TW201610572A - 著色光敏樹脂組合物 - Google Patents

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申鉉哲
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Abstract

本發明係關於一種著色光敏樹脂組成物、彩色濾光片及圖像顯示裝置，更詳言之是關於一種著色光敏樹脂組成物，及包含此之彩色濾光片及圖像顯示裝置，前述著色光敏樹脂組成物包含著色劑、樹脂黏結劑、光聚合性化合物、光聚合起始劑及溶劑，前述著色劑包含特定構造之顏料，藉此即便於著色劑僅少量包含顏料，仍舊亮度及著色性優秀且感度高。

Description

著色光敏樹脂組成物
本發明係關於一種著色光敏樹脂組成物、彩色濾光片及包含此之圖像顯示裝置。
彩色濾光片廣泛利用於攝像元件、液晶顯示裝置(LCD)等各種顯示裝置，其應用範圍急速擴展。前述彩色濾光片係由紅(Red)、綠(Green)及藍(Blue)3種顏色之著色圖案所組成，或者由黃(Yellow)、洋紅(Magenta)及靛青(Cyan)3種顏色之著色圖案所組成。
前述彩色濾光片之各個著色圖案一般利用著色光敏樹脂組成物來形成，而前述著色光敏樹脂組成物包含顏料或染料等著色劑、樹脂黏結劑、光聚合性化合物、光聚合起始劑及溶劑。利用前述著色光敏樹脂組成物之著色圖案加工一般是以光微影製程來執行。
另，近來，要求如數位攝影機包含固體攝像元件之各種顯示裝置具有高亮度及高著色性，以提升製程性能及品質。
於韓國公開專利第2012-0113666號公報，揭示一種樹脂組成物，其使用C.I.顏料綠7及C.I.顏料黃138與黃色偶氮染料，但具有不能同時符合高亮度與高著色性的問題。 先行技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]韓國公開專利第2012-0113666號公報
發明所欲解決之問題
本發明之目的在於提供一種著色光敏樹脂組成物，其包含：含特定構造之顏料之著色劑及含肟系化合物之光聚合起始劑，藉此以達到亮度及著色性優秀且感度高。
又，本發明之目的在於提供一種包含前述著色光敏樹脂組成物之彩色濾光片，及包含其之圖像顯示裝置。 解決問題之技術手段
＜1＞一種著色光敏樹脂組成物，其特徵為包含：著色劑、樹脂黏結劑、光聚合性化合物、光聚合起始劑及溶劑； 前述著色劑包含下述化學式1所示之顏料； [化1](式中，A1 ～A16 各個分別為H、Cl、Br中之一者，A1 ～A16 中，H為1～6個，Cl為0～5個，Br為5～13個)。
＜2＞如＜1＞所記載的著色光敏樹脂組成物，其中前述化學式1之顏料係H為1～6個，Cl為0～5個，Br為7～13個。
＜3＞如＜1＞所記載的著色光敏樹脂組成物，其中前述化學式1之顏料係H為2～5個，Cl為0～3個，Br為8～13個。
＜4＞如＜1＞所記載的著色光敏樹脂組成物，其中前述顏料之Tmax為500～530nm。
＜5＞如＜1＞所記載的著色光敏樹脂組成物，其中前述顏料之T50% 為450～580nm。
＜6＞如＜1＞所記載的著色光敏樹脂組成物，其中前述著色劑係相對於光敏樹脂組成物之固形物總重量，含5～70重量%。
＜7＞如＜1＞所記載的著色光敏樹脂組成物，其於XYZ表色系中，具有當y=0.6以上時，x=0.1～0.35之色度座標。
＜8＞如＜1＞所記載的著色光敏樹脂組成物，其於XYZ表色系中，具有當y=0.5～0.6時，x=0.2～0.3之色度座標。
＜9＞一種彩色濾光片，其利用如＜1＞～＜8＞中任一項所記載的著色光敏樹脂組成物形成。
＜10＞一種圖像顯示裝置，其包含如＜9＞所記載之彩色濾光片。 發明之效果
本發明之著色光敏樹脂組成物即便於著色劑僅少量包含顏料，仍舊亮度及著色性優秀。
本發明之著色光敏樹脂組成物即便僅少量包含顏料，仍舊感度高。
用以實施發明之形態
本發明更詳言之是關於一種著色光敏樹脂組成物，及包含此之彩色濾光片及圖像顯示裝置，前述著色光敏樹脂組成物包含著色劑、樹脂黏結劑、光聚合性化合物、光聚合起始劑及溶劑，前述著色劑包含化學式1所示之顏料，藉此即便於著色劑僅少量包含顏料，仍舊亮度及著色性優秀且感度高。
以下詳細說明本發明。
＜ 著 色光敏樹脂組成物 ＞ 著色劑 本發明之著色劑係為了製造具有目標色相之圖案而可顯現紅/綠/藍等色相的成分，包含具有下述化學式1所示ZnPc(Zinc Phthalocyanine(酞青鋅))構造之顏料。
[化1]式中，A1 ～A16 各個分別為H、Cl、Br中之一者，A1 ～A16 中，H為1～6個，Cl為0～5個，Br為5～13個。
於本發明一具體呈現例，前述化學式1之顏料係H可為1～6個，Cl可為0～5個，Br為7～13個；於本發明其他具體呈現例，前述化學式1之顏料係H可為2～5個，Cl可為0～3個，Br為8～13個。此時，可使本發明之效果更極大化，故較適宜。
C.I.顏料綠58(G58)具有亮度的優點。然而，為了具體呈現高著色性，顏料含量增多，若如此於組成物包含大量顏料，則有顯影性降低，藉由組成物形成之圖案剝離的風險，發生感度變低的問題點。
然而，本發明藉由使用前述化學式1所示之顏料作為著色劑，即便顏料含量少，仍可如C.I.顏料綠58顯示高亮度。
另，C.I.顏料綠7(G7)即便減少顏料含量，仍可顯示高著色性，但具有亮度低的問題。然而，包含前述化學式1之顏料之本發明之著色光敏樹脂組成物，顯示與C.I.顏料綠7類似之穿透光譜及色度座標，並且亮度高。具體而言，如可從第1圖確認，與C.I.顏料綠7類似，於波長400nm～610nm具有穿透光譜。
於本說明書，Tmax意味顏料之穿透率最大點的波長，T50% 意味顏料穿透率為最大值50%以上之處之波長。
於本發明一具體呈現例，前述顏料之Tmax為500～530nm，該情況下，著色性優秀，故較適宜。更具體而言，前述顏料之Tmax可為495～525nm或503～535nm。
於本發明一具體呈現例，前述顏料之T50% 為450～580nm，該情況下，著色性優秀，故較適宜。更具體而言，前述顏料之T50% 可為445～575nm或455～585nm。
因應需要，本發明之著色劑係為了製造具有目標色相之圖案，作為可顯現紅/綠/藍等色相的成分，可包含從一般使用之顏料及染料所組成的群組中選擇之1種以上，亦能以色漿形態製造。
此情況下，包含本發明之化學式1之顏料之著色劑，可於XYZ表色系中，具有當y=0.6以上時，x=0.1～0.35之色度座標，並具有當y=0.5～0.6時，x=0.2～0.3之色度座標。
顏料包含有機顏料及無機顏料。該等顏料可單獨使用，或混合兩種以上使用，從耐熱性及顯色性優秀的觀點來看，宜使用無機顏料。
有機顏料可為合成色素或天然色素。
有機顏料可因應需要進行如下處理：樹脂處理；利用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理；對於使用聚合物化合物之顏料表面之接枝處理；硫酸微粒化法等微粒化處理；或藉由用以去除雜質之有機溶劑或水進行的洗淨處理。
無機顏料可為金屬氧化物、金屬錯鹽、硫酸鋇(體質顏料)之無機鹽等。
顏料之具體例可舉出作為顏料分類為色指數(Color Index，出版社：The Society of Dyers and Colourists)之化合物，更具體而言，可舉出例示於下述色指數(C.I.)號碼的顏料，但不限定於此，可將配合所需色度從該等顏料中選擇之1種以上的顏料，利用樹脂黏結劑、分散劑等予以共分散而使用。
C.I.顏料黃之具體例可舉出1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、185、194及214等；C.I.顏料橘之具體例可舉出13、31、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71及73等；C.I.顏料紅之具體例可舉出9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264及265等；C.I.顏料藍之具體例可舉出15:3、15:4、15:6、16、22、28、60等；可舉出C.I.顏料紫14、19、23、29、32、177等；並可舉出C.I.顏料橘73等。前述例示之著色劑中，包含C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃150所組成的群組中選擇之至少一者較佳。
染料之具體例可舉出C.I.溶劑黃(Solvent Yellow)2、C.I.溶劑黃14、C.I.溶劑黃16、C.I.溶劑黃33、C.I.溶劑黃34、C.I.溶劑黃44、C.I.溶劑黃56、C.I.溶劑黃82、C.I.溶劑黃93、C.I.溶劑黃94、C.I.溶劑黃98、C.I.溶劑黃116、C.I.溶劑黃135；C.I.溶劑橘(Solvent Orange)1、C.I.溶劑橘3、C.I.溶劑橘7、C.I.溶劑橘63；C.I.溶劑紅(Solvent Red)1、C.I.溶劑紅2、C.I.溶劑紅3、C.I.溶劑紅8、C.I.溶劑紅18、C.I.溶劑紅23、C.I.溶劑紅24、 C.I.溶劑紅27、C.I.溶劑紅35、C.I.溶劑紅43、C.I.溶劑紅45、C.I.溶劑紅48、C.I.溶劑紅49、C.I.溶劑紅91:1、C.I.溶劑紅119、C.I.溶劑紅135、C.I.溶劑紅140、C.I.溶劑紅196、C.I.溶劑紅197；C.I.溶劑紫(Solvent Violet)8、C.I.溶劑紫9、C.I.溶劑紫13、C.I.溶劑紫26、C.I.溶劑紫28、C.I.溶劑紫31、C.I.溶劑紫59；C.I.溶劑藍4、C.I.溶劑藍5、C.I.溶劑藍25、C.I.溶劑藍35、C.I.溶劑藍36、C.I.溶劑藍38、C.I.溶劑藍70；C.I.溶劑綠(Solvent Green)3、C.I.溶劑綠5、C.I.溶劑綠7等。
該等顏料及染料可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
前述著色劑之含料係相對於著色光敏樹脂組成物中之固形物，以重量分率而言宜包含5～70重量%，更宜包含10～50重量%。著色劑之含量若小於5重量%，形成圖案之色彩分離能力會降低，若超過70重量%，微影性能降低，會發生留下殘渣或未顯影等問題。
樹脂黏結劑 於本發明，樹脂黏結劑宜為具有羧基之單體、與可與此共聚之其他單體之共聚物。
前述具有羧基之單體可例示甲基丙烯酸等，但不限定於此。
前述可聚合之其他單體，作為具有碳-碳不飽和結合之單體，其具體例可舉出：苯乙烯、α–甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等芳族乙烯基化合物；丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、2-羥基丙烯酸乙酯、2-羥基甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯等不飽和羧酸酯化合物；胺基丙烯酸乙酯等不飽和胺烷基羧酸酯化合物；甲基丙烯酸縮水甘油酯等不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物；乙酸乙酯、丙酸乙酯等羧酸乙酯化合物；丙烯腈、甲基丙烯腈、a-氯丙烯腈等丙烯腈化合物；及3-甲基-3-丙烯醯氧甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧乙基氧雜環丁烷等不飽和氧雜環丁烷羧酸酯化合物等。該等單體可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
樹脂黏結劑之分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]，從顯影性方面來看，宜為1.5～6.0，更宜為1.8～4.0。
於著色光敏樹脂組成物，樹脂黏結劑之含量係相對於著色光敏樹脂組成物之全體固形物為5～90重量%，更宜為10～70重量%之範圍。樹脂黏結劑之含量若為5～90重量%，對顯影液之溶解性充分，因此不易於非像素部分之基板上產生顯影殘渣，於顯影時不易發生曝光部之像素部分之膜減少，故非像素部分之脫落性良好。
光聚合性化合物 於本發明，光聚合性化合物係作為可藉由利用光照射而從後述光聚合起始劑產生之活性自由基、氧而聚合之單體，若是可藉由光聚合起始劑之作用而聚合之化合物均可，並未特別限定，但宜舉出單官能光聚合性化合物、2官能光聚合性化合物或3官能以上之多官能光聚合性化合物等。
前述單官能單體之具體例可舉出壬基苯基丙烯酸卡必酯、2–羥基–3–苯氧丙烯酸丙酯、2–乙基己基丙烯酸卡必酯、2–羥基丙烯酸乙酯、N–乙烯基砒喀烷酮等，市售品可舉出ARONIX M-110(東亞合成股份有限公司製)、KAYARAD TC-110S(日本化藥股份有限公司製)或BISCOAT 158(大阪有機化學股份有限公司製製)等。
前述2官能單體之具體例可舉出1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6–己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧乙基)醚、3–甲基戊烷二醇(甲基)丙烯酸酯等，市售品包括ARONIX M-210、M-1100、1200(東亞合成股份有限公司製)、KAYARAD HDDA(日本化藥股份有限公司製)、BISCOAT 260(大阪有機化學股份有限公司製)、AH-600、AT-600或UA-306H(共榮社化學製)等。
前述3官能以上之多官能光聚合性化合物之具體例包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(乙氧化)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化(丙氧化)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，市售品包括ARONIX M-309、To-1382(東亞合成股份有限公司製)、KAYARAD TMPTA、KAYARAD DPHA或KAYARAD DPHA-40H(日本化藥股份有限公司製)等。
又，亦可舉出丙二醇而甲基丙烯酸酯。
前述例示之光聚合性化合物中，3官能以上之(甲基)丙烯酸酯類及聚氨酯(甲基)丙烯酸酯類就聚合性優秀，可使強度提升方面而言，尤其適宜。
前述光聚合性化合物可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
前述光聚合性化合物係相對於本發明之著色光敏樹脂組成物中之固形物總重量，宜包含5～45重量%，更宜包含10～35重量%。以前述範圍包含前述光聚合性化合物時，像元部之強度或平滑性良好。
光聚合起始劑 前述光聚合起始劑若是可令前述樹脂黏結劑及光聚合性化合物聚合之物均可，其種類可不特別限制地使用，從聚合特性、起始效率、吸收波長等觀點來看，宜使用肟系化合物。
於本發明一具體呈現例，作為前述肟系化合物之具體例可舉出鄰乙氧羧基-a-羥亞胺基-1-苯丙烷-1-酮、(Z )-2-((苯甲醯氧基)亞胺基)-1-(4-(苯基硫代基)苯基)辛烷-1-酮(參考下述化學式2)、(E )-1-(((1-(9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基)乙基離胺酸)胺基)乙烷酮(參考下述化學式3)，及(E )-1-(((1-(6-(4-((2,2-二甲基-1,3-二草酸酯-4-基)甲氧基)-2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙基離胺酸)胺基)乙烷酮(參考下述化學式4)等；此情況下，就亮度及感度優秀方面來看較適宜。
[化2]
[化3]
[化4]
前述肟系化合物不限定於上述例，該等肟系化合物可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
市售品以BASF製之OXE-01、OXE-02為代表。
本發明之肟系化合物若在可發揮其功能的範圍內，其含量並未特別限定，例如光聚合起始劑總重量中，可含10～100重量%。肟系化合物之含量為前述範圍內時，可將亮度及感度改善效果極大化。
本發明之著色光敏樹脂組成物除了肟系化合物以外，於不損及本發明目的之範圍內，可進一步包含同業一般會使用光聚合起始劑。例如三嗪系、苯乙酮系、聯咪唑系、安息香系、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系、蒽系化合物等。該等化合物可單獨使用，或混合兩種以上使用。
三嗪系化合物並未特別限定，其例可舉出2,4–雙(三氯甲基)–6–(4-甲氧苯基)-1,3,5-三嗪、2,4–雙(三氯甲基)–6–(4-甲氧萘基)-1,3,5-三嗪、2,4–雙(三氯甲基)–6–胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4–雙(三氯甲基)–6–(4-甲氧苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4–雙(三氯甲基)–6–[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4–雙(三氯甲基)–6–[2-呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4–雙(三氯甲基)–6–[2-(4-二乙胺-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4–雙(三氯甲基)–6–[2-(3,4-二甲氧苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
苯乙酮系化合物並未特別限定，其例可舉出二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1–苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1–羥基環己基苯酮、2–甲基-1-(4-甲基硫苯基)-2-嗎啉丙烷–1–酮、2-苄基-2-二甲胺-1-(4–嗎啉苯基)丁烷–1–酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲胺)-1-(4–嗎啉苯基)丁烷–1–酮等。
聯咪唑系化合物並未特別限定，其例可舉出2,2'-雙(2-氯苯)-4,4',5,5'-四苯聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯)-4,4',5,5'-四苯聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯)-4,4',5,5'-四(烷氧苯)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯)-4,4',5,5'-四(三烷氧苯)聯咪唑、2,2'-雙(2,6-二氯苯)-4,4',5,5'-四苯-1,2'-聯咪唑或4,4',5,5'位置之苯基被羧烷氧基取代的聯咪唑化合物等，較適宜者可舉出2,2'-雙(2-氯苯)-4,4',5,5'-四苯聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯)-4,4',5,5'-四苯聯咪唑、2,2'-雙(2,6-二氯苯)-4,4',5,5'-四苯-1,2'-聯咪唑等。
安息香系化合物並未特別限定，其例可舉出安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等。
二苯甲酮系化合物並未特別限定，其例可舉出二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯酸甲基、4–苯基二苯甲酮、4–苯醯–4'–甲基二苯基硫化物、3,3',4,4'–四(三級丁基過氧羧基)二苯甲酮、2,4,6–三甲基二苯甲酮等。
噻吨酮系化合物並未特別限定，其例可舉出2-異丙基噻噸酮、2,4–二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧噻噸酮等。
蒽系化合物並未特別限定，其例可舉出9,10–二甲氧蒽、2–乙基–9,10–二甲氧蒽、9,10–二乙氧蒽、2–乙基–9,10–二乙氧蒽等。
其他具體例可舉出2,4,6–三甲基苯并環氧苯膦、10–丁基–2–氯吖啶酮、2–乙基蒽醌、苄基、9,10–菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲基、二茂鈦化合物等。
光聚合起始劑之含量並未特別限定，例如以固形物作為基準，相對於前述樹脂黏結劑及前述光聚合性化合物之總重量，可含0.1～40重量%，更宜含1～30重量%。光聚合起始劑之含量若在前述範圍內，可將亮度及感度改善效果極大化。
又，本發明之著色光敏樹脂組成物被高感度化，縮短曝光時間，因此生產性提升，可維持高解像度。又，利用前述組成物形成之像素部的強度及像素部表面之平滑性可變得良好。
溶劑 本發明之溶劑若是有效使本發明之著色光敏樹脂組成物之其他成分溶解之物均可，可無特別限制地使用一般的著色光敏樹脂組成物所使用的溶劑，宜為醚類、芳族碳氫類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
前述溶劑之具體例可舉出：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚及乙二醇單丁醚之乙二醇單烷醚類；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二乙二醇二烷醚類；甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯等烯烴基二醇烷醚乙酸酯類；丙二醇單甲醚等丙二醇二烷醚類；丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、甲氧丁基乙酸酯、甲氧苄基乙酸酯等烯烴基二醇烷醚乙酸酯類；苯、甲苯、二甲苯、三甲苯等芳族碳化氫類；甲基乙酮、丙酮、甲基胺酮、甲基異丁酮、環己酮等酮類；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等醇類；3-乙氧丙酸乙基、γ-甲氧丙酸甲基等酯類；g-丁內酯等環狀酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基砒喀烷酮等醯胺類等。
又，其例可舉出3-乙氧丙酸乙基。
前述例示之溶劑中，就塗布性及乾燥性面來看，宜為沸點100℃～200℃之有機溶劑，更宜為烯烴基二醇烷醚乙酸酯類、酮類、3-乙氧丙酸乙基及3-甲氧丙酸甲基等酯類，進而宜舉出丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、3-乙氧丙酸乙基、3-甲氧丙酸甲基等。該等溶劑可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
本發明之著色光敏樹脂組成物中之溶劑含量，係相對於著色光敏樹脂組成物之總重量，以重量分率而言宜包含60～90重量%，更宜包含70～85重量%。前述溶劑若為60～90重量%之範圍，以輥塗布機、旋轉塗布機、狹縫與旋轉塗布機、狹縫塗布機(有時亦稱為模塗布機)、噴墨等塗布裝置塗布時，提供塗布性變佳的效果。
添加劑 本發明之著色光敏樹脂組成物可因應需要，進一步包含其他高分子化合物、硬化劑、界面活性劑、密著促進劑、抗氧化劑、凝集防止劑、顏料分散劑等。
前述其他高分子化合物之具體例可舉出環氧樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂等硬化性樹脂、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷醚、聚氟丙烯酸烷酯、聚酯、聚氨酯等熱塑性樹脂等。
前述硬化性樹脂是為了提高深部硬化及機械性強度而使用，硬化性樹脂之具體例可舉出環氧化合物、多官能異氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧雜環丁烷化合物等。
於前述硬化劑，環氧化合物之具體例可舉出雙酚A系環氧樹脂、溴化雙酚A系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂、溴化雙酚F系環氧樹脂、酚醛型環氧樹脂，此外可舉出芳族系環氧樹脂、脂環族系環氧樹脂、縮水甘油酯系樹脂，還可舉出該類環氧樹脂之溴化衍生物、環氧樹脂及其溴化衍生物以外之脂肪族、脂環族或芳族環氧化合物、丁二烯(共)聚合物環氧化物、異戊二烯(共)聚合物環氧化物、縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯(共)聚合物、三縮水甘油基異氰脲酸酯等；氧雜環丁烷化合物之具體例可舉出碳酸酯雙氧雜環丁烷、二甲苯雙氧雜環丁烷、己二酸雙氧雜環丁烷、對苯二甲酸酯雙氧雜環丁烷、環己烷二羧酸雙氧雜環丁烷等。
前述硬化性樹脂可將硬化性樹脂與硬化輔助化合物併用，以使環氧化合物之環氧基、氧雜環丁烷化合物之氧雜環丁烷骨架進行開環聚合。前述硬化輔助化合物包括例如多價羧酸類，多價羧酸酐類、酸產生劑等。前述多價羧酸酐類係使用作為環氧樹脂硬化劑市售之物。前述環氧樹脂硬化劑之具體例可舉出ADEKA HARDENER EH-700(ADEKA工業股份有限公司製)、RIKACID HH(新日本理化股份有限公司製)、MH-700(新日本理化股份有限公司製)等。前述例示之硬化劑可單獨使用，或混合兩種以上使用。
前述界面活性劑可用以使著色光敏樹脂組成物之被膜形成更提升而使用，宜使用氟素系界面活性劑或矽基系界面活性劑等。
前述矽基系界面活性劑例如作為市售品包括Dow Corning Toray Silicone之DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400等、GE Toshiba Silicones之TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452等。前述氟素系界面活性劑例如作為市售品包括DAINIPPON INK AND CHEMICALS之Megafac F-470、F-471、F-475、F-482、F-489等。前述例示之界面活性劑可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
前述密著促進劑較宜為矽烷系化合物，具體例可舉出乙烯三甲氧基矽烷、乙烯三乙氧基矽烷、乙烯三(2–甲氧基乙氧基)矽烷、N–(2–胺乙基)–3–胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N–(2–胺乙基)–3–胺丙基三甲氧基矽烷、3–胺丙基三乙氧基矽烷、3–環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3–環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2–(3,4–環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3–氯丙基甲基三甲氧基矽烷、3–氯丙基三甲氧基矽烷、3–甲基丙烯酸酯丙基三甲氧基矽烷、3–巰基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯三甲氧基矽烷等。前述例示之密著促進劑可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
前述密著促進劑係相對於著色光敏樹脂組成物中之固形物，宜包含0.01～10重量%，更宜包含0.05～2重量%。
前述抗氧化劑之具體例可舉出2–三級丁基–6–(3–三級丁基–2–羥基–5–甲基苄基) –4–甲基丙烯酸苯酯、2–[1–(2–羥基–3,5–二–三級戊基苯基)乙基] –4,6–二–三級戊基丙烯酸苯酯、6–[3–(3–三級丁基–4–羥基–5–甲基苯基)丙氧基] –2,4,8,10–四–三級丁基二苯[d,f][1,3,2]二噁磷雜更環、3,9–雙[2–{3–(3–三級丁基–4–羥基–5–甲基苯基)丙醯氧}–1,1–二甲基乙基] –2,4,8,10–四氧雜螺[5.5]十一烷、2,2'–亞甲雙(6–三級丁基–4–甲基苯酚基)、4,4'–亞丁基雙(6–三級丁基–3–甲基苯酚基)、4,4'–硫雙(2–三級丁基–5–甲基苯酚基)、2,2'–硫雙(6–三級丁基–4–甲基苯酚基)、二月桂基-3,3'–硫二丙酸酯、二十四基-3,3'–硫二丙酸酯、二硬脂基-3,3'–硫二丙酸酯、新戊四醇肆(3–月桂基硫丙酸酯)、1,3,5-三(3,5-二–三級丁基–4–羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、3,3',3'',5,5',5''–六–三級丁基–a,a',a''–(三甲苯–2,4,6–三基)三–對甲酚、新戊四醇肆[3–(3,5–二–三級丁基–4–羥基苯基)丙酸酯]、2,6–二–三級丁基–4–甲基苯酚等。
前述凝集防止劑之具體例可舉出聚丙烯酸鈉等。
前述分散劑是為了顏料的抗凝集及安定性維持而添加，可無限制地使用該領域中一般會使用之物。宜使用包含甲基丙烯酸丁酯(BMA)或N,N-甲基丙烯酸二甲胺乙酯(DMAEMA)之丙烯酸酯系分散劑(以下稱為丙烯酸酯系分散劑)。前述丙烯酸系分散劑之市售品可舉出DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150、DISPER BYK LPN-6919等。前述例示之丙烯酸分散劑可分別單獨使用，或組合兩種以上來使用。
前述顏料分散劑除了上述丙烯酸分散劑以外，還可使用其他樹脂類型之顏料分散劑。
前述其他樹脂類型之顏料分散劑特別可舉出：聚氨酯、作為聚丙烯酸酯代表之聚羧基酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧基酸、聚羧基酸之(部分)胺鹽、聚羧基酸之銨鹽、聚羧基酸之烷胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽、羥基被取代之聚羧酸酯或此等之改質物、藉由具有玻璃羧基之聚酯與聚(低級烷亞胺)反應所形成之醯胺或其鹽等類之油質分散劑；(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯醇等類之水溶性樹脂或水溶性聚合物化合物；聚酯；改質聚丙烯酸酯；乙烯氧化物/丙烯氧化物之附加生成物及燐酸酯等。
作為前述樹脂類型之顏料分散劑之市售品，可舉出陽離子系樹脂分散劑之例如BYK-Chemie之商品名：DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184；BASF之商品名：EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800；Lubirzol之商品名：SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10；Kawaken Fine Chemicals之商品名：HINOACT T-6000、HINOACT T-7000、HINOACT T-8000；Ajinomoto之商品名：AJISPUR PB-821、AJISPUR PB-822、AJISPUR PB-823；共榮社化學之商品名：FLORENE DOPA-17HF、FLORENE DOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33、FLORENE DOPA-44等。
＜ 彩色濾光片 ＞ 又，本發明提供一種以著色光敏樹脂組成物製造之彩色濾光片。
本發明之彩色濾光片包含基板，及於前述基板上以前述著色光敏樹脂組成物製造之著色圖案。
基板使用作為透明材質，為了彩色濾光片之安全性具有充分強度及支持力之材料。宜使用化學安全性優秀且強度高的玻璃。
前述著色圖案係將前述著色光敏樹脂組成物塗布於基板上，予以光硬化及顯影而製造。
著色圖案之厚度並未特別限定，例如1～6mm。
前述著色圖案可採例如下述方法來形成。
首先，將前述組成物，塗布於基板或先形成於著色光敏樹脂組成物之固形物所組成的層上，從塗布之著色光敏樹脂組成物層，藉由預烤去除溶劑等揮發成分，獲得平滑的塗膜。
於如此所得到之塗膜，透過圖罩照射紫外線以形成目標圖案。此時，於曝光部全體均勻照射平行光線，又，宜使用圖罩對準器或步進機等裝置，以便進行圖罩與基板正確的位置對齊。
又，其後，使硬化結束之塗膜與鹼水溶液接觸，令非曝光部溶解而顯影，藉此可得到目標之圖案顯影。
顯影方法採用液添加法、滴下法、噴霧法等任一方法均無妨。又，顯影時，以任意角度傾斜基板均可。
塗布方法可藉由例如旋轉塗布、柔軟塗布法、輥塗布法、狹縫與旋轉塗布或狹縫塗布法等來實施。
塗布後加熱乾燥(預烤)，或於減壓乾燥後加熱，使溶劑等揮發成分揮發，藉此形成著色光敏樹脂組成物。在此，加熱溫度一般為70～200℃，較宜為80～130℃。
圖案後曝光後之顯影所使用的顯影液，一般為含有鹼性化合物與界面活性劑之水溶液。
鹼性化合物為無機及有機鹼性化合物之任一者均無妨。
無機鹼性化合物之具體例可舉出氫氧化鈉、氫氧化鉀、磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉、磷酸氫二銨、磷酸二氫銨、磷酸二氫鉀、矽酸鈉、矽酸鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、硼酸鈉、硼酸鉀、氨等。
又，有機鹼性化合物之具體例可舉出四甲銨氫氧化物、2-羥基乙基三甲銨氫氧化物、單甲胺、二甲胺、三甲胺、單乙胺、二乙胺、三乙胺、單異丙胺、二異丙胺、乙醇胺等。該等無機或有機鹼性化合物可分別單獨使用，或混合兩種以上使用。
鹼顯影液中之鹼性化合物的濃度為例如0.01～10重量%，更宜為0.03～5重量%。
鹼顯影液中之界面活性劑可使用非離子系界面活性劑、陰離子系界面活性劑或陽離子界面活性劑之任一者均無妨。
非離子系界面活性劑之具體例可舉出聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯芳醚、聚氧乙烯烷基芳醚、其他聚氧乙烯衍生物、氧乙烯/氧丙烯嵌段共聚物、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯烷胺等。
陰離子系界面活性劑之具體例可舉出月桂醇硫酸酯鈉或油醇硫酸酯鈉等高級醇硫酸酯類、月桂醇硫酸鈉或月桂醇硫酸銨等烷基硫酸鹽類、十二苯磺酸鈉或十二萘磺酸鈉等烷基烯丙硫酸鹽類等。
陽離子界面活性劑之具體例可舉出硬脂胺鹽酸鹽或月桂三甲基氯化銨等胺鹽或四級銨鹽等。
該等界面活性劑可單獨使用，或混合兩種以上使用。
鹼顯影液中之界面活性劑的濃度一般為例如0.01～10重量%，較宜為0.1～5重量%。
顯影後水洗，或因應需要以150～230℃實施10～60分鐘之後烤亦可。
＜ 圖像顯示裝置 ＞ 又，本發明提供一種包含前述彩色濾光片之圖像顯示裝置。
本發明之圖像顯示裝置具體而言為液晶顯示器(液晶顯示裝置；LCD)、有機EL顯示器(有機EL顯示裝置)、液晶投影機、遊戲機用顯示裝置、行動電話等可攜式終端用顯示裝置、數位相機用顯示裝置、車用導航用顯示裝置等顯示裝置，尤其適於彩色顯示裝置。
以下，為了有助於理解本發明而提示較佳實施例。然而，此僅為本發明之較佳實施形態，不限定本發明之實施範圍，根據本發明之說明書及圖式內容所進行之均等變更及附加，均包含於本發明之申請專利範圍內。
實施例及比較例 製造具有下述表1所記載的組成及含量(重量部)之著色光敏樹脂組成物。
[表1] A-1：DIC，Cl：2個，Br：9個，H：5個(Tmax：515，T50% ：450～575nm) A-2：DIC，Cl：1個，Br：10個，H：5個(Tmax：515，T50% ：450～575nm) A-3：DIC，Cl：1個，Br：11個，H：4個(Tmax：520，T50% ：455～580nm) A-4：DIC，Cl：1個，Br：12個，H：3個(Tmax：520，T50% ：455～580nm) A-5：DIC，Cl：3個，Br：8個，H：5個(Tmax：510，T50% ：445～570nm) A-6：G58(化學式1之構造中，中心原子為Zn，A1 ～A16 為H：0～1個，Cl：0～1個，Br：14～16個之混合物) A-7：G7(化學式1之構造中，中心原子為Cu，A1 ～A16 為H：0～1個，Cl：14～16個之混合物) A-8：Y129(製造廠商：DIC) B：甲基丙烯酸：甲基丙烯酸苄酯=31：69(莫耳比)，重量平均分子量=30,000，酸價=105之甲基丙烯酸與甲基丙烯酸苄酯之共聚物 C：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA；日本化藥股份有限公司) D-1：OXE-01(製造廠商：Ciba) D-2：OXE-02(製造廠商：Ciba) D-3：2–甲基-1-(4-甲基硫苯基)-2-嗎啉丙烷–1–酮 E-1：丙二醇單甲醚乙酸酯 E-2：3-乙氧基丙酸乙酯 F-1：矽基系界面活性劑(SH-8400) F-2：丙烯酸系顏料分散劑(DISPER BYK-2001，製造廠商：BYK-Chemie(BYK)) F-3：密著促進劑(3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧矽烷)
製造例：彩色濾光片之製造 利用前述實施例1～9及比較例1～比較例5所製造的著色光敏樹脂組成物，製造彩色濾光片。
以旋轉塗布法，將前述各著色光敏樹脂組成物塗布於玻璃板上後，載置於加熱板上，以100℃之溫度維持3分鐘而形成薄膜。其後，於前述薄膜上，設置使穿透率在1～100%的範圍內呈階梯式變化之圖案、及具有1mm～50mm之線/間距圖案之試驗光罩，設定與試驗光罩的間隔為100mm，照射紫外線。此時，使用含有g、h、i射線全部之1KW高壓水銀燈，以照度100mJ/cm2 照射，不使用特別的光學濾光片。將前述紫外線照射過之薄膜，浸漬於pH10.5之KOH水溶液顯影溶液2分鐘而顯影。使用蒸餾水，洗淨形成有該薄膜之玻璃板後，吹送氮氣予以乾燥，以220℃的加熱烤箱加熱1小時，製造彩色濾光片。前述製造之彩色濾光片之膜厚為2.0mm。
實驗例 1 ：亮度測定 亮度係利用顯微分光裝置OSP‒SP2000測定。結果如下述表2。
實驗例 2 ：色度 ( 色座標 ) 測定 著色層之色座標係利用顯微分光裝置OSP‒SP2000測定。結果如下述表2。
實驗例 3 ：感度測定 除了使用穿透率在1～100%的範圍內呈階梯式變化之圖罩以外，均與亮度測定方法同樣地進行，以感度表示(顯影前膜厚/顯影後膜厚)´100³90%之最小曝光量。依據下述評估基準的結果如表3。
◎評估基準 小於感度60(mJ/cm2 )，殘留圖案時：○ 感度60(mJ/cm2 )以上，殘留圖案時：X
[表2]
[表3]
參考前述表2及表3，可知與比較例相比，屬於本發明範圍之實施例的亮度高，比較例中亮度值與實施例類似時，感度比實施例稍低。
A-1、A-2、G58(A-6)、G7(A-7)‧‧‧顏料
第1圖係分別表示包含化學式1所示顏料(A-1，A-2)、G58(A-6)及G7(A-7)之著色劑時之穿透光譜圖。
A-1、A-2、G58(A-6)、G7(A-7)‧‧‧顏料

Claims (10)

  1. 一種著色光敏樹脂組成物，其特徵為包含：著色劑、樹脂黏結劑、光聚合性化合物、光聚合起始劑及溶劑； 前述著色劑包含下述化學式1所示之顏料； [化1](式中，A1 ～A16 各個分別為H、Cl、Br中之一者，A1 ～A16 中，H為1～6個，Cl為0～5個，Br為5～13個)。
  2. 如申請專利範圍第1項之著色光敏樹脂組成物，其中前述化學式1之顏料係H為1～6個，Cl為0～5個，Br為7～13個。
  3. 如申請專利範圍第1項之著色光敏樹脂組成物，其中前述化學式1之顏料係H為2～5個，Cl為0～3個，Br為8～13個。
  4. 如申請專利範圍第1項之著色光敏樹脂組成物，其中前述顏料之Tmax為500～530nm。
  5. 如申請專利範圍第1項之著色光敏樹脂組成物，其中前述顏料之T50% 為450～580nm。
  6. 如申請專利範圍第1項之著色光敏樹脂組成物，其中前述著色劑係相對於光敏樹脂組成物之固形物總重量，含5～70重量%。
  7. 如申請專利範圍第1項之著色光敏樹脂組成物，其於XYZ表色系中，具有當y=0.6以上時，x=0.1～0.35之色度座標。
  8. 如申請專利範圍第1項之著色光敏樹脂組成物，其於XYZ表色系中，具有當y=0.5～0.6時，x=0.2～0.3之色度座標。
  9. 一種彩色濾光片，其特徵為：利用如申請專利範圍第1項至第8項中任一項之著色光敏樹脂組成物形成。
  10. 一種圖像顯示裝置，其特徵為包含如申請專利範圍第9項之彩色濾光片。
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