TW201729815A - 包含度他雄胺和丙二醇單月桂酸酯的醫藥組成物及其製備方 法 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種醫藥組成物及此醫藥組成物的製備方法，該醫藥組成物包括度他雄胺及丙二醇單月桂酸酯，其可增強度他雄胺的穩定性，且度他雄胺為一低溶解性的5-α還原酶抑制劑。更特別的是，本發明也有關於一種膠囊製劑，其尺寸小於市售之度他雄胺膠囊製劑(AVODART®)，但具有相同的溶解速率，其係由包括度他雄胺及丙二醇單月桂酸酯的醫藥組成物所製備，其可增進度他雄胺的穩定性。本發明係提供一種度他雄胺製劑及其製備方法，其中度他雄胺具有增進的病患順從性與改善的穩定性。

Description

包含度他雄胺和丙二醇單月桂酸酯的醫藥組成物及其製備方 法
本發明係有關於一種包括度他雄胺(dutasteride)的醫藥組成物，包括此醫藥組成物的製劑及其製備方法。更特別的是，本發明更有關於一種醫藥製劑以減少膠囊的尺寸並增強穩定性。
美國專利第5,565,467號揭示下式(I)度他雄胺(化學名稱：17β-N-(2,5-雙(三氟甲基)苯羰基-4-氮雜-5α-雄甾-1-烯-3-酮)(17β-N-(2,5-bis(trifluoromethyl))phenylcarbamoyl-4-aza-5α-an drost-1-en-3-one))，一種5-α還原酶抑制劑，可用於治療前列腺增生、前列腺癌及雄性禿(雄激素脫髮)。
度他雄胺為市售AVODART®軟膠囊(6個橢圓形(oblong)大)，其含有溶於349.5mg辛酸/癸酸甘油單酯及甘油二酯(mono-and di-glyceride of caprylic/capric acid)與丁基化羥基甲苯(butylated hydroxy toluene,BHT)混合物的0.5mg度他雄胺。
然而，為了填充活性成分“度他雄胺”至軟膠囊中，需要使用大量的油及界面活性劑，導致膠囊尺寸增大。由於病患無法或難以吞嚥大尺寸的膠囊，所以大尺寸的膠囊會降低病患順從性(patient compliance)。特別是，考量到許多良性前列線病患為老年患者且需要長時間治療，因此大尺寸的度他雄胺膠囊對老年患者具有服用不便的缺點，且會降低病患順從性。
韓國專利第10-1055412號揭示一種使用自乳化藥物傳遞系統製備度他雄胺錠劑的方法。然而，為了以低溶解性藥物度他雄胺製備具有良好溶解特性的錠劑，需要額外的賦形劑，如界面活性劑及吸收劑，且需要2次包膜，所以製備方法複雜。此外，因為需要大量的吸收劑，會導致膠囊尺寸增加，這可能造成病患順從性的問題。
韓國專利第10-2013-0086551號揭示一種使用自乳化藥物傳遞系統增進度他雄胺之溶解度及生物可利用性(bioavailability)的方法。然而，在自乳化藥物傳遞系統中使用大量的界面活性劑(為總組成物的20%或以上)，從而導致低穩定度(降低濕度、增加作為膠囊基質之明膠的硬度、隨後延遲分解及低溶解速率)。
本發明之發明人進行度他雄胺製劑的研究以開發一種醫藥組成物，其膠囊容量小於AVODART®膠囊，且即使欲填充之膠囊容量填充小，仍具有良好的穩定性。他們發現可使用丙二醇單月桂酸酯(propylene glycol monolaurate)作為一良好的增溶劑，其可溶解度他雄胺，因此可減小度他雄胺膠囊的尺寸，同時確保與AVODART®具有相同的溶解速率，以及增強的穩定性。
本發明提供一種包括度他雄胺的醫藥組成物及其製備方法，其特徵在於增加度他雄胺的溶解度、減小膠囊尺寸及增加穩定性。
本發明之技術問題不限於上述技術問題，且所屬技術領域中具有通常知識者應可由下述內容清楚了解其他未揭露的技術問題。
在一範疇中，本發明係有關於一種醫藥組成物，其包括度他雄胺及丙二醇單月桂酸酯。
根據本發明之醫藥組成物之一實施例，以醫藥組成物的總重量為基準，度他雄胺的含量大於或等於0.1重量%，且小於或等於3.0重量%，且丙二醇單月桂酸酯的含量大於或等於97.0重量%，且小於或等於99.9重量%。
根據本發明之醫藥組成物之另一實施例，此醫藥組成物更包括醫藥上可接受之賦形劑。
在另一範疇中，本發明係有關於一種膠囊製劑，包括此醫藥組成物。此膠囊製劑為軟或硬膠囊製劑。
依據本發明之膠囊製劑之一實施例，此醫藥組成物填充在一液相中。
在另一範疇中，本發明係有關於一種製備膠囊製劑的方法，包括將度他雄胺溶解於丙二醇單月桂酸酯以獲得一度他雄胺澄清液，並填充此澄清液至一膠囊中。
本發明之其它實施例將詳述於實施方式及圖式中。
本發明包含度他雄胺之醫藥組成物使用丙二醇單月桂酸酯，其對於度他雄胺具有高溶解性及穩定性，可作為一增溶劑，以解決度他雄胺低溶解性的問題，減小度他維胺膠囊製劑的尺寸，增加病患順從性，以及增加度他雄胺的穩定性。
本發明之功效不限於上述之功效，更包括本發明說明書中所述之各種功效。
第1圖顯示根據本發明之一實施例所製備之膠囊與市售AVODART®膠囊的外觀之比較。
第2圖顯示比較例及本發明實施例的溶解速率比較試驗之圖表。
本發明提供一種包含度他雄胺及丙二醇單月桂酸 酯之醫藥組成物。本發明係有關於一種醫藥組成物，其可增進低溶解性藥物“度他雄胺”的溶解性，以減小最終口服膠囊製劑的尺寸，從而改善病人順從性，同時可確保膠囊穩定度以使其具有與現存藥物相同的溶解速率；一種製備此醫藥組成物的方法；以及一種填充有此醫藥組成物的口服膠囊製劑。在本發明一實施例中，預期在口服給予該膠囊製劑時展現快速吸收及良好的穩定性。
根據本發明之一實施例，在含有度他雄胺的醫藥組成物中，由於丙二醇單月桂酸酯對活性成分“度他雄胺”具有良好的助溶效果，因此被使用作為填充油成分的膠囊，且可作為醫藥上可接受之賦形劑，其在溶解時可確保度他雄胺的穩定性。本發明之一實施例更可包括使用一抗氧化劑，其可增進丙二醇單月桂酸酯等的穩定性。
以下，將參照實施例及比較例說明根據本發明之一實施例之醫藥組成物的詳細組成以及製備醫藥組成物的方法。
測試例1之試驗結果比較在不同種類的油中度他雄胺的溶解性。如測試例1之表5所示，本發明之活性成分“度他雄胺”不易溶解於油中，如甘油三辛酸酯(glycerol tricaprylate)、甘油三辛酸/葵酸酯(glycerol tricaprylate/caprate)、甘油三辛酸/葵酸/亞油酸酯(glycerol tricaprylate/caprate/linoleate)、丙二醇二辛基辛酸酯(propylene glycol dicaprylocaprate)、丙二醇二癸酸酯(propylene glycol dicaprate)及丙二醇二辛酸酯(propylene glycol dicaprylate)。然 而，度他雄胺在丙二醇單月桂酸酯的溶解性遠高於在其他種類的油中。
在測試例2中，為了判斷度他雄胺在油中的溶解性，油與度他雄胺以約10：1的比例混合，且在加速及壓力條件下進行穩定性試驗，並計算由活性成分所產生之未知降解產物的百分比，以確認是否有降解產物產生。
如表6所示，度他雄胺在油中的穩定度為：在加速及壓力條件下，會在辛酸/癸酸甘油單酯和甘油二酯中產生相對大量的降解產物，而辛酸/癸酸甘油單酯和甘油二酯係使用於現存的AVODART®軟膠囊中。然而，當置於加速條件下4週，在丙二醇單月桂酸酯中不會產生降解產物。此外，相較於辛酸/癸酸甘油單酯和甘油二酯，即使置於壓力條件下4週，只會產生相對小量的降解產物。
在本發明一實施例中，基於溶解性及穩定性試驗，已經確認丙二醇單月桂酸酯能夠增進醫藥組成物中度他雄胺的溶解性及穩定性。
此外，在本發明一實施例中，組成物可使用一醫藥上可接受之口服賦形劑，例如，抗氧化劑、著色劑及防腐劑，其亦屬於本發明之範疇，並不影響本發明之目的。抗氧化劑的實例可包括丁基化羥基甲苯(BHT)、丁基羥基茴香醚(butylated hydroxy anisole,BHA)等。
另外，在本發明之實施例中，更提供一種製備包含度他雄胺之醫藥組成物的方法，包括將度他雄胺溶於丙二醇單月桂酸酯之步驟。在上述製備方法中，可混合度他雄胺及丙 二醇單月桂酸酯，使度他雄胺均勻地溶於丙二醇單月桂酸酯之液相中。
此外，在本發明之實施例中，提供一種膠囊製劑，其填充含有度他雄胺的醫藥組成物。此醫藥組成物可使用一膠囊基質，如常用的明膠(或琥珀醯明膠)及石膏(如，甘油、檸檬酸、山梨糖醇液、甘氨酸及丙二醇)以及利用傳統的旋轉式自動填充機來製造軟膠囊製劑。
另外，可使用液態填充之硬膠囊製造設備，將醫藥組成物填充至硬膠囊中。使用於硬膠囊的基質之實例可包括明膠/羥丙基甲基纖維素及石膏(如，甘油、檸檬酸、山梨糖醇液、甘氨酸及丙二醇)。
填充於口服膠囊製劑之醫藥組成物的含量可為92mg至185mg，較佳為100mg至150mg，更佳為110mg。本發明之口服膠囊製劑可製備成2個卵形大(oval)(米寧(minims)：1.5-1.8，立方公分(cc)：0.092-0.111)、3個卵形大(米寧：2.4-3.0，立方公分：0.148-0.185)、3個橢圓形大(米寧：2.3-3.0，立方公分：0.142-0.185)、4個橢圓形大(米寧：3.0-4.0，立方公分：0.148-0.246)等。
在本發明一實施例中，藉由使用可增加度他雄胺溶解性及穩定性的丙二醇單月桂酸酯，使填充有包括度他雄胺之醫藥組成物的口服膠囊製劑相較於市售製劑“AVODART®”具有相對較小的尺寸及相同的溶解速率。請參照第1圖，在本發明一實施例中，口服膠囊製劑的尺寸為2個卵形大(參照第1圖左側)，其小於“AVODART®”的6個橢圓形大(米寧：5.0-6.0， 立方公分：0.308-0.370，參照第1圖右側)。此外，請參照第2圖，在本發明一實施例中，口服膠囊製劑的溶解速率(參照第2圖的矩形)與“AVODART®”的溶解速率相同(參照第2圖的圓形)。
以下，對本發明之實施例進行更詳細的說明。然而，本揭露可以不同的形式體現，而不應被解釋為限制於在此描述的實例。
【實施例】
實施例1
將1094.9g的丙二醇單月桂酸酯添加至配有攪拌子的3L容器中進行攪拌，接著緩慢地加入5g的度他雄胺，並完全溶解。加入0.1g的丁基化羥基甲苯，並攪拌最終混合物以製備含有度他雄胺的醫藥組成物。另外，為了製備軟膠囊殼，依據表1所示之組成物，使用明膠、增塑劑等來製備殼成形劑(shell-forming agent)。在使用旋轉式自動填充機將110mg所製備之溶解的組成物填入2個卵形大的軟膠囊至總重量為230mg後，進行乾燥及分類步驟以製備口服軟膠囊製劑。
實施例2
將194.9g的丙二醇單月桂酸酯添加至配有攪拌子 的3L容器中進行攪拌，接著緩慢地加入5g的度他雄胺，並完全溶解。加入0.1g的丁基化羥基甲苯，並攪拌最終混合物以製備含有度他雄胺的醫藥組成物。另外，為了製備軟膠囊殼，依據表2所示之組成物，使用琥珀醯明膠、增塑劑等來製備殼成形劑。在使用旋轉式自動填充機將110mg所製備之溶解的組成物填入2個卵形大的軟膠囊至總重量為230mg後，進行乾燥及分類步驟以製備口服軟膠囊製劑。
實施例3-9
依據表3所示，將油類添加至配有攪拌子的500mL容器中，進行攪拌，接著緩慢地加入0.5g的度他雄胺，並完全溶解。此外，為了製備軟膠囊殼，依據表2所示之組成物，使用琥珀醯明膠、增塑劑等製備殼成形劑。在使用旋轉式自動填充機填充依據表3所製備的組成物後，進行乾燥及分類步驟以製備口服軟膠囊製劑。
實施例10-11
依據表4所示，將油類添加至配有攪拌子的500mL容器中進行攪拌，接著緩慢地加入0.5g的度他雄胺，並完全溶解。此外，為了製備軟膠囊殼，依據上述表2所示之組成物，使用琥珀醯明膠、增塑劑等製備殼成形劑。在使用旋轉式自動填充機填充依據表4所製備的組成物後，進行乾燥及分類步驟以製備口服軟膠囊製劑。
比較例1. 市售製劑
0.5mg市售AVODART®軟膠囊，其使用0.5mg的度他雄胺。
測試例1. 油溶解性之評估
為了測量度他雄胺在油中的溶解性，測量度他雄胺在甘油三辛酸酯、甘油三辛酸/葵酸酯、甘油三辛酸/葵酸/亞油酸酯、丙二醇二辛基辛酸酯(propylene glycol dicaprylocaprate)、丙二醇二癸酸酯、丙二醇二辛酸酯及丙二醇單月桂酸酯中的溶解度。在10mL小瓶(vial)中放置磁棒。在加入3mL的油後，於室溫(25℃)下一邊攪拌一邊添加約100mg的度他雄胺，並以500rpm或更高的轉速攪拌最終混合物。在攪拌24小時後，取出1mL最終混合物，使用離心機進行分離，且僅取出上清液並使用液相層析儀來定量溶於油中之度他 雄胺的含量。由測試結果得知在各種油類中的溶解度，丙二醇單月桂酸酯比其它油類具有10倍或更高的溶解度。
測試例2. 依據油種類之度他雄胺的穩定性試驗
為了評估度他雄胺在辛酸/癸酸之甘油單酯和甘油二酯中的穩定性，在壓力條件(50℃，95%RH)和加速條件(40℃，75%RH)下比較度他雄胺的穩定性，辛酸/癸酸的甘油單酯和甘油二酯為目前市售製劑“AVODART®”的油相。在比較試驗中，將1.0mg度他雄胺溶於10.0mg丙二醇單月桂酸酯所製備之樣本置於一透明小瓶中，且將1.0mg度他雄胺溶於10.0mg辛酸/癸酸的甘油單酯和甘油二酯所置備之另一樣本置於另一透明小瓶中。計算降解產物相對於度他雄胺的比例，並總結如下表6。
如表6所示，在第4週的壓力條件(50℃，95%RH)和加速條件(40℃，75%RH)下，度他雄胺在丙二醇單月桂酸酯中的穩定性優於其在辛酸/癸酸的甘油單酯和甘油二酯。
測試例3. 與AVODART®的溶解比較試驗
對上述實施例2所製備之填充有自乳化(self-emulsifying)藥物傳遞系統之組成物之口服軟膠囊製劑及比較例1之市售0.5mg AVODART®口服軟膠囊進行溶解評估。依據韓國藥典第10版(Korean Pharmacopoeia 10th edition)中的方法2(Method 2)進行溶解試驗，其使用0.3%月桂基硫酸鈉水溶液(aqueous lauryl sodium sulfate solution)為洗提液，且轉速為50rpm。
如表7及第2圖所示，可確認本發明之實施例2的口服軟膠囊製劑具有與比較例1之AVODART®相似的溶解速率。因此，在本發明一實施例中，已開發出相較於現有製劑，尺寸較小但具有相同溶解速率之填充有包括度他雄胺之組成物的口服軟膠囊製劑。

Claims (6)

  1. 一種醫藥組成物，包括：下式(I)之度他雄胺及丙二醇單月桂酸酯。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之醫藥組成物，其中以該醫藥組成物的總重量為基準，度他雄胺的含量為大於或等於0.1重量%且小於或等於3.0重量%，以及丙二醇單月桂酸酯的含量為大於或等於97.0重量%且小於或等於99.9重量%。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之醫藥組成物，更包括醫藥上可接受之賦形劑。
  4. 一種口服軟或硬膠囊製劑，包括申請專利範圍第1至3項任一項所述之醫藥組成物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之膠囊製劑，其中該醫藥組成物填充於一液相中。
  6. 一種製備度他雄胺之口服膠囊製劑的方法，包括：將度他雄胺溶解於丙二醇單月桂酸酯中以獲得度他雄胺的一澄清液；以及填充所得到的該澄清液於一膠囊中。
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