TW202007768A - 具有苯并噻唑環和cf2o鍵結基的液晶性化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 - Google Patents

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Abstract

本發明的課題在於提供一種充分滿足對於熱或光的高穩定性、高透明點（或高上限溫度）、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一種的液晶性化合物，含有該化合物的液晶組成物，包含該組成物的液晶顯示元件。手段是一種式（1）所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物、包含該組成物的液晶顯示元件。
Figure 108119946-A0101-11-0001-1
於式（1）中，R1 為氫、烷基等；環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸苯基、式（A0 ）所表示的環等，至少一個環為式（A0 ）所表示的環；Z1 、Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-C≡C-等；L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氟等；a及b獨立地為0、1、2、或3，a與b之和為0、1、2、或3。

Description

具有苯并噻唑環和CF2O鍵結基的液晶性化合物、液晶組成物和液晶顯示元件
本發明是有關於一種液晶性化合物、液晶組成物和液晶顯示元件。更詳細而言，是有關於具有苯并噻唑環和CF2 O鍵結基的液晶性化合物、含有該化合物且具有向列相的液晶組成物、和包含該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件正被廣泛地用於個人電腦、電視等的顯示器中。該元件利用液晶性化合物的光學各向異性、介電各向異性等物性。作為液晶顯示元件的運作模式，具有相變（phase change，PC）、扭轉向列（twisted nematic，TN）、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）、雙穩態扭轉向列（bistable twisted nematic，BTN）、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）、共面切換（in-plane switching，IPS）、垂直配向（vertical alignment，VA）、邊緣場切換（fringe field switching，FFS）、聚合物穩定配向（polymer sustained alignment，PSA）等模式。於PSA模式的元件中使用含有聚合體的液晶組成物。於該組成物中，可藉由聚合體來控制液晶分子的配向。
於此種液晶顯示元件中，使用具有適當的物性的液晶組成物。為了進一步提高元件的特性，較佳為該組成物所含的液晶性化合物具有以下的（1）至（8）所示的物性。（1）對熱或光的穩定性高、（2）透明點高、（3）液晶相的下限溫度低、（4）黏度（η）小、（5）光學各向異性（Δn）適當、（6）介電各向異性（Δε）大、（7）彈性常數（K）適當、（8）與其他液晶性化合物的相容性良好。
液晶性化合物的物性對元件的特性帶來的效果如以下般。如（1）般具有對熱或光的高穩定性的化合物會提高元件的電壓保持率。藉此，元件的壽命變長。如（2）般具有高透明點的化合物會擴大元件的可使用的溫度範圍。如（3）般具有向列相、層列相等液晶相的低下限溫度、特別是向列相的低下限溫度的化合物亦會擴大元件的可使用的溫度範圍。如（4）般黏度小的化合物會縮短元件的響應時間。
根據元件的設計，如（5）般需要具有適當的光學各向異性、即大的光學各向異性或小的光學各向異性的化合物。於藉由減小元件的單元間隙來縮短響應時間的情況下，合適的是具有大的光學各向異性的化合物。如（6）般具有大的介電各向異性的化合物會降低元件的臨限電壓。藉此，元件的消耗電力變小。另一方面，具有小的介電各向異性的化合物藉由降低組成物的黏度來縮短元件的響應時間。該化合物藉由提高向列相的上限溫度來擴大元件的可使用的溫度範圍。
關於（7），具有大的彈性常數的化合物會縮短元件的響應時間。具有小的彈性常數的化合物會降低元件的臨限電壓。因此，根據欲提高的特性而需要適當的彈性常數。較佳為如（8）般具有與其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。其原因在於，將具有不同的物性的液晶性化合物混合來調節組成物的物性。
迄今為止，已合成了各種具有大的介電各向異性的液晶性化合物。亦合成了各種具有大的光學各向異性的液晶性化合物。其原因在於，對於新穎的化合物期待先前的化合物中不存在的良好的物性。其原因在於，新穎的化合物有時亦對組成物中的至少兩種物性賦予適當的平衡。由於此種狀況，期望一種關於所述物性（1）至（8）而具有良好的物性與適當的平衡的化合物。
於專利文獻1的段落0054中記載有下述化合物。
Figure 02_image005
[現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2001-3053號公報 [專利文獻2]國際公開第1996/011897號
[發明所欲解決之課題] 第一課題在於提供一種液晶性化合物，其充分滿足對於熱或光的高穩定性、高透明點（或向列相的高上限溫度）、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一種。與類似的化合物相比較而言，提供一種具有大的介電各向異性的化合物。第二課題在於提供一種液晶組成物，其含有該化合物，且充分滿足對於熱或光的高穩定性、向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一種。該課題提供一種關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三課題在於提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，並具有元件可使用的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率、及長壽命。 [解決課題之手段]
本發明是有關於式（1）所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物和包含該組成物的液晶顯示元件。
Figure 02_image001
於式（1）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基、式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環，環A1 、環A2 、及環A3 中，至少一個環為式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環；
Figure 02_image003
Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CF=CF-； L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氯、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 ； a及b獨立地為0、1、2、或3，a與b之和為0、1、2、或3。 [發明的效果]
第一優點是提供一種液晶性化合物，其充分滿足對於熱或光的高穩定性、高透明點（或向列相的高上限溫度）、液晶相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、適當的彈性常數、與其他液晶性化合物的良好的相容性等物性的至少一種。與類似的化合物相比較而言，提供一種具有大的介電各向異性的化合物。第二優點是提供一種液晶組成物，其含有該化合物，且充分滿足對於熱或光的高穩定性、向列相的高上限溫度、向列相的低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數等物性的至少一種。該優點提供一種關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三優點是提供一種液晶顯示元件，其包含該組成物，並具有元件可使用的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率、及長壽命。
該說明書中的用語的使用方法如以下般。有時將「液晶性化合物」、「液晶組成物」、及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「化合物」、「組成物」、及「元件」。「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，以及不具有液晶相但出於調節上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性之類的組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。該化合物具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀（rod like）。「液晶顯示元件」為液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「聚合性化合物」是出於使組成物中生成聚合體的目的而添加的化合物。具有烯基的液晶性化合物於其意義方面並非為聚合性。
液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。出於進一步調整物性的目的而於該組成物中添加添加物。視需要添加聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑之類的添加物。液晶性化合物或添加物以此種順序混合。即便於添加有添加物的情況下，液晶性化合物的比例（含量）亦是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）所表示。添加物的比例（添加量）是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）所表示。即，液晶性化合物或添加物的比例是基於液晶性化合物的總重量而算出。有時亦使用重量百萬分率（ppm）。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
「透明點」是液晶性化合物中的液晶相-各向同性相的轉移溫度。「液晶相的下限溫度」是液晶性化合物中的固體-液晶相（層列相、向列相等）的轉移溫度。「向列相的上限溫度」是液晶性化合物與母液晶的混合物或液晶組成物中的向列相-各向同性相的轉移溫度，有時簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提高介電各向異性」的表述於介電各向異性為正的組成物時，是指其值正向地增加，於介電各向異性為負的組成物時，是指其值負向地增加。「電壓保持率大」是指元件於初始階段中不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率，而且於長時間使用後不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率。對於組成物或元件，有時於經時變化試驗（包括加速劣化試驗）的前後對特性進行研究。
有時將式（1）所表示的化合物簡稱為化合物（1）。有時將選自式（1）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為化合物（1）。「化合物（1）」是指式（1）所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物、或三種以上化合物的混合物。該些規則亦適用於由其他式所表示的化合物。式（1）至式（15）中，由六邊形包圍的A1 、B1 、C1 等記號分別對應於環A1 、環B1 、環C1 等環。六邊形表示環己烷或苯之類的六員環。六邊形有時表示萘之類的縮合環、或金剛烷之類的交聯環。
於成分化合物的化學式中，將末端基R11 的記號用於多種化合物。於該些化合物中，任意的兩個R11 所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。例如，有化合物（2）的R11 為乙基，化合物（3）的R11 為乙基的例子。亦有化合物（2）的R11 為乙基，化合物（3）的R11 為丙基的例子。該規則亦適用於R12 、R13 、Z11 等記號。於化合物（8）中，於i為2時，存在兩個環D1 。於該化合物中，兩個環D1 所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。於i大於2時，亦適用於任意的兩個環D1 。該規則亦適用於其他記號。
「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的數量任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述於‘A’的數量為一個時，是指‘A’的位置任意，於‘A’的數量為兩個以上時，是指亦可無限制地選擇該些的位置。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。「至少一個‘A’可經‘B’、‘C’、或‘D’取代」這一表述是指包含任意的‘A’經‘B’取代的情況，任意的‘A’經‘C’取代的情況，及任意的‘A’經‘D’取代的情況，進而多個‘A’經‘B’、‘C’、及/或‘D’的至少兩個取代的情況。例如，「至少一個-CH2 -可經-O-或-CH=CH-取代的烷基」包含：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷氧基烯基、烯基氧基烷基。再者，連續的兩個-CH2 -經-O-取代而變成-O-O-之類的情況欠佳。烷基等中，甲基部分（-CH2 -H）的-CH2 -經-O-取代而變成-O-H的情況亦欠佳。
有時使用「R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，於該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經氟取代」的表述。該表述中，該些基中」可如文語般進行解釋。於該表述中，「該些基」是指烷基、烯基、烷氧基、烯基氧基等。即，「該些基」表示「該些基中」的用語之前所記載的所有基。該常識性的解釋亦適用於「該些一價基中」或「該些二價基中」的用語。例如，「該些一價基」表示「該些一價基中」的用語之前所記載的所有基。
鹵素是指氟、氯、溴、及碘。較佳的鹵素為氟及氯。進而佳的鹵素為氟。液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，且不包含環狀烷基。直鏈狀烷基一般優於分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基亦相同。為了提高上限溫度，關於1,4-伸環己基的立體構型是反式優於順式。2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩種二價基。化學式中，氟可為朝左（L），亦可為朝右（R）。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。
Figure 02_image007
本發明為下述項等。
項1. 一種化合物，其是由式（1）表示。
Figure 02_image001
於式（1）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基、式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環，環A1 、環A2 、及環A3 中，至少一個環為式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環；
Figure 02_image003
Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CF=CF-； L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氯、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 ； a及b獨立地為0、1、2、或3，a與b之和為0、1、2、或3。
項2. 如項1所述的化合物，其是由式（1A）至式（1E）表示。
Figure 02_image009
於式（1A）至式（1E）中， R1 為氫、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至15的烯基、碳數2至14的烯基氧基、碳數1至14的烷硫基、或碳數2至14的烯硫基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基、式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環，環A1 、環A2 、及環A3 中，至少一個環為式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環；
Figure 02_image003
Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CF=CF-； L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氯、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 。
項3. 如項1所述的化合物，其是由式（1A-1）至式（1E-4）表示。
Figure 02_image011
於式（1A-1）至式（1E-4）中， R1 為碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、或-OCF2 -； L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 。
項4. 如項3所述的化合物，其中於如項3所述的式（1A-1）至式（1E-4）中，R1 為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烯基、或碳數2至9的烯基氧基，環A1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-C≡C-、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、或-OCH2 -，L1 為氟、OCF3 或CF3 ，L2 及L3 獨立地為氫或氟。
項5. 如項1所述的化合物，其是由式（1A-1a）至式（1E-4a）表示。
Figure 02_image013
於式（1A-1a）至式（1E-4a）中， R1 為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； L1 為氫、氟、OCF3 或CF3 ，L2 及L3 獨立地為氫或氟，L1 、L2 、及L3 中，至少一個為氟、OCF3 或CF3 ； Y1 、Y2 、Y3 、Y4 、Y5 、及Y6 獨立地為氫或氟。
項6. 如項5所述的化合物，其中於如項5所述的式（1A-1a）至式（1E-4a）中，L1 、L2 、及L3 為氟。
項7. 如項1所述的化合物，其是由式（1A-1b）至式（1C-3c）表示。
Figure 02_image015
於式（1A-1b）至式（1C-3c）中， R1 為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； L1 為氫、氟、OCF3 或CF3 ，L2 及L3 獨立地為氫或氟，L1 、L2 、及L3 中，至少一個為氟、OCF3 或CF3 ； Y1 、Y2 、Y3 、及Y4 獨立地為氫或氟。
項8. 如項7所述的化合物，其中於如項7所述的式（1A-1b）至式（1C-3c）中，L1 、L2 、及L3 為氟。
項9. 一種液晶組成物，其含有至少一種如項1至項8中任一項所述的化合物。
項10. 如項9所述的液晶組成物，其進而含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image017
於式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 、及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 、及Z13 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、或-C≡C-。
項11. 如項9或項10所述的液晶組成物，其進而含有選自式（5）至式（7）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image019
於式（5）至式（7）中， R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ； 環C1 、環C2 、及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z14 、Z15 、及Z16 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
項12. 如項9至項11中任一項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（8）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image021
於式（8）中， R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環D1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z17 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、或-C≡C-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3、或4。
項13. 如項9至項12中任一項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（11）至式（19）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image023
於式（11）至式（19）中， R15 、R16 、及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R17 亦可為氫或氟； 環E1 、環E2 、環E3 、及環E4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； 環E5 及環E6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； Z18 、Z19 、Z20 、及Z21 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、-CF2 OCH2 CH2 -、或-OCF2 CH2 CH2 -； L15 及L16 獨立地為氟或氯； S11 為氫或甲基； X為-CHF-或-CF2 -； j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p之和為1或2，q、r、及s之和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
項14. 如項9至項13中任一項所述的液晶組成物，其進而含有選自聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑的群組中的至少一種添加物。
項15. 一種液晶顯示元件，其包含如項9至項14中任一項所述的液晶組成物。
項16. 如項15所述的液晶顯示元件，其中使如項9至項14中任一項所述的液晶組成物內包於膠囊內。
項17. 如項15所述的液晶顯示元件，其於二維-三維（2 dimension-3 dimension，2D-3D）間轉換中所利用的透鏡中使用如項9至項14中任一項所述的液晶組成物。
本發明亦包括以下項。（a）所述組成物，其進而含有選自聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑的群組中的一種、兩種、或至少三種添加物。（b）所述液晶組成物，其向列相的上限溫度為70℃以上，波長589 nm下的光學各向異性（於25℃下測定）為0.07以上，而且頻率1 kHz下的介電各向異性（於25℃下測定）為2以上。（c）所述液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為TN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、VA模式、FFS模式、或FPA模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣（AM）方式。
依序對化合物（1）的態樣、化合物（1）的合成方法、液晶組成物、及液晶顯示元件進行說明。
1.化合物（1）的態樣 本發明的化合物（1）具有苯并噻唑環和CF2 O鍵結基。化合物（1）存在與類似的化合物相比而具有大的介電各向異性的特徵。對化合物（1）的較佳例進行說明。化合物（1）中的末端基R1 、環A1 、環A2 、及環A3 、鍵結基Z1 及鍵結基Z2 、以及取代基L1 、取代基L2 、及取代基L3 的較佳例亦適用於化合物（1）的下位式。於化合物（1）中，藉由將該些基適當地組合，可任意地調整物性。由於化合物的物性不存在大的差異，故化合物（1）可包含較天然豐度（natural abundance）的量更多的2 H（氘）、13 C等同位素。再者，化合物（1）的記號的定義如項1所述般。
Figure 02_image001
於式（1）中，R1 為氫或碳數1至15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代。
R1 的例子為氫、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯基氧基、烯基氧基烷基、烷氧基烯基、烷硫基、烷硫基烷基、烯硫基、烯硫基烷基、及烷硫基烯基。較佳的R1 為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯基氧基、烯基氧基烷基、或烷氧基烯基。進而佳的R1 為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、或烯基氧基。特佳的R1 為烷基或烯基。最佳的R1 為烷基。
較佳的烷基為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、或-C7 H15 。
較佳的烷氧基為-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 、或-OC7 H15 。
較佳的烷氧基烷基為-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 -OCH3 、-(CH2 )2 -OC2 H5 、-(CH2 )2 -OC3 H7 、-(CH2 )3 -OCH3 、-(CH2 )4 -OCH3 、或-(CH2 )5 -OCH3 。
較佳的烯基為-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、或-(CH2 )3 -CH=CH2 。
較佳的烯基氧基為-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、或-OCH2 CH=CHC2 H5 。
較佳的R1 為氫、-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-CH2 OCH3 、-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、或-OCH2 CH=CHC2 H5 。進而佳的R1 為-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 。
於R1 為直鏈時，液晶相的溫度範圍寬廣，而且黏度小。於R1 為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。R1 為光學活性的化合物用作手性摻雜劑。藉由將該化合物添加於組成物中，可防止液晶顯示元件所產生的反向扭轉域（reverse twisted domain）。R1 不為光學活性的化合物用作組成物的成分。於R1 為烯基時，較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有小的黏度、高的上限溫度或液晶相的寬廣的溫度範圍。
烯基中的-CH=CH-的較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。於-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類在奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。於-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類在偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高透明點或液晶相的寬廣的溫度範圍。於「分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）」, 1985, 131, 109及「分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）」, 1985, 131, 327中有詳細的說明。
於式（1）中，環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基、式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環，環A1 、環A2 、及環A3 中，至少一個環為式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環。
Figure 02_image003
較佳的環A1 、環A2 、或環A3 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,3,5-三氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、式（A0 ）所表示的環、或至少一個氫經氟取代的式（A0 ）所表示的環。進而佳的環A1 或環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或式（A0 ）所表示的環。特佳的環A1 或環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、或式（A0 ）所表示的環。
於環A1 、環A2 、或環A3 為1,4-伸環己基時，透明點高，黏度小。於環A1 、環A2 、或環A3 為1,4-伸苯基時、或為至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基時，光學各向異性大，而且配向秩序參數（orientational order parameter）比較大。於環A1 、環A2 、或環A3 為至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、或式（A0 ）所表示的環時，介電各向異性大。
於式（1）中，Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CF=CF-。
較佳的Z1 及Z2 為單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-、或-OCF2 -。進而佳的Z1 及Z2 為單鍵、-C≡C-、或-CF2 O-。特佳的Z1 及Z2 為單鍵或-C≡C-。最佳的Z1 及Z2 為單鍵。
於Z1 及Z2 為單鍵時，化學穩定性高，而且黏度小。於Z1 及Z2 為-C≡C-時，光學各向異性大。
於式（1）中， L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氯、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 。
於L1 、L2 及L3 為氟、OCF3 及CF3 的組合時，介電各向異性大。於L1 為氟、OCF3 或CF3 時，介電各向異性特別大。於L1 、L2 及L3 為氟時，介電各向異性特別大。
於式（1）中，a及b獨立地為0、1、2、或3，a與b之和為0、1、2、或3。
於a與b之和為0時，黏度小。於a與b之和為2或3時，透明點高。
較佳的化合物（1）的例子為項2所述的化合物（1A）至化合物（1E）。更佳的化合物（1）的例子為項3所述的化合物（1A-1）至化合物（1E-4）。最佳的化合物（1）的例子為項5所述的化合物（1A-1a）至化合物（1E-4a）、以及項7所述的化合物（1A-1b）至化合物（1C-3c）。
化合物（1A-1a）及化合物（1A-2a）就對於熱或光的穩定性高及黏度小的觀點而言較佳。化合物（1B-1a）至化合物（1C-3a）就透明點高及相容性良好的觀點而言較佳。化合物（1D-1a）至化合物（1E-4a）就透明點高及光學各向異性大的觀點而言較佳。
2.化合物（1）的合成 對化合物（1）的合成方法進行說明。化合物（1）可藉由將有機合成化學的方法適當組合而合成。向起始物中導入所需的末端基、環及鍵結基的方法於「有機合成」（Organic Syntheses, 約翰·威立父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc.））、「有機反應」（Organic Reactions, 約翰·威立父子出版公司）、「有機合成大全」（Comprehensive Organic Synthesis, 培格曼出版公司（Pergamon Press））、「新實驗化學講座」（丸善）等書籍中有記載。
2-1.鍵結基Z的生成 關於自鍵結基Z1 生成Z3 的方法，首先示出流程。其次，於方法（1）至方法（11）中說明流程中記載的反應。於該流程中，MSG1 （或MSG2 ）為具有至少一個環的一價有機基。流程中使用的多個MSG1 （或MSG2 ）所表示的一價有機基可相同，或者亦可不同。化合物（1A）至化合物（1J）相當於化合物（1）。
Figure 02_image027
Figure 02_image029
（1）單鍵的生成 於碳酸鹽及四(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使藉由公知的方法而合成的芳基硼酸（31）與鹵化物（32）進行反應來合成化合物（1A）。該化合物（1A）亦可藉由如下方式來合成：使正丁基鋰與藉由公知的方法而合成的鹵化物（33）進行反應，繼而使氯化鋅進行反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使鹵化物（32）進行反應。
（2）-COO-的生成 使正丁基鋰與鹵化物（33）進行反應，繼而使二氧化碳進行反應而獲得羧酸（34）。於1,3-二環己基碳二醯亞胺（1,3-dicyclohexyl carbodiimide，DCC）與4-二甲基胺基吡啶（4-dimethyl amino pyridine，DMAP）的存在下，使藉由公知的方法而合成的化合物（35）與羧酸（34）脫水來合成化合物（1B）。
（3）-CF2 O-的生成 利用勞森試劑（Lawesson's reagent）之類的硫化劑對化合物（1B）進行處理而獲得硫單酯（thionoester）（36）。利用氟化氫吡啶錯合物與N-溴琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）將硫單酯（36）氟化，合成化合物（1C）。參照M.黑星（M. Kuroboshi）等人的「化學快報（Chem. Lett.）」, 1992, 827.。亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫（(diethyl amino)sulfur trifluoride，DAST）對硫單酯（36）進行氟化來合成化合物（1C）。參照W. H.邦奈拉（W. H. Bunnelle）等人的「有機化學期刊（J. Org. Chem.）」 1990, 55, 768.。亦可藉由皮爾基爾希（Peer. Kirsch）等人的「應用化學國際版（英語）（Angew. Chem. Int. Ed.）」 2001, 40, 1480.中記載的方法來生成該鍵結基。
（4）-CH=CH-的生成 利用正丁基鋰對鹵化物（32）進行處理後，與N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethyl formamide，DMF）等甲醯胺反應而獲得醛（38）。利用第三丁醇鉀之類的鹼對藉由公知的方法而合成的鏻鹽（37）進行處理而產生磷葉立德（phosphorus ylide）。使該磷葉立德與醛（38）進行反應來合成化合物（1D）。藉由反應條件而生成順式體，因此視需要利用公知的方法將順式體異構化成反式體。
（5）-CH2 CH2 -的生成 於鈀碳之類的觸媒的存在下對化合物（1D）進行氫化，藉此合成化合物（1E）。
（6）-(CH2 )4 -的生成 使用鏻鹽（39）來代替鏻鹽（37），並根據方法（4）的方法獲得具有-(CH2 )2 -CH=CH-的化合物。對該化合物進行觸媒氫化而合成化合物（1F）。
（7）-CH2 CH=CHCH2 -的生成 使用鏻鹽（40）來代替鏻鹽（37），並使用醛（41）來代替醛（38），根據方法（4）的方法合成化合物（1G）。藉由反應條件而生成反式體，因此視需要利用公知的方法將反式體異構化成順式體。
（8）-C≡C-的生成 於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇與鹵化物（33）進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物（42）。於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（42）與鹵化物（32）反應，合成化合物（1H）。
（9）-CF=CF-的生成 利用正丁基鋰對鹵化物（33）進行處理後，與四氟乙烯進行反應而獲得化合物（43）。利用正丁基鋰對鹵化物（32）進行處理後，與化合物（43）進行反應而合成化合物（1I）。
（10）-OCH2 -的生成 利用硼氫化鈉等還原劑將醛（38）還原而獲得化合物（44）。利用氫溴酸等將化合物（44）進行溴化而獲得溴化物（45）。於碳酸鉀等鹼存在下，使溴化物（45）與化合物（46）進行反應而合成化合物（1J）。
（11）-CF2 CF2 -的生成 依據「美國化學學會雜誌（J. Am. Chem. Soc.）」, 2001, 123, 5414.中所記載的方法，於氟化氫觸媒的存在下，利用四氟化硫對二酮（-COCO-）進行氟化而獲得具有-(CF2 )2 -的化合物。
2-2.環A1 、環A2 、及環A3 的生成 關於1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或2,6-二氟-1,4-伸苯基之類的環，起始物已有市售，或已熟知生成法。四氫吡喃-2,5-二基的生成是參照日本專利特開2013-241397號公報的段落0084至段落0107。1,3-二噁烷-2,5-二基的生成是參照日本專利特開2009-132927號公報的段落0096至段落0119。嘧啶-2,5-二基及吡啶-2,5-二基的生成是參照國際公開第2010/047260號公報的段落0086至段落0094。
2-3.合成化合物（1）的方法 合成化合物（1）的方法的例子如以下般。使硫酸及硫氰酸鈉作用於作為公知化合物的苯胺（51），並與硫醯氯進行反應而獲得胺基苯并噻唑（52）。使磷酸、亞硝酸鈉、及次磷酸作用於胺基苯并噻唑（52）而獲得苯并噻唑（53）。使苯并噻唑（53）與藉由公知的方法而合成的溴化物（54）於碳酸鉀、三苯基膦、乙酸鈀、及乙酸銅(II)一水合物的存在下進行反應而合成化合物（1）。於該些化合物中，R1 、環A1 等記號的定義與項1所述的記號的定義相同。
Figure 02_image031
3.液晶組成物 3-1.成分化合物 對本發明的液晶組成物進行說明。該組成物包含至少一種化合物（1）作為成分A。該組成物亦可包含兩種或三種以上的化合物（1）。組成物的成分可僅為化合物（1）。為了體現優良的物性，組成物較佳為於1重量%至99重量%的範圍內含有化合物（1）的至少一種。於介電各向異性為正的組成物中，化合物（1）的較佳含量為5重量%至60重量%的範圍。於介電各向異性為負的組成物中，化合物（1）的較佳含量為30重量%以下。
Figure 108119946-A0304-0001
該組成物較佳為含有化合物（1）作為成分A，且進而含有選自表1所示的成分B、成分C、成分D、及成分E中的液晶性化合物。於製備該組成物時，較佳為考慮到介電各向異性的正負與大小而選擇成分B、成分C、成分D、及成分E。該組成物亦可包含與化合物（1）至化合物（8）及化合物（11）至化合物（19）不同的液晶性化合物。該組成物亦可不包含此種液晶性化合物。
成分B是兩個末端基為烷基等的化合物。作為成分B的較佳例，可列舉化合物（2-1）至化合物（2-11）、化合物（3-1）至化合物（3-19）、及化合物（4-1）至化合物（4-7）。於該些化合物中，R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。
Figure 02_image033
成分B具有小的介電各向異性。成分B接近中性。化合物（2）具有降低黏度或調整光學各向異性的效果。化合物（3）及化合物（4）具有藉由提昇上限溫度來擴大向列相的溫度範圍、或者調整光學各向異性的效果。
隨著使成分B的含量增加，組成物的黏度變小且介電各向異性變小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越多越佳。於製備IPS、VA等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分B的含量較佳為30重量%以上，進而佳為40重量%以上。
成分C是於右末端具有鹵素或含氟基的化合物。作為成分C的較佳例，可列舉化合物（5-1）至化合物（5-16）、化合物（6-1）至化合物（6-116）、化合物（7-1）至化合物（7-59）。於該些化合物中，R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 。
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
成分C由於介電各向異性為正，且對於熱或光的穩定性非常良好，故可用於製備IPS、FFS、OCB等模式用組成物的情況。基於液晶組成物的重量，成分C的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分C添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分C的含量較佳為30重量%以下。可藉由添加成分C來調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
成分D是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物（8）。作為成分D的較佳例，可列舉化合物（8-1）至化合物（8-64）。於該些化合物中，R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代。X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N。
Figure 02_image049
Figure 02_image051
成分D由於介電各向異性為正，且其值大，故可用於製備TN等模式用組成物的情況。可藉由添加該成分D來提高組成物的介電各向異性。成分D具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或調整光學各向異性的效果。成分D對於調整元件的電壓-透過率曲線亦有用。
於製備TN等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分D的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，進而佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分D添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，成分D的含量較佳為30重量%以下。可藉由添加成分D來調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
成分E是化合物（11）至化合物（19）。該些化合物如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，具有側位經兩個鹵素取代的伸苯基。作為成分E的較佳例，可列舉化合物（11-1）至化合物（11-9）、化合物（12-1）至化合物（12-19）、化合物（13-1）及化合物（13-2）、化合物（14-1）至化合物（14-3）、化合物（15-1）至化合物（15-3）、化合物（16-1）至化合物（16-11）、化合物（17-1）至化合物（17-3）、化合物（18-1）至化合物（18-3）、及化合物（19-1）。於該些化合物中，R15 、R16 、及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R17 可為氫或氟。
Figure 02_image053
Figure 02_image055
成分E的介電各向異性為負且大。成分E可用於製備IPS、VA、PSA等模式用組成物的情況。隨著使成分E的含量增加，組成物的介電各向異性負向變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量越少越佳。若考慮到介電各向異性為-5左右，則進行充分的電壓驅動時較佳為含量為40重量%以上。
成分E中，化合物（11）為二環化合物，因此具有降低黏度、調整光學各向異性、或提高介電各向異性的效果。化合物（12）及化合物（13）為三環化合物，化合物（14）為四環化合物，因此具有提高上限溫度、提高光學各向異性、或提高介電各向異性的效果。化合物（15）至化合物（19）具有提高介電各向異性的效果。
於製備IPS、VA、PSA等模式用組成物的情況下，基於液晶組成物的重量，成分E的含量較佳為40重量%以上，進而佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分E添加至介電各向異性為正的組成物中的情況下，成分E的含量較佳為30重量%以下。可藉由添加成分E來調整組成物的彈性常數，且調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由將成分B、成分C、成分D、及成分E與化合物（1）適當地加以組合，可製備充分滿足對於熱或光的高穩定性、高上限溫度、低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性（即，大的光學各向異性或小的光學各向異性）、大的介電各向異性、大的比電阻、適當的彈性常數（即，大的彈性常數或小的彈性常數）等物性的至少一種的液晶組成物。包含此種組成物的元件具有元件可使用的寬廣的溫度範圍、短的響應時間、大的電壓保持率、低的臨限電壓、大的對比度、小的閃爍率、及長壽命。
若長時間使用元件，則有時於顯示畫面中產生閃爍（flicker）。閃爍率（%）可由（｜施加正的電壓時的亮度-施加負的電壓時的亮度｜/平均亮度）×100表示。即便長時間使用元件，閃爍率為0%至1%的範圍的元件亦難以於顯示畫面中產生閃爍（flicker）。經推測：該閃爍與圖像的殘像相關聯，且於以交流來驅動時，藉由在正圖框（frame）的電位與負圖框的電位之間產生差而產生所述閃爍。含有化合物（1）的組成物對於減少閃爍的產生亦有用。
3-2.添加物 液晶組成物是藉由公知的方法而製備。例如將成分化合物混合，而且藉由加熱使其相互溶解。亦可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等。此種添加物已為本領域技術人員所熟知，且記載於文獻中。
於具有PSA（polymer sustained alignment；聚合物穩定配向）模式的液晶顯示元件中，組成物含有聚合體。聚合性化合物是出於組成物中生成聚合體的目的而添加。於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，使聚合性化合物聚合，藉此於組成物中生成聚合體。可藉由該方法來達成適當的預傾，因此可製作響應時間得到縮短且圖像的殘像得到改善的元件。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物（氧雜環丙烷、氧雜環丁烷）、及乙烯基酮。進而佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。進而佳的例子中亦包含具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基兩者的化合物。
進而佳的例子為化合物（M-1）至化合物（M-18）。於該些化合物中，R25 至R31 獨立地為氫或甲基；R32 、R33 、及R34 獨立地為氫或碳數1至5的烷基，R32 、R33 、及R34 的至少一個為碳數1至5的烷基；v、w、及x獨立地為0或1；u及y獨立地為1至10的整數。L21 至L26 獨立地為氫或氟；L27 及L28 獨立地為氫、氟、或甲基。
Figure 02_image057
聚合性化合物可藉由添加聚合起始劑而迅速聚合。藉由使反應條件最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子為巴斯夫（BASF）公司的達羅卡（Darocur）系列中的TPO、1173、及4265，豔佳固（Irgacure）系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850、及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯并啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
向液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物有可能使元件中產生圖像的殘像等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳的波長為150 nm至500 nm的範圍。進而佳的波長為250 nm至450 nm的範圍，最佳的波長為300 nm至400 nm的範圍。
於保管聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制劑的狀態添加於組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
光學活性化合物具有藉由在液晶分子中誘發螺旋結構而賦予所需的扭轉角來防止逆扭轉的效果。藉由添加光學活性化合物，可調整螺旋節距。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的，亦可添加兩種以上的光學活性化合物。作為光學活性化合物的較佳例，可列舉下述化合物（Op-1）至化合物（Op-18）。化合物（Op-18）中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28 為碳數1至10的烷基。*符號表示不對稱碳。
Figure 02_image059
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率而言有效。作為抗氧化劑的較佳例，可列舉：下述的化合物（AO-1）及化合物（AO-2）；易璐諾斯（Irganox）415、易璐諾斯（Irganox）565、易璐諾斯（Irganox）1010、易璐諾斯（Irganox）1035、易璐諾斯（Irganox）3114、及易璐諾斯（Irganox）1098（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降而言有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，作為具體例，可列舉：下述的化合物（AO-3）及化合物（AO-4）；帝奴彬（Tinuvin）329、帝奴彬（Tinuvin）P、帝奴彬（Tinuvin）326、帝奴彬（Tinuvin）234、帝奴彬（Tinuvin）213、帝奴彬（Tinuvin）400、帝奴彬（Tinuvin）328、及帝奴彬（Tinuvin）99-2（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；以及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO）。
為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。作為光穩定劑的較佳例，可列舉：下述的化合物（AO-5）、化合物（AO-6）、化合物（AO-7）、化合物（AO-8）、及化合物（AO-9）；帝奴彬（Tinuvin）144、帝奴彬（Tinuvin）765、帝奴彬（Tinuvin）770DF、帝奴彬（Tinuvin）780（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；LA-52、LA-57、LA-77Y、及LA-77G（商品名；艾迪科（ADEKA）公司）。熱穩定劑對於維持大的電壓保持率而言亦有效，作為較佳例，可列舉易璐佛斯（Irgafos）168（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。為了適合於賓主（guest host，GH）模式的元件，將偶氮系色素、蒽醌系色素等之類的二色性色素（dichroic dye）添加至組成物中。消泡劑對於防止起泡而言有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。
Figure 02_image061
於化合物（AO-1）中，R40 為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR41 、或-CH2 CH2 COOR41 ，此處，R41 為碳數1至20的烷基。於化合物（AO-2）及化合物（AO-5）中，R42 為碳數1至20的烷基。於化合物（AO-5）中，R43 為氫、甲基或O･ （氧自由基）；環G1 為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；於化合物（AO-7）及化合物（AO-8）中，環G2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基；於化合物（AO-5）、化合物（AO-7）、及化合物（AO-8）中，z為1、2、或3。
4.液晶顯示元件 液晶組成物可用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等運作模式且以主動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等運作模式且以被動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該些元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。
該組成物亦適合於向列曲線排列相（nematic curvilinear aligned phase，NCAP）元件，此處，組成物經微膠囊化。該組成物亦可用於聚合物分散型液晶顯示元件（polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD）或聚合物網路液晶顯示元件（polymer network liquid crystal display，PNLCD）中。於該些組成物中，大量地添加聚合性化合物。另一方面，於基於液晶組成物的重量，聚合性化合物的比例為10重量%以下時，製作PSA模式的液晶顯示元件。較佳的比例為0.1重量%至2重量%的範圍。進而佳的比例為0.2重量%至1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可藉由主動矩陣方式、被動矩陣方式之類的驅動方式來進行驅動。此種元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。 [實施例]
1.化合物（1）的實施例 藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。化合物（1）藉由下述的順序來合成。所合成的化合物藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）分析等方法來鑑定。化合物或組成物的物性、以及元件的特性藉由下述的方法來測定。
NMR分析：測定時使用布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的DRX-500。於1 H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，並以室溫、500 MHz、累計次數16次的條件進行測定。將四甲基矽烷用作內部標準。於19 F-NMR的測定中，將CFCl3 用作內部標準，以累計次數24次來進行。於核磁共振光譜的說明中，s是指單峰（singlet），d是指雙重峰（doublet），t是指三重峰（triplet），q是指四重峰（quartet），quin是指五重峰（quintet），sext是指六重峰（sextet），m是指多重峰（multiplet），br是指寬峰（broad）。
氣相層析分析：測定時使用島津製作所製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度為60 m，內徑為0.25 mm，膜厚為0.25 μm）。使用氦氣（1 mL/min）作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器（火焰離子偵測器（Flame Ionization Detector，FID））的溫度設定為300℃。將試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1 μl注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所製造的GC溶液（Solution）系統等。
氣相層析質量分析：測定時使用島津製作所製造的QP-2010Ultra型氣相層析質量分析計。管柱使用安捷倫科技有限公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度為60 m，內徑為0.25 mm，膜厚為0.25 μm）。使用氦氣（1 ml/min）作為載氣。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將離子源的溫度設定為200℃，將離子化電壓設定為70 eV，將放射電流設定為150 μA。將試樣溶解於丙酮中，以成為1重量%的溶液的方式製備，並將所獲得的溶液1 μl注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所製造的GCMS溶液（solution）系統。
高效液相層析法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）分析：測定時使用島津製作所製造的普羅米能斯（Prominence）（LC-20AD；SPD-20A）。管柱使用YMC製造的YMC-Pack ODS-A（長度為150 mm，內徑為4.6 mm，粒徑為5 μm）。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。作為檢測器，適宜使用紫外線（Ultraviolet，UV）檢測器、折射率（Refractive Index，RI）檢測器、電暈（CORONA）檢測器等。於使用UV檢測器的情況下，將檢測波長設為254 nm。將試樣溶解於乙腈中，以成為0.1重量%的溶液的方式製備，並將該溶液1 μL導入至試樣室中。作為記錄計，使用島津製作所製造的C-R7Aplus。
紫外可見分光分析：測定時使用島津製作所製造的PharmaSpec UV-1700。將檢測波長設為190 nm至700 nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.01 mmol/L的溶液的方式製備，放入石英池（光程長度1 cm）中進行測定。
測定試樣：於測定相結構及轉移溫度（透明點、熔點、聚合起始溫度等）時，將化合物本身用作試樣。於測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，將化合物與母液晶的混合物用作試樣。
於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下，藉由以下的等式來算出外推值，並記載該值。〈外推值〉=（100×〈試樣的測定值〉-〈母液晶的重量%〉×〈母液晶的測定值〉）/（化合物的重量%）。
母液晶（A）：於化合物的介電各向異性為零或正時，使用下述母液晶（A）。將各成分的比例以重量%表示。
Figure 02_image063
將化合物與母液晶（A）的比例設為15重量%：85重量%。於該比例下結晶（或層列相）在25℃下析出的情況下，以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序變更化合物與母液晶（A）的比例，於結晶（或層列相）在25℃下不再析出的比例下測定試樣。再者，只要無特別說明，則化合物與母液晶（A）的比例為15重量%：85重量%。
測定方法：物性的測定藉由下述的方法來進行。該些方法大多記載於由社團法人電子資訊技術產業協會（JEITA；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）審議製定的JEITA規格（JEITA·ED-2521B）中。亦使用對其加以修飾的方法。用於測定的TN元件中未安裝薄膜電晶體（TFT）。
（1）相結構：將試樣置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司的FP-52型熱載台）上。一面以3℃/min的速度進行加熱，一面利用偏光顯微鏡觀察該試樣的相狀態及其變化，而確定相的種類。
（2）轉移溫度（℃）：測定時使用珀金埃爾默（Perkin Elmer）公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統或者日本精工電子奈米科技（SII NanoTechnology）公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。對試樣以3℃/min的速度進行昇降溫，藉由外推而求出伴隨著試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的起始點，決定轉移溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦是使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉移為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉移為液體的溫度簡稱為「透明點」。
將結晶表示為C。於可將結晶區分成兩種的情況下，分別表示為C1 或C2 。將層列相表示為S，將向列相表示為N。於進行層列A相、層列B相、層列C相、及層列F相之類的相的區分的情況下，分別表示為SA 、SB 、SC 、及SF 。將液體（各向同性）表示為I。轉移溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。其表示自結晶至向列相的轉移溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉移溫度為100.0℃。
（3）化合物的相容性：製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、或1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣。將試樣放入玻璃瓶中，並於-20℃或-30℃的冷凍庫中保管固定時間。觀察試樣的向列相是否得到維持、或者結晶（或層列相）是否析出。將向列相得到維持的條件用作相容性的標準。有時視需要亦變更化合物的比例或冷凍庫的溫度。
（4）向列相的上限溫度（TNI 或NI；℃）：將試樣置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。於試樣為化合物（1）與母液晶的混合物時，以TNI 的記號表示。於試樣為化合物（1）與選自化合物（2）至化合物（15）中的化合物的混合物時，以NI的記號表示。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
（5）向列相的下限溫度（TC ；℃）：將具有向列相的試樣放入玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，於試樣於-20℃下保持向列相的狀態，而於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC 記載為＜-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
（6）黏度（體積黏度；η；於20℃下測定；mPa·s）：測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
（7）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s）：依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」, Vol. 259, 37（1995）中所記載的方法來進行測定。於扭轉角為0°、且兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中放入試樣。以每次0.5 V自16 V至19.5 V為止對該元件階段性地施加電壓。於未施加電壓0.2秒後，以僅1個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與未施加（2秒）的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加所產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）與峰值時間（peak time）。根據該些測定值與M.今井等人的論文第40頁的等式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電各向異性的值是使用測定該旋轉黏度的元件，並藉由以下記載的方法來求出。
（8）光學各向異性（折射率各向異性；於25℃下測定；Δn）：測定是使用波長589 nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行。朝一個方向摩擦主稜鏡的表面後，將試樣滴加至主稜鏡上。於偏光的方向與摩擦的方向平行時測定折射率（n∥）。於偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定折射率（n⊥）。光學各向異性（Δn）的值是根據Δn＝n∥-n⊥的等式來計算。
（9）介電各向異性（Δε；於25℃下測定）：於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm、且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波（10 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向的介電常數（ε∥）。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向的介電常數（ε⊥）。介電各向異性的值是根據Δε＝ε∥-ε⊥的等式來計算。
（10）彈性常數（K；於25℃下測定；pN）：測定時使用橫河惠普（Yokogawa-Hewlett-Packard）股份有限公司製造的HP4284A型電感電容電阻（LCR）計。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0 V至20 V的電荷，並測定靜電電容（C）與施加電壓（V）。利用「液晶器件手冊（Liquid Crystal Device Handbook）」（日刊工業新聞社）第75頁中的等式（2.98）、等式（2.101）對該些測定值進行擬合，並根據等式（2.99）獲得K11 及K33 的值。其次，將先前所求出的K11 及K33 的值用於位於第171頁中的等式（3.18）中來算出K22 。彈性常數K由以所述方式求出的K11 、K22 、及K33 的平均值來表示。
（11）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為0.45/Δn（μm）、且扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓（32 Hz、矩形波）是以0.02 V為單位自0 V階段性地增加至10 V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成於該光量達到最大時透過率為100%，且於該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到90%時的電壓來表示。
（12）電壓保持率（VHR-1；於25℃下測定；%）：測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm。於放入試樣後，藉由利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件於25℃下施加脈衝電壓（5 V、60微秒）來充電。利用高速電壓計於16.7毫秒期間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
（13）電壓保持率（VHR-2；於80℃下測定；%）：除於80℃下進行測定來代替於25℃下進行測定以外，藉由所述方法來測定電壓保持率。由VHR-2的記號來表示所獲得的結果。
（14）比電阻（ρ；於25℃下測定；Ωcm）：於具備電極的容器中注入試樣1.0 mL。對該容器施加直流電壓（10 V），測定10秒後的直流電流。比電阻根據以下的等式來算出。（比電阻）＝{（電壓）×（容器的電容）}/{（直流電流）×（真空的介電常數）}。
（15）響應時間（τ；於25℃下測定；ms）：測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器（Low-pass filter）設定為5 kHz。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5.0 μm、且扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加矩形波（60 Hz、5 V、0.5秒）。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。於該光量達到最大時視作透過率為100%，於該光量為最小時視作透過率為0%。上昇時間（τr：rise time；毫秒）為透過率由90%變化為10%所需要的時間。下降時間（τf：fall time；毫秒）為透過率由10%變化為90%所需要的時間。響應時間是由以所述方式求出的上昇時間與下降時間之和表示。
（16）閃爍率（於25℃下測定；%）：測定時使用橫河電機（股）製造的多媒體顯示器測試儀（multimedia display tester）3298F。光源為發光二極體（Light Emitting Diode，LED）。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.5 μm、且摩擦方向為反平行的正常顯黑模式（normally black mode）的FFS元件中放入試樣。使用利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加電壓，測定透過元件的光量成為最大的電壓。一面對元件施加該電壓，一面使感測器部靠近元件，並讀取所顯示的閃爍率。
原料：索米斯（Solmix）（註冊商標）A-11為乙醇（85.5%）、甲醇（13.4%）與異丙醇（1.1%）的混合物，自日本酒精販賣（Japan Alcohol Trading）（股）獲取。
[合成例1] 化合物（1-3-7）的合成
Figure 02_image065
第1步驟 於氮氣環境下，將市售化合物（S-1）（10.0 g、74.0 mmol）及氯苯（70 ml）放入反應器中並加以攪拌。向其中維持20℃以下而緩慢加入硫酸（3.99 g、40.7 mmol）。其次，加入硫氰酸鈉（6.60 g、81.4 mmol），並於100℃下攪拌3小時。進而，於50℃以下加入硫醯氯（13.4 g、99.1 mmol），並於50℃下攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，於減壓下將該溶液濃縮，並蒸餾去除氯苯。將殘渣冷卻至10℃，加入氨水，利用二氯甲烷進行萃取。利用水清洗有機層，並於減壓下將該溶液濃縮。將殘渣溶解於乙醇中，加入活性碳並進行攪拌。將該溶液過濾後，於減壓下進行濃縮而獲得化合物（S-2）（14.1 g、產率99%）。
第2步驟 於氮氣環境下，將化合物（S-2）（14.2 g、74.0 mmol）、磷酸（284 ml）放入反應器中，於-5℃下進行攪拌。向其中加入將亞硝酸鈉（30.6 g、444 mmol）溶解於水（99.6 ml）中後的水溶液，維持-5℃並攪拌2小時。進而，於-5℃下加入次磷酸（213 ml），昇溫至室溫後攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，利用碳酸鈉進行中和。以乙酸乙酯對水層進行萃取，並利用水對混在一起的有機層進行清洗，藉由無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，藉由矽膠管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=10/1、體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（S-3）（5.21 g、產率39.7%）。
第3步驟 於氮氣環境下，將化合物（S-3）（2.50 g、14.1 mmol）、利用已知的方法合成的化合物（S-4）（6.58 g、16.9 mmol）、乙酸鈀（42.2 mg、0.19 mmol）、乙酸銅一水合物（0.751 g、3.76 mmol）、碳酸鉀（3.90 g、28.2 mmol）、三苯基膦（1.85 g、7.05 mmol）及甲苯（38 ml）放入反應器中，進行12小時加熱回流。於將反應混合物過濾後，於減壓下加以濃縮。藉由矽膠管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=20/1、體積比）、及再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯=10/1、體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-3-7）（3.48 g、產率50.8%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 8.01 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.75-7.69 (m, 3H), 7.38 (dd, J=8.38 Hz, J=1.65 Hz, 1H), 7.03-6.96 (m, 2H), 2.76 (t, J=7.45 Hz, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 0.98 (t, J=7.45 Hz, 3H). 轉移溫度：C 80.5 I. 上限溫度（TNI ）=49.7℃；介電各向異性（Δε）=33.9；光學各向異性（Δn）=0.1837.
[合成例2] 化合物（1-7-5）的合成
Figure 02_image067
第1步驟 於氮氣環境下，將化合物（S-5）（7.00 g、23.3 mmol）、利用已知的方法合成的化合物（S-6）（9.66 g、22.2 mmol）、四(三苯基膦)鈀(0)（1.54 g、1.33 mmol）、碳酸鉀（9.65 g、69.8 mmol）、四丁基三溴化銨（2.14 g、6.65 mmol）、1-丙醇（28 ml）、及甲苯（56 ml）放入反應器中，進行17小時加熱回流。於將反應混合物過濾後，於減壓下加以濃縮。利用矽膠管柱層析法（庚烷/甲苯=4/1、體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（S-7）（6.75 g、產率63.0%）。
第2步驟 於氮氣環境下，將化合物（S-3）（1.50 g、8.46 mmol）、化合物（S-7）（5.00 g、10.3 mmol）、乙酸鈀（20.0 mg、0.09 mmol）、乙酸銅一水合物（0.35 g、1.75 mmol）、碳酸鉀（2.39 g、17.3 mmol）、三苯基膦（1.11 g、4.23 mmol）及甲苯（74 ml）放入反應器中，進行7小時加熱回流。於將反應混合物過濾後，於減壓下加以濃縮。藉由矽膠管柱層析法（庚烷/甲苯=1/1、體積比）、及再結晶（庚烷/甲苯=4/1、體積比）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-7-5）（3.32 g、產率61.6%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 8.00 (d, J=8.35 Hz, 1H), 7.98-7.93 (m, 2H), 7.74 (s, 1H), 7.56 (t, J=7.80 Hz, 1H), 7.36 (dd, J=8.30 Hz, J=1.55 Hz, 1H), 7.32-7.25 (m, 2H), 7.04-6.97 (m, 2H), 2.75 (t, J=7.50 Hz, 2H), 1.76-1.70 (m, 2H), 0.99 (t, J=7.35 Hz, 3H). 轉移溫度：C 104 SA 154 N 198 I. 上限溫度（TNI ）=134℃；介電各向異性（Δε）=38.8；光學各向異性（Δn）=0.2570.
[合成例3] 化合物（1-7-25）的合成
Figure 02_image069
第1步驟 於氮氣環境下，將與化合物（S-2）同樣地合成的化合物（S-8）（28.7 g、103 mmol）、對甲苯磺酸一水合物（PTSA）（62.6 g、329 mmol）及乙腈（453 ml）放入反應器中，於0℃下進行攪拌。向其中加入將亞硝酸鈉（14.2 g、206 mmol）及碘化鉀（42.7 g、257 mmol）溶解於水（150 ml）中後的水溶液，維持0℃並攪拌30分鐘，於昇溫至室溫後攪拌7小時。將反應混合物注入至水中，利用碳酸氫鈉進行中和。利用甲苯對水層進行萃取，利用水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱層析法（甲苯）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（S-9）（20.3 g、產率59.6%）。
第2步驟 於氮氣環境下，將市售化合物（S-5）（25.0 g、83.1 mmol）、市售化合物（S-10）（8.98 g、91.4 mmol）、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)（0.583 g、0.831 mmol）、碘化銅(I)（0.158 g、0.831 mmol）、及三乙胺（175 ml）放入反應器中，於室溫下攪拌2小時。於將反應混合物過濾後，於減壓下加以濃縮。於殘渣中加入甲苯，利用水對有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱層析法（庚烷）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（S-11）（22.5 g、產率99.9%）。
第3步驟 於氮氣環境下，將化合物（S-11）（22.5 g、83.1 mmol）、二氯甲烷（113 ml）、及甲醇（113 ml）放入反應器中，於10℃下進行攪拌。向其中加入碳酸鉀（13.8 g、99.7 mmol），於室溫下攪拌2小時。將反應混合物注入至水中，利用1N-HCl水溶液進行中和。以乙酸乙酯對水層進行萃取，並利用水對混在一起的有機層進行清洗，藉由無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，利用矽膠管柱層析法（庚烷）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（S-12）（15.2 g、產率91.7%）。
第4步驟 於氮氣環境下，將化合物（S-9）（4.00 g、12.1 mmol）、化合物（S-12）（4.81 g、24.2 mmol）、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)（0.170 g、0.241 mmol）、碘化銅(I)（0.0459 g、0.241 mmol）、二氯甲烷（26 ml）、及三乙胺（13 ml）放入反應器中，進行1小時加熱回流。於將反應混合物過濾後，於減壓下加以濃縮。利用矽膠管柱層析法（庚烷/甲苯=2/1、體積比）、及再結晶（索米斯（Solmix）A-11）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（S-13）（3.01 g、產率61.9%）。
第5步驟 於氮氣環境下，將化合物（S-13）（0.439 g、1.09 mmol）、利用已知的方法合成的化合物（S-6）（0.500 g、1.15 mmol）、Pd-132（4.64 mg、6.55 μmol）、碳酸鉀（0.241 g、1.75 mmol）、四丁基三溴化銨（0.106 g、0.328 mmol）、索米斯（Solmix）A-11（0.44 ml）、水（0.88 ml）、及甲苯（2.6 ml）放入反應器中，進行1小時加熱回流。於將反應混合物過濾後，將反應混合物注入水中，利用甲苯對水層進行萃取，利用水對混在一起的有機層進行清洗，並利用無水硫酸鎂加以乾燥。於減壓下將該溶液濃縮，藉由矽膠管柱層析法（庚烷/甲苯=1/1、體積比）、及再結晶（庚烷）對殘渣進行純化，從而獲得化合物（1-7-25）（0.400 g、產率58.0%）。
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 8.00 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.54 (dd, J=8.15 Hz, J=1.35 Hz, 1H), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.38 (dd, J=8.35 Hz, J=1.65 Hz, 1H), 7.31-7.22 (m, 2H), 7.04-6.97 (m, 2H), 2.77 (t, J=7.60 Hz, 2H), 1.74-1.66 (m, 2H), 1.41-1.28 (m, 4H), 0.91 (t, J=6.85 Hz, 3H).
[比較例1] 物性的比較 作為比較化合物，選擇下述的化合物（C-1）。其原因在於：該化合物的環均為1,4-伸苯基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基，就該方面而言與本發明的化合物不同。該化合物是依據國際公開第1996/011897號中所記載的方法來合成。
Figure 02_image071
1 H-NMR（ppm；CDCl3 ）：δ 7.54 (d, J=8.10 Hz, 2H), 7.52-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J=12.2 Hz, 2H), 7.34-7.25 (m, 3H), 7.04-6.95 (m, 2H), 2.65 (t, J=7.45 Hz, 2H), 1.77-1.64 (m, 2H), 0.98 (t, J=7.35 Hz, 3H). 轉移溫度：C 79.4 SA 82.3 N 128 I. 上限溫度（TNI ）=96.4℃；介電各向異性（Δε）=34.0；光學各向異性（Δn）=0.210.
表2
Figure 02_image073
將合成例1中獲得的化合物（1-7-5）與比較化合物（C-1）的物性歸納於表2中。由表1可知，化合物（1-7-5）就上限溫度（TNI ）高、介電各向異性（Δε）高、光學各向異性（Δn）高的方面而言良好。
2.化合物（1）的合成 化合物（1）是依據以上記載的「2.化合物（1）的合成」及合成例來合成。作為此種化合物的例子，可列舉以下所示的化合物（1-1-1）至化合物（1-13-64）。
Figure 02_image075
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Figure 02_image181
2.組成物的實施例 藉由實施例來更詳細地說明本發明。實施例為典型例，因此本發明不由實施例限制。例如，本發明除使用例的組成物以外，包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合所製備的混合物。使用例中的化合物基於下述表3的定義而由記號表示。表3中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式。使用例中位於記號後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。（-）的記號是指與化合物（1）至化合物（15）不同的液晶性化合物。液晶性化合物的比例（百分率）是基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）。最後，歸納組成物的物性值。物性依據先前記載的方法來測定，並直接記載（不進行外推）測定值。
Figure 02_image183
[使用例1] 3-btaB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-7） 5% 1-BB-3 （2-8） 6% 1-BB-5 （2-8） 7% 2-BTB-1 （2-10） 3% 3-HHB-1 （3-1） 7% 3-HHB-3 （3-1） 13% 3-HHB-O1 （3-1） 4% 3-HHB-F （6-1） 5% 2-HHB(F)-F （6-2） 6% 3-HHB(F)-F （6-2） 6% 5-HHB(F)-F （6-2） 6% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 6% 3-HHEB-F （6-10） 5% 5-HHEB-F （6-10） 4% 2-HB-C （8-1） 5% 3-HB-C （8-1） 12% NI=95.1℃；η=20.1 mPa·s；Δn=0.112；Δε=6.4.
[使用例2] 3-btaB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-5） 3% 3-HH-4 （2-1） 10% 5-HB-O2 （2-5） 5% 7-HB-1 （2-5） 4% 5-HBB(F)B-2 （4-5） 4% 5-HBB(F)B-3 （4-5） 5% 3-HB-CL （5-2） 12% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 4% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 28% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 25% NI=70.9℃；η=22.5 mPa·s；Δn=0.117；Δε=6.8.
[使用例3] 5-btaTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-25） 7% 1V2-HH-1 （2-1） 3% 1V2-HH-3 （2-1） 4% 7-HB(F,F)-F （5-4） 3% 2-HHB(F)-F （6-2） 8% 3-HHB(F)-F （6-2） 7% 5-HHB(F)-F （6-2） 9% 2-HBB-F （6-22） 4% 3-HBB-F （6-22） 3% 5-HBB-F （6-22） 4% 2-HBB(F)-F （6-23） 9% 3-HBB(F)-F （6-23） 9% 5-HBB(F)-F （6-23） 15% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 5% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 10%
[使用例4] 3-btaB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-7） 6% 3-btaTB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-23） 4% 2-HH-3 （2-1） 4% 3-HH-4 （2-1） 9% 1O1-HBBH-5 （4-1） 3% 5-HB-CL （5-2） 13% 3-HHB-F （6-1） 3% 3-HHB-CL （6-1） 3% 4-HHB-CL （6-1） 4% 3-HHB(F)-F （6-2） 8% 4-HHB(F)-F （6-2） 9% 5-HHB(F)-F （6-2） 8% 7-HHB(F)-F （6-2） 8% 5-HBB(F)-F （6-23） 4% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 2% 4-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 5-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 3-HH2BB(F,F)-F （7-15） 3% 4-HH2BB(F,F)-F （7-15） 3%
[使用例5] 5-btaB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-14） 6% V-HBB-2 （3-4） 11% 1O1-HBBH-4 （4-1） 4% 1O1-HBBH-5 （4-1） 5% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 8% 3-H2HB(F,F)-F （6-15） 7% 4-H2HB(F,F)-F （6-15） 6% 5-H2HB(F,F)-F （6-15） 7% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 10% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 18% 3-H2BB(F,F)-F （6-27） 8% 5-HHBB(F,F)-F （7-6） 4% 3-HH2BB(F,F)-F （7-15） 3% 5-HHEBB-F （7-17） 3%
[使用例6] 5-btaTB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-42） 4% 5-HBBH-3 （4-1） 3% 3-HB(F)BH-3 （4-2） 3% 5-HB-F （5-2） 8% 6-HB-F （5-2） 8% 7-HB-F （5-2） 7% 2-HHB-OCF3 （6-1） 6% 3-HHB-OCF3 （6-1） 6% 4-HHB-OCF3 （6-1） 8% 5-HHB-OCF3 （6-1） 5% 3-HHB(F,F)-OCF2H （6-3） 5% 3-HHB(F,F)-OCF3 （6-3） 5% 3-HH2B-OCF3 （6-4） 4% 5-HH2B-OCF3 （6-4） 5% 3-HH2B(F)-F （6-5） 3% 3-HBB(F)-F （6-23） 10% 5-HBB(F)-F （6-23） 10%
[使用例7] V2-BbtaXB(F,F)-F （1-3-43） 5% 2-HH-5 （2-1） 4% 3-HH-4 （2-1） 4% 5-B(F)BB-2 （3-8） 5% 5-HB-CL （5-2） 8% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 8% 3-HHEB(F,F)-F （6-12） 10% 4-HHEB(F,F)-F （6-12） 5% 5-HHEB(F,F)-F （6-12） 3% 3-HBB(F,F)-F （6-24） 16% 5-HBB(F,F)-F （6-24） 18% 2-HBEB(F,F)-F （6-39） 3% 3-HBEB(F,F)-F （6-39） 4% 5-HBEB(F,F)-F （6-39） 3% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 4%
[使用例8] 4O-btaTB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-22） 8% V2-HHB-1 （3-1） 5% 3-HB-CL （5-2） 5% 5-HB-CL （5-2） 4% 3-HHB-OCF3 （6-1） 5% 5-HHB(F)-F （6-2） 5% V-HHB(F)-F （6-2） 4% 3-H2HB-OCF3 （6-13） 4% 5-H2HB(F,F)-F （6-15） 5% 5-H4HB-OCF3 （6-19） 13% 5-H4HB(F,F)-F （6-21） 7% 3-H4HB(F,F)-CF3 （6-21） 8% 5-H4HB(F,F)-CF3 （6-21） 8% 2-H2BB(F)-F （6-26） 5% 3-H2BB(F)-F （6-26） 8% 3-HBEB(F,F)-F （6-39） 6%
[使用例9] 5-btaTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-25） 6% 5-btaB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-7-19） 5% 3-HH-4 （2-1） 9% 3-HH-5 （2-1） 4% 3-HB-O2 （2-5） 12% 3-HHB-1 （3-1） 7% 3-HHB-O1 （3-1） 5% 5-HB-CL （5-2） 15% 7-HB(F,F)-F （5-4） 3% 2-HHB(F)-F （6-2） 5% 3-HHB(F)-F （6-2） 7% 5-HHB(F)-F （6-2） 5% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 6% 3-H2HB(F,F)-F （6-15） 6% 4-H2HB(F,F)-F （6-15） 5%
[使用例10] 3-btaB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-7） 5% 5-btaB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-14） 4% 5-btaTB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-42） 5% 3-HH-4 （2-1） 8% 3-HH-5 （2-1） 8% 3-HHB-1 （3-1） 11% 5-HB-CL （5-2） 3% 7-HB(F)-F （5-3） 6% 2-HHB(F,F)-F （6-3） 4% 3-HHB(F,F)-F （6-3） 4% 3-HHEB-F （6-10） 8% 5-HHEB-F （6-10） 7% 3-HHEB(F,F)-F （6-12） 8% 4-HHEB(F,F)-F （6-12） 4% 3-GHB(F,F)-F （6-109） 4% 4-GHB(F,F)-F （6-109） 5% 5-GHB(F,F)-F （6-109） 6%
[使用例11] 3-btaB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-5） 6% 3-HH-VFF （2-1） 5% 5-HH-VFF （2-1） 22% 2-BTB-1 （2-10） 9% 3-HHB-1 （3-1） 5% VFF-HHB-1 （3-1） 8% VFF2-HHB-1 （3-1） 10% 3-H2BTB-2 （3-17） 5% 3-H2BTB-3 （3-17） 4% 3-H2BTB-4 （3-17） 4% 3-HB-C （8-1） 16% 1V2-BEB(F,F)-C （8-15） 6% NI=86.7℃；η=18.2 mPa·s；Δn=0.139；Δε=8.5.
[使用例12] 5-btaTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-25） 4% 3-HH-V （2-1） 33% 3-HH-V1 （2-1） 4% 5-HH-V （2-1） 5% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 5% 2-BB(F)B-3 （3-6） 5% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （5-1） 4% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （6-97） 8% 3-BB(2F,3F)XB(F,F)-F （6-114） 3% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 3-HBBXB(F,F)-F （7-32） 4% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-41） 5% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 4% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 3%
[使用例13] 3-btaTB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-23） 3% 3-HH-V （2-1） 29% 3-HH-V1 （2-1） 7% V-HH-V1 （2-1） 6% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 5% 1-BB(F)B-2V （3-6） 4% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （5-1） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （6-97） 5% 3-HHXB(F,F)-CF3 （6-100） 3% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F （6-113） 4% 3-GB(F)B(F,F)-F （6-116） 4% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 6% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 4% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-57） 4%
[使用例14] 3-btaTB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-23） 4% 5-btaB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-14） 3% 3-HH-V （2-1） 24% 3-HH-V1 （2-1） 5% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 5% 3-HBB-2 （3-4） 5% V2-BB(F)B-1 （3-6） 5% 3-HHEH-3 （3-13） 4% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （5-1） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （6-97） 4% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F （6-113） 3% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 3-HBB(F,F)XB(F,F)-F （7-38） 3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F)-F （7-46） 4% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 3% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 5% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-57） 3% 4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-57） 4% 5-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-57） 3%
[使用例15] 5-btaTB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-42） 5% 3-HH-V （2-1） 30% 3-HH-V1 （2-1） 4% 3-HHB-1 （3-1） 5% V-HHB-1 （3-1） 4% V2-BB(F)B-1 （3-6） 4% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 3-HHEBH-3 （4-6） 4% 1V2-BB-F （5-1） 4% 3-BB(F)B(F,F)-F （6-69） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （6-97） 5% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-41） 4% 3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （7-56） 4% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 4% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-47） 3% 2-dhBB(F,F)XB(F,F)-F （7-50） 2% 3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F （7-50） 3% 3-GBB(F)B(F,F)-F （7-55） 3% 4-GBB(F)B(F,F)-F （7-55） 3%
[使用例16] V2-BbtaXB(F,F)-F （1-3-43） 3% 3-HH-V （2-1） 32% 3-HH-V1 （2-1） 3% 3-HHB-1 （3-1） 4% V-HHB-1 （3-1） 5% V2-BB(F)B-1 （3-6） 4% 3-HHEH-5 （3-13） 3% 1V2-BB-F （5-1） 4% 3-BB(F)B(F,F)-CF3 （6-69） 3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F （6-97） 5% 3-HHXB(F,F)-F （6-100） 5% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F （6-113） 3% 3-GB(F)B(F)-F （6-115） 3% 3-HHBB(F,F)-F （7-6） 3% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-41） 4% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （7-57） 3% 3-GBB(F,F)XB(F,F)-F （7-58） 3% 4-GBB(F,F)XB(F,F)-F （7-58） 4% 5-GBB(F,F)XB(F,F)-F （7-58） 3% 3-GB(F)B(F)B(F)-F （7-59） 3%
[使用例17] 4O-btaTB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-22） 4% 3-HH-4 （2-1） 6% 3-HB-O1 （2-5） 13% 3-HHB-1 （3-1） 5% 3-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 12% 5-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 11% 2-HHB(2F,3F)-1 （12-1） 12% 3-HHB(2F,3F)-1 （12-1） 12% 3-HHB(2F,3F)-O2 （12-1） 12% 5-HHB(2F,3F)-O2 （12-1） 13%
[使用例18] 5-btaB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-7-19） 3% 2-HH-5 （2-1） 3% 3-HH-4 （2-1） 12% 3-HH-5 （2-1） 4% 3-HB-O2 （2-5） 10% 3-HHB-1 （3-1） 3% 3-HHB-3 （3-1） 4% 3-HHB-O1 （3-1） 3% 3-H2B(2F,3F)-O2 （11-4） 14% 5-H2B(2F,3F)-O2 （11-4） 15% 2-HBB(2F,3F)-O2 （12-7） 4% 3-HBB(2F,3F)-O2 （12-7） 10% 5-HBB(2F,3F)-O2 （12-7） 9% 3-HHB(2F,3Cl)-O2 （12-12） 6%
[使用例19] 3-btaB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-7） 6% 2-HH-3 （2-1） 18% 2-HH-5 （2-1） 4% 3-HH-4 （2-1） 8% 3-HB-O2 （2-5） 3% 1-BB-3 （2-8） 8% 3-HHB-1 （3-1） 5% 3-HHB-O1 （3-1） 3% 5-B(F)BB-2 （3-8） 3% 3-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 9% 5-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 5% 2-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 10% 3-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 18%
[使用例20] 3-btaB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-5） 4% 2-HH-3 （2-1） 13% 5-HB-O2 （2-5） 5% 7-HB-1 （2-5） 8% 5-HBB(F)B-2 （4-5） 10% 5-HBB(F)B-3 （4-5） 9% 3-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 17% 5-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 16% 3-HHB(2F,3Cl)-O2 （12-12） 4% 4-HHB(2F,3Cl)-O2 （12-12） 4% 5-HHB(2F,3Cl)-O2 （12-12） 5% 3-HH1OCro(7F,8F)-5 （16-6） 5%
[使用例21] 5-btaTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-25） 3% 3-HH-V （2-1） 25% 1-BB-3 （2-8） 9% 3-HHB-1 （3-1） 8% 5-B(F)BB-2 （3-8） 7% 3-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 14% 2-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 20% 3-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 14%
[使用例22] 3-btaTB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-23） 4% 2-HH-3 （2-1） 6% 3-HH-V1 （2-1） 9% 4-HH-V （2-1） 3% 1V2-HH-1 （2-1） 7% 1V2-HH-3 （2-1） 6% 3-HHB-1 （3-1） 3% 3-HHB-3 （3-1） 2% 3-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 8% 5-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 4% 3-H1OB(2F,3F)-O2 （11-5） 7% 3-HDhB(2F,3F)-O2 （12-3） 7% 2-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 8% 3-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 15% 2-BB(2F,3F)B-3 （13-1） 11%
[使用例23] 5-btaB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-14） 6% 3-HH-4 （2-1） 5% 3-HH-VFF （2-1） 4% 3-HB-O1 （2-5） 13% 1-BB-5 （2-8） 3% 3-HHB-1 （3-1） 6% V-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 4% 5-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 10% 2-HHB(2F,3F)-1 （12-1） 12% 3-HHB(2F,3F)-1 （12-1） 11% 3-HHB(2F,3F)-O2 （12-1） 13% 5-HHB(2F,3F)-O2 （12-1） 13%
[使用例24] 5-btaTB(F,F)XB(F)B(F,F)-F （1-5-42） 5% 2-HH-3 （2-1） 15% 7-HB-1 （2-5） 8% 5-HB-O2 （2-5） 7% 5-HBB(F)B-2 （4-5） 9% 5-HBB(F)B-3 （4-5） 10% 3-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 11% 5-HB(2F,3F)-O2 （11-1） 11% 2-H1OB(2F,3F)-O2 （11-5） 3% 3-H1OB(2F,3F)-O2 （11-5） 3% 2O-B(2F,3F)B(F)-O2 （11-9） 3% 4O-B(2F,3F)B(F)-O2 （11-9） 4% V-HHB(2F,3F)-O2 （12-1） 3% V2-HHB(2F,3F)-O2 （12-1） 3% 5-HHB(2F,3Cl)-O2 （12-12） 2% 3-HH1OCro(7F,8F)-5 （16-6） 3%
[使用例25] V2-BbtaXB(F,F)-F （1-3-43） 3% 2-HH-5 （2-1） 3% 3-HH-4 （2-1） 14% 3-HH-5 （2-1） 3% 3-HB-O2 （2-5） 11% 3-HHB-1 （3-1） 3% 3-HHB-3 （3-1） 4% 3-HHB-O1 （3-1） 3% 3-DhB(2F,3F)-O2 （11-2） 4% 2-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 8% 5-H2B(2F,3F)-O2 （11-4） 10% 3-HH2B(2F,3F)-O2 （12-4） 3% V-HBB(2F,3F)-O2 （12-7） 4% 3-HBB(2F,3F)-O2 （12-7） 9% 5-HBB(2F,3F)-O2 （12-7） 9% 3-HHB(2F,3Cl)-O2 （12-12） 5% 2O-B(2F,3F)B(F)H-3 （12-19） 4%
[使用例26] 4O-btaTB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-22） 4% 2-HH-3 （2-1） 6% 3-HH-V1 （2-1） 9% 1V2-HH-1 （2-1） 7% 1V2-HH-3 （2-1） 7% V-HHB-1 （3-1） 3% V2-HHB-1 （3-1） 3% 3-HHB-1 （3-1） 3% 3-HHB-3 （3-1） 2% V2-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 3% 5-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 4% 3-H1OB(2F,3F)-O2 （11-5） 6% 3-HDhB(2F,3F)-O2 （12-3） 7% 3-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 18% 3-dhBB(2F,3F)-O2 （12-9） 3% 3-HchB(2F,3F)-O2 （12-18） 4% 2-BB(2F,3F)B-3 （13-1） 11%
[使用例27] 5-btaB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-7-19） 3% 2-HH-3 （2-1） 20% 3-HH-4 （2-1） 8% 3-HB-O2 （2-5） 2% 1-BB-3 （2-8） 5% 3-HHB-1 （3-1） 3% 3-HHB-O1 （3-1） 3% V-HBB-2 （3-4） 4% 5-B(F)BB-2 （3-8） 3% 3-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 9% 5-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 6% 2-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 13% 3-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 14% 3-HB(2F,3F)B-2 （13-2） 3% V-HH2BB(2F,3F)-O2 （14-3） 4%
[使用例28] 3-btaB(F,F)XB(F,F)-F （1-3-7） 3% 3-btaB(F)B(F,F)XB(F,F)-F （1-7-5） 3% 3-HH-V （2-1） 24% 1-BB-3 （2-8） 7% 3-HHB-1 （3-1） 7% 5-B(F)BB-2 （3-8） 5% 3-BB(2F,3F)-O2 （11-3） 10% 2-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 18% 3-HH1OB(2F,3F)-O2 （12-5） 14% 5-HFLF4-3 （19-1） 5% 3-H2BBB(2F,3F)-O2 （14-1） 4% [產業上之可利用性]
本發明的液晶性化合物具有良好的物性。含有該化合物的液晶組成物可廣泛地用於個人電腦、電視等中使用的液晶顯示元件。
無
無

Claims (17)

  1. 一種化合物，其是由式（1）表示，
    Figure 03_image001
    於式（1）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，該些基中，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基、式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環，環A1 、環A2 、及環A3 中，至少一個環為式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環；
    Figure 03_image003
    Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CF=CF-； L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氯、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 ； a及b獨立地為0、1、2、或3，a與b之和為0、1、2、或3。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式（1A）至式（1E）表示，
    Figure 03_image009
    於式（1A）至式（1E）中， R1 為氫、碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至15的烯基、碳數2至14的烯基氧基、碳數1至14的烷硫基、或碳數2至14的烯硫基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,2-伸環丙基、1,3-伸環戊基、式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環，環A1 、環A2 、及環A3 中，至少一個環為式（A0 ）所表示的環、或者至少一個氫經氟或氯取代的式（A0 ）所表示的環；
    Figure 03_image003
    Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CF=CF-； L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氯、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式（1A-1）至式（1E-4）表示，
    Figure 03_image011
    於式（1A-1）至式（1E-4）中， R1 為碳數1至15的烷基、碳數1至14的烷氧基、碳數2至15的烯基、或碳數2至14的烯基氧基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟取代的萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 S-、-SCH2 -、-CF2 O-、或-OCF2 -； L1 、L2 、及L3 獨立地為氫、氟、OCF3 或CF3 ，至少一個為氟、OCF3 或CF3 。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中於如申請專利範圍第3項所述的式（1A-1）至式（1E-4）中，R1 為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基，環A1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、1,3-二氟萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基，Z1 及Z2 獨立地為單鍵、-C≡C-、-CH2 CH2 -、-CH2 O-、或-OCH2 -，L1 為氟、OCF3 或CF3 ，L2 及L3 獨立地為氫或氟。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式（1A-1a）至式（1E-4a）表示，
    Figure 03_image189
    於式（1A-1a）至式（1E-4a）中， R1 為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； L1 為氫、氟、OCF3 或CF3 ，L2 及L3 獨立地為氫或氟，L1 、L2 、及L3 中，至少一個為氟、OCF3 或CF3 ； Y1 、Y2 、Y3 、Y4 、Y5 、及Y6 獨立地為氫或氟。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的化合物，其中於如申請專利範圍第5項所述的式（1A-1a）至式（1E-4a）中，L1 、L2 、及L3 為氟。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其是由式（1A-1b）至式（1C-3c）表示，
    Figure 03_image191
    於式（1A-1b）至式（1C-3c）中， R1 為碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至10的烯基、或碳數2至9的烯基氧基； L1 為氫、氟、OCF3 或CF3 ，L2 及L3 獨立地為氫或氟，L1 、L2 、及L3 中，至少一個為氟、OCF3 或CF3 ； Y1 、Y2 、Y3 、及Y4 獨立地為氫或氟。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的化合物，其中於如申請專利範圍第7項所述的式（1A-1b）至式（1C-3c）中，L1 、L2 、及L3 為氟。
  9. 一種液晶組成物，其含有至少一種如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 03_image017
    於式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 、及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 、及Z13 獨立地為單鍵、-COO-、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、或-C≡C-。
  11. 如申請專利範圍第9項或第10項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（5）至式（7）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 03_image019
    於式（5）至式（7）中， R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ； 環C1 、環C2 、及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z14 、Z15 、及Z16 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
  12. 如申請專利範圍第9項或第10項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（8）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 03_image021
    於式（8）中， R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環D1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z17 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、或-C≡C-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3、或4。
  13. 如申請專利範圍第9項或第10項所述的液晶組成物，其進而含有選自式（11）至式（19）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 03_image023
    於式（11）至式（19）中， R15 、R16 、及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代，而且R17 亦可為氫或氟； 環E1 、環E2 、環E3 、及環E4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； 環E5 及環E6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； Z18 、Z19 、Z20 、及Z21 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 CH2 -、-CF2 OCH2 CH2 -、或-OCF2 CH2 CH2 -； L15 及L16 獨立地為氟或氯； S11 為氫或甲基； X為-CHF-或-CF2 -； j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p之和為1或2，q、r、及s之和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
  14. 如申請專利範圍第9項或第10項所述的液晶組成物，其進而含有選自聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、及消泡劑的群組中的至少一種添加物。
  15. 一種液晶顯示元件，其包含如申請專利範圍第9項至第14項中任一項所述的液晶組成物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的液晶顯示元件，其中使如申請專利範圍第9項至第14項中任一項所述的液晶組成物內包於膠囊內。
  17. 如申請專利範圍第15項所述的液晶顯示元件，其於二維-三維間轉換中所利用的透鏡中使用如申請專利範圍第9項至第14項中任一項所述的液晶組成物。
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