TW202021997A - 用於半導體電路連接的黏著劑組成物及含彼的黏著膜 - Google Patents

用於半導體電路連接的黏著劑組成物及含彼的黏著膜 Download PDF

Info

Publication number
TW202021997A
TW202021997A TW108138008A TW108138008A TW202021997A TW 202021997 A TW202021997 A TW 202021997A TW 108138008 A TW108138008 A TW 108138008A TW 108138008 A TW108138008 A TW 108138008A TW 202021997 A TW202021997 A TW 202021997A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
chemical formula
compound
resin
independently
group
Prior art date
Application number
TW108138008A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI722610B (zh
Inventor
金榮三
金丁鶴
金柱賢
李光珠
Original Assignee
南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW202021997A publication Critical patent/TW202021997A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI722610B publication Critical patent/TWI722610B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F220/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/08—Macromolecular additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/67—Apparatus specially adapted for handling semiconductor or electric solid state devices during manufacture or treatment thereof; Apparatus specially adapted for handling wafers during manufacture or treatment of semiconductor or electric solid state devices or components ; Apparatus not specifically provided for elsewhere
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/10—Bump connectors ; Manufacturing methods related thereto
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/326—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

本揭露關於一種具有特定結構的聚合物化合物，其包含具有能夠與具有咪唑的丙烯酸系樹脂相互形成氫鍵結的官能團之丙烯酸系樹脂；關於一種用於接合半導體的樹脂組成物，其包含熱塑性樹脂、熱固性樹脂、固化劑、以及該具有特定結構的聚合物化合物；以及關於一種使用該樹脂組成物製造之半導體的黏著膜。

Description

用於半導體電路連接的黏著劑組成物及含彼的黏著膜
[相關申請案之交叉參照]
本案請求2018年10月23日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2018-0126662號的優先權或權益，其之整體揭露藉由引用其整體併入本文中。
本揭露關於一種用於半導體電路連接的黏著劑組成物和含彼的黏著膜。
近來，隨著電子設備朝小型化、高功能化、和大容量化的趨勢不斷擴大，以及對於半導體封裝的緻密化和高整合(integration)的需求迅速增加，半導體晶片的尺寸變得越來越大。在改善整合度方面，多階段地堆疊晶片的堆疊體封裝方法(stack package method)逐漸增多。
另外，近來，已開發出使用矽通孔(through silicon via；TSV)的半導體，並且已執行通過凸塊接合(bump bonding)的信號傳輸。對於此種凸塊接合，主要應用熱壓接合(thermal compression bonding)技術。在此，熱壓接合技術中之黏著劑的熱固化性質會影響封裝製造加工性和封裝可靠性。
已開發出糊劑形式的非導電糊劑(non-conductive paste；NCP)作為填充在各自的TSV層間的黏著劑，但是存在的問題是，凸塊的間距變窄並且填充變得更加困難。為了克服這些問題，已開發出以膜形式提供的非導電膜(non-conductive film；NCF)。
在用於凸塊接合的熱壓接合期間，黏著劑必須在高溫下快速固化、必須在室溫下抑制固化、且儲存穩定性應良好。在此類黏著型劑中，催化劑在調節固化程度上扮演重要角色，並且已開發出用於此目的之熱潛型催化劑(thermally-latent catalyst)。
為此，廣泛使用的咪唑類型催化劑在溶劑和樹脂製劑之間的相容性差，因此存在有黏著膜表面條件差、難以藉由溫度區段來調節反應性、以及在室溫下發生微反應的缺點。
[技術課題]
本揭露的目的是提供一種用於半導體電路連接的黏著劑組成物，其藉由使用特定的聚合物樹脂作為用於接合半導體之樹脂組成物的潛型催化劑，而使得能夠調節低溫和室溫穩定性以及高溫催化劑活性。
本揭露的另一個目的是提供一種黏著膜，其包含上述用於半導體電路連接的黏著劑組成物。 [技術手段]
本揭露的一個方面，提供一種以下列化學式1表示之化合物，
Figure 02_image001
其中，在化學式1中， R和R'各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子的烷基、具有6至20個碳原子的芳基、或具有3至8個碳原子的環狀烴，其中，在R和R'中，該烷基、芳基、或環狀烴可各自獨立地具有雜原子， 各x獨立地為1至50， 各y獨立地為1至100，以及 各z獨立地為1至4。
更具體地，在化學式1中，R為氫，x為1至6，y為8至10，以及z可為1至4。
本揭露的另一方面，提供一種化學式1化合物之製備方法，其包含使下列化學式2化合物與下列化學式3化合物反應，
Figure 02_image003
Figure 02_image005
其中，在化學式3中， R和R'各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子的烷基、具有6至20個碳原子的芳基、或具有3至8個碳原子的環狀烴，其中，在R和R'中，該烷基、芳基、或環狀烴可各自獨立地具有雜原子，以及 各z獨立地為1至4。
在化學式3中，R為氫，R'為甲基，以及z可為1至4。
另外，該方法可包含，相對於1當量的化學式2化合物，使0.1至10當量的化學式3化合物反應。
本揭露的另一方面，提供一種用於接合半導體的樹脂組成物，其包含熱塑性樹脂；熱固性樹脂；固化劑；和化學式1化合物。
相對於總共100重量份的熱塑性樹脂；熱固性樹脂；固化劑；和化學式1化合物，該用於接合半導體的樹脂組成物可包含0.1至15重量份的化學式1化合物。
熱塑性樹脂可包含選自由聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚酯醯亞胺、聚醯胺、聚醚碸、聚醚酮、聚烯烴、聚氯乙烯、苯氧基樹脂、反應性丁二烯-丙烯腈共聚物橡膠、和基於(甲基)丙烯酸酯的樹脂((meth)acrylate-based resin)所組成群組的一或多種聚合物樹脂。
熱固性樹脂可包含選自由固體環氧樹脂和液體環氧樹脂所組成群組中的一或多者。
固化劑可包含具有70℃或更高的化點之酚樹脂(phenol resin)。
本揭露的又另一方面，提供一種半導體的黏著膜，其含上述用於接合半導體的樹脂組成物。 [有利效果]
根據本揭露，可提供一種用於半導體電路連接的黏著劑組成物和一種半導體的黏著膜，其藉由使用聚合物化合物(該聚合物化合物能夠增加潛型催化劑的相容性並且能夠改善對各個溫度之控制反應區的能力)而可在自低溫至高溫的各種溫度下引起膜固化反應。
在下文中，將更詳細地描述根據本揭露具體實施態樣之用於半導體電路連接的黏著劑組成物和半導體的黏著膜。但是，呈現這些實施例僅為了例示說明，並不意圖將本揭露的範圍限於此。
根據本揭露的一種實施態樣，可提供一種下列化學式1之化合物，
Figure 02_image007
其中，在化學式1中， R和R'各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子的烷基、具有6至20個碳原子的芳基、或具有3至8個碳原子的環狀烴，其中，在R和R'中，該烷基、芳基、或環狀烴可各自獨立地具有雜原子， 各x獨立地為1至50， 各y獨立地為1至100，以及 各z獨立地為1至4。
本案發明人對可用於半導體裝置的接合或封裝之成分進行了研究，並且發現將化學式1化合物和含彼的組成物或黏著膜應用來作為用於半導體電路連接的材料，而因此在低溫和室溫下具有優異的儲存穩定性並同時在各種溫度下為可固化。
具體地，藉由使具有咪唑基的丙烯酸系單體(acryl monomer)與具有複數個氫鍵的聚合物反應，化學式1化合物可用作為潛型催化劑。
在此，本揭露中的雜原子可包含鹵素、O、N、S、P等，如眾所周知者般。
另外，在本揭露的化學式1中，x可表示後述之化學式2的比率，y可以表示後述之化學式3的比率。
較佳地，在化學式1中，R為氫，x為1至6，y為8至10，以及z為1至4。作為一較佳實例，在化學式1中，R為氫，x為1，y為10，以及z為2。作為另一較佳實例，在化學式1中，R為氫，x為6，y為8，以及z為2。
此外，為了延遲/調節咪唑的固化，已知有諸如將咪唑固化劑包封或將咪唑固化劑以與縮水甘油一起形成加成物的形式保存之方法，但從未研究過像本揭露中那樣使用氫鍵結的方法。
此種化學式1化合物可取決於條件來限制潛型催化劑的角色，以及可增加低溫下的熱穩定性。再者，在高溫下(需要進行反應時)，化學式1化合物亳無問題地允許咪唑催化劑執行其角色，並且可以藉由限制氫鍵的數目，調節各溫度範圍下催化劑的活性。因此，在低溫下，本揭露之化學式1化合物是穩定的，以及在高溫下，本揭露之化學式1化合物可在作為能夠調節催化劑活性之潛型催化劑上，扮演優異角色。
也就是說，咪唑催化劑結構可被外部材料阻擋並去活化(deactivated)，當本揭露之化學式1化合物受熱時，如下列反應方案1和2所示，可調節潛型催化劑的角色。
Figure 02_image009
(在反應方案1中，R、R'、x、y、和z與上面所定義者相同)。
Figure 02_image011
Figure 02_image013
特別地，本發明可將催化劑以支鏈形式組合至二個丙烯酸系樹脂結構化的低聚物，以增加潛型催化劑的相容性並改善對各個溫度之調節反應區的能力。
因此，本發明提供的一優點是，可以藉由調節包含有潛型催化劑的二個低聚物的分子間力(intermolecular force)而在各種溫度下引發膜固化反應。此外，本揭露可藉由利用能夠在結構上像DNA一樣氫鍵結的分子間力來活化催化劑，而不需使用化學反應。
另外，在用於接合半導體的樹脂組成物中，本揭露之化學式1化合物經由分子間力(諸如氫鍵)形成二聚體或三聚體型結構，從而使催化劑在低溫和室溫下去活化，以具有延遲與環氧樹脂反應的性質。
再者，當將化學式1化合物作為潛型催化劑使用時，阻礙高溫下催化活性的分子間作用力被弱化，因此可以作為潛型催化劑。
故，本揭露之化學式1化合物可以優異的相容性改善黏著膜的表面狀態。特別地，可以調節各溫度區段的反應性，並因此可根據低溫至高溫的溫度條件而調節固化性質。此外，在用於凸塊接合的熱壓接合期間，在高溫下，可以在短時間內固化本揭露之化學式1化合物，並且在低溫和室溫下，可以抑制固化以改善儲存穩定性。
同時，根據本揭露的另一實施態樣，可以提供一種化學式1化合物之製備方法，該方法包含使下列化學式2化合物與下列化學式3化合物反應。
Figure 02_image015
Figure 02_image017
其中，在化學式3中， R和R'各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子的烷基、具有6至20個碳原子的芳基、或具有3至8個碳原子的環狀烴，其中，在R和R'中，該烷基、芳基、或環狀烴可各自獨立地具有雜原子，以及 各x獨立地為1至4的整數。
在化學式3中，R為氫，R'為甲基，以及z可為1至4。最佳地，在化學式3中，R為氫，R'為甲基，以及z可為2。
Figure 02_image019
(在反應方案4中，R、R'、和z與上面所定義者相同，以及X是鹵原子)。
此種本揭露之方法可包含相對於1當量的化學式2化合物，使0.1至10當量的化學式3化合物反應。在此，如果化學式3化合物的含量小於0.1當量，則存在有必須在組成物中包含過量的催化劑以產生催化劑作用的問題。如果該含量大於10當量，則由於化學式2中雜原子的減少，氫鍵可能被弱化，這在作為潛型催化劑時可能引起問題。
亦即，在化學式1中，x可表示化學式2的比率，而y可表示化學式3的比率，因此，藉由調節化學式3化合物的含量，可以提供目標化學式1化合物。
同時，根據本揭露的另一方面，可以提供一種用於接合半導體的樹脂組成物，其包含熱塑性樹脂；熱固性樹脂；固化劑；和化學式1化合物。
相對於總共100重量份的熱塑性樹脂；熱固性樹脂；固化劑；和化學式1化合物，該用於接合半導體的樹脂組成物可包含0.1至15重量份或0.5至10重量份的化學式1化合物。
當相對於總共100重量份的熱塑性樹脂；熱固性樹脂；固化劑；和化學式1化合物，化學式1化合物的重量過低時，固化反應難以進行，以致無法確保固化，或者出現寬廣的反應溫度區間，因此會在特定溫度下快速固化的快速固化特性可能損失。
當相對於總共100重量份的熱塑性樹脂；熱固性樹脂；固化劑；和化學式1化合物，化學式1化合物的重量過高時，即使在室溫下有些催化劑會被活化，並且反應可能會進行，以致可能無法確保膜的儲存穩定性。
同時，根據本揭露的實施態樣，用於半導體電路連接的黏著劑組成物除了包含化學式1化合物之外，可進一步包含熱塑性樹脂、熱固性樹脂、和無機填料。
此外，用於半導體電路連接的黏著劑組成物除了包含化學式1化合物之外，進一步包含熱固性樹脂、熱塑性樹脂、固化劑、和無機填料。
作為含在本實施態樣之用於接合半導體的黏著劑組成物中的熱塑性樹脂、熱固性樹脂、和無機填料，可以使用在用於半導體電路連接的黏著劑組成物之技術領域中公知的成分。
對熱固性樹脂的實例沒有特別限制，例如較佳地，可以應用環氧樹脂作為熱固性樹脂。
具體地，環氧樹脂可為選自由基於雙酚的環氧樹脂、基於聯苯的環氧樹脂、基於萘的環氧樹脂、基於茀的環氧樹脂、基於苯酚酚醛的環氧樹脂(phenol novolac-based epoxy resin)、基於甲酚酚醛的環氧樹脂、基於三羥苯基甲烷的環氧樹脂、基於四苯基甲烷的環氧樹脂、基於二環戊二烯的環氧樹脂、和經二環戊二烯改性的酚型環氧樹脂所組成群組中的一或多者。
在此，基於雙酚的環氧樹脂可包含雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、氫化雙酚A型環氧樹脂、雙酚AF型環氧樹脂等。
作為非限制性實例，當將二種類型的環氧樹脂應用來作為熱固性樹脂時，可以使用以1：0.1到1：5的重量比混合之在10至35℃下為液體的環氧樹脂和在10至 35℃下為固體的環氧樹脂。
在此，如果相對於液態環氧樹脂，固態環氧樹脂的含量小於0.1重量比率，則在晶粒附接程序(die attach process)中樹脂可能過度流出，這可能引起污染，並且黏著層的黏性強，這可能會顯著降低拾取(pickup)性質。另一方面，當相對於液態環氧樹脂，固態環氧樹脂的含量超過5.0重量比率時，就與熱塑性樹脂的相容性和反應性而言可能是不利的。
並且，環氧樹脂可進一步包含選自由具有 50℃至100℃軟化點的甲酚酚醛型環氧樹脂和具有50℃至100℃軟化點的雙酚A環氧樹脂所組成群組的一或多種環氧樹脂以及具有50℃至100℃軟化點之基於聯苯的環氧樹脂。
在此，環氧樹脂可包含，相對於具有50℃至100℃軟化點之基於聯苯的環氧樹脂，0.25至1.25、或0.3至1.1重量比率之選自由具有50℃至100℃軟化點的甲酚酚醛型環氧樹脂和具有50℃至100℃軟化點的雙酚A環氧樹脂所組成群組的一或多種環氧樹脂。
環氧樹脂可具有100至1,000的平均環氧當量。平均環氧當量可以基於環氧樹脂中所含各環氧樹脂的重量比率和環氧當量來決定。
對熱塑性樹脂的類型也沒有特別限制，例如，其可以包含選自由聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚酯醯亞胺、聚醯胺、聚醚碸、聚醚酮、聚烯烴、聚氯乙烯、苯氧基樹脂、反應性丁二烯-丙烯腈共聚物橡膠和(甲基)丙烯酸酯樹脂所組成群組的一或多種聚合物樹脂。
較佳地，作為熱塑性樹脂，可以應用具有  -10至30℃的玻璃轉化溫度和200,000至1,000,000 g/mol的重量平均分子量之的基於(甲基)丙烯酸酯的樹脂。
基於丙烯酸系的樹脂(acrylic-based resin)是含有環氧基的丙烯酸系共聚物，並且可含有總重在1至25重量%、或2至20重量%、或2.5至15重量%的丙烯酸縮水甘油酯或甲基丙烯酸縮水甘油酯。
在此，當在基於(甲基)丙烯酸酯的樹脂中的環氧基含量小於1重量%時，與環氧樹脂的相容性和黏著力不足。當含量超過25重量%時，由於固化所引起的黏度上升率可能太高，以致在半導體裝置的熱壓接合程序中可能無法充分地接合和包埋焊料凸塊。
考慮到黏著膜製造期間組成物的流動控制等，基於100重量份的熱固性樹脂計，可以包含10至1,500重量份的熱塑性樹脂。
作為固化劑，可以使用已知能夠作為熱固性樹脂的固化劑之化合物。更具體地，固化劑可以包含選自由基於胺的固化劑和基於酸酐的固化劑所組成群組之一或多種化合物。
作為固化劑，可較佳地應用基於酚醛的酚樹脂(novolac-based phenol resin)。
基於酚醛的酚樹脂具有環位在反應性官能團之間的化學結構。由於這些結構特性，基於酚醛的酚樹脂可以進一步降低黏著劑組成物的吸濕性(hygroscopicity)，並且可以進一步改善在高溫IR回流程序中的穩定性。因此，其可扮演防止黏著膜之剝離現象、回流開裂等的角色。
基於酚醛的酚樹脂之具體實例可包含選自由酚醛酚系樹脂(novolac phenolic resin)、Xylok酚醛酚系樹脂(Xylok novolac phenolic resin)、甲酚酚醛酚系樹脂、聯苯酚醛酚系樹脂、雙酚A酚醛酚系樹脂、和雙酚F酚醛酚系樹脂所組成群組中之一或多者。
作為基於酚醛的酚樹脂，可較佳地應用具有60℃或更高、或60℃至150℃、或105℃至150℃、或70℃至120℃之軟化點之基於酚醛的酚樹脂。將具有60℃或更高軟化點之基於酚醛的酚樹脂設計成，在黏著劑組成物固化後，具有足夠的耐熱性、強度和黏著性。然而，如果基於酚醛的酚樹脂的軟化點過高，則會降低黏著劑組成物的流動性，並且在實際的半導體製造程序中會在黏著劑內部產生空隙，這會大大降低最終產品的可靠性或品質。
基於酚醛的酚樹脂較佳地具有80 g/eq至  300 g/eq的羥基當量和60℃至150℃的軟化點。
考慮到最終生產黏著膜的物理性質，可以適當地選擇固化劑的含量。例如，基於100重量份的熱固性樹脂計，可以以10至700重量份或30至300重量份的量使用固化劑。
用於接合半導體的組成物可進一步包含固化催化劑。
固化催化劑扮演/作為促進固化劑的作用或促進用於接合半導體的樹脂組成物之固化，並且可以使用已知用於生產半導體黏著膜等的固化催化劑而沒有特別限制。
例如，作為固化催化劑，可以使用選自由基於磷的化合物、基於硼的化合物、基於磷-硼的化合物、和基於咪唑的化合物所組成群組中的一或多者。考慮到最終生產黏著膜的物理性質，可以適當地選擇固化劑的量。
同時，本實施態樣之用於接合半導體的樹脂組成物可進一步包含無機填料。
作為無機填料，可以應用選自由氧化鋁、二氧化矽、硫酸鋇、氫氧化鎂、碳酸鎂、矽酸鎂、氧化鎂、矽酸鈣、碳酸鈣、氧化鈣、氫氧化鋁、氮化鋁、和硼酸鋁所組成群組中的一或多種無機粒子。
可以吸附離子性雜質以改善可靠性的離子吸附劑也可以用作無機填料。作為離子吸附劑，可以應用選自由鎂類型(諸如氫氧化鎂、碳酸鎂、矽酸鎂或氧化鎂)、矽酸鈣、碳酸鈣、氧化鈣、氧化鋁、氫氧化鋁、氮化鋁、硼酸鋁晶鬚、基於鋯的無機材料、和基於銻鉍的無機材料所組成群組中的一或多種無機粒子。
作為無機填料，可較佳地應用具有0.01至 10 μm、0.02至5.0 μm、或0.03至2.0 μm之平均粒徑(基於最長外徑計)的無機填料。如果無機填料的粒徑過小，則無機填料容易在黏著劑組成物中凝聚(aggregate)。另一方面，如果無機填料的粒徑太大，則無機填料可能引起半導體電路的損壞和黏著膜黏附性的劣化。
基於總共100重量份的熱固性樹脂和熱塑性樹脂計，無機填料可以以10至300重量份或15至250重量份的量使用。
此外，用於半導體電路連接的黏著劑組成物可包括，基於總共100重量份的熱固性樹脂、熱塑性樹脂、和無機填料計，10至90重量份的有機溶劑。有機溶劑的含量可在考慮黏著劑組成物和最終產生黏著膜的物理性質或生產程序下決定。
有機溶劑可為選自由酯、醚、酮、芳族烴、和亞碸所組成群組的一或多種化合物。
酯溶劑可為乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、氧基乙酸烷酯(例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯(例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等))、3-氧基丙酸烷酯(例如、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等(例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等))、2-氧基丙酸烷酯(例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等(例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯))、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、和2-氧基-2-甲基丙酸乙酯(例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧基丁酸甲酯、2-側氧基丁酸乙酯等。
醚溶劑可為二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、賽璐蘇(cellosolve)乙酸甲酯、賽璐蘇乙酸乙酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等。
酮溶劑可為甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、2-庚酮、3-庚酮、N-甲基-2-吡咯烷酮等。
芳族烴溶劑可為甲苯、二甲苯、苯甲醚、薴烯(limonene)等。
亞碸溶劑可為二甲基亞碸等。
另外，用於半導體電路連接的黏著劑組成物可包含偶合劑。對偶合劑的類型沒有特別限制，但較佳地可應用2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基-三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基-N-(1,3-二甲基亞丁基)丙胺、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、含巰基的3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等。
根據本揭露的另一實施態樣，提供一種用於半導體電路連接的黏著膜，其包含前述的黏著劑組成物。
由於用於半導體電路連接的黏著膜包含上述實施態樣之用於半導體電路的黏著劑組成物，因此它可以展現優異的固化性質並同時在低溫和室溫下展現優異的儲存穩定性。
作為支撐上述膜的基板，可以使用具有優異耐熱性和耐化學性的樹脂膜；藉由交聯構成該樹脂膜的樹脂所獲得之經交聯膜；或已受過釋離處理(藉由將矽氧樹脂等施加到該樹脂膜的表面上)的膜等。
作為構成樹脂膜的樹脂，可以應用聚烯烴(諸如聚酯、聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯或聚丁二烯)、氯乙烯、乙烯-甲基丙烯酸共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚酯、聚醯亞胺、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚醯胺、聚氨酯等。
對支撐基板的厚度沒有特別限制，但是可為3至400 μm，或5至200 μm，或10至150 μm。
黏著層係由上述黏著劑組成物所組成。關於黏著劑組成物的細節與上述相同。
再者，當有需要時，可以在支撐基板和該黏著層之間插入黏著層。作為該黏著層，可以應用本領域已知的黏著層而沒有特別限制。
對保護膜的類型沒有特別限制，並且可以應用本技術領域已知的塑料膜。例如，保護膜可以是含樹脂的塑料膜，樹脂是諸如低密度聚乙烯、線性聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯、超低密度聚乙烯、聚丙烯無規共聚物、聚丙烯嵌段共聚物、均聚丙烯、聚甲基戊烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸共聚物、乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-離子單體共聚物(ethylene-ionomer copolymer)、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丁烯、苯乙烯共聚物等。
用於半導體電路連接的黏著膜可藉由包含以下者之方法製備：混合黏著劑組成物的成分，將混合物在支撐基板上塗佈至預定厚度以形成黏著層，以及乾燥黏著層。
此外，黏著膜可藉由包含以下者之方法製備：在支撐基板上形成黏著層，然後在黏著層上層壓保護膜。
再者，黏著膜可藉由包含以下者之方法製備：在支撐基板上形成黏著層，然後在該黏著層上依次層壓黏著層和保護膜。
作為在支撐基板上形成黏著層的方法，可以藉由已知手段(諸如缺角輪塗佈機(comma coater)、凹版塗佈機、模頭塗佈機、逆轉式塗佈機等)，將黏著劑組成物原樣塗佈；或者可以將黏著劑組成物稀釋在適當的有機溶劑中及塗佈，在支撐基板或釋離膜上，然後將所得物在60℃至200℃的溫度下乾燥10秒至30分鐘的方法。
如有需要，可以進一步進行老化程序，以使黏著層進行充分的交聯反應。
黏著層的厚度可以在1至500 μm、或5至  100 μm、或5至50 μm的範圍內適當調整。
藉著實施例的方式更詳細地描述本揭露的具體實施態樣。但是，這些實施例僅用於例示說明本揭露的特定實施態樣，而並不意圖使本揭露的範圍受限於此。製備例 1 ( 化學式 1 的製備方法 )
藉由下列反應方案的方法製備化學式1-1化合物。 (1)化學式2的製備
2-胺基-4-羥基-6-甲基嘧啶和甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯是購自Sigma Aldrich。 將4.0 g的2-胺基-4-羥基-6-甲基嘧啶溶解在DMSO溶液中，然後在170℃的溫度下與5.5 g的甲基丙烯酸2-異氰基乙酯反應，並立即用水浴終止反應，以生成化學式2化合物。
Figure 02_image021
(2)化學式3的製備
1-(2-羥乙基)咪唑和甲基丙烯醯氯是購自Sigma Aldrich。 在室溫下，將上述兩種材料在三乙胺和氯仿溶劑下反應，以生成化學式3化合物。
Figure 02_image023
(在反應方案4-1，X為Cl，R為H，R'為甲基以及z為2)。 (3)化學式1-1的製備
在0.5 mol%的AIBN和DMSO溶劑的條件下，藉由自由基共聚作用使化合物2與10 mol%的化合物3反應，以產生化學式1-1化合物。
Figure 02_image025
其中，在化學式1中， R各為氫， 各x獨立地為1， 各y獨立地為10，以及 各z獨立地為2。實施例 1 ：用於接合半導體的樹脂組成物和黏著膜之製備 (1)用於半導體電路連接的黏著劑組成物之製備
將47 g作為環氧樹脂之固化劑的酚樹脂KH-6021 (DIC Corp.生產的雙酚A酚醛樹脂，羥基當量：121 g/eq，軟化點：133℃)；40 g高黏度液態環氧樹脂RE-310 S (Nippon Kayaku Co., Ltd.生產的雙酚A環氧樹脂，環氧當量：180 g/eq)；40 g熱塑性丙烯酸酯樹脂KG-3015 (Mw：900,000，玻璃轉化溫度：10℃)；6.0 g的化學式1-1化合物；和80g的無機填料SC-2050 (Admatec，球形二氧化矽，平均粒徑為約400 nm)在甲基乙基酮中混合，以獲得用於半導體電路連接的黏著劑組成物(固體含量：40 wt%濃度)。 (2)黏著膜的製備
將上述製備的黏著劑組成物塗佈在經釋離處理的聚對苯二甲酸乙二醇酯膜(厚度38 μm)上，然後在 110℃下乾燥3分鐘，從而獲得厚度約20μm之由黏著層所形成的黏著膜。 (3)半導體裝置的製造
製備含凸塊晶片(4.5 mm X 4.5 mm)的晶圓，其為一種半導體裝置，且於其中無鉛焊料以3 µm的高度形成在高度為15 µm且間距為50 μm的銅填料上。
將黏著膜的黏著層設定成位在晶圓的凸塊表面上，並在50℃下進行真空層壓，然後切割成單顆的晶片。
使用熱壓接合器，將切割成單顆的凸塊晶片藉由熱壓接合到具有連接墊(間距50 μm)的6mm x 8mm基板上。在此情況中，條件如下：在100℃的頭部溫度下，於100N下暫時接合2秒，並允許在100℃下靜置10分鐘，然後將頭部溫度瞬間升高至260℃，並於100N下進行熱壓接合4秒。實施例 2 至 3 和比較例 1 至 4
除了改成應用表1和2中所示的成分和含量外，以與實施例1相同的方式製備用於半導體電路連接的黏著劑組成物和使用彼的黏著膜。隨後，使用彼製造半導體裝置。
Figure 02_image027
Figure 02_image029
* KH-6021：酚樹脂(DIC，羥基當量：121 g/eq，軟化點：133℃) * RE-310S：環氧樹脂(Nippon Kayaku，環氧當量：180 g/eq) * KG-3015：基於丙烯酸酯的樹脂(包含3重量%的甲基丙烯酸縮水甘油酯重複單元，玻璃轉化溫度：10℃，重量平均分子量：900,000) * 2MZ-H：咪唑固化促進劑(Curezol 2MZ-H，SHIKOKU) * 2PZ：咪唑固化促進劑(Curezol 2PZ，SHIKOKU) * 2-(2-甲基苯基)-1H-咪唑：咪唑固化促進劑(Aldrich) * 3-(1H-咪唑-2-基)苯甲酸：咪唑固化促進劑(式1-1和異構物，Aldrich) * KBM-403：偶合劑(環氧型，3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷，Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) * SC-2050：填料(Admatec，球形二氧化矽，平均粒徑：約400 nm)[ 實驗例：物理性質評估 ] 測試例 (1)熔體黏度的量測
將分別在實施例和比較例中獲得的黏著層重疊並層壓直到厚度達到320 μm，然後使用輥式層壓機在 60℃下層壓。然後，將各試樣膜製成具有8 mm直徑的圓形，然後使用TA Instruments ARES (先進的流變膨脹系統)，以5 rad/s的剪切速率應用到10℃/min的升溫速率，將黏度值的最低測得值評斷為熔融黏度。 (2)空隙的評估
使用超音波掃瞄顯微鏡(Scanning Acousitic Tomography；SAT)觀察分別在實施例和比較例中獲得的半導體裝置，且評估如下：如果凸塊晶片和基板晶片之間的空隙面積不大於1%，評估為"可接受"(O)，或是如果大於1%，則評估為"不可接受"(X)。 (3)電氣的評估
評估分別在實施例和比較例中獲得的半導體裝置如下：如果可以確認菊鍊連接(daisy chain connection)，評估為"可接受"(O)，或是如果不可確認菊鍊連接，則評估為"不可接受"(X)。 (4)連接情況的評估
藉由截面拋光，使分別在實施例和比較例中獲得之半導體裝置的連接部分暴露出來，並使用光學顯微鏡觀察。如果在連接部分中未發現任何夾雜物，並且焊料充分潤濕(wetting)佈線，則將評估結果定為"可接受"(O)，否則將評估結果定為"不可接受"(X)。 (5)隨時間變化的室溫穩定性之評估
使分別在實施例和比較例中獲得的黏著膜在25℃下靜置，然後使用熱差分析儀(DTA)每天計算ΔH峰的變化，並且藉由上述用於測量最小熔體黏度的方法計算最小熔融黏度的變化。
在ΔH峰的情況下，當變化率為超過20%變化時，或者在最小熔融黏度的情況下，當變化率為超過50%變化時，將其定為有發生隨時間變化。評估如下：如果超過4週才發生變化，則將其評估為"可接受"(O)，或是如果在4週內發生變化，則將其評估為"不可接受"(X)。 (6)階段穩定性(stage stability)的評估
當藉由熱差分析(DTA)使分別在實施例和比較例中獲得的黏著膜分別歷經80℃等溫實驗8小時和24小時後，獲得下表3和表4所示的結果。由上述結果算出ΔH峰的變化。如果與現有ΔH峰相距的變化率同時為2%或更低，和10%或更低時，則將評估結果定為"可接受"(O)，否則將評估結果定為"不可接受"(X)。 (7)催化反應延遲的評估
當對分別在實施例和比較例中獲得的黏著膜測量了藉由熱差分析儀(DTA)獲得的起始溫度，獲得下表3和表4所示的結果。在上述結果中，評估如下：如果溫度為160℃或更高，則將其評估為"可接受"(O)，或是如果溫度低於該溫度，則將其評估為"不可接受"(X)。
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
實驗的結果證實，與使用本揭露實施例1至3之化學式1化合物作為潛型催化劑的情況相比，在比較例1至4的情況下，催化劑的反應延遲和階段穩定性不足。
Figure 108138008-A0101-11-0002-1

Claims (13)

  1. 一種以下列化學式1表示之化合物，
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R和R'各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子的烷基、具有6至20個碳原子的芳基、或具有3至8個碳原子的環狀烴，其中，在R和R'中，該烷基、芳基、或環狀烴可各自獨立地具有雜原子， 各x獨立地為1至50， 各y獨立地為1至100，以及 各z獨立地為1至4。
  2. 如請求項1之化合物，其中R為氫，x為1至6，y為8至10，以及z為1至4。
  3. 如請求項1之化合物，其中，在化學式1中，R為氫，x為1，y為10，以及z為2。
  4. 如請求項1之化合物，其中，在化學式1中，R為氫，x為6，y為8，以及z為2。
  5. 一種如請求項1之化學式1化合物之製備方法，其包括使下列化學式2化合物與下列化學式3化合物反應，
    Figure 03_image003
    Figure 03_image005
    其中，在化學式3中， R和R'各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子的烷基、具有6至20個碳原子的芳基、或具有3至8個碳原子的環狀烴，其中，在R和R'中，該烷基、芳基、或環狀烴可各自獨立地具有雜原子，以及 各z獨立地為1至4。
  6. 如請求項5之化學式1化合物之製備方法，其中，在化學式3中，R為氫，R'為甲基，以及z為1至4。
  7. 如請求項5之化學式1化合物之製備方法，其包括相對於1當量的化學式2化合物，使0.1至10當量的化學式3化合物反應。
  8. 一種用於接合半導體的樹脂組成物，其包括熱塑性樹脂；熱固性樹脂；固化劑；和如請求項1之化學式1化合物。
  9. 如請求項8之用於接合半導體的樹脂組成物，其包括，相對於總共100重量份的該熱塑性樹脂；該熱固性樹脂；該固化劑；和化學式1化合物，0.1至15重量份的化學式1化合物。
  10. 如請求項8之用於接合半導體的樹脂組成物，其中該熱塑性樹脂包括選自由聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚酯醯亞胺、聚醯胺、聚醚碸、聚醚酮、聚烯烴、聚氯乙烯、苯氧基樹脂、反應性丁二烯-丙烯腈共聚物橡膠和基於(甲基)丙烯酸酯的樹脂所組成群組的一或多種聚合物樹脂。
  11. 如請求項8之用於接合半導體的樹脂組成物，其中該熱固性樹脂包括選自由固體環氧樹脂和液體環氧樹脂所組成群組中的一或多者。
  12. 如請求項8之用於接合半導體的樹脂組成物，其中該固化劑包括具有70℃或更高的軟化點之酚樹脂(phenol resin)。
  13. 一種半導體的黏著膜，其含有如請求項8之用於接合半導體的樹脂組成物。
TW108138008A 2018-10-23 2019-10-22 化合物、彼之製法、含彼之用於接合半導體的樹脂組成物、及使用彼製造的黏著膜 TWI722610B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0126662 2018-10-23
KR1020180126662A KR102228539B1 (ko) 2018-10-23 2018-10-23 반도체 회로 접속용 접착제 조성물 및 이를 포함한 접착 필름

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202021997A true TW202021997A (zh) 2020-06-16
TWI722610B TWI722610B (zh) 2021-03-21

Family

ID=70331596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108138008A TWI722610B (zh) 2018-10-23 2019-10-22 化合物、彼之製法、含彼之用於接合半導體的樹脂組成物、及使用彼製造的黏著膜

Country Status (7)

Country Link
US (1) US12006308B2 (zh)
EP (1) EP3763709B1 (zh)
JP (1) JP6987427B2 (zh)
KR (1) KR102228539B1 (zh)
CN (1) CN111836840B (zh)
TW (1) TWI722610B (zh)
WO (1) WO2020085770A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110382565A (zh) * 2017-03-07 2019-10-25 松下知识产权经营株式会社 用作底部填充材料的热固性组合物和半导体装置

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002194057A (ja) 2000-12-26 2002-07-10 Toagosei Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物
US6822341B1 (en) * 2002-12-19 2004-11-23 Henkel Corporation Latent catalysts for molding compounds
JP5183198B2 (ja) 2004-07-12 2013-04-17 スープラポリックス ビー．ブイ． 超分子イオノマー
US8172873B2 (en) * 2006-10-25 2012-05-08 University Of Rochester Shape memory polymers
KR101234711B1 (ko) 2007-04-12 2013-02-19 주식회사 엘지화학 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제, 그 제조방법,이를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물 및 이방 도전성접착재료
FR2930777B1 (fr) 2008-05-05 2011-07-01 Arkema France Procede de synthese de materiaux supramoleculaires
US20150125646A1 (en) 2013-11-05 2015-05-07 Espci Innov Self-Healing Thermally Conductive Polymer Materials
CN104231157B (zh) * 2014-09-23 2018-07-24 厦门大学 一种具有自修复功能的环氧树脂及其制备方法
US10556975B2 (en) 2016-09-13 2020-02-11 Phillips 66 Company Aqueous polymerization of thermoresponsive flocculants
KR101809935B1 (ko) 2016-09-21 2017-12-19 충북대학교 산학협력단 에폭시 수지의 잠재성 경화를 위해 공중합체를 이용하여 제조된 이미다졸 경화제 및 그의 제조방법
KR102069314B1 (ko) 2016-10-05 2020-01-22 주식회사 엘지화학 반도체 접착용 수지 조성물, 반도체용 접착 필름 및 다이싱 다이본딩 필름

Also Published As

Publication number Publication date
TWI722610B (zh) 2021-03-21
US12006308B2 (en) 2024-06-11
JP2021515838A (ja) 2021-06-24
US20210115021A1 (en) 2021-04-22
CN111836840B (zh) 2022-04-15
EP3763709A4 (en) 2021-06-30
JP6987427B2 (ja) 2022-01-05
CN111836840A (zh) 2020-10-27
KR20200045758A (ko) 2020-05-06
EP3763709A1 (en) 2021-01-13
WO2020085770A1 (ko) 2020-04-30
KR102228539B1 (ko) 2021-03-15
EP3763709B1 (en) 2023-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101136599B1 (ko) 접착제 조성물, 회로 부재 접속용 접착제 시트 및 반도체 장치의 제조 방법
TWI591147B (zh) 用於接合半導體的接著性樹脂組成物、接著膜、切晶接合膜及半導體元件
TWI722610B (zh) 化合物、彼之製法、含彼之用於接合半導體的樹脂組成物、及使用彼製造的黏著膜
TWI753425B (zh) 用於半導體電路連接的黏著劑組成物、用於半導體的黏著劑膜、半導體封裝的製造方法、及使用彼之半導體封裝
TWI804569B (zh) 接著劑組成物、膜狀接著劑、接著片及半導體裝置的製造方法
JP6983461B2 (ja) 半導体回路接続用接着剤組成物およびこれを含む接着フィルム
KR102186521B1 (ko) 반도체 회로 접속용 접착제 조성물 및 이를 포함한 접착 필름
WO2019203572A1 (ko) 반도체 회로 접속용 접착제 조성물 및 이를 포함한 접착 필름
KR20210046177A (ko) 반도체 회로 접속용 접착제 조성물 및 이의 경화물을 포함하는 반도체 회로 접속용 접착 필름
KR102215110B1 (ko) 반도체용 접착 필름
KR20220011938A (ko) 반도체 회로 접속용 접착제 조성물 및 이를 포함한 반도체 회로 접속용 접착 필름
KR20220015197A (ko) 반도체 회로 접속용 접착제 조성물 및 이를 포함한 반도체 회로 접속용 접착 필름
KR20210043120A (ko) 반도체 접착용 수지 조성물, 이를 이용한 반도체용 접착 필름, 반도체 패키지 제조방법 및 반도체 패키지
KR20210046338A (ko) 반도체 패키지용 접착제 조성물 및 이를 포함한 접착 필름
JP2021525458A (ja) 半導体パッケージの製造方法
TW202032674A (zh) 半導體裝置的製造方法、膜狀接著劑、接著膜及切晶-黏晶一體型膜
JP2020145227A (ja) 接着フィルム