TW201609686A - 具有殺真菌活性之巨環吡啶醯胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明有關具式I之巨環吡啶醯胺以及其等作為殺真菌劑之用途。 □

Description

具有殺真菌活性之巨環吡啶醯胺化合物 本相關申請案之互相引用
本申請案請求各在2013年12月26日提申之美國臨時專利申請案第61/920,962號以及第61/920,966號之權益，其等之揭示內容，完整地在此併入本案以為參考。
本發明係有關於具有殺真菌活性之巨環吡啶醯胺化合物。
發明背景
殺真菌劑是天然或合成來源之化合物，其作用是保護和/或治療植物，使其免於農業相關真菌引起之傷害。一般而言，沒有單一的殺真菌劑可用於所有的情況。因此，生產具有更好的效率、較易使用以及成本較低之殺真菌劑之研究，是一直持續進行的。
發明概要
本揭示內容有關巨環吡啶醯胺以及其等作為殺真菌劑之用途。本揭示內容之化合物，可提供抗子囊菌類、擔子菌類、半知菌類以及卵菌類之保護。
本揭示內容之一具體例可包括具式I之化合物：
X是氫或C(O)R3；Y是氫、C(O)R3或Q；Q是 R1是氫、烷基、醯基、烯基、芳基或烷氧基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R2是氫、烷基、醯基、烯基、芳基或-Si(R5)3，各任擇地經0、1或多個R6取代；R3是烷氧基或苯甲氧基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R4是氫、-C(O)R5或-CH2OC(O)R5；R5是烷基、烷氧基或芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R6是氫、烷基、芳基、鹵基、醯基、烯基、烷氧基、雜芳基、雜環基或硫代烷基，各任擇地經0、1或多個R7取代；以及 R7是氫、烷基、芳基或鹵基。
本揭示內容之另一具體例可包括用於控制或預防真菌侵害之殺真菌組成物，其包含以上所述之化合物以及一植物學上可接受之載劑材料。
本揭示內容之又另一具體例可包括一種用於控制或預防真菌侵害植物之方法，該方法包括施予一真菌學上有效量之一或多種以上所述之化合物，至鄰近該植物之真菌、植物以及區域中至少一者之步驟。
熟悉此技藝之人士應了解，下列術語在其等之定義內，可包括通用的"R"-基團，如，"術語烷氧基意指-OR取代基"。亦應了解，在下列術語的定義內，此等"R"基團係用於例示之目的，不應被解釋成有關式I之限制或受有關式I之取代基之限制。
術語"烷基"意指一種分枝、無分枝或飽和環碳鏈，包括，但不限於，甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等等。在一些例示性具體例中，該術語"烷基"意指含有從1至12個碳原子、從1至6個碳或從1至4個碳之分枝、無分枝或飽和環碳鏈。
術語"烯基"意指一種含有一或多個雙鍵之分枝、無分枝或環碳鏈，包括，但不限於，乙烯、丙烯、丁烯、異丙烯、異丁烯、環丁烯、環戊烯、環己烯等等。在一些例示性具體例中，該術語"烯基"意指一含有從1至12個碳原子、從1至6個碳原子或從1至4個碳之分枝、無分枝或 飽和環碳鏈。
術語"炔基"意指一種含有一或多個三鍵之分枝或無分枝碳鏈，包括，但不限於，丙炔、丁炔等等。在一些例示性具體例中，該術語"炔基"意指一含有從1至12個碳原子、從1至6個碳或從1至4個碳之分枝、無分枝或飽和環碳鏈。
術語"芳基"意指任何含有0雜原子之芳族、單-或二-環之環。
術語"雜環基"意指任何含有一或多個雜原子之芳族或非芳族環、單-或二-環。在一些例示性具體例中，該一或多個雜原子獨立地擇自於氮、氧、磷以及硫。
術語"烷氧基"意指-OR取代基。
術語"氰基"意指-C≡N取代基。
術語"羥基"意指-OH取代基。
術語"胺基"意指-NH2取代基。
術語"芳烷氧基"意指-O(CH2)nAr，在此n是擇自於1、2、3、4、5或6之整數。
術語"鹵烷氧基"意指-OR-X取代基，在此X是Cl、F、Br或I，或其等之任一組合。
術語"鹵烷基"意指經Cl、F、Br或I，或其等之任一組合取代之烷基。
術語"鹵素"或"鹵基"意指一或多種定義為F、Cl、Br或I之鹵素原子。
術語"硝基"意指-NO2取代基。
術語硫代烷基意指-SR取代基。
縱貫本揭示內容，有關具式I之化合物之解讀，亦包括其之非鏡像異構物、鏡像異構物以及其等之混合物。在另一具體例中，有關式(I)之解讀，亦包括其之鹽或水合物。例示性鹽包括，但不限於：鹽酸鹽、氫溴酸鹽以及氫碘酸鹽。
熟悉此技藝之人士亦了解，除非有其它的注釋，否則可容許額外的取代，只要符合化學鍵結以及應變能之原則，且產物仍展現殺真菌活性即可。
本揭示內容之另一具體例，是一種具式I之化合物用於保護植物免於植物病原體之侵害，或治療受植物病原體感染之植物之用途，其包含施用具式I之化合物或包含該化合物之組成物，至土壤、植物、植物之部分、葉子和/或根。
此外，本揭示內容之另一具體例是可用於保護植物免於植物病原體之侵害和/或治療受植物病原體感染之植物之組成物，其包含具式I之化合物以及一植物學上可接受之載劑材料。
在一例示性具體例中，提供具式I之化合物。
其中 X是氫或C(O)R3；Y是氫、C(O)R3或Q；Q是 R1是氫、烷基、烯基、芳基、烷氧基或醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R2是氫、烷基、醯基、芳基、烯基或-Si(R5)3，各任擇地經0、1或多個R6取代；R3是烷氧基或苯甲氧基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R4是氫、-C(O)R5或-CH2OC(O)R5；R5是烷基、烷氧基或芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R6是氫、烷基、芳基、醯基、鹵基、烯基、烷氧基、雜芳基、雜環基或硫代烷基，各任擇地經0、1或多個R7取代；以及R7是氫、烷基、芳基或鹵基。
在一更具體的具體例中，X以及Y是氫。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R2係擇自於氫、烷 基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，X是C(O)R3，而Y是氫。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，X是氫，而Y是Q。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R4是氫。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R4是-C(O)R5或-CH2OC(O)R5。在以上具體例中任一 個之另一更具體的具體例中，R5係擇自於烷基以及烷氧基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。在以上具體例中任一個之另一更具體的具體例中，R5係擇自於-CH2OCH2CH3以及-CH3。
詳細的說明
本揭示內容之化合物，可呈化合物之形式，或呈包含該化合物之配方形式，經由任一種已知之技術施用。例如，可在不傷害植物之商業價值之情況下，將化合物施用於植物之根或葉子上，來控制各種真菌。該材料可以任何一般所使用之配方形式施用，例如，溶液、粉塵、可濕性粉末、水懸劑(flowable concentrates)或可乳化濃縮物。
較佳地，本揭示內容之化合物，係以包含一或多種具式I之化合物以及一植物學上可接受之載劑之配方形式施用。濃縮配方在施用方面，可分散於水或其它液體中， 或配方可為粉塵狀或顆粒狀，在不進一步處理之情況下施用。該等配方可依照農業化學技藝中慣用之程序製得。
本揭示內容包含可供該一或多種化合物配製成輸送配方或殺真菌劑之所有的載體。典型地，配方是以水懸浮液或乳狀液之形式施用。此懸浮液或乳狀液可由水可溶性、水可懸浮性或可乳化性之固體配方產生，一般稱作可濕性粉末；或由液體產生，通常稱作可乳化濃縮物、水懸浮液或懸浮濃縮劑。應可很容易了解的，任何可加至此等化合物之材料均可使用，條件是其可在不會顯著的影響此等化合物作為殺真菌劑之活性之情況下，產生所欲的功效。
可濕性粉末，其可被壓縮成水可分散性顆粒，包含一或多種具式I之化合物、惰性載劑以及界面活性劑之緻密的混合物。以該可濕性粉末之總重量計，該可濕性粉末中化合物之濃度可從約10重量%至約90重量%，更佳地約25重量%至約75重量%。在可濕性粉末配方之製備方面，該化合物可與任何磨碎的固體化合，諸如葉蠟石、滑石、白堊、石膏、漂白土、膨潤土、阿塔普吉特鎂質黏土(attapulgite)、澱粉、酪蛋白、麩質、蒙脫石黏土、矽藻土、純矽酸鹽等等。在此操作方面，典型地，摻合磨碎的載劑以及界面活性劑與該化合物，然後研磨。
具式I之化合物之可乳化濃縮物，可包含慣用之濃度，諸如，以該濃縮物之總重量計，約1重量%至約50重量%之化合物，配製於適合的液體中。該化合物可溶於惰 性載劑中，其為水可溶混的溶劑，或水不可溶混的有機溶劑與乳化劑之混合物。該濃縮物可用水以及油稀釋，形成水包油乳液形式之噴霧混合物。可使用之有機溶劑包括芳族，特別是石油之高沸點萘以及烯烴部分，諸如重芳族石油腦。亦可使用其它有機溶劑，例如，萜烯溶劑，包括松香衍生物；脂族酮，諸如環己酮以及複合醇，諸如2-乙氧基乙醇。
熟悉此技藝之人士可輕易地決定有利於在此使用之乳化劑，包括各種非離子性、陰離子性、陽離子性以及雙性乳化劑，或二或多種乳化劑之摻合物。可用於製備可乳化的濃縮物之非離子性乳化劑之例子，包括聚烷基二醇醚以及烷基和芳基酚、脂族醇、脂族胺或脂肪酸與環氧乙烷、環氧丙烷之縮合產物，諸如乙氧基化烷基酚以及用多元醇或聚氧乙烯溶解之羧酸酯。陽離子性乳化劑包括季銨化合物以及脂肪胺鹽。陰離子性乳化劑包括烷芳基磺酸之油溶性鹽類(如，鈣)、硫酸化聚乙二醇醚之油溶性鹽類以及磷酸鹽化聚乙二醇醚之適當的鹽類。
可用於製備本揭示內容之化合物之可乳化濃縮物之代表性有機液體，係諸如二甲苯、丙基苯餾份之芳族液體；或混合的萘餾份、礦物油、取代的芳族有機液體，諸如鄰苯二甲酸二辛酯；煤油；各種脂肪酸之二烷基醯胺，特別是脂肪二醇類以及乙二醇衍生物之二甲基醯胺，諸如二甘醇之正丁醚、乙醚或甲醚、三甘醇之甲醚、石油分餾物或烴，諸如礦物油、芳族溶劑、石蠟基油等等；植物油， 諸如大豆油、油菜籽油、橄欖油、蓖麻油、葵花籽油、椰子油、玉米油、棉籽油、亞麻仁油、棕櫚油、花生油、紅花油、芝麻油、桐油等等；以上植物油之酯類；以及相似物。二或多種有機液體之混合物，亦可用於製備可乳化的濃縮物。有機液體包括二甲苯以及丙基苯餾份。在一些案例中，二甲苯是最佳的。表面活性分散劑典型地係用於液體配方，以分散劑與一或多種化合物之結合重量計，其數量從0.1至20重量%。配方亦可含有其它相容性添加物，例如，植物生長調節劑以及其它農業用之生物活性化合物。
水懸浮液包含一或多種水不可溶性之具式I之化合物，分散於水性載劑中之懸浮液，其濃度範圍以該水懸浮液之總重量計，從約1至約50重量%。懸浮液之製備，係藉由磨碎一或多種化合物，然後將該磨碎的材料大力地混合進入由水與以上所述相同之界面活性劑構成之載劑中。亦可加入其它組份，諸如無機鹽以及合成或天然膠，用以增加水性載劑之密度以及黏度。
具式I之化合物亦可以顆粒配方之形式施用，其特別有利於土壤之施用。以顆粒配方之總重量計，顆粒配方一般含有約0.5至約10重量%之化合物，分散於整個或大部分由粗磨碎的惰性材料構成之惰性載劑中，諸如阿塔普吉特鎂質黏土、膨潤土、矽藻土、黏土或相似便宜的物質。此配方通常係藉由溶解化合物於適合的溶劑中，然後提供至已預形成適當粒子大小之顆粒載劑(範圍從約0.5至約3mm)製得。適合的溶劑，是化合物於其中可實質上或完全 溶解之溶劑。此等配方之製備，亦可藉由製造載劑以及化合物以及溶劑之麵團或糊狀物，然後將其粉碎以及乾燥，獲得所欲的顆粒。
含有具式I之化合物之粉塵之製備，可藉由充分地混合一或多種粉狀之化合物與適合的粉塵農業載劑，諸如高嶺土、地面火山岩石等等。以粉塵之總重量計，該粉塵可適當地含有約1至約10重量%之化合物。
該配方可額外地含有佐劑界面活性劑，以提高化合物沈積、潤濕以及穿透標的作物以及有機體。此等佐劑界面活性劑可任擇地用作為配方之組份或作為桶混製劑。佐劑界面活性劑之數量，以水之噴灑容積計，典型地從0.01變化至1.0容積%，較佳地0.05至0.5容積%。適合的佐劑界面活性劑包括，但不限於，乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成或天然醇、酯類或磺基琥珀酸之鹽類、乙氧化基有機矽、乙氧基化脂肪胺、界面活性劑與礦物或植物油之摻合物、作物油濃縮液(礦物油(85%)+乳化劑(15%))；壬基酚聚氧乙烯醚；苄基椰脂烷基二甲基季銨鹽；石油烴、烷基酯、有機酸以及陰離子性界面活性劑之摻合物；C9-C11烷基聚葡萄糖苷；磷酸化醇乙氧基化物；天然一級醇(C12-C16)乙氧化物；二-次-丁基酚EO-PO嵌段共聚物；聚矽氧烷-甲基帽；壬基酚聚氧乙烯醚+尿素硝銨；乳化甲基化種子油；十三醇(合成)乙氧化物(8EO)；牛脂胺乙氧基化物(15EO)；PEG(400)二油酸酯-99。該配方亦可包括水包油乳液，諸如該等在美國專利申請案第11/495,228號中所述的，其揭示內容明文在 此併入本案以為參考。
該配方可任擇地包括含有其它殺蟲劑化合物之組合。此額外的殺蟲劑化合物可為殺真菌劑、殺蟲劑、除草劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、殺菌劑或其等之組合，其等在選擇施用之介質中，可與本揭示內容之化合物相容，且不會拮抗本化合物之活性。據此，在此等具體例中，其它殺蟲劑化合物可作用為補充毒物，供用於相同或不同的殺蟲用途。具式I之化合物以及該殺蟲劑化合物之組合，一般存在之重量比為從1：100至100：1。
本揭示內容之化合物亦可與其它殺真菌劑組合，形成其等之殺真菌劑混合物以及協同性混合物。本揭示內容之殺真菌劑化合物常與一或多種其它殺真菌劑結合使用，用以控制更廣泛之各種不想要的疾病。當與其它殺真菌劑結合使用時，目前請求之化合物可與其它殺真菌劑配製在一起、與其它殺真菌劑桶混或與其它殺真菌劑依序施用。此等其它殺真菌劑可包括2-(硫氰酸甲基巰基)-苯并噻唑、2-苯基酚、8-硫酸羥基喹啉、唑嘧菌胺(ametoctradin)、唑磺菌胺(amisulbrom)、抗霉素(antimycin)、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、阿扎康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、枯草芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌株QST713、苯霜靈(benalaxyl)、苯菌靈(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苄胺基對苯磺酸(BABS)鹽、碳酸氫鹽、聯苯基、葉枯唑(bismerthiazol)、雙苯三唑(bitertanol)、必殺芬(bixafen)、分稻瘟菌素S(blasticidin-S)、 硼砂、波爾多(Bordeaux)混合物、啶醯菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、磺酸丁嘧啶(bupirimate)、多硫化鈣、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、環丙醯菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、氯芬同(chlazafenone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾殼霉(Coniothyrium minitans)、氫氧化銅、辛酸銅、王銅(copper oxychloride)、硫酸銅、硫酸銅(三元)、氧化亞銅、氰霜唑(cyazofamid)、環氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、環丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌環胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、亞乙基双-二硫代胺基甲酸二銨、抑菌靈(dichlofluanid)、雙氯酚(dichlorophen)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、噠菌清(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、野燕枯離子(difenzoquation)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯醯嗎啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、消蟎通(dinobuton)、敵蟎普(dinocap)、二苯胺、二噻農(dithianon)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈醋酸鹽、多果定(dodine)、多果定游離鹼、克瘟散(edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、環氧菌唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹(ethoxyquin)、土菌靈(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑 (fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、稻瘟醯胺(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯銹啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯錫(fentin)、醋酸三苯鍚、氫氧三苯錫、福美鐵(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟嗎啉(flumorph)、氟啶醯菌胺(fluopicolide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、唑啶草(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、噻唑啶類殺菌劑(flutianil)、氟醯胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、滅菌丹(folpet)、甲醛、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸鋁、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(guazatine acetates)、GY-81、六氯苯、己唑醇、噁霉靈(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、硫酸抑霉唑、亞胺唑(imibenconazole)、雙胍辛胺(iminoctadine)、雙胍辛胺醋酸鹽、雙胍三辛烷基苯磺酸鹽、碘丙炔基正丁氨基甲酸酯(iodocarb)、種菌唑(ipconazole)、ipfenpyrazolone、異稻瘟淨(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、丙森辛(iprovalicarb)、稻瘟靈(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、異噻菌胺(isotianil)、香日霉素(kasugamycin)、香日霉素鹽酸鹽、醚菌酯(kresoxim-methyl)、海帶多糖(laminarin)、代森錳銅(mancopper)、代森錳鋅(mancozeb)、雙炔醯菌胺 (mandipropamid)、代森錳(maneb)、精甲霜靈(mefenoxam)、嘧菌胺(mepanipyrim)、擔菌靈(mepronil)、阿樂丹(meptyl-dinocap)、氯化汞、氧化汞、氯化亞汞、精甲霜靈(metalaxyl)、精甲霜靈-M、威百畝(metam)、威百畝銨(metam-ammonium)、威百畝鉀(metam-potassium)、威百畝鈉(metam-sodium)、葉菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、甲基碘、異硫氰酸甲酯、代森聯(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、滅粉霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森鈉(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜靈(oxadixyl)、喹啉銅(oxine-copper)、富馬酸噁咪唑、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、戊苯吡菌胺(penflufen)、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、吡噻菌胺(penthiopyrad)、醋酸苯汞、膦酸、苯酞、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多氧菌素B、多氧菌素、保粒霉素(polyoxorim)、碳酸氫鉀、羥喹硫酸鉀、噻菌靈(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威鹽酸鹽、戊唑醇(propiconazole)、甲代森鋅(propineb)、碘喹唑酮(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯 (pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、芳基苯基酮殺菌劑(pyriofenone)、咯喹酮(pyroquilon)、滅藻醌(quinoclamine)、喹氧靈(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)萃取物、醯苯胺類殺菌劑(sedaxane)、硫矽菌胺(silthiofam)、矽氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚鈉、碳酸氫鈉、五氯酚鈉、螺環菌胺(spiroxamine)、硫磺、SYP-Z048、焦油、戊唑醇(tebuconazole)、喹啉類殺真菌劑(tebufloquin)、四氧硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻苯咪唑(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、福美雙(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、唑菌嗪(triazoxide)、三環唑、克啉菌(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨靈(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、醯胺酸類殺菌劑(valifenalate)、霜霉滅(valiphenal)、烯菌酮(vinclozolin)、代森鋅(zineb)、二甲氨荒酸鋅(ziram)、苯醯菌胺(zoxamide)、假絲酵母(Candida oleophila)、尖芽孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum)、黏帚黴菌(Gliocladium spp.)、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、灰綠鏈鰴菌(Streptomyces griseoviridis)、木鰴菌屬(Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧甲基)-丁二醯亞胺、1,2-二氯丙烷、1,3- 二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氫-5-苯基-1,4-二硫1,1,4,4-四氧化物、2-醋酸甲氧基乙基汞、2-甲氧乙氯汞、2-甲氧乙汞矽酸鹽、3-(4-氯苯基)-5-甲基羅丹寧、4-(2-硝丙-1-烯基)苯基硫氰酸、1-氨基丙基磷酸(ampropylfos)、敵菌靈(anilazine)、氧化福美雙(azithiram)、多硫化鋇、Bayer 32394、麵銹靈(benodanil)、敵菌腙(benquinox)、苯并噻唑類殺菌劑(bentaluron)、未分類的殺菌劑(benzamacril；benzamacril-isobutyl)、嗎啉類殺菌劑(benzamorf)、樂殺蟎(binapacryl)、硫酸雙(甲汞)、雙(三丁基錫)氧化物、丁硫啶(buthiobate)、硫酸鉻酸鎘鈣銅鋅(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、胺基甲醯(carbamorph)、CECA、克氯綜(chlobenthiazone)、四氯對苯醌標準品(chloraniformethan)、2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑(chlorfenazole)、氯喹(chlorquinox)、氯咪巴唑(climbazole)、銅雙(3-水楊酸苯酯)、鉻酸銅鋅、硫雜靈(cufraneb)、硫酸肼銅(cupric hydrazinium sulfate)、福美銅氯(cuprobam)、環菌胺(cyclafuramid)、氰菌靈(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷錫(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、鄰敵蟎消(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、雙硫氧吡啶(dipyrithione)、滅菌磷(ditalimfos)、多地辛(dodicin)、敵菌酮(drazoxolon)、EBP、ESBP、乙環唑(etaconazole)、代森硫(etem)、ethirim、地可 松(fenaminosulf)、咪菌清(fenapanil)、種衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、二甲呋醯胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、順式呋菌唑、拌種胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果綠定(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、Hercules 3944、有機磷類殺蟲劑(hexylthiofos)、ICIA0858、isopamphos、二氯苯基二羧醯亞胺類殺菌劑(isovaledione)、滅銹胺(mebenil)、苯並威(mecarbinzid)、間氯敵菌酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、有機汞類殺菌劑(methylmercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森環(milneb)、黏氯酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基-琥珀醯亞胺、N-3-硝苯基衣康亞醯胺(itaconimide)、納他霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺醯苯胺、二甲氨基二硫代甲酸鎳、OCH、二甲基二硫代氨基甲酸苯汞、硝酸苯汞、氯瘟磷(phosdiphen)、胺丙威(prothiocarb)；胺丙威鹽酸鹽、比銹靈(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氯靈(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、羥基喹啉基乙酮(quinacetol)；硫酸羥基喹啉基乙酮、醌菌腙(quinazamid)、康唑類殺菌劑(quinconazole)、吡咪唑(rabenzazole)、水楊醯胺苯(salicylanilide)、SSF-109、戊苯碸(sultropen)、福美雙聯(tecoram)、噻唑啶類殺菌劑(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、硫氯苯亞胺(thiochlorfenphim)、托布津(thiophanate)、克殺蟎(thioquinox)、苯甲醯胺類殺菌劑(tioxymid)、威菌磷 (triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、丁三唑(triazbutil)、楊菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、氰菌胺(zarilamid)以及其等之任一組合。
額外地，在此所述之化合物可與其它在選擇施用之介質中，可與本揭示內容之化合物相容，而不會拮抗本化合物之活性之殺蟲劑，包括殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎藥、殺節胺動物劑、殺菌劑或其等之組合，一起使用，以形成其等之殺蟲劑混合物以及協同性混合物。本揭示內容之殺真菌化合物可與一或多種其它殺蟲劑結合使用，用以控制更廣泛之各種不想要的害蟲。當與其它殺蟲劑一起使用時，目前請求之化合物可與其它殺蟲劑配製在一起、與其它殺蟲劑桶混或與其它殺蟲劑依序施用。典型的殺蟲劑包括，但不限於：1,2-二氯丙烷、阿巴美丁(abamectin)、乙醯甲胺磷、啶蟲脒(acetamiprid)、家蠅磷(acethion)、乙醯蟲腈(acetoprole)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯腈、棉鈴威(alanycarb)、涕天威(aldicarb)、涕滅威(aldoxycarb)、阿爾德林(aldrin)、丙烯除蟲菊酯(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、高效氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-脫皮素(α-ecdysone)、α-硫丹、賽硫磷(amidithion)、滅害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、胺吸磷草酸鹽、阿米曲拉(amitraz)、安納巴松(anabasine)、乙基殺撲磷(athidathion)、印苦楝子素(azadirachtin)、甲基吡嗯磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、氟矽酸鋇、胡椒除 蟲菊(barthrin)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、殺蟲磺(bensultap)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、聯苯菊酯(bifenthrin)、環戊烯丙菊酯(bioallethrin)、戊環苄呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、双三氟蟲脲(bistrifluron)、硼砂、硼酸、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴殺烯(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)；乙基溴硫磷、丁苯氨酯(bufencarb)、稻虱淨(buprofezin)、丁苯甲氨酯(butacarb)、butathiofos、丁酮威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、硫線磷(cadusafos)、砷酸鈣、多硫化鈣、毒殺芬(camphechlor)、氯滅殺威(carbanolate)、胺甲萘(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、二硫化碳、四氯化碳、三硫磷(carbophenothion)、呋喃威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、巴丹鹽酸鹽、氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、十氯酮(chlordecone)、殺蟲脒(chlordimeform)、殺蟲脒鹽酸鹽、氯氧磷(chlorethoxyfos)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、定蟲隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿、三氯硝基甲烷(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、滅蟲吡啶(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱、氯甲硫磷(chlorthiophos)、環蟲醯肼(chromafenozide)、瓜菊酯I、瓜菊酯II、瓜菊酯、順式苄呋菊酯(cismethrin)、地蟲威(cloethocarb)、氯氰柳胺 (closantel)、噻蟲胺(clothianidin)、乙醯亞砷酸銅、砷酸銅、環烷酸銅、油酸銅、蠅毒磷(coumaphos)、畜蟲磷(coumithoate)、克環米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、冰晶石、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、果蟲磷(cyanthoate)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環蟲菊(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、滅蠅胺(cyromazine)、賽滅磷(cythioate)、DDT、加保扶(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田樂磷(demephion)、田樂磷-O、田樂磷-S、內吸磷(demeton)、甲基內吸磷、內吸磷-O、甲基內吸磷-O、內吸磷-S、甲基內吸磷-S、碸吸磷(demeton-S-methylsulphon)、丁醚脲(diafenthiuron)、氯亞胺硫磷(dialifos)、矽藻土、二嗪農(diazinon)、異氯硫磷(dicapthon)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、dicresyl、百治磷(dicrotophos)、地昔尼爾(dicyclanil)、氧橋氯甲橋奈(dieldrin)、除蟲脲(diflubenzuron)、二羥丙茶鹼(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麥威(dimetan)、樂果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、敵蠅威(dimetilan)、消蟎酚(dinex)、消蟎粉鹽類(dinex-diclexine)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋蟲胺(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、二惡磷 (dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、dithicrofos、春芹烯(d-limonene)、DNOC、DNOC-銨、DNOC-鉀、DNOC-鈉、多拉克丁(doramectin)、脫皮甾酮(ecdysterone)、埃瑪菌素(emamectin)、埃瑪菌素苯酸鹽、EMPC、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、異狄氏劑(endrin)、EPN、保幼醚(epofenonane)、依立諾克丁(eprinomectin)、esdepalléthrine、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、苯基有機硫代磷酸酯類殺蟲劑(etaphos)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙蟲腈(ethiprole)、益硫磷(ethoate-methyl)、滅線磷(ethoprophos)、甲酸乙酯、乙基-DDD、二溴乙烯、二氯乙烯、環氧乙烷、依芬普司(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨硫磷(famphur)、克線磷(fenamiphos)、抗蟎唑(fenazaflor)、皮蠅硫磷(fenchlorphos)、二乙基苯酚甲基氨基甲酸酯(fenethacarb)、芬氟司林(fenfluthrin)、殺螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、fenoxacrim、苯氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟蟲腈(fipronil)、氟啶蟲醯胺(flonicamid)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、氟氰戊菊酯(flucofuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟蟲脲(flufenoxuron)、三氟醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地蟲磷(fonofos)、伐蟲醚(formetanate)、代蟲醚鹽酸鹽、安果(formothion)、甲脒類 殺蟎劑(formparanate)、甲脒類殺蟎劑鹽酸鹽(formparanate hydrochloride)、丁苯硫磷(fosmethilan)、福司吡酯(fospirate)、伐線丹(fosthietan)、呋線威(furathiocarb)、抗蟲菊(furethrin)、氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、苄蟎醚(halfenprox)、氯蟲醯肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、庚烯磷(heptenophos)、速殺硫磷(heterophos)、氟鈴脲(hexaflumuron)、HHDN、氟蚊腙(hydramethylnon)、氫氰酸、烯蟲乙酯(hydroprene)、二甲基胺基甲酸酯類殺蟲劑(hyquincarb)、吡蟲啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、碘甲烷、IPSP、氯唑磷(isazofos)、碳氯靈(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、異艾氏劑(isodrin)、異柳磷(isofenphos)、異柳磷-甲基、異丙威(isoprocarb)、稻瘟靈(isoprothiolane)、異丙硫磷(isothioate)、異唑磷(isoxathion)、伊維菌素(ivermectin)、茉酮菊素I(jasmolin I)、茉酮菊素II、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I、保幼激素II、保功激素III、氯戊環(kelevan)、烯蟲炔酯(kinoprene)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸鉛、雷皮菌素(lepimectin)、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、lirimfos、氯芬奴隆(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、馬拉松(malathion)、丙蟎氰(malonoben)、疊氮磷(mazidox)、滅蚜磷(mecarbam)、甲基滅蚜磷(mecarphon)、滅蚜松(menazon)、美福松(mephosfolan)、氯化亞汞(mercurous chloride)、mesulfenfos、氰氟蟲腙(metaflumizone)、蟲蟎畏 (methacrifos)、達馬松(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、甲硫威(methiocarb)、殺蟲乙烯磷(methocrotophos)、滅多威(methomyl)、烯蟲酯(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、甲基溴、異硫氰酸甲酯、三氯乙烷、二氯甲烷、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、速滅威(metolcarb)、噁蟲酮(metoxadiazone)、速滅磷(mevinphos)、茲克威(mexacarbate)、彌拜菌素(milbemectin)、米爾貝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟(mipafox)、滅蟻靈(mirex)、殺蟲單(molosultap)、久效磷(monocrotophos)、殺蟲單(monomehypo)、殺蟲單(monosultap)、久效磷(morphothion)、莫昔克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘球、尼古丁、尼氟利地(nifluridide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、戊氰威(nitrilacarb)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧化樂果(omethoate)、草胺醯(oxamyl)、乙醯甲胺磷(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、碸拌磷(oxydisulfoton)、對二氯苯、對硫磷(parathion)、甲基對硫磷、氟幼脲(penfluron)、五氯苯酚、苄氯菊酯(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、硫環磷(phosfolan)、亞胺硫磷(phosmet)、對氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氫、辛硫磷(phoxim)、甲基辛硫磷、嘧啶磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基嘧啶 磷、甲基嘧啶磷、亞砷酸鉀、硫氰酸鉀、pp′-DDT、炔丙菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II、早熟素III、嘧啶有機硫代磷酸酯類殺蟲劑(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、環丙氟靈(profluralin)、蜱虱威(promacyl)、猛殺威(promecarb)、丙蟲磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、殘殺威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、發果(prothoate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、吡唑硫磷(pyraclofos)、吡唑類殺蟲劑(pyrafluprole)、定菌磷(pyrazophos)、除蟲菊酯類殺蟲劑(pyresmethrin)、除蟲菊酯I(pyrethrin I)、除蟲菊酯II、除蟲菊酯、健蟎靈(pyridaben)、啶蟲丙磷(pyridalyl)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹唑啉類殺蟲劑(pyrifluquinazon)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、嘧硫磷(pyrimitate)、吡唑類殺蟲劑(pyriprole)、吡丙醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹硫磷(quinalphos)、甲基喹噁磷(quinalphos-methyl)、畜寧磷(quinothion)、雷復尼特(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、魚藤酮(rotenone)、魚尼丁(ryania)、沙巴藜蘆(sabadilla)、八甲磷(schradan)、塞拉菌素(selamectin)、氟矽菊酯(silafluofen)、矽膠、亞砷酸鈉、氟化鈉、六氟矽酸鈉、硫氰酸鈉、蘇果(sophamide)、乙基多殺菌素(spinetoram)、多殺菌素(spinosad)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、sulcofuron、sulcofuron-鈉、氟蟲胺(sulfluramid)、硫特普(sulfotep)、碸蟲啶(sulfoxaflor)、硫醯氟、硫滅克磷(sulprofos)、氟胺氰菊 酯(tau-fluvalinate)、噻蟎威(tazimcarb)、TDE、蟲醯肼(tebufenozide)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、伏蟲隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、雙硫磷(temephos)、TEPP、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁硫磷(terbufos)、四氯乙烷、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、硫色硫磷(thicrofos)、抗蟲威(thiocarboxime)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲環草酸鹽、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、殺蟲雙(thiosultap)、殺蟲雙-二鈉、殺蟲雙-一鈉、蘇芸金素(thuringiensin)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、反式苄氯菊酯(transpermethrin)、苯蟎噻(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、皮蠅磷-3(trichlormetaphos-3)、壤蟲磷(trichloronat)、三氯丙氧磷(trifenofos)、殺鈴脲(triflumuron)、混殺威(trimethacarb)、烯蟲硫酯(triprene)、蚜滅多(vamidothion)、吡唑類殺蟲劑(vaniliprole)、XMC、滅殺威(xylylcarb)、氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、丙硫噁唑磷(zolaprofos)以及其等之任一組合。
額外地，在此所述之化合物可與在選擇施用之介 質中，可與本揭示內容之化合物相容，而不會拮抗本化合物之活性之除草劑結合一起，形成其等之殺蟲劑混合物以 及協同性混合物。本揭示內容之殺真菌化合物可與一或多種除草劑結合使用，用以控制更廣泛之各種不想要的植物。當與其它除草劑結合使用時，目前請求之化合物可與其它除草劑配製在一起、與其它除草劑桶混或與其它除草劑依序施用。典型的除草劑包括，但不限於：4-CPA；4-CPB；4-CPP；2,4-D、3,4-DA；2,4-DB；3,4-DB；2,4-DEB；2,4-DEP；3,4-DP；2,3,6-TBA；2,4,5-T；2,4,5-TB；乙草胺(acetochlor)、氟鎖草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草滅(alloxydim)、烯丙醇、鹵代脂肪族類除草劑(alorac)、三嗪酮類除草劑(ametridione)、莠滅淨(ametryn)、三嗪酮類除草劑(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、殺草強(amitrole)、磺胺酸銨、莎稗磷(anilofos)、苯基脲類除草劑(anisuron)、黃草靈(asulam)、莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、疊氮津(aziprotryne)、燕麥靈(barban)、BCPC、氟丁醯草胺(beflubutamid)、除草靈(benazolin)、硫代醯胺類除草劑(bencarbazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、滅草松(bentazone)、胺酸殺(benzadox)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、双環磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、磺醯苯胺基類除草 劑(benzofluor)、新燕靈(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、未分類的除草劑(bicyclopyrone)、治草醚(bifenox)、雙丙氨膦(bilanafos)、雙草醚(bispyribac)、硼砂、丁溴啶(bromacil)、腈類除草劑(bromobonil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、殺草全(bromofenoxim)、溴草腈(bromoxynil)、溴殺草敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁噻咪草酮(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、地樂胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、播土隆(buturon)、蘇達滅(butylate)、卡可基酸(cacodylic acid)、唑草胺(cafenstrole)、氯酸鈣、氰胺化鈣、未分類除草劑(cambendichlor)、威磺靈(carbasulam)、長殺草(carbetamide)、氨基甲酸酯類除草劑(carboxazole)、氨基甲酸酯類除草劑(chlorprocarb)、唑草酮(carfentrazone)、CDEA、CEPC、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草滅平(chloramben)、地快樂(chloranocryl)、苯氧基類除草劑(chlorazifop)、可樂津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔靈(chlorbufam)、苯基脲類除草劑(chloreturon)、代草克(chlorfenac)、燕麥酯(chlorfenprop)、氟咪殺(chlorflurazole)、氯芴素(chlorflurenol)、殺草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、茅滴混劑(chloropon)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羥敵草腈(chloroxynil)、氯苯胺靈(chlorpropham)、氯磺隆 (chlorsulfuron)、敵草索(chlorthal)、草克樂(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、烯草酮(clethodim)、吡啶類除草劑(cliodinate)、游離炔草酸(clodinafop)、力平之(clofop)、異噁草酮(clomazone)、氯甲醯草胺(clomeprop)、坐果安(cloprop)、環己烯肟類除草劑(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚、苄草隆(cumyluron)、氰草淨(cyanatryn)、草淨津(cyanazine)、環草敵(cycloate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、環莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、牧草炔(cyperquat)、環丙津(cyprazine)、三環噻草胺(cyprazole)、環草胺(cypromid)、殺草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、異丁草胺(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、燕麥敵(di-allate)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、氯雙脲(dichloralurea)、苄胺靈(dichlormate)、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P、禾草靈(diclofop)、双氯磺草胺(diclosulam)、季銨鹽類除草劑(diethamquat)、乙醯甲草胺(diethatyl)、戊味禾草靈(difenopenten)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、二甲酚草胺(dimethenamid)、二甲酚草胺-P、草滅散(dimexano)、 草噠酮(dimidazon)、敵樂胺(dinitramine)、地樂特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地樂酚(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、殺草淨(dipropetryn)、敵草快(diquat)、賽松(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敵草隆(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草多索(endothal)、三唑磺(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、戊草丹(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、磺噻隆(ethidimuron)、抑草威(ethiolate)、甜菜呋(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、硝基苯醚類除草劑(etnipromid)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、EXD、醯苯胺類除草劑(fenasulam)、涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草靈(fenoxaprop)、噁唑禾草靈-P、噁唑類除草劑(fenoxasulfone)、苯氧基類除草劑(fenteracol)、噻唑禾草靈(fenthiaprop)、四唑醯草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亞鐵、麥燕靈(flamprop)、麥燕靈-M、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)、吡氟禾草靈-P、異丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、醯苯胺類除草劑(flufenican)、氟噠嗪草酯(flufenpyr)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、二羧醯亞胺類(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、消草醚(fluorodifen)、 乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟硫隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、氟脲嘧啶(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺酮(flupyrsulfuron)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、殺木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、草銨膦(glufosinate)、草銨膦-P、草甘膦(glyphosate)、醯胺類除草劑(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氟啶草(haloxydine)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、吡氟氯禾靈-P、六氯丙酮、六氟鹽、環嗪酮、咪草酯(imazamethabenz)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲基咪草煙(imazapic)、滅草煙(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、腈類除草劑(iodobonil)、碘甲烷、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘草腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、異草啶(iprymidam)、草特靈(isocarbamid)、異草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、異草完隆(isonoruron)、硫代胺基甲酸酯類除草劑(isopolinate)、異樂靈(isopropalin)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、異噁草胺(isoxaben)、噁唑類除草劑(isoxachlortole)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異噁草醚(isoxapyrifop)、卡靈草(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾 草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MAA、MAMA、MCPA、MCPA-硫代乙基、MCPB、丙酸(mecoprop)、丙酸-P、甲基特樂酯(medinoterb)、苯噻草胺(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、滅莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、硝磺草酮(mesotrione)、威百畝(metam)、噁唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、二甲噠草呋(metflurazon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、methalpropalin、滅草定(methazole)、硫代胺基甲酸酯類除草劑(methiobencarb)、噁唑類除草劑(methiozolin)、滅草恆(methiuron)、醚草通(methometon)、蓋草津(methoprotryne)、甲基溴、異硫氰酸甲酯、甲基殺草隆(methyldymron)、吡喃隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、異丙甲草胺(metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、賽克津(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、草達滅(molinate)、庚醯草胺(monalide)、monisouron、一氯醋酸、綠谷隆(monolinuron)、滅草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、MSMA、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、抑草生(naptalam)、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、磺樂靈(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、達草滅(norflurazon)、草完隆(noruron)、OCH、坪草丹(orbencarb)、鄰二氯苯、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、黃草消(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草靈 (oxadiazon)、草噠松(oxapyrazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草隆(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、對氟隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚、甲氯醯草胺(pentanochlor)、戊基噁唑酮(pentoxazone)、黃草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺寧(phenisopham)、甜菜寧(phenmedipham)、甜菜寧-乙基、稀草隆(phenobenzuron)、醋酸苯汞、毒莠定(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、亞砷酸鉀、疊氮化鉀、氰酸鉀、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、環丙腈津(procyazine)、氨氟樂靈(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、環丙氟靈(profluralin)、環苯草酮(profoxydim)、甘撲津(proglinazine)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、撲草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、嘧啶基黄醯脲類除草劑(propyrisulfuron)、拿草特(propyzamide)、草硫亞胺(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、撲滅生(proxan)、廣草胺(prynachlor)、噠嗪酮類除草劑(pydanon)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazolynate)、吡嘧磺隆 (pyrazosulfuron)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、噠嗪醇(pyridafol)、噠草特(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、吡丙醚(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、pyroxasulfone、啶磺草胺(pyroxsulam)、快殺稗(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、醯胺類除草劑(quinonamid)、喹禾靈(quizalofop)、喹禾靈-P、硫氰苯胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、S-異丙甲草胺(s-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、環草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、SMA、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、嘧黃隆(sulfometuron)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、硫酸、sulglycapin、滅草靈(swep)、TCA、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、特呋三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、芽根靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、甲氧去草淨(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、四氟隆(tetrafluron)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、苯基噻二唑脲(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻酚磺隆(thifensulfuron)、禾草丹 (thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧啶二胺類除草劑(tioclorim)、苯吡唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、殺草畏(tricamba)、綠草定(triclopyr)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、苯氧基類除草劑(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三聚氰酸(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草醯(tripropindan)、草達克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、滅草猛(vernolate)以及二甲苯草胺(xylachlor)。
本揭示內容之另一具體例係一種控制或預防真菌侵害之方法。此方法包含於土壤、植物、根、葉子或真菌位置，或於其中欲防止感染之位置(例如，施用於榖類或葡萄植物)，施用一真菌學上有效量之一或多種具式I之化合物。該化合物適合用於治療各種真菌感染程度之植物，同時展現出低植物毒性。該化合物可用作保護劑和/或根除劑形式二者。
已發現該化合物具有顯著的殺真菌作用，特別是可在農業使用方面。該化合物中許多特別對農作物以及園藝植物有效。
熟悉此技藝之人士應了解，該化合物用於前述真菌之效力，確立了該化合物作為殺真菌劑之一般效用。
該化合物具有廣效的抗真菌病原體活性。例示性病原菌體可包括，但不限於，導致下列之致病菌：小麥葉枯病(禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；影響階段：小麥殼針孢(Septoria tritici))、小麥褐銹病(小麥葉銹菌(Puccinia triticina))、小麥條銹病(條形柄銹菌(Puccinia striiformis))、蘋果黑星病(蘋果黑星菌(Venturia inaequalis))、葡萄藤之白粉病(葡萄鉤絲殼(Uncinula necator))、大麥雲紋病(大麥雲紋斑菌(Rhynchosporium secalis))、稻瘟病(稻瘟菌(Magnaporthe grisea))、大豆銹病(大豆銹菌(Phakopsora pachyrhizi))、小麥之穎枯病(穎枯殼小球腔菌(Leptosphaeria nodorum))、小麥之白粉病(小麥白粉菌(Blumeria graminis f.sp.tritici))、大麥之白粉病(大麥白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.Hordei))、瓜類之白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、瓜類之炭疽病(胡瓜炭疽病菌(Glomerella lagenarium))、甜菜褐斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、蕃茄之早疫病(茄鏈隔孢菌(Alternaria solani))以及大麥之斑枯(平臍蠕孢菌(Cochliobolus sativus))。預施用之活性材料的確切數量，不僅是取決於欲施用之特定的活性材料，亦取決於所欲之特別作用、欲控制之真菌種類以及其生長之階段，以及欲與該化合物接觸之植物或其它產物之部分。因此，所有的化合物以及含該等化合物之配方，在相同濃度下或抗相同的真菌種類上，可能效果會不一樣。
該化合物可以疾病抑制以及植物學上可接受之 數量，有效地施用於植物上。術語"疾病抑制以及植物學上可接受之數量"意指會殺死或抑制植物中欲控制之疾病，但不會對該植物產生顯著的毒性之化合物數量。此數量一般從約0.1至約1000ppm(百萬分率)，較佳為1至500ppm。所需之確切的化合物濃度，會隨著欲控制之真菌疾病、使用之配方類型、施用方法、特定植物種類、氣候條件等等而改變。適合的施用率，典型地範圍從約0.10至4磅/畝(約0.01至0.45克/平方公尺，g/m2)。
在此所給之任何範圍或所欲之值，可在不會喪失所欲之作用之情況下擴大或改變，此在熟悉此技藝之人士了解在此之教示之後，係顯而易見的。
具式I之化合物可使用已知之化學程序製得。在此揭示內容中沒有明確提及之中間產物，可從市面上購得、可經由化學文獻中所揭示之途徑製得或可利用標準程序，從市售起始材料輕易地合成。
一般方案
下列圖解說明了產生具式(I)之吡啶醯胺化合物之方法。下列之說明以及範例係供例示之目的，不應解釋為取代基或取代模式之限制。
具式1.5之化合物，在此R1如最初之定義，可依照圖解1，步驟a-g 中概述之方法製備。如 a 所述，具式1.1之化合物，在此R1如最初之定義，可藉由具式1.0之酯的二價陰離子(在-50℃下，用二異丙基氨基鋰(LDA)處理所形成)，與配製於諸如四氫呋喃(THF)之溶劑中之烷基鹵化物 或烯丙基鹵化物，在諸如-78℃之冷凍溫度下之反應而獲得。如 b 所示，具式1.2之化合物，在此R1如最初之定義，可藉由在諸如碳鈀(Pd/C)之催化劑之存在下，於諸如醋酸乙酯(EtOAc)之溶劑中，用氫氣處理具式1.1之化合物，在此R1是烯基官能基，而獲得。如 c 所示，具式1.3之化合物，在此R1如最初之定義，可藉由在諸如樟腦磺酸(CSA)之酸之存在下，於諸如二氯甲烷(DCM)之溶劑中，用諸如4-甲氧苯甲基2,2,2-三氯乙醯亞胺酯之烷基化劑，處理具式1.1之化合物，在此R1如以上之定義，以及具式1.2之化合物，在此R1如以上之定義，而製得。如 d 所示，具式1.4之醛，其中R1如最初之定義，可藉由使用諸如氯雙(環辛烯)銥(I)二聚體之催化劑，在諸如二乙基矽烷(Et2SiH)之還原劑之存在下，於諸如DCM之溶劑中，還原具式1.3之酯，在此R1如以上之定義，而獲得。具式1.4之醛，在此R1如最初之定義，之獲得，如 e 所述，亦可藉由使用諸如氫化鋰鋁(LiAlH4，LAH)之氫化物還原劑，於含醚溶劑中，還原具式1.3之酯，在此R1如以上之定義，得到具式1.6之醇，在此R1如上之定義。然後如 f 所述，使用諸如三氧化硫-吡啶錯合物(SO3-吡啶/二甲亞碸(DMSO))之氧化劑，在諸如DCM之溶劑中，氧化具式1.6之醇，在此R1如上之定義，提供具式1.4之醛，在此R1如最初之定義。如 g 所述，在-78℃下，將諸如乙烯基溴化鎂之金屬化烯，加至配製於諸如THF之溶劑中之具式1.4之醛，在此R1如上之定義，中，獲得具式1.5之烯丙基醇，在此R1如最初之定義。
具式2.0以及2.1之化合物，在此R1與R2如最初之定義，但R2不為醯基或氫，可用圖解2，步驟a-b 中所示之方法製備。如a所示，可藉由在諸如N,N-二甲基甲醯胺(DMF)之非質子性溶劑中，用諸如氫化鈉(NaH)之鹼去質子化，接著用諸如環丙基溴甲烷之烷化劑，在諸如50℃之提高的溫度下處理，將具式1.5之醇，在此R1如最初之定義，烷基化成具式2.0之化合物，在此R1與R2如上之定義。選擇性地，如 b 所述，可藉由在諸如無水醋酸銅之銅催化劑以及諸如N,N-二環己基-N-甲胺之鹼之存在下，於諸如甲苯之溶劑中，在諸如60℃之提高的溫度下，用諸如二醋酸三苯鉍(V)之芳基化劑處理具式1.5之醇，在此R1如上之定義，而獲得具式2.1之化合物，在此R1與R2如上之定義。
具式3.5之化合物，在此R1與R2二者如最初之定義，但R2不為醯基或氫，而X為Boc，可用圖解3，步驟a-e 中所概述之方法製備。如步驟a 所示，具式3.2之化合物，在此R1、R2以及X如上之定義，之製備，可藉由在諸如THF之溶劑中，於室溫至約50℃間之溫度下，用諸如9-硼二環[3.3.1]壬烷(9-BBN)之烷基硼烷試劑，處理具式3.0之化合物，在此R1如最初之定義，R2不為醯基或烯基，而X為Boc。之後，在室溫至約55℃下，用諸如磷酸鉀(K3PO4)之鹼性水溶液、諸如具式3.1之化合物，在此X為Boc，之溴化烯烴(依照Singh et al.Org.Lett. 2003,17,3155-3158製得)以及諸如[1,1-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯鈀(II)(PdCl2(dppf))之催化劑，處理該混合物，產生具式3.2之化合物。如步驟b 所示，具式3.3之化合物，在此R1、R2以及X如上之定義，可藉由使用諸如(+)-1,2-雙((2S,5S)-2,5-二乙基磷雜環戊基)苯(1,5-環辛二烯)銠(I)三氟甲磺酸酯((S,S)-Et-DuPHOS-Rh)之催化劑之非對稱氫化反應，在壓力介於每平方吋(psi)40與200磅間之氫環境下，於諸如甲醇(MeOH)之溶劑中，由具式3.2，在此R1、R2以及X如上之定義，產生之烯醯胺製得。如步驟c 所示，可藉由在DCM水溶劑混合物中，於約0℃之溫度下，使用諸如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)之氧 化劑，移除對-甲氧苯甲基(PMB)保護基團，而將具式3.3之化合物轉換成具式3.4之化合物，在此R1、R2以及X如上之定義。如步驟d 所示，具式3.5之化合物，在此R1、R2以及X如上之定義，可藉由在THF水溶劑混合物中，用諸如氫氧化鋰(LiOH)之氫氧化鹼，處理具式3.4之化合物，在此R1、R2以及X如上之定義以及羧酸由甲基(Me)或苯甲基(Bn)酯保護，而製得。額外地，如步驟e 所示，具式3.5之化合物，在此R1與X如上之定義，而R2如最初之定義，但不為苯甲基、醯基或氫，可藉由在諸如Pd/C之催化劑之存在下，於諸如EtOAc之溶劑中，使用氫氣處理具式3.4之化合物，其中該羧酸係由Bn酯保護，而R1、R2以及X如上之定義，而製得。
具式4.0之化合物，在此R1與R2如最初之定義，但R2不為醯基或氫，且X為Boc，可依照圖解4概述之方法製備。如 a 所示，將配製在諸如DCM之鹵化溶劑或諸如甲苯之芳族溶劑中之具式3.5之化合物，在此R1與R2如上之定義而X為Boc，溶液，加至配製於諸如DCM之鹵化溶劑或諸如甲苯之芳族溶劑中之諸如4-二甲基胺基吡啶(DMAP)之鹼以及諸如2-甲基-6-硝基苯甲酸酣(MNBA)之混合酸酣之混合物中，在約21℃至約60℃之間之溫度下，持續4-12個小時(h)，可獲得具式4.0之化合物。
具式5.2以及具5.3之化合物，可透過圖解5，步驟a-d 所示之方法製備。如 b 所示，具式5.0之醇，係藉由在諸如Pd/C之催化劑之存在下，於諸如THF之溶劑中，用氫氣處理具式4.0之化合物，在此R1如最初之定義，R2是苯甲基以及X為Boc，而得。如步驟c 所示，具式5.1之化合物，在此R1如最初之定義，R2是醯基以及X是Boc，可藉由在諸如DMAP之胺鹼之存在下，於諸如吡定與DCM之混合溶劑系統中，用諸如環丙烷甲醯氯之氯化碳處理具式5.0之化合物，在此R1與X如以上之定義，而製得。如 a 所示，具式5.2 之化合物，在此R1與R2如最初之定義以及X與Y是氫，可藉由在諸如DCM之溶劑中，用諸如配製於二噁烷中之4.0體積莫耳濃度(M)之氯化氫(HCl)溶液之酸，處理具式4.0或具5.1之化合物，在此R1與R2如最初之定義以及X是Boc，而獲得。在用於提供游離胺之前，可先中和所產生之鹽酸鹽，或在步驟 d 中原位中和。如 d 所示，具式5.3之化合物，在此R1與R2如最初之定義，可藉由在諸如4-甲基嗎啉之鹼以及諸如O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)或苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸酯(PyBOP)之胜肽偶合試劑之存在下，於諸如DCM之非質子性溶劑中，用3-羥基-4-甲氧吡啶甲酸處理具式5.2之化合物而獲得。
具式6.0之化合物，在此R1、R2以及R4如最初之定義，可依照圖解6中所示之方法製備。如 步驟a 所示，具式6.0之化合物之製備，可藉由在有或無諸如碘化鈉(NaI)之試劑以及諸如碳酸鈉(Na2CO3)或碳酸鉀(K2CO3)之鹼金屬碳酸鹽之情況下，於諸如丙酮之溶劑中，用適當的鹵化烷基處理具式5.3之化合物，在此R1以及R2如最初之定義，而得；或在諸如吡啶、三乙胺(TEA)、DMAP或其等之混合物之胺鹼之存在下，於諸如DCM之非質子性溶劑中，用醯基鹵化物處理具式5.3之化合物，在此R1以及R2如最初之定義，而得。
範例
範例1，步驟1：(S)-甲基2-((S)-1-羥乙基)-5-甲基己-4-烯酸酯之製備：
將n-丁基鋰(n-BuLi；54.3mL，130mmol，2.5M，於己烷中)，加至在-50℃(不足量的乾冰/丙酮浴)下，配製於無水THF(99mL)中之二異丙胺(19.93毫升(mL)，142毫莫耳(mmol))溶液中。將此溶液從冰浴中移開15分鐘(min)，之 後再度將其冷卻至-50℃。使用插管，在15分鐘期間，於該二異丙基氨基鋰(LDA)中，逐滴加入配製於THF(20.0mL)中之(S)-甲基3-羥丁酸酯(6.64ml，59.3mmol)溶液。令此溶液在30分鐘期間回溫至-30℃，在-30℃下攪拌1個小時，之後再度冷卻至-78℃。在15分鐘期間，於該烯醇化物中，逐滴加入配製於無水1,2-二甲氧乙烷(20.0mL，193mmol)中之1-溴基-3-甲基丁-2-烯(13.7mL，119mmol)溶液。冰浴設定在-60℃，1個小時後，將反應燒瓶從冰浴中移開，並在沒有冷卻之情況下攪拌1.5個小時。藉由添加飽和氯化銨水溶液(NH4Cl；50mL)使反應中止，用EtOAc(50mL)稀釋，然後將相分開。進一步用EtOAc(2x50mL)萃取水相，然後用飽和氯化鈉水溶液(NaCl，濃鹽水；50mL)清洗合併的有機相，透過硫酸鈉Na2SO4乾燥，過濾，然後濃縮至乾燥。用快速管柱色層分析法(120克(g)矽膠(SiO2)，0→40% EtOAc/己烷)純化粗製品，獲得呈淡黃色油狀之標題化合物(9.5g，51.0mmol，86%)。：IR(薄膜)3452,2971,2929,1730,1437,1198,1160cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 5.11-5.01(m,1H),3.92(p,J=6.3Hz,1H),3.70(s,3H),2.78(s,1H),2.46-2.28(m,3H),1.69(d,J=1.4Hz,3H),1.62(s,3H),1.23(d,J=6.4Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 175.54,134.14,120.30,67.78,52.72,51.52,27.90,25.73,21.46,17.64。
範例1，步驟2：(S)-甲基2-((S)-1-羥乙基)-5-甲基己酸酯之製備：
將10% Pd/C(0.543g，5.10mmol)加至配製於MeOH(51mL)中之(S)-甲基2-((S)-1-羥乙基)-5-甲己-4-酸酯(9.5g，51.0mmol)之充分攪拌的溶液中。將該反應置於氫環境中(汽球)，且在室溫下攪拌20個小時。透過Celite®塞過濾混合物，然後用MeOH(20mL)清洗塞子。合併濾液以及洗出液，在減壓下移除溶劑，然後將殘留物溶於DCM(50mL)中。使該溶液通過相分離器，移除殘留的水(H2O)，然後在減壓下移除溶劑，得到呈淡黃色油狀之標的化合物(9.45g，50.2mmol，98%)：IR(薄膜)3451,2954,2871,1736,1719,1169cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 3.91(p,J=6.4Hz,1H),3.72(s,3H),2.77(s,1H),2.36(ddd,J=9.2,6.3,5.0Hz,1H),1.72-1.45(m,3H),1.28-1.05(m,5H),0.88(dd,J=6.6,3.2Hz,6H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 176.13,68.55,53.29,51.67,36.55,28.16,27.37,22.74,22.44,21.68。
範例1，步驟3：(S)-甲基2-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-5-甲基己酸酯之製備：
在0℃下，將4-甲氧苯甲基2,2,2-三氯乙醯亞胺酸酯(8.27mL，39.8mmol)加至配製於DCM(53.1mL)中之(S)- 甲基2-((S)-1-羥乙基)-5-甲基己酸酯(5.00g，26.6mmol)以及((1S,4R)-7,7-二甲基-2-氧代二環[2.2.1]庚-1-基)甲磺酸(樟腦磺酸，CSA；0.617g，2.66mmol)溶液中。將該反應混合物從冷水浴中移開，然後在室溫下攪拌17個小時。於該反應中加入己烷(50mL)，然後藉由過濾移開沈澱物。用己烷(2x10mL)清洗固體狀物，於合併的濾液以及洗出液中加入Celite®(2匙滿滿的scoopula尖端)，然後在減壓下移除溶劑。將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析法(80g SiO2，0→35% EtOAc/己烷)純化，獲得呈無色油狀之標的化合物(6.3g，20.4mmol，77%)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.24-7.16(m,2H),6.89-6.79(m,2H),4.49(d,J=11.2Hz,1H),4.33(d,J=11.1Hz,1H),3.75(s,3H),3.74-3.62(m,4H),2.49(ddd,J=10.7,8.2,4.0Hz,1H),1.62-1.40(m,3H),1.23-1.16(m,3H),1.16-1.03(m,2H),0.87(d,J=3.9Hz,3H),0.85(d,J=3.9Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 175.03,159.10,130.63,129.14,113.62,76.16,70.71,55.11,52.64,51.25,36.58,27.97,26.00,22.69,22.17,17.08；ESIMS m/z 331([M+Na]+)。
範例1，步驟4與5：(3S,4R)-4-((S)-1-((4-甲氧基-苯甲基)氧基)乙基)-7-甲基辛-1-烯-3-醇以及(3R,4R)-4-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-7-甲基辛-1-烯-3-醇之製備：
步驟4
在0℃下，將Et2SiH(3.76mL，29.2mmol)慢慢地加至配製於乾DCM(19.5mL)中之(S)-甲基2-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-5-甲基己酸酯(6.00g，19.5mmol)以及氯雙(環辛烯)-銥(I)二聚物(0.349g，0.389mmol)之溶液中。將燒瓶從冷水浴中移開，然後在室溫氮氣(N2)下攪拌該反應20個小時。在15分鐘期間，透過插管將反應混合物轉移至乙醚(Et2O；60mL)與2當量(N)HCl(20mL)之冰冷卻的混合物中。將該混合物從冷水浴中移開，然後在室溫下攪拌30分鐘。將相分開，然後用Et2O(2x50mL)進一步萃取水相。合併有機物，用飽和碳酸氫鈉水溶液(NaHCO3；25mL)與濃鹽水(25mL)清洗，透過Na2SO4乾燥，過濾，然後用Celite®(5匙滿滿的scoopula尖端)處理濾液。在減壓下移除溶劑，然後將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析法(120g SiO2，0→75% EtOAc/己烷)純化，獲得中間產物醛，(S)-2-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-5-甲基己醛。
步驟5
將該中間產物醛溶於THF(30mL)中，使該混合物冷卻至-78℃，慢慢地加入乙烯基溴化鎂(29.2mL，29.2mmol，1M，配製於THF中)，然後攪拌所產物之溶液30分鐘。將反應從冷水浴中移開，在室溫下攪拌30分鐘，然後藉由添加NH4Cl(30mL)飽和水溶液使反應中止。將相分開，進一步用Et2O(3x50mL)萃取水相。透過Na2SO4乾燥合併的有機物，過濾，然後濃縮至乾燥。將殘留物溶於DCM(20mL)中，以及用Celite®(5匙滿滿的scoopula尖端)處理所產物之溶液。在減壓下移除溶劑，將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析法(220g SiO2，0→15%丙酮/己烷)純化，獲得呈無色油狀之個別的非鏡像異構物：(3S,4R)-4-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-7-甲基辛-1-烯-3-醇(2.35g，7.67mmol，39%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.27-7.19(m,2H),6.91-6.82(m,2H),5.84(ddd,J=17.2,10.6,4.7Hz,1H),5.29(app dt,J=17.2,1.9Hz,1H),5.16(app dt,J=10.6,1.9Hz,1H),4.58(d,J=11.0Hz,1H),4.53-4.45(m,1H),4.27(d,J=10.9Hz,1H),3.83(d,J=4.3Hz,1H),3.79(s,3H),3.76-3.65(m,1H),1.52-1.26(m,7H),1.20-1.06(m,2H),0.85(app dd,J=6.6,2.2Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.33,139.16,130.02,129.54,114.61,113.88,76.55,72.08,70.65,55.26,49.31,37.35,28.25,23.51,22.63,22.52,17.71；ESIMS m/z 329([M+Na]+)。
(3R,4R)-4-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-7-甲基辛-1-烯-3-醇(1.48g，4.83mmol，25%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.30-7.22(m,2H),6.91-6.83(m,2H),5.89(ddd,J=17.1,10.3,6.7Hz,1H),5.24(ddd,J=17.2,1.8,1.2Hz,1H),5.12(ddd,J=10.4,1.8,1.1Hz,1H),4.58(d,J=11.1Hz,1H),4.35(d,J=11.1Hz,1H),4.22-4.13(m,1H),3.80(s,3H),3.70(p,J=6.3Hz,1H),3.66(d,J=3.2Hz,1H),1.56(tt,J=6.8,5.2Hz,1H),1.49-1.24(m,6H),1.19-1.08(m,2H),0.84(dd,J=6.7,2.0Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.24,140.20,130.22,129.41,115.17,113.87,78.10,75.83,70.43,55.28,48.98,36.07,28.53,26.08,22.52,17.93；ESIMS m/z 329([M+Na]+)。
範例1，步驟6：(2R,3S)-2-苯甲基-3-((4-甲氧苯甲基)-氧基)丁-1-醇之製備：
在0℃下，將溶解於Et2O(104mL)中之(2S,3S)-甲基2-苯甲基-3-((4-甲氧苯甲基)氧基)丁酸酯(8.0g，24.36mmol)，逐滴加至配製於無水Et2O(140mL)中之LAH(2.77g，73.1mmol)之攪拌的懸浮液中。在0℃下攪拌反應15分鐘，接著加溫至室溫且攪拌1個小時。將反應再度冷卻至0℃，然後小心地藉由同時逐滴添加H2O(2.8mL)以及1N氫氧化鈉(NaOH；2.8mL)，使反應中止。過濾混合物，用Et2O (50mL)清洗鋁鹽。用Celite®(20g)處理濾液，然後濃縮獲得固體狀物。使用快速管柱色層分析法(120g SiO2管柱，0→60% EtOAc/己烷)純化吸附物質，獲得呈清澈油狀之標的化合物(5.38g，74%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.30-7.10(m,7H),6.93-6.84(m,2H),4.59(d,J=11.2Hz,1H),4.30(d,J=11.2Hz,1H),3.89(app dt,J=11.4,2.9Hz,1H),3.80(s,3H),3.66(app qd,J=6.2,4.3Hz,1H),3.50(ddd,J=11.5,6.9,4.7Hz,1H),2.93-2.85(m,1H),2.75(app qd,J=13.7,7.5Hz,2H),1.76(dddt,J=10.9,6.6,4.3,2.3Hz,1H),1.29(d,J=6.3Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.32,140.61,130.35,129.39,129.20,128.36,125.97,113.93,70.70,62.36,55.31,47.81,35.11,17.67；ESIMS m/z 323([M+Na]+)。
範例1，步驟7：(2S,3S)-2-苯甲基-3-((4-甲氧苯甲基)氧基)丁醛：
在0℃，N2下，將DMSO(17.9mL，25.24mmol)以及TEA(12.5mL，90mmol)，接著三氧化硫-吡啶複合物(8.55g，53.7mmol)，以三個等份，經由注射器，加至裝在250mL充氮的圓底燒瓶內，配製於CH2Cl2(90mL)中之(2R,3S)-2-苯甲基-3-((4-甲氧苯甲基)氧基)丁-1-醇(5.38g，17.91mmol)溶液中。將該反應從冷水浴中移開，令其回至室溫，且攪拌2個小時。用冰的0.5N HCl(100mL)以及EtOAc (150mL)稀釋該反應。將相分開，用NaHCO3飽和水溶液(50mL)以及濃鹽水(50mL)清洗有機相。透過硫酸鎂(MgSO4)乾燥該溶液，過濾，以及濃縮，獲得呈黃色油狀之標的化合物(5.3g，96%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.78(d,J=2.8Hz,1H),7.29-7.09(m,7H),6.89(d,J=8.7Hz,2H),4.56(d,J=11.3Hz,1H),4.34(d,J=11.3Hz,1H),3.82(s,3H),3.03(dd,J=14.0,8.2Hz,1H),2.87(dd,J=14.0,6.4Hz,2H),2.78-2.55(m,1H),1.29(d,J=6.4Hz,3H)；ESIMS m/z 321.3([M+Na]+)。
範例1，步驟8：(3S,4R,5S)-4-苯甲基-5-((4-甲氧苯甲基)氧基)-己-1-烯-3-醇之製備：
將(2S,3S)-2-苯甲基-3-((4-甲氧苯甲基)氧基)丁醛(5.34g，17.90mmol)以及THF(36mL)加至放有磁攪拌棒之200mL圓底燒瓶中。將該燒瓶冷卻至-78℃，然後經由注射器加入乙烯基溴化鎂(1.0M於THF中，36mL，36mmol)。使該反應維持在-78℃下，歷時1.5個小時，在-78℃下用NH4Cl(25mL)水溶液使反應中止，之後從冰浴中移開。在回至室溫後，用EtOAc(100mL)稀釋雙相混合物，然後將相分開。 用濃鹽水(30mL)清洗有機相、透過MgSO4乾燥、過濾以及濃縮。利用快速管柱色層分析法(120g SiO2管柱，0→100% EtOAc/己烷)純化油狀物，獲得純的所欲的異構物(1.18g)，以及異構物之混合物(2.53g)。利用快速管柱色層分析法(80g SiO2管柱，0→15%丙酮/己烷)再次純化，獲得分離開之異構物，非鏡像異構物之比率為2.23：1。
(3S,4R,5S)-4-苯甲基-5-((4-甲氧苯甲基)氧基)己-1-烯-3-醇(2.88g，49%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.28-7.17(m,5H),7.05-6.98(m,2H),6.92-6.84(m,2H),5.91(ddd,J=17.1,10.6,4.4Hz,1H),5.36(dt,J=17.2,1.9Hz,1H),5.23(dt,J=10.6,1.8Hz,1H),4.65-4.59(m,1H),4.56(d,J=10.9Hz,1H),4.21(d,J=11.0Hz,1H),3.89(d,J=2.7Hz,1H),3.78(s,3H),3.65(qd,J=6.3,3.7Hz,1H),2.72(d,J=7.3Hz,2H),1.78-1.70(m,1H),1.25(d,J=6.2Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 159.46,141.10,139.22,130.09,129.57,129.23,128.39,125.91,115.02,114.01,75.38,70.99,70.74,55.33,50.95,31.46,17.72；ESIMS m/z 349([M+Na]+)。
(3R,4R,5S)-4-苯甲基-5-((4-甲氧苯甲基)氧基)己-1-烯-3-醇(1.3g，22%)：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 7.33-7.04(m,7H),6.96-6.78(m,2H),5.96(ddd,J=17.2,10.4,5.5Hz,1H),5.25(dt,J=17.2,1.7Hz,1H),5.11(dt,J=10.5,1.6Hz,1H),4.56(d,J=11.4Hz,1H),4.31(d,J=11.4Hz,1H),4.28-4.22(m,1H),3.82(s,3H),3.72-3.65(m,1H), 2.86-2.87(m,3H),2.06-1.96(m,1H),1.27(d,J=6.4Hz,3H)：ESIMS m/z 349.3([M+Na]+)。
範例2，步驟1：1-甲氧基-4-((((2S,3S)-6-甲基-3-((S)-1-苯氧烯丙基)庚-2-基)氧基)甲基)苯之製備：
將(3S,4R)-4-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-7-甲基辛-1-烯-3-醇(1.10g，3.59mmol)、N-環己基-N-甲基環己胺(1.14mL，5.38mmol)、二醋酸三苯鉍(3.01g，5.38mmol)以及醋酸銅(II)(0.130g，0.718mmol)之甲苯(12.0mL)溶液，加熱至50℃，且在此溫度下攪拌16個小時。加入額外的二醋酸三苯鉍(1.00g)，使反應完全，在38個小時之總反應時間後，使反應混合物冷卻至室溫，將其載至Celite®塞上，利用快速管柱色層分析法(40g SiO2，0→15% EtOAc/己烷)純化，獲得標的化合物(1.10g，2.30mmol，64%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.29-7.20(m,3H),6.99-6.86(m,4H),6.76-6.68(m,2H),5.85(ddd,J=17.4,10.8,4.8Hz,1H),5.27-5.16(m,2H),5.09(ddt,J=4.8,3.2,1.7Hz,1H),4.39(d,J=10.6Hz,1H),4.09(d,J=10.6Hz,1H),3.76(s,3H),3.64(dq,J=8.0,6.2Hz,1H),1.68-1.56(m,2H),1.55-1.42(m,1H),1.41-1.17(m,6H),0.88(app dd,J=6.6,1.4Hz,6H)；ESIMS m/z 405([M+Na]+)。
範例2，步驟2：1-甲氧基-4-((((2S,3S)-6-甲基 -3-((S)-1-丙氧烯丙基)庚-2-基)氧基)甲基)苯之製備：
將4-甲基苯磺酸丙酯(2.15mL，11.4mmol)加至配製於THF(30.5mL)中之(3S,4R)-4-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-7-甲基辛-1-烯-3-醇(1.40g，4.57mmol)以及2-甲基丙烷-2-油酸鉀(0.564g，5.03mol)溶液中。在室溫下攪拌該反應72個小時，用H2O(15mL)稀釋，然後將相分開。進一步用Et2O(3x25mL)萃取水相，然後用濃鹽水(15mL)清洗合併的有機物，透過Na2SO4乾燥，過濾，以及用Celite®(4匙滿滿的scoopula尖端)處理濾液。在減壓下移除溶劑，將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析法(80g SiO2，0→15% EtOAc/己烷)純化，獲得呈無色油狀之標的化合物(1.30g，3.36mmol，74%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.30-7.22(m,2H),6.91-6.83(m,2H),5.77-5.63(m,1H),5.20-5.14(m,1H),5.13(d,J=1.1Hz,1H),4.50-4.35(m,2H),3.85-3.77(m,4H),3.61(p,J=6.3Hz,1H),3.43(app tt,J=9.8,6.6Hz,1H),3.12(app dt,J=9.1,6.6Hz,1H),1.69-1.20(m,8H),1.15(d,J=6.3Hz,3H),0.91(t,J=7.4Hz,3H),0.87(app dd,J=6.6,1.1Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 158.98,138.54,131.33,129.16,116.04,113.69,81.66,75.17,70.57,70.12,55.26,47.97,38.70,28.65,23.69,23.24,22.63,16.76,10.90； ESIMS m/z 371([M+Na]+)。
範例2，步驟3：1-((((2S,3S)-3-((S)-1-(苯甲氧基)烯丙基)-6-甲基庚-2-基)氧基)甲基)-4-甲氧苯之製備：
在0℃下，將NaH(0.611g，15.3mmol，60%分散於礦物油中)加至配製於DMF(15.3mL)中之(3S,4R)-4-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-7-甲基辛-1-烯-3-醇(2.34g，7.64mmol)溶液中。20分鐘後，加入溴甲苯(2.27mL，19.1mmol)，然後在0℃下攪拌該反應物20分鐘，將其加溫至45℃，在此溫度下攪拌16個小時。使反應冷卻至室溫，然後用NH4Cl(40mL)飽和水溶液使反應中止。用Et2O(3x50mL)萃取該混合物，然後用濃鹽水(40mL)清洗合併的有機物，透過Na2SO4乾燥，過濾，以及濃縮至乾燥。使用快速管柱色層分析法(120g SiO2，0→20% EtOAc/己烷)純化殘留物，獲得呈無色油狀之標的化合物(2.75g，6.93mmol，91%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.38-7.34(m,2H),7.32-7.25(m,3H),7.22-7.17(m,2H),6.87-6.78(m,2H),5.78(ddd,J=17.4,9.9,7.3Hz,1H),5.27-5.18(m,2H),4.58(d,J=12.4Hz,1H),4.42(d,J=11.2Hz,1H),4.29(d,J=11.2Hz,1H),4.26(d,J=11.9Hz,1H),4.04-3.96(m,1H),3.77(s,3H),3.64(p,J=6.3Hz,1H),1.73-1.63(m,1H),1.55-1.42(m,2H),1.43-1.21(m,3H),1.15(d,J=6.3 Hz,3H),0.86(d,J=6.6Hz,6H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 158.92,139.07,137.94,131.19,129.17,128.19,127.77,127.47,116.82,113.65,81.13,75.03,70.36,70.07,55.22,48.17,38.66,28.62,23.67,22.61,16.84；ESIMS m/z 419([M+Na]+)。
範例3，步驟1：(6S,7S,Z)-苯甲基2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-10-甲基-6-丙氧十一-2-烯酸酯之製備：
將9-BBN(10.8mL，5.38mmol，0.5M，於THF中)逐滴加至配製於THF(3mL)中之1-甲氧基-4-((((2S,3S)-6-甲基-3-((S)-1-丙氧烯丙基)庚-2-基)氧基)甲基)苯(1.25g，3.59mmol)溶液中，然後在室溫下攪拌該反應6個小時。用K3PO4水溶液(3M，2.152mL，6.46mmol；氣體放出)小心地處理反應混合物，接著用配製於DMF(3.59mL)中之(Z)-苯甲基3-溴基-2-((叔-丁氧羰基)胺基)丙烯酸酯(1.30g，3.66mmol)溶液以及PdCl2-dppf(0.262g，0.359mmol)處理。在反應容器裝上空氣冷凝器，然後慢慢地加溫至55℃。30分鐘後，溶液變得均質以及呈亮橘色。使反應維持在此溫度下20個小時，此時顏色轉成非常暗的紅色(幾乎呈黑色)。使反應冷卻至室溫，用H2O(30mL)稀釋，且將相分開。用 Et2O(3x50mL)萃取水相，以及用濃鹽水(15mL)清洗合併的有機相，透過Na2SO4乾燥，過濾以及用Celite®(2匙滿滿的scoopula尖端)處理濾液。在減壓下移除溶劑，將所產生之吸附物質直接載至管柱上，使用快速管柱色層分析法(80g SiO2，0→25%丙酮/己烷)純化，獲得呈無色油狀之標的化合物(1.50g，2.397mmol，67%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.40-7.29(m,5H),7.25-7.20(m,2H),6.88-6.80(m,2H),6.59(app t,J=7.5Hz,1H),6.15(s,1H),5.20(app d,J=2.2Hz,2H),4.48(d,J=11.4Hz,1H),4.34(d,J=11.4Hz,1H),3.78(s,3H),3.57(p,J=6.2Hz,1H),3.36(ddd,J=7.3,5.3,3.7Hz,1H),3.33-3.19(m,2H),2.36-2.16(m,2H),1.72-1.38(m,16H),1.38-1.13(m,6H),0.91-0.82(m,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 164.82,158.99,153.42,137.06,135.73,131.13,129.21,128.52,128.24,128.22,113.70,80.33,79.43,74.78,71.76,69.86,67.00,55.25,46.35,38.73,30.64,28.68,28.19,25.39,23.88,23.47,22.64,22.61,17.08,10.79；ESIMS m/z 648([M+Na]+)。
範例3，步驟2：(2S,6S,7S)-苯甲基2-((叔-丁氧羰基)-胺基)-7-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-10-甲基-6-丙氧十一酸酯之製備：
將配製於MeOH(9.59mL)中之(6S,7S,Z)-苯甲基2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)乙基)-10-甲基-6-丙氧十一-2-烯酸酯(1.50g，2.40mmol)溶液，加至45mL之壓力反應器中。用N2吹洗該系統5分鐘，之後加入(+)-1,2-雙((2S,5S)-2,5-二乙基磷雜環戊基)苯(1,5-環辛二烯)銠(I)三氟甲磺酸酯(0.0170g，0.0240mmol)。用氫氣吹洗(200psi)3次，充氫氣至200psi，以及在室溫下攪拌24個小時。抽出氫氣，將溶液轉移至用EtOAc(10mL)潤洗之圓底燒瓶，然後在減壓下移除溶劑。將殘留物溶於DCM(10mL)中，且用Celite®(3匙滿滿的scoopula尖端)處理所產生的溶液。在減壓下移除溶劑，將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析法(40g SiO2，0→40% EtOAc/己烷)純化，獲得呈無色油狀之標的化合物(1.10g，1.752mmol，73%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.38-7.27(m,5H),7.29-7.21(m,2H),6.90-6.83(m,2H),5.21-5.09(m,2H),5.04(d,J=8.4Hz,1H),4.47(d,J=11.3Hz,1H),4.41-4.27(m,2H),3.78(s,3H),3.63-3.52(m,1H),3.38-3.26(m,3H),1.87-1.74(m,1H),1.70-1.17(m,22H),1.16(d,J=6.2Hz,3H),0.92-0.83(m,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.75,158.98,155.35,135.47,131.30,129.09,128.57,128.35,128.20,113.70,79.78,75.02,71.89,69.98,66.92,55.24,53.59,46.51,38.66,32.83,31.98,28.69,28.33,23.83,23.54,22.66,22.64,22.22,17.13,10.84；ESIMS m/z 650([M+Na]+)。
範例3，步驟3：(2S,6S,7S)-苯甲基2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)-10-甲基-6-丙氧十一酸酯之製備：
在0℃下，將DDQ(0.418g，1.84mmol)加至配製於H2O(0.531L)以及DCM(5.31mL)中之(2S,6S,7S)-苯甲基2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-((4-甲氧苯甲基)氧基)-乙基)-10-甲基-6-丙氧十一酸酯(1.10g，1.75mmol)溶液中。在此溫度下激烈攪拌混合物1個小時，之後加入1N NaOH(1.84mL，1.84mmol)以及H2O(20mL)。將相分開，用DCM(3x15mL)萃取水相。用濃鹽水(8mL)洗合併的有機萃取物，透過Na2SO4乾燥，過濾，以及用Celite®(2匙滿滿的scoopula尖端)處理濾液。在減壓下移除溶劑，將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析法(40g SiO2，0→60% EtOAc/己烷)純化，獲得呈無色油狀之標的化合物(815mg，1.61mmol，92%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.41-7.30(m,5H),5.17(app q,J=12.4Hz,2H),5.07(d,J=8.5Hz,1H),4.44-4.39(m,1H),4.39-4.30(m,1H),3.87-3.75(m,1H),3.54(app dt,J=9.0,6.6Hz,1H),3.42-3.33(m,1H),3.26(app dt,J=8.9,6.6Hz,1H),1.87-1.76 (m,1H),1.72-1.37(m,17H),1.35-1.07(m,7H),1.04-0.93(m,1H),0.93-0.84(m,9H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 172.66,155.32,135.39,128.59,128.42,128.24,82.50,79.89,71.42,69.10,66.99,53.52,45.46,37.47,32.82,28.82,28.31,28.28,25.27,23.20,22.68,22.54,22.44,22.06,10.66；ESIMS m/z 530([M+Na]+)。
範例3，步驟4：(2S,6S,7S)-6-(苯甲氧基)-2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)-10-甲基十一酸之製備：
將LiOH‧H2O(184mg，4.38mmol)加至配製於THF(9.73mL)以及H2O(4.87mL)中之(2S,6S,7S)-甲基6-(苯甲氧基)-2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)-10-甲基十一酸酯(700mg，1.46mmol)溶液中，在室溫下攪拌反應4個小時。用EtOAc(15mL)以及0.2M HCl(15mL)稀釋該反應，將相分開，進一步用EtOAc(3x15mL)萃取水相。用濃鹽水(8mL)洗合併的有機萃取物，透過Na2SO4乾燥，過濾，以及濃縮至乾燥，得到呈白色固體狀之標的化合物(600mg，1.289mmol，88%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.31-7.21(m,5H),5.63(s,1H),4.57-4.45(m,2H),3.89-3.74(m,2H),3.59-3.52(m,1H),1.92-1.63(m,2H),1.63-0.94(m, 22H),0.83(app dd,J=6.6,2.1Hz,6H)(羧酸以及醇之波峰很寬(未列出))；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 179.67,156.76,138.11,128.33,128.05,127.64,80.99,79.27,71.52,68.79,56.30,46.67,37.81,32.72,29.56,28.48,28.27,25.15,23.19,22.63,22.50,22.21；ESIMS m/z 464([M-H]-)。
範例3，步驟5：(2S,6S,7S)-2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)-10-甲基-6-丙氧十一酸之製備：
在室溫、氫氛圍(氣球壓力)下，攪拌配製於THF(5.35mL)中之(2S,6S,7S)-苯甲基2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)-10-甲基-6-丙氧十一酸酯(815mg，1.61mmol)以及10% Pd/C(85mg，0.803mmol)溶液4個小時。使用N2流移除氫氣，透過Celite®塞過濾該反應。用DCM(2x5mL)清洗該塞，然後在減壓下，將合併的濾液以及洗出液濃縮至乾燥，獲得呈無色油狀之標的化合物(660mg，1.58mmol，98%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 5.14(d,J=8.2Hz,1H),4.36-4.26(m,1H),3.95-3.83(m,1H),3.63-3.52(m,1H),3.49-3.41(m,1H),3.37-3.27(m,1H),1.93-1.81(m,2H),1.79-0.80(m,33H)(羧酸波峰很寬(未列出)以及沒有看到醇質子)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 175.98, 155.52,82.43,79.93,71.50,69.42,53.26,45.32,37.36,32.61,28.69,28.31,28.26,25.17,23.16,22.66,22.39,21.82,10.63；ESIMS m/z 416([M-H]-)。
範例4：叔-丁基((3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9-甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-基)胺基甲酸酯(18)之製備：
在室溫下，使用注射泵，將配製於無水DCM(80mL)中之(2S,6S,7S)-2-((叔-丁氧羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)-10-甲基-6-丙氧十一酸(627mg，1.50mmol)溶液，在12個小時期間，加至配製於DCM(150mL)中之MNBA(1.03g，3.00mmol)以及DMAP(1.10g，9.01mmol)之正在攪拌的溶液中。再持續攪拌7個小時，之後用Celite®(5匙滿滿的scoopula尖端)處理反應混合物。在減壓下移除溶劑，將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析去(80g SiO2，0→30% EtOAc/己烷)純化，獲得呈無色油狀之標的化合物(355mg，0.888mmol，59%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 5.06(d,J=8.2Hz,1H),4.70(dq,J=10.1,6.4Hz,1H),4.24-4.14(m,1H),3.50(app dt,J=9.0,6.4Hz,1H),3.28-3.19(m,1H),3.13(app dt,J=8.8,6.6Hz,1H),2.30-2.18(m,1H),2.11(dddd,J=15.6,10.1,7.9,5.2Hz,1H), 1.87(app dq,J=13.1,4.6Hz,1H),1.78-1.35(m,16H),1.31(d,J=6.3Hz,3H),1.24-1.03(m,3H),0.96-0.75(m,10H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 173.11,154.94,79.93,79.70,73.53,70.41,52.46,46.66,34.41,33.63,29.03,28.75,28.33,26.26,23.30,22.61,22.44,19.26,17.80,10.88；ESIMS m/z 422([M+Na]+)。
範例5，步驟1：叔-丁基((3S,7S,8R,9S)-8-丁基-7-羥基-9-甲基-2-側氧氧雜環壬-3-基)胺基甲酸酯(21)之製備：
將10% Pd/C(0.0740g，0.0690mmol)加至配製於EtOAc(15mL)中之叔-丁基((3S,7S,8S,9S)-7-(苯甲氧基)-8-丁基-9-甲基-2-側氧氧雜環壬-3-基)胺基甲酸酯(0.600g，1.38mmol)溶液中。將反應燒瓶置於1大氣壓力之氫氣(balloon)下，激烈攪拌72個小時。透過矽藻土墊過濾該反應，然後用EtOAc清洗該墊。濃縮濾液，然後利用快速色層分析法(SiO2：EtOAc/己烷)純化殘留物，獲得呈無色油狀之標的化合物(0.405g，1.18mmol，85%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 5.11(d,J=8.3Hz,1H),4.71(dq,J=10.0,6.4Hz,1H),4.26-4.15(m,1H),3.69(ddd,J=8.7,5.7,2.2Hz,1H),2.34-2.22(m,1H),1.97(dddd,J=15.5,10.1,7.7,5.2Hz,1H),1.87-1.76(m,1H),1.75-1.53(m,5H),1.52-1.46(m,1H),1.44(s,9H),1.40-1.34(m,1H),1.33(d,J=6.3Hz,3H),1.30(d,J=7.1Hz,1H),1.23-1.13(m,2H),1.10-1.00 (m,1H),0.90(t,J=7.1Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 173.03,154.09,79.78,73.54,72.41,52.43,48.04,34.24,33.60,28.31,28.26,27.61,23.41,19.21,17.61,13.97；ESIMS m/z 407([M+Na+CH3CN]+)。
範例5，步驟2：(2S,3S,4S,8S)-8-((叔-丁氧羰基)胺基)-3-丁基-2-甲基-9-側氧氧雜環壬-4-基異丁酸酯(14)之製備：
在室溫下，將DMAP(0.029g，0.236mmol)加至配製於吡啶(3.4mL)中之叔-丁基((3S,7S,8R,9S)-8-丁基-7-羥基-9-甲基-2-側氧氧雜環壬-3-基)胺基甲酸酯(0.405g，1.179mmol)溶液中，接著慢慢加入異丁醯氯(0.247ml，2.36mmol)。將反應加熱至50℃，然後攪拌3個小時，此時加入額外的異丁醯氯(0.247ml，2.36mmol)。在50℃下再攪拌該反應14個小時，冷卻至室溫，用NH4Cl飽和水溶液(5ml)使反應中止，用EtOAc(3x10ml)萃取。透過MgSO4乾燥合併的有機萃取物，過濾，以及濃縮至乾燥。利用快速色層分析法(SiO2：EtOAc/己烷)純化粗製殘留物，獲得呈無色油狀之標的化合物(0.274g，0.663mmol，56%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 5.15(d,J=8.3Hz,1H),4.91-4.84(m,1H),4.79(dq,J=10.0,6.3Hz,1H),4.27-4.16(m,1H),2.60-2.44(m,1H),2.23(dt,J=13.8,7.1Hz,1H),2.15-1.99(m,3H), 1.73(tdd,J=13.0,7.3,2.3Hz,1H),1.57-1.46(m,1H),1.44(s,9H),1.34(d,J=6.4Hz,4H),1.33-1.19(m,5H),1.18-1.12(m,6H),1.04-0.94(m,1H),0.87(t,J=7.0Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.41,172.91,154.98,79.76,74.44,73.12,52.42,45.44,34.24,33.73,33.32,30.88,28.29,27.38,23.25,19.19,19.03,18.88,18.79,18.02,13.82；ESIMS m/z 436([M+Na]+)。
範例6，步驟1與2：3-羥基-N-((3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9-甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-基)-4-甲氧吡啶醯胺(31)之製備：
步驟1
在N2下，將配製於二噁烷中之HCl(2.07mL，8.26mmol，4M)，加至配製於DCM(3mL)中之叔-丁基((3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9-甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-基)胺基甲酸酯(330mg，0.826mmol)溶液中，然後在室溫下攪拌所產生之溶液2個小時。在N2流下移除溶劑，其獲得白色固體物。用Et2O(3x3mL)濕磨此固體物，且在高真空下乾燥所產生之粉末1個小時，獲得(3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9- 甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-氯化銨(59)：ESIMS m/z 300([M+H]+)。
步驟2
將PyBop(473mg，0.908mmol)以及3-羥基-4-甲氧吡啶甲酸(154mg，0.908mmol)，加至一含有配製於DCM(3mL)中之鹽酸鹽溶液之反應燒瓶中，接著加入N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(475微升(μL)，2.73mmol)。10分鐘後，所有的東西都溶解了，持續攪拌3個小時(轉成粉紅色)。用Celite®(2匙滿滿的scoopula尖端)處理該反應，然後在減壓下移除溶劑。使用快速管柱色層分析法(40g SiO2，0→100% EtOAc/己烷)純化所產生之吸附物質，提供呈白色粉末狀之標的化合物(250mg，0.555mmol，67%)：mp：45-49℃；IR(薄膜)：3368,2954,2872,1739,1651,1529cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 12.14(d,J=0.6Hz,1H),8.48(d,J=8.1Hz,1H),7.99(d,J=5.2Hz,1H),6.87(d,J=5.3Hz,1H),4.76(dq,J=10.1,6.3Hz,1H),4.59(ddd,J=10.7,8.2,7.3Hz,1H),3.94(s,3H),3.52(app dt,J=8.9,6.4Hz,1H),3.32-3.23(m,1H),3.16(app dt,J=8.9,6.6Hz,1H),2.44-2.31(m,1H),2.25-2.10(m,1H),1.98-1.86(m,1H),1.86-1.72(m,1H),1.67-1.36(m,7H),1.34(d,J=6.3Hz,3H),1.27-1.03(m,2H),0.98-0.83(m,10H)；HRMS-ESI m/z[M+H)]+ C24H39N2O6之計算值：451.2803；實驗值：451.2804。
範例7：((2-(((3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9-甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-基)胺甲醯基)-4-甲氧吡啶-3-基)氧 基)甲基醋酸酯(25)之製備：
將醋酸溴甲酯(54.4μL，0.555mmol)加至配製於丙酮(2.77mL)中之3-羥基-N-((3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9-甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-基)-4-甲氧吡啶醯胺(125mg，0.277mmol)以及K2CO3(77mg，0.555mmol)溶液中。將反應封住，加熱至50℃，在此溫度下攪拌6個小時，之後使其冷卻至室溫。用DCM(4mL)稀釋混合物，以及用Celite®(3匙滿滿的scoopula尖端)處理。在減壓下移除溶劑，以及將所產生之吸附物質直接載至管柱上，然後使用快速管柱色層分析法(24g SiO2，0→100% EtOAc/己烷)純化，獲得呈黏稠微黃色油狀之標的化合物(112mg，0.214mmol，77%)：IR(薄膜)：3378,2954,2872,1740,1677,1504,1202cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.31(d,J=8.1Hz,1H),8.28(d,J=5.4Hz,1H),6.95(d,J=5.4Hz,1H),5.74(s,2H),4.74(dq,J=10.1,6.3Hz,1H),4.61(app dt,J=10.7,7.6Hz,1H),3.91(s,3H),3.52(app dt,J=8.9,6.4Hz,1H),3.31-3.22(m,1H),3.15(app dt,J=8.9,6.6Hz,1H),2.45-2.33(m,1H),2.21-2.09(m,1H),2.07(s,3H),1.98-1.86(m,1H),1.85-1.70(m, 1H),1.67-1.28(m,10H),1.24-1.03(m,2H),0.97-0.84(m,10H)；HRMS-ESI m/z[M+Na]+ C27H42N2NaO8之計算值：545.2833；實驗值：545.2853。
範例8：(((3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9-甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-基)胺甲醯基)-4-甲氧吡啶-3-基醋酸酯(74)之製備：
將配製於DCM(0.832mL)中之TEA(34.8μL、0.250mmol)以及乙醯氯(17.8μL，0.250mmol)，加至3-羥基-N-((3S,7S,8S,9S)-8-異戊基-9-甲基-2-側氧-7-丙氧氧雜環壬-3-基)-4-甲氧吡啶醯胺(75mg，0.166mmol)溶液中。在室溫下攪拌反應4個小時，之後用Celite®(3匙滿滿的scoopula尖端)處理。在減壓下移除溶劑，然後將所產生之吸附物質直接載至管柱上，使用快速管柱色層分析法(24g SiO2，0→100% EtOAc/己烷)純化，獲得呈白色粉末狀(吸濕性)之標的化合物(74mg，0.150mmol，90%)：IR(薄膜)：3383,2953,2871,1772,1737,1678,1506,1197,1173cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl2)δ 8.53(d,J=8.2Hz,1H),8.33(d,J=5.4Hz,1H),7.00(d,J=5.4Hz,1H),4.74(dq,J=9.9,6.3Hz,1H), 4.65-4.53(m,1H),3.90(s,3H),3.52(app dt,J=8.9,6.4Hz,1H),3.31-3.22(m,1H),3.15(app dt,J=8.9,6.6Hz,1H),2.43-2.30(m,4H),2.22-2.07(m,1H),1.96-1.84(m,1H),1.83-1.69(m,1H),1.68-0.98(m,12H),0.96-0.84(m,10H)；HRMS-ESI m/z[M+H]+ C26H41N2O7之計算值：493.2908；實驗值：493.2936。
範例9：(2S,3S,4S,8S)-3-丁基-8-(3-((2-乙氧乙醯氧基)甲氧基)-4-甲氧吡啶醯胺)-2-甲基-9-側氧氧雜環壬-4-基異丁酸酯(71)之製備：
將氯甲基2-乙氧醋酸酯(22.2mg，0.145mmol)，加至配製於丙酮(2.0mL)中之(2S,3S,4S,8S)-3-丁基-8-(3-羥基-4-甲氧吡啶醯胺)-2-甲基-9-側氧氧雜環壬-4-基異丁酸酯(45mg，0.097mmol)、Na2CO3(20.5mg，0.194mmol)以及NaI(22.2mg，0.145mmol)溶液中。將密封的反應加溫至45℃，且攪拌16個小時。使反應冷卻至室溫，以及在N2流下濃縮。利用快速管柱色層分析法(4g SiO2，0→100% EtOAc/己烷) 純化所產生之殘留物，獲得呈無色油狀之標的化合物(23.2mg，0.040mmol，41%)：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.34(d,J=8.1Hz,1H),8.28(d,J=5.4Hz,1H),6.95(d,J=5.4Hz,1H),5.82(s,2H),4.90(ddd,J=9.1,5.6,1.9Hz,1H),4.83(dq,J=10.0,6.4Hz,1H),4.62(ddd,J=10.7,8.1,7.1Hz,1H),4.10(s,2H),3.90(s,3H),3.59(q,J=7.0Hz,2H),2.53(hept,J=7.0Hz,1H),2.36(dt,J=13.7,6.8Hz,1H),2.21-2.03(m,2H),1.87-1.76(m,1H),1.60-1.51(m,1H),1.41-1.32(m,5H),1.32-1.25(m,3H),1.23(t,J=7.0Hz,4H),1.17(dd,J=7.0,0.8Hz,7H),1.05(ddt,J=15.9,7.5,2.2Hz,1H),0.88(t,J=7.1Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 176.48,172.33,170.05,162.94,160.18,145.80,143.89,142.32,109.69,89.56,74.52,73.29,67.80,67.19,56.22,51.32,45.49,34.29,32.91,30.88,28.17,27.45,23.30,19.22,19.09,18.94,18.14,15.01,13.88；HRMS-ESI m/z[M+H]+ C29H44N2O10之計算值：581.3069；實驗值：581.3073。
範例A：殺真菌活性之評估：小麥葉枯病(禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；無性型：小麥殼針孢(Septoria tritici)；拜耳編號SEPTTR)：將工業級之材料溶於丙酮中，其之後混合與9容積之含110ppm Triton X-100之水。使用自動隔間噴霧器施用該殺真菌劑溶液至小麥幼苗上至溢流。在進一步處理之前，使所有噴藥的植株在空氣中乾燥。使用之前所述之方 法，評估所有殺真菌劑對所有標的疾病之活性。亦使用履帶式噴霧施用法，評估小麥葉枯病以及褐鏽病，在此情況中，殺真菌劑係配製成EC配方，在噴霧溶液中含有0.1%之Trycol 5941。
使小麥植株(Yuma變種)，在溫室內，50%礦質土/50%無土Metro混合物中，從種子長至第一片葉子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在用殺真菌劑處理之前或之後，用小麥殼針孢(Septoria tritici)的孢子水懸浮液接種此等植株。接種後，使該等植株保持在100%相對濕度中(在避光露室(dew chamber)中一天，然後在光照露室中兩至三天，20℃下)，使孢子發芽並感染葉子。之後將植株移至溫度設定為20℃之溫室中，供疾病之發展。當在未經處理之植物的第一片葉子上充分表現出疾病症狀時，評估感染的程度，疾病嚴重度數值從0至100%。疾病控制百分比係使用經處理植株上之疾病嚴重度，相對於未經處理植株上之疾病嚴重度之比率計算而得。
範例B：殺真菌活性之評估：小麥褐銹病(小麥葉銹菌(Puccinia triticina)；無性型：小麥葉鏽病菌(Puccinia recondita f.sp.Tritici)；拜耳編號PUCCRT)：使小麥植株(Yuma變種)，在溫室內，50%礦質土/50%無土Metro混合物中，從種子長至第一片葉子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在用殺真菌劑處理之前或之後，用小麥褐銹病(小麥葉銹菌(Puccinia triticina))之孢子水懸浮液接種此等植株。接種後，使該等植株保持在22℃，100% 相對濕度之避光露室中一整夜，使孢子發芽並感染葉子。之後將植株移至溫度設定為24℃之溫室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例C：殺真菌活性之評估：小麥穎枯病(穎枯殼小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；拜耳編號LEPTNO)：使小麥植株(Yuma變種)，在溫室內，50%礦質土/50%無土Metro混合物中，從種子長至第一片葉子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在用殺真菌劑處理之後24個小時，用穎枯殼小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)之孢子水懸浮液接種此等植株。接種後，使該等植株保持在100%相對濕度中(在避光露室中一天，然後在光照露室中二天，20℃下)，使孢子發芽並感染葉子。之後將植株移至溫度設定為20℃之溫室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例D：殺真菌活性之評估：蘋果黑星病(蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；拜耳編號VENTIN)：使蘋果幼苗(McIntosh變種)在無土Metro混合物中生長，每盆一株幼苗。使用在頂部展開二片新葉之幼苗進行測試(切除植株底部較老的葉子)。在用殺真菌劑處理之後24個小時，用蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)之孢子懸浮液接種植株，且保持在22℃，100%相對濕度之露室中48個小時，之後移至溫度設定為20℃之溫室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑 之配方、施用以及疾病之評估。
範例E：殺真菌活性之評估：葡萄藤之白粉病(葡萄鉤絲殼(Uncinula necator)；拜耳編號UNCINE)：使葡萄幼苗(Carignane變種)在無土Metro混合物中生長，每盆一植株，且在將近一個月大時，用於測試。在用殺真菌劑處理後24個小時，藉由在測試植株上，搖動受感染的葉子上之孢子，接種植株。使植株保持在溫度設定為20℃之溫室中，直至疾病充分地發展。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例F：殺真菌活性之評估：小黃瓜之白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)；拜耳編號ERYSCI)：使小黃瓜幼苗(Bush Pickle變種)在無土Metro混合物中生長，每盆一株，然後在12至14天大時用於測試。在用殺真菌劑處理之後24個小時，用孢子懸浮液接種植株。接種後，使植株保持於溫度設定在20℃之溫室中，直到疾病充分地表現出來。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例G：殺真菌活性之評估：甜菜褐斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola)；拜耳編號CERCBE)：使甜菜根植株(HH88變種)在無土Metro混合物中生長，然後在測試之前，定期修剪以維持一致的植株大小。在用真菌劑處理之後24個小時，用孢子懸浮液接種植株。使接種的植株保持在22℃之避光露室中48個小時，之後在 底部有換氣之透明塑膠風罩下24℃之溫室中培育，直到疾病症狀完全表現出來。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例H：殺真菌活性之評估：亞洲大豆銹病(大豆銹菌(Phakopsora pachyrhizi)；拜耳編號PHAKPA)：將工業級之材料溶於丙酮中，其之後混合與9容積含0.011%之Tween 20之水。使用自動隔間噴灑器，將殺真菌劑溶液施用在大豆幼苗上至溢流。使所有噴藥的植株，在進一步處理之前，在空氣中乾燥。
使大豆植株(Williams 82變種)在無土Metro混合物中生長，每盆一株。使用二個禮拜大之幼苗進行測試。在用殺真菌劑處理之前3天或後1天，接種植株。使植株保持在22℃，100%相對濕度之避光露室中24個小時，之後移至溫度設定為23℃之生長室中，供疾病之發展。在噴藥的葉子上評估疾病之嚴重度。
範例I：殺真菌活性之評估：小麥之白粉病(小麥白粉菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)；無性型：小麥白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)；拜耳編號ERYSGT)：使小麥植株(Yuma變種)，在溫室內，50%礦質土/50%無土Metro混合物中，從種子長至第一片葉子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在用殺真菌劑處理之後24個小時，藉由用感染的母株掃拂來接種此等植株。接種後，使植株保持於溫度設定在20℃之溫室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之 評估。
範例J：殺真菌活性之評估：大麥之白粉病(大麥白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)；無性型：大麥白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)；拜耳編號ERYSGH)：使大麥幼苗(Harrington變種)在無土Metro混合物中生長，每盆8至12株，然後在第一片葉子完全冒出時用於測試。在用殺真菌劑處理之後24個小時，用感染的母株掃拂來接種測試植株。接種後，使植株保持於設定在20℃之溫室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例K：殺真菌活性之評估：大麥雲紋病(大麥雲紋斑菌(Rhynchosporium secalis)；拜耳編號RHYNSE)：使大麥幼苗(Harrington變種)在無土Metro混合物中生長，每盆8至12株，然後在第一片葉子完全冒出時用於測試。在用殺真菌劑處理之後24個小時，用大麥雲紋斑菌(Rhynchosporium secalis)之孢子水懸浮液接種測試植株。接種後，使植株保持在20℃，100%相對濕度之露室中48個小時。之後將植株移至溫度設定在20℃之溫室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例L：殺真菌活性之評估：稻瘟病(稻瘟菌(Magnaporthe grisea)；無性型：稻瘟菌(Pyricularia oryzae)；拜耳編號PYRIOR)： 使稻秧(Japonica變種)在無土Metro混合物中生長，每盆8至14株，在12至14天大時用於測試。在用殺真菌劑處理之後24個小時，用稻瘟菌(Pyricularia oryzae)之孢子水懸浮液接種測試植株。接種後，使植株保持在22℃，100%相對濕度之露室中48個小時，使孢子發芽以及感染葉子。之後將植株移至溫度設定在24℃之溫室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例M：殺真菌活性之評估：蕃茄之早疫病(茄鏈隔孢菌(Alternaria solani)；拜耳編號ALTESO)：使蕃茄植株(Outdoor girl變種)在無土Metro混合物中生長，每盆一株，然後在12至14天大時用於測試。在用殺真菌劑處理之後24個小時，用茄鏈隔孢菌(Alternaria solani)之孢子水懸浮液接種測試植株。接種後，使植株保持在100%相對濕度下(在避光露室中一天，接著在光照露室中二至三天，20℃下)，使孢子發芽並感染葉子。之後將植株移至溫度設定在22℃之生長室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。
範例N：殺真菌活性之評估：小黃瓜炭疽病(胡瓜炭疽病菌(Glomerella lagenarium)；無性型：黃瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)；拜耳編號COLLLA)：使小黃瓜幼苗(Bush Pickle變種)在無土Metro混合物中生長，每盆一株，然後在12至14天大時用於測試。 在用殺真菌劑處理之後24個小時，用黃瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)之孢子水懸浮液接種測試植株。接種後，使植株保持在22℃，100%相對濕度之露室中48個小時，使孢子發芽並感染葉子。之後將植株移至溫度設定在22℃之生長室中，供疾病之發展。依照範例A中所述之程序，在噴藥的葉子上，進行殺真菌劑之配方、施用以及疾病之評估。

Claims (20)

  1. 一種具式I之化合物 其中X是氫或C(O)R3；Y是氫、C(O)R3或Q；Q是 R1是氫、烷基、烯基、芳基、烷氧基或醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R2是氫、烷基、醯基、芳基、烯基或-Si(R5)3，各任擇地經0、1或多個R6取代；R3是烷氧基或苯甲氧基，各任擇地經0、1或多個R6取代；R4是氫、-C(O)R5或-CH2OC(O)R5；R5是烷基、烷氧基或芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代； R6是氫、烷基、芳基、醯基、鹵基、烯基、烷氧基、雜芳基、雜環基或硫代烷基，各任擇地經0、1或多個R7取代；以及R7是氫、烷基、芳基或鹵基。
  2. 如請求項1之化合物，其中X以及Y是氫。
  3. 如請求項2之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  4. 如請求項2之化合物，其中R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  5. 如請求項2之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  6. 如請求項1之化合物，其中X是C(O)R3，而Y是氫。
  7. 如請求項6之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  8. 如請求項6之化合物，其中R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  9. 如請求項6之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  10. 如請求項1之化合物，其中X是氫，而Y是Q。
  11. 如請求項10之化合物，其中R4是氫。
  12. 如請求項11之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  13. 如請求項11之化合物，其中R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  14. 如請求項11之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  15. 如請求項10之化合物，其中R4是-C(O)R5或-CH2OC(O)R5。
  16. 如請求項15之化合物，其中R5係擇自於烷基以及烷氧基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  17. 如請求項16之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  18. 如請求項16之化合物，其中R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  19. 如請求項16之化合物，其中R1係擇自於烷基以及芳基，各任擇地經0、1或多個R6取代，以及R2係擇自於氫、烷基、芳基以及醯基，各任擇地經0、1或多個R6取代。
  20. 如請求項19之化合物，其中R5係擇自於-CH2OCH2CH3以及-CH3。
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LT3153021T (lt) 2009-10-07 2019-02-25 Dow Agrosciences Llc Sinergistiniai fungicidiniai mišiniai grybelių naikinimui grūdinėse kultūrose
NZ708979A (en) 2012-12-28 2020-01-31 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
US9974304B2 (en) 2013-12-26 2018-05-22 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9549555B2 (en) 2013-12-26 2017-01-24 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
BR112016025397A2 (pt) 2014-05-06 2017-08-15 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
US9686984B2 (en) 2014-07-08 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
BR112017000169A2 (pt) 2014-07-08 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
AU2015374458B2 (en) 2014-12-30 2018-02-15 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamide compounds with fungicidal activity
LT3240414T (lt) 2014-12-30 2022-09-26 Corteva Agriscience Llc Fungicidinės kompozicijos
BR112017013589A2 (pt) 2014-12-30 2018-03-06 Dow Agrosciences Llc picolinamidas com atividade fungicida
CA2972403A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
BR122021009864B1 (pt) 2014-12-30 2022-08-30 Dow Agrosciences Llc Composição e método para controle e prevenção de ataque fúngico em uma planta
KR20170100619A (ko) 2014-12-30 2017-09-04 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서의 피콜린아미드
CA3030555A1 (en) * 2016-07-07 2018-01-11 Dow Agrosciences Llc Intermediates in processes for the preparation of 4-alkoxy-3-(acyl or alkyl)oxypicolinamides_____________
US10231452B2 (en) 2016-08-30 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
US10173982B2 (en) 2016-08-30 2019-01-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
US10111432B2 (en) 2016-08-30 2018-10-30 Dow Agrosciences Llc Picolinamide N-oxide compounds with fungicidal activity
US10334852B2 (en) 2016-08-30 2019-07-02 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
CN110996665B (zh) 2017-05-02 2021-10-26 陶氏益农公司 无环吡啶酰胺化合物作为针对草坪草上的真菌病害的杀真菌剂的用途
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
CN112867396B (zh) 2018-10-15 2023-04-11 美国陶氏益农公司 用于合成氧基吡啶酰胺的方法

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2272049T3 (es) 1998-02-06 2007-04-16 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Nuevo compuesto antifungico y procedimiento para su obtencion.
AU771975B2 (en) 1998-11-04 2004-04-08 Meiji Seika Kaisha Ltd. Picolinamide derivatives and pest controllers containing the same as the active ingredient
US20020177578A1 (en) 1999-07-20 2002-11-28 Ricks Michael J. Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
EP1516874B1 (en) 1999-07-20 2015-08-19 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US6355660B1 (en) 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
WO2001005769A2 (en) 1999-07-20 2001-01-25 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
PL205059B1 (pl) 1999-08-20 2010-03-31 Dow Agrosciences Llc Heterocykliczny amid aromatyczny, jego kompozycja grzybobójcza oraz sposób zwalczania lub zapobiegania zakażeniom grzybami
WO2001014365A1 (en) 1999-08-20 2001-03-01 Fred Hutchinson Cancer Research Center COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING APOPTOSIS IN CELLS OVER-EXPRESSING bcl-2 FAMILY MEMBER PROTEINS
US20050239873A1 (en) 1999-08-20 2005-10-27 Fred Hutchinson Cancer Research Center 2 Methoxy antimycin a derivatives and methods of use
FR2803592A1 (fr) 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
CA2453577A1 (en) 2001-07-31 2003-02-13 Richard Brewer Rogers Reductive cleavage of the exocyclic ester of uk-2a or its derivatives and products formed therefrom
AU2002341989A1 (en) 2001-10-05 2003-04-22 Dow Agrosciences Llc Process to produce derivatives from uk-2a derivatives
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
CA2526206A1 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens
CN1823053A (zh) * 2003-07-17 2006-08-23 阿克佐诺贝尔股份有限公司 作为内酯前体的1,2,4－三氧杂环庚烷
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0419694D0 (en) 2004-09-06 2004-10-06 Givaudan Sa Anti-bacterial compounds
WO2006111327A2 (de) 2005-04-18 2006-10-26 Basf Aktiengesellschaft Zubereitung, enthaltend wenigstens ein conazolfungizid, ein weiteres fungizig und ein stabilisierendes c0p0lymer
PT1912503E (pt) 2005-08-05 2014-10-02 Basf Se Misturas fungicidas contendo anilidas do ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico substituídas
MX2010002524A (es) 2007-09-26 2010-03-25 Basf Se Composiciones fungicidas ternarias, que comprenden boscalida y clorotalonilo.
ES2552820T3 (es) 2008-05-30 2015-12-02 Dow Agrosciences Llc Métodos para combatir patógenos fúngicos QoI-resistentes
NZ597644A (en) 2009-08-07 2014-05-30 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
UA112284C2 (uk) 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
EP2473483A4 (en) 2009-09-01 2013-10-16 Dow Agrosciences Llc SYNERGISTIC FUNGICIDE COMPOSITIONS CONTAINING A 5-FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVE FOR FUNGUS CONTROL IN CEREALS
UA109416C2 (xx) 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
WO2011043876A1 (en) 2009-10-07 2011-04-14 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
LT3153021T (lt) 2009-10-07 2019-02-25 Dow Agrosciences Llc Sinergistiniai fungicidiniai mišiniai grybelių naikinimui grūdinėse kultūrose
EA022245B1 (ru) 2009-12-08 2015-11-30 Басф Се Пестицидные смеси
EA024341B1 (ru) 2010-04-24 2016-09-30 Ваймет Фармасьютикалс, Инк. Соединения, ингибирующие металлоферменты
WO2011159067A2 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Green Cross Corporation Thiazole derivatives as sglt2 inhibitors and pharmaceutical composition comprising same
KR20130101003A (ko) 2010-08-03 2013-09-12 바스프 에스이 살진균 조성물
CN104285962A (zh) 2010-08-05 2015-01-21 拜耳知识产权有限责任公司 包含丙硫菌唑和氟唑菌酰胺的活性化合物组合产品
UA111167C2 (uk) 2010-08-05 2016-04-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією
WO2012070015A1 (en) * 2010-11-24 2012-05-31 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of complex iii of the mitochondrial electron transport chain and use thereof for treating diseases
JP6013032B2 (ja) 2011-07-08 2016-10-25 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
WO2013110002A1 (en) 2012-01-20 2013-07-25 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
US9198419B2 (en) * 2012-05-07 2015-12-01 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of UK-2A for control of black sigatoka
PL2847188T3 (pl) * 2012-05-07 2017-07-31 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
WO2013169664A2 (en) * 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Macrocycle picolinamides as fungicides
WO2013169662A2 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
CA2872022A1 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Dow Agrosciences Llc Use of pro-fungicides of uk-2a for control of soybean rust
JP2016507511A (ja) 2012-12-31 2016-03-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌剤としての大環状ピコリンアミド
US9750248B2 (en) * 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
US9265253B2 (en) * 2013-10-01 2016-02-23 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9549555B2 (en) 2013-12-26 2017-01-24 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamide compounds with fungicidal activity
PT3089587T (pt) 2013-12-31 2019-10-14 Dow Agrosciences Llc Misturas fungicidas sinérgicas para o controlo de fungos em cereais

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