TW201623273A

TW201623273A - 作爲殺真菌劑之巨環吡啶醯胺

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Publication number: TW201623273A
Application number: TW104114259A
Authority: TW
Inventors: 愈陸; 提摩西Ａ伯貝爾; 方正李; 艾爾塔米拉諾卡拉伯瑞弗; 大約翰Ｆ戴伍布利; 成林姚; 凱文美亞
Original assignee: 陶氏農業科學公司
Priority date: 2014-05-06
Filing date: 2015-05-05
Publication date: 2016-07-01
Also published as: WO2015171408A1; EP3139916A4; EP3139916A1; US20150322051A1; CN106456601A; US9700047B2; BR112016025397A2; US20170055528A1

Abstract

本揭示係關於式I之巨環吡啶醯胺及其作為殺真菌劑的用途。 □

Description

作為殺真菌劑之巨環吡啶醯胺

相關申請案之相互參照

本申請案主張2014年5月6日提出的美國暫時性專利申請案序號61/989,149之利益，其明確地以參考方式併入本文。

本發明係關於一種作為殺真菌劑之巨環吡啶醯胺。

發明背景

殺真菌劑係一種天然或合成來源的化合物，其作用為保護及/或治療植物對抗由農藝上有關聯的真菌所造成之損害。通常來說，並無單一種殺真菌劑在全部狀況中皆有用。因此，不間斷地研究以便製造出可具有較好的性能、較易使用及較低成本的殺真菌劑。

發明概要

本揭示係關於一種巨環吡啶醯胺及其作為殺真菌劑的用途。本揭示之化合物可提供保護對抗子囊菌綱(ascomycetes)、擔子菌綱(basidiomycetes)、不完全菌綱(deuteromycetes)及卵菌綱(oomycetes)。

本揭示的一個具體實例可包括式I之化合物：其中X係氫或C(O)R₃；Y係氫、C(O)R₃或Q； Q係； R₁及R₂各自獨立地係選自於由氫、烷基、烯基及芳基所組成之群，各者選擇性經0、1或多個R₆取代；R₃係烷氧基或苄氧基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代；R₄係氫、-C(O)R₅或-CH₂OC(O)R₅；R₅係烷基、烷氧基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代；R₆係氫、烷基、芳基、鹵基、醯氧基、烯基、烷氧基、雜芳基、雜環基或硫烷基，各者選擇性經0、1或多個R₇取代；及R₇係氫、烷基、芳基或鹵基。

本揭示的另一個具體實例可包括一種用以防除或防止真菌攻擊的殺真菌組成物，其包含上述化合物及一植物學可接受的載劑材料。

本揭示的更另一個具體實例可包括一種用以防除或防止真菌攻擊植物的方法，該方法包括一將殺真菌有效量之一或多種上述化合物施用至該真菌、植物及與該植物毗連的區域之至少一種的步驟。

將由熟習該項技術者了解，下列用語可在其定義內包括總稱性”R”基團，例如，”用語烷氧基指為-OR取代基”。亦要了解的是，在對下列用語的定義中包括這些”R”基團用於闡明的目的及應該不推斷為限制或由關於式I的取代基所限制。

用語”烷基”指為分枝、未分枝或飽和環狀碳鏈，包括但不限於甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基及其類似基團。

用語”烯基”指為包含一或多個雙鍵的分枝、未分枝或環狀碳鏈，包括但不限於乙烯基、丙烯基、丁烯基、異丙烯基、異丁烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基及其類似基團。

用語”炔基”指為包含一或多個三鍵的分枝或未分枝碳鏈，包括但不限於丙炔基、丁炔基及其類似基團。

用語”芳基”及”Ar”指為包含0個雜原子之任何單或雙環芳香環。

用語”雜環”指為包含一或多個雜原子之任何單或雙環的芳香族或非芳香族環。

用語”烷氧基”指為-OR取代基。

用語”醯氧基”指為-OC(O)R取代基。

用語”氰基”指為-C≡N取代基。

用語”羥基”指為-OH取代基。

用語”胺基”指為-N(R)₂取代基。

用語”芳基烷氧基”指為-O(CH₂)_nAr，其中n係選自於所表列之1、2、3、4、5或6的整數。

用語”鹵烷氧基”指為-OR-X取代基，其中X係Cl、F、Br或I、或其任何組合。

用語”鹵烷基”指為經Cl、F、I或Br或其任何組合取代的烷基。

用語”鹵素”或”鹵基”指為一或多種鹵素原子，其係定義為F、Cl、Br及I。

用語”硝基”指為-NO₂取代基。

用語”硫烷基”指為-SR取代基。

遍及本揭示，參照式I之化合物係讀取為亦包括其非鏡像異構物、鏡像物及混合物。在另一個具體實例中，式(I)亦讀取為包括其鹽或水合物。範例性鹽包括但不限於：鹽酸、氫溴酸及氫碘酸。

亦要由熟習該項技術者了解的是，除非其它方面有提到，否則可允許額外的取代，只要其滿足化學鍵及應變能的尺度及該產物仍然具有殺真菌活性。

本揭示的另一個具體實例係式I之化合物的用途，其係使用來保護植物對抗由植物病原有機體的攻擊或治療由植物病原有機體寄生的植物，其包括將式I之化合物或包含該化合物之組成物施用至土壤、植物、植物的一部分、葉子及/或根。

額外的是，本揭示的另一個具體實例係一種對保護植物對抗植物病原有機體攻擊及/或治療由植物病原有機體寄生的植物有用之組成物，其包含式I之化合物及一植物學可接受的載劑材料。

較佳實施例之詳細說明

可藉由多種已知技術之任何來施用本揭示的化合物，如為該等化合物或如為包含該等化合物的調配物。例如，可將該等化合物施用至植物的根或葉子來防除多種真菌而沒有損害植物的商業價值。可以任何通常使用的調配物型式之形式來施用該等材料，例如，如為溶液、粉塵、可溼性粉劑、可流動性濃縮劑或乳化濃縮劑。

較佳的是，以一包含一或多種式I之化合物與一植物學可接受的載劑之調配物形式來施用本揭示之化合物。可將濃縮的調配物分散在水或其它液體中用於施用；或該調配物可係粉塵狀或粒狀，然後，其可沒有進一步處理而施用。該調配物可根據在農業化學技藝中習知的程序製備。

本揭示考慮到可將該一或多種化合物配製成用於遞輸及使用作為殺真菌劑的全部媒劑。典型來說，該調配物係以水性懸浮液或乳液施用。此等懸浮液或乳液可從可溶於水、水可懸浮或能乳化的調配物產生，其中該調配物係固體且通常已知為可溼性粉劑；或液體，通常已知為乳化濃縮劑、水性懸浮液或懸浮濃縮劑。如將容易地察知，可使用可加入這些化合物的任何材料，只要其產生想要的用途而沒有明顯干擾這些化合物作為抗真菌劑的活性。

可經壓密而形成水可分散的細粒之可溼性粉劑包括一或多種式I之化合物、惰性載劑與界面活性劑的親密混合物。該化合物在該可溼性粉劑中的濃度可係約10百分比至約90重量百分比，更佳為約25重量百分比至約75重量百分比，以該可溼性粉劑的總重量為基準。在可溼性粉劑調配物之製備中，該等化合物可與任何細微分開的固體化合，諸如葉蠟石(pyrophyllite)、滑石、白堊、石膏、漂白土、斑脫土、厄帖浦土、澱粉、酪蛋白、麩蛋白、蒙脫石黏土、矽藻土、純化的矽酸鹽或其類似物。在此操作中，典型將該細微分開的載劑及界面活性劑與該等化合物摻合及研磨。

式I的化合物之乳化濃縮劑可在一合適的液體中包含一方便的濃度，諸如約1重量百分比至約50重量百分比的該化合物，以該濃縮劑的總重量為基準。可將該等化合物溶解在惰性載劑中，其中該載劑係一水可溶混的溶劑或一水不可溶混的有機溶劑與乳化劑之混合物。該濃縮劑可以水及油稀釋以形成呈油在水中乳液形式之噴灑混合物。有用的有機溶劑包括芳香烴，特別是高沸點萘系及石油的烯系部分諸如重芳烴石油腦。亦可使用其它有機溶劑，例如，萜烯系溶劑，包括松香衍生物；脂肪族酮，諸如環己酮；及複合醇，諸如2-乙氧基乙醇。

可容易地由熟習該項技術者決定可於本文中有利地使用的乳化劑，及其包括多種非離子、陰離子、陽離子及兩性乳化劑、或二或更多種乳化劑之摻合物。在製備該乳化濃縮劑時，有用的非離子乳化劑之實施例包括聚伸烷基二醇醚類；及烷基及芳基酚、脂肪族醇、脂肪族胺或脂肪酸與環氧乙烷、環氧丙烷類之縮合產物，諸如以多元醇或聚氧基伸烷基溶解之乙氧基化的烷基酚及羧酸酯。該陽離子乳化劑包括四級銨化合物及脂肪胺鹽。該陰離子乳化劑包括烷基芳基磺酸之可溶於油的鹽(例如，鈣)、磷酸化的聚二醇醚之可溶於油的鹽或硫酸化的聚二醇醚及適當的鹽。

在製備本揭示的化合物之乳化濃縮劑時，可使用的典型有機液體有芳香族液體，諸如二甲苯、丙基苯餾分；或混合的萘餾分、礦物油、經取代的芳香族有機液體，諸如酞酸二辛酯；煤油；多種脂肪酸的二烷基醯胺，特別是脂肪二醇及二醇衍生物之二甲基醯胺，其中該二醇衍生物有諸如二甘醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚，三甘醇、石油餾分或烴諸如礦物油、芳香族溶劑、石蠟油類及其類似物的甲基醚；蔬菜油，諸如大豆油、油菜籽油、橄欖油、蓖麻油、向日葵籽油、椰子油、玉米胚芽油、棉籽油、亞麻籽油、棕櫚油、花生油、紅花油、芝麻油、桐油及其類似物；上述蔬菜油的酯類；及其類似物。亦可在乳化濃縮劑之製備時使用二或更多種有機液體的混合物。該有機液體包括二甲苯及丙基苯餾分，其中在某些情況中，二甲苯係最佳。在液體調配物中，典型使用一表面活性分散劑及其量係0.1至20重量百分比，以該分散劑與一或多種化合物之結合的重量為基準。該調配物亦可包括其它相容的添加劑，例如，植物生長調節素及使用在農業中的其它生物學活性化合物。

該水性懸浮液包含一或多種式I之不溶於水的化合物之懸浮液，其中該化合物係以約1至約50重量百分比之濃度範圍分散在水性媒劑中，以該水性懸浮液的總重量為基準。該懸浮液係藉由細微研磨一或多種該化合物，及將該經研磨的材料強烈混合進一包含水與選自於上述討論相同型式的界面活性劑之媒劑中來製備。亦可加入其它組分諸如無機鹽及合成或天然樹脂來增加該水性媒劑的密度及黏性。

亦可以粒狀調配物施用式I之化合物，此對施用至土壤特別有用。以該粒狀調配物之總重量為基準，該粒狀調配物通常包括約0.5至約10重量百分比的該化合物，其係分散在全部或大部分由粗糙分開的惰性材料諸如厄帖浦土、斑脫土、矽藻土、黏土或類似的不貴物質組成之惰性載劑中。此等調配物通常藉由將該等化合物溶解在合適的溶劑中及將其施用至已經預先形成在範圍約0.5至約3毫米的適當顆粒尺寸內之粒狀載劑來製備。合適的溶劑係一種該化合物實質上或完全可溶之溶劑。此等調配物亦可藉由將該載劑及化合物及溶劑製成生麵團狀或漿糊狀，及壓碎與乾燥以獲得想要的粒狀顆粒而製備。

包括式I之化合物的粉塵可藉由親密混合一或多種呈粉末形式的該化合物與合適的粉塵狀農業載劑來製備，其中該載劑有諸如例如高嶺土、研磨過的火山岩及其類似物。該粉塵可合適地包含約1至約10重量百分比的該化合物，以該粉塵的總重量為基準。

該調配物可額外包括一佐藥界面活性劑以提高該等化合物沈積、潤溼及滲透到標的農作物及有機體上。這些佐藥界面活性劑可選擇性使用作為該調配物的組分或作為槽混合物。該佐藥界面活性劑的量典型將從0.01變化至1.0體積百分比，以噴灑的水體積為基準，較佳為0.05至0.5體積百分比。合適的佐藥界面活性劑包括但不限於乙氧基化的壬基酚類、乙氧基化的合成或天然醇、酯或磺基琥珀酸類的鹽、乙氧基化的有機矽酮、乙氧基化的脂肪胺、界面活性劑與礦物或蔬菜油的摻合物、農作物油濃縮劑(礦物油(85%)+乳化劑(15%))；壬基酚乙氧基化物；苄基椰脂烷基二甲基四級銨鹽；石油烴、烷基酯、有機酸與陰離子界面活性劑的摻合物；C₉-C₁₁烷基聚糖苷；磷酸化的醇乙氧基化物；天然一級醇(C₁₂-C₁₆)乙氧基化物；二二級丁基酚EO-PO嵌段共聚物；聚矽氧烷-甲基帽套；壬基酚乙氧基化物+尿素硝酸銨；乳化甲基化的種子油；十三烷基醇(合成的)乙氧基化物(8EO)；獸脂胺乙氧基化物(15EO)；PEG(400)二油酸酯-99。該調配物亦可包括油在水中乳液，諸如在美國專利申請案序號11/495,228中所揭示出的那些，該揭示明確地以參考方式併入本文。

該等調配物可選擇性包括包含其它殺蟲化合物的組合。此額外的殺蟲化合物可係殺真菌劑、殺蟲劑、除草劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、殺菌劑或其組合，其與本揭示之化合物在經選擇用於施用的媒質中相容且不拮抗本化合物之活性。此外，在此具體實例中，使用其它殺蟲化合物作為對相同或不同殺蟲用途的毒素補充物。式I之化合物與該殺蟲化合物的組合通常可以1：100至100：1的重量比率呈現。

本揭示之化合物亦可與其它殺真菌劑結合以形成殺真菌混合物及其協同混合物。本揭示之殺真菌化合物經常與一或多種其它殺真菌劑相關連施用以防除較寬種類之不想要的疾病。當與其它殺真菌劑相關連使用時，目前主張的化合物可與其它殺真菌劑配製、與其它殺真菌劑槽混合或與其它殺真菌劑相繼地施用。此等其它殺真菌劑可包括2-(氰硫基甲基硫基)-苯并噻唑、2-苯基酚、8-羥基喹啉硫酸鹽、唑嘧菌胺(ametoctradin)、安美速(amisulbrom)、抗黴素、白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)、阿扎康唑(azaconazole)、亞托敏(azoxystrobin)、枯草桿菌(Bacillus subtilis)、枯草桿菌株QST713、本達樂(benalaxyl)、免賴得 (benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)-異丙基、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)苄基胺基苯-磺酸鹽(BABS)、碳酸氫鹽、聯苯、葉枯唑(bismerthiazol)、比多農(bitertanol)、聯苯吡菌胺(bixafen)、保米黴素(blasticidin-S)、硼砂、波爾多液(Bordeaux mixture)、白克列(boscalid)、溴克座(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、聚硫醚鈣、四氯丹(captatol)、蓋普丹(captan)、貝芬替(carbendazim)、萎鏽靈(carboxin)、加普胺(carpropamid)、香旱芹酮(carvone)、氯芬同(chlazafenone)、地茂散(chloroneb)、四氯異苯(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、小盾殼孢菌(Coniothyrium minitans)、氫氧化銅、辛酸銅、氧氯化銅、硫酸銅、硫酸銅(三元)、氧化亞銅、賽座滅(cyazofamid)、賽弗芬米(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、環普洛(cyprodinil)、邁隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、伸乙基雙-(二硫胺基甲酸)二銨、異發靈(dichlofluanid)、二氯芬(dichlorophen)、德賽美(diclocymet)、德美井(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、野燕枯(difenzoquat)離子、二氟林(diflumetorim)、達滅芬(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、達克利(diniconazole)、達克利-M、大脫蟎(dinobuton)、白粉克(dinocap)、二苯胺、腈硫醌(dithianon)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈醋酸鹽、多寧(dodine)、多寧自由態鹼、護粒松(edifenphos)、烯肟菌賓(enestrobin)、烯肟菌酯 (enestroburin)、依普座(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、氰菌胺(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯錫(fentin)、三苯醋錫(fentin acetate)、三苯羥錫(fentin hydroxide)、二甲胺甲硫羥羰酸鐵(ferbam)、富米綜(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟嗎啉(flumorph)、氟比來(fluopicolide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、唑呋草(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻菌靈(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福爾培(folpet)、甲醛、福賽得(fosetyl)、福賽得-鋁、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、別腐爛(guazatine)、別腐爛醋酸鹽類、GY-81、六氯苯、菲克利(hexaconazole)、殺紋寧(hymexazol)、依滅列(imazalil)、依滅列硫酸鹽、易胺座(imibenconazole)、克熱淨(iminoctadine)、克熱淨三醋酸鹽、克熱淨三(烷苯磺酸鹽(albesilate))、碘卡伯(iodocarb)、種菌唑(ipconazole)、艾芬比坐酮(ipfenpyrazolone)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同(iprodione)、丙森鋅(iprovalicarb)、亞賜圃 (isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、亞汰尼(isotianil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、嘉賜黴素鹽酸水合物、克收欣(kresoxim)-甲基、昆布糖、代森錳銅(mancopper)、鋅錳乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、錳乃浦(maneb)、高效甲霜靈(mefenoxam)、滅派林(mepanipyrim)、滅普寧(mepronil)、敵蟎普(meptyl-dinocap)、氯化汞、氧化汞、氯化亞汞、滅達樂(metalaxyl)、滅達樂-M、威百畝(metam)、威百畝-銨、威百畝-鉀、威百畝-鈉、滅特座(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷、異硫代氰酸甲酯、代森聯(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、美錯芬儂(metrafenone)、滅粉黴素(mildiomycin)、邁克尼(myclobutanil)、代森鈉(nabam)、酞菌酯(nitrothal)-異丙基、尼瑞莫(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)、歐沙戳賓(orysastrobin)、歐殺斯(oxadixyl)、喔星-銅、惡咪唑(oxpoconazole)反丁烯二酸鹽、嘉保信(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、平克座(penconazole)、賽克隆(pencycuron)、氟唑菌苯胺(penflufen)、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、吡噻菌胺(penthiopyrad)、醋酸苯基汞、膦酸、酞內酯、啶氧菌酯(picoxystrobin)、保粒徽素(甲)(polyoxin B)、保粒徽素(polyoxins)、保粒徽素(丁)(polyoxorim)、碳酸氫鉀、羥基喹啉硫酸鉀、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb)、普拔克鹽酸、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、普昆日 (proquinazid)、普塞康唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、定菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、稗草畏(pyributicarb)、比芬諾(pyrifenox)、派美尼(pyrimethanil)、比若芬農(pyriofenone)、百快隆(pyroquilon)、莫克草(quinoclamine)、快諾芬(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)萃取物、氟唑環菌胺(sedaxane)、矽噻菌胺(silthiofam)、矽氟唑(simeconazole)、2-苯基苯氧化鈉、碳酸氫鈉、五氯苯氧化鈉、史羅沙敏(Spiroxamine)、硫、SYP-Z048、焦油類、得克利(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、四氯硝基苯(tecnazene)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamide)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、泰汀尼(Tiadinil)、脫克松(tolclofos)-甲基、甲基益發靈(tolylfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、三挫磷(triazoxide)、三賽唑(tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、維利黴素(validamycin)、維利非那雷(valifenalate)、維利非那(valiphenal)、免克寧(vinclozolin)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)、座賽胺(zoxamide)、橄欖念珠菌(Candida oleophila)、尖鐮胞菌(Fusarium oxysporum)、黏帚黴(Gliocladium spp.)、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、灰綠鏈黴菌(Streptomyces griseoviridis)、木真菌 (Trichoderma spp.)、(RS)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀醯亞胺、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙酮水合物、1-氯-2,4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2,3-二氫-5-苯基-1,4-二噻1,1,4,4-四氧化物、醋酸2-甲氧基乙基汞、氯化2-甲氧基乙基汞、矽酸2-甲氧基乙基汞、3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧、4-(2-硝基丙-1-烯基)苯基硫氰酸鹽(thiocyanateme)、胺丙膦酸(ampropylfos)、敵菌靈(anilazine)、氧化福美雙(azithiram)、聚硫醚鋇、Bayer 32394、麥鏽靈(benodanil)、敵菌腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸-異丁基、苯雜嗎(benzamorf)、百蟎克(binapacryl)、硫酸雙(甲基汞)、氧化雙(三丁基錫)、得滅多(buthiobate)、鉻酸硫酸鎘鈣銅鋅、嗎菌威(carbamorph)、CECA、克氯綜(chlobenthiazone)、雙胺靈(chloraniformethan)、克羅芬唑(chlorfenazole)、四氯喹惡啉(chlorquinox)、甘寶素(climbazole)、雙(3-苯基柳酸)銅、鉻酸銅鋅、硫雜靈(cufraneb)、硫酸銅鉼、福美銅氯(cuprobam)、環菌胺(cyclafuramid)、氰菌靈(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷錫(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、鄰敵蟎消(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、雙硫氧吡啶(dipyrithione)、滅菌磷(ditalimfos)、多地辛(dodicin)、敵菌酮(drazoxolon)、EBP、ESBP、乙環唑(etaconazole)、代森硫(etem)、乙嘧酚 (ethirim)、地可松(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、種衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、二甲呋醯胺(furcarbanil)、氟康唑(furconazole)、氟康唑-順、拌種胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果綠啶(glyodine)、灰黃黴素、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、Hercules 3944、環己硫磷(hexylthiofos)、ICIA0858、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、滅鏽胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、間氯敵菌酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、甲基汞雙氰胺、噻菌胺(metsulfovax)、代森環(milneb)、黏氯酸酐、滅克寧(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基-琥珀醯亞胺、N-3-硝基苯基衣康醯亞胺、鏈黴菌素、N-乙基汞-4-甲苯磺醯苯胺、雙(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳、OCH、二甲基二硫代胺基甲酸苯基汞、硝酸苯基汞、氯瘟磷(phosdiphen)、胺丙威(prothiocarb)；胺丙威鹽酸、賜加落(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氯靈(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、羥基喹啉基乙酮(quinacetol)；羥基喹啉基乙酮硫酸鹽、醌菌腙(quinazamid)、氯苯喹唑(quinconazole)、吡咪唑(rabenzazole)、柳醯胺苯、SSF-109、戊苯碸(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、苯硫脲酯、克殺蟎(thioquinox)、硫氰苯甲醯胺(tioxymid)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、丁三唑(triazbutil)、水楊菌胺(trichlamide)、氟美甲胂(urbacid)、氰菌胺(zarilamid)及其任何組合。

額外的是，於本文中所描述的化合物可與其它殺蟲劑結合，包括殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、殺菌劑或其組合，其與本揭示之化合物在經選擇用於施用的媒質中相容且不拮抗本化合物的活性，以形成一殺蟲混合物及其協同混合物。本揭示之殺真菌化合物可與一或多種其它殺蟲劑相關連施用以防除較寬種類之不想要的害蟲。當與其它殺蟲劑相關連使用時，目前主張的化合物可與其它殺蟲劑配製、與其它殺蟲劑槽混合或相繼地與其它殺蟲劑施用。典型的殺蟲劑包括但不限於：1,2-二氯丙烷、阿巴汀(abamectin)、歐殺松(acephate)、亞滅培(acetamiprid)、家蠅磷(acethion)、乙醯蟲腈(acetoprole)、阿納寧(acrinathrin)、丙烯腈、棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、涕滅碸威(aldoxycarb)、阿多靈(aldrin)、丙烯除蟲菊酯、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-賽滅寧(cypermethrin)、α-蛻皮激素、α-安殺番(endosulfan)、賽硫磷(amidithion)、滅害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、胺吸磷草酸鹽、三亞蟎(amitraz)、毒藜鹼、乙基殺扑磷(athidathion)、茚苦楝子素、亞滅松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)-乙基，谷速松-甲基、偶氮磷(azothoate)、六氟矽酸鋇、熏蟲菊(barthrin)、惡蟲威(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、免速隆(bensultap)、β-賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽滅寧、畢芬寧(bifenthrin)、反丙烯除蟲菊、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、硼砂、硼酸、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴殺烯(bromocyclen)、溴-DDT、溴磷松(bromophos)、乙基溴磷松(bromophos-ethyl)、必克蝨(bufencarb)、布芬隆(buprofezin)、畜蟲威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁酮威(butocarboxim)、布托酯(butonate)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、克線丹(cadusafos)、砷酸鈣、聚硫醚鈣、毒殺芬(camphechlor)、氯滅殺威(carbanolate)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、二硫化碳、四氯化碳、加芬松(carbophenothion)、丁基加保扶(carbosulfan)、培丹(cartap)、培丹鹽酸、剋安勃(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、十氯酮(chlordecone)、克死蟎(chlordimeform)、克死蟎鹽酸、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克凡派(chlorfenapyr)、克芬松(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿、氯化苦(chloropicrin)、氯辛硫磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、陶斯松(chlorpyrifos)、陶斯松-甲基、蟲蟎磷(chlorthiophos)、環蟲醯阱(chromafenozide)、瓜菊酯(cinerin)I、瓜菊酯II、瓜菊酯類(cinerins)、順式苄呋菊酯(cismethrin)、除線威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、可尼丁(clothianidin)、乙醯亞砷酸銅、砷酸銅、環烷酸銅、油酸銅、蠅毒磷(coumaphos)、畜蟲磷(coumithoate)、克羅他命酮(crotamiton)、賽吸磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、冰晶石、苯腈磷(cyanofenphos)、氰乃松(cyanophos)、果蟲磷(cyanthoate)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環蟲菊酯 (cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、賽滅寧、賽酚寧(cyphenothrin)、賽滅淨(cyromazine)、賽滅磷(cythioate)、DDT、一甲呋喃丹(decarbofuran)、第滅寧(deltamethrin)、田樂磷(demephion)、田樂磷-O、田樂磷-S、內吸磷、內吸磷-甲基、內吸磷-O、內吸磷-O-甲基、內吸磷-S、內吸磷-S-甲基、內吸磷-S-甲基碸(methylsulphon)、汰芬隆(diafenthiuron)、得拉松(dialifos)、矽藻土、大利松(diazinon)、異氯硫磷(dicapthon)、除線磷(dichlofenthion)、二氯松(dichlorvos)、敵克梭(dicresyl)、雙特松(dicrotophos)、地昔尼爾(dicyclanil)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、雙羥丙茶鹼(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、二美氟、地麥威(dimetan)、大滅松(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、敵蠅威、消蟎酚、消蟎酚-戴克雷辛(diclexine)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋蟲胺(dinotefuran)、戴芬蘭(diofenolan)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、大克松(dioxathion)、二硫松(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、d-苧烯、DNOC、DNOC-銨、DNOC-鉀、DNOC-鈉、得拉滅克汀(doramectin)、蛻皮甾酮(ecdysterone)、因滅汀(emamectin)、因滅汀(emamectin)苯甲酸酯、EMPC、益避寧(empenthrin)、安殺番(endosulfan)、因毒磷(endothion)、因特靈(endrin)、EPN、保幼醚(epofenonane)、依立諾克汀(eprinomectin)、艾斯帕孫(esdepalléthrine)、益化利(esfenvalerate)、依他磷 (etaphos)、愛芬克(ethiofencarb)、愛殺松(ethion)、乙蟲清(ethiprole)、益果(ethoate)-甲基、普伏松(ethoprophos)、甲酸乙酯、乙基-DDD、二溴化乙烯、二氯化乙烯、環氧乙烷、醚菊酯(etofenprox)、益多松(etrimfos)、EXD、氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、抗蟎唑(fenazaflor)、皮蠅磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、撲滅松(fenitrothion)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬納克瑞(fenoxacrim)、芬諾克(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、芬普寧(fenpropathrin)、繁福松(densulfothion)、芬殺松(fenthion)、芬殺松-乙基、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、伏康脲(flucofuron)、氟環脲(flucycloxuron)、護賽寧(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、弗芬克斯(flufenprox)、福化利(fluvalinate)、大福松(fonofos)、覆滅蟎(formetanate)、覆滅蟎鹽酸、福木松(formothion)、胺甲威(formparanate)、胺甲威鹽酸、丁苯硫磷(fosmethilan)、福司吡酯(fospirate)、丁硫環磷(fosthietan)、呋線威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-賽洛寧、γ-HCH、合芬寧(halfenprox)、氯醯阱(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、飛達松(heptenophos)、速殺硫磷(heterophos)、六伏隆(hexaflumuron)、HHDN、愛美松(hydramethylnon)、氰化氫、烯蟲乙酯(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、益達胺(imidacloprid)、依普寧(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、碘甲烷、IPSP、氯唑磷(isazofos)、碳氯靈(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、異艾氏劑(isodrin)、亞芬松(isofenphos)、亞芬松-甲基、滅必蝨(isoprocarb)、亞賜圃、獲賜松(isothioate)、加福松(isoxathion)、伊維菌素、茉莉菊酯(jasmolin)I、茉莉菊酯II、碘硫磷(jodfenphos)、青春激素I、青春激素II、青春激素III、克來范(kelevan)、丙諾保幼素(kinoprene)、λ-賽洛寧、砷酸鉛、雷皮菌素(lepimectin)、對溴磷(leptophos)、靈丹(lindane)、啶蟲磷(lirimfos)、祿芬隆(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、馬拉松(malathion)、特蟎腈(malonoben)、疊氮磷(mazidox)、滅加松(mecarbam)、甲基滅蚜磷(mecarphon)、滅蚜松(menazon)、地胺磷(mephosfolan)、氯化亞汞、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、美氟綜(metaflumizone)、蟲蟎畏(methacrifos)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克(methiocarb)、殺蟲乙烯磷(methocrotophos)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧滴滴涕、甲氧蟲醯阱(methoxyfenozide)、溴甲烷、異硫代氰酸甲酯、甲氯仿，二氯甲烷、美特寧、治滅蝨(metolcarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、美文松(mevinphos)、茲克威(mexacarbate)、密滅汀(milbemectin)、米貝黴素(milbemycin)肟、丙胺氟(mipafox)、滅蟻靈(mirex)、莫洛蘇泰(molosultap)、亞素靈(monocrotophos)、單美亥波(monomehypo)、單殺塔(monosultap)、茂果(morphothion)、摩西達克汀(moxidectin)、萘酞磷(naftalofos)、乃力松(naled)、萘、尼古丁、氟蟻靈(nifluridide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻(nithiazine)、戊氰威(nitrilacarb)、諾魯隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、歐滅松(omethoate)、歐殺滅(oxamyl)、滅多松(oxydemeton)-甲基、異亞碸磷(oxydeprofos)、碸撲磷(oxydisulfoton)、對-二氯苯、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、氟幼脲(penfluron)、五氯苯酚、百滅寧(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、酚丁滅寧(phenothrin)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、硫環磷(phosfolan)、益滅松(phosmet)、對氯硫磷(phosnichlor)、福賜米松(phosphamidon)、膦、巴賽松(phoxim)、巴賽松-甲基、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、比加普(pirimicarb)、亞特松乙基、亞特松甲基、亞砷酸鉀、硫氰酸鉀、pp’-DDT、普亞滅寧(prallethrin)、早熟素(precocene)I、早熟素II、早熟素III、醯胺嘧啶磷(primidophos)、佈飛松(profenofos)、卡樂施、蜱虱威(promacyl)、猛殺威(promccarb)、加護松(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、安丹(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、普硫松(prothiofos)、飛克松(prothoate)、羅芬布(protrifenbute)、白克松(pyraclofos)、吡氟蟲腈(pyrafluprole)、定菌磷(pyrazophos)、派瑞美辛(pyresmethrin)、除蟲菊酯I、除蟲菊酯II、除蟲菊精(pyrethrins)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、必芬松(pyridaphenthion)、派夫昆松(pyrifluquinazon)、畢汰芬 (pyrimidifen)、嘧硫磷(pyrimitate)、皮瑞普(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、夸西亞(quassia)、拜裕松(quinalphos)、拜裕松-甲基、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、列滅寧(resmethrin)、魚藤酮、魚尼丁(ryania)、沙巴藜蘆(sabadilla)、八甲磷(schradan)、西拉滅汀(selamectin)、矽護芬(silafluofen)、矽凝膠、亞砷酸鈉、氟化鈉、六氟矽酸鈉、硫氰酸鈉、蘇硫磷(sophamide)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、磺苯醚隆(sulcofuron)-鈉、氟蟲胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、氟化硫醯、硫丙磷(sulprofos)、τ-福化利、噻蟎威(tazimcarb)、TDE、得芬諾(tebufenozide)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、得福隆(teflubenzuron)、泰氟菊酯、亞培松(temephos)、TEPP、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、托福松(terbufos)、四氯乙烷、殺蟲畏、治滅寧(etramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、θ-賽滅寧、噻蟲啉(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、噻氯磷(thicrofos)、抗蟲威(thiocarboxime)、硫賜安(thiocyclam)、硫賜安草酸鹽、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、甲基乙拌磷、硫殺塔(thiosultap)、硫殺塔-二鈉、硫殺塔-一鈉、蘇力菌素(thuringiensin)、脫派雷(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯蟎噻 (triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、異皮蠅磷(trichlormetaphos)-3、毒壤膦(trichloronat)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三福隆(triflumuron)、混滅威(trimethacarb)、烯蟲硫酯(triprene)、繁米松(vamidothion)、氟吡唑蟲(vaniliprole)、XMC、滅殺威(xylylcarb)、ζ-賽滅寧、丙硫惡唑磷(zolaprofos)及其任何組合。

額外的是，於本文中所描述的化合物可與除草劑結合，其與本揭示之化合物在經選擇用於施用的媒質中相容且不拮抗本化合物的活性，以形成一殺蟲混合物及其協同混合物。本揭示之殺真菌化合物可與一或多種除草劑相關連施用以防除廣泛多種不想要的植物。當與除草劑相關連使用時，目前主張的化合物可與除草劑配製、與除草劑槽混合或與除草劑相繼地施用。典型的除草劑包括但不限於：4-CPA；4-CPB；4-CPP；2,4-D；3,4-DA；2,4-DB；3,4-DB；2,4-DEB；2,4-DEP；3,4-DP；2,3,6-TBA；2,4,5-T；2,4,5-TB；乙草胺(acetochlor)、亞喜芬(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛、草不綠(alachlor)、草毒死(allidochlor)、亞汰草(alloxydim)、烯丙醇、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠滅淨(ametryn)、特草酮(amibuzin)、胺唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯胺基啶酸(aminopyralid)、胺草磷(amiprofos)-甲基、殺草強(amitrole)、胺基磺酸銨、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、黃草靈(asulam)、莠去通 (atraton)、莠去津(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、疊氮津(aziprotryne)、燕麥靈(barban)、BCPC、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、苯卡巴宗(bencarbazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、免速隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、苯達松(bentazone)、胺酸殺(benzadox)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黃(benzofluor)、新燕靈(benzoylprop)、塞草隆(benzthiazuron)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、治草醚(bifenox)、雙丙胺磷(bilanafos)、雙草醚(bispyribac)、硼砂、除草定(bromacil)、糠草腈(bromobonil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、殺草全(bromofenoxim)、溴苯腈、溴殺草敏(brompyrazon)、去草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁基拉草(butenachlor)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、播土隆(buturon)、蘇達滅(butylate)、二甲胂酸、苯酮唑(cafenstrole)、氯酸鈣、氰胺鈣、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草靈(carbasulam)、草長滅(carbetamide)、特惡唑威(carboxazole)草敗死(chlorprocarb)、克繁草(carfentrazone)、CDEA、CEPC、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、草滅平(chloramben)、地快樂(chloranocryl)、快禾靈(chlorazifop)、可樂津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯草靈(chlorbufam)、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克(chlorfenac)、燕麥酯(chlorfenprop)、氟咪殺(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(chloropon)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羥敵草腈(chloroxynil)、氯苯胺靈(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敵草索(chlorthal)、草克樂(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon)-乙基、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、剋草同(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酸(clodinafop)、氯丁草(clofop)、廣滅靈(clomazone)、克普草(clomeprop)、坐果安(cloprop)、環己烯草酮(cloproxydim)、克草立特(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、醚草敏(credazine)、甲酚、苄草隆(cumyluron)、氰草淨(cyanatryn)、草淨津(cyanazine)、草滅特(cycloate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、環莠隆(cycluron)、賽伏草(cyhalofop)、牧草快(cyperquat)、環草津(cyprazine)、三環賽草胺(cyprazole)、環丙草胺(cypromid)、汰草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、邁隆(dazomet)、異丁草胺(delachlor)、甜菜靈(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、燕麥敵(di-allate)、麥草畏(dicamba)、敵草青(dichlobenil)、氯全隆(dichloralurea)、苄胺靈(dichlormate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)-P、二氯苯氧基丙酸、雙氯磺草胺(diclosulam)、二乙除草雙(diethamquat)、甘草鎖(diethatyl)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、枯麥隆 (difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、惡唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、汰草滅-P、草滅散(dimexano)、敵米達松(dimidazon)、撻乃安(dinitramine)、地樂特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地樂酚(dinoseb)、地樂消(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、殺草淨(dipropetryn)、敵草快(diquat)、賽松(disul)、氟硫草定(dithiopyr)、敵草隆(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、草藻滅、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、戊草丹(esprocarb)、丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、磺噻隆(ethidimuron)、硫草敵(ethiolate)、滅草呋喃(ethofumesate)、氟氯草醚(ethoxyfen)、亞速隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、EXD、醯苯磺威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸、芬惡普(fenoxaprop)、芬惡普-P、異惡苯風(fenoxasulfone)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草靈(fenthiaprop)、四唑醯草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸亞鐵、麥草伏(flamprop)、麥草伏-M、伏速隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普-P、異丙吡草酯(fluazolate)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯啶草(flufenican)、氟噠草酯(flufenpyr)、濶草清(flumetsulam)、伏草惡(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、消草醚、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、氟丙草唑(flupropacil)、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草定(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、草酸酯(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、醯胺磺隆(foramsulfuron)、調節膦(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草銨膦(glufosinate)、草銨膦-P、鎮草寧、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟硝磺醯胺(halosafen)、合速隆(halosulfuron)、氟啶草(haloxydine)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟-P、六氯丙酮、六氟鹽(hexaflurate)、菲殺淨(hexazinone)、咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲咪唑煙酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚氟草胺(indaziflam)、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷、碘磺隆(iodosulfuron)、碘苯腈、草怕津(ipazine)、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、草特靈(isocarbamid)、異草定(isocil)、丁草酮(isomethiozin)、異草完隆(isonoruron)、異丙草敵(isopolinate)、異樂靈、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、異醯草胺(isoxaben)、異惡氯草酮(isoxachlortole)、異惡唑草酮(isoxaflutole)、異惡草醚(isoxapyrifop)、卡靈草(karbutilate)、缩酮環磺草酮(ketospiradox)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定、利谷隆(linuron)、MAA、MAMA、MCPA、MCPA-乙硫基、MCPB、2,4-甲氯丙酸、2,4-甲氯丙酸-P、地樂施(medinoterb)、滅芬草(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、滅莠津(mesoprazine)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、硝磺草酮(mesotrione)、威百畝、惡唑醯草胺(metamifop)、苯草酮(metamitron)、滅草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、二甲達草伏(metflurazon)、甲基苯噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、滅草定(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、惡噻草醚(methiozolin)、滅草恆(methiuron)、醚草通(methometon)、蓋草津(methoprotryne)、溴甲烷、異硫代氰酸甲酯、甲基殺草隆(methyldymron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、莠谷隆、莫多草(metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆、賽克津(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、草達滅(molinate)、殺草利(monalide)、特惡唑隆(monisouron)、單氯醋酸、綠穀隆、滅草隆、伐草快(morfamquat)、MSMA、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、鈉得爛(naptalam)、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、滅殺草(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、達草滅(norflurazon)、草完隆(noruron)、OCH、坪草丹(orbencarb)、鄰-二氯苯、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、黃草消(oryzalin)、丙炔惡草酮(oxadiargyl)、惡草靈(oxadiazon)、草噠松(oxapyrazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、去稗安(oxaziclomefone)、復祿芬(oxyfluorfen)、對氟隆(parafluron)、對草快(paraquat)、克草錳(pebulate)、壬酸、施得圃(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯苯酚、蔬草滅(pentanochlor)、環戊惡草酮(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺寧(phenisopham)、苯敵草(phenmedipham)、苯敵草-乙基、稀草隆(phenobenzuron)、醋酸苯基汞、毒莠定(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、亞砷酸鉀、疊氮化鉀、氰酸鉀、普拉草(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、環丙腈津(procyazine)、胺氟樂靈(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、卡樂施、環苯草酮(profoxydim)、甘撲津(proglinazine)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、毒草定(propachlor)、二氯丙醯苯胺、普拔草(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、拿草特(propyzamide)、磺亞胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、撲滅生(proxan)、廣草胺(prynachlor)、比達農(pydanon)、雙唑草腈(pyraclonil)、派芬草(pyraflufen)、派拉磺脫(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)、百速隆(pyrazosulfuron)、苄草唑 (pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、氯草定(pyriclor)、達草醇(pyridafol)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、派惡碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、快克草(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、左旋莫多草(S-metolachlor)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、拿撲淨(sethoxydim)、環草隆(siduron)、西瑪三、西瑪通(simeton)、西草淨(simetryn)、SMA、亞砷酸鈉、疊氮化鈉、氯酸鈉、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、嘧磺隆(sulfometuron)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、硫酸、吖庚磺酯(sulglyeapin)、滅草靈(swep)、TCA、牧草胺(tebutam)、特丁噻草隆(Tebuthiuron)、特呋三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、得殺草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、芽根靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、甲氧去草淨(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、四氟隆(tetrafluron)、欣克草(thenylchlor)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)-甲基、噻磺隆(thifensulfuron)、殺丹 (thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、殺草畏(tricamba)、三氯比(triclopyr)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羥基三(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、草達克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、滅草錳及二甲苯草胺(xylachlor)。

本揭示的另一個具體實例為一種用以防除或防止真菌攻擊的方法。此方法包括將一殺真菌有效量的一或多種式I之化合物施用至土壤、植物、根、葉子或真菌所在地、或欲防止寄生蟲侵擾的所在地(例如施用至穀類或葡萄植物)。該等化合物係合適於在殺真菌程度下治療多種植物，同時具有低植物毒性。該等化合物可在防護劑及/或根除劑方式二者上有用。

已經發現該等化合物具有明顯的殺真菌效應，特別是用於農業用途。許多化合物對使用於農作物及園藝植物特別有效。

將要由熟習該項技術者了解的是，該化合物對前述真菌之效力建立出該等化合物作為殺真菌劑的一般用途。

該等化合物具有寬廣範圍的抗真菌病原體活性。該範例性病原體可包括但不限於下列之致病原：麥葉斑枯病(wheat leaf blotch)(禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；無性型(anamorph)：小麥殼針孢菌(Septoria tritici))、小麥葉鏽病(小麥赤鏽菌(Puccinia triticina))、小麥條鏽病(stripe rust)(條形柄鏽菌(Puccinia striiformis))、蘋果黑星病(scab of apple)(不等黑星菌(Venturia inaequalis))、葡萄藤白粉病(powdery mildew)(板口鉤絲殼菌(Uncinula necator))、大麥燙傷(barley scald)(黑麥喙孢菌(Rhynchosporium secalis))、稻瘟病(灰色巨座殼(Magnaporthe grisea))、大豆鏽病(豆薯層鏽菌(Phakopsora pachyrhizi))、小麥穎枯病(穎枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum))、小麥白粉病(小麥科布氏白粉菌(Blumeria graminis f.sp.tritici))、大麥白粉病(大麥科布氏白粉菌(Blumeria graminis f.sp.hordei))、瓜類白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、瓜類炭疽病(瓜類小叢殼(Glomerella lagenarium))、甜菜葉斑病(leaf spot)(甜菜生尾抱菌(Cercospora beticola))、蕃茄早疫病(索蘭尼格鏈孢黴菌(Alternaria solani))及大麥斑點病(禾旋孢腔菌(Cochliobolus sarivus))。欲施用的活性材料之精確量不僅與欲施用的特定活性材料相依，而且亦與想要的特別作用、欲防除的真菌物種及其生長階段和欲與該化合物接觸的植物部分或其它產物相依。因此，全部化合物及包括其之調配物在類似濃度下或對抗相同真菌物種可不等效。

該等化合物能有效地以疾病抑制及植物學可接受的量使用於植物。用語”疾病抑制及植物學可接受的量”指為殺死或抑制想要防除的植物疾病，但是對植物不明顯有毒的化合物量。此量將通常係約0.1至約1000ppm(每百萬份)，且1至500ppm係較佳。所需要的化合物之精確濃度隨著欲防除的真菌疾病、所使用的調配物型式、施用方法、特別的植物物種、氣候條件及其類似狀況而改變。合適的施用比例範圍典型在約0.10至約4磅/英畝(每平方公尺約0.01至0.45克，克/平方公尺)。

可擴大或改變於本文中所提供的任何範圍或想要的值而沒有失去所企圖的效應，如係由熟練人士明瞭用以了解於本文中之教導。

式I之化合物可使用熟知的化學程序製得。在此揭示中，未特別提到的中間物可商業購得、可藉由在化學文獻所揭示的途徑製得或可容易地使用標準程序從商業起始材料合成。

一般反應方案

下列反應方案闡明一種產生式(I)之吡啶醯胺(picolinamide)化合物的方法。提供下列描述及實施例用於闡明性目的及就取代基或取代樣式而論應該不解釋為限制。

式1.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可根據在反應方案1，步驟a-c中所概述的方法製備。式1.1之化合物，其中R₁係如原始定義，其可藉由下列反應獲得：在冷凍溫度諸如-78℃下，於溶劑諸如四氫呋喃(THF)中，讓(S)-5-甲基呋喃-2(5H)-酮，一種式1.0之化合物(如在Kobayashi等人，Tetrahedron 2003，59，9743-9758中製備)與有機鋰試劑諸如R₁Li或Grignard試劑諸如R₁MgX，其中R₁係如原始定義及X係溴或氯，及碘化銅(I)反應，如顯示在a中。式1.2之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可藉由在溶劑諸如THF中，從-78℃至周溫，以二異丙基醯胺鋰(LDA)處理式1.1之化合物，其中R₁係如原始定義，其中LDA係在-20℃下從正丁基鋰(n-BuLi)及二異丙基胺(i-Pr₂NH)就地產生，接著與烷基或苄基溴或烷基或苄基氯諸如R₂Br反應而獲得，其中R₂係如原始定義，如顯示在b中。式1.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可從式1.2之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，藉由在溶劑諸如THF中，從0℃至周溫，以還原劑諸如氫化鋁鋰(LiAlH₄，LAH)處理來製備，如在c中描出。

式2.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可如在反應方案2，步驟a-d中所顯示般製備。式1.3之雙醇，其中R₁及R₂係如原始定義，其可藉由在非質子溶劑諸如二氯甲烷(DCM)中，於周溫下，與鹼諸如三乙基胺(Et₃N)及矽烷基化試劑諸如氯三甲基矽烷(TMSCl)反應進行保護，如為雙-三甲基矽烷基(TMS)醚類，以提供式2.0之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，如在a中所顯示。式2.1之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可藉由在溶劑諸如DCM中，於低溫諸如-25℃至-10℃下，讓式2.0之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，與氧化劑諸如三氧化鉻(CrO₃)及吡啶溶液反應獲得，如在b中所顯示。式2.2之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可藉由在溶劑諸如THF中，於冷凍溫度諸如-78℃下，將式2.1之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，加入n-BuLi與溴(甲基)-三苯基正膦(Ph₃PBrCH₃)之混合物及慢慢加熱至周溫而製備，如在c中所顯示。式2.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可從式2.2之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，藉由在溶劑諸如DCM中，於周溫下，與鹼諸如Et₃N、觸媒諸如N,N-二甲基吡啶-4-胺(DMAP)、及乙醯化試劑諸如乙醯基氯(AcCl)反應而獲得，如在d中所顯示。

式3.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可如在反應方案3，步驟a-c中所概述般製備。式3.1之化合物可藉由在溶劑諸如THF中，於溫度在周溫至約50℃間，以烷基硼烷試劑諸如9-硼雙環[3.3.1]壬烷(9-BBN)處理式2.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，接著在週圍室溫至約55℃下，以鹼性水溶液諸如磷酸鉀(K₃PO₄)水溶液、溴化的烯烴諸如式3.0之化合物(如在Singh等人，Org.Lett.2003，17，3155-3158中製備)及鈀觸媒諸如[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)[PdCl₂(dppf)]處理而製備，如在步驟a中所顯示。式3.2之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可使用不對稱氫化反應，在溶劑諸如甲醇(MeOH)中，從由式3.1所概括的烯醯胺，其中R₁及R₂係如原始定義，於氫氣(H₂)環境下，在壓力每平方英吋40至200磅(磅/平方英寸)間，使用觸媒諸如三氟甲烷磺酸(+)-1,2-雙((2S,5S)-2,5-二乙基磷基)苯(1,5-環辛二烯)銠(I)((S,S)-Et-DuPHOS-Rh)來製備，如在步驟b中所顯示。式3.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可從式3.2之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義及該羧酸係經保護如為甲基(Me)或苄基(Bn)酯，藉由在MeOH水性溶劑混合物中，以氫氧化物鹼諸如氫氧化鋰單水合物(LiOH‧H₂O)處理而製備，如在步驟c中所顯示。

式4.0之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可根據在反應方案4中所概述的方法製備。式4.0之化合物，其可從式3.3之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，藉由在溫度約21℃至約60℃間，將式3.3之化合物在經鹵化的溶劑諸如DCM或芳香族溶劑諸如甲苯中的溶液，在4-12小時(h)的時期內加入至在經鹵化的溶劑諸如DCM或芳香族溶劑諸如甲苯中之鹼諸如DMAP與混合酐諸如2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA)的混合物而獲得，如在步驟a中所顯示。

式5.1之化合物可透過在反應方案5，步驟a-b中所顯示的方法製備。式5.0之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義及X及Y係氫，其可從式4.0之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，藉由在溶劑諸如DCM中，以酸諸如4.0莫耳濃度(M)在二氧六圜中的氯化氫(HCl)溶液處理而獲得，如在a中所顯示。可在使用前中和所產生的鹽酸鹽以提供自由態胺，或在步驟b中就地中和。式5.1之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，其可從式5.0之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，藉由在非質子溶劑諸如DCM中，於鹼諸如4-甲基嗎福啉及胜肽耦合劑諸如六氟磷酸O-(7-吖苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基(HATU)或六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯啶基鏻(PyBOP)存在下，以3-羥基-4-甲氧基吡啶甲酸處理而製備，如在b中所顯示。

式6.0之化合物，其中R₁、R₂及R₄係如原始定義，其可藉由顯示在反應方案6中的方法製備。式6.0之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，可從式5.1之化合物，其中R₁及R₂係如原始定義，藉由在溶劑諸如丙酮中，以適當鹵烷含或不含諸如碘化鈉(NaI)的試劑及鹼性碳酸鹽鹼諸如碳酸鈉(Na₂CO₃)或碳酸鉀(K₂CO₃)處理來製備；或藉由在非質子溶劑諸如DCM中，於胺鹼諸如吡啶、Et₃N、DMAP或其混合物存在下，以鹵化醯處理來製備，如在步驟a中所顯示。

實施例

實施例1，步驟1：(4R,5S)-4-丁基-5-甲基二氫呋喃-2(3H)-酮之製備：

在-78℃下，於碘化銅(I)(6.08克(g)，31.9毫莫耳(mmol))在35毫升(mL)二乙基醚(Et₂O)中之懸浮液中，逐滴加入n-BuLi(2.5莫耳濃度(M)在己烷類中，25.6毫升，64.0毫莫耳)。在-30至-20℃間攪拌30分鐘(min)後，該反應混合物變成均勻的暗棕色溶液。將該溶液冷卻至-78℃及慢慢加入在Et₂O(8毫升)中的(S)-5-甲基呋喃-2(5H)-酮(2.09克，21.3毫莫耳)。在-78℃下攪拌該反應2小時(h)，在此時，薄層色層分析法(TLC)分析顯示出該反應係完成。以飽和氯化銨(NH₄Cl)水溶液中止該反應及過濾過Celite®以移除無機鹽。以Et₂O(3x)萃取濾出液，及在硫酸鈉(Na₂SO₄)上乾燥結合的有機萃取物，過濾，濃縮及藉由快速層析法純化(矽凝膠(SiO₂)，0→30%醋酸乙酯(EtOAc)在己烷類中)，以提供標題化合物(2.92克，88%)，如為無色油：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ4.21(dq，J=7.6，6.2赫茲，1H)、2.68(dd，J=17.4，8.2赫茲，1H)、2.22(dd，J=17.4，9.7赫茲，1H)、2.14-2.00(m，1H)、1.62-1.49(m，1H)、1.40(d，J=6.2赫茲，3H)、1.38-1.26(m，5H)、0.91(t，J=7.0赫茲，3H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ176.51，82.16，43.27，35.44，32.11，29.76，22.55，19.80，13.82；[α]_D=-44.2°(a=-0.177，c=0.4，CDCl₃)。

實施例1，步驟2：(3R,4R,5S)-3-苄基-4-丁基-5-甲基二氫呋喃-2(3H)-酮：

於-78℃下，在二異丙基胺(958微升(μL)、6.84毫莫耳)於THF(11毫升)中的溶液中加入n-BuLi(2.5M在己烷類中，2.74毫升，6.85毫莫耳)。在0℃下攪拌該反應15分鐘，冷卻至-78℃及以(4R,5S)-4-丁基-5-甲基二氫呋喃-2(3H)-酮(890毫克(mg)，5.70毫莫耳)處理。在-78℃下攪拌該反應30分鐘，以苄基溴(1016微升，8.55毫莫耳)處理，及將所產生的溶液慢慢升溫至室溫過夜。以飽和NH₄Cl水溶液中止該反應及以Et₂O(3x)萃取。濃縮結合的有機萃取物及藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→5%EtOAc在己烷類中)，以提供標題化合物(950毫克，67.7%)，如為無色油：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.38-7.10(m，5H)、4.12(dq，J=8.2，6.2赫茲，1H)、3.12(dd，J=14.0，5.4赫茲，1H)、2.98(dd，J=14.0，6.6赫茲，1H)、2.63(ddd，J=10.1，6.6，5.4赫茲，1H)、1.81-1.73(m，1H)、1.33-1.26(m，2H)、1.26(d，J=6.2赫茲，3H)、1.22-1.12(m，4H)、0.85-0.79(m，3H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)178.11，138.11，129.37，128.54，126.69，80.24，67.96，48.07，46.82，35.64，31.70，28.96，25.61，22.77，20.72，13.80。

實施例1，步驟3：(2R,3R,4S)-2-苄基-3-丁基戊烷-1,4-二醇之製備：

在0℃下，在(3R,4R,5S)-3-苄基-4-丁基-5-甲基二氫呋喃-2(3H)-酮(700毫克，2.84毫莫耳)於THF(14毫升)中之溶液中加入LAH(1M在THF中，3.4毫升，3.4毫莫耳)，及將該反應慢慢升溫至室溫過夜。TLC分析顯示出起始材料(SM)完全消耗且一起形成更極性點(2：1己烷類/EtOAc，Rf=0.2-0.3)。藉由小心加入水(0.2毫升)、10%氫氧化鈉水溶液(NaOH，0.4毫升)及額外的水(0.6毫升)中止該反應。加入固體Na₂SO₄及過濾混合物以移除鹽。以EtOAc清洗濾餅及濃縮結合的有機物及藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→30%EtOAc在己烷類中)，以提供標題化合物(660毫克，93%)，如為無色的濃油，其在真空下乾燥後固化：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.35-7.10(m，5H)、3.88-3.79(m，1H)、3.69(dt，J=11.1，3.0赫茲，1H)、3.49(dt，J=11.1，5.5赫茲，1H)、3.40(d，J=4.3赫茲，1H)、3.35-3.23(m，1H)、2.82(dd，J=13.6，5.8赫茲，1H)、2.74(dd，J=13.6，9.4赫茲，1H)、2.03-1.94(m，1H)、1.53-1.41(m，1H)、1.36-1.22(m，6H)、1.26(d，J=6.3赫茲，3H)、0.88-0.84(m，3H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ141.72，129.17，128.30，125.81，70.00，61.40，46.88，44.46，37.01，30.52，29.84，23.01，22.52，14.07；ESIMS m/z 501.4([2M+Na]⁺)。

實施例2，步驟1a-1c：(2S,3R)-3-((S)-1-苯基丁-3-烯-2-基)庚-2-醇之製備：

步驟1a：(4S,5R,6R)-6-苄基-5-丁基-2,2,4,9,9-五甲基-3,8-二-2,9-二矽癸烷之製備：在室溫下，於(2R,3R,4S)-2-苄基-3-丁基戊烷-1,4-二醇(470毫克，1.88毫莫耳)及Et₃N(1308微升，9.39毫莫耳)在DCM(10毫升)中的溶液中加入氯三甲基矽烷(596微升，4.69毫莫耳)。在室溫下攪拌該反應1小時，以己烷(20毫升)稀釋及藉由過濾過Celite®移除所產生的鹽。以20：1己烷類/EtOAc清洗塊餅及濃縮該有機物以提供無色油：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.29-7.14(m，5H)、4.05(qd，J=6.3，3.7赫茲，1H)、3.42(dd，J=10.1，4.4赫茲，1H)、3.35(dd，J=10.1，7.6赫茲，1H)、3.03(dd，J=13.5，3.4赫茲，1H)、2.23(dd，J=13.4，10.7赫茲，1H)、2.14-1.96(m，1H)、1.54(d，J=4.0赫茲，1H)、1.41-0.21(m，6H)、1.19(d，J=6.3赫茲，3H)、1.02-0.79(m，3H)、0.01(s，9H)、0.00(s，9H)。

步驟1b：(2R,3R)-2-苄基-3-((S)-1-((三甲基矽烷基)氧基)-乙基)庚醛之製備：在室溫下，在CrO₃(563毫克， 5.63毫莫耳)於DCM(15毫升)中的懸浮液中加入吡啶(907微升，11.26毫莫耳)，及在室溫下攪拌該溶液30分鐘，冷卻至-25℃，以(4S,5R,6R)-6-苄基-5-丁基-2,2,4,9,9-五甲基-3,8-二-2,9-二矽癸烷(742毫克，1.88毫莫耳)在DCM(5毫升)中的溶液處理，及在-25至-10℃間攪拌2小時。讓所產生的溶液過濾過SiO₂栓以移除無機鹽及以10：1己烷類/EtOAc清洗栓。濃縮所產生的無色溶液以提供無色油：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ9.55(d，J=1.5赫茲，1H)、7.19-7.03(m，5H)、3.80(p，J=6.1赫茲，1H)、2.91-2.74(m，3H)、1.71(qd，J=6.0，3.4赫茲，1H)、1.38-1.17(m，6H)、1.13(d，J=6.2赫茲，3H)、0.78(t，J=7.0赫茲，3H)、0.00(s，9H)。

步驟1c：(2S,3R)-3-((S)-1-苯基丁-3-烯-2-基)庚-2-醇之製備：在0℃下，在Ph₃PBrCH₃(1.68克，4.69毫莫耳)於THF(8毫升)中的懸浮液中，逐滴加入n-BuLi(2.5M在己烷中，1.8毫升，4.51毫莫耳)。該反應混合物從混濁的白色混合物轉成均勻的黃色溶液。在0℃下攪拌該溶液30分鐘，冷卻至-78℃，及以在THF(2毫升)中的(2R,3R)-2-苄基-3-((S)-1-((三甲基矽烷基)氧基)乙基)庚醛(602毫克，1.88毫莫耳)處理。將該反應混合物慢慢升溫至室溫過夜，以水中止反應，及藉由加入1標準(N)氯化氫(HCl)水溶液將pH調整至1。攪拌該酸性溶液10分鐘，以Et₂O(3x)萃取及在Na₂SO₄上乾燥結合的有機相，過濾及濃縮。藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→10%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(247毫克，53%在3個步驟內)，如為無色油：IR(純淨)3389， 3063，2929，1454公分^-1；¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.32-7.10(m，5H)、5.78(ddd，J=17.2，10.3，8.5赫茲，1H)、4.98-4.77(m，2H)、3.90(pd，J=6.2，4.8赫茲，1H)、2.95(dd，J=13.4，5.0赫茲，1H)、2.63(dd，J=13.4，9.3赫茲，1H)、2.51(tt，J=9.2，4.8赫茲，1H)、1.50-1.40(m，1H)、1.40-1.23(m，6H)、1.20(d，J=6.3赫茲，3H)、0.94-0.85(m，3H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ141.24，140.70，129.26，128.07，125.69，115.57，69.34，48.89，47.09，38.57，31.07，27.64，23.11，21.07，14.07。

實施例2，步驟2：醋酸(2S,3R)-3-((S)-1-苯基丁-3-烯-2-基)庚-2-基酯之製備：

在室溫下，在(2S,3R)-3-((S)-1-苯基丁-3-烯-2-基)庚-2-醇(247毫克，1.00毫莫耳)於DCM(5毫升)中的溶液中，加入Et₃N(391微升，2.80毫莫耳)、醋酸酐(177微升，1.869毫莫耳)及DMAP(22.84毫克，0.187毫莫耳)。在室溫下攪拌該反應2小時，以飽和碳酸氫鈉(NaHCO₃)水溶液中止反應，以DCM(3x)萃取，及在Na₂SO₄上乾燥結合的有機相，過濾及濃縮。藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→10%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(256毫克，95%)，如為無色油：IR(純淨)3027，2931，1733，1240公分^-1；¹H NMR(400 MHz，CDCl₃)δ7.31-7.08(m，5H)、5.66(ddd，J=17.1，10.3，8.7赫茲，1H)、5.10-5.01(m，1H)、4.94(ddd，J=10.3，1.8，0.6赫茲，1H)、4.77(ddd，J=17.1，1.9，1.0赫茲，1H)、2.93(dd，J=13.5，4.8赫茲，1H)、2.56(dd，J=13.4，9.6赫茲，1H)、2.47-2.36(m，1H)、2.05(s，3H)、1.68-1.58(m，1H)、1.45-1.22(m，6H)、1.20(d，J=6.4赫茲，3H)、0.95-0.84(m，3H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ170.41，140.98，139.68，129.22，128.04，125.72，115.99，72.04，47.21，45.80，38.44，30.83，27.32，22.92，21.54，17.18，14.01。

實施例3，步驟1：7-((S)-1-乙醯氧基乙基)-6-苄基-2-((三級丁氧基羰基)胺基)十一-2-烯酸(6R,7R,Z)-甲基酯之製備：

在醋酸(2S,3R)-3-((S)-1-苯基丁-3-烯-2-基)庚-2-基酯(252毫克，0.874毫莫耳)於THF(2.3毫升)中的溶液中加入9-BBN(0.5M在THF中，2272微升，1.136毫莫耳)，及在室溫下攪拌該反應30分鐘，升溫至50℃，及在50℃下攪拌2小時。將該反應混合物冷卻至室溫，以K₃PO₄(582微升，1.75毫莫耳)，接著3-溴-2-((三級丁氧基羰基)胺基)丙烯酸(Z)-甲基酯(269毫克，0.961毫莫耳)在N,N-二甲基甲醯胺 (DMF；4369微升)中的溶液及PdCl₂(dppf)(32.0毫克，0.044毫莫耳)處理。將該反應混合物加熱至55℃及攪拌過夜。藉由加入飽和NaHCO₃水溶液(10毫升)中止該反應，以Et₂O(3x)萃取及在Na₂SO₄上乾燥結合的有機相，過濾及濃縮。藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→15%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(310毫克，72.5%)，如為無色油：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.33-7.09(m，5H)、6.37(t，J=7.2赫茲，1H)、5.95(s，1H)、5.10(p，J=6.3赫茲，1H)、3.74(s，3H)、2.88(dd，J=13.5，4.5赫茲，1H)、2.30(dd，J=13.5，9.8赫茲，1H)、2.25-2.10(m，1H)、2.09-1.99(m，1H)、2.06(s，3H)、1.88-1.82(m，1H)、1.59-1.51(m，1H)、1.45(s，9H)、1.43-1.21(m，8H)、1.26(d，J=6.3赫茲，3H)、0.97-0.81(m，3H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ170.55，165.30，153.17，141.66，136.33，129.10，128.29，125.79，80.41，71.93，52.23，43.77，40.24，37.37，31.16，29.48，28.17，26.43，23.03，21.40，18.56，14.01；ESIMS m/z 512.3([M+Na]⁺)。

實施例3，步驟2：7-((S)-1-乙醯氧基乙基)-6-苄基-2-((三級丁氧基羰基)胺基)十一酸(2S,6R,7R)-甲基酯之製備：

在不鏽鋼反應器中，以氮氣(N₂)噴射7-((S)-1-乙醯氧基乙基)-6-苄基-2-((三級丁氧基羰基)胺基)十一-2-烯酸(6R,7R,Z)-甲基酯(364毫克，0.743毫莫耳)在無水MeOH(15毫升)中的溶液10分鐘，然後以(S,S)-Et-DuPHOS-Rh(5.37毫克，7.43微莫耳)處理。密封該反應器，以200磅/平方英寸氫氣(H₂)充洗兩次，以H₂加壓至200磅/平方英寸，及在室溫下攪拌該混合物過夜。濃縮該反應及藉由快速層析法純化(SiO₂，0→30%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(324毫克，87%)，如為無色油：¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.39-7.05(m，5H)、5.08(p，J=6.3赫茲，1H)、4.92(d，J=8.5赫茲，1H)、4.22(q，J=7.2赫茲，1H)、3.70(s，3H)、2.86(dd，J=13.5，4.6赫茲，1H)、2.27(dd，J=13.5，9.7赫茲，1H)、2.06(s，3H)、1.83(dd，J=9.9，5.5赫茲，1H)、1.75-1.61(m，1H)、1.53-1.45(m，2H)、1.43(s，9H)、1.37-1.10(m，13H)、0.89(td，J=5.6，4.9，2.6赫茲，3H)；¹³C NMR(101MHz，CDCl₃)δ173.30，170.57，155.29，141.87，129.10，128.25，125.72，79.81，71.92，53.35，52.17，43.80，40.10，37.45，32.80，31.17，30.52，28.31，26.36，23.30，22.99，21.45，18.59，14.02；ESIMS m/z 514.3([M+Na]⁺)。

實施例3，步驟3：(2S,6R,7R)-6-苄基-2-((三級丁氧基羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)十一烷酸之製備：

在室溫下，在7-((S)-1-乙醯氧基乙基)-6-苄基-2-((三級丁氧基羰基)胺基)十一酸(2S,6R,7R)-甲基酯(314毫克，0.639毫莫耳)於MeOH(4毫升)及水(2毫升)中的溶液中加入LiOH‧H₂O(161毫克，3.83毫莫耳)。在室溫下攪拌該反應過夜及以EtOAc稀釋，以1N HCl清洗該溶液，分離該等相，及以額外的EtOAc(3x)萃取水相。以飽和NaHCO₃水溶液清洗結合的有機相，在Na₂SO₄上乾燥，過濾及濃縮，以提供標題化合物(277毫克，100%)，如為白色泡沫：ESIMS m/z 458.3([M+Na]⁺)。

實施例4：((3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)胺基甲酸三級丁基酯(化合物127)之製備：

在室溫下，於3小時時期內，經由注射器泵，將(2S,6R,7R)-6-苄基-2-((三級丁氧基羰基)胺基)-7-((S)-1-羥乙基)十一烷酸(298毫克，0.684毫莫耳)在DCM(20毫升)中的溶液加入至MNBA(377毫克，1.095毫莫耳)及DMAP(501毫克，4.10毫莫耳)在DCM(117毫升)中的溶液。在室溫下攪拌該反應混合物過夜，濃縮，及藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→10%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(202毫克，70.7%)，如為無色油，其在真空下乾燥後慢慢固化成白色固體：特徵資料參見表2。

實施例5，步驟1及2：N-((3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)-3-羥基-4-甲氧基吡啶醯胺(化合物99及71)之製備：

步驟1

在室溫下，在((3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)胺基甲酸三級丁基酯(194毫克，0.465毫莫耳)於DCM(2.5毫升)中的溶液中加入HCl(4M在二氧六圜中，1.2毫升，4.8毫莫耳)，及在室溫下攪拌該反應混合物3小時。在真空中蒸發溶劑以提供氯化 (3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-銨(99，142毫克，86%)，如為白色固體：特徵資料參見表2。

步驟2

在來自步驟1該胺鹽酸(142毫克，0.401毫莫耳)於DCM(4毫升)中的溶液中，加入3-羥基-4-甲氧基吡啶甲酸(74.6毫克，0.441毫莫耳)及PyBOP(230毫克，0.441毫莫耳)。在所產生的懸浮液中加入N-乙基-N-異丙基丙-2-胺(231微升，1.32毫莫耳)，及在1小時後，濃縮該反應及藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→100%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(71，158毫克，84%)，如為無色的濃油：特徵資料參見表2。

實施例6：醋酸((2-(((3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)胺甲醯基)-4-甲氧基吡啶-3-基)氧基)甲酯(化合物2)之製備：

在N-((3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)-3-羥基-4-甲氧基吡啶醯胺(78毫克，0.166毫莫耳)於丙酮(3毫升)中的溶液中，加入醋酸溴甲基酯(24.48微升，0.250毫莫耳)及K₂CO₃(46.0毫克，0.333毫莫耳)，及將該溶液加熱至50℃及攪拌2小時。將該溶液冷卻至室溫及濃縮，及藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→100%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(71毫克，79%)，如為無色油：特徵資料參見表2。

實施例7：醋酸2-(((3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)胺甲醯基)-4-甲氧基吡啶-3-基酯(化合物1)之製備：

在室溫下，在N-((3S,7R,8R,9S)-7-苄基-8-丁基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)-3-羥基-4-甲氧基吡啶醯胺(70毫克，0.149毫莫耳)、DMAP(3.65毫克，0.030毫莫耳)及Et₃N(41.6微升，0.299毫莫耳)於DCM(3毫升)中的溶液中加入乙醯基氯(15.9微升，0.224毫莫耳)，及該反應顏色逐漸變成橙色。在室溫下攪拌2小時後，藉由快速層析法純化該反應混合物(SiO₂，0→80%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(71毫克，93%)，如為無色油：特徵資料參見表2。

實施例8：異丁酸((2-(((3S,7R,8R,9S)-7,8-二苄基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)胺甲醯基)-4-甲氧基吡啶-3-基)氧)甲基酯(化合物7)之製備：

在N-((3S,7R,8R,9S)-7,8-二苄基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)-3-羥基-4-甲氧基吡啶醯胺(77毫克，0.153毫莫耳)於丙酮(3毫升)中的溶液中，加入異丁酸氯甲基酯(31.4毫克，0.230毫莫耳)、NaI(4.6毫克，0.031毫莫耳)及Na₂CO₃(32.5毫克，0.306毫莫耳)，及將該溶液加熱至50℃及攪拌過夜。將該溶液冷卻至室溫及濃縮，及藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→100%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(79毫克，86%)，如為無色油：特徵資料參見表2。

實施例9：2-乙氧基醋酸((2-(((3S,7R,8R,9S)-7,8-二苄基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)胺甲醯基)-4-甲氧基吡啶-3-基)氧基)甲基酯(化合物8)之製備：

在N-((3S,7R,8R,9S)-7,8-二苄基-9-甲基-2-側氧喃-3-基)-3-羥基-4-甲氧基吡啶醯胺(77毫克，0.153毫莫耳)於丙酮(3毫升)中的溶液中，加入2-乙氧基醋酸氯甲基酯(37.4毫克，0.245毫莫耳)、NaI(4.6毫克，0.031毫莫耳)及Na₂CO₃(32.5毫克，0.306毫莫耳)，及將該溶液加熱至50℃及攪拌過夜。將該溶液冷卻至室溫及濃縮，及藉由快速層析法純化殘餘物(SiO₂，0→100%EtOAc在己烷類中)以提供標題化合物(74毫克，78%)，如為無色油：特徵資料參見表2。

實施例10：異丁酸4-甲氧基-2-(((3S,7S,8R,9S)-9-甲基-2-側氧-7-(3-苯基丙基)-8-(4-(三氟甲氧基)苄基)喃-3-基)胺甲醯基)吡啶-3-基酯(化合物58)之製備：

在室溫下，在3-羥基-4-甲氧基-N-((3S,7S,8R,9S)-9-甲基-2-側氧-7-(3-苯基丙基)-8-(4-(三氟甲氧基)苄基)喃-3-基)吡啶醯胺(70.2毫克，0.114毫莫耳)、DMAP(3.6毫克，0.029毫莫耳)及Et₃N(32微升，0.230毫莫耳)於二氯甲烷(1毫升)中的溶液中，加入異丁醯基氯(18微升，0.172毫莫耳)。在室溫下攪拌3.5小時後，藉由快速層析法純化該反應混合物(SiO₂，2→40%丙酮在己烷類中)以提供標題化合物(78毫克，100%)，如為無色油：特徵資料參見表2。

實施例A：殺真菌活性之評估：小麥葉斑枯病(禾生球腔菌；無性型：小麥殼針孢菌；Bayer編碼SEPTTR)：將工藝等級材料溶解在丙酮中，然後將其與九體積包含110ppm Triton X-100的水混合。使用自動化噴灑房(booth sprayer)將殺真菌劑溶液施用到小麥幼苗上至流掉。在進一步處理前，允許全部經噴灑的植物風乾。除非其它方面有描述，否則使用前述提及的方法評估全部殺真菌劑其對全部標的疾病之活性。亦使用履帶式噴灑施用來評估麥葉斑枯病及葉鏽病活性，在此情況中，將該等殺真菌劑配製成在噴灑溶液中包含0.1%Trycol 5941的EC調配物。

在溫室中，於50%礦質土/50%無土Metro混合物中，從種子生長小麥植物(品種Yuma)直到第一葉完全顯露出，其中每鍋7-10株幼苗。在殺真菌劑處理前或後，對這些植物接種小麥殼針孢菌的水性孢子懸浮液。在接種後，將該植物保持在100%相對溼度下(在20℃下，在暗露室中一天，接著在亮露室中二至三天)以准許孢子萌發及感染葉子。然後，將該植物搬移至設定在20℃的溫室用於疾病發展。當疾病症狀在未處理的植物之第1葉子上完全表現出時，以0至100百分比疾病嚴重性之刻度評估感染程度。使用在經處理的植物相對於未處理的植物上之疾病嚴重性比率來計算疾病防除百分比。

實施例B：殺真菌活性之評估：小麥葉鏽病(小麥赤鏽菌；同義字：小麥隱匿柄鏽菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)；Bayer編碼PUCCRT)：在溫室下，於50%礦質土/50%無土Metro混合物中，從種子生長小麥植物(品種Yuma)直到第一葉完全顯露出，其中每鍋7-10株幼苗。在殺真菌劑處理前或後，以小麥赤鏽菌的水性孢子懸浮液接種這些植物。在接種後，於22℃下，將該等植物保持在具有100%相對溼度之暗露室中過夜，以准許孢子萌發及感染葉子。然後，將該等植物搬移至設定在24℃的溫室用於疾病發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例C：殺真菌活性之評估：小麥穎斑枯病(wheat glume blotch)(穎枯球腔菌；Bayer編碼LEPTNO)：在溫室下，於50%礦質土/50%無土Metro混合物中，從種子生長小麥植物(品種Yuma)直到第一葉完全顯露出，其中每鍋7-10株幼苗。在殺真菌劑處理後，以穎枯球腔菌的水性孢子懸浮液接種這些植物24小時。在接種後，將該等植物保持在100%相對溼度下(在20℃下，在暗露室中一天，接著在亮露室中二天)以准許孢子萌發及感染葉子。然後，將該等植物搬移至設定在20℃的溫室用於疾病發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例D：殺真菌活性之評估：蘋果疥癬(不等黑星菌；Bayer編碼VENTIN)：在無土Metro混合物中生長蘋果幼苗(品種McIntosh)，其中每鍋一株植物。使用在頂端處具有二片展開的嫰葉之幼苗(修剪掉在植物底部處的老葉)來測試。在殺真菌劑處理後，以不等黑星菌的孢子懸浮液接種植物24小時及保持在22℃具有100%相對溼度的露室中48小時，然後移動至設定在20℃的溫室用於疾病發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估在經噴灑的葉子上之殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例E：殺真菌活性之評估：葡萄白粉病(板口鉤絲殼菌；Bayer編碼UNCINE)：在無土Metro混合物中生長葡萄幼苗(品種Carignane)，其中每鍋一株植物，及當大約一個月大時使用於測試。在殺真菌劑處理後，藉由搖晃來自在測試植物上經感染的葉子之孢子來接種植物24小時。將植物維持在設定於20℃的溫室直到疾病完全發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估在經噴灑的葉子上之殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例F：殺真菌活性之評估：白粉病黃瓜(二孢白粉菌；Bayer編碼ERYSCI)：在無土Metro混合物中生長黃瓜幼苗(品種Bush Pickle)，其中每鍋一株植物，及當12至14天大時使用於測試。在殺真菌劑處理後，以孢子懸浮液接種植物24小時。在接種後，將該等植物保持在設定於20℃的溫室中直到疾病完全表現出。遵循如在實施例A中所描述的程序在經噴灑的葉子上評估殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例G：殺真菌活性之評估：糖用甜菜的葉斑病(甜菜生尾孢菌；Bayer編碼CERCBE)：在無土Metro混合物中生長糖用甜菜植物(品種HH88)及規則地修整以在測試前維持一致的植物尺寸。在殺真菌劑處理後，以孢子懸浮液接種植物24小時。將經接種的植物保持在22℃露室中48小時，然後在設定於24℃的溫室中，在具有底部通風之透明塑膠抽風櫃下培養，直到疾病症狀完全表現出。遵循如在實施例A中所描述的程序在經噴灑的葉子上評估殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例H：殺真菌活性之評估：亞洲大豆鏽病(豆薯層鏽菌；Bayer編碼PHAKPA)：將工藝等級材料溶解在丙酮中，然後將其與九體積包含0.011%Tween 20的水混合。使用自動化噴灑房將該殺真菌劑溶液施用到大豆幼苗上至流掉。在進一步處理前，允許全部經噴灑的植物風乾。

在無土Metro混合物中生長大豆植物(品種Williams 82)，其中每鍋一株植物。使用二週大的幼苗用於測試。在殺真菌劑處理前接種植物3天或在殺真菌劑處理後接種1天。在22℃及100%相對溼度下，於暗露室中培養植物24小時，然後在23℃下搬移至生長室用於疾病發展。在經噴灑的葉子上評估疾病嚴重性。

實施例I：殺真菌活性之評估：大麥白粉病(大麥科布氏白粉菌；同義字：大麥白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)；Bayer編碼ERYSGH)：在無土Metro混合物中繁殖大麥幼苗(品種Harrington)，其中每鍋具有8至12株植物，及當第一葉完全顯露出時使用於測試。在殺真菌劑處理後，藉由塗粉經感染的母株植物來接種測試植物24小時。在接種後，將植物保持在設定於20℃的溫室中用於疾病發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估在經噴灑的葉子上之殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例J：殺真菌活性之評估：大麥燙傷(雲紋喙孢菌(Rhyncosporium secalis)；Bayer編碼RHYNSE)：在無土Metro混合物中繁殖大麥幼苗(品種Harrington)，其中每鍋具有8至12株植物，及當第一葉完全顯露出時使用於測試。在殺真菌劑處理後，藉由雲紋喙孢菌的水性孢子懸浮液接種測試植物24小時。在接種後，將植物保持在20℃與100%相對溼度的露室中48小時。然後，將植物搬移至設定在20℃的溫室用於疾病發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估在經噴灑的葉子上之殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例K：殺真菌活性之評估：蕃茄早疫病(索蘭尼格鏈孢黴菌；Bayer編碼ALTESO)：在無土Metro混合物中繁殖蕃茄植物(品種Outdoor Girl)，其中每鍋具有一株植物，及當12至14天大時使用。在殺真菌劑處理後，使用索蘭尼格鏈孢黴菌的水性孢子懸浮液接種測試植物24小時。在接種後，將植物保持在100%相對溼度下(在20℃下，在暗露室中一天，接著在亮露室中二至三天)以准許孢子萌發及感染葉子。然後，將植物搬移至在22℃的生長室用於疾病發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估在經噴灑的葉子上之殺真菌劑調配物、施用及疾病。

實施例L：殺真菌活性之評估：黃瓜炭疽病(瓜類小叢殻；無性型：瓜類炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum lagenarium)；Bayer編碼COLLLA)：在無土Metro混合物中繁殖黃瓜幼苗(品種Bush Pickle)，其中每鍋具有一株植物，及當12至14天大時使用於測試。在殺真菌劑處理後，使用瓜類炭疽刺盤孢菌的水性孢子懸浮液接種測試植物24小時。在接種後，將植物保持在22℃與100%相對溼度的露室中48小時，以准許孢子萌發及感染葉子。然後，將植物搬移至設定在22℃的生長室用於疾病發展。遵循如在實施例A中所描述的程序評估在經噴灑的葉子上之殺真菌劑調配物、施用及疾病。

Claims

一種式I之化合物，其中X係氫或C(O)R₃；Y係氫、C(O)R₃或Q； Q係； R₁及R₂各自獨立地係選自於由下列所組成之群：氫、烷基、烯基及芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代；R₃係烷氧基或苄氧基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代；R₄係氫、-C(O)R₅或-CH₂OC(O)R₅；R₅係烷基、烷氧基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代；R₆係氫、烷基、芳基、鹵基、醯氧基、烯基、烷氧基、雜芳基、雜環基或硫烷基，各者選擇性經0、1或多個R₇取代；及R₇係氫、烷基、芳基或鹵基。
如請求項1之化合物，其中X及Y係氫。
如請求項2之化合物，其中R₁係選自於烷基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代。
如請求項2之化合物，其中R₂係選自於烷基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代。
如請求項1之化合物，其中X係C(O)R₃及Y係氫。
如請求項5之化合物，其中R₁係選自於烷基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代。
如請求項5之化合物，其中R₂係選自於烷基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代。
如請求項1之化合物，其中X係氫及Y係Q。
如請求項8之化合物，其中R₁係選自於烷基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代。
如請求項8之化合物，其中R₂係選自於烷基或芳基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代。
如請求項9及10之化合物，其中R₄係氫。
如請求項9及10之化合物，其中R₄係-C(O)R₅或-CH₂OC(O)R₅。
如請求項12之化合物，其中R₅係選自於烷基或烷氧基，各者選擇性經0、1或多個R₆取代。
如請求項13之化合物，其中R₅係選自於-CH₃、-CH(CH₃)₂、-CH₂OCH₂CH₃或-CH₂CH₂OCH₃。
一種用以防除真菌病原體的組成物，其包括至少一種如請求項1-14的化合物及一植物學可接受的載劑材料。
一種用以防除真菌病原體的組成物，其包括至少一種如請求項1-14的化合物與其它殺蟲劑(pesticide)之混合物，其中該殺蟲劑包括殺真菌劑、殺蟲劑(insecticide)、殺線蟲劑、殺蟎劑、殺節肢動物劑、殺菌劑及其組合。
如請求項16之組成物，更包含一選自於由下列所組成之群的吖唑(azole)殺真菌劑：依普座(epoxiconazole)、得克利(tebuconazole)、氟喹唑(fluquinoconazole)、護汰芬(flutriafol)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、環唑醇(cycproconazole)、普塞康唑(prothioconazole)及普克利(propiconazole)。
如請求項16之組成物，其更包含一選自於由下列所組成之群的史托比系(strobilurin)殺真菌劑：三氟敏(tricloxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、歐沙戳賓(orysastrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)及亞托敏(azoxystrobin)。
如請求項16之組成物，其更包含選自於由下列所組成之群的琥珀酸鹽脫氫酶抑制(SDHI)殺真菌劑：氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、白克列(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、聯苯吡菌胺(bixafen)、氟吡菌醯胺(flupyram)及吡唑萘菌胺(isopyrazam)。
如請求項15-19之組成物，其中該真菌病原體係下列之一：小麥葉斑枯病(禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；無性型：小麥殼針孢菌(Septoriatritici))、小麥葉鏽病(小麥赤鏽菌(Puccinia triticina))、條鏽病(條形柄鏽菌(Puccinia striiformis))、蘋果黑星病(不等黑星菌(Venturia inaequalis))、玉米黑粉病(玉米黑穗菌(Ustilago maydis))、葡萄藤白粉病(板口鉤絲殼菌(Uncinula necator))、大麥燙傷(黑麥喙孢菌(Rhynchosporium secalis))、稻瘟病(灰色巨座殼(Magnaporthe grisea))、大豆鏽病(豆薯層鏽菌(Phakopsora pachyrhizi))、小麥穎枯病(穎枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum))、小麥白粉病(小麥科布氏白粉菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)、大麥白粉病(大麥科布氏白粉菌(Blumeria graminis f.sp.hordei))、瓜類白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、瓜類炭疽病(瓜類小叢殻(Glomerella lagenarium))、甜菜葉斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、蕃茄早疫病(索蘭尼格鏈抱黴菌(Alternaria solani))及大麥網斑病(圓核腔菌(Pyrenophora teres))。
如請求項20之組成物，其中該真菌病原體係下列之一：小麥葉斑枯病(小麥殼針孢菌)、小麥葉鏽病(小麥赤鏽菌)及大豆鏽病(豆薯層鏽菌)。
一種用以防除及防止真菌攻擊植物的方法，該方法包括下列步驟：將殺真菌有效量之至少一種如請求項1-14的化合物或至少一種如請求項15-19之組成物施用至該植物、與該植物毗連的區域、適應以支撐該植物生長的土壤、該植物的根及該植物的葉子之至少一者。