TW201332437A - 節肢動物害蟲防制用組成物 - Google Patents

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Katsuya Natsuhara
Yusuke Kimura
Mamoru Takiuchi
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Abstract

本發明揭露一種節肢動物害蟲防制用組成物，其包含2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑及惰性載體，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米。

Description

節肢動物害蟲防制用組成物
本發明提交之申請案主張日本專利申請案2011-242556號(其全部內容以引用方式被併入本文)之優先權。
本發明關於節肢動物害蟲防制用組成物，特別是包含2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之節肢動物害蟲防制用組成物。
已知化合物2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑：
具有防制節肢動物害蟲之活性(參見，例如專利文獻1)。
參考文獻列表 專利文獻
專利文獻1：US 5478855
本發明之目的係提供含有上述具有節肢動物害蟲之防制活性的化合物之節肢動物害蟲防制用組成物，其顯示出對節肢動物害蟲具有較好之防制效果。
本發明者進行深入研究以提供對節肢動物害蟲具有防制活性之含有2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑的節肢動物害蟲防制用組成物，其顯示出對節肢動物害蟲具更佳之防制效果，且最後發現包含具有某種限定尺寸之上述化合物的顆粒(即，體積中值直徑為1.5至5.9微米之2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑的顆粒)及惰性載體之組成物顯示出非常優異之性能，從而實現本發明。
本發明包括以下[1]至[12]：
[1]一種節肢動物害蟲防制用組成物，其包含2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑及惰性載體，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米。
[2]如上述[1]之組成物，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為2.7至5.9微米。
[3]如上述[1]或[2]之組成物，其中該惰性載體為含 水之載體。
[4]一種水性懸浮液型式的節肢動物害蟲防制用組成物，其包含1至20重量%之2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑、66至76重量%之水、及6至23重量%之懸浮液劑，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米。
[5]如上述[4]之組成物，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為2.7至5.9微米。
[6]一種用於防制節肢動物害蟲的方法，其包含將有效量之上述[1]至[5]中任一項之用於防制節肢動物害蟲的組成物施用在該節肢動物害蟲或該節肢動物害蟲的棲息地上。
[7]一種水性懸浮液型式的節肢動物害蟲防制劑，其包含1至20重量%之2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑、66至76重量%之水、及6至23重量%之懸浮液劑，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米。
[8]一種水性懸浮液型式的節肢動物害蟲防制劑，其包含1至20重量%之2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑、66至76重量%之水、及6至23重量%之懸浮劑，其中該2-(2,6-二氟 苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為2.7至5.9微米。
[9]一種具有1.5至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑於防制節肢動物害蟲之用途，其係經由將包含懸浮在水中之該化合物的水性懸浮液型式的組成物施用在節肢動物害蟲或節肢動物害蟲之棲息地來進行。
[10]一種具有1.5至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之用途。
[11]一種具有2.7至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑於防制節肢動物害蟲之用途，其係經由將包含懸浮在水中之該化合物的水性懸浮液型式的組成物施用在節肢動物害蟲或節肢動物害蟲之棲息地來進行。
[12]一種具有2.7至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之用途。
根據本發明可提供包含2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑且具有優異性能之節肢動物害蟲防制用組成物。因此，本發明有用於防制節肢動物害蟲。
具體實施例之描述
本發明之節肢動物害蟲防制用組成物為包含2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑及惰性載體之組成物，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米(以下稱為“本發明之組成物”)。
欲用於本發明中之化合物2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑(以下稱為“本發明之噁唑化合物”)可經由，例如US 5478855中描述之方法製備。根據US 5478855，本發明之噁唑化合物可以具有101.0至102℃之熔點的晶體形式取得。本發明之噁唑化合物在20℃下之溶解度為每1升水中75.4微克。
欲用於本發明中之本發明的噁唑化合物之體積中值直徑為1.5至5.9微米。體積中值直徑為1.5至5.9微米之本發明的噁唑化合物可經由將體積中值直徑大於1.5至5.9微米之結晶形式的本發明噁唑化合物粉碎來製備，例如藉由乾式粉碎法，諸如撞擊破碎(例如錘磨機)及氣流粉碎(例如氣流式粉碎機)或濕式粉碎法，諸如珠磨機法進行。
本發明中，“體積中值粒徑”之數值係根據Mie散射理論，經由分析藉由激光衍射散射所測量之大量顆粒的圖 像來計算。用於測量體積中值直徑之裝置的具體實例包括MASTERSIZER 2000(由Malvern製造)、SALD-1100(由Shimadzu Corporation製造)、及MICROTRAC MT3000(由NIKKISO公司製造)。
藉由上述測量裝置測量之顆粒直徑及顆粒尺寸分佈係指假設所測量之顆粒為球形時以體積為基準的粒度分佈。因此，本發明中之體積中值直徑(VMD)係指其中該具有比VMD更大或更小之直徑的顆粒之總體積相對於所測量之顆粒的總體積各為50%之直徑。
欲用於本發明之本發明噁唑化合物具有1.5至5.9微米之體積中值直徑，從而顯示出對節肢動物害蟲具優異之防制效果。當本發明之組成物為水性懸浮液型式的組成物時，從該組成物之穩定性的觀點來看，本發明之噁唑化合物的體積中值直徑較佳為2.7至5.9微米。
包含在本發明之組成物中之惰性載體包括可將本發明之噁唑化合物之體積中值直徑保持穩定的固體載體及液體載體。
固體載體之實例包括粉末狀或顆粒狀之固體載體，諸如黏土(高嶺土、矽藻土、合成之氧化矽水合物、膨潤土、文夾(Fubasami)黏土、酸性黏土，等)、滑石、陶土、其它無機礦物質(絹雲母(sericite)，石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合之二氧化矽，等)。
液體載體之實例包括水、醇類(甲醇、乙醇，等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮，等)、芳香烴類(苯、甲苯、 二甲苯、乙苯、甲基萘，等)，脂族烴類(己烷、環己烷、煤油、輕油，等)、酯類(醋酸乙酯、醋酸丁酯，等)、腈類(乙腈、異丁腈，等)、醚類(二異丙醚、二噁烷，等)、酸醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺，等)，鹵化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳，等)、二甲亞碸及植物油(大豆油、棉籽油，等)。在液體載體中，較佳者為本發明之噁唑化合物在其中難以溶解之水。
在本發明之組成物中，體積中值直徑為1.5至5.9微米之本發明噁唑化合物的含量並無特別限制，但一般為0.1至80重量%，較佳為1至75重量%(相對於本發明之組成物之總量)，且該惰性載體之含量並無特別限制，但一般為20至99.9重量%，較佳為25至99重量%(相對於本發明之組成物之總量)。
除了體積中值直徑為1.5至5.9微米之本發明的噁唑化合物及惰性載體外，本發明之組成物可能進一步含有分散劑、懸浮液劑及其他配製添加劑(例如消泡劑、腐蝕抑制劑、穩定劑、展開劑(spreading agent)、滲透助劑、抗凍劑、抗菌劑、及抗真菌劑)。懸浮劑之實例包括保護性膠體，諸如明膠、酪蛋白、樹膠、纖維素醚和聚乙烯醇、以及觸變劑(thixotropic agent)，諸如膨潤土、矽酸鎂鋁、黃原膠和聚丙烯酸。
當包含在本發明之組成物中之惰性載體為含水載體時，本發明之組成物宜為進一步含有上述懸浮液劑之水性 懸浮液型式的組成物，以使體積中值直徑為1.5至5.9微米之本發明噁唑化合物保持懸浮在該組成物中。
在水性懸浮液型式的組成物中，體積中值直徑為1.5至5.9微米之本發明噁唑化合物的含量一般為0.1至30重量%，較佳為1至20重量%，水之含量一般為30至98.9重量%，較佳為66至76重量%或66至74重量%，且該懸浮液劑之含量一般為1至40重量%，較佳為6至23重量%(相對於該組成物的總量)。
該水性懸浮液型式的組成物可經由下述方法製備：在藉由上述粉碎法將本發明之噁唑化合物粉碎成體積中值直徑為1.5至5.9微米之前或之後，將水和懸浮液劑與本發明之噁唑化合物混合。該水性懸浮液型式的組成物亦可經由稀釋預先藉由一般配製方法製備之固體調合物(例如可濕性粉末及水分散性顆粒)，從而使其可以被懸浮在水中來製備。
經由上述方法取得之水性懸浮液型式的組成物可能不經稀釋或以農業化學領域中之習知方法以水稀釋後用為水性懸浮液型式的節肢動物害蟲防制劑，而用於防制節肢動物害蟲。
本發明之防制節肢動物害蟲的方法包含將本發明之組成物施用在節肢動物害蟲或節肢動物害蟲之棲息地上。
節肢動物害蟲之棲息地的實例包括植物生長地，諸如稻田、田野、森林及果園。欲施用在這些植物生長地之本組成物的量一般為每1000平方米之植物生長地施用1至 1000克，較佳為10至100克之量的體積中值直徑為1.5至5.9微米的本發明噁唑化合物。施用方法的實例包括以葉面施藥方式施加在欲免受節肢動物害蟲侵害的植物上及以土壤施藥方式施加在植物生長地之土壤。
當使用本發明之組成物來防制節肢動物害蟲時，本發明之組成物可不經稀釋直接使用或以液體載體(諸如水)稀釋後使用。當使用本組成物來防制節肢動物害蟲時，本發明之體積中值直徑為1.5至5.9微米的噁唑化合物通常可以濃度為10至1000ppm之稀釋溶液使用。
本發明之水性懸浮液型式的組成物可用於防制節肢動物害蟲，諸如害蟲昆蟲及蜱類。節肢動物害蟲之具體實例包括下列者：植食性蟎類(Phytophagous mites)：二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)和柑橘全爪蟎(Panonychus citri)，等。
下文中，本發明將參考製備實例及測試實例更詳細地描述，但不限於此。
在實例中係藉由激光衍射粒度分析儀SALD-1100(由Shimadzu Corporation製造)測量本發明之噁唑化合物的體積中值直徑。
製備實例將顯示於下文中。
製備實例
在Three-One電動機(由Shinto科學株式會社製造)中，將10重量份之本發明噁唑化合物、4重量份之聚氧乙烯烯丙基苯基醚磷酸酯胺鹽(產品名：NEWKALGEN FS-3，由TAKEMOTO OIL & FAT有限公司製造)、4重量份之乙二醇、0.5重量份之矽酮乳液(消泡劑，產品名：PRONAL EX-300，由TOHO化學工業株式會社製造)及66.4重量份之水混合。然後，在混合物中加入直徑為1.0至1.41毫米之玻璃珠，並以珠磨機(產品名：Dyno-mill，由SHINMARU ENTERPRISES公司製造)將該混合物進行濕式粉碎並過濾之以取得粉碎之產物。在粉碎之產物中加入15重量份之黃原膠(產品名：Rhodopol 23，由Rhodia Nicca製造)及0.1重量份之抗真菌防腐劑(1,2-苯並異噻唑啉-3-酮，產品名：Proxel GXL；由ICI日本公司製造)，並將混合物在Three-One電動機(由Shinto科學株式會社製造)中混合以取得水性懸浮液型組成物。
根據上述製備實例製備各種包含具有不同之體積中值直徑之本發明噁唑化合物的水性懸浮液型式的組成物。在各製備實例中取得之各製備實例的編號及包含在該水性懸浮液型式的組成物中之本發明噁唑化合物的體積中值直徑顯示於[表1]中。
測試實例將顯示於下文中。
測試實例1
將製備實例中取得之各水性懸浮液型式的組成物以水稀釋，使本發明之噁唑化合物成為50ppm。藉由可攜式電動噴霧器將足量之每一經稀釋的懸浮液施用於蘋果(品種名稱：Hokuto)幼苗之葉片上。施藥後二十三(23)天，將蘋果幼苗之葉子切下並置於直徑9厘米之培養皿中的蘸水之脫脂棉上。將十隻(10)神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)之雌成蟲釋放在葉子上，然後令其在室溫下靜置。釋放神澤氏葉蟎之成蟲後一(1)天，從葉子移除釋放之成蟲，同時將蟲卵保持在葉片表面上。令蟲卵在室溫下靜置7天。計算神澤氏葉蟎之已孵化的幼蟲及未孵化的蟲卵數，然後藉由下列等式1計算殺卵率。
[等式1]殺卵率(%)={未孵化之蟲卵數/(孵化之幼蟲及未孵化之蟲卵數)}×100
結果顯示於[表2]中。
測試實例2
以水將製備實例5中所取得之水性懸浮液型式的組成物稀釋，使本發明噁唑之化合物成為15 ppm。將50毫升之稀釋之懸浮液施用在中國香櫞(Chinese citron)(品種名稱：Kawanonatsudaidai)之盆栽幼苗的葉片上。施藥四(4)週後，將中國香櫞幼苗的葉子切下並放置在直徑為9厘米之培養皿中的蘸有清水之脫脂棉上。將十隻(10)柑橘全爪蟎(Panonychus citri)之雌成蟲釋放至葉子上，然後將其靜置在人工天氣控制設備(大氣溫度25℃，濕度70%，光照條件：光週期16小時，暗週期8小時)下。釋放柑橘全爪蟎之成蟲後三(3)天，從葉子移除釋放之成蟲，同時將蟲卵保持在葉片表面上。令蟲卵在人工天氣控制設備(大氣溫度25℃，濕度70%，光照條件：光週 期16小時，暗週期8小時)下再靜置9天。之後，計算柑橘全爪蟎之孵化的幼蟲及未孵化的蟲卵數，然後藉由上述等式1計算殺卵率。
結果，殺卵率為如[表3]中所示之99%。
測試實例3
在室溫下藉由B型黏度計(2號轉子，12rpm)測量在各製備實例中取得之水性懸浮液型式的組成物的黏度。之後，將各水性懸浮液型式的組成物儲存於-20℃下20天。儲存後，依上述之相同方式測量各水懸浮液型式的組成物之黏度。
藉由下列等式2，從各水性懸浮液型式的組成物儲存之前和之後的黏度計算黏度之變化率。
[等式2]黏度之變化率(%)={(B-A)/A}×100
A：水性懸浮液型式的組成物儲存於-20℃之前的黏度
B：水性懸浮液型式的組成物儲存於-20℃之後20天的黏度
結果顯示於[表4]中。水性懸浮液型式的組成物之黏度的變化率越接近0%，該水性懸浮液型式的組成物之黏 度隨時間的變化受到越強的抑制，即，該水性懸浮液型式的組成物之儲存穩定性越高。

Claims (12)

  1. 一種節肢動物害蟲防制用組成物，其包含2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑及惰性載體，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為2.7至5.9微米。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之組成物，其中該惰性載體為含水之載體。
  4. 一種水性懸浮液型式的節肢動物害蟲防制用組成物，其包含1至20重量%之2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑、66至76重量%之水、及6至23重量%之懸浮液劑，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米。
  5. 如申請專利範圍第4項之組成物，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為2.7至5.9微米。
  6. 一種用於防制節肢動物害蟲的方法，其包含將有效量之如申請專利範圍第1至5項中任一項之用於防制節肢動物害蟲的組成物施用在該節肢動物害蟲或該節肢動物害蟲的棲息地上。
  7. 一種水性懸浮液型式的節肢動物害蟲防制劑，其包含1至20重量%之2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑、66至76重量%之水、及6至23重量%之懸浮液劑，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為1.5至5.9微米。
  8. 一種水性懸浮液型式的節肢動物害蟲防制劑，其包含1至20重量%之2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑、66至76重量%之水、及6至23重量%之懸浮劑，其中該2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之體積中值直徑為2.7至5.9微米。
  9. 一種具有1.5至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑於防制節肢動物害蟲之用途，其係經由將包含懸浮在水中之該化合物的水性懸浮液型式的組成物施用在節肢動物害蟲或節肢動物害蟲之棲息地來進行。
  10. 一種具有1.5至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之用途。
  11. 一種具有2.7至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑於防制節肢動物害蟲之用途，其係經由將包含懸浮在水中之該化合物的水性懸浮液型式的組成物施用 在節肢動物害蟲或節肢動物害蟲之棲息地來進行。
  12. 一種具有2.7至5.9微米之體積中值直徑的2-(2,6-二氟苯基)-4-[4-(1,1-二甲基乙基)-2-乙氧苯基]-4,5-二氫噁唑之用途。
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