TW201829725A - 發光粒子 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種包含奈米級發光材料之發光粒子及該發光粒子之用途。本發明進一步關於一種包含發光粒子之組合物，光學介質及光學裝置。 本發明亦關於用於製備該發光粒子之方法。
Description
本發明係關於一種包含奈米級發光材料之發光粒子及該發光粒子之用途。本發明進一步關於一種包含發光粒子之組合物，光學介質及光學裝置。 本發明亦關於用於製備該發光粒子之方法。
包含奈米級發光材料之發光粒子在先前技術中為已知的。 舉例而言，如描述於WO 2014/140936 A2、WO2011/036447 A1、WO2016/059020 A2中。專利文獻
1. WO 2014/140936 A2 2. WO2011/036447 A1 3. WO2016/059020 A2非專利文獻
無
然而，諸位發明人新近發現仍存在一或多個如下文所列之需要改良之相當大的問題。 1. 需要包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子，其在製造該發光粒子之後顯示更好的初始絕對量子產率。 2. 需要耐熱性提高的包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子。 3. 亦需要耐濕性更好的包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子。 4. 改良仍需壽命更長的包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子。 5. 要求用於生產包含奈米級發光材料之發光粒子之簡單的製造方法。 諸位發明人力求解決上文所指示之問題1至5中之一或多個。 出乎意料地，諸位發明人已發現新穎的發光粒子(100)，該發光粒子(100)包含內核(110)及位於該內核(110)上方之聚合物層(140)，其中該內核(110)包含奈米級發光材料(120)及選自由以下組成之群之一或多個成員的有機材料(130)：具有5至42個碳原子之烷基鏈、具有5至42個碳原子之烯基鏈及具有5至42個碳原子之醇，該新穎的發光粒子(100)解決上述問題1至5中之一或多個。較佳地，該混合物同時解決問題1至5中之所有問題。 在另一態樣中，本發明係關於該發光粒子(100)在光學介質或生物監測裝置中之用途。 在另一態樣中，本發明進一步關於一種組合物，其包含該發光粒子(100)及選自基質材料或溶劑中之一者。 在另一態樣中，本發明係關於一種包含該發光粒子(100)之光學介質。 在另一態樣中，本發明進一步關於一種包含該光學介質之光學裝置。 在另一態樣中，本發明更關於用於製備該發光粒子(100)之方法，其中該方法包含以下步驟(a)、(b)及(c)， (a)製備包含奈米級發光材料(120)及有機材料(130)、聚合物層(140)之前驅體、聚合引發劑、極性溶劑及溶解於該極性溶劑中之聚合物的組合物， (b)在介於該有機材料(130)之熔點至99℃之範圍內之溫度下攪拌在步驟(a)中獲得之組合物， (c)藉由熱處理、藉由照射光線或任何此等各者之組合來聚合該前驅體。 本發明之其他優點將自以下實施方式而變得顯而易見。
根據本發明，該發光粒子(100)包含內核(110)及位於該內核(110)上方之聚合物層(140)，其中該內核(110)包含奈米級發光材料(120)及選自由以下組成之群之一或多個成員的有機材料(130)：具有5至42個碳原子之烷基鏈、具有5至42個碳原子之烯基鏈及具有5至42個碳原子之醇，該發光粒子(100)解決上述問題1至5中之一或多個。 較佳地，本發明之發光粒子(100)同時解決問題1至5中之所有問題。 - 內核(110) 根據本發明，該內核(110)包含奈米級發光材料(120)及選自由以下組成之群之一或多個成員的有機材料(130)：具有5至42個碳原子之烷基鏈、具有5至42個碳原子之烯基鏈及具有5至42個碳原子之醇。 在本發明之一較佳實施例中，內核(110)包含奈米級發光材料(120)及選自由具有5至42個碳原子之烷基鏈及具有5至42個碳原子之烯基鏈組成之群之一或多個成員的有機材料(130)。 在一些實施例中，核(110)可進一步包含一或多種有機溶劑以調整該內核(110)與該聚合物層(140)之折射率值以及提高該發光粒子(100)之外部耦合效率。 在本發明之一較佳實施例中，內核(110)包含複數個奈米級發光材料(120)及選自由具有5至42個碳原子之烷基鏈及具有5至42個碳原子之烯基鏈組成之群之一或多個成員的有機材料(130)。 更佳地，該內核(110)基本上由複數個奈米級發光材料(120)及選自由具有5至42個碳原子之烷基鏈及具有5至42個碳原子之烯基鏈組成之群之一或多個成員的有機材料(130)組成。 甚至更佳地，該內核(110)由複數個奈米級發光材料(120)及選自由具有5至42個碳原子之烷基鏈及具有5至42個碳原子之烯基鏈組成之群之一或多個成員的有機材料(130)組成。 - 奈米級發光材料(120) 根據本發明，可視需要使用廣泛多種的公開已知的奈米級發光材料作為奈米級發光材料(120)。 本發明之奈米級發光材料之形狀類型不受特別限制。 可以此種方式使用任何類型的奈米級發光材料，例如球形、伸長形、星形、錐形、四足形、香蕉形、小片形、圓錐形、不規律形狀或多面體形狀之半導體奈米結晶。 根據本發明，術語「奈米」意謂在1 nm與999 nm之間之尺寸。 因此，根據本發明，術語「奈米級發光材料」用於意謂總直徑之尺寸在1 nm至999 nm之範圍內之發光材料。且在奈米級發光材料係非球形(諸如伸長形)之情況下，該奈米級發光材料之整體結構之長度在1 nm至999 nm之範圍內。 根據本發明，術語「量子級」意謂無配位體或另一表面改質之半導體材料本身之尺寸，如在例如ISBN:978-3-662-44822-9中所描述，其可顯示量子侷限效應。 總體上，由於「量子侷限」效應，諸如量子點材料及量子棒材料之量子級材料可發射可調諧的、銳利的且鮮明的有色光。 因此，在本發明之一較佳實施例中，奈米級發光材料為量子級材料。 在本發明之一較佳實施例中，量子級材料之整體結構之長度在1 nm至100 nm之範圍內。更佳地，其為2 nm至50 nm，甚至更佳地，其在3 nm至20 nm之範圍內。 在本發明之一較佳實施例中，奈米級發光材料包含II-VI、III-V或IV-VI半導體及任何此等半導體之組合。 在半導體奈米結晶並不具有任何核/殼結構之情況下，該半導體奈米結晶可較佳選自由以下組成之群：InP、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、InPZnS、InPZn、Cu2
(ZnSn)S4
。 在本發明之一較佳實施例中，半導體奈米結晶包含核/殼結構。 根據本發明，術語「核/殼結構」意謂具有核部分及至少一種覆蓋該核之殼部分之結構。 在本發明之一些實施例中，該核/殼結構可為核/單殼層結構、核/雙殼結構或核/多殼結構。 根據本發明，術語「多殼」表示由三個或超過三個殼層組成之堆疊殼層。 可由相同或不同材料製備雙殼及/或多殼之各堆疊殼層。 更佳地，該奈米級發光材料(120)之核係選自由以下組成之群：Cds、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaAs、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPZnS、InPZn、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2
S、Cu2
Se、CuInS2、CuInSe2
、Cu2
(ZnSn)S4
、Cu2
(InGa)S4
、TiO2
合金及任何此等各者之組合。 在本發明之一較佳實施例中，殼係選自由以下組成之群：II-VI、III-V或IV-VI半導體。 舉例而言，為用於紅光發射，較佳可使用CdSe/CdS、CdSeS/CdZnS、CdSeS/CdS/ZnS、ZnSe/CdS、CdSe/ZnS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InPZn/ZnS、InPZn/ZnSe/ZnS點或棒、ZnSe/CdS、ZnSe/ZnS或任何此等各者之組合。 舉例而言，為用於綠光發射，較佳可使用CdSe/CdS、CdSeS/CdZnS、CdSeS/CdS/ZnS、ZnSe/CdS、CdSe/ZnS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InPZn/ZnS、InPZn/ZnSe/ZnS、ZnSe/CdS、ZnSe/ZnS或任何此等各者之組合。 且為用於藍光發射，可使用諸如ZnSe、ZnS、ZnSe/ZnS或任何此等各者之組合。 舉例而言，較佳可視需要使用公開可用量子點作為量子點，例如來自Sigma-Aldrich之CdSeS/ZnS合金化量子點產品編號753793、753777、753785、753807、753750、753742、753769、753866、InP/ZnS量子點產品編號776769、776750、776793、776777、776785、PbS核型量子點產品編號747017、747025、747076、747084或CdSe/ZnS合金化量子點產品編號754226、748021、694592、694657、694649、694630、694622。 在一些實施例中，半導體奈米結晶可選自各向異性形結構(例如量子棒材料)以實現更好的外部偶合效應(例如ACS Nano
,2016
,10
(6), 第5769-5781頁)。量子棒材料之實例已描述於例如國際專利申請案特許公開第WO2010/095140A號, Luigi Carbone 等人, Nanoletters, 2007, 第7卷, 第10期, 2942-2950中。 在本發明之一較佳實施例中，半導體奈米結晶另外包含表面配位體。 該半導體奈米結晶之表面可外面塗佈有一或多種表面配位體。 在不希望受理論束縛的情況下，咸信該等表面配位體可使得半導體奈米結晶更易於分散在溶劑中。 通常使用之表面配位體包括：諸如氧化三辛基膦(TOPO)、三辛基膦(TOP)及三丁基膦(TBP)之膦及膦氧化物；諸如十二烷基膦酸(DDPA)、十三烷基膦酸(TDPA)、十八烷基膦酸(ODPA)及己基膦酸(HPA)之膦酸；諸如十二烷基胺(DDA)、十四烷基胺(TDA)、十六烷基胺(HDA)及十八烷基胺(ODA)之胺；諸如十六烷硫醇及己烷硫醇之硫醇；諸如巰基丙酸及巰基十一烷酸之巰基羧酸；及任何此等各者之組合。 表面配位體之實例已描述於例如國際專利申請案特許公開第WO 2012/059931A號中。 - 有機材料(130) 根據本發明，有機材料可選自由以下組成之群之一或多個成員：具有5至42個碳原子之烷基鏈、具有5至42個碳原子之烯基鏈及具有5至42個碳原子之醇。 在本發明之一較佳實施例中，有機材料係選自由具有5至42個碳原子之烷基鏈及具有5至42個碳原子之烯基鏈組成之群之一或多個成員。 根據本發明，該烷基鏈或該烯基鏈可為直鏈或分支鏈，且較佳為直鏈。 在本發明之一些實施例中，具有1至25個碳原子之烷基鏈或具有1至25個碳原子之烯基鏈可未經取代、經鹵素或CN單取代或多取代，亦有可能一或多個非相鄰CH2
基團在各情況下彼此獨立地經-O-、-S-、-NH-、-N(CH3
)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-或-C≡C-以一定方式替換以使得氧原子彼此並不直接鍵聯。 在本發明之一較佳實施例中，該等具有5至42個碳原子之烷基鏈及具有5至42個碳原子之烯基鏈為未經取代的。 諸如選自由以下組成之群之一或多個成員的有機材料：壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、十九烷、二十烷、二十一烷、二十二烷、二十三烷、二十四烷、二十五烷、二十六烷、二十七烷、二十八烷、二十九烷、三十烷、三十一烷、三十二烷、三十三烷、三十四烷、三十五烷、三十六烷、三十七烷、三十八烷、三十九烷、四十烷、四十一烷及四十二烷、1-己烯、1-庚烯、1-辛烯、1-癸烯、1-十一烯、1-十二烯、1-十三烯、1-十四烯、1-十五烯、1-十六烯、1-十七烯、1-十八烯、1-十九烯、1-二十烯、1-二十一烯、1-二十二烯、1-二十三烯、1-二十四烯、1-二十五烯、1-二十六烯、1-二十七烯、1-二十八烯、1-二十九烯、乙基-癸烯及甲基-己烯。 在本發明之一較佳實施例中，有機材料(130)係選自一或多個具有6至30個碳原子之烷基鏈或具有6至30個碳原子之烯基鏈。 更佳地，該有機材料(130)係選自一或多個具有16至30個碳原子之烷基鏈及具有16至30個碳原子之烯基鏈。 甚至更佳地，該有機材料(130)係選自由十八烷、二十四烷、二十八烷、十八烯組成之群之一或多個成員。 在本發明之一些實施例中，奈米級發光材料(120)與有機材料(130)在內核(110)中之比率在0.1:100至100:1之範圍內。 在本發明之一較佳實施例中，奈米級發光材料(120)與有機材料(130)在內核(110)中之比率在1:30至100:1之範圍內且更佳在1:10至99 :1之範圍內。 - 聚合物層(140) 根據本發明，廣泛多種的公開已知的透明聚合物較佳可用作聚合物層(140)。 尤其更佳可使用適合於諸如光學裝置之光學介質之透明聚合物。 根據本發明，術語「透明」意謂至少約60%入射光在光學介質所用之厚度下及在光學介質操作期間所用之波長或波長範圍下透射。其較佳超過70%、更佳超過75%、最佳超過80%。 根據本發明，術語「聚合物」意謂具有重複單元且重量平均分子量(Mw)為1000或大於1000之材料。 在本發明之一較佳實施例中，透明聚合物之重量平均分子量(Mw)在1,000至250,000之範圍內。 其更佳為5,000至200,000且更佳為10,000至150,000。 根據本發明，可藉助於對照內部聚苯乙烯標準品之GPC (=凝膠滲透層析法)來測定分子量Mw
。 在本發明之一較佳實施例中，聚合物層(140)包含選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯及聚二乙烯基苯。 更佳地，該聚合物層(140)為選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯及聚二乙烯基苯。 更佳地，該聚合物層(140)包含選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯及聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯。 甚至更佳地，該聚合物層(140)為選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯及聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯。 在本發明之一些實施例中，聚合物層(140)進一步可包含奈米級發光材料(120)。 在本發明之一些實施例中，聚合物層(140)包含複數種奈米級發光材料(120)。 藉由改變用於步驟(a)的奈米級發光材料(120)之總量及步驟(b)中之攪拌速度/時間，可控制聚合物層(140)中之奈米級發光材料(120)之量。 根據本發明，在一些實施例中，聚合物層(140)可至少部分地覆蓋有配位體及/或保護層(150)。 該聚合物層(140)較佳覆蓋有配位體及/或保護層。 在本發明之一些實施例中，保護層(150)可進一步覆蓋有配位體。 - 配位體 在本發明之一些實施例中，聚合物層(140)或保護層(150)可另外包含表面配位體。 該聚合物層(140)或保護層(150)之表面可外面塗佈有一或多種表面配位體。 在不希望受理論束縛的情況下，咸信該等表面配位體可使得發光粒子(100)更易於分散在溶劑或基質材料中。 通常使用之表面配位體包括：諸如氧化三辛基膦(TOPO)、三辛基膦(TOP)及三丁基膦(TBP)之膦及膦氧化物；諸如十二烷基膦酸(DDPA)、十三烷基膦酸(TDPA)、十八烷基膦酸(ODPA)及己基膦酸(HPA)之膦酸；諸如十二烷基胺(DDA)、十四烷基胺(TDA)、十六烷基胺(HDA)及十八烷基胺(ODA)之胺；諸如十六烷硫醇及己烷硫醇之硫醇；諸如巰基丙酸及巰基十一烷酸之巰基羧酸；及任何此等各者之組合。 表面配位體之實例已描述於例如國際專利申請案特許公開第WO 2012/059931A號中。 - 保護層 根據本發明，任何類型的光學透明材料可用作保護層(150)。 在一些實施例中，保護層(150)包含透明聚合物。 在本發明之一些實施例中，其中保護層之透明聚合物之重量平均分子量(Mw)可在1,000至250,000之範圍內。 因此，在本發明之一些實施例中，聚合物層(140)或保護層(150)之透明聚合物之重量平均分子量(Mw)在1,000至250,000之範圍內。 在本發明之一較佳實施例中，透明聚合物係選自由以下組成之群之一或多個成員：聚乙烯醇、聚乙醯亞胺、聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚矽氧烷及聚矽氮烷。 因此，在本發明之一較佳實施例中，保護層包含選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚乙烯醇、聚乙醯亞胺、聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚矽氧烷及聚矽氮烷。 更佳地，該保護層為選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚乙烯醇、聚乙醯亞胺、聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚矽氧烷及聚矽氮烷。 更佳地，該保護層(150)包含選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚乙烯醇、聚乙醯亞胺、聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚矽氧烷及聚矽氮烷。 甚至更佳地，該保護層(150)為選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚乙烯醇、聚乙醯亞胺、聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚矽氧烷及聚矽氮烷。 - 發光粒子(100)之用途 在另一態樣中，本發明亦關於發光粒子(100)在光學介質或生物監測裝置中之用途。 - 組合物 在另一態樣中，本發明進一步關於一種組合物，其包含發光粒子(100)及選自基質材料或溶劑中之一者。 - 溶劑 在本發明之一些實施例中，必要時組合物包含溶劑。 溶劑之類型不受特別限制。 在本發明之一些實施例中，溶劑可選自由以下組成之群：純化水；乙二醇單烷基醚，諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚及乙二醇單丁醚；二甘醇二烷基醚，諸如二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丙醚及二甘醇二丁醚；乙二醇烷基醚乙酸酯，諸如甲基賽路蘇乙酸酯及乙基賽路蘇乙酸酯；丙二醇烷基醚乙酸酯，諸如丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單乙醚乙酸酯及丙二醇單丙醚乙酸酯；酮，諸如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮及環己酮；醇，諸如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇及丙三醇；酯，諸如3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯及乳酸乙酯；及環狀酯，諸如γ-丁內酯；氯化烴，諸如氯仿、二氯甲烷、氯苯、二氯苯。 彼等溶劑單獨或以兩種或超過兩種溶劑之組合使用，且其量視塗佈方法及塗層之厚度而定。 更佳地，可使用丙二醇烷基醚乙酸酯(諸如丙二醇單甲醚乙酸酯(下文「PGMEA」)、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯)、純化水或醇。 根據塗佈組合物之方法可自由地控制在組合物中之溶劑之量。舉例而言，若組合物欲經噴塗，則其可含有量為90重量%或大於90重量%之溶劑。此外，若欲進行縫塗法(其經常在塗佈較大基板時採用)，則溶劑之含量通常為60重量%或大於60重量%，較佳為70重量%或大於70重量%。 - 基質材料 根據本發明，較佳可使用任何類型的透明聚合物作為基質材料。 舉例而言，較佳可使用丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯；經取代之(甲基)丙烯酸烷基酯，例如經羥基、環氧基或鹵素取代之(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸環戊烯酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸苄酯、聚乙二醇二-(甲基)丙烯酸酯、聚矽氧烷、聚矽氮烷、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚二乙烯基苯或任何此等各者之組合。 考慮到組合物之更好的塗佈效能、片材強度及良好的操作，基質材料之重量平均分子量在較佳5,000至50,000、更佳10,000至30,000之範圍內。 根據本發明，可藉助於對照內部聚苯乙烯標準品之GPC (=凝膠滲透層析法)來測定分子量Mw
。 - 光學介質 在另一態樣中，本發明進一步關於一種包含發光粒子(100)之光學介質。 在本發明之一些實施例中，光學介質可為光學膜，例如彩色濾光器、色彩轉換膜、遠程磷光體帶或另一膜或濾光器。 - 光學裝置 在另一態樣中，本發明進一步關於一種包含光學介質之光學裝置。 在本發明之一些實施例中，光學裝置可為液晶顯示器、有機發光二極體(OLED)、用於顯示器之背光單元、發光二極體(LED)、微機電系統(之後在本文中「MEMS」)、電潤濕顯示器或電泳顯示器、發光裝置及/或太陽能電池。 - 製造方法 在另一態樣中，本發明進一步關於用於製備發光粒子(100)之方法，其中該方法包含以下步驟(a)、(b)及(c)， (a)製備包含奈米級發光材料(110)及有機材料(130)、聚合物層(140)之前驅體、聚合引發劑、極性溶劑及溶解於該極性溶劑中之聚合物的組合物， (b)在介於該有機材料(130)之熔點至99℃之範圍內之溫度下攪拌在步驟(a)中獲得之組合物， (c)藉由熱處理、藉由照射光線或任何此等各者之組合來聚合該前驅體。 較佳地，亦在介於該有機材料(130)之熔點至99℃之範圍內之溫度下進行步驟(a)以在步驟(b)中獲得更好的乳化組合物。 或可在介於20℃至50℃之範圍內之溫度下進行步驟(a)以避免步驟(a)因熱量引起的不必要的聚合。 在本發明之一較佳實施例中，在惰性條件下(諸如在N2
條件下)進行所有步驟。 在本發明之一些實施例中，步驟(b)及步驟(c)可同時或按此序列進行。 較佳地，步驟(b)中使用諸如超音波探針(來自Hielscher UP200Ht)之超音波以控制平均粒度且同時保證粒子之更小的粒度及更好的尺寸分佈。 可用於本發明之微囊化方法已描述於例如A. Chaiyasat 等人, eXPRESS polymer Letters 第6卷, 第1期, (2012) 70-77中。 -聚合引發劑 根據本發明，該組合物含有聚合引發劑。一般而言，存在兩種可用於本發明之聚合引發劑：一種為當曝露於輻射時產生酸、鹼或自由基之聚合引發劑，且另一種為當曝露於熱量時產生酸、鹼或自由基之聚合引發劑。 本發明中可採用之該聚合引發劑為例如光酸產生劑，其當曝露於輻射時分解且釋放充當用於光固化該組合物之活性物質的酸；光自由基產生劑，其釋放自由基；光鹼產生劑，其釋放鹼；熱酸產生劑，其當曝露於熱量時分解且釋放充當用於熱固化該組合物之活性物質的酸；熱自由基產生劑，其釋放自由基；及熱鹼產生劑，其釋放鹼。輻射之實例包括可見光、UV射線、IR射線、X射線、電子束、α射線及γ射線。 在本發明之一較佳實施例中，以聚合物層之前驅體之100重量份計，聚合引發劑之量在0.001至10重量份、更佳0.01至5重量份之範圍內。 在可用於本發明之光酸產生劑之中，產生磺酸或硼酸之光酸產生劑尤其較佳。其實例包括肆(五氟苯基)-硼酸三異丙苯錪(PHOTOINITIATOR2074[商標]，由Rhodorsil製造)、四(全氟苯基)硼酸二苯基錪及具有鋶離子及五氟硼酸根離子分別作為陽離子及陰離子部分之化合物。此外，該等光酸產生劑之實例亦包括三氟甲烷磺酸三苯基鋶、樟腦磺酸三苯基鋶、四(全氟苯基)硼酸三苯基鋶、六氟砷酸4-乙醯氧基苯基二甲基鋶、三氟甲烷磺酸1-(4-正丁氧基萘-1-基)四氫-噻吩鎓、三氟甲烷磺酸1-(4,7-二丁氧基-1-萘基)四氫-噻吩鎓、三氟-甲磺酸二苯基錪及六氟砷酸二苯基錪。此外，仍亦有可能採用由以下各式表示之光酸產生劑： 其中 每一A獨立地為選自由以下組成之群之取代基：具有1至20個碳原子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有6至20個碳原子之芳基、具有1至20個碳原子之烷基羰基、具有6至20個碳原子之芳基羰基、羥基及胺基； 每一p2
獨立地為0至5之整數；且B-
為氟化烷基磺酸酯基、氟化芳基磺酸酯基、氟化烷基硼酸酯基、烷基磺酸酯基或芳基磺酸酯基。 亦有可能使用如下光酸產生劑：其中以上各式中之陽離子及陰離子與上述各種其他陽離子及陰離子彼此交換或組合。舉例而言，由以上各式表示之鋶離子中之任一者可與四(全氟苯基)硼酸根離子組合，且由以上各式表示之錪離子中之任一者亦可與四(全氟苯基)硼酸根離子組合。彼等物可仍亦用作光酸產生劑。 熱酸產生劑為例如能夠產生有機酸之鹽或酯。其實例包括：各種脂族磺酸及其鹽；各種脂族羧酸(諸如檸檬酸、乙酸及順丁烯二酸)及其鹽；各種芳族羧酸(諸如苯甲酸及鄰苯二甲酸)及其鹽；芳族磺酸及其銨鹽；各種胺鹽；芳族重氮鹽；及膦酸及其鹽。在可用於本發明之熱酸產生劑中，較佳為有機酸及有機鹼之鹽，且更佳為磺酸及有機鹼之鹽。 含有磺酸根離子之較佳熱酸產生劑之實例包括對甲苯磺酸鹽、苯磺酸鹽、對十二烷基苯磺酸鹽、1,4-萘二磺酸鹽及甲烷磺酸鹽(methanesulf)。 光自由基產生劑之實例包括偶氮化合物、過氧化物、醯基膦氧化物、烷基苯基酮、肟酯及二茂鈦。 根據本發明，醯基膦氧化物、烷基苯基酮、肟酯或任何此等各者之組合更佳作為光自由基產生劑。舉例而言，較佳可使用2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、1-羥基-環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-[4-(2-羥乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基丙醯基)苯甲基]苯基}-2-甲基丙烷-1-酮、2-甲基-1-(4-甲基苯硫基)-2-(N-嗎啉基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)-1-丁酮、2-(二甲胺基) -2-[(4-甲基苯基酮)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、氧化2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基膦、氧化雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯膦、1,2-辛二酮1-[4-(苯硫基)-2-(鄰苯甲醯基肟)]、乙酮1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(鄰乙醯基肟)或任何此等各者之組合。 較佳可使用2,2'偶氮雙(2-甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(二甲基戊腈)或任何此等各者之組合作為熱自由基產生劑之實例。 光鹼產生劑之實例包括具有醯胺基之多取代的醯胺化合物、內醯胺、醯亞胺化合物及具有彼等結構之化合物。 上述熱鹼產生劑之實例包括：咪唑衍生物，諸如N-(2-硝基苯甲氧羰基)咪唑、N-(3-硝基苯甲氧羰基)咪唑、N-(4-硝基苯甲氧羰基)咪唑、N-(5-甲基-2-硝基苯甲氧羰基)咪唑及N-(4-氯-2-硝基苯甲氧羰基)咪唑；1,8-二氮雙環(5,4,0)十一烯-7、三級胺、四級銨鹽及其混合物。可單獨或以混合物形式使用彼等鹼產生劑以及酸產生劑及/或自由基產生劑。 - 極性溶劑 根據本發明，對於用於製備發光粒子(100)之方法，可單獨或以混合物形式使用任何類型的極性溶劑。 在本發明之一些實施例中，極性溶劑可選自由以下組成之群：純化/去離子水；乙二醇單烷基醚，諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚及乙二醇單丁醚；二甘醇二烷基醚，諸如二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丙醚及二甘醇二丁醚；乙二醇烷基醚乙酸酯，諸如甲基賽路蘇乙酸酯及乙基賽路蘇乙酸酯；丙二醇烷基醚乙酸酯，諸如丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單乙醚乙酸酯及丙二醇單丙醚乙酸酯；酮，諸如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮及環己酮；醇，諸如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇及丙三醇；酯，諸如3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯及乳酸乙酯；及環狀酯，諸如γ-丁內酯；氯化烴，諸如氯仿、二氯甲烷、氯苯、二氯苯。 可單獨使用或以兩種或多於兩種溶劑之組合形式使用彼等溶劑。 更佳地，可使用丙二醇烷基醚乙酸酯(諸如丙二醇單甲醚乙酸酯(下文「PGMEA」)、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯)、純化/去離子水或醇。 甚至更佳可使用純化去離子水。 - 其他添加劑 本發明之組合物必要時可含有其他添加劑。諸如聚合抑制劑及敏化劑。本發明之效果
本發明提供， 1. 包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子，其在製造該發光粒子之後顯示更好的初始絕對量子產率， 2. 耐熱性提高的包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子， 3. 耐濕性更好的包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子， 4. 壽命更長的包含奈米級發光材料之新穎的發光粒子， 5. 用於生產包含奈米級發光材料之發光粒子之簡單的製造方法。術語之定義
術語「半導體」意謂在室溫下電導率介於導體(諸如銅)之電導率與絕緣體(諸如玻璃)之電導率之間的材料。半導體較佳為電導率隨溫度增加而增加之材料。 術語「無機」意謂不含有碳原子之任何材料或含有以離子方式結合至其他原子之碳原子的任何化合物，諸如一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽、氰化物、氰酸鹽、碳化物及硫氰酸鹽。 術語「發射」意謂藉由原子及分子中之電子躍遷之電磁波的發射。 以下實施例1至8提供本發明之描述，以及其製造之詳細描述。實施例 實施例1 ： 製備發光粒子
將0.27 g聚乙烯醇(Mowiol®
8 - 88，Mw: 67,000來自Sigma Aldrich，下文「PVA」)溶解於30.0 ml去離子水中。隨後，將1.5 g二乙烯苯(下文「DVB」)與45 mg量子級材料(來自Merck，下文「QM」)之十八烷(下文「OD」)溶液(在十八烷中之3重量%量子級材料)及0.16 g過氧化苯甲醯混合。 隨後，將所獲得之DVB/OD/BPO/QM溶液與PVA/水溶液混合且用T18 digital ULTRA-TURRAX®
在5000 rpm下乳化5分鐘。接著，使用超音波探針(來自Hielscher UP200Ht)在30 W持續5分鐘來進一步減小該乳液之液滴尺寸。 在40℃下進行上述所有步驟以防止十八烷凝固。 接著，將乳液轉移至玻璃燒瓶且在70℃在氬氣氛圍下聚合24小時。 最終獲得樣品。(樣品1)實施例2 ： 製備發光粒子
將0.27 g聚乙烯醇(Mowiol®
8 - 88，Mw: 67,000來自Sigma Aldrich，下文「PVA」)溶解於30.0 ml去離子水中。隨後，將1.5 g二乙烯苯(下文「DVB」)與45 mg量子級材料(來自Merck，下文「QM」)之二十四烷溶液(在二十四烷中之3重量%量子級材料)及0.16 g過氧化苯甲醯混合。 隨後，將所獲得之DVB/二十四烷//BPO/QM溶液與PVA/水溶液混合且用T18 digital ULTRA-TURRAX®
在5000 rpm下乳化5分鐘。接著，使用超音波探針(來自Hielscher UP200Ht)在30 W持續5分鐘來進一步減小該乳液之液滴尺寸。 在55℃下進行上述所有步驟以防止二十四烷凝固。 接著，將乳液轉移至玻璃燒瓶且在70℃在氬氣氛圍下聚合24小時。 最終獲得樣品。(樣品2)實施例3 ： 製備發光粒子
除了使用二十八烷代替十八烷以外，以與實施例1中所描述之相同的方式製備發光粒子。 在65℃下進行上述所有步驟以防止二十八烷凝固。 接著，將乳液轉移至玻璃燒瓶且在70℃在氬氣氛圍下聚合24小時。 最終獲得樣品。(樣品3)實施例 4 ：製備發光粒子
除了使用1-十八烯代替十八烷以外，以與實施例1中所描述之相同的方式製備發光粒子。 最終獲得樣品。(樣品4)實施例5 ：QY 評估
在室溫下將在實施例1-4中獲得之樣品1-4儲存於環境氛圍中。 藉助Quantaurus-QY Absolute PL量子產率量測系統C11347-11 (Hamamatsu)各自獨立地量測樣品1至4之PL量子產率(下文「QY」)。 表1顯示該量測之結果。 表1 對比實例 1 ：製備發光粒子
製備由聚二乙烯基苯覆蓋而無用微囊化方法製造之有機材料(無十八烷)的量子級材料。比較實例2 ：QY 評估
在室溫下將在比較實例1中獲得之樣品(此處之後為樣品5)儲存於環境氛圍中。 藉助Quantaurus-QY Absolute PL量子產率量測系統C11347-11 (Hamamatsu)量測樣品之PL量子產率(下文「QY」)。 表2顯示該量測之結果。 表2 實施例 6 ：製備包含發光粒子之光學介質
使在實施例1中獲得之發光粒子分散於PVA-純化水混合物(PVA:純化水=1:20)中。接著，將該混合物分配至玻璃基板上。隨後在80℃下將其在加熱板上固化30分鐘。最終獲得光學膜1。比較實例 3 ：製備包含發光粒子之光學介質
除了使用在對比實例1中獲得之發光粒子代替在實施例1中獲得之發光粒子以外，以與實施例6中所描述之相同的方式製造光學膜2。實施例7 ： 熱- 濕穩定性量測
在85℃/在空氣中85%相對濕度(下文RH)下將來自實施例6及比較實例3之光學膜置放於烘箱中。 藉由使用絕對光致發光QY分光計(Hamamatsu型號：Quantaurus C11347)來直接量測絕對量子產率(QY)值。 圖2顯示來自實施例6及比較實施例3之膜之奈米級發光材料之標準化量子產率(Normalized Quantum yield)作為時間的函數。實施例8 ： 製備發光粒子
除了使用在十八烷中之15.3重量%量子級材料代替在十八烷中之3重量%量子級材料以外，以與實施例1中所描述之相同的方式製備發光粒子。 最終獲得樣品6。 且以與實施例5中所描述之相同的方式量測樣品6之絕對PL量子產率。樣品6之絕對PL量子產率為81%。
100‧‧‧發光粒子
110‧‧‧內核
120‧‧‧奈米級發光材料
130‧‧‧有機材料
140‧‧‧聚合物層
150‧‧‧保護層
圖 1 ：
顯示發光粒子(100)之一個實施例之示意圖的截面視圖。圖 2 ：
顯示實施例7之量測結果。圖 1 中之參考符號清單
100.發光粒子 110.內核 120.奈米級發光材料 130.有機材料 140.聚合物層 150.保護層(視情況選用)
Claims (16)
- 一種包含內核(110)及位於該內核(110)上方之聚合物層(140)之發光粒子(100)，其中該內核(110)包含奈米級發光材料(120)及選自由以下組成之群之一或多個成員的有機材料(130)：具有5至42個碳原子之烷基鏈、具有5至42個碳原子之烯基鏈及具有5至42個碳原子之醇。
- 如請求項1之發光粒子(100)，其中該內核(110)包含奈米級發光材料(120)及選自由具有5至42個碳原子之烷基鏈及具有5至42個碳原子之烯基鏈組成之群之一或多個成員的有機材料(130)。
- 如請求項1之發光粒子(100)，其中該有機材料(130)係選自一或多個具有6至30個碳原子之烷基鏈或具有6至30個碳原子之烯基鏈。
- 如請求項1之發光粒子(100)，其中該有機材料(130)係選自一或多個具有16至30個碳原子之烷基鏈及具有16至30個碳原子之烯基鏈。
- 如請求項1至4中任一項之發光粒子(100)，其中該奈米級發光材料(120)與該有機材料(130)之比率在0.1:100至100:1之範圍內。
- 如請求項1之發光粒子(100)，其中該聚合物層(140)包含選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯及聚二乙烯基苯。
- 如請求項1之發光粒子(100)，其中該聚合物層(140)包含選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯及聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯。
- 如請求項1之發光粒子(100)，其中該聚合物層(140)至少部分地覆蓋有配位體及/或保護層(150)。
- 如請求項8之發光粒子(100)，其中該保護層(150)包含透明聚合物。
- 如請求項8之發光粒子(100)，其中該保護層(150)包含選自由以下組成之群之一或多個成員的透明聚合物：聚乙烯醇、聚乙醯亞胺、聚二乙烯基苯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚苯乙烯(甲基)丙烯酸甲酯、聚矽氧烷及聚矽氮烷。
- 如請求項6至10中任一項之發光粒子(100)，其中該聚合物層(140)或該保護層(150)之該透明聚合物之重量平均分子量(Mw)在1,000至250,000之範圍內。
- 一種如請求項1至11中任一項之發光粒子(100)之用途，其用於光學介質或生物監測裝置。
- 一種組合物，其包含如請求項1至11中任一項之發光粒子(100)及選自基質材料或溶劑中之一者。
- 一種光學介質，其包含如請求項1至11中任一項之發光粒子(100)。
- 一種光學裝置，其包含如請求項14之光學介質。
- 一種用於製備如請求項1至11中任一項之發光粒子(100)的方法，其中該方法包含以下步驟(a)、(b)及(c)， (a)製備包含奈米級發光材料(110)及有機材料(130)、聚合物層(140)之前驅體、聚合引發劑、極性溶劑及溶解於該極性溶劑中之聚合物的組合物， (b)在介於該有機材料(130)之熔點至99℃之範圍內之溫度下攪拌在步驟(a)中獲得之該組合物， (c)藉由熱處理、藉由照射光線或任何此等各者之組合來聚合該前驅體。
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