TW201741438A - 有機電激發光元件、及銥錯合物 - Google Patents

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Abstract

提供一種具有下述通式(A)所示的基團的具有苯基吡啶雙牙配位子的銥錯合物。□通式(A)中，X表示氰基或鹵化烷基。L表示單鍵或2價連結基。R表示取代基。n表示0~4的整數。*表示與苯基吡啶雙牙配位子的鍵結部位。

Description

有機電激發光元件、及銥錯合物
本發明是有關於一種有機電激發光(Electro-Luminescence，EL)元件、及新穎銥錯合物。更詳細而言，是有關於使用銥錯合物的有機電激發光元件，上述銥錯合物具有3個苯基吡啶雙牙配位子、且至少1個苯基吡啶配位子具有由氰基或鹵化烷基進行了取代而成的苯基。
有機電激發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)由於能以低電壓驅動獲得高亮度的發光，因此一直積極地研究開發。有機電激發光元件在一對電極間具有有機層，自陰極注入的電子與自陽極注入的電洞在有機層中再結合，將所生成的激子的能量用於發光。
近年來，藉由使用銥錯合物等磷光發光材料，而進行元件的高效率化(參照專利文獻1~專利文獻4)。
然而，先前的使用銥錯合物的元件就耐久性的觀點而言，要求進一步的改善。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1 國際公開第09/073245號
專利文獻2 國際公開第09/146770號
專利文獻3 日本專利特開2001-357977號公報
專利文獻4 日本專利特開2006-86482號公報
本發明的目的是提供一種驅動電壓低、效率優異、且耐久性優異的有機電激發光元件、及該元件的製作所用的銥錯合物。
另外，本發明的其他目的是提供一種有效用於上述有機電激發光元件的化合物。而且，本發明的其他目的是提供一種包含本發明的有機電激發光元件的發光裝置、顯示裝置及照明裝置。
根據本發明者等人的研究可知，在含有3個具有苯基吡啶骨架的雙牙配位子的銥錯合物中，將由氰基或鹵化烷基進行了取代而成的苯基作為取代基而導入，藉此大幅改善有機電激發光元件的耐久性。
本發明可藉由下述方法而達成。
[1]一種有機電激發光元件，其在基板上具有：包含陽極及陰極的一對電極、及在上述電極間含有發光層的至少一層有機層，且上述有機層中至少一層含有至少一種下述通式(1)所示的化合物。
通式(1)中，R111~R134分別獨立地表示氫原子或取代基。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R127~R130中相鄰的至少2個、R130與R131、R131~R134中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。其中R111~R134中至少1個表示下述通式(A)所示的基團。
通式(A)中，X表示氰基或鹵化烷基。L表示單鍵或2價連結基。R表示取代基。R存在多個時，相互可相同亦可不同。n表示0~4的整數。*表示鍵結部位。
[2]如[1]所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(2)所示的化合物。
通式(2)中，R111~R123、R125、R126、及R211~R215分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R118分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R125與R126、R211~R215中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R211~R215中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
[3]如[1]所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(3)所示的化合物。
通式(3)中，R111~R115、R117、R118、R119~R126、及R311~R315分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R115、R117、R118、R311~R315分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R117與R118、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R311~R315中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R311~R315中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
[4]如[1]所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(4)所示的化合物。
通式(4)中，R111~R120、R122~R126、及R411~R415分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R118分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119與R120、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R411~R415中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R411~R415中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
[5]如[1]所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(5)所示的化合物。
通式(5)中，R111、R112、R114、R115~R126、及R511~R515分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111、R112、R114、R115~R118、R511~R515分別可相同亦可不同。R111與R112、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R511~R515中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R511~R515中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
[6]如[1]所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(6)所示的化合物。
通式(6)中，R111~R124、R126、及R611~R615分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R118分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123與R124、R611~R615中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R611~R615中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
[7]如[1]至[6]中任一項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(A)中的X、上述通式(2)中的R211~R215中至少1個、上述通式(3)中的R311~R315中至少1個、上述通式(4)中的R411~R415中至少1個、上述通式(5)中的R511~R515中至少1個、上述通式(6)中的R611~R615中至少1個為氰基。
[8]如[1]至[7]中任一項所述之有機電激發光元件，其中發光層含有上述通式(1)~通式(6)中任一項所示的化合物。
[9]如[8]所述之有機電激發光元件，其中上述發光層中除了上述通式(1)~通式(6)中任一項所示的化合物以外，進一步含有具有氰基的化合物。
[10]一種發光裝置，其使用如[1]至[9]中任一項所述之有機電激發光元件。
[11]一種顯示裝置，其使用如[1]至[9]中任一項所述之有機電激發光元件。
[12]一種照明裝置，其使用如[1]至[9]中任一項所述之有機電激發光元件。
[13]一種化合物，其由下述通式(2)所表示。
通式(2)中，R111~R123、R125、R126、及R211~R215分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R118分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R125與R126、R211~R215中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵 或2價連結基。其中R211~R215中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
發明的效果
根據本發明，可提供一種驅動電壓低、效率優異、且耐久性優異的有機電激發光元件。而且可提供一種使用該有機電激發光元件的發光裝置、顯示裝置及照明裝置。
另外，根據本發明，可提供一種可用於製造上述驅動電壓低、效率優異、且耐久性優異的有機電激發光元件的銥錯合物。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件(有機EL元件)
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧黏接層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射構件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1是表示本發明的有機電激發光元件的構成的一例的概略圖。
圖2是表示本發明的發光裝置的一例的概略圖。
圖3是表示本發明的照明裝置的一例的概略圖。
圖4是表示化合物(1-7)的1H-NMR資料的圖。
下述通式(1)的說明中的氫原子亦包括同位素(氘原子等)，另外，進一步構成取代基的原子亦包括其同位素。
本發明中，在稱為「取代基」時，該取代基亦可被取代。例如，本發明中稱為「烷基」時，亦包括：被氟原子取代的烷基(例如三氟甲基)或被芳基取代的烷基(例如三苯基甲基)等，在稱為「碳數1~6的烷基」時，表示作為亦包含了被取代者的全部基團，碳數為1~6。
本發明中，按以下方式來定義取代基組群A。
(取代基組群A)
可列舉：烷基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~10，例如可列舉：甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。)、烯基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉：丙炔基、3-戊炔基等。)、芳基(較佳為碳數6~30、更佳為碳數6~20、特佳為碳數6~12，例如可列舉：苯基、對甲基苯基、萘基、蒽基等。)、胺基(較佳為碳數0~30、更佳為碳數0~20、特佳為碳數0~10，例如可列舉：胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基等。)、烷氧基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~10，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。)、芳氧基(較佳為碳數6~30、更佳為碳數6~20、特佳為碳數6~12，例如可列舉：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。)、雜環氧基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等。)、醯基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~12，例如可列舉：乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基(pivaloyl)等。)、烷氧基羰基 (較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~12，例如可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(較佳為碳數7~30、更佳為碳數7~20、特佳為碳數7~12，例如可列舉：苯氧基羰基等。)、醯氧基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉：乙醯氧基、苯甲醯氧基等。)、醯胺基(acyl amino)(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~10，例如可列舉：乙醯胺基、苯甲醯胺基等。)、烷氧基羰基胺基(較佳為碳數2~30、更佳為碳數2~20、特佳為碳數2~12，例如可列舉：甲氧基羰基胺基等。)、芳氧基羰基胺基(較佳為碳數7~30、更佳為碳數7~20、特佳為碳數7~12，例如可列舉：苯氧基羰基胺基等。)、磺醯胺基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：甲磺醯胺基、苯磺醯胺基等。)、胺磺醯基(較佳為碳數0~30、更佳為碳數0~20、特佳為碳數0~12，例如可列舉：胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等。)、胺甲醯基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等。)、烷硫基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(較佳為碳數6~30、更佳為碳數6~20、特佳為碳數6~12，例如可列舉：苯硫基等。)、雜環硫基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑 硫基、2-苯并噻唑硫基等。)、磺醯基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：甲磺醯基(mesyl)、甲苯磺醯基(tosyl)等。)、亞磺醯基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等。)、脲基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：脲、甲基脲、苯基脲等。)、磷酸醯胺基(較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~20、特佳為碳數1~12，例如可列舉：二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等。)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦包括芳香族雜環基(雜芳基)，較佳為碳數1~30、更佳為碳數1~12，雜原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可列舉：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、亞硒醯基(selenenyl)、三聯噻吩基(terthienyl)、哌啶基(piperidyl)、哌啶基(piperidino)、嗎啉基、吡咯啶基(pyrrolidyl)、吡咯啶基(pyrrolidino)、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮雜卓基(azepinyl)、矽雜環戊二烯基(silole)等。)、矽烷基(較佳為碳數3~40、更佳為碳數3~30、特佳為碳數3~24，例如可列舉：三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等。)、矽烷氧基(較佳為碳數3~40、更佳為碳數3~30、特佳為碳數3~24，例如可列舉： 三甲基矽烷氧基、三苯基矽烷氧基等。)、磷醯基(phosphoryl)(例如可列舉：二苯基磷醯基、二甲基磷醯基等。)。
[通式(1)所示的化合物]
以下，對通式(1)所示的化合物進行說明。
通式(1)中，R111~R134分別獨立地表示氫原子或取代基。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R127~R130中相鄰的至少2個、R130與R131、R131~R134中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。其中R111~R134中至少1個表示下述通式(A)所示的基團。
通式(A)中，X表示氰基或鹵化烷基。L表示單鍵或2價連結基。R表示取代基。R存在多個時，相互可相同亦可不同。n表示0~4的整數。*表示鍵結部位。
通式(1)中，銥原子與氮原子之間的鍵結、及銥原子與碳原子之間的鍵結以實線表示，既可為共價鍵亦可為配位鍵。另外，後述的通式(2)~通式(6)中亦相同。
通式(1)中，R111~R134分別獨立地表示氫原子或取代基。該取代基可列舉選自上述取代基組群A的基團。
R111~R134較佳為氫原子、烷基、芳基、雜芳基、或氰基，就耐久性優異的理由而言，更佳為氫原子、烷基、芳基、或氰基，尤佳為氫原子、烷基、或芳基。烷基相對於上述取代基組群A中的烷基的較佳的範圍，更佳為碳數1~5的烷基，尤佳為碳數1~3的烷基，具體而言，較佳為甲基、乙基、丙基，更佳為甲基或乙基，最佳為甲基。芳基相對於上述取代基組群A中的芳基的較佳的範圍，更佳為碳數6~10的芳基，具體而言，較佳為苯基、萘基，最佳為苯基。雜芳基較佳為可列舉：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基等。
在R111~R134表示取代基時，該取代基可進一步被其他取代基取代，該其他的取代基可列舉選自上述取代基組群A的基團，較佳為烷基、芳基、雜芳基、 或氰基，更佳為烷基、或芳基。作為進一步的取代基的烷基、芳基的較佳的範圍，與上述R111~R134為烷基、芳基時的較佳的範圍相同。
R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R127~R130中相鄰的至少2個、R130與R131、R131~R134中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。
作為形成環的形態，就獲得黃色~紅色的發光材料的觀點而言，較佳為選自以下形態中的至少1個形態：R111與R112鍵結而形成環的形態、R119與R120鍵結而形成環的形態、R127與R128鍵結而形成環的形態、R112與R113鍵結而形成環的形態、R120與R121鍵結而形成環的形態、R128與R129鍵結而形成環的形態、R113與R114鍵結而形成環的形態、R121與R122鍵結而形成環的形態、及R129與R130鍵結而形成環的形態。
所形成的環可列舉：苯環、吡啶環、吡嗪環、嗒嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環、環烷烴環等，較佳為苯環。
這些所形成的環可具有取代基，取代基可列舉選自上述取代基組群A的基團，較佳為烷基、芳基或氰基，更佳為烷基、或芳基。
通式(1)的R111~R134中至少一個表示上述通式(A)所示的基團。
通式(1)的R111~R134中，表示通式(A)所示的基團者，就蒸鍍的容易性的觀點而言，較佳為3個以下，較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，尤佳為1個。
通式(A)中的X表示氰基或鹵化烷基。鹵化烷基中的鹵素可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子。鹵化烷基較佳為碳數1~3的氟化烷基，更佳為碳數1的氟化烷基。
就有機EL元件的耐久性提高的觀點而言，較佳為通式(A)中的X為氰基。
通式(A)中的L表示單鍵或2價連結基。該2價連結基可列舉：伸芳基或伸烷基。
L較佳為單鍵或伸芳基。伸芳基較佳為包含1個~3個苯環的伸芳基，更佳為包含1個或2個苯環的伸芳基，具體而言，較佳為伸苯基、聯伸苯基(biphenylene)、聯三伸苯基(terphenylene)，更佳為伸苯基、或聯伸苯基。
在L表示伸芳基時，具體可列舉下述L1~L15，就元件特性優異的理由而言，較佳為L1、L2、L4、L5、L7、L8、L13、L14，更佳為L2、L8。
另外，下述L1~L15中，*表示鍵結部位。L1~L15可進一步具有取代基。
在L表示2價連結基時，可具有取代基，該取代基可列舉選自上述取代基組群A的基團，較佳為烷基、芳基、氰基。
通式(A)中的R表示取代基。該取代基可列舉選自上述取代基組群A的基團，較佳為烷基、芳基、或氰基，更佳為烷基、或芳基，尤佳為芳基。作為R所表示的取代基的烷基、芳基的較佳的範圍，與上述R111~R134為烷基、芳基時的較佳的範圍相同。
R進一步可被其他取代基取代，該其他取代基可列舉選自上述取代基組群A的基團，較佳為烷基、芳基、雜芳基、或氰基，更佳為烷基、或芳基。
通式(A)中的n表示0~4的整數。n較佳為0~3的整數，更佳為0~2的整數，尤佳為0或1，特佳為0。
通式(A)所示的基團在通式(1)中，較佳為在選自R116、R124、及R132的2個以下，選自R113、R121、及R129的2個以下，選自R112、R120、及R128的2個以下，選自R117、R125、及R133的2個以下進行取代；更佳為在選自R116、R124、及R132的2個以下，選自R113、R121、及R129的2個以下，選自R117、R125、及R133的2個以下進行取代；尤佳為在選自R116、R124、及R132的2個以下，選自R117、R125、及R133的2個以下進行取代。
就耐久性優異的觀點而言，較佳為上述通式(1)所示的化合物為下述通式(2)~通式(6)的任一通式所示的化合物，就蒸鍍的容易性的觀點而言，更佳為下述通式(2)、通式(4)、或通式(6)所示的化合物，尤佳為下述通式(2)或通式(4)所示的化合物，特佳為下述通式(2)所示的化合物。
通式(2)中，R111~R123、R125、R126、及R211~R215分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R118分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R125與R126、R211~R215中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R211~R215中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
通式(2)中，R111~R123、R125、R126、及R211~R215的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)的R111~R134相同，R111~R123、R125、R126、及R211~R215表示取代基時，可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍，亦與上述通式(1)的R111~R134表示取代基時可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍相同。
通式(2)中，R111~R118分別各存在2個，可分別相同亦可不同，就合成的容易性的方面而言，較佳為相同。
R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R125與R126、R211~R215中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。
就獲得黃色~紅色的發光材料的觀點而言，較佳為：選自R111與R112鍵結而形成環的形態、R119與R120鍵結而形成環的形態、R112與R113鍵結而形成環的形態、R120與R121鍵結而形成環的形態、R113與R114鍵結而形成環的形態、及R121與R122鍵結而形成環的形態中的至少1個形態。
所形成的環的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)中的R111~R134形成環時的環的具體例及較佳的範圍相同。另外，該環可具有取代基，該取代基的具體例及較佳的範圍亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(2)中，L表示單鍵或2價連結基，L的具體例及較佳的範圍與上述通式(1)的L的具體例及較佳的範圍相同，特佳為單鍵或伸苯基。另外，L可具有的取代基亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(2)的R211~R215中至少1個表示氰基或鹵化烷基，較佳為表示氰基。
通式(2)的R211~R215中表示氰基或鹵化烷基者較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，尤佳為1個。
通式(2)的R211~R215中表示氰基或鹵化烷基者以外的基，較佳為表示氫原子、烷基、或芳基，更佳為表示氫原子、或芳基，尤佳為表示氫原子。
上述通式(1)所示的化合物亦較佳為下述通式(3)所示的化合物的情形。
通式(3)中，R111~R115、R117、R118、R119~R126、及R311~R315分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R115、R117、R118、R311~R315分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R117與R118、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R311~R315中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R311~R315中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
通式(3)中，R111~R115、R117、R118、R119~R126、及R311~R315的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)的R111~R134相同，R111~R115、R117、R118、R119~R126、及R311~R315表示取代基時，可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍，亦與上述通式(1)的R111~R134表示取代基時可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍相同。
通式(3)中，R111~R115、R117、R118、及R311~R315分別各存在2個，分別可相同亦可不同，就合成的容易性的方面而言，較佳為相同。
R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R117與R118、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R311~R315中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。
所形成的環的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)中的R111~R134形成環時的環的具體例及較佳的範圍相同。另外，該環可具有取代基，該取代基的具體例及較佳的範圍亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(3)中，L表示單鍵或2價連結基，L的具體例及較佳的範圍與上述通式(1)的L的具體例及較佳的範圍相同，特佳為單鍵或伸苯基。另外，L可具有的取代基亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(3)的R311~R315中至少1個表示氰基或鹵化烷基，較佳為表示氰基。
通式(3)的R311~R315中表示氰基或鹵化烷基者較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，尤佳為1個。
通式(3)的R311~R315中表示氰基或鹵化烷基者以外的基，較佳為表示氫原子、烷基、或芳基，更佳為表示氫原子、或芳基，尤佳為表示氫原子。
上述通式(1)所示的化合物亦較佳為下述通式(4)所示的化合物的情形。
通式(4)中，R111~R120、R122~R126、及R411~R415分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R118分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119與R120、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R411~R415中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R411~R415中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
通式(4)中，R111~R120、R122~R126、及R411~R415的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)的R111~R134相同，R111~R120、R122~R126、及R411~R415表示取代基時，可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍，亦與上述通式(1)的R111~R134表示取代基時可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍相同。
通式(4)中，R111~R118分別各存在2個，分別可相同亦可不同，就合成的容易性的方面而言，較佳為相同。
R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119與R120、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R411~R415中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。
所形成的環的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)中的R111~R134形成環時的環的具體例及較佳的範圍相同。另外，該環可具有取代基，該取代基的具體例及較佳的範圍亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(4)中，L表示單鍵或2價連結基，L的具體例及較佳的範圍與上述通式(1)的L的具體例及較佳的範圍相同，特佳為單鍵或伸苯基。另外，L可具有的取代基亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(4)的R411~R415中至少1個表示氰基或鹵化烷基，較佳為表示氰基。
通式(4)的R411~R415中表示氰基或鹵化烷基者較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，尤佳為1個。
通式(4)的R411~R415中表示氰基或鹵化烷基者以外的基，較佳為表示氫原子、烷基、或芳基，更佳為表示氫原子、或芳基，尤佳為表示氫原子。
上述通式(1)所示的化合物為下述通式(5)所示的化合物的情形亦較佳。
通式(5)中，R111、R112、R114、R115~R126、及R511~R515分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111、R112、R114、R115~R118、R511~R515分別可相同亦可不同。R111與R112、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R511~R515中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R511~R515中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
通式(5)中，R111、R112、R114、R115~R126、及R511~R515的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)的R111~R134相同，R111、R112、R114、R115~R126、及R511~R515表示取代基時，可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍，亦與上述通式(1)的R111~R134表示取代基時可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍相同。
通式(5)中，R111、R112、R114、R115~R118、及R511~R515分別各存在2個，分別可相同亦可不同，就合成的容易性的方面而言，較佳為相同。
R111與R112、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R511~R515中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。
所形成的環的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)中的R111~R134形成環時的環的具體例及較佳的範圍相同。另外，該環可具有取代基，該取代基的具體例及較佳的範圍亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(5)中，L表示單鍵或2價連結基，L的具體例及較佳的範圍與上述通式(1)的L的具體例及較佳的範圍相同，特佳為單鍵或伸苯基。另外，L可具有的取代基亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(5)的R511~R515中至少1個表示氰基或鹵化烷基，較佳為表示氰基。
通式(5)的R511~R515中表示氰基或鹵化烷基者較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，尤佳為1個。
通式(5)的R511~R515中表示氰基或鹵化烷基者以外的基，較佳為表示氫原子、烷基、或芳基，更佳為表示氫原子、或芳基，尤佳為表示氫原子。
上述通式(1)所示的化合物為下述通式(6)所示的化合物的情形亦較佳。
通式(6)中，R111~R124、R126、及R611~R615分別獨立地表示氫原子或取代基。2個R111~R118分別可相同亦可不同。R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123與R124、R611~R615中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。L表示單鍵或2價連結基。其中R611~R615中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
通式(6)中，R111~R124、R126、及R611~R615的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)的R111~R134相同，R111~R124、R126、及R611~R615表示取代基時，可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍，亦與上述通式(1)的R111~R134表示取代基時可進一步具有的取代基的具體例及較佳的範圍相同。
通式(6)中，R111~R118分別各存在2個，分別可相同亦可不同，就合成的容易性的方面而言，較佳為相同。
R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123與R124、R611~R615中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環。
所形成的環的具體例及較佳的範圍，與上述通式(1)中的R111~R134形成環時的環的具體例及較佳的範圍相同。另外，該環可具有取代基，該取代基的具體例及較佳的範圍亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(6)中，L表示單鍵或2價連結基，L的具體例及較佳的範圍與上述通式(1)的L的具體例及較佳的範圍相同，特佳為單鍵或伸苯基。另外，L可具有的取代基亦與上述通式(1)中所說明者相同。
通式(6)的R611~R615中至少1個表示氰基或鹵化烷基，較佳為表示氰基。
通式(6)的R611~R615中表示氰基或鹵化烷基者較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，尤佳為1個。
通式(6)的R611~R615中表示氰基或鹵化烷基者以外的基，較佳為表示氫原子、烷基、或芳基，更佳為表示氫原子、或芳基，尤佳為表示氫原子。
通式(1)所示的化合物的分子量就昇華適性的觀點而言，較佳為400以上1000以下，更佳為450以上900以下。
就使有機電激發光元件對於高溫驅動時或元件驅動中的發熱而穩定動作的觀點而言，通式(1)所示的化合物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為80℃以上，更佳為90℃以上，尤佳為100℃以上，特佳為110℃以上。
以下列舉通式(1)所示的化合物的具體例，但本發明並不限定於這些具體例。
上述通式(1)所示的化合物可藉由國際公開第2009/073245號、國際公開第2010/028151號等所記載的方法而合成。
本發明亦關於通式(1)所示的化合物(以及通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示的化合物)。
通式(1)所示的化合物的用途並無限定，可於有機電激發光元件的任一有機層中含有，通式(1)所示的化合物的導入層較佳為發光層，特佳為用作發光材料。
[通式(1)所示的發光材料]
本發明亦關於上述通式(1)所示的發光材料。
本發明的通式(1)所示的化合物及發光材料可較佳地用於：電子照片、有機電晶體、有機光電轉換元件(能量轉換用途、感測器用途等)、有機電激發光元件等有機電子元件，特佳為用於有機電激發光元件。
[含有通式(1)所示的化合物的薄膜]
本發明亦關於含有通式(1)所示的化合物的薄膜。本發明的薄膜可將通式(1)所示的化合物藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式製膜法，轉印法、印刷法等濕式製膜法而形成。薄膜的膜厚根據用途而有所不同，較佳為0.1nm~1mm，更佳為0.5nm~1μm，尤佳為1nm~200nm，特佳為1nm~100nm。
[有機電激發光元件]
本發明的有機電激發光元件在基板上具有：包含陽極及陰極的一對電極、及在該電極間含有發光層的至少一層有機層，且上述有機層中至少一層含有至少一種上述通式(1)所示的化合物。就有機電激發光元件的性質方面而言，較佳為作為一對電極的陽極及陰極中至少一電極為透明或半透明。
有機層除了發光層以外，可列舉：電洞注入層、電洞傳輸層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子傳輸層、電子注入層等。這些有機層分別可設置一層亦可設置多層，在設置多層時，可由相同的材料形成，每層亦可由不同的材料形成。
圖1表示本發明的有機電激發光元件的構成的一例。圖1的有機電激發光元件10在基板2上具有在一對電極(陽極3與陰極9)之間含有發光層6的有機層。有機層自陽極3側起可依序積層電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子傳輸層8。
<有機層的構成>
上述有機層的層構成並無特別限制，可根據有機電激發光元件的用途、目的進行適當選擇，較佳為形成於上述透明電極上或上述半透明電極上。此種情況下，有機層形成於上述透明電極或上述半透明電極上的整個面或一部分面。
關於有機層的形狀、大小、及厚度等，並無特別限制，可根據目的進行適當選擇。
具體的層構成可列舉下述，但本發明並不限定於這些層構成。
‧陽極/發光層/陰極
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極
‧陽極/發光層/電子傳輸層/陰極
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極
‧陽極/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/陰極
‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
‧陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/阻擋層/發光層/阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極
關於有機電激發光元件的元件構成、基板、陰極及陽極，例如在日本專利特開2008-270736號公報中有詳細敍述，本發明可應用該公報所記載的事項。
<基板>
本發明中所使用的基板較佳為不會使自有機層發出的光散射或衰減的基板。為有機材料時，較佳為耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電絕緣性、及加工性優異。
<陽極>
陽極通常具有作為對有機層供給電洞的電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件的用途、目的，自公知的電極材料中適當選擇。如上所述，陽極通常設為透明陽極。
<陰極>
陰極通常具有作為對有機層注入電子的電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件的用途、目的，自公知的電極材料中適當選擇。
<有機層>
對本發明的有機層進行說明。
(有機層的形成)
在本發明的有機電激發光元件中，各有機層亦可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式製膜法，轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等溶液塗佈法的任一種方法而較佳地形成。
(發光層)
發光層是具有以下功能的層：在施加電場時，自陽極、電洞注入層或電洞傳輸層接受電洞，自陰極、電子注入層或電子傳輸層接受電子，並提供電洞與電子的再結合的場所而使其發光。
(發光材料)
本發明中，較佳為發光層中含有至少一種發光材料，更佳為含有至少一種磷光發光材料。磷光發光材料較佳為上述通式(1)所示的化合物。
本發明中，在發光層中除了上述通式(1)所示的化合物外，發光材料亦可使用螢光發光材料、或與通式(1)所示的化合物不同的磷光發光材料。
關於這些螢光發光材料或磷光發光材料，例如在日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0100]~[0164]、日本專利特開2007-266458號公報的段落編號[0088]~[0090]中有詳細敍述，本發明可應用這些公報的記載的事項。
本發明中可使用的磷光發光材料例如可列舉：US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2002-302671、日本專利特開2002-117978、日本專利特開2003-133074、日本專利特開2002-235076、日本專利特開2003-123982、日本專利特開2002-170684、EP1211257、日本專利特開2002-226495、日本專利特開2002-234894、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2001-298470、日本專利特開2002-173674、日本專利特開2002-203678、日本專利特開2002-203679、日本專利特開2004-357791、日本專利特開2006-256999、日本專利特開2007-19462、日本專利特開2007-84635、日本專利特開2007-96259等專利文獻所記載的磷光發光化合物等，其中更佳的發光材料可列舉為：Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物等磷光發光性金屬錯合物化合物。特佳為Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳為含有金屬-碳鍵、金屬-氮鍵、金屬-氧鍵、金屬-硫鍵的至少一種配位形式的Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。而且，就發光效率、驅動耐久性、色度等的觀點而言，特佳為Ir錯合物、Pt錯合物，最佳為Ir錯合物。
這些磷光發光性金屬錯合物化合物較佳為在發光層中與上述通式(1)所示的化合物一同含有。
相對於形成發光層的總化合物質量，發光層中的通式(1)所示的化合物較佳為含有0.1質量%~50質量%，就耐久性、外部量子效率的觀點而言，更佳為含有1質量%~50質量%，尤佳為含有2質量%~40質量%。
發光層的厚度並無特別限定，通常較佳為2nm~500nm，其中就外部量子效率的觀點而言，更佳為3nm~200nm，尤佳為5nm~100nm。
本發明的元件中的發光層可僅包括發光材料，亦可為製成主體材料與發光材料的混合層的構成。發光材料的種類可為一種，亦可為二種以上。主體材料較佳為電荷傳輸材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，例如可列舉：將電子傳輸性主體材料與電洞傳輸性主體材料混合的構成。而且，發光層中亦可包含不具有電荷傳輸性且不發光的材料。
另外，發光層可為一層，亦可為二層以上的多層，各層中可包含相同的發光材料或主體材料，每層中亦可包含不同的材料。在發光層為多層時，各發光層能以不同的發光色發光。
(主體材料)
所謂主體材料，是發光層中主要承擔電荷的注入、傳輸的化合物，並且是其本身實質上不發光的化合物。此處所謂「實質上不發光」，是指來自該實質上不發光的化合物的發光量較佳為元件整體的總發光量的5%以下，更佳為3%以下，尤佳為1%以下。
主體材料例如可列舉部分結構具有以下結構的化合物。
可列舉：芳香族烴、吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、二苯并噻吩、聚芳基烷烴、吡唑啉、吡唑啉酮、苯二胺、芳基胺、胺基取代查耳酮、苯乙烯基蒽、腙、二苯乙烯(stilbene)、矽氮烷(silazane)、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、茀酮、蒽醌二甲烷、蒽酮(anthrone)、聯苯醌、噻喃二氧化物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯基吡嗪、氟取代芳香族化合物、萘苝等雜環四羧酸酐、以酞菁、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑為配位子的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物及該等的衍生物(可具有取代基或縮環)等。
本發明的有機電激發光元件較佳為在發光層中含有上述通式(1)所示的化合物、以及進一步具有氰基的化合物，更佳為含有上述通式(1)所示的化合物作為發光材料，含有具有氰基的化合物作為主體材料。
主體材料較佳為可列舉：咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、聯三伸苯(triphenylene)衍生物。
二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物較佳為下述通式(S-1)所示的化合物。
通式(S-1)中，X表示氧原子或硫原子。R101~R107分別獨立地表示氫原子或取代基，R108表示取代基。a表示0~4的整數。n表示1以上的整數。La表示n價芳香族烴基，可具有取代基。
X表示氧原子或硫原子。
R101~R108所表示的取代基可分別獨立地列舉上述取代基組群A。該取代基可進一步具有取代基，進一步的取代基可列舉選自上述取代基組群A的基團。
R101~R107較佳為氫原子、烷基、氰基或芳基。
n表示1以上的整數，較佳為1~3，更佳為1或2，尤佳為2。在n表示2以上的整數時，通式(S-1)中存在多個的X、R101~R108、及a可分別不同。
La表示n價芳香族烴基，芳香族烴基可列舉：苯基、茀基、萘基、聯三伸苯基(triphenylenyl)等，較佳為連結1個~3個苯環而成的基團，可列舉作為上述通式(A)中的L的具體例而記載的L1~L15。
La可進一步具有取代基。La進一步具有取代基時的取代基可列舉上述取代基組群A，較佳為氰基、經取代或未經取代的芳基(苯基、或聯苯基)、雜環基(較佳為含氮芳香族雜環基，更佳為咔唑基、吖啶基等)、或二芳基胺基(芳基較佳為苯基。該芳基可與芳基彼此或La相互鍵結而形成環)，更佳為氰基或經取代或未經取代的芳基(苯基、或聯苯基)，尤佳為氰基、或苯基，特佳為氰基。在該芳基具有取代基時的取代基較佳為氰基、苯基。
就耐久性的觀點而言，較佳為通式(S-1)中具有至少一個氰基。另外，就電荷傳輸性、分子的化學穩定性的觀點而言，較佳為氰基僅為上述R108或La的取代基，就同樣的觀點而言，更佳為僅為La的取代基。
以下列舉通式(S-1)所示的化合物的具體例，但並不限定於這些具體例。
聯三伸苯衍生物可列舉下述通式(Tp-1)所 示的化合物。
通式(Tp-1)中，R12~R23分別獨立地表示氫原子、烷基或可經烷基、苯基、茀基、萘基、或聯三伸苯基取代的苯基、茀基、萘基、或聯三伸苯基。其中，R12~R23不全為氫原子。
R12~R23所表示的烷基可列舉：經取代或未經取代的例如甲基、乙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等，較佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、環己基，更佳為甲基、乙基、或第三丁基。
R12~R23較佳為碳數1~4的烷基或可經碳數1~4的烷基、苯基、茀基、萘基、或聯三伸苯基(這些可進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯三伸苯基取代)取代的苯基、茀基、萘基、或聯三伸苯基。
特佳為可經苯基、茀基、萘基、或聯三伸苯基(這些可進一步被烷基、苯基、茀基、萘基、或聯三伸苯基取代)取代的苯環。
通式(Tp-1)中的芳基環的總數較佳為2個~8個，更佳為3個~5個。若芳基環的總數為該範圍，則 可形成優質的非晶薄膜，並且在溶劑中的溶解性或昇華及蒸鍍適性變得良好。
R12~R23分別獨立地較佳為總碳數為20~50，更佳為總碳數為20~36。若總碳數為該範圍，則可形成優質的非晶薄膜，並且在溶劑中的溶解性或昇華及蒸鍍適性變得良好。
以下，例示通式(Tp-1)所示的化合物的具體例，但並不限定於這些具體例。
上述化合物可藉由國際公開第05/013388號、國際公開第06/130598號、國際公開第09/021107號、US2009/0009065號、國際公開第09/008311號及國際公開第04/018587號所記載的方法進行合成。
(電荷傳輸層)
所謂電荷傳輸層，是指在對有機電激發光元件施加電壓時引起電荷移動的層。具體可列舉：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層。若藉由塗佈法形成的電荷傳輸層為電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或發光層，則可製造低成本且高效率的有機電激發光元件。
(電洞注入層、電洞傳輸層)
電洞注入層、電洞傳輸層是具有自陽極或陽極側接受電洞，並傳輸至陰極側的功能的層。
關於電洞注入層、電洞傳輸層，本發明可應用日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0165]~[0167]所記載的事項。
另外，下述化合物可較佳地用作電洞注入材料。
較佳為電洞注入層含有吸電子摻雜劑。藉由在電洞注入層中含有吸電子摻雜劑，而有如下效率提高等的效果：提高電洞注入性，並降低驅動電壓。所謂吸電子摻雜劑，若為可自所摻雜的材料奪取電子，並產生自由基陽離子的材料，則可為有機材料、無機材料中的任意材料，例如可列舉：四氰基醌二甲烷(tetracyanoquino dimethane，TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、氧化鉬等。
相對於形成電洞注入層的總化合物質量，電洞注入層中的吸電子摻雜劑較佳為含有0.01質量%~50質量%，更佳為含有0.1質量%~40質量%，尤佳為含有0.2質量%~30質量%。
(電荷產生層)
形成電荷產生層的化合物可使用與上述電洞注入層所用的化合物相同的化合物。
(電子注入層、電子傳輸層)
電子注入層、電子傳輸層是具有自陰極或陰極側接受電子，並傳輸至陽極側的功能的層。這些層所用的電子注入材料、電子傳輸材料可為低分子化合物，亦可為高分子化合物。
電子傳輸材料可使用本發明的通式(1)所示的化合物。較佳為含有作為其他材料的吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、酞嗪衍生物、啡啉衍生物、三嗪衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘、苝等芳香環四羧酸酐、以酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑為配位子的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物、以矽雜環戊二烯基為代表的有機矽烷衍生物等的層。
電子注入層、電子傳輸層的厚度就降低驅動電壓的觀點而言，較佳為分別為500nm以下。
電子傳輸層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，尤佳為10nm~100nm。另外，電子注入層的厚度較佳為0.1nm~200nm，更佳為0.2nm~100nm，尤佳為0.5nm~50nm。
電子注入層、電子傳輸層可為包含上述材料的1種或2種以上的單層結構，亦可為包含相同組成或不同種組成的多層的多層結構。
較佳為在電子注入層中含有推電子摻雜劑。藉由在電子注入層中含有推電子摻雜劑，而有如下的效率提高等的效果：提高電子注入性，並降低驅動電壓。所謂推電子摻雜劑，若為可對所摻雜的材料供給電子，並產生自由基陰離子的材料，則可為有機材料、無機材料中的任意材料，例如可列舉：四硫代富瓦烯(tetrathiafulvalene，TTF)、四硫代稠四苯(tetrathianaphthacene，TTT)、雙-[1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氫苯并咪唑基]等二氫咪唑化合物、鋰、銫等。
相對於形成電子注入層的總化合物質量，電子注入層中的推電子摻雜劑較佳為含有0.01質量%~50質量%，更佳為含有0.1質量%~40質量%，尤佳為含有0.5質量%~30質量%。
(電洞阻擋層)
電洞阻擋層是具有防止自陽極側傳輸至發光層的電洞通過陰極側的功能的層。本發明中，可設置電洞阻擋層作為在陰極側與發光層鄰接的有機層。
為了防止在發光層中所生成的激子的能量轉移，不使發光效率降低，構成電洞阻擋層的有機化合物的膜狀態的T1能量較理想為高於發光材料的T1能量。
構成電洞阻擋層的有機化合物的例子可列舉：雙(2-甲基-8-喹啉基)4-苯基酚鋁 (III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenyl phenolate(簡記為Balq))等鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(簡記為BCP))等啡啉衍生物等。
電洞阻擋層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，尤佳為10nm~100nm。
電洞阻擋層可為包含上述材料的一種或二種以上的單層結構，亦可為包含相同組成或不同種組成的多層的多層結構。
(電子阻擋層)
電子阻擋層是具有防止自陰極側傳輸至發光層的電子通過陽極側的功能的層。本發明中，可設置電子阻擋層作為在陽極側與發光層鄰接的有機層。
為了防止在發光層中所生成的激子的能量轉移，不使發光效率降低，構成電子阻擋層的有機化合物的膜狀態的T1能量較理想為高於發光材料的T1能量。
構成電子阻擋層的有機化合物的例子例如可應用：作為上述電洞傳輸材料而列舉者。
電子阻擋層的厚度較佳為1nm~500nm，更佳為5nm~200nm，尤佳為10nm~100nm。
電子阻擋層可為包含上述材料的一種或二種以上的單層結構，亦可為包含相同組成或不同種組成的多層的多層結構。
[通式(HT-1)所示的化合物]
本發明的有機電激發光元件較佳為：上述一對電極包含陽極，且在上述發光層與該陽極之間包含至少一層有機層，較佳為在該有機層中含有至少一種下述通式(HT-1)所示的化合物。下述通式(HT-1)所示的三芳基胺化合物較佳為用作電洞傳輸材料。
通式(HT-1)
通式(HT-1)中，RH1~RH15分別獨立地表示氫原子或取代基。
在RH1~RH15表示取代基時，該取代基可列舉選自上述取代基組群A的取代基，較佳為烷基、芳基、胺基、雜芳基，更佳為烷基、芳基、芳基胺基。該取代基可進一步被取代，進一步的取代基的具體例及較佳的範圍，與RH1~RH15表示取代基的情形相同。
在RH1~RH15中相鄰的至少2個可經由單鍵或連結基進行鍵結而形成環。該連結基較佳為可列舉氧原子、硫原子、或伸烷基。
就耐熱性及耐久性的觀點而言，較佳為RH1~RH5的至少1個與RH6~RH10的至少1個為芳基。以下表示通式(HT-1)所示的化合物的具體例，但並不限定於這些具體例。
[通式(O-1)所示的化合物]
本發明的發光元件較佳為在發光層與陰極之間含有至少一層有機層，就元件的效率或驅動電壓的觀點而言，較佳為在該有機層中含有至少一種下述通式(O-1)所示的化合物。
以下，對通式(O-1)進行說明。
通式(O-1)中，RO1表示烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4分別獨立地表示C-RA或氮原子。RA表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，多個RA可相同亦可不同。LO1表示包含芳基環或雜芳基環的二價~六價連結基。nO1表示2~6的整數。
RO1表示烷基(較佳為碳數1~8)、芳基(較佳為碳數6~30)、或雜芳基(較佳為碳數4~12)，這些可具有選自上述取代基組群A的取代基。RO1較佳為芳基、或雜芳基，更佳為芳基。在RO1的芳基具有取代基時的較佳的取代基，可列舉烷基、芳基或氰基，更佳為烷基或芳基，尤佳為芳基。在RO1的芳基具有多個取代基時，該多個取代基可相互鍵結而形成5員或6員環。RO1的芳基較佳為可具有選自取代基組群A的取代基的苯基，更佳為烷基或芳基可進行取代的苯基，尤佳為未經取代的苯基或2-苯基苯基。
AO1~AO4分別獨立地表示C-RA或氮原子。較佳為AO1~AO4中0個~2個為氮原子，更佳為0個或1個為氮原子。較佳為AO1~AO4的全部為C-RA，或AO1為氮原子、AO2~AO4為C-RA，更佳為AO1為氮原子、AO2~AO4為C-RA，尤佳為AO1為氮原子、AO2~AO4為C-RA、RA全部為氫原子。
RA表示氫原子、烷基(較佳為碳數1~8)、芳基(較佳為碳數6~30)、或雜芳基(較佳為碳數4~12)，這些可具有選自上述取代基組群A的取代基。另外，多個RA可相同亦可不同。RA較佳為氫原子或烷基，更佳為氫原子。
LO1表示包含芳基環(較佳為碳數6~30)或雜芳基環(較佳為碳數4~12)的二價~六價連結基。LO1較佳為伸芳基、伸雜芳基、芳基三基(aryltriyl)、或雜芳基三基(heteroaryltriyl)，更佳為伸苯基、聯伸苯基、或苯三基(benzentriyl)，尤佳為聯伸苯基、或苯三基。LO1可具有選自上述取代基組群A的取代基，具有取代基時的取代基，較佳為烷基、芳基、或氰基。LO1的具體例可列舉以下者。
nO1表示2~6的整數，較佳為2~4的整數，更佳為2或3。就元件效率的觀點而言，nO1最佳為3，就元件的耐久性的觀點而言，nO1最佳為2。
通式(O-1)所示的化合物更佳為下述通式(O-2)所示的化合物。
通式(O-2)中，RO1表示烷基、芳基、或雜芳基。RO2~RO4分別獨立地表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基。AO1~AO4分別獨立地表示C-RA或氮原子。RA表示氫原子、烷基、芳基、或雜芳基，多個RO1、AO1~AO4、RA可相同亦可不同。
RO1及AO1~AO4與上述通式(O-1)中的RO1及AO1~AO4的含義相同，並且這些的較佳範圍亦相同。
RO2~RO4分別獨立地表示氫原子、烷基(較佳為碳數1~8)、芳基(較佳為碳數6~30)、或雜芳基(較佳為碳數4~12)，這些可具有選自上述取代基組群A的取代基。RO2~RO4較佳為氫原子、烷基、或芳基，更佳為氫原子、或芳基，最佳為氫原子。
就高溫保存時的穩定性、對於高溫驅動時、驅動時的發熱而穩定動作的觀點而言，上述通式(O-1)所示的化合物的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為100℃~300℃，更佳為120℃~300℃，特佳為140℃~300℃。
以下表示通式(O-1)所示的化合物的具體例，但並不限定於這些具體例。下述結構式中Ph表示苯基。
上述通式(O-1)所示的化合物可藉由日本專利特開2001-335776號所記載的方法進行合成。合成後，較佳為藉由管柱層析法、再結晶、再沈澱等進行純化，然後藉由昇華純化進行純化。藉由昇華純化不僅可分離有機雜質，而且亦可有效地去除無機鹽或殘留溶劑、水分等。
本發明的發光元件中，較佳為通式(O-1)所示的化合物包含在發光層與陰極之間的有機層中，更佳為包含在與發光層鄰接的陰極側的層中。
相對於所添加的有機層的總質量，通式(O-1)所示的化合物較佳為含有70質量%~100質量%，更佳為含有85質量%~100質量%。
(保護層)
本發明中，整個有機EL元件可藉由保護層保護。
關於保護層，本發明可應用日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0169]~[0170]所記載的事項。
(密封容器)
本發明的元件可使用密封容器將整個元件進行密封。
關於密封容器，本發明可應用日本專利特開2008-270736號公報的段落編號[0171]所記載的事項。
(驅動)
本發明的有機電激發光元件可藉由在陽極與陰極之間施加直流(根據需要可包含交流成分)電壓(通常2伏特~15伏特)、或直流電流，而獲得發光。
關於本發明的有機電激發光元件的驅動方法，可應用日本專利特開平2-148687號、日本專利特開平6-301355號、日本專利特開平5-29080號、日本專利特開平7-134558號、日本專利特開平8-234685號、日本 專利特開平8-241047號的各公報、日本專利第2784615號、美國專利5828429號、美國專利6023308號的各說明書等中所記載的驅動方法。
本發明的有機電激發光元件的外部量子效率較佳為7%以上，更佳為10%以上。外部量子效率的數值可使用：在20℃下驅動元件時的外部量子效率的最大值、或在20℃下驅動元件時的300cd/m2~400cd/m2左右的外部量子效率的值。
本發明的有機電激發光元件的內部量子效率較佳為30%以上，更佳為50%以上，尤佳為70%以上。元件的內部量子效率是將外部量子效率除以光出射效率而算出。通常的有機EL元件中，光出射效率為約20%，但可藉由設計基板的形狀、電極的形狀、有機層的膜厚、無機層的膜厚、有機層的折射率、無機層的折射率等，而使光出射效率為20%以上。
(本發明的元件的用途)
本發明的元件可較佳地利用於：顯示元件、顯示器、背光裝置、電子照片、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、看板、室內裝飾(interior)、或光通信等。特別是可較佳地用於照明裝置、顯示裝置等在發光亮度高的區域中驅動的裝置。
(發光裝置)
接著，參照圖2對本發明的發光裝置進行說明。
本發明的發光裝置是使用上述有機電激發光元件而成。
圖2是概略性表示本發明的發光裝置的一例的剖面圖。圖2的發光裝置20包括：透明基板(支持基板)2、有機電激發光元件10、密封容器16等。
有機電激發光元件10是在基板2上依序積層陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。另外，在陰極9上積層保護層12，接著在保護層12上經由黏接層14設置密封容器16。另外，各陽極3、陰極9的一部分、隔板、絕緣層等已省略。
此處，黏接層14可使用環氧樹脂等光硬化型黏接劑或熱硬化型黏接劑，例如亦可使用熱硬化性黏接片。
本發明的發光裝置的用途並無特別限制，例如除了照明裝置外，可製成電視機、個人電腦、行動電話、電子紙等顯示裝置。
(照明裝置)
接著，參照圖3對本發明的照明裝置進行說明。
圖3是概略性表示本發明的照明裝置的一例的剖面圖。本發明的照明裝置40如圖3所示般包括：上述有機EL元件10、以及光散射構件30。更具體而言，照明裝置40以有機EL元件10的基板2與光散射構件30接觸的方式構成。
光散射構件30若可使光散射，則並無特別限制，圖3中，製成微粒子32分散於透明基板31中的構件。透 明基板31例如較佳為可列舉玻璃基板。微粒子32較佳為可列舉透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用公知者。此種照明裝置40若將來自有機電激發光元件10的發光入射至散射構件30的光入射面30A，則藉由光散射構件30使入射光散射，使散射光自光出射面30B作為照明光而出射。
實例
以下，藉由實例對本發明更詳細地進行說明，但本發明並不限定於這些實例。
1.合成例(化合物(1-7))
化合物(1-7A)的合成
在500ml三口燒瓶中，投入間溴苯硼酸-1,8-二胺基萘15g、三磷酸鉀29.6g、2-二環己基膦基 -2',6'-二甲氧基聯苯(S-phos)3.8g、四氫呋喃(THF)75ml、蒸餾水75ml，一邊攪拌一邊實施脫氣，然後進行氮氣置換。在氮氣流下，添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)2.1g、4-氰基苯基硼酸13.6g，藉由80℃的油浴加熱回流5小時。恢復至室溫並添加甲苯100ml，將THF減壓蒸餾除去後將水層除去。藉由甲苯/己烷溶離液管柱層析法將有機層純化，而獲得化合物(1-7A)9g。
化合物(1-7B)的合成
在三口燒瓶中投入化合物(1-7A)9g、THF 90ml、鹽酸9ml，在室溫下攪拌5小時。將所得的沈澱物過濾分離，藉由鹽酸水溶液將濾液清洗2次。藉由乙酸乙酯萃取，並進行減壓乾燥，藉此獲得化合物(1-7B)4.5g。
化合物(1-7C)的合成
在三口燒瓶中投入2-溴吡啶3.2g、三磷酸鉀12.8g、S-phos 1.66g、THF 30ml、蒸餾水30ml，一邊攪拌一邊實施脫氣，然後進行氮氣置換。在氮氣流下，添加Pd2(dba)3 0.9g、化合物(1-7B)4.5g，藉由80℃的油浴加熱回流5小時。恢復至室溫並添加甲苯100ml，將THF減壓蒸餾除去後將水層除去。藉由甲苯/己烷溶離液管柱層析法將有機層純化，而獲得化合物(1-7C)3g。
化合物(1-7)的合成
將化合物(1-7D)1.5g、異丙醇30ml投入至100ml三口燒瓶中，在氮氣流下添加化合物(1-7C)0.4g，並藉由95℃的油浴加熱回流16小時。恢復至室溫， 將沈澱物過濾，藉由異丙醇清洗。將濾物溶解於12ml的氯仿中，藉由氯仿/己烷溶離液矽膠管柱層析法進行純化。將溶劑蒸餾除去，並溶解於二氯甲烷後添加乙醇，藉由旋轉蒸發器將二氯甲烷蒸餾除去。將所得的沈澱物過濾分離，實施乙醇清洗、真空乾燥，而獲得黃色固體0.45g。所得的黃色固體藉由昇華純化而純化。昇華純化是使用優貝克理工(ULVAC RIKO)股份有限公司製造的TRS-1進行。減壓至約9.85×10-3Pa，在氬氣流下使其達到8.12×10-1Pa後，升溫至300℃，藉此進行昇華純化。藉由使用刮勺採集附著於玻璃管的結晶，而獲得化合物(1-7)0.33g。將所合成的化合物(1-7)的1H-NMR(nuclear magnetic resonance，核磁共振)資料表示於圖4。
化合物(1-5)的合成流程
化合物(2-12)的合成流程
化合物(3-5)的合成流程
化合物(6-8)的合成流程
化合物(7-1)的合成流程
關於其他化合物，亦可以與化合物(1-7)相同的方式，根據下述流程進行合成。
上述R、R'、R"、R'''分別獨立地表示氫原子或取代基。
2.元件製作、評價 (實例1-1)
將具有厚度0.5mm、2.5cm見方的氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)膜的玻璃基板(吉奧馬(GEOMATEC)公司製造、表面電阻10Ω/□(Ω/sq.))投入清洗容器中，在2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理。在該透明陽極(ITO膜)上藉由真空蒸鍍法依序蒸鍍以下的有機層。
第1層(電荷產生層)：化合物(A)：膜厚10nm
第2層(電洞傳輸層)：HTL-1：膜厚30nm
第3層(發光層)：H-1(主體化合物)及化合物(1-7)(發光材料)(主體化合物：發光材料的質量比85：15)：膜厚40nm
第4層(電子傳輸層)：ETL-1：膜厚40nm
於其上依序蒸鍍氟化鋰1nm及金屬鋁100nm而製成陰極。
不使該積層體與大氣接觸，而投入至藉由氮氣置換的手套箱內，使用玻璃製密封罐及紫外線硬化型黏接劑(XNR5516HV、長瀨千葉(Nagase-CIBA)(股)製造)進行密封，而獲得實例1-1的元件。
(實例1-2~實例1-10、比較例1-1~比較例1-5)
實例1-1的元件的製作中，將第3層的化合物(1-7)替換成下述表1所示的化合物，除此以外，以與實例1-1相同的方式，製作實例1-2~實例1-10、及比較例1-1~比較例1-5的元件。
藉由以下方法，就效率、耐久性、驅動電壓的觀點對這些元件進行評價，將結果表示於下述表1。
(驅動電壓)
以亮度為3500cd/m2的方式，對各元件施加直流電壓使其發光。將此時的施加電壓作為驅動電壓評價的指標。將驅動電壓小於5.5V的情形設為A，將驅動電壓為5.5V以上且小於7V的情形設為B，將驅動電壓為7V以上的情形設為C，並表示於下述表1。
(外部量子效率)
使用東陽技術(TOYO)製造的源量度單元(Source Measure Unit)2400，對各元件施加直流電壓使其發光，使用拓普康(TOPCON)公司製造的亮度計BM-8測定其亮度。發光光譜與發光峰值波長是使用濱松光電(HAMAMATSU PHOTONICS)製造的光譜分析儀PMA-11而測定。以這些為基礎，藉由亮度換算法算出亮度為3500cd/m2左右的外部量子效率。
將外部量子效率為15%以上的情形設為A，將外部量子效率為10%以上且小於15%的情形設為B，將外部量子效率小於10%的情形設為C，並表示於下述表1。
(耐久性)
在室溫(20℃)下以亮度為3500cd/m2的方式，對各元件施加直流電壓使其持續發光，將直至亮度為3395cd/m2為止所需要的時間作為耐久性的指標。算出直至3395cd/m2為止的耐久時間相對於將發光材料替換成比較化合物(E-1)的元件(比較例1-1)的耐久時間為幾倍，並表示於下述表1。A表示2倍以上，B表示1.5倍以上且小於2倍，C表示1.1倍以上且小於1.5倍，D表示0.5倍以上且小於1倍，E表示小於0.5倍。
(發光材料可否昇華純化)
昇華純化是使用優貝克理工股份有限公司製造的TRS-1來進行。藉由減壓至約7.0×10-2Pa，並升溫至引起昇華為止而進行。使用刮勺採集附著於玻璃管的結晶。將相對於昇華前的重量而可採集10%以上的 情形設為「可」，將小於10%的情形設為「不可」，並將結果表示於表1。
(實例2-1~實例6-7、比較例2-1~比較例6-1)
將電洞傳輸層的材料、發光材料、及主體化合物變更為如下述表2~表6所示，除此以外，以與實例1-1的元件的製作相同的方式，製作實例2-1~實例6-7、比較例2-1~比較例6-1的元件，並以與實例1-1相同的方式進行評價。另外，關於耐久性，在表2中以比較例2-1為基準(1.0)、在表3中以比較例3-1為基準(1.0)、在表4中以比較例4-1為基準(1.0)、在表5中以比較例5-1為基準(1.0)、在表6中以比較例6-1為基準(1.0)，表示耐久時間相對於這些基準而為幾倍。
表6
根據上述表1~表6可知，藉由將本發明的通式(1)所示的化合物用作發光材料，而能夠以低驅動電壓獲得效率優異、且耐久性優異的有機電激發光元件。
另外可知，使用通式(1)所示的化合物的有機電激發光元件，在使用具有氰基的主體材料時，耐久性進一步提高，亦可同時實現低電壓化。
另外，實例1-1~實例6-7中所製作的有機電激發光元件的發光峰值波長為500nm~550nm。另外，表1中，比較例1-5無法蒸鍍發光材料而無法製作元件。
為發光裝置、顯示裝置、照明裝置時，需要在各畫素部通過高的電流密度而瞬間發出高亮度的光，本發明的發光元件是以在此種情況下發光效率提高的方式進行設計，因此可有利地利用。
另外，本發明的元件的耐久性亦優異，適合於發光裝置、顯示裝置、照明裝置。
主體化合物
比較例中所使用的發光材料
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供驅動電壓低、效率優異、且耐久性優異的有機電激發光元件。而且可提供使用該有機電激發光元件的發光裝置、顯示裝置及照明裝置。
另外，根據本發明，可提供用於製造上述驅動電壓低、效率優異、且耐久性優異的有機電激發光元件的銥錯合物。
詳細且參照特定的實施形態對本發明進行了說明，但業者明白只要不脫離本發明的精神與範圍，可增加各種變更或修正。
本申請案基於2011年9月30日申請的日本專利申請(日本專利特願2011-218507)，其內容以參照的形式併入本說明書中。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件(有機EL元件)

Claims (13)

  1. 一種有機電激發光元件，其在基板上具有：包含陽極及陰極的一對電極、以及在所述電極間含有發光層的至少一層有機層，且上述有機層中至少一層含有至少一種下述通式(1)所示的化合物： 通式(1)中，R111~R134分別獨立地表示氫原子或取代基；R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R127~R130中相鄰的至少2個、R130與R131、R131~R134中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環；其中，R111~R134中至少1個表示下述通式(A)所示的基團： 通式(A)中，X表示氰基或鹵化烷基；L表示單鍵或2價連結基；R表示取代基；R存在多個時，相互可相同亦可不同；n表示0~4的整數；*表示鍵結部位。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(2)所示的化合物： 通式(2)中，R111~R123、R125、R126、及R211~R215分別獨立地表示氫原子或取代基；2個R111~R118分別可相同亦可不同；R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R125與R126、R211~R215中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環；L表示單鍵或2價連結基；其中R211~R215中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(3)所示的化合物： 通式(3)中，R111~R115、R117、R118、R119~R126、及R311~R315分別獨立地表示氫原子或取代基；2個R111~R115、R117、R118、R311~R315分別可相同亦可不同；R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R117與R118、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R311~R315中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環；L表示單鍵或2價連結基；其中R311~R315中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(4)所示的化合物： 通式(4)中，R111~R120、R122~R126、及R411~R415分別獨立地表示氫原子或取代基；2個R111~R118分別可相同亦可不同；R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119與R120、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R411~R415中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環；L表示單鍵或2價連結基；其中R411~R415中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(5)所示的化合物： 通式(5)中，R111、R112、R114、R115~R126、及R511~R515分別獨立地表示氫原子或取代基；2個R111、R112、R114、R115~R118、R511~R515分別可相同亦可不同；R111與R112、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123~R126中相鄰的至少2個、R511~R515中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環；L表示單鍵或2價連結基；其中R511~R515中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(1)所示的化合物為下述通式(6)所示的化合物： 通式(6)中，R111~R124、R126、及R611~R615分別獨立地表示氫原子或取代基；2個R111~R118分別可相同亦可不同；R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R123與R124、R611~R615中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環；L表示單鍵或2價連結基；其中R611~R615中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述之有機電激發光元件，其中上述通式(A)中的X、上述通式(2)中的R211~R215中至少1個、上述通式(3)中的R311~R315中至少1個、上述通式(4)中的R411~R415中至少1個、上述通式(5)中的R511~R515中至少1個、上述通式(6)中的R611~R615中至少1個為氰基。
  8. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之有機電激發光元件，其中發光層中含有上述通式(1)~通式(6)中任一項所示的化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其中上述發光層中除了上述通式(1)~通式(6)中任一項所示的化合物以外，進一步含有具有氰基的化合物。
  10. 一種發光裝置，其使用如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之有機電激發光元件。
  11. 一種顯示裝置，其使用如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之有機電激發光元件。
  12. 一種照明裝置，其使用如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之有機電激發光元件。
  13. 一種化合物，其由下述通式(2)所表示： 通式(2)中，R111~R123、R125、R126、及R211~R215分別獨立地表示氫原子或取代基；2個R111~R118分別可相同亦可不同；R111~R114中相鄰的至少2個、R114與R115、R115~R118中相鄰的至少2個、R119~R122中相鄰的至少2個、R122與R123、R125與R126、R211~R215中相鄰的至少2個，可相互鍵結而形成環；L表示單鍵或2價連結基；其中R211~R215中至少1個表示氰基或鹵化烷基。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018016898A1 (ko) * 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2018188513A (ja) * 2017-04-28 2018-11-29 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
CN109390482B (zh) * 2017-08-10 2020-06-02 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件
KR20200088367A (ko) * 2017-11-17 2020-07-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN112420965B (zh) * 2017-11-18 2023-10-24 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件
KR20190070586A (ko) 2017-12-13 2019-06-21 엘지디스플레이 주식회사 전자수송 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
KR102015018B1 (ko) 2019-01-28 2019-10-21 장명수 미용샴푸의자
CN117402190A (zh) 2019-02-01 2024-01-16 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
TW202043247A (zh) * 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
CN113816997A (zh) 2020-06-20 2021-12-21 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
CN113816996A (zh) 2020-06-20 2021-12-21 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
US20220162244A1 (en) 2020-11-18 2022-05-26 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent material and device thereof

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4067259B2 (ja) 2000-01-12 2008-03-26 富士フイルム株式会社 縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
JP4290858B2 (ja) 2000-06-12 2009-07-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP2004087245A (ja) 2002-08-26 2004-03-18 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP4655454B2 (ja) 2003-05-28 2011-03-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2005041982A (ja) 2003-05-29 2005-02-17 Seiko Epson Corp 発光材料、発光材料の精製方法および層形成方法
WO2005124889A1 (en) 2004-06-09 2005-12-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic compounds and devices made with such compounds
JP2006086482A (ja) 2004-09-17 2006-03-30 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
US8273467B2 (en) 2006-02-28 2012-09-25 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
JP2007266598A (ja) * 2006-02-28 2007-10-11 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP4933832B2 (ja) 2006-05-11 2012-05-16 日本放送協会 発光素子
JP2008013700A (ja) * 2006-07-07 2008-01-24 Canon Inc 発光材料及び発光素子
US8778508B2 (en) * 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8476822B2 (en) 2007-11-09 2013-07-02 Universal Display Corporation Saturated color organic light emitting devices
TWI419876B (zh) 2007-12-06 2013-12-21 Universal Display Corp 具有空間需求配位體之銥（iii）錯合物的合成方法
KR100946409B1 (ko) * 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
CN102460760B (zh) 2009-06-03 2014-08-27 富士胶片株式会社 光电转换元件，其制备方法，光传感器，成像装置及其驱动方法
KR20120055713A (ko) 2009-08-24 2012-05-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
JP4564584B1 (ja) 2009-08-31 2010-10-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8674343B2 (en) * 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
KR20120113721A (ko) * 2009-10-29 2012-10-15 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
JP5620125B2 (ja) 2010-01-28 2014-11-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
DE102010009193B4 (de) * 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
KR20120032054A (ko) * 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
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