TW201333458A - 非金屬元素之分析方法及分析系統 - Google Patents
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Abstract
本發明係為了提供可簡便地、高靈敏度地且正確地分析有機半導體材料等試料中所含的非金屬元素等不純物的分析方法及分析系統，而藉由具有：使有機半導體材料、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟；及檢測與有機半導體材料接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的步驟之方法，來分析固體狀之有機半導體材料中所含的非金屬元素。
Description
本發明係關於非金屬元素之分析方法及分析系統。更具體而言，本發明係關於有機材料(例如，有機半導體材料)中所含的非金屬元素之分析方法及分析系統。
有機半導體材料中含有各式各樣的不純物，已知該不純物對於使用有機半導體材料所製造的裝置之性能有不良影響。
鹵素等不純物即使為低濃度亦對裝置之性能有不良影響。因此，正期望高靈敏度地且正確地測定有機半導體材料中所含之不純物總量的技術。
就用以高靈敏度地分析鹵素等不純物的技術而言，習知係於燃燒爐使試料燃燒後，將經燃燒而自試料游離的不純物藉由離子層析法等加以分析的方法(例如，參照專利文獻1)。
使用第2圖說明上述習知的方法。該習知之方法係於貫通燃燒爐15之內部的路徑11中配置試料13。而且，藉由燃燒爐15加熱試料13。自路徑11之一端，對路徑11之內部供給氣體。又，該氣體係含有藉由加熱而自試料13分離的鹵素等不純物。該氣體係通過設於燃燒爐15之後段的吸收部12中。此時，氣體中所含的鹵素等不純物會經由吸收部12而被捕捉。經由吸收部12所捕捉的不純物被導入基於離子層析法、質量分析法、或毛細管電泳法等可
檢測不純物的檢測部17。而且，於該檢測部17，不純物被檢測的同時，不純物被定量。
除上述習知之方法以外，亦已嘗試將超臨界水或亞臨界水用於特定物質之分析等，但並無此等之方法適用於有機半導體材料的例示(例如，參照專利文獻2~4)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本國公開特許公報「特開平8-262000號公報(1996年10月11日公開)」
[專利文獻2]日本國公開特許公報「特開2003-75406號公報(2003年3月12日公開)」
[專利文獻3]日本國公開特許公報「特開2005-283508號公報(2005年10月13日公開)」
[專利文獻4]日本國公開特許公報「特開平11-156378號公報(1999年6月15日公開)」
然而，如上述之習知技術具有所謂無法簡便地、高靈敏度地且正確地分析有機半導體材料等試料中所含的非金屬元素等不純物的問題點。
例如，如上述之習知技術，於燃燒爐中使試料燃燒時，燃燒爐等各式各樣的構成表面上會附著不純物，分析裝置內會有不純物殘留。而且，該殘留的不純物，於分析下一試料時之測定值會較實際的數值更提高，故有所
謂無法測定正確量的問題點。又，為了去除上述殘留的不純物，一般會考慮將分析裝置內洗淨。然而，如上述之習知技術，分析裝置係由拋棄為困難的材料而被複雜地構成。因此，具有所謂洗淨需花時間的問題點。
如上述之習知技術，具有依試料種類而會產生爆燃現象，而使裝置所使用的玻璃等破損的問題點。
如上述之習知技術係有試料會不完全燃燒的情形，而產生各式各樣的有機物。而且，具有該有機物對於離子層析法測定等會有不良影響的問題點。又，藉由預先檢討燃燒條件亦可能解決該問題點，但此情形具有燃燒條件的檢討需要多少的時間與勞力的問題點。
如上述之習知技術，於四種類鹵素中的碘，有必要使用與其他三種類鹵素之吸收條件相異的條件作為燃燒後之經吸收部的吸收條件。因此，有所謂無法同時分析四種類之鹵素的問題點。
如上述之習知技術，於試料中高濃度含有含鹵素的陰離子性之物質的情形，作為分析對象的鹵素於吸收部會吸收不完，此結果，具有所謂無法分析正確鹵素量的問題點。
如上述之習知技術，試料中含有金屬錯合物的情形，燃燒中會產生金屬。而且，此結果，具有所謂由於該金屬而使燃燒爐等各式各樣的構成會受到損傷的問題點。
本發明係鑒於上述習知之問題點，其目的係提供可簡便地、高靈敏度地且正確地分析有機半導體材料等試料中所含的非金屬元素等不純物的分析方法及分析系統。
為了解決上述課題，本發明之分析方法係為固體狀之有機半導體材料中或提取上述固體狀之有機半導體材料的提取液中所含的非金屬元素之分析方法，其特徵為具有：使上述有機半導體材料或上述提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟；及檢測與上述有機半導體材料或上述提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的步驟。
為了解決上述課題，本發明之分析系統係為固體狀之有機半導體材料中或提取上述固體狀之有機半導體材料的提取液中所含的非金屬元素之分析系統，其特徵為具有：使上述有機半導體材料或上述提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的接觸手段；及檢測與上述有機半導體材料或上述提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的檢測手段。
本發明係產生以下(1)~(9)之效果。
(1)於少量的水中可提取非金屬元素的緣故，故可高靈敏度地測定非金屬元素。
(2)對應半導體有機材料或非金屬元素之種類，不會完全地分解半導體有機材料，且可選擇地分解結合能相對弱的碳與非金屬元素之間的鍵結(例如，碳與鹵素之間的鍵結)。而且，此結果，於經離子層析法等測定，可減少來自有機物的夾雜物，而高靈敏度地測定非金屬元素。
(3)以超臨界水或亞臨界水來分解時，藉由於分解反應之反應系統中添加內部標準物質，來判斷所期望的物質之回收率。即，對上述反應系添加規定量的內部標準物質，並藉由離子層析法等算出該內部標準物質之最終的回收量時，判斷所期望的物質之回收率。而且，基於該回收率，校正藉由離
子層析法等測定的非金屬元素之量，可更精密地測定半導體有機材料中所含的非金屬元素之量。
(4)可避免事前檢討各式各樣的有機半導體材料之燃燒條件的緣故，故可減少分析非金屬元素的勞力。
(5)於各試料，可批次分析的緣故，故可同時分析多種類或同種類多檢體之試料。例如，使有機半導體材料與超臨界水或亞臨界水接觸的步驟可藉由可密閉的簡易構成(例如，可密閉的金屬管等之容器)來進行。從而如果每一試料準備該構成的話，能批次分析多種類的試料。而且，此結果可同時地分析多種類之試料。
(6)即使有機半導體材料中含有高濃度的陰離子性之物質，由於係於閉鎖系統自有機半導體材料提取非金屬元素的緣故，故不會擔心成為如燃燒法之目的的非金屬元素(例如，鹵素)會失效。因此，可避免用以某程度掌握陰離子性物質之濃度的預備分析等的勞力。
(7)例如，使有機半導體材料、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟，若使用可拋棄使用的構成(例如，可密閉的金屬管等之容器)來進行的話，可防止交叉污染的同時，節省器具洗淨及其確認的勞力。又，即使為金屬錯合物試料，可節省交換用以進行上述步驟的構成以外的器具的勞力。
(8)可容易地變更用以進行使有機半導體材料、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟的容器之容量。此結果，因為能增加用於測定的有機半導體材料的量，所以可提升非金屬元素的測定靈敏度。
(9)與習知之燃燒法相異，於密閉系統，使有機半導體材料、超臨界水或亞臨界水接觸的緣故，故作為分析系統不會損耗非金屬元素。其結
果可正確地測定非金屬元素之量。
1‧‧‧容器
2‧‧‧超臨界水
3‧‧‧有機半導體材料
4‧‧‧分解溶液
5‧‧‧加熱部
6‧‧‧分離部
7‧‧‧檢測部
11‧‧‧路徑
12‧‧‧吸收部
13‧‧‧試料
15‧‧‧燃燒爐
17‧‧‧檢測部
第1圖係顯示本發明之分析系統之一例的示意圖。
第2圖係顯示習知之分析系統的示意圖。
[用以實施發明之形態]
以下說明本發明之一實施形態，但此等例僅為本發明之實施形態之一例，本發明並未受此等例之限定。又，本說明書中記載「A~B」的情形，該記載意圖指「A以上B以下」。
〔1．分析方法〕
本實施形態之分析方法係為固體狀之有機半導體材料中或提取固體狀之有機半導體材料的提取液中所含的非金屬元素之分析方法，其具有：使上述有機半導體材料或提取上述有機半導體材料的提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟；檢測與上述有機半導體材料或上述提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的步驟。
就上述有機半導體材料而言，並未特別限定。上述有機半導體材料為可使用於有機電致發光(OEL,Organic Electro-Luminescence)、有機電晶體、有機電容器、有機薄膜太陽電池、色素增感太陽電池、電子紙等有機電子裝置的有機材料，亦包含其原料或中間體。例如，芳香族烴、多環芳香族烴、由骨架中含雜原子的雜芳香環烴或多環雜芳香環烴所衍生的化合物、環彼此藉由共價鍵連結的化合物、骨架中具有富勒烯(fullerene)的化合物、骨架中含有
紫質(porphyrin)及酞菁(phthalocyanine)的化合物、含上述構造的金屬錯合物化合物、含上述構造的寡聚物及聚合物為較佳，但並未限定於此等。
藉由本實施形態之分析方法所分析的有機半導體材料可為上述有機半導體材料中之一種，亦可為含有上述有機半導體材料中之二種以上的混合物。又，為混合物的情形，該混合物中所含的有機半導體材料之種類並未特別限定。
又，藉由本實施形態之分析方法所分析的提取液係以水或有機溶媒(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等之醇；乙酸乙酯；乙醚；己烷)提取上述有機半導體材料的提取液。此等之提取液亦能夠直接用於分析，亦可使用將提取使用的溶媒置換為其他溶媒者。又，將提取液作為分析對象的情形，依據與將後述有機半導體材料作為分析對象的情形同樣的條件來分析即可。
以本實施形態之分析方法，亦可能使用由該有機半導體材料所製作的產物(例如，有機電致發光電子紙、薄膜電晶體液晶顯示器/有機發光二極體(TFT-LCD/OLED)、背光、有機電晶體、分子整流器、有機太陽電池、有機光導電體(複印、雷射等)、生物感應器)或其產物之中間體來替代有機半導體材料。即，本實施形態之分析方法中，於後述的接觸的步驟，可使由有機半導體材料所製作的產物(或該產物之一部分)或其產物之中間體、超臨界水或亞臨界水接觸，來替代使有機半導體材料、超臨界水或亞臨界水接觸。又，於此情形，使超臨界水或亞臨界水接觸的產物可為該產物之全體，亦可為該產物之部分。又，使用上述產物的情形之多個條件，基本上，可使用與後述使用有機半導體材料的情形之多個條件相同的條件。
依據上述構成，可直接分析經由有機半導體材料所製作的產物
中所含的非金屬元素的緣故，故可更正確地評價由有機半導體材料所製作的產物性能。
作為本實施形態之分析方法的分析對象的非金屬元素並未特別限定，可將全部的非金屬元素作為分析對象。本實施形態之分析方法亦可能特別將非金屬元素中的硼(B)、矽(Si)、磷(P)、硫(S)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)作為分析對象，亦可能特別將硼(B)、矽(Si)、磷(P)或硫(S)作為分析對象，亦可能特別將氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)作為分析對象。
就上述非金屬元素而言，例如，該非金屬元素與碳之間的鍵結能係可選擇地使用較碳與碳之間的結合能為小者(例如，碘、溴、氯或氟)。此情形，由於不切斷碳與碳之間的鍵結並切斷上述非金屬元素與碳之間的鍵結為容易的緣故，故不會不必要地分解有機半導體材料之基本構造，可自有機半導體材料僅分離所期望的元素而分析該元素。即，有機半導體材料之分解物可抑制後續的分析(例如，離子層析法等)的影響。當然不用說，以本實施形態之分析方法，可部分地或完全地分解有機半導體材料之基本構造。
如上述，本實施形態之分析方法係具有使有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟。
上述超臨界水係指374.1℃以上、且22.1MPa以上之環境下之水，上述亞臨界水係指低於374.1℃，且低於22.1MPa的高溫高壓環境下之水。
就上述超臨界水之溫度而言，可為374.1℃以上，亦可為410℃以上。就上述超臨界水之溫度而言，可為374.1℃以上410℃以下，亦可為380℃以上410℃以下，亦可為380℃以上400℃以下。
就上述亞臨界水之溫度而言，可為250℃以上且低於374.1℃，
亦可為365℃以上且低於374.1℃。
如後述，藉由混合有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、水後，經加熱該混合物，可製作超臨界水或亞臨界水。
上述接觸步驟之具體構成並未特別限定。以下說明該步驟之一例。
例如，上述接觸步驟係於容器內置入有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、水並密閉後，可經加熱該密閉的容器來進行。
上述密閉容器之內部容積並未特別限定，可因應內部置入的有機半導體材料(或提取液)及水之量加以適宜設定。例如，可為0.1mL~0.5mL，或為0.5mL~1.0mL，亦可為1.0mL~2.0mL，亦可為1.5mL~1.8mL，亦可為1.8mL。當然，亦能夠使用具有較此等更大內部容積(例如，內部容積為「L」的等級)的容器。依據上述構成，可製作所期望的量之超臨界水及亞臨界水的緣故，故可藉由超臨界水或亞臨界水處理所期望的量之有機半導體材料或有機半導體材料之提取液。
置入上述密閉容器的水量並未特別限定，可因應上述容器之內部容積加以適宜設定。例如，水量可為容器之內部容積之約5.56%~27.8%，可為容器之內部容積之約27.8%~約55.6%，可為容器之內部容積之約27.8%~約38.9%。例如，容器之內部容積為0.1mL~0.5mL的情形，水量可為5.56μL~139μL，可為27.8μL~278μL，可為27.8μL~195μL。容器之內部容積為0.5mL~1.0mL的情形，水量可為27.8μL~278μL，可為139μL~556μL，可為139μL~389μL。容器之內部容積為1.0mL~2.0mL的情形，水量可為55.6μL~556μL，可為278μL~1112μL，可為278μL~778μL。容器之內部容積為1.5mL~1.8mL的情形，
水量可為83.4μL~500μL，可為417μL~1001μL，可為417μL~700μL。容器之內部容積為1.8mL的情形，水量可為約500μL~約1000μL，可為約500μL~約700μL。
依據上述構成，可於容器內容易地製作超臨界水或亞臨界水。
於上述密閉容器中置入的有機半導體材料或有機半導體材料之提取液的量並未特別限定，可因應上述容器之內部容積加以適宜設定。例如，有機半導體材料或有機半導體材料之提取液的量，相對於容器之內部容積1mL，可設定成為2.78mg~27.8mg，相對於容器之內部容積1mL，亦可設定成為0.556mg~55.6mg。例如，容器之內部容積為0.1mL~0.5mL的情形，有機半導體材料或有機半導體材料之提取液的量可為0.278mg~13.9mg，或可為55.6μg~27.8mg。容器之內部容積為0.5mL~1.0mL的情形，有機半導體材料或有機半導體材料之提取液的量可為1.39mg~27.8mg，或可為0.278mg~55.6mg。容器之內部容積為1.0mL~2.0mL的情形，有機半導體材料或有機半導體材料之提取液的量可為2.78mg~55.6mg，或可為0.556mg~111mg。容器之內部容積為1.5mL~1.8mL的情形，有機半導體材料或有機半導體材料之提取液的量可為4.17mg~50.0mg，或可為0.834mg~100mg。容器之內部容積為1.8mL的情形，有機半導體材料或有機半導體材料之提取液的量可為5.00mg~50.0mg，或可為1.00mg~100mg。
上述容器之材質並未特別限定，只要為可將置入有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、水的內部空間作成高溫的同時，亦具有耐熱性者即可。上述容器可為例如，容器之內壁面為由鎳合金、金合金、鎂合金、鈷合金、鋁合金、銅合金、合金鋼或鐵合金而成者。就上述容器而言，可使用一般所使用的SUS316製之容器。
上述容器係與加熱該容器用的加熱器或燃燒爐為獨立構成，且拋器式容器為較佳。若為上述構成，不會為來自前次分析的樣品的非金屬元素殘留的狀態下分析下一次的樣品的緣故，故可更正確地分析有機半導體材料中或有機半導體材料之提取液中所含的非金屬元素。又，上述構成係容器與加熱器或燃燒爐為獨立而構成的緣故，故能同時加熱複數個容器，即，可同時分析複數個樣品。此結果，能大幅度縮短分析時間。
如上述，上述接觸步驟係可藉由於容器內置入有機半導體材料或有機半導體材料之提取物、水而密閉後，加熱該密閉容器來進行。
容器之加熱溫度並未特別限定，以加熱容器內部之水成為超臨界水或亞臨界水所必要的溫度為宜。例如，可加熱容器至容器內部成為250℃以上或260℃以上，亦可加熱容器至容器內部成為374.1℃以上。更具體而言，可加熱容器至容器內部成為260℃以上且低於374.1℃、亦可加熱容器至容器內部成為374.1℃以上400℃以下。又，亦可加熱容器至容器內部成為380℃以上400℃以下。加熱溫度之上限值並未特別限定。
用以加熱容器的構成並未特別限定，可適宜使用眾所皆知之加熱器、燃燒爐或沙浴等。
使有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的時間並未特別限定，可適宜設定。例如，可使有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水接觸1小時以上、4小時以上、8小時以上、12小時以上、16小時以上、20小時以上或48小時以上。若為上述構成，可有效率地自有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分(有機半導體材料之提取液中所含的)分離有機半導體材料中或有機半導體材料之提取
液中所含的非金屬元素。
更具體而言，可使有機半導體材料或有機半導體材料之提取物、超臨界水或亞臨界水接觸1小時~48小時。更具體而言，亦可使有機半導體材料、超臨界水或亞臨界水接觸1小時~16小時、4小時~16小時、8小時~16小時、或12小時~16小時。若使有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水接觸16小時，可分離自有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分分離的非金屬元素之大部分的同時，可避免不必要地分解有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分之基本構造。
當然，本發明可分解有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分之一部分或全部。此情形，使有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的時間為長者可謂較佳。
本實施形態之分析方法係於上述接觸步驟與上述檢測步驟之間可具有將上述有機半導體材料之殘渣、及上述超臨界水或上述亞臨界水加以分離的步驟。有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分之基本構造儘可能不分解的情形，使用該分離步驟可謂較佳。當然，該步驟可被省略。由於超臨界水或亞臨界水中含有自有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分分離的非金屬元素的緣故，故冷卻該超臨界水或亞臨界水後，將該超臨界水或亞臨界水、有機半導體材料之殘渣分離，可將所獲得的超臨界水或亞臨界水，以後述檢測步驟加以分析。
該分離步驟可使用眾所皆知方法來進行。例如，使用眾所皆知之過濾用過濾器，能分離有機半導體材料之殘渣、超臨界水或亞臨界水。又，使用眾所皆知之離心分離機，可分離有機半導體材料之殘渣、超臨界水或亞臨
界水。超臨界水或亞臨界水的量為非常少的情形，由所謂儘可能回收大量的超臨界水或亞臨界水的觀點來看，使用離心分離機可謂較佳。
依據上述構成，不會於後述檢測步驟中導入不要的物質的緣故，故可更正確地分析非金屬元素。
本實施形態之分析方法可於上述接觸步驟與上述檢測步驟之間具有去除上述超臨界水或上述亞臨界水中所含的金屬的步驟。又，上述金屬可為含於有機半導體材料中或有機半導體材料之構成成分中的金屬，亦可為來自容器的金屬。依據上述構成，不會於後述檢測步驟中導入不要的物質的緣故，故可更正確地分析非金屬元素。
去除上述金屬的步驟只要為能去除金屬的步驟即可，其具體的構成並未限定。例如，可使用離子交換樹脂等而去除金屬。
檢測步驟係檢測與有機半導體材料或有機半導體材料之提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素。
上述檢測步驟可因應非金屬元素之種類加以適宜選擇，具體的構成並未特別限定。例如，上述檢測步驟係可藉由離子層析法(IC)、質量分析法(MS)、毛細管電泳法(CE)、誘導結合電漿質量分析法(ICP-MS)、誘導結合電漿發光分光法(ICP-AES)、原子吸光法(AAS)、或此等之組合來進行。更具體而言，上述檢測步驟可藉由IC-MS法、IC-MS/MS法、CE法、CE-MS法、或CE-MS/MS法、ICP-MS法、ICP-AES法等來進行。
上述檢測步驟係於上述的離子層析法(IC)、質量分析法(MS)、毛細管電泳法(CE)、誘導結合電漿質量分析法(ICP-MS)、誘導結合電漿發光分光法(ICP-AES)、原子吸光法(AAS)之中，基於IC法進行檢測者為較佳。
其理由係自夾雜物分離測定成分、及於測定成分間分離，可高靈敏度地定量該測定成分。
檢測步驟係檢測複數個種類之非金屬元素(例如，鹵素等)為較佳。依據上述構成，可大大地提升分析效率。
上述的離子層析法(IC)、質量分析法(MS)、毛細管電泳法(CE)等為業者所眾所皆知的方法的緣故，故本說明書中省略此等之詳細說明。
本實施形態之分析方法中，使上述有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟，係可於鹼性條件下進行。上述步驟於鹼性條件下進行的情形，可於有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水之混合物中，添加氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼性物質。
依據上述構成，可積極地分解有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分的緣故，故可將有機半導體材料中或有機半導體材料之提取液中之非金屬元素的大約總量導入至後續的檢測步驟。其結果，可更正確地分析非金屬元素之量。
對上述混合物所添加的鹼性物質之量，換言之，容器之內部所置入的混合溶液之pH值並未特別限定，而可適宜設定。例如，可為pH8.0~12.0、亦可為pH10.0~12.0。選擇不會腐蝕容器的範圍，且可充分地分解有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分的範圍之pH值可謂較佳。
又，本實施形態之分析方法係使上述有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟，可於氧化劑之存在下來進行。上述步驟於氧化劑之存在進行的情形，可對有機半導體材料或有機半導
體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水之混合物中添加過氧化氫等。
依據上述構成，可積極地分解有機半導體材料或有機半導體材料之構成成分的緣故，故可將有機半導體材料中或有機半導體材料之提取液中之非金屬元素的大約總量導入至後續的檢測步驟。其結果，可更正確地分析非金屬元素之量。
有機半導體材料之構成成分對後續的檢測步驟等為不佳的物質的情形，亦可對藉由上述分離步驟所分離的超臨界水或亞臨界水添加上述鹼性物質或氧化劑。
依據上述構成，分離步驟無法完全分離，故可將超臨界水中或亞臨界水中之有機半導體材料之殘渣完全地分解。而且，此結果，分解物對後續的檢測步驟的影響成為最小的程度限，同時可防止由於未分解之殘渣存在所致的管柱阻塞。
本實施形態之分析方法，於上述接觸步驟，於有機半導體材料或有機半導體材料之提取液、超臨界水或亞臨界水之混合物，可添加內部標準物質。該內部標準物質係最終地補正所檢測的非金屬元素的量，用以正確地算出當初之有機半導體材料中所含的非金屬元素之量之構成。
就上述內部標準物質而言，為作為分析對象的元素以外之物質，且若未含於試料中時，使用怎樣的物質皆可。例如，分析對象物質為氟(F)、氯(Cl)，試料中不含溴(Br)的情形，對超臨界水及亞臨界水為抗性的同時，由可於上述檢測步驟中可容易檢測的觀點來看，就上述內部標準物質而言，可選擇含有溴的有機化合物(例如，2,7-二溴茀(2,7-dibromofluorene))。
例如，於上述接觸步驟，於有機半導體材料或有機半導體材料
之提取液、超臨界水或亞臨界水之混合物中，添加X〔μg〕之內部標準物質。而且，經過各式各樣的步驟後，於上述檢測步驟，檢測Y〔μg〕之內部標準物質與Z〔μg〕之非金屬元素。此時，首次之有機半導體材料中或有機半導體材料之提取液中所含的非金屬元素之量(W〔μg〕)由式(1)算出。即，W=(X/Y)×Z‧‧‧‧(1)。
用以算出W的式並未限於式(1)，亦可為考慮各式各樣的影響(例如，非金屬元素及內部標準物質之耐熱性之差異、非金屬元素及內部標準物質對容器的吸附性的差異等)的其他式。例如，進行試驗，而檢討非金屬元素及內部標準物質之耐熱性之差異、或非金屬元素及內部標準物質之對容器的吸附性的差異，求得反映該差異的係數「a」(例如，耐熱性之比、或吸附性之比)。而且，使用該係數，將上述式(1)重寫如下述式(2)，亦可藉由該式(2)算出W。即，W=a×(X/Y)×Z．．．．(2)。
〔2.分析系統〕
一邊使用第1圖一邊說明本實施形態之分析系統如下。又，本實施形態之分析系統係用以實施上述〔1.分析方法〕之欄中所說明的方法的系統。因此，關於重複的構成係於此省略其說明。
本實施形態之分析系統係為固體狀之有機半導體材料3中或有機半導體材料之提取液中所含的非金屬元素之分析系統，其具有：使有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、超臨界水2或亞臨界水接觸的容器1(接觸手段)；及檢測與有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液接觸後之超臨界水2中或亞臨界水中所含的非金屬元素的檢測部7(檢測手段)。
如第1圖所示，以本實施形態之分析系統，首先，於容器1內置入有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、水(對應超臨界水2或亞臨界水)。又，此時，因應必要，可於該容器1內添加上述鹼性物質或氧化劑。
關於有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、超臨界水2或亞臨界水，因已經詳細說明的緣故，於此省略其說明。
容器1係於其內部置入有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、水而密閉後，為可加熱的構成為宜。又，第1圖所示容器1係由保持有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、水的筒狀部、及密閉該筒狀部之兩端的二個帽蓋而形成。然而，容器1之形態並未限於此等。
容器1之內部容積並未特別限定，可因應置入內部的有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、水量加以適宜設定。例如，可為0.1mL~0.5mL、可為0.5mL~1.0mL、可為1.0mL~2.0mL、可為1.5mL~1.8mL、可為1.8mL。當然，亦可使用具有較此等更大的內部容積(例如，內部容積為「L」的等級)的容器1。依據上述構成，可製作所期望的量之超臨界水及亞臨界水的緣故，故可藉由超臨界水或亞臨界水處理所期望的量之有機半導體材料或有機半導體材料之提取液。
置入容器1的水量並未特別限定，可因應容器1之內部容積加以適宜設定。例如，水量可為容器1之內部容積之約5.56%~27.8%，可為容器1之內部容積之約27.8%~約55.6%，可為容器1之內部容積之約27.8%~約38.9%。例如，容器1之內部容積為0.1mL~0.5mL的情形，水量可為5.56μL~139μL，可為27.8μL~278μL，可為27.8μL~195μL。容器1之內部容積為0.5mL~1.0mL的情形，水量可為27.8μL~278μL，可為139μL~556μL，可為139μL~389μL。容器
1之內部容積為1.0mL~2.0mL的情形，水量可為55.6μL~556μL，可為278μL~1112μL，可為278μL~778μL。容器1之內部容積為1.5mL~1.8mL的情形，水量可為83.4μL~500μL，可為417μL~1001μL，可為417μL~700μL。容器1之內部容積為1.8mL的情形，水量可為約500μL~約1000μL，可為約500μL~約700μL。
依據上述構成，於容器1內可容易地製作超臨界水或亞臨界水。
置入容器1的有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液的量並未特別限定，可因應容器1之內部容積加以適宜設定。例如，有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液的量，相對於容器1之內部容積1mL，可設定成為2.78mg~27.8mg，相對於容器1之內部容積1mL，亦可設定成為0.556mg~55.6mg。例如，容器1之內部容積為0.1mL~0.5mL的情形，有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液的量可為0.278mg~13.9mg，或可為55.6μg~27.8mg。容器1之內部容積為0.5~1.0mL的情形，有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液之量可為1.39mg~27.8mg，或可為0.278mg~55.6mg。容器1之內部容積為1.0mL~2.0mL的情形，有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液的量可為2.78mg~55.6mg，或可為0.556mg~111mg。容器1之內部容積為1.5mL~1.8mL的情形，有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液的量可為4.17mg~50.0mg，或可為0.834mg~100mg。容器1之內部容積為1.8mL的情形，有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液的量可為5.00mg~50.0mg，或可為1.00mg~100mg。
容器1之材質並未特別限定，以置入有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、水的內部空間可作成高溫的同時，具有耐熱性者為宜。
容器1可為例如，內壁面係由鎳合金、金合金、鎂合金、鈷合金、鋁合金、銅合金、合金鋼或鐵合金而成者。就容器1而言，可使用一般所使用的SUS316製之容器。
如第1圖所示，於內部置入有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、水的容器1，係置入加熱部5內後，藉由加熱部5而被加熱。而且，藉由該加熱，容器1內之水成為超臨界水或亞臨界水。
加熱部5只要可加熱內部之容器1者即可，其具體的構成並未特別限定，例如，就加熱部5而言，可使用眾所皆知之加熱器、燃燒爐或沙浴。又，此時，容器1與加熱部5係可分離的各別構成者為較佳。此外，容器1係丟棄式的構成為較佳。若為上述構成，不會為來自前次分析的樣品的非金屬元素殘留的狀態下分析下一次的樣品的緣故，故可更正確地分析有機半導體材料中或有機半導體材料之提取液中所含的非金屬元素。又，上述構成係容器1與加熱部5為獨立而構成的緣故，故藉由加熱部5，可同時加熱複數的容器1，即，可同時分析複數個樣品。此結果，能大幅度縮短分析時間。
藉由加熱部5之容器1加熱溫度並未特別限定，可將容器1加熱至將容器1之內部的水作成超臨界水或亞臨界水所必要的溫度即可。例如，可加熱容器1至容器1之內部成為250℃或260℃以上，亦可加熱容器1至容器1之內部成為374.1℃以上。更具體而言，可加熱容器1至容器1之內部成為260℃以上且低於374.1℃，亦可加熱容器1至容器1之內部成為374.1℃以上400℃以下。又，亦可加熱容器1至容器1之內部成為380℃以上400℃以下。加熱溫度之上限值並未特別限定。
使加熱部5內之有機半導體材料3或有機半導體材料之提取
液、超臨界水2或亞臨界水接觸的時間並未特別限定，可加以適宜設定。例如，可使有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、超臨界水2或亞臨界水接觸1小時以上、4小時以上、8小時以上、12小時以上、16小時以上、20小時以上或48小時以上。依據上述構成，可有效率地自有機半導體材料3或有機半導體材料之構成成分(有機半導體材料之提取液所含的)分離有機半導體材料3中或有機半導體材料之提取中所含的非金屬元素。
更具體而言，可使有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、超臨界水2或亞臨界水接觸1小時~48小時。更具體而言，亦可使有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、超臨界水2或亞臨界水接觸1小時~16小時、4小時~16小時、8小時~16小時、或12小時~16小時。若使有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、超臨界水2或亞臨界水接觸16小時，可分離自有機半導體材料3或有機半導體材料之構成成分分離的非金屬元素之大部分的同時，可避免不必要地分解有機半導體材料3或有機半導體材料之構成成分。
當然，本發明可分解有機半導體材料3或有機半導體材料之構成成分之一部分或全部。此情形，使有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液、超臨界水2或亞臨界水接觸的時間為長者可謂較佳。
如第1圖所示，本實施形態之分析系統係因應有機半導體材料3之分解的程度，可藉由分離部6分離有機半導體材料3之殘渣與分離超臨界水2或亞臨界水。即，於有機半導體材料3之大部分被分解的分解溶液4形成的情形，不使用分離部6，並可將該分解溶液4導入檢測部7，有機半導體材料3之大部分未被分解的情形，藉由分離部6分離有機半導體材料3之殘渣與分離超臨界水2或亞臨界水後，將該超臨界水2或亞臨界水導入檢測部7為宜。當然，
與有機半導體材料3之分解程度無關，藉由分離部6可分離有機半導體材料3之殘渣與分離超臨界水2或亞臨界水，亦可不分離有機半導體材料3之殘渣與超臨界水2或亞臨界水。
就分離部6而言，可使用眾所皆知之構成。例如，可使用眾所皆知之過濾用過濾器或離心分離機作為分離部6。超臨界水或亞臨界的水量為非常少的情形，由所謂回收儘可能多的超臨界水或亞臨界水的觀點來看，使用離心分離機可謂較佳。
依據上述構成，不會於後述的檢測部7導入不必要的物質的緣故，故可更正確地分析非金屬元素。
本實施形態之分析系統可具有去除超臨界水2中或亞臨界水中所含的金屬的去除部(圖未顯示)。該去除部可設於加熱部5之後，亦可設於加熱部5之後且於分離部6之前，亦可設於分離部6之後。藉由去除部，除去超臨界水2中或亞臨界水中所含之來自有機半導體材料3的金屬或來自有機半導體材料之提取液的金屬、或來自容器1之金屬會。依據上述構成，不會於後述檢測步驟中導入不必要的物質的緣故，故可更正確地分析非金屬元素。
上述去除部係可去除金屬的構成為宜，其具體的構成並未限定。例如，就去除部而言，可使用離子交換樹脂等。
於檢測部7，檢測與有機半導體材料3或有機半導體材料之提取液接觸後之超臨界水2中或亞臨界水中所含的非金屬元素。
檢測部7係因應非金屬元素之種類可適宜選擇，具體的構成並未特別限定。例如，上述檢測步驟係可藉由離子層析法(IC)、質量分析法(MS)、毛細管電泳法(CE)、誘導結合電漿質量分析法(ICP-MS)、誘導結合電漿發光
分光法(ICP-AES)、原子吸光法(AAS)或此等之組合來進行。更具體而言，上述檢測步驟可藉由IC-MS法、IC-MS/MS法、CE法、CE-MS法、或CE-MS/MS法、ICP-MS法、ICP-AES法等來進行。
上述檢測步驟係於上述的離子層析法(IC)、質量分析法(MS)、毛細管電泳法(CE)、誘導結合電漿質量分析法(ICP-MS)、誘導結合電漿發光分光法(ICP-AES)、原子吸光法(AAS)之中，基於IC法進行檢測者為較佳。其理由係自夾雜物分離測定成分、及於測定成分間分離，可高靈敏度地定量該測定成分。
檢測部7係可檢測複數種類之非金屬元素(例如，鹵素等)為較佳。依據上述構成，可大大地提升分析效率。
〔3.管理有機半導體材料之品質的方法〕
管理本實施形態之有機半導體材料之品質的方法係使用本發明之分析方法，而管理有機半導體材料之品質的方法，具有挑選於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定基準量以下的有機半導體材料的步驟。
管理本實施形態之有機半導體材料之品質的方法，於檢測步驟中回收經檢測的非金屬元素，並測量該非金屬元素之量。就該測量之具體方法而言，並未特別限定，例如，可舉例誘導結合電漿質量分析法(ICP-MS)、誘導結合電漿發光分光分析法(ICP-AES)、原子吸光分析法(AAS)等。
而且，挑選於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定的基準量以下的有機半導體材料。又，該挑選可基於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之種類來進行。又，上述基準量並未特別限定，可因應所必要的品質加以適宜設定。
若為管理本實施形態之有機半導體材料之品質的方法，可正確地檢測有機半導體材料中所含的非金屬元素，並基於該檢測結果而挑選有機半導體材料，可確保有機半導體材料之一定品質。因此，管理本實施形態之有機半導體材料之品質的方法，亦適合更正確的品質管理所期望的有機電子製品之製造所使用的有機半導體材料之品質管理。
〔4.有機電子機器之製造方法〕
本實施形態之有機電子機器之製造方法係使用本發明之分析方法而製造有機電子機器的方法，其特徵為具有：挑選於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定的基準量以下的有機半導體材料的步驟；及使用與於上述挑選步驟所挑選的有機半導體材料相同品質的有機半導體材料而製造有機電子機器的步驟。
本實施形態之有機電子機器之製造方法係回收於檢測步驟所檢測的非金屬元素，並測量該非金屬元素之量。對於該測量之具體方法並未特別限定，例如，可舉例誘導結合電漿質量分析法(ICP-MS)、誘導結合電漿發光分光分析法(ICP-AES)、原子吸光分析法(AAS)等。
而且，挑選於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定的基準量以下的有機半導體材料。又，該挑選亦可基於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之種類來進行。又，上述基準量並未特別限定，可因應必要的品質加以適宜設定。
本實施形態之有機電子機器之製造方法係具有以與上述挑選步驟所挑選的有機半導體材料相同品質之有機半導體材料來製造有機電子機器的步驟。
上述「與挑選步驟所挑選的有機半導體材料相同品質之有機半導體材料」係例如，可為所挑選的有機半導體材料本身，亦可為以與所挑選的有機半導體相同方法製造的有機半導體材料，亦可為與所挑選的有機半導體材料相同一批的有機半導體材料。
就藉由本實施形態之製造方法所製造的有機電子機器並未特別限定，例如，可舉例有機薄膜太陽電池、有機電致發光、及有機電晶體(半導體)等。
若為本實施形態之有機電子機器的製造方法，因有機半導體材料所含的非金屬元素之量為基準量以下，故可製造高品質的有機電子製品，並可使製品的良率提升。
又，本發明亦可如以下方式構成。
為了解決上述課題，本發明之分析方法係為於固體狀之有機半導體材料中或提取上述固體狀之有機半導體材料的提取液中所含的非金屬元素之分析方法，其特徵為具有：使上述有機半導體材料或上述提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟；及檢測與上述有機半導體材料或上述提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的步驟。
本發明之分析方法中，上述非金屬元素係硼(B)、矽(Si)、磷(P)、硫(S)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)為較佳。
本發明之分析方法中，上述接觸步驟係以1~48小時，使上述有機半導體材料或上述提取液、上述超臨界水或上述亞臨界水接觸者為較佳。
本發明之分析方法中，於上述接觸步驟與上述檢測步驟之間具有分離上述有機半導體材料之殘渣、上述超臨界水或上述亞臨界水的步驟為較
佳。
本發明之分析方法中，上述檢測步驟係藉由離子層析法、質量分析法、毛細管電泳法、誘導結合電漿質量分析法、誘導結合電漿發光分光法、原子吸光法、或此等之組合來進行為較佳。
本發明之分析方法中，上述檢測步驟係檢測複數種類之非金屬元素為較佳。
本發明之分析方法中，上述接觸步驟係於丟棄式之容器中使上述有機半導體材料或上述提取液、超臨界水或亞臨界水接觸為較佳。
為了解決上述課題，本發明之分析系統係為於固體狀之有機半導體材料中或提取上述固體狀之有機半導體材料的提取液中所含的非金屬元素之分析系統，其特徵為具有：使上述有機半導體材料或上述提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的接觸手段；及檢測與上述有機半導體材料或上述提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的檢測手段。
本發明之分析系統中，上述非金屬元素係硼(B)、矽(Si)、磷(P)、硫(S)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)為較佳。
本發明之分析系統中，上述接觸手段係以1~48小時，使上述有機半導體材料或上述提取液、上述超臨界水或上述亞臨界水接觸者為較佳。
本發明之分析系統係具有以上述接觸手段接觸後之用以分離上述有機半導體材料之殘渣與分離上述超臨界水或上述亞臨界水的分離手段為較佳。
本發明之分析系統中，上述檢測手段係藉由離子層析法、質量分析法、毛細管電泳法、誘導結合電漿質量分析法、誘導結合電漿發光分光法、
原子吸光法、或此等之組合來進行檢測者為較佳。
本發明之分析系統中，上述檢測手段係檢測複數種類之上述非金屬元素者為較佳。
本發明之分析系統中，上述接觸手段為丟棄式的容器為較佳。
管理本發明之有機半導體材料之品質的方法係使用本發明之分析方法，而管理有機半導體材料之品質的方法，其特徵為具有：挑選於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定的基準量以下的有機半導體材料的步驟。
本發明之有機電子機器之製造方法係使用本發明之分析方法而製造有機電子機器的方法，其特徵為具有：挑選於上述檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定的基準量以下的有機半導體材料的步驟；及使用與上述挑選步驟所挑選的有機半導體材料相同品質(例如，同一批)之有機半導體材料而製造有機電子機器的步驟。
[實施例]
<1.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於有機半導體材料之種類之檢討)>
依據本發明之分析方法及分析裝置，測定有機半導體材料(具體而言為4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯基、5,5’-二(4-聯苯基)-2,2’-聯噻吩或參(4-咔唑基-9-基苯基)胺)中所含的非金屬元素(具體的而言，為氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)、硫酸根離子(SO4 2-)及碘離子(I-))之量。以下，說明具體的試驗方法及試驗結果。
對上述密閉容器置入25mg之有機半導體材料及0.7mL之水
後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以400℃加熱16小時。
加熱後，冷卻該密閉容器。
自密閉容器取出有機半導體材料之殘渣與水之混合物。又，此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態為與加熱前之有機半導體材料之形態為同樣的固體狀。其於本實施例，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
於取出有機半導體材料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.3mL水並將密閉容器之內部洗淨後，取出該洗淨水。
將上述有機半導體材料之殘渣與水之混合物，與上述洗淨水混合後，將該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 0.22μm 33mm來過濾，分餾水相。將該水相作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
又，上述試驗係於各有機半導體材料各進行二次。即，於各有機半導體材料，獲得各二個試驗樣品(合計，六個試驗樣品)。
上述試驗樣品以離子層析法分析，測定各試驗樣品中所含的氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)、硫酸根離子(SO4 2-)及碘離子(I-)之量。以下，顯示各種試驗條件。
‧管柱：Dionex IonPac AG11-HC+AS11-HC(2mm)；
‧溶離液：KOH梯度(1~35mM)；
‧溫度：30℃；
‧抑制器：AMMS 25mM H2SO4；
‧注入量：100μL；
‧檢測器：電氣傳導度。
作為對照試驗，上述有機半導體材料中所含的非金屬元素之量以眾所皆知方法(燃燒法：參照專利文獻1)前處理，藉由離子層析法測定。
測定結果示於以下之表1~3。又，表1顯示4,4’-雙(N-咔唑基)-1,1’-聯苯基之試驗結果，表2顯示5,5’-二(4-聯苯基)-2,2’-聯噻吩之試驗結果，表3顯示參(4-咔唑基-9-基苯基)胺之試驗結果。
由表1~3可知，若為本發明之分析方法及分析裝置，於任一種有機半導體材料，亦可靈敏度佳地測定任一種之非金屬元素。又，於氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)，於任一種之有機半導體材料與以眾所皆知之方法(燃燒法)測定結果非常一致。
<2.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於有機半導體材料之量及處理時間的檢討)>
依據本發明之分析方法及分析裝置，測定有機半導體材料(具體而言，5,5’-二(4-聯苯基)-2,2’-聯噻吩)中所含的非金屬元素(具體而言，氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)、硫酸根離子(SO4 2-)及碘離子(I-))之量。以下，說明具體的試驗方法及試驗結果。
對上述密閉容器置入5mg或25mg之有機半導體材料、0.7mL之水後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以400℃加熱8小時或16小時。
加熱後，冷卻該密閉容器。
由密閉容器，取出有機半導體材料之殘渣與水之混合物。又，此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態與加熱前之有機半導體材料之形態同樣地為固體狀。此係於本實施例中，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
對取出有機半導體材料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.3mL水並洗淨密閉容器之內部後，取出該洗淨水。
將上述有機半導體材料之殘渣與水之混合物，與上述洗淨水混合後，該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 0.22μm 33mm而過濾，並分餾水相。將該水相作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
又，上述試驗係於各條件各進行二次。其結果獲得六個試驗樣品。
將上述試驗樣品以離子層析法分析，測定各試驗樣品中所含的氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)、硫酸根離子(SO4 2-)及碘(I-)之量。又，以下之試驗方法係與<1.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於有機半導體材料之種類的檢討)>之欄中說明的試驗方法相同的緣故，故此處省略其說明，測定結果示於表4。
由表4可知，若為本發明之分析方法及分析裝置，即使為各式各樣的有機半導體材料之量及各式各樣的處理時間，可靈敏度佳地測定任一種之非金屬元素。
<3.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於處理時間之檢討)>
於本實施例，進一步詳細地檢討以超臨界水之處理時間之長短對於檢測的非金屬元素之量的影響。又，於該實施例，對基材試料(對應有機半導體材料)添加已知量之非金屬元素後，將該基材試料以各式各樣的時間，以超臨界水處理。以下說明試驗方法之細節。
首先，對於基材試料(5mg之蒽)，添加含有氟的化合物(就氟量而言，相當於2μg的量之八氟萘(Octafluoronaphthalene))、含有氯的化合物(就氯量而言，相當於2μg的量之9,10-二氯蒽(Dichloroanthracene))或含有溴的化合物(就溴量而言，相當於2μg量之2,7-二溴茀(2,7-Dibromofluorene))，而製作含有非金屬元素之試料。
依據本發明之分析方法及分析裝置，測定上述含有非金屬元素之試料中所含的非金屬元素(具體而言，氟離子(F-)、氯離子(Cl-)及溴離子(Br-))之量。
對上述密閉容器置入上述含有非金屬元素之試料及0.7mL之水
後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以400℃加熱4小時、8小時、12小時、16小時或20小時。
加熱後，冷卻該密閉容器。
自密閉容器取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物。又，此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態為與加熱前之有機半導體材料之形態為同樣的固體狀。其於本實施例，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
於取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.3mL之水而洗淨密閉容器之內部後，取出該洗淨水。
將上述含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物，與上述洗淨水混合後，該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 022μm 33mm來過濾，分餾水相。將該水相作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
上述試驗樣品以離子層析法分析，測定各試驗樣品中所含的氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)之量。又，後續的試驗方法與於<1.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於有機半導體材料之種類的檢討)>之欄所說明的試驗方法相同的緣故，故於此省略其說明，測定結果示於表5。
由表5可知，若為本發明之分析方法及分析裝置，即使是各式各樣的處理時間，任一種之非金屬元素亦能以良好靈敏性測定。尤其，若為12小時以上之處理時間，若將氟離子(F-)、氯離子(Cl-)及溴離子(Br-)以8小時以上的處理時間，可更靈敏度佳地檢測氯離子(Cl-)及溴離子(Br-)。
又，由表5可知，以12小時之處理時間，被檢測的非金屬元素的量達到約略上限。從而，於直接維持有機半導體材料之基本構造下，由所謂由有機半導體材料僅切出非金屬元素的觀點來看，處理時間為4小時以上16時間以下為較佳，8小時以上16小時以下為更佳，8小時以上12小時以下可謂為最佳。
<4.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於有機半導體材料之量的檢討)>
本實施例中，更進一步檢討藉由超臨界水處理的有機半導體材料之量對於被檢測的非金屬元素之量的影響。又，於該實施例，對各式各樣量的基材試料(對應有機半導體材料)添加已知量之非金屬元素後，將該基材試料以超臨界水處理。以下說明試驗方法之細節。
首先，對於基材試料(5mg、20mg或50mg之蒽)，添加含有氟的化合物(就氟量而言，相當於2μg的量之八氟萘(Octafluoronaphthalene))、含有氯的化合物(就氯量而言，相當於2μg的量之9,10-二氯蒽(Dichloroanthracene))、或含有溴的化合物(就溴量而言，相當於2μg量之2,7-
二溴茀(2,7-Dibromofluorene))或含有碘的化合物(就碘量而言，相當於2μg量之4,4’-二碘聯苯基(4,4’-Diiodobiphenyl))，而製作含有非金屬元素的試料。
依據本發明之分析方法及分析裝置，測定上述含有非金屬元素之試料中所含的非金屬元素(具體而言，氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)及碘離子(I-))之量。
對上述密閉容器置入上述含有非金屬元素之試料及0.5mL之水後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以400℃加熱4小時。
加熱後，冷卻該密閉容器。
自密閉容器取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物。又，此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態為與加熱前之有機半導體材料之形態為同樣的固體狀。其於本實施例，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
於取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.5mL之水而洗淨密閉容器之內部後，取出該洗淨水。
將上述含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物，與上述洗淨水混合後，該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 0.22μm 33mm來過濾，分餾水相。將該水相作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
上述試驗樣品以離子層析法分析，測定各試驗樣品中所含的氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)及碘離子(I-)之量。又，以下之試驗方法與於<1.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於有機半導體材料之種
類的檢討)>之欄中所說明的試驗方法相同的緣故，於此省略其說明，測定結果示於表6。
由表6可知，若為本發明之分析方法及分析裝置，即使是各式各樣的基材試料之量，任一種之非金屬元素亦能以良好靈敏性測定。又，此等之非金屬元素之中，碘離子(I-)、氯離子(Cl-)及溴離子(Br-)之檢測靈敏度特高。
<5.關於基材試料之影響的檢討>
於本實施例，進一步詳細地檢討基材試料(蒽)對檢測的非金屬元素之量的影響。
首先，對於基材試料(5mg之蒽)，添加含有氟的化合物(就氟量而言，相當於2μg的量之八氟萘(Octafluoronaphthalene))、含有氯的化合物(就氯量而言，相當於2μg的量之9,10-二氯蒽(Dichloroanthracene))、或含有溴的化合物(就溴量而言，相當於2μg量之2,7-二溴茀(2,7-Dibromofluorene))，而製作含有非金屬元素之試料。
又，為了對照試驗，製作不含基材試料(5mg之蒽)，且亦僅含
有含有氟的化合物(就氟量而言，相當於2μg的量之八氟萘(Octafluoronaphthalene))、含有氯的化合物(就氯量而言，相當於2μg的量之9,10-二氯蒽(Dichloroanthracene))、或含有溴的化合物(就溴量而言，相當於2μg量之2,7-二溴茀(2,7-Dibromofluorene))之含有非金屬元素的試料。
依據本發明之分析方法及分析裝置，測定上述含有非金屬元素之試料中所含的非金屬元素(具體而言，氟離子(F-)、氯離子(Cl-)及溴離子(Br-))之量。以下，說明具體的試驗方法及試驗結果。
對上述密閉容器置入上述含有非金屬元素的試料及0.5mL之水後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以400℃加熱4小時。
加熱後，冷卻該密閉容器。
自密閉容器取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物。又，此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態為與加熱前之有機半導體材料之形態為同樣的固體狀。其於本實施例，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
於取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.5mL之水而洗淨密閉容器之內部後，取出該洗淨水。
將上述含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物，與上述洗淨水混合後，該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 0.22μm 33mm來過濾，分餾水相。將該水相作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
上述試驗樣品以離子層析法分析，測定各試驗樣品中所含的氟
離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)之量。又，後續的試驗方法與於<1.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於有機半導體材料之種類的檢討)>之欄所說明的試驗方法相同的緣故，於此省略其說明，測定結果示於表7及表8。又，表7顯示不含基材試料的含有非金屬元素的試料之試驗結果，表8顯示含有基材試料的含有非金屬元素的試料之試驗結果。
由表7及表8可知，若為本發明之分析方法及分析裝置，基材試料存在時，顯示氟離子(F-)及氯離子(Cl-)之檢測靈敏度降低的傾向變的明確。此時，若藉由超臨界水之處理時間及/或超臨界水量增加時，能使檢測靈敏度上升。又，由表7及表8可知，若為本發明之分析方法及分析裝置，溴離子(Br-)
之檢測靈敏度對基材材料難有影響變為明確。
<6.關於處理溫度及處理時間的檢討>
對密閉容器(1.8mL容量)，置入具有含有氯的化合物(就氯量而言，相當於2μg量之9,10-二氯蒽)的有機半導體材料、1.3mL或0.8mL之水後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以各種時間(具體而言，1小時、2小時、4小時、8小時或16小時)、各種溫度(具體而言，250℃、365℃或410℃)加熱。
加熱後，冷卻該密閉容器。
自密閉容器取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物。又，此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態為與加熱前之有機半導體材料之形態為同樣的固體狀。其於本實施例，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
於取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.3mL之水而洗淨密閉容器之內部後，取出該洗淨水。
將上述含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物，與上述洗淨水混合後，該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 0.22μm 33mm來過濾，分餾水相。將該水相作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
上述試驗樣品以離子層析法分析，測定各試驗樣品中所含的氯離子(Cl-)量。以下，顯示各種試驗條件。
‧管柱：Dionex IonPac AG11-HC+AS11-HC(2mm)；‧溶離液：KOH梯度(1~35mM)；
‧溫度：30℃；‧抑制器：AMMS 25mM H2SO4；‧注入量：100μL；‧檢測器：電氣傳導度。
以下顯示試驗結果。由表9可知，本試驗結果呈現以各式各樣的處理溫度、或即使各式各樣的處理溫度，亦可檢測氯。
<7.有機半導體材料之品質管理>
依據本發明之分析方法及分析裝置，測定有機半導體材料(具體而言，為昇華精製品或未精製品的TPD(N,N’-二苯基-N,N’-二(m-甲苯基)聯苯胺))中所含的非金屬元素(具體而言，氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)及碘離子(I-))之量。以下，說明具體的試驗方法及試驗結果。
對密閉容器(1.8mL容量)置入25mg之有機半導體材料及0.7mL之水後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以400℃加熱16小時。
加熱後，冷卻該密閉容器。
由密閉容器，取出有機半導體材料之殘渣與水之混合物。又，
此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態與加熱前之有機半導體材料之形態同樣地為固體狀。此係於本實施例中，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
對取出有機半導體材料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.3mL水並洗淨密閉容器之內部後，取出該洗淨水。
將上述有機半導體材料之殘渣與水之混合物，與上述洗淨水混合後，將該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 0.22μm 33mm而過濾，並分餾水相。將該水相作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
將上述試驗樣品以離子層析法分析，測定各試驗樣品中所含的氟離子(F-)、氯離子(Cl-)、溴離子(Br-)及碘離子(I-)之量。以下，顯示各種試驗條件。
‧管柱：Dionex IonPac AG11-HC+AS11-HC(2mm)；‧溶離液：KOH梯度(1~35mM)；‧溫度：30℃；‧抑制器：AMMS 25mM H2SO4；‧注入量：100μL；‧檢測器：電氣傳導度。
以下顯示試驗結果。由表10可知，本試驗結果呈現可評價及管理有機半導體材料之品質(換言之，混入物之存在及量)。
[表10]
<8.各種有機半導體材料中所含的非金屬元素之分析(關於非金屬元素之種類的檢討)>
依據本發明之分析方法及分析裝置，測定有機半導體材料(具體而言，參[2-苯基吡啶-C2,N]銥(III))中所含的非金屬元素(具體而言，硼(B)、磷(P)及矽(Si))之量。以下，說明具體的試驗方法及試驗結果。
對密閉容器(1.4mL容量之SUS管)置入15mg之有機半導體材料及0.5mL之水後，並密閉。
將上述密閉容器置入電氣爐中後，以300℃加熱3小時。
加熱後，冷卻該密閉容器。
自密閉容器，取出有機半導體材料之殘渣與水之混合物。又，此時，以目視，可確認有機半導體材料之殘渣之形態為與加熱前之有機半導體材料之形態為同樣的固體狀。其於本實施例，顯示有機半導體材料之基本構造不太被破壞。
於取出含有非金屬元素的試料之殘渣與水後之密閉容器內添加新的0.3mL之水而洗淨密閉容器之內部後，取出該洗淨水。
將上述含有非金屬元素的試料之殘渣與水之混合物，與上述洗
淨水混合後，該混合物以水稀釋為10倍量之體積。該稀釋物使用MILLIPORE公司製之MILLEX-GP PES 0.22μm 33mm來過濾，分餾水相。於該水相添加鹽酸後，作為試驗樣品，使用於後續的試驗(離子層析法)。
具體而言，將上述試驗樣品以ICP-AES(Inductively Coupled Plasma-Atomic Emission Spectrometry(Varian Technologies Japan Ltd製))解析，測定各試驗樣品中所含的硼(B)、磷(P)、及矽(Si)之量。又，具體的測定方法係依據測定裝置所附的說明書進行。
測定結果示於以下之表11。由表11可知，本試驗結果顯示本發明對於硼(B)、磷(P)、及矽(Si)有關的分析亦為可能。
本發明並未限於以上顯示的各構成，可以申請專利範圍所示的範圍作各式各樣的變更，適宜組合相異的實施形態或實施例所揭示的技術手段所獲得的實施形態或實施例亦包含於本發明之技術範圍。
[產業上之利用可能性]
本發明能廣泛地用於使用有機半導體材料的領域。可廣泛使用於與例如，有機電致發光、電子紙、薄膜電晶體液晶顯示器/有機發光二極體(TFT-LCD/OLED)、背光、有機電晶體、分子整流器、有機太陽電池、有機光導電體(複印、雷射等)、生物感應器、微細加工、光處理、奈米壓印技術、光通
信、或光記憶等相關的領域中。
1‧‧‧容器
2‧‧‧超臨界水
3‧‧‧有機半導體材料
4‧‧‧分解溶液
5‧‧‧加熱部
6‧‧‧分離部
7‧‧‧檢測部
Claims (16)
- 一種分析方法，其係為固體狀之有機半導體材料中或提取上述固體狀之有機半導體材料的提取液中所含的非金屬元素之分析方法，其特徵為具有：使該有機半導體材料或該提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的步驟；及檢測與該有機半導體材料或該提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的步驟。
- 如申請專利範圍第1項所述之分析方法，其中該非金屬元素為硼(B)、矽(Si)、磷(P)、硫(S)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
- 如申請專利範圍第1項所述之分析方法，其中該接觸步驟係使該有機半導體材料或該提取液、該超臨界水或該亞臨界水接觸1~48小時。
- 如申請專利範圍第1項所述之分析方法，其中該接觸步驟與該檢測步驟之間，具有分離該有機半導體材料之殘渣、與該超臨界水或該亞臨界水的步驟。
- 如申請專利範圍第1項所述之分析方法，其中該檢測步驟係藉由離子層析法、質量分析法、毛細管電泳法、誘導結合電漿質量分析法、誘導結合電漿發光分光法、原子吸光法、或此等之組合來進行檢測。
- 如申請專利範圍第1項所述之分析方法，其中於該檢測步驟係檢測複數種類之非金屬元素。
- 如申請專利範圍第1項所述之分析方法，其中該接觸步驟係於丟棄式容器中，使該有機半導體材料或該提取液、超臨界水或亞臨界水接觸。
- 一種分析方法，其係為固體狀之有機半導體材料中或提取該固體狀之有機半導體材料的提取液中所含的非金屬元素之分析系統，其特徵為 具有：使該有機半導體材料或該提取液、超臨界水或亞臨界水接觸的接觸手段；及檢測與該有機半導體材料或該提取液接觸後之超臨界水中或亞臨界水中所含的非金屬元素的檢測手段。
- 如申請專利範圍第8項所述之分析系統，其中該非金屬元素為硼(B)、矽(Si)、磷(P)、硫(S)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
- 如申請專利範圍第8項所述之分析系統，其中該接觸手段係使該有機半導體材料或該提取液，與該超臨界水或該亞臨界水接觸1~48小時。
- 如申請專利範圍第8項所述之分析系統，其具有用以分離以該接觸手段接觸後之有機半導體材料之殘渣、與該超臨界水或該亞臨界水之分離手段。
- 如申請專利範圍第8項所述之分析系統，該檢測手段係藉由離子層析法、質量分析法、毛細管電泳法、誘導結合電漿質量分析法、誘導結合電漿發光分光法、原子吸光法、或此等之組合來進行檢測。
- 如申請專利範圍第8項所述之分析系統，該檢測手段係檢測複數種類之非金屬元素者。
- 如申請專利範圍第8項所述之分析系統，該接觸手段為丟棄式之容器。
- 一種方法，其係使用如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之分析方法，而管理有機半導體材料之品質的方法，其特徵為具有：挑選於該檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定的基準量以下的有機半導體材料的步驟。
- 一種有機電子機器之製造方法，其為使用如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之分析方法，而製造有機電子機器的方法，其特徵為具 有：挑選於該檢測步驟所檢測的非金屬元素之量為預定的基準量以下的有機半導體材料的步驟；及使用與於該挑選步驟所挑選的有機半導體材料相同品質的有機半導體材料，而製造有機電子機器的步驟。
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