KR101234711B1 - 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제, 그 제조방법,이를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물 및 이방 도전성접착재료 - Google Patents

이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제, 그 제조방법,이를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물 및 이방 도전성접착재료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제, 그 제조방법, 이를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물 및 이방 도전성 접착재료를 개시한다. 본 발명에 따른 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는, 글리시딜기를 갖으며, (메타)아크릴레이트 단량체, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체에, 이미다졸계 화합물을 반응시켜 얻어진 이미다졸 어덕트형 단량체로 된 반복단위를 포함한다. 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물은 반응 시작온도와 반응 종결온도의 차이가 작으므로 반응속도가 빠르고, 저장 안정성도 양호하다.

Description

이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제, 그 제조방법, 이를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물 및 이방 도전성 접착재료{IMIDAZOLE-ADDUCT TYPE LATENT POLYMER CURING AGENT, MANUFACTURING METHOD THEREOF, ONE-COMPONENT TYPE EPOXY RESIN COMPOSITION AND ANISOTROPIC-ELECTROCONDUCTIVE ADHESIVE CONTAINING THE SAME}
도 1은 본 발명의 실시예 및 비교예 따른 이방 도전성 접착필름에 대한 반응성을 주사 시차 열량계(DSC)를 이용하여 측정한 그래프이다.
본 발명은 일액형 에폭시 수지 조성물에 사용될 수 있는 잠재성 경화제, 그 제조방법, 이를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물 및 이방 도전성 접착재료에 관한 것이다.
에폭시 수지는 우수한 경화특성으로 인하여 코팅제, 접착제, 주형제 등 다양한 분야에 이용되고 있다.
에폭시 수지를 이용한 대표적인 에폭시 수지 조성물로는 사용시 에폭시 수지와 경화제의 두가지 액을 혼합해서 사용하는 이액형 에폭시 수지 조성물을 들 수 있다. 그러나, 이액형 에폭시 수지 조성물은 실온에서 경화될 수 있는 장점이 있는 반면, 에폭시 수지와 경화제를 개별적으로 보관하고 필요에 따라 각각을 계량하여 혼합해야 하므로 보관이나 취급이 번잡하고 작업의 능률저하를 피할 수 없다는 단점이 있다.
이러한 이액형 에폭시 수지 조성물의 단점을 해결할 목적으로, 일반적인 조건에서는 경화반응이 생기지 않고, 광조사나 가열 등에 의해 경화반응이 일어나는 잠재성 경화제를 이용한 일액형 에폭시 수지 조성물이 개발되었다. 일액형 에폭시 수지 조성물의 대표적인 잠재성 경화제로는 아민계 경화제를 들 수 있으며, 이미다졸계 화합물을 병용하여 사용하기도 한다(일본 특허공보 제3060452호 참조). 그러나, 이들 아민계 경화제들을 이용한 일액형 에폭시 수지 조성물은 저장 안정성이 우수한 것은 경화온도가 높고 반응속도가 느리며, 반대로 반응속도가 빠른 것은 저장 안정성이 좋지 않다는 문제점이 있다. 따라서, 반응속도와 저장 안정성이 모두 양호한 일액형 에폭시 수지 조성물을 제공할 수 있는 잠재성 경화제가 요망되고 있다.
이러한 요구에 대하여, 아민계 또는 이미다졸계 잠재성 경화제로 된 코어부를 압력이나 열 등으로 파괴되는 미소캡슐로 캡슐화한 소위 캡슐형 (일본공개특허 2004-269721호, 특개평10-139860호) 잠재성 경화제가 제안되었다. 그러나, 캡슐형 잠재성 경화제는 반응 시작온도와 반응 종결온도의 차이가 30도 이상으로 커서 반응속도가 느리므로 특히 저온형 이방 도전성 접착재료의 용도에 적용하기는 한계가 있다. 또한, 코어부를 감싸는 캡슐부가 용매에 의해 쉽게 녹거나 파괴되므로, 사용 가능한 용매가 한정적이며, 저장 안정성도 저하된다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 전술한 문제점을 해결하여, 일액형 에폭시 수지 조성물에 이용시 반응 시작온도와 반응 종결온도의 차이가 작아 반응속도가 빠르고, 저장 안정성도 양호한 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제, 그 제조방법, 이를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물 및 이방 도전성 접착재료를 제공하는데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는, 글리시딜기를 갖으며, (메타)아크릴레이트 단량체, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체에, 이미다졸계 화합물을 반응시켜 얻어진 이미다졸 어덕트형 단량체로 된 반복단위를 포함한다. 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물은 반응 시작온도와 반응 종결온도의 차이가 작으므로 반응속도가 빠르고, 저장 안정성도 양호하다.
본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제에 있어서, 글리시딜기와 동일 분자내에 비닐기 또는 알릴기를 가지는 단량체로는 글리시딜비닐에스테르, 알릴글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제에 있어서, 이미다졸계 화합물로는 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-아미노벤젠이미다졸, 2-아 미노-4-이미다졸카르복시아미드, 2-아미노이미다졸설페이트, 2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸, 1-벤즈이미다졸, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 2-메틸-5-니트로이미다졸, 4-니트로이미다졸, 2,4,5-트리브로모이미다졸, 4-페닐이미다졸, 2-(2-피리딜)벤즈이미다졸, 2-벤즈이미다졸메탄올, 4-아미노-5-이미다졸카르복시아미드 하이드로클로라이드, 2-(아미노메틸)벤즈이미다졸 디하이드클로라이드, 5-클로로-2-(트리클로로메틸)벤즈이미다졸, 4-메틸이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸카르복실레이트, 4-(하이드록시메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 4-이미다졸아세트산, 2-페닐이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸메탄올 하이드로클로라이드, 2-에틸이미다졸, 4,5-이미다졸디카르복실산, 2-머캡토-5-니트로벤즈이미다졸, 5-니트로벤즈이미다졸 니트레이트, 2-이미다졸카르복시알데히드, 4,5-디클로로이미다졸, 2-머캡토이미다졸, 2-(4-씨아조일)벤즈이미다졸, 5-벤즈이미다졸카르복실산, 이미다졸 하이드로클로라이드, 5-메틸벤즈이미다졸, 2-머캡토-5-메틸벤즈이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-이미다졸카르복실알데히드, 트리메틸실릴이미다졸, 2-벤즈이미다졸프로피오닐산, 2-이소프로필이미다졸, 4-메틸-2-페닐이미다졸, 2-프로필이미다졸, 2-아미노-4,5-이미다졸카르보닐니트릴, 5-메톡시-2-벤즈이미다졸씨올, 2-머캡토-5-벤즈이미다졸술포닐산, 2-(알릴씨오)벤즈이미다졸, 4(5)-이미다졸디카복실산, 4-메틸-5-이미다졸카르복실알데히드, 2-운데실이미다졸, 2-클로로벤즈이미다졸, 4-이미다졸카르복실산, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 이미다졸, 2-페닐-5-벤즈이미다졸술포닐산 수화물, 5-메틸-4-니트로이미다졸, 5-메톡시벤즈이미다졸, 2-페닐이미다졸, 5-아미노-2-머캡탄벤즈이미다졸, 5-에톡시-2-머캡토벤즈이미다졸, 2-노닐 벤즈이미다졸, 2-하이드 록시벤즈이미다졸, 2-브로모-4,5-디클로로이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-부틸-4-클로로-5-(하이드로메틸)이미다졸, 4-(하이드로메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 2-부틸-4-클로로-5-포밀아미다졸, 5-아자벤질이미다졸, 5-아미노-2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸 등을 예시할 수 있으며, 이러한 이미다졸계 화합물들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는 에틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 메틸메타아크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 도데실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 하이드록시프로필메타아크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 라우릴메타아크릴레이트, 에틸디에톡시아크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 이소보로닐메타아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 헥실아크릴레이트 등과 같은 모노(메타)아크릴레이트 단량체로 된 반복단위를 더 포함하는 것이 바람직하다.
전술한 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는 (S1) 극성 용매 하에서, 글리시딜기를 갖으며, (메타)아크릴레이트 단량체, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체와 이미다졸계 화합물을 반응시켜 이미다졸 어덕트형 단량체를 제조하는 단계; 및 (S2) 상기 이미다졸 어덕트형 단량체를 포함하는 중합성 단량체를 중합하는 단계를 포함하는 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법에 있어서, 극성 용매로는 메탄올, 에탄올, 부탄올, 이소부탄올, t-부탄올 등의 알코올 용매, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드 등을 사용할 수 있다.
전술한 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는 일액형 에폭시 수지 조성물의 잠재성 경화제로 이용될 수 있다. 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물은 특히 미세한 회로의 전기적 접속을 위한 이방 도전성 접착재료의 절연성분으로 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하기로 한다. 이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에 따른 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는, 글리시딜기를 갖으며, (메타)아크릴레이트 단량체, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체에, 이미다졸계 화합물을 반응시켜 얻어진 이미다졸 어덕트형 단량체로 된 반복단위를 포함한다. 이미다졸계 화합물은 전술한 단량체의 글리시딜기와 반응하여 단량체에 어덕트된다. 이러한 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 일액형 에폭시 수지 조성물에 적용시, 반응 시작온도와 반응 종결온도의 차이가 작으므로 반응속도가 빠르고, 저장 안정성도 양호하다. 본 발명의 잠재성 경화제를 구성하는 이미다졸 어덕트형 고분자의 중량 평균 분자량은 예를 들어 1,000 내지 100,000이나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제에 있어서, 글리시딜기와 동일 분자내에 비닐기 또는 알릴기를 가지는 단량체로는 글리시딜비닐에스테르, 알릴글리시딜에테르 등을 들 수 있는데, 이에 한정되지 않는다. 전술한 글리시딜기를 갖는 단량체들은 각각 단독으로 또는 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제에 있어서, 이미다졸계 화합물로는 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-아미노벤젠이미다졸, 2-아미노-4-이미다졸카르복시아미드, 2-아미노이미다졸설페이트, 2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸, 1-벤즈이미다졸, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 2-메틸-5-니트로이미다졸, 4-니트로이미다졸, 2,4,5-트리브로모이미다졸, 4-페닐이미다졸, 2-(2-피리딜)벤즈이미다졸, 2-벤즈이미다졸메탄올, 4-아미노-5-이미다졸카르복시아미드 하이드로클로라이드, 2-(아미노메틸)벤즈이미다졸 디하이드클로라이드, 5-클로로-2-(트리클로로메틸)벤즈이미다졸, 4-메틸이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸카르복실레이트, 4-(하이드록시메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 4-이미다졸아세트산, 2-페닐이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸메탄올 하이드로클로라이드, 2-에틸이미다졸, 4,5-이미다졸디카르복실산, 2-머캡토-5-니트로벤즈이미다졸, 5-니트로벤즈이미다졸 니트레이트, 2-이미다졸카르복시알데히드, 4,5-디클로로이미다졸, 2-머캡토이미다졸, 2-(4-씨아조일)벤즈이미다졸, 5-벤즈이미다졸카르복실산, 이미다졸 하이드로클로라이드, 5-메틸벤즈이미다졸, 2-머캡토-5-메틸벤즈이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-이미다졸카르복실알데히드, 트리메틸실릴이미다졸, 2-벤즈이미다졸프로피오닐산, 2-이소 프로필이미다졸, 4-메틸-2-페닐이미다졸, 2-프로필이미다졸, 2-아미노-4,5-이미다졸카르보닐니트릴, 5-메톡시-2-벤즈이미다졸씨올, 2-머캡토-5-벤즈이미다졸술포닐산, 2-(알릴씨오)벤즈이미다졸, 4(5)-이미다졸디카복실산, 4-메틸-5-이미다졸카르복실알데히드, 2-운데실이미다졸, 2-클로로벤즈이미다졸, 4-이미다졸카르복실산, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 이미다졸, 2-페닐-5-벤즈이미다졸술포닐산 수화물, 5-메틸-4-니트로이미다졸, 5-메톡시벤즈이미다졸, 2-페닐이미다졸, 5-아미노-2-머캡탄벤즈이미다졸, 5-에톡시-2-머캡토벤즈이미다졸, 2-노닐 벤즈이미다졸, 2-하이드록시벤즈이미다졸, 2-브로모-4,5-디클로로이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-부틸-4-클로로-5-(하이드로메틸)이미다졸, 4-(하이드로메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 2-부틸-4-클로로-5-포밀아미다졸, 5-아자벤질이미다졸, 5-아미노-2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸 등을 비한정적으로 예시할 수 있으며, 이러한 이미다졸계 화합물들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 스티렌, 아크릴로니트릴 또는 에틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 메틸메타아크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 도데실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 하이드록시프로필메타아크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 라우릴메타아크릴레이트, 에틸디에톡시아크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 이소보로닐메타아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 헥실아크릴레이트 등과 같 은 모노(메타)아크릴레이트 단량체로 된 반복단위를 더 포함할 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 이러한 단량체로 된 반복단위를 더 포함하므로서, 반응온도, 저장 안정성, 반응온도 범위 등을 조절할 수 있다.
전술한 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는 다음과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
먼저, 극성 용매 하에서, 글리시딜기를 갖으며, (메타)아크릴레이트 단량체, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체와 이미다졸계 화합물을 반응시켜 이미다졸 어덕트형 단량체를 제조한다(S1 단계). 보다 구체적으로 설명하면, 메탄올, 에탄올, 부탄올, 이소부탄올, t-부탄올 등의 알코올 용매, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드 등과 같는 극성 용매에 이미다졸계 화합물을 용해시킨 다음, 전술한 글리시딜기를 갖는 단량체를 첨가하여 반응을 진행시킨다. 글리시딜기를 갖는 단량체, 이미다졸계 화합물의 바람직한 예는 전술한 바와 같다.
이어서, 얻어진 이미다졸 어덕트형 단량체를 단독으로 또는 전술한 모노(메타)아크릴레이트와 같은 다른 중합성 단량체를 선택적으로 첨가하여 중합반응을 진행시킨다(S2 단계). 중합방법으로는 용액중합, 유화중합, 현탁중합, 분산중합 등 다양한 중합방법을 이용할 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 중합이 완결되면, 용매를 제거하고 결과물을 분쇄하여 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 얻을 수 있다.
전술한 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제는 에폭시 수지 또는 에폭시 수지와 아크릴계 수지의 혼합물에 혼합되어 본 발명의 일액형 에폭시 수지 조성물을 형성한다. 본 발명의 일액형 에폭시 수지 조성물은 사용 용도에 따라 산화방지제, 충전재, 가소화제, 반응성 희석제, 착색제, 점도 조절제, 커플링제 등 공지의 첨가제를 더 포함할 수 있음은 물론이다.
본 발명의 일액형 에폭시 수지 조성물은 공지의 다양한 분야에 사용될 수 있는데, 특히 이방 도전성 접착재료로서 유용하다. 즉, 본 발명의 일액형 에폭시 수지 조성물은 절연성 접착성분 및 절연성 접착성분에 분산된 다수의 도전성 입자를 함유하는 이방 도전성 접착재료의 절연성 접착성분으로서 사용되므로서, TAB 필름과 프린트 회로 기판의 접속 등 미세한 회로들을 전기적으로 접속시키는데 유용하게 사용된다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예 들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 의해 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
이하에서 상술하는 방법에 따라 하기 실시예 및 비교예에 따른 시료의 물성을 평가하였다.
1. DSC (시차 주사 열량기)측정
TA instrument사(미국) 제조 TA DSC 2010을 사용하여 측정하였다.
2. 일액형 에폭시 조성물의 저장 안정성
일액형 에폭시 수지 조성물을 40℃에서 일주일간 저장하였다. 40℃에서 일주일간 저장 전후의 FT-IR을 측정하고, 에폭시기의 잔존율을 산출하였다.
[실시예 1]
8.2g의 2-메틸이미다졸을 50g의 에탄올에 용해시켰다. 여기에 14.2g의 글리시딜메타크릴레이트를 30분에 걸쳐 적하시킨 다음, 60도로 승온하여 6시간 동안 반응을 진행시켜 이미다졸 어덕트형 단량체를 제조하였다. 적외선 분광법으로 글리시딜기가 사라졌음을 확인하여 이미다졸 어덕트의 형성을 확인하였다.
이어서, 전술한 방법으로 얻은 이미다졸 어덕트형 단량체 6g과 메틸메타크릴레이트 1g, 부틸아크릴레이트 2g, 글리시딜메타크릴레이트 1g을 혼합하였다. 질소를 충분히 가해주면서, 이 혼합물을 에탄올 89.5g에 희석시키고, 라디칼 개시제로서 아조비스부틸로니트릴 0.5g을 첨가하였다. 라디칼 개시제가 완전히 용해된 다음, 80도에서 4시간 동안 중합을 진행시켰다. 중합이 완료된 후, 에탄올을 제거하고, 그 결과물을 분쇄하여 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 얻었다.
[실시예 2]
비스페놀 A계(당량 128, JER 제품) 10g, 에폭시화 페놀노볼락(당량 150, 일본화약제품) 10g에 실시예 1의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제 40g을 첨가하여 유성형 믹서에서 균일하게 혼합하였다. 여기에 2g의 도전볼(세끼스이 제품, 4 마이크로미터)을 분산시킨 다음, 50 중량비로 용해된 페녹시 수지 용액 20g과 15 중량비로 용해된 아크릴 고무(나가세 제품)을 혼합하고, 글리시딜프로필트리메톡시실란 0.1g을 첨가하여 이방 도전성 접착재료를 준비하였다. 이 접착재료를 25 마이크로미터의 두께(최종 두께)로 코팅하여 이방 도전성 필름을 제조하였다. 이 필름의 저장안정성을 측정한 결과, 일주일 후에도 에폭시 잔존율이 83%를 나타냈다.
[비교예 1]
실시예 1의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제 대신 통상적인 잠재성 경화제인 노바큐어(욱화성 제품)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 조성과 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.
도 1은 실시예 2 및 비교예 1에 따른 이방 도전성 접착필름에 대한 반응성을 주사 시차 열량계(DSC)를 이용하여 측정한 그래프이다. 도 1의 그래프를 참조하면, 실시예 2의 이방 도전성 필름(a)은 비교예 1의 이방 도전성 필름(b)에 비해 반응 시작온도가 5도 정도 높지만 반응 종결온도가 낮고 그래프의 폭이 상대적으로 좁은 것을 알 수 있다. 이로부터 실시예 2의 이방 도전성 필름이 비교예 1에 비해 최고 반응 온도 이상에서 빠른 반응을 나타낸다는 것을 의미한다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물은 반응 시작온도와 반응 종결온도의 차이가 작으므로 반응속도가 빠르고, 저장 안정성도 양호하다. 본 발명의 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제를 이용한 일액형 에폭시 수지 조성물은 이방 도전성 접착재료를 비롯한 다양한 분야에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (20)

  1. 글리시딜기를 갖으며, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체에, 이미다졸계 화합물을 반응시켜 얻어진 이미다졸 어덕트형 단량체로 된 반복단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 글리시딜기를 갖는 비닐계 단량체는 글리시딜비닐에스테르인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 글리시딜기를 갖는 알릴계 단량체는 알릴글리시딜에테르인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 이미다졸계 화합물은 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-아미노벤젠이미다졸, 2-아미노-4-이미다졸카르복시아미드, 2-아미노이미다졸설페이트, 2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸, 1-벤즈이미다졸, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 2-메틸-5-니트로이미다졸, 4-니트로이미다졸, 2,4,5-트리브로모이미다졸, 4-페닐이미 다졸, 2-(2-피리딜)벤즈이미다졸, 2-벤즈이미다졸메탄올, 4-아미노-5-이미다졸카르복시아미드 하이드로클로라이드, 2-(아미노메틸)벤즈이미다졸 디하이드클로라이드, 5-클로로-2-(트리클로로메틸)벤즈이미다졸, 4-메틸이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸카르복실레이트, 4-(하이드록시메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 4-이미다졸아세트산, 2-페닐이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸메탄올 하이드로클로라이드, 2-에틸이미다졸, 4,5-이미다졸디카르복실산, 2-머캡토-5-니트로벤즈이미다졸, 5-니트로벤즈이미다졸 니트레이트, 2-이미다졸카르복시알데히드, 4,5-디클로로이미다졸, 2-머캡토이미다졸, 2-(4-씨아조일)벤즈이미다졸, 5-벤즈이미다졸카르복실산, 이미다졸 하이드로클로라이드, 5-메틸벤즈이미다졸, 2-머캡토-5-메틸벤즈이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-이미다졸카르복실알데히드, 트리메틸실릴이미다졸, 2-벤즈이미다졸프로피오닐산, 2-이소프로필이미다졸, 4-메틸-2-페닐이미다졸, 2-프로필이미다졸, 2-아미노-4,5-이미다졸카르보닐니트릴, 5-메톡시-2-벤즈이미다졸씨올, 2-머캡토-5-벤즈이미다졸술포닐산, 2-(알릴씨오)벤즈이미다졸, 4(5)-이미다졸디카복실산, 4-메틸-5-이미다졸카르복실알데히드, 2-운데실이미다졸, 2-클로로벤즈이미다졸, 4-이미다졸카르복실산, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 이미다졸, 2-페닐-5-벤즈이미다졸술포닐산 수화물, 5-메틸-4-니트로이미다졸, 5-메톡시벤즈이미다졸, 2-페닐이미다졸, 5-아미노-2-머캡탄벤즈이미다졸, 5-에톡시-2-머캡토벤즈이미다졸, 2-노닐 벤즈이미다졸, 2-하이드록시벤즈이미다졸, 2-브로모-4,5-디클로로이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-부틸-4-클로로-5-(하이드로메틸)이미다졸, 4-(하이드로메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 2-부틸-4-클로로-5-포밀아미다졸, 5-아자벤질이미다졸 및 5-아 미노-2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이미다졸계 화합물인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제.
  5. 제1항에 있어서,
    모노(메타)아크릴레이트 단량체로 된 반복단위를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 모노(메타)아크릴레이트 단량체는 에틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 메틸메타아크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 도데실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 하이드록시프로필메타아크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 라우릴메타아크릴레이트, 에틸디에톡시아크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 이소보로닐메타아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 헥실아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 모노(메타)아크릴레이트 단량체인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제.
  7. S1) 극성 용매 하에서, 글리시딜기를 갖으며, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체와 이미다졸계 화합물을 반응시켜 이미다졸 어덕트형 단량체를 제조하는 단계; 및
    S2) 상기 이미다졸 어덕트형 단량체를 포함하는 중합성 단량체를 중합하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 극성 용매는 알코올 용매, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 극성 용매인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 글리시딜기를 갖는 비닐계 단량체는 글리시딜비닐에스테르인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 글리시딜기를 갖는 알릴계 단량체는 알릴글리시딜에테르인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 이미다졸계 화합물은 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-아미노벤젠이미다졸, 2-아미노-4-이미다졸카르복시아미드, 2-아미노이미다졸설페이트, 2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸, 1-벤즈이미다졸, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 2-메틸-5-니트로이미다졸, 4-니트로이미다졸, 2,4,5-트리브로모이미다졸, 4-페닐이미다졸, 2-(2-피리딜)벤즈이미다졸, 2-벤즈이미다졸메탄올, 4-아미노-5-이미다졸카르복시아미드 하이드로클로라이드, 2-(아미노메틸)벤즈이미다졸 디하이드클로라이드, 5-클로로-2-(트리클로로메틸)벤즈이미다졸, 4-메틸이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸카르복실레이트, 4-(하이드록시메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 4-이미다졸아세트산, 2-페닐이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸메탄올 하이드로클로라이드, 2-에틸이미다졸, 4,5-이미다졸디카르복실산, 2-머캡토-5-니트로벤즈이미다졸, 5-니트로벤즈이미다졸 니트레이트, 2-이미다졸카르복시알데히드, 4,5-디클로로이미다졸, 2-머캡토이미다졸, 2-(4-씨아조일)벤즈이미다졸, 5-벤즈이미다졸카르복실산, 이미다졸 하이드로클로라이드, 5-메틸벤즈이미다졸, 2-머캡토-5-메틸벤즈이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-이미다졸카르복실알데히드, 트리메틸실릴이미다졸, 2-벤즈이미다졸프로피오닐산, 2-이소프로필이미다졸, 4-메틸-2-페닐이미다졸, 2-프로필이미다졸, 2-아미노-4,5-이미다졸카르보닐니트릴, 5-메톡시-2-벤즈이미다졸씨올, 2-머캡토-5-벤즈이미다졸술포닐산, 2-(알릴씨오)벤즈이미다졸, 4(5)-이미다졸디카복실산, 4-메틸-5-이미다졸카르복실알데히드, 2-운데실이미다졸, 2-클로로벤즈이미다졸, 4-이미다졸카르복실산, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 이미다졸, 2-페닐-5-벤즈이미다졸술포 닐산 수화물, 5-메틸-4-니트로이미다졸, 5-메톡시벤즈이미다졸, 2-페닐이미다졸, 5-아미노-2-머캡탄벤즈이미다졸, 5-에톡시-2-머캡토벤즈이미다졸, 2-노닐 벤즈이미다졸, 2-하이드록시벤즈이미다졸, 2-브로모-4,5-디클로로이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-부틸-4-클로로-5-(하이드로메틸)이미다졸, 4-(하이드로메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 2-부틸-4-클로로-5-포밀아미다졸, 5-아자벤질이미다졸 및 5-아미노-2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이미다졸계 화합물인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법.
  12. 제7항에 있어서,
    상기 S2) 단계의 중합성 단량체로서 모노(메타)아크릴레이트 단량체를 첨가하는 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 모노(메타)아크릴레이트 단량체는 에틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 메틸메타아크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 도데실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 하이드록시프로필메타아크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 라우릴메타아크릴레이트, 에틸디에톡시아크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 이소보로닐메타아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 헥실아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 모노(메타)아크릴레이트 단량체인 것을 특징으로 하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제의 제조방법.
  14. 에폭시 수지와 잠재성 경화제를 포함하는 일액형 에폭시 수지 조성물에 있어서,
    상기 잠재성 경화제는,
    글리시딜기를 갖으며, 비닐계 단량체 및 알릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 단량체에, 이미다졸계 화합물을 반응시켜 얻어진 이미다졸 어덕트형 단량체로 된 반복단위를 포함하는 이미다졸 어덕트형 잠재성 고분자 경화제인 것을 특징으로 하는 일액형 에폭시 수지 조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 글리시딜기를 갖는 비닐계 단량체는 글리시딜비닐에스테르인 것을 특징으로 하는 일액형 에폭시 수지 조성물.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 글리시딜기를 갖는 알릴계 단량체는 알릴글리시딜에테르인 것을 특징으로 하는 일액형 에폭시 수지 조성물.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 이미다졸계 화합물은 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-아미노벤젠이미다졸, 2-아미노-4-이미다졸카르복시아미드, 2-아미노이미다졸설페이트, 2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸, 1-벤즈이미다졸, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 2-메틸-5-니트로이미다졸, 4-니트로이미다졸, 2,4,5-트리브로모이미다졸, 4-페닐이미다졸, 2-(2-피리딜)벤즈이미다졸, 2-벤즈이미다졸메탄올, 4-아미노-5-이미다졸카르복시아미드 하이드로클로라이드, 2-(아미노메틸)벤즈이미다졸 디하이드클로라이드, 5-클로로-2-(트리클로로메틸)벤즈이미다졸, 4-메틸이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸카르복실레이트, 4-(하이드록시메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 4-이미다졸아세트산, 2-페닐이미다졸, 4-메틸-5-이미다졸메탄올 하이드로클로라이드, 2-에틸이미다졸, 4,5-이미다졸디카르복실산, 2-머캡토-5-니트로벤즈이미다졸, 5-니트로벤즈이미다졸 니트레이트, 2-이미다졸카르복시알데히드, 4,5-디클로로이미다졸, 2-머캡토이미다졸, 2-(4-씨아조일)벤즈이미다졸, 5-벤즈이미다졸카르복실산, 이미다졸 하이드로클로라이드, 5-메틸벤즈이미다졸, 2-머캡토-5-메틸벤즈이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-이미다졸카르복실알데히드, 트리메틸실릴이미다졸, 2-벤즈이미다졸프로피오닐산, 2-이소프로필이미다졸, 4-메틸-2-페닐이미다졸, 2-프로필이미다졸, 2-아미노-4,5-이미다졸카르보닐니트릴, 5-메톡시-2-벤즈이미다졸씨올, 2-머캡토-5-벤즈이미다졸술포닐산, 2-(알릴씨오)벤즈이미다졸, 4(5)-이미다졸디카복실산, 4-메틸-5-이미다졸카르복실알데히드, 2-운데실이미다졸, 2-클로로벤즈이미다졸, 4-이미다 졸카르복실산, 4,5-디페닐-2-이미다졸씨올, 이미다졸, 2-페닐-5-벤즈이미다졸술포닐산 수화물, 5-메틸-4-니트로이미다졸, 5-메톡시벤즈이미다졸, 2-페닐이미다졸, 5-아미노-2-머캡탄벤즈이미다졸, 5-에톡시-2-머캡토벤즈이미다졸, 2-노닐 벤즈이미다졸, 2-하이드록시벤즈이미다졸, 2-브로모-4,5-디클로로이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-부틸-4-클로로-5-(하이드로메틸)이미다졸, 4-(하이드로메틸)이미다졸 하이드로클로라이드, 2-부틸-4-클로로-5-포밀아미다졸, 5-아자벤질이미다졸 및 5-아미노-2-(트리플로로메틸)벤즈이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 이미다졸계 화합물인 것을 특징으로 하는 일액형 에폭시 수지 조성물.
  18. 제14항에 있어서,
    모노(메타)아크릴레이트 단량체로 된 반복단위를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 일액형 에폭시 수지 조성물.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 모노(메타)아크릴레이트 단량체는 에틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 메틸메타아크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 도데실아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 하이드록시프로필메타아크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 라우릴메타아크릴레이트, 에틸디에톡시아크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 이소보로닐메타아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 헥실아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 모노(메타)아크릴레이트 단량체인 것을 특징으로 하는 일액형 에폭시 수지 조성물.
  20. 절연성 접착성분 및 상기 절연성 접착성분에 분산된 다수의 도전성 입자를 함유하는 이방 도전성 접착재료에 있어서,
    상기 절연성 접착성분이 제14항 내지 제19항 중 어느 한 항의 일액형 에폭시 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 이방 도전성 접착재료.
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