TW202136198A - 一種可聚性化合物及其製備方法與應用 - Google Patents

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Abstract

本發明屬於液晶材料技術領域，具體涉及一種可聚性化合物及其製備方法與應用。所述可聚性化合物具有通式I所示結構。相較于現有可聚RM，本發明所述聚合性化合物具有良好的溶解性、更快的聚合速率、聚合程度更完全、殘留更低的優點，從而較大程度改善了顯示不良的問題。

Description

一種可聚性化合物及其製備方法與應用
本發明屬於液晶材料技術領域，具體涉及一種可聚性化合物及其製備方法與應用。
近年來，液晶顯示裝置被廣泛應用於各種電子設備，如智慧手機、平板電腦、汽車導航儀、電視機等。代表性的液晶顯示模式有扭曲向列(TN)型、超扭曲向列(STN)型、面內切換(IPS)型、邊緣場切換(FFS)型及垂直取向(VA)型。其中，VA模式由於具有快速的下降時間、高對比、廣視角和高品質的圖像，而受到越來越多的關注。但同時其也自身存在著不足，例如：VA模式顯示元件的殘像水準要明顯差於正介電各向異性的顯示元件，其回應時間相對較慢，驅動電壓相對較高等。
PSVA(聚合物穩定的垂直排列液晶)型液晶顯示元件在液晶單元中形成聚合物結構以控制液晶分子的預傾角的結構，並且由於其高速回應和高對比而被用作液晶顯示元件。所述PSVA型顯示元件是通過在基板之間注入包含液晶化合物和可聚性化合物的可聚合組合物，經紫外照射並在液晶分子取向的狀態下聚合來製造得到的。
然而現有可聚RM的溶解性相對較差，其與液晶化合物聚合時聚合速率相對較慢，且聚合程度相對較低。
本發明的第一目的是提供一種新的可聚性化合物。相較于現有可聚RM，本發明所述可聚性化合物具有更好的溶解性、更快的聚合速率、聚合程度更完全、殘留更低的優點，從而較大程度改善了顯示不良的問題。
本發明所述的可聚性化合物，具有如下結構：
Figure 109145804-A0101-12-0002-2
其中，所述P1、P2彼此獨立地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氯代丙烯酸酯基、乙烯氧基、氧雜環丁烷基或環氧基；
所述Z1、Z2彼此獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、C1-C12的亞烷基或C2-C12的鏈烯基，其中所述C1-C12的亞烷基或C2-C12的鏈烯基中的一個或多個氫原子可彼此獨立地被F、Cl、或CN取代，並且一個或多個不相鄰的-CH2-基團可以彼此獨立地被-O-、-S-、-NH-、-CO-、COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C=C-以不相互直接相連的方式代替；
L1、L2、L3、L4、L5、L6各自獨立地表示H、-F、-Cl、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5、-CF3或OCF3；且L1、L2不同時為H；L3、L4不同時為H；L5、L6不同時為H。
在通式I中，優選地，P1、P2彼此獨立地表示甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基或氯代丙烯酸酯基；更優選地，P1、P2彼此獨立地表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。
在通式I中，優選地，Z1、Z2彼此獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、C1-C6的亞烷基或C2-C6的鏈烯基，其中所述C1-C6的亞烷基或C2-C6的鏈烯基中的一個或多個氫原子可彼此獨立地被F取代，並且一個或多個不相鄰的-CH2-基團可以彼此獨立地被-O-以不相互直接相連的方式代替；更優選地，Z1、Z2彼此獨立地表示單鍵、-O-、C1-C6的亞烷基或烷氧基。
在通式I中，優選地，L1、L2、L3、L4、L5、L6各自獨立地表示-F、-CH3或-OCH3。
本發明，優選地，所述通式I的結構式如下：
Figure 109145804-A0101-12-0003-3
Figure 109145804-A0101-12-0004-4
Figure 109145804-A0101-12-0005-5
Figure 109145804-A0101-12-0006-6
Figure 109145804-A0101-12-0007-7
Figure 109145804-A0101-12-0008-8
Figure 109145804-A0101-12-0009-9
Figure 109145804-A0101-12-0010-10
本發明的第二目的是保護通式I所述可聚性化合物的製備方法。
所述通式I可聚性化合物的合成路線如下：
Figure 109145804-A0101-12-0011-11
所述通式I結構的可聚性化合物的製備方法包括以下步驟：
(1)化合物1與化合物2經suzuki偶聯得到化合物3；
(2)化合物3與化合物4經suzuki偶聯得到化合物5；
(3)化合物5與含活性基團P1、P2反應得到通式I所示的可聚性化合物。
本發明的第三目的是保護含有所述通式I所示的可聚性化合物的液晶組合物。
優選地，所述可聚性化合物在液晶組合物中的品質百分比為0.01~10%，進一步優選為0.01~5%，更優選為0.1~3%。
研究表明，含有所述通式I的可聚性化合物的液晶組合物具有較低的粘度，可以實現快速回應，同時具有適中的介電各向異性△ε；包含所述液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器具有較寬的向列相溫度範圍、合適的或較高的雙折射率各向異性△n、較高的電阻率、良好的抗紫外線性能、高電荷保持率以及低蒸汽壓等性能。
本發明的第四目的是保護所述通式I的可聚性化合物以及含有所述通式I的可聚性化合物的液晶組合物在液晶顯示領域的應用，優選為在液晶顯示裝置中的應用。所述的液晶顯示裝置包括但並不限於TN、ADS、VA、FFS或IPS液晶顯示器，特別優選所述的液晶顯示裝置為PSVA液晶顯示器。
以下實施例用於說明本發明，但不用來限制本發明的範圍，凡其它未脫離本發明所揭示的精神下所完成的等效改變或修飾，均應包含在所述權利要求範圍中。
在以下的實施例中所採用的各液晶化合物如無特別說明，均可以通過公知的方法進行合成或從公開商業途徑獲得，這些合成技術是常規的，所得到各液晶化合物經測試符合電子類化合物標準。
按照本領域的常規檢測方法，通過線性擬合得到液晶化合物的各項性能參數，其中，各性能參數的具體含義如下：
△n代表光學各向異性(25℃)；
△ε代表介電各向異性(25℃，1000Hz)；
γ1代表旋轉粘度(mPa.s，25℃)；
Cp代表清亮點。
實施例1
液晶化合物的結構式為：
Figure 109145804-A0101-12-0012-12
製備化合物BYLC-01的合成線路如下所示：
Figure 109145804-A0101-12-0013-13
具體步驟如下：
1、BYLC-01-3的合成
潔淨的1L三口瓶中加入83.1g BYLC-01-1，62.8g BYLC-01-2，甲苯200ml，乙醇100ml，水200ml，碳酸鉀62.1g，置換氮氣量，氮氣保護下開啟攪拌加熱升溫至50~60℃之間，加入四(三苯基膦)合鈀1g，繼續升溫至回流，繼續回流反應3小時；
後處理：反應液中加入300ml甲苯和380ml水，攪拌5分鐘，分液，水相用100ml甲苯提取，合併有機相用400ml×2的水洗兩次，有機相過30g矽膠+30g氧化鋁柱，3倍柱高甲苯沖柱，過柱液水浴80℃濃縮乾溶劑，加入2倍乙醇+0.5倍正庚烷結晶，冷凍至-15℃以下，過濾，取樣檢測GC99.5%，得黃色固體濕重59g。
理論產量：98g；實際產量：59g；收率：60%。
2、BYLC-01-5的合成
潔淨的500ml三口瓶中加入BYLC-01-3 32.6g，BYLC-01-4 25.8g，碳酸鉀27.6g，四丁基溴化銨3.2g，二氧六環80ml，水120ml，置換氮氣兩次，加入0.03g 四三苯基膦鈀，開加熱攪拌升溫至回流，回流反應3小時，後處理：反應液中加入300ml甲苯，攪拌5分鐘，分液，有機相用300ml×3的熱水(60℃左右)洗三次，過10g氧化鋁柱，2倍柱高甲苯沖柱，過柱液濃縮至剩餘2倍甲苯，加入2倍乙醇結晶，攪拌下冷凍至-15℃以下，過濾，得白色固體重38g，取樣檢測HPLC 98.6%。
理論產量：49.2g；實際產量：38g；收率：77%。
3、BYLC-01-6的合成
500mL三口瓶中加入BYLC-01-5 38g，四氫呋喃100ml，甲苯200ml，開動攪拌，加入鈀碳3.8g(濕重)，三乙胺10ml，置換氫氣三次，控溫35~45℃加氫(吸氫明顯)，至不明顯吸氫，共加氫6小時，後處理：反應液抽濾，100ml四氫呋喃沖洗鈀碳，濾液水浴80℃濃縮乾得產品24.1g，取樣檢測GC(Y4119121615)，97.5%。
理論產量：24.1g；實際產量：24.1g。
4、BYLC-01的合成
潔淨乾燥的500mL三口瓶中加入理論24.1g BYLC-01，100ml二氯甲烷，100ml四氫呋喃，100ml三乙胺，置換氮氣，控溫0~15℃滴加甲基丙烯醯氯，滴加完畢(滴加過程中大量白色固體生成)，自然回溫反應3小時(室溫11℃)，取樣檢測。
後處理：反應液過濾，固體用100ml二氯甲烷沖洗，合併濾液用200ml×3的水洗兩次至中性，過20g矽膠柱，2倍柱高二氯甲烷沖柱(過柱前加0.1g BHT)，過柱液加0.1g BHT，水浴30℃減壓濃縮至剩餘60g，攪拌下緩慢倒入200ml乙醇中，攪拌10分鐘(有部分固體析出)，冷凍至-20℃~-30℃之間，抽濾得白色固體產品濕重40g。固體產品中加入2倍乙酸乙酯30℃水浴溶解，加入2倍正庚烷，過5g矽膠柱(水浴30℃)，2倍柱高乙酸乙酯+正庚烷沖柱(乙酸乙 酯：正庚烷=1：1)，過柱液直接冷凍至-20~-30℃之間，過濾，得白色固體晾乾溶劑16g，收率46.2% HPLC 99.5%。
DSC：93.09~95.02，101.49~102.63，179.23~179.41℃。
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-01進行分析，產物的m/z為448.1(M+)。
實施例2
液晶化合物的結構式為：
Figure 109145804-A0101-12-0015-15
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-02進行分析，產物的m/z為492.1(M+)。
實施例3
液晶化合物的結構式為：
Figure 109145804-A0101-12-0015-16
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-03進行分析，產物的m/z為452.1(M+)。
實施例4
液晶化合物的結構式為：
Figure 109145804-A0101-12-0015-17
採用GC-MS對所得白色固體BYLC-04進行分析，產物的m/z為444.1(M+)。
對比例
Figure 109145804-A0101-12-0015-18
性能測試
現有液晶混合物BHR87800(購自八億時空液晶科技股份有限公司)的性質列於表1中：
Figure 109145804-A0101-12-0016-19
添加0.3%的實施例1所提供的聚合性化合物BYLC-01至99.7%的液晶組合物BHR87800中，均勻溶解，得到混合物PM-1。
添加0.3%的實施例2所提供的聚合性化合物BYLC-02至99.7%的液晶組合物BHR87800中，均勻溶解，得到混合物PM-2。
添加0.3%的實施例3所提供的聚合性化合物BYLC-03至99.7%的液晶組合物BHR87800中，均勻溶解，得到混合物PM-3。
添加0.3%的實施例4所提供的聚合性化合物BYLC-04至99.7%的液晶組合物BHR87800中，均勻溶解，得到混合物PM-4。
添加0.3%的RM-1的聚合性化合物至99.7%的液晶組合物BHR87800中，均勻溶解，得到混合物PM-5。
結果：
1、物理性：PM-1、PM-2、PM-3、PM-4、PM-5的物性與現有液晶混合物BHR87800的物性幾乎沒有差異。
2、溶解性：將實施例1-4的液晶混合物PM-1、PM-2、PM-3、PM-4在20度240小時保存後，保持向列相液晶態，沒有聚合性化合物的析出，由此說明本發明所述可聚化合物的溶解度好。
3、聚合時間及可聚性化合物殘留量：使用真空灌注法將PM-1、PM-2、PM-3、PM-4、PM-5注入間隙為4.0μm並且具有垂直配向的測試盒中。一邊施加頻率為60HZ，驅動電壓為16V的方波，一邊用高壓水銀紫外燈對測試盒照射紫外線，調節到盒表面的照射強度為30mW/cm2，照射15min，30min，45min，得到聚合後的垂直配向的液晶顯示元件，然後分解測試盒，使用高效液相色譜HPLC測定液晶組合物中殘留的聚合性化合物，結果歸納表2中。
Figure 109145804-A0101-12-0017-20
由表2可知，PM-1、PM-2、PM-3、PM-4的聚合性化合物殘留檢測結果顯示未檢出，而PM-5的聚合性化合物殘留為0.0053；由此說明本發明所述可聚性化合物的聚合程度更高，能夠避免因聚合性化合物殘留生產雜質而引起的顯示不良問題；此外，雖然PM-4在最初15min內聚合速度略慢於PM-5，但此後30min內聚合速度明顯提升，因而從整體來看，PM-1、PM-2、PM-3、PM-4的聚合速度優於PM-5，可縮短紫外線照射時間。綜上，本發明所述聚合性化合物具有良好的溶解性、聚合速率更快，聚合更完全，殘留更低的優點，從而較大程度改善了顯示不良的問題。
雖然，上文中已經用一般性說明、具體實施方式及試驗，對本發明作了詳盡的描述，但在本發明基礎上，可以對之作一些修改或改進，這對本領域技術人員而言是顯而易見的。因此，在不偏離本發明精神的基礎上所做的這些修改或改進，均屬於本發明要求保護的範圍。

Claims (11)

  1. 一種可聚性化合物，其特徵在於，具有通式I所示結構：
    Figure 109145804-A0101-13-0001-21
    其中，所述P1、P2彼此獨立地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氯代丙烯酸酯基、乙烯氧基、氧雜環丁烷基或環氧基；
    所述Z1、Z2彼此獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、C1-C12的亞烷基或C2-C12的鏈烯基，其中所述C1-C12的亞烷基或C2-C12的鏈烯基中的一個或多個氫原子可彼此獨立地被F、Cl、或CN取代，並且一個或多個不相鄰的-CH2-基團可以彼此獨立地被-O-、-S-、-NH-、-CO-、COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C=C-以不相互直接相連的方式代替；
    L1、L2、L3、L4、L5、L6各自獨立地表示H、-F、-Cl、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5、-CF3或OCF3；且L1、L2不同時為H；L3、L4不同時為H；L5、L6不同時為H。
  2. 如請求項1所述的可聚性化合物，其中，P1、P2彼此獨立地表示甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基或氯代丙烯酸酯基。
  3. 如請求項2所述的可聚性化合物，其中，P1、P2彼此獨立地表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。
  4. 如請求項1所述的可聚性化合物，其中，Z1、Z2彼此獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、C1-C6的亞烷基或C2-C6的鏈烯基，其中所 述C1-C6的亞烷基或C2-C6的鏈烯基中的一個或多個氫原子可彼此獨立地被F取代，並且一個或多個不相鄰的-CH2-基團可以彼此獨立地被-O-以不相互直接相連的方式代替。
  5. 如請求項4所述的可聚性化合物，其中，Z1、Z2彼此獨立地表示單鍵、-O-、C1-C6的亞烷基或烷氧基。
  6. 如請求項1所述的可聚性化合物，其中，L1、L2、L3、L4、L5、L6各自獨立地表示-F、-CH3或-OCH3。
  7. 如請求項1所述的可聚性化合物，其中，選自如下化合物的一種：
    Figure 109145804-A0101-13-0002-22
    Figure 109145804-A0101-13-0003-23
    Figure 109145804-A0101-13-0004-24
    Figure 109145804-A0101-13-0005-25
    Figure 109145804-A0101-13-0006-26
    Figure 109145804-A0101-13-0007-27
    Figure 109145804-A0101-13-0008-28
    Figure 109145804-A0101-13-0009-29
    Figure 109145804-A0101-13-0010-30
  8. 如請求項1~7任一項所述可聚性化合物的製備方法，其中，合成路線如下：
    Figure 109145804-A0101-13-0011-31
  9. 一種液晶組合物，其含有請求項1~7任一項所述的可聚性化合物；優選地，所述可聚性化合物在所述液晶組合物中的品質百分比為0.01~10%，進一步優選為0.01~5%，更優選為0.1~3%。
  10. 一種液晶顯示領域中的應用，其含有請求項1~7任一項所述的可聚性化合物或請求項9所述的液晶組合物。
  11. 一種如請求項10所述液晶顯示裝置，其包括TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶顯示器。
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