TW201840547A - 含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法 - Google Patents
含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201840547A TW201840547A TW107110175A TW107110175A TW201840547A TW 201840547 A TW201840547 A TW 201840547A TW 107110175 A TW107110175 A TW 107110175A TW 107110175 A TW107110175 A TW 107110175A TW 201840547 A TW201840547 A TW 201840547A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- purity
- carbonate
- composition containing
- ethylene carbonate
- containing high
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 213
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 130
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 56
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 146
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 73
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 73
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 67
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims abstract description 13
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- CSTYUNFMCWVYJF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dioxetan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)O1 CSTYUNFMCWVYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims description 25
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 12
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 10
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 77
- UKQJDWBNQNAJHB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl formate Chemical compound OCCOC=O UKQJDWBNQNAJHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 29
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 19
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 18
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 14
- JYXREAXHFOIATE-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;ethyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(O)=O.CCOC(O)=O JYXREAXHFOIATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 11
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 5
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 229940021013 electrolyte solution Drugs 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001636 atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- YXIDSOCDWLQVAZ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;formic acid Chemical compound OC=O.OCCO YXIDSOCDWLQVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- HUBLQWZBFWLUGW-UHFFFAOYSA-N (3-iodo-1,1-diphenylpropyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCI)C1=CC=CC=C1 HUBLQWZBFWLUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCRMJSYZVAIBRC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetraoxane-3,6-dione Chemical compound O=C1OOC(=O)OO1 FCRMJSYZVAIBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOZHVTHDRHATRZ-UHFFFAOYSA-N 1-[iodo(diphenyl)methyl]-2-phenylbenzene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)I)C=CC=C1 ZOZHVTHDRHATRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NGOBBQSENSNAPA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)Br)C=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)Br)C=CC=C1 NGOBBQSENSNAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910013188 LiBOB Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKFCLGCDEMSYAW-UHFFFAOYSA-N [iodo(diphenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(I)C1=CC=CC=C1 DKFCLGCDEMSYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003487 electrochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005912 ethyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical group 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003498 tellurium compounds Chemical class 0.000 description 1
- XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLZMYANQLOCZOB-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC RLZMYANQLOCZOB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMQSELBBYSAURN-UHFFFAOYSA-M triphenyl(propyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCC)C1=CC=CC=C1 XMQSELBBYSAURN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N tritylphosphane;hydrobromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)([PH3+])C1=CC=CC=C1 ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
- C07D317/38—Ethylene carbonate
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
- H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0569—Liquid materials characterised by the solvents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
本發明提供一種用以抑制含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之經時性改質的新穎之安定化方法、及經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物等。本發明係一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其特徵在於：將含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽或2-氯乙醇之含量合計調整為500質量ppm以下。
Description
本發明係關於一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法、以及經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物、其保存方法、及鋰離子電池用電解液等。
碳酸伸乙酯係作為各種高分子化合物之溶劑、各種化學反應之反應溶劑、萃取溶劑、發泡劑、潤滑安定劑、界面活性劑、土壤改質劑等而廣泛使用。又，近年來，於抗蝕劑或抗蝕劑剝離劑、醫藥品等領域，其使用亦在擴大。尤其是高純度之碳酸伸乙酯因其高介電係數特性而成為可於工業上用作鋰離子二次電池之電解液原料之有機化合物。又，亦可藉由使碳酸伸乙酯進行水解，而選擇性地生產能夠用於聚酯原料或防凍液等之乙二醇。
作為碳酸伸乙酯之製造方法，已知可藉由環氧乙烷與二氧化碳之反應而製造。若進行該反應，則於反應後之產物中含有作為主產物之碳酸伸乙酯、以及用於反應之觸媒、單乙二醇或二乙二醇等二醇類等反應副產物，進而於使之水解之情形時，含有水或水解觸媒。因此，為了去除如上所述之雜質，藉由減壓蒸餾法或冷卻晶析法等進行碳酸伸乙酯之精製(參照專利文獻1~3等)。
[專利文獻1]日本專利特開平7-89905號公報
[專利文獻2]日本專利特開2014-51484號公報
[專利文獻3]國際公開2007/108213號
然而，於將碳酸伸乙酯作為鋰離子電池之電解液長時間使用之情形時，因電化學反應而使碳酸伸乙酯發生改質，產生電極表面之堆積物或分解氣體，而使鋰離子電池劣化。具體而言，認為因如下所述之現象而發生鋰離子電池之劣化。第一，於電解液中因組成之變化而導致溶劑之不可逆交換反應；第二，因電阻成分之增大而導致反應產物等向電極表面堆積；第三，隨著烴等氣體之產生而電池內壓上升。並且，由於電解液之組成之變化、由此而產生之黏性或密度等之變化等，可能會促進該劣化。
另一方面，近年來，逐漸要求提供高純度、例如純度為90質量%以上之碳酸伸乙酯。然而，高純度碳酸伸乙酯中所含之微量成分之具體舉動至今尚未受到任何關注。然而，根據本發明者等人之研究可知，未使用之高純度碳酸伸乙酯(於上述例中係作為鋰離子電池之電解液使用之前之碳酸伸乙酯)中意外地發生經時性改質或組成變化(以下，有時簡稱為「改質」)。
因此，不僅就提供高品質之碳酸伸乙酯之觀點而言，而且就於各種用途中使用時長期維持高品質之觀點而言，解析未使用時之碳酸伸乙酯之改質機制並對其進行抑制亦成為迫切之課題。
本發明係鑒於上述課題而成者，第一實施形態及第二 實施形態之目的在於提供一種用以抑制含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之經時性改質之新穎之安定化方法。又，第一實施形態及第二實施形態之發明之另一目的在於提供一種經時性改質得到抑制之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物、及其保存方法、以及使用該等之鋰離子電池用電解液等。又，第三實施形態之目的在於提供一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物、其保存方法、以及使用該等之鋰離子電池用電解液等。又，第三實施形態之發明之另一目的在於提供一種能夠安定地製造此種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法。
再者，並不限於此處所述之目的，亦可將發揮以下作用效果定位為本發明之其他目的，該作用效果係由下述用以實施發明之形態中所示之各構成導出，藉由習知技術並無法獲得。
本發明者為了解決上述課題經過努力研究，結果發現藉由對含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之改質機制進行解析，並調整為既定組成，可解決上述問題，從而完成本發明。
即，本發明之第一實施形態提供以下所示之多種具體態樣。
[A1]一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其包含：將含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之含量(含有比例)合計調整為500質量ppm以下之步驟。
[A2]如[A1]所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其進而包含：將上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之氧 化鐵之含量調整為未滿100質量ppm之步驟。
[A3]如[A1]或[A2]所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其進而包含：將上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之水之含量調整為未滿100質量ppm之步驟。
[A4]如[A1]至[A3]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其中，上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之上述碳酸伸乙酯之含量為99.90質量%以上。
[A5]一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其特徵在於含有：90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及合計為500質量ppm以下之甲酸及其鹽。
[A6]如[A5]所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其中，上述甲酸及其鹽之含量合計為100質量ppm以下。
[A7]如[A5]或[A6]所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其中，上述甲酸及其鹽之含量合計為50質量ppm以下。
[A8]如[A5]至[A7]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其中，上述甲酸及其鹽之含量合計為10質量ppm以下。
[A9]如[A5]至[A8]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有氧化鐵，且上述氧化鐵之含量未滿100質量ppm。
[A10]如[A5]至[A9]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有水，且上述水之含量未滿100質量ppm。
[A11]一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之保存方法，其特 徵在於：將如[A5]至[A10]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物保存於密閉容器或密封容器中。
[A12]一種鋰離子電池用電解液，其特徵在於：含有如[A5]至[A10]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
此處，關於[A1]~[A4]，亦較佳為上述調整步驟包含：對含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之合計含量進行測定之步驟；及選擇500質量ppm以下者之步驟。
即，本發明之第二實施形態提供以下所示之多種具體態樣。
[B1]一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其特徵在於包含：將含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之2-氯乙醇之含量(含有比例)調整為500質量ppm以下之步驟。
[B2]如[B1]所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其進而包含：將上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之氧化鐵之含量調整為未滿200質量ppm之步驟。
[B3]如[B1]或[B2]所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其進而包含：將上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之水之含量調整為未滿200質量ppm之步驟。
[B4]如[B1]至[B3]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其中，上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之上述碳酸伸乙酯之含量為99.90質量%以上。
[B5]一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其特徵在於含有：90質量%以上之碳酸伸乙酯、及500質量ppm以下之 2-氯乙醇。
[B6]如[B5]所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其中，上述2-氯乙醇之含量為100質量ppm以下。
[B7]如[B5]或[B6]所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其中，上述2-氯乙醇之含量為50質量ppm以下。
[B8]如[B5]至[B7]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其中，上述2-氯乙醇之含量為10質量ppm以下。
[B9]如[B5]至[B8]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有氧化鐵，且上述氧化鐵之含量未滿200質量ppm。
[B10]如[B5]至[B9]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有水，且上述水之含量未滿200質量ppm。
[B11]一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之保存方法，其特徵在於：將如[B5]至[B10]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物保存於密閉容器或密封容器中。
[B12]一種鋰離子電池用電解液，其特徵在於：含有如[B5]至[B10]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
此處，關於[B1]~[B4]，亦較佳為上述調整步驟包含：對含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之2-氯乙醇之含量進行測定之步驟；及選擇500質量ppm以下者之步驟。
本發明之第三實施形態提供以下所示之多種具體態樣。
[C1]一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過125天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量(合計含有比例)於氣相層析分析中為3.0面積%以下。
[C2]一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過100天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為2.0面積%以下。
[C3]一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過50天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為1.0面積%以下。
[C4]如[C1]至[C3]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有甲酸及其鹽，且該甲酸及其鹽之含量合計為500質量ppm以下。
[C5]如[C1]至[C4]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有2-氯乙醇，且該2-氯乙醇之含量為500質量ppm以下。
[C6]如[C1]至[C5]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有氧化鐵，且該氧化鐵之含量未滿200質量ppm。
[C7]如[C1]至[C6]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其進而含有水，且該水之含量未滿200質量ppm。
[C8]如[C1]至[C7]中任一項所記載之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其中，上述碳酸伸乙酯係2-氯乙醇濃度以及甲酸及其鹽之含量分別未滿0.1質量ppm之碳酸酯化法碳酸伸乙酯。
[C9]一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之保存方法，其特徵在於：將如[C1]至[C8]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物保存於密閉容器或密封容器中。
[C10]一種鋰離子電池用電解液，其特徵在於：含有如[C1]至[C8]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
[C11]一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法，其特徵在於具有：使環氧乙烷與二氧化碳進行反應而獲得碳酸伸乙酯之反應步驟；及將所獲得之碳酸伸乙酯中之2-氯乙醇濃度以及甲酸及其鹽之含量分別調整為未滿0.1質量ppm之步驟。
[C12]如[C11]所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法，其係獲得經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，該含有高純度碳酸伸乙酯的組成物含有90質量%以上之碳酸伸乙酯以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過125天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為3.0面積%以下。
[C13]如[C11]或[C12]所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法，其係獲得經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，該含有高純度碳酸伸乙酯的組成物含有90質量%以上之碳酸伸 乙酯以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過100天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為2.0面積%以下。
[C14]如[C11]至[C13]中任一項所記載之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法，其係獲得經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，該含有高純度碳酸伸乙酯的組成物含有90質量%以上之碳酸伸乙酯以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過50天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為1.0面積%以下。
此處，於[C11]~[C14]中，較佳為獲得具有上述[C4]至[C8]中任一項以上、較佳為數項以上之特徵之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
[D]一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法，其包含以下步驟，且該含有高純度碳酸伸乙酯的組成物含有90質量%以上之碳酸伸乙酯，(1)使環氧乙烷與二氧化碳進行反應而獲得含有碳酸伸乙酯的組成物之反應步驟；(2)對上述含有碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之合計含量(合計含有比例)或2-氯乙醇之含量進行測定之步驟；(3)選擇上述甲酸及其鹽之合計含量或2-氯乙醇之含量為500質量ppm以下者之步驟。
根據本發明之第一實施形態或第二實施形態，可實現用以抑制含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之經時性改質之新穎之 安定化方法。又，根據本發明之第一實施形態或第二實施形態，亦可實現經時性改質得到抑制之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物、及其保存方法、以及使用該等之鋰離子電池用電解液等。
根據本發明之第三實施形態，可實現經時性改質得到抑制之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物、及其保存方法、以及使用該等之鋰離子電池用電解液等。又，可實現能夠安定地製造此種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法。
圖1係表示實驗例1~2之分析結果之圖。
圖2係表示實驗例3~5之分析結果之圖。
圖3係表示實驗例6~9之分析結果之圖。
圖4係表示實驗例10~11之分析結果之圖。
以下，對本發明之實施形態進行詳細說明。以下實施形態為本發明之實施態樣之一例(代表例)，本發明並不限於該等。又，本發明可於不脫離其主旨之範圍內進行任意變更而實施。再者，於本說明書中，於使用「~」於其前後夾帶數值或物性值進行表達之情形時，包含其前後之值而使用。例如「1~100」之數值範圍之記法係設為包含其下限值「1」及上限值「100」之兩者。又，其他數值範圍之記法亦相同。於本說明書中，「單乙二醇」有時稱為「乙二醇」，「單乙二醇甲酸酯」有時稱為「乙二醇甲酸酯」。
第一實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法之特徵在於：將含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之含量合計調整為500質量ppm以下。又，本實施形態之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及合計為500質量ppm以下之甲酸及其鹽。
又，第二實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法之特徵在於：將含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之2-氯乙醇之含量調整為500質量ppm以下。又，本實施形態之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及500質量ppm以下之2-氯乙醇。
又，第三實施形態之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過125天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中成為3.0面積%以下。
換言之，本實施形態之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過100天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為2.0面積%以下。
進而換言之，本實施形態之經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯 的組成物之特徵在於：含有90質量%以上之碳酸伸乙酯、以及單乙二醇及/或單乙二醇甲酸酯，且於密閉容器或密封容器中在50℃下經過50天時之上述單乙二醇及上述單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為1.0面積%以下。
如上所述，作為碳酸伸乙酯之製造方法，已知有使環氧乙烷與二氧化碳進行反應之方法，其實用化正在推進。並且，已知於環氧乙烷中可能會在其生成步驟中以雜質之形式含有甲酸或2-氯乙醇，該環氧乙烷中所含之作為雜質之甲酸可能會混入含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中。然而，含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之甲酸或2-氯乙醇引起之具體舉動迄今為止未受到任何關注。
針對於此，本發明者等人發現，含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含有之甲酸及其鹽出乎意料地作為使單乙二醇(MEG)或乙二醇單甲酸酯等甲酸酯等(有時將該等總稱為「副生成雜質」)經時性增加之觸發物質而發揮功能，由於該副生成雜質之增加，而使含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之品質經時性降低。與此同時，就將含有高純度碳酸伸乙酯的組成物維持於既定時間之高品質之觀點而言，新發現組成物中之甲酸及其鹽存在容許量。
又，本發明者等人發現，含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之2-氯乙醇出乎意料地作為使單乙二醇(MEG)或乙二醇單甲酸酯等甲酸酯等副生成雜質經時性增加之觸發物質而發揮功能，由於該副生成雜質之增加，而使含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之品質經時性降低。與此同時，就將含有高純度碳酸伸乙酯的組成物維持於既定時間之高品質之觀點而言，新發現組成物中之2-氯乙醇存在 容許量。
進而，本發明者等人發現，含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之甲酸及其鹽或2-氯乙醇出乎意料地作為使單乙二醇(MEG)或乙二醇單甲酸酯等甲酸酯等副生成雜質經時性增加之觸發物質而發揮功能，由於該副生成雜質之增加，而使含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之品質經時性降低。與此同時，就將含有高純度碳酸伸乙酯的組成物維持於既定時間之高品質之觀點而言，新發現組成物中之副生成雜質之增加存在可容許之增加率。
以下，進而詳細說明。
(碳酸伸乙酯)
第一實施形態及第二實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之碳酸伸乙酯之含量並無特別限定，相對於含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之總量，通常為90.00質量%以上，較佳為95.00質量%以上，更佳為99.00質量%以上，進而較佳為99.50質量%以上，尤佳為99.90質量%以上，最佳為99.95質量%以上，進而最佳為99.99質量%以上。藉由使碳酸伸乙酯之含量為上述較佳下限值以上，而存在由其他雜質引起之不安定化現象相對減少，本發明之安定化效果相對凸顯之傾向。
作為此處所使用之碳酸伸乙酯，可無新穎合成品、市售品之區別而使用，並無特別限定，較佳為經由以下步驟而獲得之碳酸伸乙酯(以下，有時稱為「碳酸酯化法碳酸伸乙酯」)：使環氧乙烷與二氧化碳進行反應而獲得含有碳酸伸乙酯的組成物之反應步驟(以下，有時稱為「碳酸酯化反應步驟」)；及對該含有碳酸伸 乙酯的組成物進行精製之精製步驟。藉由該製法所獲得之碳酸酯化法碳酸伸乙酯中可能會以雜質之形式含有相對較多量之甲酸及/或2-氯乙醇，因此於使用該碳酸酯化法碳酸伸乙酯之情形時，有本發明之安定化效果相對凸顯之傾向。又，進而較佳為於上述碳酸酯化反應時，使用下述碳酸酯化觸媒而獲得含有碳酸伸乙酯的組成物。
環氧乙烷於工業上通常藉由於銀觸媒存在下使乙烯與氧發生反應而製造。乙烯之向環氧乙烷之選擇率通常為80%左右，剩餘之20%左右被完全氧化，而成為二氧化碳與水。因此，工業製造之用於碳酸伸乙酯之原料之環氧乙烷中通常含有40%左右之水。又，存在碳酸伸乙酯之一部分發生水解，而含有單乙二醇及二乙二醇等二醇類之情況。
用作原料之環氧乙烷之純度並無特別限定，通常為50質量%以上，較佳為55質量%以上，更佳為60質量%以上。又，其上限並無特別限定，就經濟性或獲得之容易性等觀點而言，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下，進而較佳為85質量%以下。
碳酸酯化反應步驟中之原料之供給莫耳比(二氧化碳/環氧乙烷)並無特別限定，通常將0.5以上設為目標。又，供給莫耳比之上限亦無特別限定，通常為5以下，較佳為3.0以下。
環氧乙烷之碳酸酯化反應步驟通常於觸媒存在下進行。碳酸酯化觸媒只要自公知者中適當選擇而使用即可，其種類並無特別限定。具體而言，可列舉：鹼金屬之鹵化物；鹼土類金屬之鹵化物；烷基胺；四級銨鹽；有機錫；鍺；碲化合物；鹵化有機鏻鹽及鹼金屬碳酸鹽等；但並不特別限於該等。該等中，較佳為鹼金 屬之鹵化物、鹵化有機鏻鹽。又，就容易抑制副產物之生成之觀點而言，較佳為鹼金屬碳酸鹽。
作為鹼金屬之鹵化物之具體例，可列舉碘化鉀等鹼金屬之碘化物及溴化鉀等鹼金屬之溴化物等。此處，作為鹼金屬，較佳為溶解度較大之鉀。作為鹼土類金屬之鹵化物之具體例，可列舉鹼土類金屬之碘化物及鹼土類金屬之溴化物等。
作為鹵化有機鏻鹽之具體例，可列舉：碘化三苯基甲基鏻、碘化三苯基丙基鏻、碘化三苯基苄基鏻、碘化三丁基甲基鏻等碘化四級鏻、及溴化三苯基甲基鏻、溴化三苯基丙基鏻、溴化三苯基苄基鏻、溴化三丁基甲基鏻等溴化四級鏻等。又，作為鹼金屬碳酸鹽之具體例，可列舉碳酸鉀等。
碳酸酯化反應步驟中之觸媒之使用量並無特別限定，相對於環氧乙烷，以莫耳比計較佳為1/1000以上，更佳為1/200以上。另一方面，其上限並無特別限定，較佳為1/20以下，更佳為1/50以下。再者，碳酸酯化觸媒可單獨使用一種，亦可以任意組合及比率使用兩種以上。使用數種碳酸酯化觸媒之情形時之使用量較佳為其合計量為上述範圍。
進行環氧乙烷之碳酸酯化反應步驟之溫度並無特別限定，通常為70℃以上，較佳為100℃以上。另一方面，其上限通常為200℃以下，較佳為170℃以下。反應壓力亦無特別限定，通常為0.6MPa以上，較佳為1.0MPa以上。又，另一方面，其上限通常為5.0MPa以下，較佳為3.0MPa以下。
環氧乙烷之碳酸酯化反應步驟可使用任意裝置進行。碳酸酯化反應步驟可以批次式及連續供給式之任一方式進行， 於工業上較佳為連續供給式。具體而言，例如可使用具有具備熱交換器與循環泵之液體循環導管之泡罩塔，藉由使塔內之反應液經由液體循環導管進行循環而控制反應溫度，並自塔底連續地供給原料之環氧乙烷、二氧化碳及觸媒而進行反應。又，亦較佳為使用具備噴射器型噴嘴之反應器。於使用泡罩塔進行反應之情形時，就反應效率之方面而言，較佳為於泡罩塔之後配置管型反應器，使未反應之環氧乙烷進而反應。
藉由該製法所獲得之碳酸酯化法碳酸伸乙酯中作為雜質，可能含有相對較多量之甲酸及其鹽或2-氯乙醇等。該等甲酸及其鹽或2-氯乙醇作為使單乙二醇或其甲酸酯等副生成雜質經時性增加之觸發物質而發揮功能，由於該副生成雜質之增加，而使含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之品質經時性降低。因此，較佳為進而進行使碳酸酯化法碳酸伸乙酯中之2-氯乙醇以及甲酸及其鹽之含量減少之步驟。此時，碳酸酯化法碳酸伸乙酯中之2-氯乙醇以及甲酸及其鹽之含量並無特別限定，較理想為分別調整為未滿0.1質量ppm。此處，碳酸酯化法碳酸伸乙酯中之2-氯乙醇以及甲酸及其鹽之含量越少越佳，鑒於本發明之作用效果，較佳為設為0ppm。然而，例如由於用以檢測甲酸及其鹽之測定裝置存在技術上之限制(檢測極限、定量下限)，故而碳酸酯化法碳酸伸乙酯中之2-氯乙醇以及甲酸及其鹽之含量較佳為設為未滿該等測定裝置之檢測極限。
2-氯乙醇以及甲酸及其鹽之含量之減少可根據常規方法而進行，其方法並無特別限定。作為該減少方法，例如可列舉：再結晶、晶析、懸浮清洗萃取、濃縮、水洗、脫水、過濾、蒸餾、蒸餾去除、精餾、層析、藉由陽離子交換樹脂、醇吸附劑等進行之 分離方法。又，亦可於下述精製步驟中進行2-氯乙醇以及甲酸及其鹽之含量之減少。
於精製步驟中對碳酸酯化反應步驟中所獲得之碳酸伸乙酯進行精製。精製可藉由晶析法或蒸餾法等進行。就能量效率優異之方面而言，較佳為藉由晶析法進行精製，更佳為藉由對流接觸型晶析法進行精製。於藉由晶析法進行精製之情形時，通常藉由冷卻反應液而製作碳酸伸乙酯結晶。例如於壁面下降型晶析法之情形時，在被冷卻之壁面使結晶析出後，進行加溫使之熔解而流下，藉此獲得高純度之碳酸伸乙酯。於對流接觸型晶析法之情形時，在進行反應液之冷卻等而產生碳酸伸乙酯之粗結晶後，對該粗結晶進行加熱而獲得結晶熔融液，使該結晶熔融液與未熔融之結晶進行對流接觸，藉此獲得高純度之碳酸伸乙酯。
碳酸伸乙酯之粗結晶可藉由向已進行碳酸酯化反應之反應液中加入不良溶劑之方法、及對已進行碳酸酯化反應之反應液進行冷卻等方法而析出。此處，於工業上而言，較佳為藉由對反應液進行冷卻而使碳酸伸乙酯之粗結晶析出。並且，可藉由與含有未反應環氧乙烷或觸媒之液體進行固液分離而提取該碳酸伸乙酯之粗結晶。
於對流接觸型晶析法之情形時，於工業上而言，具體較佳為自塔之上部使碳酸伸乙酯粗結晶下降，於該塔之底部使該碳酸伸乙酯粗結晶熔融，將所獲得之熔融液之一部分自塔中抽出，使該熔融液之剩餘部分作為回流液上升，而與該下降之碳酸伸乙酯粗結晶進行對流接觸。
於進行碳酸伸乙酯之水解反應之情形時，較佳為在鹼 金屬化合物等公知之水解觸媒之存在下進行水解反應。作為水解觸媒，具體而言，可列舉鈉或鉀等鹼金屬之化合物等。鹼金屬化合物中所含之鹼金屬較佳為鉀。又，作為鹼金屬化合物，可列舉：鹼金屬之氫氧化物；碳酸鹽及碳酸氫鹽等。該等中，作為水解觸媒，較佳為鹼金屬化合物，進而較佳為鹼金屬之碳酸鹽。水解觸媒之使用量於同時進行碳酸酯化反應與水解反應之情形時，較佳為以相對於碳酸酯化觸媒以莫耳比計成為0.01~1.0之方式存在。再者，水解觸媒可單獨使用一種，又，亦可以任意組合及比率使用兩種以上。使用數種水解觸媒之情形時之使用量較佳為其合計量為上述範圍。
(甲酸或其鹽)
於第一實施形態中，作為觸發物質發揮功能之甲酸可以鹽之狀態存在。作為觸發物質發揮功能之甲酸之鹽可列舉鹼金屬鹽或鹼土類金屬鹽等金屬鹽。
本實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之含量相對於含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之總量合計為500質量ppm以下，較佳為合計為100質量ppm以下，更佳為合計為50質量ppm以下，進而較佳為合計為10質量ppm以下。另一方面，甲酸及其鹽之合計含量之下限值並無特別限制，鑒於本發明之作用效果，將0ppm設為目標。但，實際上，用以檢測甲酸及其鹽之測定裝置存在技術上之限制(檢測極限、可檢測性)，因此為了證實未滿測定裝置之檢測極限時之舉動，有待提高解析技術。因此，於使用氣相層析儀作為用以檢測甲酸及其鹽之測定裝置之情形時，較佳為設為該測定裝置之檢測極限以上，更佳為合計為0.1質量ppm以 上，進而較佳為合計為0.5質量ppm以上，尤佳為合計為1.0質量ppm以上。
藉由使甲酸及其鹽之合計含量為上述上限值以下，可抑制單乙二醇或其甲酸酯(單乙二醇單甲酸酯等)之經時性增加。再者，甲酸及其鹽之含量可藉由氣相層析進行測定。又，甲酸及其鹽之合計含量之調整手段並無特別限制，例如可藉由如下等方式進行：去除含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之甲酸或其鹽；向含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中添加甲酸或其鹽；設定甲酸及其鹽量之基準值並測定甲酸及其鹽量，超出規格(out of specification)者不予出貨。調整可包含：對甲酸及其鹽之合計含量進行測定之步驟；及選擇該合計含量為特定量以下者之步驟。
(2-氯乙醇)
第二實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之2-氯乙醇之含量相對於含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之總量為500質量ppm以下，較佳為100質量ppm以下，更佳為50質量ppm以下，進而較佳為10質量ppm以下。另一方面，2-氯乙醇之含量之下限值並無特別限制，鑒於本發明之作用效果，將0ppm設為目標。但，實際上，用以檢測2-氯乙醇之測定裝置存在技術上之限制(檢測極限、可檢測性)，因此為了證實未滿測定裝置之檢測極限時之舉動，有待提高解析技術。因此，於使用氣相層析儀作為用以檢測2-氯乙醇之測定裝置之情形時，較佳為設為該測定裝置之檢測極限以上，更佳為0.1質量ppm以上，進而較佳為0.5質量ppm以上，尤佳為1.0質量ppm以上。
藉由使2-氯乙醇之含量為上述上限值以下，可抑制單乙二醇或其甲酸酯(單乙二醇單甲酸酯等)之經時性增加。再者，2-氯乙醇之含量可藉由氣相層析進行測定。又，2-氯乙醇之含量之調整並無特別限制，例如可藉由如下等方式進行：去除含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之2-氯乙醇；向含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中添加2-氯乙醇；設定2-氯乙醇之基準值並測定2-氯乙醇量，超出規格者不予出貨。對於觸發物質之去除，例如可列舉藉由陽離子交換樹脂、醇吸附劑、或蒸餾等進行之分離方法。調整可包含：對2-氯乙醇之含量進行測定之步驟；及選擇該含量為特定量以下者之步驟。
(單乙二醇及單乙二醇甲酸酯)
於第三實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中，單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之含量因觸發物質而經時性增加，該增加量會根據保管時間或保管溫度而變動。因此，於本實施形態中，以於既定條件下，即於密閉容器或密封容器中在50℃下經過一定時間時之單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量之形式進行規定。
具體而言，於密閉容器或密封容器中在50℃下經過125天時之單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中為3.0面積%以下，較佳為2.5面積%以下，更佳為2.0面積%以下，進而較佳為1.75面積%以下，尤佳為1.5面積%以下。將經過天數設為100天時之單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中較佳為2.0面積%以下，更佳為1.75面積%以下，進而較佳為1.5面積%以下，尤佳為1.25面積%以下。進而，將經過天 數設為50天時之單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量於氣相層析分析中較佳為1.0面積%以下，更佳為0.75面積%以下，進而較佳為0.5面積%以下，尤佳為0.25面積%以下。
藉由使在50℃下經過一定時間時之單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量為上述較佳上限值以下，而有自製造至流通使用期間暴露於各種環境下之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之品質可靠性得到進一步確保之傾向。
另一方面，於密閉容器或密封容器中在50℃下經過一定時間時之單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量之下限值並無特別限制，鑒於本發明之作用效果，將0面積%設為目標。但，實際上，氣相層析分析存在技術上之限制(檢測極限、定量下限)，因此為了證實未滿測定裝置之檢測極限時之舉動，有待提高解析技術。因此，較佳為設為氣相層析分析裝置之檢測極限以上，更佳為0.001面積%以上，進而較佳為0.01面積%以上，尤佳為0.1面積%以上。
再者，單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量之調整並無特別限制，例如可藉由如下等方式進行：去除含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之甲酸或其鹽、2-氯乙醇、水或氧化鐵；向含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中添加甲酸或其鹽、2-氯乙醇、水或氧化鐵。又，經過天數之開始時間通常設為製造高純度碳酸伸乙酯時，但由於單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之含量有隨時間增加之傾向，故而即便未嚴格地自製造時起計數經過天數，但只要至少經過既定之經過天數後之單乙二醇及單乙二醇甲酸酯之合計含量為上述既定值以下，則亦可判斷為屬於本實施形態。
(其他成分)
第一實施形態至第三實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物可進而以雜質之形式含有氧化鐵。於該情形時，氧化鐵之含量相對於含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之總量，較佳為200質量ppm以下，更佳為150質量ppm以下，進而較佳為未滿100質量ppm，進而更佳為50質量ppm以下，尤佳為25質量ppm以下，特佳為10質量ppm以下，最佳為5質量ppm以下。再者，於本說明書中，氧化鐵意指藉由感應耦合電漿發射光譜分析法(ICP/OES)所測得之值。為了測定碳酸伸乙酯中之氧化鐵之含量，例如可於使用硝酸或硫酸等酸將碳酸伸乙酯分解後，藉由ICP/OES對氧化鐵進行定量。又，氧化鐵之含量之下限值並無特別限制，鑒於本發明之作用效果，將0ppm設為目標。但，實際上，出於與上述甲酸及其鹽或2-氯乙醇同樣地存在測定裝置之檢測極限之理由，較佳為設為感應耦合電漿發射光譜分析法之檢測極限以上，更佳為0.1質量ppm以上，進而較佳為0.5質量ppm以上，尤佳為1.0質量ppm以上。
再者，此處作為對象之氧化鐵為FeO、Fe2O3、及Fe3O4之3種成分。於含有甲酸或其鹽或2-氯乙醇與氧化鐵之兩者之情形時，存在單乙二醇或其甲酸酯(單乙二醇單甲酸酯等)之經時性增加明顯化之情況，但藉由調整上述甲酸及其鹽或2-氯乙醇之含量，以及將氧化鐵之含量調整為未滿上述較佳上限值，而有安定地抑制單乙二醇或其甲酸酯之經時性增加之傾向。又，氧化鐵之含量之調整並無特別限制，例如可藉由如下等方式進行：去除含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之氧化鐵；向含有高純度碳酸伸乙酯的組成 物中添加氧化鐵。
第一實施形態至第三實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物可以雜質之形式進而含有水，於該情形時，於第一實施形態中，水之含量相對於含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之總量，較佳為未滿100質量ppm，更佳為50質量ppm以下，進而較佳為25質量ppm以下，尤佳為10質量ppm以下。於第二實施形態至第三實施形態中，水之含量相對於含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之總量，較佳為未滿200質量ppm，更佳為100質量ppm以下，進而較佳為50質量ppm以下，尤佳為25質量ppm以下，最佳為10質量ppm以下。再者，於本說明書中，水之含量意指使用卡氏水分計所測得之值。又，水之含量之下限值並無特別限制，鑒於本發明之作用效果，將0ppm設為目標。但，實際上，出於與上述甲酸或其鹽、2-氯乙醇或氧化鐵同樣地存在測定裝置之檢測極限之理由，較佳為設為卡氏水分計之檢測極限以上，更佳為0.1質量ppm以上，進而較佳為0.5質量ppm以上，尤佳為1.0質量ppm以上。
於含有甲酸或其鹽或2-氯乙醇與水之兩者之情形時，存在單乙二醇或其甲酸酯(單乙二醇單甲酸酯等)之經時性增加明顯化之情況，但藉由調整上述甲酸及其鹽或2-氯乙醇之含量，以及將水之含量調整為未滿上述較佳上限值，而有安定地抑制單乙二醇或其甲酸酯之經時性增加之傾向。又，水之含量之調整並無特別限制，例如可藉由如下等方式進行：去除含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中所含之水；向含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中添加水。
第一實施形態至第三實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物可藉由將各成分進行混合而製備，亦可藉由自將各成 分混合而成者以各成分之含量成為既定範圍之方式將成分適當分離或去除而製備。成分之分離方法並無特別限制，可根據成分種類進行選擇。此時，只要將甲酸及其鹽或2-氯乙醇之含量調整為500質量ppm以下，進而視需要將氧化鐵或水之含量於第一實施形態中調整為未滿100質量ppm，於第二實施形態及第三實施形態中調整為200質量ppm以下即可。
如此將甲酸及其鹽之含量及視需要之氧化鐵或水之含量調整為既定比例而成之第一實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，係即便隨著時間經過亦不易使單乙二醇(MEG)或其甲酸酯等副生成雜質增加，而為保存安定性優異、高純度且高品質者。
又，如此將2-氯乙醇之含量及視需要之氧化鐵或水之含量調整為既定比例而成之第二實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，係即便隨著時間經過亦不易使單乙二醇(MEG)或其甲酸酯等副生成雜質增加，而為保存安定性優異、高純度且高品質者。
又，具有此種含有組成之第三實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，係即便隨著時間經過亦不易使單乙二醇(MEG)或其甲酸酯等副生成雜質增加，而為保存安定性優異、高純度且高品質者。
就抑制由大氣中之水分之混入引起之副生成雜質之增加之觀點而言，第一實施形態至第三實施形態之含有碳酸伸乙酯的組成物較佳為於不與空氣及水接觸之狀態下保存，具體而言，較佳為於密閉容器或密封容器中保存。又，更佳為於真空或惰性氣體(氮氣、氬氣、氦氣)氛圍等低氧分壓氛圍下及/或低水蒸氣分壓氛圍下保存。
作為保存溫度，並無特別限定，較佳為10~70℃，更佳為10~60℃，進而較佳為10~55℃。藉由將保存溫度設為上述範圍內，而有良好地發揮單乙二醇(MEG)或其甲酸酯等副生成雜質之經時性增加之抑制效果之傾向。
包含第一實施形態至第三實施形態之含有碳酸伸乙酯的組成物之密閉容器或密封容器亦為本發明之實施形態之一。
第一實施形態至第三實施形態之含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物可藉由包含以下步驟之方法進行製造。
(1)使環氧乙烷與二氧化碳進行反應而獲得含有碳酸伸乙酯的組成物之反應步驟；(2)對上述含有碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之合計含量或2-氯乙醇之含量進行測定之步驟；(3)選擇上述甲酸及其鹽之合計含量或2-氯乙醇之含量為500質量ppm以下者之步驟。
第一實施形態至第三實施形態之含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物可藉由包含以下步驟之方法進行品質管理。
(1)使環氧乙烷與二氧化碳進行反應而製造含有碳酸伸乙酯的組成物之步驟；(2)對上述含有碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之合計含 量或2-氯乙醇之含量進行測定之步驟；(3)選擇上述甲酸及其鹽之合計含量或2-氯乙醇之含量為500質量ppm以下者之步驟。
第一實施形態至第三實施形態之鋰離子電池用電解液含有上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。由於本實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物為單乙二醇(MEG)或其甲酸酯等副生成雜質較少，且該副生成雜質之經時性增加得到抑制者，故而於將其用於鋰離子電池用電解液之情形時，抑制由該副生成雜質所引起之鋰離子電池之未預料之性能劣化，藉此可更長期地維持電池電容或電池性能，而可實現長期使用時之可靠性得到提高之鋰離子電池。
並且，鋰離子電池為於用途上今後不僅限於小型用途，亦可用於大型用途，進而可預見作為產業用電池之需求，且有望不斷成長之領域。因此，就預見到今後需要更高性能之鋰離子電池之方面而言，能夠提高長期使用時之可靠性的本實施形態之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物亦可謂作為電解液之溶劑尤其有用者。
鋰離子電池用電解液只要包含業界公知之成分即可，其調配組成並無特別限定。例如市售有含有LiPF6或LiBOB等鋰鹽、飽和環狀碳酸酯、鏈狀碳酸酯、鏈狀羧酸酯、環狀羧酸酯、醚系化合物、碸系化合物等非水溶劑、及業界公知之各種添加劑之鋰離子電池用電解液。尤其是，上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物可尤佳地用作鋰離子電池用電解液之添加劑或非水溶劑。
以下，列舉實驗例進而具體地說明本發明之內容，但本發明不受該等實驗例之任何限定。再者，以下實驗例中之各種製造條件或評價結果之值具有作為本發明之實施態樣中之上限或下限之較佳值的含義，較佳之範圍可為由上述上限或下限之值、與下述實驗例之值或實驗例彼此之值的組合所規定之範圍。
首先，將二氧化碳、環氧乙烷、水、碘化三丁基甲基鏻、及碳酸鉀連續供給至反應器中，將所獲得之反應液藉由對流接觸型晶析法進行精製後，進行固液分離，藉此獲得甲酸及其鹽、2-氯乙醇、以及氧化鐵分別未滿檢測極限，且包含5質量ppm左右之水的純度為99.999%之高純度碳酸伸乙酯。
其次，相對於所獲得之高純度碳酸伸乙酯100質量份添加0.01質量份之甲酸(相對於組成物之總量為100質量ppm)，而製備實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
其後，將所獲得之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物放入20mL之玻璃製小瓶中進行密封，進而放入開口筒(open drum)中後保管於設定為50℃之TABAI製造之烘箱SPH-100中。
然後，自保管開始經過既定時間後，自玻璃製小瓶中取樣0.8mL之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，加入0.2mL之乙腈而分別製備氣相層析用試樣溶液。再者，於取樣時確認到固形份之情形時視需要使用0.2μm之聚四氟乙烯(PTFE，Polytetra-fluoroethylene)圓盤濾片進行過濾。使用所製備之試樣溶液於以下條件下實施氣相層析分析，而算出相當於乙二醇與乙二醇 單甲酸酯之波峰之面積%。
裝置：島津製作所製造之GC-2010plus
注入口溫度：130℃
注入量：1.0μL
管柱：Agilent DB-WAXetr 123-7364
管柱溫度：以60℃保持2分鐘後，以升溫速度20℃/分鐘升溫至200℃並保持16分鐘，其後以升溫速度20℃/分鐘升溫至230℃並保持5分鐘
載氣：氦氣，流量50cm/sec
注入方法：不分流(自注入起1分鐘後以1：20分流)
檢測器：氫焰離子化檢測器(FID)250℃
後處理：每次測定時以INJ230℃、COL230℃之條件進行5分鐘清理
清洗溶劑：乙腈
面積算出方法：將乙腈波峰除外之面積百分率法
檢測極限：7質量ppm
將甲酸之調配量變更為0.001質量份(相對於組成物之總量為10質量ppm)，除此以外，與實驗例1同樣地進行而製備實驗例2之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例2之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例 1相同之方式實施氣相層析分析。
相對於高純度碳酸伸乙酯100質量份，進而添加水0.0001質量份(相對於組成物之總量為1質量ppm)，除此以外，與實驗例1同樣地進行而製備實驗例3之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例3之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例1相同之方式實施氣相層析分析。
將甲酸之調配量變更為0.001質量份(相對於組成物之總量為10質量ppm)，除此以外，與實驗例3同樣地進行而製備實驗例4之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例4之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例1相同之方式實施氣相層析分析。
將甲酸之調配量變更為0.0001質量份(相對於組成物之總量為1質量ppm)，除此以外，與實驗例3同樣地進行而製備實驗例5之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例5之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例 1相同之方式實施氣相層析分析。
添加0.01質量份之2-氯乙醇(相對於組成物之總量為100質量ppm)代替甲酸，除此以外，與實驗例1同樣地進行而製備實驗例6之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例6之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例1相同之方式實施氣相層析分析。
相對於高純度碳酸伸乙酯100質量份，進而添加水0.001質量份(相對於組成物之總量為10質量ppm)、氧化鐵(Fe3O4)0.01質量份(相對於組成物之總量為100質量ppm)，除此以外，與實驗例6同樣地進行而製備實驗例7之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例7之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例1相同之方式實施氣相層析分析。
將水之調配量變更為0.01質量份(相對於組成物之總量為100質量ppm)，除此以外，與實驗例7同樣地進行而製備實驗例8之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例8之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗 例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例1相同之方式實施氣相層析分析。
將2-氯乙醇之調配量變更為0.001質量份(相對於組成物之總量為10質量ppm)，除此以外，與實驗例7同樣地進行而製備實驗例9之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例9之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例1相同之方式實施氣相層析分析。
將2-氯乙醇之調配量變更為0.1質量份(相對於組成物之總量為1000質量ppm)，除此以外，與實驗例7同樣地進行而製備實驗例10之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例10之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例6相同之方式實施氣相層析分析。
將2-氯乙醇之調配量變更為0.1質量份(相對於組成物之總量為1000質量ppm)，除此以外，與實驗例8同樣地進行而製備實驗例11之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
又，使用實驗例11之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物代替實 驗例1之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，除此以外，藉由與實驗例6相同之方式實施氣相層析分析。
將各實驗例之結果示於表1~3及圖1~4。
再者，表1~3之甲酸、2-氯乙醇、水分、氧化鐵表示在保管前添加至各實驗例之高純度碳酸伸乙酯中之量。
MEG：乙二醇
MEG單甲酸酯：乙二醇單甲酸酯
MEG：乙二醇
MEG單甲酸酯：乙二醇單甲酸酯
MEG：乙二醇
MEG單甲酸酯：乙二醇單甲酸酯
(產業上之可利用性)
本發明之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物及其安定化方法等可於例如各種高分子化合物之溶劑、各種化學反應之反應溶劑、萃取溶劑、發泡劑、潤滑安定劑、界面活性劑、土壤改質劑、抗蝕劑、抗蝕劑剝離劑、醫藥品、聚酯原料、防凍液等多種用途中廣泛且有效地使用，尤其於鋰離子電池用電解液中可尤其有效地使用。
Claims (9)
- 一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其包含：將含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之含量合計調整為500質量ppm以下之步驟。
- 一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其包含：將含有90質量%以上之碳酸伸乙酯之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之2-氯乙醇之含量調整為500質量ppm以下之步驟。
- 如請求項1或2之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其中，上述調整步驟包含：對上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之合計含量或2-氯乙醇之含量進行測定之步驟；及選擇500質量ppm以下者之步驟。
- 如請求項1或2之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其進而包含：將上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之氧化鐵之含量調整為未滿100質量ppm之步驟。
- 如請求項1或2之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法，其中，上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物中之上述碳酸伸乙酯之含量為99.90質量%以上。
- 一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其特徵在於含有：90質量%以上之碳酸伸乙酯，以及合計為500質量ppm以下之甲酸及其鹽。
- 一種經安定化之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物，其特徵在於含有：90質量%以上之碳酸伸乙酯，以及500質量ppm以下之2-氯乙醇。
- 一種含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之製造方法，其包含以下步驟，且上述含有高純度碳酸伸乙酯的組成物含有90質量%以上之碳酸伸乙酯，(1)使環氧乙烷與二氧化碳進行反應而獲得含有碳酸伸乙酯的組成物之反應步驟；(2)對上述含有碳酸伸乙酯的組成物中之甲酸及其鹽之合計含量或2-氯乙醇之含量進行測定之步驟；(3)選擇上述甲酸及其鹽之合計含量或2-氯乙醇之含量為500質量ppm以下者之步驟。
- 一種鋰離子電池用電解液，其含有：請求項6或7之含有高純度碳酸伸乙酯的組成物。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017-056662 | 2017-03-22 | ||
| JP2017-056663 | 2017-03-22 | ||
| JP2017056664 | 2017-03-22 | ||
| JP2017-056664 | 2017-03-22 | ||
| JP2017056662 | 2017-03-22 | ||
| JP2017056663 | 2017-03-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201840547A true TW201840547A (zh) | 2018-11-16 |
| TWI762605B TWI762605B (zh) | 2022-05-01 |
Family
ID=63585616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW107110175A TWI762605B (zh) | 2017-03-22 | 2018-03-22 | 含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200020979A1 (zh) |
| EP (1) | EP3604293A4 (zh) |
| JP (1) | JP7120213B2 (zh) |
| KR (2) | KR20240027847A (zh) |
| CN (1) | CN110431132A (zh) |
| SG (1) | SG11201908728PA (zh) |
| TW (1) | TWI762605B (zh) |
| WO (1) | WO2018174196A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11710854B2 (en) * | 2020-10-30 | 2023-07-25 | Enevate Corporation | Functional epoxides in catalyst-based electrolyte compositions for Li-ion batteries |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4325016A1 (de) * | 1993-07-26 | 1995-02-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Gewinnung von gereinigtem Ethylenglykolcarbonat (EGC) |
| DE19855911A1 (de) * | 1998-12-03 | 2000-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur Isolierung von Glykolen |
| JP4023117B2 (ja) * | 2000-10-27 | 2007-12-19 | 三菱化学株式会社 | エチレングリコールの製造方法 |
| JP4811758B2 (ja) * | 2005-07-19 | 2011-11-09 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イオン性液体を反応媒体として用いるアルキレンカーボネートの製造方法 |
| WO2007108213A1 (ja) | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | エチレンカーボネートの精製方法、精製エチレンカーボネートの製造方法及びエチレンカーボネート |
| KR101699575B1 (ko) * | 2009-11-30 | 2017-02-13 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 에틸렌카보네이트 및 에틸렌글리콜의 제조 방법 |
| US8829135B2 (en) * | 2011-06-03 | 2014-09-09 | Basf Se | Process for continuously producing water-absorbing polymer particles |
| JP2014051484A (ja) | 2012-08-09 | 2014-03-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | エチレンカーボネートの精製方法、エチレンカーボネートの製造方法、エチレンカーボネート精製用晶析器 |
-
2018
- 2018-03-22 JP JP2019506995A patent/JP7120213B2/ja active Active
- 2018-03-22 TW TW107110175A patent/TWI762605B/zh active
- 2018-03-22 WO PCT/JP2018/011520 patent/WO2018174196A1/ja active Application Filing
- 2018-03-22 CN CN201880019317.6A patent/CN110431132A/zh active Pending
- 2018-03-22 KR KR1020247005081A patent/KR20240027847A/ko active Application Filing
- 2018-03-22 EP EP18772518.9A patent/EP3604293A4/en active Pending
- 2018-03-22 SG SG11201908728P patent/SG11201908728PA/en unknown
- 2018-03-22 KR KR1020197028431A patent/KR20190131044A/ko not_active IP Right Cessation
-
2019
- 2019-09-20 US US16/577,065 patent/US20200020979A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110431132A (zh) | 2019-11-08 |
| SG11201908728PA (en) | 2019-10-30 |
| JPWO2018174196A1 (ja) | 2020-01-23 |
| US20200020979A1 (en) | 2020-01-16 |
| WO2018174196A1 (ja) | 2018-09-27 |
| KR20190131044A (ko) | 2019-11-25 |
| EP3604293A4 (en) | 2020-02-26 |
| TWI762605B (zh) | 2022-05-01 |
| KR20240027847A (ko) | 2024-03-04 |
| EP3604293A1 (en) | 2020-02-05 |
| JP7120213B2 (ja) | 2022-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5795634B2 (ja) | ＰＯＦ３またはＰＦ５からのＬｉＰＯ２Ｆ２の製造 | |
| JP6370852B2 (ja) | ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末 | |
| KR101527700B1 (ko) | 디플루오로인산염의 제조 방법 | |
| CN111634895A (zh) | 已提纯的氢双(氟磺酰基)酰亚胺产品、提纯粗产品的方法和已提纯产品的用途 | |
| JP5793284B2 (ja) | ジフルオロリン酸塩の製造方法 | |
| KR20150004361A (ko) | 디플루오로인산염의 정제 방법 | |
| JP2008088135A (ja) | 第四級イミダゾリウムテトラフルオロボレートの精製方法及び該方法により精製した第四級イミダゾリウムテトラフルオロボレートを用いた電気二重層キャパシタ | |
| TW201840547A (zh) | 含有高純度碳酸伸乙酯的組成物之安定化方法 | |
| EP2421625A1 (en) | Method of dehydrating an ionic liquid | |
| JP6144077B2 (ja) | カーボネートの精製方法 | |
| EP3878845B1 (en) | Perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane) production method | |
| JP5960839B2 (ja) | ６，６’−（エチレンジオキシ）ジ−２−ナフトエ酸ジエステルの製造方法 | |
| EP3133056B1 (en) | Production method of fatty acid chloride and fatty acid chloride | |
| JP5282366B2 (ja) | エチレンカーボネートの精製方法、精製エチレンカーボネートの製造方法及びエチレンカーボネート | |
| JP7266092B2 (ja) | ビス（フルオロスルホニル）イミド化合物及びその製造方法 | |
| EP3170814B1 (en) | High-purity vinylene carbonate, nonaqueous electrolytic solution, and electricity storage device including same | |
| EP2530186A1 (en) | Process for producing perfluorobutanesulfonic acid salt | |
| JP2016212947A (ja) | ジスルホニルアミド塩およびその製造方法 |