TW201816002A - 在其上具有潤滑塗層之有色水凝膠接觸鏡片 - Google Patents
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Abstract
本發明總體上涉及有色接觸鏡片,該等有色接觸鏡片包含在其中和/或在其上具有不透明色像的水凝膠鏡片本體以及其上的耐用潤滑塗層。該塗層包含具有羧基的多陰離子聚合物的錨定層以及水凝膠層,該水凝膠層衍生自具有四氫吖唉鎓基團的親水性聚合物材料並且藉由各自在一個羧基與一個四氫吖唉鎓基團之間形成的鍵而共價地附接到該多陰離子聚合物的錨定層上。該有色接觸鏡片具有比該非矽酮水凝膠鏡片本體的潤滑性更好的表面潤滑性以及在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低的摩擦等級。
Description
本發明涉及有色水凝膠接觸鏡片(contact lens),該等鏡片在其上具有軟潤滑的水凝膠塗層。此外,本發明提供了一種用於製成此類有色水凝膠接觸鏡片之方法。
有色接觸鏡片已經用於修改或增強佩帶者眼睛的顏色。一般而言,存在兩類有色接觸鏡片。第一類有色接觸鏡片係使用實質上透明的增強顏色的那些,其與自然虹膜的顏色組合以產生新的外觀。此類著色鏡片典型地用於將淡褐色眼睛變成淺綠色有色眼睛。這類有色鏡片可能不能將下面的深棕色虹膜變成藍色。第二種類係這類具有完全覆蓋虹膜的連續不透光圖案或具有部分覆蓋虹膜的斷續不透明圖案的不透光有色鏡片。不透明有色接觸鏡片可以有效且大幅度修改佩戴者的眼睛顏色。
可以提供自然外觀的不透明有色接觸鏡片可以藉由用包括顏料顆粒的油墨直接印刷有色圖像到預製接觸鏡片的表面來生產。然而,根據此技術製成的不透明有色接觸鏡片可以具有從鏡片表面向外伸出的顏料顆粒並且當由使用者佩戴時可能賦予佩戴不適。
為了減少此種佩戴不適,不透明有色接觸鏡片可以有利地藉由以下方式生產:首先用含有顏料的油墨將有色圖像印刷在用於接觸鏡片的鑄造模製的模具的模製表面上、將鏡片形成組成物分配在具有在該模製表面 之一上印刷的有色圖像的模具中、並且固化該鏡片形成組成物以獲得具有該印刷的有色圖像的鑄造模製的接觸鏡片,在該固化過程期間將該印刷的有色圖像從該模製表面轉移至該鑄造模製的接觸鏡片。雖然根據此技術製成的不透明有色接觸鏡片可以具有被嵌入在該鏡片表面中但是仍然是暴露的顏料顆粒(即,不從該鏡片表面向外伸出),但是在該不透明有色接觸鏡片的表面上的印刷區域(即,顆粒暴露區域)將具有比非印刷區域的粗糙度高的多的粗糙度。在鏡片表面上的印刷區域中的較高的粗糙度可能仍然賦予佩戴不適。
為了減少粗糙度,已經提出施加透明塗層(即,可以是鏡片形成組成物或不含任何到模具的模製表面上的著色劑的任何可聚合組成物的可聚合組成物的層)並且用含有顏料的油墨將有色圖像印刷到該模製表面上的透明塗層上。然而,由於印刷強度的損失以及增加的拖尾效應,印刷品質可能被透明塗層嚴重地降低。
因此,仍對用於生產不透明有色接觸鏡片的過程以及此類不透明有色接觸鏡片存在需求,該等接觸鏡片可以為使用者提供增強的佩戴舒適性。
一方面,本發明提供了一種用於生產軟性接觸鏡片之方法,該方法包括以下步驟:(1)獲得預製水凝膠接觸鏡片,該接觸鏡片具有在該水凝膠接觸鏡片的前表面和後表面之一中和/或上的用油墨印刷的色像,其中該油墨包含顏料顆粒以及視情況一種或多種染料;(2)使該預製水凝膠接觸鏡片與在約4.0或更小的pH下並且在從約25℃至約80℃的塗覆溫度下的 多陰離子聚合物的第一塗層水溶液接觸以獲得有色接觸鏡片先質,該先質係在其上具有該色像以及該多陰離子聚合物的層的該預製水凝膠接觸鏡片,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、或乙基丙烯酸的均聚物或共聚物,其中該多陰離子聚合物的層包封具有該色像的該預製水凝膠接觸鏡片;並且(3)將步驟(2)中獲得的該有色接觸鏡片先質在包含具有四氫吖唉鎓基團的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料的第二塗層水溶液中、在從約60℃至約140℃的溫度下加熱持續至少30分鐘以交聯該水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料和該多陰離子聚合物以便形成具有水凝膠塗層的該有色接觸鏡片,該水凝膠塗層共價地附接到該多陰離子聚合物的層上,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低的摩擦等級。
在另一個方面,本發明提供了一種有色水凝膠接觸鏡片,該有色水凝膠接觸鏡片包含:在其上和/或在其中具有不透明色像的水凝膠鏡片本體;以及塗層,該塗層包封該水凝膠鏡片本體和該不透明色像,其中該塗層包含多陰離子聚合物的錨定層和水凝膠材料的層,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、或2-(甲基)丙烯醯胺基乙醇酸的均聚物或共聚物,其中該水凝膠材料衍生自具有四氫吖唉鎓基團的水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料並且藉由各自在一個羧基與一個四氫吖唉鎓基團之間形成的鍵而共價地附接到該多陰離子聚合物的錨定層上,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低(較佳的是約1.5或更低、更較佳的是約1.0或更低、甚至更較佳的是約0.5或更低)的摩擦等級。
[圖1]示出了對於對照鏡片以及根據較佳實施方式的本發明之有色接觸鏡片作為時間函數之總液體覆蓋度。
除非另外定義,否則在此使用的所有技術和科學術語具有與由本發明所屬領域的普通技術人員通常所理解的相同的含義。總體上,在此使用的命名法和實驗室程序係本領域眾所周知的且常用的。將常規的方法用於該等程序,如在本領域和各種通用參考文獻中提供的那些。當以單數提供術語時,諸位發明人也考慮了該術語的複數。在此使用的命名法和以下描述的實驗室程序係本領域中眾所周知的且常用的那些。
如在此使用的“約”指的是一個被稱為“約”的數字包括所敘述的數加上或減去那個所敘述的數字的1%-10%。
“視情況的”或“視情況”指的是隨後描述的事件或情況可能發生或可能不發生,並且指的是該描述包括其中該事件或情況發生的情形以及其中其不發生的情形。
“接觸鏡片”指的是可放置在佩帶者眼睛上或內部的結構。接觸鏡片可以矯正、改善或改變使用者的視力,但不是必須如此。接觸鏡片可以具有本領域中已知的或後來開發的任何適當材料,並且可以是軟性鏡片、硬性鏡片或混合鏡片。“非矽酮水凝膠接觸鏡片”指的是包括非矽酮水凝膠本體(芯)材料的接觸鏡片。“矽酮水凝膠接觸鏡片”指的是包括矽酮水凝膠本體(芯)材料的接觸鏡片。
“軟性接觸鏡片”指的是具有小於2.0MPa(較佳的是小於1.5MPa、更較佳的是小於1.0MPa)的彈性模量(即,楊氏模量)的接觸鏡片。
“水凝膠”或“水凝膠材料”係指這樣的交聯聚合物材料,其具有三維聚合物網路(即聚合物基體),不溶於水,但是當其完全水合時可以在其聚合物基體中保持按重量計至少10%的水。
如本申請所用的,術語“非矽酮水凝膠”係指理論上不含矽的水凝膠。
“矽酮水凝膠”指的是藉由可聚合組成物的共聚獲得的一種含矽酮的水凝膠,該組成物包含至少一種含矽酮的單體或至少一種含矽酮的大分子單體或至少一種可交聯的含矽酮的預聚物。
在此所用的接觸鏡片的“前面的表面或前表面”指的是佩帶過程中背離眼睛的鏡片表面。通常基本上是凸起的前表面也可以被稱作鏡片的前曲面。
在此所用的接觸鏡片的“後面的表面或後表面”指的是佩帶過程中面朝眼睛的鏡片表面。通常基本上是凹形的後表面也可以被稱作鏡片的基彎。
“有色接觸鏡片”係指其上和/或其中印刷有色像的接觸鏡片(硬性或軟性)。色像可以是美容性圖案(例如,虹膜狀圖案)、Wild EyeTM圖案、定製(MTO)圖案等等。色像可以是單色像或多色像。
在此使用的術語“透光”意在描述透明或半透明顏色或者鏡片的沒有顏色或塗有透明或半透明顏色的部分。
“顏料”係指懸浮於它所不溶的液體中的粉末狀物質。顏料用於賦予顏色。顏料一般而言比染料更不透光。
如在此使用的,“表面親水性”描述了代表表面與水相互作用的程度的表面特性,如藉由水破裂時間(WBUT)所測量的。WBUT的值越高,表面親水性越高。
根據本發明,接觸鏡片(或醫療器件)的“表面潤滑性”係藉由摩擦等級來測量的,該摩擦等級係從0至4的數字。摩擦等級的值越高,表面潤滑性越低。
如在此使用的,“親水性”描述了與脂質相比將更容易與水締合的材料或其一部分。
“鏡片形成材料”或“鏡片形成組成物”可互換地指的是可聚合組成物,其可以被熱固化或光化學(即藉由光化學輻射)固化(即聚合和/或交聯)以獲得交聯聚合物。
如在此使用的,關於可聚合組成物、預聚物或材料的固化、交聯或聚合的“光化地”意思係藉由光化輻射,例如像UV/可見光照射、離子輻射(例如,γ射線或X射線輻射)、微波照射等進行固化(例如交聯和/或聚合)。熱固化或光化固化方法係熟習該項技術者眾所周知的。
“乙烯基單體”指的是一種具有一個唯一的乙烯式不飽和基團的化合物。
關於化合物或材料在溶劑中的術語“可溶”意指化合物或材料在室溫(即,從約20℃至約30℃)下可溶於溶劑中以得到具有按重量計至少約0.05%的濃度的溶液。
關於化合物或材料在溶劑中的術語“不溶”意指化合物或材料在室溫(如上文所定義)下可溶於溶劑中以得到具有按重量計小於0.005%的濃度的溶液。
術語“乙烯式不飽和基團”在此在廣義上使用並且旨在涵蓋含有至少一個>C=C<基團的任何基團。示例性乙烯式不飽和基團包括但不限於,(甲基)丙烯醯基(和/或)、烯丙基、乙烯基(-CH=CH2)、1-甲基乙烯基()、苯乙烯基、或諸如此類。
術語“(甲基)丙烯醯胺”係指甲基丙烯醯胺和/或丙烯醯胺。
術語“(甲基)丙烯酸酯”係指甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯。
如在此所用的,“親水性乙烯基單體”指的是能夠聚合以形成水溶性的或者可以吸收至少10重量百分比水的均聚物的乙烯基單體。
“疏水性乙烯基單體”指的是能夠聚合以形成不溶於水的並且可以吸收小於10重量百分比的水的均聚物的乙烯基單體。
如在本申請中使用的,聚合物材料(包括單體材料或大分子單體材料)的術語“分子量”指的是重量平均分子量(Mw),除非另外確切地指出或除非測試條件另外指明。
“大分子單體”或“預聚物”指的是包含乙烯式不飽和基團並且具有大於700道耳頓的Mw的化合物或聚合物。
如本申請使用的,術語“乙烯基交聯劑”指的是具有至少兩個乙烯式不飽和基團的化合物。“乙烯基交聯劑”指的是具有約700道耳頓或更小的Mw的乙烯基交聯劑。
如本申請使用的,術語“聚合物”意指藉由將一種或多種單體或大分子單體或預聚物或其組合聚合/交聯形成的材料。
術語“烷基”指的是藉由從直鏈或支鏈烷烴化合物中去除氫原子獲得的單價基團。烷基(基團)與在有機化合物中的一個其他基團形成一個鍵。
術語“伸烷基二價基團”或“伸烷基二基”或“烷基二基”可互換地指代藉由從烷基中去除一個氫原子而獲得的二價基團。伸烷基二價基團與有機化合物中的其他基團形成兩個鍵。
術語“烷基三基”係指藉由從烷基中去除兩個氫原子獲得的三價基團。烷基三基與有機化合物中的其他基團形成三個鍵。
術語“烷氧基(alkoxy或alkoxyl)”指的是藉由從直鏈或分支烷基醇的羥基基團中去除氫原子而獲得的單價基團。烷氧基(基團)與有機化合物中的一個其他基團形成一個鍵。
在本申請中,關於烷基二基或烷基基團的術語“取代”意指該烷基二基或該烷基基團包括至少一個取代基,該至少一個取代基替代該烷基二基或該烷基基團的一個氫原子,並且選自由以下各項組成之群組:羥基(-OH)、羧基(-COOH)、-NH2、巰基(-SH)、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基(烷基硫化物)、C1-C4醯基胺基、C1-C4烷基胺基、二-C1-C4烷基胺基、鹵素原子(Br或Cl)、以及其組合。
在本申請中,“唑啉”係指的化合物,其中:R1係氫、甲基、乙基、N-吡咯啶基甲基、N-吡咯啶基乙基、N-吡咯啶基丙基、 或-alk-(OC2H4)m3-OR”的單價基團,其中alk係C1-C4烷基雙自由基;R”係C1-C4烷基(較佳的是甲基);並且m3係從1至10(較佳的是1至5)的整數。
在本申請中,術語“聚唑啉”係指具有的化學式的線性聚合物,其中:T1和T2係兩個端基;R1係氫、甲基、乙基、N-吡咯啶基甲基、N-吡咯啶基乙基、N-吡咯啶基丙基、或-alk-(OC2H4)m3-OR”的單價基團,其中alk係C1-C4烷基二基;R”係C1-C4烷基(較佳的是甲基);m3係從1至10(較佳的是1至5)的整數;x係從5至500的整數。聚唑啉段具有化學式為的雙價聚合物鏈,其中R1和x係如上所定義的。
在本申請中,術語“聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)”係指統計共聚物,其具有的化學式,其中:T1和T2係端基;R1係氫、甲基、乙基、N-吡咯啶基甲基、N-吡咯啶基乙基、N-吡咯啶基丙基、或-alk-(OC2H4)m3-OR”的單價基團,其中alk係C1-C4烷基二基;R”係C1-C4烷基(較佳的是甲基);m3係從1至10(較佳的是1至5)的整數;x係從5至500的整數;z係等於或小於x的整數。聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)藉由水解聚唑啉來獲得。
在本申請中,術語“聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇”係指藉由使聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)與表氯醇反應以將聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)的全部或大量百分數(90%)的二級胺基團轉化為四氫吖唉鎓基團而獲得的聚合物。聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的實例揭露於美國專利申請公開案號2016/0061995 A1中(藉由引用以其全文結合在此)。
“表氯醇官能化的聚胺”或“表氯醇官能化的聚醯胺胺”係指藉由使聚胺或聚醯胺胺與表氯醇反應以將該聚胺或聚醯胺胺的所有或大量百分數的二級胺基團轉化為四氫吖唉鎓基團而獲得的聚合物。
術語“聚醯胺胺-表氯醇”係指表氯醇官能化的己二酸-二乙烯三胺共聚物。
在本申請中,術語“四氫吖唉鎓”或“3-羥基四氫吖唉鎓”係指的帶正電荷的二價基(或基團或部分)。
關於聚合物材料或官能團的術語“可熱交聯的”意思係該聚合物材料或該官能團在相對升高的溫度(從約40℃至約140℃)下可以經受與另一種材料或官能團的交聯(或偶合)反應,然而該聚合物材料或官能團在室溫(即,從約22℃至約28℃,較佳的是從約24℃至約26℃,特別在約25℃)下不能夠經受與另一種材料或官能團的相同的交聯反應(或偶合反應)至對於約一小時的時間係可檢出的程度。
如本申請使用的,術語“磷醯膽鹼”係指的單價兩性離子基團,其中t1係1至5的整數,並且R1”、R2”和R3”獨立於彼此係C1-C8烷基或C1-C8羥基烷基。
如本申請使用的,術語“反應性乙烯基單體”係指具有選自下組的至少一個反應性官能團的任何乙烯基單體,該組由以下各項組成:羧基、一級胺基、以及二級胺基。
如本申請使用的,術語“非反應性乙烯基單體”係指不含羧基、一級胺基、二級胺基、環氧化物基團、異氰酸酯基團、吖內酯(azlactone)基團、或吖環丙烷基團的任何乙烯基單體(親水性或疏水性乙烯基單體)。
自由基引發劑可以是光引發劑或熱引發劑。“光引發劑”係指藉由利用光引發自由基交聯/聚合反應的化學品。“熱引發劑”係指藉由利用熱能引發自由基交聯和/或聚合反應的化學品。
“光化輻射的空間限制”指的是其中呈射線形式的能量輻射藉由例如掩模或遮罩物或其組合引導以便以空間受限制的方式撞擊到具有明確定義的周邊邊界的區域上的行為或過程。UV輻射的空間限制藉由使用掩模或屏障獲得,該掩模或屏障具有輻射(例如UV和/或可見光)可透過的區域、圍繞該輻射可透過區域的輻射(例如,UV和/或可見光)不可透過的區域、以及為該輻射不可透過的與輻射可透過的區域之間的邊界的投影輪廓,如在美國專利案號6,800,225(圖1-11)、和6,627,124(圖1-9)、7,384,590(圖1-6)、以及7,387,759(圖1-6)的附圖中示意性示出的,將所有該等專利以其全文藉由引用結合。掩模或屏障允許空間投射具有由該掩模或屏的投影輪廓所限定的橫截面輪廓的一束輻射(例如,UV輻射和/或可見輻射)。投射的輻射(例如,UV輻射和/或可見光輻射)束限制撞擊在位於從模具的該第一模製表面至該第二模製表面的投射束路徑中的鏡片配製物上的輻射。所產生的接觸鏡片包括由該第一模製表面限定的前表面、由該第二模製表面限定的相反的後表面、以及由該投射的UV和/或可見光束的截面輪廓限定的鏡片邊緣(即,輻射的空間限制)。用於該交聯的輻射係輻射能,尤其是UV輻射(和/或可見光輻射)、γ幅射、電子輻射或熱輻射, 該輻射能較佳的是呈基本平行的束的形式,以便一方面實現好的限制並且另一方面有效利用該能量。
關於接觸鏡片或材料而言的術語“模量”或“彈性模量”意指作為接觸鏡片或材料的剛度量度的拉伸模量或楊氏模量。該模量可以使用根據ANSI Z80.20標準的方法測量。熟習該項技術者熟知如何確定矽酮水凝膠材料或接觸鏡片的彈性模量。例如,所有的商業接觸鏡片具有報告的彈性模量的值。
“水接觸角”指的是藉由將用至少3個單獨的接觸鏡片的接觸角測量值取平均數獲得的室溫下的平均水接觸角(即,藉由躺滴法測量的接觸角)。
關於水凝膠接觸鏡片上的塗層而言的術語“耐用性”旨在描述水凝膠接觸鏡片上的塗層可以經受所希望的數目的循環的手動摩擦。
如在此使用的,關於接觸鏡片上的塗層而言的“經受數目(“j”)個循環的手動摩擦”意思係在根據實例1中描述的程序的j個循環的手動摩擦之後,該接觸鏡片具有約60%或更小(較佳的是約50%或更小、更較佳的是約40%或更小、甚至更較佳的是約30%或更小)的在j個循環的手動摩擦之後的摩擦等級的手動摩擦引起的增加(△FRDR(j)),其中,其中FR 0DR 係呈完全水合狀態並且經受零個手動摩擦的該接觸鏡片的摩擦等級,並且FR jDR 係呈完全水合狀態並且已經經受j個循環的手動摩擦的該接觸鏡片的摩擦等級,其中j係2(較佳的是7、更較佳的是14、甚至更較佳的是30)的整數。
術語“一個循環的手動摩擦”意指將其上具有塗層的接觸鏡片(或醫療器件)用RENU®多功能鏡片護理溶液(或另一種多功能鏡片護理溶液)手動地摩擦(佩戴一次性無粉乳膠手套)持續20秒並且然後用鹽水沖洗。以上程序可以重複給定次數,例如從2至30次,並且手動摩擦的重複數目係手動摩擦的循環數目。
“水性溶液”或“水基溶液”可互換地指代這樣的溶液,其為由水基溶劑和溶於該水基溶劑中的一種或多種溶質組成的均勻混合物。“水基溶劑”旨在描述這樣的溶劑系統,相對於該溶劑系統的重量而言,其由按重量計至少70%(較佳的是至少80%,更較佳的是至少90%,甚至更較佳的是至少95%)的水和按重量計至多30%(較佳的是約20%或更少,更較佳的是約10%或更少,甚至更較佳的是約5%或更少,特別是約2%或更少)的一種或多種有機溶劑組成。塗層水溶液係指含有至少一種聚合物塗層材料作為溶液中的溶質的水溶液。
“有機基溶液”係指這樣一種溶液,其為由有機基溶劑和溶解於該有機基溶劑中的一種或多種溶質組成的均勻混合物。“有機基溶劑”旨在描述這樣一種溶劑系統,相對於該溶劑系統的重量而言,其由一種或多種有機溶劑以及按重量計少於40%、較佳的是約30%或更少、更較佳的是約20%或更少、甚至更較佳的是約10%或更少、特別是約5%或更少的水組成。有機基塗層溶液係指含有至少一種聚合物塗層材料作為溶液中的溶質的有機基溶液。
“用於生產有色接觸鏡片的模具上印刷過程”指的是羅林斯(Rawlings)等人的美國專利案號5,034,166(藉由援引併入本文)中描述的一種用於模製有色接觸鏡片的過程。
本發明總體上涉及一種用於生產有色接觸鏡片的方法,該等有色接觸鏡片被設計成用於增強佩戴者的眼睛顏色同時提供如普通觀察感知的非常自然的外觀。本發明的有色接觸鏡片包含水凝膠鏡片本體、在該水凝膠鏡片本體的表面中或上印刷的有色圖像、以及在該水凝膠鏡片本體的表面上的塗層。該塗層具有至少0.1μm的厚度並且包含具有羧基的多陰離子聚合物的錨定層以及共價地附接到該錨定層上的軟潤滑的水凝膠層。在該表面上具有相對厚的軟潤滑的水凝膠層的層,該有色接觸鏡片可以提供比目前可獲得的商業有色接觸鏡片優越的佩戴舒適性。
發現,此類有色接觸鏡片可以藉由根據簡單溶液塗覆過程施加軟潤滑的水凝膠塗層來生產。為了形成此種塗層,水基塗覆過程可以用於將多陰離子聚合物(例如,聚丙烯酸或聚甲基丙烯酸或類似物)的錨定層施加到預製有色接觸鏡片上,該預製有色接觸鏡片具有在該等鏡片表面的至少一個(前表面或後表面)中或上印刷的色像。據信,在低pH(即,低於約4.0)下在該鏡片水凝膠材料的官能團(例如,醯胺基、羥基、聚乙二醇區段、或類似物)與該多陰離子聚合物的羧基(呈質子化形式)之間形成的氫鍵可以足以允許該水凝膠接觸鏡片穩定地結合該多陰離子聚合物的層。該多陰離子聚合物的此種層可以完全覆蓋該水凝膠接觸鏡片的表面、甚至從該鏡片表面或在該鏡片表面中的印刷區域伸出的顏料顆粒,即使該等顏料顆粒可以不包含能夠與該多陰離子聚合物一起形成氫鍵的官能團。 多陰離子聚合物的此種層可以起到錨定層的作用用於共價地附接水凝膠層以形成具有所希望的厚度的相對耐用的潤滑塗層。進一步發現,所得有色接觸鏡片具有良好的表面潤滑性、比該鏡片本體的彈性模量更低的彈性模量,從而賦予顯著改進的佩戴舒適性。
一方面,本發明提供了一種用於生產軟性接觸鏡片之方法,該方法包括以下步驟:(1)獲得預製水凝膠接觸鏡片,該接觸鏡片具有在該水凝膠接觸鏡片的前表面和後表面之一中和/或上的用油墨印刷的色像,其中該油墨包含顏料顆粒;(2)使該預製水凝膠接觸鏡片與在約4.0或更小(較佳的是約3.5或更小、更較佳的是約3.0或更小、甚至更較佳的是從約0.5至約2.5)的pH下並且在從約25℃至約80℃(較佳的是從約30℃至約75℃、更較佳的是從約35℃至約70℃、甚至更較佳的是從約40℃至約60℃)的塗覆溫度下的多陰離子聚合物的第一塗層水溶液接觸以獲得有色接觸鏡片先質,該先質係在其上具有該色像以及該多陰離子聚合物的層的該預製水凝膠接觸鏡片,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、或2-(甲基)丙烯醯胺基乙醇酸的均聚物或共聚物,其中該多陰離子聚合物的層包封具有該色像的該預製水凝膠接觸鏡片;並且(3)將步驟(2)中獲得的該有色接觸鏡片先質在包含具有四氫吖唉鎓基團的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料的第二塗層水溶液中、在從約60℃至約140℃的溫度下加熱持續至少30分鐘以交聯該水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料和該多陰離子聚合物以便形成具有水凝膠塗層的該有色接觸鏡片,該水凝膠塗層共價地附接到該多陰離子聚合物的層上,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低(較 佳的是約1.5或更低、更較佳的是約1.0或更低、甚至更較佳的是約0.5或更低)的摩擦等級。較佳的是,該有色接觸鏡片的彈性模量在約±10%或更小(較佳的是約±8%、甚至更較佳的是約±6%)的裕度內等於該預製水凝膠接觸鏡片的彈性模量。
根據本發明,預製水凝膠接觸鏡片係任何水凝膠接觸鏡片,其根據任何鏡片製造過程來生產並且在鏡片形成過程之後尚未經受任何表面處理。例如,預製接觸鏡片可以按如例如在美國專利案號3,408,429中描述的常規的“旋轉鑄造模製”生產,或藉由如在美國專利案號4,347,198;5,508,317;5,583,463;5,789,464;和5,849,810中描述的全鑄造模製方法以靜態形式生產,或藉由如在製成定製的接觸鏡片中使用的按鈕的車床式切割來生產。在鑄造模製中,典型地將鏡片配製物分配至模具中並在用於製備接觸鏡片的模具中固化(即,聚合和/或交聯)。
為了生產預製非矽酮水凝膠接觸鏡片,水凝膠鏡片配製物典型地為:或者(1)單體混合物,該單體混合物包含(a)至少一種親水性乙烯基單體(例如,羥乙基甲基丙烯酸酯、甘油基甲基丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮或其組合)和(b)至少一種選自下組的組分,該組由以下各項組成:交聯劑、疏水性乙烯基單體、潤滑劑(或所謂的併入鏡片配製物中的內部潤濕劑)、自由基引發劑(光引發劑或熱引發劑)、紫外線吸收劑、可見性著色劑(例如,染料、顏料或其混合物)、抗微生物劑(例如,較佳的是銀奈米粒子)、生物活性劑及其組合;或者(2)包含一種或多種水溶性預聚物和至少一種選自下組的組分的水溶液,該組由以下各項組成:親水性乙烯基單體、交聯劑、疏水性乙烯基單體、潤滑劑(或所謂的併入鏡片 配製物中的內部潤濕劑)、自由基引發劑(光引發劑或熱引發劑)、紫外線吸收劑、可見性著色劑(例如,染料、顏料或其混合物)、抗微生物劑(例如,較佳的是銀奈米粒子)、生物活性劑及其組合。然後,可使所得預製水凝膠接觸鏡片經受用萃取溶劑進行的萃取以從所得鏡片中去除未聚合組分並且經受水合過程,如熟習該項技術者已知的。應該理解,與從不含潤滑劑的對照水凝膠鏡片配製物獲得的對照預製水凝膠接觸鏡片相比,水凝膠鏡片配製物中存在的潤滑劑可改進預製水凝膠接觸鏡片的潤滑性。
目前,大多數可商購的非矽酮水凝膠接觸鏡片由(甲基)丙烯酸羥乙酯與一種或多種乙烯基單體的共聚物以及一種或多種乙烯基交聯劑,甘油(甲基)丙烯酸酯與一種或多種乙烯基單體的共聚物以及一種或多種乙烯基交聯劑、交聯的聚乙烯醇製成。
為了生產預製矽酮水凝膠(SiHy)接觸鏡片,用於鑄造模製或旋轉鑄造模製或者用於製備在接觸鏡片的車床式切割中使用的SiHy棒的SiHy鏡片配製物總體上包括至少一種選自下組的組分,該組由以下各項組成:含矽酮的乙烯基單體、含矽酮的乙烯基大分子單體、含矽酮的預聚物、親水性乙烯基單體、疏水性乙烯基單體、交聯劑(具有約700道耳頓或更小的分子量並且包含至少兩個乙烯式不飽和基團的化合物)、自由基引發劑(光引發劑或熱引發劑)、親水性乙烯基大分子單體/預聚物及其組合,如熟習該項技術者眾所周知的。SiHy接觸鏡片配製物還可以包括熟習該項技術者已知的其他必要組分,例如像,紫外線吸收劑、可見性著色劑(例如,染料、顏料、或其混合物)、抗微生物劑(例如,較佳的是銀奈米粒子)、生物活性劑、潤滑劑(或所謂的併入鏡片配製物中的內部潤濕劑)、可浸 出眼淚穩定劑及其混合物,如熟習該項技術者已知的。然後,可使所得預製SiHy接觸鏡片經受用萃取溶劑進行的萃取以從所得鏡片中去除未聚合組分並且經受水合過程,如熟習該項技術者已知的。
自本申請申請日為止公開的許多專利和專利申請中已經描述了多種SiHy鏡片配製物。它們中所有都可用於獲得預製SiHy鏡片。用於製備商用SiHy鏡片的SiHy鏡片配製物(例如,lotrafilcon A、lotrafilcon B、balafilcon A、galytilcon A、senotilcon A、narafilcon A、narafilcon B、comfilcon A、enfilcon A、asmofilcon A、somofilcon A、stenfilcon A、smafilcon A、enfilcon A和efrofilcon A)也可以用於製備預製SiHy接觸鏡片。
用於製造接觸鏡片的鏡片模具對熟習該項技術者是眾所周知的,並且例如在鑄造模製或旋轉鑄造中使用。例如,模具(用於鑄造模製)通常包括至少兩個模具區域(或部分)或者半模,即第一和第二半模。該第一半模限定第一模製(或光學)表面並且該第二半模限定第二模製(或光學)表面。該第一和第二半模被配置為接納彼此,使得在該第一模製表面與該第二模製表面之間形成鏡片形成型腔。半模的模製表面係該模具的型腔形成表面並與鏡片形成材料直接接觸。
製造用於鑄造模製接觸鏡片的模具區域的方法總體上對於熟習該項技術者來說是眾所周知的。本發明之方法不局限於任何特定的形成模具的方法。事實上,可以將任何模具成型法用於本發明中。該第一和第二半模可以藉由各種技術(如注射模製或車床加工)形成。適合的用於形成半模的過程的實例被揭露於美國專利案號4444711、4460534、5843346、以及5894002中,該等專利還藉由引用結合在此。
幾乎所有本領域已知的用於製作模具的材料都可以用於製作用於製備接觸鏡片的模具。例如,可以使用聚合物材料,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、PMMA、Topas® COC級8007-S10(來自德國法蘭克福市和美國新澤西州薩米特(Frankfurt,Germany and Summit,New Jersey)的泰科納公司(Ticona GmbH)的乙烯與降冰片烯的透明無定形的共聚物)等。可以使用允許UV透射的其他材料,如石英玻璃和藍寶石。極性塑膠模具可以較佳的是用於生產具有比非極性塑膠模具(例如,聚丙烯模具)好得多的潤濕性的矽酮水凝膠接觸鏡片(參見,Lai和Friends,“Surface Wettability Enhancement of Silicone Hydrogel Lenses by Processing with Polar Plastic Molds[藉由用極性塑膠模具加工矽酮水凝膠鏡片的表面潤濕性增強]”,J.Biomea.Mat.Res.[生物醫學材料研究雜誌]35(3):349-356(1997);美國專利案號5352714,藉由引用以其全文結合在此)。
還可以使用可重複使用的模具並且將該鏡片配製物在光化輻射的空間限制下光化固化以形成接觸鏡片。較佳的可重複使用的模具的實例係揭露於美國專利案號6800225、7384590、和7387759中的那些,將該等專利藉由引用以其全文結合。可重複使用的模具可由石英、玻璃、藍寶石、CaF2、環烯烴共聚物(例如像來自德國法蘭克福和新澤西薩米特的泰科納公司(Ticona GmbH of Frankfurt,Germany and Summit,New Jersey)的Topas® COC等級8007-S10(乙烯和降冰片烯(norbornene)的透明無定形共聚物),來自肯塔基州路易斯維爾的瑞翁化學公司(Zeon Chemicals LP,Louisville,KY)的Zeonex®和Zeonor®)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、來自杜邦 (DuPont)的聚甲醛(Delrin)、來自G.E.塑膠(G.E.Plastics)的Ultem®(聚醚醯亞胺)、PrimoSpire®等製成。
根據本發明,可根據任何已知的方法將鏡片配製物引入(分配)至由模具形成的型腔內。
在該鏡片配製物被分配到模具中之後,將其聚合以產生接觸鏡片。聚合可以較佳的是藉由使模具中的鏡片配製物暴露在光化輻射的空間限制下而進行熱引發或光化引發,以使該鏡片配製物中的可聚合組分交聯。
打開模具使得可以從該模具中移出該模製的物件可以按本身已知的方式發生。
模製的接觸鏡片可以經受鏡片萃取以去除未聚合的可聚合組分。萃取溶劑可以是熟習該項技術者已知的任何溶劑。合適的萃取溶劑的實例係上文描述的那些。
在較佳的實施方式中,該預製水凝膠接觸鏡片係由包含按莫耳計至少50%的一種或多種含有羥基的乙烯基單體的重複單元的聚合物組成的非矽酮水凝膠接觸鏡片。熟習該項技術者知道含有羥基的乙烯基單體適合用於製成水凝膠接觸鏡片。較佳的含有羥基的乙烯基單體的實例包括但不限於(甲基)丙烯酸羥乙酯、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、3-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、乙烯醇、烯丙醇、以及其組合。視情況但是較佳的是,該預製非矽酮水凝膠接觸鏡片由聚合物組成,該聚合物包含按莫耳計至少 50%的至少一種含有羥基的乙烯基單體的重複單元以及至少一種含有醯胺的乙烯基單體的重複單元。據信,在此種含有醯胺的乙烯基單體中的醯胺基可以與羧基形成氫鍵。較佳的含有醯胺的乙烯基單體的實例包括但不限於(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、以及其組合。
在另一個較佳的實施方式中,該預製非矽酮水凝膠接觸鏡片係聚乙烯醇基水凝膠接觸鏡片。更較佳的是,預製聚乙烯醇基水凝膠接觸鏡片係藉由聚合包含水溶性、光化可交聯的聚乙烯醇預聚物的水性鏡片形成組成物獲得的,該預聚物包含:乙烯醇的重複單元(即,);具有式(I)之重複交聯單元;並且
其中:R3可以是氫或C1-C6烷基(較佳的是氫);R4係C1-C6伸烷基二價基(較佳的是C1-C4伸烷基二價基、更較佳的是亞甲基或亞丁基二價基、甚至更較佳的是亞甲基二價基); R5係氫或C1-C6烷基(較佳的是氫或C1-C4烷基、更較佳的是氫或甲基或乙基、甚至更較佳的是氫或甲基);R6係或的乙烯式不飽和基團,其中q1和q2彼此獨立地係零或1,並且R7和R8彼此獨立地係C2-C8伸烷基二價基,R9係C2-C8烯基。
較佳的是,其中R4係亞甲基二價基,R5係氫或C1-C4烷基,R3係氫,並且R6係基,其中q2係零R9係乙烯基(*-CH=CH2)或1-甲基乙烯基(*-C(CH3)=CH2)。更較佳的是,該聚乙烯醇預聚物具有至少約2,000道耳頓的重量平均分子量,並且包含按莫耳計從約1%至約25%、按莫耳計較佳的是從約2%至約15%的具有式(I)之重複單元。水溶性、光化可交聯的聚乙烯醇預聚物可以使用本領域中已知的技術來製備,例如在美國專利案號5,583,163和6,303,687(藉由引用以其全文結合在此)中描述的那些。
在另一個較佳的實施方式中,該預製水凝膠接觸鏡片係矽酮水凝膠接觸鏡片。
熟習該項技術者知道如何根據任何已知方法獲得在其上和/或在其中具有色像的預製水凝膠接觸鏡片。
眾所周知的方法之一涉及根據移印和/或噴墨印刷技術將油墨直接印刷在預製水凝膠接觸鏡片的前表面和後表面的至少一個上。
在本發明中可以使用任何油墨。總體上,油墨包含顏料顆粒以及至少一種黏合劑聚合物以及溶劑。它視情況包括交聯劑、濕潤劑、表面活 性劑、單體、聚合引發劑、抗微生物劑、抗氧化劑、抗結垢劑、和本領域已知的其他添加劑。
“黏合劑聚合物”指的是可交聯聚合物,該可交聯聚合物包括可交聯基並且可以藉由交聯劑或當藉由化學或物理手段(例如,水分、加熱、UV輻射等等)引發時可以交聯以將著色劑(即,顏料顆粒)俘獲或黏結到接觸鏡片(諸如本領域中已知的物品)上或中。
在此廣義上採用術語可交聯基並且其意在涵蓋例如熟習該項技術者眾所周知的官能團和可光交聯基或可熱交聯基。本領域中眾所周知的是一對匹配的可交聯基在以下已知反應條件下可以形成共價鍵或連接:諸如,氧化還原條件、脫水縮合條件、加成條件、取代(置換)條件、自由基聚合條件、2+2環加成條件、狄爾斯-阿爾德反應條件、ROMP(開環易位聚合)條件、硫化條件、陽離子交聯條件和環氧樹脂硬化條件。例如,胺基係可與醛共價鍵合的(可以進一步還原由醛基和胺基形成的席夫鹼);羥基和胺基係可與羧基共價鍵合的;羧基和磺基係可與羥基共價鍵合的;巰基係可與胺基共價鍵合的;或者碳-碳雙鍵係可與另一個碳-碳雙鍵共價鍵合的。
多對可交聯基之間形成的示例性共價鍵或連接包括但不限於鏈烷(碳-碳單鍵)、烯烴(碳-碳雙鍵)、酯、醚、縮醛、縮酮、乙烯醚、胺基甲酸酯、尿素、胺、醯胺、烯胺、亞胺、肟、脒、亞胺基酯、碳酸酯、原酸酯、膦酸酯、次膦酸酯、磺酸酯、亞磺酸鹽、硫化物、硫酸鹽、二硫化物、亞磺醯胺、磺醯胺、硫酯、芳基、矽烷、矽氧烷、雜環、硫代碳酸鹽、硫代胺基甲酸酯和磷醯胺。
示例性可交聯基包括但不限於羥基、胺基、醯胺基、硫氫基、-COOR(R和R’係氫或C1到C8烷基)、鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物)、醯氯、異硫氰酸酯、異氰酸酯、一氯三、二氯三、單或雙鹵代吡啶、單或雙鹵代二、亞磷醯胺、馬來醯亞胺、氮丙啶、磺醯鹵、羥基琥珀醯亞胺酯、羥基硫代琥珀醯亞胺酯、亞胺酸酯、肼、疊氮硝基苯基團、疊氮化物、3-(2-吡啶基)丙醯胺、乙二醛、醛、環氧樹脂、烯屬不飽和自由基。
油墨中的黏合劑聚合物可以是與鏡片材料相容的任何聚合物。黏合劑聚合物可以藉由含有乙烯醇、乙烯醇縮丁醛、醋酸乙烯酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、羥基C1至C6丙烯酸和甲基丙烯酸烷基酯、胺基C1至C8丙烯酸和甲基丙烯酸烷基酯、丙烯酸和甲基丙烯酸甘油酯、乙烯基吡咯啶酮、氯乙烯、甲基丙烯酸羥乙酯、二甲基丙烯醯胺等等的單體的聚合作用來製備。可以製作該等單體的混合物來形成多種不同共聚物。其他共聚物可以包括多種不同纖維素樹脂、聚酯、聚胺基甲酸酯、聚脲、或具有至少一種可交聯基的聚醯胺。較佳的是,製備黏合聚合物時使用的單體與製作鏡片時使用的單體相同。
可以根據任何已知的合適方法製備用於印刷本發明的有色鏡片的油墨。例如,首先製備黏合聚合物與溶劑的溶液並且將此溶液與含有著色劑的糊料混合以形成油墨。目前較佳的是從具有約40,000cps的黏度的黏合聚合物溶液形成油墨。
移印在本領域中是眾所周知的(例如,參見斯皮瓦克(Spivack)的美國專利案號3,536,386;納普(Knapp)的美國專利案號4,582,402和 4,704,017;羅林斯(Rawlings)等人的美國專利案號5,034,166,該等專利藉由援引以其全部內容併入本文)。以下係這種印刷的典型實例。將圖像蝕刻進金屬中以形成鉛版。將鉛版置於印機中。一旦位於印機中,就藉由開放的油墨池刮除系統或藉由關閉的油墨杯在圖像上滑動來對鉛版上墨。然後,矽膠墊從鉛版上拾起上墨後的圖像並將該圖像轉移到接觸鏡片。矽膠墊係由包括彈性可以變化的矽酮的材料製成。矽酮材料的特性准許油墨臨時黏到該墊上和當其接觸接觸鏡片或模具時從該墊上完全釋放油墨。適當的移印結構包括但不限於Tampo型印刷結構(Tampo vario 90/130型)、橡皮圖章、頂針、刮刀、直接印刷、或轉印,因為它們在本領域中是已知的。
本發明中可以使用任何已知的合適矽膠墊。市場上可買到矽膠墊。然而,不同的墊可以給出不同的印刷品質。熟習該項技術者應知道針對給定油墨如何選擇墊。
鉛版可以由陶瓷或金屬(例如,鋼)製成。當鉛版由鋼製成時,將期望的是藉由添加緩衝劑(例如,像磷酸鹽)來中和基於水的油墨的pH(例如,將pH調整為6.8~7.8)。可以根據熟習該項技術者已知的任何方法,例如藉由化學蝕刻或雷射燒蝕等等將圖像蝕刻到鉛版中。還期望的是在使用之後使用熟習該項技術者已知的標準清潔技術清潔鉛版,例如,像浸入溶劑中、聲波降解法、或機械磨蝕。
應理解,可以印刷鏡片的前(凸)表面或後(凹)表面,但目前較佳的是印刷前表面。
在公開的美國專利申請2001/0050753、2001/0085934、2003/0119943和2003/0184710號中描述了使用噴墨印刷過程印刷鏡片,該等專利申請藉由援引以其全部內容併入本文。
可替代地,可以根據授予Rawlings等人的美國專利案號5,034,166(藉由引用結合在此)中描述的那些類似的模上印刷過程製成在其上和/或在其中具有色像的預製水凝膠接觸鏡片。可以首先藉由使用移印(或轉移印)或噴墨印刷將油墨塗覆到一個或多個模具部分的模製表面上以形成有色塗層(帶色像)。可以將有色塗層塗覆在限定接觸鏡片的後(凹)表面的模製表面上或限定接觸鏡片的前(凸)表面的模製表面上或兩個模具部分上。較佳的是,有色塗層(帶色像)塗覆在限定接觸鏡片的前表面的模製表面上。
在將本發明的油墨印刷在模具的模製表面上之後,可以熱固化或光化固化該印刷的油墨。期望的是印刷的油墨以光化方式固化到的程度使由後續填充鏡片形成材料產生的色像的圖案清晰度損失最小化。
許多有色水凝膠接觸鏡片係市場上可商購的。那些可商購的有色水凝膠接觸鏡片可以用於本發明中。
根據本發明,預製水凝膠接觸鏡片與第一塗層水溶液的接觸可以藉由將它浸漬到該第一塗層水溶液中或者藉由用該第一塗層水溶液噴塗它來發生。一種接觸過程涉及將該預製水凝膠接觸鏡片單獨浸漬在第一塗層水溶液的浴中持續一段時間或者可替代地將該預製水凝膠接觸鏡片順序地浸漬在一系列第一塗層水溶液的浴中持續對於每個浴的一個固定的較短時間段。另一種接觸過程涉及單獨噴塗第一塗層水溶液。然而,許多替代方 案涉及可以被熟習該項技術者設計的噴塗-和浸漬-步驟的各種組合。較佳的是,該接觸步驟藉由將該預製水凝膠接觸鏡片浸漬在該第一塗層水溶液中來進行。
該第一塗層水溶液具有約4或更小、較佳的是約3.5或更小、更較佳的是約3.0或更小、甚至更較佳的是從約0.5至約2.5的pH。
該第一塗層水溶液具有從約25℃至約80℃(較佳的是從約30℃至約75℃、更較佳的是從約35℃至約70℃、甚至更較佳的是從約40℃至約60℃)的溫度(即,塗覆溫度)。
使該預製水凝膠接觸鏡片與該第一塗層水溶液接觸持續至少約一分鐘、較佳的是至少約5分鐘、更較佳的是至少約10分鐘、甚至更較佳的是約30分鐘的接觸時間。
根據本發明,該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、或乙基丙烯酸的均聚物或共聚物;較佳的是聚(丙烯酸)(PAA)、聚(甲基丙烯酸)(PMAA)、聚(丙烯酸-共-甲基丙烯酸)(pAA-pMAA)、聚(乙基丙烯酸)(PEAA)、聚(丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pAA-pEAA)、聚(甲基丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pMAA-pEAA)、或其組合;更較佳的是聚(丙烯酸)(PAA)、聚(甲基丙烯酸)(PMAA)、聚(丙烯酸-共-甲基丙烯酸)(pAA-pMAA)、或其組合。該多陰離子聚合物具有至少100,000道耳頓(較佳的是從200,000至10,000,000道耳頓、更較佳的是從300,000至5,000,000道耳頓、甚至更較佳的是從400,000至3,000,000道耳頓)的重量平均分子量。
根據本發明,水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料包含四氫吖唉鎓基團並且是根據方案I中示出的交聯反應至少一種含有四氫吖唉鎓的 聚合物與至少一種具有至少一個羧基、一級胺基團、二級胺基團、或硫醇基團的親水性增強劑(即,潤濕劑)的部分反應產物
其中X1係-S-*、-OC(=O)-*、或-NR’-*,其中R’係氫或C1-C4未取代的或取代的烷基基團,並且*代表有機基團。
在本發明中可以使用任何合適的含有四氫吖唉鎓的聚合物。含有四氫吖唉鎓的聚合物的實例包括但不限於表氯醇官能化的聚胺、含有四氫吖唉鎓的乙烯基單體的均聚物、含有四氫吖唉鎓的乙烯基單體與一種或多種乙烯基單體的共聚物。
較佳的是,含有四氫吖唉鎓的聚合物係表氯醇官能化的聚胺。表氯醇官能化的聚胺可以藉由使表氯醇與聚胺聚合物或包含二級胺基的聚合物反應獲得。例如,作為衍生自聚胺和二羧酸的縮聚物(例如,己二酸-二伸乙基三胺共聚物)的聚(伸烷基亞胺)或聚(胺基胺)可以與表氯醇反應形成一種表氯醇官能化的聚合物;(甲基)丙烯酸單-烷基胺基烷基酯或單-烷基胺基烷基(甲基)丙烯醯胺的均聚物或共聚物也可以與表氯醇反應形成表氯醇官能化的聚胺;聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)共聚物可以與表氯醇反應以形成表氯醇官能化的聚胺(即,聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇)。用於聚胺或聚醯胺胺聚合物的表氯醇官能化的反應條件傳授於EP1465931(藉由引用以其全文結合在此)中。較佳的表氯醇官能化的聚胺係聚醯胺胺-表氯醇(PAE)或聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇。
聚醯胺胺-表氯醇係可商購的,例如像,來自Hercules公司的Kymene®或Polycup®樹脂(表氯醇官能化的己二酸-二伸乙基三胺共聚物)。
聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇可以根據在美國專利申請公開案號US 2016/0061995 A1(藉由引用以其全文結合在此)中描述的程序製備。
含有四氫吖唉鎓的乙烯基單體的均聚物和共聚物可以根據在美國專利申請公開案號2013/0337160A1(藉由引用以其全文結合在此)的程序獲得。
任何合適的親水性增強劑可以用於本發明中,只要它們係眼科相容的並且含有至少一個一級或二級胺基、至少一個羧基、和/或至少一個硫醇基團。
一類較佳的親水性增強劑包括而不限於:含有一級胺基、二級胺基、羧基或硫醇基的單糖(例如,3-胺基-1,2-丙二醇、1-硫醇甘油、5-酮基-D-葡萄糖酸、半乳糖胺、葡萄糖胺、半乳糖醛酸、葡萄糖酸、胺基葡萄糖酸、甘露糖胺、葡糖二酸1,4-內酯、糖酸、尤羅索尼克酸(Ketodeoxynonulosonic acid)、N-甲基-D-葡糖胺、1-胺基-1-去氧-β-D-半乳糖、1-胺基-1-去氧山梨醇、1-甲基胺基-1-去氧山梨醇、N-胺基乙基葡糖醯胺(gluconamide));含有一級胺基、二級胺基、羧基或硫醇基的二糖(例如,軟骨素二糖鈉鹽、二(β-D-吡喃木糖基)胺、二半乳糖醛酸、肝素二糖、透明質酸二糖、乳糖酸);以及含有一級胺基、二級胺基、羧基或硫醇基的寡糖(例如,羧甲基-β-環糊精鈉鹽、三半乳糖醛酸);及其組合。
另一類較佳的親水性增強劑係具有一個或多個(一級或二級)胺基、羧基和/或硫醇基團的親水性聚合物。更較佳的是,胺基(-NHR’,其中R’如以上定義的)、羧基(-COOH)和/或硫醇基(-SH)基團在作為親水性增強劑的親水性聚合物中的含量係基於該親水性聚合物的總重量,按重量計小於約40%,較佳的是小於約30%,更較佳的是小於約20%,甚至更較佳的是小於約10%。
親水性增強劑的較佳的一類係含有(一級或二級)胺基或羧基的多糖,例如像羧甲基纖維素(具有約40%或更少的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-[C6H10-mO5(CH2CO2H)m]-的組成估計的,其中m係1至3)、羧乙基纖維素(具有約36%或更少的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-[C6H10-mO5(C2H4CO2H)m]-的組成估計的,其中m係1至3)、羧丙基纖維素(具有約32%或更少的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-[C6H10-mO5(C3H6CO2H)m]-的組成估計的,其中m係1至3)、透明質酸(具有約11%的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-(C13H20O9NCO2H)-的組成估計的)、硫酸軟骨素(具有約9.8%的羧基含量,該羧基含量係基於重複單元-(C12H18O13NS CO2H)-的組成估計的)、或其組合。
另一類較佳的親水性增強劑包括但不限於:具有單胺基(一級胺基或二級胺基)、羧基或硫醇基團的聚(乙二醇)(PEG)(例如,PEG-NH2、PEG-SH、PEG-COOH);H2N-PEG-NH2;HOOC-PEG-COOH;HS-PEG-SH;H2N-PEG-COOH;HOOC-PEG-SH;H2N-PEG-SH;具有一個或多個胺基(一級胺基或二級胺基)、羧基或硫醇基團的多臂PEG;具有一個或多個胺基(一級胺基或二級胺基)、羧基或硫醇基團的PEG樹狀聚合物;非反應性 親水性乙烯基單體的二胺基(一級胺基或二級胺基)或二羧基封端的均聚物或共聚物;非反應性親水性乙烯基單體(以上描述的那些中的任何一種)或含有磷醯膽鹼的乙烯基單體(以上描述的那些中的任何一種)的單胺基(一級胺基或二級胺基)或單羧基封端的均聚物或共聚物;作為一種組成物的聚合產物的共聚物,該組成物包含(1)按重量計約60%或更少,按重量計較佳的是從約0.1%至約30%、更較佳的是從約0.5%至約20%、甚至更較佳的是從約1%至約15%的一種或多種反應性乙烯基單體和(2)至少一種非反應性親水性乙烯基單體;及其組合。
根據本發明,反應性乙烯基單體可以是含有羧基的乙烯基單體(以上描述的任何那些較佳的實例)、含有一級胺基的乙烯基單體(以上描述的任何那些較佳的實例)、或含有二級胺基的乙烯基單體(以上描述的任何那些較佳的實例)。
更較佳的是,親水性增強劑係PEG-NH2;PEG-SH;PEG-COOH;H2N-PEG-NH2;HOOC-PEG-COOH;HS-PEG-SH;H2N-PEG-COOH;HOOC-PEG-SH;H2N-PEG-SH;具有一個或多個胺基、羧基或硫醇基團的多臂PEG;具有一個或多個胺基、羧基或硫醇基團的PEG樹狀聚合物;非反應性親水性乙烯基單體的單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的均聚物或共聚物,該非反應性親水性乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、甘油(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、N-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、具有高達400道耳頓的重量平均分子量的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙烯醇、N-甲基-3-亞甲 基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、含有磷醯膽鹼的乙烯基單體、以及其組合;共聚物,該共聚物係一組成物的聚合產物,該組成物包含(1)按重量計從約0.1%至約30%、較佳的是從約0.5%至約20%、更較佳的是從約1%至約15%的丙烯酸、C1-C3烷基丙烯酸、烯丙基胺和/或(甲基)丙烯酸胺基-C2-C4烷基酯,以及(2)至少一種非反應性親水性乙烯基單體,該非反應性親水性乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮、含有磷醯膽鹼的乙烯基單體、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、甘油(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、N-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、具有高達400道耳頓的重量平均分子量的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙烯醇、以及其組合。
較佳的非反應性含有磷醯膽鹼的乙烯基單體的實例包括但不限於(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼(亦稱,MPC)、或2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯)、(甲基)丙烯醯氧基丙基磷醯膽鹼(亦稱,3-((甲基)丙烯醯氧基)丙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯)、4-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯醯胺基]乙基-2'-(三甲基胺基)-乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯醯胺基]丙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯醯胺基]丁基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、5-((甲基)丙烯醯氧基)戊基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、6-((甲基)丙烯醯氧基)己基-2'-(三甲基胺基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三乙基胺基)乙基-磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三丙基胺 基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙基-2'-(三丁基胺基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)丙基-2'-(三甲基胺基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)丁基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)戊基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯醯氧基)己基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基)乙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-(烯丙氧基)乙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基羰基)乙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-(烯丙氧基羰基)乙基-2'-(三甲基胺基)-乙基磷酸酯、2-(乙烯基羰基胺基)乙基-2'-(三甲基胺基)-乙基磷酸酯、2-(烯丙氧基羰基胺基)乙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、2-(丁烯基氧基)乙基-2'-(三甲基胺基)乙基磷酸酯、在美國專利案號5,461,433(藉由引用以其全文結合在此)中描述的那些、以及其組合。
最較佳的是,親水性增強劑係PEG-NH2;PEG-SH;PEG-COOH;單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚乙烯基吡咯啶酮;單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚丙烯醯胺;單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚(DMA);單胺基-或單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚(DMA-共-NVP);單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚(NVP-共-N,N-二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯));單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚(乙烯醇);單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚[(甲基)丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼]均聚物或共聚物;單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚(NVP-共-乙烯醇);單胺基-、單羧基-、二胺基-或二羧基-封端的聚(N,N-二甲基丙烯醯胺-共-乙烯醇);聚[(甲基)丙烯酸-共-丙烯醯胺],具有按重量計從約0.1%至約30%、較佳的是從約0.5%至約 20%、更較佳的是從約1%至約15%的(甲基)丙烯酸;聚[(甲基)丙烯酸-共-NVP],具有按重量計從約0.1%至約30%、較佳的是從約0.5%至約20%、更較佳的是從約1%至約15%的(甲基)丙烯酸;共聚物,其係一組成物的聚合產物,該組成物包含(1)含有磷醯膽鹼的乙烯基單體,以及(2)按重量計從約0.1%至約30%、較佳的是從約0.5%至約20%、更較佳的是從約1%至約15%的丙烯酸、C1-C3烷基丙烯酸、烯丙基胺和/或(甲基)丙烯酸胺基-C2-C4烷基酯;及其組合。
具有官能團的PEG和具有官能團的多臂PEG可以從不同的商業供應商(例如,波利塞斯(Polyscience)、和希爾沃特聚合物公司(Shearwater Polymers,inc.)等)獲得。
一種或多種非反應性親水性乙烯基單體或一種含磷醯膽鹼的乙烯基單體的單胺基、單羧基、二胺基或二羧基封端的均聚物或共聚物可以根據在美國專利案號6,218,508(藉由引用以其全文結合在此)中描述的程序製備。例如,為了製備非反應性親水性乙烯基單體的二胺基或二羧基封端的均聚物或共聚物,該非反應性乙烯基單體、具有一級或二級胺基或羧基的鏈轉移劑(例如,2-胺基乙硫醇、2-巰基丙酸、硫代乙醇酸、硫代乳酸、或其他羥基硫醇、胺基硫醇、或含羧基的硫醇)以及視情況其他乙烯基單體與反應性乙烯基單體(具有一級或二級胺基或羧基)、在自由基引發劑存在下共聚(熱地或光化地)。總體上,鏈轉移劑與除了該反應性乙烯基單體的所有乙烯基單體的莫耳比係從約1:5至約1:100,而鏈轉移劑與該反應性乙烯基單體的莫耳比係1:1。在此製備中,具有一級或二級胺基或羧基的該鏈轉移劑用於控制所產生的親水性聚合物的分子量並且形成所產生 的親水性聚合物的末端以便提供具有一個末端一級或二級胺基或羧基的所產生的親水性聚合物,而該反應性乙烯基單體將另一個末端羧基或一級或二級胺基提供給所產生的親水性聚合物。類似地,為了製備非反應性親水性乙烯基單體的單胺基或單羧基封端的均聚物或共聚物,該非反應性乙烯基單體、具有一級或二級胺基或羧基的鏈轉移劑(例如,2-胺基乙硫醇、2-巰基丙酸、硫代乙醇酸、硫代乳酸、或其他羥基硫醇、胺基硫醇、或含羧基的硫醇)以及視情況其他乙烯基單體在不存在任何反應性乙烯基單體下共聚(熱地或光化地)。
包括非反應性親水性乙烯基單體和反應性乙烯基單體(例如,含羧基的乙烯基單體,含一級胺基的乙烯基單體,或含二級胺基的乙烯基單體)的共聚物可以根據任何熟知的自由基聚合方法製備或者從商業供應商獲得。包含甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼和含羧基的乙烯基單體(或含胺基的乙烯基單體)的共聚物可以從NOF公司獲得(例如LIPIDURE®-A和-AF)。
具有至少一個胺基、羧基或硫醇基團的親水性聚合物(作為親水性增強劑)的重量平均分子量Mw較佳的是從約500至約5,000,000,更較佳的是從約1,000至約2,000,000,甚至更較佳的是從約5,000至約1,000,000道耳頓。
水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料可以根據在美國專利申請公開案號US 2016/0061995 A1和US2013/0337160 A1(藉由引用以其全文結合在此)和美國專利案號8,529,057(藉由引用以其全文結合在此)中揭露的過程來製備。
在較佳的實施方式中,水溶性可熱交聯的聚合物材料可以藉由以下方式獲得:將水性反應性溶液加熱到從約35℃至約85℃的溫度並且維持該溫度持續足夠的一段時間(約6小時或更少、較佳的是約5小時、更較佳的是從約2小時至約4小時),該水性反應性溶液包含至少一種含有四氫吖唉鎓的聚合物和至少一種具有至少一種選自下組的反應性官能團的親水性增強劑(即,潤濕劑),該組由以下各項組成:一級胺基、二級胺基、羧基、硫醇基團、以及其組合。該水性反應性溶液較佳的是包含從約70mM至約170mM(較佳的是約90mM至約150mM、更較佳的是從約100mM至約130mM)的一種或多種離子化合物以及至少8.0(較佳的是至少8.5、更較佳的是至少9.0、甚至更較佳的是至少9.5)的pH。應理解,反應時間應該足夠長以將該親水性增強劑共價地附接到該含有四氫吖唉鎓的聚合物的聚合物鏈上,但是應該足夠短以不消耗該含有四氫吖唉鎓的聚合物的所有四氫吖唉鎓基團並且不形成凝膠(即,不是水溶性)(由於在該含有四氫吖唉鎓的聚合物與該親水性增強劑之間形成的太多的交鍵)。所得聚合物材料係輕微交聯的聚合物材料,該聚合物材料具有高度支化的結構並且仍然包含可熱交聯的四氫吖唉鎓基團。
熟習該項技術者很好地理解如何調節反應混合物的pH,例如藉由添加鹼(例如,NaOH、KOH、NH4OH、或其混合物)或酸(例如,HCl、H2SO4、H3PO4、檸檬酸、乙酸、硼酸、或其混合物)。
根據本發明,任何離子化合物可以用於反應性混合物中。較佳的是,離子化合物係作為離子張力調節劑使用的那些以及在眼科溶液中使用的離子緩衝劑。較佳的離子張力調節劑的實例包括但不限於氯化鈉、氯化 鉀、以及其組合。較佳的離子緩衝劑的實例包括磷酸的各種鹽(例如NaH2PO4、Na2HPO4、Na3PO4、KH2PO4、K2HPO4、K3PO4、或其混合物)、硼酸的各種鹽(例如,硼酸鈉、硼酸鉀、或其混合物)、檸檬酸的各種鹽(例如,檸檬酸單鈉、檸檬酸二鈉、檸檬酸三鈉、檸檬酸單鉀、檸檬酸二鉀、檸檬酸三鉀、或其混合物)、碳酸的各種鹽(例如,Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、KHCO3、或其混合物)。
用於製備水溶性可熱交聯的聚合物材料的該水性反應性溶液可以藉由以下方式製備:將所希望量的含有四氫吖唉鎓的聚合物、所希望量的具有至少一種反應性官能團的親水性增強劑以及所希望量的其他組分(例如,離子緩衝劑、離子張力調節劑等)溶解在水(或水和少數量的水溶性有機溶劑的混合物)中以形成水溶液並且然後調節該水溶液的pH(如果需要)。
根據本發明,必須選擇該水性反應性溶液中的相對於含有四氫吖唉鎓的聚合物的親水性增強劑的濃度比以不使所得水溶性可熱交聯的聚合物材料為不溶於水的(即,在室溫下小於0.005g/100ml水的溶解度)並且以不消耗大於約99%、較佳的是約98%、更較佳的是約97%、甚至更較佳的是約96%的該含有四氫吖唉鎓的聚合物的四氫吖唉鎓基團。
在較佳的實施方式中,該水性反應性溶液包含按重量計從0.01%至約10%(較佳的是按重量計從0.05%至約5%、更較佳的是按重量計從0.08%至約1%、甚至更較佳的是按重量計從0.1%至約0.4%)的含有四氫吖唉鎓的聚合物以及按重量計從約0.01%至約10%(較佳的是按重量計從0.02%至約5%、更較佳的是按重量計從0.05%至約2%、甚至更較佳的是按 重量計從0.08%至約1.0%)的具有至少一種反應性官能團(羧基、一級胺基、二級胺基)的親水性增強劑,該含有四氫吖唉鎓的聚合物與該親水性增強劑的濃度比係從約1000:1至1:1000(較佳的是從約500:1至約1:500、更較佳的是從約250:1至約1:250、甚至更較佳的是從約100:1至約1:100)。
在較佳的實施方式中,該水溶性可熱交聯的聚合物材料包含(i)按重量計從約20%至約95%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇或聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的第一聚合物鏈,(ii)按重量計從約5%至約80%的衍生自至少一種親水性增強劑的親水性部分或第二聚合物鏈,該至少一種親水性增強劑具有選自下組的至少一個反應性官能團,該組由以下各項組成:一級胺基、二級胺基、羧基、硫醇基團、及其組合(較佳的是羧基),其中該等親水性部分或第二聚合物鏈藉由各自在該聚醯胺胺-表氯醇或該聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的一個四氫吖唉鎓基團與該親水性增強劑的一個胺基、羧基或硫醇基團之間形成的一個或多個共價鍵而共價地附接至該等第一聚合物鏈,以及(iii)四氫吖唉鎓基團,其係該等第一聚合物鏈的部分或者是共價地附接到該等第一聚合物鏈上的側基或端基。該水溶性可熱交聯的聚合物材料的組成係由根據在以上方案I中示出的交聯反應用於此種聚合物的反應物混合物的組成(基於該等反應物的總重量)決定的。例如,如果基於反應物(排除溶劑)的總重量,反應物混合物包括按重量計約75%的聚醯胺胺-表氯醇和按重量計約25%的至少一種親水性增強劑,則所得化學改性的聚醯胺胺-表氯醇包括按重量計約75%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇的第一聚合物鏈,以及按重量計約25%的衍生自所述至少一種親水性增強劑的親水部分或第二聚合物鏈。
較佳的是,該加熱步驟係藉由對在該第二塗層水溶液中的該有色接觸鏡片先質在從約115℃至約125℃的溫度下持續大約20-90分鐘進行高壓滅菌來進行,該第二塗層水溶液係密封鏡片包裝中的包裝溶液(即,具有從6.7至7.6的pH的緩衝水溶液)。據信,在高壓滅菌期間,不參與交聯反應的那些四氫吖唉鎓基團可以被水解為2,3-二羥丙基(HO-CH2-CH(OH)-CH2-)基團並且存在於該鏡片包裝溶液中的含有四氫吖唉鎓的聚合物材料(如果適用的話)可以被轉化為能夠改進鏡片插入舒適性的非反應性聚合物潤濕劑。因此,在高壓滅菌之後該第二塗層水溶液係眼科安全的。
鏡片包裝(或容器)係熟習該項技術者熟知用於高壓滅菌並且儲存軟接觸鏡片的。任何鏡片包裝可用於本發明中。較佳的是,鏡片包裝係包含基底和覆蓋物的泡罩包裝,其中該覆蓋物可拆卸地密封至該基底上,其中該基底包括用於接收無菌包裝溶液和該接觸鏡片的腔體。
在分配給使用者之前將鏡片包裝在單獨的包裝中,密封並滅菌(例如,在約120℃或更高下在壓力下藉由高壓滅菌持續至少30分鐘)。熟習該項技術者應很好地理解如何將鏡片包裝密封和滅菌。
根據本發明,包裝溶液含有至少一種緩衝劑和一種或多種熟習該項技術者已知的其他成分。其他成分的實例包括但不限於張力劑、表面活性劑、抗菌劑、防腐劑和潤滑劑(例如纖維素衍生物、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯啶酮)。
該包裝溶液含有足以保持該包裝溶液的pH在所希望的範圍內,例如較佳的是在約6.5至約7.5的生理上可接受範圍內的量的緩衝劑。可使用 任何已知的生理上相容性的緩衝劑。作為根據本發明的接觸鏡片護理組成物的一種成分的合適的緩衝劑係熟習該項技術者已知的。實例係硼酸、硼酸鹽(例如硼酸鈉)、檸檬酸、檸檬酸鹽(例如檸檬酸鉀)、碳酸氫鹽(例如碳酸氫鈉)、三(2-胺基-2-羥基甲基-1,3-丙二醇)、雙-三(雙-(2-羥基乙基)-亞胺基-三-(羥基甲基)-甲烷)、雙-胺基多元醇、三乙醇胺、ACES(N-(2-羥基乙基)-2-胺基乙烷磺酸)、BES(N,N-雙(2-羥基乙基)-2-胺基乙烷磺酸)、HEPES(4-(2-羥基乙基)-1-哌乙烷磺酸)、MES(2-(N-啉基)乙烷磺酸)、MOPS(3-[N-啉基]-丙烷磺酸)、PIPES(哌-N,N’-雙(2-乙烷磺酸)、TES(N-[三(羥基甲基)甲基]-2-胺基乙烷磺酸)、其鹽、磷酸鹽緩衝液(例如Na2HPO4、NaH2PO4、和KH2PO4)或其混合物。較佳的是,該等緩衝劑係磷酸鹽緩衝液、硼酸鹽緩衝液、或其組合。每一種緩衝劑在包裝溶液中的量較佳的是按重量計從0.001%至2%,較佳的是從0.01%至1%,最較佳的是從約0.05%至約0.30%。
該包裝溶液具有從約200至約450毫滲透分子(mOsm)、較佳的是從約250至約350mOsm的張力。該包裝溶液的張力可藉由添加影響該張力的有機或無機物質進行調整。合適的眼睛可接受的張力劑包括但不限於氯化鈉、氯化鉀、甘油、丙二醇、多元醇、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇及其混合物。
本發明的包裝溶液具有在25℃下從約1厘泊至約5厘泊的黏度。
在較佳的實施方式中,該包裝溶液包括按重量計較佳的是從約0.01%至約2%、更較佳的是從約0.05%至約1.5%、甚至更較佳的是從約0.1% 至約1%、最較佳的是從約0.2%至約0.5%的具有四氫吖唉鎓基團的水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料。
本發明的包裝溶液可以含有黏度增強聚合物。該黏度增強聚合物較佳的是非離子的。增加該溶液黏度提供了該鏡片上的膜,該膜可促進該接觸鏡片的舒適佩戴。該黏度增強組分還可以起作用以在插入期間緩和對眼睛表面的影響並且還用於緩解眼睛刺激。
較佳的黏度增強聚合物包括但不限於,水溶性纖維素醚(例如,甲基纖維素(MC)、乙基纖維素、羥甲基纖維素、羥乙基纖維素(HEC)、羥丙基纖維素(HPC)、羥丙基甲基纖維素(HPMC)、或其混合物)、水溶性聚乙烯醇(PVA)、具有大於約2000(高達10,000,000道耳頓)的分子量的高分子量聚(環氧乙烷)、具有從約30,000道耳頓至約1,000,000道耳頓的分子量的聚乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基吡咯啶酮和至少一種具有7-20個碳原子的(甲基)丙烯酸二烷基胺基烷基酯的共聚物、以及其組合。水溶性纖維素醚以及乙烯基吡咯啶酮和二甲基胺基乙基甲基丙烯酸酯的共聚物係最較佳的黏度增強聚合物。N-乙烯基吡咯啶酮和二甲基胺基乙基甲基丙烯酸酯的共聚物係可商購的,例如,來自ISP的共聚物845和共聚物937。
該黏度增強聚合物係以基於該包裝溶液的總量按重量計從約0.01%至約5%、較佳的是按重量計從約0.05%至約3%、甚至更較佳的是按重量計從約0.1%至約1%的量存在於該包裝溶液中。
包裝溶液可以進一步包含具有約1200或更小、更較佳的是600或更小、最較佳的是從約100至約500道耳頓的分子量的聚乙二醇。
在該交聯塗層和該包裝溶液中的至少一種包含具有聚乙二醇段的聚合物材料,該包裝溶液較佳的是包含以足以具有降低的對該等聚乙二醇段的氧化降解的敏感性的量的α-側氧基-多酸或其鹽。共同擁有的共同未決的專利申請(US專利申請公開案號2004/0116564 A1,以其全文結合在此)揭露了側氧基-多酸或其鹽可以降低對含有PEG的聚合物材料的氧化降解的敏感性。
示例性α-側氧基-多酸或其生物相容性鹽包括但不限於檸檬酸、2-酮戊二酸、或蘋果酸或其生物相容性(較佳的是眼科相容性)鹽。更較佳的是,α-側氧基-多酸係檸檬酸或蘋果酸或其生物相容性(較佳的是眼科相容性)鹽(例如,鈉、鉀、或類似物)。
根據本發明,該包裝溶液可進一步包括黏蛋白樣材料、眼科有益的材料和/或表面活性劑。
示例性黏蛋白樣材料包括但不限於聚乙醇酸、聚乳酸以及類似物。黏蛋白樣材料可用作客體材料,其可在延長的時間內持續且緩慢地釋放至眼睛的眼表面用於治療乾眼症。黏蛋白樣材料較佳的是以有效量存在。
示例性眼科有益的材料包括但不限於2-吡咯啶酮-5-羧酸(PCA)、胺基酸(例如,牛磺酸、甘胺酸等)、α羥基酸(例如,乙醇酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸、扁桃酸和檸檬酸及其鹽等)、亞油酸和γ亞油酸、和維生素(例如,B5、A、B6等)。
表面活性劑可以是幾乎任何眼睛可接受的表面活性劑,包括非離子的、陰離子的和兩性的表面活性劑。較佳的表面活性劑的實例包括但不限於泊洛沙姆(poloxamer)(例如,Pluronic® F108、F88、F68、F68LF、 F127、F87、F77、P85、P75、P104和P84)、聚胺(例如,Tetronic® 707、1107和1307)、脂肪酸的聚乙二醇酯(例如,Tween® 20、Tween® 80)、C12-C18烷烴的聚氧乙烯或聚氧丙烯醚(例如,Brij® 35)、聚氧乙烯硬脂酸酯(Myrj® 52)、聚氧乙烯丙二醇硬脂酸酯(Atlas® G 2612)和商品名為Mirataine®和Miranol®的兩性表面活性劑。
據信,可以將存在於該包裝溶液中的黏度增強聚合物、聚乙二醇、黏蛋白樣材料、眼科有益的材料、以及表面活性劑包埋在該水凝膠塗層的聚合物基體中並且然後當佩戴時釋放到眼睛內。
根據本發明的較佳的實施方式,該有色接觸鏡片的彈性模量(ECHCA)在約±10%或更小(較佳的是約±8%、甚至更較佳的是約±6%)的裕度(被標記為△E%)內等於該預製水凝膠接觸鏡片的彈性模量(EPHCA)。根據以下等式計算裕度(△E%)。
在另一方面,本發明提供了一種有色水凝膠接觸鏡片,該有色水凝膠接觸鏡片包含:在其上和/或在其中具有不透明色像的水凝膠鏡片本體;以及塗層,該塗層包封該水凝膠鏡片本體和該不透明色像,其中該塗層包含多陰離子聚合物的錨定層和水凝膠材料的層,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、或2-(甲基)丙烯醯胺基乙醇酸的均聚物或共聚物,其中該水凝膠材料衍生自具有四氫吖唉鎓基團的水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料並且藉由各自在一個羧基與一個四氫吖唉鎓基團之間形成的鍵而共價地附接到該多陰離子聚合物的錨定 層上,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低(較佳的是約1.5或更低、更較佳的是約1.0或更低、甚至更較佳的是約0.5或更低)的摩擦等級。
水凝膠鏡片本體具有有色接觸鏡片的三維形狀。根據本發明,在經受表面處理(在此以上描述的塗覆工)之後,在其上和/或在其中具有色像的預製水凝膠接觸鏡片變成水凝膠鏡片本體。
在較佳的實施方式中,該水凝膠鏡片本體係非矽酮水凝膠鏡片本體。較佳的是,該非矽酮水凝膠鏡片本體由聚合物組成,該聚合物具有按莫耳計至少50%的至少一種含有羥基的乙烯基單體的重複單元,該乙烯基單體較佳的是選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、(甲基)丙烯酸羥丁酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、羥乙基(甲基)丙烯醯胺、羥丙基(甲基)丙烯醯胺、羥丁基(甲基)丙烯醯胺、乙烯醇、烯丙醇、以及其組合。更較佳的是,該聚合物進一步包含至少一種含有醯胺的乙烯基單體的重複單元,該乙烯基單體較佳的是選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、以及其組合。
在另一個較佳的實施方式中,該水凝膠鏡片本體係聚乙烯醇基水凝膠接觸鏡片本體。
在另一個較佳的實施方式中,該水凝膠鏡片本體係矽酮水凝膠鏡片本體。
較佳的是,該水凝膠接觸鏡片本體包含聚合物基體、第一可浸出聚合物潤滑劑和第二可浸出聚合物潤滑劑,其中該等第一和第二可浸出聚合物潤滑劑不共價地附接到該聚合物基體上但是分佈在該聚合物基體內,其中該第二可浸出聚合物潤滑劑具有為該第一可浸出聚合物潤滑劑的平均分子量的至少約3倍的平均分子量。
根據本發明,該有色接觸鏡片具有在被完全水合時按重量計較佳的是從約15%至約80%、更較佳的是從約30%至約70%的水含量(在室溫,約22℃至28℃下),從約0.2MPa至約1.5MPa(較佳的是從約0.3MPa至約1.2MPa、更較佳的是從約0.4MPa至約1.0MPa)的彈性模量。
在較佳的實施方式中,本發明的有色接觸鏡片的塗層具有至少0.1μm(較佳的是至少0.5μm、更較佳的是至少1.0μm、甚至更較佳的是從2.0μm至約15μm)的厚度。
該塗層的平均厚度可以從如熟習該項技術者眾所周知的本發明的有色水凝膠接觸鏡片的截面的AFM圖像確定的。熟習該項技術者非常熟知如何切割接觸鏡片。
將水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料的以上描述的所有各個實施方式結合在本發明的此方面中。
儘管已經使用特定的術語、設備和方法描述了本發明的各個實施方式,但此類描述僅用於說明目的。所使用的詞語係描述性而不是限制性的詞語。應當理解,可以由熟習該項技術者在不背離在以下申請專利範圍 中闡述的本發明的精神或範圍的情況下作出改變和變化。此外,應理解,各個實施方式的多個方面可以整體地或部分地互換或者可以按照任何方式組合和/或一起使用,如下文所說明的:
1.一種用於生產有色接觸鏡片之方法,該方法包括以下步驟:(1)獲得預製水凝膠接觸鏡片,該接觸鏡片具有水凝膠鏡片本體以及在該水凝膠鏡片本體的前表面和後表面之一上和/或中的用油墨印刷的色像,其中該油墨包含顏料顆粒以及視情況一種或多種染料;(2)使該預製水凝膠接觸鏡片與在約4.0或更小的pH下並且在從約25℃至約80℃的塗覆溫度下的多陰離子聚合物的第一塗層水溶液接觸以獲得有色接觸鏡片先質,該先質係在其上具有該色像以及該多陰離子聚合物的層的該預製水凝膠接觸鏡片,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、2-丙烯醯胺基乙醇酸、或2-甲基丙烯醯胺基乙醇酸的均聚物或共聚物,其中該多陰離子聚合物的層包封具有該色像的該預製水凝膠接觸鏡片;並且(3)將步驟(2)中獲得的該有色接觸鏡片先質在包含具有四氫吖唉鎓基團的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料的第二塗層水溶液中、在從約60℃至約140℃的溫度下加熱持續至少30分鐘以交聯該水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料和該多陰離子聚合物以便形成具有水凝膠塗層的該有色接觸鏡片,該水凝膠塗層共價地附接到該多陰離子聚合物的層上,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低的摩擦等級。
2.如發明1所述之方法,其中該第一塗層水溶液具有約3.5或更小的的pH。
3.如發明1所述之方法,其中該第一塗層水溶液具有約3.0或更小的的pH。
4.如發明1所述之方法,其中該第一塗層水溶液具有從約0.5至約2.5的pH。
5.如發明1至4中任一項所述之方法,其中該塗覆溫度係從約30℃至約75℃。
6.如發明1至4中任一項所述之方法,其中該塗覆溫度係從約35℃至約70℃。
7.如發明1至4中任一項所述之方法,其中該塗覆溫度係從約40℃至約60℃。
8.如發明1至7中任一項所述之方法,其中使該預製水凝膠接觸鏡片與該第一塗層水溶液接觸持續至少一分鐘的接觸時間。
9.如發明1至7中任一項所述之方法,其中使該預製水凝膠接觸鏡片與該第一塗層水溶液接觸持續至少5分鐘的接觸時間。
10.如發明1至7中任一項所述之方法,其中使該預製水凝膠接觸鏡片與該第一塗層水溶液接觸持續至少10分鐘的接觸時間。
11.如發明1至7中任一項所述之方法,其中使該預製水凝膠接觸鏡片與該第一塗層水溶液接觸持續至少30分鐘的接觸時間。
12.如發明1至11中任一項所述之方法,其中藉由在密封的鏡片包裝中在從約115℃至約125℃的溫度下將浸沒在該第二塗層水溶液中的該有 色接觸鏡片先質高壓滅菌持續約30分鐘至約90分鐘進行該加熱步驟,其中該第二塗層水溶液係具有從6.7至7.6的pH的緩衝水溶液。
13.如發明1至12中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片的彈性模量在約±10%或更小的裕度內等於該預製水凝膠接觸鏡片的彈性模量。
14.如發明1至12中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片的彈性模量在約±8%或更小的裕度內等於該預製水凝膠接觸鏡片的彈性模量。
15.如發明1至12中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片的彈性模量在約±6%或更小的裕度內等於該預製水凝膠接觸鏡片的彈性模量。
16.一種有色接觸鏡片,包含:在其上和/或在其中具有不透明色像的水凝膠鏡片本體;以及塗層,該塗層包封該水凝膠鏡片本體和該不透明色像,其中該塗層包含多陰離子聚合物的錨定層和水凝膠材料的層,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、2-丙烯醯胺基乙醇酸、或2-甲基丙烯醯胺基乙醇酸的均聚物或共聚物,其中該水凝膠材料衍生自具有四氫吖唉鎓基團的水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料並且藉由各自在一個羧基與一個四氫吖唉鎓基團之間形成的鍵而共價地附接到該多陰離子聚合物的錨定層上,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低的摩擦等級。
17.如發明16所述之有色接觸鏡片或如發明1至15中任一項所述之方法,其中該水凝膠鏡片本體係非矽酮水凝膠鏡片本體。
18.如發明17所述之有色接觸鏡片或方法,其中該非矽酮水凝膠鏡片本體由包含按莫耳計至少50%的至少一種含有羥基的乙烯基單體的重複單元的第一聚合物組成。
19.如發明18所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述至少一種含有羥基的乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯酸羥乙酯、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、3-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、乙烯醇、烯丙醇、以及其組合。
20.如發明19所述之有色接觸鏡片或方法,其中該第一聚合物進一步包含至少一種含有醯胺的乙烯基單體的重複單元。
21.如發明20所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述至少一種含有醯胺的乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、以及其組合。
22.如發明17所述之有色接觸鏡片或方法,其中該非矽酮水凝膠鏡片本體由水溶性、光化可交聯的聚乙烯醇預聚物的交聯產物組成。
23.如發明22所述之有色接觸鏡片或方法,其中該水溶性、光化可交聯的聚乙烯醇預聚物包含: 按莫耳計至少60%的乙烯醇的重複單元(即,);按莫耳計從約1%至約25%的具有式(I)之重複單元;並且
其中:R3係氫或C1-C6烷基;R4係C1-C6伸烷基二價基;R5係氫或C1-C6烷基; R6係或 的乙烯式不飽和基團,其中q1和q2彼此獨立地係零或1,並且R7和R8彼此獨立地係C2-C8伸烷基二價基,R9係C2-C8烯基。
24.如發明23所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R3係氫。
25.如發明23或24所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R4係C1-C4伸烷基二價基。
26.如發明23或24所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R4係亞甲基或亞丁基二價基。
27.如發明23或24所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R4係亞甲基二價基。
28.如發明23至27中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R5係氫或C1-C4烷基。
29.如發明23至27中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R5係氫或甲基或乙基。
30.如發明23至27中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R5係氫或甲基。
31.如發明23至30中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中在式(I)中,R4係亞甲基二價基,R5係氫或C1-C4烷基,R3係氫,並且R6係基,其中q2係零R9係乙烯基(*-CH=CH2)或1-甲基乙烯基(*-C(CH3)=CH2)。
32.如發明23至31中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中該聚乙烯醇預聚物具有至少2,000道耳頓的重量平均分子量,並且包含按莫耳計從約2%至約15%的具有式(I)之重複單元。
33.如發明16所述之有色接觸鏡片或如發明1至15中任一項所述之方法,其中該水凝膠鏡片本體係矽酮水凝膠鏡片本體。
34.如發明16至33中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-33中任一項所述之方法,其中該水凝膠鏡片本體包含聚合物基體和一種或多種可浸出聚合物潤滑劑,其中該等可浸出聚合物潤滑劑不共價地附接到該聚合物基體上但是分佈在該聚合物基體內。
35.如發明34所述之有色接觸鏡片或方法,其中該等可浸出聚合物潤滑劑係選自下組的不可交聯的親水性聚合物,該組由以下各項組成: 聚乙烯醇(PVA);聚醯胺;聚醯亞胺;聚內酯;N-乙烯基吡咯啶酮的均聚物;N-乙烯基吡咯啶酮與一種或多種親水性乙烯基共聚單體的共聚物;(甲基)丙烯醯胺的均聚物;(甲基)丙烯醯胺與一種或多種親水性乙烯基單體的共聚物;N-乙烯基-N-甲基乙醯胺的均聚物;N-乙烯基-N-甲基乙醯胺與一種或多種親水性乙烯基單體的共聚物;C2-C3羥烷基(甲基)丙烯醯胺的均聚物;C2-C3羥烷基(甲基)丙烯醯胺與一種或多種親水性乙烯基單體的共聚物;含有磷醯膽鹼的乙烯基單體與一種或多種親水性乙烯基單體的共聚物;聚(環氧乙烷)(PEO);聚(2-乙基唑啉);肝素多糖;多糖;以及其混合物。
36.如發明16-35中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-35中任一項所述之方法,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約1.5或更低的摩擦等級。
37.如發明16-35中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-35中任一項所述之方法,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約1.0或更低的摩擦等級。
38.如發明16-35中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-35中任一項所述之方法,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約0.5或更低的摩擦等級。
39.如發明16-38中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-38中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片具有在被完全水合時按重量計從約15%至約80%的水含量(在室溫,約22℃至28℃下)。
40.如發明16-38中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-38中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片具有在被完全水合時按重量計從約30%至約70%的水含量(在室溫,約22℃至28℃下)。
41.如發明16-40中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-40中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片具有在被完全水合時從約0.2MPa至約1.5MPa的彈性模量。
42.如發明16-40中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-40中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片具有在被完全水合時從約0.3MPa至約1.2MPa的彈性模量。
43.如發明16-40中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-40中任一項所述之方法,其中該有色接觸鏡片具有在被完全水合時從約0.4MPa至約1.0MPa的彈性模量。
44.如發明16-43中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-43中任一項所述之方法,其中該塗層具有至少0.1μm的厚度。
45.如發明16-43中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-43中任一項所述之方法,其中該塗層具有至少0.5μm的厚度。
46.如發明16-43中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-43中任一項所述之方法,其中該塗層具有從約1.0μm至約15μm的厚度。
47.如發明16-46中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-46中任一項所述之方法,其中該多陰離子聚合物係聚(丙烯酸)(PAA)、聚(甲基丙烯酸)(PMAA)、聚(丙烯酸-共-甲基丙烯酸)(pAA-pMAA)、聚(乙基丙烯酸)(PEAA)、聚(丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pAA-pEAA)、聚 (甲基丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pMAA-pEAA)、聚[2-丙烯醯胺基乙醇酸]、聚[2-甲基丙烯醯胺基乙醇酸]、或其組合。
48.如發明16-46中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-46中任一項所述之方法,其中該多陰離子聚合物係聚(丙烯酸)(PAA)、聚(甲基丙烯酸)(PMAA)、聚(丙烯酸-共-甲基丙烯酸)(pAA-pMAA)、或其組合。
49.如發明47或48所述之有色接觸鏡片或方法,其中該多陰離子聚合物具有至少100,000道耳頓的重量平均分子量。
50.如發明47或48所述之有色接觸鏡片或方法,其中該多陰離子聚合物具有從200,000至10,000,000道耳頓的重量平均分子量。
51.如發明47或48所述之有色接觸鏡片或方法,其中該多陰離子聚合物具有從300,000至5,000,000道耳頓的重量平均分子量。
52.如發明47或48所述之有色接觸鏡片或方法,其中該多陰離子聚合物具有從400,000至3,000,000道耳頓的重量平均分子量。
53.如發明16-52中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-52中任一項所述之方法,其中該水溶性可熱交聯的聚合物材料包含(i)按重量計從約20%至約95%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇或聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的第一聚合物鏈,(ii)按重量計從約5%至約80%的親水性部分,各自衍生自至少一種具有至少一種反應性官能團的第一親水性增強劑,該反應性官能團選自由以下各項組成之群組:一級胺基、二級胺基、羧基、硫醇基團、以及其組合(較佳的是羧基),其中該等親水性部分藉由一個或多個各自在該聚醯胺胺-表 氯醇的一個四氫吖唉鎓基團與該第一親水性增強劑的一個胺基、羧基或硫醇基團之間形成的共價鍵而共價地附接到該等第一聚合物鏈上,以及(iii)四氫吖唉鎓基團,該等基團係該等第一聚合物鏈的一部分或者是被共價地附接到該等第一聚合物鏈上的側基或端基。
54.如發明16-52中任一項所述之有色接觸鏡片或如發明1-15和17-52中任一項所述之方法,其中該水溶性可熱交聯的聚合物材料包含(i)按重量計從約20%至約95%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇或聚(2-唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的第一聚合物鏈,(ii)按重量計從約5%至約80%的第二聚合物鏈,各自衍生自至少一種具有至少一種反應性官能團的第二親水性增強劑,該反應性官能團選自由以下各項組成之群組:一級胺基、二級胺基、羧基、硫醇基團、以及其組合(較佳的是羧基),其中該等第二聚合物鏈藉由一個或多個各自在該聚醯胺胺-表氯醇的一個四氫吖唉鎓基團與該第二親水性增強劑的一個胺基、羧基或硫醇基團之間形成的共價鍵而共價地附接到該等第一聚合物鏈上,以及(iii)四氫吖唉鎓基團,該等基團係該等第一聚合物鏈的一部分或者是被共價地附接到該等第一聚合物鏈上的側基或端基。
55.如發明53所述之有色接觸鏡片或方法,其中該第一親水性增強劑係含有一級胺的單糖、含有二級胺的單糖、含有羧基的單糖、含有硫醇的單糖、含有一級胺的二糖、含有二級胺的二糖、含有羧基的二糖、含有硫醇的二糖、含有一級胺的寡糖、含有二級胺的寡糖、含有羧基的寡糖、含有硫醇的寡糖、或其組合。
56.如發明54所述之有色接觸鏡片或方法,其中該第二親水性增強劑係:具有一個唯一的胺基、羧基或硫醇基團的聚乙二醇;具有兩個末端胺基、羧基和/或硫醇基團的聚乙二醇;具有一個或多個胺基、羧基和/或硫醇基團的多臂聚乙二醇;具有一個或多個胺基、羧基和/或硫醇基團的聚乙二醇樹狀聚合物。
57.如發明54所述之有色接觸鏡片或方法,其中該第二親水性增強劑係共聚物,該共聚物係一組成物的聚合產物,該組成物包含(1)按重量計約60%或更少的一種或多種反應性乙烯基單體以及(2)一種或多種非反應性親水性乙烯基單體。
58.如發明57所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種反應性乙烯基單體係具有羧基的乙烯基單體。
59.如發明58所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種反應性乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:丙烯酸、C1-C4烷基丙烯酸(例如,甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、丙基丙烯酸、丁基丙烯酸)、N-2-丙烯醯胺基乙醇酸、β甲基-丙烯酸(巴豆酸)、α-苯基丙烯酸、β-丙烯醯氧基丙酸、山梨酸、白芷酸、肉桂酸、1-羧基-4-苯基丁二烯-1,3,伊康酸、檸康酸、中康酸、戊烯二酸、烏頭酸、馬來酸、富馬酸、三羧基乙烯、以及其組合。
60.如發明58所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種反應性乙烯基單體係丙烯酸、甲基基丙烯酸、或其組合。
61.如發明57所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種反應性乙烯基單體係具有一級或二級胺基的乙烯基單體。
62.如發明61所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種反應性乙烯基單體係胺基-C2-C6烷基(甲基)丙烯酸酯、C1-C6烷基胺基-C2-C6烷基(甲基)丙烯酸酯、烯丙基胺、乙烯基胺、胺基-C2-C6烷基(甲基)丙烯醯胺、C1-C6烷基胺基-C2-C6烷基(甲基)丙烯醯胺、或其組合。
63.如發明57至62中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種非反應性乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、甘油(甲基)丙烯酸酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、具有高達1500道耳頓的重量平均分子量的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、烯丙醇、乙烯醇、以及其組合。
64.如發明57至62中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種非反應性乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮、含有磷醯膽鹼的乙烯基單體、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、甘油(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥 乙酯、N-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、具有高達400道耳頓的重量平均分子量的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙烯醇、以及其組合。
65.如發明57至62中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種非反應性乙烯基單體係含有磷醯膽鹼的乙烯基單體。
66.如發明57至62中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中所述一種或多種非反應性乙烯基單體係甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼。
67.如發明57至66中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中該組成物包含按重量計約50%或更少的所述一種或多種反應性乙烯基單體。
68.如發明57至66中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中該組成物包含按重量計從約0.1%至約30%的所述一種或多種反應性乙烯基單體。
69.如發明57至66中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中該組成物包含按重量計從約0.5%至約20%的所述一種或多種反應性乙烯基單體。
70.如發明57至66中任一項所述之有色接觸鏡片或方法,其中該組成物包含按重量計從約1%至約15%的所述一種或多種反應性乙烯基單體。
71.如發明54所述之有色接觸鏡片或方法,其中該第二親水性增強劑係含有一級胺的多糖、含有二級胺的多糖、含有羧基的多糖、透明質酸、硫酸軟骨素、或其組合。
上述揭露內容應使熟習該項技術者能夠實踐本發明。可以對在此描述的各個實施方式作出各種修改、變化和組合。為了使讀者能夠更好地 理解其具體實施方式及優點,建議參考以下實例。意圖是本說明書和實例被認為係示例性的。
手動摩擦測試.
將該等鏡片根據產品說明書用RENU®多功能鏡片護理溶液(或另一種多功能鏡片護理溶液或磷酸鹽緩衝鹽水)手動摩擦持續20秒並且放回到含有新鮮的鏡片護理溶液的鏡片罩中。將以上程序重複給定次數,例如從1至30次(即模擬清潔和浸泡循環的手動摩擦測試的重複數目)。如在本申請中使用的,術語“i個循環的手動摩擦”(例如,7個循環的手動摩擦)意思係i次(例如,7次)重複的以上用於模擬清潔和浸泡循環所描述的手動摩擦測試。
潤滑性評估.
藉由使用手指感覺潤滑性測試來評估鏡片的潤滑性,該測試以從0至4的摩擦等級尺度定性地表徵鏡片表面的滑度。摩擦等級越高,滑度(或潤滑性)越低。
商業鏡片:DAILIES® TOTAL1®;ACUVUE® OASYSTM;ACUVUE® ADVANCE PLUSTM;DAILIES® Aqua Comfort Plus®;以及AIR OPTIX®分別被指定摩擦等級(下文指示為“FR”)為0、1、2、3、和4。將它們用作標準鏡片以用於確定測試下的鏡片的摩擦等級。
將樣品放置於PBS中持續至少兩次各30分鐘的沖洗,並且然後轉移到新鮮PBS中,之後評估。在評估之前,將手用皂液沖洗,用去離子水廣泛地沖洗並且然後用KimWipe®毛巾乾燥。在手指之間處理該等樣品並 且相對於上述的以上標準鏡片對每一個樣品指定數值。例如,如果鏡片被確定為僅僅稍好於AIR OPTIXTM鏡片,那麼它們被指定數字3。摩擦等級的值係藉由由兩個或更多個人對接觸鏡片的至少兩個摩擦等級的結果取平均值和/或藉由由一個人對兩個或更多個接觸鏡片(來自相同批次的鏡片生產)的摩擦等級取平均值而獲得的值。
接觸鏡片的手指潤滑性(即,摩擦等級)可以根據以上描述的程序確定:直接缺乏包裝(out-of-pack)(所謂的“OOP潤滑性”或“OOP摩擦等級”)但是在30min浸泡在PBS中)或者在i個循環(例如,7個循環)的手動摩擦之後(所謂的“AiCMR潤滑性”或“AiCMR摩擦等級”)。
表面潤濕性測試.
接觸鏡片上的水接觸角(WCA)係接觸鏡片的表面潤濕性的一般量度。特別地,低水接觸角對應於更可潤濕的表面。使用VCA 2500 XE接觸角測量設備(來自位於麻塞諸塞州波士頓的AST公司)測量接觸鏡片的平均接觸角(躺滴法)。這種設備能夠測量前進接觸角(θa)或後退接觸角(θr)或固著(靜態)接觸角。除非指明,否則水接觸角係固著(靜態)接觸角。該等測量係在完全水合的接觸鏡片上並且在如下吸乾之後立即進行。將接觸鏡片從小瓶中移出並且在約200ml新鮮的去離子水中洗滌3次以便從該鏡片表面去除鬆散結合的包裝添加劑。然後將該鏡片放置在一塊無絨清潔布(Alpha Wipe TX1009)的頂部上,充分地輕擦以去除表面水,安裝在該接觸角測量支座上,用一股乾空氣吹乾並且最終使用由製造廠商提供的軟體自動地測量躺滴接觸角。用於測量接觸角的去離子水具有>18MΩcm的電阻率並且所使用的液滴體積係2μl。典型地,未塗覆的矽酮水 凝膠鏡片(在高壓滅菌之後)具有約120度的躺滴接觸角。在與該接觸鏡片開始接觸之前,將鑷子和支座用異丙醇充分地洗滌並且用去離子水沖洗。
水破裂時間(WBUT)測試.
鏡片的表面親水性(在高壓滅菌之後)藉由根據由S.Bhamla,in Langmuir[在朗繆爾中],31,3820-3828,2015以及由S.Bhamla和coworkers,in Investigative Ophthalmology & Visual Science[在研究眼科學與視覺科學中],57,949-958,2016(藉由引用以其全文結合在此)描述的技術(iDDrOP)確定在接觸鏡片的表面上的水破裂時間和破裂速率來評估。為了開始此過程,將該鏡片放置在浸沒的支座上。在迫使該鏡片強制穿過PBS-空氣介面之後,懸吊式照相機(具有特殊照明和濾鏡)記錄液體介面開始在該鏡片上破裂的時間(水破裂時間,或WBUT)。此外,可以測量在破裂之後表面如何很好地繼續保持該液體(例如,等於在總面積上的濕面積的比率的從90%至80%的總液體覆蓋度)。總液體覆蓋度對比時間的圖可以用於藉由確定線的斜率來計算破裂速率。
TBO攝取測試
甲苯胺藍O(TBO)係帶正電的染料,其已經經常用於定量帶負電的聚合物的濃度。參見,例如,Hutter,J.,J.Soc.Cosmet.Chem.[化妝品化學會志], 42,87-96,1991;Roediger,S.,Anal.Chem.[分析化學],83,3379-3385,2011;以及Tiraferri,A.,Elimelech,M,J.Mem Sci[醫學科學雜誌], 389,499-508,2012(藉由引用以其全文結合在此)。
為了估計在該鏡片表面上的帶負電的基團的量,將鏡片放置在磷酸鹽緩衝溶液中的10ppm的甲苯胺藍(24-孔培養皿的2ml/孔)中並且培養 過夜。在去除該等鏡片之後,藉由測量在630nm處的染料的吸光度可以監測剩餘的TBO,從而估計每個鏡片的TBO攝取。每個鏡片的TBO攝取與在該鏡片表面上的帶負電的基團的濃度成比例。
TBO染色測試
已知的是,隨著該染料在強帶負電的聚合物基體中緊密地變成堆疊在一起,當染料以強變化緊密地變成堆疊在一起時,該染料的顏色可以改變(從藍色至紅色)(Jebaramya,J.,Digest J.Nano.Biostructures[奈米生物結構消化雜誌],4,789-797,2009,藉由引用以其全文結合在此)。這允許有待觀察的塗層的存在和均勻性。
將鏡片放置在磷酸鹽緩衝溶液中的10ppm的甲苯胺藍(24-孔培養皿的2ml/孔)中並且培養過夜。然後,將該等鏡片從孔中去除並且檢查顏色變化。如果該染料的顏色從藍色變成紫色或紅色(即,紅移或色素變色(metachromism))),在鏡片表面上形成密實包裝的酸性IPC/錨層。應當理解,在TBO攝取測試中涉及的鏡片可以用於此測試中。
此外,藉由觀察放大圖像,可以檢查印刷品質或顏色。
製備PAA水溶液.藉由將足夠量的PAA(Carpobol 907,Mw~450K道耳頓)添加在水(蒸餾水或去離子水)中以具有按重量計約0.1%的濃度來製備聚丙烯酸(PAA)的水溶液。在PAA完全溶解之後,藉由將~1.87%的甲酸添加至該PAA水溶液中將pH調節至約2。過濾該製備的PAA水溶液以去除任何微粒或異物。
磷酸鹽緩衝鹽水(PBS)藉由以下方式製備磷酸鹽緩衝鹽水:將NaH2PO4.H2O、Na2HPO4.2H2O溶解於給定體積的純化水(蒸餾的或去離子的)中以具有以下組成:大約0.044w/w% NaH2PO4.H2O、大約0.388w/w/% Na2HPO4.2H2O、以及大約0.79w/w% NaCl。
使用相同的用於製備PBS的程序但是沒有添加NaCl還可以製備沒有NaCl的磷酸鹽緩衝液(PB)(PB,沒有NaCl)。
IPC鹽水..聚(AAm-共-AA)(90/10)部分鈉鹽(約90%固體含量,聚(AAm-共-AA)90/10,Mw 200,000)係從波利塞斯公司(Polysciences,Inc.)購買的並且按接收的原樣使用。聚醯胺胺-表氯醇(PAE)(Kymene,不同固體含量的水溶液)購自亞什蘭公司(Ashland)並且按接收的原樣使用。IPC鹽水係藉由將約0.132% w/w的聚(AAm-共-AA)(90/10)和約0.11% w/w的PAE溶解於PBS(約0.044w/w% NaH2PO4.H2O、約0.388w/w/% Na2HPO4.2H2O、約0.79w/w% NaCl)中並且調節pH至7.2-7.4來製備。將製備的IPC鹽水在約65℃下預處理持續約6小時。在該熱預處理之後,將該IPC鹽水冷卻回到室溫。可以將最高達5ppm過氧化氫添加至最終的IPC鹽水中以防止生物負荷生長,並且將該IPC鹽水使用0.22微米膜濾器進行過濾。
FreshLook® ONE-DAY(FL1)接觸鏡片(其中每個在其上包含不透明色像)係來自Alcon®並且在實例中使用。將FL1鏡片從包裝中去除並且用純化水(蒸餾水或去離子水)沖洗並且浸漬在室溫下的實例2中製備的PAA溶液中持續5分鐘,接著是在純化水中2分鐘沖洗。然後將PAA塗覆的FL1鏡片放置在具有0.6mL的該IPC鹽水的聚丙烯泡罩中(即,鏡片包裝 外殼)(每個外殼一個鏡片)(在插入該鏡片之前添加一半該鹽水)。然後將該等泡罩用箔密封並且在約121℃下高壓滅菌持續約45分鐘,在FL1鏡片上形成透明水凝膠塗層。每個透明水凝膠塗層包封該FL1鏡片本體和該不透明色像。
帶負電的基團的濃度
根據實例1中描述的TBO攝取測試確定在實例3中製備的鏡片上的帶負電的基團的濃度。作為對照,平行測試FL1鏡片(在其上沒有透明水凝膠塗層)。
其中使該TBO溶液暴露於對照鏡片中,吸光度630nm發現係對於原始TBO溶液(10ppm TBO)在630nm處的吸光度的約87%。基於此結果,估計的是2.6g的TBO被結合到每個對照鏡片上。這被認為係由於TBO與該鏡片本體的非特定相互作用。
然而,當使該TBO溶液暴露於測試鏡片(實例3中製備的一種)中,吸光度630nm發現係對於原始TBO溶液(10ppm TBO)在630nm處的吸光度的約45%。基於此結果,估計的是11g的TBO被結合到每個測試鏡片上,指示了在該鏡片表面上的相對大量的帶負電的基團的存在(即,PAA基底塗層和IPC頂塗層的存在)。
藉由檢測測試鏡片的放大圖像(10x),觀察到印刷品質或顏色似乎不受施加透明水凝膠塗層的過程影響。
水破裂時間和速率
圖1示出了對於對照鏡片(FreshLook® ONE-DAY)和被修改以在其上具有透明水凝膠塗層的FreshLook® ONE-DAY鏡片(即,在實例3中製備的測試接觸鏡片)作為時間的函數的總液體覆蓋度。生動地,這個實例示出了對照鏡片具有比測試鏡片較短的WBUT,並且對於測試鏡片水破裂速率(線的斜率)係更加漸變的。與對照鏡片的幾乎暫態破裂相比,該測試鏡片保持水要長得多。
iDDrOP結果的統計分析示出於表1中。對於3個鏡片在測量3個斑點之後,該測試鏡片具有比對照鏡片大超過5倍的WBUT。此外,在初始破裂之後的測試鏡片保持水(從90%-80%的液體覆蓋範圍)的時間已經改進幾乎90倍。
N=3鏡片,每個3個斑點。
水保持時間係在90%與80%總液體覆蓋度之間測量的時間。
缺乏包裝潤滑性
對照鏡片(FreshLook® ONE-DAY)和被修改以在其上具有透明水凝膠塗層的FreshLook® ONE-DAY鏡片(即,在實例3中製備的測試接觸鏡片)的OOP潤滑性(即,OOP摩擦等級)係根據實例1中描述的程序來評估。發現,對照鏡片具有3的OOP摩擦等級,而該測試鏡片具有0的OOP摩擦等級。
Claims (22)
- 一種用於生產軟性接觸鏡片之方法,該方法包括以下步驟:(1)獲得預製水凝膠接觸鏡片,該接觸鏡片具有水凝膠鏡片本體以及在該水凝膠鏡片本體的前表面和後表面之一上和/或中的用油墨印刷的色像,其中該油墨包含顏料顆粒;(2)使該預製水凝膠接觸鏡片與在約4.0或更小的pH下並且在從約25℃至約80℃的塗覆溫度下的多陰離子聚合物的第一塗層水溶液接觸以獲得有色接觸鏡片先質,該先質係在其上具有該多陰離子聚合物的層的該預製水凝膠接觸鏡片,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、2-丙烯醯胺基乙醇酸、或2-甲基丙烯醯胺基乙醇酸的均聚物或共聚物,其中該多陰離子聚合物的層包封具有該色像的該預製水凝膠接觸鏡片;並且(3)將步驟(2)中獲得的該有色接觸鏡片先質在包含具有四氫吖唉鎓基團的水溶性且可熱交聯的親水性聚合物材料的第二塗層水溶液中、在從約60℃至約140℃的溫度下加熱持續至少30分鐘以交聯該水溶性可熱交聯的親水性聚合物材料和該多陰離子聚合物以便形成該有色接觸鏡片,其中該有色接觸鏡片具有共價地附接到該多陰離子聚合物的層上的水凝膠塗層,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低的摩擦等級。
- 如申請專利範圍第1項所述之方法,其中該水凝膠鏡片本體係非矽酮水凝膠鏡片本體。
- 如申請專利範圍第2項所述之方法,其中該非矽酮水凝膠鏡片本體由包含按莫耳計至少50%的至少一種含有羥基的乙烯基單體的重複單元的聚合物組成。
- 如申請專利範圍第3項所述之方法,其中所述至少一種含有羥基 的乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯酸羥乙酯、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、3-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、 N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、乙烯醇、烯丙醇、以及其組合。
- 如申請專利範圍第2項所述之方法,其中該非矽酮水凝膠鏡片本體係藉由聚合包含水溶性、光化可交聯的聚乙烯醇預聚物的水性鏡片形成組成物獲得的,該預聚物包含:按莫耳計至少60%的乙烯醇的重複單元;按莫耳計從約1%至約25%的具有式(I)之重複單元;並且
- 如申請專利範圍第1項所述之方法,其中該預製水凝膠接觸鏡片係矽酮水凝膠鏡片本體。
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之方法,其中使該預製水凝膠接觸鏡片與該第一塗層水溶液接觸持續至少一分鐘的接觸時間。
- 如申請專利範圍第7項所述之方法,其中該多陰離子聚合物係聚(丙烯酸)(PAA)、聚(甲基丙烯酸)(PMAA)、聚(丙烯酸-共-甲基丙烯酸)(pAA-pMAA)、聚(乙基丙烯酸)(PEAA)、聚(丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pAA-pEAA)、聚(甲基丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pMAA-pEAA)、聚[2-丙烯醯胺基乙醇酸]、聚[2-甲基丙烯醯胺基乙醇酸]、或其組合,其中該多陰離子聚合物具有至少100,000道耳頓的重量平均分子量。
- 如申請專利範圍第8項所述之方法,其中該水溶性可熱交聯的聚合物材料包含(i)按重量計從約20%至約95%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇或聚(2- 唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的第一聚合物鏈,(ii)按重量計從約5%至約80%的親水性部分和/或第二聚合物鏈,其中該等親水性部分各自衍生自至少一種第一親水性增強劑,該第一親水性增強劑係含有一級胺的單糖、含有二級胺的單糖、含有羧基的單糖、含有硫醇的單糖、含有一級胺的二糖、含有二級胺的二糖、含有羧基的二糖、含有硫醇的二糖、含有一級胺的寡糖、含有二級胺的寡糖、含有羧基的寡糖、含有硫醇的寡糖、或其組合,其中該等親水性部分藉由各自在該聚醯胺胺-表氯醇的一個四氫吖唉鎓基團與該第一親水性增強劑的一個胺基、羧基或硫醇基團之間形成的一個或多個共價鍵而共價地附接至該等第一聚合物鏈上,其中該等第二聚合物鏈各自衍生自至少一種具有至少一種反應性官能團的親水性增強劑,該反應性官能團選自由以下各項組成之群組:一級胺基、二級胺基、羧基、硫醇基團、以及其組合,其中該等第二聚合物鏈藉由一個或多個各自在該聚醯胺胺-表氯醇的一個四氫吖唉鎓基團與該第二親水 性增強劑的一個胺基、羧基或硫醇基團之間形成的共價鍵而共價地附接到該等第一聚合物鏈上,以及(iii)四氫吖唉鎓基團,該等基團係該等第一聚合物鏈的一部分或者是被共價地附接到該等第一聚合物鏈上的側基或端基。
- 如申請專利範圍第9項所述之方法,其中該水溶性可熱交聯的聚合物材料包含按重量計從約5%至約80%的該等第二聚合物鏈,其中該第二親水性增強劑係:具有一個唯一的胺基、羧基或硫醇基團的聚乙二醇;具有兩個末端胺基、羧基和/或硫醇基團的聚乙二醇;具有一個或多個胺基、羧基和/或硫醇基團的多臂聚乙二醇;具有一個或多個胺基、羧基和/或硫醇基團的聚乙二醇樹狀聚合物;含有一級胺的多糖;含有二級胺的多糖;含有羧基的多糖;透明質酸;硫酸軟骨素;共聚物,該共聚物係一組成物的聚合產物,該組成物包含(1)按重量計約60%或更少的一種或多種反應性乙烯基單體以及(2)一種或多種非反應性親水性乙烯基單體,其中所述一種或多種反應性乙烯基單體係具有羧基、一級胺基、或二級胺基的乙烯基單體,其中所述一種或多種非反應性乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:含有磷醯膽鹼的乙烯基單體、(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基胺基丙基(甲基) 丙烯醯胺、甘油(甲基)丙烯酸酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、 N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、具有高達1500道耳頓的重量平均分子量的C 1-C 4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、烯丙醇、乙烯醇、以及其組合;或者其組合。
- 如申請專利範圍第10項所述之方法,其中藉由在密封的鏡片包裝中在從約115℃至約125℃的溫度下將浸沒在該第二塗層水溶液中的該有色接觸鏡片先質高壓滅菌持續約30分鐘至約90分鐘進行該加熱步驟,其中該第二塗層水溶液係具有從6.7至7.6的pH的緩衝水溶液。
- 一種有色接觸鏡片,該有色接觸鏡片包含:在其上和/或在其中具有不透明色像的水凝膠鏡片本體;以及塗層,該塗層包封該水凝膠鏡片本體和該不透明色像,其中該塗層包含多陰離子聚合物的錨定層和水凝膠材料的層,其中該多陰離子聚合物係一種或多種丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、2-丙烯醯胺基乙醇酸、或2-甲基丙烯醯胺基乙醇酸的均聚物或共聚物,其中該水凝膠材料衍生自具有四氫吖唉鎓基團的親水性聚合物材料並且藉由各自在一個羧基與一個四氫吖唉鎓基團之間形成的鍵而共價地附接到該多陰離子聚合物的錨定層上,其中該以完全水合狀態的有色接觸鏡片具有在7個循環的手動摩擦之後的約2或更低的摩擦等級。
- 如申請專利範圍第12項所述之有色接觸鏡片,其中該水凝膠鏡片本體係非矽酮水凝膠鏡片本體。
- 如申請專利範圍第13項所述之有色接觸鏡片,其中該非矽酮水凝膠鏡片本體由包含按莫耳計至少50%的至少一種含有羥基的乙烯基單體的重複單元的聚合物組成。
- 如申請專利範圍第14項所述之有色接觸鏡片,其中所述至少一種含有羥基的乙烯基單體選自由以下各項組成之群組:(甲基)丙烯酸羥乙酯、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、3-羥丙基(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、 N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、乙烯醇、烯丙醇、以及其組合。
- 如申請專利範圍第13項所述之有色接觸鏡片,其中該非矽酮水凝膠鏡片本體由非矽酮水凝膠材料組成,該非矽酮水凝膠材料係水溶性、光化可交聯的聚乙烯醇預聚物的交聯產物,該預聚物包含:按莫耳計至少60%的乙烯醇的重複單元;具有式(I)之重複單元;並且
- 如申請專利範圍第12項所述之有色接觸鏡片,其中該水凝膠鏡片本體係矽酮水凝膠鏡片本體。
- 如申請專利範圍第12至17項中任一項所述之有色接觸鏡片,其中該多陰離子聚合物係聚(丙烯酸)(PAA)、聚(甲基丙烯酸)(PMAA)、聚(丙烯酸-共-甲基丙烯酸)(pAA-pMAA)、聚(乙基丙烯酸)(PEAA)、聚(丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pAA-pEAA)、聚(甲基丙烯酸-共-乙基丙烯酸)(pMAA-pEAA)、聚[2-丙烯醯胺基乙醇酸]、聚[2-甲基丙烯醯胺基乙醇酸]、或其組合。
- 如申請專利範圍第12至17項中任一項所述之有色接觸鏡片,其中該水溶性可熱交聯的聚合物材料包含(i)按重量計從約20%至約95%的衍生自聚醯胺胺-表氯醇或聚(2- 唑啉-共-乙烯亞胺)-表氯醇的第一聚合物鏈,(ii)按重量計從約5%至約80%的親水性部分和/或第二聚合物鏈,其中該等親水性部分各自衍生自至少一種第一親水性增強劑,該第一親水性增強劑係含有一級胺的單糖、含有二級胺的單糖、含有羧基的單糖、含有硫醇的單糖、含有一級胺的二糖、含有二級胺的二糖、含有羧基的二糖、含有硫醇的二糖、含有一級胺的寡糖、含有二級胺的寡糖、含有羧基的寡糖、含有硫醇的寡糖、或其組合,其中該等親水性部分藉由各自在該聚醯胺胺-表氯醇的一個四氫吖唉鎓基團與該第一親水性增強劑的一個胺基、羧基或硫醇基團之間形成的一個或多個共價鍵而共價地附接至該等第一聚合物鏈上, 其中該等第二聚合物鏈各自衍生自至少一種具有至少一種反應性官能團的親水性增強劑,該反應性官能團選自由以下各項組成之群組:一級胺基、二級胺基、羧基、硫醇基團、以及其組合,其中該等第二聚合物鏈藉由一個或多個各自在該聚醯胺胺-表氯醇的一個四氫吖唉鎓基團與該第二親水性增強劑的一個胺基、羧基或硫醇基團之間形成的共價鍵而共價地附接到該等第一聚合物鏈上,以及(iii)四氫吖唉鎓基團,該等基團係該等第一聚合物鏈的一部分或者是被共價地附接到該等第一聚合物鏈上的側基或端基。
- 如申請專利範圍第19項所述之有色接觸鏡片,其中該水溶性可熱交聯的聚合物材料包含按重量計從約5%至約80%的該等第二聚合物鏈,其中該第二親水性增強劑係:具有一個唯一的胺基、羧基或硫醇基團的聚乙二醇;具有兩個末端胺基、羧基和/或硫醇基團的聚乙二醇;具有一個或多個胺基、羧基和/或硫醇基團的多臂聚乙二醇;具有一個或多個胺基、羧基和/或硫醇基團的聚乙二醇樹狀聚合物;含有一級胺的多糖;含有二級胺的多糖;含有羧基的多糖;透明質酸;硫酸軟骨素;共聚物,該共聚物係一組成物的聚合產物,該組成物包含(1)按重量計約60%或更少的一種或多種反應性乙烯基單體以及(2)一種或多種非反應性親水性乙烯基單體,其中所述一種或多種反應性乙烯基單體係具有羧基、一級胺基、或二級胺基的乙烯基單體,其中所述一種或多種非反應性乙烯基 單體選自由以下各項組成之群組:含有磷醯膽鹼的乙烯基單體、(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、甘油(甲基)丙烯酸酯、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N-3-羥丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-2,3-二羥丙基(甲基)丙烯醯胺、 N-三(羥甲基)甲基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、具有高達1500道耳頓的重量平均分子量的C 1-C 4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、烯丙醇、乙烯醇、以及其組合;或者其組合。
- 如申請專利範圍第20項所述之有色接觸鏡片,其中該有色接觸鏡片具有在被完全水合時在室溫(約22℃至28℃)下按重量計從約15%至約80%的水含量和/或從約0.2MPa至約1.5MPa的彈性模量。
- 如申請專利範圍第21項所述之有色接觸鏡片,其中該塗層具有至少0.1μm的厚度。
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