c1) 水素原子；(c2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(c3) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(c5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(c6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基であり、
    Ｒ4が、
    (d1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(d4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d9) 置換基群Ｂからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(d10) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d17) フェニル基；(d18) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(d19) ピリジル基；(d20) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(d21) ピリダジニル基；(d22) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；(d23) ピリミジニル基；(d24) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基；(d25) ピラジニル基；(d26) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラジニル基；(d43) ピラゾリル基；又は(d44) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基であり、
    Ｒ5が、
    (e1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e3) （Ｃ2－Ｃ6）アルキニル基；(e4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(e5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e6) ハロ（Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、トリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）、及びトリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e11) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e12) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、ジフェニルアミノ基、フェノキシ基、及び隣り合った２個の置換基が一緒になって形成したメチレンジオキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e13) ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e14) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e15) チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e16) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e17) オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e18) ピリジル基を環上に有する置換オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e19) ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e20) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至７個の置換基を環上に有する置換ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e21) キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e22) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至６個の置換基を環上に有する置換キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e23) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e24) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e25) ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e26) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e27) オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e28) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１又は２個の置換基を環上に有する置換オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e29) イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e30) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換イミダゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e31) ピリジル基；(e32) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(e33) フェニル基；(e34) ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(e35) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(e36) 水素原子であり、
    Ｒ3及びＲ5は、お互いに結合して５～６員環を形成してもよく、
    Ｙは、酸素原子又はＮＲ6（式中、Ｒ6は、水素原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、又はハロゲン原子、シアノ基、及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基を示す。）であり、
    ｍが、０又は１であり、
    ｎが、０又は１であり、
    置換基群Ａが、
    (f1) ハロゲン原子；(f2) シアノ基；(f6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f9) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f10) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(f11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f17) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f22) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノスルホニル基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキルは、同一又は異なってもよい）；(f59) テトラゾリル基；(f60) ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基及びハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１個の置換基を環上に有する置換テトラゾリル基；及び(f94) アミノカルボニル基からなり、
    置換基群Ｂが、
    (g1) シアノ基；(g2) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(g3) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；及び(g4) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基からなり、
    置換基群Ｃが、
    (h1) シアノ基；(h2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；及び(h10) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなり、
    置換基群Ｄが、
    (i1) ハロゲン原子；(i2) シアノ基；(i7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i9) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i10) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i13) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i15) ハロ（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(i19) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；及び(i25) 隣り合った２個の置換基が一緒になって形成した、ハロゲン原子、フェニル基及び（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基からなる群から選択される１乃至２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基からなる、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩類。
  4. Ｒ1が、
    (a1) 水素原子；(a2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a6) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a9) シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基及び（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(a13) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキルカルボニル基；(a22) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a24) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基；(a35) Ｎ‐（Ｃ1－Ｃ6）アルキルアミノカルボニル基；(a52) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基；(a82) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；又は(a85') ハロゲン原子からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基であり、
    Ｒ2が、
    (b5) フェニル基；(b6) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(b7) ピリジル基；(b8) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；(b10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリダジニル基；又は(b12) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル基であり、
    Ｒ3が、
    (c1) 水素原子；(c2) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(c5) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(c6) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基であり、
    Ｒ4が、
    (d4) （Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基；(d17) フェニル基；(d18) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；(d20) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基；又は(d44) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピラゾリル基であり、
    Ｒ5が、
    (e1) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e2) （Ｃ2－Ｃ6）アルケニル基；(e5) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e9') シアノ基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、アミノカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基及びトリ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルシリル（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基（当該（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基は、同一又は異なってもよい）からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を鎖上に有する置換（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e11) フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e12') ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基 、（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ3－Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基、（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基及びジフェニルアミノ基からなる群からそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e14') ハロゲン原子からそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e16') ハロゲン原子からそれぞれ独立に選択される１乃至２個の置換基を環上に有する置換チアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e18) ピリジル基を環上に有する置換オキサジアゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e19) ナフチル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e21) キノリニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e23) チエニル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e27) オキサゾリル（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(e35) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルカルボニル基；又は(e36) 水素原子であり、
    Ｒ3及びＲ5は、お互いに結合して５～６員環を形成してもよく、
    ｎ及びｍが、０であり、
    置換基群Ａが、
    (f1) ハロゲン原子；(f2) シアノ基；(f6) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(f9) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(f11) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(f14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；及び(f94) アミノカルボニル基からなり、
    置換基群Ｄが、
    (i1) ハロゲン原子；(i2) シアノ基；(i7) （Ｃ1－Ｃ6）アルキル基；(i8) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；(i10) （Ｃ1－Ｃ6）アルキルスルファニル基；(i14) ハロ（Ｃ1－Ｃ6）アルコキシ基；及び(i19) （Ｃ1－Ｃ6）アルコキシカルボニル基からなる、請求項１乃至３の何れか一項に記載の化合物又はその塩類。
  5. 　請求項１乃至４の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
  6. 　請求項１乃至４の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  7. 　請求項５又は６に記載の殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする殺虫剤の使用方法。
  8. 　請求項１乃至４の何れか一項に記載の化合物又はその塩類の殺虫剤としての使用。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5885869A (ja) * 1981-10-31 1983-05-23 バスフ　アクチエンゲゼルシヤフト ピリダジノン誘導体、該誘導体を含有する殺菌剤及び該誘導体による菌の防除方法
WO2012107477A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
JP2013253052A (ja) * 2012-06-08 2013-12-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
WO2021261563A1 (ja) * 2020-06-26 2021-12-30 日本農薬株式会社 アリールテトラヒドロピリダジン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する殺虫剤並びにその使用方法
WO2023276813A1 (ja) * 2021-06-28 2023-01-05 日本曹達株式会社 ピリダジノン化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5885869A (ja) * 1981-10-31 1983-05-23 バスフ　アクチエンゲゼルシヤフト ピリダジノン誘導体、該誘導体を含有する殺菌剤及び該誘導体による菌の防除方法
WO2012107477A1 (en) * 2011-02-10 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
JP2013253052A (ja) * 2012-06-08 2013-12-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
WO2021261563A1 (ja) * 2020-06-26 2021-12-30 日本農薬株式会社 アリールテトラヒドロピリダジン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する殺虫剤並びにその使用方法
WO2023276813A1 (ja) * 2021-06-28 2023-01-05 日本曹達株式会社 ピリダジノン化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤

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