KR20230033708A - 아릴테트라히드로피리다진 유도체 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 살충제 그리고 그 사용 방법 - Google Patents

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고지 다나카
료스케 다나카
슌스케 마츠이
šœ스케 마츠이
다카유키 야마다
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니혼노야쿠가부시키가이샤
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Abstract

농업 및 원예 등의 작물 생산에 있어서, 해충 등에 의한 피해는 지금도 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생 등의 요인으로부터 신규의 농원예용 살충제의 개발이 요망되고 있다. 본 발명은, 일반식 (1)
Figure pct00074

{식 중, X 및 Y는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, R1은 수소 원자 등을 나타내고, R2는 치환 페닐기 등을 나타내고, R3은 수소 원자 등을 나타내고, R4는 치환 페닐기 등을 나타낸다.}로 표시되는 화합물 또는 그의 염류가, 농원예 분야의 해충 등에 높은 살충 효과를 나타내는 것을 알아내고, 그들을 유효 성분으로 하는 농원예용 살충제 그리고 그 사용 방법을 제공한다.

Description

아릴테트라히드로피리다진 유도체 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 살충제 그리고 그 사용 방법
본 발명은, 아릴테트라히드로피리다진 유도체 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충제 및 그 사용 방법에 관한 것이다.
특허문헌 1에는, 어느 종의 테트라히드로피리다진-3,5-디온 유도체가 의약용 화합물로서 유용한 것이 보고되어 있다. 그러나 이러한 문헌 중에는, 살충제로서 유용한 화합물에 대해서는 개시도 시사도 되어 있지 않다.
국제 공개 제2014/142273호 팸플릿
농업 및 원예 등의 작물 생산에 있어서, 해충 등에 의한 피해는 지금도 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생 등의 요인으로부터 신규의 살충제 및 살진드기제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명자들은 신규의 살충제, 특히 농원예용 살충제를 개발하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 카르복사미드의 카르복실산 부위로서 아릴테트라히드로피리다진 유도체를 갖는 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 그의 염류가, 살충제로서 우수한 효과를 나타내는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은
[1] 일반식 (1)
Figure pct00001
{식 중, R1은, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; (a3) (C2-C6)알케닐기; (a4) (C2-C6)알키닐기; (a5) (C3-C6)시클로알킬기; (a6) (C1-C6)알콕시기; (a7) 할로(C1-C6)알킬기; (a8) (C1-C6)알킬카르보닐기; (a9) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (a10) 시아노기, (C1-C6)알콕시기 및 (C3-C6)시클로알킬기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 쇄 상에 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (a11) 티아졸릴메틸기; (a12) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴메틸기; (a13) 벤질기; 또는 (a14) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤질기를 나타낸다.
R2는, (b1) 아릴기; (b2) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 아릴기; (b3) 5 내지 10원환 복소환기; 또는 (b4) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 5 내지 10원환 복소환기를 나타낸다.
단, R2는, 테트라히드로피리다진환과의 결합 원자의 인접 원자에 (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기, N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기 및 R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.)는 치환하지 않는다.
R3은, (c1) 수소 원자; (c2) (C1-C6)알킬기; (c3) (C3-C6)시클로알킬기; (c4) (C1-C6)알콕시기; 또는 (c5) (C1-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.
R4는, (d1) (C1-C6)알킬기; (d2) (C2-C6)알케닐기; (d3) (C2-C6)알키닐기; (d4) (C3-C6)시클로알킬기; (d5) 할로(C1-C6)알킬기; (d6) 할로(C2-C6)알케닐기; (d7) 할로(C2-C6)알키닐기; (d8) 치환기군 B에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (d9) 치환기군 C에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기; (d10) (C1-C6)알킬술포닐기; (d11) N-(C1-C6)알킬술파모일기; (d12) 페닐기; (d13) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (d14) 페닐(C1-C6)알킬기; (d15) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기; (d16) 피리딜기; (d17) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (d18) 피리다지닐기; (d19) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (d20) 피리미디닐기; (d21) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (d22) 피라지닐기; (d23) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (d24) 피라졸릴기; (d25) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (d26) 이소옥사졸릴기; (d27) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (d28) 이소티아졸릴기; (d29) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (d30) 옥사졸릴기; (d31) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (d32) 티아졸릴기; (d33) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (d34) 트리아졸릴기; (d35) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (d36) 티아디아졸릴기; (d37) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (d38) 테트라졸릴기; (d39) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (d40) 트리아지닐기; (d41) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (d42) 푸릴(C1-C6)알킬기; (d43) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴(C1-C6)알킬기; (d44) 티에닐(C1-C6)알킬기; (d45) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐(C1-C6)알킬기; (d46) 퀴놀리닐기; (d47) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (d48) 벤조티아졸릴기; (d49) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (d50) 피리딜(C1-C6)알킬기; (d51) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜(C1-C6)알킬기; (d52) 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d53) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d54) 나프틸기; (d55) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (d56) 테트라히드로나프틸기; 또는 (d57) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라히드로나프틸기를 나타낸다.
X 및 Y는, 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e3) 니트로기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e7) (C2-C6)알케닐기; (e8) (C2-C6)알키닐기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e15) 할로(C2-C6)알케닐기; (e16) 할로(C2-C6)알키닐기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e23) 할로(C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e25) 할로(C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e26) SF5기; (e27) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e29) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함한다.
치환기군 B는, (f1) 시아노기; (f2) (C3-C6)시클로알킬기; (f3) (C1-C6)알콕시기; (f4) (C1-C6)알킬티오기; (f5) (C1-C6)알킬술피닐기; (f6) (C1-C6)알킬술포닐기; (f7) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (f8) 할로(C1-C6)알콕시기; (f9) 할로(C1-C6)알킬티오기; (f10) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (f11) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (f12) 카르복사미드기; 및 (f13) 페닐카르보닐기를 포함한다.
치환기군 C는, (g1) 시아노기; (g2) (C1-C6)알킬기; (g3) (C3-C6)시클로알킬기; (g4) (C1-C6)알콕시기; (g5) (C1-C6)알킬티오기; (g6) (C1-C6)알킬술피닐기; (g7) (C1-C6)알킬술포닐기; (g8) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (g9) 할로(C1-C6)알콕시기; (g10) 할로(C1-C6)알킬티오기; (g11) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (g12) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (g13) 할로(C1-C6)알킬기; (g14) 카르복사미드기; (g15) (C2-C6)알키닐기; 및 (g16) 페닐기를 포함한다.
치환기군 D는, (h1) 할로겐 원자; (h2) 시아노기; (h3) 히드록실기; (h4) 카르복실기; (h5) (C1-C6)알킬기; (h6) (C1-C6)알콕시기; (h7) (C3-C6)시클로알킬기; (h8) (C1-C6)알킬티오기; (h9) (C1-C6)알킬술피닐기; (h10) (C1-C6)알킬술포닐기; (h11) 할로(C1-C6)알킬기; (h12) 할로(C1-C6)알콕시기; (h13) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (h14) 할로(C1-C6)알킬티오기; (h15) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (h16) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (h17) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (h18) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (h19) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (h20) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (h21) 니트로기; (h22) 아미노기; 및 (h23) 벤질옥시카르보닐기를 포함한다.}로 표시되는 화합물 및 그의 염류,
[2] R1, R3, R4, X, Y, 치환기군 A, B, C 및 D는 [1]과 동일하고,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (b49) 나프틸기; (b50) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (b51) 트리아지닐기; (b52) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (b53) 피롤릴기; (b54) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤릴기; (b55) 테트라졸릴기; (b56) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (b57) 옥사디아조닐기; (b58) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아조닐기; (b59) 2-옥소피리딜기; (b60) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 2-옥소피리딜기; (b61) 벤조푸라닐기; (b62) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조푸라닐기; (b63) 벤조이소옥사졸릴기; (b64) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소옥사졸릴기; (b65) 벤조티에닐기; (b66) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티에닐기; (b67) 벤조이소티아졸릴기; (b68) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소티아졸릴기; (b69) 인돌릴기; (b70) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌릴기; (b71) 이소인돌릴기; (b72) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소인돌릴기; (b73) 인다졸릴기; (b74) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인다졸릴기; (b75) 벤조트리아졸릴기; (b76) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조트리아졸릴기; (b77) 프로피리딜기; (b78) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프로피리딜기; (b79) 티에노피리딜기; (b80) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에노피리딜기; (b81) 인돌리지닐기; (b82) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌리지닐기; (b83) 피롤로피리딜기; (b84) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리딜기; (b85) 피롤로피리미디닐기; (b86) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리미디닐기; (b87) 옥사졸로피리딜기; (b88) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸로피리딜기; (b89) 이소옥사졸로피리딜기; (b90) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸로피리딜기; (b91) 이소티아졸로피리딜기; (b92) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸로피리딜기; (b93) 이미다조피리미디닐기; (b94) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리미디닐기; (b95) 피라졸로피리딜기; (b96) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리딜기; (b97) 피라졸로피리미디닐기; (b98) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리미디닐기; (b99) 트리아졸로피리딜기; (b100) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리딜기; (b101) 트리아졸로피리미디닐기; (b102) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리미디닐기; (b103) 이소퀴놀리닐기; (b104) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소퀴놀리닐기; (b105) 신놀리닐기; (b106) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 신놀리닐기; (b107) 프탈라지닐기; (b108) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프탈라지닐기; (b109) 퀴나졸리닐기; (b110) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴나졸리닐기; (b111) 나프티리디닐기; 또는 (b112) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프티리디닐기인, [1]에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[3] R1이, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기이며,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
R3이, (c1) 수소 원자; 또는 (c2) (C1-C6)알킬기이며,
R4가, (d1) (C1-C6)알킬기; (d2) (C2-C6)알케닐기; (d3) (C2-C6)알키닐기; (d4) (C3-C6)시클로알킬기; (d5) 할로(C1-C6)알킬기; (d8) 치환기군 B에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (d9) 치환기군 C에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기; (d10) (C1-C6)알킬술포닐기; (d11) N-(C1-C6)알킬술파모일기; (d12) 페닐기; (d13) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (d14) 페닐(C1-C6)알킬기; (d15) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기; (d16) 피리딜기; (d17) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (d18) 피리다지닐기; (d19) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (d20) 피리미디닐기; (d21) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (d22) 피라지닐기; (d23) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (d24) 피라졸릴기; (d25) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (d26) 이소옥사졸릴기; (d27) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (d28) 이소티아졸릴기; (d29) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (d30) 옥사졸릴기; (d31) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (d32) 티아졸릴기; (d33) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (d34) 트리아졸릴기; (d35) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (d36) 티아디아졸릴기; (d37) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (d38) 테트라졸릴기; (d39) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (d40) 트리아지닐기; (d41) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (d42) 푸릴(C1-C6)알킬기; (d43) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴(C1-C6)알킬기; (d44) 티에닐(C1-C6)알킬기; (d45) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐(C1-C6)알킬기; (d46) 퀴놀리닐기; (d47) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (d48) 벤조티아졸릴기; (d49) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (d50) 피리딜(C1-C6)알킬기; (d51) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜(C1-C6)알킬기; (d52) 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d53) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d54) 나프틸기; (d55) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (d56) 테트라히드로나프틸기; 또는 (d57) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라히드로나프틸기이며,
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함하고,
치환기군 B는, (f1) 시아노기; (f2) (C3-C6)시클로알킬기; (f3) (C1-C6)알콕시기; (f4) (C1-C6)알킬티오기; (f5) (C1-C6)알킬술피닐기; (f6) (C1-C6)알킬술포닐기; (f7) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (f8) 할로(C1-C6)알콕시기; (f9) 할로(C1-C6)알킬티오기; (f10) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; 및 (f11) 할로(C1-C6)알킬술포닐기를 포함하고,
치환기군 C는, (g1) 시아노기; (g2) (C1-C6)알킬기; (g3) (C3-C6)시클로알킬기; (g4) (C1-C6)알콕시기; (g5) (C1-C6)알킬티오기; (g6) (C1-C6)알킬술피닐기; (g7) (C1-C6)알킬술포닐기; (g8) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (g9) 할로(C1-C6)알콕시기; (g10) 할로(C1-C6)알킬티오기; (g11) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (g12) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (g13) 할로(C1-C6)알킬기; (g15) (C2-C6)알키닐기; 및 (g16) 페닐기를 포함하고,
치환기군 D는, (h1) 할로겐 원자; (h2) 시아노기; (h3) 히드록실기; (h4) 카르복실기; (h5) (C1-C6)알킬기; (h6) (C1-C6)알콕시기; (h7) (C3-C6)시클로알킬기; (h8) (C1-C6)알킬티오기; (h9) (C1-C6)알킬술피닐기; (h10) (C1-C6)알킬술포닐기; (h11) 할로(C1-C6)알킬기; (h12) 할로(C1-C6)알콕시기; (h13) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (h14) 할로(C1-C6)알킬티오기; (h15) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (h16) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (h17) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (h18) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (h20) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (h21) 니트로기; (h22) 아미노기; 및 (h23) 벤질옥시카르보닐기를 포함하는, [1] 또는 [2]에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[4] R1이, (a1) 수소 원자이며,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
R3이, (c1) 수소 원자; 또는 (c2) (C1-C6)알킬기이며,
R4가, (d1) (C1-C6)알킬기; (d2) (C2-C6)알케닐기; (d3) (C2-C6)알키닐기; (d4) (C3-C6)시클로알킬기; (d5) 할로(C1-C6)알킬기; (d8) 치환기군 B에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (d9) 치환기군 C에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기; (d12) 페닐기; (d13) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (d14) 페닐(C1-C6)알킬기; (d15) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기; (d16) 피리딜기; (d17) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (d18) 피리다지닐기; (d19) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (d20) 피리미디닐기; (d21) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (d22) 피라지닐기; (d24) 피라졸릴기; (d25) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (d26) 이소옥사졸릴기; (d27) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (d32) 티아졸릴기; (d33) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (d34) 트리아졸릴기; (d35) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (d36) 티아디아졸릴기; (d37) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (d42) 푸릴(C1-C6)알킬기; (d43) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴(C1-C6)알킬기; (d44) 티에닐(C1-C6)알킬기; (d45) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐(C1-C6)알킬기; (d46) 퀴놀리닐기; (d47) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (d48) 벤조티아졸릴기; (d49) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (d50) 피리딜(C1-C6)알킬기; (d51) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜(C1-C6)알킬기; (d52) 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d53) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d54) 나프틸기; (d55) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (d56) 테트라히드로나프틸기; 또는 (d57) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라히드로나프틸기이며,
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; 및 (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기를 포함하고,
치환기군 B는, (f1) 시아노기; (f2) (C3-C6)시클로알킬기; (f3) (C1-C6)알콕시기; 및 (f4) (C1-C6)알킬티오기를 포함하고,
치환기군 C는, (g1) 시아노기; (g2) (C1-C6)알킬기; (g13) 할로(C1-C6)알킬기; (g15) (C2-C6)알키닐기; 및 (g16) 페닐기를 포함하고,
치환기군 D는, (h1) 할로겐 원자; (h2) 시아노기; (h3) 히드록실기; (h5) (C1-C6)알킬기; (h6) (C1-C6)알콕시기; (h8) (C1-C6)알킬티오기; (h11) 할로(C1-C6)알킬기; (h12) 할로(C1-C6)알콕시기; (h17) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (h20) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; 및 (h21) 니트로기를 포함하는, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[5] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충제,
[6] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제,
[7] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 동물용 외부 기생충 방제제,
[8] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 동물용 내부 기생충 방제제,
[9] [5] 또는 [6]에 기재된 살충제의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 살충제의 사용 방법,
[10] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드의 살충제로서의 사용,
[11] 일반식 (13A)
Figure pct00002
{식 중, R1은, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; (a3) (C2-C6)알케닐기; (a4) (C2-C6)알키닐기; (a5) (C3-C6)시클로알킬기; (a6) (C1-C6)알콕시기; (a7) 할로(C1-C6)알킬기; (a8) (C1-C6)알킬카르보닐기; (a9) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (a10) 시아노기, (C1-C6)알콕시기 및 (C3-C6)시클로알킬기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 쇄 상에 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (a11) 티아졸릴메틸기; (a12) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴메틸기; (a13) 벤질기; 또는 (a14) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤질기를 나타낸다.
R2는, (b1) 아릴기; (b2) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 아릴기; (b3) 5 내지 10원환 복소환기; 또는 (b4) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 5 내지 10원환 복소환기를 나타낸다.
단, R2는, 테트라히드로피리다진환과의 결합 원자의 인접 원자에 (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기, N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기 및 R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.)는 치환하지 않는다.
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e3) 니트로기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e7) (C2-C6)알케닐기; (e8) (C2-C6)알키닐기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e15) 할로(C2-C6)알케닐기; (e16) 할로(C2-C6)알키닐기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e23) 할로(C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e25) 할로(C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e26) SF5기; (e27) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e29) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함한다.}로 표시되는 화합물 및 그의 염류,
[12] R1 및 치환기군 A는 [11]과 동일하고,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (b49) 나프틸기; (b50) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (b51) 트리아지닐기; (b52) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (b53) 피롤릴기; (b54) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤릴기; (b55) 테트라졸릴기; (b56) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (b57) 옥사디아조닐기; (b58) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아조닐기; (b59) 2-옥소피리딜기; (b60) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 2-옥소피리딜기; (b61) 벤조푸라닐기; (b62) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조푸라닐기; (b63) 벤조이소옥사졸릴기; (b64) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소옥사졸릴기; (b65) 벤조티에닐기; (b66) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티에닐기; (b67) 벤조이소티아졸릴기; (b68) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소티아졸릴기; (b69) 인돌릴기; (b70) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌릴기; (b71) 이소인돌릴기; (b72) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소인돌릴기; (b73) 인다졸릴기; (b74) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인다졸릴기; (b75) 벤조트리아졸릴기; (b76) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조트리아졸릴기; (b77) 프로피리딜기; (b78) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프로피리딜기; (b79) 티에노피리딜기; (b80) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에노피리딜기; (b81) 인돌리지닐기; (b82) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌리지닐기; (b83) 피롤로피리딜기; (b84) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리딜기; (b85) 피롤로피리미디닐기; (b86) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리미디닐기; (b87) 옥사졸로피리딜기; (b88) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸로피리딜기; (b89) 이소옥사졸로피리딜기; (b90) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸로피리딜기; (b91) 이소티아졸로피리딜기; (b92) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸로피리딜기; (b93) 이미다조피리미디닐기; (b94) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리미디닐기; (b95) 피라졸로피리딜기; (b96) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리딜기; (b97) 피라졸로피리미디닐기; (b98) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리미디닐기; (b99) 트리아졸로피리딜기; (b100) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리딜기; (b101) 트리아졸로피리미디닐기; (b102) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리미디닐기; (b103) 이소퀴놀리닐기; (b104) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소퀴놀리닐기; (b105) 신놀리닐기; (b106) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 신놀리닐기; (b107) 프탈라지닐기; (b108) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프탈라지닐기; (b109) 퀴나졸리닐기; (b110) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴나졸리닐기; (b111) 나프티리디닐기; 또는 (b112) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프티리디닐기인, [11]에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[13] R1이, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기이며,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함하는, [11] 또는 [12]에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[14] R1이, (a1) 수소 원자이며,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; 및 (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기를 포함하는, [11] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[15] 일반식 (3A)
Figure pct00003
{식 중, R1은, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; (a3) (C2-C6)알케닐기; (a4) (C2-C6)알키닐기; (a5) (C3-C6)시클로알킬기; (a6) (C1-C6)알콕시기; (a7) 할로(C1-C6)알킬기; (a8) (C1-C6)알킬카르보닐기; (a9) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (a10) 시아노기, (C1-C6)알콕시기 및 (C3-C6)시클로알킬기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 쇄 상에 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (a11) 티아졸릴메틸기; (a12) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴메틸기; (a13) 벤질기; 또는 (a14) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤질기를 나타낸다.
R2는, (b1) 아릴기; (b2) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 아릴기; (b3) 5 내지 10원환 복소환기; 또는 (b4) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 5 내지 10원환 복소환기를 나타낸다.
단, R2는, 테트라히드로피리다진환과의 결합 원자의 인접 원자에 (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기, N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기 및 R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.)는 치환하지 않는다.
R5는, (i1) (C1-C6)알킬기; 또는 (i2) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타낸다.
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e3) 니트로기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e7) (C2-C6)알케닐기; (e8) (C2-C6)알키닐기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e15) 할로(C2-C6)알케닐기; (e16) 할로(C2-C6)알키닐기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e23) 할로(C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e25) 할로(C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e26) SF5기; (e27) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e29) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함한다.}로 표시되는 화합물 및 그의 염류,
[16] R1, R5 및 치환기군 A는 [15]와 동일하고,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (b49) 나프틸기; (b50) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (b51) 트리아지닐기; (b52) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (b53) 피롤릴기; (b54) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤릴기; (b55) 테트라졸릴기; (b56) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (b57) 옥사디아조닐기; (b58) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아조닐기; (b59) 2-옥소피리딜기; (b60) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 2-옥소피리딜기; (b61) 벤조푸라닐기; (b62) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조푸라닐기; (b63) 벤조이소옥사졸릴기; (b64) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소옥사졸릴기; (b65) 벤조티에닐기; (b66) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티에닐기; (b67) 벤조이소티아졸릴기; (b68) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소티아졸릴기; (b69) 인돌릴기; (b70) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌릴기; (b71) 이소인돌릴기; (b72) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소인돌릴기; (b73) 인다졸릴기; (b74) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인다졸릴기; (b75) 벤조트리아졸릴기; (b76) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조트리아졸릴기; (b77) 프로피리딜기; (b78) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프로피리딜기; (b79) 티에노피리딜기; (b80) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에노피리딜기; (b81) 인돌리지닐기; (b82) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌리지닐기; (b83) 피롤로피리딜기; (b84) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리딜기; (b85) 피롤로피리미디닐기; (b86) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리미디닐기; (b87) 옥사졸로피리딜기; (b88) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸로피리딜기; (b89) 이소옥사졸로피리딜기; (b90) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸로피리딜기; (b91) 이소티아졸로피리딜기; (b92) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸로피리딜기; (b93) 이미다조피리미디닐기; (b94) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리미디닐기; (b95) 피라졸로피리딜기; (b96) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리딜기; (b97) 피라졸로피리미디닐기; (b98) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리미디닐기; (b99) 트리아졸로피리딜기; (b100) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리딜기; (b101) 트리아졸로피리미디닐기; (b102) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리미디닐기; (b103) 이소퀴놀리닐기; (b104) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소퀴놀리닐기; (b105) 신놀리닐기; (b106) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 신놀리닐기; (b107) 프탈라지닐기; (b108) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프탈라지닐기; (b109) 퀴나졸리닐기; (b110) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴나졸리닐기; (b111) 나프티리디닐기; 또는 (b112) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프티리디닐기인, [15]에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[17] R1이, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기이며,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
R5가, (i1) (C1-C6)알킬기; 또는 (i2) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이며,
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함하는, [15] 또는 [16]에 기재된 화합물 및 그의 염류,
[18] R1이, (a1) 수소 원자이며,
R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
R5가, (i1) (C1-C6)알킬기이며,
치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; 및 (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기를 포함하는, [15] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 화합물 및 그의 염류
에 관한 것이다.
본 발명의 화합물 또는 그의 염류는 살충제로서 우수한 효과를 갖는다. 또한, 농원예 분야의 해충뿐만 아니라, 개나 고양이와 같은 애완 동물, 또는 소나 양 등의 가축에게 기생하는 해충에 대해서도 효과를 나타낸다.
본 발명 화합물의 일반식 (1), (13A) 및 (3A)의 정의에 있어서, 「할로」란 「할로겐 원자」를 의미하고, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬기」란, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 노르말프로필기, 이소프로필기, 노르말부틸기, 이소부틸기, 세컨더리부틸기, 터셔리부틸기, 노르말펜틸기, 이소펜틸기, 터셔리펜틸기, 네오펜틸기, 2,3-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 노르말헥실기, 이소헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 3,3-디메틸부틸기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기를 나타낸다.
「(C2-C6)알케닐기」란, 예를 들어 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 펜테닐기, 1-헥세닐기, 3,3-디메틸-1-부테닐기 등의 직쇄 또는 분쇄상의 탄소 원자수 2 내지 6개의 알케닐기를 나타내고, 「(C2-C6)알키닐기」란, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 펜티닐기, 1-헥시닐기, 3-메틸-1-부티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기 등의 직쇄 또는 분쇄상의 탄소 원자수 2 내지 6개의 알키닐기를 나타낸다.
「(C3-C6)시클로알킬기」란, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소 원자수 3 내지 6개의 환상의 알킬기를 나타내고, 「(C1-C6)알콕시기」로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 노르말프로폭시기, 이소프로폭시기, 노르말부톡시기, 세컨더리부톡시기, 터셔리부톡시기, 노르말펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 터셔리펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 2,3-디메틸프로필옥시기, 1-에틸프로필옥시기, 1-메틸부틸옥시기, 노르말헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 1,1,2-트리메틸프로필옥시기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬티오기」로서는, 예를 들어 메틸티오기, 에틸티오기, 노르말프로필티오기, 이소프로필티오기, 노르말부틸티오기, 세컨더리부틸티오기, 터셔리부틸티오기, 노르말펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 터셔리펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2,3-디메틸프로필티오기, 1-에틸프로필티오기, 1-메틸부틸티오기, 노르말헥실티오기, 이소헥실티오기, 1,1,2-트리메틸프로필티오기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬티오기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬술피닐기」로서는, 예를 들어 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 노르말프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 노르말부틸술피닐기, 세컨더리부틸술피닐기, 터셔리부틸술피닐기, 노르말펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 터셔리펜틸술피닐기, 네오펜틸술피닐기, 2,3-디메틸프로필술피닐기, 1-에틸프로필술피닐기, 1-메틸부틸술피닐기, 노르말헥실술피닐기, 이소헥실술피닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬술피닐기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬술포닐기」로서는, 예를 들어 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 노르말프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 노르말부틸술포닐기, 세컨더리부틸술포닐기, 터셔리부틸술포닐기, 노르말펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 터셔리펜틸술포닐기, 네오펜틸술포닐기, 2,3-디메틸프로필술포닐기, 1-에틸프로필술포닐기, 1-메틸부틸술포닐기, 노르말헥실술포닐기, 이소헥실술포닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬술포닐기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬카르보닐기」란, 예를 들어 아세틸기, 프로파노일기, 부타노일기, 2-메틸프로파노일기, 펜타노일기, 2-메틸부타노일기, 3-메틸부타노일기, 피발로일기, 헥사노일기 등의 상기 (C1-C6)알킬기를 갖는 알킬카르보닐기 등의, 탄소 원자수 2 내지 7의 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬카르보닐아미노기」란, 예를 들어 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부타노일아미노기, 2-메틸프로파노일아미노기, 펜타노일아미노기, 2-메틸부타노일아미노기, 3-메틸부타노일아미노기, 피발로일아미노기, 헥사노일아미노기 등의 상기 (C1-C6)알킬기를 갖는 알킬카르보닐아미노기 등의, 탄소 원자수 2 내지 7의 알킬카르보닐아미노기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬술포닐아미노기」로서는, 예를 들어 메틸술포닐아미노기, 에틸술포닐아미노기, 노르말프로필술포닐아미노기, 이소프로필술포닐아미노기, 노르말부틸술포닐아미노기, 세컨더리부틸술포닐아미노기, 터셔리부틸술포닐아미노기, 노르말펜틸술포닐아미노기, 이소펜틸술포닐아미노기, 터셔리펜틸술포닐아미노기, 네오펜틸술포닐아미노기, 2,3-디메틸프로필술포닐아미노기, 1-에틸프로필술포닐아미노기, 1-메틸부틸술포닐아미노기, 노르말헥실술포닐아미노기, 이소헥실술포닐아미노기, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐아미노기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬술포닐아미노기를 나타낸다.
「N-(C1-C6)알킬카르복사미드기」란, 예를 들어 N-메틸카르복사미드기, N-에틸카르복사미드기, N-노르말프로필카르복사미드기, N-이소프로필카르복사미드기, N-노르말부틸카르복사미드기, N-이소부틸카르복사미드기, N-세컨더리부틸카르복사미드기, N-터셔리부틸카르복사미드기, N-노르말펜틸카르복사미드기, N-이소펜틸카르복사미드기, N-터셔리펜틸카르복사미드기, N-네오펜틸카르복사미드기, N-노르말헥실카르복사미드기, N-이소헥실카르복사미드기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기를 갖는 탄소 원자수 2 내지 7개의 알킬카르복사미드기를 나타낸다.
「(C1-C6)알콕시카르보닐기」란, 예를 들어 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 노르말프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 노르말부톡시카르보닐기, 이소부톡시카르보닐기, 세컨더리부톡시카르보닐기, 터셔리부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기 등의 상기 (C1-C6)알콕시기를 갖는 알콕시카르보닐기 등의, 탄소 원자수 2 내지 7의 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
「N-(C1-C6)알킬술파모일기」란, 예를 들어 N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-노르말프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-노르말부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-세컨더리부틸술파모일기, N-터셔리부틸술파모일기, N-노르말펜틸술파모일기, N-이소펜틸술파모일기, N-터셔리펜틸술파모일기, N-네오펜틸술파모일기, N-(2,3-디메틸프로필)술파모일기, N-(1-에틸프로필)술파모일기, N-(1-메틸부틸)술파모일기, N-(2-메틸부틸)술파모일기, N-노르말헥실술파모일기, N-이소헥실술파모일기, N-(2-헥실)술파모일기, N-(3-헥실)술파모일기, N-(2-메틸펜틸)술파모일기, N-(3-메틸펜틸)술파모일기, N-(1,1,2-트리메틸프로필)술파모일기, N-(3,3-디메틸부틸)술파모일기 등의, 탄소 원자수 1 내지 6의 N-알킬술파모일기를 나타낸다.
「N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기」로서는, 예를 들어 N-메틸아미노술포닐기, N-에틸아미노술포닐기, N-노르말프로필아미노술포닐기, N-이소프로필아미노술포닐기, N-노르말부틸아미노술포닐기, N-세컨더리부틸아미노술포닐기, N-터셔리부틸아미노술포닐기, N-노르말펜틸아미노술포닐기, N-이소펜틸아미노술포닐기, N-터셔리펜틸아미노술포닐기, N-네오펜틸아미노술포닐기, N-(2,3-디메틸프로필)아미노술포닐기, N-(1-에틸프로필)아미노술포닐기, N-(1-메틸부틸)아미노술포닐기, N-노르말헥실아미노술포닐기, N-이소헥실아미노술포닐기, N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노술포닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬아미노술포닐기를 나타낸다.
「N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기」로서는, 예를 들어 N,N-디메틸아미노술포닐기, N,N-디에틸아미노술포닐기, N,N-디노르말프로필아미노술포닐기, N,N-디이소프로필아미노술포닐기, N,N-디노말부틸아미노술포닐기, N,N-디 세컨더리부틸아미노술포닐기, N,N-디-tert 부틸아미노술포닐기, N-메틸-N-에틸아미노술포닐기, N-메틸-N-노르말프로필아미노술포닐기, N-메틸-N-이소프로필아미노술포닐기, N-메틸-N-노르말부틸아미노술포닐기, N-메틸-N-세컨더리부틸아미노술포닐기, N-메틸-N-터셔리부틸아미노술포닐기, N-메틸-N-노르말펜틸아미노술포닐기, N-메틸-N-이소펜틸아미노술포닐기, N-메틸-N-터셔리펜틸아미노술포닐기, N-메틸-N-네오펜틸아미노술포닐기, N-메틸-N-(2,3-디메틸프로필)아미노술포닐기, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노술포닐기, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노술포닐기, N-메틸-N-노르말헥실아미노술포닐기, N-메틸-N-이소헥실아미노술포닐기, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노술포닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 디알킬아미노술포닐기를 나타낸다.
상기 「(C1-C6)알킬기」, 「(C2-C6)알케닐기」, 「(C2-C6)알키닐기」, 「(C1-C6)알콕시기」, 「(C1-C6)알킬티오기」, 「(C1-C6)알킬술피닐기」, 「(C1-C6)알킬술포닐기」, 「(C3-C6)시클로알킬기」, 「(C1-C6)알킬카르보닐아미노기」, 「(C1-C6)알킬술포닐아미노기」, 「N-(C1-C6)알킬카르복사미드기」 등의 치환할 수 있는 위치에 1 또는 2 이상의 할로겐 원자가 치환되어 있어도 되고, 치환되는 할로겐 원자가 2 이상인 경우에는, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 달라도 된다.
각각, 「할로(C1-C6)알킬기」, 「할로(C2-C6)알케닐기」, 「할로(C2-C6)알키닐기」, 「할로(C1-C6)알콕시기」, 「할로(C1-C6)알킬티오기」, 「할로(C1-C6)알킬술피닐기」, 「할로(C1-C6)알킬술포닐기」, 「할로(C3-C6)시클로알킬기」, 「할로(C1-C6)알킬카르보닐아미노기」, 「할로(C1-C6)알킬술포닐아미노기」, 「N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기」 등으로 나타낸다.
「(C1-C6)」, 「(C2-C6)」, 「(C3-C6)」 등의 표현은 각종 치환기의 탄소 원자수의 범위를 나타낸다. 또한, 상기 치환기가 연결된 기에 대해서도 상기 정의를 나타낼 수 있고, 예를 들어 「(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기」의 경우에는 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기가 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 6개의 알킬기에 결합되어 있는 것을 나타낸다.
「아릴기」는, 예를 들어 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등의 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
「5 내지 10원환 복소환기」로서는, 환 구성 원자로서 탄소 원자 이외에도 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하는 5 혹은 6원의 단환식 방향족 복소환기, 해당 단환식 방향족 복소환이 벤젠환 혹은 단환식 방향족환과 축합한 방향족 축합 복소환기, 4 내지 6원의 단환식 비방향족 복소환기, 또는 해당 단환식 비방향족 복소환이 벤젠환 혹은 단환식 방향족환과 축합한 비방향족 축합 복소환기 등을 들 수 있다. 상기 5 내지 10원환 복소환기의 환 구성 원자는, 옥소기로 산화되어 있어도 된다.
「단환식 방향족 복소환기」로서는, 예를 들어 푸릴기, 티에닐기, 피리딜기, 2-옥소피리딜기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기(예를 들어, 1,3,4-옥사디아졸릴기, 1,2,4-옥사디아졸릴기), 티아디아졸릴기(예를 들어, 1,3,4-티아디아졸릴기, 1,2,4-티아디아졸릴기), 트리아졸릴기(예를 들어, 1,2,4-트리아졸릴기), 테트라졸릴기, 트리아지닐기(예를 들어, 1,3,5-트리아지닐기, 1,2,4-트리아지닐기) 등을 들 수 있고, 「방향족 축합 복소환기」로서는, 예를 들어 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인다졸릴기, 프로피리딜기, 티에노피리딜기, 피롤로피리딜기(예를 들어, 피롤로[1,2-a]피리딜기, 피롤로[2,3-b]피리딜기), 옥사졸로피리딜기(예를 들어, 옥사졸로[3,2-a]피리딜기, 옥사졸로[5,4-b]피리딜기, 옥사졸로[4,5-b]피리딜기), 이소옥사졸로피리딜기(예를 들어, 이소옥사졸로[2,3-a]피리딜기, 이소옥사졸로[4,5-b]피리딜기, 이소옥사졸로[5,4-b]피리딜기), 티아졸로피리딜기(예를 들어, 티아졸로[3,2-a]피리딜기, 티아졸로[5,4-b]피리딜기, 티아졸로[4,5-b]피리딜기), 이소티아졸로피리딜기(예를 들어, 이소티아졸로[2,3-a]피리딜기, 이소티아졸로[4,5-b]피리딜기, 이소티아졸로[5,4-b]피리딜기), 이미다조피리딜기(예를 들어, 이미다조[1,2-a]피리딜기, 이미다조[4,5-b]피리딜기), 피라졸로피리딜기(예를 들어, 피라졸로[1,5-a]피리딜기, 피라졸로[3,4-a]피리딜기, 피라졸로[4,3-a]피리딜기), 인돌리지닐기, 트리아졸로피리딜기(예를 들어, [1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리딜기), 트리아졸로피리미디닐기, 피롤로피리미디닐기, 피롤로피라지닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피라지닐기, 피라졸로피리미디닐기, 피라졸로티에닐기, 피라졸로트리아지닐기 등을 들 수 있다.
「단환식 비방향족 복소환기」로서는, 예를 들어 옥세타닐기, 티에타닐기, 아제티디닐기, 피롤리디닐기, 피롤리디닐-2-온기, 피페리디닐기, 모르폴리닐기, 티오모르폴리닐기, 피페라지닐기, 헥사메틸렌이미닐기, 옥사졸리디닐기, 티아졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 옥사졸리닐기, 티아졸리닐기, 이소옥사졸리닐기, 이미다졸리닐기, 디옥솔릴기, 디옥솔라닐기, 디히드로옥사디아졸릴기, 2-옥소-피롤리딘-1-일기, 2-옥소피리딘-4-일기, 2,4-디옥소피리미딘-5-일기, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-5-일기, 5-옥소-1,2,4-옥사디아졸린-3-일기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 1,3-디옥산-2-일기, 1,3-디옥세판-2-일기, 피라닐기, 테트라히드로피라닐기, 티오피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 1-옥시도테트라히드로티오피라닐기, 1,1-디옥시도테트라히드로티오피라닐기, 테트라히드로푸라닐기, 디옥사닐기, 피라졸리디닐기, 피라졸리닐기, 테트라히드로피리미디닐기, 디히드로트리아졸릴기, 테트라히드로트리아졸릴기 등을 들 수 있고, 「비방향족 축합 복소환기」로서는, 예를 들어 디히드로인돌릴기, 디히드로이소인돌릴기, 디히드로벤조푸라닐기, 디히드로벤조디옥시닐기, 디히드로벤조디옥세피닐기, 테트라히드로벤조푸라닐기, 크로메닐기, 디히드로퀴놀리닐기, 테트라히드로퀴놀리닐기, 디히드로이소퀴놀리닐기, 테트라히드로이소퀴놀리닐기, 디히드로프탈라지닐기 등을 들 수 있다.
본 발명의 일반식 (1), (13A) 및 (3A)로 표시되는 화합물의 염류로서는, 예를 들어 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산염류, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산염 등의 유기산염류, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기와의 염류를 예시할 수 있다.
본 발명의 일반식 (1), (13A) 및 (3A)로 표시되는 화합물 및 그의 염류는, 그 구조식 중에 1개 또는 복수개의 비대칭 중심을 갖는 경우가 있고, 2종 이상의 광학 이성체 및 디아스테레오머가 존재하는 경우도 있고, 본 발명은, 각각의 광학 이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또, 본 발명의 일반식 (1), (13A) 및 (3A)로 표시되는 화합물 및 그의 염류는, 그 구조식 중에 탄소- 탄소 이중 결합에서 유래하는 2종의 기하 이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은, 각각의 기하 이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식 (1), (13A) 및 (3A)로 표시되는 화합물 및 그의 염류에는, 복수의 호변 이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은, 각각의 호변 이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 일반식 (1), (13A) 및 (3A)로 표시되는 화합물에 있어서, 이하에 바람직한 양태를 나타낸다. 일반식 (13A)로 표시되는 화합물 및 일반식 (3A)로 표시되는 화합물은, 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 합성 중간체로서 유용하다.
일반식 (1)에 있어서, R1로서는, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기가 바람직하고,
(a1) 수소 원자가 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, R2로서는, 상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24), (b25), (b26), (b27), (b28), (b29), (b30), (b31), (b32), (b33), (b34), (b35), (b36), (b37), (b38), (b39), (b40), (b41), (b42), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47), (b48), (b49), (b50), (b51), (b52), (b53), (b54), (b55), (b56), (b57), (b58), (b59), (b60), (b61), (b62), (b63), (b64), (b65), (b66), (b67), (b68), (b69), (b70), (b71), (b72), (b73), (b74), (b75), (b76), (b77), (b78), (b79), (b80), (b81), (b82), (b83), (b84), (b85), (b86), (b87), (b88), (b89), (b90), (b91), (b92), (b93), (b94), (b95), (b96), (b97), (b98), (b99), (b100), (b101), (b102), (b103), (b104), (b105), (b106), (b107), (b108), (b109), (b110), (b111) 또는 (b112)의 기가 바람직하고,
상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24), (b25), (b26), (b27), (b28), (b29), (b30), (b31), (b32), (b33), (b34), (b35), (b36), (b37), (b38), (b39), (b40), (b41), (b42), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47) 또는 (b48)의 기가 보다 바람직하고,
상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b23), (b24), (b27), (b28), (b29), (b30), (b33), (b34), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47) 또는 (b48)의 기가 더욱 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, R3으로서는, (c1) 수소 원자; 또는 (c2) (C1-C6)알킬기가 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, R4로서는, 상기 (d1), (d2), (d3), (d4), (d5), (d8), (d9), (d10), (d11), (d12), (d13), (d14), (d15), (d16), (d17), (d18), (d19), (d20), (d21), (d22), (d23), (d24), (d25), (d26), (d27), (d28), (d29), (d30), (d31), (d32), (d33), (d34), (d35), (d36), (d37), (d38), (d39), (d40), (d41), (d42), (d43), (d44), (d45), (d46), (d47), (d48), (d49), (d50), (d51), (d52), (d53), (d54), (d55), (d56) 또는 (d57)의 기가 바람직하고,
상기 (d1), (d2), (d3), (d4), (d5), (d8), (d9), (d12), (d13), (d14), (d15), (d16), (d17), (d18), (d19), (d20), (d21), (d22), (d24), (d25), (d26), (d27), (d32), (d33), (d34), (d35), (d36), (d37), (d42), (d43), (d44), (d45), (d46), (d47), (d48), (d49), (d50), (d51), (d52), (d53), (d54), (d55), (d56) 또는 (d57)의 기가 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, X로서는, 산소 원자가 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, Y로서는, 산소 원자가 바람직하다.
또한, 일반식 (1)에 있어서, X가 산소 원자이며, Y가 황 원자인 것도 바람직하다.
또한, 일반식 (1)에 있어서, X가 황 원자이며, Y가 산소 원자인 것도 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, 치환기군 A로서는, 상기 (e1), (e2), (e4), (e5), (e6), (e9), (e10), (e11), (e12), (e13), (e14), (e17), (e18), (e19), (e20), (e21), (e22), (e24), (e28), (e30), (e31), (e32), (e33), (e34), (e35), (e36) 및 (e37)의 기를 포함하는 것이 바람직하고,
상기 (e1), (e2), (e6), (e9), (e11), (e12), (e13), (e14), (e17), (e19), (e21), (e32), (e34) 및 (e35)의 기를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, 치환기군 B로서는, 상기 (f1), (f2), (f3), (f4), (f5), (f6), (f7), (f8), (f9), (f10) 및 (f11)의 기를 포함하는 것이 바람직하고,
상기 (f1), (f2), (f3) 및 (f4)의 기를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, 치환기군 C로서는, 상기 (g1), (g2), (g3), (g4), (g5), (g6), (g7), (g8), (g9), (g10), (g11), (g12), (g13), (g15) 및 (g16)의 기를 포함하는 것이 바람직하고,
상기 (g1), (g2), (g13), (g15) 및 (g16)의 기를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, 치환기군 D로서는, 상기 (h1), (h2), (h3), (h4), (h5), (h6), (h7), (h8), (h9), (h10), (h11), (h12), (h13), (h14), (h15), (h16), (h17), (h18), (h20), (h21), (h22) 및 (h23)의 기를 포함하는 것이 바람직하고,
상기 (h1), (h2), (h3), (h5), (h6), (h8), (h11), (h12), (h17), (h20) 및 (h21)의 기를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (13A)에 있어서, R1로서는, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기가 바람직하고,
(a1) 수소 원자가 보다 바람직하다.
일반식 (13A)에 있어서, R2로서는, 상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24), (b25), (b26), (b27), (b28), (b29), (b30), (b31), (b32), (b33), (b34), (b35), (b36), (b37), (b38), (b39), (b40), (b41), (b42), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47), (b48), (b49), (b50), (b51), (b52), (b53), (b54), (b55), (b56), (b57), (b58), (b59), (b60), (b61), (b62), (b63), (b64), (b65), (b66), (b67), (b68), (b69), (b70), (b71), (b72), (b73), (b74), (b75), (b76), (b77), (b78), (b79), (b80), (b81), (b82), (b83), (b84), (b85), (b86), (b87), (b88), (b89), (b90), (b91), (b92), (b93), (b94), (b95), (b96), (b97), (b98), (b99), (b100), (b101), (b102), (b103), (b104), (b105), (b106), (b107), (b108), (b109), (b110), (b111) 또는 (b112)의 기가 바람직하고,
상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24), (b25), (b26), (b27), (b28), (b29), (b30), (b31), (b32), (b33), (b34), (b35), (b36), (b37), (b38), (b39), (b40), (b41), (b42), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47) 또는 (b48)의 기가 보다 바람직하고,
상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b23), (b24), (b27), (b28), (b29), (b30), (b33), (b34), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47) 또는 (b48)의 기가 더욱 바람직하다.
일반식 (13A)에 있어서, 치환기군 A로서는, 상기 (e1), (e2), (e4), (e5), (e6), (e9), (e10), (e11), (e12), (e13), (e14), (e17), (e18), (e19), (e20), (e21), (e22), (e24), (e28), (e30), (e31), (e32), (e33), (e34), (e35), (e36) 및 (e37)의 기를 포함하는 것이 바람직하고,
상기 (e1), (e2), (e6), (e9), (e11), (e12), (e13), (e14), (e17), (e19), (e21), (e32), (e34) 및 (e35)의 기를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (3A)에 있어서, R1로서는, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기가 바람직하고,
(a1) 수소 원자가 보다 바람직하다.
일반식 (3A)에 있어서, R2로서는, 상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24), (b25), (b26), (b27), (b28), (b29), (b30), (b31), (b32), (b33), (b34), (b35), (b36), (b37), (b38), (b39), (b40), (b41), (b42), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47), (b48), (b49), (b50), (b51), (b52), (b53), (b54), (b55), (b56), (b57), (b58), (b59), (b60), (b61), (b62), (b63), (b64), (b65), (b66), (b67), (b68), (b69), (b70), (b71), (b72), (b73), (b74), (b75), (b76), (b77), (b78), (b79), (b80), (b81), (b82), (b83), (b84), (b85), (b86), (b87), (b88), (b89), (b90), (b91), (b92), (b93), (b94), (b95), (b96), (b97), (b98), (b99), (b100), (b101), (b102), (b103), (b104), (b105), (b106), (b107), (b108), (b109), (b110), (b111) 또는 (b112)의 기가 바람직하고,
상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b15), (b16), (b17), (b18), (b19), (b20), (b21), (b22), (b23), (b24), (b25), (b26), (b27), (b28), (b29), (b30), (b31), (b32), (b33), (b34), (b35), (b36), (b37), (b38), (b39), (b40), (b41), (b42), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47) 또는 (b48)의 기가 보다 바람직하고,
상기 (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11), (b12), (b13), (b14), (b23), (b24), (b27), (b28), (b29), (b30), (b33), (b34), (b43), (b44), (b45), (b46), (b47) 또는 (b48)의 기가 더욱 바람직하다.
일반식 (3A)에 있어서, R5로서는, (i1) (C1-C6)알킬기가 바람직하다.
일반식 (3A)에 있어서, 치환기군 A로서는, 상기 (e1), (e2), (e4), (e5), (e6), (e9), (e10), (e11), (e12), (e13), (e14), (e17), (e18), (e19), (e20), (e21), (e22), (e24), (e28), (e30), (e31), (e32), (e33), (e34), (e35), (e36) 및 (e37)의 기를 포함하는 것이 바람직하고,
상기 (e1), (e2), (e6), (e9), (e11), (e12), (e13), (e14), (e17), (e19), (e21), (e32), (e34) 및 (e35)의 기를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 각종 화합물은, 예를 들어 하기 제조 방법에 의해 제조할 수 있지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
제조 방법 1
Figure pct00004
{식 중, R2, R3 및 R4는 상기와 동일하다.}
본 발명의 일반식 (1a)로 표시되는 화합물은, 일반식 (11)로 표시되는 화합물로부터, 하기 공정 [a], [b], [c], [d], [e] 및 [f]에 의해 제조할 수 있다.
공정 [a]
일반식 (11)로 표시되는 화합물과, 식 (10)으로 표시되는 벤조페논을 반응시킴으로써, 일반식 (9)로 표시될 수 있는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [b]
일반식 (9)로 표시되는 화합물과, 식 (8)로 표시되는 브로모아세트산메틸을 반응시킴으로써, 일반식 (7)로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [c]
일반식 (7)로 표시되는 화합물을 가수 분해함으로써, 일반식 (6)으로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [d]
일반식 (6)으로 표시되는 화합물과, 일반식 (5)로 표시되는 화합물을, 아미드화 반응에 의해 축합시킴으로써, 일반식 (4)로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [e]
일반식 (4)로 표시되는 화합물로부터, 환화 반응을 행함으로써, 일반식 (3)으로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [f]
일반식 (3)으로 표시되는 화합물과, 일반식 (2)로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써, 본 발명의 일반식 (1a)로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [a]의 제조 방법
일반식 (11)로 표시되는 화합물을, 산 및 불활성 용매 존재 하, 식 (10)으로 표시되는 벤조페논과 반응시킴으로써, 일반식 (9)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 산으로서는, 예를 들어 포름산, 아세트산, 프로피온산, 트리플루오로아세트산 등의 카르복실산류, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메틸술폰산 등의 술폰산류 등을 예시할 수 있고, 그 사용량은, 일반식 (11)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 1.0배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세트산메틸 등의 에스테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (11)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 화합물을 등몰 사용하면 되지만, 어느 화합물을 과잉으로 사용할 수도 있다. 본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
공정 [b]의 제조 방법
일반식 (9)로 표시되는 화합물을, 염기 및 불활성 용매 존재 하, 식 (8)로 표시되는 브로모아세트산메틸과 반응시킴으로써, 일반식 (7)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기로서는, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 수산화물, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드, 나트륨터셔리부톡사이드, 칼륨터셔리부톡사이드 등의 알콕사이드, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 알칼리 금속 히드리드류 등을 들 수 있고, 그 사용량은 일반식 (9)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (9)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 화합물을 등몰 사용하면 되지만, 어느 화합물을 과잉으로 사용할 수도 있다. 본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
공정 [c]의 제조 방법
일반식 (7)로 표시되는 화합물을, 농염산 및 불활성 용매 존재 하, 반응시킴으로써, 일반식 (6)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세트산메틸 등의 에스테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류, 물 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (7)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
공정 [d]의 제조 방법
일반식 (6)으로 표시되는 화합물과, 식 (5)로 표시되는 말론산모노에틸에스테르를, 유기 합성에서 일반적으로 사용되는 아미드화법에 의해 축합시킴으로써, 일반식 (4)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
공정 [e]의 제조 방법
일반식 (4)로 표시되는 화합물을, 염기 및 불활성 용매 존재 하에서 환화 반응을 행함으로써, 일반식 (3)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기로서는, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 수산화물, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드, 나트륨터셔리부톡사이드, 칼륨터셔리부톡사이드 등의 알콕사이드, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 알칼리 금속 히드리드류, 탄산리튬, 탄산수소리튬, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 탄산염, 아세트산리튬, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소프로필에틸아민 등의 유기 염기 등을 들 수 있고, 그 사용량은 일반식 (4)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (4)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
공정 [f]의 제조 방법
일반식 (3)으로 표시되는 화합물을, 불활성 용매 존재 하, 일반식 (2)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써, 본 발명의 일반식 (1a)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세트산메틸 등의 에스테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (3)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 화합물을 등몰 사용하면 되지만, 어느 화합물을 과잉으로 사용할 수도 있다. 본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
제조 방법 2
Figure pct00005
{식 중, R2 및 R4는 상기와 동일하다.}
본 발명의 일반식 (1b-1)로 표시되는 화합물은, 일반식 (3)으로 표시되는 화합물로부터, 하기 공정 [g] 및 [h]에 의해 제조할 수 있다.
공정 [g]
일반식 (3)으로 표시되는 화합물을, 탈탄산함으로써 일반식 (13)으로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [h]
일반식 (13)으로 표시되는 화합물과, 일반식 (12)로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써, 본 발명의 일반식 (1b-1)로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
공정 [g]의 제조 방법
일반식 (3)으로 표시되는 화합물을, 불활성 용매 존재 하, 가열 조건에서 반응시킴으로써, 일반식 (13)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류, 물 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (13)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
공정 [h]의 제조 방법
일반식 (13)으로 표시되는 화합물을, 염기 및 불활성 용매 존재 하, 일반식 (12)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써, 본 발명의 일반식 (1b-1)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들어 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 수산화물, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드, 나트륨터셔리부톡사이드, 칼륨터셔리부톡사이드 등의 알콕사이드, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 알칼리 금속 히드리드류, 탄산리튬, 탄산수소리튬, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산세슘 등의 탄산염, 아세트산리튬, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소프로필에틸아민 등의 유기 염기 등을 들 수 있고, 그 사용량은 일반식 (13)으로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (13)으로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 화합물을 등몰 사용하면 되지만, 어느 화합물을 과잉으로 사용할 수도 있다. 본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
제조 방법 3
Figure pct00006
{식 중, R2, R3 및 R4는 상기와 동일하다.}
본 발명의 일반식 (1b-2)로 표시되는 화합물은, 일반식 (1a)로 표시되는 화합물로부터, 하기 공정 [i]에 의해 제조할 수 있다.
공정 [i]
일반식 (1a)로 표시되는 화합물과 황화제를 반응시킴으로써 일반식 (1b-2)로 표시되는 화합물을 제조하는 공정.
본 반응에서 사용할 수 있는 황화제로서는, 예를 들어 로손 시약(Lawesson's Reagent), 오황화이인 등을 들 수 있고, 그 사용량은 일반식 (1a)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1.0배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응은 용매를 사용해도 사용하지 않아도 되지만, 본 반응에 사용할 수 있는 용매로서는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (1a)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
본 발명의 일반식 (1a), (1b-1) 또는 (1b-2)로 표시되는 화합물의 염류는, 일반식 (1a), (1b-1) 또는 (1b-2)로 표시되는 화합물을, 불활성 용매 존재 하 무기 또는 유기 염기와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 반응에서 사용하는 무기 또는 유기 염기로서는, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 수산화물, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드, 나트륨터셔리부톡사이드, 칼륨터셔리부톡사이드 등의 알콕사이드, 탄산리튬, 탄산수소리튬, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 탄산염, 아세트산리튬, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소프로필에틸아민 등의 유기 염기 등을 들 수 있고, 그 사용량은 일반식 (1a), (1b-1) 또는 (1b-2)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
상기 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 비프로톤성 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (1a), (1b-1) 또는 (1b-2)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
상기 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
제조 중간체의 제조 방법 1
Figure pct00007
{식 중, R2는 상기와 동일하다.}
일반식 (11)로 표시되는 본 발명의 화합물 제조 중간체는, 일반식 (14)로 표시되는 화합물로부터 제조할 수 있다.
제조 방법
일반식 (14)로 표시되는 화합물을, 농염산 중에서, 아질산나트륨과 반응시킨 후, 환원제로 환원함으로써, 일반식 (11)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 환원제로서는, 예를 들어 아황산나트륨, 염화주석 등을 예시할 수 있고, 그 사용량은, 일반식 (14)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1.0배몰 내지 10배몰의 범위에서 적절히 선택하여 사용하면 된다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
중간체 제조 방법 2
Figure pct00008
{식 중, R2는 상기와 동일하고, L은 할로겐 원자, 메실기, 토실기, 트리플루오로술포닐기 등의 탈리기를 나타낸다.}
일반식 (11)로 표시되는 본 발명의 화합물 제조 중간체는, 일반식 (15)로 표시되는 화합물로부터, 이하의 방법으로도 제조할 수 있다.
제조 방법
일반식 (15)로 표시되는 화합물을, 불활성 용매 존재 하, 히드라진1수화물과 반응시킴으로써, 일반식 (11)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 등의 쇄상 또는 환상 포화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류 등의 불활성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류 등을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 사용량은, 일반식 (15)로 표시되는 화합물 1몰에 대하여 통상 0.1 내지 100L의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 반응은 등몰 반응이므로, 각 화합물을 등몰 사용하면 되지만, 어느 화합물을 과잉으로 사용할 수도 있다. 본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃ 내지 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고, 일정하지 않지만, 통상 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
이하에 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 대표예를 제1표 내지 제2표에 예시하지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
표 중, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「n-Pr」은 노르말프로필기, 「i-Pr」은 이소프로필기, 「n-Bu」는 노르말부틸기, 「t-Bu」는 터셔리부틸기, 「n-Pen」은 노르말펜틸기, 「c-Pen」은 시클로펜틸기, 「Ph」는 페닐기를, 「Bn」은 벤질기를 나타낸다. 구조식 중의 ●는 결합 위치를 나타낸다. 물성은 융점(℃) 또는 H1-NMR을 나타낸다. H1-NMR 데이터는 제6표에 나타낸다.
Figure pct00009
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Figure pct00056
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 살충제는 수도, 과수, 야채, 기타 작물 및 화초류를 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡 해충이나 위생 해충 혹은 선충류 등의 해충 방제에 적합하다.
상기 해충 또는 선충류 등으로서 이하의 것이 예시된다.
인시목(나비목) 해충으로서 예를 들어, 장수쐐기나방(Parasa consocia), 무궁화잎밤나방(Anomis mesogona), 호랑나비(Papilio xuthus), 팥나방(Matsumuraeses azukivora), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis), 아프리카아미웜(Spodoptera exempta), 흰불나방(Hyphantria cunea), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 멸강나방(Pseudaletia separata), 옷좀나방(Tinea translucens), 이구사신무시가(Bactra furfuryla), 이치몬지세세리 또는 일자좀나비(Parnara guttata), 벼잎말이명나방(Marasmia exigua), 벼밤나방(Sesamia inferens), 감자패나방(Brachmia triannulella), 쐐기나방(Monema flavescens), 양배추루퍼(Trichoplusia ni), 상수리들명나방(Pleuroptya ruralis), 매화가지나방(Cystidia couaggaria), 물결부전나비(Lampides boeticus), 줄녹색박각시(Cephonodes hylas), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 갈무늬재주나방(Phalerodonta manleyi), 남방차주머니나방(Eumeta japonica), 도둑나방(Pieris brassicae), 천막벌레나방(Malacosoma neustria testacea), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 단감가는나방(Cuphodes diospyrosella), 모무늬잎말이나방(Archips xylosteanus), 거세미나방(Agrotis segetum), 사탕수수회색천공충(Tetramoera schistaceana), 산호랑나비(Papilio machaon hippocrates), 은점박쥐나방(Endoclyta sinensis), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoneella), 밤애기잎말이나방(Cydia kurokoi), 밤속애기잎말이나방(Eucoenogenes aestuosa), 포도애기잎말이나방(Lobesia botrana), 뒷검은푸른쐐기나방(Latoia sinica), 밤알락명나방(Euzophera batangensis), 구와이호소하마키(Phalonidia mesotypa), 뽕가지불나방(Spilosoma imparilis), 뽕나무들명나방(Glyphodes pyloalis), 뽕큰애기잎말이나방(Olethreutes mori), 옷나방(Tineola bisselliella), 박쥐나방(Endoclyta excrescens), 곡식좀나방(Nemapogon granellus), 복숭아유리나방(Synanthedon hector), 코드린나방(Cydia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 아프리카핑크줄기천공충(Sesamia calamistis), 삼화명나방(Scirpophaga incertulas), 잔디포충나방(Pediasia teterrellus), 감자뿔나방(Phthorimaea operculella), 하늘나방(Stauropus fagi persimilis), 콩명나방(Etiella zinckenella), 파밤나방(Spodoptera exigua), 꼬마박쥐나방(Palpifer sexnotata), 잔디거미벌레(Spodoptera mauritia), 벼흰줄기벌레(Scirpophaga innotata), 씨자무늬거세미밤나방(Xestia c-nigrum), 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 지중해밀가루명나방(Ephestia kuehniella), 자두가지나방(Angerona prunaria), 버들재주나방(Clostera anastomosis), 콩루퍼(Pseudoplusia includens), 어리팥나방(Matsumuraeses falcana), 담배나방(Helicoverpa assulta), 무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 검거세미나방(Agrotis ipsilon), 차나무독나비(Euproctis pseudoconspersa), 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 차잎말이나방(Homona magnanima), 차나무얼룩명나방(Ephestia elutella), 차주머니나방(Eumeta minuscula), 꼬마버들재주나방(Clostera anachoreta), 개미자리밤나방(Heliothis maritima), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 옥수수명나방(Busseola fusca), 독나방(Euproctis subflava), 완력가큰가지나방(Biston robustum), 토마토프루츠웜(Heliothis zea), 고구마잎벌레(Aedia leucomelas), 배쐐기나방(Narosoideus flavidorsalis), 배저녁나방(Viminia rumicis), 나시치비가(Bucculatrix pyrivorella), 배속애기잎말이나방(Grapholita molesta), 배가는나방(Spulerina astaurota), 배얼룩명나방(Ectomyelois pyrivorella), 이화명나방(Chilo suppressalis), 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 배추명나방(Hellula undalis), 보리나방(Sitotroga cerealella), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 잎말이나방의 일종(Eucosma aporema), 아그배잎말이나방(Acleris comariana), 히메쿠로이라가(Scopelodes contractus), 흰반점투석나방(Orgyia thyellina), 담배거세미나방(Spodoptera frugiperda), 머위들명나방(Ostrinia zaguliaevi), 벼애나방(Naranga aenescens), 후타텐카기바모도키(Andraca bipunctata), 포도유리날개나방(Paranthrene regalis), 포도참새(Acosmeryx castanea), 포도굴나방(Phyllocnistis toparcha), 포도히메하마키(Endopiza viteana), 포도나무나방(Eupoecillia ambiguella), 벨벳빈캐터필러(Anticarsia gemmatalis), 얼룩회색잎말이나방(Cnephasia cinereipalpana), 매미나방(Lymantria dispar), 송충나방(Dendrolimus spectabilis), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 콩명나방(Maruca testulalis), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 콩가는나방(Caloptilia soyella), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 콩잎지렁이나방(Omiodes indicate), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 콩은무늬밤나방(Acanthoplusia agnata), 주머니나방(Bambalina sp.), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 복숭아유리날개나방류(Synanthedon sp.), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 무늬박이제비나비(Papilio helenus), 노랑나비(Colias erate poliographus), 장미하늘나방(Phalera flavescens), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora), 배추흰나비(Pieris rapae) 등의 흰나비류, 흰독나방(Euproctis similis), 구슬무늬원뿔나방(Acrolepiopsis suzukiella), 유러피안콘보러(Ostrinia nubilalis), 도둑나방(Mamestra brassicae), 쑥가지나방(Ascotis selenaria), 요모기오호소하마키(Phtheochroides clandestina), 앞노랑사과잎말이나방(Hoshinoa adumbratana), 사과나무나방(Odonestis pruni japonensis), 사과저녁나방(Triaena intermedia), 사과애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 미국사과애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 사과흰애기잎말이나방(Spilonota ocellana), 사과순나방(Spilonota lechriaspis), 사과알락나방(Illiberis pruni), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 사과가는나방(Caloptilia zachrysa), 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 목화루퍼(Anomis flava), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 목화명나방(Notarcha derogata), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 담배나방(Heliothis virescens) 및 목화밤나방(Earias cupreoviridis) 등을 들 수 있다.
반시목(노린재목) 해충으로서 예를 들어, 풀노린재(Nezara antennata), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 홍줄노린재(Graphosoma rubrolineatum), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus coelestialium) 등, 붉은잡초노린재(Aeschynteles maculatus), 날개홍선장님노린재(Creontiades pallidifer), 붉은면벌레(Dysdercus cingulatus), 온실갈색깍지벌레(Chrysomphalus ficus), 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 유지매미(Graptopsaltria nigrofuscata), 미국흰불나방(Blissusleucopterus), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi), 콩가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 벼노린재(Lagynotomus elongatus), 이네키이로히메요코바이(Thaia subrufa), 벼먹노린재(Scotinophara lurida), 찔레수염진딧물(Sitobion ibarae), 이와사키카메무시(Stariodes iwasakii), 유리깍지벌레(Aspidiotus destructor), 우스몬미도리카스미카메(Taylorilygus pallidulus), 매화혹진딧물(Myzusmumecola), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola), 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 자귀나무허리노린재(Anacanthocoris striicornis), 큰검정뛰어장님노린재(Ectometopterus micantulus), 큰가시둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 큰허리노린재(Molipteryx fuliginosa), 멸구(Cicadella viridis), 붉은테두리진딧물(Rhopalosophum rufiabdominalis), 흑색깍지벌레(Saissetia oleate), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 떡갈나무애매미충(Aguriahana quercus), 가스미노린재류(Lygus spp.), 가루알락진딧물(Euceraphis punctipennis), 감귤깍지벌레(Andaspis kashicola), 어리목련깍지벌레(Coccus pseudomagnoliarum), 반날개노린재(Cavelerius saccharivorus), 쑥부쟁이방패벌레(Galeatus spinifrons), 국화꼬마수염진딧물(Macrosiphoniella sanborni), 귤노랑깍지벌레(Aonidiella citrina), 썩덩나무노린재(Halyomorpha mista), 후박나무방패벌레(Stephanitis fasciicarina), 뾰족녹나무이(Trioza camphorae), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 때죽나무이(Trioza quercicola), 호도방패벌레(Uhlerites latius), 구레푸리후홋파(Erythroneura comes), 흑다리긴노린재(Paromius exiguus), 구로카타마루카이가라무시(Duplaspidiotus claviger), 구로스지쯔마구로요코바이(Nephotettix nigropictus), 검정뛰어장님노린재(Halticiellus insularis), 사탕수수매미충(Perkinsiella saccharicida), 구로린고키지라미(Psylla malivorella), 뽕나무이(Anomomeura mori), 가루깍지벌레(Pseudococcus longispinis), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 뽕나무솜깍지벌레(Pulvinaria kuwacola), 초록장님노린재(Apolygus lucorum), 반날개긴노린재(Togo hemipterus), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii), 사토키비코나카이가라무시(Saccharicoccus sacchari), 땅면충(Geoica lucifuga), 사토노스이로은카(Numata muiri), 산호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 감귤깍지벌레(Unaspis citri), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 은빛잎가루이(Bemisia argentifolii), 흰색멸구(Cicadella spectra), 시로마루카이가라무시(Aspidiotus hederae), 투명잡초노린재(Liorhyssus hyalinus), 옻나무이(Calophya nigridorsalis), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 긴꼬리볼록진딧물(Megoura crassicauda), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 콩기름벌레(Aphis glycines), 벼귀벌레(Leptocorisa oratorius), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 대만수염진딧물(Uroeucon formosanum), 담배장님노린재(Cyrtopeltis tennuis), 담배가루이(Bemisia tabaci), 복숭아공깍지벌레(Lecanium persicae), 차나무점깍지벌레(Parlatoria theae), 검은조개깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 갈색날개노린재(Plautia stali), 튤립진딧물(Dysaphis tulipae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 진달래방패벌레(Stephanitis pyrioides), 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 동백점깍지벌레(Parlatoria camelliae), 애무늬고리장님노린재(Apolygus spinolai), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 명아주장님노린재(Orthotylus flavosparsus), 옥수수진딧물(Rhopalosiphum maidis), 옥수수멸구(Peregrinus maidis), 가시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 빈대(Cimex lectularius), 바다사자나무이(Psylla abieti), 갈색멸구(Nilaparvata lugens), 섬엄나무이(Psylla tobirae), 비단노린재(Eurydema rugosum), 배진딧물(Schizaphis piricola), 배나무이(Psylla pyricola), 배깍지벌레(Parlatoreopsis pyri), 배나무방패벌레(Stephanitis nashi), 등나무가루깍지벌레(Dysmicoccus wistariae), 배깍지벌레(Lepholeucaspis japonica), 배나무동글밑진딧물(Sappaphis piri), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 파진딧물(Neotoxoptera formosana), 연테두리진딧물(Rhopalosophum nymphaeae), 장미애매미충(Edwardsianarosae), 난초핀깍지벌레(Pinnaspis aspidistrae), 오리나무이(Psylla alni), 리프하퍼(Speusotettix subfusculus), 폴리파거스리프하퍼(Alnetoidia alneti), 패니컴플랜트하퍼(Sogatella panicicola), 연리초장님노린재(Adelphocoris lineolatus), 히메아카호시카메무시(Dysdercus poecilus), 검은점깍지벌레(Parlatoria ziziphi), 참나무방패벌레(Uhlerites debile), 애멸구(Laodelphax striatellus), 각시비단노린재(Eurydema pulchrum), 벼가시허리노린재(Cletus trigonus), 스피틀버그(Clovia punctata), 애매미충류(Empoasca sp.), 무화과깍지벌레(Coccus hesperidum), 짧은알락긴노린재(Pachybrachius luridus), 오리표주박장님노린재(Planococcus kraunhiae), 두점박이장님노린재(Stenotus binotatus), 포도쌍점애매미충(Arboridia apicalis), 육점박이매미충사촌(Macrosteles fascifrons), 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 설상무늬장님노린재(Adelphocoris triannulatus), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 꽈리허리노린재(Acanthocoris sordidus), 호소쿠모헤리카메무시(Leptocorisa acuta), 울도반날개긴노린재(Macropes obnubilus), 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 톱다리허리노린재(Riptortus clavatus), 오갈피나무이(Paratrioza cockerelli), 거품벌레(Aphrophora costalis), 마키바카스미카메(Lygus disponsi), 얼룩장님노린재(Lygus saundersi), 소나무가루깍지벌레(Crisicoccus pini), 소나무애매미충(Empoasca abietis), 버들가루깍지벌레(Crisicoccus matsumotoi), 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 동그라미 노린재(Megacopta punctatissimum), 점박이둥글노린재(Eysarcoris guttiger), 귤굴깍지벌레(Lepidosaphes beckii), 귤나무이(Diaphorina citri), 귤소리진딧물(Toxoptera citricidus), 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 귤가루이(Dialeurodes citri), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 귤애가루깍지벌레(Pseudococcus citriculus), 귤애매미충(Zyginella citri), 귤솜깍지벌레(Pulvinaria citricola), 연각깍지벌레(Coccus discrepans), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 귤연각깍지벌레(Pulvinaria aurantii), 말채나무공깍지벌레(Lecanium corni), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 홍맥장님노린재(Stenodema calcaratum), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 밀대진딧물(Sitobion akebiae), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리매미충(Sorhoanus tritici), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 보라색노린재(Carpocoris purpureipennis), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 수양버들진딧물(Aphis farinose yanagicola), 푸른가루알락진딧물(Metasalis populi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis), 야마아사키지라미(Mesohomotoma camphorae), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 사과진딧물(Aphis pomi), 사과굴깍지벌레(Lepidosaphes ulmi), 사과나무이(Psylla mali), 사과먹장님노린재(Heterocordylus flavipes), 사과혹진딧물(Myzus malisuctus), 사과뿌리진딧물(Aphidonuguis mali), 사과알락멸구(Orientus ishidai), 사과진딧물(Ovatus malicolens), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens) 및 목화진딧물(Aphis gossypii) 등을 들 수 있다.
초시목(딱정벌레목) 해충으로서 예를 들어, 청줄하늘소(Xystrocera globosa), 개미반날개(Paederus fuscipes), 청색꽃무지(Eucetonia roelofsi), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 개미바구미(Cylas formicarius), 알팔파바구미(Hypera postica), 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼뿌리잎벌레(Donacia provosti), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 고구마잎벌레(Colasposoma dauricum), 고구마쌀벌레(Euscepes postfasciatus), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 인겐마메쌀벌레(Acanthoscelides obtectus), 웨스턴옥수수잎벌레(Diabrotica virgifera virgifera), 매실거위벌레(Involvulus cupreus), 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 콩바구미(Bruchus pisorum), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctomaculata), 곡식밑빠진벌레(Carpophilus dimidiatus), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 기아시노미하무시(Luperomorpha tunebrosa), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 노랑얼룩하늘소(Aeolesthes chrysothrix), 꾸룰이바구미(Curculio sikkimensis), 클리어 밑빠진벌레(Carpophilus hemipterus), 애기꽃무지(Oxycetonia jucunda), 옥수수잎벌레류(Diabrotica spp.), 풍뎅이(Mimela splendens), 바구미(Sitophilus zeamais), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 코코크조우벌레(Sitophilus oryzae), 좁은이마쌀도둑거저리(Palorus subdepressus), 왕풍뎅이(Melolontha japonica), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 거저리(Neatus picipes), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 서던옥수수잎벌레(Diabrotica undecimpunctata howardi), 잔디왕바구미(Sphenophorus venatus), 아스파라거스잎벌레(Crioceris quatuordecimpunctata), 자두쌀벌레(Conotrachelus nenuphar), 유채좁쌀바구미(Ceuthorhynchidius albosuturalis), 무우잎벌레(Phaedon brassicae), 궐련벌레(Lasioderma serricorne), 꼬마쌍무늬바구미(Sitona japonicus), 주둥무늬차색풍뎅이(Adoretus tenuimaculatus), 갈색거저리(Tenebrio molitor), 차이로사루하무시(Basilepta balyi), 쯔메쿠사타코조무시(Hypera nigrirostris), 맵시입벌레(Chaetocnema concinna), 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 긴머리먼지벌레(Heptophylla picea), 이십팔점무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 북부옥수수뿌리잎벌레(Diabrotica longicornis), 꽃무지(Eucetonia pilifera), 하리가넴시류(Agriotes spp.), 애수시렁이(Attagenus unicolor japonicus), 콩잎벌레(Pagria signata), 땅풍뎅이(Anomala rufocuprea), 넓은이마쌀도둑거저리(Palorus ratzeburgii), 애외미거저리(Alphitobius laevigatus), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 히라타코크누스트모드키(Tribolium confusum), 두줄박이애잎벌레(Medythia nigrobilineata), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 포테토플리비틀(Epitrix cucumeris), 소나무좀(Tomicus piniperda), 마트노마다라카미키리(Monochamus alternatus), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 먹가뢰(Epicauta gorhami), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros), 채소바구미(Listroderes costirostris), 콩바구미(Callosobruchus maculatus), 사과쌍무늬바구미(Phyllobius armatus), 사과꽃바구미(Anthonomus pomorum), 남색잎벌레(Linaeidea aenea) 및 목화바구미(Anthonomus grandis) 등을 들 수 있다.
쌍시목(파리목) 해충으로서 예를 들어, 빨간집모기(Culex pipiens pallens), 시금치꽃파리(Pegomya hyoscyami), 완두콩잎채취기(Liriomyza huidobrensis), 집파리(Musca domestica), 벼줄기굴파리(Chlorops oryzae), 벼검은줄기물가파리(Hydrellia sasakii), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 벼잎물가파리 또는 벼잎굴파리(Hydrellia griseola), 인겐모구리바에(Ophiomyia phaseoli), 외파리(Dacus cucurbitae), 앵두초파리(Drosophila suzukii), 버찌과실파리(Rhacochlaena japonica), 왕파리(Muscina stabulans), 나방파리(Megaselia spiracularis) 등의 과일파리류, 배수파리(Clogmia albipunctata), 아이노각다귀(Tipula aino), 크로 금파리(Phormia regina), 작은빨간집모기(Culex tritaeniorhynchus), 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 무파리(Hylemya brassicae), 혹파리류(Asphondylia sp.), 씨고자리파리(Delia platura), 고자리파리(Delia antiqua), 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 지하집모기(Culex pipiens molestus Forskal), 지중해광대파리(Ceratitis capitata), 작은뿌리파리(Bradysia agrestis), 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia), 토마토잎굴파리(Liriomyza sativae), 셀러리잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 열대집모기(Culex quinquefasciatus), 이집트숲모기(Aedes aegypti), 흰줄숲모기(Aedes albopictus), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 토마토잎굴파리(Liriomyza sativae), 귤과실파리(Dacus dorsalis), 귤파리(Dacus tsuneonis), 붉은보리혹파리(Sitodiplosis mosellana), 무기키모구리바에(Meromuza nigriventris), 멕시코과일파리(Anastrepha ludens) 및 사과과일파리(Rhagoletis pomonella) 등을 들 수 있다.
막시목(벌목) 해충으로서 예를 들어, 그물등개미(Pristomyrmex pungens), 침벌류, 애집개미(Monomorium pharaohnis), 혹개미(Pheidole noda), 무잎벌(Athalia rosae), 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus), 반불개미(Formica fusca japonica), 말벌류, 연무잎벌(Athalia infumata infumata), 장미등애잎벌(Arge pagana), 왜무잎벌(Athalia japonica), 가위개미(Acromyrmex spp.), 불개미(Solenopsis spp.), 사과잎벌(Arge mali) 및 흰발마디개미(Ochetellus glaber) 등을 들 수 있다.
직시목(메뚜기목) 해충으로서 예를 들어, 매붙이(Homorocoryphus lineosus), 땅강아지(Gryllotalpa sp.), 애기벼메뚜기(Oxya hyla intricata), 반날개벼메뚜기(Oxya yezoensis), 풀무치(Locusta migratoria), 벼메뚜기(Oxya japonica), 애매부리(Homorocoryphus jezoensis) 및 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma) 등을 들 수 있다.
총채벌레목 해충으로서 예를 들어, 적색테두리총채벌레(Selenothrips rubrocinctus), 삽주벌레(Stenchaetothrips biformis), 벼관총채벌레(Haplothrips aculeatus), 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi), 아까시총채벌레(Thrips flavus), 대관령총채벌레(Anaphothrips obscurus), 구스쿠다아자미우마(Liothrips floridensis), 글라디올러스총채벌레(Thrips simplex), 미나리총채벌레(Thrips nigropilosus), 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 뽕나무총채벌레(Pseudodendrothrips mori), 코스모스총채벌레(Microcephalothrips abdominalis), 시이오나가쿠다아자미우마(Leeuwenia pasanii), 시이마루쿠다아자미우마(Litotetothrips pasaniae), 시토라스스릿푸스(Scirtothrips citri), 중국관총채벌레(Haplothrips chinensis), 대두총채벌레(Mycterothrips glycines), 엉겅퀴총채벌레(Thrips setosus), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 왕대총채벌레(Dendrothrips minowai), 토끼풀관총채벌레(Haplothrips niger), 파총채벌레(Thrips tabaci), 파어리총채벌레(Thrips alliorum), 하와이총채벌레(Thrips hawaiiensis), 무궁화관총채벌레(Haplothrips kurdjumovi), 뿔총채벌레(Chirothrips manicatus), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 일본총채벌레(Thrips coloratus), 꽃노랑총채벌레(Franklinella occidentalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 백합총채벌레(Frankliniella lilivora) 및 백합관총채벌레(Liothrips vaneeckei) 등을 들 수 있다.
진드기목 해충으로서 예를 들어, 청색털진드기(Leptotrombidium akamushi), 콩거미진드기(Tetranychus ludeni), 그물무늬광대참진드기(Dermacentor variabilis), 작은점박이응애(Tetranychus truncatus), 열대성쥐진드기(Ornithonyssus bacoti), 개모낭진드기(Demodex canis), 앵두응애(Tetranychus viennensis), 차응애(Tetranychus kanzawai), 갈색개진드기(Rhipicephalus sanguineus) 등의 진드기류, 발톱진드기(Cheyletus malaccensis), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 아메리카집먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 붉은등거미(Latrodectus hasseltii), 타이완가죽진드기(Dermacentor taiwanicus), 차혹응애(Acaphylla theavagrans), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus), 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 닭작은진드기(Ornithonyssus sylvairum), 점박이응애(Tetranychus urticae), 니세나시사비다니(Eriophyes chibaensis), 옴진드기(Sarcoptes scabiei), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 검은다리진드기(Ixodes scapularis), 시금치긴털가루진드기(Tyrophagus similis), 짧은빗살발톱진드기(Cheyletus eruditus), 귤하진드기(Panonychus citri), 미나미츠메진드기(Cheyletus moorei), 남애응애(Brevipalpus phoenicis), 귀진드기(Octodectes cynotis), 유럽집먼지진드기(Dermatophagoides ptrenyssnus), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 귤녹응애(Phyllocoptruta citri), 사과나무녹응애(Aculus schlechtendali), 사과응애(Panonychus ulmi), 론스타진드기(Amblyomma americanum) 및 닭진드기(Dermanyssus gallinae), 뿌리응애(Rhyzoglyphus robini), 응애류의 일종(Sancassania sp.) 등을 들 수 있다.
흰개미목 해충으로서 예를 들어, 아마미시로아리(Reticulitermes miyatakei), 아메리카칸자이시로아리(Incisitermes minor), 대만지하흰개미(Coptotermes formosanus), 오시로아리(Hodotermopsis japonica), 흰개미류(Reticulitermes sp.), 기아시시로아리(Reticulitermes flaviceps amamianus), 구시모토시로아리(Glyptotermes kushimensis), 고슈이에시로아리(Coptotermes guangzhoensis), 고순시로아리(Neotermes koshunensis), 고다마시로아리(Glyptotermes kodamai), 사쯔마시로아리(Glyptotermes satsumensis), 다이코쿠시로아리(Cryptotermes domesticus), 타이완시로아리(Odontotermes formosanus), 나카지마시로아리(Glyptotermes nakajimai), 니토베시로아리(Pericapritermes nitobei) 및 일본흰개미(Reticulitermes speratus) 등을 들 수 있다.
바퀴목 해충으로서 예를 들어, 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 체바네고키브리(Blattella germanica), 잔날개바퀴(Blatta orientalis), 집바퀴(Periplaneta brunnea), 히메챠바네고키부리(Blattella lituricollis), 야마토바퀴(Periplaneta japonica) 및 이질바퀴(Periplaneta americana) 등을 들 수 있다.
벼룩목으로서 예를 들어, 사람벼룩(Pulex irritans), 괭이벼룩(Ctenocephalides felis) 및 닭벼룩(Ceratophyllus gallinae) 등을 들 수 있다.
선충류로서 예를 들어, 딸기눈선충(Nothotylenchus acris), 벼이삭선충(Aphelenchoides besseyi), 국화뿌리썩이선충(Pratylenchus penetrans), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 감자씨스트선충(Globodera rostochiensis), 자바니카뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 콩시스트선충(Heterodera glycines), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 보리뿌리썩이선충(Pratylenchus neglectus) 및 감귤선충(Tylenchus semipenetrans) 등을 들 수 있다.
연체 동물류로서 예를 들어, 왕우렁이(Pomacea canaliculata), 아카티나 퓨리카(Achatina fulica), 민달팽이(Meghimatium bilineatum), 쟈코라나메쿠지(Lehmannina valentiana), 노랑뾰족민달팽이(Limax flavus) 및 달팽이(Acusta despecta sieboldiana) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는, 기타 해충으로서 토마토패나방(Tuta absoluta)에 대해서도 강한 살충 효과를 갖는 것이다.
또한 방제 대상의 하나인 동물 기생성의 진드기로서 예를 들어, 꼬리소참진드기(Boophilus microplus), 갈색개진드기(Rhipicephalus sanguineus), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 키치참진드기(Haemaphysalis flava), 작은개피참진드기(Haemaphysalis campanulata), 매부리엉에진드기(Haemaphysalis concinna), 한뿔엉에진드기(Haemaphysalis japonica), 긴수염피참진드기(Haemaphysalis kitaokai), 이야스피참진드기(Haemaphysalis ias), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 일본참진드기(Ixodes nipponensis), 산림참진드기(Ixodes persulcatus), 뭉뚝참진드기(Amblyomma testudinarium), 오토게치마다니(Haemaphysalis megaspinosa), 그물무늬광대진드기(Dermacentor reticulatus) 및 타이완가죽진드기(Dermacentor taiwanesis)과 같은 진드기류, 닭진드기(Dermanyssus gallinae), 닭작은진드기(Ornithonyssus sylviarum) 및 열대진드기(Ornithonyssus bursa)과 같은 닭진드기류, 난요쯔쯔가무시(Eutrombicula wichmanni), 적색털진드기(Leptotrombidium akamushi), 대잎털진드기(Leptotrombidium pallidum), 후지털진드기(Leptotrombidium fuji), 토사털진드기(Leptotrombidium tosa), 가을털진드기(Neotrombicula autumnalis), 미국털진드기(Eutrombicula alfreddugesi) 및 들꿩털진드기(Helenicula miyagawai)과 같은 털진드기류, 개발톱진드기(Cheyletiella yasguri), 토끼발톱진드기(Cheyletiella parasitivorax) 및 고양이발톱진드기(Cheyletiella blakei)과 같은 발톱진드기류, 토끼귀진드기(Psoroptes cuniculi), 쇠식피개선충(Chorioptes bovis), 개귀진드기(Otodectes cynotis), 옴진드기(Sarcoptes scabiei) 및 고양이천공개선충(Notoedres cati)과 같은 소양진드기류, 그리고 개모낭진드기(Demodex canis)과 같은 여드름진드기류 등을 들 수 있다.
다른 방제 대상인 벼룩으로서 예를 들어, 벼룩목(Siphonaptera)에 속하는 외부 기생성 무시곤충, 보다 구체적으로는 사람벼룩과(Pulicidae) 및 긴벼룩과(Ceratephyllus) 등에 속하는 벼룩류를 들 수 있다. 사람벼룩과에 속하는 벼룩류로서는, 예를 들어 개벼룩(Ctenocephalides canis), 괭이벼룩(Ctenocephalides felis), 사람벼룩(Pulex irritans), 닭벼룩(Echidnophaga gallinacea), 열대쥐벼룩(Xenopsylla cheopis), 장님쥐벼룩(Leptopsylla segnis), 유럽쥐벼룩(Nosopsyllus fasciatus) 및 쥐벼룩(Monopsyllus anisus) 등을 들 수 있다.
또 다른 방제 대상인 외부 기생 생물로서는 예를 들어, 소이(Haematopinus eurysternus), 말이(Haematopinus asini), 소털이(Dalmalinia ovis), 소가는이(Linognathus vituli), 돼지이(Haematopinus suis), 사면발이(Phthirus pubis) 및 머릿니(Pediculus capitis)과 같은 이류, 그리고 개털이(Trichodectes canis)과 같은 털이류, 소등에(Tabanus trigonus), 양줄점등에모기(Culicoides schultzei) 및 먹파리(Simulium ornatum)과 같은 흡혈성 쌍시목 해충 등을 들 수 있다. 또한 내부 기생 생물로서는 예를 들어, 폐충, 편충, 결절충, 위 내 기생충, 회충 및 사상 벌레류와 같은 선충류, 만손열두조충, 광절열두조충, 외실조충, 다두조충, 단포조충 및 다포조충과 같은 조충류, 일본주혈흡충 및 간충과 같은 흡충류, 그리고 콕시듐, 말라리아 원충, 장내 육포자충, 톡소플라즈마 및 크립토스포리디움과 같은 원생 동물 등을 들 수 있다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로 하는 농원예용 살충제는, 수전 작물, 밭작물, 과수, 야채, 기타 작물 및 화초 등에 피해를 주는 상기 해충에 대하여 현저한 방제 효과를 가지므로, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞게, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서 육묘 시설, 수전, 밭, 과수, 야채, 기타 작물, 화초 등의 종자, 수전수, 경엽 또는 토양 등의 재배 담체 등에 처리함으로써 본 발명의 농원예용 살충제의 소기의 효과가 발휘되는 것이다. 그 중에서도, 작물, 화초 등의 육묘 토양, 이식 시의 식혈(植穴) 토양, 밑동, 관개수, 수경 재배에 있어서의 재배수 등에 처리하여, 토양을 통해 또는 통하지 않고 뿌리부터 본 발명 화합물을 흡수시키는 것에 의한 소위 침투 이행성을 이용한 시용이 바람직한 사용 형태이다.
본 발명의 농원예용 살충제를 사용할 수 있는 유용 식물은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 곡류(예를 들어, 벼, 대맥, 소맥, 호밀, 귀리, 옥수수 등), 두류(대두, 팥, 누에콩, 완두콩, 강낭콩, 낙화생 등), 과수·과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 버찌, 호두, 밤, 아몬드, 바나나 등), 잎·과채류(양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 레터스, 양파, 파, 피망, 가지, 딸기, 페퍼, 오크라, 부추 등), 근채류(당근, 감자, 고구마, 토란, 무우, 순무, 연근, 우엉, 마늘, 염교 등), 가공용 작물(솜, 마, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무우, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 박류(호박, 오이, 수박, 참외, 멜론 등), 목초류(오챠드그라스, 수수, 치모시, 클로버, 알팔파 등), 잔디류(고려잔디, 벤트 글라스 등), 향료 등 감상용 작물(라벤더, 로즈메리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등), 화초류(국화, 장미, 카네이션, 난, 튤립, 백합 등), 정원수(은행나무, 벚나무류, 상록수 등), 임목(분비나무류, 가문비나무류, 소나무류, 노송나무, 삼목, 노송, 유칼리 등) 등의 식물을 들 수 있다.
상기 「식물」에는, 이소옥사플루톨 등의 HPPD 저해제, 이마제타필, 디펜술푸론메틸 등의 ALS 저해제, 글리포세이트 등의 EPSP 합성 효소 저해제, 글루포시네이트 등의 글루타민 합성 효소 저해제, 세톡시딤 등의 아세틸 CoA 카르복실라제 저해제, 브로목시닐, 디캄바, 2,4-D 등의 제초제에 대한 내성을 고전적인 육종법, 혹은 유전자 재조합 기술에 의해 내성을 부여된 식물도 포함된다.
고전적인 육종법에 의해 내성을 부여된 「식물」의 예로서는, 이마제타필 등의 이미다졸리논계 ALS 저해형 제초제에 내성인 유채씨, 소맥, 해바라기, 벼가 있고, Clearfield(등록 상표)의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 고전적인 육종법에 의한 디펜술푸론메틸 등의 술포닐우레아계 ALS 저해형 제초제에 내성인 대두가 있고, STS 대두의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 고전적인 육종법에 의해 트리온옥심계, 아릴옥시페녹시프로피온산계 제초제 등의 아세틸 CoA 카르복실라제 저해제에 내성이 부여된 식물의 예로서 SR 콘 등이 있다.
또한 아세틸 CoA 카르복실라제 저해제에 내성이 부여된 식물은 프로시딩즈·오브·더·내셔널·아카데미·오브·사이언시즈·오브·더·유나이티드·스테이츠·오브·미국(Proc. Natl. Acad. Sci. USA) 87권, 7175 내지 7179페이지(1990년) 등에 기재되어 있다. 또한 아세틸 CoA 카르복실라제 저해제에 내성인 변이 아세틸 CoA 카르복실라제가 위드·사이언스(Weed Science) 53권, 728 내지 746페이지(2005년) 등에 보고되어 있으며, 이러한 변이 아세틸 CoA 카르복실라제 유전자를 유전자 재조합 기술에 의해 식물에 도입하거나 혹은 저항성 부여에 영향을 미치는 변이를 식물 아세틸 CoA 카르복실라제에 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복실라제 저해제에 내성인 식물을 만들어낼 수 있고, 또한 키메라 플라스티 기술(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285:316-318.)로 대표되는 염기 치환 변이 도입 핵산을 식물 세포 내에 도입하여 식물의 아세틸 CoA 카르복실라제 유전자나 ALS 유전자 등에 부위 특이적 아미노산 치환 변이를 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복실라제 저해제나 ALS 저해제 등에 내성인 식물을 만들어낼 수 있고, 이들 식물에 대해서도 본 발명의 농원예용 살충제를 사용할 수 있다.
또한 유전자 재조합 식물에서 발현되는 독소로서, 바실러스·셀레우스나 바실러스·포피리에서 유래의 살충성 단백; 바실러스·튀링겐시스 유래의 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C 등의 δ-엔도톡신, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백; 선충 유래의 살충 단백; 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경 독소 등 동물에 의해 산생되는 독소; 사상균류 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌; 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 저해제 등의 프로테아제 저해제; 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린, 브리오딘 등의 리보좀 불활성화 단백(RIP); 3-히드록시스테로이드옥시다제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실트란스페라제, 콜레스테롤옥시다제 등의 스테로이드 대사 효소; 엑다이손 저해제; HMG-CoA 리덕타제; 나트륨 채널, 칼슘 채널 저해제 등의 이온 채널 저해제; 유약 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 신타제; 비벤질 신타제; 키티나제; 글루카나제 등을 들 수 있다.
또한 이와 같은 유전자 재조합 식물에서 발현되는 독소로서, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 등의 δ-엔도톡신 단백, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백의 하이브리드 독소, 일부를 결손시킨 독소, 수식된 독소도 포함된다. 하이브리드 독소는 재조합 기술을 사용하여, 이들 단백의 다른 도메인의 새로운 조합에 의해 만들어내진다. 일부를 결손시킨 독소로서는, 아미노산 서열의 일부를 결손시킨 Cry1Ab가 알려져 있다. 수식된 독소로서는, 천연형 독소의 아미노산의 1개 또는 복수가 치환되어 있다.
이들 독소의 예 및 이들 독소를 합성할 수 있는 재조합 식물은, EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO 03/052073 등에 기재되어 있다.
이들 재조합 식물에 포함되는 독소는, 특히 갑충목 해충, 반시목 해충, 쌍시목 해충, 인시목 해충, 선충류에의 내성을 식물에 부여한다. 본 발명의 농원예용 살충제는 그들 기술과 병용, 혹은 체계화하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 농원예용 살충제는 각종 해충을 방제하기 위해 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 혹은 선충 방제에 유효한 양을 당해 해충 및 선충의 발생이 예측되는 식물에 사용하면 되고, 예를 들어 과수, 곡류, 야채 등에 있어서 발생하는 해충 및 선충에 대해서는 경엽부에 살포할 뿐 아니라, 종자의 약제에의 침지, 종자 분의, 칼퍼 처리 등의 종자 처리, 토양 전층 혼화, 얕은 고랑 시용, 상토 혼화, 셀묘 처리, 식혈 처리, 밑동 처리, 톱 드레싱, 벼의 상자 처리, 수면 시용 등, 토양 등에 처리하여 뿌리부터 흡수시켜 사용할 수도 있다. 덧붙여, 양액(수경) 재배에 있어서의 양액에의 시용, 훈연 혹은 수간(樹幹) 주입 등에 의한 사용도 가능하다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는, 그대로 또는 물 등으로 적절히 희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 방제에 유효한 양을 당해 해충의 발생이 예측되는 장소에 사용하면 되고, 예를 들어 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충, 삼림 해충 등에 살포할 뿐 아니라, 가옥 건축재에의 도포, 훈연, 베이트 등으로서 사용할 수도 있다.
종자 처리의 방법으로서는, 예를 들어, 액상 또는 고체상의 제제를 희석 또는 희석하지 않고 액체 상태에서 종자를 침지시켜 약제를 침투시키는 방법, 고형 제제 또는 액상 제제를 종자와 혼화, 분의 처리하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성 담체와 혼화하여 종자에 코팅하는 방법, 식부와 동시에 종자 부근에 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
당해 종자 처리를 행하는 「종자」란, 식물의 번식에 사용되는 재배 초기의 식물체를 의미하고, 예를 들어 종자 외에도, 구근, 괴경, 씨감자, 살눈, 주아, 인경, 혹은 접붙이기 재배용의 영양 번식용 식물체를 들 수 있다.
본 발명의 사용 방법을 실시하는 경우의 식물의 「토양」 또는 「재배 담체」란, 작물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게 하는 지지체를 나타내는 것이며, 재질은 특별히 제한되지 않지만, 식물이 생육할 수 있는 재질이면 되고, 소위 토양, 육묘 매트, 물 등이어도 되고, 구체적인 소재로서는 예를 들어, 모래, 경석, 버미큘라이트, 규조토, 한천, 겔상 물질, 고분자 물질, 암면, 글래스울, 목재칩, 바크 등이어도 된다.
작물 경엽부 또는 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충 혹은 삼림 해충 등에의 살포 방법으로서는, 유제, 플루어블제 등의 액체 제제 또는 수화제 혹은 과립 수화제 등의 고형 제제를 물로 적절히 희석하고, 살포하는 방법, 분제를 살포하는 방법, 또는 훈연 등을 들 수 있다.
토양에의 시용 방법으로서는, 예를 들어, 액체 제제를 물에 희석 또는 희석하지 않고 식물체의 밑동 또는 육묘용 모판 등에 시용하는 방법, 입제를 식물체의 밑동 또는 육묘를 위한 모판 등에 살포하는 방법, 파종 전 또는 이식 전에 분제, 수화제, 과립 수화제, 입제 등을 살포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종 전 또는 식물체를 심기 전에 식혈, 얕은 고랑 등에 분제, 수화제, 과립 수화제, 입제 등을 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
수도의 육묘 상자에의 시용 방법으로서는, 제형은, 예를 들어 파종 시 시용, 녹화기 시용, 이식 시 시용 등의 시용 시기에 따라서 다른 경우도 있지만, 분제, 과립 수화제, 입제 등의 제형으로 시용하면 된다. 배토와의 혼화에 의해서도 시용할 수 있고, 배토와 분제, 과립 수화제 또는 입제 등과의 혼화, 예를 들어 상토 혼화, 복토 혼화, 배토 전체에의 혼화 등을 할 수 있다. 간단히, 배토와 각종 제제를 교호로 층상으로 하여 시용해도 된다.
수전에의 시용 방법으로서는, 점보제, 팩제, 입제, 과립 수화제 등의 고형 제제, 플로어블, 유제 등의 액체상 제제를, 통상은, 침수 상태의 수전에 살포한다. 그 밖에도, 이앙 시에는, 적당한 제제를 그대로, 혹은 비료에 혼화하여 토양에 살포, 주입할 수도 있다. 또한, 수구나 관개 장치 등의 수전에의 물의 유입원에 유제, 플로어블 등의 약액을 이용함으로써, 물의 공급에 수반하여 생력적으로 시용할 수도 있다.
밭작물에 있어서는, 파종으로부터 육묘기에 있어서, 종자 또는 식물체에 근접하는 재배 담체 등에 처리를 할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는, 종자에의 직접 처리 외에도, 재배 중의 식물의 밑동에의 처리가 적합하다. 입제를 사용하여 살포 처리 또는 물에 희석 혹은 희석하지 않은 약제를 액상으로 관개 처리를 행하는 것 등을 할 수 있다. 입제를 파종 전의 재배 담체와 혼화시킨 후, 파종하는 것도 바람직한 처리이다.
이식을 행하는 재배 식물의 파종, 육묘기의 처리로서는, 종자에의 직접 처리 외에도, 육묘용 모판에의, 액상으로 한 약제의 관개 처리 또는 입제의 살포 처리가 바람직하다. 또한, 정식 시에 입제를 식혈에 처리를 하거나, 이식 장소 부근의 재배 담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.
본 발명의 농원예용 살충제는, 농약 제제상의 통상법에 따라서 사용상 편한 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다.
즉, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 그의 염류는 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라서 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜 적당한 제형, 예를 들어 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립 수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등으로 제제하여 사용하면 된다.
본 발명의 조성물(농원예용 살충제 또는 동물 기생 생물 방제제)은, 유효 성분 이외에도 필요에 따라서 농약 제제 또는 동물 기생 생물 방제제에 통상 사용되는 첨가 성분을 함유할 수 있다. 이 첨가 성분으로서는, 고체 담체, 액체 담체 등의 담체, 계면 활성제, 분산제, 습윤제, 결합제, 점착 부여제, 증점제, 착색제, 확전제(擴展劑), 전착제, 동결 방지제, 고결 방지제, 붕괴제, 분해 방지제 등을 들 수 있다. 기타 필요에 따라서, 방부제, 식물편 등을 첨가 성분에 사용해도 된다. 이들 첨가 성분은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
고체 담체로서는, 예를 들어 석영, 클레이, 카올리나이트, 피로필라이트, 세리사이트, 탈크, 벤토나이트, 산성 백토, 아타풀자이트, 제올라이트, 규조토 등의 천연 광물류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기 염류, 합성 규산, 합성 규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물 분말(예를 들어 톱밥, 야자 껍질, 옥수숫대, 담배 줄기 등) 등의 유기 고체 담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체, 요소, 무기 중공체, 플라스틱 중공체, 퓸드 실리카(fumed silica, 화이트 카본) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
액체 담체로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 1가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류와 같은 알코올류, 프로필렌글리콜에테르 등의 다가 알코올 화합물류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필에테르, THF 등의 에테르류, 노르말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트 나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 디메틸술폭시드 등의 황 화합물류, 대두유, 채종유, 면실유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
분산제나 습전제로서 사용하는 계면 활성제로서는, 예를 들어 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 폴리스티렌폴리옥시에틸렌 블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌 블록 코폴리머 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌지방산아미드, 폴리옥시에틸렌지방산비스페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면 활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 지방산염, 폴리카르복실산염, 폴리아크릴산염, N-메틸-지방산사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 음이온성 계면 활성제, 라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민아세트산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 양이온 계면 활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
결합제나 점착 부여제로서는, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스나 그의 염, 덱스트린, 수용성 전분, 크산탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아 고무, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균 분자량 6000 내지 20000의 폴리에틸렌글리콜, 평균 분자량 10만 내지 500만의 폴리에틸렌옥사이드, 인지질(예를 들어 세파린, 레시틴 등) 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르복실산 킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스티렌류의 공중합체, (메트)아크릴산계 공중합체, 다가 알코올을 포함하는 폴리머와 디카르복실산무수물의 하프에스테르, 폴리스티렌술폰산의 수용성염, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린 축합물, 합성 수지 에멀션 등을 들 수 있다.
증점제로서는, 예를 들어 크산탄검, 구아검, 다이유탄검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 화합물, 다당류와 같은 수용성 고분자, 고순도 벤토나이트, 퓸드 실리카(fumed silica, 화이트 카본)와 같은 무기 미분 등을 들 수 있다.
착색제로서는, 예를 들어 산화철, 산화티타늄, 프러시안블루와 같은 무기 안료, 알리자린 염료, 아조 염료, 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 등을 들 수 있다.
동결 방지제로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.
고결 방지나 붕괴 촉진을 위한 보조제로서는, 예를 들어 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류, 폴리비닐피롤리돈, 퓸드 실리카(fumed silica, 화이트 카본), 에스테르검, 석유 수지, 트리폴리인산나트륨, 헥사메타인산나트륨, 스테아르산금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복실산 킬레이트 화합물, 술폰화스티렌·이소부틸렌·무수 말레산 공중합체, 전분·폴리아크릴로니트릴 그래프트 공중합체 등을 들 수 있다.
분해 방지제로서는, 예를 들어 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제, 페놀 화합물, 아민 화합물, 황 화합물, 인산 화합물 등의 산화 방지제, 살리실산 화합물, 벤조페논 화합물 등의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.
방부제로서는, 예를 들어 소르브산칼륨, 1,2-벤조티아졸린-3-온 등을 들 수 있다.
또한 필요에 따라서 기능성 전착제, 피페로닐부톡사이드 등의 대사 분해 저해제 등의 활성 증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결 방지제, BHT 등의 산화 방지제, 자외선 흡수제 등 기타 보조제도 사용할 수 있다.
유효 성분 화합물의 배합 비율은 필요에 따라서 가감할 수 있고, 본 발명의 농원예용 살충제 100중량부 중, 0.01 내지 90중량부의 범위에서 적절히 선택하여 사용하면 되고, 예를 들어 분제, 입제, 유제 또는 수화제로 하는 경우에는 0.01 내지 50중량부(농원예용 살충제 전체의 중량에 대하여 0.01 내지 50중량％)가 적당하다.
본 발명의 농원예용 살충제의 사용량은 각종 인자, 예를 들어 목적, 대상 해충, 작물의 생육 상황, 해충의 발생 경향, 천후, 환경 조건, 제형, 시용 방법, 시용 장소, 시용 시기 등에 의해 변동되지만, 유효 성분 화합물로서 10아르당 0.001g 내지 10kg, 바람직하게는 0.01g 내지 1kg의 범위에서 목적에 따라서 적절히 선택하면 된다.
본 발명의 농원예용 살충제는, 방제 대상 병해충, 방제 적기의 확대를 위해, 혹은 약량의 저감을 도모할 목적으로 다른 농원예용 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 생물 농약 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하고, 또한 사용 장면에 따라서 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.
이러한 목적으로 사용하는 다른 농원예 살충제, 살진드기제, 살선충제로서 예를 들어, 3,5-크실릴메틸카르바메이트(3,5-xylyl methylcarbamate, XMC), 페노부카르브(fenobucarb, BPMC), Bt 톡신계 살충성 화합물, CPCBS(콜로르펜손(chlorfenson)), DCIP(디클로로디이소프로필에테르(dichlorodiisopropyl ether)), D-D(1,3-디클로로프로펜(1,3-Dichloropropene)), DDT, NAC, O-4-디메틸술파모일페닐O,O-디에틸포스포로티오에이트(O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)), O-에틸O-4-니트로페닐페닐포스포노티오에이트(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)), 트리프로필이소시아누레이트(tripropylisocyanurate(TPIC)), 아크나트린(acrinathrin), 아자디라크틴(azadirachtin), 아시노나피르(acynonapyr), 아진포스·메틸(azinphos-methyl), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미프리드(acetamiprid), 아세토프롤(acetoprole), 아세페이트(acephate), 아바멕틴(abamectin), 아피도피로펜(afidopyropen), 아버멕틴(avermectin-B), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 알라니카르브(alanycarb), 알디카르브(aldicarb), 알독시카르브(aldoxycarb), 알드린(aldrin), 알파-엔도술판(alpha-endosulfan), 알파시페르메트린(alpha-cypermethrin), 알벤다졸(albendazole), 알레스린(allethrin), 이사조포스(isazofos), 이사미도포스(isamidofos), 이소아미도포스(isoamidofos), 이소옥사티온(isoxathion), 이소시클로세람(isocycloseram), 이소펜포스(isofenphos), 이소프로카르브(isoprocarb: MIPC), 입실론-메토플루트린(epsilon-metofluthrin), 입실론-몬플로트린(epsilon-momfluorothrin), 이베르멕틴(ivermectin), 이미시아포스(imicyafos), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인독사카르브(indoxacarb), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 에티온(ethion), 에티프롤(ethiprole), 에톡사졸(etoxazole), 에토펜프록스(ethofenprox), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 에마멕틴(emamectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin-benzoate), 엔도술판(endosulfan), 엔펜트린(empenthrin), 옥사조술필(oxazosulfyl), 옥사밀(oxamyl), 옥시디메톤·메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxydeprofos: ESP), 옥시벤다졸(oxibendazole), 옥스펜다졸(oxfendazole), 올레산칼륨(Potassium oleate), 올레산나트륨(sodium oleate), 카두사포스(cadusafos), 카파-비펜트린(kappa-bifenthrin), 카르탑(cartap), 카르바릴(carbaryl), 카르보술판(carbosulfan), 카르보푸란(carbofuran), 감마시할로트린(gamma-cyhalothrin), 크실릴카르브(xylylcarb), 퀴날포스(quinalphos), 키노프렌(kinoprene), 퀴노메티오네이트(chinomethionat), 클로에토카르브(cloethocarb), 클로티아니딘(clothianidin), 클로펜테진(clofentezine), 크로마페노지드(chromafenozide), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 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메카르밤(mecarbam), 메술펜포스(mesulfenfos), 메토밀(methomyl), 메타알데히드(metaldehyde), 메타플루미존(metaflumizone), 메타미도포스(methamidophos), 메탐·암모늄(metam-ammonium), 메탐·나트륨(metam-sodium), 메티오카르브(methiocarb), 메티다티온(methidathion: DMTP), 메틸이소티오시아네이트(methylisothiocyanate), 메틸네오데카나미드(methylneodecanamide), 메틸파라티온(methylparathion), 메톡사디아존(metoxadiazone), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 메토플루트린(metofluthrin), 메토프렌(methoprene), 메톨카르브(metolcarb), 메페르플루스린(meperfluthrin), 메빈포스(mevinphos), 모노크로토포스(monocrotophos), 모노술탑(monosultap), 몸플루오로스린(momfluorothrin), 람다-시할로트린(lambda-cyhalothrin), 리아노딘(ryanodine), 루페누론(lufenuron), 레스칼루르(rescalure), 레스메트린(resmethrin), 레피멕틴(lepimectin), 로테논(rotenone), 염산레바미졸(levamisol hydrochloride), 산화펜부타틴(fenbutatin oxide), 타르타르산모란텔(morantel tartarate), 브롬화메틸(methylbromide), 수산화트리시클로헥실주석(cyhexatin), 석회질소(calcium cyanamide), 석회황합제(calcium polysulfide), 황(sulfur) 및 황산니코틴(nicotine-sulfate) 등을 예시할 수 있다.
마찬가지의 목적으로 사용하는 농원예용 살균제로서 예를 들어, 아우레오펑긴(aureofungin), 아자코나졸(azaconazole), 아지티람(azithiram), 아시페탁스(acypetacs), 아시벤졸라르(acibenzolar), 아시벤졸라르S메틸(acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 아닐라진(anilazine), 아미술브롬(amisulbrom), 암프로필포스(ampropylfos), 아메톡트라딘(ametoctradin), 알릴알코올(allyl alcohol), 알디모르프(aldimorph), 안밤(amobam), 이소티아닐(isotianil), 이소발레디온(isovaledione), 이소피라잠(isopyrazam), 이소페타미드(isofetamid), 이소플루시프람(isoflucypram), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프코나졸(ipconazole), 이프펜트리플루코나졸(ipfentrifluconazole), 이프플루페노퀸(ipflufenoquin), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카르브(iprovalicarb), 이프로벤포스(iprobenfos), 이마잘릴(imazalil), 이미녹타딘(iminoctadine), 메탐(metam), 이미녹타딘알베실산염(iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘아세트산염(iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸(imibenconazole), 인피르플룩삼(inpyrfluxam), 유니코나졸(uniconazole), 유니코나졸-P(uniconazole-P), 에클로메졸(echlomezole), 에디펜포스(edifenphos), 에타코나졸(etaconazole), 에타복삼(ethaboxam), 에티리몰(ethirimol), 에템(etem), 에톡시퀸(ethoxyquin), 에트리디아졸(etridiazole), 에네스트로부린(enestroburin), 에녹사스트로빈(enoxastrobin), 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황산구리(basic copper sulfate), 금속 은(silver) 등의 무기 살균제, 차아염소산나트륨(sodium hypochlorote), 수산화제2구리(cupric hydroxide), 수화 황제(wettable sulfur), 석회 황 합제(calcium polysulfide), 탄산수소칼륨(potassium hydrogen carbonate), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate), 무기 황(sulfur), 무수 황산구리(copper sulfate anhydride), 디메틸디티오카르밤산니켈(nickel dimethyldithiocarbamate), 8-히드록시퀴놀린구리(oxine copper)와 같은 구리계 화합물, 황산아연(zinc sulfate), 황산구리5물염(copper sulfate pentahydrate) 등을 예시할 수 있다.
마찬가지로 제초제로서 예를 들어, 1-나프틸아세트아미드, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA 티오에틸, MCPB, 아이옥시닐(ioxynil), 아클로니펜(aclonifen), 아자페니딘(azafenidin), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아지프로트린(aziprotryne), 아짐술푸론(azimsulfuron), 아술람(asulam), 아세토클로르(acetochlor), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atraton), 아니수론(anisuron), 아닐로포스(anilofos), 아비글리신(aviglycine), 아브시스산(abscisic acid), 아미카르바존(amicarbazone), 아미도술푸론(amidosulfuron), 아미트롤(amitrole), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미부진(amibuzin), 아미프로포스메틸(amiprophos-methyl), 아메트리디온(ametridione), 아메트린(ametryn), 알라클로르(alachlor), 알리도클로르(allidochlor), 알록시딤(alloxydim), 알로락(alorac), 이오펜술푸론(iofensulfuron), 이소우론(isouron), 이소카르바미드(isocarbamid), 이소옥사클로르톨(isoxachlortole), 이소옥사피리폽(isoxapyrifop), 이소옥사플루톨(isoxaflutole), 이소옥사벤(isoxaben), 이소실(isocil), 이소노루론(isonoruron), 이소프로투론(isoproturon), 이소프로팔린(isopropalin), 이소폴리네이트(isopolinate), 이소메티오진(isomethiozin), 이나벤피드(inabenfide), 이파진(ipazine), 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티펜술푸론(thifensulfuron), 티펜술푸론-메틸(thifensulfuron-methyl), 데스메디팜(desmedipham), 데스메트린(desmetryn), 테트플루피롤리메트(tetflupyrolimet), 테트라플루론(tetrafluron), 테닐클로르(thenylchlor), 태부탐(tebutam), 테부티우론(tebuthiuron), 테르부메톤(terbumeton), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 테푸릴트리온(tefuryltrione), 템보트리온(tembotrione), 델라클로르(delachlor), 테르바실(terbacil), 테르부카르브(terbucarb), 테르부클로르(terbuchlor), 테르부틸라진(terbuthylazine), 테르부트린(terbutryn), 토프라메존(topramezone), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리아지플람(triaziflam), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리아파몬(triafamone), 트리알레이트(tri-allate), 트리에타진(trietazine), 트리캄바(tricamba), 트리클로피르(triclopyr), 트리디판(tridiphane), 트리탁(tritac), 트리토술푸론(tritosulfuron), 트리피라술폰(tripyrasulfone), 트리플루디목사진(trifludimoxazin), 트리플루술푸론(triflusulfuron), 트리플루술푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루랄린(trifluralin), 트리플록시술푸론(trifloxysulfuron), 트리프로핀단(tripropindan), 트리베누론(tribenuron), 트리베누론-메틸(tribenuron-methyl), 트리폽(trifop), 트리폽시메(trifopsime), 트리메투론(trimeturon), 톨피랄레이트(tolpyralate), 나프탈람(naptalam), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로파미드(napropamide), 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피리벤족심(pyribenzoxim), 피리미술판(pyrimisulfan), 피리미술푸론(primisulfuron), 피리미노박메틸(pyriminobac-methyl), 피록사술폰(pyroxasulfone), 피록술람(pyroxsulam), 페나술람(fenasulam), 페니소팜(phenisopham), 페누론(fenuron), 페녹사술폰(fenoxasulfone), 페녹사프롭(fenoxaprop), 페녹사프롭-P(fenoxaprop-P), 페녹사프롭-에틸(fenoxaprop-ethyl), 페노티올(phenothiol), 페노프롭(fenoprop), 페노벤주론(phenobenzuron), 펜퀴노트리온(fenquinotrione), 펜티아프롭(fenthiaprop), 펜테라콜(fenteracol), 펜트라자미드(fentrazamide), 펜피라존(fenpyrazone), 펜메디팜(phenmedipham), 펜메디팜-에틸(phenmedipham-ethyl), 부타클로르(butachlor), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부티우론(buthiuron), 부티다졸(buthidazole), 부틸레이트(butylate), 부투론(buturon), 부테나클로르(butenachlor), 부톡시딤(butroxydim), 부트랄린(butralin), 부트록시딤(butroxydim), 플라자술푸론(flazasulfuron), 플람프롭(flamprop), 푸릴록시펜(furyloxyfen), 프리나클로르(prynachlor), 프리미술푸론메틸(primisulfuron-methyl), 플루아지폽(fluazifop), 플루아지폽-P(fluazifop-P), 플루아지폽-부틸(fluazifop-butyl), 플루아졸레이트(fluazolate), 플루록시피르(fluroxypyr), 플루오티우론(fluothiuron), 플루오메투론(fluometuron), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen), 플루로클로리돈(flurochloridone), 플루오로디펜(fluorodifen), 플루오로니트로펜(fluoronitrofen), 플루오로미딘(fluoromidine), 플루카르바존(flucarbazone), 플루카르바존-나트륨(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 플루티아세트(fluthiacet), 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 플루페나세트(flufenacet), 플루페니칸(flufenican), 플루펜피르(flufenpyr), 플루프로파실(flupropacil), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루폭삼(flupoxam), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락(flumiclorac), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미프로핀(flumipropyn), 플루메진(flumezin), 플루오메투론(fluometuron), 플루메토술람(flumetsulam), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루록시피르(fluroxypyr), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프록산(proxan), 프로글리나진(proglinazine), 프로시아진(procyazine), 프로디아민(prodiamine), 프로술팔린(prosulfalin), 프로술푸론(prosulfuron), 프로술포카르브(prosulfocarb), 프로파퀴자폽(propaquizafop), 프로파클로르(propachlor), 프로파진(propazine), 프로파닐(propanil), 프로피자미드(propyzamide), 프로피소클로르(propisochlor), 프로히드로쟈스몬(prohydrojasmon), 프로피리술푸론(propyrisulfuron), 프로팜(propham), 프로플루아졸(profluazol), 프로플루랄린(profluralin), 프로헥사디온-칼슘(prohexadione-calcium), 프로폭시카르바존(propoxycarbazone), 프로폭시카르바존-나트륨(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤(profoxydim), 브로마실(bromacil), 브롬피라존(brompyrazon), 프로메트린(prometryn), 프로메톤(prometon), 브로목시닐(bromoxynil), 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로모부티드(bromobutide), 브로모보닐(bromobonil), 플로라술람(florasulam), 플로르피라욱시펜(florpyrauxifen), 헥사클로로아세톤(hexachloroacetone), 헥사지논(hexazinone), 페톡사미드(pethoxamid), 베나졸린(benazolin), 페녹술람(penoxsulam), 페불레이트(pebulate), 베플루부타미드(beflubutamid), 베플루부타미드-M(beflubutamid-M), 베르놀레이트(vernolate), 페루플루이돈(perfluidone), 벤카르바존(bencarbazone), 벤콰이트리온(benquitrione), 벤자독스(benzadox), 벤지프람(benzipram), 벤질아미노푸린(benzylaminopurine), 벤즈티아주론(benzthiazuron), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤술리드(bensulide), 벤술푸론메틸(bensulfuron-methyl), 벤조일프롭(benzoylprop), 벤조비시클론(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 벤조플루오르(benzofluor), 벤타존(bentazone), 펜타노클로르(pentanochlor), 벤티오카르브(benthiocarb), 펜디메탈린(pendimethalin), 펜톡사존(pentoxazone), 벤플루랄린(benfluralin), 벤푸레세이트(benfuresate), 포사민(fosamine), 포메사펜(fomesafen), 포람술푸론(foramsulfuron), 포르클로르페누론(forchlorfenuron), 말레산히드라지드(maleichydrazide), 메코프롭(mecoprop), 메코프롭-P(mecoprop-P), 메디노테르브(medinoterb), 메소술푸론(mesosulfuron), 메소술푸론-메틸(mesosulfuron-methyl), 메소트리온(mesotrione), 메소프라진(mesoprazine), 메소프로트린(methoprotryne), 메타자클로르(metazachlor), 메타졸(methazole), 메타조술푸론(metazosulfuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타미트론(metamitron), 메타미폽(metamifop), 메탐(metam), 메탈프로팔린(methalpropalin), 메티우론(methiuron), 메티오졸린(methiozolin), 메티오벤카르브(methiobencarb), 메틸다임론(methyldymron), 메톡수론(metoxuron), 메토술람(metosulam), 메트술푸론(metsulfuron), 메트술푸론-메틸(metsulfuron-methyl), 메트플라존(metflurazon), 메토브로무론(metobromuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메토메톤(methometon), 메톨라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 메피콰트클로라이드(mepiquat-chloride), 메페나세트(mefenacet), 메플루이디드(mefluidide), 모날리드(monalide), 모니소우론(monisouron), 모누론(monuron), 모노클로로아세트산(monochloroacetic acid), 모놀리누론(monolinuron), 몰리네이트(molinate), 모르팜콰트(morfamquat), 요오도술푸론(iodosulfuron), 요오도술푸론메틸나트륨(iodosulfuron-methyl-sodium), 요오도보닐(iodobonil), 요오도메탄(iodomethane), 락토펜(lactofen), 란코트리온(lancotrione), 리누론(linuron), 리미속사펜(rimisoxafen), 림술푸론(rimsulfuron), 레나실(lenacil), 로데타닐(rhodethanil), 과산화칼슘(calcium peroxide), 브롬화메틸(methyl bromide) 등을 예시할 수 있다.
또한, 생물 농약으로서 예를 들어, 핵 다각체 바이러스(Nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스(Granulosis virus, GV), 세포질 다각체병 바이러스(Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 곤충 폭스 바이러스(Entomopoxi virus, EPV) 등의 바이러스 제제, 모노크로스포리움·피마토파굼(Monacrosporium phymatophagum), 스타이너네마·카포캅사에(Steinernema carpocapsae), 스타이너네마·쿠시다에(Steinernema kushidai), 파스투리아·페네트란스(Pasteuria penetrans) 등의 살충 또는 살선충제로서 이용되는 미생물 농약, 트리코데르마·리그노럼(Trichoderma lignorum), 아그로박테리움·라디오박터(Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르비니아·카로토보라(Erwinia carotovora), 바실러스·서브틸리스(Bacillus subtilis) 등의 살균제로서 사용되는 미생물 농약, 잔토모나스·캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 등의 제초제로서 이용되는 생물 농약 등과 혼합하여 사용함으로써, 마찬가지의 효과를 기대할 수 있다.
또한, 생물 농약으로서 예를 들어, 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 콜레마니진디벌(Aphidius colemani), 진디혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 이사에아히메코바치(Diglyphus isaea), 하모글리코마유바치(Dacnusa sibirica), 칠레이리응애(Phytoseiulus persimilis), 오이이리응애(Amblyseius cucumeris), 애꽃노린재(Orius sauteri) 등의 천적 생물, 보베리아·브롱니아티(Beauveria brongniartii) 등의 미생물 농약, (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등의 페로몬제와 병용하는 것도 가능하다.
실시예
이하에 본 발명의 대표적인 실시예를 예시하지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
제조 실시예 1
N-(4-플루오로페닐)-5-히드록시-3-옥소-1-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-카르복사미드의 제조(화합물 번호 1-7)
Figure pct00057
에틸5-히드록시-3-옥소-1-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-카르복실레이트(0.15g, 0.45mmol)를 톨루엔(5ml)과 혼합하고, 거기에 4-플루오로아닐린(0.06g, 0.54mmol)을 적하하고, 가열 환류 하에 딘스타크(Dean-Stark) 장치를 사용하여 에탄올을 제거하면서 2시간 교반하였다. 반응 후의 용액을 방랭시킨 후, 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(0.05g)을 얻었다.
수율: 28％
물성: 융점 65-70℃
제조 실시예 2
N-(4-플루오로페닐)-1-(6-클로로피리딘-3-일)-5-히드록시-3-옥소-1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-카르보티오아미드의 제조(화합물 번호 2-3)
Figure pct00058
1-(6-클로로피리딘-3-일)-5-히드록시-1,6-디히드로피리다진-3(2H)-온(0.10g, 0.44mmol)을 디메틸포름아미드(3.0mL)에 용해시키고, 거기에 탄산세슘(0.17g, 0.53mmol)을 첨가한 후, 4-플루오로페닐이소티오시아네이트(0.11g, 0.71mmol)를 천천히 적하하고, 실온 하에 2시간 교반하였다. 반응 후의 용액에 1N 염산(10mL)을 천천히 첨가하고, 아세트산에틸(10mL)을 첨가하여 분액하였다. 수층으로부터 아세트산에틸(10mL)로 2회 추출하고, 유기층을 합하여 포화 식염수(10mL)로 1회 세정한 후, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켰다. 용액을 감압 농축함으로써 얻어진 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(0.02g)을 얻었다.
수율: 12％
물성: 융점 230-233℃
제조 실시예 3
N-(4-플루오로페닐)-1-(6-트리플루오로메틸피리딘-3-일)-5-히드록시-3-티옥소-1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-카르복사미드의 제조(화합물 번호 2-5)
Figure pct00059
N-(4-플루오로페닐)-5-히드록시-3-옥소-1-(4-트리플루오로메틸피리딘-3-일)-1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-카르복사미드(0.10g, 0.25mmol)의 톨루엔(10mL) 용액에 로손 시약(0.056g, 0.14mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하에 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 용액을 로터리 증발기에서 농축하였다. 얻어진 잔사를 아세트산에틸에 용해시키고, 실리카겔 크로마토그래피로 정제하였다. 얻어진 결정을, 노르말헥산/메틸터셔리부틸로 세정·여과 취출함으로써, 표제 화합물(0.055g, 0.13mmol)을 얻었다.
수율: 52％
물성: 융점 182-184℃
참고 실시예 1
1-디페닐메틸렌-2-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라진의 제조
Figure pct00060
4-트리플루오로메틸페닐히드라진(5.28g, 30.0mmol)을 에탄올(50mL)에 용해시키고, 거기에 벤조페논(5.28g, 29mmol) 및 아세트산(5.40g, 90mmol)을 첨가하고, 가열 환류 하에 2시간 교반하였다. 반응 후의 용액을 방랭시킨 후, 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(9.4g)을 얻었다.
수율: 92％
참고 실시예 2
메틸2-{2-디페닐메틸렌-1-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라지닐}아세테이트의 제조
Figure pct00061
60％ 수소화나트륨(1.2g, 30.0mmol)을 디메틸아세트아미드(20mL)에 현탁시키고, 빙랭 하, 거기에 1-디페닐메틸렌-2-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라진(8.51g, 25.0mmol)의 디메틸아세트아미드(10mL) 용액을 천천히 적하하고, 10분 교반하였다. 거기에 브로모아세트산메틸(4.97g, 32.5mmol)을 천천히 적하하고, 실온까지 승온하여 2시간 교반하였다. 반응 후의 용액을 빙수(30mL)에 천천히 주입하고, 수층으로부터 아세트산에틸(30mL)로 3회 추출하였다. 얻어진 유기층을 합하여 포화 식염수(30mL)로 1회 세정하고, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켰다. 용액을 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(7.0g)을 얻었다.
수율: 68％
참고 실시예 3
메틸2-{1-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라지닐}아세테이트의 제조
Figure pct00062
메틸2-{2-디페닐메틸렌-1-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라지닐}아세테이트(6.58g, 15.7mmol)를 에탄올(50mL)과 2-메틸테트라히드로푸란(10mL)의 혼합 용액에 용해시키고, 거기에 농염산(10mL)을 적하하고, 실온 하에 3시간 교반하였다. 반응 후의 용액을 감압 농축한 후, 물(50mL)을 첨가하고, 탄산칼륨을 첨가하여 약염기성으로 하였다. 수층으로부터 아세트산에틸(50mL)로 3회 추출하고, 얻어진 유기층을 합하여 포화 식염수(50mL)로 1회 세정한 후, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켰다. 용액을 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(3.65g)을 얻었다.
수율: 94％
참고 실시예 4
에틸3-{2-(2-메톡시-2-옥소에틸)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라지닐}-3-옥소프로피오네이트의 제조
Figure pct00063
메틸2-{1-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라지닐}아세테이트(3.65g, 14.7mmol)를 클로로포름(20mL)과 혼합하고, 거기에 모노에틸말로네이트(3.88g, 29.4mmol), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염(5.64g, 29.4mmol), 4-디메틸아미노피리딘(3.59g, 29.4mmol)을 순차 첨가하고, 실온 하에 2시간 교반하였다. 반응 후의 용액에 물(50mL) 및 클로로포름(50mL)을 첨가하여 분액하였다. 얻어진 유기층을 10％ 염산(50mL)으로 1회 및 포화 식염수(50mL)로 1회 세정하고, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켰다. 용액을 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(3.9g)을 얻었다.
수율: 73％
참고 실시예 5
에틸5-히드록시-3-옥소-1-(4-트리플루오로메틸페닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-카르복실레이트의 제조(화합물 번호 5-29)
Figure pct00064
에틸3-{2-(2-메톡시-2-옥소에틸)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)히드라지닐}-3-옥소프로피오네이트(1.1g, 3.0mmol)를 아르곤 분위기 하에서, 초탈수 에탄올(10mL)에 용해시키고, 거기에 20％ 나트륨에톡시드의 에탄올 용액(2.04g, 6.0mmol)을 천천히 적하하고, 60℃에서 1시간 교반하였다. 반응 후의 용액을 방랭시킨 후, 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물에 물(30mL) 및 아세트산에틸(20mL)을 첨가하여 분액하고, 얻어진 수층에 10％ 염산을 첨가하여 산성으로 하였다. 수층으로부터 아세트산에틸(30mL)로 3회 추출하고, 유기층을 합하여 포화 식염수(30mL)로 1회 세정하고, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켰다. 용액을 감압 농축한 후, 석출한 결정을 노르말헥산과 아세트산에틸의 혼합 용액으로 세정함으로써, 표제의 화합물(0.35g)을 얻었다.
수율: 35％
참고 실시예 6
5-히드라지닐-2-트리플루오로메틸피리딘의 제조
Figure pct00065
5-아미노-2-트리플루오로메틸피리딘(9.73g, 60.0mmol)을 농염산(80mL)에 용해시키고, 빙랭 하, 거기에 물(20mL)에 용해시킨 아질산나트륨(4.55g, 66.0mmol)의 수용액을, 반응 용액의 온도가 10℃를 넘지 않도록 조정하면서 30분에 걸쳐 천천히 적하하였다. 적하 종료 후, 동온에서 30분 교반하였다. 별도로 준비한 반응조에서, 염화주석(II)(22.75g, 120.0mmol)을 농염산(20mL)에 용해시켰다. 거기에 위에서 조제한 디아조늄염의 용액을, 빙랭 하에서 반응 용액의 온도가 10℃를 넘지 않도록 조정하면서 30분에 걸쳐 천천히 적하하였다. 적하 종료 후, 실온까지 승온하여 2시간 교반하였다. 반응 후의 용액에, 빙랭 하에서 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 염기성으로 한 후, 셀라이트 여과를 행하고, 얻어진 여액에 아세트산에틸(200mL)을 첨가하여 분액하였다. 수층으로부터 아세트산에틸(100mL)로 2회 추출하고, 유기층을 합하여 포화 식염수(100mL)로 1회 세정한 후, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켰다. 용액을 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(7.0g)을 얻었다.
수율: 66％
참고 실시예 7
2-히드라지닐-5-트리플루오로메틸피리딘의 제조
Figure pct00066
2-브로모-5-트리플루오로메틸피리딘(4.52g, 20.0mmol)을 에탄올(30mL)에 용해시키고, 거기에 히드라진1수화물(8.0g, 160.0mmol)을 천천히 적하하고, 가열 환류 하에 3시간 교반하였다.
반응 후의 용액을 방랭시킨 후, 물(10mL)을 첨가하여 감압 농축하였다. 얻어진 농축물에 물(20mL) 및 아세트산에틸(30mL)을 첨가하여 분액하였다. 수층으로부터 아세트산에틸(30mL)로 2회 추출하고, 유기층을 합하여 포화 식염수(30mL)로 1회 세정한 후, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켰다. 용액을 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(3.50g)을 얻었다.
수율: 99％
참고 실시예 8
1-(6-클로로피리딘-3-일)-5-히드록시-1,6-디히드로피리다진-3(2H)-온의 제조(화합물 번호 4-28)
Figure pct00067
에틸1-(6-클로로피리딘-3-일)-5-히드록시-3-옥소-1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-카르복실레이트(1.0g, 3.4mmol)를 아세토니트릴(10mL)과 물(1mL)의 혼합 용액에 현탁하고, 가열 환류 하에 2시간 교반하였다. 반응 후의 용액을 방랭시킨 후, 감압 농축함으로써 얻어진 반응 조생성물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 표제의 화합물(0.58g)을 얻었다.
수율: 76％
이하에, 제제예를 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 제제예 중, 부라는 것은 중량부를 나타낸다.
제제예 1.
본 발명 화합물 10부
크실렌 70부
N-메틸피롤리돈 10부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 알킬벤젠술폰산칼슘의 혼합물 10부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 유제로 한다.
제제예 2.
본 발명 화합물 3부
클레이 분말 82부
규조토 분말 15부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로 한다.
제제예 3.
본 발명 화합물 5부
벤토나이트와 클레이의 혼합 분말 90부
리그닌술폰산칼슘 5부
이상을 균일하게 혼합하고, 적량의 물을 첨가하여 혼련하고, 조립, 건조시켜 입제로 한다.
제제예 4.
본 발명 화합물 20부
카올린과 합성 고분산 규산 75부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와 알킬벤젠술폰산칼슘의 혼합물 5부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 한다.
이하에, 생물 시험의 실시예를 나타내지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다
시험예 1. 배추좀나방(Plutella xylostella)에 대한 살충 시험
배추 실생에 배추좀나방의 성충을 방목하여 산란시키고, 방목 2일 후에 산하란이 붙은 배추 실생을 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물을 유효 성분으로 하는 약제를 500ppm으로 희석한 약액에 약 30초간 침지시키고, 풍건 후에 25℃의 항온실에 정치하였다. 약액 침지 6일 후에 부화 벌레수를 조사하고, 하기 식에 의해 사충률을 산출하여, 하기 판정 기준에 따라서 판정을 행하였다. 1구 10마리 3연제.
Figure pct00068
판정 기준. A… 사충률 100％
B… 사충률 99％ 내지 90％
C… 사충률 89％ 내지 80％
D… 사충률 79％ 내지 50％
E… 사충률 49％ 내지 0％
그 결과, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 중, 화합물 번호 1-4, 1-7, 1-9, 1-11, 1-14, 1-16, 1-18, 1-21, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-33, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-63, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-73, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-137, 1-138, 1-139, 1-140, 1-143, 1-144, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-151, 1-152, 1-153, 1-154, 1-157, 1-158, 1-159, 1-160, 1-162, 1-163, 1-164, 1-167, 1-168, 1-170, 1-172, 1-173, 1-175, 1-176, 1-179, 1-182, 1-183, 1-184, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-212, 1-215, 1-216, 1-218, 1-221, 1-222, 1-227, 1-229, 1-230, 1-233, 1-235, 1-236, 1-237, 1-238, 1-239, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-256, 1-257, 1-258, 1-260, 1-261, 1-263, 1-264, 1-275, 1-276, 1-277, 1-278, 1-279, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-286, 1-287, 1-288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-310, 1-311, 1-312, 1-314, 1-315, 1-316, 1-317, 1-318, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-14, 2-16, 2-18, 2-19, 2-20 및 3-2의 화합물은 배추좀나방에 대하여 A 판정의 우수한 활성을 나타냈다.
시험예 2. 애멸구(Laodelphax striatella)에 대한 살충 시험
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 또는 그의 염류를 물에 분산시켜 500ppm의 약액으로 희석하고, 해당 약액에 벼 실생(품종: 니혼바레)을 30초간 침지시키고, 풍건한 후에 유리 시험관에 넣어, 애멸구 3령을 각 10마리씩 접종한 후에 면 마개를 하고, 접종 8일 후에 생사 벌레수를 조사하고, 보정 사충률을 하기 식으로부터 산출하고, 시험예 1의 판정 기준에 따라서 판정을 행하였다.
Figure pct00069
그 결과, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 중, 화합물 번호 1-4, 1-7, 1-9, 1-18, 1-11, 1-14, 1-21, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-33, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-56, 1-57, 1-58, 1-62, 1-63, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-73, 1-89, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 1-132, 1-133, 1-134, 1-137, 1-138, 1-139, 1-140, 1-143, 1-144, 1-145, 1-146, 1-147, 1-148, 1-151, 1-152, 1-153, 1-154, 1-155, 1-157, 1-158, 1-162, 1-163, 1-164, 1-167, 1-168, 1-170, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-209, 1-211, 1-212, 1-213, 1-214, 1-215, 1-216, 1-217, 1-218, 1-220, 1-221, 1-222, 1-224, 1-225, 1-230, 1-232, 1-236, 1-237, 1-238, 1-239, 1-241, 1-242, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-263, 1-264, 1-265, 1-275, 1-276, 1-277, 1-278, 1-279, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-286, 1-287, 1-288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-308, 1-310, 1-311, 1-312, 1-313, 1-314, 1-315, 1-316, 1-317, 1-318, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-14, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 3-1 및 3-2의 화합물은 애멸구에 대하여 A 판정의 우수한 활성을 나타냈다.
시험예 3. 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis)에 대한 살충 시험
한천 배지 상에 고정한 강낭콩 엽편에 꽃노랑총채벌레 암성충을 접종하고, 1일 산란시킨 후, 암성충을 제거하였다. 또한 3일 후, 엽편 상의 부화 유충을 계수한 후, 제1표 내지 제5표에 기재된 화합물을 유효 성분으로 하는 약제를 500ppm으로 희석한 약액을 살포하였다. 처리 4일 후에 생존하고 있는 본종 유충수를 조사하고, 하기 식에 의해 사충률을 산출하여, 시험예 1의 판정 기준에 따라서 행하였다. 2연제.
Figure pct00070
그 결과, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 화합물 중, 화합물 번호 1-4, 1-7, 1-9, 1-14, 1-18, 1-21, 1-23, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-33, 1-35, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-63, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-73, 1-89, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 1-131, 1-132, 1-133, 1-134, 1-137, 1-138, 1-139, 1-140, 1-143, 1-144, 1-145, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-152, 1-153, 1-154, 1-155, 1-157, 1-158, 1-159, 1-160, 1-167, 1-168, 1-170, 1-172, 1-173, 1-175, 1-176, 1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-203, 1-204, 1-205, 1-206, 1-207, 1-212, 1-214, 1-215, 1-216, 1-218, 1-221, 1-222, 1-227, 1-229, 1-230, 1-233, 1-235, 1-236, 1-237, 1-238, 1-239, 1-240, 1-241, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-254, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-263, 1-264, 1-275, 1-276, 1-277, 1-278, 1-279, 1-280, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-286, 1-287, 1-288, 1-289, 1-290, 1-291, 1-292, 1-293, 1-294, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-310, 1-311, 1-312, 1-314, 1-315, 1-316, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9, 2-10, 2-11, 2-12, 2-16, 2-18, 2-19, 2-20 및 3-2의 화합물은 꽃노랑총채벌레에 대하여, A 판정의 우수한 활성을 나타냈다.
본 발명의 화합물 또는 그의 염은 농원예용 살충제로서 우수한 효과를 갖는다.

Claims (18)

  1. 일반식 (1)
    Figure pct00071

    {식 중, R1은, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; (a3) (C2-C6)알케닐기; (a4) (C2-C6)알키닐기; (a5) (C3-C6)시클로알킬기; (a6) (C1-C6)알콕시기; (a7) 할로(C1-C6)알킬기; (a8) (C1-C6)알킬카르보닐기; (a9) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (a10) 시아노기, (C1-C6)알콕시기 및 (C3-C6)시클로알킬기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 쇄 상에 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (a11) 티아졸릴메틸기; (a12) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴메틸기; (a13) 벤질기; 또는 (a14) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤질기를 나타낸다.
    R2는, (b1) 아릴기; (b2) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 아릴기; (b3) 5 내지 10원환 복소환기; 또는 (b4) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 5 내지 10원환 복소환기를 나타낸다.
    단, R2는, 테트라히드로피리다진환과의 결합 원자의 인접 원자에 (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기, N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기 및 R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.)는 치환하지 않는다.
    R3은, (c1) 수소 원자; (c2) (C1-C6)알킬기; (c3) (C3-C6)시클로알킬기; (c4) (C1-C6)알콕시기; 또는 (c5) (C1-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.
    R4는, (d1) (C1-C6)알킬기; (d2) (C2-C6)알케닐기; (d3) (C2-C6)알키닐기; (d4) (C3-C6)시클로알킬기; (d5) 할로(C1-C6)알킬기; (d6) 할로(C2-C6)알케닐기; (d7) 할로(C2-C6)알키닐기; (d8) 치환기군 B에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (d9) 치환기군 C에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기; (d10) (C1-C6)알킬술포닐기; (d11) N-(C1-C6)알킬술파모일기; (d12) 페닐기; (d13) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (d14) 페닐(C1-C6)알킬기; (d15) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기; (d16) 피리딜기; (d17) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (d18) 피리다지닐기; (d19) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (d20) 피리미디닐기; (d21) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (d22) 피라지닐기; (d23) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (d24) 피라졸릴기; (d25) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (d26) 이소옥사졸릴기; (d27) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (d28) 이소티아졸릴기; (d29) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (d30) 옥사졸릴기; (d31) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (d32) 티아졸릴기; (d33) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (d34) 트리아졸릴기; (d35) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (d36) 티아디아졸릴기; (d37) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (d38) 테트라졸릴기; (d39) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (d40) 트리아지닐기; (d41) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (d42) 푸릴(C1-C6)알킬기; (d43) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴(C1-C6)알킬기; (d44) 티에닐(C1-C6)알킬기; (d45) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐(C1-C6)알킬기; (d46) 퀴놀리닐기; (d47) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (d48) 벤조티아졸릴기; (d49) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (d50) 피리딜(C1-C6)알킬기; (d51) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜(C1-C6)알킬기; (d52) 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d53) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d54) 나프틸기; (d55) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (d56) 테트라히드로나프틸기; 또는 (d57) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라히드로나프틸기를 나타낸다.
    X 및 Y는, 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e3) 니트로기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e7) (C2-C6)알케닐기; (e8) (C2-C6)알키닐기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e15) 할로(C2-C6)알케닐기; (e16) 할로(C2-C6)알키닐기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e23) 할로(C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e25) 할로(C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e26) SF5기; (e27) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e29) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함한다.
    치환기군 B는, (f1) 시아노기; (f2) (C3-C6)시클로알킬기; (f3) (C1-C6)알콕시기; (f4) (C1-C6)알킬티오기; (f5) (C1-C6)알킬술피닐기; (f6) (C1-C6)알킬술포닐기; (f7) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (f8) 할로(C1-C6)알콕시기; (f9) 할로(C1-C6)알킬티오기; (f10) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (f11) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (f12) 카르복사미드기; 및 (f13) 페닐카르보닐기를 포함한다.
    치환기군 C는, (g1) 시아노기; (g2) (C1-C6)알킬기; (g3) (C3-C6)시클로알킬기; (g4) (C1-C6)알콕시기; (g5) (C1-C6)알킬티오기; (g6) (C1-C6)알킬술피닐기; (g7) (C1-C6)알킬술포닐기; (g8) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (g9) 할로(C1-C6)알콕시기; (g10) 할로(C1-C6)알킬티오기; (g11) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (g12) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (g13) 할로(C1-C6)알킬기; (g14) 카르복사미드기; (g15) (C2-C6)알키닐기; 및 (g16) 페닐기를 포함한다.
    치환기군 D는, (h1) 할로겐 원자; (h2) 시아노기; (h3) 히드록실기; (h4) 카르복실기; (h5) (C1-C6)알킬기; (h6) (C1-C6)알콕시기; (h7) (C3-C6)시클로알킬기; (h8) (C1-C6)알킬티오기; (h9) (C1-C6)알킬술피닐기; (h10) (C1-C6)알킬술포닐기; (h11) 할로(C1-C6)알킬기; (h12) 할로(C1-C6)알콕시기; (h13) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (h14) 할로(C1-C6)알킬티오기; (h15) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (h16) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (h17) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (h18) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (h19) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (h20) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (h21) 니트로기; (h22) 아미노기; 및 (h23) 벤질옥시카르보닐기를 포함한다.}로 표시되는 화합물 및 그의 염류.
  2. 제1항에 있어서, R1, R3, R4, X, Y, 치환기군 A, B, C 및 D는 제1항과 동일하고,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (b49) 나프틸기; (b50) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (b51) 트리아지닐기; (b52) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (b53) 피롤릴기; (b54) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤릴기; (b55) 테트라졸릴기; (b56) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (b57) 옥사디아조닐기; (b58) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아조닐기; (b59) 2-옥소피리딜기; (b60) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 2-옥소피리딜기; (b61) 벤조푸라닐기; (b62) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조푸라닐기; (b63) 벤조이소옥사졸릴기; (b64) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소옥사졸릴기; (b65) 벤조티에닐기; (b66) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티에닐기; (b67) 벤조이소티아졸릴기; (b68) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소티아졸릴기; (b69) 인돌릴기; (b70) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌릴기; (b71) 이소인돌릴기; (b72) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소인돌릴기; (b73) 인다졸릴기; (b74) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인다졸릴기; (b75) 벤조트리아졸릴기; (b76) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조트리아졸릴기; (b77) 프로피리딜기; (b78) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프로피리딜기; (b79) 티에노피리딜기; (b80) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에노피리딜기; (b81) 인돌리지닐기; (b82) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌리지닐기; (b83) 피롤로피리딜기; (b84) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리딜기; (b85) 피롤로피리미디닐기; (b86) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리미디닐기; (b87) 옥사졸로피리딜기; (b88) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸로피리딜기; (b89) 이소옥사졸로피리딜기; (b90) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸로피리딜기; (b91) 이소티아졸로피리딜기; (b92) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸로피리딜기; (b93) 이미다조피리미디닐기; (b94) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리미디닐기; (b95) 피라졸로피리딜기; (b96) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리딜기; (b97) 피라졸로피리미디닐기; (b98) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리미디닐기; (b99) 트리아졸로피리딜기; (b100) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리딜기; (b101) 트리아졸로피리미디닐기; (b102) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리미디닐기; (b103) 이소퀴놀리닐기; (b104) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소퀴놀리닐기; (b105) 신놀리닐기; (b106) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 신놀리닐기; (b107) 프탈라지닐기; (b108) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프탈라지닐기; (b109) 퀴나졸리닐기; (b110) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴나졸리닐기; (b111) 나프티리디닐기; 또는 (b112) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프티리디닐기인 화합물 및 그의 염류.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기이며,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
    R3이, (c1) 수소 원자; 또는 (c2) (C1-C6)알킬기이며,
    R4가, (d1) (C1-C6)알킬기; (d2) (C2-C6)알케닐기; (d3) (C2-C6)알키닐기; (d4) (C3-C6)시클로알킬기; (d5) 할로(C1-C6)알킬기; (d8) 치환기군 B에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (d9) 치환기군 C에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기; (d10) (C1-C6)알킬술포닐기; (d11) N-(C1-C6)알킬술파모일기; (d12) 페닐기; (d13) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (d14) 페닐(C1-C6)알킬기; (d15) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기; (d16) 피리딜기; (d17) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (d18) 피리다지닐기; (d19) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (d20) 피리미디닐기; (d21) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (d22) 피라지닐기; (d23) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (d24) 피라졸릴기; (d25) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (d26) 이소옥사졸릴기; (d27) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (d28) 이소티아졸릴기; (d29) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (d30) 옥사졸릴기; (d31) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (d32) 티아졸릴기; (d33) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (d34) 트리아졸릴기; (d35) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (d36) 티아디아졸릴기; (d37) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (d38) 테트라졸릴기; (d39) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (d40) 트리아지닐기; (d41) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (d42) 푸릴(C1-C6)알킬기; (d43) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴(C1-C6)알킬기; (d44) 티에닐(C1-C6)알킬기; (d45) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐(C1-C6)알킬기; (d46) 퀴놀리닐기; (d47) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (d48) 벤조티아졸릴기; (d49) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (d50) 피리딜(C1-C6)알킬기; (d51) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜(C1-C6)알킬기; (d52) 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d53) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d54) 나프틸기; (d55) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (d56) 테트라히드로나프틸기; 또는 (d57) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라히드로나프틸기이며,
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함하고,
    치환기군 B는, (f1) 시아노기; (f2) (C3-C6)시클로알킬기; (f3) (C1-C6)알콕시기; (f4) (C1-C6)알킬티오기; (f5) (C1-C6)알킬술피닐기; (f6) (C1-C6)알킬술포닐기; (f7) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (f8) 할로(C1-C6)알콕시기; (f9) 할로(C1-C6)알킬티오기; (f10) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; 및 (f11) 할로(C1-C6)알킬술포닐기를 포함하고,
    치환기군 C는, (g1) 시아노기; (g2) (C1-C6)알킬기; (g3) (C3-C6)시클로알킬기; (g4) (C1-C6)알콕시기; (g5) (C1-C6)알킬티오기; (g6) (C1-C6)알킬술피닐기; (g7) (C1-C6)알킬술포닐기; (g8) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (g9) 할로(C1-C6)알콕시기; (g10) 할로(C1-C6)알킬티오기; (g11) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (g12) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (g13) 할로(C1-C6)알킬기; (g15) (C2-C6)알키닐기; 및 (g16) 페닐기를 포함하고,
    치환기군 D는, (h1) 할로겐 원자; (h2) 시아노기; (h3) 히드록실기; (h4) 카르복실기; (h5) (C1-C6)알킬기; (h6) (C1-C6)알콕시기; (h7) (C3-C6)시클로알킬기; (h8) (C1-C6)알킬티오기; (h9) (C1-C6)알킬술피닐기; (h10) (C1-C6)알킬술포닐기; (h11) 할로(C1-C6)알킬기; (h12) 할로(C1-C6)알콕시기; (h13) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (h14) 할로(C1-C6)알킬티오기; (h15) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (h16) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (h17) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (h18) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (h20) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (h21) 니트로기; (h22) 아미노기; 및 (h23) 벤질옥시카르보닐기를 포함하는, 화합물 및 그의 염류.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이, (a1) 수소 원자이며,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
    R3이, (c1) 수소 원자; 또는 (c2) (C1-C6)알킬기이며,
    R4가, (d1) (C1-C6)알킬기; (d2) (C2-C6)알케닐기; (d3) (C2-C6)알키닐기; (d4) (C3-C6)시클로알킬기; (d5) 할로(C1-C6)알킬기; (d8) 치환기군 B에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (d9) 치환기군 C에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기; (d12) 페닐기; (d13) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (d14) 페닐(C1-C6)알킬기; (d15) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐(C1-C6)알킬기; (d16) 피리딜기; (d17) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (d18) 피리다지닐기; (d19) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (d20) 피리미디닐기; (d21) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (d22) 피라지닐기; (d24) 피라졸릴기; (d25) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (d26) 이소옥사졸릴기; (d27) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (d32) 티아졸릴기; (d33) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (d34) 트리아졸릴기; (d35) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (d36) 티아디아졸릴기; (d37) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (d42) 푸릴(C1-C6)알킬기; (d43) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴(C1-C6)알킬기; (d44) 티에닐(C1-C6)알킬기; (d45) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐(C1-C6)알킬기; (d46) 퀴놀리닐기; (d47) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (d48) 벤조티아졸릴기; (d49) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (d50) 피리딜(C1-C6)알킬기; (d51) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜(C1-C6)알킬기; (d52) 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d53) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐(C1-C6)알킬기; (d54) 나프틸기; (d55) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (d56) 테트라히드로나프틸기; 또는 (d57) 치환기군 D에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라히드로나프틸기이며,
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; 및 (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기를 포함하고,
    치환기군 B는, (f1) 시아노기; (f2) (C3-C6)시클로알킬기; (f3) (C1-C6)알콕시기; 및 (f4) (C1-C6)알킬티오기를 포함하고,
    치환기군 C는, (g1) 시아노기; (g2) (C1-C6)알킬기; (g13) 할로(C1-C6)알킬기; (g15) (C2-C6)알키닐기; 및 (g16) 페닐기를 포함하고,
    치환기군 D는, (h1) 할로겐 원자; (h2) 시아노기; (h3) 히드록실기; (h5) (C1-C6)알킬기; (h6) (C1-C6)알콕시기; (h8) (C1-C6)알킬티오기; (h11) 할로(C1-C6)알킬기; (h12) 할로(C1-C6)알콕시기; (h17) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (h20) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; 및 (h21) 니트로기를 포함하는, 화합물 및 그의 염류.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충제.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 동물용 외부 기생충 방제제.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 동물용 내부 기생충 방제제.
  9. 제5항 또는 제6항에 기재된 살충제의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 살충제의 사용 방법.
  10. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 염류 혹은 N-옥시드의 살충제로서의 사용.
  11. 일반식 (13A)
    Figure pct00072

    {식 중, R1은, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; (a3) (C2-C6)알케닐기; (a4) (C2-C6)알키닐기; (a5) (C3-C6)시클로알킬기; (a6) (C1-C6)알콕시기; (a7) 할로(C1-C6)알킬기; (a8) (C1-C6)알킬카르보닐기; (a9) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (a10) 시아노기, (C1-C6)알콕시기 및 (C3-C6)시클로알킬기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 쇄 상에 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (a11) 티아졸릴메틸기; (a12) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴메틸기; (a13) 벤질기; 또는 (a14) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤질기를 나타낸다.
    R2는, (b1) 아릴기; (b2) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 아릴기; (b3) 5 내지 10원환 복소환기; 또는 (b4) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 5 내지 10원환 복소환기를 나타낸다.
    단, R2는, 테트라히드로피리다진환과의 결합 원자의 인접 원자에 (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기, N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기 및 R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.)는 치환하지 않는다.
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e3) 니트로기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e7) (C2-C6)알케닐기; (e8) (C2-C6)알키닐기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e15) 할로(C2-C6)알케닐기; (e16) 할로(C2-C6)알키닐기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e23) 할로(C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e25) 할로(C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e26) SF5기; (e27) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e29) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함한다.}로 표시되는 화합물 및 그의 염류.
  12. 제11항에 있어서, R1 및 치환기군 A는 제11항과 동일하고,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (b49) 나프틸기; (b50) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (b51) 트리아지닐기; (b52) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (b53) 피롤릴기; (b54) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤릴기; (b55) 테트라졸릴기; (b56) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (b57) 옥사디아조닐기; (b58) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아조닐기; (b59) 2-옥소피리딜기; (b60) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 2-옥소피리딜기; (b61) 벤조푸라닐기; (b62) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조푸라닐기; (b63) 벤조이소옥사졸릴기; (b64) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소옥사졸릴기; (b65) 벤조티에닐기; (b66) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티에닐기; (b67) 벤조이소티아졸릴기; (b68) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소티아졸릴기; (b69) 인돌릴기; (b70) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌릴기; (b71) 이소인돌릴기; (b72) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소인돌릴기; (b73) 인다졸릴기; (b74) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인다졸릴기; (b75) 벤조트리아졸릴기; (b76) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조트리아졸릴기; (b77) 프로피리딜기; (b78) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프로피리딜기; (b79) 티에노피리딜기; (b80) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에노피리딜기; (b81) 인돌리지닐기; (b82) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌리지닐기; (b83) 피롤로피리딜기; (b84) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리딜기; (b85) 피롤로피리미디닐기; (b86) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리미디닐기; (b87) 옥사졸로피리딜기; (b88) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸로피리딜기; (b89) 이소옥사졸로피리딜기; (b90) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸로피리딜기; (b91) 이소티아졸로피리딜기; (b92) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸로피리딜기; (b93) 이미다조피리미디닐기; (b94) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리미디닐기; (b95) 피라졸로피리딜기; (b96) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리딜기; (b97) 피라졸로피리미디닐기; (b98) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리미디닐기; (b99) 트리아졸로피리딜기; (b100) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리딜기; (b101) 트리아졸로피리미디닐기; (b102) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리미디닐기; (b103) 이소퀴놀리닐기; (b104) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소퀴놀리닐기; (b105) 신놀리닐기; (b106) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 신놀리닐기; (b107) 프탈라지닐기; (b108) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프탈라지닐기; (b109) 퀴나졸리닐기; (b110) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴나졸리닐기; (b111) 나프티리디닐기; 또는 (b112) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프티리디닐기인 화합물 및 그의 염류.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, R1이, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기이며,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함하는, 화합물 및 그의 염류.
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, R1이, (a1) 수소 원자이며,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; 및 (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기를 포함하는, 화합물 및 그의 염류.
  15. 일반식 (3A)
    Figure pct00073

    {식 중, R1은, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; (a3) (C2-C6)알케닐기; (a4) (C2-C6)알키닐기; (a5) (C3-C6)시클로알킬기; (a6) (C1-C6)알콕시기; (a7) 할로(C1-C6)알킬기; (a8) (C1-C6)알킬카르보닐기; (a9) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (a10) 시아노기, (C1-C6)알콕시기 및 (C3-C6)시클로알킬기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 쇄 상에 갖는 치환 (C1-C6)알킬기; (a11) 티아졸릴메틸기; (a12) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴메틸기; (a13) 벤질기; 또는 (a14) 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤질기를 나타낸다.
    R2는, (b1) 아릴기; (b2) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 아릴기; (b3) 5 내지 10원환 복소환기; 또는 (b4) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개 이상의 치환기를 환 상에 갖는 치환 5 내지 10원환 복소환기를 나타낸다.
    단, R2는, 테트라히드로피리다진환과의 결합 원자의 인접 원자에 (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기, N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기, N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기 및 R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.)는 치환하지 않는다.
    R5는, (i1) (C1-C6)알킬기; 또는 (i2) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타낸다.
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e3) 니트로기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e7) (C2-C6)알케닐기; (e8) (C2-C6)알키닐기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e15) 할로(C2-C6)알케닐기; (e16) 할로(C2-C6)알키닐기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e23) 할로(C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e25) 할로(C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e26) SF5기; (e27) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e29) N-할로(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함한다.}로 표시되는 화합물 및 그의 염류.
  16. 제15항에 있어서, R1, R5 및 치환기군 A는 제15항과 동일하고,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기; (b49) 나프틸기; (b50) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 7개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프틸기; (b51) 트리아지닐기; (b52) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아지닐기; (b53) 피롤릴기; (b54) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤릴기; (b55) 테트라졸릴기; (b56) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 테트라졸릴기; (b57) 옥사디아조닐기; (b58) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아조닐기; (b59) 2-옥소피리딜기; (b60) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 2-옥소피리딜기; (b61) 벤조푸라닐기; (b62) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조푸라닐기; (b63) 벤조이소옥사졸릴기; (b64) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소옥사졸릴기; (b65) 벤조티에닐기; (b66) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티에닐기; (b67) 벤조이소티아졸릴기; (b68) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이소티아졸릴기; (b69) 인돌릴기; (b70) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌릴기; (b71) 이소인돌릴기; (b72) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소인돌릴기; (b73) 인다졸릴기; (b74) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인다졸릴기; (b75) 벤조트리아졸릴기; (b76) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조트리아졸릴기; (b77) 프로피리딜기; (b78) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프로피리딜기; (b79) 티에노피리딜기; (b80) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에노피리딜기; (b81) 인돌리지닐기; (b82) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 인돌리지닐기; (b83) 피롤로피리딜기; (b84) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리딜기; (b85) 피롤로피리미디닐기; (b86) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피롤로피리미디닐기; (b87) 옥사졸로피리딜기; (b88) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸로피리딜기; (b89) 이소옥사졸로피리딜기; (b90) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸로피리딜기; (b91) 이소티아졸로피리딜기; (b92) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸로피리딜기; (b93) 이미다조피리미디닐기; (b94) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리미디닐기; (b95) 피라졸로피리딜기; (b96) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리딜기; (b97) 피라졸로피리미디닐기; (b98) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸로피리미디닐기; (b99) 트리아졸로피리딜기; (b100) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리딜기; (b101) 트리아졸로피리미디닐기; (b102) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸로피리미디닐기; (b103) 이소퀴놀리닐기; (b104) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소퀴놀리닐기; (b105) 신놀리닐기; (b106) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 신놀리닐기; (b107) 프탈라지닐기; (b108) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 프탈라지닐기; (b109) 퀴나졸리닐기; (b110) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴나졸리닐기; (b111) 나프티리디닐기; 또는 (b112) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 나프티리디닐기인, 화합물 및 그의 염류.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, R1이, (a1) 수소 원자; (a2) (C1-C6)알킬기; 또는 (a4) (C2-C6)알키닐기이며,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b15) 푸릴기; (b16) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 푸릴기; (b17) 티에닐기; (b18) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티에닐기; (b19) 이소옥사졸릴기; (b20) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소옥사졸릴기; (b21) 옥사졸릴기; (b22) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사졸릴기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b25) 이미다졸릴기; (b26) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b31) 이소티아졸릴기; (b32) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이소티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b35) 이미다조피리딜기; (b36) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 이미다조피리딜기; (b37) 퀴녹살리닐기; (b38) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴녹살리닐기; (b39) 벤조옥사졸릴기; (b40) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조옥사졸릴기; (b41) 벤조이미다졸릴기; (b42) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조이미다졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
    R5가, (i1) (C1-C6)알킬기; 또는 (i2) (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기이며,
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e4) 히드록실기; (e5) 카르복실기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e10) (C3-C6)시클로알킬기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e18) 할로(C3-C6)시클로알킬기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e20) 할로(C1-C6)알킬술피닐기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e22) (C1-C6)알킬카르보닐아미노기; (e24) (C1-C6)알킬술포닐아미노기; (e28) N-(C1-C6)알킬카르복사미드기; (e30) 옥사디아졸릴기; (e31) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C3-C6)시클로알킬기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알킬술피닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 옥사디아졸릴기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e33) 인접한 2개의 치환기가 하나가 되어 형성한, 할로겐 원자, 페닐기 및 (C1-C6)알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되어도 되는 메틸렌디옥시기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기; (e36) R6-(R7-N=)O=S기(식 중, R6은, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 또는 (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기를 나타내고, R7은, 수소 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C2-C6)알킬카르보닐기, 또는 할로(C2-C6)알킬카르보닐기를 나타낸다.); 및 (e37) 할로겐 원자, 시아노기, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 (C1-C6)알킬카르보닐기로 이루어지는 군에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 (C3-C6)시클로알킬기를 포함하는, 화합물 및 그의 염류.
  18. 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, R1이, (a1) 수소 원자이며,
    R2가, (b5) 페닐기; (b6) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 페닐기; (b7) 피리딜기; (b8) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리딜기; (b9) 피리다지닐기; (b10) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리다지닐기; (b11) 피리미디닐기; (b12) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피리미디닐기; (b13) 피라지닐기; (b14) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라지닐기; (b23) 피라졸릴기; (b24) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 피라졸릴기; (b27) 트리아졸릴기; (b28) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 트리아졸릴기; (b29) 티아졸릴기; (b30) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸릴기; (b33) 티아디아졸릴기; (b34) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아디아졸릴기; (b43) 벤조티아졸릴기; (b44) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 벤조티아졸릴기; (b45) 티아졸로피리딜기; (b46) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 티아졸로피리딜기; (b47) 퀴놀리닐기; 또는 (b48) 치환기군 A에서 각각 독립적으로 선택되는 1 내지 6개의 치환기를 환 상에 갖는 치환 퀴놀리닐기이며,
    R5가, (i1) (C1-C6)알킬기이며,
    치환기군 A는, (e1) 할로겐 원자; (e2) 시아노기; (e6) (C1-C6)알킬기; (e9) (C1-C6)알콕시기; (e11) (C1-C6)알킬티오기; (e12) (C1-C6)알킬술피닐기; (e13) (C1-C6)알킬술포닐기; (e14) 할로(C1-C6)알킬기; (e17) 할로(C1-C6)알콕시기; (e19) 할로(C1-C6)알킬티오기; (e21) 할로(C1-C6)알킬술포닐기; (e32) (C1-C6)알콕시카르보닐기; (e34) N-(C1-C6)알킬아미노술포닐기; 및 (e35) N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐기를 포함하는, 화합물 및 그의 염류.
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