TW202202484A - 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本申請案提供一種能夠顯著增強有機發光裝置的壽命、效率、電化學穩定性及熱穩定性的雜環化合物、以及在有機材料層中含有所述雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光裝置
本說明書是有關於一種雜環化合物以及包括其之有機發光裝置。
本申請案主張於2020年7月9日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0084746號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容倂入本案供參考。
電致發光裝置為一種自發光顯示裝置，且具有視角寬、及響應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。 先前技術文獻 專利文獻 （專利文獻1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書是有關於提供一種雜環化合物以及包括其之有機發光裝置。
[技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中，
L1為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
X1至X4中的兩者各自獨立地為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至40個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至40個碳原子的雜芳基，且其餘兩者各自獨立地為鹵素基；氰基；或-NO2 ，
Ar1為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至60個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至60個碳原子的雜芳基，且
m為0至2的整數，n為整數1或2，並且當m及n各自為2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
[有利效果]
本說明書中所述的雜環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。在有機發光裝置中，所述雜環化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料的作用。具體而言，所述雜環化合物可用作有機發光裝置的電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料或電荷產生層材料。
具體而言，當在有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可降低裝置的驅動電壓，可增強光效率，並且可增強裝置的壽命性質。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，除非特別進行與此相反的陳述，否則某一部分「包含（including）」某些構成部分意指能夠更包含其他構成部分，且不排除其他構成部分。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基；具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基；具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未經取代，或經連接選自以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代。
更具體而言，在本說明書中「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：具有6至60個碳原子的單環或多環芳基；或者具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，鹵代烷基代表如在本揭露中所定義的一個、二個或更多個氫原子被相同或不同的鹵素原子替代的烷基。用語「鹵代烷基」還包括所有烷基氫原子皆被鹵素原子替代的全鹵代烷基。較佳的鹵代烷基可包括但不限於-CH2 Cl、-CF3 、-CH2 CF3 、-CH2 CCl3 及類似物。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、三亞苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺環基是包含螺環結構的基團，並且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體而言，以下螺環基可包括具有以下結構式的任一基團。
Figure 02_image003
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基（5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl group）、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團者之外，以上提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團者之外，以上提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中，
L1為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
X1至X4中的兩者各自獨立地為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至40個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至40個碳原子的雜芳基，且其餘兩者各自獨立地為鹵素基；氰基；或-NO2 ，
Ar1為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至60個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至60個碳原子的雜芳基，且
m為0至2的整數，n為整數1或2，並且當m及n各自為2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
由化學式1表示的雜環化合物藉由將特定取代基鍵結至吡啶結構而具有增大的吸電子性質，並且藉由調整帶隙及T1值而具有優異的效率及驅動。當形成適當的能階及帶隙時，發光區域中的激子增多，並且在發光區域中具有增多的激子意指具有增加裝置的驅動電壓及效率的效果。此外，藉由具有高T1值，獲得了具有優異電洞傳輸能力及熱穩定性的長壽命裝置。本文中的T1值意指三重態中的能階值。
具體而言，例如吡啶及氰基等官能基的優異吸電子性質吸引電子以破壞電洞與電子對之間的鍵結，且因此，獲得促進電洞生成的性質，並且亦獲得增強電洞遷移率的性質。
在本申請案的一個實施例中，L1可為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；或者經取代或未經取代的蒽基。
在另一實施例中，L1可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；或蒽基。
在另一實施例中，L1為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X1至X4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；-NO2 ；未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至40個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；-NO2 ；未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至20個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；-NO2 ；經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至20個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；-NO2 ；經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的苯基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；-NO2 ；經選自由鹵素基、氰基、-CF3 及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的苯基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、-CF3 及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4中的兩者可各自獨立地為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至40個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至40個碳原子的雜芳基，且其餘兩者可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4中的兩者可各自獨立地為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至20個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至20個碳原子的雜芳基，且其餘兩者可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4中的兩者可各自獨立地為經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的苯基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至20個碳原子的吡啶基，且其餘兩者可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，X1至X4中的兩者可各自獨立地為經選自由鹵素基、氰基、-CF3 及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的苯基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、-CF3 及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至20個碳原子的吡啶基，且其餘兩者可各自獨立地為鹵素基；氰基；-CF3 ；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，X1與X2可彼此相同，並且X3與X4可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，X1與X2可彼此相同，X3與X4可彼此相同，並且X1與X3可彼此不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1可為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至60個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至60個碳原子的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1可為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至40個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至40個碳原子的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1可為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至20個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1可為經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至20個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1可為經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的苯基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1可為經選自由鹵素基、氰基、-CF3 及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的苯基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、-CF3 及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2]
Figure 02_image005
[化學式3]
Figure 02_image007
在化學式2及化學式3中，
L1、Ar1、m及n具有與化學式1中相同的定義，
X11至X14及R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 ，且
a至d各自獨立地為1至5的整數，並且當a至d各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式4或化學式5表示。 [化學式4]
Figure 02_image009
[化學式5]
Figure 02_image011
在化學式4及化學式5中，
L1、Ar1、m及n具有與化學式1中相同的定義，
X21至X24彼此相同或不同，並且各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 ，
R5至R8彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 ，且
e至h各自獨立地為1至4的整數，並且當e至h各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，X11與X12彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，X13與X14彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，X21與X22彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，X23與X24彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，X11至X14彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，X11至X14彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；-CF3 ；或-NO2 。
*92在本申請案的一個實施例中，X21至X24彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，X21至X24彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；-CF3 ；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，R1至R4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，R1至R4彼此相同或不同，並且可各自獨立地為鹵素基；氰基；-CF3 ；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，R5至R8彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中，R5至R8彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-CF3 ；或-NO2 。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image013
Figure 02_image015
Figure 02_image017
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1中的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的雜環化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構中，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構中，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），且因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且自所述中間化合物可製備化學式1的雜環化合物。更具體而言，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後描述的製備實例來製備。
本申請案的另一實施例提供包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置。「有機發光裝置」可用例如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED裝置」及「有機電致發光裝置」等用語來表示。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本申請案的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，並且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的另一實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，並且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的另一實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，並且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體描述與以上提供的描述相同。
除使用上述雜環化合物形成有機材料層中的一或多者以外，本申請案的有機發光裝置可使用常見有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本申請案的有機發光裝置的有機材料層可被形成為單層結構，但可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本申請案的有機發光裝置中，有機材料層包括電荷產生層及電洞注入層，並且電荷產生層及電洞注入層可包含所述雜環化合物。當在電荷產生層及電洞注入層中使用所述雜環化合物時，形成了適當的能階及帶隙，從而增多了發光區域中的激子，並且在裝置中增強了驅動電壓及效率。此外，藉由具有高T1值，可獲得具有優異電洞傳輸能力及熱穩定性的長壽命裝置。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由電荷產生層、發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖3示出根據本申請案一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的疊層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極（200）、有機材料層（300）及陰極（400）連續疊層在基板（100）上的有機發光裝置。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續疊層在基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
根據本申請案的一個實施例的有機材料層可包括：第一堆疊，設置於第一電極上並包括第一發光層；電荷產生層，設置於第一堆疊上；以及第二堆疊，設置於電荷產生層上並包括第二發光層。
此外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括：第一電極；第一堆疊，設置於第一電極上並包括第一發光層；電荷產生層，設置於第一堆疊上；第二堆疊，設置於電荷產生層上並包括第二發光層；以及第二電極，設置於第二堆疊上。
在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當在電荷產生層中使用雜環化合物時，有機發光裝置可具有優異的驅動、效率及壽命。
在本申請案的一個實施例中，電荷產生層可為P型電荷產生層。
此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及類似層。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置，圖4中示出具有2堆疊串聯結構的有機發光裝置。
在本文中，在一些情形中，可不包括圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層及類似層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料替代。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al及類似物，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)及類似物。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似物，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物及類似物的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或者藉由預混合並沈積為一種供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
在本申請案的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，並且發光層可包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光裝置中，發光層可包含二或更多種主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光裝置中，發光層可包含二或更多種主體材料，所述二或更多種主體材料各自包含一或多種p型主體材料及n型主體材料，並且所述主體材料中的至少一者可包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。在此種情況下，有機發光裝置可具有優異的驅動、效率及壽命。
依據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光裝置中使用的相似原理之下用於包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等在內的有機電子裝置中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。
[ 製備例 1]
＜ 製備化合物 1＞
Figure 02_image019
1 ）製備化合物 1
引入中間物（a）（1克，0.0049莫耳，1當量）、中間物（b）（3克，0.012莫耳，2.5當量）、乙酸銨（3.8克，0.049莫耳，10當量）及冰醋酸（10毫升），並在回流下攪拌了5小時。對降溫後產生的固體進行了過濾，且在向其中引入冰醋酸（10毫升）及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）（2.8克，0.012莫耳，2.5當量）之後，在回流下將所得物攪拌了1小時（h）。對所產生的固體進行了過濾，從而以37%的產率獲得化合物1（1.2克）。
使用下表1的中間物A及中間物B代替（a）及（b），以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表1]
目標化合物 中間物A 中間物B 產率
2
Figure 02_image021
Figure 02_image023
 32%
4
Figure 02_image025
Figure 02_image027
 30%
6
Figure 02_image029
Figure 02_image031
 26%
9
Figure 02_image033
Figure 02_image035
 28%
11
Figure 02_image037
Figure 02_image039
 36%
17
Figure 02_image041
Figure 02_image043
 33%
20
Figure 02_image045
Figure 02_image047
 30%
33
Figure 02_image049
Figure 02_image051
 30%
38
Figure 02_image053
Figure 02_image055
 29%
以與製備例中相同的方式製備了化合物，並且合成辨識結果示於下表2及表3中。下面的表2示出1 H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl3 ，200 Mz）的量測值，且下表3示出場解吸質譜分析（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。
[表2]
化合物 1 H NMR（CDCl3 ，200 Mz）
1 -
2 δ=7.96 (m, 2H), 7.45 (m, 1H)
4 δ=7.98 (m, 4H), 7.47 (d, 2H)
6 δ=7.49 (m, 3H)
9 -
11 δ=6.66 (m, 3H)
17 -
20 δ=8.13 (m, 4H), 7.62 (d, 2H)
33 δ=8.52 (s, 4H), 8.01 (s, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.47 (s, 1H)
38 δ=9.75 (s, 2H), 9.24 (s, 1H), 8.93 (m, 2H), 8.70 (m, 3H), 8.42 (m, 1H), 7.57 (m, 3H)
[表3]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=648.00 （C28F12N6=648.32） 2 m/z=594.03 （C28H3F9N6=594.35）
4 m/z=540.06 （C28H6F6N6=540.38） 6 m/z=615.04 （C31H3F6N9=615.41）
9 m/z=626.99 （C25F15N3=627.26） 11 m/z=573.01 （C25H3F12N3=573.29）
17 m/z=576.00 （C22F12N6=576.26） 20 m/z=468.06 （C22H6F6N6=468.31）
33 m/z=507.10 （C31H9N9=507.46） 38 m/z=360.11 （C22H12N6=360.37）
[ 實驗例 ]
＜ 實驗例 1＞
1 ）有機發光裝置的製造
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清潔器中使用紫外線（UV）將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。在透明的ITO電極（陽極）上，以2堆疊（2-stack）白色有機發光裝置（white organic light emitting device，WOLED）結構形成有機材料。
對於第一堆疊而言，首先將TAPC熱真空沈積至300埃的厚度以形成電洞傳輸層。在形成電洞傳輸層之後，如下所述在上面熱真空沈積發光層。作為發光層，用藍色磷光摻雜劑FIrpic對主體TCzl進行8%的摻雜，並沈積至300埃。在使用TmPyPB將電子傳輸層形成至400埃之後，用Cs2 CO3 以20重量%對闡述為以下Bphen的化合物進行摻雜，以將N型電荷產生層形成至100埃。對於第二堆疊而言，首先將MoO3 熱真空沈積至50埃的厚度，以形成P型電荷產生層。之後，藉由以20重量%將MoO3 摻雜至TAPC、且然後將TAPC沈積至300埃而在P型電荷產生層上將電洞傳輸層形成至100埃。
藉由將綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 以8重量%摻雜至主體TCz1、並將所得物沈積至300埃而在上面形成發光層，且然後使用TmPyPB將電子傳輸層形成至600埃。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光裝置（比較例1）。
同時，對於將在有機發光二極體（OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行了真空昇華純化。
除了使用下表4所示的化合物代替形成第二堆疊P型電荷產生層時使用的MoO3 之外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置（實例1至實例10及比較例2至比較例4）。
Figure 02_image057
2 ）有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上所述製造的實例1至實例6及比較例1的有機發光裝置中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為3,500坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T95 。T95 意指壽命（單位：h，時間），即變為相對於初始亮度的95%所需的時間。
根據本揭露製造的白色有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率及彩色座標（CIE）的量測結果如下表4所示。 [表4]
   化合物 驅動電壓 （V） 效率（cd/A） CIE (x, y) 壽命（T95）
實例1 1 7.13 68.18 (0.219, 0.434) 87
實例2 2 7.01 69.86 (0.220, 0.420) 83
實例3 4 7.07. 67.07 (0.221, 0.423) 80
實例4 6 7.08 68.11 (0.224, 0.433) 84
實例5 9 7.19 66.29 (0.211, 0.424) 85
實例6 11 7.02 68.77 (0.220, 0.420) 81
實例7 20 7.06 67.41 (0,221, 0.426) 77
實例8 17 7.11 67.16 (0.208, 0.428) 79
實例9 33 7.20 65.44 (0.217, 0.438) 76
實例10 38 7.23 65.37 (0.206, 0.439) 79
比較例1 MoO3 8.15 55.06 (0.212, 0.430) 62
比較例2 C1 8.07 57.33 (0.214, 0.422) 64
比較例3 C2 8.00 58.10 (0.215, 0.423) 62
比較例4 C3 8.11 58.50 (0.220, 0,429) 66
如自表4的結果可見，相較於比較例1至比較例4，使用本揭露的2堆疊白色有機發光裝置的P型電荷產生層材料的有機發光裝置具有較低的驅動電壓及改善的發光效率。
此種結果被認為是由於以下事實：藉由在P型電荷產生層中使用本揭露的化合物，由能階與電洞傳輸層的能階類似的材料形成的電荷產生層平穩地注入電洞，並且自陰離子化及穩定的P型電荷產生層產生的電子容易經由在N型電荷產生層中產生的間隙狀態注入。此外，據認為，藉由具有低的最低未佔分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）能階，P型電荷產生層容易地將電子注入及傳輸至N型電荷產生層，且因此，有機發光裝置具有降低的驅動電壓及改善的效率及壽命。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4是各自示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的疊層結構的圖。
Figure 110111133-A0101-11-0001-1
Figure 110111133-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (8)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， L1為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； X1至X4中的兩者各自獨立地為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至40個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至40個碳原子的雜芳基，且其餘兩者各自獨立地為鹵素基；氰基；或-NO2 ； Ar1為未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有6至60個碳原子的芳基；或未經取代或經選自由鹵素基、氰基、鹵代烷基及-NO2 組成的群組中的一或多者取代的具有2至60個碳原子的雜芳基；且 m為0至2的整數，n為整數1或2，並且當m及n各自為2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2]
    Figure 03_image005
    [化學式3]
    Figure 03_image007
    在化學式2及化學式3中， L1、Ar1、m及n具有與化學式1中相同的定義； X11至X14及R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 ；且 a至d各自獨立地為1至5的整數，並且當a至d各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式4或化學式5表示： [化學式4]
    Figure 03_image009
    [化學式5]
    Figure 03_image011
    在化學式4及化學式5中， L1、Ar1、m及n具有與化學式1中相同的定義； X21至X24彼此相同或不同，並且各自獨立地為鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 ； R5至R8彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；鹵代烷基；或-NO2 ；且 e至h各自獨立地為1至4的整數，並且當e至h各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    。
  5. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多層包含如請求項1至4中任一項所述的雜環化合物。
  6. 如請求項5所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層，並且所述電洞注入層包含所述雜環化合物。
  7. 如請求項5所述的有機發光裝置，包括： 第一堆疊，設置於所述第一電極上並包括第一發光層； 電荷產生層，設置於所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置於所述電荷產生層上並包括第二發光層；以及 所述第二電極，設置於所述第二堆疊上。
  8. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
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