TW201746B - - Google Patents

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Description

五、發明説明（1 ) A 6 B6 .i£"^中央標半局θ βΑ. - -^-- 本發明係關於新穎的经取代之苯並.噻唑I其製備及其作 為除箄劑之用途。 吾人已知某些苯並呋喃衍生物（EP 271170 )具有除草 活性。然而，此種習知化合物的除草活性不是經常地充 份，或是，在重要的毅物上會發生選擇性問題。 ' 本發明的目的是製造新穎的化合物，此化合物不圼現上 述缺點，且具有較習知化合物為儍良的改良生物活性。 現在•吾人已發現通式I的经取代之苯並哮唑衍生物令 人驚奇地顯示出對於毀物的極儍良選擇性，而同時具有令 、人有趣的除草活性。
(I ) (請先1^¾背面.之注意事項再填寫本頁) -¾. •訂- 式中 X示筑 Y 示 Μ ，报，W ， ( C X - Co ) 一烷越，鹵诺一（c i 一 C。） —fcc ίζ ' ( C 1 — C π ) — fcc -Vi 5¾ E& il'i ~~ ( (- V — Co) fc'ii i5' z示下列化没式z1至za中之 - Λ — 甲 4(210Χ 297乂尨） 201748 五、發明説明 A6 B6
甲 4(210X2971'«)
υ及V示氧或硫； η示0或1 ; W示亞甲基或硫； R1示（Ci— C〇)—综基，且 R2及R3示相同或不同的•且為氫或甲基。 、 語字、'鹵素〃意指氟，氯，溴及硖。術語 ''鹵烷基〃意 指烷基的一個K上的氫原子為鹵素所取代。 通式I的化合物能阐意地K各種對映體或幾何異構物存 在，且此些化合物落於本發明範圍之内。 , 通式I的本發明化合物能用下列製法製得， (A)若Z示Z1及Z2，通式ϋ的化合物
(式中，X及γ具有迎式I所給予的怠菝）與化學式II或 IV的化合物反應 (請先閱4背面之，注竞事項再填寫本頁) •^. •訂. 婭濟部中央標準局印- 甲 4(210X 297W#) 201748 A6 B6 五、發明說明（4
甲 4(210X 297 公发） 0174δ A 6 Β6 五、發明説明（5 (式中，R 4示氫或（C t - C 4 )烷基 C)若Z示Z4，通式W的化合物
(CH 1 '(VII) (請先聞讀背VB之注意事項再填寫本页) (式中，X，Y及V具有通式I所給予的意義且η示 被環化· D)若Z*ZS，通式V的化合物 •襄. 婭濟部中央標準局印製
(V) 化 與 \—/ 硫 是 U 且 0 意 的 予 給 所 I -式 通 有應 具反 Y物 及合 X 化 . 之 中V1D 式式 -7 - •打. •線. 甲 4(210X 297 公发） ^01748 五、發明説明（6 A 6 B6
(VIII ) (式中，R2，R3及W具有通式I所给予的意.義） 製得的化合物在氧化劑之存在下環化.成為噻唑環 E)若二示29 •通式K的化合物 接著所 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
(IX) -裝· .訂—. 婭濟部中央標準局印裝 (式中I X及Y具有通式I所給予的意義）與鹵化磷·鹵 化氧磷·光氣，亞硫醯二氣或草醯氯反應· F)若Z示Z7，通式X的化合物
X •煤. 甲 4(210X297 乂藶） ^01748 A 6 B6 五、發明說明ί 7 ; (式中，χ及γ具有通式I所給予的意義）在五氧化二S8 的存在下在惰性溶劑中與化學式XI的化合物反愿
(XI ) (式中，R5示（（^-Ca)烷基*或者 若Ζ*Ζβ •通式XII的化合物
(XII ) 經 濟 部 中 準 局 印 (式中，R1，X及γ具有通式I所給予的意義）與光氣· 硫光氣或其官能衍生物反應。 製程（A)的反®的逋笛製法如下：在適當的溶劑中在 攝氏20至200度之溫度，下用化學式in或tv的化合物處理通 式Π的故始物質，因而，酐係Μ柏對於1當fi化學式ϋ的 胺1至3當S的舆耳数ft反應•反應時間是1至24小時。 製程（A)的反®係適當地在攝氏20至200度（随意地 ............................:.......................装..............................tr..........................μ. {婧先閱請肀面之注意事項再蜞寫本頁) ' 甲 4(210X 297 公沒） c ::01748 A6 B6 及、發明説明 在溶劑之存在下）之下進行·因而’酐係以相對於1當量 化學式I的笨胺1至3當量的莫耳败ft反應，反應時間是 1至24小時。 一般而言•反應係在一種酸（諸如醋酸）之存在下進行 •而（例如）酷酸亦可當做溶劑。然而•亦可能使用惰性 、溶劑（例如甲笨）•再加入催化敝蚤的醋酸及加入有機驗 當做脫水劑之情況下將反應物加以反懕。此外，亦可能在 使用惰性溶劑（例如二氣甲烷或二甲亞®)之情況下進行 反應，且亦可能用酸酐（例如醋酸酐）將通式XIII或XIV s的製得中間體加成產物環化 {請先閑讀？面之：;i意事項再填寫本頁) .发.
(XIII) .訂. C1 (XIV : .蛛.
HN
f 4(21〇X 297^：^) 01746 A6 B6
五、發明説明（9 式中· X及Y具有通式I所給予的意義。 當做放始材料的某些通式Π的苯胺類為習之的（c h e m . Pharm· Bui 1 · 27(1)，1 — 1 1 . ( 1979) (X =氫）而其 他者為新的（X =氟或氛）且能Μ相似於下列反懕製程所 顯示之製法製得。 (XIX) 硝化 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) :政 部 中 ▲ 標 準 Μ 印 甲 4(210X297
\ C1
•訂. (XX) 堪原 II) .4?-. 11 ^01746 A 6 五、發明說明（]_〇 製程B的反應的瑭當製法如下：在有機溶劑中（陳意地加 入催化數最至等其耳敝量的有機雄（例如三乙胺及吡啶） 在攝氏20度至特殊溶劑之沸黏的溫度下將故始材料進行反 應一段時間（例如0 . 5至1 5小時）。 所謂"通當溶劑"為在反應條件下為惰性者•例如•甲 '笨，丙酮•乙骑，二甲替甲醯胺，二乙醚，四氫呋喃，二 V 嗶烷，乙酵或甲酵。 藉加入無機酸（例如氫氯酸）或轅加入鲰（例如甲酸钠 )且播意地進一步加热至溶劑之沸點而選擇性地將通式 、XV的未環化中間體產物加Μ環化
(XV) -請 先 聞 讀 -背 αά * 事 項 再 填 寫 本 頁 装 訂 經濟部中央標準局印裝 式中· R4· X及Υ具有通式I所給予的意義。 此反應所使用的通式V的異鼠酸锂及異硫氣酸鹽可自通 式Π的笨胺類按習知的製法製洱。 製程C的適沿製法如下：將迎式W的尿眾（式中· X及 Υ具有通式I所給予的怠貌且V东氣）與亞硫醯二铤反應 .或者•用強無橄肢（例如篦氯88，®渙酸或硫酸）在攝 氏0至150度之溫度下將通式VI的硫脲（式中，X及Υ具 12 線 甲 4(210X297 公发） A 6 B6 ^01746 五 '發明説明i if 有通式I所給予的意義且V示硫）環化。反應時間是0.5 至24小時。 選擇性地，反應能賴加入有機溶劑（諸如•二乙醚*四 氫呋喃，二噁烷，二氛甲烷，氛仿，甲酵或乙酵）進行。 在用（例如）笥性蘇打加以中和之後Μ傳统方法將反應混 、合物淅漸地進行反應。 製程D的反應如下：在惰性溶劑（例如二乙醚，二氣甲 烷，氛仿或醋酸乙酯）中在攝氏一50度至攝氏50度之溫度 下將通式V (式中> X及Υ具有通式I所给予的意義且U 、示硫）的化合物與通式VI的化合物（式中，R2，R3及W具 有通式I所给予之意義）反應。反懕時間為0.5至10小時 。所製得通式X V I化舍物_ (請先閲讀背面之注意事項再瑱寫本頁) -¾.
(XVI *訂· (式中_ X ，Υ ，R2 · R3及W具有迪式I所給予的Ε莅） 逆受热不穩定的，且因此較好不分離地反應。 妞常，使用氣化劑在有櫬溶劑Φ進行坝的形成。適岱的 有機溶劑為饱性溶劑，諸如二铤甲烷，虱仿’二甲替甲醯 胺或醋酸乙酯。在酸接受者之存在下（迎常酸接受者速同 13 甲 4(210X 297 公; .線. 敁濟部中央漂準局印躭 謝746 A 6 B6 ' 五、發明説明ί 12 氧化劑 者為有 (諸如 氣或次 製程 :。反應 流溫度 仿•苯 物呈現 、 供製 應製程 予的意 基）進 一起使用 櫬鹼*諸 氳氧化钠 氛酸納。 E之反應 溫度介於 為較佳的 ，甲苯， 惟性的溶 程E的通 將通式X 義）與通 行反懕。 )進行瓖形 如三乙胺· 或碳酸納） 能選擇性地 室溫至攝氏 反應溫度。 氣苯•二氣 劑。 式IX的啟始 的化合物（ 式X V I I的化 成的缩合反應。適當的酸接受 吡啶•二甲基苯胺•或無機瞼 。能供使用的氧化劑包括溴· 在溶劑中或不用溶劑之下進行 180度•而以反應混合物的回 逋當的溶劑包括二氯甲烷•氯 苯或二甲苯，κ及其他對反懕 材料的製法如下：依據下列反 式中，X及Y具有通式I所給 合物（式中Re$ ( Ci— c4)烷 {請先閱讀背面之：:i意事項再填寫本頁) ci
•NH (X) R Ο (XVI I ) 經 部 標 準 局 印 甲 4(210X297 W 发）
14 IX) 01748 A 6 B6 五、發明説明（13 ) 反應較好是在溶劑中在攝氐80至2 00度之溫度下進行 0.5至20小時。適當的溶劑包括乙酵，甲苯，二甲苯或醋 酸。 ( 通式IX的化合物存在有三種互變異構型式，然而，為了 簡明起見，只繪示出上述化學式IX。 當做放始材料的通式X的胼係自通式π (式中，X及Υ 具有通式I所給予的意義）的苯胺按習之的方法製得，製 、法為在攝氏一20至20度之溫度下用亞硝酸納在水性酸懋浮 液中處理•接著•與還原劑（例如氯化錫）進行反應。 製程F的適當製法如下：在五氧化二磷之存在下在適當 溶劑中在攝氏20至150度之溫度（以溶劑之沸點為較佳） 下將通式X及XI的放始材枓進行反懕。適當的溶劑包括鹵 化烴類（諸如二氯甲烷或氛仿）或芳香族烴類（例如苯· 二甲苯，氮苯或二氮苯）。反應時間是0.5至15小時。 製程G的反應能使用適當溶劑或不使用溶劑之下進行。 通當的溶劑包括（例如）二甲亞® •鹵化烴類（例如苯， 甲笨，，二甲苯，氛苯及二氛苯）· Μ及其他對反應物圼現 惟性的溶劑（例如，二乙醚|四氫呋喃或二甲替甲醯胺） 先閑讀猝面之注意事項再填寫本頁) .訂. .綠. 經濟部中央標準局印^ 通式X [ I的改始材枓的製法如下··依诋下列反BS製程將 通式X (式中·Χ及Y具有通式I所給予的意義）的肼與 化學式X V I I I的酸衍生物（式中· R 1具有通式I所給予的 一 1 5 一 甲 4(210X297公楚） 201748 A6 B6 五、發明説明； 意義且R7示（（^一匕）一烷氧基或鹵素）反應’
(請先聞讀背面之注奇事項再瑱寫本頁) 鉍濟部中央標準局印轧 及 的 化 質醚}胺 箄.殺豆 X 法 纯 物’酵豳 除物他大 . 製 > 性}乙甲 的殺其， V 知 常 稠仿或替 好视及花 , 習 通 黏氣酵甲 良各麥梅 I 於 。 或或甲二 類於小’ 式 ·似 行 晶烷如如¥用，菜 通。相 進 结甲諸諸 及JS麥甜 則份用 式 色氛ίί 筚地大為 ,部能‘方 黃二類類 雜性.做 氫之料-SC淡如酵胺¾.擇稻合 是明材 傅。至諸’醯。Kls.ig 不發始 用行色{}.}於被棉地 X本改 能進無類喃}ia對能.別 .成的 成法是烴呋酮亞示可豆特 XX形述 形析常化氫丁甲顆物大係 及且描 漸層通氛四或二笛合.質 E的加 逐或物於或酮如物化M物 式新未C物晶合溶醚丙諸性之甜性 學是法得合结化易乙如ί活明’活 bfel製化再之極二siiil之S菜的 5^2關ΐ用明^50丨.亞明本油別 要化些方發係發通諸頸或發。’個 只的此似本用本其丨酮’本性如。 XX相 作 -類活例物 16 - •装· •訂- -綠· 甲 4(210X 297^：^) 01746 A 6 B6 五、發明説明（） 15 及毅物的選擇性除草劑。然而•該化合物能用於控制不落 絜毅物中的雜草，例如，山林，装飾樹，水果•葡萄樹· •柑橘，核桃•香蕉，咖啡，茶，橡膠，油棕，可可，草莓 •蛇麻箄，以及用於選擇性控制一年生毅物中的雜草。 本發明之化合物能用於（例如）對抗下列種類之植物。 、、雙子葉植物雜草的種類·白芥颶•獨行菜羼，豬殃殃厲 \鵝腸菜•加密列花颺•羅馬加密而列花屬•牛膝萄，藜 鼷，霉苔圈·蓐麻絜•瓜絜菊鼷，莧鼷，馬齒莧騙， 耳 屬•三色旋花鼷，牽牛属，驳屬，田菁鼷，蜂食，蓟鼷， 飛簾鼷· Sonchus ，ίδ靨，Rorippa ，野芝麻厲，水苦Μ 靨，商麻鼷，曼陀羅花鼷|菫菜鼷，鼬瓣花屬•罂粟屬， 矢車菊屬及萄鼷。 單子葉雑草的種類，燕麥屬•看麥娘屬，稗鼷，粟鼷， 稷屬，禺唐鼷·苺繫屬，搂蟀草獼|臂形屬，毒麥屬，雀 麥屬，莎草屬•小麥鼷，怒姑鼷•雨文花臑*花桂有细裂 的植物，荸趙屬•鴨嘴草屬及APe「a 。 使用速率依出土前施用及出土後施用而改费，在0.001 至5 kg/ha之間變化。 本轨明之化合物亦可用做為去话劑，乾堍劑及缌除草劑 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .蛑. •訂_ •線· M濟部中％:標準局印¾. 其入很 與加圍 或可範 ，的類 用目棰 使之的 合理性 混趑活 此摅得 彼依使 或亦望 ,, 希 用地若。 使性.劑 獨擇劑草 取選焱除 能。殺他 物用或其 合使劑入 化起雜加 之 1 保可 明劑物亦 發性植， 本活他廣 他其寬 甲 4(210X 297 公； A * 經 部 中 標 準 局 印 装
20174S A6 B6 五、發明説明（16 適合供此闞連目的之除草性活性混合姐份包括（例如） 列於 in Weed Abstracts _ Vol. 39 No 1 (1990)標題、、 Lists of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts"中的活性劑。 、 藉加入（例如）適當的佐劑（諸如有機溶劑）*潤溼劑 V 及油類而能使得作用的強度及速率改良。此棰添加劑可讓 劑最降低。 經加入液體及/或固體載體及/或稀釋劑及可有可不有 、的黏结劑，溼潤劑，乳化劑及/或分敗佐劑之後，上述活 性成份或其混合物能K粉末|塵土 •粒劑，溶液|乳化液 或懋浮液之型式適當地被使用。 適當的液體載體（例如）為脂族烴類及芳香族烴類•諸 如苯，甲苯•二甲苯•環己酮，_異佛爾酮，二甲亞®，二 甲基甲醯胺Μ及其他碾油部份及植物油。 適當的固媚載劑包括碾土 •例如•膨澗土，矽膠•滑石 •高嶺土，錄坡纓石|石灰石，矽酸及植物產物（例如麵 粉）° 可使用的表面活性劑例如木質磺酸鈣*聚氣乙烯基烷基 苯稱®，茭基IffiSS及它們的搠類•酚磺酸及它們的鹽類| 甲骹細合物•脂肪族醉疏酸鹽· Μ及經取代的笨磺酸及它 們的蘸頮。 在各棰製劑中活性成份的百分率可在很羝的範圍内變化 ，例如•姐合物能含有約1 0至9 0 ffi S百分率的活性成份， 18 ί氣先閱讀卟面之注意事項再填寫本頁) -¾. .訂* •陳· 甲 4 (210X297 公发） 201746 A6 B6 _ 五、發明説明（17 ) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本百) 以及約90至10重量百分率的液雅或固通載劑’以及’可有 可不有地高達20重最百分率的界面活性劑。 製劑能以一般的方式塗佈’例如’以水當做載劑而嗔灌 混合物之體積為約1〇〇至1000公斤/ ha。製劑能使用低體 積或超低體積（ultra — low — volume)技術或Μ所謂微 < 、粒劑之型式塗灑。 此種調製物的製備能Μ習知的方式進行，例如藉研磨或 混合方法。選擇性地*在使用之前，個別的成份才琨合— 起，例如，藉用所謂平常使用的權混合法（tank— ^mixing method )。 (例如）自下列成份製備調製物 A )可潤溼的粉末 1 ) 20重最百分率活性成份 68重1百分率的高嶺土_ 10重量百分率的木筲磺酸鈣 2重量百分率的二烷基萘碩酸鹽 2) 40重员百分率活性成份 25重虽百分率的高嶺土 .25重员百分率膠乳矽酸 8Μ»百分率木質磺酸钙 2®员百分率N —甲1$ — N —油基牛磺酸的納鹽 蛀濟部中央標準局印仗 份鋁 成纳 性酸 活矽 的的 率率 分分 百百 fifi gB 衫 3 s 吠455 0 甲 4(210X297公簷） 201748 A 6 B6 經濟部中央標準局印- 五、發明説明（18) 15重量百分率含有8莫耳氧化乙烯的鲸蠘基聚乙二 酵醚 2重量百分率錠子油 10重量百分率聚乙二醇 23重量百分率的水 > 、C )可乳化的濃體 20重虽百分率活性成份 75重量百分率異佛爾酮 2重量百分率Μ麻油 , 3重量百分率十二烷苯磺酸鈣 下列實例舉例說明本發明化合物的製備 筲例1 . 0 1 (製程A ) N — (2，4 —二氯—6 — 氟苯噻唯一7 —基）一3 ，4 ，5，6 —四氫酞醯亞胺 _ ' 6克7 —胺基一2 ，4 —二氛—6 —氟苯並噻唑及4.3 克3 ，4 ，5 ，6 —四氫呔酐溶於50毫升醋酸的溶液在回 、 流情況下加熱5小時。經冷卻後，反應溶液倒入200奄升 冰水中，且分離出所製得的结晶。它們在真空中在攝氏 5 0度下乾堍•接著，用管柱曆析法纯化。 產宰 6.6克=理論值的70% 熔點：1 3 9 — 141 C 按照狈程A所描述的方法•製如邸示在通式I表中的化 合物 -20 - (請•先聞讀f面之注意事項再填寫本頁) .沃· .訂. •哚. 甲 4(210X 297 公沒） 五、發明説明（工9) 實例
X Z. A6B6 物理常數 熔點.（°C) /1^° 1 .02 Η Cl z1 S3 〇 9 Λ1 .03 Η OCH3 z1 • TO - 173 1 . 0； F Cl ,2 * 3 3 13 5 1 .05 Cl Cl 2' 1 S 9 - 17 1 1.06 Γ 3r 1 -,* 137 1.07 F CH3 zl 155 - 153 1.08 Η H z1 174-175 1 . 09 F CF3 U5 - H6 1 . I 0 F C2H5 z1' 1 - K5 1.11 F L-C3H7 z1 i 25 - 127 1.12 F ch2cl Z1 151-153 1.13 F C r ^ 1 z «. 2 5 ~ 1.1； F C3F7 z' 1.5165 1.15 F CH^Sr 1 1.16 F c —csHn z' 57 - 59 1、. 1 7 r r--?3 7.' i 2S - 126 1.18 r n'C；H3 z1 1.19 F 1'C5H11 z1 1.20 F n-C^H ] 7 - 6 1 3 (诔先閱讀赘面之注意事項再蜞寫本頁) .装. *訂. •綠· 經濟部中央標準局印裝 甲 4(210X 297 公发） -21 經濟部中央搮準局印製 20Π46 A6 B6 五、發明説明（20 ) 故始材料的»8備 2，4 —二氛—6 —氟一7 —硝基苯並噻唑 將23.7克的2，4 —二氯一6 —氟苯並噻唑溶於1〇〇亳 升的瀟碕酸中，接著，溶液冷卻至攝氐〇度。再級慢地逐 滴地將14毫升濃碗酸及14毫升100 %硝酸所構成冷溶液加 入至其中。混合物攪拌3小時，倒入5 0 0毫升的冰水中’ 將所製得的结晶濾出，用水清洗直到呈現中性*接著在真 空中乾嫌。 產率 22. 7克=理論值的79% 熔點：110 - 112 t Μ相似的方法，製得顯示在下表中通式XX的化合物 {請£閱請背面之注意事項再填寫本頁) •装· X Υ 物理常數 _ m ία ( m C 1 C 1 119—121 F Br 147—149 F ch3 140—142 F Η 7 —胺基—2 . 4 —二氯_6 —氟基笨並唾唑 5克的揪粉倒入40*升5%水性酗酸。混合物加热至回 流，接著，將5克2 ，4 —二氣—6 —氣基一 7 — 89基笨 並噻唑溶於40«升«酸及40«升酗酸乙酯的溶液加入至混 合物中。在回流下將混合物加热2小時，於冷卻之後•混 -22 - 甲 4(210X 297 公发） .訂· ^01746 A 6 B6 五、發明説明（22 合物於硅藻土上過滹。分離各相’且用醋酸乙酯萃取水溶 相。用水性 碳酸氫納及水清洗姐合的有楗相•接著，用硫 酸乾堍。 產率：4 . 3 克=理論值的97% 熔點：1 7 3 ' 以相似的 方法，製得下列通式I的化合物 X Y 物理常數 ^ ΙΑ ( V,) s C1 C 1 194—196 F Br 159-161 F ch3 133—134 F Η — 15 4—156 F CF3 148— 1 ^0 哲例2 . 0 1 ( 製程B ) • N - ( 2 - 4 一二氯基一6 —氟基苯並嘧唑一 7 — S) — 全氮化咪唯並 〔1 ，5 — a : 吡啶一 1 ，3 —二酮 2 · 6克的 哌啶—2—垵故乙酯加入至由4.2克2 ，4 — 二 — 6 — 报一 7 —界Μ 根苯並啐唑溶於5 0 «升四S呋 喃所形成的 溶液。混合物在回流下加热5小時，經冷卻後 ，在與空下 移除溶劑•接者•自ω ss乙酷將殘团物再结品 数次。 : ‘產率 2.5 7 • ^ ' 克=理論值的42% · ! —23 — (請先閑讀背®之注意事項再填寫本頁) •^. •訂： ί〇01746 五、發明説明（) 22 Α6 Β6 熔點：168 — 170 t Μ相 似的方法，製 備下列通式I 的化合物 實例 X Υ u 物理常数 熔點.（°c) ；2.0 2 F C1 s 238-239 1 2.0 3 F Η 0 19； - 196 2.0Α F C2H5 0 2 .05 F C2F5 0 2.06 F i-C3H7 0 2 .07 F n-C々Hg s 2.08 F 0 2.09 F n"C6H!1 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •装· 郸借彳h a式v的故始材料 2 ，4一二氯基—6 —氟基一T —異氰-酸根苯並噻唑 31毫升的光氣在甲苯中的20%溶液於室溫下逐滴地加入 至由5.1克7 —胺基—2，4 一二氯一 6 —·氟基苯噻唑氯 化氫於3 0奄升纯甲苯所形成之懋浮液.中。混合物在攝氏 100度下加热8小時•接著，在興空中移除甲苯•殘留物 用己烷加以碾製。 產率：4.8克=理論值的90% 熔點：95 — 98 Ό 2 , 4 —二铤基一 6 —猥基_ 7 —異硫《酸根络笨並嘧唑 16.9克的破酸鈣在100奄升的水中形成的懋浮液加入至 19.4^ί硫光氣於100奄升二氮甲烷中所形成的溶液中。於 .打· ,咪. »£洚邺中央搮準局印製 -24 - 甲4(210\ 297 2尨） ^01746
"ΓΠ ------ 修Ζ] μ ύ Α6 Β6 五、發明-說明（23 攝氏5度下將40克7 —鞍基—2，4 —二氛—6 —氟基苯 並噻唑溶於500奄升的二氛甲烷所形成的溶液逐滴地加入 ，接著，在室溫下混合物中攪拌8小時。固體被過》•分 離相，接著，有機相在硫酸鎂上乾燥且·濃縮。用管柱層析 法纯化殘留物（析出液：己烷/醋酸乙酯） 產率：16克=理論值的38% 熔點：80— 81它 實例3 . 0 1 (製程C ) (請糸聞讀背面之注意事項再填寫本頁 2 4 二氛基-6—氟基-7—(全氫化此咯並〔 2 〕噻唑一 3 —叉亞胺）苯並噻唑 在室溫下在1〇〇毫升的·乙醇中（用氫氯酸氣體加wte和 )的1.9克2 ，4 —二氛基一 6 —氟基—7 — （2 —控基 甲基吡咯烷基硫羰基胺S苯並噻唑將其靜置12小時，接著 ，混合物在攝氏60度下加热4和時。乙·醇被蒸餾掉’殘留 物自二氯甲烷中拿起，且用碳酸氫納搖晃’在硫酸鎂上乾 堍且湄縮之。殘留物用管柱層析法纯化。 齑率：0 . 3 4克=理编值的1 9 % 熔點：1 1 5 — 1 1 6 以相似的方法，製钳下列化β式I的化合物 •3^· .訂· •線· 筲例
X Υ η V 物迎常数(m u η ) 婭 部 中 央 標 準 Μ 印 .02 C 1 25 s 48-50 甲 4(210Χ 297 公发） 01^ 五、發明説明（24 ) A 6 Β6 g例4 . 0 1 (製程D ) 2 · 4二氯基一7 — (6 ，6 —二甲基一3 ，5 ，6 7 —四氫吡咯並〔2*1 — c〕〔 一叉胺基）一 6 —氟基苯並噻唑 1 · 2，4〕噻二唑一 3基 在攝氏0度下將2克2 · :異硫氰酸根苯並噻唑溶於1〇奄升二氯甲烷 二氯基一6 —氟基一 7 — 滴地加入至1.1克2 —胺基一4 * 4 鹽於20毫升二 0 . 3克氫氧化 、混合物中，混 氐20度。混合 10毫升二氯甲 物搰拌1小時 苛性納溶液清 丙醚中再结晶 氯甲烷所形 纳及6毫升 合物此時攪 物冷卻至攝 烷所形成之 ，因而溫度 洗·在硫酸 成的®浮 水所形成 拌3小時 氏一10度 溶液逐滴 上升至攝 鎂上乾堆 液中。 的溶液 ，然而 ，接著 地媛慢 氐10度 及湞蹄 所形成 甲基吡 在攝氐 逐滴地 ，溫度 1克 地加入 。溶劑 |殘留 之溶液逐 咯啉鹽酸 2度下將 加入至此 上升至攝 溴溶於 •且混合 用水及稀 物自二異 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •^· •訂· 產率：1.5克=理論值的53% 熔點：134 — 136 t： Μ相似之方法製谢下列化學式I的化合物 婭濟部中央標準局印製 甲 4(210X 297公发） 26 ^01746 A 6 B6 五、诠明説明 25 實例
X
Y w R2 R3 物理常数 熔點（°C) . 經濟部中央揉準局印裝 ^ '' ,02 C1 CH2 Η Η 1 S8 - • 1 30 ; ,03 F C丄 S CH3 ch2 1 153 - -1 60 .0； F C1 CH〇 ch3 Η 154 -1 5S .05 F 8 Γ CH; ch3 CH. 3 A • .06 F iC3H7 CH2 CH3 CH: 3 ,.07 F C 2F5 ch2 CH] 1 CH. 3 ( r .08 F Η CH2 CH, 1 CH. 3 實 例5 · 0 1 ( 製 程 F ) 3 —氛 基 — 2 — ( 2 » 4 — 二 氛 一 6 —氟 基 苯 並 噻 唑 — 7 — 基） — 4 > 5 * 6 » 7 — 四 氫 一 2H —Π引 唑 用2 毫 升 的 磷 醯 氯 處 理 0 . 2 克啲 2 一 2 » 4 — 二 氯 基 — 6 - 氟 基 苯 並 噻 唑 — 7 — 基 ) — 1 ，3 » 4 5 y 6 * 7 —六 氫 — 2H 一 吲 唑 — 3 — 酮 1 接 m -混 合 物 在 回 流 下 m 拌 1小 時 〇 經 冷 卻 後 » 它 被 倒 入 冰 水 中， 用 m 酸 乙 酯 萃 取 * 接著 1 有 槠 相 用 碳 酸 氫 納 及 水 淸 洗 。它 在 硫 酸 m 上 乾 燥 且 湄縮 » 殘 留 物 用 管 柱 阍 析 法 纯 化 〇 產率：0 . 0 7克=理論值的3 2 % 熔點：1 6 1 — 1 6 3 t 刺ffl故始材料 2 . 4 —二®基一 6 —狨一 7 —肼基苯並嘍唑 14.7克的7 —胺莪—2 · 4 —二氯基——6 —氪基苯並噻 9 7 (請先閑讀背面之注意事項再填寫本頁) ，装. .訂· .線. 甲 4(210X 297 公;«)
五、發明説明（26 ) 經濟部中央標準局印裝 唑溶入128毫升的·濃硫酸*接著*混合物在室溫下攢拌 30分鐘，它被冷卻至攝氏-50度，接著，逐滴極緩慢地加 入4.5克亞硝酸納於9.5毫升水中形成的溶液。反應物播 拌1小時且冷卻至攝氏一 15度，在此溫度下，加入31.5克 氯化錫（H)溶於79奄升湄鹽酸所形成之溶液，逐滴地加 、入速率懕至溫度不上升超過攝氏-8度。混合物报拌1小 時，使用苛性蘇打使呈鹼性，同時冷卻之，用二氯甲烷萃 取。萃取物在硫酸鎂上乾燥，萃取物在硫酸鎂上乾燥且濃 缩之。 、產率·· 7 . 8克=理論值的5 0 % 熔點：162 — 180 t 2 — (2，4 —二氯基—6—氟基苯並喹唑一7 —基）一 1 ，3 ，4 ，5 ，6 ，7 —六氫一2H — Ο弓 1¾ — 3 — §1 用1.9毫升的2 —環己酮羧酸-乙酷處理3克2，4 —二 氯基- 6 —氟基苯並唼唑溶於15奄升醋酸所形成之溶液， 接著·混合物在回流下加熟2小時。在真空中移除醋骹， 且殘留物用苷柱屑析法纯化。 產率：0.21克=理論值之5% 熔點.：191 — 197 X： 筲例6 · 0 1 (製程G ) 3 — （2 ，4 一二铤驻一 6 —码S苯並喵唑一 7 —基）一 5 — ( 1 ，1 —二甲蓰乙基）一 1 · 3 · 4 —噁二唑一 2 ( 3 h ) - m . 1.4 克 2 ，4 一二 St 基—6 —概基―7 — [ N 一 （2 ， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _^· •訂· •綠_ -28 - 甲 4(210X 297公发） A6
五 ' 發明説明（2Ί) 201746 2 —二甲基丙醢基）肼基〕苯並噻唑溶於8毫升的20%光 氣溶液（於甲苯中）所形成之溶液*將此溶液於攝氏100 度下加熱8小時。烴冷卻後*在興空下移除甲苯而殘留物 在二氯甲烷中逐漸形成。用水性碳酸氫納及水搖動萃取物 ，在碕酸鎂上乾》且濃縮之。殘留物自丙酵/二異丙链中 再结晶 產率：0.5克=理論值的40% 熔點：157 — 158 υ 啟始材料製備如下： 名，4 —二氯基一6 —氟基一 7 — 〔Ν — (2 . 2 —二甲 基丙醚基）肼基〕苯並噻唑 2.6毫升的三乙胺加入至4.8克2 * 4 —二氯基一 6 — 氟基一 7 -肼基苯並噻唾溶於38奄升甲苯所形成的溶液中 。逐滴地加入2.4奄升特戊fflU，接萼，混合物在室溫攪 拌2小時。然後，它用醋酸乙酯處理，且用水性碳酸氫納 及水清洗，在硫酸鎂上乾燥及湄縮’殘留物用苷柱曆析法 纯化。 產率：1.36克=理論值的21% . 熔點：，184—
下列實例說明本發明化合物用途上的可能性 試驗《例A 在溫室中•用本發明上述化合物按〇·〇3公斤活性成份/ ha之速率於出土後處埋上述植物品棰。本發明化合物平均 地曠瀰在植物上。處理後兩星期，本發明化合物頭示在小 -29 - 甲 4 (210X297 公发） ......................................................«...............................ίτ...................................痒 (請先閑續背面之注意事項再填寫本買) 經濟部中央標準局印教 A 6 B6 五、發明說明l 28 ,1 麥（TRZAX )及雲苔属（BRSSS )上的高選擇性•且具有 對抗雜箄的極佳活性。比較性材料並未顯示相似的高選擇 性及效力。 經濟部中央橾準局印裝 甲 4(210X 297 公发） ^01 五、發明說明（29) A 6 B6 - 1-央！ 化合物 B T G V R R A Ε S Z L R S A A ρ S X · P Ε 1.02 一 - 3 一 1.01 0 0 . 3 4 3.01 0 1 3 - 3.02 1 0 3 - 4.03 1 0 3 一 未處理 0 0 0 0 比較 a Oxadiazon 2 1 2 2 - - BRSSS =M苔屬 〇 =無損 害 TRZ ΑΧ =小麥 1 =Z 1 — 2 4%損害 G ALAP =淺絜豬屎豆 2 = 25 — 7 4 %損害 VERPE =苦蓂 3 =75 一- 8 9 %拫害 4 = 90 — 100 % ίβ 苔 在溫室中，下表的化合物按巳知逑率塗瀾。活性成份用 吸员管吸取在水表面内.，試驗植物於出土前被處理•為0 RYSA · CYPDI 及 ΜΟίΗΛ 於 1 — 3 之階段中。 — (請先K1讀背面之注意事項再填寫本頁) •装. .訂· 甲 4(210X 297 公沒） 五、發明説明（30 ) A6B6 本發明之化合物顯示對抗CYPDI 及 H00VA ( 重要 的稻米 雜箄）極強 的活性且在水稻田中具 有良好的 選 擇性 0 化合_. 水塗瀰 (kg/ha) 〇 C "Μ R Y 〇 Y P 〇 - S D V A I A 1.03 . 0.25-⑽ ： · 0 3 3 1.01 0,25 " 0 4 4 4.02 0.25 0 4 4 2-01 0.25 0 4 3 4,01 0.25 0 3 4 1,04 0.25 0 4 3 1.02 0.25 0 4 3-01 0.125 0 4 4 3.02 0.125 0 4 4 4.03 0.125 _ 0 4 4
ORYSA : =稻 臑 0 = _ ha -Μ m 害 CYPDI : =莎 草 賜 1 = =軽 Alii- m m 客 HOOVA : =雨 文 花屬 2 : =中 等 m 害 3 : =極 大 m 客 4 = =全 部 m S (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局印裝 甲 4 (210X297 公廣） _ 3 2 —

Claims (1)

  1. 六、申請專利範® fj AT B7 C7 D7 Λ m 種通式I的經取代笨並噻唑衍生物
    式中 X示氫，氟或氯， Y示氫，氟，溴，（Cj — C a)-—烷基，鹵素一 （C C3)—烷基或(Cx—Ce)—烷氧基， Z示下列化學式Z 1至zs與za中之一者； ..................................·* ..............装..............................訂.........-................線 (請先閲讀背面之注意事項再溪寫本頁) 經濟部中央標準局印¾
    甲 4 (210X297 公沒） 01746 AT B7 C7 D7
    Cl
    六、申請專利範®
    或 U及V示氧或疏； η示/; W示亞甲基或硫； R 1示(C a - C 〇 )—烷辖，且 R 2及R 3示相同或不同的，且為Μ或甲基 2 一植下列通式的笨並唼唑 .................................................^..............................#r.........\ ................Φ. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印製 f 4(210X 297公发） -01^46 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範®
    式中 R示胺基，氰_基，硫氪醯基，胼基或硝基； X示氫，氟或氯，且 Y示氫，氟，溴，（Ci—Ce)烷基，鹵素一（Ci — C s )烷基或(C 1 — C s ) τ烷氧基，其當做用於製備除草 劑化合物的中間體。 3. —種除草劑姐合物 > 其包括如申請專利範圍第1項的 化合物，以及載劑及稀釋劑\ 4 一種對抗雜草之方法，此方法包括將申請專利範圍第 1項的化合物塗佈至雜草或雜草區域。 ................................................it..............................^.........广................Sf (請先閱讀背面之注意事項再填穽本頁) 經濟部中央標準局印¾ 甲4(210X 297 公濩） -3 -
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